JP2634849B2 - 非水系樹脂組成物 - Google Patents
非水系樹脂組成物Info
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- methacrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は塗料、接着剤、静電写真用液体現像剤等に有
用な非水系樹脂組成物に関する。
用な非水系樹脂組成物に関する。
従来技術 多官能アクリル酸エステルまたは多官能メタクリル酸
エステルが有機過酸化物のような重合開始剤、熱、紫外
線あるいは放射線等により重合し、三次元構造の硬化物
になることはよく知られている。またこのような性質を
利用してこれらモノマーをアクリル酸、アクリル酸エス
テル、スチレン等の他のモノマーと共重合させ、架橋樹
脂組成物（分散液）を製造する方法が知られている（特
開昭57−73746号）。しかしこの方法はベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素溶媒を用いるため、毒性及び引
火性の問題があり、また樹脂の分散安定性も悪いという
欠点があった。またこうして得られる組成物を例えば塗
料用として用いた場合は顔料に対する分散性が悪く、ま
た塗膜の光沢性や成膜性も不充分であった。
エステルが有機過酸化物のような重合開始剤、熱、紫外
線あるいは放射線等により重合し、三次元構造の硬化物
になることはよく知られている。またこのような性質を
利用してこれらモノマーをアクリル酸、アクリル酸エス
テル、スチレン等の他のモノマーと共重合させ、架橋樹
脂組成物（分散液）を製造する方法が知られている（特
開昭57−73746号）。しかしこの方法はベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素溶媒を用いるため、毒性及び引
火性の問題があり、また樹脂の分散安定性も悪いという
欠点があった。またこうして得られる組成物を例えば塗
料用として用いた場合は顔料に対する分散性が悪く、ま
た塗膜の光沢性や成膜性も不充分であった。
目的 本発明の目的は毒性及び引火性が弱く、しかも樹脂の
分散安定性、顔料等に対する分散性、塗膜の光沢性及び
成膜性及び接着性も良好な非水系樹脂組成物を提供する
ことである。
分散安定性、顔料等に対する分散性、塗膜の光沢性及び
成膜性及び接着性も良好な非水系樹脂組成物を提供する
ことである。
構成 本発明の非水系樹脂組成物は石油系脂肪族炭化水素を
主成分とする非水溶媒中、重合開始剤の存在下に一般
式： （但しR1はＨ又はCH3、R2は炭素数１〜20のアルキル基
を表わす。） で示されるモノマーＡ（アルキルスチレン）と多官能ア
クリル酸エステル及び多官能メタクリル酸エステルより
なる群から選ばれたモノマーＢとを共重合させて得られ
る共重合体と、石油系脂肪族炭化水素を主成分とする非
水溶媒とを含有するものである。
主成分とする非水溶媒中、重合開始剤の存在下に一般
式： （但しR1はＨ又はCH3、R2は炭素数１〜20のアルキル基
を表わす。） で示されるモノマーＡ（アルキルスチレン）と多官能ア
クリル酸エステル及び多官能メタクリル酸エステルより
なる群から選ばれたモノマーＢとを共重合させて得られ
る共重合体と、石油系脂肪族炭化水素を主成分とする非
水溶媒とを含有するものである。
この重合反応は溶媒の加熱還流下に行なわれる。この
反応により、モノマーＡ及びモノマーＢ両成分が互いに
網状に架橋した立体構造の共重合体樹脂が得られる。こ
こでモノマーＢ自体は重合前は石油系樹脂脂肪族炭化水
素溶媒と溶媒和するが、重合後はこの溶媒と溶媒和しな
くなるという性質を持っている。一方、モノマーＡ自体
は重合前も重合後も前記溶媒と溶媒和するという性質を
持っている。従って得られる樹脂は溶媒中でモノマーＢ
成分とその周囲に前記溶媒と溶媒和したモノマーＡ成分
が結合した状態で分散しているものと考えられる。なお
樹脂中のモノマーＡ成分は分散安定性（顔料等の他の物
質に対する分散安定性を含む）及び接着性に寄与するも
のである。またモノマーＢのモノマーＡに対する割合は
0.01〜1:1（重量）程度が適当である。
反応により、モノマーＡ及びモノマーＢ両成分が互いに
網状に架橋した立体構造の共重合体樹脂が得られる。こ
こでモノマーＢ自体は重合前は石油系樹脂脂肪族炭化水
素溶媒と溶媒和するが、重合後はこの溶媒と溶媒和しな
くなるという性質を持っている。一方、モノマーＡ自体
は重合前も重合後も前記溶媒と溶媒和するという性質を
持っている。従って得られる樹脂は溶媒中でモノマーＢ
成分とその周囲に前記溶媒と溶媒和したモノマーＡ成分
が結合した状態で分散しているものと考えられる。なお
樹脂中のモノマーＡ成分は分散安定性（顔料等の他の物
質に対する分散安定性を含む）及び接着性に寄与するも
のである。またモノマーＢのモノマーＡに対する割合は
0.01〜1:1（重量）程度が適当である。
本発明では樹脂組成物の製造工程でカーボン又はシリ
カ微粒子や軟化点60〜180℃程度のワックス、ポリオレ
フィン、エチレン系共重合体等を添加することができ
る。カーボン又はシリカ微粒子を用いた場合は樹脂はそ
の網状構造中にこれら微粒子を取込んだ状態で得られる
ものと考えられる。この場合、カーボン又はシリカ自体
は勿論、反応中、溶解等の物理的変化を受けることはな
い。いずれにしてもカーボン又はシリカの場合は比重が
分散媒である脂肪族炭化水素又はそのハロゲン化物と近
似すること、及び樹脂のゲル化を防止することにより、
分散安定性を更に向上することができる。一方、ワック
ス、ポリオレフィン等を用いた場合はこれらは重合反応
中加熱により反応系に溶存するが、反応後は冷却により
微粒子状に析出する結果、樹脂はこれらの微粒子に吸着
された状態で得られるものと考えられる。ここでワック
ス、ポリオレフィン等は比重が分散媒と近似すると共に
樹脂のゲル化を防止すると、分子構造も分散媒と類似す
るので、分散安定性の向上に役立つばかりでなく、軟化
点が低いので、接着性の向上にも役立つ。なおカーボ
ン、シリカ、ワックス、ポリオレフィン等の添加量は樹
脂100重量部に対し５〜50重量部程度が適当である。
カ微粒子や軟化点60〜180℃程度のワックス、ポリオレ
フィン、エチレン系共重合体等を添加することができ
る。カーボン又はシリカ微粒子を用いた場合は樹脂はそ
の網状構造中にこれら微粒子を取込んだ状態で得られる
ものと考えられる。この場合、カーボン又はシリカ自体
は勿論、反応中、溶解等の物理的変化を受けることはな
い。いずれにしてもカーボン又はシリカの場合は比重が
分散媒である脂肪族炭化水素又はそのハロゲン化物と近
似すること、及び樹脂のゲル化を防止することにより、
分散安定性を更に向上することができる。一方、ワック
ス、ポリオレフィン等を用いた場合はこれらは重合反応
中加熱により反応系に溶存するが、反応後は冷却により
微粒子状に析出する結果、樹脂はこれらの微粒子に吸着
された状態で得られるものと考えられる。ここでワック
ス、ポリオレフィン等は比重が分散媒と近似すると共に
樹脂のゲル化を防止すると、分子構造も分散媒と類似す
るので、分散安定性の向上に役立つばかりでなく、軟化
点が低いので、接着性の向上にも役立つ。なおカーボ
ン、シリカ、ワックス、ポリオレフィン等の添加量は樹
脂100重量部に対し５〜50重量部程度が適当である。
次に本発明で使用される素材について説明する。
本発明で使用される石油系樹脂族炭化水素としてはリ
グロイン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、ｉ−ドデカン、ｉ−
ノナン（以上の市販品としてはエクソン社製アイソバー
H,G,L,K;ナフサNo.6やシェル石油社製シェルゾール等が
ある）、四塩化炭素、パーフルオロエチレン等が挙げら
れる。これらの脂肪族炭化水素はベンゼン、トルエン等
の芳香族溶剤よりも引火点が高く、また毒性も弱い。本
発明の樹脂に対する溶解性も芳香族溶媒に比べて悪いの
で、重合反応中又は保存中、樹脂のゲル化や固化は起こ
らないという特長も持っている。なおこれらの石油系脂
肪族炭化水素は高絶縁性（電気抵抗1010Ω・cm以上）、
低誘電率（誘電率３以下）の溶媒である。またこれらの
脂肪族溶媒にはベンゼン、トルエン等の芳香族溶媒を少
量であれば添加してもよい。
グロイン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、ｉ−ドデカン、ｉ−
ノナン（以上の市販品としてはエクソン社製アイソバー
H,G,L,K;ナフサNo.6やシェル石油社製シェルゾール等が
ある）、四塩化炭素、パーフルオロエチレン等が挙げら
れる。これらの脂肪族炭化水素はベンゼン、トルエン等
の芳香族溶剤よりも引火点が高く、また毒性も弱い。本
発明の樹脂に対する溶解性も芳香族溶媒に比べて悪いの
で、重合反応中又は保存中、樹脂のゲル化や固化は起こ
らないという特長も持っている。なおこれらの石油系脂
肪族炭化水素は高絶縁性（電気抵抗1010Ω・cm以上）、
低誘電率（誘電率３以下）の溶媒である。またこれらの
脂肪族溶媒にはベンゼン、トルエン等の芳香族溶媒を少
量であれば添加してもよい。
前記一般式で示されるモノマーＡの具体例としてはｏ
−,m−またはｐ−ビニルトルエン;o−,m−またはｐ−エ
チルスチレン;o−,m−またはｐ−エチルスチレン;o−,m
−またはｐ−プロピルスチレン;o−,m−またはｐ−ブチ
ルスチレン;o−,m−またはｐ−イソブチレン;o−,m−ま
たはｐ−ヘプチルスチレン;o−,m−またはｐ−オクチル
スチレン;o−,m−またはｐ−ラウリルスチレン;o−,m−
またはｐ−ｔ−ブチルスチレン;o−,m−またはｐ−ステ
アリルスチレン等が挙げられる。
−,m−またはｐ−ビニルトルエン;o−,m−またはｐ−エ
チルスチレン;o−,m−またはｐ−エチルスチレン;o−,m
−またはｐ−プロピルスチレン;o−,m−またはｐ−ブチ
ルスチレン;o−,m−またはｐ−イソブチレン;o−,m−ま
たはｐ−ヘプチルスチレン;o−,m−またはｐ−オクチル
スチレン;o−,m−またはｐ−ラウリルスチレン;o−,m−
またはｐ−ｔ−ブチルスチレン;o−,m−またはｐ−ステ
アリルスチレン等が挙げられる。
モノマーＢの例としては、エチレングリコールジアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルメタクリレート、トリエチレングリコールトリアクリ
レート、トリエチレングリコールトリメタクリレート、
ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオールジメタ
クリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリア
クリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレー
ト、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テト
ラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジプロピレ
ングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールヘキサントリアクリ
レート、トリメチロールヘキサントリメタクリレート、
ペンタエリトリットテトラアクリレート、ペンタエリト
リットテトラメタクリレート、1,3−ブチレングリコー
ルジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ト
リメチロールエタンメチクリレート等が挙げられる。
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルメタクリレート、トリエチレングリコールトリアクリ
レート、トリエチレングリコールトリメタクリレート、
ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオールジメタ
クリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリア
クリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレー
ト、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テト
ラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジプロピレ
ングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールヘキサントリアクリ
レート、トリメチロールヘキサントリメタクリレート、
ペンタエリトリットテトラアクリレート、ペンタエリト
リットテトラメタクリレート、1,3−ブチレングリコー
ルジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ト
リメチロールエタンメチクリレート等が挙げられる。
なお以上のようなモノマーＡ及びＢにはその他、ラウ
リルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリ
ルメタクリレート、ステアリルアクリレート、２−エチ
ルヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、ドデジルメタクリレート、ドデシルアクリレー
ト、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、
オクチルメタクリレート、オクチルアクリレート、セチ
ルメタクリレート、セチルアクリレート、ビニルラウレ
ート、ビニルステアレート等のモノマーを併用すること
ができる。
リルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリ
ルメタクリレート、ステアリルアクリレート、２−エチ
ルヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、ドデジルメタクリレート、ドデシルアクリレー
ト、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、
オクチルメタクリレート、オクチルアクリレート、セチ
ルメタクリレート、セチルアクリレート、ビニルラウレ
ート、ビニルステアレート等のモノマーを併用すること
ができる。
重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチル
パーベンゾエート、ジアミルパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、アゾ
ビスイソブチロニトリル等が使用できる。
パーベンゾエート、ジアミルパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、アゾ
ビスイソブチロニトリル等が使用できる。
非水系樹脂組成物に分散使用されるワックス又はポリ
オレフィンの市販品の具体例は次の通りである。
オレフィンの市販品の具体例は次の通りである。
ポリエチレンの例 ワックス（パラフィンワックス）の例 同様に非水系樹脂組成物に分散使用されるエチレン系共
重合体としてはエチレン−酢酸ビニル共重合体；エチレ
ン−アクリル酸（またはメタクリル酸）共重合体、エチ
レン−エチルアクリレート（またはエチルメタクリレー
ト）共重合体、エチレン−エチルアクリレート（または
エチルメタクリレート）−アクリル酸共重合体等が挙げ
られる。
重合体としてはエチレン−酢酸ビニル共重合体；エチレ
ン−アクリル酸（またはメタクリル酸）共重合体、エチ
レン−エチルアクリレート（またはエチルメタクリレー
ト）共重合体、エチレン−エチルアクリレート（または
エチルメタクリレート）−アクリル酸共重合体等が挙げ
られる。
以下に本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた２のフラス
コ内にアイソパーC300gを採り、90℃に加熱した。この
中にｏ−ｎ−ブチルスチレン170g、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート80g及び過酸化ベンゾイル3gよりな
る溶液を２時間に亘って滴下、重合反応せしめ、ついで
反応を完結させるため、95℃で２時間攪拌し、重合率9
3.8％で粘度220cpの樹脂組成物が得られた。なおこの樹
脂の粒径は２〜３μであった。
コ内にアイソパーC300gを採り、90℃に加熱した。この
中にｏ−ｎ−ブチルスチレン170g、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート80g及び過酸化ベンゾイル3gよりな
る溶液を２時間に亘って滴下、重合反応せしめ、ついで
反応を完結させるため、95℃で２時間攪拌し、重合率9
3.8％で粘度220cpの樹脂組成物が得られた。なおこの樹
脂の粒径は２〜３μであった。
実施例２ 実施例１で得られた樹脂組成物250gをポリエチレン
（ユニオンカーバイド社製DYNF）20gとフラスコ中で混
合し、110℃で３時間加熱溶解後、冷却して粘度120cpの
ポリエチレン含有樹脂組成物を得た。なおこの樹脂の粒
径は２〜４μであった。
（ユニオンカーバイド社製DYNF）20gとフラスコ中で混
合し、110℃で３時間加熱溶解後、冷却して粘度120cpの
ポリエチレン含有樹脂組成物を得た。なおこの樹脂の粒
径は２〜４μであった。
実施例３ 実施例１と同じ容器にイソオクタン300gを採り、95℃
に加熱した。次にこれにｐ−オクチルスチレン170g、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート50g及びアゾビ
スイソブチロニトリル5gよりなる溶液を１時間に亘って
滴下、重合反応せしめ、更に95℃で３時間加熱して反応
を完結した。こうして重合率97.0％で粘度210cpの樹脂
組成物が得られた。この樹脂の粒径は１〜２μであっ
た。
に加熱した。次にこれにｐ−オクチルスチレン170g、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート50g及びアゾビ
スイソブチロニトリル5gよりなる溶液を１時間に亘って
滴下、重合反応せしめ、更に95℃で３時間加熱して反応
を完結した。こうして重合率97.0％で粘度210cpの樹脂
組成物が得られた。この樹脂の粒径は１〜２μであっ
た。
実施例４ 実施例３で得られた樹脂組成物250gをフラスコ中でさ
らし密ろう18gと混合し、100℃で２時間加熱攪拌した
後、冷却して粘度95cpのさらし密ろう含有樹脂組成物を
調製した。なおこの樹脂の粒径は２〜４であった。
らし密ろう18gと混合し、100℃で２時間加熱攪拌した
後、冷却して粘度95cpのさらし密ろう含有樹脂組成物を
調製した。なおこの樹脂の粒径は２〜４であった。
実施例５ 実施例１と同じ容器にイソオクタン300g及び粒径0.5
〜１μのシリカ粉末10gを採り、95℃に加熱した。この
中にｐ−ｔ−ブチルスチレン150g、ラウリルメタクリレ
ート50g、トリメチロールプロパントリアクリレート50g
及びアゾビスイソブチロニトリル5gよりなる溶液を２時
間に亘って滴下、重合反応せしめた後、更に95℃で２時
間攪拌を行なって反応を完結させた。こうして重合率9
7.0％で粘度120cpの樹脂組成物が得られた。この樹脂の
粒径は0.5〜２μであった。
〜１μのシリカ粉末10gを採り、95℃に加熱した。この
中にｐ−ｔ−ブチルスチレン150g、ラウリルメタクリレ
ート50g、トリメチロールプロパントリアクリレート50g
及びアゾビスイソブチロニトリル5gよりなる溶液を２時
間に亘って滴下、重合反応せしめた後、更に95℃で２時
間攪拌を行なって反応を完結させた。こうして重合率9
7.0％で粘度120cpの樹脂組成物が得られた。この樹脂の
粒径は0.5〜２μであった。
実施例６ 実施例１と同じフラスコ中にカーボン30g及びポリエ
チレン（サンワックス131−Ｐ）50gを入れ、95℃に加熱
した。次にこの中にｐ−ステアリルスチレン150g、テト
ラメチロールメタンテトラメタクリレート21g及びラウ
リルパーオキサイド5gよりなる溶液を前記温度で１時間
に亘って滴下、重合反応させた後、アイソパーH300gを
添加した。更に同温度で３時間加熱して反応を完結させ
た。こうして重合率97.0％で粘度21cpの樹脂組成物を得
た。この樹脂の粒径は0.5〜２μであった。
チレン（サンワックス131−Ｐ）50gを入れ、95℃に加熱
した。次にこの中にｐ−ステアリルスチレン150g、テト
ラメチロールメタンテトラメタクリレート21g及びラウ
リルパーオキサイド5gよりなる溶液を前記温度で１時間
に亘って滴下、重合反応させた後、アイソパーH300gを
添加した。更に同温度で３時間加熱して反応を完結させ
た。こうして重合率97.0％で粘度21cpの樹脂組成物を得
た。この樹脂の粒径は0.5〜２μであった。
効果 本発明の樹脂組成物は毒性及び引火製の弱い脂肪族炭
化水素溶媒中で製造でき、しかも樹脂の分散安定性、顔
料等に対する分散性、塗膜の光沢性及び成膜性も優れて
いる等の特長を有しているので、塗料、接着剤、静電写
真用液体現像剤等としてきわめて有用である。
化水素溶媒中で製造でき、しかも樹脂の分散安定性、顔
料等に対する分散性、塗膜の光沢性及び成膜性も優れて
いる等の特長を有しているので、塗料、接着剤、静電写
真用液体現像剤等としてきわめて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｆ 212/12 220:20）
Claims (1)
- 【請求項１】石油系脂肪族炭化水素を主成分とする非水
溶媒中、重合開始剤の存在下に一般式： （但しR1はＨ又はCH3、R2は炭素数１〜20のアルキル基
を表す。） で示されるモノマーＡと多官能アクリル酸エステル及び
多官能メタクリル酸エステルよりなる群から選ばれたモ
ノマーＢとを共重合させて得られる共重合体と、石油系
脂肪族炭化水素を主成分とする非水溶媒とを含有する非
水系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091965A JP2634849B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 非水系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091965A JP2634849B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 非水系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01263105A JPH01263105A (ja) | 1989-10-19 |
| JP2634849B2 true JP2634849B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=14041261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63091965A Expired - Fee Related JP2634849B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 非水系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2634849B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10941086B2 (en) | 2012-05-07 | 2021-03-09 | Knowflame, Inc. | Capsaicinoid smoke |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4845590A (ja) * | 1971-10-13 | 1973-06-29 | ||
| JPS56145906A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-13 | Ricoh Co Ltd | Production of nonaqueous resin dispersion |
| JPS5917102A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Nippon Steel Corp | 長尺圧延材の長さ測定装置 |
-
1988
- 1988-04-13 JP JP63091965A patent/JP2634849B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10941086B2 (en) | 2012-05-07 | 2021-03-09 | Knowflame, Inc. | Capsaicinoid smoke |
| US12180128B2 (en) | 2012-05-07 | 2024-12-31 | Michele Banish | Capsaicinoid smoke |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01263105A (ja) | 1989-10-19 |
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