JP2618596B2 - タキサン類の誘導体を基とする新規組成物 - Google Patents

タキサン類の誘導体を基とする新規組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、抗腫瘍および抗白血病活性を示す治療剤を
基とする新規な薬学投薬形態に関する。より詳細には、
本発明は、下記の一般式 で表されるタキサン（taxane）集団の生成物、例えば特
にタキソール（taxol）か或はそれの類似物または誘導
体の１種を含んでいる新規な注射可能投薬形態に関す
る。
従って、本発明によれば、エタノールとポリソルベー
ト（polysorbate）の混合物に溶解した水不溶性タキサ
ン誘導体を含んでなる注射用組成物が提供される。
式（Ｉ）において、Ｒは水素原子またはアセチル基を
表し、そして記号R1は、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
またはベンゾイルアミノ基を表している。この組の誘導
体で、Ｒがアセチル基を表しそしてR1がベンゾイルアミ
ノ基を表す２種の誘導体か、或はＲが水素原子を表しそ
してR1がｔ−ブトキシカルボニルアミノ基を表す誘導体
が好適である。
上記２種の化合物の最初の化合物は、タキソールの名
前でよく知られており、そして２番目の化合物はタキソ
テレ（Taxotere）の名前で知られている。
これらの生成物は、インビボ（in vivo）で、悪性腫
瘍に対して実質的に活性を示すことから、これらは、他
の全ての抗癌治療に耐性を示す病気の治療で研究され得
るものであった。
不幸なことには、これらの生成物は極めて低い水溶性
を示し、その結果として、注射可能製剤を製造するため
には界面活性剤とエタノールを基とする調合物を製造す
る必要があった。エタノールは、式（Ｉ）に相当する分
子を溶解し得る最良の溶媒である。
例として、1990年８月１日付けのJournal of the Nat
ional Cancer Institute、82巻、No.15、1247−1259頁
の中に見られるRowinsky、Lorraine、CazenavaおよびDo
nehowerの公表に従い、 − 50容量％のエタノール − 50容量％のCremophor（商標）EL から成る溶媒混合物の中にタキソールが約6mg/mL入って
いる、「ストック溶液」と呼ばれている第一溶液を調製
している。
注射するとき、この溶液と、塩化ナトリウムまたはデ
キストロースが入っている灌流用流体とを混合してい
る。物理的観点および化学的観点の両方で安定性を示す
混合物を得る目的で、この論文の著者は、その灌流溶液
内の活性成分濃度を約0.03から0.6mg/mLに制限する必要
があると述べている（上記出版物の1251頁、第一コラ
ム、第三パラグラフ参照）。
ここで、活性成分を十分な用量で注射できることが望
ましく、そしてこの最終目的として、臨床医は、その灌
流用流体中約0.3から1mg/mL［この用量以上では、主にC
remophor（商標）が原因となる、制御するのが難しい過
敏症ショック現象が見られる（Rowinskyによる公表、12
50頁、第二コラム、最終パラグラフ参照）］の濃度で注
射することを望んでいる。
この出版物に従うと更に、上記濃度（0.3から1mg/m
L）を得るには、その活性成分と同時に、溶液100mL当た
り約8gの各濃度で下記の化合物、即ちエタノールと最も
特別にはCremophor（商標）と含有させた溶液を注射す
る必要がある。この処理ではしばしば、活性成分を高い
用量で投与することが要求されていると共に、その溶液
内の活性成分濃度が比較的低いことから大きな体積を注
入する必要があり、その結果として、この治療中に過敏
症が現れることに加えてアルコール中毒症の原因にもな
っている。
本発明の薬学投薬形態を用いると、Cremophor（商
標）を除去することが可能であると共にそのエタノール
濃度を大きく低下さることが可能であることを見い出し
た。
この目的で、このタキサン類の活性成分に最良の生適
合性を示す溶媒であるエタノールと、特にTweenの名称
で商品化されているポリソルベート類から選択される界
面活性剤とを含んでいる溶媒混合物の中に該活性成分が
入っているストック溶液を調製する。
この活性要素をエタノールの中に溶解させた後、徐々
に上記界面活性剤を添加することで、そのストックを調
製する。このようにして、界面活性剤を約50％含んでい
る混合物の中に活性成分が10から100mg/mL入っている溶
液を調製することができる。
本発明の主題は下記の通りである。Journal of the N
ational Cancer Instituteの出版物の中に記述されてい
るCremophor（商標）をポリソルベート（polysorbate）
に置き換えた。実際、エタノールを含んでいると共に、
界面活性剤としてCremophor（商標）の代わりにポリソ
ルベート80を含んでいる注射可能溶液を臨床場で用いる
と、Cremophor（商標）を用いて調製した同じ溶液を用
いるのと比較して過敏症反応が大きく減少することが明
らかになった。このようなかなりの利点に加えて、最も
驚くべきことには、ストック溶液が入っているボトル内
の活性成分濃度を15mg/mLに到達させることが可能であ
ることが明らかになった。これらのボトルの希釈を行っ
た後の灌流用流体に入っているエタノール量および界面
活性剤量は、両方共、２倍強減少した。
上記ストック溶液から調製しそして含まれている活性
成分濃度が例えば1mg/mL（これは好適である）である灌
流液の中に入っている界面活性剤およびエタノールは、
50mL/L未満であり、これは、従来技術の灌流液に比べて
約40％の減少を表している。
これらの灌流液は物理的観点から安定性を示す、即ち
約８時間経つまで全く沈澱現象が見られない。
その後、これらのタキソールまたはタキソテレ灌流液
を、注入することが望まれている活性成分の量に応じて
予め決めた流量で、人の中に注入する。これらの溶液を
用いた場合、従来技術の溶液を用いたとき観察される過
敏症ショック現象は観察されない。
本発明を制限すると見なされるべきでない以下の実施
例を用いて本発明を更に完璧に記述する。
本発明に従う実施例 実施例１ 15mLのエタノールの中に0.450gのタキソテレを溶解さ
せる。ポリソルベート80を用いてこの混合物の容量を増
やし、タキソテレが15mg/mL入っている溶液を30mL得
る。この溶液が示す物理化学的安定性は満足される。
この溶液と５％のグルコース溶液とを混合して最終濃
度を1mg/mLにした溶液は、ポリソルベート80を約33mL/L
そしてエタノールを33mL/L含んでいる。
この灌流液は21時間以上に渡る安定性を示す。物理的
安定性は、この期間の間に如何なる沈澱現象も見られな
いことを意味していると理解される。
実施例２ タキソテレの初期濃度を10mg/mLにして同じ実施例を
繰り返す。その結果を表１に示す。
従来技術に従う比較実施例 15mLのエタノールの中に、0.180gのタキソールを溶解
させる。Cremophor（商標）を用いてこの混合物の容量
を増やし、タキソールが6mg/mL入っている溶液を30mL得
る。
この溶液を、前と同様にして1mg/mLの比率で、同じ灌
流溶液で希釈する。この灌流溶液は、Cremophor（商
標）を87.7mL/Lそしてエタノールを87.7mL/L含んでい
る。
この灌流溶液は21時間以上に渡る安定性を示す。
タキソールを用いた本発明に従う実施例 Cremophor（商標）をポリソルベート80に交換して、
従来技術に従う実施例と同じ実施例を繰り返す。得られ
る安定性を表１に示す。
実施例３ 2083mLのエタノールの中に65gのタキソテレを溶解さ
せる。2083mLのポリソルベート80を添加することでその
容量を4147mLに調整する。機械攪拌でこの混合物を均一
にする。これを、孔サイズが0.2μｍのフィルターを通
して濾過する。タキソテレが約15mg/mL入っている溶液
が得られる。
５％のデキストロースが入っている灌流用バッグの中
で、タキソテレ含有量が1mg/mLになるように上記溶液を
希釈した後の溶液は、少なくとも96時間に渡る安定性を
示す。

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】エタノールとポリソルベート（polysorbat
    e）の混合物に溶解した水不溶性タキサン誘導体を含ん
    でなる潅流用流体で希釈後に注射に適するものとなる組
    成物。
  2. 【請求項２】該誘導体が、式（Ｉ） ［式中、 Ｒは水素原子またはアセチル基を表し、そして記号R
    1は、ｔ−ブトキシカルボニルアミノまたはベンゾイル
    アミノ基を表す］ で表される誘導体である請求の範囲１記載の組成物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）で表される化合物においてＲが水
    素を表しそしてR1がｔ−ブトキシカルボニルアミノ基を
    表すことを特徴とする請求の範囲２記載の組成物。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）で表される化合物においてＲがア
    セチル基を表しそしてR1がベンゾイルアミノ基を表すこ
    とを特徴とする請求の範囲２記載の組成物。
  5. 【請求項５】式（Ｉ）で表される化合物を６〜15mg/mL
    含んでいることを特徴とする請求の範囲２〜４のいずれ
    か１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】式（Ｉ）で表される化合物を約1mg/mL以下
    の量で含んでいることを特徴とすると共に、含まれてい
    るエタノールが35mL/L未満でありそして界面活性剤が35
    mL/L未満であることを特徴とする潅流液状態にある請求
    の範囲２記載の組成物。
JP5502017A 1991-07-08 1992-07-03 タキサン類の誘導体を基とする新規組成物 Expired - Lifetime JP2618596B2 (ja)

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