JP2647642B2 - 硬化可能な組成物 - Google Patents
硬化可能な組成物Info
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- Japan
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- aralkyl
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/833—Chemically modified polymers by nitrogen containing compounds
-
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- C08G18/711—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing oxygen in addition to isocyanate oxygen
-
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なエポキシ置換
アラルキルイソシアネート類を用いて製造された新規な
硬化性の組成物に関する。
アラルキルイソシアネート類を用いて製造された新規な
硬化性の組成物に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明の新規な硬化性の組成物に用いら
れる新規なイソシアネート類の製造について説明する
と、側鎖がイソシアネート基で一置換されている第三級
アラルキルオレフィンとエポキシ化剤とを有機溶媒の存
在下に反応させることによって、メタ及びパラ（α、α
−ジメチル−α−イソシアナト）（α′、β′−α′メ
チルエチル）ベンゼンが製造される。これらの新規なイ
ソシアネート類は、光安定性製品を製造するための架橋
剤として有用である。それらの二重官能性の故に、反応
のためのいずれかの末端を選ぶことができる。それらは
慣用のビスフェノールエポキシよりも安定である。
れる新規なイソシアネート類の製造について説明する
と、側鎖がイソシアネート基で一置換されている第三級
アラルキルオレフィンとエポキシ化剤とを有機溶媒の存
在下に反応させることによって、メタ及びパラ（α、α
−ジメチル−α−イソシアナト）（α′、β′−α′メ
チルエチル）ベンゼンが製造される。これらの新規なイ
ソシアネート類は、光安定性製品を製造するための架橋
剤として有用である。それらの二重官能性の故に、反応
のためのいずれかの末端を選ぶことができる。それらは
慣用のビスフェノールエポキシよりも安定である。
【０００３】イソシアネート類はエポキシ化剤との種々
の付加反応を受けることができることは知られている。
例えば、オカザキ及びシマムラ、バレチン・オブ・ザ・
ケミカル・ソサイエティ・オブ・ジャパン、４７
（８）、１９８１（１９７４）[Okazaki and Simamura,
Bul Chem Soc Japan, 47(8), 1981(1974)］は、ペルオ
キシ安息香酸の如き過酸を脂肪族及びアラルキルイソシ
アネート類に付加させてアリールカルバモイルペルオキ
シド類を生成させている。
の付加反応を受けることができることは知られている。
例えば、オカザキ及びシマムラ、バレチン・オブ・ザ・
ケミカル・ソサイエティ・オブ・ジャパン、４７
（８）、１９８１（１９７４）[Okazaki and Simamura,
Bul Chem Soc Japan, 47(8), 1981(1974)］は、ペルオ
キシ安息香酸の如き過酸を脂肪族及びアラルキルイソシ
アネート類に付加させてアリールカルバモイルペルオキ
シド類を生成させている。
【０００４】これに鑑みると、メタ又はパラモノオレフ
ィン性アラルキルウレタンがエポキシ化剤で処理される
とすれば、対応するモノオレフィン性ペルオキシカルバ
メートが得られることが予想されるであろう。
ィン性アラルキルウレタンがエポキシ化剤で処理される
とすれば、対応するモノオレフィン性ペルオキシカルバ
メートが得られることが予想されるであろう。
【０００５】意外にも、オレフィン基が転換されそして
イソシアネート基は作用されず、得られる生成物はエポ
キシ化アラルキルイソシアネート類であることが見出さ
れた。
イソシアネート基は作用されず、得られる生成物はエポ
キシ化アラルキルイソシアネート類であることが見出さ
れた。
【０００６】本発明に従えば、（ａ）少なくとも２つの
活性水素含有官能性基を有する化合物と（ｂ）（ａ）の
ための硬化剤とを含有する硬化可能な組成物であって、
該硬化剤（ｂ）が、 （ ｉ）ポリオールと、 （ｉｉ）式、
活性水素含有官能性基を有する化合物と（ｂ）（ａ）の
ための硬化剤とを含有する硬化可能な組成物であって、
該硬化剤（ｂ）が、 （ ｉ）ポリオールと、 （ｉｉ）式、
【０００７】
【化２】
【０００８】の化合物又は（Ｉ）と（ＩＩ）の混合物か
ら選ばれたエポキシ化イソシアネートとの反応生成物で
あることを特徴とする組成物が提供される。
ら選ばれたエポキシ化イソシアネートとの反応生成物で
あることを特徴とする組成物が提供される。
【０００９】このような組成物は、硬化させると、ポリ
ウレタン類とポリエポキシド類の両方の望ましい性質を
有する。
ウレタン類とポリエポキシド類の両方の望ましい性質を
有する。
【００１０】本発明に関連して、（ａ）式、
【００１１】
【化３】
【００１２】の第三級アラルキルイソシアネート又は
（III）と（IV）との混合物を、 （ｂ）有効量の一般式、ＲＯＯＨ式中、Ｒは
（III）と（IV）との混合物を、 （ｂ）有効量の一般式、ＲＯＯＨ式中、Ｒは
【００１３】
【化４】
【００１４】から選ばれ、Ｒ1及びＲ2は独立に、炭素原
子１個乃至３０個、好ましくは炭素原子１個乃至１２個
のアルキル及びハロ−置換アルキル及び炭素原子６個乃
至３０個、好ましくは炭素原子６個乃至１２個のアリー
ル及びハロ−置換アリール、アルカリール、ハロ−置換
アルカリール、アラルキル及びハロ−置換アラルキルで
ある、のエポキシ化剤とを、 （ｃ）不活性有機溶媒中で約−３５℃乃至約５０℃の温
度で、下記式（I）又は（II）又は（I）と（II）の混合
物の形成が実質的に終了するまで反応させることを特徴
とする、式、
子１個乃至３０個、好ましくは炭素原子１個乃至１２個
のアルキル及びハロ−置換アルキル及び炭素原子６個乃
至３０個、好ましくは炭素原子６個乃至１２個のアリー
ル及びハロ−置換アリール、アルカリール、ハロ−置換
アルカリール、アラルキル及びハロ−置換アラルキルで
ある、のエポキシ化剤とを、 （ｃ）不活性有機溶媒中で約−３５℃乃至約５０℃の温
度で、下記式（I）又は（II）又は（I）と（II）の混合
物の形成が実質的に終了するまで反応させることを特徴
とする、式、
【００１５】
【化５】
【００１６】又は(I)と(II)の混合物から選ばれたエポ
キシ化イソシアネートの製造方法も提供される。
キシ化イソシアネートの製造方法も提供される。
【００１７】本発明における反応体として有用な第三級
アラルキルイソシアネート類は多数の方法で製造するこ
とができる。アレキサニアン等(Alexanian et al)の米
国特許第４,３７９,７６７号に記載の如く、第三級ベン
ジルオレフィンをカルバモイルハライドと反応させ、次
いでイソシアン酸と反応させることができる。
アラルキルイソシアネート類は多数の方法で製造するこ
とができる。アレキサニアン等(Alexanian et al)の米
国特許第４,３７９,７６７号に記載の如く、第三級ベン
ジルオレフィンをカルバモイルハライドと反応させ、次
いでイソシアン酸と反応させることができる。
【００１８】出発物質として有用なエポキシ化剤には、
一般式、 ＲＯＯＨ 式中、Ｒは
一般式、 ＲＯＯＨ 式中、Ｒは
【００１９】
【化６】
【００２０】から選ばれ、Ｒ1及びＲ2は独立に、炭素原
子１個乃至３０個、好ましくは１個乃至１２個の直鎖状
又は分岐状のアルキル及びハロ−置換アルキル、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、２−エチル
ヘキシル、ドデシル、トリアコンチル、２−クロルエチ
ル、２−ブロムエチル等、又はアリール又はハロ−置換
アリール、例えば、フェニル、ｐ−クロルフェニル、ナ
フチル、α−クロル−β−ナフチル、アルカリール又は
ハロ−置換アルカリール、例えば、ｐ−メチルフェニ
ル、ｏ−クロル−ｐ−メチルフェニル、ベンジル、ｐ−
クロルベンジル等、である、の化合物が包含される。特
に好ましいものは、過安息香酸、ｔ−ブチルヒドロペル
オキシド及びｍ−クロル過安息香酸である。
子１個乃至３０個、好ましくは１個乃至１２個の直鎖状
又は分岐状のアルキル及びハロ−置換アルキル、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、２−エチル
ヘキシル、ドデシル、トリアコンチル、２−クロルエチ
ル、２−ブロムエチル等、又はアリール又はハロ−置換
アリール、例えば、フェニル、ｐ−クロルフェニル、ナ
フチル、α−クロル−β−ナフチル、アルカリール又は
ハロ−置換アルカリール、例えば、ｐ−メチルフェニ
ル、ｏ−クロル−ｐ−メチルフェニル、ベンジル、ｐ−
クロルベンジル等、である、の化合物が包含される。特
に好ましいものは、過安息香酸、ｔ−ブチルヒドロペル
オキシド及びｍ−クロル過安息香酸である。
【００２１】前記した反応体を溶解しそして所望の反応
を行うのに有用な有機溶媒は広く変えることができる。
例としては、ハロゲン化炭化水素及び芳香族炭化水素、
例えば、塩化メチレン、トルエン、キシレン及びクロル
ベンゼン等が挙げられる。特に好ましいものは二塩化メ
チレンである。
を行うのに有用な有機溶媒は広く変えることができる。
例としては、ハロゲン化炭化水素及び芳香族炭化水素、
例えば、塩化メチレン、トルエン、キシレン及びクロル
ベンゼン等が挙げられる。特に好ましいものは二塩化メ
チレンである。
【００２２】反応体は有機溶媒に一緒に溶解することが
でき又は該溶媒を含有する別々の溶液に溶解することが
できる。一般に、第三級アラルキルイソシアネート及び
エポキシ化剤は等しい１：１の割合で溶媒の同じ溶液又
は溶媒の別個の溶液に加えられる。別個の溶液である場
合には、溶解した反応体を一緒に混合して反応溶液を形
成することができる。
でき又は該溶媒を含有する別々の溶液に溶解することが
できる。一般に、第三級アラルキルイソシアネート及び
エポキシ化剤は等しい１：１の割合で溶媒の同じ溶液又
は溶媒の別個の溶液に加えられる。別個の溶液である場
合には、溶解した反応体を一緒に混合して反応溶液を形
成することができる。
【００２３】最初は、溶解した第三級アラルキルイソシ
アネート又はエポキシ化剤又はその両方を有する溶媒の
温度は、約−１０℃乃至約＋１０℃の範囲に保たれるべ
きである。
アネート又はエポキシ化剤又はその両方を有する溶媒の
温度は、約−１０℃乃至約＋１０℃の範囲に保たれるべ
きである。
【００２４】この反応により形成された生成物は、慣用
の二相抽出法及び有機溶媒を除去することによって回収
することができる。更に生成物の精製は真空蒸留を含む
慣用の方法により行うことができる。
の二相抽出法及び有機溶媒を除去することによって回収
することができる。更に生成物の精製は真空蒸留を含む
慣用の方法により行うことができる。
【００２５】１つの好都合な進行方法においては、塩化
メチレンの如き溶媒中の過酸又はペルオキシアルコール
約１０重量部の溶液を−１０℃乃至０℃の塩化メチレン
１００重量部中のメター及びパラーイソプロペニル−
α,α−ジメチルベンジルイソシアネート（ＴＭＩ）１
０重量部の溶液に−１５℃乃至０℃、好ましくは−１０
℃で加える。約５分乃至約３０分の後、反応混合物を約
２０℃乃至約３０に℃加温しそしてこの温度範囲で約３
０分乃至約２時間撹拌する。生成物を回収するために、
過酸化物を分解するべき試薬、例えば１０％水性亜硫酸
ナトリウム溶液で混合物を洗浄する。終点は、例えば、
負のデンプン／ヨー素試験で確かめることによって測定
することができる。次いで有機層を例えば炭酸水素ナト
リウム溶液で中和し、水で洗浄しそして無水乾燥剤例え
ば硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させると、
生成物が残留物として残り、これを所望により例えば真
空蒸留により精製することができる。
メチレンの如き溶媒中の過酸又はペルオキシアルコール
約１０重量部の溶液を−１０℃乃至０℃の塩化メチレン
１００重量部中のメター及びパラーイソプロペニル−
α,α−ジメチルベンジルイソシアネート（ＴＭＩ）１
０重量部の溶液に−１５℃乃至０℃、好ましくは−１０
℃で加える。約５分乃至約３０分の後、反応混合物を約
２０℃乃至約３０に℃加温しそしてこの温度範囲で約３
０分乃至約２時間撹拌する。生成物を回収するために、
過酸化物を分解するべき試薬、例えば１０％水性亜硫酸
ナトリウム溶液で混合物を洗浄する。終点は、例えば、
負のデンプン／ヨー素試験で確かめることによって測定
することができる。次いで有機層を例えば炭酸水素ナト
リウム溶液で中和し、水で洗浄しそして無水乾燥剤例え
ば硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させると、
生成物が残留物として残り、これを所望により例えば真
空蒸留により精製することができる。
【００２６】これらの手順の詳細な説明を以下に記す。
【００２７】上記により生成されたエポキシ化イソシア
ネート製品は、例えばブタンジオール、トリメチロール
プロパン、グリセロール等の如きポリオール、例えばマ
ルトロン（Multron)R２２１−７５［モベイケミカル社
（Mobay Chemicals)］の如きポリエステルポリオール、
例えばポリ（プロピレングリコール）等の如きポリエー
テルポリオールと反応させることによってコーティン
グ、フィルム及び成形樹脂用中間体を形成するのに使用
することができる。このようにして形成されたポリウレ
タンは、当業者には知られている後に説明するような方
法に従って、それらの側鎖のエポキシド基(pendant ep
oxide groups)を介して、ジエチレントリアミンの如き
ポリアミン又はジェネラルミルズ社(General Mills)の
ベルスイミド(Versimides)Rの如きポリアミドと反応さ
せて、本発明に従う硬化性の組成物を得ることができ
る。当技術水準における装飾及び保護用コーティング及
び注型品と比較して、本発明に従う硬化性の組成物（最
終生成物）はウレタンとエポキシバックボーンの両者を
有し、故に優れた光安定性及び熱安定性及び強度を与え
る。
ネート製品は、例えばブタンジオール、トリメチロール
プロパン、グリセロール等の如きポリオール、例えばマ
ルトロン（Multron)R２２１−７５［モベイケミカル社
（Mobay Chemicals)］の如きポリエステルポリオール、
例えばポリ（プロピレングリコール）等の如きポリエー
テルポリオールと反応させることによってコーティン
グ、フィルム及び成形樹脂用中間体を形成するのに使用
することができる。このようにして形成されたポリウレ
タンは、当業者には知られている後に説明するような方
法に従って、それらの側鎖のエポキシド基(pendant ep
oxide groups)を介して、ジエチレントリアミンの如き
ポリアミン又はジェネラルミルズ社(General Mills)の
ベルスイミド(Versimides)Rの如きポリアミドと反応さ
せて、本発明に従う硬化性の組成物を得ることができ
る。当技術水準における装飾及び保護用コーティング及
び注型品と比較して、本発明に従う硬化性の組成物（最
終生成物）はウレタンとエポキシバックボーンの両者を
有し、故に優れた光安定性及び熱安定性及び強度を与え
る。
【００２８】
【実施例】下記の参考例及び実施例により本発明を更に
説明する。
説明する。
【００２９】参考例１ 塩化メチレン１００部に溶解したｍ−クロル過安息香酸
１０部を含有する溶液を−１０℃の塩化メチレン１００
部に溶解したｍ−イソプロペニル−α,α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）１０部を含有する
溶液にゆっくりと加えた。１０分の後、溶液を２５℃に
加温しそしてこの温度で更に４５分間撹拌した。次いで
溶液をそれが負のデンプン／ヨー素試験を示すまで１０
％亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄した。次いで有機層を炭
酸水素ナトリウム溶液で中和し、水で洗浄し、最後に硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を除去すると、所望
の生成物、
１０部を含有する溶液を−１０℃の塩化メチレン１００
部に溶解したｍ−イソプロペニル−α,α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート（ｍ−ＴＭＩ）１０部を含有する
溶液にゆっくりと加えた。１０分の後、溶液を２５℃に
加温しそしてこの温度で更に４５分間撹拌した。次いで
溶液をそれが負のデンプン／ヨー素試験を示すまで１０
％亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄した。次いで有機層を炭
酸水素ナトリウム溶液で中和し、水で洗浄し、最後に硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を除去すると、所望
の生成物、
【００３０】
【化７】
【００３１】として同定された油１１部が得られた。
【００３２】この油を１．４ｍｍＨｇ、１０４−１１０
℃での真空蒸留によって更に精製して、８５％収率で無
色の油を得た。
℃での真空蒸留によって更に精製して、８５％収率で無
色の油を得た。
【００３３】参考例２ ｍ−ＴＭＩの代わりにｐ−ＴＭＩを使用したことを除い
て参考例１の方法を繰り返した。対応するパラ−ペンダ
ントエポキシド(para‐pendant epoxide)が得られた。
て参考例１の方法を繰り返した。対応するパラ−ペンダ
ントエポキシド(para‐pendant epoxide)が得られた。
【００３４】参考例３ ｍ−クロル過安息香酸の代わりに過安息香酸を使用した
ことを除いて参考例１の方法を繰り返した。
ことを除いて参考例１の方法を繰り返した。
【００３５】参考例４ ｍ−クロル過安息香酸の代わりに過安息香酸を使用した
ことを除いて参考例２の方法を繰り返した。
ことを除いて参考例２の方法を繰り返した。
【００３６】参考例５ ｍ−クロル過安息香酸の代わりにｔ−ブチルヒドロペル
オキシドを使用したことを除いて参考例１の方法を繰り
返した。
オキシドを使用したことを除いて参考例１の方法を繰り
返した。
【００３７】実施例１ 参考例１の化合物から硬化可能な組成物を製造した。
【００３８】（ａ）メタ−ペンダントエポキシ化ウレタ
ン イソシアネート及びトリメチロールプロパンを５０％非
揮発分及び−ＮＣＯ／−ＯＨ比１．１：１で、ジブチル
錫ジラウレート１重量％の存在下に炭化水素溶媒中で混
合して、エポキシ化された側鎖を有するウレタンの溶媒
溶液を製造する。
ン イソシアネート及びトリメチロールプロパンを５０％非
揮発分及び−ＮＣＯ／−ＯＨ比１．１：１で、ジブチル
錫ジラウレート１重量％の存在下に炭化水素溶媒中で混
合して、エポキシ化された側鎖を有するウレタンの溶媒
溶液を製造する。
【００３９】（ｂ）ポリアミンとの反応生成物 工程（ａ）の溶媒溶液をエポキシ基のすべてと反応する
のに十分な量のジエチレントリアミンと混合しそして混
合物を注型モールドに注ぎ込み、溶媒を蒸発させ、そし
て樹脂混合物を固体の注型品が得られるまで６０℃で加
熱した。生成物は、ポリエポキシドと組み合わさったポ
リウレタンの望ましい性質を有する。
のに十分な量のジエチレントリアミンと混合しそして混
合物を注型モールドに注ぎ込み、溶媒を蒸発させ、そし
て樹脂混合物を固体の注型品が得られるまで６０℃で加
熱した。生成物は、ポリエポキシドと組み合わさったポ
リウレタンの望ましい性質を有する。
【００４０】前記の特許及び刊行物は引照により加入す
る。
る。
【００４１】前記の詳細な説明から、多くの変更が当業
者に示唆されるであろう。例えば、二塩化メチレンの代
わりに、トルエン、キシレン及びクロルベンゼンの如き
他の有機溶媒を使用して本明細書に記載の反応を行うこ
とができる。
者に示唆されるであろう。例えば、二塩化メチレンの代
わりに、トルエン、キシレン及びクロルベンゼンの如き
他の有機溶媒を使用して本明細書に記載の反応を行うこ
とができる。
【００４２】このような自明の変更は特許請求の範囲内
にある。
にある。
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）少なくとも２つの活性水素含有官
能性基を有する化合物と（ｂ）（ａ）のための硬化剤と
を含有する硬化可能な組成物であって、該硬化剤（ｂ）
が、 （ ｉ）ポリオールと、 （ｉｉ）式、 【化１】 の化合物又は（Ｉ）と（ＩＩ）の混合物から選ばれたエ
ポキシ化イソシアネートとの反応生成物であることを特
徴とする組成物。 - 【請求項２】 化合物（ａ）がポリアルキレンポリアミ
ンである請求項１記載の硬化可能な組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US926051 | 1986-11-03 | ||
| US06/926,051 US4731428A (en) | 1986-11-03 | 1986-11-03 | Epoxidized isocyanates and process for their preparation |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62275911A Division JP2548750B2 (ja) | 1986-11-03 | 1987-11-02 | エポキシ化イソシアネート類及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269160A JPH08269160A (ja) | 1996-10-15 |
| JP2647642B2 true JP2647642B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=25452668
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62275911A Expired - Lifetime JP2548750B2 (ja) | 1986-11-03 | 1987-11-02 | エポキシ化イソシアネート類及びその製造方法 |
| JP8063932A Expired - Lifetime JP2647642B2 (ja) | 1986-11-03 | 1996-02-27 | 硬化可能な組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62275911A Expired - Lifetime JP2548750B2 (ja) | 1986-11-03 | 1987-11-02 | エポキシ化イソシアネート類及びその製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731428A (ja) |
| EP (1) | EP0269853B1 (ja) |
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