JP2024039330A - 潤滑油添加剤、及び潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】摩擦低減効果に優れる潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供すること。【解決手段】フッ素原子を有するビニル系単量体（ａ）由来の構成単位を含む（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａを含有する潤滑油添加剤、及び前記潤滑油添加剤を含む潤滑油組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、潤滑油に使用される潤滑油添加剤、潤滑油組成物に関する。

自動車のエンジン油や駆動系油等に代表される潤滑油には、摩擦によるエネルギー損失の削減や、焼き付き防止による機器の長寿命化を目的として、各種摩擦摩低減剤が配合されている。近年の省燃費化を目的とした潤滑油の低粘度化を背景に、金属同士の接触面の負荷は過酷さを増しており、摩擦低減剤の役割は一層重要なものとなってきている。
摩擦低減剤としては、長鎖脂肪酸エステル及び脂肪酸アミド等の油性向上剤や、リン酸エステル及びジチオリン酸亜鉛等の摩耗防止剤、有機硫黄化合物及び有機ハロゲン化合物等の極圧剤、有機モリブデン化合物等の摩擦調整剤等が挙げられるが、使用条件や使用環境によっては、これらの添加剤だけでは、摩擦低減効果が不十分となる課題があった。この課題を克服するために、摩擦低減剤としてポリマー材料を用いる検討が進められている。
例えば、特許文献１には、フルオロアルキル基を有する（メタ）アクリロイル単量体および炭素数１～３６の直鎖または分岐鎖アルキル基を有する（メタ）アクリロイル単量体を構成単量体とする共重合体を含有する潤滑油組成物が、摩擦低減効果に優れることが開示されている。

特開２０２１－１７２７０１号公報

しかしながら、特許文献１の方法では、摩擦の低減効果が不十分である。
本発明の目的は、摩擦低減効果に優れる潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供することにある。

本発明は以下の態様を有する。
［１］フッ素原子を有する（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含む（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａを含有する潤滑油添加剤。
［２］前記フッ素原子を有する（メタ）アクリレート（ａ）が、下記式（１）で表される（メタ）アクリレートを含む［１］に記載の潤滑油添加剤。

（式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、－Ｒ^２－は、－（ＣＨ_２）_ｐ－または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－で示され、ｐを０～４とする基であり、Ｒ^３は１つ以上の水素原子をフッ素原子に置換した炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基を表す。）
［３］前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、さらに、直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含む、［１］又は［２］に記載の潤滑油添加剤。
［４］前記アルキル（メタ）アクリレート（ｂ）のアルキル基の炭素数が１～２０である、［３］に記載の潤滑油添加剤。
［５］前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）由来の構成単位と、マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位を含む、［１］～［４］のいずれか１項に記載の潤滑油添加剤。
［６］前記マクロモノマー（Ｍ）が、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）由来の構成単位を含む、［５］に記載の潤滑油添加剤。
［７］前記マクロモノマー（Ｍ）が、下記式（２）の構造を有する、［５］に記載の潤滑油添加剤。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマーであるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）
［８］前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの質量平均分子量が、５０００～２０００００である、［１］～［７］のいずれか１項に記載の潤滑油添加剤。
［９］潤滑油用摩擦低減剤である、［１］～［８］のいずれか１項に記載の潤滑油添加剤。
［１０］［１］～［９］のいずれか１項に記載の潤滑油添加剤を含む、潤滑油組成物。

本発明によれば、摩擦低減効果に優れる潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供できる。

以下、本発明を詳細に説明する。以下の実施の形態は、本発明を説明するための単なる例示であって、本発明をこの実施の形態にのみ限定することは意図されない。本発明は、その趣旨を逸脱しない限り、様々な態様で実施することが可能である。

なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」の総称である。「（メタ）アクリレート」は「アクリレート」及び「メタクリレート」の総称である。「（メタ）アクリロイル基」は「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の総称であり、ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子又はメチル基）で表される基である。「マクロモノマー」とは、ラジカル重合性基又は付加反応性の官能基を有する重合物を意味する。「ビニル系ラジカル重合性単量体」とは、マクロモノマーではないエチレン性不飽和結合を有する単量体を意味する。

本発明の潤滑油添加剤は、（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａを含む。
（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは、構成単位の少なくとも一部が（メタ）アクリル系単量体由来の構成単位であるグラフト共重合体である。（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは、（メタ）アクリル系単量体以外の単量体（たとえばスチレン等）由来の構成単位をさらに含んでいてもよい。

（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは、主鎖ポリマー構造と、主鎖ポリマー構造（幹ポリマー構造）に化学結合する側鎖ポリマー構造（枝ポリマー構造）で構成されたグラフト共重合体である。
本明細書において、グラフト共重合体とは、主鎖ポリマー構造に、側鎖ポリマー構造として接続された１種以上のブロックを持つ高分子である。主鎖ポリマーと側鎖ポリマーの構造は、異なってもよいし、同じであってもよい。グラフト共重合体の製造方法としては特に限定されないが、末端にラジカル重合性二重結合を有するマクロモノマーを側鎖ポリマー構造として製造した後に、主鎖ポリマーの構成単位となるモノマーとラジカル重合する方法や、反応点を有する主鎖ポリマーと反応点を有するマクロモノマーを予め製造した後、それらを反応させる方法、主鎖ポリマーの製造後に水素引き抜き能を有する開始剤を使用して主鎖ポリマー上にラジカルを発生させ、側鎖ポリマーの構成単位となるモノマーを反応させて側鎖ポリマー構造を製造する方法等が挙げられる。

（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート（ａ）（以下、「（ａ）成分」ともいう。）由来の構成単位を含む。さらに直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）（以下、「（ｂ）成分」ともいう。）由来の構成単位を含んでもよい。

（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの総質量に対して、（ａ）成分と（ｂ）成分を構成単位として、合計で７０質量％以上含有することが好ましく、７５質量％以上含有することがより好ましく、８０質量％以上含有することがさらに好ましい。

前記（ａ）成分としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ノニルフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ－デカフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，７Ｈ－デカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，４Ｈ，７Ｈ－デカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ウンデカフルオロ－５－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－ヘキサデカフルオロノニル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ－ノナデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ－ウンデカフルオロシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロフェニル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロベンジル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロヘキシル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。

ベースオイルへの溶解性を高くできる点から、（ａ）成分としては、下記式（１）で表される（メタ）アクリレートが好ましく、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ノニルフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ－デカフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，７Ｈ－デカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，４Ｈ，７Ｈ－デカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ウンデカフルオロ－５－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－ヘキサデカフルオロノニル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ－ノナデカフルオロデシル（メタ）アクリレートがより好ましい。

（式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、－Ｒ^２－は、－（ＣＨ_２）_ｐ－または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－で示され、ｐを０～４とする基であり、Ｒ^３は１つ以上の水素原子をフッ素原子に置換した炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基を表す。）
前記一般式（１）において、Ｒ^１は水素原子またはメチル基である。「－Ｒ^２－」は、－（ＣＨ_２）_ｐ－または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－で示され、ｐを０～４とする基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、２－ヒドロキシプロピレン基等が挙げられる。ｐが０であるとき「－（ＣＨ_２）_ｐ－」は単結合を表す。
Ｒ^３は１つ以上の水素原子をフッ素原子に置換した炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－ヘキサフルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ノニルフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ－デカフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，７Ｈ－デカフルオロヘプチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，４Ｈ，７Ｈ－デカフルオロヘプチル基、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロヘプチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ウンデカフルオロ－５－メチルヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル基、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－ヘキサデカフルオロノニル基、１Ｈ，１Ｈ－ノナデカフルオロデシル基等が挙げられる。

（ａ）成分由来の構成単位は、摩擦低減効果を高くできる点から、（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの総質量に対して、０．０５～４０質量％であることが好ましく、０．１～３０質量％であることより好ましく、０．２～２０質量％であることがさらに好ましい。
前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは構成単位として、前記（ａ）成分由来の構成単位を側鎖ポリマー構造と主鎖ポリマー構造とのいずれにも含有してもよい。摩擦低減効果を高くできる点から、前記（ａ）成分由来の構成単位を側鎖ポリマー構造に含むことが好ましい。

前記（ｂ）成分の具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ｎ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ぺンタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－セチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート等の直鎖状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ノニル（メタ）アクリレート、ｉ－デシル（メタ）アクリレート、ｉ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｉ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｉ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｉ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｉ－ぺンタデシル（メタ）アクリレート、ｉ－セチル（メタ）アクリレート、ｉ－ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ｉ－ステアリル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

（ｂ）成分としては、ベースオイルへの溶解性を高くできる点から、アルキル基の炭素数が１～２０のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が２～１８のアルキル（メタ）アクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が４～１４のアルキル（メタ）アクリレートが特に好ましい。

（ｂ）成分由来の構成単位は、ベースオイルへの溶解性を高くできる点から、（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの総質量に対して、６０～９９．９５質量％であることが好ましく、７０～９９．９質量％であることより好ましく、８０～９９．８質量％であることがさらに好ましい。

前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは構成単位として、前記（ｂ）成分由来の構成単位を側鎖ポリマー構造と主鎖ポリマー構造とのいずれにも含有してもよい。ベースオイルへの溶解性を高くできる点から、アルキル基の炭素数が１～２０のアルキルメタクリレートを側鎖ポリマー構造に含有することが好ましく、アルキル基の炭素数が２～１８のアルキルメタクリレートを側鎖ポリマー構造に含有することがより好ましく、アルキル基の炭素数が４～１４のアルキルメタクリレートを側鎖ポリマー構造に含有することがさらに好ましい。また、摩擦低減効果を高くできる点から、アルキル基の炭素数が１～２０のアルキルアクリレートを主鎖ポリマー構造に含有することが好ましく、アルキル基の炭素数が２～１８のアルキルアクリレートを主鎖ポリマー構造に含有することがより好ましく、アルキル基の炭素数が４～１４のアルキルアクリレートを主鎖ポリマー構造に含有することがさらに好ましい。

前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは、（ａ）成分、（ｂ）成分以外のその他のラジカル重合性ビニル系化合物（以下、「（ｃ）成分」ともいう。）由来の構成単位を含有してもよい。（ｃ）成分としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ｔ－ブチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、並びに（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。

（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物としては、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の環状のアルキル基を有する（メタ）アクリレート；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸、コハク酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル等のカルボキシ基を含有する（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェニルフェニル（メタ）アクリレート、フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、フェニルベンジル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、（１－ナフチル）メチル（メタ）アクリレート等の芳香環構造を有する（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレオイルモルフォリン等のヘテロ環構造を有する（メタ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、２－（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。

摩擦低減効果をより高くできる点から、（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの総質量に対して、（ｃ）成分由来の構成単位の含有量は、０．０１～３０質量％であることが好ましく、０．０３～２０質量であることより好ましく、０．５～１０質量であることがさらに好ましい。なお、（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは（ｃ）成分由来の構成単位を含まなくてもよい。
前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは構成単位として、前記（ｃ）成分由来の構成単位を側鎖ポリマー構造に含有してもよく、主鎖ポリマー構造に含有してもよい。
前記（ａ）～（ｃ）成分由来の構成単位の合計量は前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの総質量に対して、１００質量％を超えない。

前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａは、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）（以下、「（ｍ１）成分」ともいう。）由来の構成単位と、マクロモノマー（Ｍ）（以下、「（Ｍ）成分」ともいう。）由来の構成単位と、を含んでもよい。

前記（ｍ１）成分としては、前記（ａ）～（ｃ）成分として挙げた化合物が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。ラジカル重合性に優れる点から（ｍ１）成分として、（メタ）アクリレート化合物を含有することが好ましい。摩擦低減効果を高くできる点から、（ｍ１）成分としては、アルキル基の炭素数が１～２０のアルキルアクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が２～１８のアルキルアクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が４～１４のアルキルアクリレートがさらに好ましい。

前記（Ｍ）成分は、ラジカル重合性基および繰り返し構造を有する化合物であれば特に限定はされず、例えば、ポリイソブチレンや水素化ポリブタジエンの末端をビニル系ラジカル重合性基で変性した化合物や、ビニル系ラジカル重合性基を有する単量体（ｍ２）（以下、「（ｍ２）成分」ともいう。）由来の構成単位を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有する化合物等が挙げられる。ベースオイルへの溶解性に対する設計度の高さから、（ｍ２）成分の構成単位を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有する化合物であることが好ましい。（ｍ２）成分として前記（ｂ）成分を含有することが好ましく、前記（ｂ）成分及び前記（ｃ）成分を含むことがより好ましい。マクロモノマーＭは２種以上を併用してもよい。

（ｍ２）成分としては、前記（ａ）～（ｃ）成分として挙げた化合物が挙げられる。ラジカル重合性に優れる点から（ｍ２）成分として、（メタ）アクリレート化合物を含有することが好ましい。
ベースオイルへの溶解性を高くできる点から、（ｍ２）成分としては、アルキル基の炭素数が１～２０のアルキルメタクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が２～１８のアルキルメタクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が４～１４のアルキルメタクリレートがさらに好ましい。

さらに前記（Ｍ）成分は、ラジカル重合性の点から、以下の式（２）で示される構造が好ましい。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマーであるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）

Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、（ｍ２）成分のビニル基に結合する置換基であり、例えば、ＯＲ^１１、ハロゲン原子、ＣＯＲ^１２、ＣＯＯＲ^１３、ＣＮ、ＣＯＮＲ^１４Ｒ^１５、ＮＨＣＯＲ^１６、又はＲ^１７を示し、Ｒ^１１～Ｒ^１７はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を示す。

なお末端基のＺは、公知のラジカル重合で得られるポリマーの末端基と同様に、水素原子およびラジカル重合開始剤に由来する基が挙げられる。

また、ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの総質量に対して、前記（Ｍ）成分由来の構成単位の含有量は、１～７０質量％が好ましく、２～６０質量％がより好ましく、５～５０質量％がさらに好ましい。

ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点から、（Ｍ）成分の総質量に対して、前記（ｂ）成分由来の構成単位を５０質量％以上含有することが好ましく、６０質量％以上含有することがより好ましく、７０質量％以上含有することがさらに好ましく、８０質量％以上含有することが特に好ましい。

ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した質量平均分子量（Ｍｗ）は、１０００以上５００００以下が好ましく、２０００以上４００００以下であることがより好ましく、３０００以上３００００以下であることがさらに好ましい。

ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、前記（Ｍ）成分のゲル浸透クロマトグラフィーで測定した数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～３００００が好ましく、１０００～２５０００がより好ましく、２０００～２００００が特に好ましい。

ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０以上１０以下が好ましく、１．２以上８以下であることがより好ましく、１．５以上５以下であることがさらに好ましい。

前記（Ｍ）成分は、公知の方法で製造したものを用いてもよく、市販のものを用いてもよい。前記Ｍ成分の製造方法としては、例えば、コバルト連鎖移動剤を用いて製造する方法（米国特許第４６８０３５２号明細書）、α－ブロモメチルスチレン等のα置換不飽和化合物を連鎖移動剤として用いる方法（国際公開８８／０４３０４号）、重合性基を化学的に結合させる方法（特開昭６０－１３３００７号公報および米国特許第５１４７９５２号明細書）及び熱分解による方法（特開平１１－２４０８５４号公報）が挙げられる。

製造工程数が少なく、連鎖移動定数の高い触媒を使用する点でコバルト連鎖移動剤を用いて製造する方法が好ましい。コバルト連鎖移動剤は連鎖移動定数が高いため、少量の添加で分子量が制御されたマクロモノマーを得ることができる。

コバルト連鎖移動剤としては、公知のコバルト錯体が使用できる。前記コバルト連鎖移動剤の量は、前記（ｍ２）成分１００質量部に対して、０．００００１～０．１質量部が好ましく、０．００００５～０．０５質量部であることがより好ましく、０．０００１～０．０２質量部であることが特に好ましい。

また本発明の潤滑油添加剤に含まれる（メタ）アクリル系グラフト共重合体ＡのＧＰＣで測定した質量平均分子量（Ｍｗ）は、ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、１００００以上３０００００以下が好ましく、２００００以上２５００００以下であることがより好ましく、３００００以上２０００００以下であることがさらに好ましい。

また本発明の潤滑油添加剤に含まれる（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａのゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した数平均分子量（Ｍｎ）は、ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、５０００以上１０００００以下が好ましく、１００００以上８００００以下であることがより好ましく、１５０００以上５００００以下であることがさらに好ましい。

また本発明の潤滑油添加剤に含まれる（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａのゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ベースオイルへの（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、１．０以上３０以下が好ましく、２．０以上２５以下であることがより好ましく、３．０以上１０以下であることがさらに好ましい。

次に本発明の潤滑油添加剤の製造方法の一例を示す。
本発明の潤滑油添加剤は、ベースオイル中で、前記（ｍ１）成分、前記（Ｍ）成分を含む単量体混合物を、公知の方法で重合することで製造できる。重合は公知の条件で行えばよいが、重合時の発熱抑制効果に特に優れることから、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを用いることが好ましい。

前記ベースオイルとしては、特に限定はされないが、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ３等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩのベースオイル、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ４等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスのベースオイル、ポリアルファオレフィン等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐIＶのベースオイル等が挙げられる。

また、前記（Ｍ）成分は、前記ベースオイル中で、コバルト連鎖移動剤を用いて、ビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を重合したマクロモノマーが好ましい。コバルト連鎖移動剤は連鎖移動定数が高いため、少量の添加で分子量が制御されたマクロモノマーを得ることができる。

本発明の（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａを含む潤滑油添加剤は、自動車や船舶等のモビリティや、産業機械、ロボット等で使用される、エンジン油、駆動系油（ギヤ油、変速機油）、作動油、金属加工油等に配合される潤滑油添加剤として使用できる。
潤滑油添加剤としては、例えば、油性向上剤、極圧剤、摩耗防止剤、摩擦調整剤等の摩擦低減効果を目的とした摩擦低減剤や、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、腐食防止剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、防かび剤、抗乳化剤等が挙げられる。
本発明の潤滑油添加剤は、摩擦低減効果に優れるため、摩擦低減剤として使用することが特に好ましい。

前記潤滑油のベースオイルとしては、原油から精製された鉱物系基油や、化学的に合成された合成油が挙げられ、例えば、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ３等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩのベースオイル、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ４等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスのベースオイル、ポリアルファオレフィン等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐIＶのベースオイル等が挙げられる。

本発明の潤滑油組成物は、本発明の潤滑油添加剤をベースオイルに配合したものである。本発明の潤滑油組成物は、本発明の潤滑油添加剤以外の、他の添加剤を含有していてもよい。他の添加剤としては、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、腐食防止剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、防かび剤、抗乳化剤等が挙げられる。また、本発明以外の摩擦低減剤として、長鎖脂肪酸エステル及び脂肪酸アミド等の油性向上剤や、リン酸エステル及びジチオリン酸亜鉛等の摩耗防止剤、有機硫黄化合物及び有機ハロゲン化合物等の極圧剤、有機モリブデン化合物等の摩擦調整剤等を含有してもよい。
また、本発明の潤滑油組成物は、増ちょう剤を含有したグリースであってもよい。増ちょう剤としては、例えば、石けん系（リチウム石けん、カルシウム石けん、ナトリウム石けん、アルミニウム石けん等）や、無機物系（ベントナイト、シリカゲル等）、有機物系（ポリウレア、ポリウレタン等）等が挙げられる。

前記潤滑油組成物に含まれる本発明の潤滑油添加剤の含有量は、潤滑油組成物１００質量％に対して、０．０１～３０質量％が好ましく、０．０５～２５質量％がより好ましく、０．１～２０質量％がさらに好ましい。潤滑油添加剤の含有量を０．０１質量％以上とすることで摩擦低減効果を高くできる。３０質量％以下とすることで、潤滑油組成物の粘度を低くできる。

以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を表す。また、表１～４中、各単量体に由来する構成単位の含有量を質量％で示す。各構成単位の含有量は、重合反応において使用した単量体の総質量に対する、単量体の質量から算出した。以下の方法によって評価した。

＜マクロモノマー（Ｍ）の分子量＞
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製 ＨＬＣ－８３２０）を用いて測定した。マクロモノマー（Ｍ）のテトラヒドロフラン溶液０．２質量％を調製後、東ソー株式会社製カラム（ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｍ（内径４．６ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＨＺＭ－Ｍ（内径４．６ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＨＺ－２０００（内径４．６ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ（内径４．６ｍｍ、長さ３．５ｃｍ）が装着された装置に上記の溶液１０μｌを注入し、流量：０．３５ｍｌ／分、溶離液：テトラヒドロフラン（安定剤ＢＨＴ）、カラム温度：４０℃の条件で測定し、標準ポリスチレン換算にてＭｗ、Ｍｎ、及びＭｗ／Ｍｎを算出した。

＜（メタ）アクリル系共重合体の分子量＞
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製 ＨＬＣ－８３２０）を用いて測定した。実施例で得られた（メタ）アクリル系共重合体のテトラヒドロフラン溶液０．２質量％を調製後、東ソー社製カラム（ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ ２本（内径６．０ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｈ（内径４．６ｍｍ、長さ３．５ｃｍ）が装着された装置に上記の溶液１０μｌを注入し、流量０．５ｍｌ／分、溶離液：テトラヒドロフラン（安定剤ＢＨＴ）、カラム温度：４０℃の条件で測定し、標準ポリスチレン換算にて質量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を算出した。

＜４０℃の摩擦係数＞
得られた（メタ）アクリル系共重合体を２質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を調製し、ＳＲＶ５試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｐｒuｆｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製）を用いて、４０℃における摩擦係数を測定した。測定条件は以下の通りとし、測定開始３０分後の摩擦係数を評価した。
・試験方法：ボールオンディスク（ボールの直径：１０ｍｍ、ボールとディスクの材質：ＳＵＪ２）
・試験モード：往復（５０Ｈｚ、ストローク１ｍｍ）
・荷重：２００Ｎ

［製造例１］
（Ｃｏ錯体（コバルト連鎖移動剤）の合成）
撹拌装置を備えた合成装置中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト（ＩＩ）四水和物（和光純薬社製、和光特級）２．００ｇ（８．０３ｍｍｏｌ）及びジフェニルグリオキシム（東京化成社製、ＥＰグレード）３．８６ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）及び予め窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテル１００ｍｌを入れ、２５℃で２時間撹拌した。
次いで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（東京化成社製、ＥＰグレード）２０ｍｌを加え、更に６時間撹拌した。得られたものを濾過し、固体をジエチルエーテルで洗浄し、１００ＭＰａ以下で、２０℃において１２時間乾燥し、茶褐色固体のＣｏ錯体５．０２ｇ（７．９３ｍｍｏｌ、収率９９質量％）を得た。

［製造例２］
（マクロモノマーＭ１の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬ（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＳＬ、アルキル基の炭素数が１２であるアルキルメタクリレートと、アルキル基の炭素数が１３であるアルキルメタクリレートの混合物）を９６部、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：３ＦＥ）を２部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）を２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤であるｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス２６）（０．１部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）と１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油社製、商品名：パーオクタＯ）（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後９５℃に昇温し、２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ１を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ１のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例３］
（マクロモノマーＭ２の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを８８部、３ＦＥを１０部、ＭＭＡを２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）とルペロックス２６（０．１部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とパーオクタＯ（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後９５℃に昇温し、２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ２を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ２のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例４］
（マクロモノマーＭ３の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを７３部、３ＦＥを２５部、ＭＭＡを２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）とルペロックス２６（０．１部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とパーオクタＯ（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後９５℃に昇温し、２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ３を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ３のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例５］
（マクロモノマーＭ４の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを９６部、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレートメタクリル酸（ダイキン工業社製、商品名：Ｃ６ＳＦＭＡ）を２部、ＭＭＡを２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）とルペロックス２６（０．１部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とパーオクタＯ（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後９５℃に昇温し、２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ４を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ４のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例６］
（マクロモノマーＭ５の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを９８部、ＭＭＡを２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）とルペロックス２６（０．１部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ５を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ５のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例７］
（マクロモノマーＭ６の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを９８部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）を２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤であるｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス５７５）０．１部からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ６を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ６のＧＰＣの結果を表１に示す。

＜実施例１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を２質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎ－ブチルアクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：ｎＢＡ）（５６部）、ラウリルアクリレート（大阪有機化学社製、商品名：ＬＡ）（１９部）、重合開始剤としてｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス５７５）（０．４部）、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマー（日油社製、商品名：ノフマーＭＳＤ）（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。
なお、表２のモノマー組成は、マクロモノマーＭ１を２５質量％含み、マクロモノマーＭ１を構成するモノマーが、３ＦＥの０．５質量％、ＳＬＭＡの２４質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を１０質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５６部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。
なお、表２のモノマー組成は、マクロモノマーＭ２を２５質量％含み、マクロモノマーＭ２を構成するモノマーが、３ＦＥの２．５質量％、ＳＬＭＡの２２質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を１０質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．１部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５０部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３５．５部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。
なお、表２のモノマー組成は、マクロモノマーＭ２を５０質量％含み、マクロモノマーＭ２を構成するモノマーが、３ＦＥの５質量％、ＳＬＭＡの４４質量％、及びＭＭＡの１質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例４で得られたマクロモノマーＭ３（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を２５質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎ－ブチルアクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：ｎＢＡ）（５６部）、ラウリルアクリレート（大阪有機化学社製、商品名：ＬＡ）（１９部）、重合開始剤としてｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス５７５）（０．４部）、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマー（日油社製、商品名：ノフマーＭＳＤ）（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。
なお、表２のモノマー組成は、マクロモノマーＭ３を２５質量％含み、マクロモノマーＭ１を構成するモノマーが、３ＦＥの６．２５質量％、ＳＬＭＡの１８．２５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例４で得られたマクロモノマーＭ３（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を２５質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．１部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５０部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３５．５部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。
なお、表２のモノマー組成は、マクロモノマーＭ３を５０質量％含み、マクロモノマーＭ３を構成するモノマーが、３ＦＥの１２．５質量％、ＳＬＭＡの３６．５質量％、及びＭＭＡの１質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例６＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例５で得られたマクロモノマーＭ４（（ａ）成分として、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレートを２質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５６部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。
なお、表２のモノマー組成は、マクロモノマーＭ４を２５質量％含み、マクロモノマーＭ４を構成するモノマーが、Ｃ６ＳＦＭＡの０．５質量％、ＳＬＭＡの２４質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、Ｃ６ＳＦＭＡに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例７＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、３ＦＥ（０．５部）、ｎＢＡ（５５．５部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ５を２５質量％含み、マクロモノマーＭ５を構成するモノマーが、ＳＬＭＡの２４．５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の主鎖に存在することを表す。

＜実施例８＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、３ＦＥ（２．５部）、ｎＢＡ（５３．５部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ５を２５質量％含み、マクロモノマーＭ５を構成するモノマーが、ＳＬＭＡの２４．５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の主鎖に存在することを表す。

＜実施例９＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例５で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、３ＦＥ（５部）、ｎＢＡ（５１部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ５を２５質量％含み、マクロモノマーＭ５を構成するモノマーが、ＳＬＭＡの２４．５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の主鎖に存在することを表す。

＜実施例１０＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例７で得られたマクロモノマーＭ６のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、３ＦＥ（２．５部）、ｎＢＡ（５３．５部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ６を２５質量％含み、マクロモノマーＭ６を構成するモノマーが、ＳＬＭＡの２４．５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の主鎖に存在することを表す。

＜実施例１１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を１０質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５６部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．７部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ２を２５質量％含み、マクロモノマーＭ２を構成するモノマーが、３ＦＥの２．５質量％、ＳＬＭＡの２２質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例１２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を１０質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５６部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．５部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ２を２５質量％含み、マクロモノマーＭ２を構成するモノマーが、３ＦＥの２．５質量％、ＳＬＭＡの２２質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例１３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を１０質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、ｎＢＡ（５６部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．３部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ２を２５質量％含み、マクロモノマーＭ２を構成するモノマーが、３ＦＥの２．５質量％、ＳＬＭＡの２２質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に存在することを表す。

＜実施例１４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例５で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、３ＦＥ（５部）、ｎＢＡ（５１部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．５部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ５を２５質量％含み、マクロモノマーＭ５を構成するモノマーが、ＳＬＭＡの２４．５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の主鎖に存在することを表す。

＜実施例１５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２（（ａ）成分として、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート由来の構成単位を１０質量％含有するマクロモノマー）のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４（２５部）、３ＦＥ（２．５部）、ｎＢＡ（５３．５部）、ＬＡ（１９部）、ルペロックス５７５（０．４部）、ノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とパーオクタＯ（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。
なお、表３のモノマー組成は、マクロモノマーＭ２を２５質量％含み、マクロモノマーＭ２を構成するモノマーが、３ＦＥの２．５質量％、ＳＬＭＡの２２質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であり、３ＦＥに由来する構成単位がグラフト共重合体の側鎖に２．５質量％、主鎖に２．５質量％存在することを表す。

＜比較例１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎＢＡを５６部、ＬＡを１９部、重合開始剤としてｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油社製、商品名：パーブチルＯ）を０．０３部、ノフマーＭＳＤを０．４部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とパーブチルＯ（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。
なお、表４のモノマー組成は、マクロモノマーＭ５を２５質量％含み、マクロモノマーＭ５を構成するモノマーが、ＳＬＭＡの２４．５質量％、及びＭＭＡの０．５質量％であることを表す。

＜比較例２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を７２．６部、３ＦＥを０．５部、ｎＢＡを４５部、ＬＡを３０部、アクリエステルＳＬを２４．５部、パーブチルＯを０．０３部、ノフマーＭＳＤを０．１５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とパーブチルＯ（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を１１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜比較例３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を７２．６部、Ｃ６ＳＦＭＡを０．５部、ｎＢＡを４５部、ＬＡを３０部、アクリエステルＳＬを２４．５部、パーブチルＯを０．０３部、ノフマーＭＳＤを０．１５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とパーブチルＯ（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を１１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜比較例４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を７２．６部、Ｃ６ＳＦＭＡを１０部、ｎＢＡを３５部、ＬＡを３０部、アクリエステルＳＬを２５部、パーブチルＯを０．０３部、ノフマーＭＳＤを０．１５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とパーブチルＯ（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後９５℃に昇温して２時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を１１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。
得られた（メタ）アクリル系共重合体のＧＰＣの結果および潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

表４の結果に示されるように、比較例１はグラフト共重合体であるが、フッ素基含有（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含まないため、摩擦係数が高くなった。また、比較例２～４はグラフト共重合体でないため、摩擦係数が高くなった。

表１～４中の略語は下記の通りである。
・３ＦＥ：２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：３ＦＥ）
・Ｃ６ＳＦＭＡ：１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート（ダイキン工業社製、商品名：Ｃ６ＳＦＭＡ）
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＭ）
・ＳＬＭＡ：アルキル基の炭素数が１２であるアルキルメタクリレートと、アルキル基の炭素数が１３であるアルキルメタクリレートの混合物（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＳＬ）
・Ｍ１：製造例２で合成したマクロモノマー
・Ｍ２：製造例３で合成したマクロモノマー
・Ｍ３：製造例４で合成したマクロモノマー
・Ｍ４：製造例５で合成したマクロモノマー
・Ｍ５：製造例６で合成したマクロモノマー
・Ｍ６：製造例７で合成したマクロモノマー
・ｎＢＡ：ｎ－ブチルアクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリル酸ブチル）
・ＬＡ：ラウリルアクリレート（大阪有機化学工業社製、商品名：ＬＡ）

Claims (10)

1. フッ素原子を有する（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含む（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａを含有する潤滑油添加剤。
2. 前記フッ素原子を有する（メタ）アクリレート（ａ）が、下記式（１）で表される（メタ）アクリレートを含む、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
   

   

   （式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基であり、－Ｒ^２－は、－（ＣＨ_２）_ｐ－または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－で示され、ｐを０～４とする基であり、Ｒ^３は１つ以上の水素原子をフッ素原子に置換した炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基を表す。）
3. 前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、さらに、直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含む、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
4. 前記アルキル（メタ）アクリレート（ｂ）のアルキル基の炭素数が１～２０である、請求項３に記載の潤滑油添加剤。
5. 前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）由来の構成単位と、マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位を含む、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
6. 前記マクロモノマー（Ｍ）が、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）由来の構成単位を含む、請求項５に記載の潤滑油添加剤。
7. 前記マクロモノマー（Ｍ）が、下記式（２）の構造を有する、請求項５に記載の潤滑油添加剤。
   

   

   （式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマーであるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）
8. 前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａの質量平均分子量が５０００～２０００００である、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
9. 潤滑油用摩擦低減剤である、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
10. 請求項１～９のいずれか１項に記載の潤滑油添加剤を含む、潤滑油組成物。