JP2506555B2 - Ｎ−カルボキシブチルキトサンを基剤とするエ―ロゾルヘアスプレ― - Google Patents
Ｎ−カルボキシブチルキトサンを基剤とするエ―ロゾルヘアスプレ―Info
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
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- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は毛髪を適所に保有させし
かもフィルム形成物質としてＮ−カルボキシブチルキト
サンを含有するエーロゾルヘアスプレーに関する。
かもフィルム形成物質としてＮ−カルボキシブチルキト
サンを含有するエーロゾルヘアスプレーに関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】エーロゾルヘアスプレーは基本
的には種々の化粧料添加剤例えば可塑剤及び調整剤、香
料、油、柔軟剤、ラノリン、シリコーン、遮光剤又は着
色剤と場合によっては混合したフィルム（皮膜）形成物
質の水溶液又は含水アルコール溶液からなる。この溶液
を次いで適当なエーロゾル容器に包含させ、噴射剤ガス
を用いて該容器を加圧する。最近まで、噴射剤は基本的
には商標名“フレオン”の名称で市販される生成物の如
きクロロフルオロアルカンであった。
的には種々の化粧料添加剤例えば可塑剤及び調整剤、香
料、油、柔軟剤、ラノリン、シリコーン、遮光剤又は着
色剤と場合によっては混合したフィルム（皮膜）形成物
質の水溶液又は含水アルコール溶液からなる。この溶液
を次いで適当なエーロゾル容器に包含させ、噴射剤ガス
を用いて該容器を加圧する。最近まで、噴射剤は基本的
には商標名“フレオン”の名称で市販される生成物の如
きクロロフルオロアルカンであった。
【０００３】基本的には生態的な理由のために、クロロ
フルオロアルカン噴射剤は現在オゾン層に対する破壊の
危険がより少ない噴射剤例えばジメチルエーテル、揮発
性の炭化水素例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソブタン
又はこれらの混合物及びハイドロクロロフルオロアルカ
ン又はハイドロフルオロアルカン又はこれの噴射剤の混
合物によって取替えられつゝある。別の理由のため、フ
ィルム形成物質の溶剤を全体的に又は部分的に水で代用
する試みもなされている。噴射剤の種類とフィルム形成
物質とを同時に留意するこれらの変化は非相溶性の現象
を生起し、特にフィルム形成物質の沈澱の問題を生起
し、これによって噴射弁を閉塞させてしまうものであ
る。
フルオロアルカン噴射剤は現在オゾン層に対する破壊の
危険がより少ない噴射剤例えばジメチルエーテル、揮発
性の炭化水素例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソブタン
又はこれらの混合物及びハイドロクロロフルオロアルカ
ン又はハイドロフルオロアルカン又はこれの噴射剤の混
合物によって取替えられつゝある。別の理由のため、フ
ィルム形成物質の溶剤を全体的に又は部分的に水で代用
する試みもなされている。噴射剤の種類とフィルム形成
物質とを同時に留意するこれらの変化は非相溶性の現象
を生起し、特にフィルム形成物質の沈澱の問題を生起
し、これによって噴射弁を閉塞させてしまうものであ
る。
【０００４】微細な噴霧液（スプレー）と有効なラッカ
ー塗り強度とを与えながら沈澱の現象を示さない良好な
エーロゾルヘアスプレーを得るためには、溶剤への良好
な溶解性のみならず噴射剤との良好な相溶性もまた有す
る適当なフィルム形成物質を選択することが適当である
と判明した。
ー塗り強度とを与えながら沈澱の現象を示さない良好な
エーロゾルヘアスプレーを得るためには、溶剤への良好
な溶解性のみならず噴射剤との良好な相溶性もまた有す
る適当なフィルム形成物質を選択することが適当である
と判明した。
【０００５】この目的のため、高い水和力及び外部から
の悪影響に対して皮膚に付与される保護作用の故に、ヒ
アルロン酸の代用品として或る化粧用途特にクリーム、
ミルク及びゲルの関係で記載されるＮ−カルボキシアル
キルキトサン特にＮ−カルボキシメチルキトサン及びＮ
−カルボキシブチルキトサンに研究が向けられた。この
点に関して、カルボキシメチルキトサンと１種又は数種
のムコポリサッカライドとを含有する化粧料組成物を記
載する日本特許出願公開第６３−２３０６１４号及びR.
MuzzarelliらのChimica Oggiｐｐ３３〜３７（１９９
１）の文献を挙げることができる。キトサンのこれら２
種の水溶性誘導体について行なった研究が示す所によれ
ば、これらの誘導体の挙動は溶剤の種類に応じて及び特
に噴射剤の種類に応じて異なるものである。
の悪影響に対して皮膚に付与される保護作用の故に、ヒ
アルロン酸の代用品として或る化粧用途特にクリーム、
ミルク及びゲルの関係で記載されるＮ−カルボキシアル
キルキトサン特にＮ−カルボキシメチルキトサン及びＮ
−カルボキシブチルキトサンに研究が向けられた。この
点に関して、カルボキシメチルキトサンと１種又は数種
のムコポリサッカライドとを含有する化粧料組成物を記
載する日本特許出願公開第６３−２３０６１４号及びR.
MuzzarelliらのChimica Oggiｐｐ３３〜３７（１９９
１）の文献を挙げることができる。キトサンのこれら２
種の水溶性誘導体について行なった研究が示す所によれ
ば、これらの誘導体の挙動は溶剤の種類に応じて及び特
に噴射剤の種類に応じて異なるものである。
【０００６】驚くべきことにしかも予期せぬことには、
Ｎ−カルボキシメチルキトサンと対比してＮ−カルボキ
シブチルキトサンは特定の噴射剤即ちジメチルエーテル
と完全に相溶性であることが見られた。更にはフィルム
形成物質としてＮ−カルボキシブチルキトサンを用い且
つ噴射剤としてジメチルエーテルを用いて製造したエー
ロゾルヘアスプレーは優秀なラッカー塗り力を与えるこ
とが示された。
Ｎ−カルボキシメチルキトサンと対比してＮ−カルボキ
シブチルキトサンは特定の噴射剤即ちジメチルエーテル
と完全に相溶性であることが見られた。更にはフィルム
形成物質としてＮ−カルボキシブチルキトサンを用い且
つ噴射剤としてジメチルエーテルを用いて製造したエー
ロゾルヘアスプレーは優秀なラッカー塗り力を与えるこ
とが示された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は新規な工業
生成物として、毛髪を適所に保持し且つ適当なエーロゾ
ル容器中に化粧料上許容できる水性ビヒクルと、フィル
ム形成物質として役立つＮ−カルボキシブチルキトサン
と、噴射剤としてジメチルエーテルとを収容するエーロ
ゾルヘアスプレーに関する。
生成物として、毛髪を適所に保持し且つ適当なエーロゾ
ル容器中に化粧料上許容できる水性ビヒクルと、フィル
ム形成物質として役立つＮ−カルボキシブチルキトサン
と、噴射剤としてジメチルエーテルとを収容するエーロ
ゾルヘアスプレーに関する。
【０００８】Ｎ−カルボキシブチルキトサンはグルコサ
ミン、Ｎ−アセチルグルコサミン及びＮ−カルボキシブ
チルグルコサミン単位のポリサッカライド連鎖で形成さ
れた周知の化合物である。Ｎ−カルボキシブチルキトサ
ンの分子量は一般にきわめて高く、４００，０００〜７
００，０００ダルトンの範囲にあるのが好ましく、この
分子量は、希釈されしかも塩化ナトリウムの存在下に
０．２μｍの膜を通して濾過された溶液について光回折
レーザー分光法によって測定したものである。Ｎ−カル
ボキシブチルキトサンは主として陽イオン特性を有する
両性化合物である。
ミン、Ｎ−アセチルグルコサミン及びＮ−カルボキシブ
チルグルコサミン単位のポリサッカライド連鎖で形成さ
れた周知の化合物である。Ｎ−カルボキシブチルキトサ
ンの分子量は一般にきわめて高く、４００，０００〜７
００，０００ダルトンの範囲にあるのが好ましく、この
分子量は、希釈されしかも塩化ナトリウムの存在下に
０．２μｍの膜を通して濾過された溶液について光回折
レーザー分光法によって測定したものである。Ｎ−カル
ボキシブチルキトサンは主として陽イオン特性を有する
両性化合物である。
【０００９】Ｎ−カルボキシブチルキトサンはキトサン
とレブリン酸又は４−オキソペンタン酸とから米国特許
第４，８３５，２６５号に記載された方法を用いて製造
できる。現在市場に出回っているＮ−カルボキシブチル
キトサンのうちでは、水中への１％溶液として“エバル
サン(Evalsan) ”の名称でJan Dekker International社
により販売されたものを本発明によって使用できる。凍
結乾燥により１％以上の量のＮ−カルボキシブチルキト
サンを得ることができる。本発明のエーロゾルヘアスプ
レーにおいては、Ｎ−カルボキシブチルキトサンはヘア
スプレーの全重量の０．１〜１０重量％の量で存在で
き、０．５〜６重量％の量で存在するのが好ましい。
とレブリン酸又は４−オキソペンタン酸とから米国特許
第４，８３５，２６５号に記載された方法を用いて製造
できる。現在市場に出回っているＮ−カルボキシブチル
キトサンのうちでは、水中への１％溶液として“エバル
サン(Evalsan) ”の名称でJan Dekker International社
により販売されたものを本発明によって使用できる。凍
結乾燥により１％以上の量のＮ−カルボキシブチルキト
サンを得ることができる。本発明のエーロゾルヘアスプ
レーにおいては、Ｎ−カルボキシブチルキトサンはヘア
スプレーの全重量の０．１〜１０重量％の量で存在で
き、０．５〜６重量％の量で存在するのが好ましい。
【００１０】水性ビヒクルは水であるか又は水と化粧料
上許容できる有機溶剤との混合物であり、該有機溶剤は
例えば１〜８個の炭素原子の１価アルコール、例えばエ
タノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、フ
ェニルエチルアルコールあるいは多価アルコール例えば
アルキレングリコール例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール及びこれらの溶剤の混合物である。水
性ビヒクルが溶剤を含有する時は、溶剤は組成物の全重
量の５０重量％以下の量で存在するのが好ましく、５〜
３０重量％の量であるのが好ましい。
上許容できる有機溶剤との混合物であり、該有機溶剤は
例えば１〜８個の炭素原子の１価アルコール、例えばエ
タノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、フ
ェニルエチルアルコールあるいは多価アルコール例えば
アルキレングリコール例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール及びこれらの溶剤の混合物である。水
性ビヒクルが溶剤を含有する時は、溶剤は組成物の全重
量の５０重量％以下の量で存在するのが好ましく、５〜
３０重量％の量であるのが好ましい。
【００１１】本発明の１つの変更例によると、Ｎ−カル
ボキシブチルキトサンは例えば次の成分： （イ）ＢＡＳＦ社により“ルビスコール(Luvisquol) Ｖ
Ａ６４粉末”の商標名で市販されるビニルピロリドン／
酢酸ビニル共重合体又はＧＡＦ社による“ＰＶＰ／ＶＡ
Ｓ６３０”； （ロ）ＢＡＳＦ社により“ルビセット(Luviset) ＣＡ６
６”の名称で市販される酢酸ビニル／クロトン酸（９０
／１０）共重合体；あるいは （ハ）ＧＡＦ社により“ポリビニルピロリドンＫ３０”
の商標名で市販されるポリビニルピロリドンから選んだ
別のフィルム形成物質と組合せることができる。
ボキシブチルキトサンは例えば次の成分： （イ）ＢＡＳＦ社により“ルビスコール(Luvisquol) Ｖ
Ａ６４粉末”の商標名で市販されるビニルピロリドン／
酢酸ビニル共重合体又はＧＡＦ社による“ＰＶＰ／ＶＡ
Ｓ６３０”； （ロ）ＢＡＳＦ社により“ルビセット(Luviset) ＣＡ６
６”の名称で市販される酢酸ビニル／クロトン酸（９０
／１０）共重合体；あるいは （ハ）ＧＡＦ社により“ポリビニルピロリドンＫ３０”
の商標名で市販されるポリビニルピロリドンから選んだ
別のフィルム形成物質と組合せることができる。
【００１２】該水溶液はまたフィルム形成物質の重量の
少なくとも１０重量％の量で好ましくは、２０〜５０重
量％の量で可塑剤を含有できる。Ｎ−カルボキシブチル
キトサンと同様に、可塑剤は水性ビヒクル及びこのビヒ
クルとジメチルエーテルとの混合物に可溶性でなければ
ならない。更には、可塑剤はＮ−カルボキシブチルキト
サンと相溶性でなければならず即ち滲出なしに樹脂フィ
ルム中に分子挿入し得るものでなければならない。
少なくとも１０重量％の量で好ましくは、２０〜５０重
量％の量で可塑剤を含有できる。Ｎ−カルボキシブチル
キトサンと同様に、可塑剤は水性ビヒクル及びこのビヒ
クルとジメチルエーテルとの混合物に可溶性でなければ
ならない。更には、可塑剤はＮ−カルボキシブチルキト
サンと相溶性でなければならず即ち滲出なしに樹脂フィ
ルム中に分子挿入し得るものでなければならない。
【００１３】噴霧すべき組成物はまたＮ−カルボキシブ
チルキトサンと相溶性の慣用の化粧料添加剤例えば調整
剤、香料、シリコーン、遮光剤、着色剤、防腐剤、乳化
剤、泡止め剤、ビタミン、タン白質、水和剤及び抗フリ
ーラジカル剤を含有できる。
チルキトサンと相溶性の慣用の化粧料添加剤例えば調整
剤、香料、シリコーン、遮光剤、着色剤、防腐剤、乳化
剤、泡止め剤、ビタミン、タン白質、水和剤及び抗フリ
ーラジカル剤を含有できる。
【００１４】噴射剤即ちジメチルエーテルは組成物の全
重量の１０〜９０重量％の量で好ましくは２０〜４０重
量％の量で一般に存在する。容器の内部蒸気圧は２×１
０5〜５×１０5 Ｐａの範囲にあるのが好ましい。ジメ
チルエーテルは場合によってはハイドロクロロフルオロ
アルカン、ハイドロフルオロアルカン及び非ハロゲン化
炭化水素例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソブタン又は
これらの混合物の如き別の噴射剤と組合せることができ
る。
重量の１０〜９０重量％の量で好ましくは２０〜４０重
量％の量で一般に存在する。容器の内部蒸気圧は２×１
０5〜５×１０5 Ｐａの範囲にあるのが好ましい。ジメ
チルエーテルは場合によってはハイドロクロロフルオロ
アルカン、ハイドロフルオロアルカン及び非ハロゲン化
炭化水素例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソブタン又は
これらの混合物の如き別の噴射剤と組合せることができ
る。
【００１５】ヘアスプレー組成物が４０重量％以上のジ
メチルエーテルを含有する時は、組成物の均質性を保持
するために乳化剤を配合するのが望ましい。この乳化
剤、好ましくは性状が非イオン性の乳化剤、特にエチレ
ンオキシド／プロピレンオキシド共重合体は該組成物の
全重量の０．２重量％以下の濃度で存在する。
メチルエーテルを含有する時は、組成物の均質性を保持
するために乳化剤を配合するのが望ましい。この乳化
剤、好ましくは性状が非イオン性の乳化剤、特にエチレ
ンオキシド／プロピレンオキシド共重合体は該組成物の
全重量の０．２重量％以下の濃度で存在する。
【００１６】ヘアスプレー組成物を装填するのに用いた
エーロゾル容器は慣用の容器であるが、場合によっては
より微細な特性の噴霧液を得るように追加のガス吸気口
を備えることができる。本発明のエーロゾルヘアスプレ
ーの若干の例を説明の目的で以下に与えるがこれに限定
されるものではない。
エーロゾル容器は慣用の容器であるが、場合によっては
より微細な特性の噴霧液を得るように追加のガス吸気口
を備えることができる。本発明のエーロゾルヘアスプレ
ーの若干の例を説明の目的で以下に与えるがこれに限定
されるものではない。
【００１７】実施例１ 適当なエーロゾル容器中にJan Dekker社により“エバル
サン(Evalsan) ”の商標名で１％水溶液として市販のＮ
−カルボキシブチルキトサン０．６８ｇを装填し次いで
ＧＡＦ社により“ＰＶＰ／ＶＡ Ｓ６３０”の商標名で
市販のビニルピロリドン／酢酸ビニル（６５／３５）共
重合体２．１ｇを装填し、香料と防腐剤とを装填するこ
とによりエーロゾルヘアスプレーを製造した。かくして
得られた溶液に慣用の方法を用いてジメチルエーテル３
０ｇを添加した。次に、弁を取付け、容器を密封した
（圧力：２０℃で４．７×１０5 Ｐａ）。前もって梳毛
した乾燥毛髪にこのヘアスプレーを噴霧することによ
り、毛髪は長期に亘って適所に堅固に保持され、ヘアス
プレーはブラッシングにより簡単に除去される。
サン(Evalsan) ”の商標名で１％水溶液として市販のＮ
−カルボキシブチルキトサン０．６８ｇを装填し次いで
ＧＡＦ社により“ＰＶＰ／ＶＡ Ｓ６３０”の商標名で
市販のビニルピロリドン／酢酸ビニル（６５／３５）共
重合体２．１ｇを装填し、香料と防腐剤とを装填するこ
とによりエーロゾルヘアスプレーを製造した。かくして
得られた溶液に慣用の方法を用いてジメチルエーテル３
０ｇを添加した。次に、弁を取付け、容器を密封した
（圧力：２０℃で４．７×１０5 Ｐａ）。前もって梳毛
した乾燥毛髪にこのヘアスプレーを噴霧することによ
り、毛髪は長期に亘って適所に堅固に保持され、ヘアス
プレーはブラッシングにより簡単に除去される。
【００１８】実施例２ 実施例１に記載したのと同じ操作法を用いて、次の組成
を有するエーロゾルヘアスプレーを製造した： Jan Dekker社により“エバルサン”の商標名で １％水溶液で市販されるＮ−カルボキシブチルキトサン ０．５５ｇ（ＭＡ） 香料、防腐剤等 十分量 ＢＡＳＦ−Wyandotte 社により“プルロニック(Pluronic) ９４００”の名称で市販されるエチレンオキシド／プロピレ ンオキシド共重合体 ０．０１１ｇ ジメチルエーテル ４５ｇ 圧力：２０℃で５×１０5 Ｐａ
を有するエーロゾルヘアスプレーを製造した： Jan Dekker社により“エバルサン”の商標名で １％水溶液で市販されるＮ−カルボキシブチルキトサン ０．５５ｇ（ＭＡ） 香料、防腐剤等 十分量 ＢＡＳＦ−Wyandotte 社により“プルロニック(Pluronic) ９４００”の名称で市販されるエチレンオキシド／プロピレ ンオキシド共重合体 ０．０１１ｇ ジメチルエーテル ４５ｇ 圧力：２０℃で５×１０5 Ｐａ
【００１９】実施例３ 適当なエーロゾル容器中に、凍結乾燥したＮ−カルボキ
シブチルキトサン０．５９ｇと、ＧＡＦ社により“ポリ
ビニルピロリドンＫ３０”の名称で市販の粉末状ポリビ
ニルピロリドン１．３ｇと無水エチルアルコール６．５
ｇと香料、防腐剤及び６５ｇとするに十分な量の水とを
装填することによりエーロゾルヘアスプレーを製造し
た。かくして得られた溶液に慣用の方法を用いて３５ｇ
のジメチルエーテルを添加し、弁を取付け、容器を密封
した（圧力：２０℃で４．７×１０5 Ｐａ）。
シブチルキトサン０．５９ｇと、ＧＡＦ社により“ポリ
ビニルピロリドンＫ３０”の名称で市販の粉末状ポリビ
ニルピロリドン１．３ｇと無水エチルアルコール６．５
ｇと香料、防腐剤及び６５ｇとするに十分な量の水とを
装填することによりエーロゾルヘアスプレーを製造し
た。かくして得られた溶液に慣用の方法を用いて３５ｇ
のジメチルエーテルを添加し、弁を取付け、容器を密封
した（圧力：２０℃で４．７×１０5 Ｐａ）。
【００２０】実施例４ 実施例３に記載した操作法を用いて、次の組成を有する
エーロゾルヘアスプレーを製造した： 凍結乾燥したＮ−カルボキシブチルキトサン １ｇ 香料、着色剤、防腐剤等 十分量 脱塩水 １００ｇとするに十分な量 ３０ｇのジメチルエーテルを、かくして得られた溶液７
０ｇに添加した。次いで弁を取付け、容器を密封した
（圧力：２０℃で４．７×１０5 Ｐａ）。
エーロゾルヘアスプレーを製造した： 凍結乾燥したＮ−カルボキシブチルキトサン １ｇ 香料、着色剤、防腐剤等 十分量 脱塩水 １００ｇとするに十分な量 ３０ｇのジメチルエーテルを、かくして得られた溶液７
０ｇに添加した。次いで弁を取付け、容器を密封した
（圧力：２０℃で４．７×１０5 Ｐａ）。
Claims (10)
- 【請求項１】 毛髪を適所に保持するエーロゾルヘアス
プレーであって、適当なエーロゾル容器中に化粧料上許
容できる水性ビヒクルと、フィルム形成物質としてＮ−
カルボキシブチルキトサンと、噴射剤としてジメチルエ
ーテルとを含有してなるエーロゾルヘアスプレー。 - 【請求項２】 Ｎ−カルボキシブチルキトサンはヘアス
プレーの全重量の０．１〜１０重量％の濃度で存在する
請求項１のエーロゾルヘアスプレー。 - 【請求項３】 水性ビヒクルは水又は水と化粧料上許容
できる有機溶剤との混合物である請求項１又は２のエー
ロゾルヘアスプレー。 - 【請求項４】 化粧料上許容できる有機溶剤はエタノー
ル、イソプロパノール、ベンジルアルコール、フェニル
エチルアルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール又はこれの混合物である請求項３のエーロゾル
ヘアスプレー。 - 【請求項５】 有機溶剤は組成物の全重量の５０重量％
以下、好ましくは５〜３０重量％の量で存在する請求項
３又は４のエーロゾルヘアスプレー。 - 【請求項６】 ヘアスプレーは別のフィルム形成物質を
含有する請求項１〜５の何れかに記載のエーロゾルヘア
スプレー。 - 【請求項７】 ヘアスプレーは更にフィルム形成物質の
全重量の少なくとも１０重量％の量で可塑剤を含有する
請求項１〜６の何れかに記載のエーロゾルヘアスプレ
ー。 - 【請求項８】 ジメチルエーテルは組成物の全重量の１
０〜９０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の量で存
在する請求項１〜７の何れかに記載のエーロゾルヘアス
プレー。 - 【請求項９】 ヘアスプレーはハイドロクロロフルオロ
アルカン、ハイドロフルオロアルカン及び非ハロゲン化
炭化水素及びこれの混合物から選んだ別の噴射剤を含有
する請求項１〜８の何れかに記載のエーロゾルヘアスプ
レー。 - 【請求項１０】 ヘアスプレーは更に調整剤、香料、シ
リコーン、遮光剤、着色剤、乳化剤、泡止め剤、ビタミ
ン、タン白質、水和剤及び抗フリーラジカル剤を含有す
る請求項１〜９の何れかに記載のエーロゾルヘアスプレ
ー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9209177 | 1992-07-24 | ||
| FR929209177A FR2693903B1 (fr) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | Laque aérosol capillaire à base de N-carboxybutyl chitosane. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157256A JPH06157256A (ja) | 1994-06-03 |
| JP2506555B2 true JP2506555B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=9432246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5224906A Expired - Fee Related JP2506555B2 (ja) | 1992-07-24 | 1993-07-23 | Ｎ−カルボキシブチルキトサンを基剤とするエ―ロゾルヘアスプレ― |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0580514B1 (ja) |
| JP (1) | JP2506555B2 (ja) |
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