JP2547644B2 - 新規物質Ｆｒー１２、Ｆｒ１４ーＡ及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 - Google Patents
新規物質Ｆｒー１２、Ｆｒ１４ーＡ及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、抗酸化性を有する新規物質及びその製造法
並びにそれを有効成分とする抗酸化剤に関する。
並びにそれを有効成分とする抗酸化剤に関する。
食品を保存する場合に、微生物による腐敗などのほか
に、空気中の酸素による変質が大きな問題となる。この
変化は油脂の酸敗による異味、異臭、変色と色素の酸化
退色などとして現れる。この酸化変質現象を防止するに
は、瓶・缶詰などの包装容器に入れて空気との接触を断
つ方法と、抗酸化剤を添加する方法とがある。
に、空気中の酸素による変質が大きな問題となる。この
変化は油脂の酸敗による異味、異臭、変色と色素の酸化
退色などとして現れる。この酸化変質現象を防止するに
は、瓶・缶詰などの包装容器に入れて空気との接触を断
つ方法と、抗酸化剤を添加する方法とがある。
抗酸化剤には、アスコルビン酸、エリソルビン酸等の
水溶性のものと、没食子酸エステル類などのフェノール
性化合物で油溶性のものとがある。前者は主に色素の酸
化防止に用いられる。後者は主に油脂の酸化防止に用い
られる。
水溶性のものと、没食子酸エステル類などのフェノール
性化合物で油溶性のものとがある。前者は主に色素の酸
化防止に用いられる。後者は主に油脂の酸化防止に用い
られる。
油脂は酵素、水、金属塩、熱、光などの存在下に酸化
されやすく、最初は徐々に進み、この期間を過ぎると急
激に進行する。酸化は油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合
炭素に酸素が作用し、遊離基ないしは過酸化物が生じ、
これによって連鎖的に反応が進行し、アルデヒド、ケト
ン、酸などに分解すると考えられている。このとき酵
素、金属塩などが触媒としてはたらき、熱や光がエネル
ギーを供給する。不飽和度の高い油脂ほどこの反応速度
が速い。抗酸化剤はこの遊離基または過酸化物にはたら
き、連鎖反応を中断させ、自身は酸化される。
されやすく、最初は徐々に進み、この期間を過ぎると急
激に進行する。酸化は油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合
炭素に酸素が作用し、遊離基ないしは過酸化物が生じ、
これによって連鎖的に反応が進行し、アルデヒド、ケト
ン、酸などに分解すると考えられている。このとき酵
素、金属塩などが触媒としてはたらき、熱や光がエネル
ギーを供給する。不飽和度の高い油脂ほどこの反応速度
が速い。抗酸化剤はこの遊離基または過酸化物にはたら
き、連鎖反応を中断させ、自身は酸化される。
一方、従来より、抗酸化物質は、例えば、血小板凝集
による種々の疾病、炎症、肝障害、ある種の薬物による
心及び肺障害、虚血性血管疾患、脳卒中、心筋梗塞、脳
出血、脳梗塞、脳血栓、白内障等の予防及び治療薬とし
て多数提案されており、広く利用されている（特開昭57
−145871号、特開昭57−188586号、特開昭60−142919
号、特開昭63−30415号、特開昭63−117090号、特開昭6
3−218649号、特開昭63−130548号、特開昭63−130590
号）。
による種々の疾病、炎症、肝障害、ある種の薬物による
心及び肺障害、虚血性血管疾患、脳卒中、心筋梗塞、脳
出血、脳梗塞、脳血栓、白内障等の予防及び治療薬とし
て多数提案されており、広く利用されている（特開昭57
−145871号、特開昭57−188586号、特開昭60−142919
号、特開昭63−30415号、特開昭63−117090号、特開昭6
3−218649号、特開昭63−130548号、特開昭63−130590
号）。
本発明の目的は、抗酸化性を有する新規物質、その製
造法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供するこ
とである。
造法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供するこ
とである。
本発明は一般式（Ｉ）で示される新規物質Fr−12、そ
の製造法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤、並びに
一般式（II）で示される新規物質Fr14−Ａ、その製造
法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供するもの
である。
の製造法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤、並びに
一般式（II）で示される新規物質Fr14−Ａ、その製造
法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供するもの
である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の新規物質Fr−12、Fr14−Ａは、ターメリック
を有機溶媒で抽出することにより有利に製造することが
できる。
を有機溶媒で抽出することにより有利に製造することが
できる。
ターメリック（うこん）は、ショウガ科の多年生草本
またはその根茎であり、根茎はそのまま又は適当な処理
を施して、１）芳香性苦味健胃薬、利尿薬、肝臓疾患治
療薬、２）食料品の着色、３）クルクマ紙の製造原料、
４）染料として使用することが知られている。成分とし
てはクルクミン、クルクメン等が知られているが、本発
明の新規物質は全く未知のものであった。
またはその根茎であり、根茎はそのまま又は適当な処理
を施して、１）芳香性苦味健胃薬、利尿薬、肝臓疾患治
療薬、２）食料品の着色、３）クルクマ紙の製造原料、
４）染料として使用することが知られている。成分とし
てはクルクミン、クルクメン等が知られているが、本発
明の新規物質は全く未知のものであった。
本発明の製造法に使用されるターメリックとしては、
特に制限されず、インド産、インドネシア産、中国産、
バングラディッシュ産、台湾産、ジャマイカ産、ハイチ
産、ペルー産などどの産出国のものも使用することがで
きる。
特に制限されず、インド産、インドネシア産、中国産、
バングラディッシュ産、台湾産、ジャマイカ産、ハイチ
産、ペルー産などどの産出国のものも使用することがで
きる。
先ず、ターメリックを、必要により例えば30〜60メッ
シュに粉砕した後、メタノール、エタノール、アセト
ン、酢酸エチル、クロロホルム等の有機溶媒で抽出し、
抽出物を得る。溶媒として酢酸エチル、クロロホルム等
の水に不混和性の溶媒を使用する場合には、ターメリッ
クに予め乾燥処理を施すことが好ましい。これにより、
抽出効率を良くすることができる。
シュに粉砕した後、メタノール、エタノール、アセト
ン、酢酸エチル、クロロホルム等の有機溶媒で抽出し、
抽出物を得る。溶媒として酢酸エチル、クロロホルム等
の水に不混和性の溶媒を使用する場合には、ターメリッ
クに予め乾燥処理を施すことが好ましい。これにより、
抽出効率を良くすることができる。
このようにして得られた抽出物（粗標品）を更に精製
するためには、上記粗標品を例えば酢酸エチル等の水に
不混和性の溶媒で溶解し、水と該溶媒で分配し水層を除
去後、更に、吸着法やゲル濾過法等を必要に応じて組み
合わせ必要回数行えば良い。例えば、シリカゲル等の吸
着剤、「トヨパールHW−40」（トーソ社製）等のゲル濾
過剤を用いたカラムクロマトグラフィー等を適宜組み合
わせて実施することができる。
するためには、上記粗標品を例えば酢酸エチル等の水に
不混和性の溶媒で溶解し、水と該溶媒で分配し水層を除
去後、更に、吸着法やゲル濾過法等を必要に応じて組み
合わせ必要回数行えば良い。例えば、シリカゲル等の吸
着剤、「トヨパールHW−40」（トーソ社製）等のゲル濾
過剤を用いたカラムクロマトグラフィー等を適宜組み合
わせて実施することができる。
かくして得られたFr12、Fr14−Ａは、下記の物理化学
的性質を有するものであり、これらを調べた結果、それ
ぞれ前記（Ｉ）（II）で示される化学構造を有すること
がわかった。
的性質を有するものであり、これらを調べた結果、それ
ぞれ前記（Ｉ）（II）で示される化学構造を有すること
がわかった。
＜Fr12＞ （１）外 観 無色油状 （２）分子式 C15H20O2 （３）高分解能 EIマススペクトル m/z 232.1476（M+）実測値 232.1463 理論値 （４）溶解性 メタノール、エタノール、酢酸エチ
ル、クロロホルムに可溶、水に不溶 （５）Rf値（メルク社製「シリカゲル60F254」使用） ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（5:1） 0.39 クロロホルム−メタノール（100:1）0.60 （６）紫外吸収スペクトルλmax nm（ε）第１図に示
す。
ル、クロロホルムに可溶、水に不溶 （５）Rf値（メルク社製「シリカゲル60F254」使用） ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（5:1） 0.39 クロロホルム−メタノール（100:1）0.60 （６）紫外吸収スペクトルλmax nm（ε）第１図に示
す。
201（23500）、232（9900）、277（2600）（メタノー
ル中） （７）赤外吸収スペクトル（フィルム法）第２図に示
す。
ル中） （７）赤外吸収スペクトル（フィルム法）第２図に示
す。
（cm-1）3350、2950、2900、1670、1610、1440、142
0、1370、1280 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（500メガヘル
ツ、重クロロホルム中） 1.28（3H）、1.84（3H）、2.11（3H）、2.25（3H）、
2.78（1H）、2.79（1H）、3.56（1H）、5.99（1H）、6.
70（1H）、6.73（1H）、7.01（1H）、8.04（1H） （９）炭素13核磁気共鳴スペクトル（125メガヘルツ、
重クロロホルム中）第３図に示す。
0、1370、1280 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（500メガヘル
ツ、重クロロホルム中） 1.28（3H）、1.84（3H）、2.11（3H）、2.25（3H）、
2.78（1H）、2.79（1H）、3.56（1H）、5.99（1H）、6.
70（1H）、6.73（1H）、7.01（1H）、8.04（1H） （９）炭素13核磁気共鳴スペクトル（125メガヘルツ、
重クロロホルム中）第３図に示す。
201.9（ｓ）、157.8（ｓ）、153.7（ｓ）、137.1
（ｓ） 130.2（ｓ）、126.0（ｄ）、123.1（ｄ）、121.6
（ｄ） 118.4（ｄ）、 54.1（ｔ）、 27.8（ｑ）、 25.7
（ｄ） 21.4（ｑ）、 21.1（ｑ）、 20.9（ｑ） （10）施光度▲〔α〕23 D▼（C0.1、CHCl３）＋79 ＜Fr14−Ａ＞ （１）外 観 無色油状 （２）分子式 C15H20O2 （３）高分解能 EIマススペクトル m/z 232.1499（M+）実測値 232.1463 理論値 （４）溶解性 メタノール、エタノール、酢酸エチ
ル、クロロホルムに可溶、水に不溶 （５）Rf値（メルク社製「シリカゲル60F254」使用） ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（5:1） 0.23 クロロホルム−メタノール（100:1）0.27 （５）紫外吸収スペクトルλmax nm（ε）第４図に示
す。
（ｓ） 130.2（ｓ）、126.0（ｄ）、123.1（ｄ）、121.6
（ｄ） 118.4（ｄ）、 54.1（ｔ）、 27.8（ｑ）、 25.7
（ｄ） 21.4（ｑ）、 21.1（ｑ）、 20.9（ｑ） （10）施光度▲〔α〕23 D▼（C0.1、CHCl３）＋79 ＜Fr14−Ａ＞ （１）外 観 無色油状 （２）分子式 C15H20O2 （３）高分解能 EIマススペクトル m/z 232.1499（M+）実測値 232.1463 理論値 （４）溶解性 メタノール、エタノール、酢酸エチ
ル、クロロホルムに可溶、水に不溶 （５）Rf値（メルク社製「シリカゲル60F254」使用） ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（5:1） 0.23 クロロホルム−メタノール（100:1）0.27 （５）紫外吸収スペクトルλmax nm（ε）第４図に示
す。
201（33200）、238（12100）、275（2700）（メタノ
ール中） （７）赤外吸収スペクトル（フィルム法）第５図に示
す。
ール中） （７）赤外吸収スペクトル（フィルム法）第５図に示
す。
（cm-1）3450、3000、2950、1690、1630、1460、144
0、1390、1270 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（500メガヘル
ツ、重クロロホルム中） 1.21（3H）、1.85（3H）、2.10（3H）、2.19（3H）、
2.58（1H）、2.69（1H）、3.23（1H）、5.18（1H）、6.
02（1H）、6.65（1H）、6.69（1H）、7.01（1H） （９）炭素13核磁気共鳴スペクトル（125メガヘルツ、
重クロロホルム中）第６図に示す。
0、1390、1270 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（500メガヘル
ツ、重クロロホルム中） 1.21（3H）、1.85（3H）、2.10（3H）、2.19（3H）、
2.58（1H）、2.69（1H）、3.23（1H）、5.18（1H）、6.
02（1H）、6.65（1H）、6.69（1H）、7.01（1H） （９）炭素13核磁気共鳴スペクトル（125メガヘルツ、
重クロロホルム中）第６図に示す。
200.1（ｓ）、155.4（ｓ）、153.9（ｓ）、146.0
（ｓ） 130.9（ｓ）、124.1（ｄ）、121.4（ｄ）、118.8
（ｄ） 113.5（ｄ）、 52.6（ｔ）、 35.3（ｄ）、 27.6
（ｑ） 21.9（ｑ）、 20.7（ｑ）、 15.3（ｑ） （10）施光度▲〔α〕23 D▼（C0.1、CHCl３）＋68 本発明の化合物Fr12及びFr14−Ａは、優れた抗酸化活
性を有することが見出された。したがって、本発明のFr
12及びFr14−Ａは抗酸化剤として使用することができ
る。
（ｓ） 130.9（ｓ）、124.1（ｄ）、121.4（ｄ）、118.8
（ｄ） 113.5（ｄ）、 52.6（ｔ）、 35.3（ｄ）、 27.6
（ｑ） 21.9（ｑ）、 20.7（ｑ）、 15.3（ｑ） （10）施光度▲〔α〕23 D▼（C0.1、CHCl３）＋68 本発明の化合物Fr12及びFr14−Ａは、優れた抗酸化活
性を有することが見出された。したがって、本発明のFr
12及びFr14−Ａは抗酸化剤として使用することができ
る。
本発明の抗酸化剤は、生体膜、食品、食用油、脂肪、
ワックス、ビタミン、香料等を安定化するのに使用でき
る。その場合、抗酸化剤が被安定化物質中に約1.0〜100
0ppmの濃度、好ましくは約2.5〜200ppm（被安定化物質
の重量にもとづき）の濃度で分散するようにするとよ
い。
ワックス、ビタミン、香料等を安定化するのに使用でき
る。その場合、抗酸化剤が被安定化物質中に約1.0〜100
0ppmの濃度、好ましくは約2.5〜200ppm（被安定化物質
の重量にもとづき）の濃度で分散するようにするとよ
い。
以下において「％」は「w/v％」である。
（実施例１） 中国産ターメリック粉末（根）28gを120mlのメタノー
ルにて抽出し、抽出物（粗標品）を得た。
ルにて抽出し、抽出物（粗標品）を得た。
次いで、得られた抽出物（粗標品）を濾過し濃縮した
後、水・酢酸エチルにて分配した。次いで、酢酸エチル
層を５％の重曹水にて洗浄した後、脱水・濃縮した。そ
の後、シリカゲル（和光純薬工業社製「ワコーゲルＣ−
300」）のカラム（φ3cm×55cm）に吸着させ、ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（15:1）で溶出した。次いで、「トヨ
パールHW−40」（トーソ社製）のカラム（φ2cm×80c
m）に付し、メタノールで活性区分を溶出させ、濃縮凝
固し、5.4mgのFr12及び7.9mgのFr14−Ａの純品を得た。
後、水・酢酸エチルにて分配した。次いで、酢酸エチル
層を５％の重曹水にて洗浄した後、脱水・濃縮した。そ
の後、シリカゲル（和光純薬工業社製「ワコーゲルＣ−
300」）のカラム（φ3cm×55cm）に吸着させ、ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（15:1）で溶出した。次いで、「トヨ
パールHW−40」（トーソ社製）のカラム（φ2cm×80c
m）に付し、メタノールで活性区分を溶出させ、濃縮凝
固し、5.4mgのFr12及び7.9mgのFr14−Ａの純品を得た。
（比較実験１） 先ず、実施例１と同様な方法で得たFr12、Fr14−Ａそ
れぞれについて、2000μg/mlのエタノール溶液0.5mlを
調製した。
れぞれについて、2000μg/mlのエタノール溶液0.5mlを
調製した。
次いで、上記各エタノール溶液0.5mlに、リノール酸
溶液0.5ml（0.14gのリノール酸を5mlのエタノールに溶
解させて調製した）、Buffer1.0ml（1/10Mリン酸Buffe
r、pH7.0）、水0.5mlを加えて調製した混合液を60℃の
恒温槽にいれ経時的酸化をロダン鉄法（試料液0.1mlに7
5％エタノール4.7ml、30％ロダンアンモニウム0.1mlを
加え、正確に３分後に500mμにおける吸光度を測定す
る、必要ならば「栄養と食糧」第19巻第３号P61参照）
により評価した。その結果を第７図に示す。尚、コント
ロールには、エタノール溶液0.5mlのかわりにエタノー
ル0.5mlを添加したものを使用した。
溶液0.5ml（0.14gのリノール酸を5mlのエタノールに溶
解させて調製した）、Buffer1.0ml（1/10Mリン酸Buffe
r、pH7.0）、水0.5mlを加えて調製した混合液を60℃の
恒温槽にいれ経時的酸化をロダン鉄法（試料液0.1mlに7
5％エタノール4.7ml、30％ロダンアンモニウム0.1mlを
加え、正確に３分後に500mμにおける吸光度を測定す
る、必要ならば「栄養と食糧」第19巻第３号P61参照）
により評価した。その結果を第７図に示す。尚、コント
ロールには、エタノール溶液0.5mlのかわりにエタノー
ル0.5mlを添加したものを使用した。
（比較実験２） 先ず、実施例１と同様な方法で得たFr12、Fr14−Ａそ
れぞれについて、2000μg/mlのエタノール溶液2mlを調
製した。
れぞれについて、2000μg/mlのエタノール溶液2mlを調
製した。
次いで、上記各エタノール溶液2mlそれぞれを牛脂20m
lの入った大型試験管（φ25mm×200mm）に添加し試料を
調製した。その後、各試験管を97.8℃の油浴中に保持
し、エアーポンプで通気量2.33ml/秒の条件で通気し
た。その後、各試料の経時的なPV値の変化を測定した。
PV値の測定は、基準油脂分析試験法に準じて行った。そ
の結果を第１表に示す。なお、コントロールには、エタ
ノール溶液2mlのかわりにエタノール2mlを添加したもの
を使用した。
lの入った大型試験管（φ25mm×200mm）に添加し試料を
調製した。その後、各試験管を97.8℃の油浴中に保持
し、エアーポンプで通気量2.33ml/秒の条件で通気し
た。その後、各試料の経時的なPV値の変化を測定した。
PV値の測定は、基準油脂分析試験法に準じて行った。そ
の結果を第１表に示す。なお、コントロールには、エタ
ノール溶液2mlのかわりにエタノール2mlを添加したもの
を使用した。
（比較実験３） リノール酸0.1mlに0.1mlのTween20と0.3mlの1N−KOH
を加え、よく溶解させた後、蒸溜水を加え25mlの基質溶
液を得る。
を加え、よく溶解させた後、蒸溜水を加え25mlの基質溶
液を得る。
メタノール0.06mlと上記基質溶液0.27ml67mMリン酸Bu
ffer pH7.0 2.73mlと大豆リポキシゲナーゼ（シグマ
社製）溶液0.01mlを加えコントロールとした。添加酵素
量は234nmにおけるコントロールの吸光度増加量が５分
間当り1.0になる量とした。
ffer pH7.0 2.73mlと大豆リポキシゲナーゼ（シグマ
社製）溶液0.01mlを加えコントロールとした。添加酵素
量は234nmにおけるコントロールの吸光度増加量が５分
間当り1.0になる量とした。
各種濃度のFr−12、Fr14−Ａのメタノール溶液を調製
し、この0.06mlを上記コントロールのメタノールの代わ
りに加えたものを同様に調製し５分間当りの234nmにお
ける吸光度の増加量を測定した。上記各種濃度のFr−1
2、Fr14−Ａのメタノール溶液の５分間当りの234nmにお
ける吸光度の増加量から下記の式に基いて阻害率を算出
した。その結果を第２表に示す。
し、この0.06mlを上記コントロールのメタノールの代わ
りに加えたものを同様に調製し５分間当りの234nmにお
ける吸光度の増加量を測定した。上記各種濃度のFr−1
2、Fr14−Ａのメタノール溶液の５分間当りの234nmにお
ける吸光度の増加量から下記の式に基いて阻害率を算出
した。その結果を第２表に示す。
Ａ…コントロールの５分間当り吸光度増加量 Ｂ…試料反応液の５分間当り吸光度増加量
【図面の簡単な説明】 第１図は、Fr12のメタノール中での紫外吸収スペクトル
である。 第２図は、Fr12のフィルム法による赤外吸収スペクトル
である。 第３図は、Fr12の重クロロホルム中における125メガヘ
ルツ炭素13核磁気共鳴スペクトルである。 第４図は、Fr14−Ａのメタノール中での紫外吸収スペク
トルである。 第５図は、Fr14−Ａのフィルム法による赤外吸収スペク
トルである。 第６図は、Fr14−Ａの重クロロホルム中における125メ
ガヘルツ炭素13核磁気共鳴スペクトルである。 第７図は、比較実験１の結果を示すグラフである。
である。 第２図は、Fr12のフィルム法による赤外吸収スペクトル
である。 第３図は、Fr12の重クロロホルム中における125メガヘ
ルツ炭素13核磁気共鳴スペクトルである。 第４図は、Fr14−Ａのメタノール中での紫外吸収スペク
トルである。 第５図は、Fr14−Ａのフィルム法による赤外吸収スペク
トルである。 第６図は、Fr14−Ａの重クロロホルム中における125メ
ガヘルツ炭素13核磁気共鳴スペクトルである。 第７図は、比較実験１の結果を示すグラフである。
Claims (6)
- 【請求項１】次式（Ｉ）で示される新規物質Fr−12。
- 【請求項２】式（Ｉ）で示される化合物Fr−12を有効成
分とする抗酸化剤。 - 【請求項３】ターメリックを有機溶媒で抽出処理して得
られた抽出物より上記Fr−12を分離・採取することを特
徴とするFr−12の製造法。 - 【請求項４】次式（II）で示される新規物質Fr14−Ａ。
- 【請求項５】式（II）で示される化合物Fr14−Ａを有効
成分とする抗酸化剤。 - 【請求項６】ターメリックを有機溶媒で抽出処理して得
られた抽出物より上記Fr14−Ａを分離・採取することを
特徴とするFr14−Ａの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1296715A JP2547644B2 (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | 新規物質Ｆｒー１２、Ｆｒ１４ーＡ及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1296715A JP2547644B2 (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | 新規物質Ｆｒー１２、Ｆｒ１４ーＡ及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157344A JPH03157344A (ja) | 1991-07-05 |
| JP2547644B2 true JP2547644B2 (ja) | 1996-10-23 |
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|---|---|---|---|---|
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-
1989
- 1989-11-15 JP JP1296715A patent/JP2547644B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH03157344A (ja) | 1991-07-05 |
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