JP2519051B2 - 筋肉弛緩剤 - Google Patents
筋肉弛緩剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は，筋肉弛緩剤に関する。
甘草（カンゾウ）は，マメ科の植物で，その根および
ストロン（走出蔓）は，古来より薬用として用いられて
いる。現在も，中国，日本を初め，ユーラシア大陸全体
で広く利用されている。
ストロン（走出蔓）は，古来より薬用として用いられて
いる。現在も，中国，日本を初め，ユーラシア大陸全体
で広く利用されている。
甘草の成分としては，グリチルレチン酸をサポゲニン
とするグリチルリチンが代表的なもの（ジャーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサイティ,1956,2417）で，その他グラ
ブル酸（Glabric acid）などのトリテルペン配糖体
〔「代謝」10,臨時増刊,157（1973）〕などが報告され
ている。
とするグリチルリチンが代表的なもの（ジャーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサイティ,1956,2417）で，その他グラ
ブル酸（Glabric acid）などのトリテルペン配糖体
〔「代謝」10,臨時増刊,157（1973）〕などが報告され
ている。
本発明は，甘草に含まれている化学成分に関する研究
を行い，その化合物の用途を提供しようとするものであ
る。
を行い，その化合物の用途を提供しようとするものであ
る。
本発明は，下記の構造式を有する化合物又はその塩を
有効成分として含有する筋肉弛緩剤にある。
有効成分として含有する筋肉弛緩剤にある。
即ち，本発明者らは，甘草中に前記グリチルリチン等
とは性質の異なる物質が存在することを見出し，この物
質を単離することにより，次式の構造を有することを確
認し，かつそれが筋肉弛緩剤として有効であることを確
認した。式中,R1はメチル基を,R2はメチル基又は水素を
示す。
とは性質の異なる物質が存在することを見出し，この物
質を単離することにより，次式の構造を有することを確
認し，かつそれが筋肉弛緩剤として有効であることを確
認した。式中,R1はメチル基を,R2はメチル基又は水素を
示す。
しかして，上記において,R1がCH3,R2がCH3の物質を，
以下Ｆ−１物質という。
以下Ｆ−１物質という。
また,R1がCH3,R2がＨの物質を以下Ｆ−２物質とい
う。
う。
これらの物質は，リコリソフラバン（Licorisoflava
n）の誘導体である。
n）の誘導体である。
上記Ｆ−１及びＦ−２物質は，甘草根（グリチルリー
ザー・グラブラ，グリチルリーザー・ウラレンシスな
ど）中にグリチルリチンと共存する。また，両物質の含
有量は，植物体中にＦ−１物質は0.05〜0.1％,F−２物
質は0.025〜0.05％である。
ザー・グラブラ，グリチルリーザー・ウラレンシスな
ど）中にグリチルリチンと共存する。また，両物質の含
有量は，植物体中にＦ−１物質は0.05〜0.1％,F−２物
質は0.025〜0.05％である。
次に，上記Ｆ−１物質（前記R1＝CH3,R2＝CH3）にお
けるその他の物性は，下記の通りである。
けるその他の物性は，下記の通りである。
＊ 分子量;438 ＊ 分子式;C27H34O5 ＊ IR（film）〔赤外吸収スペクトル〕；第６図に示す
とおり。
とおり。
＊ 1H−NMR〔水素核磁気共鳴スペクトル〕（400MHz,CD
Cl3）； δ1.67,1.77,1.78,1.85（each3Hs）,2.80（1Hdd,J＝10.
7,16.1Hz）3.01（1Hddd,J＝2.0,5.4,16.1Hz）3.26（1Hd
d,J＝5.9,15.0Hz）,3.31（1Hdd,J＝5.9,15.0Hz）,3.40
−3.47（3H,complex）,3.71（3Hs）,3.76（3Hs）,4.01
（1HtJ＝10.3Hz）4.30（1HdddJ＝2.0,2.9,10.3Hz）,4.9
9（1Hbrs−OH）,5.20（1HtJ＝5.9Hz）5.26（1HtJ＝6.8H
z）5.53（1Hs−OH）6.24（1Hs）6.36（1HdJ＝8.3Hz）6.
83（1HdJ＝8.3Hz） ＊ 13C−NMR〔炭素核磁気共鳴スペクトル〕（400MHz,C
DCl3）； δ17.8（ｑ）,17.9（ｑ）,22.7（ｔ）,22.8（ｔ）,25.8
（ｑ×２）25.8（ｔ）,31.5（ｄ）55.6（ｑ）60.6
（ｑ）69.8（ｑ）95.8（ｄ）107.6（ｄ）,108.2（ｓ）1
13.2（ｓ）115.4（ｓ）120.6（ｓ）121.2（ｄ）123.9
（ｄ）,125.1（ｄ）130.7（ｓ）136.3（ｓ）152.8
（ｓ）153.6（ｓ）153.7（ｓ）156.9（ｓ）157.2
（ｓ）。
Cl3）； δ1.67,1.77,1.78,1.85（each3Hs）,2.80（1Hdd,J＝10.
7,16.1Hz）3.01（1Hddd,J＝2.0,5.4,16.1Hz）3.26（1Hd
d,J＝5.9,15.0Hz）,3.31（1Hdd,J＝5.9,15.0Hz）,3.40
−3.47（3H,complex）,3.71（3Hs）,3.76（3Hs）,4.01
（1HtJ＝10.3Hz）4.30（1HdddJ＝2.0,2.9,10.3Hz）,4.9
9（1Hbrs−OH）,5.20（1HtJ＝5.9Hz）5.26（1HtJ＝6.8H
z）5.53（1Hs−OH）6.24（1Hs）6.36（1HdJ＝8.3Hz）6.
83（1HdJ＝8.3Hz） ＊ 13C−NMR〔炭素核磁気共鳴スペクトル〕（400MHz,C
DCl3）； δ17.8（ｑ）,17.9（ｑ）,22.7（ｔ）,22.8（ｔ）,25.8
（ｑ×２）25.8（ｔ）,31.5（ｄ）55.6（ｑ）60.6
（ｑ）69.8（ｑ）95.8（ｄ）107.6（ｄ）,108.2（ｓ）1
13.2（ｓ）115.4（ｓ）120.6（ｓ）121.2（ｄ）123.9
（ｄ）,125.1（ｄ）130.7（ｓ）136.3（ｓ）152.8
（ｓ）153.6（ｓ）153.7（ｓ）156.9（ｓ）157.2
（ｓ）。
＊ HRMS〔高分解能質量スペクトル〕 obs;m/Z438,2387（〔Ｍ〕（C27H34O5） cal;438,2408 また，上記Ｆ−２物質（前記R1＝CH3,R2＝Ｈ）におけ
るその他の物性は，下記のとおりである。
るその他の物性は，下記のとおりである。
＊ 分子量;424 ＊ 分子式;C26H32O5 ＊ IR（film）；第７図に示すとおり。1 H−NMR（400MHz,CDCl3）；δ1.75,1.78,1.82,1.85（ea
ch3Hs）2.79（1Hdd,J＝10.7,16.1Hz）3.00（1Hddd,J＝
2.0,5.4,16.1Hz）,3.33−3.40（2Hcomplex）,3.40−3.4
5（3Hcomplex）3.70（3Hs）4.00（1HtJ＝10.3Hz）,4.28
（1HdddJ＝2.0,4.0,10.3Hz）,4.88（1Hbrs−OH）5.18
（1Hs−OH）5.24（1HtJ＝6.8Hz）5.26（1HtJ＝7.3Hz）
5.53（1Hs−OH）6.21（1Hs）6.37（1HdJ＝8.5Hz）6.84
（1HdJ＝8.5Hz） ＊ HRMS〔高分解能質量スペクトル〕 obs;m/Z424,2234（〔Ｍ〕C26H32O5） cal;424,2247 上記両物質は，甘草を，有機溶媒中に浸漬し，その後
その抽出物を液体クロマトグラフィーに付し，流出物か
ら採取することにより得られる。
ch3Hs）2.79（1Hdd,J＝10.7,16.1Hz）3.00（1Hddd,J＝
2.0,5.4,16.1Hz）,3.33−3.40（2Hcomplex）,3.40−3.4
5（3Hcomplex）3.70（3Hs）4.00（1HtJ＝10.3Hz）,4.28
（1HdddJ＝2.0,4.0,10.3Hz）,4.88（1Hbrs−OH）5.18
（1Hs−OH）5.24（1HtJ＝6.8Hz）5.26（1HtJ＝7.3Hz）
5.53（1Hs−OH）6.21（1Hs）6.37（1HdJ＝8.5Hz）6.84
（1HdJ＝8.5Hz） ＊ HRMS〔高分解能質量スペクトル〕 obs;m/Z424,2234（〔Ｍ〕C26H32O5） cal;424,2247 上記両物質は，甘草を，有機溶媒中に浸漬し，その後
その抽出物を液体クロマトグラフィーに付し，流出物か
ら採取することにより得られる。
上記有機溶媒としては，メタノール，エタノール，ア
セトン，酢酸エチルエステル，ベンゼン，塩化メチレン
など，又はこれらの混合物を用いる。
セトン，酢酸エチルエステル，ベンゼン，塩化メチレン
など，又はこれらの混合物を用いる。
上記抽出物は，例えば下記の方法で精製し,F−1,F−
２物質を得る。
２物質を得る。
まず，甘草の前記抽出物を減圧濃縮し，その濃縮物を
高速液体クロマトグラフィーで分画する。
高速液体クロマトグラフィーで分画する。
高速液体クロマトグラフィーの充填剤としては，逆相
型の樹脂を用い，移動相としては，メタノール，アセト
ニトリル，水等の混合溶媒を用いることが好ましい。
型の樹脂を用い，移動相としては，メタノール，アセト
ニトリル，水等の混合溶媒を用いることが好ましい。
次に，上記Ｆ−1,F−２物質はともに筋肉弛緩剤とし
ての効果を有する。それ故，この物質は微小循環改善作
用を有し，本能性高血圧症に対する降圧効果，冠血管拡
張作用，脳循環改善作用，未梢血行障害（レイノー病，
バジャー病など）改善作用等の効能を発揮する。
ての効果を有する。それ故，この物質は微小循環改善作
用を有し，本能性高血圧症に対する降圧効果，冠血管拡
張作用，脳循環改善作用，未梢血行障害（レイノー病，
バジャー病など）改善作用等の効能を発揮する。
上記のごとく，本発明にかかるＦ−1,F−２物質は，
甘草より容易に取得することができる。
甘草より容易に取得することができる。
また，上記両物質は前記のごとき効能を有するので，
筋肉弛緩剤として使用することができる。
筋肉弛緩剤として使用することができる。
実施例 本例は，前記Ｆ−１物質及びＦ−２物質を得ようとす
るものである。
るものである。
即ち，粉砕した甘草根100gをアセトン１に浸漬し，
室温で１夜放置した後濾過した。得られた抽出液濃縮，
乾固し,5gの赤褐色の粉末を得た。
室温で１夜放置した後濾過した。得られた抽出液濃縮，
乾固し,5gの赤褐色の粉末を得た。
次いで，この抽出物1gをメタノール溶媒に溶解し，高
速液体クロマトグラフィーに付した。この高速液体クロ
マトグラフィーは，カラムに逆相用のODS樹脂を，移動
相に90％メタノールを用いて行った。そして，流出液の
紫外部（UV）吸収を指標として，目的物質であるＦ−１
物質,F−２物質を採取した。
速液体クロマトグラフィーに付した。この高速液体クロ
マトグラフィーは，カラムに逆相用のODS樹脂を，移動
相に90％メタノールを用いて行った。そして，流出液の
紫外部（UV）吸収を指標として，目的物質であるＦ−１
物質,F−２物質を採取した。
これにより,F−１物質を10mg,F−２物質を5mg得た。
試験例１ 前記Ｆ−１及びＦ−２物質について，平滑筋弛緩作用
に関する60分間試験を行った。
に関する60分間試験を行った。
標本は，高血圧自然発症ラット（SHR）摘出腸間膜動
脈ラセン状条片である。試験に当たっては，動脈標本を
改め塩化カリウム３×10-2M（ミリモル）で収縮させ，
その収縮反応が安定した時点で上記Ｆ−１あるいは,F−
２物質を累積的に投与したところ弛緩反応がみとめられ
た。実験の最後には，塩酸パパベリン１×10-4Mを投与
して，その標本における最大弛緩反応を得た。パパベリ
ンによる反応を100％とし,F−１あるいはＦ−２の弛緩
反応を％で計算し，用量反応曲線を作成し，各々ED50
（50％有効濃度）を算出した。
脈ラセン状条片である。試験に当たっては，動脈標本を
改め塩化カリウム３×10-2M（ミリモル）で収縮させ，
その収縮反応が安定した時点で上記Ｆ−１あるいは,F−
２物質を累積的に投与したところ弛緩反応がみとめられ
た。実験の最後には，塩酸パパベリン１×10-4Mを投与
して，その標本における最大弛緩反応を得た。パパベリ
ンによる反応を100％とし,F−１あるいはＦ−２の弛緩
反応を％で計算し，用量反応曲線を作成し，各々ED50
（50％有効濃度）を算出した。
前者の曲線をＦ−１物質について第１図に,F−２物質
について第２図に，横軸に時間を縦軸に張力をとって示
した。
について第２図に，横軸に時間を縦軸に張力をとって示
した。
また，後者のED50については,F−1,F−２は顕著な弛
緩反応を示し，そのED50はそれぞれ1.5×10-7M（モル）
２×10-6Mであった。
緩反応を示し，そのED50はそれぞれ1.5×10-7M（モル）
２×10-6Mであった。
また，比較のため，同様の方法でカルシウム拮抗薬の
塩酸ジルチアゼムおよび平滑筋弛緩薬の塩酸パパベリン
のED50を算出したところ，それぞれ１×10-7Mおよび５
×10-6Mであった。
塩酸ジルチアゼムおよび平滑筋弛緩薬の塩酸パパベリン
のED50を算出したところ，それぞれ１×10-7Mおよび５
×10-6Mであった。
試験例２ 上記試験例１に示したものと同じ動脈ラセン状条片標
本についてノルアドレナリン収縮の用量反応曲線におよ
ぼす前記Ｆ−1,F−２物質および従来物質としての塩酸
ジルチアゼムの抑制作用につき測定した。
本についてノルアドレナリン収縮の用量反応曲線におよ
ぼす前記Ｆ−1,F−２物質および従来物質としての塩酸
ジルチアゼムの抑制作用につき測定した。
動脈標本におけるノルアドレナリン収縮の用量反応曲
線はノルアドレナリンを累積的に投与し，ノルアドレナ
リン10-4Mによる最大反応を100％として算出した。この
結果を，横軸にノルアドレナリンの投与モル濃度，縦軸
に収縮反応（％）をとって,F−１物質,F−２物質および
塩酸ジルチアゼムについて，第3,4および５図に示す。
図中の曲線Ｃは，コントロール（ノルアドレナリンのみ
を添加した薬物無処理）を示す。
線はノルアドレナリンを累積的に投与し，ノルアドレナ
リン10-4Mによる最大反応を100％として算出した。この
結果を，横軸にノルアドレナリンの投与モル濃度，縦軸
に収縮反応（％）をとって,F−１物質,F−２物質および
塩酸ジルチアゼムについて，第3,4および５図に示す。
図中の曲線Ｃは，コントロール（ノルアドレナリンのみ
を添加した薬物無処理）を示す。
Ｆ−1,F−２物質および塩酸ジルチアゼムの効果は，
これら化合物を40分間前投与して検討した。
これら化合物を40分間前投与して検討した。
上記第3,4及び５図より知られるごとく,F−１〔１μg
/ml（2.3×10-6M）〕,F−２〔１μg/ml（2.4×10-6M）,
4μg/ml（9.4×10-6M）〕および塩酸ジルチアゼム１×1
0-6Mは，ノルアドレナリン収縮の用量反応曲線を高濃度
側に移動させ，かつ最大反応を低下させていることがわ
かる。
/ml（2.3×10-6M）〕,F−２〔１μg/ml（2.4×10-6M）,
4μg/ml（9.4×10-6M）〕および塩酸ジルチアゼム１×1
0-6Mは，ノルアドレナリン収縮の用量反応曲線を高濃度
側に移動させ，かつ最大反応を低下させていることがわ
かる。
このように,F−1,F−２およびジルチアゼムはノルア
ドレナリン収縮を非競合的に抑制しているので，これら
３化合物の作用点はノルアドレナリンの作用点であるα
−アドレナリン受容体ではなく，他の部位であると考え
られる。
ドレナリン収縮を非競合的に抑制しているので，これら
３化合物の作用点はノルアドレナリンの作用点であるα
−アドレナリン受容体ではなく，他の部位であると考え
られる。
上記各試験例より知られる如く，本発明にかかる前記
Ｆ−１物質,F−２物質はともに優れた筋肉弛緩効果を有
することが分かる。
Ｆ−１物質,F−２物質はともに優れた筋肉弛緩効果を有
することが分かる。
図は本発明にかかる物質の試験例を示し，第１及び第２
図は筋肉弛緩に関する用量反応曲線，第３ないし第５図
はノルアドレナリン収縮の用量反応曲線に及ぼすＦ−１
物質等の抑制作用を示す相関図，第６図及び第７図は赤
外線吸収スペクトルを示し，第６図はＦ−１物質の，第
７図はＦ−２物質のそれを示す。 Ｃ……コントロール，
図は筋肉弛緩に関する用量反応曲線，第３ないし第５図
はノルアドレナリン収縮の用量反応曲線に及ぼすＦ−１
物質等の抑制作用を示す相関図，第６図及び第７図は赤
外線吸収スペクトルを示し，第６図はＦ−１物質の，第
７図はＦ−２物質のそれを示す。 Ｃ……コントロール，
フロントページの続き (72)発明者 内田 勝 佐倉市木野子158番地 株式会社常磐植 物化学研究所内 (72)発明者 和田 盛隆 佐倉市木野子158番地 株式会社常磐植 物化学研究所内 (72)発明者 山村 隆治 京都府久世郡久御山町森村東249番地 株式会社山村化学研究所内 (72)発明者 原田 文哉 京都府久世郡久御山町森村東249番地 株式会社山村化学研究所内 (56)参考文献 米国特許4639466（ＵＳ，Ａ) Ｃｈｅｍ．Ｐｈｄｒｍ．Ｂｕｌｌ．, 16［10］（1968）Ｐ．1932−1936
Claims (1)
- 【請求項１】 （式中,R1はメチル基を,R2はメチル基又は水素を示す）
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する
筋肉弛緩剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62103718A JP2519051B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | 筋肉弛緩剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62103718A JP2519051B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | 筋肉弛緩剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267773A JPS63267773A (ja) | 1988-11-04 |
| JP2519051B2 true JP2519051B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=14361472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62103718A Expired - Fee Related JP2519051B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | 筋肉弛緩剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519051B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999037633A1 (fr) * | 1998-01-27 | 1999-07-29 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives isoflavane et compositions immunostimulantes les contenant |
| CN110090218B (zh) * | 2018-01-29 | 2021-12-24 | 武汉联合药业有限责任公司 | 叶绿素衍生物改善肌肉微循环障碍的用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639466A (en) | 1984-10-01 | 1987-01-27 | Merck & Co., Inc. | 3',6-diisopentenyl-2',4'-dihydroxy-5,7-dimethoxy-isoflavan and related compounds useful as anxiolytic agents and avermectin antidotes |
-
1987
- 1987-04-27 JP JP62103718A patent/JP2519051B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639466A (en) | 1984-10-01 | 1987-01-27 | Merck & Co., Inc. | 3',6-diisopentenyl-2',4'-dihydroxy-5,7-dimethoxy-isoflavan and related compounds useful as anxiolytic agents and avermectin antidotes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈｄｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１６［１０］（１９６８）Ｐ．１９３２−１９３６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63267773A (ja) | 1988-11-04 |
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