JP2551602B2 - 不飽和ポリエステルイミド樹脂の製法 - Google Patents
不飽和ポリエステルイミド樹脂の製法Info
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- JP2551602B2 JP2551602B2 JP62287767A JP28776787A JP2551602B2 JP 2551602 B2 JP2551602 B2 JP 2551602B2 JP 62287767 A JP62287767 A JP 62287767A JP 28776787 A JP28776787 A JP 28776787A JP 2551602 B2 JP2551602 B2 JP 2551602B2
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- resin
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- polyesterimide resin
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、耐熱性および空気乾燥性に優れた不飽和
ポリエステルイミド樹脂の製法に関するものである。
ポリエステルイミド樹脂の製法に関するものである。
従来から不飽和ポリエステルイミド樹脂は希釈モノマ
ー，添加剤の添加によりワニス化されコイル含浸用等の
用途に用いられている。このような不飽和ポリエステル
イミド樹脂として、耐熱性を向上させる目的で、イミド
化合物を含む不飽和ポリエステルイミド樹脂が提案され
ている（特開昭45−28509号公報）。
ー，添加剤の添加によりワニス化されコイル含浸用等の
用途に用いられている。このような不飽和ポリエステル
イミド樹脂として、耐熱性を向上させる目的で、イミド
化合物を含む不飽和ポリエステルイミド樹脂が提案され
ている（特開昭45−28509号公報）。
さらに、耐熱性を向上させる目的で、イミド基含有ジ
カルボン酸とイミド基含有アルコールとを10〜65重量％
含むようにした不飽和ポリエステルイミド樹脂も提案さ
れている（特開昭53−127594号公報）。
カルボン酸とイミド基含有アルコールとを10〜65重量％
含むようにした不飽和ポリエステルイミド樹脂も提案さ
れている（特開昭53−127594号公報）。
そして、硬化性および耐熱性を向上させる目的で、５
員イミド環を含有する１価カルボン酸および５員イミド
環を含有する１価アルコールのうち少なくとも一つを含
む不飽和ポリエステルイミド樹脂を提案されている（特
開昭51−89592号公報）。
員イミド環を含有する１価カルボン酸および５員イミド
環を含有する１価アルコールのうち少なくとも一つを含
む不飽和ポリエステルイミド樹脂を提案されている（特
開昭51−89592号公報）。
また、耐熱性および機械特性を向上させる目的で、１
価のイミド基含有アルコールとイミド基含有オキシカル
ボン酸化合物とを構成成分として含む不飽和ポリエステ
ルイミド樹脂を提案されている（特開昭56−129217号公
報）。
価のイミド基含有アルコールとイミド基含有オキシカル
ボン酸化合物とを構成成分として含む不飽和ポリエステ
ルイミド樹脂を提案されている（特開昭56−129217号公
報）。
さらに、耐熱性、機械特性および可撓性を向上させる
目的で、一価のイミド基含有アルコールとイミド基含有
オキシカルボン酸化合物と植物油またはその脂肪酸とを
構成成分として含む不飽和ポリエステルイミド樹脂も提
案されている（特開昭56−129218号公報）。
目的で、一価のイミド基含有アルコールとイミド基含有
オキシカルボン酸化合物と植物油またはその脂肪酸とを
構成成分として含む不飽和ポリエステルイミド樹脂も提
案されている（特開昭56−129218号公報）。
しかしながら、これらの不飽和ポリエステルイミド樹
脂は、ラジカル重合により樹脂の硬化反応を進行させる
が、このラジカル重合は空気中の酸素による重合阻止作
用を受けるため、空気と接する樹脂表面に未重合物が残
りべたつきを生じることとなる。したがつて、コイル含
浸等に用いられ、空気に接触した状態で硬化が行われる
不飽和ポリエステルイミド樹脂はワニスには、オクテン
酸コバルト，ナフテン酸マンガン等の金属塩、または、
桐油，亜麻仁油およびその誘導脂肪酸等の乾性油類を添
加，含有させることで空気乾燥性を高め樹脂表面のべた
つきの改善がなされている。
脂は、ラジカル重合により樹脂の硬化反応を進行させる
が、このラジカル重合は空気中の酸素による重合阻止作
用を受けるため、空気と接する樹脂表面に未重合物が残
りべたつきを生じることとなる。したがつて、コイル含
浸等に用いられ、空気に接触した状態で硬化が行われる
不飽和ポリエステルイミド樹脂はワニスには、オクテン
酸コバルト，ナフテン酸マンガン等の金属塩、または、
桐油，亜麻仁油およびその誘導脂肪酸等の乾性油類を添
加，含有させることで空気乾燥性を高め樹脂表面のべた
つきの改善がなされている。
しかしながら、上記乾性油類等を樹脂形成材料と同時
に添加することは、樹脂そのものの保存期間を短くし、
上記コバルト，マンガン等の金属塩の添加は、樹脂硬化
物の酸化による劣化を促進するため、コイル含浸等の絶
縁用途に関しては耐熱絶縁寿命が短くなり、また、他の
用途では熱劣化により機械強度が急激に低下するという
問題が生じている。
に添加することは、樹脂そのものの保存期間を短くし、
上記コバルト，マンガン等の金属塩の添加は、樹脂硬化
物の酸化による劣化を促進するため、コイル含浸等の絶
縁用途に関しては耐熱絶縁寿命が短くなり、また、他の
用途では熱劣化により機械強度が急激に低下するという
問題が生じている。
この発明は、このような事情に鑑みなされたもので、
不飽和ポリエステルイミド樹脂の耐熱性、樹脂硬化物の
柔軟性および表面乾燥性に優れている不飽和ポリエステ
ルイミド樹脂の製法の提供をその目的とする。
不飽和ポリエステルイミド樹脂の耐熱性、樹脂硬化物の
柔軟性および表面乾燥性に優れている不飽和ポリエステ
ルイミド樹脂の製法の提供をその目的とする。
上記の目的を達成するために、この発明の不飽和ポリ
エステルイミド樹脂の製法は、予め下記（Ａ）成分を調
製し、ついでこの（Ａ）成分を主成分とする多価アルコ
ールと、不飽和二価カルボン酸と、下記（Ｂ）成分を主
成分とする一価アルコールと、場合により飽和二価カル
ボン酸とを反応させるという構成をとる。（Ａ）三価ア
ルコール1.0当量当たり脂肪酸を0.8〜1.2当量反応させ
てなる脂肪酸変性多価アルコール。
エステルイミド樹脂の製法は、予め下記（Ａ）成分を調
製し、ついでこの（Ａ）成分を主成分とする多価アルコ
ールと、不飽和二価カルボン酸と、下記（Ｂ）成分を主
成分とする一価アルコールと、場合により飽和二価カル
ボン酸とを反応させるという構成をとる。（Ａ）三価ア
ルコール1.0当量当たり脂肪酸を0.8〜1.2当量反応させ
てなる脂肪酸変性多価アルコール。
（Ｂ）２−テトラヒドロフタルイミドエタノール。
すなわち、本発明者らは、不飽和ポリエステルイミド
樹脂に耐熱性、樹脂硬化物に柔軟性および表面乾燥性を
付与するために研究を重ねた結果、予め上記特殊な多価
アルコールを調製し、ついでこの特殊な多価アルコール
を主成分とする多価アルコールと、不飽和二価カルボン
酸と、上記特殊な一価アルコールと、場合により飽和二
価カルボン酸とを用いると、所期の目的を達成できるこ
とを見いだしこの発明に到達した。
樹脂に耐熱性、樹脂硬化物に柔軟性および表面乾燥性を
付与するために研究を重ねた結果、予め上記特殊な多価
アルコールを調製し、ついでこの特殊な多価アルコール
を主成分とする多価アルコールと、不飽和二価カルボン
酸と、上記特殊な一価アルコールと、場合により飽和二
価カルボン酸とを用いると、所期の目的を達成できるこ
とを見いだしこの発明に到達した。
この発明に係る不飽和ポリエステルイミド樹脂は、多
価アルコール（ａ）、不飽和二価カルボン酸（ｂ）、一
価アルコール（ｃ）、さらに場合により飽和二価カルボ
ン酸（ｄ）を用いて得られる。
価アルコール（ａ）、不飽和二価カルボン酸（ｂ）、一
価アルコール（ｃ）、さらに場合により飽和二価カルボ
ン酸（ｄ）を用いて得られる。
上記多価アルコール（ａ）としては、三価アルコール
1.0当量当たり脂肪酸を0.8〜1.2当量反応させ、三価ア
ルコールの３個の水酸基のうちの１個の水酸基をブロツ
クした状態の脂肪酸変性多価アルコールを主成分とした
ものが用いられ、必要に応じてエチレングリコール，ジ
エチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロピ
レングリコールおよびネオペンチルグリコール等の二価
アルコールが併用されている。なお、この発明において
主成分とするとは、全体が主成分のみで構成されている
場合も含める趣旨である。そして、上記三価アルコール
としては、特にトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートが好適に用いられる。また、上記変性に用い
る脂肪酸としては、特に制限するものではないが、桐
油，亜麻仁油等の乾性油から誘導される脂肪酸が好適で
ある。これら多価アルコールの使用量は、樹脂成分に対
して25〜70重量％の範囲内に設定することが好ましい。
すなわち、上記範囲を下回ると樹脂硬化物の柔軟性およ
び樹脂表面の乾燥性が低下し、上記範囲を上回ると不飽
和ポリエステルの分子量が小さくなるために樹脂硬化物
の機械強度が低下するからである。
1.0当量当たり脂肪酸を0.8〜1.2当量反応させ、三価ア
ルコールの３個の水酸基のうちの１個の水酸基をブロツ
クした状態の脂肪酸変性多価アルコールを主成分とした
ものが用いられ、必要に応じてエチレングリコール，ジ
エチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロピ
レングリコールおよびネオペンチルグリコール等の二価
アルコールが併用されている。なお、この発明において
主成分とするとは、全体が主成分のみで構成されている
場合も含める趣旨である。そして、上記三価アルコール
としては、特にトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートが好適に用いられる。また、上記変性に用い
る脂肪酸としては、特に制限するものではないが、桐
油，亜麻仁油等の乾性油から誘導される脂肪酸が好適で
ある。これら多価アルコールの使用量は、樹脂成分に対
して25〜70重量％の範囲内に設定することが好ましい。
すなわち、上記範囲を下回ると樹脂硬化物の柔軟性およ
び樹脂表面の乾燥性が低下し、上記範囲を上回ると不飽
和ポリエステルの分子量が小さくなるために樹脂硬化物
の機械強度が低下するからである。
上記不飽和二価カルボン酸（ｂ）としては、無水マレ
イン酸，フマル酸等があげられ、このような不飽和二価
カルボン酸の使用量は、樹脂成分〔（ａ）〜（ｄ）の仕
込み時の合計量〕に対して10〜40重量％の範囲内に設定
することが好ましい。
イン酸，フマル酸等があげられ、このような不飽和二価
カルボン酸の使用量は、樹脂成分〔（ａ）〜（ｄ）の仕
込み時の合計量〕に対して10〜40重量％の範囲内に設定
することが好ましい。
上記一価アルコール（ｃ）としては、下記の構造式で
示される２−テトラヒドロフタルイミドエタノールを主
成分とするものが用いられる。
示される２−テトラヒドロフタルイミドエタノールを主
成分とするものが用いられる。
この２−テトラヒドロフタルイミドエタノールの含有
量は、添加される全アルコールの10〜70モル％、好まし
くは15〜50モル％の範囲内に設定することが好結果をも
たらす。すなわち、10モル％を下回ると樹脂の耐熱性が
不充分となり、70モル％を上回ると樹脂硬化物の強度が
低下するからである。
量は、添加される全アルコールの10〜70モル％、好まし
くは15〜50モル％の範囲内に設定することが好結果をも
たらす。すなわち、10モル％を下回ると樹脂の耐熱性が
不充分となり、70モル％を上回ると樹脂硬化物の強度が
低下するからである。
さらに、場合により反応させる飽和二価カルボン酸
（ｄ）として、フタル酸，イソフタル酸，テレフタル
酸，アジピン酸およびテトラヒドロ無水フタル酸等が、
樹脂に対する柔軟性付与成分として、上記樹脂成分に対
して５〜30重量％の範囲内で用いられる。
（ｄ）として、フタル酸，イソフタル酸，テレフタル
酸，アジピン酸およびテトラヒドロ無水フタル酸等が、
樹脂に対する柔軟性付与成分として、上記樹脂成分に対
して５〜30重量％の範囲内で用いられる。
このような不飽和ポリエステルイミド樹脂の製造は、
例えばつぎのようにして行うことができる。すなわち、
予め三価アルコールと乾性油系脂肪酸とを反応させて脂
肪酸変性多価アルコールをつくる。ついで、テトラヒド
ロ無水フタル酸とモノエタノールアミンを添加し反応さ
せて２−テトラヒドロフタルイミドエタノールからなる
一価アルコールをつくる。つぎに、これに、エチレング
リコール等の多価アルコールと無水マレイン酸等の不飽
和カルボン酸および必要により重合防止剤を添加し加熱
反応させて不飽和ポリエステルイミド樹脂をつくるとい
うことにより行われる。このようにして得られた樹脂に
希釈モノマーを加えて、低粘度化することにより不飽和
ポリエステルイミド樹脂ワニスが製造される。
例えばつぎのようにして行うことができる。すなわち、
予め三価アルコールと乾性油系脂肪酸とを反応させて脂
肪酸変性多価アルコールをつくる。ついで、テトラヒド
ロ無水フタル酸とモノエタノールアミンを添加し反応さ
せて２−テトラヒドロフタルイミドエタノールからなる
一価アルコールをつくる。つぎに、これに、エチレング
リコール等の多価アルコールと無水マレイン酸等の不飽
和カルボン酸および必要により重合防止剤を添加し加熱
反応させて不飽和ポリエステルイミド樹脂をつくるとい
うことにより行われる。このようにして得られた樹脂に
希釈モノマーを加えて、低粘度化することにより不飽和
ポリエステルイミド樹脂ワニスが製造される。
なお、上記重合防止剤として、ハイドロキノン，ブチ
ルヒドロキシアニソールおよびベンゾキノン等が用いら
れる。
ルヒドロキシアニソールおよびベンゾキノン等が用いら
れる。
また、上記希釈モノマーとしては、スチレン，ビニル
トルエン，ジアリルフタレート，ジアリルイソフタレー
ト，アクリルエステルおよびメタクリルエステル等が用
いられる。そして、上記希釈モノマーの添加量は、得ら
れた不飽和ポリエステルイミド樹脂に対して40〜185重
量％の範囲内に設定するのが好ましい。
トルエン，ジアリルフタレート，ジアリルイソフタレー
ト，アクリルエステルおよびメタクリルエステル等が用
いられる。そして、上記希釈モノマーの添加量は、得ら
れた不飽和ポリエステルイミド樹脂に対して40〜185重
量％の範囲内に設定するのが好ましい。
以上のように、この発明により得られる不飽和ポリエ
ステルイミド樹脂は、樹脂中に２−テトラヒドロフタル
イミドエタノールから誘導される構成部分と、脂肪酸変
性多価アルコールから誘導される構成部分を有するた
め、表面乾燥性および耐熱性に優れかつ柔軟性にも優れ
ている。したがつて、電気機器のコイル含浸用の用途の
みならず、積層板，強化プラスチツク（FRP）および接
着剤等の用途に適し、かつ、優れた表面乾燥性を有する
ためにコイル含浸および接着等の工程の時間短縮を実現
できる。
ステルイミド樹脂は、樹脂中に２−テトラヒドロフタル
イミドエタノールから誘導される構成部分と、脂肪酸変
性多価アルコールから誘導される構成部分を有するた
め、表面乾燥性および耐熱性に優れかつ柔軟性にも優れ
ている。したがつて、電気機器のコイル含浸用の用途の
みならず、積層板，強化プラスチツク（FRP）および接
着剤等の用途に適し、かつ、優れた表面乾燥性を有する
ためにコイル含浸および接着等の工程の時間短縮を実現
できる。
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。
〔実施例１〕 精留管，温度調節器，撹拌機および加熱装置付きの四
つ口フラスコ（容積１）にトリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート130g（0.5モル），亜麻仁油脂
肪酸140g（0.5モル）を仕込み、220℃で３時間脱水反応
させた後、冷却し、テトラヒドロ無水フタル酸228g,モ
ノエタノールアミン92gを仕込み、200℃で３時間反応さ
せ、つぎに、エチレングリコール19g,無水マレイン酸13
8g,ハイドロキノン0.3gを加え190℃で６時間反応させて
酸価20の不飽和ポリエステルイミド樹脂を得た。さら
に、上記樹脂100重量部（以下「部」と略す）に対して
スチレン82部を加え希釈した後、目的とする樹脂溶液粘
度2.1ポイズ（25℃）の不飽和ポリエステルイミド樹脂
ワニスを得た。
つ口フラスコ（容積１）にトリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート130g（0.5モル），亜麻仁油脂
肪酸140g（0.5モル）を仕込み、220℃で３時間脱水反応
させた後、冷却し、テトラヒドロ無水フタル酸228g,モ
ノエタノールアミン92gを仕込み、200℃で３時間反応さ
せ、つぎに、エチレングリコール19g,無水マレイン酸13
8g,ハイドロキノン0.3gを加え190℃で６時間反応させて
酸価20の不飽和ポリエステルイミド樹脂を得た。さら
に、上記樹脂100重量部（以下「部」と略す）に対して
スチレン82部を加え希釈した後、目的とする樹脂溶液粘
度2.1ポイズ（25℃）の不飽和ポリエステルイミド樹脂
ワニスを得た。
〔実施例２〕 スチレンをジアリルイソフタレートに代えた。それ以
外は実施例１と同様にして酸価20,樹脂溶液粘度26ポイ
ズ（25℃）の不飽和ポリエステルイミド樹脂ワニスを得
た。
外は実施例１と同様にして酸価20,樹脂溶液粘度26ポイ
ズ（25℃）の不飽和ポリエステルイミド樹脂ワニスを得
た。
〔実施例３〜６〕 各成分原料の配合を後記の第１表に示す割合に代え、
さらにイソフタル酸を加えた。それ以外は実施例１と同
様にして後記の第１表に示した酸価および樹脂溶液粘度
の不飽和ポリエステルイミド樹脂ワニスを得た。
さらにイソフタル酸を加えた。それ以外は実施例１と同
様にして後記の第１表に示した酸価および樹脂溶液粘度
の不飽和ポリエステルイミド樹脂ワニスを得た。
〔実施例７〕 スチレン82部をジアリルフタレート100部に代えた。
それ以外は実施例３と同様にして酸価18,樹脂溶液粘度1
8ポイズ（25℃）の不飽和ポリエステルイミド樹脂ワニ
スを得た。
それ以外は実施例３と同様にして酸価18,樹脂溶液粘度1
8ポイズ（25℃）の不飽和ポリエステルイミド樹脂ワニ
スを得た。
上記の実施例1,2品100部に対して過酸化物としてｔ−
ブチルパーベンゾエート２部を添加し、0.3×50×180mm
の鉄板に塗布し、150℃×15分硬化を行い樹脂のべたつ
きを調べたが、実施例1,2品とも樹脂のべたつきは無か
つた。
ブチルパーベンゾエート２部を添加し、0.3×50×180mm
の鉄板に塗布し、150℃×15分硬化を行い樹脂のべたつ
きを調べたが、実施例1,2品とも樹脂のべたつきは無か
つた。
つぎに、全ての実施例品および比較品として従来のポ
リエステル樹脂ワニスを60mmφのガラスシヤーレに3g採
取し150℃×20時間硬化後、温度250℃で40日間放置し重
量減少率を測定した。その結果を第２表に示す。
リエステル樹脂ワニスを60mmφのガラスシヤーレに3g採
取し150℃×20時間硬化後、温度250℃で40日間放置し重
量減少率を測定した。その結果を第２表に示す。
第２表から、実施例品は従来品に比べて重量減少率が
低いことから、耐熱性に優れていることがわかる。
低いことから、耐熱性に優れていることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−89592（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−129218（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−129217（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−127594（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−28509（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (3)
- 【請求項１】予め下記（Ａ）成分を調製し、ついでこの
（Ａ）成分を主成分とする多価アルコールと、不飽和二
価カルボン酸と、下記（Ｂ）成分を主成分とする一価ア
ルコールと、場合により飽和二価カルボン酸とを反応さ
せることを特徴とする不飽和ポリエステルイミド樹脂の
製法。 （Ａ）三価アルコール1.0当量当たり脂肪酸を0.8〜1.2
当量反応させてなる脂肪酸変性多価アルコール。 （Ｂ）２−テトラヒドロフタルイミドエタノール。 - 【請求項２】多価アルコールが、上記（Ａ）成分ととも
に二価アルコールを併用しているものである特許請求の
範囲第１項記載の不飽和ポリエステルイミド樹脂の製
法。 - 【請求項３】三価アルコールが、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートである特許請求の範囲第１
項または第２項記載の不飽和ポリエステルイミド樹脂の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287767A JP2551602B2 (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 不飽和ポリエステルイミド樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287767A JP2551602B2 (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 不飽和ポリエステルイミド樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01129014A JPH01129014A (ja) | 1989-05-22 |
| JP2551602B2 true JP2551602B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=17721491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62287767A Expired - Fee Related JP2551602B2 (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 不飽和ポリエステルイミド樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2551602B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6236238B2 (ja) * | 2013-07-18 | 2017-11-22 | 日東シンコー株式会社 | 電気絶縁用樹脂組成物 |
| CN118126694B (zh) * | 2024-03-27 | 2025-12-05 | 湖北亮绿环保技术有限公司 | 一种聚酰胺-酰亚胺防蜡剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2460768C3 (de) * | 1974-12-21 | 1982-04-08 | Dr. Beck & Co Ag, 2000 Hamburg | Härtbare wärmebeständige ungesättigte Polyesterharze, insbesondere zur Verwendung in der Elektroindustrie |
| JPS6029736B2 (ja) * | 1977-04-13 | 1985-07-12 | 三菱電機株式会社 | 不飽和ポリエステル樹脂の製造法 |
| JPS5841290B2 (ja) * | 1980-03-14 | 1983-09-10 | 三菱電機株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| JPS5841289B2 (ja) * | 1980-03-14 | 1983-09-10 | 三菱電機株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-11-12 JP JP62287767A patent/JP2551602B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01129014A (ja) | 1989-05-22 |
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