JP2566708B2 - フラン化合物の生物分解方法および２−フランカルボン酸の製造方法 - Google Patents
フラン化合物の生物分解方法および２−フランカルボン酸の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特定の微生物を利用した
フラン化合物の生物分解方法、及び特定の微生物を利用
したフルフラールからの２−フランカルボン酸の製造方
法に関する。
フラン化合物の生物分解方法、及び特定の微生物を利用
したフルフラールからの２−フランカルボン酸の製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種環境調査において、有害で自
然条件下では分解され難い芳香族化合物が検出されるな
ど、これらによる環境汚染がクローズアップされてきて
おり、生体系に与えるその影響が懸念されている。従っ
て、これら難分解性化学物質による汚染を防止していく
ためには、これらの物質を環境に移行させない技術の開
発が急務となっており、例えば、排水中の難分解性有害
物質を効果的に除去する技術の確立が強く望まれてい
る。
然条件下では分解され難い芳香族化合物が検出されるな
ど、これらによる環境汚染がクローズアップされてきて
おり、生体系に与えるその影響が懸念されている。従っ
て、これら難分解性化学物質による汚染を防止していく
ためには、これらの物質を環境に移行させない技術の開
発が急務となっており、例えば、排水中の難分解性有害
物質を効果的に除去する技術の確立が強く望まれてい
る。
【０００３】このような難分解性物質として、フルフラ
ール、テトラヒドロフラン、フルフリルアルコール及び
クマラン等のフラン化合物が挙げられる。
ール、テトラヒドロフラン、フルフリルアルコール及び
クマラン等のフラン化合物が挙げられる。
【０００４】フルフラールは、例えばペントザンを含む
植物体を水蒸気蒸留または鉱酸等で処理することによっ
て容易に得ることができ、工業的には燕麦の籾殻や麦藁
から製造されている。従って、フルフラールはフラン化
合物のなかで最も廉価に得られるものであり、潤滑油の
選択精製溶剤、可硫促進剤、染料惨透剤などに広く利用
されている。
植物体を水蒸気蒸留または鉱酸等で処理することによっ
て容易に得ることができ、工業的には燕麦の籾殻や麦藁
から製造されている。従って、フルフラールはフラン化
合物のなかで最も廉価に得られるものであり、潤滑油の
選択精製溶剤、可硫促進剤、染料惨透剤などに広く利用
されている。
【０００５】また、テトラヒドロフランは、溶解能の優
れた有機溶剤として有用であり、表面コーティング、接
着剤、ペイントの剥離剤の溶剤成分等として、フルフリ
ルアルコールは、染料、フェノール樹脂等の溶剤もしく
は分散剤、あるいは潤滑剤等に、更にクマラン（２，３
−ジヒドロベンゾフラン）環を有する化合物は、染料や
色素の製造、有機溶剤などに広く利用されており、また
木材成分の一つでもある。
れた有機溶剤として有用であり、表面コーティング、接
着剤、ペイントの剥離剤の溶剤成分等として、フルフリ
ルアルコールは、染料、フェノール樹脂等の溶剤もしく
は分散剤、あるいは潤滑剤等に、更にクマラン（２，３
−ジヒドロベンゾフラン）環を有する化合物は、染料や
色素の製造、有機溶剤などに広く利用されており、また
木材成分の一つでもある。
【０００６】従って、これらの化合物は各種の化学工場
廃液中に混入しており、またテトラヒドロフランは水に
対する溶解性からこれによる地下水等の汚染も懸念され
ており、これらの分解処理が環境保全の面から重要とな
ってきている。
廃液中に混入しており、またテトラヒドロフランは水に
対する溶解性からこれによる地下水等の汚染も懸念され
ており、これらの分解処理が環境保全の面から重要とな
ってきている。
【０００７】これらの難分解性物質の分解処理には、
光、熱あるいはオゾンを利用した方法等が知られている
が、コスト及び操作面から微生物を利用した生物分解方
法が注目されている。
光、熱あるいはオゾンを利用した方法等が知られている
が、コスト及び操作面から微生物を利用した生物分解方
法が注目されている。
【０００８】しかしながら、フルフラールやテトラヒド
ロフランの分解能を有する微生物で単離されたものにつ
いての報告は非常に少なく、S. Morimotoら（J. Fermen
t. Technol., 45, 442, 1967）によるパン酵母の培養に
おけるフルフラールの分解、Acetobacter 、Achromobac
ter 、Brevibacterium、Flavobacterium 、Micrococcu
s などによるフルフラールの２−フランカルボン酸への
変換に関する旧ソ連邦特許（Patent Japan 44ー20389）
がある（「微生物による有機化合物の変換」、Ｇ．Ｋ．
スクリアビン／Ｌ．Ａ．Ｍ．ゴロブレーバ著、福井三郎
監訳、学会出版センター、第２８７頁参照）。嫌気条件
下での実験例としては、Brune, G., Schobert h, S.M.
and Sahm, H.(1982); Process Biochem., 17, 20等があ
る程度である。また、テトラヒドロフラン及びクマラン
に至っては、これらを分解する微生物で単離された例は
皆無である。
ロフランの分解能を有する微生物で単離されたものにつ
いての報告は非常に少なく、S. Morimotoら（J. Fermen
t. Technol., 45, 442, 1967）によるパン酵母の培養に
おけるフルフラールの分解、Acetobacter 、Achromobac
ter 、Brevibacterium、Flavobacterium 、Micrococcu
s などによるフルフラールの２−フランカルボン酸への
変換に関する旧ソ連邦特許（Patent Japan 44ー20389）
がある（「微生物による有機化合物の変換」、Ｇ．Ｋ．
スクリアビン／Ｌ．Ａ．Ｍ．ゴロブレーバ著、福井三郎
監訳、学会出版センター、第２８７頁参照）。嫌気条件
下での実験例としては、Brune, G., Schobert h, S.M.
and Sahm, H.(1982); Process Biochem., 17, 20等があ
る程度である。また、テトラヒドロフラン及びクマラン
に至っては、これらを分解する微生物で単離された例は
皆無である。
【０００９】そこで、これら難分解性フラン化合物に対
する高い分解活性を有する微生物を取得することが実用
上の観点から強く求められている。なかでも、フルフラ
ールは一般のアルデヒド類と同様に毒性が高いので、フ
ルフラールの毒性に対する耐性を有する微生物の取得が
重要となっている。また、クマラン環を有する化合物の
処理においては、その基本骨格であるクマラン環の分解
活性を有する微生物が有用となる。
する高い分解活性を有する微生物を取得することが実用
上の観点から強く求められている。なかでも、フルフラ
ールは一般のアルデヒド類と同様に毒性が高いので、フ
ルフラールの毒性に対する耐性を有する微生物の取得が
重要となっている。また、クマラン環を有する化合物の
処理においては、その基本骨格であるクマラン環の分解
活性を有する微生物が有用となる。
【００１０】一方、フラン化合物の中でも２−フランカ
ルボン酸はフルフラールに比べ遥かに毒性が低く、しか
も微生物によって資化され易い。そこで、廉価に得られ
るフルフラールや各種廃液中に混入しているフラン化合
物を２−フランカルボン酸に変換することは、フラン化
合物の発酵工業への利用を促進するものと期待されてい
る。
ルボン酸はフルフラールに比べ遥かに毒性が低く、しか
も微生物によって資化され易い。そこで、廉価に得られ
るフルフラールや各種廃液中に混入しているフラン化合
物を２−フランカルボン酸に変換することは、フラン化
合物の発酵工業への利用を促進するものと期待されてい
る。
【００１１】特に、フルフラールを酸化して２−フラン
カルボン酸に変換することは、その毒性を弱めこれを発
酵工業の原料に導入する手段として極めて大きな意義を
有する。フルフラールを２−フランカルボン酸に変換す
る方法として、化学反応を利用する種々の方法が知られ
ているが、これらはいずれも過激な反応を必要とし、最
終反応液に微生物の生育に好ましくない種々の有害物質
が高濃度に存在するので、これらの化学的方法で得られ
た２−フランカルボン酸を発酵原料として利用する場合
には、最終反応液からこれらの有害物質を分離するとい
う煩雑な操作が必須となる。このような観点から、極め
て温和な条件で目的物質が得られる微生物を用いた２−
フランカルボン酸の製造方法が注目されるに至ってい
る。
カルボン酸に変換することは、その毒性を弱めこれを発
酵工業の原料に導入する手段として極めて大きな意義を
有する。フルフラールを２−フランカルボン酸に変換す
る方法として、化学反応を利用する種々の方法が知られ
ているが、これらはいずれも過激な反応を必要とし、最
終反応液に微生物の生育に好ましくない種々の有害物質
が高濃度に存在するので、これらの化学的方法で得られ
た２−フランカルボン酸を発酵原料として利用する場合
には、最終反応液からこれらの有害物質を分離するとい
う煩雑な操作が必須となる。このような観点から、極め
て温和な条件で目的物質が得られる微生物を用いた２−
フランカルボン酸の製造方法が注目されるに至ってい
る。
【００１２】しかしながら、上述のように、フルフラー
ルの２−フランカルボン酸への変換を行う微生物の単離
についての報告は非常に少なく、実用上有用な微生物の
取得が重要な課題となっている。
ルの２−フランカルボン酸への変換を行う微生物の単離
についての報告は非常に少なく、実用上有用な微生物の
取得が重要な課題となっている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、自然条
件下では分解され難いフラン化合物の分解能を有する微
生物としては極僅かのものが知られているに過ぎず、実
用上の緒条件を満たし、なおかつ十分な分解能を持つと
いう観点から眺めて見ると、現在公知の菌種の範囲では
十分なものは見当たらない。従って、実用上要求される
特性を満足する菌種の獲得が必要となっている。
件下では分解され難いフラン化合物の分解能を有する微
生物としては極僅かのものが知られているに過ぎず、実
用上の緒条件を満たし、なおかつ十分な分解能を持つと
いう観点から眺めて見ると、現在公知の菌種の範囲では
十分なものは見当たらない。従って、実用上要求される
特性を満足する菌種の獲得が必要となっている。
【００１４】また、フラン化合物からの２−フランカル
ボン酸の製造に利用する微生物についても同様に十分な
ものは見当たらず、実用上要求される特性を満足する菌
種の獲得が必要となっている。
ボン酸の製造に利用する微生物についても同様に十分な
ものは見当たらず、実用上要求される特性を満足する菌
種の獲得が必要となっている。
【００１５】この実用上要求される特性としては、十分
なフラン化合物の分解能、あるいは２−フランカルボン
酸への変換能を有することは無論であるが、生育条件等
の許容範囲が既知菌種よりも広く、その応用範囲が拡大
できるもの、あるいはその利用形態が豊富となることな
どが挙げられる。
なフラン化合物の分解能、あるいは２−フランカルボン
酸への変換能を有することは無論であるが、生育条件等
の許容範囲が既知菌種よりも広く、その応用範囲が拡大
できるもの、あるいはその利用形態が豊富となることな
どが挙げられる。
【００１６】例えば、フラン化合物を含む廃液の処理に
おいて用いる微生物は廃液中でダメージを受け難く、廃
液という劣悪な環境下でも生育できることが要求され
る。そこで、多くの抗性物質に対して耐性を有し、かつ
各種の糖に対して資化能力を持ち合わせている方が劣悪
環境下においても良好に生育する可能性が高い。従っ
て、より広い薬剤耐性、糖の利用性等を有する微生物の
取得が重要となる。
おいて用いる微生物は廃液中でダメージを受け難く、廃
液という劣悪な環境下でも生育できることが要求され
る。そこで、多くの抗性物質に対して耐性を有し、かつ
各種の糖に対して資化能力を持ち合わせている方が劣悪
環境下においても良好に生育する可能性が高い。従っ
て、より広い薬剤耐性、糖の利用性等を有する微生物の
取得が重要となる。
【００１７】本発明の目的は、実用的な微生物を用いた
フラン化合物の生物分解方法を提供することにある。本
発明の他の目的は、フラン化合物の分解に有用な微生物
の取得方法を提供することにある。本発明の他の目的
は、実用的な微生物を用いた２−フランカルボン酸の製
造方法を提供することにある。
フラン化合物の生物分解方法を提供することにある。本
発明の他の目的は、フラン化合物の分解に有用な微生物
の取得方法を提供することにある。本発明の他の目的
は、実用的な微生物を用いた２−フランカルボン酸の製
造方法を提供することにある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明のフラン化合物の
生物分解方法は、フラン化合物の分解能を有する、シュ
ードモナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４
２３５）の存在下でフラン化合物を分解する過程を有す
ることを特徴とする。
生物分解方法は、フラン化合物の分解能を有する、シュ
ードモナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４
２３５）の存在下でフラン化合物を分解する過程を有す
ることを特徴とする。
【００１９】本発明の生物分解方法に用いるシュードモ
ナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３
５）は、例えば、シロアリ表面を滅菌的に洗浄し、腸を
摘出して適当な溶液中でこれをすりつぶし、得られた腸
破砕物を含む混合物の一部を、分解しようとするフラン
化合物を炭素源とする培地に加えて培養し、生育してく
る株を単離することによって得ることができる。シロア
リとしては、各種シロアリを用いることができ、テング
シロアリ属（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｉｎａｅ）のもの、
例えばタカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ
ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｅｐｈｒａｔａｅ、 Ｎaｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ
ｅｘｉｔｉｏｓｕｓ、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｎ
ｉｇｒｉｃｅｐｓ等が好ましい。なかでもタカサゴシロ
アリが特に好ましい。
ナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３
５）は、例えば、シロアリ表面を滅菌的に洗浄し、腸を
摘出して適当な溶液中でこれをすりつぶし、得られた腸
破砕物を含む混合物の一部を、分解しようとするフラン
化合物を炭素源とする培地に加えて培養し、生育してく
る株を単離することによって得ることができる。シロア
リとしては、各種シロアリを用いることができ、テング
シロアリ属（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｉｎａｅ）のもの、
例えばタカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ
ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｅｐｈｒａｔａｅ、 Ｎaｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ
ｅｘｉｔｉｏｓｕｓ、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｎ
ｉｇｒｉｃｅｐｓ等が好ましい。なかでもタカサゴシロ
アリが特に好ましい。
【００２０】フラン化合物分解能を有する微生物のスク
リーニング用の培地としては、フラン化合物を唯一の炭
素源として含み、更に必要に応じて各種窒素源、無機塩
類、生育因子などを更に加えたものが利用できる。フラ
ン化合物の濃度は適宜選択することができるが、例え
ば、０．０１〜０．０５％とすることができる。
リーニング用の培地としては、フラン化合物を唯一の炭
素源として含み、更に必要に応じて各種窒素源、無機塩
類、生育因子などを更に加えたものが利用できる。フラ
ン化合物の濃度は適宜選択することができるが、例え
ば、０．０１〜０．０５％とすることができる。
【００２１】シュードモナス属の細菌の場合は、窒素源
としてペプトンなどを単独で、または他の窒素源と組み
合わせて用いることができ、無機塩類としては、リン酸
水素第一カリウム、塩化アンモニウム等を利用すること
ができる。
としてペプトンなどを単独で、または他の窒素源と組み
合わせて用いることができ、無機塩類としては、リン酸
水素第一カリウム、塩化アンモニウム等を利用すること
ができる。
【００２２】こうして分離された微生物の培養は、その
微生物に適した培養条件を適宜選択して行うことができ
る。
微生物に適した培養条件を適宜選択して行うことができ
る。
【００２３】この分離微生物を用いてフラン化合物の分
解処理を行うことができる。分解処理には、シュードモ
ナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３
５）を１種、又はこの微生物とフラン化合物を分解可能
な他の微生物との混合系を用いることができる。
解処理を行うことができる。分解処理には、シュードモ
ナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３
５）を１種、又はこの微生物とフラン化合物を分解可能
な他の微生物との混合系を用いることができる。
【００２４】ＫＫ０１株は抗生物質耐性を有し、また後
述の実施例において示されているように、炭素源として
利用できる糖の範囲が広く、更にフルフラール、テトラ
ヒドロフラン、フルフリルアルコール及びクマランの分
解能を有するものであり、フラン化合物の生物分解処理
に実用上極めて有用である。
述の実施例において示されているように、炭素源として
利用できる糖の範囲が広く、更にフルフラール、テトラ
ヒドロフラン、フルフリルアルコール及びクマランの分
解能を有するものであり、フラン化合物の生物分解処理
に実用上極めて有用である。
【００２５】本発明におけるフラン化合物の分解処理
は、廃液などの被処理物中のフラン化合物と上記のシロ
アリ腸内由来の微生物とを接触させることによっておこ
なうことができる。微生物と被処理物との接触は、分解
すべきフラン化合物を含む水性液体中で該微生物を培養
する、あるいは該水性液体を該微生物の培養系に添加す
る等の方法によって行うことができ、バッチ法、半連続
法、連続法等種々の方式を用いて実施できる。該微生物
は、非固定状態で、あるいは適当な担体に固定化して用
いることができる。廃液等の非処理物は、必要に応じて
各種前処理を行ってもよい。例えば、フラン化合物の濃
度、ｐＨの調製、酵母エキストラクト等の各種栄養物質
の補充等を行っても良い。フラン化合物の分解処理領域
内での濃度は、例えば酵母エキストラクト等の他の栄養
物質の存在下で、０．０５％程度に調整するとよい。培
養条件としては、３０℃程度での好気培養が好ましい。
は、廃液などの被処理物中のフラン化合物と上記のシロ
アリ腸内由来の微生物とを接触させることによっておこ
なうことができる。微生物と被処理物との接触は、分解
すべきフラン化合物を含む水性液体中で該微生物を培養
する、あるいは該水性液体を該微生物の培養系に添加す
る等の方法によって行うことができ、バッチ法、半連続
法、連続法等種々の方式を用いて実施できる。該微生物
は、非固定状態で、あるいは適当な担体に固定化して用
いることができる。廃液等の非処理物は、必要に応じて
各種前処理を行ってもよい。例えば、フラン化合物の濃
度、ｐＨの調製、酵母エキストラクト等の各種栄養物質
の補充等を行っても良い。フラン化合物の分解処理領域
内での濃度は、例えば酵母エキストラクト等の他の栄養
物質の存在下で、０．０５％程度に調整するとよい。培
養条件としては、３０℃程度での好気培養が好ましい。
【００２６】一方、本発明の２−フランカルボン酸の製
造方法は、シュードモナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥ
ＲＭ ＢＰ−４２３５）の作用によってフルフラールま
たはフルフリルアルコールから２−フランカルボン酸を
得る過程を有することを特徴とする。
造方法は、シュードモナス・セパシアＫＫ０１株（ＦＥ
ＲＭ ＢＰ−４２３５）の作用によってフルフラールま
たはフルフリルアルコールから２−フランカルボン酸を
得る過程を有することを特徴とする。
【００２７】
【００２８】本発明における２−フランカルボン酸の製
造は、フルフラールとシュードモナス・セパシアＫＫ０
１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５）とを接触させること
によっておこなうことができる。原料化合物と微生物と
の接触は、原料化合物を含む水性液体中で該微生物を培
養する、あるいは該水性液体を該微生物の培養系に添加
する等の方法によって行うことができ、バッチ法、半連
続法、連続法等種々の方式を用いて実施できる。該微生
物は、非固定状態で、あるいは適当な担体に固定化して
用いることができる。原料化合物、すなわちフルフラー
ルの濃度、ｐＨ、各種栄養物質の濃度等は用いる微生物
等に応じて適宜選択される。例えば、原料化合物の濃度
は、酵母エキストラクト等の他の栄養物質の存在下で、
０．０５％程度に調整するとよい。培養条件としては、
３０℃程度での好気培養が好ましい。また、原料化合物
を含む廃液を利用する場合には、必要に応じて、原料化
合物の濃度やｐＨの調整、各種栄養物質の補充等の前処
理を行っても良い。
造は、フルフラールとシュードモナス・セパシアＫＫ０
１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５）とを接触させること
によっておこなうことができる。原料化合物と微生物と
の接触は、原料化合物を含む水性液体中で該微生物を培
養する、あるいは該水性液体を該微生物の培養系に添加
する等の方法によって行うことができ、バッチ法、半連
続法、連続法等種々の方式を用いて実施できる。該微生
物は、非固定状態で、あるいは適当な担体に固定化して
用いることができる。原料化合物、すなわちフルフラー
ルの濃度、ｐＨ、各種栄養物質の濃度等は用いる微生物
等に応じて適宜選択される。例えば、原料化合物の濃度
は、酵母エキストラクト等の他の栄養物質の存在下で、
０．０５％程度に調整するとよい。培養条件としては、
３０℃程度での好気培養が好ましい。また、原料化合物
を含む廃液を利用する場合には、必要に応じて、原料化
合物の濃度やｐＨの調整、各種栄養物質の補充等の前処
理を行っても良い。
【００２９】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。なお、各実施例で用いたＭ９培地は下記の組成を有
するものである。 Ｍ９培地組成（１リットル中）； ＮａＨＰＯ4 ６．２ｇ ＫＨ2 ＰＯ4 ３．０ｇ ＮａＣｌ ０．５ｇ ＮＨ4 Ｃｌ １．０ｇ （ｐＨ７．０） 実施例１ （フルフラールによるスクリーニング）タカサゴシロア
リのハタラキシロアリを１０匹シャーレにとり、エチル
アルコール（９５％）をこれに注ぎシロアリ表面を殺菌
した。次に、０．０２％のフルフラールを含有するＭ９
培地でシロアリを２回洗い、その表面からエチルアルコ
ールを除去した。洗浄後、シロアリの腸をピンセットで
摘み出し、それを０．０２％のフルフラールを含有する
Ｍ９培地中ですり潰し、腸破砕物を含む液状混合物を得
た。この混合物の一部を、０．０２％フルフラール及び
０．０５％酵母エキストラクトを含有するＭ９培地に接
種し、３０℃で好気条件下で１５日間培養した。培養前
後の培地（培養後の培地は０．２２μｍのフィルターで
濾過して菌体等を除去して使用）の吸光度（２３０〜３
５０ｎｍ）を分光光度計によって測定したところ図１の
結果が得られた。図１に示されたように、培養前におい
てはフルフラールの存在を示す２８０ｎｍ付近に吸光度
のピークが表われ、培養後にはこのピークは消失し、そ
れに代わって２４７ｎｍ付近に２−フランカルボン酸の
存在を示すピークが出現した。この結果は、フルフラー
ルが分離菌の培養によって２−フランカルボン酸に変換
されたことを示している。
る。なお、各実施例で用いたＭ９培地は下記の組成を有
するものである。 Ｍ９培地組成（１リットル中）； ＮａＨＰＯ4 ６．２ｇ ＫＨ2 ＰＯ4 ３．０ｇ ＮａＣｌ ０．５ｇ ＮＨ4 Ｃｌ １．０ｇ （ｐＨ７．０） 実施例１ （フルフラールによるスクリーニング）タカサゴシロア
リのハタラキシロアリを１０匹シャーレにとり、エチル
アルコール（９５％）をこれに注ぎシロアリ表面を殺菌
した。次に、０．０２％のフルフラールを含有するＭ９
培地でシロアリを２回洗い、その表面からエチルアルコ
ールを除去した。洗浄後、シロアリの腸をピンセットで
摘み出し、それを０．０２％のフルフラールを含有する
Ｍ９培地中ですり潰し、腸破砕物を含む液状混合物を得
た。この混合物の一部を、０．０２％フルフラール及び
０．０５％酵母エキストラクトを含有するＭ９培地に接
種し、３０℃で好気条件下で１５日間培養した。培養前
後の培地（培養後の培地は０．２２μｍのフィルターで
濾過して菌体等を除去して使用）の吸光度（２３０〜３
５０ｎｍ）を分光光度計によって測定したところ図１の
結果が得られた。図１に示されたように、培養前におい
てはフルフラールの存在を示す２８０ｎｍ付近に吸光度
のピークが表われ、培養後にはこのピークは消失し、そ
れに代わって２４７ｎｍ付近に２−フランカルボン酸の
存在を示すピークが出現した。この結果は、フルフラー
ルが分離菌の培養によって２−フランカルボン酸に変換
されたことを示している。
【００３０】実施例２ （フルフラールを用いた単離株の取得） 実施例１のＭ９培地（０．０２％フルフラール及び０．
０５％酵母エキストラクトを更に含有する）での培養に
より得られた培地（増殖菌体を含む）を、フルフラール
含有Ｍ９寒天培地（０．０５％フルフラール及び１．２
％寒天を含む）の表面に塗布し、３０℃で培養した。寒
天培地上に良好に生育してきたコロニーを単離株として
得た。単離株の１つについてその菌学的性質を調べたと
ころ下記の結果が得られ、この単離株はシュードモナス
・セパシアに属するものであり、しかもこの菌株は本出
願人によってフェノール性化合物の分解能を有する新菌
株として先にＫＫ０１株と命名され、通商産業省工業技
術院微生物工業技術研究所（新名称：通商産業省工業技
術院生命工学工業技術研究所）に寄託（寄託日：平成４
年３月１１日、寄託番号ＦＥＲＭ Ｐ−１２８６９；平
成５年３月９日、寄託番号 ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５
に移管）されたものと同一であると同定された。 Ａ．形態的性状 （１）グラム染色：陰性 （２）菌の大きさ及び形：長さ１．０〜２．０μｍ、幅
０．５μｍ前後の桿菌 （３）運動性：あり Ｂ．各種培地における生育状況
０５％酵母エキストラクトを更に含有する）での培養に
より得られた培地（増殖菌体を含む）を、フルフラール
含有Ｍ９寒天培地（０．０５％フルフラール及び１．２
％寒天を含む）の表面に塗布し、３０℃で培養した。寒
天培地上に良好に生育してきたコロニーを単離株として
得た。単離株の１つについてその菌学的性質を調べたと
ころ下記の結果が得られ、この単離株はシュードモナス
・セパシアに属するものであり、しかもこの菌株は本出
願人によってフェノール性化合物の分解能を有する新菌
株として先にＫＫ０１株と命名され、通商産業省工業技
術院微生物工業技術研究所（新名称：通商産業省工業技
術院生命工学工業技術研究所）に寄託（寄託日：平成４
年３月１１日、寄託番号ＦＥＲＭ Ｐ−１２８６９；平
成５年３月９日、寄託番号 ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５
に移管）されたものと同一であると同定された。 Ａ．形態的性状 （１）グラム染色：陰性 （２）菌の大きさ及び形：長さ１．０〜２．０μｍ、幅
０．５μｍ前後の桿菌 （３）運動性：あり Ｂ．各種培地における生育状況
【００３１】
【表１】 Ｃ．生理的性質 （１）好気性、嫌気性の区別：偏性好気性 （２）糖の分解様式： 酸化型 （３）オキシダーゼの生成： ＋ （４）硝酸銀の還元： ＋ （５）硫化水素の生成： − （６）インドールの生成： − （７）ウレアーゼの生成： − （８）ゼラチンの液化： − （９）アルギニンの加水分解：− （１０）リジンの脱炭酸： ＋ （１１）オルニチンの脱炭酸：− （１２）クエン酸の利用： ＋ （１３）メチルカルビノールアセチル反応（ＶＰ反
応）：− （１４）トリプトファンデアミナーゼの検出：− （１５）ＯＮＰＧ： − （１６）炭水化物類の利用性： ブドウ糖： ＋ 果糖： ＋ 麦芽糖： ＋ ガラクトース：＋ キシロース： ＋ マンニット： ± 白糖： − 乳糖： ＋ エスクリン： − イノシット： − ソルビット： − ラムノース： − メリビオース：− アミグダリン：− Ｌ−（＋）−アラビノース：＋ 実施例３ （テトラヒドロフランによるスクリーニング）フルフラ
ールの代わりにテトラヒドロフランを用いる以外は実施
例１と同様にして、シロアリ腸内からテトラヒドロフラ
ンの分解能を有する微生物の分離を行い、培養前後にお
ける培地の吸光度（２２０〜３２０ｎｍ）を測定した。
得られた結果を図２に示す。図２の結果から、シロアリ
腸内にテトラヒドロフランを分解する微生物の存在が確
認された。
応）：− （１４）トリプトファンデアミナーゼの検出：− （１５）ＯＮＰＧ： − （１６）炭水化物類の利用性： ブドウ糖： ＋ 果糖： ＋ 麦芽糖： ＋ ガラクトース：＋ キシロース： ＋ マンニット： ± 白糖： − 乳糖： ＋ エスクリン： − イノシット： − ソルビット： − ラムノース： − メリビオース：− アミグダリン：− Ｌ−（＋）−アラビノース：＋ 実施例３ （テトラヒドロフランによるスクリーニング）フルフラ
ールの代わりにテトラヒドロフランを用いる以外は実施
例１と同様にして、シロアリ腸内からテトラヒドロフラ
ンの分解能を有する微生物の分離を行い、培養前後にお
ける培地の吸光度（２２０〜３２０ｎｍ）を測定した。
得られた結果を図２に示す。図２の結果から、シロアリ
腸内にテトラヒドロフランを分解する微生物の存在が確
認された。
【００３２】実施例４ （テトラヒドロフランを用いた単離株の取得）実施例３
において０．０２％テトラヒドロフラン及び０．０５％
酵母エキストラクトを含むＭ９培地での培養により得ら
れた培地（増殖菌体を含む）を、テトラヒドロフラン含
有Ｍ９寒天培地（０．０５％テトラヒドロフラン及び
１．２％寒天を含む）の表面に塗布し、３０℃で培養し
た。寒天培地上に良好に生育してきたコロニーを単離株
として得た。単離株の１つについてその菌学的性質を調
べたところ実施例２で挙げたＫＫ０１株と同様の結果が
得られ、この単離株はＫＫ０１株と同じものと同定し
た。
において０．０２％テトラヒドロフラン及び０．０５％
酵母エキストラクトを含むＭ９培地での培養により得ら
れた培地（増殖菌体を含む）を、テトラヒドロフラン含
有Ｍ９寒天培地（０．０５％テトラヒドロフラン及び
１．２％寒天を含む）の表面に塗布し、３０℃で培養し
た。寒天培地上に良好に生育してきたコロニーを単離株
として得た。単離株の１つについてその菌学的性質を調
べたところ実施例２で挙げたＫＫ０１株と同様の結果が
得られ、この単離株はＫＫ０１株と同じものと同定し
た。
【００３３】実施例５ （フルフリルアルコールによるスクリーニング）フルフ
ラールの代わりにフルフリルアルコールを用いる以外は
実施例１と同様にしてシロアリ腸内からフルフリルアル
コールの分解能を有する微生物の分離を行い、培養前後
における培地の吸光度（２００〜３２０ｎｍ）の変化を
測定した。その結果を図３に示す。図３の結果から、シ
ロアリ腸内にフルフリルアルコールを分解する微生物の
存在が確認された。
ラールの代わりにフルフリルアルコールを用いる以外は
実施例１と同様にしてシロアリ腸内からフルフリルアル
コールの分解能を有する微生物の分離を行い、培養前後
における培地の吸光度（２００〜３２０ｎｍ）の変化を
測定した。その結果を図３に示す。図３の結果から、シ
ロアリ腸内にフルフリルアルコールを分解する微生物の
存在が確認された。
【００３４】実施例６ （フルフリルアルコールを用いた単離株の取得）実施例
５において０．０２％フルフリルアルコール及び０．０
５％酵母エキストラクトを含むＭ９培地での培養により
得られた培地（増殖菌体を含む）を、テトラヒドロフラ
ン含有Ｍ９寒天培地（０．０５％フルフリルアルコール
及び１．２％寒天を含む）の表面に塗布し、３０℃で培
養した。寒天培地上に良好に生育してきたコロニーを単
離株として得た。単離株の１つについてその菌学的性質
を調べたところ実施例２で挙げたＫＫ０１株と同様の結
果が得られ、この単離株はＫＫ０１株と同じものと同定
した。
５において０．０２％フルフリルアルコール及び０．０
５％酵母エキストラクトを含むＭ９培地での培養により
得られた培地（増殖菌体を含む）を、テトラヒドロフラ
ン含有Ｍ９寒天培地（０．０５％フルフリルアルコール
及び１．２％寒天を含む）の表面に塗布し、３０℃で培
養した。寒天培地上に良好に生育してきたコロニーを単
離株として得た。単離株の１つについてその菌学的性質
を調べたところ実施例２で挙げたＫＫ０１株と同様の結
果が得られ、この単離株はＫＫ０１株と同じものと同定
した。
【００３５】実施例７ （クマランによるスクリーニング）フルフラールの代わ
りにクマランを用いる以外は実施例１と同様にしてシロ
アリ腸内からクマランの分解能を有する微生物の分離を
行い、培養前後における培地の吸光度（２００〜３５０
ｎｍ）の変化を測定した。その結果を図４に示す。図４
の結果から、シロアリ腸内にクマランを分解する微生物
の存在が確認された。
りにクマランを用いる以外は実施例１と同様にしてシロ
アリ腸内からクマランの分解能を有する微生物の分離を
行い、培養前後における培地の吸光度（２００〜３５０
ｎｍ）の変化を測定した。その結果を図４に示す。図４
の結果から、シロアリ腸内にクマランを分解する微生物
の存在が確認された。
【００３６】実施例８ （クマランを用いた単離株の取得）実施例７において
０．０２％クマラン及び０．０５％酵母エキストラクト
を含むＭ９培地での培養により得られた培地（増殖菌体
を含む）を、テトラヒドロフラン含有Ｍ９寒天培地
（０．０５％クマラン及び１．２％寒天を含む）の表面
に塗布し、３０℃で培養した。寒天培地上に良好に生育
してきたコロニーを単離株として得た。単離株の１つに
ついてその菌学的性質を調べたところ実施例２で挙げた
ＫＫ０１株と同様の結果が得られ、この単離株はＫＫ０
１株と同じものと同定した。
０．０２％クマラン及び０．０５％酵母エキストラクト
を含むＭ９培地での培養により得られた培地（増殖菌体
を含む）を、テトラヒドロフラン含有Ｍ９寒天培地
（０．０５％クマラン及び１．２％寒天を含む）の表面
に塗布し、３０℃で培養した。寒天培地上に良好に生育
してきたコロニーを単離株として得た。単離株の１つに
ついてその菌学的性質を調べたところ実施例２で挙げた
ＫＫ０１株と同様の結果が得られ、この単離株はＫＫ０
１株と同じものと同定した。
【００３７】実施例９ （２−フランカルボン酸の生成）実施例２で得たＫＫ０
１株を０．０５％フルフラール及び０．０５％酵母エキ
ストラクトを含むＭ９培地（５ｍｌ）中で３０℃で１０
日間培養した。培養前後の培地（培養後は０．２２μｍ
のフィルターで濾過した濾液を使用）の吸光度（２３０
〜３２０ｎｍ）を分光光度計を用いて測定したところ図
５の結果が得られた。図５の結果から明らかなように、
ＫＫＯ１株の培養によってフルフラールは、２−フラン
カルボン酸に変換された。
１株を０．０５％フルフラール及び０．０５％酵母エキ
ストラクトを含むＭ９培地（５ｍｌ）中で３０℃で１０
日間培養した。培養前後の培地（培養後は０．２２μｍ
のフィルターで濾過した濾液を使用）の吸光度（２３０
〜３２０ｎｍ）を分光光度計を用いて測定したところ図
５の結果が得られた。図５の結果から明らかなように、
ＫＫＯ１株の培養によってフルフラールは、２−フラン
カルボン酸に変換された。
【００３８】実施例１０ （テトラヒドロフランの分解）フルフラールの代わりに
テトラヒドロフランを用いる以外は実施例８と同様にし
てＫＫ０１株の培養を行ない、培養前後の培地の吸光度
（２２０〜３２０ｎｍ）の変化を測定した。その結果を
図６に示す。図６の結果から明らかなように、ＫＫＯ１
株の培養によってテトラヒドロフランは分解された。
テトラヒドロフランを用いる以外は実施例８と同様にし
てＫＫ０１株の培養を行ない、培養前後の培地の吸光度
（２２０〜３２０ｎｍ）の変化を測定した。その結果を
図６に示す。図６の結果から明らかなように、ＫＫＯ１
株の培養によってテトラヒドロフランは分解された。
【００３９】実施例１１ （フルフリルアルコールの分解）フルフラールの代わり
にフルフリルアルコールを用いる以外は実施例８と同様
にしてＫＫ０１株の培養を行った。培養前後の培地の吸
光度（２００〜３５０ｎｍ）の変化を測定した。その結
果を図７に示す。図７の結果から明らかなように、ＫＫ
Ｏ１株の培養によってフルフリルアルコールは分解され
た。
にフルフリルアルコールを用いる以外は実施例８と同様
にしてＫＫ０１株の培養を行った。培養前後の培地の吸
光度（２００〜３５０ｎｍ）の変化を測定した。その結
果を図７に示す。図７の結果から明らかなように、ＫＫ
Ｏ１株の培養によってフルフリルアルコールは分解され
た。
【００４０】実施例１２ （クマランの分解）フルフラールの代わりにクマランを
用いる以外は実施例８と同様にしてＫＫ０１株の培養を
行ない、培養前後の培地の吸光度（２２０〜３２０ｎ
ｍ）の変化を測定した。得られた結果を図８に示す。図
８の結果から明らかなように、ＫＫＯ１株の培養によっ
てクマランが分解された。
用いる以外は実施例８と同様にしてＫＫ０１株の培養を
行ない、培養前後の培地の吸光度（２２０〜３２０ｎ
ｍ）の変化を測定した。得られた結果を図８に示す。図
８の結果から明らかなように、ＫＫＯ１株の培養によっ
てクマランが分解された。
【００４１】以上の結果から明らかなように本株は上記
のフラン化合物の分解能を有するものであり、この性質
は従来既知のシュードモナス・セパシアにはみられない
ものである。
のフラン化合物の分解能を有するものであり、この性質
は従来既知のシュードモナス・セパシアにはみられない
ものである。
【００４２】なお、ＫＫ０１株の培養は、シュードモナ
ス属の細菌用に通常用いられている培地で行うことがで
き、炭素源にフラン化合物を単一で用いた培地でも十分
生育するが、グルコース等を適宜用いることができる。
また、フェノールやクレゾールも炭素源として利用でき
る。窒素源としては、例えばペプトンなどを単独でまた
は組み合わせて用いることができる。その他必要に応じ
て酵母エキストラクト、リン酸第一カリウム、塩化アン
モニウム等を添加することができる。培養は好気条件下
で行うことができ、液体培養でも固体培養でもよい。培
養温度としては３０℃が望ましい。
ス属の細菌用に通常用いられている培地で行うことがで
き、炭素源にフラン化合物を単一で用いた培地でも十分
生育するが、グルコース等を適宜用いることができる。
また、フェノールやクレゾールも炭素源として利用でき
る。窒素源としては、例えばペプトンなどを単独でまた
は組み合わせて用いることができる。その他必要に応じ
て酵母エキストラクト、リン酸第一カリウム、塩化アン
モニウム等を添加することができる。培養は好気条件下
で行うことができ、液体培養でも固体培養でもよい。培
養温度としては３０℃が望ましい。
【００４３】実施例１３ 下記に示す組成の合成排液を人工的につくり、これにＫ
Ｋ０１株を接種し、３０℃で培養を行なった。培地中の
フラン化合物の量の経時変化を紫外部の吸収スペクトル
を測定することで求めた。なお、０．２２μｍのフィル
ターで培地のサンプルを濾過して測定に使用した。 合成排液組成； テトラヒドロフラン・・・・５０ｍｇ フルフラール ・・・・５０ｍｇ フルフリルアルコール・・５０ｍｇ クマラン・・・・・・・・・・・・・・５０ｍｇ ＮＨ4 Ｃｌ・・・・・・・・・・・・２００ｍｇ ＫＨ2 ＰＯ4 ・・・・・・・・・・２７２ｍｇ Ｎａ2 ＨＰＯ4 ・・・・・・・・２８４ｍｇ 酵母エキストラスト・・・・２００ｍｇ 水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１リットル ｐＨ（７．０） 得られた結果を図９に示す。図９の結果から、ＫＫ０１
株はフラン化合物を含む合成排液を分解する能力を有す
ることがわかった。
Ｋ０１株を接種し、３０℃で培養を行なった。培地中の
フラン化合物の量の経時変化を紫外部の吸収スペクトル
を測定することで求めた。なお、０．２２μｍのフィル
ターで培地のサンプルを濾過して測定に使用した。 合成排液組成； テトラヒドロフラン・・・・５０ｍｇ フルフラール ・・・・５０ｍｇ フルフリルアルコール・・５０ｍｇ クマラン・・・・・・・・・・・・・・５０ｍｇ ＮＨ4 Ｃｌ・・・・・・・・・・・・２００ｍｇ ＫＨ2 ＰＯ4 ・・・・・・・・・・２７２ｍｇ Ｎａ2 ＨＰＯ4 ・・・・・・・・２８４ｍｇ 酵母エキストラスト・・・・２００ｍｇ 水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１リットル ｐＨ（７．０） 得られた結果を図９に示す。図９の結果から、ＫＫ０１
株はフラン化合物を含む合成排液を分解する能力を有す
ることがわかった。
【００４４】
【発明の効果】本発明によればシュードモナス・セパシ
アＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５）を用いて自
然条件下では難分解性のフラン化合物を含む廃液等の効
率良い生物処理が可能となる。特に、テトラヒドロフラ
ン、クマランを分解する細菌はこれまで報告がなく、本
発明によって廃液等におけるこれらの化合物の生物分解
が可能となった。
アＫＫ０１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５）を用いて自
然条件下では難分解性のフラン化合物を含む廃液等の効
率良い生物処理が可能となる。特に、テトラヒドロフラ
ン、クマランを分解する細菌はこれまで報告がなく、本
発明によって廃液等におけるこれらの化合物の生物分解
が可能となった。
【００４５】
【図１】実施例１における培養前後での培地の紫外部吸
収スペクトルの変化を示すグラフである。
収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図２】実施例３における培養前後での培地の紫外部吸
収スペクトルの変化を示すグラフである。
収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図３】実施例５における培養前後での培地の紫外部吸
収スペクトルの変化を示すグラフである。
収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図４】実施例７における培養前後での培地の紫外部吸
収スペクトルの変化を示すグラフである。
収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図５】実施例９における培養前後での培地の紫外部吸
収スペクトルの変化を示すグラフである。
収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図６】実施例１０における培養前後での培地の紫外部
吸収スペクトルの変化を示すグラフである。
吸収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図７】実施例１１における培養前後での培地の紫外部
吸収スペクトルの変化を示すグラフである。
吸収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図８】実施例１２における培養前後での培地の紫外部
吸収スペクトルの変化を示すグラフである。
吸収スペクトルの変化を示すグラフである。
【図９】実施例１３における培養中での培地中のフラン
化合物量の経時変化を、培養開始前の量を１００％とし
た残存率で表わしたグラフである。
化合物量の経時変化を、培養開始前の量を１００％とし
た残存率で表わしたグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:38） (56)参考文献 ＲＥＳ．ＢＵＬＬ．ＰＡＮＪＡＢ Ｕ ＮＩＶ．ＳＣＩ．，37 〜３−４！ （1986）（インド）Ｐ．87−91 ＤＩＡＬＯＧ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯ Ｎ ＳＥＲＶＩＣＥＳ，ＩＮＣ．の提供 する商用オンライン検索システム「ＤＩ ＡＬＯＧ」のデータベースである「ＢＩ ＯＳＩＳ ＰＲＥＶＩＥＷＳ」（ＢＩＯ ＳＣＩＥＮＣＥＳ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩ ＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ作成）に収録され たＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡ ＣＴＳ，ＮＯ．89094058
Claims (3)
- 【請求項１】 シュードモナス・セパシアＫＫ０１株
（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５）の存在下でフラン化合物
を分解する過程を有することを特徴とするフラン化合物
の生物分解方法。 - 【請求項２】 該フラン化合物がフルフラール、テトラ
ヒドロフラン、フルフリルアルコール及びクマランから
選ばれる少なくとも一つである請求項１に記載のフラン
化合物の生物分解方法。 - 【請求項３】 シュードモナス・セパシアＫＫ０１株
（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２３５）の作用によってフルフラ
ールを酸化せしめて２−フランカルボン酸を得る過程を
有する２−フランカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4204913A JP2566708B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | フラン化合物の生物分解方法および２−フランカルボン酸の製造方法 |
| EP19930106499 EP0567102B1 (en) | 1992-04-22 | 1993-04-21 | Method of biologically decomposing phenol or furan compounds by microorganisms |
| DE1993629043 DE69329043T2 (de) | 1992-04-22 | 1993-04-21 | Verfahren zur biologischen Zersetzung von Phenol- oder Furanverbindungen mit Mikroorganismen |
| AT93106499T ATE194854T1 (de) | 1992-04-22 | 1993-04-21 | Verfahren zur biologischen zersetzung von phenol- oder furanverbindungen mit mikroorganismen |
| US08/810,366 US6096530A (en) | 1992-04-22 | 1997-03-03 | Pseudomonas cepacia strain isolated from termite intestines that degrades trichlorethylene and furan compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4204913A JP2566708B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | フラン化合物の生物分解方法および２−フランカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0646869A JPH0646869A (ja) | 1994-02-22 |
| JP2566708B2 true JP2566708B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16498458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4204913A Expired - Fee Related JP2566708B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-07-31 | フラン化合物の生物分解方法および２−フランカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2566708B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6119922A (en) * | 1998-11-17 | 2000-09-19 | Hoskins Manufacturing Company | Method for making mineral insulated cable |
| JP4686721B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2011-05-25 | 国立大学法人 筑波大学 | 微生物の新規スクリーニング方法 |
| US8609884B2 (en) * | 2012-03-19 | 2013-12-17 | Awi Licensing Company | Biobased plasticizer and surface covering employing same |
| CN116694541A (zh) * | 2023-08-08 | 2023-09-05 | 季华实验室 | 一种用于吨桶生物破乳菌剂及其筛选方法 |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP4204913A patent/JP2566708B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ＤＩＡＬＯＧ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥＳ，ＩＮＣ．の提供する商用オンライン検索システム「ＤＩＡＬＯＧ」のデータベースである「ＢＩＯＳＩＳ ＰＲＥＶＩＥＷＳ」（ＢＩＯＳＣＩＥＮＣＥＳ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ作成）に収録されたＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡＣＴＳ，ＮＯ．８９０９４０５８ |
| ＲＥＳ．ＢＵＬＬ．ＰＡＮＪＡＢ ＵＮＩＶ．ＳＣＩ．，３７ 〜３−４！（１９８６）（インド）Ｐ．８７−９１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0646869A (ja) | 1994-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |