JP2565561B2 - ７ーオクテンー１ーアールの製造法 - Google Patents
７ーオクテンー１ーアールの製造法Info
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- JP2565561B2 JP2565561B2 JP1041379A JP4137989A JP2565561B2 JP 2565561 B2 JP2565561 B2 JP 2565561B2 JP 1041379 A JP1041379 A JP 1041379A JP 4137989 A JP4137989 A JP 4137989A JP 2565561 B2 JP2565561 B2 JP 2565561B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、７−オクテン−１−アールの改良された製
造法に関するものである。７−オクテン−１−アール
は、反応性に富む末端ビニル基およびホルミル基を有
し、種々の工業薬品の出発物質として極めて有用であ
る。
造法に関するものである。７−オクテン−１−アール
は、反応性に富む末端ビニル基およびホルミル基を有
し、種々の工業薬品の出発物質として極めて有用であ
る。
オクタ−2,7−ジエン−１−オールを銅系触媒および
クロム系触媒より成る群から選ばれる触媒の存在下に異
性化して７−オクテン−１−アールを製造することは知
られている（特公昭62−60378号公報参照）。
クロム系触媒より成る群から選ばれる触媒の存在下に異
性化して７−オクテン−１−アールを製造することは知
られている（特公昭62−60378号公報参照）。
上記反応を工業的に実施しようとする場合、触媒活性
を長時間一定に維持させることが経済的な観点より重要
である。上記公報には、2,7−オクタジエン−１−オー
ルを異性化して７−オクテン−１−アールを製造するこ
とに関する基本的な発明が開示されているが、本発明者
らが同公報記載の実施例に従つて、同一触媒を繰り返し
使用して反応を行うと、次第に2,7−オクタジエナール
が副生してくる傾向があることが見受けられた。
を長時間一定に維持させることが経済的な観点より重要
である。上記公報には、2,7−オクタジエン−１−オー
ルを異性化して７−オクテン−１−アールを製造するこ
とに関する基本的な発明が開示されているが、本発明者
らが同公報記載の実施例に従つて、同一触媒を繰り返し
使用して反応を行うと、次第に2,7−オクタジエナール
が副生してくる傾向があることが見受けられた。
オクタ−2,7−ジエナールは、ヒドロホルミル化反応
の強い触媒被毒物質であり、７−オクテン−１−アール
中への混入は避けなければならない。しかし、オクタ−
2,7−ジエナールの沸点は、７−オクテン−１−アール
の沸点に近似しているため完全に蒸留分離することは容
易でない。
の強い触媒被毒物質であり、７−オクテン−１−アール
中への混入は避けなければならない。しかし、オクタ−
2,7−ジエナールの沸点は、７−オクテン−１−アール
の沸点に近似しているため完全に蒸留分離することは容
易でない。
本発明の目的は、ヒドロホルミル化反応の触媒被毒と
なるオクタ−2,7−ジエナールの生成を抑制し、異性化
反応の触媒活性寿命を延ばすことにある。
なるオクタ−2,7−ジエナールの生成を抑制し、異性化
反応の触媒活性寿命を延ばすことにある。
本発明者らは、上記の目的が適当な水素発生源と適当
な反応温度を選ぶことにより達成しうることを見い出し
た。すなわち、本発明によれば、銅、クロムおよび亜鉛
からなる群から選ばれる少なくとも２種の金属を金属成
分とする金属酸化物触媒の存在下、オクタ−2,7−ジエ
ン−１−オールを異性化して７−オクテン−１−アール
を製造するに際して、ｎ−オクタノール、３−オクタノ
ールおよび７−オクテン−１−オールからなる群から選
ばれる少なくとも１種の化合物をオクタ−2,7−ジエン
−１−オールに対して50〜200重量パーセントの割合で
存在させ、かつ反応を180〜250℃で行なうことを特徴と
する７−オクテン−１−アールの製造法が提供され、こ
れにより上記の目的が達成される。
な反応温度を選ぶことにより達成しうることを見い出し
た。すなわち、本発明によれば、銅、クロムおよび亜鉛
からなる群から選ばれる少なくとも２種の金属を金属成
分とする金属酸化物触媒の存在下、オクタ−2,7−ジエ
ン−１−オールを異性化して７−オクテン−１−アール
を製造するに際して、ｎ−オクタノール、３−オクタノ
ールおよび７−オクテン−１−オールからなる群から選
ばれる少なくとも１種の化合物をオクタ−2,7−ジエン
−１−オールに対して50〜200重量パーセントの割合で
存在させ、かつ反応を180〜250℃で行なうことを特徴と
する７−オクテン−１−アールの製造法が提供され、こ
れにより上記の目的が達成される。
本発明の方法において触媒として使用する銅、クロム
および亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも２種の金
属を金属成分とする金属酸化物としては、銅クロム酸化
物、クロム亜鉛酸化物、銅亜鉛酸化物、銅クロム亜鉛酸
化物などを例示することができる。前記の金属酸化物触
媒は商業生産されており容易に入手することができるほ
か、たとえば触媒工学講座10元素別触媒便覧365−367頁
（昭和42年２月25日 株式会社地人書館発行）に記載さ
れている方法にしたがつて製造することもできる。これ
らの触媒はタングステン、モリブデン、レニウム、ジル
コニウム、マンガン、チタン、鉄、バリウムなどから選
ばれる他の金属成分で部分的に変性されていてもよい。
また触媒はアルミナ、シリカ、ケイソウ土などの担体に
担持されているものを使用することもできる。これらの
触媒はそれぞれ単独で用いてもよく、あるいは二種もし
くはそれ以上組合せて用いてもよい。触媒はその使用に
先立ち予め水素処理すると触媒活性が向上する場合があ
る。反応を液相で実施する場合、触媒は金属換算で反応
混合液に対して0.1〜20重量パーセントの割合で用いら
れる。反応系内に適量のイオウ化合物、アンチモン化合
物、ビスマス化合物、リン化合物、窒素化合物などを共
存させることによつて触媒を部分的に被毒させた状態で
2,7−オクタジエン−１−オールの異性化反応を行なう
と７−オクテン−１−アールの選択性が向上する場合が
ある。前記イオウ化合物としては、イオウ、硫酸ナトリ
ウムなどを、アンチモン化合物としては酸化アンチモン
などを、ビスマス化合物としては酸化ビスマスなどを、
リン化合物としてはリン酸、トリフエニルホスフインな
どを、窒素化合物としてはピリジン、アニリンなどをそ
れぞれ例示することができる。
および亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも２種の金
属を金属成分とする金属酸化物としては、銅クロム酸化
物、クロム亜鉛酸化物、銅亜鉛酸化物、銅クロム亜鉛酸
化物などを例示することができる。前記の金属酸化物触
媒は商業生産されており容易に入手することができるほ
か、たとえば触媒工学講座10元素別触媒便覧365−367頁
（昭和42年２月25日 株式会社地人書館発行）に記載さ
れている方法にしたがつて製造することもできる。これ
らの触媒はタングステン、モリブデン、レニウム、ジル
コニウム、マンガン、チタン、鉄、バリウムなどから選
ばれる他の金属成分で部分的に変性されていてもよい。
また触媒はアルミナ、シリカ、ケイソウ土などの担体に
担持されているものを使用することもできる。これらの
触媒はそれぞれ単独で用いてもよく、あるいは二種もし
くはそれ以上組合せて用いてもよい。触媒はその使用に
先立ち予め水素処理すると触媒活性が向上する場合があ
る。反応を液相で実施する場合、触媒は金属換算で反応
混合液に対して0.1〜20重量パーセントの割合で用いら
れる。反応系内に適量のイオウ化合物、アンチモン化合
物、ビスマス化合物、リン化合物、窒素化合物などを共
存させることによつて触媒を部分的に被毒させた状態で
2,7−オクタジエン−１−オールの異性化反応を行なう
と７−オクテン−１−アールの選択性が向上する場合が
ある。前記イオウ化合物としては、イオウ、硫酸ナトリ
ウムなどを、アンチモン化合物としては酸化アンチモン
などを、ビスマス化合物としては酸化ビスマスなどを、
リン化合物としてはリン酸、トリフエニルホスフインな
どを、窒素化合物としてはピリジン、アニリンなどをそ
れぞれ例示することができる。
本発明においてオクタ−2,7−ジエン−１−オールの
異性化反応は、ｎ−オクタノール、３−オクタノールお
よび７−オクテン−１−オールからなる群から選ばれる
少なくとも１種の化合物をオクタ−2,7−ジエン−１−
オールに対して50〜200重量パーセント共存させて行な
われる。
異性化反応は、ｎ−オクタノール、３−オクタノールお
よび７−オクテン−１−オールからなる群から選ばれる
少なくとも１種の化合物をオクタ−2,7−ジエン−１−
オールに対して50〜200重量パーセント共存させて行な
われる。
上記化合物の添加量がオクタ−2,7−ジエン−１−オ
ールに対して50重量％以下では触媒失活や2,7−オクタ
ジエナールの副生が多くなり、200重量％以上では添加
物の脱水素によるオクチルアルデヒドおよび／または３
−オクタノンの生成量が多くなり経済的でない。
ールに対して50重量％以下では触媒失活や2,7−オクタ
ジエナールの副生が多くなり、200重量％以上では添加
物の脱水素によるオクチルアルデヒドおよび／または３
−オクタノンの生成量が多くなり経済的でない。
本発明において反応温度は180〜250℃、好ましくは20
0〜240℃である。反応温度が180℃以下では上記化合物
の添加による効果が小さく、250℃以上では副反応が多
くなり好ましくない。
0〜240℃である。反応温度が180℃以下では上記化合物
の添加による効果が小さく、250℃以上では副反応が多
くなり好ましくない。
本発明において、窒素ガス、炭酸ガス、ヘリウムガ
ス、アルゴンガスなどの不活性なガスの雰囲気下で反応
が行なわれるのが好ましいが、不活性ガスの一部または
全部を水素ガスに置き換えてもよい。ただし、水素ガス
の共存下で反応を行なう場合には、水素ガスの分圧を10
気圧以下に留めた方がよい。水素ガスの分圧が10気圧を
越えると水添反応の割合が増大し、７−オクテン−１−
アールの選択率が低下するので好ましくない。反応は撹
判型反応槽、気泡塔型反応槽あるいは充填塔型反応槽中
で液相または気相において連続方式またはバツチ方式で
実施することができる。反応を液相で実施する場合、原
料である2,7−オクタジエン−１−オールまたは生成物
である７−オクテン−１−アールに溶媒としての機能を
兼ねさせることができる。また反応は反応条件下におい
て不活性な他の有機溶媒を用いて行なうこともできる。
使用可能な有機溶媒としては、ヘキサン、オクタン、デ
カン、流動パラフインなどの飽和脂肪族炭化水素類、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環式
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフエニ
ルなどの芳香族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオクチルエーテル、ジフエニルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエー
テルなどのエーテル類、アジピン酸ジメチル、ジオクチ
ルフタレート、ジオクチルゼバケートなどのエステル類
を挙げることができる。
ス、アルゴンガスなどの不活性なガスの雰囲気下で反応
が行なわれるのが好ましいが、不活性ガスの一部または
全部を水素ガスに置き換えてもよい。ただし、水素ガス
の共存下で反応を行なう場合には、水素ガスの分圧を10
気圧以下に留めた方がよい。水素ガスの分圧が10気圧を
越えると水添反応の割合が増大し、７−オクテン−１−
アールの選択率が低下するので好ましくない。反応は撹
判型反応槽、気泡塔型反応槽あるいは充填塔型反応槽中
で液相または気相において連続方式またはバツチ方式で
実施することができる。反応を液相で実施する場合、原
料である2,7−オクタジエン−１−オールまたは生成物
である７−オクテン−１−アールに溶媒としての機能を
兼ねさせることができる。また反応は反応条件下におい
て不活性な他の有機溶媒を用いて行なうこともできる。
使用可能な有機溶媒としては、ヘキサン、オクタン、デ
カン、流動パラフインなどの飽和脂肪族炭化水素類、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環式
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフエニ
ルなどの芳香族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオクチルエーテル、ジフエニルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエー
テルなどのエーテル類、アジピン酸ジメチル、ジオクチ
ルフタレート、ジオクチルゼバケートなどのエステル類
を挙げることができる。
本発明の方法により生成する７−オクテン−１−アー
ルは反応原料の2,7−オクタジエン−１−オールより低
沸点であるので、７−オクテン−１−アールを反応系外
に留出させながら反応を行なうこと（反応蒸留方式）は
本発明の方法の特に望ましい実施態様の１つであり、こ
れにより副生物の生成が一層抑制される。反応で生成す
る７−オクテン−１−アールは反応混合液または留出液
から通常の蒸留操作によつて取得することができる。
ルは反応原料の2,7−オクタジエン−１−オールより低
沸点であるので、７−オクテン−１−アールを反応系外
に留出させながら反応を行なうこと（反応蒸留方式）は
本発明の方法の特に望ましい実施態様の１つであり、こ
れにより副生物の生成が一層抑制される。反応で生成す
る７−オクテン−１−アールは反応混合液または留出液
から通常の蒸留操作によつて取得することができる。
７−オクテン−１−アールはヒドロホルミル化によつ
て1,9−ノナンジアールに誘導することができる。1,9−
ノナンジアールは高分子原料として重要なアゼライン
酸、1,9−ノナンジオールの製造原料として用いられ
る。
て1,9−ノナンジアールに誘導することができる。1,9−
ノナンジアールは高分子原料として重要なアゼライン
酸、1,9−ノナンジオールの製造原料として用いられ
る。
また、７−オクテン−１−アールはコバルト塩、マン
ガン塩、ニツケル塩、銅塩、鉄塩などの触媒の存在下で
酸素酸化することによつて７−オクテン酸に変換するこ
とができる。このほか、７−オクテン−１−アールは還
元によつて７−オクテン−１−オールまたはオクタノー
ル−１に変換することも、また還元、酸化反応を行うこ
とによりカプリル酸に変換することもできる。
ガン塩、ニツケル塩、銅塩、鉄塩などの触媒の存在下で
酸素酸化することによつて７−オクテン酸に変換するこ
とができる。このほか、７−オクテン−１−アールは還
元によつて７−オクテン−１−オールまたはオクタノー
ル−１に変換することも、また還元、酸化反応を行うこ
とによりカプリル酸に変換することもできる。
以下実施例によつて本発明の方法を具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 蒸留装置、原料フイードロ、撹拌機および温度計を備
えた内容50mlの三つ口フラスコに銅クロム酸化物触媒
（日揮化学社製Ｎ−203）0.15gおよび流動パラフイン10
mlを仕込み、真空ポンプおよび減圧一定装置により系内
の圧力を180mmHgにコントロールした後内温が220℃にな
るまで加熱した。撹拌下にｎ−オクタノール20重量パー
セント、７−オクテン−１−オール20重量パーセントお
よびオクタ−2,7−ジエン−１−オール60重量パーセン
トからなる原料を10ml/hrの速度で連続的に供給した。
反応生成物は未反応の原料とともに連続的に触媒液から
蒸発分離された。反応開始から１時間後の留出液のガス
クロマトグラフイーによる分析結果から、オクタ−2,7
−ジエン−１−オールの転化率は96.5％であり、７−オ
クテン−１−アールの選択率は89％であることがわかつ
た。なお、ｎ−オクタノールは35％の転化率でオクチル
アルデヒドに転化しており、７−オクテン−１−オール
は見掛け上変化は見られなかつた。また、2,7−オクタ
ジエナールの副生はわずか0.4％であつた。このような
連続反応を７時間実施した。７時間後の留出液の分析か
らオクタ−2,7−ジエン−１−オールの転化率は95％で
あり、７−オクテン−１−アールの選択率は87％である
ことがわかつた。７−オクテン−１−オールの副生が２
％見られたが、2,7−オクタジエナールの副生は0.5％で
あつた。
えた内容50mlの三つ口フラスコに銅クロム酸化物触媒
（日揮化学社製Ｎ−203）0.15gおよび流動パラフイン10
mlを仕込み、真空ポンプおよび減圧一定装置により系内
の圧力を180mmHgにコントロールした後内温が220℃にな
るまで加熱した。撹拌下にｎ−オクタノール20重量パー
セント、７−オクテン−１−オール20重量パーセントお
よびオクタ−2,7−ジエン−１−オール60重量パーセン
トからなる原料を10ml/hrの速度で連続的に供給した。
反応生成物は未反応の原料とともに連続的に触媒液から
蒸発分離された。反応開始から１時間後の留出液のガス
クロマトグラフイーによる分析結果から、オクタ−2,7
−ジエン−１−オールの転化率は96.5％であり、７−オ
クテン−１−アールの選択率は89％であることがわかつ
た。なお、ｎ−オクタノールは35％の転化率でオクチル
アルデヒドに転化しており、７−オクテン−１−オール
は見掛け上変化は見られなかつた。また、2,7−オクタ
ジエナールの副生はわずか0.4％であつた。このような
連続反応を７時間実施した。７時間後の留出液の分析か
らオクタ−2,7−ジエン−１−オールの転化率は95％で
あり、７−オクテン−１−アールの選択率は87％である
ことがわかつた。７−オクテン−１−オールの副生が２
％見られたが、2,7−オクタジエナールの副生は0.5％で
あつた。
実施例２〜４および比較例１〜３ 実施例１において原料組成および反応温度を変化させ
た以外は実施例１と同様にしてオクタ−2,7−ジエン−
１−オールの異性化反応を行った。反応開始１時間後と
７時間後の反応結果を第１表に示す。
た以外は実施例１と同様にしてオクタ−2,7−ジエン−
１−オールの異性化反応を行った。反応開始１時間後と
７時間後の反応結果を第１表に示す。
実施例５〜７ 実施例１において触媒の種類を変化させた以外は実施
例１と同様にしてオクタ−2,7−ジエン−１−オールの
異性化反応を行つた。反応開始１時間後と７時間後の反
応結果を第２表に示す。
例１と同様にしてオクタ−2,7−ジエン−１−オールの
異性化反応を行つた。反応開始１時間後と７時間後の反
応結果を第２表に示す。
〔発明の効果〕 本発明により提供される７−オクテン−１−アールの
製造法に従えば、2,7−オクタジエナールの副生を１％
以下とヒドロホルミル化反応の触媒被毒に対して問題と
ならないレベルに抑制しうるのみならず、触媒活性寿命
も大巾に延長されるなどの大きな利点がある。
製造法に従えば、2,7−オクタジエナールの副生を１％
以下とヒドロホルミル化反応の触媒被毒に対して問題と
ならないレベルに抑制しうるのみならず、触媒活性寿命
も大巾に延長されるなどの大きな利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】銅、クロムおよび亜鉛からなる群から選ば
れる少なくとも２種の金属を金属成分とする金属酸化物
触媒の存在下、オクタ−2,7−ジエン−１−オールを異
性化して７−オクテン−１−アールを製造するに際し
て、ｎ−オクタノール、３−オクタノールおよび７−オ
クテン−１−オールからなる群から選ばれる少なくとも
１種の化合物をオクタ−2,7−ジエン−１−オールに対
して50〜200重量パーセントの割合で存在させ、かつ異
性化反応を180〜250℃で行うことを特徴とする７−オク
テン−１−アールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041379A JP2565561B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | ７ーオクテンー１ーアールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041379A JP2565561B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | ７ーオクテンー１ーアールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218638A JPH02218638A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2565561B2 true JP2565561B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=12606766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1041379A Expired - Fee Related JP2565561B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | ７ーオクテンー１ーアールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2565561B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG72861A1 (en) * | 1997-09-30 | 2000-05-23 | Kuraray Co | Process for producing 7-octen-1-al |
| US6047899A (en) * | 1998-02-13 | 2000-04-11 | Caterpillar Inc. | Hydraulically-actuated fuel injector with abrupt end to injection features |
| CN102369173B (zh) | 2009-03-31 | 2014-09-10 | 株式会社可乐丽 | 高纯度末端烯烃化合物的制造方法 |
| CA2883573C (en) | 2012-09-03 | 2020-10-06 | Kuraray Co., Ltd. | Copper-based catalyst precursor, method for manufacturing same, and hydrogenation method |
| WO2014034880A1 (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | 株式会社クラレ | ７－オクテナールの製造方法 |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1041379A patent/JP2565561B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02218638A (ja) | 1990-08-31 |
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