JP2594456B2 - 抗エイズウイルス剤 - Google Patents
抗エイズウイルス剤Info
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- JP2594456B2 JP2594456B2 JP63066252A JP6625288A JP2594456B2 JP 2594456 B2 JP2594456 B2 JP 2594456B2 JP 63066252 A JP63066252 A JP 63066252A JP 6625288 A JP6625288 A JP 6625288A JP 2594456 B2 JP2594456 B2 JP 2594456B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、植物性物質より得られる抗エイズウイルス
作用のある高分子物質に関する。
作用のある高分子物質に関する。
（従来の技術） HIV（Human Immunodefficiency Virus）は、ヒトのRe
tro Virusでヒトの白血球細胞に感染し免疫阻害を起こ
すことが知られている。この感染によって、後天性免疫
阻害（Acute Immunodefficiency Syndrome）に陥りその
結果、色々な外部からの感染に対する抵抗力がなくなる
ことで致死を招く。
tro Virusでヒトの白血球細胞に感染し免疫阻害を起こ
すことが知られている。この感染によって、後天性免疫
阻害（Acute Immunodefficiency Syndrome）に陥りその
結果、色々な外部からの感染に対する抵抗力がなくなる
ことで致死を招く。
現在、抗エイズウイルス剤として種々の化合物が提案
され、医薬品として開発されているが、効果、副作用等
の点から決定的なものは得られていない。ところで、こ
れらの抗エイズウイルス剤の中には、クレスチン及びレ
ンチナンのように植物成分から開発されたものがある。
され、医薬品として開発されているが、効果、副作用等
の点から決定的なものは得られていない。ところで、こ
れらの抗エイズウイルス剤の中には、クレスチン及びレ
ンチナンのように植物成分から開発されたものがある。
本発明者らは、種々の植物成分の抗エイズウイルス作
用について鋭意検討を重ねた結果、松かさからアルカリ
水で抽出される抗腫瘍性物質が効果を有すること、その
うちで本発明者らがKS−６及びKS−７と名付けたものは
特に、低濃度で有効にエイズウイルスの増殖を阻害する
ことを見出した。
用について鋭意検討を重ねた結果、松かさからアルカリ
水で抽出される抗腫瘍性物質が効果を有すること、その
うちで本発明者らがKS−６及びKS−７と名付けたものは
特に、低濃度で有効にエイズウイルスの増殖を阻害する
ことを見出した。
（発明の構成） 本発明の抗エイズウイルス剤は、五葉松（Pinus parv
iflora Sieb.et Zucc.）等の松かさのアルカリ水抽出
物、特にこの抽出物中に含まれる抗エイズウイルス性高
分子物質を有効成分として含有することを特徴とする。
iflora Sieb.et Zucc.）等の松かさのアルカリ水抽出
物、特にこの抽出物中に含まれる抗エイズウイルス性高
分子物質を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明において松かさは、黒松、赤松、五葉松等の種
々の松の松かさが使用できるが、特に五葉松のものが好
ましい。松かさは、７〜８月頃のものは油分が多く、抽
出した際、油分が層状になって分離することから９〜10
月頃のもの、特に成分が豊富に含まれていると考えられ
る10月頃の落実していないものが好ましい。
々の松の松かさが使用できるが、特に五葉松のものが好
ましい。松かさは、７〜８月頃のものは油分が多く、抽
出した際、油分が層状になって分離することから９〜10
月頃のもの、特に成分が豊富に含まれていると考えられ
る10月頃の落実していないものが好ましい。
松かさからの抽出物としては、単なる熱水によっても
或る程度の効力のあるものが得られるが、特にアルカリ
水による抽出物によって好ましい結果が得られる。
或る程度の効力のあるものが得られるが、特にアルカリ
水による抽出物によって好ましい結果が得られる。
本発明においてアルカリ水抽出物は、抽出液のまま使
用してもよいが、更に分別して、抽出液中に含まれる特
に効果のある成分のみを用いてもよい。本発明者らは、
この抽出物中に含まれる有効成分として使用し得るもの
は高分子物質であると推定した。また本発明者らは、特
に効果のある成分をKS−６及びKS−７と名づけた。
用してもよいが、更に分別して、抽出液中に含まれる特
に効果のある成分のみを用いてもよい。本発明者らは、
この抽出物中に含まれる有効成分として使用し得るもの
は高分子物質であると推定した。また本発明者らは、特
に効果のある成分をKS−６及びKS−７と名づけた。
本発明で使用するアルカリ水抽出物は、直接松かさを
アルカリ水中に浸漬して抽出してもよいが、通常はアル
コール等で油分を除き、熱水抽出したのちのものからア
ルカリ水抽出するとよい。
アルカリ水中に浸漬して抽出してもよいが、通常はアル
コール等で油分を除き、熱水抽出したのちのものからア
ルカリ水抽出するとよい。
アルカリ水のアルカリ成分としては、有機塩基、無機
塩基のいずれも使用できる。アルカリ水のアルカリ度は
特に限定されないが、好ましくはpH8以上、９〜13程度
がよい。
塩基のいずれも使用できる。アルカリ水のアルカリ度は
特に限定されないが、好ましくはpH8以上、９〜13程度
がよい。
抽出液はそのまま、または必要に応じて適当な濃度と
なるように濃縮した後、適当な酸によって中和し、この
中和液をそのまま凍結乾燥等の適当な手段で濃縮・乾燥
して、適当な濃度の液体または固体として得、これを有
効成分として使用するか、この中和液を更に遠心分離な
ど適当な方法によって、沈殿と上清とに分画し、沈殿物
から再度アルカリ水抽出することによりKS−６を得、上
清をアルコールで処理して沈殿を生じさせ、この沈殿物
を処理してKS−７を得る。
なるように濃縮した後、適当な酸によって中和し、この
中和液をそのまま凍結乾燥等の適当な手段で濃縮・乾燥
して、適当な濃度の液体または固体として得、これを有
効成分として使用するか、この中和液を更に遠心分離な
ど適当な方法によって、沈殿と上清とに分画し、沈殿物
から再度アルカリ水抽出することによりKS−６を得、上
清をアルコールで処理して沈殿を生じさせ、この沈殿物
を処理してKS−７を得る。
（実施例） 以下、本発明を一実施例によって説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。
はこれに限定されるものではない。
KS−６及びKS−７の精製法 500gの松かさを約５のメタノール、85％エタノール
で４時間、２回づつ還流させながら洗浄する。次に、５
の沸騰蒸溜水で６時間、３回の抽出を行う。残渣を５
の１％水酸化ナトリウムで室温下６時間、２回抽出を
行う。ガーゼで濾した抽出液のpHを酢酸で５に合わせ
る。10000×ｇ、20分、４℃の遠心により先づ沈澱と上
清に分画する。沈澱を少量の１％水酸化ナトリウムに溶
かし、遠心による不溶物の除去後、充分量の水に対して
透析し、凍結乾燥したものがKS−６である。上清に等量
のエタノールを加え、生じた沈澱を充分量の水に対して
透析し、凍結乾燥したものがKS−７である。松かさ乾燥
重量当りの収率は、それぞれ約0.5％及び約１％であ
る。
で４時間、２回づつ還流させながら洗浄する。次に、５
の沸騰蒸溜水で６時間、３回の抽出を行う。残渣を５
の１％水酸化ナトリウムで室温下６時間、２回抽出を
行う。ガーゼで濾した抽出液のpHを酢酸で５に合わせ
る。10000×ｇ、20分、４℃の遠心により先づ沈澱と上
清に分画する。沈澱を少量の１％水酸化ナトリウムに溶
かし、遠心による不溶物の除去後、充分量の水に対して
透析し、凍結乾燥したものがKS−６である。上清に等量
のエタノールを加え、生じた沈澱を充分量の水に対して
透析し、凍結乾燥したものがKS−７である。松かさ乾燥
重量当りの収率は、それぞれ約0.5％及び約１％であ
る。
分析法 中性糖の組成は、メタノール塩酸中で16時間65℃、メ
タノリシスにより得られたメチルグリコシドのトリメチ
ルシリル化誘導体のガス−リキドクロマトグラフィーに
より分析する。中性糖の定量は又、フェノール硫酸法に
より行う。
タノリシスにより得られたメチルグリコシドのトリメチ
ルシリル化誘導体のガス−リキドクロマトグラフィーに
より分析する。中性糖の定量は又、フェノール硫酸法に
より行う。
ウロン酸は、アルドノラクトンに換えてからトリメチ
ルシリル化誘導体をガス−リキドクロマトグラフィーに
より解析する。ウロン酸の定量は、カルバゾール法によ
り行う。
ルシリル化誘導体をガス−リキドクロマトグラフィーに
より解析する。ウロン酸の定量は、カルバゾール法によ
り行う。
炭素、水素、窒素、イオウの定量は、元素分析機によ
り行う。
り行う。
エンドトキシン試験 エンドトキシンの定量は、大腸菌0111:B4エンドトキ
シンを標準にして、エンドスペシー（エンドトキシン特
異的新比色定量、生化学工業（株））により行う。
シンを標準にして、エンドスペシー（エンドトキシン特
異的新比色定量、生化学工業（株））により行う。
Ｔ細胞への感染方法 細胞CEM Cell Lineは、ヒト白血病患者より由来した
Ｔ細胞株であり、HTLV1と２を含んでいない。使用され
たウイルス株は、HIVのN.Y.株である。
Ｔ細胞株であり、HTLV1と２を含んでいない。使用され
たウイルス株は、HIVのN.Y.株である。
CEM株にHIVを含む細胞培養液を加え、CEMを感染す
る。培養液中に放出されたウイルスの感染価は、逆転写
酵素の活性（RT）とp24 antigen capture法によって測
定した。
る。培養液中に放出されたウイルスの感染価は、逆転写
酵素の活性（RT）とp24 antigen capture法によって測
定した。
（作 用） KS−６は、波長260−280nmの光に吸収をもつ茶褐色の
粉末として得られ、水、含水アルコール及び含水アセト
ンに対する溶解性は優れている。炭素43.2％、水素4.0
％、窒素2.6％を含み、イオウは検出されなかった。中
性糖は11.0％を占め、その構成の内訳は、フコース9.4
％、マンノース19.0％、ガラクトース44.7％、グルコー
ス26.9％であった。ウロン酸は1.7％しか含まれていな
かった。アルカリ性条件下におけるゲル濾過での分子量
は、１万であった。
粉末として得られ、水、含水アルコール及び含水アセト
ンに対する溶解性は優れている。炭素43.2％、水素4.0
％、窒素2.6％を含み、イオウは検出されなかった。中
性糖は11.0％を占め、その構成の内訳は、フコース9.4
％、マンノース19.0％、ガラクトース44.7％、グルコー
ス26.9％であった。ウロン酸は1.7％しか含まれていな
かった。アルカリ性条件下におけるゲル濾過での分子量
は、１万であった。
KS−７は、波長260〜280nmの光に吸収をもつ茶褐色の
粉末として得られ、水に対する溶解性は優れているが、
含水アルコール、含水アセトン及び生理食塩水中では沈
澱を生じやすい。炭素33.55％、水素4.23％を含み、窒
素、イオウは検出されなかった。中和糖は39.5％を占
め、その構成の内訳は、アラビノース16.5％、マンノー
ス16.2％、ガラクトース39.3％、グルコース26.0％であ
った。また、KS−７は、ウロン酸58.2％を含んでいた。
エンドトキシンの混入は0.0025％前後であった。アルカ
リ性での条件下でのゲル濾過での分子量は、１〜20万で
あった。
粉末として得られ、水に対する溶解性は優れているが、
含水アルコール、含水アセトン及び生理食塩水中では沈
澱を生じやすい。炭素33.55％、水素4.23％を含み、窒
素、イオウは検出されなかった。中和糖は39.5％を占
め、その構成の内訳は、アラビノース16.5％、マンノー
ス16.2％、ガラクトース39.3％、グルコース26.0％であ
った。また、KS−７は、ウロン酸58.2％を含んでいた。
エンドトキシンの混入は0.0025％前後であった。アルカ
リ性での条件下でのゲル濾過での分子量は、１〜20万で
あった。
KS−６及びKS−７の抗エイズウイルス活性 1. KS−７のウイルス持続感染細胞に対する効果 CEM細胞にHIVを低いウイルス感染比で加え長く培養す
ることによって、CEM細胞をウイルス持続感染細胞株に
変えることができる。このようにして作られた持続感染
細胞株に、松かさのアルカリ抽出物KS−７を０μｇ（対
照）0.7μｇ、７μｇ、70μｇ、350μg/ml加えて１週間
培養した。その培養液のHIVの活性をRT法によって測定
した。結果を第１図に示す。
ることによって、CEM細胞をウイルス持続感染細胞株に
変えることができる。このようにして作られた持続感染
細胞株に、松かさのアルカリ抽出物KS−７を０μｇ（対
照）0.7μｇ、７μｇ、70μｇ、350μg/ml加えて１週間
培養した。その培養液のHIVの活性をRT法によって測定
した。結果を第１図に示す。
その結果、RTの活性は７μg/mlのKS−７を加えること
によって66％抑制されることが発見された。70μg/ml以
上では、RT活性によって測定された阻止率は、85％以上
である。KS−７は70μg/mlまでCEM細胞の生存率には影
響を与えなかった。これに対して、対照はスラミン200
μg/mlで処理したもの（スラミンは、アジドチミジンと
同じ位の効果を示す）でウイルスのRT活性をわずか69％
しか抑制せず、CEM細胞の生存率を78％まで低下させ
た。
によって66％抑制されることが発見された。70μg/ml以
上では、RT活性によって測定された阻止率は、85％以上
である。KS−７は70μg/mlまでCEM細胞の生存率には影
響を与えなかった。これに対して、対照はスラミン200
μg/mlで処理したもの（スラミンは、アジドチミジンと
同じ位の効果を示す）でウイルスのRT活性をわずか69％
しか抑制せず、CEM細胞の生存率を78％まで低下させ
た。
次にKS−７添加によるウイルス産生の抑制の経時変化
を調べた。第２図に示す様に、50μg/mlあるいは100μg
/mlのKS−７を添加してから５日目、７日目、10日目、1
7日目の培養液中のウイルス量を、RT活性により求め
た。KS−７投与後５〜17日間のどの段階でも、培養液中
のウイルス量は、KS−７により約90％近く抑制されてい
た。このことはKS−７はウイルスの産生を抑制している
ことを示している。
を調べた。第２図に示す様に、50μg/mlあるいは100μg
/mlのKS−７を添加してから５日目、７日目、10日目、1
7日目の培養液中のウイルス量を、RT活性により求め
た。KS−７投与後５〜17日間のどの段階でも、培養液中
のウイルス量は、KS−７により約90％近く抑制されてい
た。このことはKS−７はウイルスの産生を抑制している
ことを示している。
なお、第２図において矢印は、CEM細胞を1:5に希釈
し、新たにKS−７を含む培養液を補充したところ（日）
を示す。また縦軸は、培養液中に放出されたウイルスの
RT活性をlog scaleでプロットしているのに注意された
い。
し、新たにKS−７を含む培養液を補充したところ（日）
を示す。また縦軸は、培養液中に放出されたウイルスの
RT活性をlog scaleでプロットしているのに注意された
い。
2. KS−６をウイルス感染直後に処理した時の効果 次にウイルスを感染させた直後に、KS−６を加えた場
合の効果を調べた。ウイルスの感染比を高くして（TCID
50−３）、CEM細胞に感染させた。その直後にKS−６を
加え新たに３〜７日間培養し、培養液中のウイルス量を
p24 antigen capture法により求めた。
合の効果を調べた。ウイルスの感染比を高くして（TCID
50−３）、CEM細胞に感染させた。その直後にKS−６を
加え新たに３〜７日間培養し、培養液中のウイルス量を
p24 antigen capture法により求めた。
第３図に示すように、KS−６のウイルス増殖抑制効果
は、0.3μg/ml以上で観察され、１〜３μg/mlで40−50
％程度抑制し、30μg/mlの濃度では最大88％まで抑制し
た。そして、これらの濃度ではCEM細胞の生存率に殆ん
ど影響を与えなかった。
は、0.3μg/ml以上で観察され、１〜３μg/mlで40−50
％程度抑制し、30μg/mlの濃度では最大88％まで抑制し
た。そして、これらの濃度ではCEM細胞の生存率に殆ん
ど影響を与えなかった。
3. KS−６、KS−７によるCEM細胞の前処理の効果 最後に、ウイルスを感染させる前に、KS−６、KS−７
でCEM細胞を前処理した場合の効果を調べた。種々の濃
度のKS−６（0.3〜30μg/ml）、KS−７（３〜100μg/m
l）でCEM細胞を１日間、７日間前処理し、洗浄後HIVウ
イルスの感染比を高くして感染した。その後５日間同濃
度のKS−６、KS−７存在下で培養し、培養液中に放出さ
れたウイルス量をp24 antigen capture法により求め
た。
でCEM細胞を前処理した場合の効果を調べた。種々の濃
度のKS−６（0.3〜30μg/ml）、KS−７（３〜100μg/m
l）でCEM細胞を１日間、７日間前処理し、洗浄後HIVウ
イルスの感染比を高くして感染した。その後５日間同濃
度のKS−６、KS−７存在下で培養し、培養液中に放出さ
れたウイルス量をp24 antigen capture法により求め
た。
その結果、第４図に示されている様に、KS−６のウイ
ルス抑制効果は、0.3μg/mlで既に検出され、３μg/ml
で80％以上、10〜30μg/mlで90〜95％抑制した。これに
対してKS−７のウイルス抑制効果は、KS−６のそれより
わずかに弱く、10μg/mlで検出され、30〜100μg/mlで
最大95％抑制した。
ルス抑制効果は、0.3μg/mlで既に検出され、３μg/ml
で80％以上、10〜30μg/mlで90〜95％抑制した。これに
対してKS−７のウイルス抑制効果は、KS−６のそれより
わずかに弱く、10μg/mlで検出され、30〜100μg/mlで
最大95％抑制した。
以上により、松かさ由来抗腫瘍性物質KS−６、KS−７
は、エイズウイルスを持続的に産生している系に対して
ウイルスの増殖を強力に抑制すること、この結果はウイ
ルスを感染させた直後に加えた場合よりも、ウイルスを
感染させる前に加えた場合の方が強く現われることが判
明した。
は、エイズウイルスを持続的に産生している系に対して
ウイルスの増殖を強力に抑制すること、この結果はウイ
ルスを感染させた直後に加えた場合よりも、ウイルスを
感染させる前に加えた場合の方が強く現われることが判
明した。
（発明の効果） エイズウイルスは、血液のＴ細胞に感染し、免疫阻害
を誘起し、死に到らしめる。KS−６及びKS−７は、抗エ
イズウイルス作用を持つばかりでなく、ヒト未梢血由来
の単球や、多形核白血球を著しく活性化させることも判
っている。この様にKS−６及びKS−７は、他の植物性高
分子物質に見られない多くの免疫賦活活性を持ってい
る。従って単独でまたは他の治療法もしくは他の治療薬
（アジドチミジン、ジデオキシシチジン、スラミン等）
と組み合わせて使用することにより、より効果的なエイ
ズの治療を行うことができる。
を誘起し、死に到らしめる。KS−６及びKS−７は、抗エ
イズウイルス作用を持つばかりでなく、ヒト未梢血由来
の単球や、多形核白血球を著しく活性化させることも判
っている。この様にKS−６及びKS−７は、他の植物性高
分子物質に見られない多くの免疫賦活活性を持ってい
る。従って単独でまたは他の治療法もしくは他の治療薬
（アジドチミジン、ジデオキシシチジン、スラミン等）
と組み合わせて使用することにより、より効果的なエイ
ズの治療を行うことができる。
第１図は、ウイルス持続感染細胞ににおけるKS−７の濃
度依存的ウイルス産生抑制効果を示すグラフである。 第２図は、ウイルス持続感染細胞系におけるKS−７のウ
イルス産生抑制効果の経時変化を示すグラフである。 第３図は、ウイルス感染直後にKS−６を処理した時の効
果を示すグラフである。 第４図は、ウイルス感染前にKS−６及びKS−７を処理し
た時の効果を示すグラフである。
度依存的ウイルス産生抑制効果を示すグラフである。 第２図は、ウイルス持続感染細胞系におけるKS−７のウ
イルス産生抑制効果の経時変化を示すグラフである。 第３図は、ウイルス感染直後にKS−６を処理した時の効
果を示すグラフである。 第４図は、ウイルス感染前にKS−６及びKS−７を処理し
た時の効果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂上 宏 神奈川県横浜市緑区千草台33番地 千草 台団地246 (56)参考文献 特開 平１−238532（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−4601（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−6218（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】五葉松（Pinus parviflora Sieb.et Zuc
c.）の松かさのアルカリ水抽出物に含まれる抗エイズウ
イル作用を有する高分子物質（但し、多糖を除く）を有
効成分として含有することを特徴とする抗エイズウイル
ス剤。 - 【請求項２】有効成分が、松かさのアルカリ水抽出液を
pH5に調整したのち遠心分離して得られる沈殿物に含ま
れる抗エイズウイル作用のある高分子物質であることを
特徴とする請求項第１項記載の抗エイズウイルス剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63066252A JP2594456B2 (ja) | 1988-03-19 | 1988-03-19 | 抗エイズウイルス剤 |
| US07/209,926 US4985249A (en) | 1987-06-26 | 1988-06-22 | Anti-HIV agents |
| EP19880110142 EP0296626B1 (en) | 1987-06-26 | 1988-06-24 | Anti-hiv agents and method of producing the same |
| DE8888110142T DE3861709D1 (de) | 1987-06-26 | 1988-06-24 | Anti-hiv-mittel und methode zu deren erzeugung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63066252A JP2594456B2 (ja) | 1988-03-19 | 1988-03-19 | 抗エイズウイルス剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238533A JPH01238533A (ja) | 1989-09-22 |
| JP2594456B2 true JP2594456B2 (ja) | 1997-03-26 |
Family
ID=13310486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63066252A Expired - Fee Related JP2594456B2 (ja) | 1987-06-26 | 1988-03-19 | 抗エイズウイルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2594456B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7838046B2 (en) | 2001-09-26 | 2010-11-23 | Tampa Bay Research Institute | Plant extracts and uses thereof |
| US6866875B2 (en) | 2001-09-26 | 2005-03-15 | Tampa Bay Research Institute | Pine cone extracts and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62159423A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-15 | Nec Corp | イオン注入領域の寸法計測方法 |
-
1988
- 1988-03-19 JP JP63066252A patent/JP2594456B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01238533A (ja) | 1989-09-22 |
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