JP2618619B2 - Ｄ−グルタミン酸の製造方法 - Google Patents
Ｄ−グルタミン酸の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、Ｄ−グルタミン酸の製造方法に関する。Ｄ
−グルタミン酸は医薬、農薬などの合成原料として用い
られる産業上有用な物質である。
−グルタミン酸は医薬、農薬などの合成原料として用い
られる産業上有用な物質である。
従来の技術 従来のＤ−グルタミン酸の製造方法としては、DL−５
−カルボキシエチルヒダントインに微生物由来の加水分
解酵素を作用させる方法（特開昭55-114291）、α−ケ
トグルタル酸にＤ−アミノ酸トランスアミナーゼを作用
させ、Ｄ−グルタミン酸を製造する方法（特開昭62-205
790）、DL−グルタミン酸を優先晶出法により、光学分
割する化学的方法（特公昭31-422,31-423,31-2972）、D
L−グルタミン酸と他の光学活性化合物との塩をつく
り、ジアステレオマーとして分割する方法（特公昭32-5
419）などが知られている。
−カルボキシエチルヒダントインに微生物由来の加水分
解酵素を作用させる方法（特開昭55-114291）、α−ケ
トグルタル酸にＤ−アミノ酸トランスアミナーゼを作用
させ、Ｄ−グルタミン酸を製造する方法（特開昭62-205
790）、DL−グルタミン酸を優先晶出法により、光学分
割する化学的方法（特公昭31-422,31-423,31-2972）、D
L−グルタミン酸と他の光学活性化合物との塩をつく
り、ジアステレオマーとして分割する方法（特公昭32-5
419）などが知られている。
発明が解決しようとする課題 従来の方法では、原料気質が高価なため製造コストが
高い。また従来の方法は酸素系が不安定であったり、製
造工程が複雑で生産性が低かったりするなど工業的に有
利な方法ではない。
高い。また従来の方法は酸素系が不安定であったり、製
造工程が複雑で生産性が低かったりするなど工業的に有
利な方法ではない。
そこで、安価で効率よくＤ−グルタミン酸を製造する
方法の開発が要求されている。
方法の開発が要求されている。
課題を解決するための手段 本発明者は、Ｄ−グルタミン酸を安価で効率よく製造
する方法を開発するために鋭意研究をおこなった。その
結果ラクトバチルス層に属し、グルタミン酸ラセマーゼ
活性およびＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素活性を有する微
生物を見出し、該微生物を用いることによって、発酵生
産により工業的に安価に製造されるＬ−グルタミン酸か
らＤ−グルタミン酸を生成させることができることを見
出し、本発明を完成するに至った。
する方法を開発するために鋭意研究をおこなった。その
結果ラクトバチルス層に属し、グルタミン酸ラセマーゼ
活性およびＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素活性を有する微
生物を見出し、該微生物を用いることによって、発酵生
産により工業的に安価に製造されるＬ−グルタミン酸か
らＤ−グルタミン酸を生成させることができることを見
出し、本発明を完成するに至った。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明は、ラクトバチルス属に属し、グルタミン酸ラ
セマーゼ活性およびＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素活性を
有する微生物の菌体、培養液またはそれらの処理物を水
性媒体中でＬ−グルタミン酸と接触させて、Ｄ−グルタ
ミン酸を水性媒体中に生成させ、該水性媒体中から生成
したＤ−グルタミン酸を採取することを特徴とするＤ−
グルタミン酸の製造方法に関する。
セマーゼ活性およびＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素活性を
有する微生物の菌体、培養液またはそれらの処理物を水
性媒体中でＬ−グルタミン酸と接触させて、Ｄ−グルタ
ミン酸を水性媒体中に生成させ、該水性媒体中から生成
したＤ−グルタミン酸を採取することを特徴とするＤ−
グルタミン酸の製造方法に関する。
これまで単一の微生物でＬ−グルタミン酸のラセミ化
と脱炭酸反応を連続的におこなえる例は知られておら
ず、本発明はこの点においてまったく新規なＤ−グルタ
ミン酸の製造方法を提供するものである。
と脱炭酸反応を連続的におこなえる例は知られておら
ず、本発明はこの点においてまったく新規なＤ−グルタ
ミン酸の製造方法を提供するものである。
本発明で用いる微生物は、ラクトバチルス属に属し、
グルタミン酸ラセマーゼ活性とＬ−グルタミン酸脱炭酸
酵素活性を有する微生物であればよい。好適な例として
は、ラクトバチルス・ブレビスATCC8287があげられる。
グルタミン酸ラセマーゼ活性とＬ−グルタミン酸脱炭酸
酵素活性を有する微生物であればよい。好適な例として
は、ラクトバチルス・ブレビスATCC8287があげられる。
本微生物は、 同一菌体内に、グルタミン酸ラセマーゼとＬ−グルタ
ミン酸脱炭酸酵素を生成蓄積する。
ミン酸脱炭酸酵素を生成蓄積する。
グルタミン酸ラセマーゼの反応性は、高濃度基質（10
〜20％ v/v）でも低下せず、ラセミ化効率が極めて高
い。
〜20％ v/v）でも低下せず、ラセミ化効率が極めて高
い。
という性質を有している。これらの性質はＤ−グルタミ
ン酸を工業的に製造するのに都合が良い。
ン酸を工業的に製造するのに都合が良い。
微生物を培養する倍地としては、炭素源、窒素源、無
機塩類、ビタミン類を含有しているものが使用できる。
機塩類、ビタミン類を含有しているものが使用できる。
炭素源としては、グルコース、フラクトース、シュク
ロース、ラクトースなどの各種の炭水化物およびこれら
を含有する糖蜜、デンプン加水分解物などが用いられ
る。
ロース、ラクトースなどの各種の炭水化物およびこれら
を含有する糖蜜、デンプン加水分解物などが用いられ
る。
窒素源としては、アンモニア、塩化アンモニウム、硫
酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ムなどの各種無機酸や有機酸のアンモニウム塩、アミン
類、その他含窒素化合物、ならびにペプトン、肉エキ
ス、酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水
分解物、大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消
化物などが用いられる。特にペプトン、肉エキス、酵母
エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水分解物、
大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消化物など
の増殖促進成分を添加することが好ましい。
酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ムなどの各種無機酸や有機酸のアンモニウム塩、アミン
類、その他含窒素化合物、ならびにペプトン、肉エキ
ス、酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水
分解物、大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消
化物などが用いられる。特にペプトン、肉エキス、酵母
エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加水分解物、
大豆粕加水分解物、各種発酵菌体およびその消化物など
の増殖促進成分を添加することが好ましい。
無機物としては、リン酸第一カリウム、リン酸第二カ
リウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化
ナトリウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、炭酸
カルシウムなどが用いられる。
リウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化
ナトリウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、炭酸
カルシウムなどが用いられる。
培養温度は28〜42℃、好適には30〜38℃が用いられ
る。
る。
培養中pHは5.0〜9.0、好適には6.0〜7.0に保持する。
pHの調整は、無機あるいは有機の酸、アルカリ溶液、尿
素、炭酸カルシウム、アンモニア等を用いておこなう。
pHの調整は、無機あるいは有機の酸、アルカリ溶液、尿
素、炭酸カルシウム、アンモニア等を用いておこなう。
培養時間は通常16〜96時間である。
このようにして培養して得られた微生物菌体中には、
Ｌ−グルタミン酸をDL−グルタミン酸にするグルタミン
酸ラセマーゼと、Ｌ−グルタミン酸を分解してγ−アミ
ノ酪酸にするＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素が同時に生成
蓄積される。
Ｌ−グルタミン酸をDL−グルタミン酸にするグルタミン
酸ラセマーゼと、Ｌ−グルタミン酸を分解してγ−アミ
ノ酪酸にするＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素が同時に生成
蓄積される。
これまで、グルタミン酸ラセマーゼとＬ−グルタミン
酸脱炭酸酵素が一つの微生物菌体内に同時に生成蓄積さ
れる例は報告されていない。
酸脱炭酸酵素が一つの微生物菌体内に同時に生成蓄積さ
れる例は報告されていない。
菌体内に生成蓄積されたグルタミン酸ラセマーゼとＬ
−グルタミン酸脱炭酸酵素は機能するpH領域が異なって
おり、前者はpH7.5〜9.5、後者はpH3.5〜5.5である。本
発明ではこの酵素活性の差を利用する。すなわち、本発
明は、水性媒体をpH7.5〜9.5に保持してＬ−グルタミン
酸をDL−グルタミン酸にラセミ化する第一工程と、つづ
いてpH3.5〜5.5に保持してＬ−グルタミン酸を分解する
第二工程とからなる。
−グルタミン酸脱炭酸酵素は機能するpH領域が異なって
おり、前者はpH7.5〜9.5、後者はpH3.5〜5.5である。本
発明ではこの酵素活性の差を利用する。すなわち、本発
明は、水性媒体をpH7.5〜9.5に保持してＬ−グルタミン
酸をDL−グルタミン酸にラセミ化する第一工程と、つづ
いてpH3.5〜5.5に保持してＬ−グルタミン酸を分解する
第二工程とからなる。
最初に該微生物の培養液、菌体あるいは菌体処理物を
pH7.5〜9.5、好適にはpH8.0〜9.0に保持しつつ水性媒体
中でＬ−グルタミン酸と接触させることにより、Ｌ−グ
ルタミン酸とDL−グルタミン酸にする。
pH7.5〜9.5、好適にはpH8.0〜9.0に保持しつつ水性媒体
中でＬ−グルタミン酸と接触させることにより、Ｌ−グ
ルタミン酸とDL−グルタミン酸にする。
接触される際に用いられるＬ−グルタミン酸は、化学
的な純品でも粗精製品でも良く、水性媒体中、10〜200g
/l、好適には50〜150g/lの濃度範囲で用いる。
的な純品でも粗精製品でも良く、水性媒体中、10〜200g
/l、好適には50〜150g/lの濃度範囲で用いる。
また菌体の濃度は湿菌体として10〜200g/l、好適には
50〜150g/lが用いられる。その際、そのまま菌体を用い
てもよいが、トルエンやキシレンなどの有機溶剤を添加
したり、アセトン処理菌体を用いたりすることができ
る。トルエンやキシレンなどの有機溶剤を添加する場合
には、その添加量は0.1〜5.0％（v/v）であれば良い。
50〜150g/lが用いられる。その際、そのまま菌体を用い
てもよいが、トルエンやキシレンなどの有機溶剤を添加
したり、アセトン処理菌体を用いたりすることができ
る。トルエンやキシレンなどの有機溶剤を添加する場合
には、その添加量は0.1〜5.0％（v/v）であれば良い。
pHの調整は、アンモニア水、水酸化ナトリウムなどの
アルカリ溶液を用い、接触中の温度は25〜45℃、好適に
は35〜40℃でおこなう。接触時間は用いるグルタミン酸
量および菌体量により異なるが、通常１〜72時間であ
る。
アルカリ溶液を用い、接触中の温度は25〜45℃、好適に
は35〜40℃でおこなう。接触時間は用いるグルタミン酸
量および菌体量により異なるが、通常１〜72時間であ
る。
次に水性媒体のpHを3.5〜5.5、好適には4.0〜5.0に低
下させ、かつ保持することにより、該水性媒体中のＬ−
グルタミン酸のみを該微生物の保有するＬ−グルタミン
酸脱炭酸酵素活性を利用して、γ−アミノ酪酸とするこ
とができる。
下させ、かつ保持することにより、該水性媒体中のＬ−
グルタミン酸のみを該微生物の保有するＬ−グルタミン
酸脱炭酸酵素活性を利用して、γ−アミノ酪酸とするこ
とができる。
pHの調整は、リン酸、塩酸などの酸溶液を用い、接触
中の温度は25〜40℃でおこなう。接触時間はラセミ化反
応に用いたＬ−グルタミン酸量と菌体量によって異なる
が通常１〜72時間である。
中の温度は25〜40℃でおこなう。接触時間はラセミ化反
応に用いたＬ−グルタミン酸量と菌体量によって異なる
が通常１〜72時間である。
このようにして得られた該水性媒体中には、Ｄ−グル
タミン酸およびγ−アミノ酪酸が存在している。該水性
媒体より、微生物菌体または菌体処理物を遠心分離など
の手段により除去した後、直接晶出法、イオン交換樹脂
処理などにより、Ｄ−グルタミン酸を得ることができ
る。なお、比旋光度を測定することによって、Ｄ−グル
タミン酸を同定する。
タミン酸およびγ−アミノ酪酸が存在している。該水性
媒体より、微生物菌体または菌体処理物を遠心分離など
の手段により除去した後、直接晶出法、イオン交換樹脂
処理などにより、Ｄ−グルタミン酸を得ることができ
る。なお、比旋光度を測定することによって、Ｄ−グル
タミン酸を同定する。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１ ラクトバチルス・ブレビスATCC 8287を酵母エキス−
ペプトン寒天平板培地（酵母エキス5.5g/l、ペプトン1
2.5g/l、グルコース11.0g/l、KH2PO40.25g/l、K2HPO40.
25g/l、酢酸ナトリウム10g/l、MgSO4・7H2O0.1g/l、MnS
O4・４〜６H2O5mg/l、FeSO4・7H2O 5mg/l、寒天20g/
l、pH6.8）に塗布し、37℃、２日間培養した。
ペプトン寒天平板培地（酵母エキス5.5g/l、ペプトン1
2.5g/l、グルコース11.0g/l、KH2PO40.25g/l、K2HPO40.
25g/l、酢酸ナトリウム10g/l、MgSO4・7H2O0.1g/l、MnS
O4・４〜６H2O5mg/l、FeSO4・7H2O 5mg/l、寒天20g/
l、pH6.8）に塗布し、37℃、２日間培養した。
培養菌体を１白金身、200m1の発酵培地（グルコース2
0g/l、コーンスティープリカー30g/l、酢酸ナトリウム2
0g/l、KH2PO41g/l、K2HPO43g/l、MgSO4・7H2O1g/l、FeS
O4・7H2O10m1/l、MnSO4・４〜６H2O1mg/l、微量金属液1
m1およびビタミン混合液1m1からなる液をpH7.0に調整
後、120℃、20分間殺菌したもの。）に植菌し、37℃で2
4時間静置培養した。なお、微量金属液とは、（NH4）6M
o7O24・４H2O37mg/l、FeSO4・7H2O990mg/l、ZnSO4・7H2
O880mg/l、CuSO4・5H2O393mg/l、MnCl2・４H2O72mg/lお
よびNa2B4O7・10H2O88mg/lの組成からなる液のことをい
い、ビタミン混合液とは、リボフラビン2g/l、チアミン
−HCl1g/l、ｐ−アミノ安息香酸1g/l、ニコチン酸1g/
l、パントテン酸カルシウム1g/l、ピリドキシン1g/l、
ビオチン10mg/lおよび葉酸1mg/lの組成からなる液のこ
とをいう。
0g/l、コーンスティープリカー30g/l、酢酸ナトリウム2
0g/l、KH2PO41g/l、K2HPO43g/l、MgSO4・7H2O1g/l、FeS
O4・7H2O10m1/l、MnSO4・４〜６H2O1mg/l、微量金属液1
m1およびビタミン混合液1m1からなる液をpH7.0に調整
後、120℃、20分間殺菌したもの。）に植菌し、37℃で2
4時間静置培養した。なお、微量金属液とは、（NH4）6M
o7O24・４H2O37mg/l、FeSO4・7H2O990mg/l、ZnSO4・7H2
O880mg/l、CuSO4・5H2O393mg/l、MnCl2・４H2O72mg/lお
よびNa2B4O7・10H2O88mg/lの組成からなる液のことをい
い、ビタミン混合液とは、リボフラビン2g/l、チアミン
−HCl1g/l、ｐ−アミノ安息香酸1g/l、ニコチン酸1g/
l、パントテン酸カルシウム1g/l、ピリドキシン1g/l、
ビオチン10mg/lおよび葉酸1mg/lの組成からなる液のこ
とをいう。
得られた培養液全量を前記発酵培地20lに植菌し、37
℃にて36時間静置培養した。培養中、アンモニア水溶液
によりpH6〜6.5に維持した。培養液を４℃、5000rpm、1
0分間遠心分離し、集菌後、得られた菌体を湿菌体とし
て、100g/lになるようにＬ−グルタミン酸100g/lを含む
基質溶液（100mMリン酸−ナトリウム緩衝液 pH8.5、Ｌ
−グルタミン酸100g/l、ピリドキサールリン酸20mg/l、
トルエン20m1/l）600m1に懸濁し、37℃で24時間接触さ
せ、Ｄ−グルタミン酸を生成した。
℃にて36時間静置培養した。培養中、アンモニア水溶液
によりpH6〜6.5に維持した。培養液を４℃、5000rpm、1
0分間遠心分離し、集菌後、得られた菌体を湿菌体とし
て、100g/lになるようにＬ−グルタミン酸100g/lを含む
基質溶液（100mMリン酸−ナトリウム緩衝液 pH8.5、Ｌ
−グルタミン酸100g/l、ピリドキサールリン酸20mg/l、
トルエン20m1/l）600m1に懸濁し、37℃で24時間接触さ
せ、Ｄ−グルタミン酸を生成した。
次に、該水性媒体のpHをリン酸を用いて4.0に下げ、
さらに37℃、30時間接触させた。該水性媒体のpHは、リ
ン酸にて4.0〜5.0に維持した。その結果、水性媒体中の
Ｌ−グルタミン酸が定量的にγ−アミノ酪酸に転換し、
Ｄ−グルタミン酸が48g/l残存した。
さらに37℃、30時間接触させた。該水性媒体のpHは、リ
ン酸にて4.0〜5.0に維持した。その結果、水性媒体中の
Ｌ−グルタミン酸が定量的にγ−アミノ酪酸に転換し、
Ｄ−グルタミン酸が48g/l残存した。
該水性媒体100m1をとり、菌体を遠心除去し、上清液
のpHを6N塩酸にて、3.2に調整後、濃縮し、Ｄ−グルタ
ミン酸の結晶4.2gを得た。得られたＤ−グルタミン酸の
比旋光度は〔α〕20 D＝−31.8°（ｃ＝10、2NHcl）であ
った。
のpHを6N塩酸にて、3.2に調整後、濃縮し、Ｄ−グルタ
ミン酸の結晶4.2gを得た。得られたＤ−グルタミン酸の
比旋光度は〔α〕20 D＝−31.8°（ｃ＝10、2NHcl）であ
った。
発明の効果 本発明により、工業的に安価で大量に生成されている
Ｌ−グルタミン酸から、医薬・農薬などの合成原料とし
て重要なＤ−グルタミン酸を効率良く生産できる。
Ｌ−グルタミン酸から、医薬・農薬などの合成原料とし
て重要なＤ−グルタミン酸を効率良く生産できる。
Claims (2)
- 【請求項１】ラクトバチルス属に属し、グルタミン酸ラ
セマーゼ活性およびＬ−グルタミン酸脱炭酸酵素活性を
有する微生物の菌体、培養液またはそれらの処理物を水
性媒体中でＬ−グルタミン酸と接触させて、Ｄ−グルタ
ミン酸を水性媒体中に生成させ、該水性媒体中から生成
したＤ−グルタミン酸を採取することを特徴とするＤ−
グルタミン酸の製造方法。 - 【請求項２】該接触によってＬ−グルタミン酸からＤ−
グルタミン酸を生成させる際、水性媒体をpH7.5〜9.5に
保持してＬ−グルタミン酸をDL−グルタミン酸にラセミ
化する第一工程と、つづいてpH3.5〜5.5に保持してＬ−
グルタミン酸を分解する第二工程とからなる請求項１記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20524888A JP2618619B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Ｄ−グルタミン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20524888A JP2618619B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Ｄ−グルタミン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253494A JPH0253494A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2618619B2 true JP2618619B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=16503846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20524888A Expired - Lifetime JP2618619B2 (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Ｄ−グルタミン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2618619B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04333531A (ja) * | 1991-05-08 | 1992-11-20 | Yamaichi Kinzoku Kk | 金属とプラスチックとの混合廃棄物の処理方法 |
| JP2553811B2 (ja) * | 1992-11-30 | 1996-11-13 | 山一金属株式会社 | 鉄スクラップの再生方法 |
| JPH0813050A (ja) * | 1994-07-05 | 1996-01-16 | Nippon Chuzo Kk | アルミニウム空缶の再生方法及び再生装置 |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP20524888A patent/JP2618619B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253494A (ja) | 1990-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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