JP2024030442A - 混合組成物、位相差フィルム、円偏光板、混合組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】相転移温度が低く、好ましくは、優れた光学特性を有する位相差フィルムの製造に好適な重合性液晶化合物の混合組成物を提供すること。【解決手段】式（２）で表される化合物と、式（１）で表される化合物および式（３）で表される化合物のうちの少なくとも１つとを含む混合組成物であって、式（２）で表される化合物の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値が、混合組成物に含まれる式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物および式（３）で表される化合物の面積値の合計に基づいて、５０％を超え９５％未満である、混合組成物。Ａ－Ａｒ－Ａ （１）Ａ－Ａｒ－Ｂ （２）Ｂ－Ａｒ－Ｂ （３）【選択図】なし

Description

本発明は、混合組成物、前記混合組成物の硬化物を含む位相差フィルム、前記位相差フィルムを含む円偏光板、前記混合組成物の製造方法、および、前記混合組成物の製造に用い得る反応混合組成物の製造方法、に関する。

各種画像表示装置等に用いられる位相差フィルムには、その特性の１つとして全波長領域において偏光変換可能であることが求められており、例えば［Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）］＜１の逆波長分散性を示す波長域では、理論上、一様の偏光変換が可能であることが知られている。重合して硬化させた際に逆波長分散性を発現するような重合性液晶化合物は、いわゆるＴ字型またはＨ型の分子構造を有するものが多く知られており、特に、Ｔ字型やＨ型の中心となる構造（コア構造）を中心として長軸方向にのびる基（側鎖）の構造が左右対称であると、より強く逆波長分散性を発現できる傾向がある。

一方、重合性液晶化合物の分子構造によっては溶剤への溶解性が劣ったり、光学フィルムの光学特性が低下したりすることがあるところ、構造の異なる複数種の重合性液晶化合物を混合することにより、上記のような問題の解決が試みられている（例えば、特許文献１および２）

国際出願公開第２０１８／１２３６２２号 国際出願公開第２０１９／１６００２５号

重合性液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を支持基材に塗布して塗膜を形成した後、塗膜に含まれる重合性液晶化合物を液晶相状態へ転移させ、溶剤を留去することによって位相差フィルム等の光学フィルムを得ることができる。しかしながら、上記特許文献に開示されるような従来の液晶混合物は相転移温度が高く、製膜時において必要となる高温下での加熱は、製膜性の低下のみならず、得られる光学フィルムの光学特性の低下を生じる原因となり得る。

本発明は、相転移温度が低く、好ましくは、優れた光学特性を有する位相差フィルムの製造に好適な重合性液晶化合物の混合組成物を提供することを目的とする。

本発明は、以下の好適な態様を提供するものである。
［１］下記式（２）で表される化合物と、式（１）で表される化合物および式（３）で表される化合物のうちの少なくとも１つとを含む混合組成物であって、式（２）で表される化合物の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値が、混合組成物に含まれる式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物および式（３）で表される化合物の面積値の合計に基づいて、５０％を超え９５％未満である、混合組成物。
Ａ－Ａｒ－Ａ （１）
Ａ－Ａｒ－Ｂ （２）
Ｂ－Ａｒ－Ｂ （３）
［式（１）および式（２）中のＡは、下記式（４）：
*－Ｄ^１－（Ａ^１－Ｅ^１）m－ＳＰ^１－Ｌ^１ （４）
で表され、
式（２）および式（３）中のＢは、下記式（５）：
*－Ｄ^２－（Ａ^２－Ｅ^２）n－ＳＰ^２－Ｌ^２ （５）
で表され、
式（４）および式（５）中、
＊は式（１）、式（２）または式（３）中のＡｒとの結合位置を表し、
ｍおよびｎは、それぞれ独立に１以上の整数を表し、かつ、ｍとｎとは互いに異なり、
Ｄ^１およびＤ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、
Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、若しくは、これらの２以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＥ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数あるＥ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の脂環式炭化水素基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＡ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数あるＡ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
ＳＰ^１およびＳＰ^２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ_２－の１以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、若しくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは置換基を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、Ｌ^１およびＬ^２の少なくとも一方は重合性基であり、
式（１）～（３）中のＡｒは、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）のいずれかで表される基である：

〔式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）中、
＊は、Ｄ^１またはＤ^２との結合部を表す；
Ｑ^１は－Ｓ－、－Ｏ－または－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｑ^２は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ｙ^１は炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
Ｙ^２はＣＮ基または置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－または－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、互いに結合して芳香環または芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ｚ^４は、炭素数２～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ａｘは芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、または芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、ＡｘとＡｙは結合して環を形成してもよい；
Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ独立して、下記式（Ｙ^３－１）：

〔式（Ｙ^３－１）中、
Ｒ^Ｙ１は水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基は、１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、置換基Ｘ^３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよい炭素数１～２０の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１で表される基であってもよく（ここで、Ｂ^３１は、－ＣＲ^８Ｒ^９－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^８－、－ＮＲ^８－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－または単結合を表し、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し；Ｆ^３１は、炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^１０またはハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ^１０は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－ＣＯ－で置き換わっていてもよく；Ｐ^３１は、水素原子または重合性基を表す）、
Ｕ^１は、芳香族炭化水素基を有する炭素数２～３０の有機基を表し、該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、芳香族炭化水素基は、１つ以上の前記置換基Ｘ^３によって置換されていてもよい；
Ｔ^１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＮＵ^２－、－Ｎ＝ＣＵ^２－、－ＣＯ－ＮＵ^２－、－ＯＣＯ－ＮＵ^２－またはＯ－ＮＵ^２－を表し、Ｕ^２は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい）を有する炭素数２～３０の有機基、または（Ｅ^３１－Ａ^３１）_ｑ－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１を表し、該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－またはＯ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられてもよく、Ｅ^３１は前記Ｂ^３１と同様に定義され、Ａ^３１は、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基または炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１２、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ^１２は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１は、それぞれ、前記Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１と同じ意味を有し、ｑは０～４の整数を表し、Ｅ^３１および／またはＡ^３１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｕ^１とＵ^２とが結合して環を構成していてもよい〕
から選ばれる基を表す。］
［２］式（４）中のｍおよび式（５）中のｎの一方が１であり、他方が２である、前記［１］に記載の混合組成物。
［３］式（４）中のＡ^１および式（５）中のＡ^２が、それぞれ独立に、１，４－シクロヘキサンジイル基または１，４－フェニレンジイル基である、前記［１］または［２］に記載の混合組成物。
［４］式（４）中、ｍが１であり、かつ、Ａ^１が１，４－シクロヘキサンジイル基である、前記［１］～［３］のいずれかに記載の混合組成物。
［５］式（５）中、ｎが１であり、かつ、Ａ^２が１，４－シクロヘキサンジイル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の混合組成物。
［６］式（４）中のＬ^１および式（５）中のＬ^２が、それぞれ、アクリロイルオキシ基である、前記［１］～［５］のいずれかに記載の混合組成物。
［７］式（１）～（３）中のＡｒが、式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－３）および式（Ａｒ－４）のいずれかで表される基である、前記［１］～［６］のいずれかに記載の混合組成物。
［８］光重合開始剤をさらに含む、前記［１］～［７］のいずれかに記載の混合組成物。
［９］有機溶剤をさらに含む、前記［１］～［８］のいずれかに記載の混合組成物。
［１０］前記［１］～［９］のいずれかに記載の混合組成物の硬化物を含む位相差フィルム。
［１１］前記［１０］に記載の位相差フィルムを含む円偏光板。
［１２］式（１）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを、塩基性化合物の存在下で反応させて、式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物を得る工程を含み、前記反応混合物における式（７）で表される化合物の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値が、反応混合組成物に含まれる式（１）で表される化合物、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物の面積値の合計に基づいて５０％を超え９５％未満である、式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物の製造方法。
Ａ－Ａｒ－Ａ （１）
ＨＯ－Ａｒ－ＯＨ （６）
Ａ－Ａｒ－ＯＨ （７）
［式（１）および式（７）中のＡは、下記式（４）：
*－Ｄ^１－（Ａ^１－Ｅ^１）m－ＳＰ^１－Ｌ^１ （４）
で表され、
式（４）中、＊は式（１）または式（７）中のＡｒとの結合位置を表し、
ｍは１以上の整数を表し、
Ｄ^１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、
Ｅ^１は、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、若しくは、これらの２以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＥ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ａ^１は、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の脂環式炭化水素基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＡ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
ＳＰ^１は、単結合、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ_２－の１以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、若しくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは置換基を表し、
Ｌ^１は、１価の有機基を表し、
式（１）、式（６）および式（７）中のＡｒは、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）のいずれかで表される基である：

〔式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）中、
＊は、Ｄ^１またはＤ^２との結合部を表す；
Ｑ^１は－Ｓ－、－Ｏ－または－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｑ^２は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ｙ^１は炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
Ｙ^２はＣＮ基または置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－または－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、互いに結合して芳香環または芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ｚ^４は、炭素数２～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
Ａｘは芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、または芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、ＡｘとＡｙは結合して環を形成してもよい；
Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ独立して、下記式（Ｙ^３－１）：

〔式（Ｙ^３－１）中、
Ｒ^Ｙ１は水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基は、１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、置換基Ｘ^３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよい炭素数１～２０の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１で表される基であってもよく（ここで、Ｂ^３１は、－ＣＲ^８Ｒ^９－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^８－、－ＮＲ^８－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－または単結合を表し、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し；Ｆ^３１は、炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^１０またはハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ^１０は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－ＣＯ－で置き換わっていてもよく；Ｐ^３１は、水素原子または重合性基を表す）、
Ｕ^１は、芳香族炭化水素基を有する炭素数２～３０の有機基を表し、該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、芳香族炭化水素基は、１つ以上の前記置換基Ｘ^３によって置換されていてもよい；
Ｔ^１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＮＵ^２－、－Ｎ＝ＣＵ^２－、－ＣＯ－ＮＵ^２－、－ＯＣＯ－ＮＵ^２－またはＯ－ＮＵ^２－を表し、Ｕ^２は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい）を有する炭素数２～３０の有機基、または（Ｅ^３１－Ａ^３１）_ｑ－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１を表し、該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－またはＯ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられてもよく、Ｅ^３１は前記Ｂ^３１と同様に定義され、Ａ^３１は、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基または炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１２、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ^１２は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１は、それぞれ、前記Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１と同じ意味を有し、ｑは０～４の整数を表し、Ｅ^３１および／またはＡ^３１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｕ^１とＵ^２とが結合して環を構成していてもよい〕
から選ばれる基を表す。］
［１３］イオン化定数（ｐＫａ）が７以上である塩基性化合物の存在下で、式（１）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを反応させる、前記［１２］に記載の製造方法。
［１４］前記［１２］または［１３］に記載の製造方法により得られる式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物と、式（８）：
ＨＯＯＣ－（Ａ^２－Ｅ^２）n－ＳＰ^２－Ｌ^２ （８）
［式（８）中、Ａ^２、Ｅ^２、n、ＳＰ^２およびＬ^２は、それぞれ、式（５）中のＡ^２、Ｅ^２、n、ＳＰ^２およびＬ^２と同じ意味を表す］
で表される化合物とを混合し、式（７）で表される化合物と式（８）で表される化合物とを反応させて式（２）で表される化合物を生成することを含む、前記［１］に記載の混合組成物の製造方法。

本発明によれば、相転移温度が低く、好ましくは、優れた光学特性を有する位相差フィルムの製造に好適な液晶化合物の混合組成物を提供することができる。

以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で種々の変更をすることができる。

＜混合組成物＞
本発明の混合組成物は、式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」ともいう）と、式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）および式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」ともいう）のうちの少なくとも１つとを含む、液晶化合物の混合組成物である。式（２）中のＡｒで表される基を中心に左右非対称の構造を有する化合物（２）を、式（１）または式（３）中のＡｒを中心に左右対称の構造を有する化合物（１）および／または化合物（３）とともに特定の量的関係で含む本発明の混合組成物は、液晶相への相転移温度が低い。これにより、高温条件下に曝されることなく製膜することが可能となり、得られる光学フィルムへのより一層高い光学特性の付与が期待できる。なお、本明細書においては、式（１）～（３）におけるＡｒの構造が左右非対称であっても、該Ａｒに結合する、式（１）～（３）におけるＡまたはＢで表される構造がＡｒを中心にして左右で同じ場合には、かかる化合物は左右対称であるものとみなす。

本発明の混合組成物に含まれる化合物（２）は、式（２）：
Ａ－Ａｒ－Ｂ （２）
で表される構造を有する。化合物（２）は、式（２）中のＡｒで表される基を中心に、該Ａｒに結合する２つの側鎖（すなわち、式（２）中のＡおよびＢ）の構造が互いに異なる、左右非対称の構造を有する。より具体的には、式（２）中のＡは、式（４）：
*－Ｄ^１－（Ａ^１－Ｅ^１）m－ＳＰ^１－Ｌ^１ （４）
で表される構造を有し、式（２）中のＢは、式（５）：
*－Ｄ^２－（Ａ^２－Ｅ^２）n－ＳＰ^２－Ｌ^２ （５）
で表される構造を有しており、化合物（２）は、少なくともＡおよびＢの各側鎖に含まれる環構造の数において左右非対称の構造となる。

式（４）および式（５）中、ｍおよびｎは、それぞれ独立に１以上の整数を表す。ｍおよびｎは、それぞれ独立に、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１または２である。式（４）および式（５）において、ｍとｎとは互いに異なる数である。化合物（２）において、式（２）中のＡに含まれる環構造（すなわち、式（４）中のＡ^１で表される基）の数と、式（２）中のＢに含まれる環構造（すなわち、式（５）中のＡ^２で表される基）の数との差が１～３であることが好ましく、１または２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。本発明の好ましい一実施態様において、ｍおよびｎのいずれか一方は１であり、他方は２または３である。また、より好ましい一実施態様において、ｍおよびｎのいずれか一方は１であり、他方は２である。ＡおよびＢの各側鎖に含まれる環構造の数において左右非対称の構造を有する化合物（２）は、対称性の高い構造を有する化合物（１）および／または化合物（３）との混合組成物において、相転移温度の効果的な低下をもたらし得る。これは、必ずしも限定されるものではないが、左右対称構造の化合物は規則正しく配置することができるため結晶性に優れる傾向にあり、相転移温度が比較的高くなりやすい。このような対称構造の化合物に非対称構造の化合物を加える場合、非対称構造の化合物が化合物の配置しやすさに影響を与え、結晶性を低下させる方向に作用して、相転移温度を低下させ得ると考えられる。一方で、対称構造の化合物に対する比対称構造の化合物の割合が多くなるほど、対称構造の化合物により達成される高い配向秩序性を確保し難くなり、光学特性が低下する傾向にあるため、従来左右非対称の化合物は液晶硬化層を構成する主成分（例えば、液晶硬化膜を構成する（重合性）液晶化合物の総質量に対して５０質量％を超える、など）となり難かった。そのメカニズムは明らかではないものの、ＡおよびＢの各側鎖に含まれる環構造の数において左右非対称の構造を有する化合物（２）の割合が高い本発明の混合組成物は、相転移温度の大幅な低下を実現しながら、位相差板等の光学フィルムにとって理想とされる優れた光学特性を確保できる。さらに、本発明の一実施態様において、その効果は、各側鎖において環構造の数は同じであるが左右非対称となる構造（例えば、アルキル鎖の長さ等の違いにより左右非対称となる場合）を有する化合物を配合する場合と比較してより顕著に現れやすい。

式（４）および式（５）中、Ｄ^１およびＤ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。

式（４）および式（５）中、Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、若しくは、これらの２以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。前記２以上の組み合わせからなる２価の連結基としては、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ^１Ｒ^２－ＣＲ^１Ｒ^２－、－Ｏ－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^１Ｒ^２－Ｏ－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＲ^１Ｒ^２－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^１Ｒ^２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^１Ｒ^２－ＣＯ－Ｏ－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＮＲ^５－ＣＲ^１Ｒ^２－、および、－ＣＯ－ＮＲ^５－などが挙げられる。Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、好ましくは単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^５－であり、より好ましくは単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－である。ｍが２以上の整数である場合、複数あるＥ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数あるＥ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数である場合、ＳＰ^１またはＳＰ^２に結合するＥ^１およびＥ^２は、それぞれ、好ましくは、単結合、または、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、＊－ＣＲ^１Ｒ^２－Ｏ－、＊－ＣＲ^１Ｒ^２－Ｏ－ＣＯ－若しくは－ＮＲ^５－であり（＊はＡ^１またはＡ^２との結合位置を示す）、より好ましくは単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－である。

式（４）および式（５）中、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上の脂環式炭化水素基を表す。前記Ａ^１およびＡ^２で表される炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基としては、例えば炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が挙げられ、具体的には下記（ａ－１）～（ａ－８）で表される芳香族炭化水素基が挙げられる。

前記Ａ^１およびＡ^２で表される炭素数６以上の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば炭素数６～１６の脂環式炭化水素基が挙げられ、具体的には下記（ａ－９）～（ａ－１1）で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。

前記芳香族炭化水素基および脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～４のフルオロアルキル基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子などが挙げられる。

Ａ^１およびＡ^２は、置換基を有していない炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または、置換基を有していない炭素数６～１６の脂環式炭化水素基であることが好ましく、１，４－シクロヘキサンジイル基または１，４－フェニレン基がより好ましい。ｍが２以上の整数である場合、複数あるＡ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数あるＡ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

本発明において、Ａ^１およびＡ^２が、それぞれ独立に、１，４－シクロヘキサンジイル基または１，４－フェニレン基であることが好ましい。また、ｍが１である場合、Ａ^１が１，４－シクロヘキサンジイル基であることが好ましく、ｎが１である場合、Ａ^２が１，４－シクロヘキサンジイル基であることが好ましい。さらに、本発明の一実施態様において、Ｄ^１およびＤ^２に結合するＡ^１およびＡ^２が、１，４－シクロヘキサンジイル基または１，４－フェニレン基であることが好ましく、１，４－シクロヘキサンジイル基であることがより好ましい。さらに、本発明の好適な一実施態様において、Ｄ^１およびＤ^２に結合するＡ^１およびＡ^２が１，４－シクロヘキサンジイル基である場合に、該Ａ^１および／またはＡ^２に隣接するＥ^１またはＥ^２に結合するＡ^１および／またはＡ^２が１，４－フェニレン基である。

式（４）および式（５）中、ＳＰ^１およびＳＰ^２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ_２－の１以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－（Ｑは置換基である）、若しくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表す。ＳＰ^１およびＳＰ^２で表される炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、へプチレン基等が挙げられる。炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基としては、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等が挙げられる。また、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基としては、例えばエチニレン基等が挙げられる。

ＳＰ^１およびＳＰ^２は、前記アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基を構成する－ＣＨ_２－の１つ以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、若しくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基であってもよい。前記Ｑで表される置換基としては、Ａ^１およびＡ^２で表される芳香族炭化水素基または脂環式炭化水素基が有し得る置換基として例示したものと同様の置換基が挙げられる。

ＳＰ^１およびＳＰ^２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、または、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基であることが好ましく、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、または、炭素数２～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基であることがより好ましく、単結合または炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基であることがさらに好ましい。

式（４）および式（５）中、Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、Ｌ^１およびＬ^２の少なくとも一方は重合性基である。前記１価の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。中でも、Ｌ^１またはＬ^２で表される１価の有機基としては、アルキル基が好ましく、炭素数１～１３のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基がさらに好ましい。前記アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよく、好ましくは直鎖状である。

Ｌ^１およびＬ^２で表される重合性基としては、化合物（２）を重合させることのできる基であればよく、具体的には、ビニル基、ｐ－スチルベン基、アクリロイル基、メタクロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクロイルオキシ基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数１～４のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基、チオイソシアネート基などが例示される。また、かかる重合性基には、上記例示の基とＳＰ^１またはＳＰ^２とを結合するエーテル結合またはエステル結合が含まれていてもよい。Ｌ^１およびＬ^２で表される重合性基としては、例えば、光重合させるのに適したラジカル重合性基またはカチオン重合性基が好ましく、特に取り扱いが容易で、製造も容易であるという点で、アクリロイル基、メタクロイル基、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基が好ましく、重合性が高いという点においてアクリロイル基またはアクリロイルオキシ基がより好ましく、アクリロイルオキシ基がさらに好ましい。

化合物（２）の反応性（重合性）が高くなりやすい観点から、Ｌ^１およびＬ^２がともに重合性基であることが好ましく、Ｌ^１およびＬ^２が、それぞれ、アクリロイル基、メタクロイル基、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、Ｌ^１およびＬ^２がともにアクリロイルオキシ基であることがさらに好ましい。

式（４）で表される構造、および、式（５）で表される構造としては、具体的に例えば、下記式（Ｒ－１）～（Ｒ－１３８）で表される構造が挙げられる。式中の＊は、基Ａｒへの結合位置を表し、ｎは例えば１～２０の整数であってよい。なお、シクロヘキサン環はトランス体であってもシス体であってもよいが、トランス体であることが好ましい。化合物（２）は、基Ａｒを中心として少なくとも環構造の数において非対称構造であるため、例えば、式（４）で表される構造（すなわち、式（２）中のＡ）として、１つの環構造を有する下記式（Ｒ－１）～（Ｒ－３１）のいずれかで表される構造を有し、式（５）で表される構造（すなわち、式（２）中のＢ）として、２つの環構造を有する下記式（Ｒ－３２）～（Ｒ－７３）のいずれかで表される構造、または、３つの環構造を有する下記式（Ｒ－７４）～（Ｒ－１３８）のいずれかで表される構造を有し得る。あるいは、例えば、式（４）で表される構造として、２つの環構造を有する下記式（Ｒ－３２）～（Ｒ－７３）のいずれかで表される構造を有し、式（５）で表される構造として、３つの環構造を有する下記式（Ｒ－７４）～（Ｒ－１３８）のいずれかで表される構造を有し得る。

また、上記各構造中の末端部（例えば、式（４）中の－ＳＰ^１－Ｌ^１に相当する部分）は、下記のいずれかを有する構造であってもよい。

本発明の好ましい一実施態様において、化合物（２）を構成する式（４）中のＤ^１、ＳＰ^１およびＬ^１で表される各構造は、それぞれ、式（２）を構成する式（５）中のＤ^２、ＳＰ^２およびＬ^２で表される各構造と同じである。すなわち、式（４）で表される構造Ａと、式（５）で表される構造Ｂとは、式（４）中の－（Ａ^１－Ｅ^１）ｍ－で表される構造と、式（５）中の－（Ａ^２－Ｅ^２）ｎ－で表される構造とにおいてのみ異なることが好ましい。化合物（２）がかかる構造を有する場合、液晶混合物に含まれる化合物（２）と、化合物（１）および／または化合物（３）との分子構造が互いに類似または近似する構造となり、液晶混合物としての相転移温度が効果的に低下しやすい。また、含まれる化合物の分子構造が互いに類似または近似する液晶混合物では、液晶化合物を配向させる際に互いに与える影響が少なく、高い配向秩序をもって配向しやすいため、得られる液晶硬化膜の光学特性がより向上しやすい。

式（４）および式（５）中、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）のいずれかで表される基である。式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）で表される基は、式（２）で表される重合性液晶化合物において、長軸方向に対して交差する方向にかさ高い分子構造を与え、短軸方向の吸収波長が長波長となり、通常、配向した液晶分子により発生する位相差が逆波長分散性を有する点において共通する。式（Ａｒ－６）で表される基は、配向した液晶分子により発生する位相差が正波長分散性を有する場合が多い。

式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－６）で表される芳香族炭化水素環または芳香族複素環を含む２価の連結基に含まれるπ電子の合計数Ｎ_πは、好ましくは１２以上、より好ましくは１６以上、さらに好ましくは１８以上、特に好ましくは２０以上である。また、好ましくは３６未満、より好ましくは３２以下、さらに好ましくは３０以下、特に好ましくは２６以下である。

式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）中＊は、式（４）または式（５）中のＤ^１またはＤ^２との結合部を表す。

式（Ａｒ－１）中、Ｑ^１は－Ｓ－、－Ｏ－または－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。式（Ａｒ－３）および（Ａｒ－４）中、Ｑ^２は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。

式（Ａｒ－２）中、Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。

式（Ａｒ－１）中、Ｙ^１は炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。式（Ａｒ－２）中、Ｙ^２はＣＮ基または置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基を表す。ここで、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－または－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい。

式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）中、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、互いに結合して芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。

式（Ａｒ－６）中、Ｚ^４は、炭素数２～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表す。Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す

式（Ａｒ－３）および（Ａｒ－４）中、Ａｘは芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、または芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、ＡｘとＡｙは結合して環を形成してもよい。

式（Ａｒ－１）中、Ｙ^１は、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であり、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素基または炭素数３～１２の芳香族複素環基がより好ましい。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基は、好ましくは置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基または多環系芳香族複素環基である。本明細書において、「多環系芳香族炭化水素基」は、少なくとも２個の芳香環を有する芳香族炭化水素基を意味し、２個以上の芳香環が縮合して形成される縮合芳香族炭化水素基および２個以上の芳香環が結合して形成される芳香族炭化水素基が挙げられる。「多環系芳香族複素環基」は、少なくとも１個の複素芳香環を有し、芳香環および複素芳香環からなる群から選ばれる少なくとも１個の環を有する芳香族複素環基を意味し、１個以上の芳香族複素環と芳香環および複素芳香環からなる群から選ばれる１個以上の環とが縮合して形成される芳香族複素環基および少なくとも１個の複素芳香環と芳香環および複素芳香環からなる群から選ばれる少なくとも１個の環とが結合して形成される芳香族複素環基が挙げられる。

前記芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が有し得る置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルスルファニル基、炭素数１～４のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～８のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、スルファモイル基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。

Ｙ^１としては、例えば、下記式（Ｙ^１－１）～（Ｙ^１－７）で表される基が挙げられる。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、＊部は連結部を表す。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、Ｚ^５は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、または炭素数１～２０の有機基を表し、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、ニトロキシキド基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、チオメチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、Ｖ^１およびＶ^２は、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＮＲ^１３－、－Ｏ－、－Ｓｅ－または－ＳＯ_２－を表し、－Ｓ－、－ＮＲ^１３－または－Ｏ－であることが好ましい。Ｒ^１３は、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、Ｗ^３～Ｗ^７は、それぞれ独立に、－Ｃ＝または－Ｎ＝を表す。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、Ｖ^１、Ｖ^２およびＷ^３～Ｗ^７のうち少なくとも１つは、Ｓ、ＮまたはＯを含む基を表すことが好ましい。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、ａは、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、０または１であることが好ましい。ｂは、それぞれ独立に、０～２の整数を表し、０であることが好ましい。

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）で表されるいずれかの基は、下記式（Ｙ^１－８）～式（Ｙ^１－１３）で表されるいずれかの基であることが好ましく、式（Ｙ^１－８）で表される基であることがより好ましい。なお、＊部は連結部を表す。

式（Ｙ^１－８）～式（Ｙ^１－１３）中、Ｚ^５、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２およびＷ^３は、（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中のＺ^５、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２およびＷ^３と同じ意味を表す。

Ｙ^１の具体例としては、例えば、特開２０１９－００３１７７号公報に記載の式（ａｒ－１）～式（ａｒ－８４０）で表される基が挙げられる。中でも下記式で表される基が好ましい。

本発明の一実施形態において、式（Ａｒ－１）で表される基として、具体的には、下記式（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－１２６）で表される基が挙げられる。式中＊部は、式（４）または式（５）中のＤ^１またはＤ^２との連結部を表す。

本発明の一実施形態において、式（Ａｒ－２）で表される基として、具体的には、下記式（Ａｒ^２－１）～（Ａｒ^２－１３）で表される基が挙げられる。式中＊部は、式（４）または式（５）中のＤ^１またはＤ^２との連結部を表す。

本発明の一実施形態において、式（Ａｒ－３）で表される基として、具体的には、下記式（Ａｒ^３－１）～（Ａｒ^３－２３）で表される基が挙げられる。式中＊部は、式（４）または式（５）中のＤ^１またはＤ^２との連結部を表す。

式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－４）で表される基は、上記具体的に例示した基の他に、例えば、特開２０１１－２０７７６５号公報、特開２００８－１０７７６７号公報、ＷＯ２０１４／０１０３２５号公報等に記載の基であってもよい。

式（Ａｒ－５）中、Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ独立して、下記式（Ｙ^３－１）：

で表される基から選択される。

式（Ｙ^３－１）中、Ｒ^Ｙ１は水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。該アルキル基は、１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよい。

置換基Ｘ^３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよい炭素数１～２０の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１で表される基であってもよい。Ｂ^３１は、－ＣＲ^８Ｒ^９－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^８－、－ＮＲ^８－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－または単結合を表し、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し；Ｆ^３１は、炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^１０またはハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ^１０は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－ＣＯ－で置き換わっていてもよく；Ｐ^３１は、水素原子または重合性基を表す。

置換基Ｘ^３としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３またはシアノ基である。Ｒ^Ｙ１は、無置換であるか、水素原子または１つ以上のフッ素原子で置換された炭素数１～６のアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子である。

式（Ｙ^３－１）中、Ｕ^１は、芳香族炭化水素基を有する炭素数２～３０の有機基を表す。該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、Ｕ^１は、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基である。該芳香族炭化水素基は、１つ以上の前記置換基Ｘ^３によって置換されていてもよい。

Ｕ^１は、波長分散性が良好になる点から、炭素原子の１つ以上がヘテロ原子に置換されている、芳香族複素環を有する有機基であることが好ましい。Ｕ^１は、配向した液晶分子による波長分散性が良好で、高い複屈折を示すようになる点から、５員環と６員環との縮合環である芳香族複素環を有する有機基であることがより好ましい。

具体的にＵ^１としては、以下の式で表される基を有するものであることが好ましい。なお、下記式においてこれらの基は任意の位置にＴ^１との結合手を有している。

式（Ｙ^３－１）中、Ｔ^１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＮＵ^２－、－Ｎ＝ＣＵ^２－、－ＣＯ－ＮＵ^２－、－ＯＣＯ－ＮＵ^２－またはＯ－ＮＵ^２－を表し、Ｕ^２は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい）を有する炭素数２～３０の有機基、または（Ｅ^３１－Ａ^３１）_ｑ－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１を表す。該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよい。該アルキル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－またはＯ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられてもよい。Ｅ^３１は前記Ｂ^３１と同様に定義され、Ａ^３１は、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基または炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１２、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよい。Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ^１２は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１は、それぞれ、前記Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１と同じ意味を有し、ｑは０～４の整数を表す。Ｅ^３１および／またはＡ^３１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

Ｔ^１は、複屈折が良好で合成が容易な点から、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝ＣＵ^２－または－ＮＵ^２－であることが好ましく、配向した液晶分子における波長分散性と複屈折とを向上させやすい点から、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＵ^２－であることがより好ましい。

Ｕ^２は、１つ以上の前記置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられてもよい、炭素数１～２０のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素原子数３～１２のシクロアルキル基、または炭素数３～１２のシクロアルケニル基、或いは、当該シクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはアリール基によって置換されていてもよい前記アルキル基若しくはアルケニル基であることが好ましい。

中でもＵ^２は、複屈折および溶剤溶解性の点から、水素原子がフッ素原子に置換されてもよく、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－に置き換えられてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状アルキル基であることがより好ましい。

Ｕ^１とＵ^２は結合して環を構成していてもよい。その場合、例えば、－ＮＵ^１Ｕ^２で表される環状基、または－Ｎ＝ＣＵ^１Ｕ^２で表される環状基が挙げられる。

原料が入手しやすく、溶解性が良好で高い複屈折率を示す点から、Ｙ^３およびＹ^４はそれぞれ、下記の式（Ｙ^３’－１）～式（Ｙ^３’－４７）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。

化合物（２）の配向性が良好になり、工業的に製造しやすく生産性を向上し得る等の観点から、式（Ａｒ－５）で表される基としては、具体的に、以下の基が挙げられる。下記（Ａｒ^５－１）～（Ａｒ^５－２０）中の＊は、式（４）または式（５）中のＤ^１またはＤ^２との結合部を表す。

本発明の一実施形態において、式（Ａｒ－６）で表される基として、具体的には、下記式（Ａｒ^６－１）～（Ａｒ^６－５）で表される基が挙げられる。式中＊部は、式（４）または式（５）中のＤ^１またはＤ^２との連結部を表す。なお、式（Ａｒ^６－３）中のＣｌは、他のハロゲン原子であってもよい。

式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）の中でも、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－３）および式（Ａｒ－４）のいずれかで表される基がより好ましく、式（Ａｒ－１）で表される基がさらに好ましい。

化合物（２）は、通常、重合性液晶化合物であり、化合物（２）を単独で配向、重合させて得られる液晶硬化膜が、いわゆる逆波長分散性を示す重合性液晶化合物であることが好ましい。

本発明の混合組成物は、化合物（２）に加えて、化合物（１）および化合物（３）のうちの少なくとも一方を含む。化合物（１）は、化合物（２）を構成する式（２）中のＡで表される構造（すなわち、式（４）で表される構造）をＡｒの両側に有する、Ａｒを中心に左右が対称構造である化合物である。同様に、化合物（３）は、化合物（２）を構成する式（２）中のＢで表される構造（すなわち、式（５）で表される構造）をＡｒの両側に有する、Ａｒを中心に左右が対称構造である化合物である。化合物（１）および化合物（３）は、それぞれ、好ましくは重合性化合物である。化合物（１）および化合物（３）は、それぞれ、液晶化合物であっても、非液晶化合物であってもよいが、光学特性の向上の観点から、化合物（２）に加えて含まれる化合物（１）および化合物（３）のうちの少なくともいずれか一方は液晶化合物であることが好ましく、混合組成物に含まれる化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）に相当する化合物すべてが液晶化合物であることがより好ましく、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）に相当する化合物すべてが重合性液晶化合物であることがさらに好ましい。本発明の混合組成物は、化合物（１）、化合物（２）および／または化合物（３）に相当する重合性液晶化合物を、それぞれ複数含んでいてもよい。

本発明の混合組成物において、液体クロマトグラフィーによって測定される化合物（２）の面積百分率値は、混合組成物に含まれる化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）の面積値の合計に基づいて５０％を超え９５％未満である。ここで、本明細書において、「面積百分率値」とは、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）の全ピーク面積に対する対象化合物のピーク面積の割合を意味する。化合物（２）の面積百分率値が５０％を超えると、混合組成物における相転移温度が十分に低下しやすくなり、液晶硬化膜を作製する際に、より低い加工温度で製膜し得る。これにより、高温での加熱による損傷や配向欠陥の発生を抑制することができ、用いる重合性液晶化合物が本来発現し得る光学特性を低下させることなく製膜化することが可能となり、優れた光学特性を有する液晶硬化膜を得ることができる。左右非対称の液晶化合物は、左右対称の液晶化合物と比較して、例えば、得られる液晶硬化膜の波長分散性（特に、逆波長分散性）において不利になり得るが、面積百分率値で５０％を超える左右非対称の化合物（２）と、化合物（２）より少ない量の左右対称の化合物（１）および／または（３）とを、上記のような特定のバランスで含むことにより、一般に、より強く逆波長分散性を示す傾向にあるとされる左右対称化合物を単独で配向および重合して得られる液晶硬化膜における光学特性よりも優れた光学特性を付与し得る。このような効果をより一層高めやすい観点から、本発明において、化合物（２）の面積百分率値は、好ましくは５５％以上、より好ましくは６０％以上、さらに好ましくは６５％以上、特に好ましくは７０％以上であり、例えば７５％以上であってもよい。化合物（２）の面積百分率値の上限は、例えば９０％以下であってもよく、８５％以下であってもよい。
なお、本発明の混合組成物において、化合物（１）、化合物（２）および／または化合物（３）に相当する化合物が複数含まれる場合、化合物（２）の面積百分率値は、全化合物（１）、全化合物（２）および全化合物（３）の全ピーク面積に対する全化合物（２）のピーク面積に基づき算出される。面積百分率値は、液体クロマトグラフィーによって測定されるピーク面積に基づき算出することができ、詳細には、後述する実施例に記載の方法により測定、算出できる。

本発明の混合組成物は、化合物（２）と、化合物（１）および／または化合物（３）とを組み合わせて含み、かつ、化合物（２）の面積百分率値が５０％を超えることにより、例えば、化合物（１）や化合物（３）のような対称性の高い構造を有する化合物を単独で用いる場合、および、対称性の高い構造を有する化合物の面積百分率値が５０％を超えるような混合組成物の場合と比較して、液晶相への相転移温度を大きく低下し得る。例えば、本発明の混合組成物を構成する化合物（２）と、化合物（１）および／または化合物（３）との混合組成物としての液晶相転移温度（ネマチック相転移温度）は、該液晶混合物から得られる液晶硬化膜が逆波長分散性を示し得る液晶混合物である場合、好ましくは１２０℃以下、より好ましくは１１５℃以下であり、例えば１１０℃以下、さらには１０５℃以下の場合もあり得る。また、混合組成物の相転移温度（ネマチック相転移温度）は、通常２５℃以上、好ましくは４０℃以上、より好ましくは５０℃以上である。

本発明の一実施態様において、本発明の混合組成物は、化合物（１）または化合物（３）単独の場合の相転移温度（ネマチック相転移温度）と比較して、相転移温度を好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、特に好ましくは２０℃以上低下させることができ、例えば３０℃以上、さらには３５℃以上低下できる場合もあり得る。また、化合物（２）とともに化合物（１）および／または化合物（３）を含むが、化合物（２）の面積百分率値が５０％以下である混合組成物と比較して、相転移温度を好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上低下させることができ、例えば１５℃以上、さらには２０℃以上低下できる場合もあり得る。

本発明において、液晶相転移温度は、例えば、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡や、示差走査熱量計（ＤＳＣ）、熱重量示差熱分析装置（ＴＧ－ＤＴＡ）等を用いて測定することができる。複数の液晶化合物を含む場合、上記相転移温度は混合組成物を構成する化合物（１）～（３）に相当する化合物と前記化合物（１）～（３）に相当する化合物以外の他の全液晶化合物を混合組成物における組成と同じ比率で混合した液晶化合物の混合物を用いて測定される温度を意味する。

本発明の混合組成物は、化合物（２）の面積百分率値が５０％を超え、かつ、本発明の効果が得られる限りにおいて、化合物（１）～（３）以外の液晶化合物（以下、「他の液晶化合物」ともいう）を含んでいてもよい。そのような液晶化合物としては、例えば、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）の３章 分子構造と液晶性の、３．２ ノンキラル棒状液晶分子、３．３ キラル棒状液晶分子に記載された化合物、特開２０１０－３１２２３号公報に記載された化合物、特開２０１１－２０７７６５号公報、特許第５９６２７６０号公報等記載されるような、液晶硬化膜にした場合に逆波長分散性を発現し得る重合性液晶化合物や、正波長分散性を発現し得る重合性液晶化合物などが挙げられる。

本発明の混合組成物が他の液晶化合物を含む場合、他の液晶化合物の含有量は、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）の合計１００質量部に対して、好ましくは１５質量部以下、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下である。特に、化合物（１）、化合物（２）および／または化合物（３）と分子構造の大きく異なる液晶化合物の含有量が多くなり過ぎると、相分離を引き起こしやすくなり、外観を損なったり、高い光学特性を確保し難くなったりするおそれがあるため、本発明の混合組成物を構成する液晶化合物は、化合物（２）と類似する構造を有する液晶化合物から実質的に構成されることが好ましい。
なお、前記「類似する」とは、例えば、化合物（２）における側鎖Ａ（すなわち、式（４）で表される構造）や側鎖Ｂ（すなわち、式（５）で表される構造）、Ａｒで表される部分と共通する構造を有する場合をいう。また、前記「実質的に構成される」とは、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）に相当する化合物の含有量が混合組成物に含まれる化合物（１）～（３）に相当する化合物と他の全液晶化合物の総質量に対して９０質量％以上であることをいう。本発明の一態様において、混合組成物は、化合物（１）、化合物（２）および／または化合物（３）に相当する化合物以外の液晶化合物を含まない。

本発明の混合組成物は、化合物（２）並びに化合物（１）および／または化合物（３）のみから構成されていてもよい。化合物（２）並びに化合物（１）および／または化合物（３）を重合させて液晶硬化膜を得る場合の、反応性および取扱性等を向上させる観点から、本発明の混合組成物は、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）に加えて、光重合開始剤、有機溶剤、重合禁止剤、光増感剤、レベリング剤などの成分をさらに含んでいてもよい。

本発明の混合組成物が、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）に加えて、前記のようなさらなる成分を含む場合、本発明の混合組成物中の化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）の総質量は、混合組成物の固形分１００質量部に対して、例えば７０～９９．５質量部であってよく、好ましくは８０～９９質量部、より好ましくは８５～９８質量部、さらに好ましくは９０～９５質量部である。化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）の総質量が上記範囲内であれば、得られる液晶硬化膜の配向性の観点から有利である。なお、混合組成物の固形分とは、混合組成物から有機溶剤等の揮発性成分を除いた全ての成分の量を意味する。

本発明の混合組成物は重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤は、重合性化合物等の重合反応を開始し得る化合物であり、サーモトロピック液晶の相状態に依存しないという観点から、光の作用により活性ラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。

光重合開始剤は、重合性化合物の重合反応を開始し得る化合物であれば、公知の光重合開始剤を用いることができる。具体的には、光の作用により活性ラジカルまたは酸を発生できる光重合開始剤が挙げられ、中でも、光の作用によりラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤は単独または２種以上組み合わせて使用できる。

光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤を用いることができ、例えば、活性ラジカルを発生する光重合開始剤としては、自己開裂型のベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、ヒドロキシアセトフェノン系化合物、α－アミノアセトフェノン系化合物、オキシムエステル系化合物、アシルホスフィンオキサイド系化合物、アゾ系化合物等を使用でき、水素引き抜き型のベンゾフェノン系化合物、アルキルフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジルケタール系化合物、ジベンゾスベロン系化合物、アントラキノン系化合物、キサントン系化合物、チオキサントン系化合物、ハロゲノアセトフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、ハロゲノビスイミダゾール系化合物、ハロゲノトリアジン系化合物、トリアジン系化合物等を使用できる。酸を発生する光重合開始剤としては、ヨードニウム塩およびスルホニウム塩等を使用することができる。低温での反応効率に優れるという観点から自己開裂型の光重合開始剤が好ましく、特にアセトフェノン系化合物、ヒドロキシアセトフェノン系化合物、α－アミノアセトフェノン系化合物、オキシムエステル系化合物が好ましい。

光重合開始剤の含有量は、混合組成物に含まれる重合性化合物の総量１００質量部に対して、通常、０．１質量部以上２０質量部以下であり、好ましくは１質量部以上１５質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上１０質量部以下である。上記範囲内であれば、重合性基の反応が十分に進行し、かつ、液晶化合物の配向を乱し難い。なお、本明細書において「重合性化合物」とは、少なくとも１つの重合性基を有する化合物を意味する。

本発明において混合組成物は、通常、有機溶剤に溶解した状態で基材等に塗布されるため有機溶剤を含むことが好ましい。有機溶剤としては、化合物（２）、並びに化合物（１）および／または化合物（３）等を溶解し得る溶剤が好ましく、また、これらの化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、２－ブトキシエタノールおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートおよび乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサンおよびヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤；エチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素溶剤；トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；テトラヒドロフランおよびジメトキシエタン等のエーテル溶剤；クロロホルムおよびクロロベンゼン等の塩素含有溶剤；ジメチルアセトアミド、ジメチルホルミアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のアミド系溶剤等が挙げられる。これらの有機溶剤は、単独または２種以上組み合わせて使用できる。これらの中でも、アルコール溶剤、エステル溶剤、ケトン溶剤、塩素含有溶剤、アミド系溶剤および芳香族炭化水素溶剤がより好ましい。

混合組成物中の有機溶剤の含有量は、混合組成物１００質量部に対して、好ましくは５０～９８質量部、より好ましくは５０～９５質量部である。従って、混合組成物１００質量部に占める固形分は、２～５０質量部が好ましく、５～５０質量部がより好ましい。固形分が５０質量部以下であると、混合組成物の粘度が低くなることから、塗布時の膜の厚みが略均一になり、ムラが生じ難くなる傾向がある。上記固形分は、製造しようとする硬化膜の厚みを考慮して適宜定めることができる。

重合反応を安定的に進行させる観点から、混合組成物は重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤により、重合性化合物の重合反応の進行度合いをコントロールすることができる。

前記重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン、アルコキシ基含有ハイドロキノン、アルコキシ基含有カテコール（例えば、ブチルカテコール等）、ピロガロール、２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤；チオフェノール類；β－ナフチルアミン類およびβ－ナフトール類等が挙げられる。

重合性化合物の総量１００質量部に対して、通常０．０１～１０質量部であり、好ましくは０．１～５質量部であり、さらに好ましくは０．１～３質量部である。重合禁止剤の含有量が、上記範囲内であると、重合性液晶化合物の配向を乱すことなく重合を行うことができる。

混合組成物は増感剤を含有してもよい。増感剤としては、光増感剤が好ましい。該増感剤としては、例えば、キサントンおよびチオキサントン等のキサントン化合物（例えば、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン等）；アントラセンおよびアルコキシ基含有アントラセン(例えば、ジブトキシアントラセン等)等のアントラセン化合物；フェノチアジンおよびルブレン等が挙げられる。

混合組成物が増感剤を含有する場合、混合組成物に含有される重合性化合物の重合反応をより促進することができる。光増感剤の含有量は、重合性化合物の総量１００質量部に対して、通常０．０１～１０質量部であり、好ましくは０．０５～５質量部であり、さらに好ましくは０．１～３質量部である。

混合組成物は、レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤とは、組成物の流動性を調整し、組成物を塗布して得られる膜をより平坦にする機能を有する添加剤であり、例えば、有機変性シリコーンオイル系、ポリアクリレート系およびパーフルオロアルキル系のレベリング剤が挙げられる。中でも、ポリアクリレート系レベリング剤およびパーフルオロアルキル系レベリング剤が好ましい。

混合組成物におけるレベリング剤の含有量は、重合性化合物の総量１００質量部に対して、０．０１～５質量部が好ましく、０．０５～３質量部がさらに好ましい。レベリング剤の含有量が上記範囲内であると、化合物（２）等を水平配向させることが容易になり、かつ、得られる硬化膜がより平滑となる傾向がある。重合性化合物に対するレベリング剤の含有量が上記範囲を超えると、得られる硬化膜にムラが生じやすい傾向がある。なお、混合組成物は、レベリング剤を２種以上含有していてもよい。

＜混合組成物の製造方法＞
本発明の混合組成物は、化合物（２）、並びに、化合物（１）および／または化合物（３）に、必要に応じて、溶剤、光重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤またはレベリング剤などの添加剤を加えて、所定温度で撹拌混合すること等により調製できる。

本発明の混合組成物を構成する化合物（１）～化合物（３）は、それぞれ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応（例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木－宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト－ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応等）を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。具体的には、例えば、特開２０１０－３１２２３号等に記載の重合性液晶化合物の製造方法に従い、所望する化合物（１）、化合物（２）または化合物（３）の構造に対応する構造を有するアルコール化合物とカルボン酸化合物とのエステル化反応により、それぞれ別個に調製することができる。

５０％を超える面積百分率値で化合物（２）を含む本発明の混合組成物は、前述したような方法により別個に調製された化合物（２）と、化合物（１）および／または化合物（３）とを、化合物（２）の面積百分率値が５０％を超える所望の比率で混合することによっても調製し得る。しかしながら、Ａｒを中心に左右非対称構造を有する化合物（２）の面積百分率値が５０％を超える本発明の混合組成物は、例えば、化合物（１）と式（６）：
ＨＯ－Ａｒ－ＯＨ （６）
［式（６）中のＡｒは、上記式（１）中のＡｒと同じ意味を表す］
で表される化合物（以下、「化合物（６）」ともいう）とを、塩基性化合物の存在下で反応させて、式（７）：
Ａ－Ａｒ－ＯＨ （７）
［式（７）中のＡおよびＡｒは、それぞれ、上記式（１）中のＡおよびＡｒと同じ意味を表す］
で表される化合物（以下、「化合物（７）」ともいう）を含む反応混合組成物を得る工程を含む方法により、前記反応混合組成物を中間材料として調製し得る。別個に調製した化合物（２）と、化合物（１）および／または化合物（３）とを混合する方法で調製する場合、化合物（２）を一旦取り出す必要があり、例えば、下記のような従来の製造方法により化合物（２）を生成する場合、理論上５０％未満の量でしか得られないため、ここから化合物（２）を取り出す場合にはより一層煩雑な精製工程が必要となる。本発明における前記方法であれば、かかる非常に煩雑な精製工程等を経る必要がないため、より効率よく、所望の混合組成物を製造できる。また、化合物（６）のような化合物（２）のコア部（式（２）中のＡｒに相当する構造）を構成し得るアルコール化合物と、化合物（２）の側鎖部（メソゲン部）となる構造を有する、互いに異なる構造の２種以上のカルボン酸化合物とをエステル化反応により結合させて調製する場合には、理論上、化合物（２）の面積百分率値が５０％を超える混合組成物は得られないが、化合物（１）と化合物（６）とから、化合物（７）を含む反応混合組成物を得る工程を含む前記方法であれば、５０％を超える高い割合で化合物（２）を含む混合調製物を、簡便に、かつ、より効率よく調製しやすい。

本発明は、式（１）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを、塩基性化合物の存在下で反応させて、式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物を得る工程（以下、「工程（ｉ）」ともいう）を含み、前記反応混合物における式（７）で表される化合物の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値が、反応混合組成物に含まれる式（１）で表される化合物、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物の面積値の合計に基づいて５０％を超え９５％未満である、式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物の製造方法、を対象とする。
Ａ－Ａｒ－Ａ （１）
ＨＯ－Ａｒ－ＯＨ （６）
Ａ－Ａｒ－ＯＨ （７）
式（１）、式（６）および式（７）中のＡおよびＡｒは、それぞれ、上記式（１）中のＡおよびＡｒと同じ意味を表し、最終的に所望する化合物（２）の構造に応じて決定される。

化合物（１）は、その構造に応じて公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成、結合することにより製造し得る。具体的には、例えば、特開２０１０－３１２２３号等に記載の方法に従い、所望する化合物（１）の構造に対応する構造を有する化合物から調製できる。

アルコール化合物である化合物（６）としては、所望する化合物（７）における基Ａｒに対応するＡｒに対して２つのヒドロキシ基が結合した化合物であればよい。化合物（６）としては、例えば、前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）の具体例として例示した各基Ａｒにおいて２つの＊部がヒドロキシル基である化合物が挙げられる。

工程（１）において、化合物（１）と化合物（６）との反応は、塩基性化合物の存在下で行われる。必ずしも以下の反応に限定されるものではないが、塩基性化合物の存在下において、化合物（６）のＡｒに結合する一方のヒドロキシ基（－ＯＨ）の水素が引き抜かれることにより遷移状態となり、１分子のＯＨ－Ａｒ－Ｏ^－が、１分子の化合物（１）に求核攻撃し、該化合物（１）のＡｒに結合する一方の側鎖Ａ〔すなわち、＊－Ｄ^１－（Ａ^１－Ｅ^１）ｍ－ＳＰ^１－Ｌ^１〕の（－ＯＣＯ－または－ＣＯＯ－である）Ｄ^１との関係において求核置換反応を生じることにより、２分子の化合物（７）が生成されるものと推定される。

前記反応により、左右対称である１分子の化合物（１）から２分子の化合物（７）が得られる。化合物（７）は、化合物（２）を製造するための中間体として好適であり、化合物（７）を含む反応混合組成物に、化合物（１）における側鎖Ａとは異なる構造の側鎖Ｂに対応する構造を有する後述の式（８）で表される化合物を反応させることにより、５０％を超えるような高い面積百分率値で左右非対称構造を有する化合物（２）を含む本発明の混合組成物を、簡便に、かつ、効率よく製造できる。

工程（ｉ）において、塩基性化合物としては、化合物（６）のＡｒに結合する一方のヒドロキシ基から水素を引き抜き、化合物（１）と化合物（６）とにおける上記求核置換反応を開始・進行し得るものであれば、公知の塩基性化合物から適宜選択して採用し得る。塩基性化合物は無機塩基性化合物であっても、有機塩基性化合物であってもよく、１種のみを使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。化合物（１）と化合物（６）との反応をより効率よく進めることができ、化合物（７）を高い割合で含む反応混合組成物を得やすい観点から、工程（ｉ）における塩基性化合物としては、イオン化定数（ｐＫａ）が７以上である塩基性化合物が好ましい。

イオン化定数（ｐＫａ）は酸解離定数とも呼ばれ、酸から水素イオンが放出される解離反応における平衡定数Ｋａを負の常用対数で表したものである。塩基のイオン化定数は、その塩基の共役酸のイオン化定数（酸解離定数）である。なお、本明細書において、塩基性化合物のイオン化定数は、ｐＨ特性溶解度法によって求められる。

工程（ｉ）において用いる塩基性化合物は、ｐＫａが好ましくは７．５以上、より好ましくは８以上、さらに好ましくは９以上であり、その上限は特に限定されるものではないが、通常１７以下であり、好ましくは１５以下、より好ましくは１３．５以下である。塩基性化合物のｐＫａが上記範囲内であると、化合物（１）と化合物（６）との反応が効率よく進行しやすく、化合物（７）を高い割合で含む反応混合組成物が得られやすい。

工程（ｉ）において用いる塩基性化合物としては、具体的に例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ｐＫａ：９．７）、ジアザビシクロウンデセン（ｐＫａ：１３．５）、トリエタノールアミン（ｐＫａ：１０．７５）、Ｎ－メチルモルホリン（ｐＫａ：７．３８）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ｐＫａ：８．７）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ｐＫａ：１０．９８）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ｐＫａ：１７）等が挙げられる。中でも、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン、トリエタノールアミンが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンがより好ましい。

工程（ｉ）において用いる塩基性化合物の量は、用いる塩基性化合物の種類、所望する反応混合組成物における化合物（７）の割合等に応じて適宜決定すればよい。例えば、化合物（６）１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０５モル以上、さらに好ましくは０．１モル以上であり、また、好ましくは１０モル以下、より好ましくは５モル以下、さらに好ましくは３モル以下、特に好ましくは１モル以下である。塩基性化合物の量が上記範囲内であると、化合物（１）と化合物（６）との反応が効率よく進行しやすく、化合物（７）を高い割合で含む反応混合組成物が得られやすい。なお、塩基性化合物を複数種含む場合、ｐＫａが７以上である塩基性化合物の合計含有量が上記範囲内にあることが好ましい。

工程（ｉ）において、化合物（１）と化合物（６）との反応は、好ましくは溶剤の存在下で行う。溶剤としては、本発明の混合組成物に含まれ得るものとして例示した有機溶剤と同様のものが挙げられる。それらの溶剤は、単独または２種以上組合せて使用できる。また、本発明の混合組成物を構成する有機溶剤と同一であっても、異なっていてもよい。工程（ｉ）で用いる溶剤としては、化合物（１）や化合物（６）、生成される化合物（７）の溶解性等の観点から、テトラヒドロフランなどのエーテル溶剤、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド系溶剤、シクロペンタノンなどのケトン溶剤等が好ましい。

前記溶剤の使用量は特に限定されないが、各化合物が十分に溶解して反応が効率よく進行し得るよう、通常、化合物（１）および化合物（６）の合計１質量部に対して１質量部以上、好ましくは１．２質量部以上であり、過剰な溶剤の使用を避けるため、通常５０質量部以下、好ましくは３０質量部以下、より好ましくは２０質量部以下である。

化合物（１）と化合物（６）との反応には、必要に応じて添加剤を用いてもよい。例えば重合を防止するために重合禁止剤の存在下で行ってもよい。重合禁止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＢＨＴ）、２，２’－メチレンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、フェノチアジン等が挙げられる。重合禁止剤を用いる場合、その添加量は、化合物（１）１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、さらに好ましくは０．０５モル以上であり、また、好ましくは１．０モル当量以下である。

化合物（１）と化合物（６）との反応は、化合物（１）、化合物（６）および塩基性化合物、必要に応じて溶剤、添加剤等を混合した状態で行うことができる。

前記反応における条件は、用いる各化合物の種類や反応規模等に応じて適宜決定し得る。
本発明の製造方法の一実施態様において、化合物（１）と化合物（６）との反応温度は、好ましくは０℃～８０℃、より好ましくは２０℃～６０℃である。反応温度が前記範囲内であると、化合物（１）と化合物（６）との反応が進みやすく、穏やかな条件であるためより安全に目的の化合物を得やすい。

反応時間は、使用する化合物の種類、配合比率および反応温度等に応じて決定すればよい。反応規模等にもよるが、好ましくは１０分～４８時間であり、より好ましくは１０分～２４時間である。本発明において、化合物（１）と化合物（６）との反応時間は、化合物（１）と化合物（６）および塩基性化合物が併存し始めた時点を始点とし、化合物（１）と化合物（６）との反応が停止／終了した時点を終点とする。反応の進行度合いは、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の分析手段により確認できる。

得られた化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。

工程（ｉ）で得られる化合物（７）を含む反応混合組成物における化合物（７）の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値は、反応混合組成物に含まれる化合物（１）、化合物（６）および化合物（７）の面積値の合計に基づいて５０％を超え９５％未満であることが好ましい。反応混合組成物に化合物（７）が面積百分率値において５０％を超える量で含まれていると、該反応混合組成物を中間材料として、面積百分率値で５０％を超える化合物（２）を含む本発明の混合組成物を得ることができる。工程（ｉ）における化合物（１）と化合物（６）との反応の進行を制御して、得られる反応混合組成物中の化合物（７）の量に加えて、化合物（１）と化合物（６）の量を調整しておくことにより、後述する工程（ｉｉ）を経て、高い割合の化合物（２）ととともに、必要量の化合物（１）および／または化合物（３）を含む本発明の混合組成物を得ることができる。反応混合組成物に含まれる化合物（７）の量は、最終的に所望する化合物（２）を含む本発明の混合組成物における化合物（２）の配合割合に応じて適宜決定することができ、例えば５５％以上、６０％以上、６５％以上、または７０％以上であってもよく、例えば９０％以下、または８５％以下であってもよい。例えば、化合物（２）の面積百分率値が７５％である混合組成物の中間体として使用し得る反応混合組成物においては、化合物（７）の含有量が、面積百分率値で７５％以上であることが好ましい。このような割合で化合物（７）を含む反応混合組成物は、相転移温度の低い本発明の混合組成物を得るための中間材料として好適である。なお、面積百分率値は、本発明の混合組成物において先に説明したのと同様に、液体クロマトグラフィーによって測定されるピーク面積に基づき算出することができる。

工程（ｉ）により得られる化合物（７）を含む反応混合組成物と、式（８）：
ＨＯＯＣ－（Ａ^２－Ｅ^２）n－ＳＰ^２－Ｌ^２ （８）
で表される化合物（以下、「化合物（８）」ともいう）とを混合し、化合物（７）と化合物（８）とを反応させること（以下、該工程を「工程（ｉｉ）」ともいう）により、化合物（２）を含む本発明の混合組成物を製造できる。工程（ｉ）と工程（ｉｉ）とは連続して行っても、例えば、工程（ｉ）で得られる反応混合物を一旦保管等した後、工程（ｉ）とは非連続的に工程（ｉｉ）を行ってもよい（バッチ式）。工程（ｉ）と工程（ｉｉ）とを連続的に行う場合、例えば、精製や取り出し操作を実施する必要がないため、製造効率や作業性の観点で好ましい。また、工程（ｉ）と工程（ｉｉ）とを非連続的に行う場合、例えば、工程（ｉ）で生成する不純物について、工程（ｉｉ）への持ち込み量を低減させることができるため、高純度の製品取得が可能である観点で好ましい。

式（８）中のＡ^２、Ｅ^２、n、ＳＰ^２およびＬ^２は、それぞれ、上記式（５）中のＡ^２、Ｅ^２、n、ＳＰ^２およびＬ^２と同じ意味を表し、最終的に所望する化合物（２）の構造に応じて決定される。

化合物（８）は、その構造に応じて公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成、結合することにより製造し得る。具体的には、例えば、特開２０１０－３１２２３号等に記載の方法に従い、所望する化合物（８）の構造に対応する構造を有する化合物から調製できる。

反応混合物中の化合物（７）と化合物（８）との反応はエステル化反応であり、好ましくは縮合剤の存在下において行われる。縮合剤の存在下でエステル化反応を行うことにより、エステル化反応を効率よく迅速に行うことができる。

工程（ｉｉ）において用いる縮合剤としては、例えば、１－シクロヘキシル－３－（２－モルホリノエチル）カルボジイミドメト－パラ－トルエンスルホネート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（水溶性カルボジイミド：ＷＳＣとして市販）、ビス（２、６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドおよび、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド等のカルボジイミド化合物、２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物、２，２’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール、１，１’－オキサリルジイミダゾール、ジフェニルホスフォリルアジド、１－（４－ニトロベンゼンスルフォニル）－１Ｈ－１、２、４－トリアゾール、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ－（１，２，２，２－テトラクロロエトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－カルボベンゾキシスクシンイミド、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２－ブロモ－１－エチルピリジニウムテトラフルオロボレート、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムクロリド、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート、２－クロロ－１－メチルピリジニウムアイオダイド、２－クロロ－１－メチルピリジニウム パラ－トルエンスルホネート、２－フルオロ－１－メチルピリジニウム パラ－トルエンスルホネートおよびトリクロロ酢酸ペンタクロロフェニルエステル等が挙げられる。反応性、コストおよび使用し得る溶媒の観点等から、縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ビス（２、６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、ビスイソプロピルカルボジイミド、２，２’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールが好ましい。

化合物（７）と化合物（８）とのエステル化反応における縮合剤の使用量は、化合物（７）や化合物（８）の種類、縮合剤の種類等に応じて適宜決定し得る。例えば、化合物（７）１モルに対して通常１．０～１．５モルである。

また、前記エステル化反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ジメチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート等が挙げられる。触媒の使用量は、例えば、化合物（７）１モルに対して、好ましくは０．０１～０．５モルである。

工程（ｉｉ）における化合物（７）と化合物（８）とのエステル化反応は、通常、溶剤中で行われる。溶剤としては、工程（ｉ）における化合物（１）と化合物（６）との反応に用い得るものとして例示したものと同様の溶剤が挙げられる。工程（ｉｉ）において使用する溶剤は、工程（ｉ）と同じであっても、異なっていてもよい。反応収率や生産性の観点から、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン等の非極性有機溶剤が好ましい。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。

化合物（８）の使用量は、所望する量の化合物（２）を収率よく得やすい観点からは、化合物（７）１モルに対して、好ましくは０．５～２．５モル、より好ましくは０．７５～２．０モルであり、さらに好ましくは１．０～１．３モルである。

溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、化合物（７）と化合物（８）との合計１質量部に対して、好ましくは１～１００質量部であり、より好ましくは５～７０質量部であり、さらに好ましくは１０～５０質量部である。

工程（ｉｉ）におけるエステル化反応の温度は、反応収率や生産性の観点から、好ましくは－２０～１２０℃であり、より好ましくは－２０～６０℃であり、さらに好ましくは－１０～２０℃である。また、エステル化反応の時間は、反応収率や生産性の観点から、好ましくは１分～７２時間であり、より好ましくは１～４８時間であり、さらに好ましくは１～２４時間である。本発明において、化合物（７）と化合物（８）との反応時間は、化合物（７）と化合物（８）とが併存し始めた時点を始点とし、化合物（７）と化合物（８）との反応が停止／終了した時点を終点とする。反応の進行度合いは、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の分析手段により確認できる。

得られた化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。反応終了後、必要に応じて、例えば、濾過、中和、抽出、水洗等の後処理、蒸留や結晶化等の単離処理等の有機合成化学において採用し得る処理、操作を施すことにより、液晶化合物の混合物として、化合物（２）を含む本発明の混合組成物を得ることができる。このようにして得られる混合組成物に、先に記載したような有機溶剤、光重合開始剤等の必要な成分を加えたものを、位相差フィルム形成用の混合組成物として用いることができる。

＜位相差フィルム＞
本発明の混合組成物は、相転移温度が低いため、本発明の混合組成物を用いることにより、液晶化合物が本来発現し得る光学特性を低下させることなく低温下で製膜化することが可能となり、優れた光学特性を有する液晶硬化膜が得られやすい。したがって、本発明は、本発明の混合組成物の硬化物であって、該混合組成物中の液晶化合物が配向した状態で硬化してなる液晶硬化膜を含む位相差フィルムにも関する。前記混合組成物の硬化物から構成される位相差フィルムは、用いる液晶化合物が本来発揮し得る光学特性を十分に発現することができ、高い光学性能を有する位相差フィルムとなり得る。

本発明の位相差フィルムを構成する液晶硬化膜は、配向状態の化合物（２）のホモポリマーと、化合物（１）および／または化合物（３）のホモポリマーとから構成されていてもよく、また、化合物（２）並びに化合物（１）および／または化合物（３）の混合物の配向状態における共重合体から構成されていてもよい。重合反応が容易であり、均一な液晶硬化膜を得やすいため、本発明の位相差フィルムを構成する液晶硬化膜は、化合物（２）並びに化合物（１）および／または化合物（３）の混合物の配向状態における共重合体から構成されていることが好ましい。

本発明の一態様において、本発明の位相差フィルムは、本発明の混合組成物の硬化物であり、下記式（ａ）、（ｂ）および（ｃ）で表される光学特性を満たすことが好ましい。このような液晶硬化膜は、通常、化合物（２）並びに化合物（１）および／または化合物（３）が該液晶硬化膜平面に対して水平方向に配向した状態で硬化してなる硬化物（以下、「水平配向液晶硬化膜」ともいう）である。
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）≦１．００ （ａ）
１．００≦Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０） （ｂ）
１００ｎｍ≦Ｒｅ（５５０）≦１８０ｎｍ （ｃ）
〔式中、Ｒｅ（λ）は液晶硬化膜の波長λｎｍにおける面内位相差値を表し、Ｒｅ＝（ｎｘ（λ）－ｎｙ（λ））×ｄである（ｄは液晶硬化膜の厚みを表し、ｎｘは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λｎｍにおける主屈折率を表し、ｎｙは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記ｎｘの方向に対して直交する方向の波長λｎｍにおける屈折率を表す）。〕

水平配向液晶硬化膜が式（ａ）および（ｂ）を満たす場合、当該水平配向液晶硬化膜は、短波長での面内位相差値が長波長での面内位相差値よりも小さくなる、いわゆる逆波長分散性を示す。逆波長分散性が向上し、位相差フィルムの光学特性がより向上することから、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）は、好ましくは０．７０以上、より好ましくは０．７２以上、さらに好ましくは０．７５以上であり、また、好ましくは０．９０以下、より好ましくは０．８７以下、さらに好ましくは０．８５以下、特に好ましくは０．８３以下である。また、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）は、好ましくは１．００以上、より好ましくは１．０１以上であり、さらに好ましくは１．０２以上である。

上記面内位相差値は、水平配向液晶硬化膜の厚みｄによって調整することができる。面内位相差値は、上記式Ｒｅ（λ）＝（ｎｘ（λ）－ｎｙ（λ））×ｄによって決定されることから、所望の面内位相差値（Ｒｅ（λ）：波長λ（ｎｍ）における水平配向液晶硬化膜の面内位相差値）を得るには、３次元屈折率と膜厚ｄとを調整すればよい。

また、水平配向液晶硬化膜が式（３）を満たす場合、該水平配向液晶硬化膜を含む位相差フィルムはλ／４板として機能し、該液晶硬化膜を含む位相差フィルムを備える楕円偏光板を光学ディスプレイ等に適用した場合の正面反射色相の向上効果（着色を抑制させる効果）に優れる。面内位相差値のより好ましい範囲は１２０ｎｍ≦Ｒｅ（５５０）≦１７０ｎｍであり、さらに好ましい範囲は１３０ｎｍ≦Ｒｅ（５５０）≦１５０ｎｍである。

本発明の位相差フィルムは、例えば、
本発明の混合組成物の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥し、かつ、該混合組成物中の化合物（２）を含む重合性液晶化合物（以下、混合組成物中に含まれる液晶硬化膜を構成し得る化合物をまとめて単に「重合性液晶化合物」ともいう）を配向させる工程、および、
配向状態を保持したまま光照射により前記重合性液晶化合物を重合させ、液晶硬化膜を形成する工程
を含む方法により製造することができる。

混合組成物の塗膜は、基材上または配向膜上などに混合組成物を塗布することにより形成することができる。基材としては、ガラス基材や樹脂フィルム基材等の当該分野において公知の基材を適宜選択して使用し得る。また、配向膜としては、配向性ポリマーを含む配向膜、光配向膜および表面に凹凸パターンや複数の溝を有するグルブ配向膜、配向方向に延伸してある延伸フィルム等の、光学フィルム（特に位相差フィルム）の作製に一般的に用いられる配向膜を適宜選択して使用し得る。

混合組成物を基材等に塗布する方法としては、スピンコーティング法、エクストルージョン法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、バーコーティング法、アプリケータ法などの塗布法、フレキソ法などの印刷法等の公知の方法が挙げられる。

次いで、溶剤を乾燥等により除去することにより、乾燥塗膜が形成される。乾燥方法としては、自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥および減圧乾燥法等が挙げられる。この際、混合組成物から得られた塗膜を加熱することにより、塗膜から溶剤を乾燥除去させるとともに、重合性液晶化合物を塗膜平面に対して所望の方向（例えば、水平または垂直方向）に配向させることができる。塗膜の加熱温度は、用いる重合性液晶化合物および塗膜を形成する基材等の材質などを考慮して適宜決定し得るが、重合性液晶化合物を液晶相状態へ相転移させるために、通常、液晶相転移温度以上の温度であることが必要である。混合組成物に含まれる溶剤を除去しながら、重合性液晶化合物を所望の配向状態とするため、例えば、前記混合組成物に含まれる重合性液晶化合物の液晶相転移温度（スメクチック相転移温度またはネマチック相転移温度）程度以上の温度まで加熱することができる。

本発明の混合組成物は、少なくとも化合物（２）と、化合物（１）および／または化合物（３）を含んでおり、通常、それぞれ単独の化合物が液晶相へ転移する温度よりも低い温度で液晶相へ転移することができる。このため、本発明の混合組成物を用いた位相差フィルムの製造においては、優れた光学特性を有する位相差フィルムが得られるのみならず、熱エネルギーの過剰な消費を抑えることができ、生産効率を向上させることができる。また、比較的低い温度での加熱により液晶相転移を行えることにより、混合組成物を塗布する支持基材の選択肢が広がるといった利点もある。

加熱時間は、加熱温度、含まれる重合性液晶化合物の種類、溶剤の種類やその沸点およびその量等に応じて適宜決定し得るが、通常、１５秒～１０分であり、好ましくは０．５～５分である。

塗膜からの溶剤の除去は、混合組成物に含まれる液晶化合物の液晶相転移温度以上への加熱と同時に行ってもよいし、別途で行ってもよいが、生産性向上の観点から同時に行うことが好ましい。重合性液晶化合物の液晶相転移温度以上への加熱を行う前に、混合組成物から得られた塗膜中に含まれる重合性液晶化合物が重合しない条件で塗膜中の溶剤を適度に除去させるための予備乾燥工程を設けてもよい。かかる予備乾燥工程における乾燥方法としては、自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥および減圧乾燥法等が挙げられ、該乾燥工程における乾燥温度（加熱温度）は、用いる重合性液晶化合物の種類、溶剤の種類やその沸点およびその量等に応じて適宜決定し得る。

次いで、得られた乾燥塗膜において、重合性液晶化合物の配向状態を保持したまま、光照射により重合性液晶化合物を重合させることにより、所望の配向状態で存在する重合性液晶化合物の重合体である液晶硬化膜が形成される。本発明の混合組成物は、重合性液晶化合物に対する損傷を抑えながら、高強度の紫外線等の光照射により高度に重合させることが可能であるため、重合方法としては、通常、光重合法が用いられる。光重合において、乾燥塗膜に照射する光としては、当該乾燥塗膜に含まれる重合開始剤の種類、重合性液晶化合物の種類およびその量に応じて適宜選択される。その具体例としては、可視光、紫外光、赤外光、Ｘ線、α線、β線およびγ線からなる群より選択される１種以上の光や活性電子線が挙げられる。中でも、重合反応の進行を制御し易い点や、光重合装置として当分野で広範に用いられているものが使用できるという点で、紫外光が好ましく、紫外光によって、光重合可能なように、混合組成物に含有される重合性液晶化合物や重合開始剤の種類を選択しておくことが好ましい。また、重合時に、適切な冷却手段により乾燥塗膜を冷却しながら光照射することで、重合温度を制御することもできる。このような冷却手段の採用により、より低温で重合性液晶化合物の重合を実施すれば、基材として比較的耐熱性が低いものを用いたとしても、適切に液晶硬化膜を形成できる。また、光照射時の熱による不具合（基材の熱による変形等）が発生しない範囲で重合温度を高くすることにより重合反応を促進することも可能である。光重合の際、マスキングや現像を行うなどによって、パターニングされた硬化膜を得ることもできる。

前記活性エネルギー線の光源としては、例えば、低圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、ハロゲンランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ、ガリウムランプ、エキシマレーザー、波長範囲３８０～４４０ｎｍを発光するＬＥＤ光源、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。

紫外線照射強度は、通常、１０～３，０００ｍＷ／ｃｍ^２である。紫外線照射強度は、好ましくは光重合開始剤の活性化に有効な波長領域における強度である。光を照射する時間は、通常０．１秒～１０分であり、好ましくは０．１秒～５分、より好ましくは０．１秒～３分、さらに好ましくは０．１秒～１分である。このような紫外線照射強度で１回または複数回照射すると、その積算光量は、１０～３，０００ｍＪ／ｃｍ^２、好ましくは５０～２，０００ｍＪ／ｃｍ^２、より好ましくは１００～１，０００ｍＪ／ｃｍ^２である。

液晶硬化膜の厚みは、適用される表示装置等に応じて適宜選択できる。好ましくは０．２～３μｍ、より好ましくは０．２～２μｍである。

＜円偏光板＞
本発明は、本発明の位相差フィルムを含む円偏光板を包含する。本発明の円偏光板は、通常偏光フィルムを含む。
偏光フィルムは、偏光機能を有するフィルムであり、吸収異方性を有する色素を吸着させた延伸フィルムや吸収異方性を有する色素を塗布したフィルムを偏光子として含むフィルム等が挙げられる。このような偏光フィルムとして、例えば、特開２０１３－３３２４９号、特開２０１３－２００４４５号等に記載されるような、円偏光板に用いられる公知の偏光フィルムを用いることができる。

本発明の円偏光板は、本発明の位相差フィルムと偏光フィルムとを含んで構成されるものであり、例えば、本発明の位相差フィルムと偏光フィルムとを接着剤層または粘着剤層等を介して積層させることにより本発明の円偏光板を得ることができる。本発明の一態様において、本発明の位相差フィルムと偏光フィルムとを積層する場合、位相差フィルムを構成する液晶硬化膜の遅相軸（光軸）と偏光フィルムの吸収軸との成す角が４５±５°となるように積層することが好ましい。

本発明の円偏光板は、従来の一般的な円偏光板、または偏光フィルムおよび位相差フィルムが備えるような構成を有していてよい。そのような構成としては、例えば、画像表示装置を構成する表示素子等に円偏光板を貼合するための粘着剤層（シート）、偏光フィルムや位相差フィルムの表面を傷や汚れから保護する目的で用いられるプロテクトフィルム等が挙げられる。

本発明の円偏光板は、さまざまな表示装置に用いることができる。
表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む。表示装置としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、フレキシブル画像表示装置、タッチパネル表示装置、電子放出表示装置（例えば電場放出表示装置（ＦＥＤ）、表面電界放出表示装置（ＳＥＤ））、電子ペーパー（電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置、プラズマ表示装置、投射型表示装置（例えばグレーティングライトバルブ（ＧＬＶ）表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス（ＤＭＤ）を有する表示装置）および圧電セラミックディスプレイなどが挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置および投写型液晶表示装置などのいずれをも含む。これらの表示装置は、２次元画像を表示する表示装置であってもよいし、３次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。特に本発明の円偏光板は有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置および無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置に好適に用いることができる。これらの表示装置（光学ディスプレイ）は、光学特性に優れる本発明の円偏光板を備えることにより、良好な画像表示特性を発現することができる。

以下、実施例により本発明をより具体的に説明する。尚、例中の「％」および「部」は、特記ない限り、それぞれ質量％および質量部を意味する。

各化合物の分析に用いるＨＰＬＣ測定は、各化合物に由来するピークを分離できる限りいずれの条件で行ってもよい。ＨＰＬＣ測定条件の一例を以下に示す。
（測定条件）
測定装置：ＨＰＬＣ ＬＣ－１０ＡＴ（島津製作所製）
カラム：Ｌ－Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ（内径３．０ｍｍ、長さ１５０ｍｍ、粒径３μｍ）
温度：４０℃
移動相Ａ：０．１％（ｖ／ｖ）－ＴＦＡ／水
移動相Ｂ：０．１％（ｖ／ｖ）－ＴＦＡ／アセトニトリル
グラジエント：０ｍｉｎ ５０％－Ｂ
３０ｍｉｎ １００％－Ｂ
６０ｍｉｎ １００％－Ｂ
６０．０１ｍｉｎ ５０％－Ｂ
７５ｍｉｎ ５０％－Ｂ
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
注入量：５μＬ
検出波長：３５０ｎｍ

実施例で使用した塩基性化合物のイオン化定数（ｐＫａ）は、ｐＨ特性溶解度法で測定した。

１．混合組成物の調製
（１）実施例１
以下の方法に従い、化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）および化合物（Ｐ３－１）を含む混合組成物１を得た。

ジムロート冷却管および温度計を設置した３００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－０３１２２３）を参考に合成した化合物（６ａ）５．０ｇ、特許文献（特開２０１０－３１２２３号）を参考に合成した化合物（１ａ）２８．７ｇ、ＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．５ｇ（化合物（６ａ）１モルに対して約０．３モル）、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、およびテトラヒドロフラン（林純薬（株）製）５０ｇを添加して混合し、これらを５０℃で４時間反応させた。反応終了後、テトラヒドロフラン溶液を濃縮乾固した後、トルエン（ナカライテスク製）５０ｇを添加し、化合物（７ａ）を含む反応混合組成物１を得た。
得られた反応混合組成物１中の化合物（６ａ）、化合物（１ａ）および化合物（７ａ）の面積比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、化合物（６ａ）：化合物（１ａ）：化合物（７ａ）＝９．５：２９．７：６１．２であった。

次いで、特許文献（特開２０１６－５３１４９号）を参考に合成した化合物（８ａ）６．８ｇを添加し、滴下漏斗を用いてＩＰＣ（ジイソプロピルカルボジイミド、富士フィルム和光純薬（株）製）２．９ｇをさらに添加し、これらを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過により不溶成分を除去した。該溶液に含まれるトルエンの質量に対して３倍の質量のメタノール（富士フィルム和光純薬（株）製）１５０ｇに滴下し、固体を析出させた。続いて、析出した固体を濾過により取り出し、１０ｇのメタノールで３回洗浄した後、３０℃で減圧乾燥することにより、化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）および化合物（Ｐ３－１）を含む混合組成物１を１５．０ｇ得た。
得られた混合組成物１中の化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）、化合物（Ｐ３－１）の比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、化合物（Ｐ１－１）：化合物（Ｐ２－１）：化合物（Ｐ３－１）＝９．５：６１．２：２９．４であった。なお、化合物（Ｐ１－１）および化合物（Ｐ２－１）は液晶化合物であり、化合物（Ｐ３－１）は非液晶化合物であった。

（２）実施例２
以下の方法に従い、化合物（Ｐ２－１）および化合物（Ｐ３－１）を含む混合組成物２を得た。
ジムロート冷却管および温度計を設置した３００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－０３１２２３）を参考に合成した化合物（６ａ）５．０ｇ、特許文献（特開２０１０－３１２２３号）を参考に合成した化合物（１ａ）２８．７ｇ、ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン、東京化成（株）製）０．５ｇ（化合物（６ａ）１モルに対して約０．２モル）、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、およびテトラヒドロフラン（林純薬（株）製）５０ｇを添加して混合し、これらを５０℃で２４時間反応させた。反応終了後、テトラヒドロフラン溶液を濃縮乾固した後、トルエン（ナカライテスク製）５０ｇを添加し、化合物（７ａ）を含む反応混合組成物２を得た。
得られた反応混合組成物２中の化合物（６ａ）、化合物（１ａ）および化合物（７ａ）の面積比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、化合物（６ａ）：化合物（１ａ）：化合物（７ａ）＝０．０：２１．８：７８．２であった。

次いで、特許文献（特開２０１６－５３１４９号）を参考に合成した化合物（８ａ）６．８ｇを添加し、滴下漏斗を用いてＩＰＣ（ジイソプロピルカルボジイミド、富士フィルム和光純薬（株）製）２．９ｇをさらに添加し、これらを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過により不溶成分を除去した。該溶液に含まれるトルエンの質量に対して３倍の質量のメタノール（富士フィルム和光純薬（株）製）１５０ｇに滴下し、固体を析出させた。続いて、析出した固体を濾過により取り出し、１０ｇのメタノールで３回洗浄した後、３０℃で減圧乾燥することにより、化合物（Ｐ２－１）および化合物（Ｐ３－１）を含む混合組成物２を１５．０ｇ得た。
得られた混合組成物２中の化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）、化合物（Ｐ３－１）の比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、（Ｐ１－１）：（Ｐ２－１）：（Ｐ３－１）＝０．０：７８．２：２１．８であった。

（３）実施例３
以下の方法に従い、化合物（Ｐ１－１）および化合物（Ｐ２－１）を含む混合組成物３を得た。
ジムロート冷却管および温度計を設置した３００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－０３１２２３）を参考に合成した化合物（６ａ）５．０ｇ、特許文献（特開２０１０－３１２２３号）を参考に合成した化合物（１ａ）１０．３ｇ、ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン、東京化成（株）製）０．５ｇ（化合物（６ａ）１モルに対して約０．２モル）、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、およびテトラヒドロフラン（林純薬（株）製）５０ｇを添加して混合し、これらを５０℃で２４時間反応させた。反応終了後、テトラヒドロフラン溶液を濃縮乾固した後、トルエン（ナカライテスク製）５０ｇを添加し、化合物（７ａ）を含む反応混合組成物３を得た。
得られた反応混合組成物３中の化合物（６ａ）、化合物（１ａ）および化合物（７ａ）の面積比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、化合物（６ａ）：化合物（１ａ）：化合物（７ａ）＝２２．４：０．０：７７．６であった。

次いで、特許文献（特開２０１６－５３１４９号）を参考に合成した化合物（８ａ）６．８ｇを添加し、滴下漏斗を用いてＩＰＣ（ジイソプロピルカルボジイミド、富士フィルム和光純薬（株）製）２．９ｇをさらに添加し、これらを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過により不溶成分を除去した。該溶液に含まれるトルエンの質量に対して３倍の質量のメタノール（富士フィルム和光純薬（株）製）１５０ｇに滴下し、固体を析出させた。続いて、析出した固体を濾過により取り出し、１０ｇのメタノールで３回洗浄した後、３０℃で減圧乾燥することにより、化合物（Ｐ１－１）および化合物（Ｐ２－１）を含む混合組成物３を１５．０ｇ得た。
得られた混合組成物３中の化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）、化合物（Ｐ３－１）の比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、化合物（Ｐ１－１）：化合物（Ｐ２－１）：化合物（Ｐ３－１）＝２２．４：７７．６：０．０であった。

（４）比較例１
ジムロート冷却管および温度計を設置した３００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－０３１２２３）を参考に合成した化合物（６ａ）５．０ｇ、特許文献（特開２０１６－５３１４９号）を参考に合成した化合物（８ａ）９．５ｇ、ＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、およびクロロホルム（ナカライテスク製）５０ｇを添加した。滴下漏斗を用いてＩＰＣ（ジイソプロピルカルボジイミド、富士フィルム和光純薬（株）製）４．０ｇをさらに添加し、これらを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過により不溶成分を除去した。該溶液に含まれるトルエンの質量に対して３倍の質量のメタノール（富士フィルム和光純薬（株）製）１５０ｇに滴下し、固体を析出させた。続いて、析出した固体を濾過により取り出し、１０ｇのメタノールで３回洗浄した後、３０℃で減圧乾燥することにより、化合物（Ｐ３－１）を含む組成物４を１５．０ｇ得た。
得られた組成物４に、化合物（２）に相当する化合物は含まれていなかった。

（５）比較例２
以下の方法に従い、化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）および化合物（Ｐ３－１）を含む混合組成物５を得た。

ジムロート冷却管および温度計を設置した３００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－０３１２２３）を参考に合成した化合物（６ａ）５．０ｇ、特許文献（特開２０１６－５３１４９号）を参考に合成した化合物（８ａ）２．５ｇ、特許文献（特開２０１０－０３１２２３）を参考に合成した化合物（８ｂ）７．３ｇ、ＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン、富士フィルム和光純薬（株）製）０．２ｇ、およびクロロホルム（ナカライテスク製）５０ｇを添加した。滴下漏斗を用いてＩＰＣ（ジイソプロピルカルボジイミド、富士フィルム和光純薬（株）製）４．０ｇをさらに添加し、これらを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過により不溶成分を除去した。該溶液に含まれるクロロホルムの質量に対して３倍の質量のメタノール（富士フィルム和光純薬（株）製）１５０ｇに滴下し、固体を析出させた。続いて、析出した固体を濾過により取り出し、１０ｇのメタノールで３回洗浄した後、３０℃で減圧乾燥することにより、化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）および化合物（Ｐ３－１）を含む混合組成物５を１５．０ｇ得た。
得られた混合組成物５中の化合物（Ｐ１－１）、化合物（Ｐ２－１）、化合物（Ｐ３－１）の比を高速液体クロマトグラフィーで測定した結果、（Ｐ１－１）：（Ｐ２－１）：（Ｐ３－１）＝３．１：３６．４：６０．４であった。

２．混合組成物の評価
（１）相転移温度の測定
相転移温度は、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡や、示差走査熱量計（ＤＳＣ）、熱重量示差熱分析装置（ＴＧ－ＤＴＡ）等を用いて測定することができる。具体的には、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス社製）を用いて、以下に従い測定した。
上記で得られた混合組成物１～５を、それぞれ、バイアル管に１ｇ量り取り、さらに２ｇのクロロホルムを加え溶解させた。得られた溶液を、ラビング処理を施したＰＶＡ配向膜付きのガラス基板に塗布し、乾燥させた。この基盤を冷却加熱装置（ジャパンハイテック社製「ＬＮＰ９４－２」）にのせて室温から１８０℃まで昇温させた後、室温まで冷却した。温度変化時の様子を偏光顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス社製）で観察し、ネマチック相となる温度を測定し、ネマチック相転移温度とした。結果を表２に示す。

（２）光学特性の評価
（ｉ）重合性液晶組成物の調製
バイアル管に、混合組成物１～５を投入し、表１に記載の組成に従い、光重合開始剤、レベリング剤、重合禁止剤および溶剤を仕込み、カルーセルを用いて８０℃で３０分撹拌し、重合性液晶組成物１を得た。
なお、表１に示す光重合開始剤、レベリング剤および重合禁止剤の量は、実施例１で得た混合組成物１００質量部に対する仕込み量である。また、溶剤の配合量は、組成物の質量％が溶液全量に対して１３％となるように設定した。

重合開始剤：２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン－１－オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製）
レベリング剤：ポリアクリレート化合物（ＢＹＫ－３６１Ｎ；ビックケミージャパン製）
重合禁止剤：ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）
溶剤：Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ；関東化学（株）製）

（ｉｉ）光学フィルムの作製
〔光配向膜形成用組成物の調製〕
下記成分を混合し、得られた混合物を８０℃で１時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物を得た。
次の式で示される光配向性材料（５部）：

（数平均分子量：約２８０００）
溶剤（９５部）：シクロペンタノン

〔光学フィルム（位相差フィルム）の製造〕
以下のようにして光学フィルムを製造した。シクロオレフィンポリマーフィルム（ＣＯＰ）（ＺＦ－１４、日本ゼオン株式会社製）を、コロナ処理装置（ＡＧＦ－Ｂ１０、春日電機株式会社製）を用いて出力０．３ｋＷ、処理速度３ｍ／分の条件で１回処理した。コロナ処理を施した表面に、前記光配向膜形成用組成物をバーコーター塗布した。８０℃で１分間乾燥し、偏光ＵＶ照射装置（ＳＰＯＴ ＣＵＲＥ ＳＰ－７；ウシオ電機株式会社製）を用いて、１００ｍＪ／ｃｍ^２の積算光量で偏光ＵＶ露光を実施した。得られた配向膜の膜厚をレーザー顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス株式会社製）で測定したところ、１００ｎｍであった。

重合性液晶組成物１を配向膜上にスピンコーターを用いて塗布し、１２０℃で１分間乾燥した後、高圧水銀ランプ（ユニキュアＶＢ―１５２０１ＢＹ－Ａ、ウシオ電機株式会社製）を用いて、紫外線を照射（窒素雰囲気下、波長：３６５ｎｍ、波長３６５ｎｍにおける積算光量：１０００ｍＪ／ｃｍ^２）することにより光学フィルムを作製した。上記で作製した光学フィルムを測定試料とし、測定機（王子計測機器社製「ＫＯＢＲＡ－ＷＲ」）を用いて、波長４５０ｎｍおよび波長５５０ｎｍの光に対する正面位相差値を測定して、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）を算出した。結果を表２に示す。

上記と同様にして、混合組成物２～５についても重合性液晶組成物２～５を調製して、光学フィルムを作製し、それぞれ光学特性を評価した。結果を表２に示す。

Claims (14)

1. 下記式（２）で表される化合物と、式（１）で表される化合物および式（３）で表される化合物のうちの少なくとも１つとを含む混合組成物であって、式（２）で表される化合物の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値が、混合組成物に含まれる式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物および式（３）で表される化合物の面積値の合計に基づいて、５０％を超え９５％未満である、混合組成物。
   Ａ－Ａｒ－Ａ （１）
   Ａ－Ａｒ－Ｂ （２）
   Ｂ－Ａｒ－Ｂ （３）
   ［式（１）および式（２）中のＡは、下記式（４）：
   *－Ｄ^１－（Ａ^１－Ｅ^１）m－ＳＰ^１－Ｌ^１ （４）
   で表され、
   式（２）および式（３）中のＢは、下記式（５）：
   *－Ｄ^２－（Ａ^２－Ｅ^２）n－ＳＰ^２－Ｌ^２ （５）
   で表され、
   式（４）および式（５）中、
   ＊は式（１）、式（２）または式（３）中のＡｒとの結合位置を表し、
   ｍおよびｎは、それぞれ独立に１以上の整数を表し、かつ、ｍとｎとは互いに異なり、
   Ｄ^１およびＤ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、
   Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、若しくは、これらの２以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＥ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数あるＥ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
   Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の脂環式炭化水素基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＡ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数あるＡ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
   ＳＰ^１およびＳＰ^２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ_２－の１以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、若しくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは置換基を表し、
   Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、Ｌ^１およびＬ^２の少なくとも一方は重合性基であり、
   式（１）～（３）中のＡｒは、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）のいずれかで表される基である：
   

   

   〔式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）中、
   ＊は、Ｄ^１またはＤ^２との結合部を表す；
   Ｑ^１は－Ｓ－、－Ｏ－または－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
   Ｑ^２は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
   Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
   Ｙ^１は炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
   Ｙ^２はＣＮ基または置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－または－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい；
   Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、互いに結合して芳香環または芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
   Ｚ^４は、炭素数２～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
   Ａｘは芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、または芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、ＡｘとＡｙは結合して環を形成してもよい；
   Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ独立して、下記式（Ｙ^３－１）：
   

   

   〔式（Ｙ^３－１）中、
   Ｒ^Ｙ１は水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基は、１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、置換基Ｘ^３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよい炭素数１～２０の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１で表される基であってもよく（ここで、Ｂ^３１は、－ＣＲ^８Ｒ^９－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^８－、－ＮＲ^８－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－または単結合を表し、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し；Ｆ^３１は、炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^１０またはハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ^１０は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－ＣＯ－で置き換わっていてもよく；Ｐ^３１は、水素原子または重合性基を表す）、
   Ｕ^１は、芳香族炭化水素基を有する炭素数２～３０の有機基を表し、該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、芳香族炭化水素基は、１つ以上の前記置換基Ｘ^３によって置換されていてもよい；
   Ｔ^１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＮＵ^２－、－Ｎ＝ＣＵ^２－、－ＣＯ－ＮＵ^２－、－ＯＣＯ－ＮＵ^２－またはＯ－ＮＵ^２－を表し、Ｕ^２は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい）を有する炭素数２～３０の有機基、または（Ｅ^３１－Ａ^３１）_ｑ－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１を表し、該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－またはＯ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられてもよく、Ｅ^３１は前記Ｂ^３１と同様に定義され、Ａ^３１は、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基または炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１２、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ^１２は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１は、それぞれ、前記Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１と同じ意味を有し、ｑは０～４の整数を表し、Ｅ^３１および／またはＡ^３１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｕ^１とＵ^２とが結合して環を構成していてもよい〕
   から選ばれる基を表す。］
2. 式（４）中のｍおよび式（５）中のｎの一方が１であり、他方が２である、請求項１に記載の混合組成物。
3. 式（４）中のＡ^１および式（５）中のＡ^２が、それぞれ独立に、１，４－シクロヘキサンジイル基または１，４－フェニレンジイル基である、請求項１または２に記載の混合組成物。
4. 式（４）中、ｍが１であり、かつ、Ａ^１が１，４－シクロヘキサンジイル基である、請求項１または２に記載の混合組成物。
5. 式（５）中、ｎが１であり、かつ、Ａ^２が１，４－シクロヘキサンジイル基である、請求項１または２に記載の混合組成物。
6. 式（４）中のＬ^１および式（５）中のＬ^２が、それぞれ、アクリロイルオキシ基である、請求項１または２に記載の混合組成物。
7. 式（１）～（３）中のＡｒが、式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－３）および式（Ａｒ－４）のいずれかで表される基である、請求項１または２に記載の混合組成物。
8. 光重合開始剤をさらに含む、請求項１または２に記載の混合組成物。
9. 有機溶剤をさらに含む、請求項１または２に記載の混合組成物。
10. 請求項１に記載の混合組成物の硬化物を含む位相差フィルム。
11. 請求項１０に記載の位相差フィルムを含む円偏光板。
12. 式（１）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを、塩基性化合物の存在下で反応させて、式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物を得る工程を含み、前記反応混合物における式（７）で表される化合物の液体クロマトグラフィーで測定した面積百分率値が、反応混合組成物に含まれる式（１）で表される化合物、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物の面積値の合計に基づいて５０％を超え９５％未満である、式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物の製造方法。
    Ａ－Ａｒ－Ａ （１）
    ＨＯ－Ａｒ－ＯＨ （６）
    Ａ－Ａｒ－ＯＨ （７）
    ［式（１）および式（７）中のＡは、下記式（４）：
    *－Ｄ^１－（Ａ^１－Ｅ^１）m－ＳＰ^１－Ｌ^１ （４）
    で表され、
    式（４）中、＊は式（１）または式（７）中のＡｒとの結合位置を表し、
    ｍは１以上の整数を表し、
    Ｄ^１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、
    Ｅ^１は、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、若しくは、これらの２以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＥ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
    Ａ^１は、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の脂環式炭化水素基を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数あるＡ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
    ＳＰ^１は、単結合、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ_２－の１以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、若しくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは置換基を表し、
    Ｌ^１は、１価の有機基を表し、
    式（１）、式（６）および式（７）中のＡｒは、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）のいずれかで表される基である：
    

    

    〔式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－６）中、
    ＊は、Ｄ^１またはＤ^２との結合部を表す；
    Ｑ^１は－Ｓ－、－Ｏ－または－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
    Ｑ^２は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
    Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^６－を表し、Ｒ^６は水素原子または置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基を表す；
    Ｙ^１は炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
    Ｙ^２はＣＮ基または置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－または－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい；
    Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、互いに結合して芳香環または芳香族複素環を形成してもよく、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
    Ｚ^４は、炭素数２～２０の脂肪族炭化水素基またはアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、１価の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ^６Ｒ^７または－ＳＲ^６を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す；
    Ａｘは芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、Ａｙは水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、または芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表し、ＡｘとＡｙは結合して環を形成してもよい；
    Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ独立して、下記式（Ｙ^３－１）：
    

    

    〔式（Ｙ^３－１）中、
    Ｒ^Ｙ１は水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基は、１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、置換基Ｘ^３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または、１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよい炭素数１～２０の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、或いは、－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１で表される基であってもよく（ここで、Ｂ^３１は、－ＣＲ^８Ｒ^９－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^８－、－ＮＲ^８－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－または単結合を表し、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し；Ｆ^３１は、炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^１０またはハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ^１０は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－ＣＯ－で置き換わっていてもよく；Ｐ^３１は、水素原子または重合性基を表す）、
    Ｕ^１は、芳香族炭化水素基を有する炭素数２～３０の有機基を表し、該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよく、芳香族炭化水素基は、１つ以上の前記置換基Ｘ^３によって置換されていてもよい；
    Ｔ^１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＮＵ^２－、－Ｎ＝ＣＵ^２－、－ＣＯ－ＮＵ^２－、－ＯＣＯ－ＮＵ^２－またはＯ－ＮＵ^２－を表し、Ｕ^２は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルケニル基、芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていてもよい）を有する炭素数２～３０の有機基、または（Ｅ^３１－Ａ^３１）_ｑ－Ｂ^３１－Ｆ^３１－Ｐ^３１を表し、該アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基および芳香族炭化水素基はそれぞれ、無置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｘ^３によって置換されていてもよく、該アルキル基は該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられてもよく、該シクロアルキル基またはシクロアルケニル基中の１個の－ＣＨ_２－または隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－またはＯ－ＣＯ－Ｏ－に置き換えられてもよく、Ｅ^３１は前記Ｂ^３１と同様に定義され、Ａ^３１は、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基または炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１２、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ^１２は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１は、それぞれ、前記Ｂ^３１、Ｆ^３１およびＰ^３１と同じ意味を有し、ｑは０～４の整数を表し、Ｅ^３１および／またはＡ^３１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｕ^１とＵ^２とが結合して環を構成していてもよい〕
    から選ばれる基を表す。］
13. イオン化定数（ｐＫａ）が７以上である塩基性化合物の存在下で、式（１）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを反応させる、請求項１２に記載の製造方法。
14. 請求項１２に記載の製造方法により得られる式（７）で表される化合物を含む反応混合組成物と、式（８）：
    ＨＯＯＣ－（Ａ^２－Ｅ^２）n－ＳＰ^２－Ｌ^２ （８）
    ［式（８）中、Ａ^２、Ｅ^２、n、ＳＰ^２およびＬ^２は、それぞれ、式（５）中のＡ^２、Ｅ^２、n、ＳＰ^２およびＬ^２と同じ意味を表す］
    で表される化合物とを混合し、式（７）で表される化合物と式（８）で表される化合物とを反応させて式（２）で表される化合物を生成することを含む、請求項１に記載の混合組成物の製造方法。