JP2762375B2 - 高められた性質を有するオレフィン性潤滑剤のホスホネート付加体 - Google Patents

高められた性質を有するオレフィン性潤滑剤のホスホネート付加体

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【発明の詳細な説明】 本発明は改良された潤滑特性を付与するホスホネート
官能基を含有する新規ポリアルフア−オレフイン潤滑剤
に関する。特に本発明は極圧耐摩耗性、耐さび性、抗酸
化性等の潤滑剤添加剤の典型的な性質をホスフアイト官
能化により潤滑剤分子構造中に導入してなる潤滑剤の新
規ホスホネート付加体に関する。
本発明はまた高い粘度指数等のすぐれた潤滑剤特性を
示す新規潤滑剤組成物に関する。より具体的には、この
発見は、酸触媒よる炭素数30以上（以下Ｃ30 +と称す
る）液状ポリオレフイン合成潤滑油及び／又は鉱油潤滑
基材等の通常の潤滑剤とホスフアイト官能性高粘度指数
ポリアルフア−オレフインの新規潤滑剤基材、添加剤及
びブレンドを与える。
潤滑剤組成の典型例には、利用分野に応じた特定の状
況下、特に内部燃焼エンジン及び機械の利用分野での潤
滑剤特性を改良し又は保護するための種々の化学剤を加
えた添加パツケージがある。より一般的に用いられる添
加剤には酸化防止剤、さび防止剤、金属不動態化剤、耐
摩耗剤、極圧添加剤、流動点降下剤、洗浄剤−分散剤、
粘度指数（VI）改良剤、発泡防止剤等がある。潤滑剤技
術のこの点についてはKirk-Othmerの「Encyclopedia of
Chemical Technology」，第３編,Vol.14,477-526頁に
特別に記載されている。典型的な潤滑剤配合物に加えら
れる添加剤の多さによつて示される化学構造の多様性及
び添加量を考えに入れ、当業者は在庫や使用中に安定で
ありまたは溶液状である均一配合物を提供すべく努力し
ている。潤滑剤、特に本発明で対称とするタイプの合成
潤滑剤は通常、所望により鉱油、エステル潤滑剤等を含
有する、水素化オレフインである。それらの炭化水素構
造が原因してそれらは抗酸化剤、抗摩耗剤、抗さび剤等
の極性添加剤とあまり相溶性がない。従つて、これら極
性添加剤との相溶性を付与するために潤滑剤配合中に多
量の高価な極性有機エステルを加えねばならない。通常
の市販の配合ではビストリデカノールアジペート，ペン
タエリスリトールヘキサノエート等のエステルを20％以
上加えられており、それにより潤滑剤と添加剤との十分
に均一な潤滑剤ブレンドを得ている。
有機エステル等の可溶化剤で潤滑剤の溶媒特性をかえ
ると、潤滑剤添加剤との安定なブレンドをつくるという
問題は解決するが、それにより生成物の価格が上昇する
以上に他の実用上の問題が生じてくる。その故、当業者
は通常の物理的及び価格的価値を損なうことなく潤滑剤
に所望の添加剤特性を付与することが要求されている。
本発明で特に対象としているクラスの潤滑剤はオレフ
イン、特にＣ6〜Ｃ20のアルフアオレフインのオリゴメ
リゼーシヨンで得られる合成潤滑剤である。オレフイン
の触媒重合は広く検討されている。この分解で有用な触
媒、特に配位触媒及びルイス酸触媒が知られている。公
知のオレフインオリゴメリゼーシヨン触媒には、チーグ
ラー−ナツナ型触媒及びBF3又はAlCl3触媒等のプロモー
トされた触媒がある。たとえば米国特許第4,613,712号
はチーグラー型触媒存在下でのイソタクチツクアルフア
−オレフインの製造を開示している。他の配位触媒、特
にシリカ支持体上のクロム、がJom.Catalysis88,424〜4
30（1984）及び公開DE3,427,319にWeiss等によつて記載
されている。
文献に報告されていたり又は現実の潤滑基油で用いら
れているポリアルフア−オレフインオリゴマーは通常出
発物質のアルフア−オレフインの二重結合の異性化を容
易に起こすルイス酸触媒によつてつくられる。その結
果、オレフインオリゴマーはより短かい側鎖と内部オレ
フイン結合をもつている。これらの側鎖は潤滑特性を損
なう。最近、合成オリゴマー状ポリアルフア−オレフイ
ン潤滑剤（HVI-PAOと称する）で、オレフインが通常の
頭−尾構造をもち末端、又はビニリデン性の、オレフイ
ン結合をもつものが見出された。これらの潤滑剤は顕著
に高い粘度指数（VI）と低い流動点を示し、以下に定義
する低い側鎖比をもつという特徴がある。
すぐれた性質をもつ官能化HVI-PAO潤滑剤が、官能化
有機ホスフアイト（ここではホスフアイトエステルとも
称する）を一般的にパーオキサイド触媒反応に従つてHV
I-PAOのオレフイン結合に付加することによつてつくら
れることを見出した。
ここでＲはＣ18 +炭素原子のアルキルHVI-PAO基であ
り、Ｒ1及び／又はＲ2は、置換又は未置換で、線状，環
状又はヘテロ環状でありうる、脂肪族又は芳香族基の炭
素ラジカル及びそれらの誘導体である。
本発明の生成物又は有機ホスフアイトにおいて官能化
した又は官能化なる語は有機ホスフアイト及び／又はHV
I-PAOの分子構造中に、潤滑剤に所望の性質を付与する
ために、公知の又はここで欠出された構造を有するラジ
カル又は分子基を導入することをいう。これに限定され
る訳ではないが典型的な官能化ラジカル又は分子基は公
知の添加剤の構造に構造が同じか又は類似している。
本発明で見出したアルフア−オレフインオリゴマー誘
導体は内部相乗抗摩耗性、抗酸化性をもち潤滑流体媒体
として顕著に優れておりまた鉱物及び合成潤滑油の両方
用の極圧／抗摩耗添加剤として有用な潤滑液体媒体とし
てすぐれている。１−デセン等のＣ6〜Ｃ20アルフア−
オレフイン（HVI-PAO）のオリゴマーで、0.19以下の側
鎖比と高い粘度指数（HVI）と−15℃以下の流動点をも
つものが官能化されて独特のホスフアイト誘導体を与え
ることが判つた。クロム触媒によるポリアルフア−オレ
フインと種々の官能化ホスフアイトとの反応で得られる
生成物は組成と構造だけでなく有用性も独特である。こ
れらの生成物は顕著に優れた高及び低温潤滑特性をも
ち、例外的な極圧及び／又は抗摩耗特性、摩擦減少及び
腐蝕防止性を示す。
低側鎖比をもつこれらのオリゴマーは改良された粘度
−温度関係、酸化安定性、揮発性等をもつ多くの潤滑剤
又はグリース用の基材及び／又は添加剤として用いう
る。また低品位の鉱油の粘度及び粘度指数を改良するた
めにも用いうる。
オレフイン系グオリゴマープレカーサーは、たとえ
ば、シリカ等の多孔質基質上に支持した周期律表VIＢ族
の金の還元金属酸化物からなる触媒を用いてオリゴマー
化して潤滑用途に適するオリゴマーを与える。より具体
的には本願は炭素原子６〜20のオレフイン性炭化水素を
オリゴメリゼーシヨン条件下でオリゴマー化する方法に
関し、反応生成物は、たとえば１−デセン等のアルフア
−オレフインのオリゴマー等の実質上異性化していない
オレフインからなり、またオレフイン又はオレフイン系
炭化水素の二重結合の主要割合は、周期律表VIＢ族の適
宜の触媒の存在下で、異性化されない。
合成ポリアルフア−オレフイン（PAO）は鉱油系潤滑
剤に比しすぐれているため潤滑剤分解で広い適合性と工
業的成功を収めている。潤滑特性の改良の観点で、合成
潤滑剤に対する工業的な研究努力により、広範な温度範
囲にわたつて有用な粘度、即ち改良された粘度指数（V
I）を示し、また鉱油以上の潤滑性、熱及び酸化安定性
及び流動点を示すPAO流体が得られている。これらの比
較的新しい合成潤滑剤は機械的摩擦を下げ、トラクシヨ
ンドライブに対するワームギヤからの機械的負荷の全ス
ペクトルにわたり機械的能力を高め、そして外界操作条
件のより広い範囲にわたり鉱油よりもこれらの特性がす
ぐれている。PAOは典型的にはルイス酸又はチーグラー
型触媒を用いて１−アルケンを重合することによりつく
られる。これらの製造と性質はJnd.Eng.Chem.Prod.Res.
Oeu.1980,19,2〜６頁にJ.Brennanが記載している。改良
した潤滑剤特性を加えたPAOはまた米国特許3,382,291
号、3,742,082号及び3,769,363号にJ.A.Brennanが開示
している。
潤滑技術における一般的な方法に従つてPAOは種々の
官能性化学剤、オリゴマー及びポリマー及び他の合成及
び鉱油系潤滑剤とブレンドされて、エンジン潤滑剤、水
圧流体、ギヤ潤滑剤等の用途に必性な潤滑特性が付与又
は改良される。
最近極めて高い粘度指数を示す新しいクラスのPAO潤
滑剤組成物（これらをHVI-PAOと称する）が得られた。
これらの新規PAO潤滑剤は減少した原子価状態の支持さ
れたクロム触媒を用いる１−デセンのオリゴマー化によ
り合成することができ、低いメチル／メチレン基比、即
ち後記する低い側鎖比に特徴がある。その非常に独特の
構造が極めてすぐれた新規潤滑剤組成をつくる新たな機
会を与えている。クロム触媒によるアルフア−オレフイ
ン、たとえば１−デセンオリゴマーと種々の官能性ホス
フアイトとの反応生成物はすぐれた極圧／抗摩耗性、抗
酸化性及び摩擦減少性をともなうすぐれた潤滑特性を示
す。
本発明の組成物は公知の潤滑剤ブレンド技術に従つ
て、P/HVI-PAO成分を種々のフエニレート、スルホネー
ト、サクシナミド、エステル、重合体状VI改良剤、灰分
のない分散剤、灰分のない金属性洗浄剤、極圧／抗摩耗
添加剤、抗酸化剤、腐蝕防止剤、脱泡剤、抗さび剤、摩
擦減少剤、抗しみ剤、等と混合される。
0.19より小さい側鎖比をもつP/HVI-PAOと、特に鉱
油、水素化PAO、ビニルポリマー、ポリエーテル、ポリ
エステル、ポリカーボネート、シリコーンオイル、ポリ
ウレタン、ポリアセタール、ポリアミド、ポリチオー
ル、それらのコポリマー、ターポリマー及び混合物から
選ばれた液体潤滑剤とからなる高められた粘度指数をも
つ潤滑剤を見出した。意外なことに、低粘度の潤滑剤を
Ｃ6〜Ｃ20原子をもつアルフア−オレフインからつくら
れた高粘度、高VIの潤滑剤をブレンドすると、生成ブレ
ンド物は高い粘度指数と低い流動点をもつ。P/HVI-PAO
とPAOをブレンドして得られる高粘度指数の潤滑剤は通
常の重合体状VI改良剤よりも、より小さい分子量をも
ち、より大きなシエア安定性の機会を与える。
低い原子価状態のVIＢ族金属でオリゴマー化したオレ
フインの末鎖にホスフアイト誘導体を入れることが極圧
／抗摩耗活性、熱安定性及び潤滑性という独特の特性の
基礎となつている。官能化したホスフアイト付加体は追
加的な摩擦減少、さび防止及び水圧安定性という効果に
寄与する。上記の特性はいづれもこの新規な多次元的内
部相乗作用の結果と思われる。
本発明でのべるこれらの官能化組成物を鉱物性又は合
成潤滑剤の潤滑性流体及び添加剤として用いることは独
特であり、また個有の内部的相乗作用による予期せずの
実用効果をもたらす。これらの組成物を鉱物又は合成潤
滑剤に加えて潤滑特性を高める方法は意外なことでな
る。たとえばジオール−誘導ホスフアイトとクロム触媒
によるポリアルフア−オレフインの付加体の0.1〜100％
の添加による高温、高粘度オレフインオリゴマーの摩
耗、摩擦、腐蝕防止及び熱安定性の改良法は独特であり
従来技術では考えられていない。また上記組成物と次の
いづれかの添加剤とからなる潤滑配合の組合せも新規で
ある：分散剤、洗浄剤、粘度指数改良剤、極圧／抗摩耗
添加剤、抗酸化剤、流動点降下剤、乳化剤、脱乳化剤、
腐蝕防止剤、抗さび剤、摩擦変性剤等、またこれらの独
特の官能化ホスフアイトオレフインと少量のビニルエス
テル、ビニルエーテル、アクリレート、及びメタクリレ
ート等の官能化オレフインとの後反応も新規である。
クロム触媒によるポリアルフア−オレフインの末鎖へ
の官能化ホスフアイトの導入は揮発性又は抽出が重要な
通常配合の潤滑剤に比し独特の効果を与える。クロム触
媒によるオレフインオリゴマーは所定の粘度において、
130と280の間のより高いVIと−15℃より低い流動点をも
つているという点でそれ自体独特である。これらは末端
又はビニリデン系オレフイン基を有するという事実によ
り従来からの高VIオレフインより高い反応性をもつてい
る。またクロム触媒によるオレフインオリゴマーは対応
するポリイソブチレンオレフインに比し改良された熱安
定性をもつ。それ故、新規官能化ホスフアイトとクロム
触媒によるオレフインオリゴマーHVI-PAOの付加による
付加生成物は独特であり、従来例にはないものである。
HVI-PAOに追加の性質を付与するために本発明の付加体
を形成する有用な選択された多官能リン含有基を表Ｉ、
構造Ｉ−Ｘに示す。
脂肪族近接（ビシナル）ジオール誘導ホスフアイト
（Ｉ）のクロム触媒によるポリアルフア−オレフイン誘
導付加体は添加剤としてホスフアイトの使用に伴ない期
待される抗摩耗性をもちまた相乗的に摩擦減少、高めら
れた加水分解安定性及び近接ジオール基によるさらなる
溶解特性を示す。類縁のスルフイド含有近接ジオール誘
導ホスフアイト（II）潤滑オレフインはよりすぐれた抗
酸化性と抗摩耗性を示す。これらの効果は硫黄とリンの
両者を導入したことによる相乗効果といえる。同様に、
HVI-PAOのエーテルアルコール誘導ホスフアイト（III）
付加体はエーテル結合をもち改良されたキレート能と溶
解性／洗浄性を付与しうる。アミノアルコール誘導ホス
フアイト（IV）付加体は改良されたサビ防止性と乳化性
／脱乳化性を改良する。ヒドロキシエステル誘導ホスフ
アイト（Ｖ）付加体は摩擦特性、さび防止特性及びHVI-
PAO基質流体中での追加の溶解性を改良する。イミダゾ
リン（VI）及びオキサゾリン（VII）等のヘテロ環置換
アルコール誘導体は抗さび性、摩擦減少性及び分散性を
改良する。アルコキシル化アミンホスフアイト（VIII）
付加体はさび防止性に加え、摩擦減少性及び抗摩耗性を
改良する。ホスホロジチオエート（IX）誘導付加体は多
次元的であり、リン／硫黄部分が抗酸化性／抗摩耗性を
付与し、エーテル結合が溶解特性を付与し、リン末端が
増加したEP/抗摩耗性を付与する。芳香族誘導ホスフア
イト、たとえばカテコール（Ｘ）、レゾルジン、フエノ
ール性又は置換カテコール、レゾルシン、フエノール類
にいづれも加水分解条件又は過酷な条件下で放出されう
る本質的な相乗的に配された抗酸化基を有する。またこ
れらの多相（multifaceted）ホスフアイト付加体は抗摩
耗性及び摩擦変性特性を示しうる。
上記のクロム触媒によるポリアルフアオレフイン−ホ
スフアイト付加体はいづれも独特のオレフインにもとず
く有利な性質と与えられた官能化ホスフアイトに独特の
性質を示し、この組合せが新規の構造と独特な多相で相
乗的な性質の組合せをもたらす。かかる組成物を機能流
体又は部分流体置換剤として又は潤滑剤用添加剤として
上記の潤滑特性を改良するために用いることは新規であ
る。
表Ｉには本発明に有用なホスフアイトエステル等のホ
スフアイト組成物のいくつかを示す。表Ｉ中Ｒは脂肪族
又は芳香族部分（置換又は非置換、線状、環状又はヘテ
ロ環状）の炭素ラジカルである。置換部分（基）は酸
素、窒素、硫黄又はハロゲンを含有しうる。たとえばＲ
はＣ1〜Ｃ20のアルキル又はアルケニル、２−ヒドロキ
シプロピル、２−アミノプロピル、２−カルボキシプロ
ピル、２−メルカプトプロピル、２−ケトブチル、フエ
ニル、ベンジル、４−アミノフエニル、２−エトキシフ
エニル、２−エトキシエチル、ビフエニル、ピペリジニ
ル、チオフエニル基でありうる。Ｒ1はＣ1〜Ｃ20の脂肪
族又は芳香族ジイル（diyl）たとえば−CH2−、−CH2-C
H2−、−CH2（CH2）4CH2−、−Ｃ6Ｈ4等、から選ばれ
る。Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アリール又は
アラルキルである。Ｒ3は水素又はＣ1〜Ｃ8のアルキル
又はアルケニルである。また表ＩでIXのｘは０〜10であ
りうる。
Ｒラジカルは潤滑剤分子に加えられるべき追加の特
性、たとえば抗さび、抗酸化等、に依存してホスフアイ
トに導入されるように選ばれうる。ここに記載した方法
に従つてオレフイン性潤滑剤でこのように置換されたホ
スフアイトの反応により本発明の新規の変性された又は
官能化された潤滑剤が得られる。
より一般的なタイプのホスフアイト又はホスフアイト
エステルもまた改良された抗摩耗性及び／又は摩擦減少
性をもつ最終生成付加体を生じうる。たとえばシリカ担
持クロム触媒によるポリアルフア−オレフイン、たとえ
ば１−デセンオリゴマー、又は１−デセンをチーグラー
触媒により重合して液体オリゴマー、と次式の水素ホス
フアイトとの反応により改良された性質をもつ潤滑付加
体を生ずる： ここでＲ1及びＲ2は独立に炭素原子１〜18のアルキ
ル、炭素原子２〜12のシクロアルキル、フエニル、炭素
原子１〜18のアルキルで置換したフエニル、炭素原子７
〜９のアラルキル又は炭素原子１〜18のアルキルで置換
したアラルキルである。Ｒ1及びＲ2はまた炭化水素意外
のアルコール、たとえばエーテルアルコール、アミノア
ルコール、硫黄含有アルコール及びジオール型アルコー
ル、から誘導されうる。水素ホスフアイトはさらに次式
ももちうる： ここでＲは炭素原子２〜12のアルキル又はアルケニル
基、フエニル、炭素原子１〜18のアルキルで置換したフ
エニル、アラルキル及び置換カラルキル誘導体及び、所
望により硫黄、窒素及び酸素を含有する添加剤でなる。
ホスフアイトはまた上記した１以上の多官能性誘導体か
らも選ばれうる。
ジアルキル水素ホスフアイトと一般的なオレフインと
のパーオキシド触媒反応によるホスホネート誘導体の製
造はHamiltonの米国特許第2,957,931号に開示されてい
る。本発明において、不飽和アルフア−オレフインオリ
ゴマーと上記したタイプのホスフアイト化合物の反応は
パーオキシド触媒の存在下次のように進む： ここでＲは全体で炭素原子Ｃ30 +のアルキルHVI-PAO部
分であり、Ｒ1及び／又はＲ2は脂肪族又は芳香族部分
（置換又は非置換、線状、環状又はヘテロ環状又はその
誘導体のいづれでもよい）の炭素ラジカルである。
上記反応で用いるパーオキシド触媒はオルガノパーオ
キシド又はオルガノヒドロパーオキシドでありうる。有
用な触媒は第３級ブチルパーオキシドである。HVI-PAO
のオレフイン性結合へのオルガノホスフアイトのフリー
ラジカル触媒による付加は、オレフイン性結合上のアル
キルHVI-PAO部分の置換基が1,2−ジアルキルHVI-PAOオ
レフインで異なる場合には、次の例のように、異性体混
合物を生ずる： ここでＲx及びＲyHVI-PAO部分が同じか異なるとき異
性体混合物が得られる。（Ｉ）：（II）の比は999:1と
1:999の間でありうる。
次の実施例は本発明の新規官能化潤滑剤とその性質を
示すものである。
実施例１ 以下に示す方法に従がつて160℃で窒素流下でつくつ
た20mm2/sのHVI-PAO潤滑油（lube）オレフイン30g（0.0
3モル）に0.5時間かけてジブチル水素ホスフアイト2.91
g（0.015モル）及びジ−第３級ブチルパーオキシド0.3w
t％を加える。この反応混合物を160℃で２時間攪拌す
る。この反応混合物を真空下に蒸留して第３級ブタノー
ルと未反応ホスフアイトを除く、生成物をけいそう土を
通して過し軽黄色の油（18.98g）を得る。生成物は次
の元素分析値を有している： Ｐ％＝1.17 実施例２ 実施例１の方法を、20mm2/sのHVI-PAO潤滑油オレフイ
ン30.0g（0.03モル）、ジブチル水素ホスフアイト0.58g
（0.003モル）及びジ−第３級ブチルパーオキシド0.03w
t％を用いて繰返す。生成物は透明黄色油（22.08g）で
次の元素分析値を有する： Ｐ％＝0.20 実施例３ 実施例１の方法を、後記の方法でつくつた145mm2/sの
HVI-PAO潤滑油オレフイン30.0g（0.0094モル）、ジブチ
ル水素ホスフアイト0.91g（0.0046モル）及びジ−第３
級ブチルパーオキシド0.03wt％を用いて繰返す。生成物
は透明無色油（16.4g）で次の元素分析値を有する： Ｐ％＝0.33 実施例４ 実施例１の方法を、145mm2/sのHVI-PAO潤滑油オレフ
イン30.0g（0.0094モル）、ジブチル水素ホスフアイト
0.18g（0.0094モル）及びジ−第３級ブチルパーオキシ
ド0.03wt％を用いて繰返す。生成物は透明無色油（27.4
6g）で次の元素分析値を有する： Ｐ％＝0.30 実施例５−７ 10mm2/sのHVI-PAO 30g、ジ−第３級ブチルパーオキシ
ド0.03wt％及び1,2−ジヒドロキシオクタデセンホスホ
ン酸誘導体0.003モル（実施例５）、ヘキサデセン1,2−
ジヒドロキシエタンスルフイドのホスホン酸誘導体0.00
3モル（実施例６）、及びプロピレンテトラマー置換レ
ゾルシンのホスホン酸誘導体0.003モル（実施例７）を
用いて実施例１を繰返す。
次表は上記例の生成物の官能化流体としての評価を示
す。この結果を自動車のエンジンオイルの合成ブランド
及び非官能化潤滑オレフインと比較する。
これらのデータは４−ボール摩耗装置（2000rpm、93
℃（200゜F、60kg）上で得た。
上記実施例の生成物についてASTD試験鉱油中２％濃度
で潤滑剤添加剤としての評価もした。結果を添加剤なし
の試験油と比較する。これらのデータは４−ボール摩耗
装置（2000rpm、93℃（200゜F）、60kg）で得た。
ホスホネート付加剤製造用に本発明で用いオリゴマー
構造に所望の性質を付加する新規ポリアルフア−オレフ
イン潤滑剤HVI-PAOの製造と性質について次項で述べ
る。
本発明で出発物質として用いるに適するオレフインは
エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１
−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン
及び１−テトラデセンのような炭素原子２〜20を有する
オレフイン及び４−メチル−１−ペンテンのような側鎖
異性体である。オレフイン含有改質（レフアイナリー）
原料又は流出液も好ましく用いられる。しかし本発明で
好ましく用いられるオレフインはたとえば１−ヘプテン
から１−ヘキサデセンまでのようなアルフア−オレフイ
ン系のものであり、より好ましくは１−オクテンから１
−テトラデセンまで又はこれらのオレフインの混合物で
ある。
本発明のアルフア−オレフインのオリゴマーは0.19よ
り小さい低側鎖比をもち、すべての公知の実用されてい
る方法でつくられているような高い側鎖比をもつアルフ
ア−オレフインオリゴマーに比しすぐれた潤滑性をもつ
ている。
この新しいクラスのアルフア−オレフインオリゴマー
はアルフア−オレフインの２重結合の主割合が異性化し
ないオリゴメリゼーシヨン反応によつてつくられる。こ
れらの反応には支持された金属酸化物触媒、たとえばシ
リカに支持したCr化合物又は他の支持されたIUPAC周期
律表VIＢ族化合物等、によるアルフア−オレフインのオ
リゴメリゼーシヨンがある。最も好ましい触媒は不活性
支持体上の低原子価VIＢ族金属酸化物である。好ましい
支持体にはシリカ、アルミナ、チタニア、シリカアルミ
ナ、マグネシア等がある。これら支持体物質は金属酸化
物触媒と結合する。少なくとも40×10-7mmの開孔をもつ
これらの多孔性基材が好ましい。
支持物質は通常大きい表面積と大きい孔容積をもち40
×10-7mmから350×10-7mmの平均孔径をもつ。大きい表
面積は多量の高分散性、活性クロム金属中心を支持し、
金属の与えられた最大効率をもたらし、それにより極め
て高活性の触媒をうるのに有効である。支持体は少なく
とも40×10-7mmの大きな平均開孔をもつべきであり、特
に（＞60〜300）×10-7mmの平均開孔が好ましい。この
大きな開孔は反応体及び生成物が活性触媒金属中心に至
りそしてそこから離れるために拡散制限を与えず、その
結果触媒生産性をさらに最適化する。またこの触媒を固
定床又はスラリー反応器で用い、また多数回リサイクル
し再生するためにすぐれた強度をもつシリカ支持体が取
扱い中又は反応中触媒粒子の摩損又は崩解を防ぐ上で好
ましい。
支持された金属酸化物触媒は好ましくは支持体上に水
又は誘起溶媒中の金属塩を含浸することによつてつくら
れる。たとえばエタノール、メタノール又は酢酸等の公
知の適宜の有機溶媒を用いうる。次いでこの固体触媒プ
レカーサーを乾燥し、空気中又は他の酸素含有ガス中で
200〜900℃で焼成する。次いでこの触媒を周知の種々の
還元剤、たとえばCO,H2,NH3,H2S,CS2,CH3SCH3,CH3SSC
H3，金属アルキル含有化合物、たとえばＲ3Al,R3B,R2M
g,RLi,R2Zn（ここでＲはアルキル、アルコキシ、アリー
ル等）、のいづれかで還元される。
また、VIＢ族金属を、Cr II化合物等の還元された形
の基材に付与してもよい。生成触媒は室温下から約500
℃の温度、10KPa（0.1気圧）から35000KPa（5000Psi）
の圧力でのオレフインのオリゴメリゼーシヨンに対し極
めて高活性である。オレフインと触媒の接触時間は１秒
から24時間の範囲でかえうる。触媒はバツチ式反応器で
も固定床、連続流反応器でも用いうる。
一般に支持物質は金属化合物、たとえばアセテート又
はニトリル類等、の溶液に加えられ、この混合物を混合
し、室温で乾燥される。乾燥固体ゲルを16〜20時間連続
的に600℃までのより高い温度でパージする。次いでこ
の触媒を不活性雰囲気で250〜450℃まで放冷し、純粋な
還元剤流を、十分なCOが通り明オレンジ色からあわい青
色に色が変化することによつて示される触媒の還元を行
なうに十分な時間、接触させる。典型的には触媒をCOの
等量から化学量論の２倍過剰量で処理して触媒を還元し
てより低い原子価のCr II状態にする。最後に触媒を室
温まで放冷し使用に供する。
生成オリゴマーは高性能の潤滑用途に適する高い粘度
指数をもつ非常に広い範囲の粘度をもつ。また生成オリ
ゴマーは大半が均一を頭−尾結合をもち幾分かの頭−頭
結合も構造中にもつアタクチツク分子構造をもつ。これ
らの低側鎖比のオリゴマーは従来例のオリゴマー（通常
より高い側鎖比とその結果より低い粘度指数をもつ）よ
り少なくとも約15〜20単位、典型的には30〜40単位高い
という高粘度指数をもつ。これらの低側鎖比オリゴマー
はより良い又は対比しうる流動点を維持する。
側鎖比は潤滑油中のCH3基/CH2基の比として定義さ
れ、Analytical Chemistry,Vol.25,No.10,1466頁（195
3）に発表されている赤外法によつて得たメチル基の重
量フラクシヨンから計算される。
次の例はHVI-PAOの製造の説明のために示す。本発明
では、不飽和HVI-PAOが記載した付加体の形成用に用い
られる。HVI-PAOオリゴマーの水素化は目的生成物がホ
スフアイトエステルとの更なる反応用の不飽和オリゴマ
ーの場合には行なわれない。
実施例８ 触媒の製造と活性化法 酢酸クロム（II）（Cr2（OCHCH3）42H2Ｏ）1.9g（5.5
8モル）（市販品）を加熱した酢酸50mlにとかす。次い
で８〜12メツシユサイズ，表面積300m2/g,細孔容積1ml/
gのシリカゲル50gを加える。溶液のほとんどがシリカゲ
ルに吸収される。最終混合物を室温で回転蒸発器上で１
時間半混合し、開放皿中で室温で乾燥する。まず、この
乾燥固体（20g）をチユーブ炉中で250℃でＮ2でパージ
する。炉の温度を次いで２時間で400℃に上げる。次い
で乾燥空気をパージしながら16時間温度を600℃にセツ
トする。この時点でＮ2下に触媒を300℃に冷やす。次い
で純粋CO（Mathesonの99.99％品）の流れを１時間導入
する。最後にこの触媒をＮ2下室温まで冷やし使用に供
する。
実施例９ 実施例５でつくつた触媒（3.2g）をＮ2で覆つた乾燥
室内の9.5mm（3/8″）のステンレススチールチユーブ式
反応器に詰める。Ｎ2雰囲気下の反応器を単一域のLindb
erg炉により150℃に加熱する。予め精製した１−ヘキセ
ンを反応器に965KPa（140psi）,20ml/時で注入する。流
出液を集め未反応出発物と低沸点物質を7Pa（0.05mmH
g）で除く。残存透明無色液は潤滑基油として適する粘
度とVIを持つている。
実施例10 実施例９と同時に、新しい触媒試料を反応器に入れ、
１−ヘキサンを101KPa,10ml/時で反応器に注入する。下
記するような高粘度高VIの潤滑油を得る。これらの実験
は異なる条件で高粘度潤滑油が得られることを示す。
実施例11 大きな細孔容積の合成シリカゲル上にCr1％を有する
市販のクロム／シリカ触媒を用いる。この触媒をまず空
気を用い800℃で16時間焼成し、300℃で1.5時間COで還
元する。次いでこの触媒3.5gをチユーブ状反応器に詰め
Ｎ2雰囲気下100℃に加熱する。１−ヘキセンを１気圧に
て28ml/時で注入する。生成物を集め、次のとおり分析
する。
これらの実験は異なるクロム／シリカ触媒も潤滑油生
成物用のオレフインのオリゴメリゼーシヨンに有効であ
ることを示している。
実施例12 実施例11と同様に、精製１−デセンを1720〜2210KPa
（250〜320psi）で反応器に注入する。生成物を周期的
に集め、343℃（650゜F）以下の沸点の軽沸分を除く。高
いVIをもつ高品質の潤滑油が得られる（次表参照）。
実施例13 異なる温度での１−ヘキセンのオリゴメリゼーシヨン
をテストするために同様の触媒を用いる。１−ヘキセン
を28ml/時,1気圧で供給する。
実施例14 実施例11でつくつたと同様の触媒1.5gをＮ2雰囲気下
２首フラスコに加える。次いで１−ヘキセン25gを加え
る。このスラリーをＮ2雰囲気下55℃に２時間加熱す
る。次いでヘプタン溶媒を加え、触媒を過で除く。溶
媒と未反応出発物質を加熱除去し61％の収率で粘稠液体
を得る。この粘稠液体は100℃及び40℃でそれぞれ1536
及び51821mm2/sの粘度を有する。この例はバツチ操作で
反応を行ないうることを示している。
下記の１−デセンオリゴマーを精製１−デセンを活性
化クロム／シリカ触媒と反応させて合成する。活性化触
媒はシリカゲル上の酢酸クロム（Cr1〜３％）を500〜80
0℃で16時間焼成し、この触媒をCOで300〜350℃で１時
間処理してつくられる。１−デセンを活性化触媒と混合
し、反応温度に16〜21時間加熱する。次いで触媒を除
き、粘稠生成物を200℃,10KPa（0.1mmHg）で蒸留して低
沸点成分を除く。
潤滑油合成の反応条件と結果を次に要約する。
これらの試料は市場から得られる。これらは表IIの試
料より高い側鎖比をもつ。またこれらは前記試料より低
いVIをもつ。
これら２種の潤滑剤を比較すると、0.19より小さい、
好ましくは0.13〜0.18の側鎖比をもつ、１−デセン等の
α−オレフインのオリゴマーがより高いVIをもちよりす
ぐれた潤滑剤であることがわかる。本発明に従つてつく
られたこれらの例は0.14〜0.16の側鎖比をもち、130〜2
80の広範囲の粘度指数をもつ高品質の潤滑油を与える。
実施例23 大きな細孔容積をもつ合成シリカゲル上にCr1％を有
する市販のCr/シリカ触媒を用いる。まずこの触媒を空
気中700℃で16時間焼成し、350℃でCOにより１〜２時間
還元する。この活性化触媒1.0重量部を適当な反応器中
の200重量部の１−デセンに加え、185℃に加熱する。１
−デセンを２〜3.5部／分で連続的に反応器に供給し、
触媒0.5重量部を100部の１−デセン供給毎に加える。１
−デセン1200度と触媒６部を加えた後、このスラリーを
８時間攪拌する。この触媒を過し13Pa（0.1mmHg）で1
50℃以下の軽沸生成物を加熱除去する。残存生成物をNi
/キーゼルグア触媒を用い200℃で水素化する。最終生成
物は100℃で18.5mm2/sの粘度と165のVIと−55℃の流動
点をもつ。
実施例24 反応温度が185℃である以外実施例23と同様に行な
う。最終生成物は100℃で145mm2/sの粘度、214のVI及び
−40℃の流動点をもつ。
実施例25 反応温度が100℃である以外実施例23と同様に行な
う。最終生成物は100℃で298mm2/sの粘度、246のVI及び
−32℃の流動点をもつ。
実施例15〜17の最終潤滑油生成物は次の量のダイマ
ー，リトマー及び異性体分布をもつ。
これらの３例は広い粘度をもつ新規HVI-PAOが種々の
割合で独特の構造のダイマーとトリマーを含むことを示
している。
分子量と分子量分布を、Milton Roy Co.のConstametr
ic II高圧、２重ピストンポンプとtracor945LCデテクタ
ーからなる高圧液体クロマトグラフイーにより分析す
る。分析の間、系の圧力は4500KPa（650psi）,THF溶媒
（HPLC級）のデリバー速度は1ml/分である。デテクター
のブロツク温度を145℃にセツトする。THF溶媒1ml当りP
AO試料1gを溶かしてつくつた試料mlをクロマトグラフに
注入する。試料を一連の次のカラムにて溶離する:Water
s Assoiates製のUtrastyragel 105A,P/N 10574,Utrasty
ragel 104A,P/N10573,Utrastyragel 103A,P/N10572,Utr
astyragel 500A,P/N10571。分子量はモービルオイルコ
ーポレーシヨンの市販PAO,Mobil SHF-61,SHF-81,SHF-40
1に対して次表は実施例16〜18の分子量と分子量分布を
要約する。
次の実施例は本発明の生成物の製造に用いたHVI-PAO
の好ましい製造法を示す。
実施例26 100℃で20mm2/sの名目粘度をもつHVI-PAOを次の方法
でつくる。窒素スパージ及び４×10-7mm（4A）のモレキ
ユラーシープによつて精製した１−デセン100重量部を
乾燥窒素で覆つた反応器に供給する。次いでこのデセン
を185℃に加熱し、予備還元した１％クロム／シリカ触
媒3.0重量部を精製１−ブセンの追加の500重量部と共に
7.0時間かけて連続的に加え、反応温度を185℃に維持す
る。反応剤を、１−デセンと触媒を加えて後、さらに５
時間185℃に保ち反応を完結する。次いで生成物を過
して触媒を除き、270℃,27Pa（0.2mmHg）で未反応１−
デセンと欲しない低分子量オリゴマーを加熱除去する。
実施例27 100℃で149mm2/sの名目粘度をもつHVI-PAOを、１−デ
セン／触媒添加時間9.0時間、１−デセン／触媒添加后
の保持時間２時間、反応温度123℃、他の条件は実施例2
6と同様にしてつくる。
同様の条件で、粘度が5mm2/sと低く、また500mm2/sと
高く、VIが130と280の間にあるHVI-PAO生成物をつくる
ことができる。
低流動点をもつ低い側鎖比の潤滑油生成物を製造する
ために触媒として支持された第VIＢ族の酸化物を用いて
オレフインのオリゴメリゼーシヨンを行なうことはこれ
まで知られていない。腐蝕性の共触媒を用いず、広範囲
の粘度とすぐれたVIをもつ潤滑油をつくる低側鎖比をも
つ構造のオリゴマーの触媒的構造もまたこれまで知られ
ていず、特に約0.19より小さい側鎖比をもつ潤滑油の製
造もこれまで知られていない。
本発明の新規なホスフアイト官能化潤滑剤は0.1〜100
％の量で他の潤滑剤及びポリマー系とのブレンドとして
加えうるしまた添加剤として又は通常の添加剤の代りに
用いうる。本発明のホスフアイト官能化潤滑剤とブレン
ドしうる潤滑剤及びポリマー系には、石油から誘導され
た鉱油、側鎖比が0.19より大きいポリブチレン、ポリプ
ロピレン及びポリアルフア−オレフインを含む水素化ポ
リオレフイン、ポリエチレングリコールを含むポリエー
テル、ポリメチルメタクリレート及びポリ塩化ビニルを
含むビニルポリマー、ポリフルオロエチレンを含むポリ
フルオロカーボン、ポリクロロフルオロエチレンをポリ
クロロフルオロカーボン、ポリエチレンテレフタレート
及びポリエチレンアジペートを含むポリエステル、ポリ
ビスフエノールＡカーボネートを含むポリカーボネー
ト、ポリエチレンサクシノイルカルバメートを含むポリ
ウレタン、ポリオキシメチレンを含むポリアセタール及
びポリカプロラクタムを含むポリアミドが含まれる。
本発明を好ましい態様について説明したが、本発明の
精神からはづれない限りその変型が本発明に包含される
ことは当業者が容易に理解するところである。かかる変
型は本発明に包含される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:25 70:00 (72)発明者 ロー，デレク アローイン アメリカ合衆国ペンシルベニア州 19067 ヤードレイヤール ドライブ 1302 (56)参考文献 米国特許2957931（ＵＳ，Ａ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】0.19より小さい側鎖比及び−15℃より低い
    流動点をもつオレフィン性の炭素数30以上のポリアルフ
    ァ−オレフィンオリゴマーとホスファイトエステルをフ
    リーラジカル発生触媒を用い加温下に反応させてポリア
    ルファ−オレフィンのホスファイトエステルをつくり、
    反応混合生成物を分離し、そして付加生成物を回収する
    ことを特徴とするホスホネート官能基をもつ潤滑剤範囲
    の炭化水素の製造法。
  2. 【請求項２】炭素数30以上のポリアルファ−オレフィン
    オリゴマーが130より大きい粘度指数、300と18000の間
    の数平均分子量、１と５の間の分子量分布及び−15℃よ
    り低い流動点をもつ請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】ポリアルファ−オレフィンオリゴマーが支
    持された、還元された原子価状態のクロム触媒と接触さ
    せて炭素数６〜20の１−アルケンを重合又は共重合させ
    て得られたものからなる請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】0.19より小さい側鎖比、300〜18000の重量
    平均分子量、130より大きい粘度指数及び−15℃より低
    い流動点をもつポリアルファ−オレフィンとホスファイ
    トエステルとの反応生成物0.1〜100重量％からなる高め
    られた粘度指数をもつ潤滑剤組成物。
  5. 【請求項５】ポリアルファ−オレフィンが一酸化炭素で
    還元したシリカ支持クロム触媒と接触させて炭素数８〜
    20の１−アルケンをオリゴメリゼーションさせて得られ
    たものからなる請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】反応生成物がジブチルホスファイトと少な
    くとも20mm2/sの粘度をもつ該ポリアルファ−オレフィ
    ンとの反応生成物からなり、極圧摩耗抵抗性を有する請
    求項４記載の組成物。
  7. 【請求項７】ポリアルファ−オレフィンがポリ−１−デ
    センからなる請求項４記載の組成物。
  8. 【請求項８】内部燃焼エンジンを請求項１記載の方法で
    つくった反応生成物で潤滑化することにより該エンジン
    の摩耗と減らし摩擦を低下させる方法。
  9. 【請求項９】ポリアルファ−オレフィンオリゴマーが13
    0より大きいVI、300と18000の間の数平均分子量、１と
    ５の間の分子量分布及び−15℃より低い流動点をもつ請
    求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】ホスファイトエステルがジブチル水素ホ
    スファイトからなる請求項９記載の方法。
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