JP2532881B2 - １，１，２−トリアルコキシエタンの製法 - Google Patents
１，１，２−トリアルコキシエタンの製法Info
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- JP2532881B2 JP2532881B2 JP62200106A JP20010687A JP2532881B2 JP 2532881 B2 JP2532881 B2 JP 2532881B2 JP 62200106 A JP62200106 A JP 62200106A JP 20010687 A JP20010687 A JP 20010687A JP 2532881 B2 JP2532881 B2 JP 2532881B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、1,1,2−トリアルコキシエタンの製法に関
する。
する。
1,1,2−トリアルコキシエタンは多方面に利用できる
有機合成用中間体である。例えばこの化合物からアセタ
ール分解によりアルコキシアセトアルデヒドが製造さ
れ、これはホルムアルデヒドとの縮合によりポリオール
に変えることができる。さらにアルコールを脱離させる
ことにより、重合体の原料として用いられるジアルコキ
シエテン例えばジメトキシエテンを製造することもでき
る。
有機合成用中間体である。例えばこの化合物からアセタ
ール分解によりアルコキシアセトアルデヒドが製造さ
れ、これはホルムアルデヒドとの縮合によりポリオール
に変えることができる。さらにアルコールを脱離させる
ことにより、重合体の原料として用いられるジアルコキ
シエテン例えばジメトキシエテンを製造することもでき
る。
西独特許出願公開2048272号明細書によれば、１−ク
ロロ−2,2−ジメトキシエタン又は1,1−ジクロロ−２−
メトキシエタンをアルカリ金属メチラートと反応させる
ことにより、1,1,2−トリメトキシエタンが得られる。
しかしこの場合は副生物としてオルト酢酸メチルエステ
ルが20％生成する。またこの方法ではアルカリ金属塩化
物の生成を防止できないという欠点がある。
ロロ−2,2−ジメトキシエタン又は1,1−ジクロロ−２−
メトキシエタンをアルカリ金属メチラートと反応させる
ことにより、1,1,2−トリメトキシエタンが得られる。
しかしこの場合は副生物としてオルト酢酸メチルエステ
ルが20％生成する。またこの方法ではアルカリ金属塩化
物の生成を防止できないという欠点がある。
本発明の課題は、塩を生成することなしに目的物が高
収率で得られる1,1,2−トリアルコキシエタンの製法を
提供することであつた。
収率で得られる1,1,2−トリアルコキシエタンの製法を
提供することであつた。
本発明は、ホルムアルデヒドジアルキルアセタール
（II）を、一酸化炭素１モルに対し水素0.5〜1.5モルの
割合の一酸化炭素及び水素、ならびにホルムアルデヒド
ジアルキルアセタール１モルに対し１モル以上のアルコ
ール（R3OH）と、高められた圧力及び高められた温度
で、コバルトカルボニル化合物及び次式 （式中Ａは燐、砒素、アンチモン又はビスマス、R4、
R5及びR6はそれぞれアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基を意味す
る）で表わされる３価の有機化合物から生成される触媒
の存在下に反応させることを特徴とする、 一般式 （式中R1、R2及びR3はC1〜C8−アルキル基を意味し、
R1とR2は相互に結合して５員ないし７員の環を形成して
もよい）で表わされる1,1,2−トリアルコキシエタンの
製法である。
（II）を、一酸化炭素１モルに対し水素0.5〜1.5モルの
割合の一酸化炭素及び水素、ならびにホルムアルデヒド
ジアルキルアセタール１モルに対し１モル以上のアルコ
ール（R3OH）と、高められた圧力及び高められた温度
で、コバルトカルボニル化合物及び次式 （式中Ａは燐、砒素、アンチモン又はビスマス、R4、
R5及びR6はそれぞれアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基を意味す
る）で表わされる３価の有機化合物から生成される触媒
の存在下に反応させることを特徴とする、 一般式 （式中R1、R2及びR3はC1〜C8−アルキル基を意味し、
R1とR2は相互に結合して５員ないし７員の環を形成して
もよい）で表わされる1,1,2−トリアルコキシエタンの
製法である。
本発明方法の成果は予想外である。なぜならば西独特
許出願公開2655406号明細書によれば、例えばジコバル
トオクタカルボニル及びトリアルキルホスフインから生
成された触媒及び不活性溶媒例えばトルエンの存在下
に、ホルムアルデヒドジアルキルアセタールのヒドロホ
ルミル化を行うと、エチレングリコールが約67％の収率
で得られ、トリアルコキシエタンの生成は記載されてい
ないからである。不活性溶媒としてはエーテル及び脂肪
族又は芳香族炭化水素のほかにアルコールも記載されて
いる。CO/H2比は反応の進行に対して決定的ではなく、C
O1モルに対しH20.1〜10モルであつてよい。すべての実
施例では大過剰の水素が用いられている。
許出願公開2655406号明細書によれば、例えばジコバル
トオクタカルボニル及びトリアルキルホスフインから生
成された触媒及び不活性溶媒例えばトルエンの存在下
に、ホルムアルデヒドジアルキルアセタールのヒドロホ
ルミル化を行うと、エチレングリコールが約67％の収率
で得られ、トリアルコキシエタンの生成は記載されてい
ないからである。不活性溶媒としてはエーテル及び脂肪
族又は芳香族炭化水素のほかにアルコールも記載されて
いる。CO/H2比は反応の進行に対して決定的ではなく、C
O1モルに対しH20.1〜10モルであつてよい。すべての実
施例では大過剰の水素が用いられている。
本発明方法の出発物質としては、次式 で表わされるホルムアルデヒドジアルキルアセタールが
用いられる。R1及びR2は同一でも異なつてよくC1〜C8−
アルキル基を意味し、あるいは一緒になつて５員ないし
７員の環を形成してもよい。
用いられる。R1及びR2は同一でも異なつてよくC1〜C8−
アルキル基を意味し、あるいは一緒になつて５員ないし
７員の環を形成してもよい。
R1及びR2として好ましいものは、一級又は二級のC1〜
C4−アルキル基特にメチル基である。そのほかの例とし
てはエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
及びイソブチル基があげられる。環状アセタールとして
は、例えば1,3−ジオキソラン及び1,3−ジオキサンがあ
げられる。アセタールIIの代わりに、その前駆物質例え
ばホルムアルデヒド又は反応条件下でホルムアルデヒド
を遊離する化合物、例えばパラホルムアルデヒド又はト
リオキサン、及び対応するアルコールを使用することが
できる。アルデヒドとアルコールの比は特に限定されな
いが、アルデヒド１モルに対してアルコール１〜５モル
の使用が好ましい。アルコール成分が反応に用いられる
アルコールR3OHに相当するアセタールが特に好ましい。
C4−アルキル基特にメチル基である。そのほかの例とし
てはエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
及びイソブチル基があげられる。環状アセタールとして
は、例えば1,3−ジオキソラン及び1,3−ジオキサンがあ
げられる。アセタールIIの代わりに、その前駆物質例え
ばホルムアルデヒド又は反応条件下でホルムアルデヒド
を遊離する化合物、例えばパラホルムアルデヒド又はト
リオキサン、及び対応するアルコールを使用することが
できる。アルデヒドとアルコールの比は特に限定されな
いが、アルデヒド１モルに対してアルコール１〜５モル
の使用が好ましい。アルコール成分が反応に用いられる
アルコールR3OHに相当するアセタールが特に好ましい。
アルコールR3OHとしては、C1〜C8−アルコール好まし
くはC1〜C4−アルコール特にメタノールが用いられる。
このほかの例として次のものがあげられる。エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、三級ブタノール、ｎ−ペンタノー
ル、イソアミルアルコール、ネオペンチルアルコール、
ｎ−ヘキサノール、ヘキサノール−２、ｎ−ヘプタノー
ル及びｎ−オクタノール。
くはC1〜C4−アルコール特にメタノールが用いられる。
このほかの例として次のものがあげられる。エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、三級ブタノール、ｎ−ペンタノー
ル、イソアミルアルコール、ネオペンチルアルコール、
ｎ−ヘキサノール、ヘキサノール−２、ｎ−ヘプタノー
ル及びｎ−オクタノール。
ホルムアルデヒドジアルキルアセタール（II）は、等
モル量以上のアルコールR3OHと反応させる。アルコール
は過剰に使用することが好ましく、例えばアセタール１
モルに対しアルコールR3OHを１〜５モル好ましくは1.1
〜４モル特に1.5〜2.5モル使用する。これより多い量も
可能であるが格別の利益はない。
モル量以上のアルコールR3OHと反応させる。アルコール
は過剰に使用することが好ましく、例えばアセタール１
モルに対しアルコールR3OHを１〜５モル好ましくは1.1
〜４モル特に1.5〜2.5モル使用する。これより多い量も
可能であるが格別の利益はない。
アセタールIIのヒドロホルミル化には、一酸化炭素１
モルに対し0.5〜1.5モル特に0.5〜１モルの水素を含有
する一酸化炭素／水素混合物が用いられる。CO対H2のモ
ル比は1:1が好ましい。
モルに対し0.5〜1.5モル特に0.5〜１モルの水素を含有
する一酸化炭素／水素混合物が用いられる。CO対H2のモ
ル比は1:1が好ましい。
本方法は、コバルトカルボニル化合物及び次式 で表わされる３価の有機化合物から成る錯化合物触媒の
存在下に行われる。この式中、Ａは燐、砒素、アンチモ
ン又はビスマスであり、R4、R5及びR6は有機基例えばア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール
基又はアリールオキシ基を意味する。
存在下に行われる。この式中、Ａは燐、砒素、アンチモ
ン又はビスマスであり、R4、R5及びR6は有機基例えばア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール
基又はアリールオキシ基を意味する。
コバルトカルボニル化合物としては、例えばジコバル
トオクタカルボニル又はHCo（CO）４が用いられる。コ
バルトカルボニル化合物は、反応条件下でコバルトカル
ボニル錯化合物を生成しうるコバルト化合物、例えば有
機酸又は無機酸のコバルト塩例えば酢酸コバルト、ラウ
リン酸コバルト、硝酸コバルト、硫酸コバルト又はハロ
ゲン化コバルト、又は酸化コバルトからその場で製造す
ることができる。
トオクタカルボニル又はHCo（CO）４が用いられる。コ
バルトカルボニル化合物は、反応条件下でコバルトカル
ボニル錯化合物を生成しうるコバルト化合物、例えば有
機酸又は無機酸のコバルト塩例えば酢酸コバルト、ラウ
リン酸コバルト、硝酸コバルト、硫酸コバルト又はハロ
ゲン化コバルト、又は酸化コバルトからその場で製造す
ることができる。
化合物IIIとしては難揮発性のトリオルガノ燐化合物
が好ましく、トリアルキル−又はトリアリールホスフイ
ン及びトリアルキル−及びトリアリールホスフイツトが
経済上特に重要である。トリアリールホスフイン例えば
トリフエニルホスフイン又はトリトリルホスフイン、な
らびに特にR4、R5及びR6がC1〜C8−アルキル基であるト
リアルキルホスフイン、例えばトリブチル−、トリイソ
プロピル−又はトリオクチルホスフインが好ましい。
R4、R5及びR6はC5〜C7−シクロアルキル基例えばシクロ
ヘキシル基であつてもよい。前記のホスフインの代わり
に対応する三級ホスフイツト、例えばトリフエニル−又
はトリブチルホスフイツトを用いることもできる。安価
なアルキルアリールホスフイン、例えばジフエニル/C1
〜C8−アルキルホスフイン又はC1〜C8−ジアルキル／フ
エニルホスフインも好ましい。
が好ましく、トリアルキル−又はトリアリールホスフイ
ン及びトリアルキル−及びトリアリールホスフイツトが
経済上特に重要である。トリアリールホスフイン例えば
トリフエニルホスフイン又はトリトリルホスフイン、な
らびに特にR4、R5及びR6がC1〜C8−アルキル基であるト
リアルキルホスフイン、例えばトリブチル−、トリイソ
プロピル−又はトリオクチルホスフインが好ましい。
R4、R5及びR6はC5〜C7−シクロアルキル基例えばシクロ
ヘキシル基であつてもよい。前記のホスフインの代わり
に対応する三級ホスフイツト、例えばトリフエニル−又
はトリブチルホスフイツトを用いることもできる。安価
なアルキルアリールホスフイン、例えばジフエニル/C1
〜C8−アルキルホスフイン又はC1〜C8−ジアルキル／フ
エニルホスフインも好ましい。
触媒はコバルトカルボニル化合物又はその前駆物質及
び化合物IIIから有利に製造できる。しかし錯化合物例
えばHCo（CO）３（PR4、R5、R6）又はCo2（CO）６（P
R4、R5、R6）等を普通の方法で別個に製造し、そして反
応混合物に添加してもよい。
び化合物IIIから有利に製造できる。しかし錯化合物例
えばHCo（CO）３（PR4、R5、R6）又はCo2（CO）６（P
R4、R5、R6）等を普通の方法で別個に製造し、そして反
応混合物に添加してもよい。
コバルトに対する燐の原子比は、一般に0.1〜1.2好ま
しくは0.3〜0.9である。
しくは0.3〜0.9である。
コバルト濃度及びホスフイン濃度は、ホルムアルデヒ
ドジアルキルアセタールIIに対し、１〜５モル％とする
ことが有利である。より高い濃度も可能であるが、経済
的にほとんど利益はない。
ドジアルキルアセタールIIに対し、１〜５モル％とする
ことが有利である。より高い濃度も可能であるが、経済
的にほとんど利益はない。
本方法は溶媒の存在又は不在で実施することができ
る。溶媒としてはエーテル例えばジエチル−又はジフエ
ニルエーテル、芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエン又はヘキサン、及びアルコールが好ま
しい。反応に必要なアルコールR3OHを同時に溶媒として
用いることが好ましい。
る。溶媒としてはエーテル例えばジエチル−又はジフエ
ニルエーテル、芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエン又はヘキサン、及びアルコールが好ま
しい。反応に必要なアルコールR3OHを同時に溶媒として
用いることが好ましい。
本方法は非連続的又は好ましくは連続的に、100〜700
バール特に200〜400バールの圧力、及び50〜300℃好ま
しくは100〜250℃の温度で、普通の手段により行われ
る。
バール特に200〜400バールの圧力、及び50〜300℃好ま
しくは100〜250℃の温度で、普通の手段により行われ
る。
反応の終了後、トリアルコキシエタン（Ｉ）を常法例
えば蒸留により反応混合物から分離することができる。
蒸留残査中に残留する触媒は本方法に再使用することが
できる。
えば蒸留により反応混合物から分離することができる。
蒸留残査中に残留する触媒は本方法に再使用することが
できる。
実施例１ ホルムアルデヒドジメチルアセタール645g（8.50モ
ル）及びメタノール272g（18.5モル）を用い、オートク
レーブ中でジコバルトオクタカルボニル24.2g（0.07モ
ル）及びトリブチルホスフイン25.1g（0.09モル）の存
在下に、150℃の温度及び280バールの圧力で２時間かけ
てヒドロホルミル化反応を行う。CO対H2の比は1:1であ
る。排出された混合物は、ホルムアルデヒドジメチルア
セタール252g（3.35モル）及びトリメトキシエタン372g
（3.1モル）を含有し、これは反応したホルムアルデヒ
ドジメチルアセタールに対し、収率60％に相当する。
ル）及びメタノール272g（18.5モル）を用い、オートク
レーブ中でジコバルトオクタカルボニル24.2g（0.07モ
ル）及びトリブチルホスフイン25.1g（0.09モル）の存
在下に、150℃の温度及び280バールの圧力で２時間かけ
てヒドロホルミル化反応を行う。CO対H2の比は1:1であ
る。排出された混合物は、ホルムアルデヒドジメチルア
セタール252g（3.35モル）及びトリメトキシエタン372g
（3.1モル）を含有し、これは反応したホルムアルデヒ
ドジメチルアセタールに対し、収率60％に相当する。
実施例２ ホルムアルデヒドジメチルアセタール645g（8.50モ
ル）、メタノール272g、ジコバルトオクタカルボニル2
4.2g（0.07モル）及びヘキシルジフエニルホスフイン2
5.5g（0.09ミリモル）を、150℃の温度及び280バールの
圧力で実施例１と同様に反応させる。ホルムアルデヒド
ジメチルアセタールの変化率は47％（4.0モル）、トリ
メトキシエタンの選択率は70％である。
ル）、メタノール272g、ジコバルトオクタカルボニル2
4.2g（0.07モル）及びヘキシルジフエニルホスフイン2
5.5g（0.09ミリモル）を、150℃の温度及び280バールの
圧力で実施例１と同様に反応させる。ホルムアルデヒド
ジメチルアセタールの変化率は47％（4.0モル）、トリ
メトキシエタンの選択率は70％である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ０１Ｊ 31/24 Ｂ０１Ｊ 31/24 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】ホルムアルデヒドジアルキルアセタール
（II）を、一酸化炭素１モルに対し水素0.5〜1.5モルの
割合の一酸化炭素及び水素、ならびにホルムアルデヒド
ジアルキルアセタール１モルに対し１モル以上のアルコ
ール（R3OH）と、高められた圧力及び高められた温度
で、コバルトカルボニル化合物及び次式 （式中Ａは燐、砒素、アンチモン又はビスマス、R4、R5
及びR6はそれぞれアルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アリール基又はアリールオキシ基を意味す
る）で表わされる３価の有機化合物から生成される触媒
の存在下に反応させることを特徴とする、一般式 （式中R1、R2及びR3はC1〜C8−アルキル基を意味し、R1
とR2は相互に結合して５員ないし７員の環を形成しても
よい）で表わされる1,1,2−トリアルコキシエタンの製
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863627776 DE3627776A1 (de) | 1986-08-16 | 1986-08-16 | Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trialkoxyethan |
| DE3627776.2 | 1986-08-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351346A JPS6351346A (ja) | 1988-03-04 |
| JP2532881B2 true JP2532881B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=6307494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62200106A Expired - Lifetime JP2532881B2 (ja) | 1986-08-16 | 1987-08-12 | １，１，２−トリアルコキシエタンの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755625A (ja) |
| EP (1) | EP0257445B1 (ja) |
| JP (1) | JP2532881B2 (ja) |
| DE (2) | DE3627776A1 (ja) |
| ES (1) | ES2009826B3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3831327A1 (de) * | 1988-09-15 | 1990-03-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trialkoxyethanen |
| JP4694787B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2011-06-08 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | 新規なホスオキソファイト配位子及びカルボニル化方法におけるそれらの使用 |
| WO2004035595A1 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Bis-chelating ligand and use thereof in carbonylation processes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2449470A (en) * | 1948-09-14 | Synthesis of organic oxygen | ||
| DE2048272C3 (de) * | 1970-10-01 | 1974-10-17 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von 1,1,2-Trimethoxyäthanund o-Essigsäuremethylester |
| US4071568A (en) * | 1975-12-12 | 1978-01-31 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Process for producing glycol monoether |
-
1986
- 1986-08-16 DE DE19863627776 patent/DE3627776A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-16 US US07/073,999 patent/US4755625A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-12 EP EP87111651A patent/EP0257445B1/de not_active Expired
- 1987-08-12 JP JP62200106A patent/JP2532881B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-12 DE DE8787111651T patent/DE3760307D1/de not_active Expired
- 1987-08-12 ES ES87111651T patent/ES2009826B3/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3627776A1 (de) | 1988-02-18 |
| US4755625A (en) | 1988-07-05 |
| EP0257445B1 (de) | 1989-07-12 |
| EP0257445A1 (de) | 1988-03-02 |
| JPS6351346A (ja) | 1988-03-04 |
| ES2009826B3 (es) | 1989-10-16 |
| DE3760307D1 (en) | 1989-08-17 |
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