JP2590429B2 - β‐ラクタム誘導体及びその製造方法 - Google Patents
β‐ラクタム誘導体及びその製造方法Info
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- dihydrofuran
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β‐アミノ酸誘導体、
ラクタム構造をもつ鎮静剤、２‐置換アミノテトラヒド
ロフラン構造をもつ除草剤、ペニシリン類似構造をもつ
抗生物質などの合成中間体として有用である新規なβ‐
ラクタム誘導体及びそれを収率よく製造する方法に関す
る。
ラクタム構造をもつ鎮静剤、２‐置換アミノテトラヒド
ロフラン構造をもつ除草剤、ペニシリン類似構造をもつ
抗生物質などの合成中間体として有用である新規なβ‐
ラクタム誘導体及びそれを収率よく製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】β‐ラクタム環はペニシリンを初めとす
る多くの抗生物質の主骨格を形成し、その生理活性にお
いて中心的な役割を果たすことが知られ、非常に多くの
β‐ラクタム誘導体及びその製造法が提案されてきた
が、耐性菌の出現とともに、さらに別の抗生物質の開発
が必要となり、新規なβ‐ラクタム誘導体が要望される
ようになってきている。他方、β‐ラクタム誘導体は、
β‐ラクタム環が高い化学反応性を有しているため、ア
ルコールなど種々の反応性化合物との反応によりβ‐ア
ミノ酸誘導体を与えることが知られているので、ポリア
ミドの合成中間体としても注目されている。
る多くの抗生物質の主骨格を形成し、その生理活性にお
いて中心的な役割を果たすことが知られ、非常に多くの
β‐ラクタム誘導体及びその製造法が提案されてきた
が、耐性菌の出現とともに、さらに別の抗生物質の開発
が必要となり、新規なβ‐ラクタム誘導体が要望される
ようになってきている。他方、β‐ラクタム誘導体は、
β‐ラクタム環が高い化学反応性を有しているため、ア
ルコールなど種々の反応性化合物との反応によりβ‐ア
ミノ酸誘導体を与えることが知られているので、ポリア
ミドの合成中間体としても注目されている。
【０００３】このようなβ‐ラクタム誘導体の製造法と
しては、イソシアン酸エステルとアルケンとを反応させ
る方法が知られているが、これは一度の反応でβ‐ラク
タム環が形成されるという有利さがあるものの、クロロ
スルホニルイソシアネートなどの強い電子吸引基をもつ
イソシアン酸エステル以外では十分に満足しうる反応性
が得られず、出発原料が著しく制限されるのを免れない
という欠点がある。
しては、イソシアン酸エステルとアルケンとを反応させ
る方法が知られているが、これは一度の反応でβ‐ラク
タム環が形成されるという有利さがあるものの、クロロ
スルホニルイソシアネートなどの強い電子吸引基をもつ
イソシアン酸エステル以外では十分に満足しうる反応性
が得られず、出発原料が著しく制限されるのを免れない
という欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情の下、新規なβ‐ラクタム誘導体を提供することを
目的としてなされたものである。
事情の下、新規なβ‐ラクタム誘導体を提供することを
目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なβ
‐ラクタム誘導体を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、
２，３‐ジヒドロフランをイソシアン酸エステルと反応
させるとテトラヒドロフラン環をもつ新規なβ‐ラクタ
ム誘導体が得られることを見出し、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
‐ラクタム誘導体を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、
２，３‐ジヒドロフランをイソシアン酸エステルと反応
させるとテトラヒドロフラン環をもつ新規なβ‐ラクタ
ム誘導体が得られることを見出し、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式
【化３】 （式中のＲは、アルキル基、シクロアルキル基又はハロ
ゲン原子若しくはアルキル基で置換されていてもよいア
リール基を示す）で表わされる新規なβ‐ラクタム誘導
体を提供するものである。
ゲン原子若しくはアルキル基で置換されていてもよいア
リール基を示す）で表わされる新規なβ‐ラクタム誘導
体を提供するものである。
【０００７】この新規化合物は、一般式 ＲＮＣＯ （ＩＩ） （式中のＲは上記と同じ意味を有する）で表わされるイ
ソシアン酸エステルと２，３‐ジヒドロフランとを反応
させることによって製造することができる。
ソシアン酸エステルと２，３‐ジヒドロフランとを反応
させることによって製造することができる。
【０００８】本発明方法において用いられる一般式（Ｉ
Ｉ）のイソシアン酸エステルにおけるＲが置換基を有す
るアリール基の場合、その置換基としては、例えば塩
素、臭素、フッ素のようなハロゲン原子などが挙げら
れ、中でもハロゲン原子やメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基のようなアルキル基を挙げることができ
る。
Ｉ）のイソシアン酸エステルにおけるＲが置換基を有す
るアリール基の場合、その置換基としては、例えば塩
素、臭素、フッ素のようなハロゲン原子などが挙げら
れ、中でもハロゲン原子やメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基のようなアルキル基を挙げることができ
る。
【０００９】したがって、イソシアン酸エステルの具体
例としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート
のようなアルキルイソシアネート、シクロヘキシルイソ
シアネート、シクロヘプチルイソシアネートなどのシク
ロアルキルイソシアネート、フェニルイソシアネート、
ナフチルイソシアネートなどのアリールイソシアネー
ト、ｏ‐、ｍ‐又はｐ‐クロロフェニルイソシアネー
ト、ｏ‐、ｍ‐又はｐ‐ブロモフェニルイソシアネー
ト、ｏ‐、ｍ‐又はｐ‐フルオロフェニルイソシアネー
トのようなハロフェニルイソシアネート、メチルフェニ
ルイソシアネート、エチルフェニルイソシアネートのよ
うなアルキルフェニルイソシアネートなどが挙げられ
る。
例としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート
のようなアルキルイソシアネート、シクロヘキシルイソ
シアネート、シクロヘプチルイソシアネートなどのシク
ロアルキルイソシアネート、フェニルイソシアネート、
ナフチルイソシアネートなどのアリールイソシアネー
ト、ｏ‐、ｍ‐又はｐ‐クロロフェニルイソシアネー
ト、ｏ‐、ｍ‐又はｐ‐ブロモフェニルイソシアネー
ト、ｏ‐、ｍ‐又はｐ‐フルオロフェニルイソシアネー
トのようなハロフェニルイソシアネート、メチルフェニ
ルイソシアネート、エチルフェニルイソシアネートのよ
うなアルキルフェニルイソシアネートなどが挙げられ
る。
【００１０】イソシアン酸エステルと２，３‐ジヒドロ
フランとの反応は、通常２，３‐ジヒドロフランを溶媒
に兼用して大過剰用いて行うのが好ましいが、また、不
活性溶媒中、イソシアン酸エステル１モルに対し、０．
８〜１．２モルの２，３‐ジヒドロフランを反応させて
行うことができる。この際の溶媒としては、例えばトル
エン、キシレン、ベンゼンなどの炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジプロピルエーテル、メチルエチルエーテル
などのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類などが用いられる。
フランとの反応は、通常２，３‐ジヒドロフランを溶媒
に兼用して大過剰用いて行うのが好ましいが、また、不
活性溶媒中、イソシアン酸エステル１モルに対し、０．
８〜１．２モルの２，３‐ジヒドロフランを反応させて
行うことができる。この際の溶媒としては、例えばトル
エン、キシレン、ベンゼンなどの炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジプロピルエーテル、メチルエチルエーテル
などのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類などが用いられる。
【００１１】また、上記反応は、高圧条件下で促進され
るので、封管中で行うか、あるいは２０００〜１２００
０気圧の範囲の加圧下で行うのが有利である。反応温度
については特に制限はないが、副反応の進行を抑制する
ため、室温〜１００℃の範囲で選ぶのが好ましい。反応
時間は圧力、温度等に左右されるが、通常１〜５０時間
である。
るので、封管中で行うか、あるいは２０００〜１２００
０気圧の範囲の加圧下で行うのが有利である。反応温度
については特に制限はないが、副反応の進行を抑制する
ため、室温〜１００℃の範囲で選ぶのが好ましい。反応
時間は圧力、温度等に左右されるが、通常１〜５０時間
である。
【００１２】
【発明の効果】本発明の新規なβ‐ラクタム誘導体は、
β‐アミノ酸誘導体、ラクタム構造をもつ鎮静剤、２‐
置換アミノテトラヒドロフラン構造をもつ除草剤、ペニ
シリン類似構造をもつ抗生物質などの合成中間体として
有用である。
β‐アミノ酸誘導体、ラクタム構造をもつ鎮静剤、２‐
置換アミノテトラヒドロフラン構造をもつ除草剤、ペニ
シリン類似構造をもつ抗生物質などの合成中間体として
有用である。
【００１３】例えば、本発明の新規物質を加水分解しラ
クタム環を開環させてβ‐アミノ酸誘導体とし、次いで
脱水素して鎮静剤として有用な２‐アミノ‐３‐カル
ボアルコキシ‐４，５‐ジヒドロフラン誘導体（特開昭
４９−１３１６３号公報）を得るか、あるいは脱炭酸
して２‐モノ置換アミノテトラヒドロフラン類としたの
ち、さらにＮ‐置換を行って除草剤として有用な２‐ジ
置換アミノテトラヒドロフラン類（特開昭６１−２２５
１７９号公報）を得ることができる。
クタム環を開環させてβ‐アミノ酸誘導体とし、次いで
脱水素して鎮静剤として有用な２‐アミノ‐３‐カル
ボアルコキシ‐４，５‐ジヒドロフラン誘導体（特開昭
４９−１３１６３号公報）を得るか、あるいは脱炭酸
して２‐モノ置換アミノテトラヒドロフラン類としたの
ち、さらにＮ‐置換を行って除草剤として有用な２‐ジ
置換アミノテトラヒドロフラン類（特開昭６１−２２５
１７９号公報）を得ることができる。
【００１４】
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１５】実施例１ テフロンチューブにｐ‐クロロフェニルイソシアネート
０．７８ｇと２，３‐ジヒドロフラン１．７５ｇを封入
し、オートクレーブ中１００℃で２０時間反応させた。
反応液をシリカゲルによるドライカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し
て、７‐（ｐ‐クロロフェニル）‐２‐オキサ‐７‐ア
ザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを９３％
の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 融点：９４．５℃ ＩＲ：１７４８ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ+） 1ＨＮＭＲ：１．７６−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．２
３−２．３８（ｄｄ，１Ｈ），３．７８−３．９８
（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３１（ｔ，１Ｈ），５．
９０（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．３２（ｍ，２Ｈ）13 ＣＮＭＲ：１６５．１０，１３５．２９，１２９．４
１，１２９．２０，１１８．１５，８５．８５，６７．
００，５６．０８，２５．３３ 元素分析値 計算値（％）：Ｃ，５９．０７；Ｈ，４．５１；Ｎ，
６．２６；Ｏ，１４．３１ 測定値（％）：Ｃ，５９．０６；Ｈ，４．４４；Ｎ，
６．１６；Ｏ，１４．５１
０．７８ｇと２，３‐ジヒドロフラン１．７５ｇを封入
し、オートクレーブ中１００℃で２０時間反応させた。
反応液をシリカゲルによるドライカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し
て、７‐（ｐ‐クロロフェニル）‐２‐オキサ‐７‐ア
ザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを９３％
の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 融点：９４．５℃ ＩＲ：１７４８ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ+） 1ＨＮＭＲ：１．７６−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．２
３−２．３８（ｄｄ，１Ｈ），３．７８−３．９８
（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３１（ｔ，１Ｈ），５．
９０（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．３２（ｍ，２Ｈ）13 ＣＮＭＲ：１６５．１０，１３５．２９，１２９．４
１，１２９．２０，１１８．１５，８５．８５，６７．
００，５６．０８，２５．３３ 元素分析値 計算値（％）：Ｃ，５９．０７；Ｈ，４．５１；Ｎ，
６．２６；Ｏ，１４．３１ 測定値（％）：Ｃ，５９．０６；Ｈ，４．４４；Ｎ，
６．１６；Ｏ，１４．５１
【００１６】実施例２ ｐ‐クロロフェニルイソシアネートに代えてｍ‐クロロ
フェニルイソシアネートを用いた以外は実施例１と同様
にして７‐（ｍ‐クロロフェニル）‐２‐オキサ‐７‐
アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを９１
％の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５９ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ+）
フェニルイソシアネートを用いた以外は実施例１と同様
にして７‐（ｍ‐クロロフェニル）‐２‐オキサ‐７‐
アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを９１
％の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５９ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ+）
【００１７】実施例３ ｐ‐クロロフェニルイソシアネートに代えてｏ‐クロロ
フェニルイソシアネートを用いた以外は実施例１と同様
にして７‐（ｏ‐クロロフェニル）‐２‐オキサ‐７‐
アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを６４
％の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７６３ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ+）
フェニルイソシアネートを用いた以外は実施例１と同様
にして７‐（ｏ‐クロロフェニル）‐２‐オキサ‐７‐
アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを６４
％の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７６３ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２３（Ｍ+）
【００１８】実施例４ ｐ‐クロロフェニルイソシアネート０．７８ｇに代えて
ｐ‐メチルフェニルイソシアネート０．６７ｇを用いた
以外は実施例１と同様にして７‐（ｐ‐メチルフェニ
ル）‐２‐オキサ‐７‐アザビシクロ［３．２．０］ヘ
プタン‐６‐オンを６８％の収率で得た。このものの同
定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５３ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０３（Ｍ+）
ｐ‐メチルフェニルイソシアネート０．６７ｇを用いた
以外は実施例１と同様にして７‐（ｐ‐メチルフェニ
ル）‐２‐オキサ‐７‐アザビシクロ［３．２．０］ヘ
プタン‐６‐オンを６８％の収率で得た。このものの同
定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５３ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０３（Ｍ+）
【００１９】実施例５ ｐ‐クロロフェニルイソシアネート０．７８ｇに代えて
ナフチルイソシアネート０．８４ｇを用いた以外は実施
例１と同様にして７‐ナフチル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを６３％の
収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５５ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３９（Ｍ+）
ナフチルイソシアネート０．８４ｇを用いた以外は実施
例１と同様にして７‐ナフチル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを６３％の
収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５５ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３９（Ｍ+）
【００２０】実施例６ ｐ‐クロロフェニルイソシアネート０．７８ｇに代えて
フェニルイソシアネート０．８４ｇを用いた以外は実施
例１と同様にして７‐フェニル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを８６％の
収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５７ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：１８９（Ｍ+）
フェニルイソシアネート０．８４ｇを用いた以外は実施
例１と同様にして７‐フェニル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを８６％の
収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５７ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：１８９（Ｍ+）
【００２１】実施例７ テフロンチューブにフェニルイソシアネート０．８４ｇ
と２，３‐ジヒドロフラン１．７５ｇを封入し、高圧反
応装置に入れて８０００気圧に加圧し、４０℃で２０時
間反応させた。反応液をヘキサデカンを内部標準として
定量したところ、７‐フェニル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを８３％の
収率で得た。また、加圧条件をそれぞれ２０００気圧及
び４０００気圧に変えた以外同様に操作したところ、上
記目的物の収率はそれぞれ３５％及び７０％であった。
さらに、高圧反応装置を用いる加圧反応を常圧反応に変
えた以外同様に操作したところ、上記目的物の収率は６
％にしかすぎなかった。
と２，３‐ジヒドロフラン１．７５ｇを封入し、高圧反
応装置に入れて８０００気圧に加圧し、４０℃で２０時
間反応させた。反応液をヘキサデカンを内部標準として
定量したところ、７‐フェニル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを８３％の
収率で得た。また、加圧条件をそれぞれ２０００気圧及
び４０００気圧に変えた以外同様に操作したところ、上
記目的物の収率はそれぞれ３５％及び７０％であった。
さらに、高圧反応装置を用いる加圧反応を常圧反応に変
えた以外同様に操作したところ、上記目的物の収率は６
％にしかすぎなかった。
【００２２】実施例８ テフロンチューブにブチルイソシアネート０．３１ｇと
２，３‐ジヒドロフラン１．０５ｇを封入し、高圧反応
装置に入れて８０００気圧に加圧し、１００℃で２０時
間反応させた。反応液を、シリカゲルによるドライカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）により精製して、７‐ブチル‐２‐オキサ‐７‐ア
ザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを７７％
の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５９ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６９（Ｍ+）
２，３‐ジヒドロフラン１．０５ｇを封入し、高圧反応
装置に入れて８０００気圧に加圧し、１００℃で２０時
間反応させた。反応液を、シリカゲルによるドライカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）により精製して、７‐ブチル‐２‐オキサ‐７‐ア
ザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを７７％
の収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５９ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６９（Ｍ+）
【００２３】実施例９ ブチルイソシアネート０．３１ｇに代えてシクロヘキシ
ルイソシアネート０．３８ｇを用いた以外は実施例８と
同様にして７‐シクロヘキシル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを６８％の
収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５５ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９５（Ｍ+）
ルイソシアネート０．３８ｇを用いた以外は実施例８と
同様にして７‐シクロヘキシル‐２‐オキサ‐７‐アザ
ビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６‐オンを６８％の
収率で得た。このものの同定結果を次に示す。 ＩＲ：１７５５ｃｍ-1 ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９５（Ｍ+）
【００２４】実施例１０ テフロンチューブにフェニルイソシアネート０．３６ｇ
と２，３‐ジヒドロフラン０．２６ｇ及びトルエン２ｍ
ｌを封入し、高圧反応装置に入れて７５００気圧に加圧
し、１００℃で２０時間反応させた。反応液をヘキサデ
カンを内部標準として定量したところ、７‐フェニル‐
２‐オキサ‐７‐アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン
‐６‐オンを９６％の収率で得た。
と２，３‐ジヒドロフラン０．２６ｇ及びトルエン２ｍ
ｌを封入し、高圧反応装置に入れて７５００気圧に加圧
し、１００℃で２０時間反応させた。反応液をヘキサデ
カンを内部標準として定量したところ、７‐フェニル‐
２‐オキサ‐７‐アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン
‐６‐オンを９６％の収率で得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土屋 徹 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲは、アルキル基、シクロアルキル基又はハロ
ゲン原子若しくはアルキル基で置換されていてもよいア
リール基を示す）で表わされるβ‐ラクタム誘導体。 - 【請求項２】 一般式 ＲＮＣＯ （式中のＲは、アルキル基、シクロアルキル基又はハロ
ゲン原子若しくはアルキル基で置換されていてもよいア
リール基を示す）で表わされるイソシアン酸エステルと
２，３‐ジヒドロフランとを反応させることを特徴とす
る一般式 【化２】 （式中のＲは上記したものと同じ意味を有する）で表わ
されるβ‐ラクタム誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 反応を２０００気圧以上の高圧下で行う
請求項２記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6065500A JP2590429B2 (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | β‐ラクタム誘導体及びその製造方法 |
| DE69516446T DE69516446T2 (de) | 1994-03-08 | 1995-02-28 | Beta-Lactamverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP95301265A EP0671398B1 (en) | 1994-03-08 | 1995-02-28 | Beta-lactam compound and method for the preparation thereof |
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