JP2534829B2 - 水に可溶な部分および疎水性部分を有するシラン - Google Patents
水に可溶な部分および疎水性部分を有するシランInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Description
【発明の詳細な説明】 関連する米国特許公報との相互参照 1.本願と同時に出願提出された、本願と同一発明者によ
る米国特許出願第07/775,890号、“セルロース性材料用
の、シロキサン類を含有する安定な水溶液”および、 2.本願と同時に出願された、Wen Hsuan Chang、Marvin
L.Kanfman、およびEdward E.McEntireの米国特許出願第
07/776,104号、“ビニルポリマーラテックス系”があ
る。
る米国特許出願第07/775,890号、“セルロース性材料用
の、シロキサン類を含有する安定な水溶液”および、 2.本願と同時に出願された、Wen Hsuan Chang、Marvin
L.Kanfman、およびEdward E.McEntireの米国特許出願第
07/776,104号、“ビニルポリマーラテックス系”があ
る。
発明の背景 発明の分野 本発明は、少なくとも１つのアニオン性または非イオ
ン性の水に可溶な（親水性）部分および少なくとも１つ
の疎水性部分を有する新規なシランに関する。この新規
シランは、約５重量％を越える割合の該シランを含有す
る、安定な水溶液または分散体を調製するのに好適であ
る。
ン性の水に可溶な（親水性）部分および少なくとも１つ
の疎水性部分を有する新規なシランに関する。この新規
シランは、約５重量％を越える割合の該シランを含有す
る、安定な水溶液または分散体を調製するのに好適であ
る。
従来技術の説明 日本の公開特許SHO69（1985）−42437号公報は、シリ
カ含有化合物を得るための、シリカとアミノ基を有する
シランカップリング剤との反応および、その反応に引き
続く、前記反応生成物と酸無水物による反応を開示す
る。Plueddemannは、米国特許第4,718,944号で、シラン
を含有するが疎水性部分または中和された部分を有しな
い酸アミド生成物を得るための、無水マレイン酸とジア
ミン官能性シラン化合物との反応生成物を開示する。Ho
lubらの米国特許第3,755,534号は、中和された部分を有
しないイミド置換有機シランおよび酸アミド中間体に関
連している。これらの参考文献はいずれも、少なくとも
１つの中和されたアニオン性または非イオン性の水に可
溶な部分および少なくとも１つの疎水性部分を有する新
規なシラン（この新規なシランは約５重量％を越える割
合の該新規なシランを含有する安定な水溶液または分散
体を得るために適している）に関していない。
カ含有化合物を得るための、シリカとアミノ基を有する
シランカップリング剤との反応および、その反応に引き
続く、前記反応生成物と酸無水物による反応を開示す
る。Plueddemannは、米国特許第4,718,944号で、シラン
を含有するが疎水性部分または中和された部分を有しな
い酸アミド生成物を得るための、無水マレイン酸とジア
ミン官能性シラン化合物との反応生成物を開示する。Ho
lubらの米国特許第3,755,534号は、中和された部分を有
しないイミド置換有機シランおよび酸アミド中間体に関
連している。これらの参考文献はいずれも、少なくとも
１つの中和されたアニオン性または非イオン性の水に可
溶な部分および少なくとも１つの疎水性部分を有する新
規なシラン（この新規なシランは約５重量％を越える割
合の該新規なシランを含有する安定な水溶液または分散
体を得るために適している）に関していない。
発明の要旨 少なくとも１つのアニオン性または非イオン性の水に
可溶な部分および少なくとも１つの疎水性部分を有す
る、ここで特許請求されている新規なシランは、以下の
構造式によって定義され得る： ここで、 R1は、６個から30個の炭素原子、好ましくは７個から
20個の炭素原子を有する一価の有機部分、例えば、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカリール
基またはアラルキル基を表し、この基は必要に応じて、
１個またはそれ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、ま
たはＳ）および官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、
アミン、アミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有す
る； R2は、二価の有機部分、例えば、アルキレン基、シク
ロアルキレン基、アリーレン基、アルカリーレン基また
はアラルキレン基を表し、この基は必要に応じて、１個
またはそれ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、または
Ｓ）および官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、アミ
ン、アミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有する。た
だし、R1＋R2の炭素原子の合計数は少なくとも５、好ま
しくは少なくとも７、最も好ましくは７から26である； R3は、２個から30個の炭素原子、好ましくは２個から
６個の炭素原子を有し、ケイ素に直接結合する炭素を有
する二価の有機基、例えば、エチレン、プロピレン、ヘ
キシレンまたはフェニレンを表し、これらは１個または
それ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）お
よび官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、アミン、ア
ミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有し得る； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基、好ましくはCH3を表す； Ｗは、AZおよびＯ（CH2CHR5O）mからなる群より選択
される部分を表し、ここでR5はＨまたは低級アルキル、
例えば、CH3であり、好ましくはＨである； Ａは、CO2およびSO3からなる群より選択される基を表
す； Ｚは、NR6R7R8R9およびアルカリ金属（例えば、Naお
よびＫ）からなる群より選択される基、好ましくはNaを
表す。ここでR6はＨまたは低級アルキル（例えば、C
H3）を表し、そしてR7、R8およびR9は、独立して、Ｈお
よび１個から３個の炭素原子を有する低級アルキルから
なる群より選択される基、好ましくはメチルおよびエチ
ルを表す。ここで、上記アルキル基は、水酸基を含有し
得る。ただし、R7、R8およびR9の式量を合わせると、合
計が約300未満、好ましくは約200未満である； Ｘは、ハライド、例えば、ClまたはBr、好ましくはC
l、またはOR10基を表すが、OR10が好ましい； R10は、１個から３個の炭素原子を有する低級アルキ
ル（好ましくはメチルおよびエチル）、６個から10個の
炭素原子を有するアリールまたはアルカリール有機基ま
たは を表す； R11は、１個から２個の炭素原子を有する低級アルキ
ル、好ましくはメチルを表す； n1は、０または１の整数である； n2は、１から３までの整数、好ましくは１または２で
ある； n3は、０または１の整数である； n4は、１または２の整数、好ましくは１である； n5は、０または１の整数、好ましくは０である； ａは、０または１の整数、好ましくは０である；そし
て ｍは、５から約70、好ましくは約10から約55の範囲の
整数である。
可溶な部分および少なくとも１つの疎水性部分を有す
る、ここで特許請求されている新規なシランは、以下の
構造式によって定義され得る： ここで、 R1は、６個から30個の炭素原子、好ましくは７個から
20個の炭素原子を有する一価の有機部分、例えば、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカリール
基またはアラルキル基を表し、この基は必要に応じて、
１個またはそれ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、ま
たはＳ）および官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、
アミン、アミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有す
る； R2は、二価の有機部分、例えば、アルキレン基、シク
ロアルキレン基、アリーレン基、アルカリーレン基また
はアラルキレン基を表し、この基は必要に応じて、１個
またはそれ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、または
Ｓ）および官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、アミ
ン、アミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有する。た
だし、R1＋R2の炭素原子の合計数は少なくとも５、好ま
しくは少なくとも７、最も好ましくは７から26である； R3は、２個から30個の炭素原子、好ましくは２個から
６個の炭素原子を有し、ケイ素に直接結合する炭素を有
する二価の有機基、例えば、エチレン、プロピレン、ヘ
キシレンまたはフェニレンを表し、これらは１個または
それ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）お
よび官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、アミン、ア
ミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有し得る； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基、好ましくはCH3を表す； Ｗは、AZおよびＯ（CH2CHR5O）mからなる群より選択
される部分を表し、ここでR5はＨまたは低級アルキル、
例えば、CH3であり、好ましくはＨである； Ａは、CO2およびSO3からなる群より選択される基を表
す； Ｚは、NR6R7R8R9およびアルカリ金属（例えば、Naお
よびＫ）からなる群より選択される基、好ましくはNaを
表す。ここでR6はＨまたは低級アルキル（例えば、C
H3）を表し、そしてR7、R8およびR9は、独立して、Ｈお
よび１個から３個の炭素原子を有する低級アルキルから
なる群より選択される基、好ましくはメチルおよびエチ
ルを表す。ここで、上記アルキル基は、水酸基を含有し
得る。ただし、R7、R8およびR9の式量を合わせると、合
計が約300未満、好ましくは約200未満である； Ｘは、ハライド、例えば、ClまたはBr、好ましくはC
l、またはOR10基を表すが、OR10が好ましい； R10は、１個から３個の炭素原子を有する低級アルキ
ル（好ましくはメチルおよびエチル）、６個から10個の
炭素原子を有するアリールまたはアルカリール有機基ま
たは を表す； R11は、１個から２個の炭素原子を有する低級アルキ
ル、好ましくはメチルを表す； n1は、０または１の整数である； n2は、１から３までの整数、好ましくは１または２で
ある； n3は、０または１の整数である； n4は、１または２の整数、好ましくは１である； n5は、０または１の整数、好ましくは０である； ａは、０または１の整数、好ましくは０である；そし
て ｍは、５から約70、好ましくは約10から約55の範囲の
整数である。
少なくとも１つの水に可溶な部分および少なくとも１
つの疎水性部分を有する、ここで特許請求されている好
適な新規なシランは、以下の構造式（II）および（II
I）によって定義され得る： ここで、 R12は、Ｈ、１個から20個の炭素原子を有するアルキ
ル基、６個から10個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６個から10個の炭素原子を有するアリール基、７個
から20個の炭素原子を有するアルカリール基または７個
から20個の炭素原子を有するアラルキル基を表す。該基
は、必要に応じて、１個またはそれ以上のヘテロ原子
（例えば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）および官能基（例えば、
OH、CO2、エーテル、アミン、アミドまたは炭素−炭素
二重結合）を含有する； R13は、二価の有機部分、例えば、アルキレン基、シ
クロアルキレン基、アリーレン基、アルカリーレン基ま
たはアラルキレン基を表し、これは、必要に応じて、１
個またはそれ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、また
はＳ）および官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、ア
ミン、アミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有する。
ただし、R12およびR13の炭素原子の合計数は約30未満、
好ましくは約25未満である； ｂは、０または１の整数である； Ａ、Ｚ、R3、R4、ａ、n2、およびn4は、上記と同様に
定義される； ここで、 R14は、５個から26個の炭素原子、好ましくは７個か
ら20個の炭素原子を有する疎水性の一価のアルキル有機
基（これは、１個またはそれ以上のヘテロ原子（例え
ば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）および官能基（例えば、OH、CO
2、エーテルまたはアミド）を含有する）または６個か
ら26個の炭素原子、好ましくは７個から20個の炭素原子
を有するシクロアルキル、アリール、アルカリールまた
はアラルキル有機基（該基は、必要に応じて、官能基
（例えば、エーテル、アミドまたはエステル）を含有す
る）を表す； R15は、Ｈまたは低級アルキル（例えば、CH3）を表
す； R3、R4、R5、Ｘ、ａ、ｂおよびn4は、上記で定義した
とおりである。
つの疎水性部分を有する、ここで特許請求されている好
適な新規なシランは、以下の構造式（II）および（II
I）によって定義され得る： ここで、 R12は、Ｈ、１個から20個の炭素原子を有するアルキ
ル基、６個から10個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、６個から10個の炭素原子を有するアリール基、７個
から20個の炭素原子を有するアルカリール基または７個
から20個の炭素原子を有するアラルキル基を表す。該基
は、必要に応じて、１個またはそれ以上のヘテロ原子
（例えば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）および官能基（例えば、
OH、CO2、エーテル、アミン、アミドまたは炭素−炭素
二重結合）を含有する； R13は、二価の有機部分、例えば、アルキレン基、シ
クロアルキレン基、アリーレン基、アルカリーレン基ま
たはアラルキレン基を表し、これは、必要に応じて、１
個またはそれ以上のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、また
はＳ）および官能基（例えば、OH、CO2、エーテル、ア
ミン、アミドまたは炭素−炭素二重結合）を含有する。
ただし、R12およびR13の炭素原子の合計数は約30未満、
好ましくは約25未満である； ｂは、０または１の整数である； Ａ、Ｚ、R3、R4、ａ、n2、およびn4は、上記と同様に
定義される； ここで、 R14は、５個から26個の炭素原子、好ましくは７個か
ら20個の炭素原子を有する疎水性の一価のアルキル有機
基（これは、１個またはそれ以上のヘテロ原子（例え
ば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）および官能基（例えば、OH、CO
2、エーテルまたはアミド）を含有する）または６個か
ら26個の炭素原子、好ましくは７個から20個の炭素原子
を有するシクロアルキル、アリール、アルカリールまた
はアラルキル有機基（該基は、必要に応じて、官能基
（例えば、エーテル、アミドまたはエステル）を含有す
る）を表す； R15は、Ｈまたは低級アルキル（例えば、CH3）を表
す； R3、R4、R5、Ｘ、ａ、ｂおよびn4は、上記で定義した
とおりである。
Kirk-Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology.
Third Edition,Volume 8,John Wiley ＆ Sons,New Yor
k.NY（1979）の910ページ〜に記載された方法に規定さ
れるように、上記で定義された化合物を水に溶解する場
合、各化合物のHLB［親水性（水に可溶な部分）−親油
性（疎水性部分）バランス］は常に、少なくとも10であ
ると考えられる。HLBは、化合物（乳化剤など）の水お
よび油に対しての（または、二相の乳化系に対しても考
えらえる）相対的な同時親和性を意味する。このように
HLBが10+であるという必要性により、疎水性部分に関連
して非イオン性の親水性部分が更に規定される。
Third Edition,Volume 8,John Wiley ＆ Sons,New Yor
k.NY（1979）の910ページ〜に記載された方法に規定さ
れるように、上記で定義された化合物を水に溶解する場
合、各化合物のHLB［親水性（水に可溶な部分）−親油
性（疎水性部分）バランス］は常に、少なくとも10であ
ると考えられる。HLBは、化合物（乳化剤など）の水お
よび油に対しての（または、二相の乳化系に対しても考
えらえる）相対的な同時親和性を意味する。このように
HLBが10+であるという必要性により、疎水性部分に関連
して非イオン性の親水性部分が更に規定される。
上記で、「疎水性部分」とは、水と反発し、ミセル形
成を促進できる部分を包含することを意図する。「水に
可溶な部分」とは、極性の有機基または無機基である部
分を包含することを意図する。これらの例として、カル
ボン酸塩またはスルホン酸塩のような、中和された酸基
おほびポリオキシエチレン部分がある。「ポリオキシエ
チレン部分」とは、高分子鎖中の、主としてポリオキシ
エチレンユニットを意味し、少量のポリオキシプロピレ
ンユニット内に点在していてもよい。その少量のポリオ
キシプロピレンユニットは、ポリオキシエチレン−ポリ
オキシプロピレン高分子鎖の合計の約20重量パーセント
以下からなる。「溶液」とは、透明な水を意味し、例え
ば、１つ以上の化合物（例えば、上記で定義された化合
物）が溶けている水である。「分散体」とは、可視光下
で濁っているか、または白濁している液体を意味する。
この水性系は、水のような担体液体内に均一に分散され
た、粒子サイズが約10から200ナノメータの範囲の粒子
を有する液体、または固体を、通常、含んでいる。
成を促進できる部分を包含することを意図する。「水に
可溶な部分」とは、極性の有機基または無機基である部
分を包含することを意図する。これらの例として、カル
ボン酸塩またはスルホン酸塩のような、中和された酸基
おほびポリオキシエチレン部分がある。「ポリオキシエ
チレン部分」とは、高分子鎖中の、主としてポリオキシ
エチレンユニットを意味し、少量のポリオキシプロピレ
ンユニット内に点在していてもよい。その少量のポリオ
キシプロピレンユニットは、ポリオキシエチレン−ポリ
オキシプロピレン高分子鎖の合計の約20重量パーセント
以下からなる。「溶液」とは、透明な水を意味し、例え
ば、１つ以上の化合物（例えば、上記で定義された化合
物）が溶けている水である。「分散体」とは、可視光下
で濁っているか、または白濁している液体を意味する。
この水性系は、水のような担体液体内に均一に分散され
た、粒子サイズが約10から200ナノメータの範囲の粒子
を有する液体、または固体を、通常、含んでいる。
２つ以上の加水分解可能な基を有するケイ素を含むシ
ランは、高濃度、すなわち、約５〜60重量パーセント、
またはそれよりも高い濃度で水に加えられるとき、過剰
の水の存在下では不安定であると、長年にわたって信じ
られていた。特定の構造的特徴を有するいくつかのシラ
ン、すなわち、アミノプロピルシラン類だけが、ある種
の限定された状況では、実験条件に応じて、安定な溶液
または不安定な組成物を形成することが知られていた。
しかし、これらのシランは疎水性部分も、水に可溶な部
分も有していなかった。従って、多くの低分子量シラン
は、高度に希釈（水中で、約５重量パーセントより低
い）されて工業的に使用されている。従って、例えば、
上記で参照された、米国特許第3,973,057号に記載され
ているように、これらのシランは、無機繊維を処理し
て、これらの繊維を、有機高分子、プラスチックまたは
樹脂と化学的に結合するために、接着促進剤として使用
されることが多い。我々の新規なシアンは、約５重量パ
ーセントを超える量で、実際には約60重量パーセントと
いう高濃度で、水中に導入し得、そして、例えば、約10
0日またはそれ以上の長期間にわたってなお、安定性を
保持する組成物が得られるということが見い出された。
「安定性」とは、シランを含有する水性混合物が、ゲル
化も凝固もしないことを意味する。このような安定性
は、非常に望ましい。なぜなら、安定性があるので、生
成物中のシランの濃度をより高くすることができるた
め、最低限の運賃でその生成物を出荷することが可能で
あり、そして、長期間の保存も可能となるためである。
これらの水性生成物は、当然、従来の有機シランのよう
には、水分に対して敏感ではない。従来の非水性シラン
は、大気中の水分にさらされると、水と反応して縮合物
を形成し、その結果、不溶性物質を生じる。この不溶性
物質は、塗布装置（スプレーガンなど）を詰まらせる
か、またはこのシランを入れた口の開いた容器内に被膜
を生じる結果となり得る。本発明の新規のシランを用い
て調製された水性溶液は、このような適用上の不利益を
被らない。特異な特性の組合せにより、ここで特許請求
されている新規のシランを用いて調製された水性溶液ま
たは分散体は、水に加えた後、粘性を減少させるための
有機溶媒を必要としない。それゆえ、従来の、溶媒から
生じた（solvent-borne）シランよりも、環境のために
より好ましい。この水性溶液を、木材および類似の製品
の処理に用いると、驚くべきことに、我々の物質は、こ
の木材および類似の製品を風化（脱色、黒ずみ、変色、
繊維またはリグニンの分解、および光分解など）に対し
て安定化させる。
ランは、高濃度、すなわち、約５〜60重量パーセント、
またはそれよりも高い濃度で水に加えられるとき、過剰
の水の存在下では不安定であると、長年にわたって信じ
られていた。特定の構造的特徴を有するいくつかのシラ
ン、すなわち、アミノプロピルシラン類だけが、ある種
の限定された状況では、実験条件に応じて、安定な溶液
または不安定な組成物を形成することが知られていた。
しかし、これらのシランは疎水性部分も、水に可溶な部
分も有していなかった。従って、多くの低分子量シラン
は、高度に希釈（水中で、約５重量パーセントより低
い）されて工業的に使用されている。従って、例えば、
上記で参照された、米国特許第3,973,057号に記載され
ているように、これらのシランは、無機繊維を処理し
て、これらの繊維を、有機高分子、プラスチックまたは
樹脂と化学的に結合するために、接着促進剤として使用
されることが多い。我々の新規なシアンは、約５重量パ
ーセントを超える量で、実際には約60重量パーセントと
いう高濃度で、水中に導入し得、そして、例えば、約10
0日またはそれ以上の長期間にわたってなお、安定性を
保持する組成物が得られるということが見い出された。
「安定性」とは、シランを含有する水性混合物が、ゲル
化も凝固もしないことを意味する。このような安定性
は、非常に望ましい。なぜなら、安定性があるので、生
成物中のシランの濃度をより高くすることができるた
め、最低限の運賃でその生成物を出荷することが可能で
あり、そして、長期間の保存も可能となるためである。
これらの水性生成物は、当然、従来の有機シランのよう
には、水分に対して敏感ではない。従来の非水性シラン
は、大気中の水分にさらされると、水と反応して縮合物
を形成し、その結果、不溶性物質を生じる。この不溶性
物質は、塗布装置（スプレーガンなど）を詰まらせる
か、またはこのシランを入れた口の開いた容器内に被膜
を生じる結果となり得る。本発明の新規のシランを用い
て調製された水性溶液は、このような適用上の不利益を
被らない。特異な特性の組合せにより、ここで特許請求
されている新規のシランを用いて調製された水性溶液ま
たは分散体は、水に加えた後、粘性を減少させるための
有機溶媒を必要としない。それゆえ、従来の、溶媒から
生じた（solvent-borne）シランよりも、環境のために
より好ましい。この水性溶液を、木材および類似の製品
の処理に用いると、驚くべきことに、我々の物質は、こ
の木材および類似の製品を風化（脱色、黒ずみ、変色、
繊維またはリグニンの分解、および光分解など）に対し
て安定化させる。
ここで特許請求されている新規のシラン化合物は容易
に得られる。上記のグループ（Ｉ）のうちアニオン性含
有（anionic-containig）の化合物を得るための有用な
反応成分は、有機無水物および以下のような、一置換ま
たは二置換アミンのいずれかを有するアミノシランを包
含する。
に得られる。上記のグループ（Ｉ）のうちアニオン性含
有（anionic-containig）の化合物を得るための有用な
反応成分は、有機無水物および以下のような、一置換ま
たは二置換アミンのいずれかを有するアミノシランを包
含する。
［（II）前駆物質］， ここで、上記の各パラメータは、ＭおよびＢ以外は既に
定義されたのと同様であり、そしてＭはＣ＝ＯまたはSO
2であり、そしてＢは、塩基、例えば、アンモニア、ア
ミン、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタ
ノールアミン、エタノールアミン、水酸化テトラエチル
アンモニウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
定義されたのと同様であり、そしてＭはＣ＝ＯまたはSO
2であり、そしてＢは、塩基、例えば、アンモニア、ア
ミン、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタ
ノールアミン、エタノールアミン、水酸化テトラエチル
アンモニウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
アミノシランおよび無水物を添加する順序は重要では
ないが、塩基Ｂをいつ加えるかは、その塩基が無水物に
対して反応性である場合のみ重要である。例えば、アン
モニアのような非三級アミン塩基（１モル）を、無水物
（１モル）に添加することによって、無水物官能性の破
壊に至る反応がおこり得、これは次にトリエチルアミン
の反応に用いることができない。トリエチルアミンはこ
の無水物と反応せず、それゆえ、アミノシランの添加に
先だって、この無水物と混合することも可能である。当
業者なら、本発明の好ましい化合物を生成するための適
切な試薬の混合方法を知ることができるであろう。
ないが、塩基Ｂをいつ加えるかは、その塩基が無水物に
対して反応性である場合のみ重要である。例えば、アン
モニアのような非三級アミン塩基（１モル）を、無水物
（１モル）に添加することによって、無水物官能性の破
壊に至る反応がおこり得、これは次にトリエチルアミン
の反応に用いることができない。トリエチルアミンはこ
の無水物と反応せず、それゆえ、アミノシランの添加に
先だって、この無水物と混合することも可能である。当
業者なら、本発明の好ましい化合物を生成するための適
切な試薬の混合方法を知ることができるであろう。
有機無水物およびアミンシランとの反応は、自発的で
あることが多く、加熱を必要としない。しかし、反応を
加速するために熱を加え得る。典型的には、著しい発熱
を防ぐために、ひとつの反応成分を、攪拌しながら徐々
に他の反応物に加え得る。発熱によって、上記で参照さ
れた、米国特許第3,755,354号でHolubらによって論じら
れたように、（R12がＨのとき）環式イミドの形成を引
き起こし得る。イミドの存在は、ここで定義されている
化合物の重要な用途である木材を安定化させる有用な性
質に有害ではないけれども、顕著な量のイミド形成を防
ぐためには、反応温度は、一般的には、約100℃よりも
低くなければならない。イミド対アミド−酸の比が、あ
る比（例えば、約2:1）を超え始めると、この化合物を
水に導入した場合、不安定で不溶性になる。なぜなら、
アミド−酸および（水に可溶な基を有しない）イミドの
両方を可溶にするのには不十分な量の、水に可溶な基し
か存在し得ないからである。
あることが多く、加熱を必要としない。しかし、反応を
加速するために熱を加え得る。典型的には、著しい発熱
を防ぐために、ひとつの反応成分を、攪拌しながら徐々
に他の反応物に加え得る。発熱によって、上記で参照さ
れた、米国特許第3,755,354号でHolubらによって論じら
れたように、（R12がＨのとき）環式イミドの形成を引
き起こし得る。イミドの存在は、ここで定義されている
化合物の重要な用途である木材を安定化させる有用な性
質に有害ではないけれども、顕著な量のイミド形成を防
ぐためには、反応温度は、一般的には、約100℃よりも
低くなければならない。イミド対アミド−酸の比が、あ
る比（例えば、約2:1）を超え始めると、この化合物を
水に導入した場合、不安定で不溶性になる。なぜなら、
アミド−酸および（水に可溶な基を有しない）イミドの
両方を可溶にするのには不十分な量の、水に可溶な基し
か存在し得ないからである。
塩基Ｂとアミド−酸中間体との反応は、塩基Ｂをアミ
ド−酸に加えることによって達成され得る。この中和は
一般的に、発熱反応である。あるいは、アミド−酸は、
塩基Ｂを含む水に加えられ得、これにより、即座に、本
発明の組成物が形成され得る。
ド−酸に加えることによって達成され得る。この中和は
一般的に、発熱反応である。あるいは、アミド−酸は、
塩基Ｂを含む水に加えられ得、これにより、即座に、本
発明の組成物が形成され得る。
塩基Ｂの選択は、過剰の水に加えられた組成物の安定
性に影響を与える。安定した生成物を得るためには、試
行錯誤法が用いられなければならない。トリエチルアミ
ンによって中和された組成物が、水に加えられたとき、
良好な安定性を有し得るのは格別なことではない。しか
し、同じ組成物が、同じ固形分重量パーセント（weight
percent solids）で、アンモニアによって中和された
場合、水中での分散の安定性は低くなる。このような場
合、安定した組成物を得るために、より多くの水を用い
得る。好ましいアミンは、一般的に、トリエチルアミン
およびN,N−ジメチルエタノールアミンである。
性に影響を与える。安定した生成物を得るためには、試
行錯誤法が用いられなければならない。トリエチルアミ
ンによって中和された組成物が、水に加えられたとき、
良好な安定性を有し得るのは格別なことではない。しか
し、同じ組成物が、同じ固形分重量パーセント（weight
percent solids）で、アンモニアによって中和された
場合、水中での分散の安定性は低くなる。このような場
合、安定した組成物を得るために、より多くの水を用い
得る。好ましいアミンは、一般的に、トリエチルアミン
およびN,N−ジメチルエタノールアミンである。
アミノシランと無水物とのモル比は、変更し得る。正
確な化学量論は重要ではなく、モル比は、約0.5:1から
約1:0.5の範囲内であり得、約0.8:1から約１対0.8が好
ましい。特許請求された化合物中に存在するケイ素の量
は、その化合物が木材を処理するために使用されるとき
重要となる。良好な性能のために必要な量は、約0.1か
ら約12重量パーセントの範囲であり得、約1.0から約８
重量パーセントが好ましい。［（II）前駆物質］のR3ま
たはR12が、−NH−のような反応性のヘテロ原子基を含
む場合、１モルを超える付加的な無水物が、アミノシラ
ン中のこの第二位のアミンと反応させるために加えられ
得る。この過剰の無水物は、初めに用いられた無水物と
同一である必要はない。
確な化学量論は重要ではなく、モル比は、約0.5:1から
約1:0.5の範囲内であり得、約0.8:1から約１対0.8が好
ましい。特許請求された化合物中に存在するケイ素の量
は、その化合物が木材を処理するために使用されるとき
重要となる。良好な性能のために必要な量は、約0.1か
ら約12重量パーセントの範囲であり得、約1.0から約８
重量パーセントが好ましい。［（II）前駆物質］のR3ま
たはR12が、−NH−のような反応性のヘテロ原子基を含
む場合、１モルを超える付加的な無水物が、アミノシラ
ン中のこの第二位のアミンと反応させるために加えられ
得る。この過剰の無水物は、初めに用いられた無水物と
同一である必要はない。
反応は、典型的には、溶媒のない状態で行われるが、
極性の非プロトン性触媒（例えば、酢酸エチルまたはテ
トラヒドラフラン）のような、水に相溶性で、かつ非反
応性のあらゆる溶媒が、粘性を減少させるために用いら
れ得る。トリエチルアミンのような三級で水酸基を有し
ないアミンは、反応溶媒および中和剤の両方として用い
られ得る。溶媒は、記載された反応の後、除去し得、ま
たは保存し得る。従って、γ−アミノプロピルトリメト
キシシランを、オクテニルコハク酸無水物と反応させ、
必要な部分−−−カルボン酸部分（アニオン性部分）、
オクテニル部分（疎水性部分）およびメトキシ基を含む
シラン（加水分解可能な部分）−−−を含む混合物を生
成し得る。その組成物は、更に、付加的な部分−−−ア
ミド、炭素−炭素二重結合−−−を含み、そしてイミド
を含む得る。γ−アミノプロピルジエトキシシランおよ
びメチルヘキサヒドロフタル酸無水物は、上記と同様の
必要な部分を有する組成物を生じる。Si上のエトキシ基
は、加水分解可能である。同様に、２−スルホ安息香酸
環状無水物およびγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンは、スルホン酸部分（アニオン性部分）、フェニレン
部分（疎水性部分）および付加的なアミド部分を有する
混合物を生じる。ケイ素上のエトキシ基は、加水分解可
能である。
極性の非プロトン性触媒（例えば、酢酸エチルまたはテ
トラヒドラフラン）のような、水に相溶性で、かつ非反
応性のあらゆる溶媒が、粘性を減少させるために用いら
れ得る。トリエチルアミンのような三級で水酸基を有し
ないアミンは、反応溶媒および中和剤の両方として用い
られ得る。溶媒は、記載された反応の後、除去し得、ま
たは保存し得る。従って、γ−アミノプロピルトリメト
キシシランを、オクテニルコハク酸無水物と反応させ、
必要な部分−−−カルボン酸部分（アニオン性部分）、
オクテニル部分（疎水性部分）およびメトキシ基を含む
シラン（加水分解可能な部分）−−−を含む混合物を生
成し得る。その組成物は、更に、付加的な部分−−−ア
ミド、炭素−炭素二重結合−−−を含み、そしてイミド
を含む得る。γ−アミノプロピルジエトキシシランおよ
びメチルヘキサヒドロフタル酸無水物は、上記と同様の
必要な部分を有する組成物を生じる。Si上のエトキシ基
は、加水分解可能である。同様に、２−スルホ安息香酸
環状無水物およびγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンは、スルホン酸部分（アニオン性部分）、フェニレン
部分（疎水性部分）および付加的なアミド部分を有する
混合物を生じる。ケイ素上のエトキシ基は、加水分解可
能である。
R15がＨである場合の非イオン性化合物（III）は、以
下の構造の、イソシアネート末端を有するシランを、HL
B約10以上20以下の、水酸基含有非イオン性界面活性剤
と反応させることによって調製され得る。
下の構造の、イソシアネート末端を有するシランを、HL
B約10以上20以下の、水酸基含有非イオン性界面活性剤
と反応させることによって調製され得る。
ここで、各パラメータは、上記の定義と同じであり、典
型的には、1,4−ジアゾビシクロ［2,2,2］オクタンのよ
うな三級アミン、またはジブチルスズジラウレートまた
はオクタン酸スズのようなスズ化合物であるウレタン触
媒が、反応時間または反応温度を低減するために用いら
れ得る。これらの触媒は、重量基準でイソシアネートに
対して約0.01から約１の範囲の量で有用である。反応温
度は、広範囲に変更し得るが、実際には、室温から約10
0℃までの範囲である。典型的には、反応時間は、約30
分から約10時間までの範囲である。圧力は、典型的に
は、大気圧（ambient）である。極性または非極性の、
水酸基を含まない溶媒が使用し得るが、一般的には不必
要である。従って、40モルのエチレンオキシドを含むノ
ニフェノールのエトキシレートを、γ−イソシアナトプ
ロピルトリエトキシシランと反応させて、ポリエチレン
オキシド、水に可溶な部分およびノニフェニル疎水性部
分と共に、加水分解可能なエトキシ基を有するアルコキ
シシラン部分を含む組成物を生成し得る。存在する付加
的な部分は、ウレタンである。イオン性基は存在しな
い。
型的には、1,4−ジアゾビシクロ［2,2,2］オクタンのよ
うな三級アミン、またはジブチルスズジラウレートまた
はオクタン酸スズのようなスズ化合物であるウレタン触
媒が、反応時間または反応温度を低減するために用いら
れ得る。これらの触媒は、重量基準でイソシアネートに
対して約0.01から約１の範囲の量で有用である。反応温
度は、広範囲に変更し得るが、実際には、室温から約10
0℃までの範囲である。典型的には、反応時間は、約30
分から約10時間までの範囲である。圧力は、典型的に
は、大気圧（ambient）である。極性または非極性の、
水酸基を含まない溶媒が使用し得るが、一般的には不必
要である。従って、40モルのエチレンオキシドを含むノ
ニフェノールのエトキシレートを、γ−イソシアナトプ
ロピルトリエトキシシランと反応させて、ポリエチレン
オキシド、水に可溶な部分およびノニフェニル疎水性部
分と共に、加水分解可能なエトキシ基を有するアルコキ
シシラン部分を含む組成物を生成し得る。存在する付加
的な部分は、ウレタンである。イオン性基は存在しな
い。
好ましい実施態様の記述 実施例１ A.窒素スパージャー、滴下漏斗、および攪拌機を装備し
た２リットルスラスコに、747グラムのドデセニルコハ
ク酸無水物を仕込んだ。452.8グラムのγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランを1.8時間かけて攪拌しながら
滴下して加えた。混合物の温度は添加中に60℃に達し
た。発熱が鎮静化した後の酸価は128、アミン当量は616
0であった。酸無水物は赤外分析によっては全く検出さ
れず、1635cm-1および1705cm-1にＣ＝Ｏ吸収が存在し、
そのことにより、アミド基および酸基の存在が示され
た。320.2グラムの上記生成物に74.0グラムのトリエチ
ルアミンを加えた。生成物の密度は8.224ポンド／ガロ
ンであり、そして固形分含量は73.0重量パーセントであ
った。疎水性のドデセニル部分およびアニオン性の水に
可溶な部分（カルボン酸アミン塩）を含有する上記生成
物（350グラム）を、284.3グラムの水に加えて、透明な
水溶液を得た。この水溶液は45重量パーセントのここで
特許請求される新規生成物を含有していた。これは加水
分解されて、Si−Ｏ−Si結合を有する40.2重量パーセン
トの論理量の固形物の溶液となる。
た２リットルスラスコに、747グラムのドデセニルコハ
ク酸無水物を仕込んだ。452.8グラムのγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランを1.8時間かけて攪拌しながら
滴下して加えた。混合物の温度は添加中に60℃に達し
た。発熱が鎮静化した後の酸価は128、アミン当量は616
0であった。酸無水物は赤外分析によっては全く検出さ
れず、1635cm-1および1705cm-1にＣ＝Ｏ吸収が存在し、
そのことにより、アミド基および酸基の存在が示され
た。320.2グラムの上記生成物に74.0グラムのトリエチ
ルアミンを加えた。生成物の密度は8.224ポンド／ガロ
ンであり、そして固形分含量は73.0重量パーセントであ
った。疎水性のドデセニル部分およびアニオン性の水に
可溶な部分（カルボン酸アミン塩）を含有する上記生成
物（350グラム）を、284.3グラムの水に加えて、透明な
水溶液を得た。この水溶液は45重量パーセントのここで
特許請求される新規生成物を含有していた。これは加水
分解されて、Si−Ｏ−Si結合を有する40.2重量パーセン
トの論理量の固形物の溶液となる。
B.ガラス反応器中で、１モルのドデセニルコハク酸無水
物および１モルのγ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンを混合し発熱させた。温度は約90℃に達した。生成し
た酸をトリエチルアミン（１グラム当量（eg.）の酸に
対して１グラム当量（eg.））で中和した。生成物を水
中に注いで45％水溶液を得た。Gardner-Holdt粘度はＹ
−であり、そして酸価は48.3であった。
物および１モルのγ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンを混合し発熱させた。温度は約90℃に達した。生成し
た酸をトリエチルアミン（１グラム当量（eg.）の酸に
対して１グラム当量（eg.））で中和した。生成物を水
中に注いで45％水溶液を得た。Gardner-Holdt粘度はＹ
−であり、そして酸価は48.3であった。
実施例２ 116.85グラムのイソオクタデセニルコハク酸無水物お
よび59.77グラムのγ−アミノプロピルトリメトキシシ
ランを、攪拌しながら反応器中で合わせ、そして発熱さ
せた。混合物が室温に達したとき、33.73グラムのトリ
エチルアミンをそれに加えた。得られた生成物は、Gard
ner-Holdt粘度Ｖ+、Gardner color3−４、酸価50.6を有
していた。このことは酸基が存在していることに矛盾し
ていなかった。生成物の赤外スペクトルは無水物が残っ
ていないことを示した。得られた生成物は加水分解性メ
トキシ基を有する、アミンで中和されたアミド−酸シラ
ンであった。いくつかの環式イミドも存在するようであ
った。イソオクタデセニル基は疎水性部分として機能
し、中和された酸は水に可溶な基として機能する。
よび59.77グラムのγ−アミノプロピルトリメトキシシ
ランを、攪拌しながら反応器中で合わせ、そして発熱さ
せた。混合物が室温に達したとき、33.73グラムのトリ
エチルアミンをそれに加えた。得られた生成物は、Gard
ner-Holdt粘度Ｖ+、Gardner color3−４、酸価50.6を有
していた。このことは酸基が存在していることに矛盾し
ていなかった。生成物の赤外スペクトルは無水物が残っ
ていないことを示した。得られた生成物は加水分解性メ
トキシ基を有する、アミンで中和されたアミド−酸シラ
ンであった。いくつかの環式イミドも存在するようであ
った。イソオクタデセニル基は疎水性部分として機能
し、中和された酸は水に可溶な基として機能する。
実施例３ 窒素が充填されたフラスコに291.8グラムのメチルヘ
キサヒドロフタル酸無水物を仕込み、次いで308.2グラ
ムのγ−アミノプロピルトリメトキシシランを４時間か
けて攪拌しながら滴下して加えた。発熱状態の最高温度
は66℃であった。最終酸価は130.6であり、そしてアミ
ン当量は2308であった。赤外スペクトルは無水物が残っ
ていないことを示した。反応により生成した酸をトリエ
チルアミンで中和した。得られた生成物はアミンで中和
されたアミド−酸シランであった。メチルシクロヘキシ
リデン部分は疎水性部分として機能し、アミンで中和さ
れた酸部分は水に可能な基として機能する。
キサヒドロフタル酸無水物を仕込み、次いで308.2グラ
ムのγ−アミノプロピルトリメトキシシランを４時間か
けて攪拌しながら滴下して加えた。発熱状態の最高温度
は66℃であった。最終酸価は130.6であり、そしてアミ
ン当量は2308であった。赤外スペクトルは無水物が残っ
ていないことを示した。反応により生成した酸をトリエ
チルアミンで中和した。得られた生成物はアミンで中和
されたアミド−酸シランであった。メチルシクロヘキシ
リデン部分は疎水性部分として機能し、アミンで中和さ
れた酸部分は水に可能な基として機能する。
実施例４ 250ミリリットルのフラスコに、121グラム（0.05モ
ル）のIgepal CO 970［ノニルフェノキシポリ（エチレ
ンオキシ）エタノール、これはGAF Corporationから得
られ得る］を加え、その内容物を窒素下で55℃まで加温
した。次いで、12.35グラムのイソシアナトプロピルト
リエトキシシランを攪拌しながら加えた。この次に、0.
133グラムのジブチルスズジラウレート触媒を加え、そ
してこの混合物を90°−95°まで加熱し、そしてこの温
度レベルで約２時間維持した。赤外分析によれば、イソ
シアネートは存在しなかった。室温まで冷却した生成物
はワックス状の固体であった。得られた化合物は水に可
溶なポリ（オキシエチレン）基を含有するウレタン−シ
ランであった。ノニルフェニル基は疎水性部分として機
能する。
ル）のIgepal CO 970［ノニルフェノキシポリ（エチレ
ンオキシ）エタノール、これはGAF Corporationから得
られ得る］を加え、その内容物を窒素下で55℃まで加温
した。次いで、12.35グラムのイソシアナトプロピルト
リエトキシシランを攪拌しながら加えた。この次に、0.
133グラムのジブチルスズジラウレート触媒を加え、そ
してこの混合物を90°−95°まで加熱し、そしてこの温
度レベルで約２時間維持した。赤外分析によれば、イソ
シアネートは存在しなかった。室温まで冷却した生成物
はワックス状の固体であった。得られた化合物は水に可
溶なポリ（オキシエチレン）基を含有するウレタン−シ
ランであった。ノニルフェニル基は疎水性部分として機
能する。
26.3グラムの上記化合物に26.3グラムの水を加え、そ
してこの混合物を攪拌し、そして化合物が溶解するよう
加温した。以下の希釈物を得た。
してこの混合物を攪拌し、そして化合物が溶解するよう
加温した。以下の希釈物を得た。
これらの各溶液が安定であることは、120゜Fで27日間
の貯蔵で、溶液の処理状態の変化は起こらなかったこと
から見い出された。
の貯蔵で、溶液の処理状態の変化は起こらなかったこと
から見い出された。
実施例５ 窒素雰囲気下のガラス反応器に62.4グラムのベンジル
アミンを仕込み、50℃まで加熱した。次いで、137.6グ
ラムのグリシドキシプロピルトリメチルシランを２時間
かけて滴下して加えた。加熱を50℃で３時間継続したと
き、温度は80℃まで上昇した。80℃から85℃で１時間放
置後のエポキシ当量は4031であった。30℃で195グラム
の上記生成物に、121.9グラムのオクテニルコハク酸無
水物を1.6時間かけて滴下して加えた。反応液は発熱
し、温度は40℃まで上昇した。温度が35℃まで降下した
とき、内容物を60℃から65℃まで１時間で加熱した。次
に20.6グラムのイソプロパノールを加えて粘度を減少さ
せ、そしてこの生成物を冷却した。酸価は96.0であり、
赤外スペクトルは無水物が残っていないことを示し、ア
ミン当量は1378であった。
アミンを仕込み、50℃まで加熱した。次いで、137.6グ
ラムのグリシドキシプロピルトリメチルシランを２時間
かけて滴下して加えた。加熱を50℃で３時間継続したと
き、温度は80℃まで上昇した。80℃から85℃で１時間放
置後のエポキシ当量は4031であった。30℃で195グラム
の上記生成物に、121.9グラムのオクテニルコハク酸無
水物を1.6時間かけて滴下して加えた。反応液は発熱
し、温度は40℃まで上昇した。温度が35℃まで降下した
とき、内容物を60℃から65℃まで１時間で加熱した。次
に20.6グラムのイソプロパノールを加えて粘度を減少さ
せ、そしてこの生成物を冷却した。酸価は96.0であり、
赤外スペクトルは無水物が残っていないことを示し、ア
ミン当量は1378であった。
20グラムの上記溶液を3.46グラムのトリエチルアミン
と23.5グラムの脱イオン水との攪拌混合物に加えた。固
形分が40重量パーセントであり、そして100パーセント
中和された、透明な溶液が得られた。
と23.5グラムの脱イオン水との攪拌混合物に加えた。固
形分が40重量パーセントであり、そして100パーセント
中和された、透明な溶液が得られた。
上記溶液と同様の溶液は、120゜Fで３日間の高温貯蔵
による加速安定性試験に明らかな変化なしで合格した。
トリエチルアミンの代わりにアンモニアを中和剤として
使用し、固形分40重量パーセントの代わりに固形分10重
量パーセントであること以外は同様の分散体は、非常に
流動性が高かったが、125゜Fで３日間の保存後、密閉さ
れた広口ビンの底にいくらかの沈澱物が残った。ゆえ
に、この比較によりトリエチルアミン中和剤は、アンモ
ニアよりも、より安定な生成物を得るために有効であ
る。
による加速安定性試験に明らかな変化なしで合格した。
トリエチルアミンの代わりにアンモニアを中和剤として
使用し、固形分40重量パーセントの代わりに固形分10重
量パーセントであること以外は同様の分散体は、非常に
流動性が高かったが、125゜Fで３日間の保存後、密閉さ
れた広口ビンの底にいくらかの沈澱物が残った。ゆえ
に、この比較によりトリエチルアミン中和剤は、アンモ
ニアよりも、より安定な生成物を得るために有効であ
る。
比較例１ 382グラムのビス（トリメトキシシリルプロピル）ア
ミンに、148グラムの無水フタル酸を24℃と70℃との間
で1.5時間かけて一部ずつ加えた。初期段階で発熱反応
を開始するように少し加熱した。次いで、ごくわずかに
加熱しながら無水フタル酸を加えることにより、反応速
度および55℃から70℃の温度を維持した。次いで、この
生成物を冷却し、その後33.2グラムのイソプロパノール
を加えて、粘度を減少させた。生成物は酸価102.9、ア
ミン当量17を有していた。赤外によれば無水物は存在し
なかった。
ミンに、148グラムの無水フタル酸を24℃と70℃との間
で1.5時間かけて一部ずつ加えた。初期段階で発熱反応
を開始するように少し加熱した。次いで、ごくわずかに
加熱しながら無水フタル酸を加えることにより、反応速
度および55℃から70℃の温度を維持した。次いで、この
生成物を冷却し、その後33.2グラムのイソプロパノール
を加えて、粘度を減少させた。生成物は酸価102.9、ア
ミン当量17を有していた。赤外によれば無水物は存在し
なかった。
反応生成物を23.3グラムの水および3.71グラムのトリ
エチルアミン中に分散させて、濁った分散体（固形分は
40重量パーセントで、100パーセント中和されている）
を作成した。これは、約２分でゲル化した。トリエチル
アミンの代わりにアンモニアを使用した分散体は、さら
に劣悪な分散体であり、これもまたゲル化した。10重量
パーセントの固形分であるにもかかわらず、この分散体
は劣悪であった。このことから６個の炭素原子で構成さ
れる疎水性基を有するアミノジシランでは安定な水溶液
が得られないことがわかる。
エチルアミン中に分散させて、濁った分散体（固形分は
40重量パーセントで、100パーセント中和されている）
を作成した。これは、約２分でゲル化した。トリエチル
アミンの代わりにアンモニアを使用した分散体は、さら
に劣悪な分散体であり、これもまたゲル化した。10重量
パーセントの固形分であるにもかかわらず、この分散体
は劣悪であった。このことから６個の炭素原子で構成さ
れる疎水性基を有するアミノジシランでは安定な水溶液
が得られないことがわかる。
実施例６ 攪拌機を装備したフラスコ中で、そして窒素雰囲気下
で、223グラムのＮ（β−アミノエチル）−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシランに、50重量パーセントの無
水マレイン酸の酢酸エチル溶液196グラムを４時間かけ
て滴下して加えた。添加中、138.2グラムの酢酸エチル
を加えて、粘度を減少させた。最高温度は43℃であっ
た。次いで、253グラムのドデセニルコハク酸無水物を
1.5時間かけて滴下して加えた。0.5時間を越えた後も無
水物はまだ存在し、アミン含量は0.69meq/グラムであっ
た。この反応混合物を50℃から55℃まで加熱し、4.75時
間維持した。無水物は残っておらず、残留アミン含量は
0.34meq/グラムであった。酸価は137であった。
で、223グラムのＮ（β−アミノエチル）−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシランに、50重量パーセントの無
水マレイン酸の酢酸エチル溶液196グラムを４時間かけ
て滴下して加えた。添加中、138.2グラムの酢酸エチル
を加えて、粘度を減少させた。最高温度は43℃であっ
た。次いで、253グラムのドデセニルコハク酸無水物を
1.5時間かけて滴下して加えた。0.5時間を越えた後も無
水物はまだ存在し、アミン含量は0.69meq/グラムであっ
た。この反応混合物を50℃から55℃まで加熱し、4.75時
間維持した。無水物は残っておらず、残留アミン含量は
0.34meq/グラムであった。酸価は137であった。
100.64グラムの上記組成物を21.1グラムのトリエチル
アミン（84パーセント中和）と混合し、発熱的に反応さ
せてアミン−酸塩を得た。次いで、93.4グラムの水を加
えた。試料を混合したとき、混合物は再び発熱し、最高
温度はまた約45℃であった。生成物は理論的には固形分
38.8重量パーセント固形分（約１グラムの試料を110℃
で１時間蒸発させて測定した固形分の実測値は37.4重量
パーセント）であった。Gardner-Holdt粘度は後日測定
したとき、Ａであった。
アミン（84パーセント中和）と混合し、発熱的に反応さ
せてアミン−酸塩を得た。次いで、93.4グラムの水を加
えた。試料を混合したとき、混合物は再び発熱し、最高
温度はまた約45℃であった。生成物は理論的には固形分
38.8重量パーセント固形分（約１グラムの試料を110℃
で１時間蒸発させて測定した固形分の実測値は37.4重量
パーセント）であった。Gardner-Holdt粘度は後日測定
したとき、Ａであった。
実施例７ 攪拌機、還流冷却器、熱電対を装備した、窒素雰囲気
下の２リットル反応器に、223グラムのＮ（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピル−トルメトキシシランを
仕込んだ。滴下漏斗によって、443グラムのドデセニル
コハク酸無水物を、5.75時間かけて攪拌しながら滴下し
て加えた。発熱により温度は最高46℃になった。添加
中、約３分の１の添加終了後、91グラムの乾燥酢酸エチ
ルを加えて、上昇する粘度を抑えた。添加の約半分の時
点で、158グラムの追加の酢酸エチルを加えた。添加完
了の30分後、アミン含量は0.7meq/グラムであり、そし
て少量の無水物が残っていることが赤外スペクトルによ
り観察された。50℃まで1.25時間かけて加熱した後、無
水物は残っておらず、アミン含量は0.65meq/グラムであ
った。酸価は91.0であった。
下の２リットル反応器に、223グラムのＮ（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピル−トルメトキシシランを
仕込んだ。滴下漏斗によって、443グラムのドデセニル
コハク酸無水物を、5.75時間かけて攪拌しながら滴下し
て加えた。発熱により温度は最高46℃になった。添加
中、約３分の１の添加終了後、91グラムの乾燥酢酸エチ
ルを加えて、上昇する粘度を抑えた。添加の約半分の時
点で、158グラムの追加の酢酸エチルを加えた。添加完
了の30分後、アミン含量は0.7meq/グラムであり、そし
て少量の無水物が残っていることが赤外スペクトルによ
り観察された。50℃まで1.25時間かけて加熱した後、無
水物は残っておらず、アミン含量は0.65meq/グラムであ
った。酸価は91.0であった。
106.0グラムの上記生成物および20.9グラムのトリエ
チルアミン（89パーセント中和）を混合した。次に93.0
グラムの水をそこに加えて混合した。混合による最高温
度は40℃であった。生成物を混合した翌日、透明な褐色
の溶液は、Gardner-Holdt粘度Ｂ、分析された固形分含
量32.1重量パーセント（110℃/1時間）を有していた。
チルアミン（89パーセント中和）を混合した。次に93.0
グラムの水をそこに加えて混合した。混合による最高温
度は40℃であった。生成物を混合した翌日、透明な褐色
の溶液は、Gardner-Holdt粘度Ｂ、分析された固形分含
量32.1重量パーセント（110℃/1時間）を有していた。
実施例８ 23.4グラムのγ−アミノプロピルトリメトキシシラン
および13.2グラムのトリエチルアミンを含む窒素ブラン
ケット下の反応器に、攪拌しながら9.32グラムのスルホ
安息香酸無水物を一部ずつ加えた。混合物はおだやかな
発熱が示す通りゆっくりと反応した。次に39.9グラムの
アセトニトリルを加えて、ヘテロ相の混合物を除去し
た。しかしながら、スラリーは残った。スルホ安息香酸
無水物の一部ずつの添加は、55℃程度の高温の発熱状態
で約1.5時間かけて合計27.4グラムのｏ−スルホ安息香
酸無水物を加えるまで続いた。生成スラリーの酸価は10
4.2であった。HCl滴定によるアミン含量は0.85meq/グラ
ムであった。
および13.2グラムのトリエチルアミンを含む窒素ブラン
ケット下の反応器に、攪拌しながら9.32グラムのスルホ
安息香酸無水物を一部ずつ加えた。混合物はおだやかな
発熱が示す通りゆっくりと反応した。次に39.9グラムの
アセトニトリルを加えて、ヘテロ相の混合物を除去し
た。しかしながら、スラリーは残った。スルホ安息香酸
無水物の一部ずつの添加は、55℃程度の高温の発熱状態
で約1.5時間かけて合計27.4グラムのｏ−スルホ安息香
酸無水物を加えるまで続いた。生成スラリーの酸価は10
4.2であった。HCl滴定によるアミン含量は0.85meq/グラ
ムであった。
19.1グラムの脱イオン水に、29.66グラムの上記溶液
を攪拌しながら加えた。橙褐色の透明な溶液が得られ
た。溶液はpHは8.25、および（約１グラムの試料を110
℃で１時間蒸発させることによる）測定された固形分含
量31.2重量パーセントを有していた。
を攪拌しながら加えた。橙褐色の透明な溶液が得られ
た。溶液はpHは8.25、および（約１グラムの試料を110
℃で１時間蒸発させることによる）測定された固形分含
量31.2重量パーセントを有していた。
実施例９ 本発明のシロキサン木材防腐剤を含有する染料を、以
下の成分を一緒に攪拌することによって調製した： 上記実施例1Bに記載の生成物15.0グラム、 脱イオン水90.4グラム、 消泡界面活性剤10.35グラム、 以下に記載する色彩ペースト4.0グラム。
下の成分を一緒に攪拌することによって調製した： 上記実施例1Bに記載の生成物15.0グラム、 脱イオン水90.4グラム、 消泡界面活性剤10.35グラム、 以下に記載する色彩ペースト4.0グラム。
色彩ペースト 色彩ペーストを、以下の成分を一緒に粉砕することに
より調製した： ８重量部のカーボンブラック、 270重量部の黄色酸化鉄、 50重量部の赤色酸化鉄、 185重量部の脱イオン水、 7.4重量部の消泡界面活性剤1、 1.4重量部のTinuvin 11302光安定剤、 200重量部の水性ベースのアクリル粉砕樹脂（acrylic g
rind resin）3。1 Surfynol 104、アセチレン性ジオール、Air Products
から入手可能。2 Cide-Giegyから入手可能。3 約12重量パーセントのアクリル酸を含有するアクリル
系ポリマーの39重量パーセント水溶液。
より調製した： ８重量部のカーボンブラック、 270重量部の黄色酸化鉄、 50重量部の赤色酸化鉄、 185重量部の脱イオン水、 7.4重量部の消泡界面活性剤1、 1.4重量部のTinuvin 11302光安定剤、 200重量部の水性ベースのアクリル粉砕樹脂（acrylic g
rind resin）3。1 Surfynol 104、アセチレン性ジオール、Air Products
から入手可能。2 Cide-Giegyから入手可能。3 約12重量パーセントのアクリル酸を含有するアクリル
系ポリマーの39重量パーセント水溶液。
マツのブロック（４″x12″x1″）およびラワンのブ
ロック（６″x12″x1″）に米国特許第4,404,239号の実
施例２と同様にして約30秒間防腐処理を行った。次い
で、一夜排水と乾燥を行った後、ブロックの片側に、
（１）上記で調製したシロキサン防腐剤含有染料、
（２）シラン溶媒および米国特許第4,913,972号の実施
例8bに記載のベース（based）染料、または（３）シリ
コン組成物を含まず、比較用の染料のみを吹きつけた。
上記の吹きつけにより、約４ミルの湿った状態の膜厚が
得られ、この塗膜は急速に木材に浸透した。
ロック（６″x12″x1″）に米国特許第4,404,239号の実
施例２と同様にして約30秒間防腐処理を行った。次い
で、一夜排水と乾燥を行った後、ブロックの片側に、
（１）上記で調製したシロキサン防腐剤含有染料、
（２）シラン溶媒および米国特許第4,913,972号の実施
例8bに記載のベース（based）染料、または（３）シリ
コン組成物を含まず、比較用の染料のみを吹きつけた。
上記の吹きつけにより、約４ミルの湿った状態の膜厚が
得られ、この塗膜は急速に木材に浸透した。
室温で一夜放置後、トップコートを（上記染料によっ
て処理された板の表面に）以下のようにして行った： 米国特許第4,913,972号の実施例３で使用の溶液と同
様のポリウレタン前駆物質溶液を、固形分40重量パーセ
ントおよび固形分56重量パーセントで調製した。希釈用
に用いられる溶媒は、メチルアミルケトン、キシレン、
および酢酸オキシヘキシルであった。40重量パーセント
固形分のポリウレタン組成物溶液を第１の塗装として、
湿った状態の膜厚1.5−２ミルで吹きつけ、これを室温
で10分間おき、次いで同様のポリウレタン組成物の56重
量パーセント溶液を吹きつけた。次いで、板を室温で10
分間おき、次いで120゜Fで20分間ウレタン処方物を焼
き、硬化させた。このようにして、シロキサン防腐剤ま
たはシラン防腐剤を含む場合と含まない場合とで、２種
類の木材を同様に処理した。それぞれのタイプの２枚の
板を処理し、静置してさらした。
て処理された板の表面に）以下のようにして行った： 米国特許第4,913,972号の実施例３で使用の溶液と同
様のポリウレタン前駆物質溶液を、固形分40重量パーセ
ントおよび固形分56重量パーセントで調製した。希釈用
に用いられる溶媒は、メチルアミルケトン、キシレン、
および酢酸オキシヘキシルであった。40重量パーセント
固形分のポリウレタン組成物溶液を第１の塗装として、
湿った状態の膜厚1.5−２ミルで吹きつけ、これを室温
で10分間おき、次いで同様のポリウレタン組成物の56重
量パーセント溶液を吹きつけた。次いで、板を室温で10
分間おき、次いで120゜Fで20分間ウレタン処方物を焼
き、硬化させた。このようにして、シロキサン防腐剤ま
たはシラン防腐剤を含む場合と含まない場合とで、２種
類の木材を同様に処理した。それぞれのタイプの２枚の
板を処理し、静置してさらした。
上記のマツおよびラワンの板に対し比較用のシランも
シロキサンも含有しない処理を施したコントロール板と
ともに、フロリダで南向き45度で２年間さらした後、以
下の結果を得た： マツ板、コントロール（シランもシロキサンも含有せ
ず） 板番号 １ 欠損なし、塗膜はもとの状態のまま良好 ２ 板および塗装にクラック発生 マツ板、本発明のシロキサンにより処理 板番号 １ 欠損なし、良好な塗膜特性 ２ 欠損なし、良好な塗膜特性 マツ板、米国特許第4,913,972号のシランにより処理 板番号 １ 欠損なし、良好な塗膜特性 ２ 欠損なし、良好な塗膜特性 ラワン、コントロール（シランもシロキサンも含有せ
ず） 板番号 １ かび発生により、試験継続不可 ２ かび発生により、試験継続不可 ラワン、本発明のシロキサンにより処理 板番号 １ 欠損なし、良好な塗膜特性 ２ 欠損なし、良好な塗膜特性 マツ板、米国特許第4,913,972号のシランにより処理 板番号 １ かび発生により、試験継続不可 ２ かび発生により、試験継続不可 本発明の生成物については、塗膜が元の状態であり、
良好であることが認められ、塗膜の欠損は記録されなか
った。ラワンに対する今回の試験では、上記シロキサン
処理された板は、米国特許第4,913,972号に記載のシラ
ンにより処理した板に比べていっそう長持ちした。
シロキサンも含有しない処理を施したコントロール板と
ともに、フロリダで南向き45度で２年間さらした後、以
下の結果を得た： マツ板、コントロール（シランもシロキサンも含有せ
ず） 板番号 １ 欠損なし、塗膜はもとの状態のまま良好 ２ 板および塗装にクラック発生 マツ板、本発明のシロキサンにより処理 板番号 １ 欠損なし、良好な塗膜特性 ２ 欠損なし、良好な塗膜特性 マツ板、米国特許第4,913,972号のシランにより処理 板番号 １ 欠損なし、良好な塗膜特性 ２ 欠損なし、良好な塗膜特性 ラワン、コントロール（シランもシロキサンも含有せ
ず） 板番号 １ かび発生により、試験継続不可 ２ かび発生により、試験継続不可 ラワン、本発明のシロキサンにより処理 板番号 １ 欠損なし、良好な塗膜特性 ２ 欠損なし、良好な塗膜特性 マツ板、米国特許第4,913,972号のシランにより処理 板番号 １ かび発生により、試験継続不可 ２ かび発生により、試験継続不可 本発明の生成物については、塗膜が元の状態であり、
良好であることが認められ、塗膜の欠損は記録されなか
った。ラワンに対する今回の試験では、上記シロキサン
処理された板は、米国特許第4,913,972号に記載のシラ
ンにより処理した板に比べていっそう長持ちした。
明らかに、上記のように本発明の修正および変更は、
意図および範囲を変えることなく、行われ得る。そのた
め、単なるそのような限定は、添付した請求の範囲に示
されるように、行われるべきである。
意図および範囲を変えることなく、行われ得る。そのた
め、単なるそのような限定は、添付した請求の範囲に示
されるように、行われるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハーレイ，マーク エイ. アメリカ合衆国 ペンシルバニア 15139，オークモント，シックスス ス トリート 530 (72)発明者 マッケンタイア，エドワード イー. アメリカ合衆国 ペンシルバニア 15101，アリソン パーク，スワンシー クレセント ウェスト 3007 (56)参考文献 特開 昭58−95631（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−218385（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−217463（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−261265（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−25267（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−160022（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−359018（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−318066（ＪＰ，Ａ)
Claims (20)
- 【請求項１】以下の構造式を有する新規なシランを５重
量％を越える割合で含有する水性の溶液または分散体で
あって、該シランが、少なくとも１つのアニオン性また
は非イオン性の水に可溶な部分および少なくとも１つの
疎水性部分を有する、水性分散体： ここで、 R1は、６個から30個の炭素原子を有するアリール基、ア
ルカリール基およびアラルキル基からなる群より選択さ
れる一価の有機部分を表し； R2は、 含有の二価の有機部分を表し、 該有機部分は、アルキレン、シクロアルキレン、アリー
レン、アルカリーレンおよびアラルキレンからなる群よ
り選択され、ここで該 の窒素原子はR3に直接結合し、そして該 のカルボニル炭素を除くR1＋R2の炭素原子の合計数は少
なくとも７であり； R3は、２個から30個の炭素原子を有する二価の有機基で
あって、ケイ素に直接結合する炭素を有する有機基を表
し； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基を表し； Ｗは、AZおよびＯ（CH2CHR5O）mからなる群より選択さ
れる部分を表し、ここでR5はＨまたは低級アルキルであ
り、ただし、ＷがAZであるとき、n1は０であり；そして
ＷがＯ（CH2CHR5O）mであるとき、n1は１であり； Ａは、CO2およびSO3からなる群より選択される基を表
し； Ｚは、NR6R7R8R9およびアルカリ金属からなる群より選
択される基を表し、ここでR6はＨまたは低級アルキルを
表し、そしてR7、R8およびR9は、独立してＨおよび低級
アルキルからなる群より選択される基を表し、R7＋R8＋
R9の式量は300未満であり； Ｘは、ハライド、またはOR10基を表し、ここでR10は、
Ｈ、低級アルキル、アリールまたはアルカリール有機基
または を表し、ここでR11は低級アルキルを表し； n1は、０または１の整数であり； n2は、１から３までの整数であり； n3は、整数１であり； n4は、整数１であり； ａは、０または１の整数であり；そして ｍは、５から70の範囲の整数である。 - 【請求項２】R1およびR3の少なくとも１つが、少なくと
も１個のヘテロ原子および少なくとも１個の官能基を含
有する、請求項１に記載の水性の溶液または分散体。 - 【請求項３】R2がさらに、少なくとも１個のさらなるヘ
テロ原子および少なくとも１個のさらなる官能基を含有
する、請求項１に記載の水性の溶液または分散体。 - 【請求項４】前記ヘテロ原子が、Ｏ、ＮおよびＳからな
る群より選択され、そして前記官能基が、OH、CO2、エ
ーテル、アミン、アミドおよび炭素−炭素二重結合から
なる群より選択される、請求項２に記載の水性の溶液ま
たは分散体。 - 【請求項５】前記ヘテロ原子が、Ｏ、ＮおよびＳからな
る群より選択され、そして前記官能基が、OH、CO2、エ
ーテル、アミン、アミドおよび炭素−炭素二重結合から
なる群より選択される、請求項３に記載の水性の溶液ま
たは分散体。 - 【請求項６】前記 のカルボニル炭素を除くR1＋R2の炭素原子の合計数が、
７から26である、請求項１に記載の水性の溶液または分
散体。 - 【請求項７】ＷがAZ部分を表し、そしてn1が０である、
請求項１に記載の水性の溶液または分散体。 - 【請求項８】ＷがＯ（CH2CHR5O）m部分を表し、そしてn
1が１を表す、請求項１に記載の水性の溶液または分散
体。 - 【請求項９】ＺがNR6R7R8R9基を表す、請求項７に記載
の水性の溶液または分散体。 - 【請求項１０】Ｚがアルカリ金属を表す、請求項７に記
載の水性の溶液または分散体。 - 【請求項１１】ＸがOR10を表す、請求項１に記載の水性
の溶液または分散体。 - 【請求項１２】以下の構造式（II）または（III）を有
する新規なシランであって、少なくとも１つのアニオン
性または非イオン性の水に可溶な部分および少なくとも
１つの疎水性部分を有する、新規なシラン： ここで、 R12は、Ｈ、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基またはアルカリール基を表し； R13は、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、
アルカリーレンおよびアラルキレンからなる群より選択
される二価の有機部分を表し、R12＋R13の炭素原子の合
計数は少なくとも７であり、かつ30未満であり； R3は、２個から30個の炭素原子を有する二価の有機基で
あって、ケイ素に直接結合する炭素を有する有機基を表
し； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基を表し； Ａは、CO2およびSO3からなる群より選択される基を表
し； Ｚは、NR6R7R8R9およびアルカリ金属からなる群より選
択される基を表し、ここでR6はＨまたは低級アルキルを
表し、そしてR7、R8およびR9は、独立してＨおよび低級
アルキルからなる群より選択される基を表し、R7＋R8＋
R9の式量が300未満であり； Ｘは、ハライドまたはOR10基を表し、ここでR10は、
Ｈ、低級アルキル基、アリール基またはアルカリール基
または を表し、ここでR11は低級アルキルを表し； n2は、１から３までの整数であり； n4は、整数１であり； ａは、０または１の整数であり； ｂは、整数１である；または ここで、 R14は、疎水性の一価のアリール、アルカリールまたは
アラルキル有機基を表し； R5は、Ｈまたは低級アルキルを表し； R15は、Ｈまたは低級アルキルを表し； R3は、２個から30個の炭素原子を有する二価の有機基で
あって、ケイ素に直接結合する炭素を有する有機基を表
し； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基を表し； Ｘは、ハライド、またはOR10基を表し、ここで、R10は
Ｈ、低級アルキル、アリールまたはアルカリール有機基
または を表し、ここでR11は低級アルキルを表し； ｍは、５から70の範囲の整数であり； ａは、０または１の整数であり； ｂは、整数１であり；そして n4は、整数１である。 - 【請求項１３】以下の構造式で定義される、請求項12に
記載のシラン： ここで、 R12はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、またはアルカリール基を表し； R13は、脂肪族基、芳香族の二価の有機基、アラルキル
基またはアルカリール基を表し、R12＋R13の炭素原子の
合計数は少なくとも７であり、かつ30未満であり； R3は、２個から30個の炭素原子を有する二価の有機基で
あって、ケイ素に直接結合する炭素を有する有機基を表
し； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基を表し； Ａは、CO2およびSO3からなる群より選択される基を表
し； Ｚは、NR6R7R8R9およびアルカリ金属からなる群より選
択される基を表し、ここでR6はＨまたは低級アルキルを
表し、そしてR7、R8およびR9は、独立して、Ｈおよび低
級アルキルからなる群より選択される基を表し、R7＋R8
＋R9の式量が300未満であり； Ｘは、ハライドまたはOR10基を表し、ここでR10は、
Ｈ、低級アルキル基、アリール基またはアルカリール基
または を表し、ここでR11は低級アルキルを表し； n2は、１から３までの整数であり； n4は、整数１であり； ａは、０または１の整数であり；そして ｂは、整数１である。 - 【請求項１４】R12およびR13の少なくとも１個が、少な
くとも１個のヘテロ原子および少なくとも１個の官能基
を含有する、請求項13に記載のシラン。 - 【請求項１５】前記ヘテロ原子が、Ｏ、ＮおよびＳから
なる群より選択され、そして前記官能基が、OH、CO2、
エーテル、アミン、アミドおよび炭素−炭素二重結合か
らなる群より選択される、請求項14に記載のシラン。 - 【請求項１６】ＸがOR10である、請求項13に記載のシラ
ン。 - 【請求項１７】以下の構造式で定義される、請求項12に
記載のシラン： ここで、 R14は、疎水性の一価のアリール、アルカリールまたは
アラルキル有機基を表し； R5は、Ｈまたは低級アルキルを表し； R15は、Ｈまたは低級アルキルを表し； R3は、２個から30個の炭素原子を有する二価の有機基で
あって、ケイ素に直接結合する炭素を有する有機基を表
し； R4は、Ｈおよび低級アルキルからなる群より選択される
基を表し； Ｘは、ハライド、またはOR10基を表し、ここで、R10は
Ｈ、低級アルキル、アリールまたはアルカリール有機基
または を表し、ここでR11は低級アルキルを表し； ｍは、５から70の範囲の整数であり； ａは、０または１の整数であり； ｂは、整数１であり；そして n4は、整数１である。 - 【請求項１８】R14が、少なくとも１個のヘテロ原子お
よび少なくとも１個の官能基を含有する、請求項17に記
載のシラン。 - 【請求項１９】前記ヘテロ原子が、Ｏ、ＮおよびＳから
なる群より選択され、そして前記官能基が、OH、CO2、
エーテル、アミン、アミドおよび炭素−炭素二重結合か
らなる群より選択される、請求項18に記載のシラン。 - 【請求項２０】ＸがOR10である、請求項17に記載のシラ
ン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/776,040 US5354881A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Silanes carrying water-solubilizing and hydrophobic moieties |
| US776.040 | 1991-10-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06510558A JPH06510558A (ja) | 1994-11-24 |
| JP2534829B2 true JP2534829B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=25106291
Family Applications (1)
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