JP2729004B2 - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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- JP2729004B2 JP2729004B2 JP7449592A JP7449592A JP2729004B2 JP 2729004 B2 JP2729004 B2 JP 2729004B2 JP 7449592 A JP7449592 A JP 7449592A JP 7449592 A JP7449592 A JP 7449592A JP 2729004 B2 JP2729004 B2 JP 2729004B2
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光メモリ素子に用いるた
めのフォトクロミック材料に関するものである。
めのフォトクロミック材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、書き換え型光メモリにおいて、光
吸収帯の波長の変化を利用して光照射により情報の記
録、再生及び消去を行う、有機フォトクロミック材料か
ら構成される光メモリ素子が活発に研究されている。こ
れは、有機化合物が、従来の無機材料と比較して、記録
情報の高密度化、大容量化の可能性を有するほか、経済
的にもコストを低減できるなどの利点を多く有するため
である。
吸収帯の波長の変化を利用して光照射により情報の記
録、再生及び消去を行う、有機フォトクロミック材料か
ら構成される光メモリ素子が活発に研究されている。こ
れは、有機化合物が、従来の無機材料と比較して、記録
情報の高密度化、大容量化の可能性を有するほか、経済
的にもコストを低減できるなどの利点を多く有するため
である。
【０００３】現在、フォトクロミズムを示す有機化合物
において、最も有望で且つ検討がなされているものにス
ピロピラン化合物がある。
において、最も有望で且つ検討がなされているものにス
ピロピラン化合物がある。
【０００４】スピロピラン化合物は、無極性溶媒に溶解
した溶液中においては、紫外線の照射により分子構造が
フォトメロシアニン型となって発色し、さらに単量体状
態にあるフォトメロシアニンが凝集してＪ会合体と呼ば
れる分子会合体を形成することが知られている。
した溶液中においては、紫外線の照射により分子構造が
フォトメロシアニン型となって発色し、さらに単量体状
態にあるフォトメロシアニンが凝集してＪ会合体と呼ば
れる分子会合体を形成することが知られている。
【０００５】また、会合体を形成する膜の作製方法とし
て、特公平３−６７２５１号公報等に示されるように、
分子内に長鎖アルキル基を導入したスピロピラン化合物
をラングミュア・ブロジェット膜（以下「ＬＢ膜」と称
す。）としてガラス基板等の支持体上に成膜する方法が
ある。この場合、スピロピラン化合物の着色体は、溶液
中と同様にＬＢ膜中でＪ会合体を効率良く形成すること
ができる。このようにして形成されたＪ会合体は、色素
分子が数多く集まった凝集体で、ｈｅａｄ−ｔｏ−ｔａ
ｉｌ構造で配列したものであり、単量体に比較して著し
く着色状態が熱的に安定化することや、Ｊ会合体の最大
吸収波長が単量体であるフォトメロシアニン型の最大吸
収波長よりも長波長側にシフトし、吸収バンド幅が狭く
且つ吸光度が大きいことなど、光メモリ素子用の記録材
料として優れた特長を有している。
て、特公平３−６７２５１号公報等に示されるように、
分子内に長鎖アルキル基を導入したスピロピラン化合物
をラングミュア・ブロジェット膜（以下「ＬＢ膜」と称
す。）としてガラス基板等の支持体上に成膜する方法が
ある。この場合、スピロピラン化合物の着色体は、溶液
中と同様にＬＢ膜中でＪ会合体を効率良く形成すること
ができる。このようにして形成されたＪ会合体は、色素
分子が数多く集まった凝集体で、ｈｅａｄ−ｔｏ−ｔａ
ｉｌ構造で配列したものであり、単量体に比較して著し
く着色状態が熱的に安定化することや、Ｊ会合体の最大
吸収波長が単量体であるフォトメロシアニン型の最大吸
収波長よりも長波長側にシフトし、吸収バンド幅が狭く
且つ吸光度が大きいことなど、光メモリ素子用の記録材
料として優れた特長を有している。
【０００６】最近ではＪ会合体のほかに、最大吸収波長
が単量体であるフォトメロシアニン型の最大吸収波長よ
りも短波長側にシフトするＨ会合体も見いだされてい
る。
が単量体であるフォトメロシアニン型の最大吸収波長よ
りも短波長側にシフトするＨ会合体も見いだされてい
る。
【０００７】このほかにも有機フォトクロミック材料
は、銀塩写真に代わる写真用材料、複写用材料、ＣＲＴ
記録材料、あるいは、インテリヤ用の材料として広範囲
の用途が考えられている。
は、銀塩写真に代わる写真用材料、複写用材料、ＣＲＴ
記録材料、あるいは、インテリヤ用の材料として広範囲
の用途が考えられている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のフォト
クロミック材料を用いた場合、会合体を作製するために
は、最初に紫外線照射を行い、後に熱処理を行わなけれ
ばならない。この２種類の操作を行わなければならない
点は、素子化する上で反応工程が複雑になるばかりでな
く、装置の面からも複雑、ひいては高価になるという欠
点がある。例えば、現在主な用途として考えられている
光メモリ素子においては、薄膜化したフォトクロミック
材料に記録する場合、紫外線照射と過熱処理の２工程を
行わなければならず、記録装置の複雑化及び高価格化の
原因となることが予想される。これらの点から簡単に会
合体を形成する材料が望まれている。
クロミック材料を用いた場合、会合体を作製するために
は、最初に紫外線照射を行い、後に熱処理を行わなけれ
ばならない。この２種類の操作を行わなければならない
点は、素子化する上で反応工程が複雑になるばかりでな
く、装置の面からも複雑、ひいては高価になるという欠
点がある。例えば、現在主な用途として考えられている
光メモリ素子においては、薄膜化したフォトクロミック
材料に記録する場合、紫外線照射と過熱処理の２工程を
行わなければならず、記録装置の複雑化及び高価格化の
原因となることが予想される。これらの点から簡単に会
合体を形成する材料が望まれている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は以上のことを鑑
みてなされたものであり、熱処理のみで会合体を形成す
るフォトクロミック材料を用いることで、さらには、下
記構造式（化２）
みてなされたものであり、熱処理のみで会合体を形成す
るフォトクロミック材料を用いることで、さらには、下
記構造式（化２）
【００１０】
【化２】
【００１１】で表されるフォトクロミック材料用いるこ
とで上記課題を解決しようとするものである。
とで上記課題を解決しようとするものである。
【００１２】
【実施例】以下に、本発明に係るフォトクロミック材料
について説明する。
について説明する。
【００１３】〈実施例１〉 １．目的物質（ＴＰ１８２）２の合成 フラスコ内で出発物質である５−ニトロサリチルアルデ
ヒドをクロロメチル−メチル−エ−テルに溶解し、氷水
浴で冷却する。次に無水塩化アルミニウムを穏やかに加
える。氷水浴からフラスコを取り出し、３−クロロメチ
ル−５−ニトロサリチルアルデヒドとドコサン酸銀塩を
混合した後、還流操作してエステル化反応させる。得ら
れた物質と、オクタデシルベンゾチアゾールインドリン
を還流操作により脱水反応させて、化３で表される目的
物質を得た。
ヒドをクロロメチル−メチル−エ−テルに溶解し、氷水
浴で冷却する。次に無水塩化アルミニウムを穏やかに加
える。氷水浴からフラスコを取り出し、３−クロロメチ
ル−５−ニトロサリチルアルデヒドとドコサン酸銀塩を
混合した後、還流操作してエステル化反応させる。得ら
れた物質と、オクタデシルベンゾチアゾールインドリン
を還流操作により脱水反応させて、化３で表される目的
物質を得た。
【００１４】
【化３】
【００１５】２．膜の作製および評価 以下に示す表１の条件に基づいてＬＢ膜の作製を行っ
た。
た。
【００１６】
【表１】
【００１７】累積した直後のＬＢ膜では図１の曲線Ａの
吸収スペクトル（最大吸収波長：５５０ｎｍ）をもつフ
ォトメロシアニンが得られた。このＬＢ膜を２０分間７
０℃で熱処理すると、曲線Ｂの吸収スペクトルを持つＪ
会合体（最大吸収波長：５６８ｎｍ）が形成した。この
会合体は熱的に安定であり、１年以上吸光度は変化せず
安定であった。このようにして形成した会合体に強度２
５Ｗ／ｃｍ2のレーザー光を照射すると元の無色状態に
戻った。これらの着色、消色過程を繰り返し行っても、
吸収スペクトルの再現性に変化はなかった。なお熱処理
時間および熱処理温度はこの実施例に限定されるもので
はなく、会合体を形成する条件であれば良い。
吸収スペクトル（最大吸収波長：５５０ｎｍ）をもつフ
ォトメロシアニンが得られた。このＬＢ膜を２０分間７
０℃で熱処理すると、曲線Ｂの吸収スペクトルを持つＪ
会合体（最大吸収波長：５６８ｎｍ）が形成した。この
会合体は熱的に安定であり、１年以上吸光度は変化せず
安定であった。このようにして形成した会合体に強度２
５Ｗ／ｃｍ2のレーザー光を照射すると元の無色状態に
戻った。これらの着色、消色過程を繰り返し行っても、
吸収スペクトルの再現性に変化はなかった。なお熱処理
時間および熱処理温度はこの実施例に限定されるもので
はなく、会合体を形成する条件であれば良い。
【００１８】〈実施例２〉 １．目的物質（６Ｃｌ−ＴＰ１８２２）の合成 フラスコ内で出発物質である５−ニトロサリチルアルデ
ヒドをクロロメチル−メチル−エ−テルに溶解し、氷水
浴で冷却する。次に無水塩化アルミニウムを穏やかに加
える。氷水浴からフラスコを取り出し、３−クロロメチ
ル−５−ニトロサリチルアルデヒドとドコサン酸銀塩を
混合した後、還流操作してエステル化反応させる。得ら
れた物質と、６位に塩素を導入したオクタデシルベンゾ
チアゾールインドリンを還流操作により脱水反応させ
て、化４で表される目的物質を得た。
ヒドをクロロメチル−メチル−エ−テルに溶解し、氷水
浴で冷却する。次に無水塩化アルミニウムを穏やかに加
える。氷水浴からフラスコを取り出し、３−クロロメチ
ル−５−ニトロサリチルアルデヒドとドコサン酸銀塩を
混合した後、還流操作してエステル化反応させる。得ら
れた物質と、６位に塩素を導入したオクタデシルベンゾ
チアゾールインドリンを還流操作により脱水反応させ
て、化４で表される目的物質を得た。
【００１９】
【化４】
【００２０】２．膜の作製および評価 ＬＢ膜は実施例１の条件（表１に示す）と同じ条件で作
製した。
製した。
【００２１】累積した直後のＬＢ膜では図２の曲線Ａの
吸収スペクトル（最大吸収波長：５５５ｎｍ）をもつフ
ォトメロシアニンが得られた。このＬＢ膜を２０分間７
０℃で熱処理すると、曲線Ｂの吸収スペクトルを持つＪ
会合体（最大吸収波長：５７０ｎｍ）が形成した。この
会合体は熱的に安定であり、１年以上吸光度は変化せず
安定であった。このようにして形成した会合体に出力２
５Ｗ／ｃｍ2のレーザー光を照射すると元の無色状態に
戻った。これらの着色、消色過程を繰り返し行っても、
吸収スペクトルの再現性に変化はなかった。なお熱処理
時間および熱処理温度はこの実施例に限定されるもので
はなく、会合体を形成する条件であれば良い。
吸収スペクトル（最大吸収波長：５５５ｎｍ）をもつフ
ォトメロシアニンが得られた。このＬＢ膜を２０分間７
０℃で熱処理すると、曲線Ｂの吸収スペクトルを持つＪ
会合体（最大吸収波長：５７０ｎｍ）が形成した。この
会合体は熱的に安定であり、１年以上吸光度は変化せず
安定であった。このようにして形成した会合体に出力２
５Ｗ／ｃｍ2のレーザー光を照射すると元の無色状態に
戻った。これらの着色、消色過程を繰り返し行っても、
吸収スペクトルの再現性に変化はなかった。なお熱処理
時間および熱処理温度はこの実施例に限定されるもので
はなく、会合体を形成する条件であれば良い。
【００２２】〈実施例３〉 １．目的物質（６Ｍｅ−ＴＰ１８２２）の合成 フラスコ内で出発物質である５−ニトロサリチルアルデ
ヒドをクロロメチル−メチル−エ−テルに溶解し、氷水
浴で冷却する。次に無水塩化アルミニウムを穏やかに加
える。氷水浴からフラスコを取り出し、３−クロロメチ
ル−５−ニトロサリチルアルデヒドとドコサン酸銀塩を
混合した後、還流操作してエステル化反応させる。得ら
れた物質と、６位にメチル基を導入したオクタデシルベ
ンゾチアゾールインドリンを還流操作により脱水反応さ
せて、化５で表される目的物質を得た。
ヒドをクロロメチル−メチル−エ−テルに溶解し、氷水
浴で冷却する。次に無水塩化アルミニウムを穏やかに加
える。氷水浴からフラスコを取り出し、３−クロロメチ
ル−５−ニトロサリチルアルデヒドとドコサン酸銀塩を
混合した後、還流操作してエステル化反応させる。得ら
れた物質と、６位にメチル基を導入したオクタデシルベ
ンゾチアゾールインドリンを還流操作により脱水反応さ
せて、化５で表される目的物質を得た。
【００２３】
【化５】
【００２４】２．膜の作製および評価 ＬＢ膜は実施例１の条件（表１に示す）と同じ条件で作
製した。
製した。
【００２５】累積した直後のＬＢ膜では図３の曲線Ａの
吸収スペクトル（最大吸収波長：５５８ｎｍ）をもつフ
ォトメロシアニンが得られた。このＬＢ膜を２０分間７
０℃で熱処理すると、曲線Ｂの吸収スペクトルを持つＨ
会合体（最大吸収波長：５２８ｎｍ）と、Ｊ会合体（最
大吸収波長：６２０ｎｍ）の２種類の会合体が形成し
た。この会合体は熱的に安定であり、１年以上吸光度は
変化せず安定であった。このようにして形成した会合体
に出力１５Ｗ／ｃｍ2のレーザー光を照射すると元の無
色状態に戻った。これらの着色、消色過程を繰り返し行
っても、吸収スペクトルの再現性に変化はなかった。な
お熱処理時間および熱処理温度はこの実施例に限定され
るものではなく、会合体を形成する条件であれば良い。
吸収スペクトル（最大吸収波長：５５８ｎｍ）をもつフ
ォトメロシアニンが得られた。このＬＢ膜を２０分間７
０℃で熱処理すると、曲線Ｂの吸収スペクトルを持つＨ
会合体（最大吸収波長：５２８ｎｍ）と、Ｊ会合体（最
大吸収波長：６２０ｎｍ）の２種類の会合体が形成し
た。この会合体は熱的に安定であり、１年以上吸光度は
変化せず安定であった。このようにして形成した会合体
に出力１５Ｗ／ｃｍ2のレーザー光を照射すると元の無
色状態に戻った。これらの着色、消色過程を繰り返し行
っても、吸収スペクトルの再現性に変化はなかった。な
お熱処理時間および熱処理温度はこの実施例に限定され
るものではなく、会合体を形成する条件であれば良い。
【００２６】〈上述のフォトクロミック材料を用いた光
メモリ素子についての実施例〉以下に本材料および会合
体形成方法を用いた波長多重記録光メモリ素子について
説明する。
メモリ素子についての実施例〉以下に本材料および会合
体形成方法を用いた波長多重記録光メモリ素子について
説明する。
【００２７】作製は、実施例２および３と同様にして、
ガラス基板上に６Ｃｌ−ＴＰ１８２２と６Ｍｅ−ＴＰ１
８２２を別々に累積し多層膜の記録層とした。会合体形
成のための熱処理は、１種の膜ごとでも２種の膜を累積
した後の一括処理でも実施例２および３と同じＪおよび
Ｈ会合体が形成した。
ガラス基板上に６Ｃｌ−ＴＰ１８２２と６Ｍｅ−ＴＰ１
８２２を別々に累積し多層膜の記録層とした。会合体形
成のための熱処理は、１種の膜ごとでも２種の膜を累積
した後の一括処理でも実施例２および３と同じＪおよび
Ｈ会合体が形成した。
【００２８】次にＪ会合体を形成している記録層に波長
５７０ｎｍで出力２５Ｗ／ｃｍ2の強い強度のレーザ光
を照射し情報を記録した。さらにＨ会合体を形成してい
る記録層に５２８ｎｍで出力１５Ｗ／ｃｍ2の強い強度
のレーザ光を照射し情報を記録した。いずれの場合で
も、レーザ光を照射した部分のみ、それぞれの波長に相
当する会合体が崩壊し元の無色状態に戻った。再生は、
Ｊ会合体を形成した記録層の場合には波長５７０ｎｍで
出力５ｍＷ／ｃｍ2の弱い強度のレーザ光により情報を
読み出すことができ、Ｈ会合体を形成した記録層の場合
には波長５２８ｎｍで出力５ｍＷ／ｃｍ2の弱い強度の
レーザ光により情報を読み出すことができた。いずれの
場合でも、記録された情報を破壊する事なく何度でも情
報を読み出すことが可能であった。消去は、Ｊ会合体を
形成した記録層の場合は波長５７０ｎｍで出力４０Ｗ／
ｃｍ2の強い強度のレーザ光を記録層全面に照射し、Ｈ
会合体を形成した記録層の場合、波長５２８ｎｍで出力
４０Ｗ／ｃｍ2の強い強度のレーザ光を素子全面に照射
することで、それぞれの会合体が崩壊し記録された情報
を消去することができた。一度記録消去を行った後、再
度記録消去について検討した結果、同様に紫外線照射と
加熱処理によりいずれの会合体も形成することができ、
再び同様に記録消去が可能であった。消去は、いずれの
会合体を形成した場合でも、紫外線照射の後、残存して
いる会合体と同一の会合体を形成させる加熱処理によ
り、素子全面に同一の会合体を形成させても良い。ま
た、本実施例の光メモリ素子において、会合体を形成し
て情報を記録した後、長期間経た後でも会合体は非常に
安定しており、情報が保持されたままで、読み出すこと
が可能であったことから、光メモリ素子として十分な記
録寿命を有することが分かった。
５７０ｎｍで出力２５Ｗ／ｃｍ2の強い強度のレーザ光
を照射し情報を記録した。さらにＨ会合体を形成してい
る記録層に５２８ｎｍで出力１５Ｗ／ｃｍ2の強い強度
のレーザ光を照射し情報を記録した。いずれの場合で
も、レーザ光を照射した部分のみ、それぞれの波長に相
当する会合体が崩壊し元の無色状態に戻った。再生は、
Ｊ会合体を形成した記録層の場合には波長５７０ｎｍで
出力５ｍＷ／ｃｍ2の弱い強度のレーザ光により情報を
読み出すことができ、Ｈ会合体を形成した記録層の場合
には波長５２８ｎｍで出力５ｍＷ／ｃｍ2の弱い強度の
レーザ光により情報を読み出すことができた。いずれの
場合でも、記録された情報を破壊する事なく何度でも情
報を読み出すことが可能であった。消去は、Ｊ会合体を
形成した記録層の場合は波長５７０ｎｍで出力４０Ｗ／
ｃｍ2の強い強度のレーザ光を記録層全面に照射し、Ｈ
会合体を形成した記録層の場合、波長５２８ｎｍで出力
４０Ｗ／ｃｍ2の強い強度のレーザ光を素子全面に照射
することで、それぞれの会合体が崩壊し記録された情報
を消去することができた。一度記録消去を行った後、再
度記録消去について検討した結果、同様に紫外線照射と
加熱処理によりいずれの会合体も形成することができ、
再び同様に記録消去が可能であった。消去は、いずれの
会合体を形成した場合でも、紫外線照射の後、残存して
いる会合体と同一の会合体を形成させる加熱処理によ
り、素子全面に同一の会合体を形成させても良い。ま
た、本実施例の光メモリ素子において、会合体を形成し
て情報を記録した後、長期間経た後でも会合体は非常に
安定しており、情報が保持されたままで、読み出すこと
が可能であったことから、光メモリ素子として十分な記
録寿命を有することが分かった。
【００２９】ここでは一実施例として６Ｃｌ−ＴＰ１８
２２と６Ｍｅ−ＴＰ１８２２との組み合わせについて説
明したが、ＴＰ１８２２と６Ｍｅ−ＴＰ１８２２との組
み合わせや、その他、吸収波長の異なるフォトクロミッ
ク材料を用いてもよい。
２２と６Ｍｅ−ＴＰ１８２２との組み合わせについて説
明したが、ＴＰ１８２２と６Ｍｅ−ＴＰ１８２２との組
み合わせや、その他、吸収波長の異なるフォトクロミッ
ク材料を用いてもよい。
【００３０】以上、ＬＢ膜について詳しく説明したが、
色素を揮発性溶媒に溶解してコーティングした後溶媒を
乾燥させたり、樹脂に分散させて成膜しても同様の機能
を有する。
色素を揮発性溶媒に溶解してコーティングした後溶媒を
乾燥させたり、樹脂に分散させて成膜しても同様の機能
を有する。
【００３１】
【発明の効果】以上のように、本発明のフォトクロミッ
ク材料を用いることにより、会合体形成が容易となり工
程が簡略化される。このため、銀塩写真に代わる写真用
材料、複写用材料、ＣＲＴ記録材料、あるいは、インテ
リヤ用の材料として広範囲に応用可能である。また、本
発明を光メモリ素子の記録層に採用することによって、
書き換えや高密度記録が可能で、記録寿命が長く安定
で、しかも会合体形成の工程が簡略であるため素子構成
が簡単で安価な光メモリ素子の提供が可能となる。
ク材料を用いることにより、会合体形成が容易となり工
程が簡略化される。このため、銀塩写真に代わる写真用
材料、複写用材料、ＣＲＴ記録材料、あるいは、インテ
リヤ用の材料として広範囲に応用可能である。また、本
発明を光メモリ素子の記録層に採用することによって、
書き換えや高密度記録が可能で、記録寿命が長く安定
で、しかも会合体形成の工程が簡略であるため素子構成
が簡単で安価な光メモリ素子の提供が可能となる。
【図１】ＴＰ１８２２のフォトメロシアニン（Ａ）とＪ
会合体（Ｂ）の吸収スペクトルである。
会合体（Ｂ）の吸収スペクトルである。
【図２】６Ｃｌ−ＴＰ１８２２のフォトメロシアニン
（Ａ）とＨ会合体（Ｂ）の吸収スペクトルである。
（Ａ）とＨ会合体（Ｂ）の吸収スペクトルである。
【図３】６Ｍｅ−ＴＰ１８２２のフォトメロシアニン
（Ａ）とＨ会合体（Ｂ）の吸収スペクトルである。
（Ａ）とＨ会合体（Ｂ）の吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の構造式で表されることを特徴とす
るスピロピラン化合物からなるフォトクロミック材料。 【化１】 ただし、式中Ｒ1はＣnＨ2n+1、Ｒ2は（ＣＨ2）mＯＣＯ
ＣnＨ2n+1もしくは（ＣＨ2）mＯＣnＨ2n+1で、ｍは１か
ら５、ｎは１２以上かつ３０以下の整数である。Ｘは水
素原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６
のアルコキシル基、炭素数２から６のアルコキシカルボ
ニル基、ハロゲン原子、あるいはニトロ基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7449592A JP2729004B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7449592A JP2729004B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | フォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271648A JPH05271648A (ja) | 1993-10-19 |
| JP2729004B2 true JP2729004B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=13548946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7449592A Expired - Fee Related JP2729004B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2729004B2 (ja) |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP7449592A patent/JP2729004B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05271648A (ja) | 1993-10-19 |
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