JP2669885B2 - （ｚ）―２―（３’，３’―ジメチルシクロヘキシリデン）エタノールの製法 - Google Patents
（ｚ）―２―（３’，３’―ジメチルシクロヘキシリデン）エタノールの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ワタミゾウ虫の性フェロモンとして既知の
化合物である下記式（１） で表される（Ｚ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘ
キシリデン）エタノールの新規な製法に関する。
化合物である下記式（１） で表される（Ｚ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘ
キシリデン）エタノールの新規な製法に関する。
（従来の技術） 従来、２−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデ
ン）エタノールを合成する方法としては、例えば、ミル
センを過酸で処理してミルセンエポキシドを合成し、該
化合物をトリフルオロ酢酸で環化した後、酸化、加水分
解、還元などの反応をへて２−（３′,3′−ジメチルシ
クロヘキシリデン）エタノールを合成することが提案さ
れている［Tetrahedron Lett.,23（14）,1481〜1484,1
982］。
ン）エタノールを合成する方法としては、例えば、ミル
センを過酸で処理してミルセンエポキシドを合成し、該
化合物をトリフルオロ酢酸で環化した後、酸化、加水分
解、還元などの反応をへて２−（３′,3′−ジメチルシ
クロヘキシリデン）エタノールを合成することが提案さ
れている［Tetrahedron Lett.,23（14）,1481〜1484,1
982］。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記の従来提案された方法で合成する
ことのできる２−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリ
デン）エタノールは、（Ｅ）−体を主成分とし、（Ｚ）
−体を少量成分とする混合物であり、ワタミゾウ虫の性
フェロモンとして有用な式（１）で表される（Ｚ）−２
−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エタノー
ルを合成する方法としては必ずしも満足のいくものでは
なく解決すべき課題があった。
ことのできる２−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリ
デン）エタノールは、（Ｅ）−体を主成分とし、（Ｚ）
−体を少量成分とする混合物であり、ワタミゾウ虫の性
フェロモンとして有用な式（１）で表される（Ｚ）−２
−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エタノー
ルを合成する方法としては必ずしも満足のいくものでは
なく解決すべき課題があった。
そこで、本発明者らは、純粋な式（１）の化合物を合
成することを目的として鋭意研究を行った結果、（Ｅ）
−体の後記式（５）の化合物を出発原料として用い、こ
の化合物を異性化してワタミゾウ虫の性フェロモンとし
て有用な（Ｚ）−体の前記式（１）の化合物を好収率、
好純度で合成できることを見い出し本発明を完成した。
成することを目的として鋭意研究を行った結果、（Ｅ）
−体の後記式（５）の化合物を出発原料として用い、こ
の化合物を異性化してワタミゾウ虫の性フェロモンとし
て有用な（Ｚ）−体の前記式（１）の化合物を好収率、
好純度で合成できることを見い出し本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、従来の合成方法と比較して
有利な方法で、ワタミゾウ虫の性フェロモンとして有用
な前記式（１）の化合物を製造する方法を提供すること
にある。
有利な方法で、ワタミゾウ虫の性フェロモンとして有用
な前記式（１）の化合物を製造する方法を提供すること
にある。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、後記式（５）の（Ｅ）−２−
（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エタノール
を触媒の存在下に3,4−ジヒドロ−2H−ピランと反応さ
せて後記式（４）の（Ｅ）−２−（３′,3′−ジメチル
シクロヘキシリデン）エチルテトラヒドロピラニルエー
テルを合成し、該式（４）の化合物を有機溶媒中、有機
過酸でエポキシ化して後記式（３）の5,5−ジメチル−
２−テトラヒドロピラニルオキシメチル−１−オキサス
ピロ［2,5］オクタンを合成させ、次に該式（３）の化
合物を塩基と接触せしめた後、アルキルハライドで処理
し、オレフィン反転せしめて後記式（２）の（Ｚ）−２
−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エチルテ
トラヒドロピラニルエーテルを合成せしめ、さらに、該
式（２）の化合物を触媒と接触せしめて脱テトラヒドロ
ピラニル化反応させることにより本発明の前記式（１）
の化合物を容易に合成することができる。
（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エタノール
を触媒の存在下に3,4−ジヒドロ−2H−ピランと反応さ
せて後記式（４）の（Ｅ）−２−（３′,3′−ジメチル
シクロヘキシリデン）エチルテトラヒドロピラニルエー
テルを合成し、該式（４）の化合物を有機溶媒中、有機
過酸でエポキシ化して後記式（３）の5,5−ジメチル−
２−テトラヒドロピラニルオキシメチル−１−オキサス
ピロ［2,5］オクタンを合成させ、次に該式（３）の化
合物を塩基と接触せしめた後、アルキルハライドで処理
し、オレフィン反転せしめて後記式（２）の（Ｚ）−２
−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エチルテ
トラヒドロピラニルエーテルを合成せしめ、さらに、該
式（２）の化合物を触媒と接触せしめて脱テトラヒドロ
ピラニル化反応させることにより本発明の前記式（１）
の化合物を容易に合成することができる。
本発明の式（１）の化合物の合成法を反応式で示す
と、例えば、以下のように表すことができる。
と、例えば、以下のように表すことができる。
上記反応式に従って、本発明の式（１）の化合物の合
成法を以下に詳細に述べる。
成法を以下に詳細に述べる。
本発明の出発原料である式（５）の化合物は、前述し
た従来提案の方法で合成できる。また、該方法の別法と
して、ミルセンエポキシドを三フッ化ホウ素エチルエー
テルを（BF3・Et2O）の存在下にギ酸と反応させ、次に
ピリジウムクロロクロメートで処理して２−（４′−オ
キソ−３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エチル
ホーメイトを合成し、その後の工程は、上記の従来提案
の方法と同様にして式（５）の化合物を容易に合成する
ことができる。
た従来提案の方法で合成できる。また、該方法の別法と
して、ミルセンエポキシドを三フッ化ホウ素エチルエー
テルを（BF3・Et2O）の存在下にギ酸と反応させ、次に
ピリジウムクロロクロメートで処理して２−（４′−オ
キソ−３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エチル
ホーメイトを合成し、その後の工程は、上記の従来提案
の方法と同様にして式（５）の化合物を容易に合成する
ことができる。
上記反応式において、式（５）の化合物から式（４）
の化合物を合成するには、式（５）の化合物を触媒の存
在下に3,4−ジヒドロ−2H−ピランと反応させることに
より容易に行うことができる。
の化合物を合成するには、式（５）の化合物を触媒の存
在下に3,4−ジヒドロ−2H−ピランと反応させることに
より容易に行うことができる。
上記の反応は、例えば、約−70℃〜約100℃、より好
ましくは約０℃〜約50℃の温度範囲で、通常約１時間〜
約50時間、より好ましくは約５時間〜約20時間程度で行
うことができる。
ましくは約０℃〜約50℃の温度範囲で、通常約１時間〜
約50時間、より好ましくは約５時間〜約20時間程度で行
うことができる。
この反応に使用する触媒の具体例としては、例えば、
ピリジウムｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンス
ルホン酸、酸性イオン交換樹脂、硫酸、リン酸、塩酸、
三フッ化ホウ素、オキシ塩化リンなどを挙げることがで
き、その使用量は、式（５）の化合物１モルに対して約
0.001モル〜約10モル、より好ましくは、約0.05モル〜
約0.5モル程度の範囲内を例示することができる。ま
た、この反応は有機溶媒の存在下あるいは不存在下でも
行うことができる。有機溶媒の存在下で行う場合の有機
溶媒としては、例えば、ジクロルメタン、ｎ−ヘキサ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、エーテル、テ
トラヒドロフランなどを挙げることができる。これらの
有機溶媒の使用量には特別な制約はなく、式（５）の化
合物に対して約10〜約100重量倍程度の範囲をより好ま
しく例示できる。
ピリジウムｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンス
ルホン酸、酸性イオン交換樹脂、硫酸、リン酸、塩酸、
三フッ化ホウ素、オキシ塩化リンなどを挙げることがで
き、その使用量は、式（５）の化合物１モルに対して約
0.001モル〜約10モル、より好ましくは、約0.05モル〜
約0.5モル程度の範囲内を例示することができる。ま
た、この反応は有機溶媒の存在下あるいは不存在下でも
行うことができる。有機溶媒の存在下で行う場合の有機
溶媒としては、例えば、ジクロルメタン、ｎ−ヘキサ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、エーテル、テ
トラヒドロフランなどを挙げることができる。これらの
有機溶媒の使用量には特別な制約はなく、式（５）の化
合物に対して約10〜約100重量倍程度の範囲をより好ま
しく例示できる。
反応終了後は常法に従って水洗浄、乾燥、濃縮、必要
により、例えば蒸留などの手段で精製して式（４）の化
合物を好収率、好純度で得ることができる。
により、例えば蒸留などの手段で精製して式（４）の化
合物を好収率、好純度で得ることができる。
上述のようにして得ることのできる式（４）の化合物
から式（３）の化合物の合成は、式（４）の化合物を有
機溶媒中、有機過酸でエポキシ化することにより容易に
行うことができる。
から式（３）の化合物の合成は、式（４）の化合物を有
機溶媒中、有機過酸でエポキシ化することにより容易に
行うことができる。
この反応は、例えば、約−100℃〜約50℃程度の温度
範囲内で、約0.1時間〜約10時間程度の反応時間で行う
ことができる。
範囲内で、約0.1時間〜約10時間程度の反応時間で行う
ことができる。
上記エポキシ化反応に用いる有機過酸の例としては、
ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、過フタル酸、過安息香
酸、過ギ酸などを挙げることができる。これらの有機過
酸の使用量としては、例えば、式（４）の化合物１モル
に対して約１モル〜約５モル程度の範囲内を挙げること
ができる。また、上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えば、ジクロルメタン、ｎ−ヘキサン、クロロホ
ルム、トルエン、ベンゼン、エーテル、四塩化炭素など
を挙げることができる。これらの有機溶媒の使用量とし
ては、式（４）の化合物に対して約５〜約30重量倍程度
の範囲をより好ましく例示することができる。
ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、過フタル酸、過安息香
酸、過ギ酸などを挙げることができる。これらの有機過
酸の使用量としては、例えば、式（４）の化合物１モル
に対して約１モル〜約５モル程度の範囲内を挙げること
ができる。また、上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えば、ジクロルメタン、ｎ−ヘキサン、クロロホ
ルム、トルエン、ベンゼン、エーテル、四塩化炭素など
を挙げることができる。これらの有機溶媒の使用量とし
ては、式（４）の化合物に対して約５〜約30重量倍程度
の範囲をより好ましく例示することができる。
反応終了後は洗浄、乾燥、濃縮、蒸留などの精製手段
を用いて式（３）の化合物を好収率、好純度で取得する
ことができる。
を用いて式（３）の化合物を好収率、好純度で取得する
ことができる。
上述した方法で得ることのできる式（３）の化合物か
ら式（２）の化合物の合成は、式（３）の化合物を塩基
と接触させた後、アルキルハライドで処理し、オレフィ
ン反転反応させることにより容易に行うことができる。
ら式（２）の化合物の合成は、式（３）の化合物を塩基
と接触させた後、アルキルハライドで処理し、オレフィ
ン反転反応させることにより容易に行うことができる。
上記の接触反応は、例えば、約−100℃〜約50℃程度
の温度範囲内で、通常約0.1時間〜約３時間程度の範囲
内で行うことができる。
の温度範囲内で、通常約0.1時間〜約３時間程度の範囲
内で行うことができる。
この反応に用いる塩基としては、例えば、リチウムジ
フェニルホスファイド、ソジウムジフェニルホスファイ
ドなどを挙げることができる。これら塩基の使用量は、
例えば、式（３）の化合物１モルに対して約１モル〜約
５モル程度の範囲内とすることができる。また、この反
応は、有機溶媒の存在下あるいは不存在下でも行うこと
ができ、使用する有機溶媒としては、例えば、テトラヒ
ドロフラン、ｎ−ヘキサン、エーテル、グリム、ジグリ
ムなどを挙げることができる。これら有機溶媒の使用量
は、式（３）の化合物に対して約５〜約50重量倍程度の
範囲を例示することができる。
フェニルホスファイド、ソジウムジフェニルホスファイ
ドなどを挙げることができる。これら塩基の使用量は、
例えば、式（３）の化合物１モルに対して約１モル〜約
５モル程度の範囲内とすることができる。また、この反
応は、有機溶媒の存在下あるいは不存在下でも行うこと
ができ、使用する有機溶媒としては、例えば、テトラヒ
ドロフラン、ｎ−ヘキサン、エーテル、グリム、ジグリ
ムなどを挙げることができる。これら有機溶媒の使用量
は、式（３）の化合物に対して約５〜約50重量倍程度の
範囲を例示することができる。
式（３）の化合物を塩基と接触させた後は分離、精製
することなく、アルキルハライドで処理してオレフィン
反転反応を行うことができる。
することなく、アルキルハライドで処理してオレフィン
反転反応を行うことができる。
上述のオレフィン反転反応は、例えば、約−100℃〜
約50℃程度の範囲内の温度で、例えば、約0.1時間〜約
３時間程度の反応時間で行うことができる。この反応に
使用するアルキルハライドとしては、例えば、ヨウ化メ
チル、臭化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化メ
チル、塩化エチルなどを挙げることができる。これらア
ルキルハライドの使用量としては、例えば、式（３）の
化合物１モルに対して約１モル〜約５モル程度の範囲を
より好ましく挙げることができる。
約50℃程度の範囲内の温度で、例えば、約0.1時間〜約
３時間程度の反応時間で行うことができる。この反応に
使用するアルキルハライドとしては、例えば、ヨウ化メ
チル、臭化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化メ
チル、塩化エチルなどを挙げることができる。これらア
ルキルハライドの使用量としては、例えば、式（３）の
化合物１モルに対して約１モル〜約５モル程度の範囲を
より好ましく挙げることができる。
反応終了後は常法に従って、水洗浄、乾燥、濃縮、必
要により、例えば、蒸留、カラムクロマトグラフィーな
どの手段で精製して式（２）の化合物を好収率、好純度
で得ることができる。
要により、例えば、蒸留、カラムクロマトグラフィーな
どの手段で精製して式（２）の化合物を好収率、好純度
で得ることができる。
式（２）の化合物から本発明の式（１）の化合物の合
成は、式（２）の化合物を触媒と接触せしめて脱テトラ
ヒドロピラニル化させることにより容易に行うことがで
きる。
成は、式（２）の化合物を触媒と接触せしめて脱テトラ
ヒドロピラニル化させることにより容易に行うことがで
きる。
上記の反応は、例えば、約−100℃〜約100℃、より好
ましくは約20℃〜約60℃程度の温度範囲で、通常約0.1
時間〜約100時間、より好ましくは約１時間〜約10時間
程度で行うことができる。
ましくは約20℃〜約60℃程度の温度範囲で、通常約0.1
時間〜約100時間、より好ましくは約１時間〜約10時間
程度で行うことができる。
この反応に使用する触媒としては、例えば、ピリジウ
ムｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンスルホン
酸、酢酸、酸性イオン交換樹脂、リン酸、塩酸等を挙げ
ることができる。これらの触媒の使用量には、特別な制
約はなく適宜選択することができ、例えば、式（２）の
化合物１モルに対して約0.01モル〜約１モル程度の範囲
内とすることができる。
ムｐ−トルエンスルホネート、ｐ−トルエンスルホン
酸、酢酸、酸性イオン交換樹脂、リン酸、塩酸等を挙げ
ることができる。これらの触媒の使用量には、特別な制
約はなく適宜選択することができ、例えば、式（２）の
化合物１モルに対して約0.01モル〜約１モル程度の範囲
内とすることができる。
また、この反応は、エタノール、メタノール、水など
の溶媒の存在下で行うことができる。これらの溶媒の使
用量は、例えば、式（２）の化合物に対して約１〜約50
重量倍程度とすることができる。
の溶媒の存在下で行うことができる。これらの溶媒の使
用量は、例えば、式（２）の化合物に対して約１〜約50
重量倍程度とすることができる。
反応終了後は常法に従って洗浄、乾燥、濃縮、必要に
より、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの精製手段
を用いて、本発明の式（１）の化合物を好純度、好収率
で得ることができる。
より、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの精製手段
を用いて、本発明の式（１）の化合物を好純度、好収率
で得ることができる。
以下に本発明について、実施例を揚げてさらに具体的
に説明する。
に説明する。
（実施例） 実施例１ （Ｅ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデ
ン）エチルテトラヒドロピラニルエーテル［式（４）の
化合物］の合成。
ン）エチルテトラヒドロピラニルエーテル［式（４）の
化合物］の合成。
フラスコに式（５）の化合物0.30g（2.0mmol）、ピリ
ジウムｐ−トルエンスルホネート49mg（0.20mmol）及び
ジクロルメタン15mlを仕込む。この中に、攪拌しながら
室温で3,4−ジヒドロ−2H−ピラン0.25g（2.9mmol）を
滴下する。滴下終了後、同じ温度で更に15時間反応させ
る。反応終了後、反応液をエーテル抽出、水洗浄、硫酸
マグネシウム乾燥、溶媒回収した後、残渣を減圧下に蒸
留することにより、純粋な式（４）の化合物0.43gを得
た。
ジウムｐ−トルエンスルホネート49mg（0.20mmol）及び
ジクロルメタン15mlを仕込む。この中に、攪拌しながら
室温で3,4−ジヒドロ−2H−ピラン0.25g（2.9mmol）を
滴下する。滴下終了後、同じ温度で更に15時間反応させ
る。反応終了後、反応液をエーテル抽出、水洗浄、硫酸
マグネシウム乾燥、溶媒回収した後、残渣を減圧下に蒸
留することにより、純粋な式（４）の化合物0.43gを得
た。
収率:93％ 沸点:125〜130℃/13mmHg 実施例２ 5,5−ジメチル−２−テトラヒドロピラニルオキシメチ
ル−１−オキサスピロ［2,5］オクタン［式（３）の化
合物］の合成。
ル−１−オキサスピロ［2,5］オクタン［式（３）の化
合物］の合成。
フラスコに式（４）の化合物0.40g（1.7mmol）及びジ
クロルメタン6.5mlを仕込み、氷水冷却下（０〜５℃）
にて、80％のメタクロロ過安息香酸0.40g（1.9mmol）を
少量づつ滴下する。滴下後、さらに攪拌しながら室温で
２時間反応させる。反応終了後、濾過し、濾液を水洗
浄、乾燥、濃縮などの手段を用いることにより、式
（３）の化合物430mgを得た。
クロルメタン6.5mlを仕込み、氷水冷却下（０〜５℃）
にて、80％のメタクロロ過安息香酸0.40g（1.9mmol）を
少量づつ滴下する。滴下後、さらに攪拌しながら室温で
２時間反応させる。反応終了後、濾過し、濾液を水洗
浄、乾燥、濃縮などの手段を用いることにより、式
（３）の化合物430mgを得た。
収率:100％ 沸点:105〜110℃/4mmHg 実施例３ （Ｚ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデ
ン）エチルテトラヒドロピラニルエーテル［式（２）の
化合物］の合成。
ン）エチルテトラヒドロピラニルエーテル［式（２）の
化合物］の合成。
フラスコにリチウムジフェニルホスファイドのテトラ
ヒドロフラン溶液2.1ml（1.6mmol）を仕込み、この中に
室温で式（３）の化合物0.21g（0.83mmol）のテトラヒ
ドロフラン溶液2.5mlを滴下する。滴下後、同じ温度で
１時間攪拌した後、さらにヨウ化メチル0.28g（2.0mmo
l）を滴下する。滴下後、さらに１時間攪拌して反応さ
せる。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、エーテルで抽
出する。エーテル層を常法に従って、水洗浄、乾燥、濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：エーテル＝4:1）などの手段で精製することによ
り純粋な式（２）の化合物0.19gを得た。
ヒドロフラン溶液2.1ml（1.6mmol）を仕込み、この中に
室温で式（３）の化合物0.21g（0.83mmol）のテトラヒ
ドロフラン溶液2.5mlを滴下する。滴下後、同じ温度で
１時間攪拌した後、さらにヨウ化メチル0.28g（2.0mmo
l）を滴下する。滴下後、さらに１時間攪拌して反応さ
せる。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、エーテルで抽
出する。エーテル層を常法に従って、水洗浄、乾燥、濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：エーテル＝4:1）などの手段で精製することによ
り純粋な式（２）の化合物0.19gを得た。
収率:94％ 沸点:95℃〜100℃/4mmHg 実施例４ （Ｚ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデ
ン）エタノール［式（１）の化合物］の合成。
ン）エタノール［式（１）の化合物］の合成。
フラスコに式（２）の化合物0.15g（0.63mmol）、ピ
リジウムｐ−トルエンスルホネート16mg（0.063mmol）
及びエタノール5mlを仕込み、55℃に加熱した後、３時
間攪拌して反応させる。反応終了後、エタノールを回収
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：エーテル＝4:1）で精製することにより純粋
な式（１）の化合物80mgを得た。
リジウムｐ−トルエンスルホネート16mg（0.063mmol）
及びエタノール5mlを仕込み、55℃に加熱した後、３時
間攪拌して反応させる。反応終了後、エタノールを回収
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：エーテル＝4:1）で精製することにより純粋
な式（１）の化合物80mgを得た。
収率:82％ 沸点:83℃〜85℃/5mmHg （発明の効果） 本発明は、前記式（１）で表される（Ｚ）−２−
（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エタノール
の新規な製法を提供するにある。本発明の製法は、前記
式（５）の化合物を有利な方法で異性化して式（１）の
化合物を合成するものである。本発明の方法によって製
造される式（１）の化合物はワタミゾウ虫のフェロモン
として有用である。
（３′,3′−ジメチルシクロヘキシリデン）エタノール
の新規な製法を提供するにある。本発明の製法は、前記
式（５）の化合物を有利な方法で異性化して式（１）の
化合物を合成するものである。本発明の方法によって製
造される式（１）の化合物はワタミゾウ虫のフェロモン
として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｍ 9:00
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（５） で表される（Ｅ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘ
キシリデン）エタノールを触媒の存在下に3,4−ジヒド
ロ−2H−ピランと反応させて下記式（４） 式中、OTHPはテトラヒドロピラニルオキシ基を示す、 で表される（Ｅ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘ
キシリデン）エチルテトラヒドロピラニルエーテルを形
成させ、該式（４）の化合物を有機溶媒中、有機過酸で
エポキシ化して下記式（３） で表される5,5−ジメチル−２−テトラヒドロピラニル
オキシメチル−１−オキサスピロ［2,5］オクタンを形
成させ、次に該式（３）の化合物を塩基と接触せしめた
後、アルキルハライドで処理し、オレフィン反転反応せ
しめて下記式（２） で表される（Ｚ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘ
キシリデン）エチルテトラヒドロピラニルエーテルを形
成せしめ、更に、該式（２）の化合物を触媒と接触せし
めて脱テトラヒドロピラニル化反応させることを特徴と
する下記式（１） で表される（Ｚ）−２−（３′,3′−ジメチルシクロヘ
キシリデン）エタノールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1050981A JP2669885B2 (ja) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | （ｚ）―２―（３’，３’―ジメチルシクロヘキシリデン）エタノールの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1050981A JP2669885B2 (ja) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | （ｚ）―２―（３’，３’―ジメチルシクロヘキシリデン）エタノールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02231441A JPH02231441A (ja) | 1990-09-13 |
| JP2669885B2 true JP2669885B2 (ja) | 1997-10-29 |
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ID=12873980
Family Applications (1)
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| JP1050981A Expired - Fee Related JP2669885B2 (ja) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | （ｚ）―２―（３’，３’―ジメチルシクロヘキシリデン）エタノールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2669885B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-04 JP JP1050981A patent/JP2669885B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02231441A (ja) | 1990-09-13 |
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