JP2560073B2 - 乳酸カルシウムーグリセロール付加物およびその製法 - Google Patents
乳酸カルシウムーグリセロール付加物およびその製法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、乳酸カルシウムとグリセロールとの反応に
より得られる固形粉末状結晶性の反応生成物である乳酸
カルシウム−グリセロール付加物並びに該新規物質の製
造方法に関する。本発明はさらに調剤、化粧品および食
料品における該付加物の使用に関する。
より得られる固形粉末状結晶性の反応生成物である乳酸
カルシウム−グリセロール付加物並びに該新規物質の製
造方法に関する。本発明はさらに調剤、化粧品および食
料品における該付加物の使用に関する。
乳酸カルシウム−グリセロール付加物は、１モルの乳
酸カルシウムと２モルのグリセロールとの分子化合物で
あり、下記の式Ｉ （CH3−CHOH−COO）2Ca・2H2COH−HCOH−H2COH Ｉ で表される。
酸カルシウムと２モルのグリセロールとの分子化合物で
あり、下記の式Ｉ （CH3−CHOH−COO）2Ca・2H2COH−HCOH−H2COH Ｉ で表される。
該付加物の製造方法は、乳酸カルシウムを無水グリセ
ロールと１対少なくとも２のモル比で、無水C1〜C3−ア
ルコール中において加温しながら反応させ、得られた清
澄溶液を冷却し次いで乳酸カルシウム−グリセロール付
加物を分離することからなる。
ロールと１対少なくとも２のモル比で、無水C1〜C3−ア
ルコール中において加温しながら反応させ、得られた清
澄溶液を冷却し次いで乳酸カルシウム−グリセロール付
加物を分離することからなる。
乳酸カルシウムは、水和物例えば５水和物の形態また
は無水形態のいずれかで用いるのが有利である。この反
応では、少なくとも２モル好適には４モルのグリセロー
ルを１モルの乳酸カルシウムに加える。無水グリセロー
は無水メタノールと混合するのが好ましい。１〜５部時
に２部のメタノールと１〜７部特に３部のグリセロール
との混合物を用いるのが好ましい（ここで部は重量を基
準とする）。反応混合物を還流下で沸点に加熱して清澄
溶液を得、これを冷却することによって付加物を顆粒状
結晶の形態で沈澱させる。結晶化を完全にするために、
グリセロール／メタノール反応混合物中における付加物
の溶解度をアセトン（用いたグリセロールを基準にし
て、それと等重量部のアセトン）を添加することによっ
て減少させることができる。この物質をメタノール／ア
セトン混合物で洗浄してグリセロールを完全に除去す
る。付加物は例えば過によって分離する。
は無水形態のいずれかで用いるのが有利である。この反
応では、少なくとも２モル好適には４モルのグリセロー
ルを１モルの乳酸カルシウムに加える。無水グリセロー
は無水メタノールと混合するのが好ましい。１〜５部時
に２部のメタノールと１〜７部特に３部のグリセロール
との混合物を用いるのが好ましい（ここで部は重量を基
準とする）。反応混合物を還流下で沸点に加熱して清澄
溶液を得、これを冷却することによって付加物を顆粒状
結晶の形態で沈澱させる。結晶化を完全にするために、
グリセロール／メタノール反応混合物中における付加物
の溶解度をアセトン（用いたグリセロールを基準にし
て、それと等重量部のアセトン）を添加することによっ
て減少させることができる。この物質をメタノール／ア
セトン混合物で洗浄してグリセロールを完全に除去す
る。付加物は例えば過によって分離する。
生成物は白色、固形状、結晶性、微粉化状、自由流動
性でありかつ注ぐことができそして生理学的に許容性で
ある。
性でありかつ注ぐことができそして生理学的に許容性で
ある。
驚くべきことに、グリセロールの高含有量（45.7％重
量／重量）にもかかわらずこの新規な物質の吸湿性は無
水グリセロールよりもかなり小さい。
量／重量）にもかかわらずこの新規な物質の吸湿性は無
水グリセロールよりもかなり小さい。
別の利点として、この新規な物質が以下の比較例から
わかるように乳酸カルシウムよりも可成り高い短期間で
の溶解性を有することがあげられる。
わかるように乳酸カルシウムよりも可成り高い短期間で
の溶解性を有することがあげられる。
乳酸カルシウム−グリセロール付加物において水蒸気
の吸収が浮ないことおよびその溶解性が高いことは前記
その他の性質とともに、溶解性および加工処理性が良好
な状態でカルシウムを必要とするあらゆる場合、例えば
調剤、化粧品または食料品製造において該新規物質が補
助剤として適当であることを示している。
の吸収が浮ないことおよびその溶解性が高いことは前記
その他の性質とともに、溶解性および加工処理性が良好
な状態でカルシウムを必要とするあらゆる場合、例えば
調剤、化粧品または食料品製造において該新規物質が補
助剤として適当であることを示している。
該新規物質の味は中性であるために、それはまた経口
カルシウム治療にも使用することができる。経口製剤の
すべてがものために適している。それらは既知の手法に
よって調製される。すなわち微粉状結晶製の乳酸カルシ
ウム−グリセロール付加物を個々の製剤用のための慣用
補助剤と混合し、その混合物を適切ならば顆粒状にし次
いで例えば錠剤、可溶性または水懸濁性粉剤、顆粒、ハ
ードゼラチンカプセルおよびソフトゼラチンカプセルに
加工する。
カルシウム治療にも使用することができる。経口製剤の
すべてがものために適している。それらは既知の手法に
よって調製される。すなわち微粉状結晶製の乳酸カルシ
ウム−グリセロール付加物を個々の製剤用のための慣用
補助剤と混合し、その混合物を適切ならば顆粒状にし次
いで例えば錠剤、可溶性または水懸濁性粉剤、顆粒、ハ
ードゼラチンカプセルおよびソフトゼラチンカプセルに
加工する。
該付加物はまた、カルシウム供与体として食料品およ
び強壮剤中に混入させることもできる。付加物それ自体
または顆粒形態の付加物がこのために適している。該新
規物質はさらに皮膚許容性が優れているので、経皮カル
シウム治療に使用することもできる。無水皮膚製剤、例
えば軟こうおよび粉剤が好ましくはこのために適してい
る。この形態で使用する場合には、部品状結晶性の乳酸
カルシウム−グリセロール付加物を微粉化し、次いで既
知の方法によって軟こう基剤および粉剤基剤中に混入さ
せる。
び強壮剤中に混入させることもできる。付加物それ自体
または顆粒形態の付加物がこのために適している。該新
規物質はさらに皮膚許容性が優れているので、経皮カル
シウム治療に使用することもできる。無水皮膚製剤、例
えば軟こうおよび粉剤が好ましくはこのために適してい
る。この形態で使用する場合には、部品状結晶性の乳酸
カルシウム−グリセロール付加物を微粉化し、次いで既
知の方法によって軟こう基剤および粉剤基剤中に混入さ
せる。
食料品、強壮剤およびカルシウム治療の分野で可能な
前記使用法と同様に、乳酸カルシウム−グリセロール付
加物またはその物理学的性質および科学技術的特性に基
づいて例えばラクトースの代りに用いる成形促進用とし
ての錠剤補助剤としてまたは充填剤として使用すること
もできる。
前記使用法と同様に、乳酸カルシウム−グリセロール付
加物またはその物理学的性質および科学技術的特性に基
づいて例えばラクトースの代りに用いる成形促進用とし
ての錠剤補助剤としてまたは充填剤として使用すること
もできる。
生理学的許容性が優れておりそして溶解性が好ましい
ために、該新規物質は例えばすりこみ錠剤、押し出し
物、ペレツトまたはマイクロカプセル中における固形状
薬物放出系（DDS＝drug delivery systems）としての特
別の用途を有する。そこでは乳酸カルシウム−グリセロ
ール付加物が、混入された活性物質の放出を抑制する。
ために、該新規物質は例えばすりこみ錠剤、押し出し
物、ペレツトまたはマイクロカプセル中における固形状
薬物放出系（DDS＝drug delivery systems）としての特
別の用途を有する。そこでは乳酸カルシウム−グリセロ
ール付加物が、混入された活性物質の放出を抑制する。
該薬物放出系は対応する知られた手法で調製される。
製薬技術面およびカルシウム治療面から考えて、調剤
および化粧品用の特異的補助剤としての新規なカルシウ
ム化合物、すなわち乳酸カルシウム−グリセロール付加
物は優れた生理学的許容性とともにその個々の物理学的
性質のために従来技術によるものよりも明らかに進歩し
ている。
および化粧品用の特異的補助剤としての新規なカルシウ
ム化合物、すなわち乳酸カルシウム−グリセロール付加
物は優れた生理学的許容性とともにその個々の物理学的
性質のために従来技術によるものよりも明らかに進歩し
ている。
以下に製造例を示す。
実施例 １ 無水グリセロール92.0gとメタノール（無水）76.2ml
とからなる溶液中において乳酸カルシウム・5H2O 30.8g
還流下80℃で10分間加熱した。透明溶液を迅速に（５分
で）室温に冷却し次いでアセトン115mlを加えた。この
混合物を24時間攪拌した後、生成した結晶を吸引去し
次いで室温で24時間真空乾燥した。
とからなる溶液中において乳酸カルシウム・5H2O 30.8g
還流下80℃で10分間加熱した。透明溶液を迅速に（５分
で）室温に冷却し次いでアセトン115mlを加えた。この
混合物を24時間攪拌した後、生成した結晶を吸引去し
次いで室温で24時間真空乾燥した。
収量:37.6g＝理論値の93％。
実施例 ２ 無水グリセロール92.0gとメタノール（無水）76.2ml
とからなる溶液中において乳酸カルシウム・5H2O 30.8g
を攪拌下、50℃で20分加熱した。透明溶液を攪拌下、ゆ
っくりと（２時間で）室温に冷却し、種晶を入れ次いで
室温においてさらに24時間攪拌した。得られた結晶スラ
ツジを加圧除去し（2.5パール）、そして過ケースを
アセトン／メタノール混合物（3:1の重量比）50mlで洗
浄し次いで室温で24時間真空乾燥した。
とからなる溶液中において乳酸カルシウム・5H2O 30.8g
を攪拌下、50℃で20分加熱した。透明溶液を攪拌下、ゆ
っくりと（２時間で）室温に冷却し、種晶を入れ次いで
室温においてさらに24時間攪拌した。得られた結晶スラ
ツジを加圧除去し（2.5パール）、そして過ケースを
アセトン／メタノール混合物（3:1の重量比）50mlで洗
浄し次いで室温で24時間真空乾燥した。
収量:30.6gの理論値の76％。
反応生成物の分析： 分析結果 理論値 カルシウム 9.70％ 9.95％ 乳酸塩 43.70％ 44.28％ グリセロール 43.70％ 45.70％
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/12 Ａ６１Ｋ 47/12 Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】式 （CH3−CHOH−COO）2Ca・2H2COH−HCOH−H2COH Ｉ で表される乳酸カルシウム−グリセロール付加物。
- 【請求項２】乳酸カルシウムを無水グリセロールと１対
少なくとも２のモル比で、無水のC1〜C3−アルコール中
で加温しながら反応させ、得られた清澄な溶液を冷却し
次いで乳酸カルシウム−グリセロール付加物を分離する
ことからなる請求項１記載の乳酸カルシウム−グリセロ
ール付加物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3710177.3 | 1987-03-27 | ||
| DE19873710177 DE3710177A1 (de) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | Calciumlactat-glycerin-addukt, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264549A JPS63264549A (ja) | 1988-11-01 |
| JP2560073B2 true JP2560073B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=6324158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63069924A Expired - Lifetime JP2560073B2 (ja) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | 乳酸カルシウムーグリセロール付加物およびその製法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081150A (ja) |
| EP (1) | EP0288747B1 (ja) |
| JP (1) | JP2560073B2 (ja) |
| AT (1) | ATE63898T1 (ja) |
| AU (1) | AU602201B2 (ja) |
| CA (1) | CA1305724C (ja) |
| DE (2) | DE3710177A1 (ja) |
| DK (1) | DK165988A (ja) |
| ES (1) | ES2022501B3 (ja) |
| GR (1) | GR3002215T3 (ja) |
| IE (1) | IE60853B1 (ja) |
| PT (1) | PT87071B (ja) |
| ZA (1) | ZA882146B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5222978A (en) | 1987-08-26 | 1993-06-29 | United States Surgical Corporation | Packaged synthetic absorbable surgical elements |
| US5359831A (en) | 1989-08-01 | 1994-11-01 | United States Surgical Corporation | Molded suture retainer |
| US5246104A (en) * | 1989-08-01 | 1993-09-21 | United States Surgical Corporation | Molded suture retainer |
| WO2002034069A2 (en) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Banner Pharmacaps, Inc. | Supplement and method for nutritional supplementation of calcium, including a prophylactic motility agent |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA485664A (en) * | 1952-08-12 | Hart Lock Ritchie | Manufacture of addition compounds of lactic acid salts with acetic acid | |
| DE331695C (de) * | 1920-04-14 | 1921-01-10 | Chem Fab | Verfahren zur Herstellung eines Doppelsalzes der Glyzerinphosphorsaeure und der Milchsaeure |
| US2420255A (en) * | 1944-06-22 | 1947-05-06 | Howards & Sons Ltd | Manufacture of addition compounds of lactic acid salts with acetic acid |
| US4013773A (en) * | 1971-12-09 | 1977-03-22 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Solid composition |
| JPS53104720A (en) * | 1977-02-21 | 1978-09-12 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Calcium lactate hydrate and its preparation |
-
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- 1987-03-27 DE DE19873710177 patent/DE3710177A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-24 AU AU13554/88A patent/AU602201B2/en not_active Ceased
- 1988-03-24 AT AT88104745T patent/ATE63898T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-24 ES ES88104745T patent/ES2022501B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-24 DE DE8888104745T patent/DE3862994D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-24 EP EP88104745A patent/EP0288747B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-24 PT PT87071A patent/PT87071B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-03-25 ZA ZA882146A patent/ZA882146B/xx unknown
- 1988-03-25 CA CA000562536A patent/CA1305724C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-25 DK DK165988A patent/DK165988A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-25 JP JP63069924A patent/JP2560073B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-25 IE IE91088A patent/IE60853B1/en not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-04-12 US US07/512,078 patent/US5081150A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-28 GR GR91400799T patent/GR3002215T3/el unknown
Also Published As
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| PT87071A (pt) | 1988-04-01 |
| IE880910L (en) | 1988-09-27 |
| DK165988A (da) | 1988-09-28 |
| ZA882146B (en) | 1988-09-12 |
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| AU602201B2 (en) | 1990-10-04 |
| IE60853B1 (en) | 1994-08-24 |
| PT87071B (pt) | 1992-07-31 |
| DK165988D0 (da) | 1988-03-25 |
| JPS63264549A (ja) | 1988-11-01 |
| US5081150A (en) | 1992-01-14 |
| GR3002215T3 (en) | 1992-12-30 |
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| DE3710177A1 (de) | 1988-10-13 |
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| AU1355488A (en) | 1988-09-29 |
| ATE63898T1 (de) | 1991-06-15 |
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