JP2023549254A

JP2023549254A - カチオン性エポキシ組成物

Info

Publication number: JP2023549254A
Application number: JP2023528646A
Authority: JP
Inventors: ブラント，アドリアン; ベック，ホルスト; ベスラー，アリサ; ペラー，ザーシャ; フリース，ヨハネスヘラルドゥスデ; キルヒヘッカー，ザラー; エムシュタットラー，ベルンハルト; ティン，セルゲイ
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2020-11-16
Filing date: 2021-10-04
Publication date: 2023-11-22
Also published as: EP4001338B1; CN116438222A; WO2022100927A1; US20230287168A1; KR20230107244A; EP4001338A1; TW202227579A

Abstract

本発明は、ａ）脂環式エポキシ樹脂；ｂ）硬化剤；およびｃ）構造Ｉ：TIFF2023549254000014.tif4240を有するバイオベースのエポキシ化合物を含むエポキシ組成物に関する。本発明による組成物は、構造用接着剤、コーティングおよびプライマーとして使用できる。【選択図】なし

Description

本発明は、ａ）脂環式エポキシ樹脂；ｂ）硬化剤；およびｃ）構造Ｉ：

を有するバイオベースのエポキシ化合物を含むエポキシ組成物に関する。

接着剤結合およびポリマーコーティングは、工業製品の組み立ておよび仕上げに一般的に使用されている。これらは、ネジ、ボルト、リベットなどの機械的締結具の代わりに使用され、機械コストを削減し、製造プロセスでの適応性を高めた結合を提供する。接着剤結合は応力を均等に分散し、疲労の可能性を減らし、接合部を腐食性種からシールする。

エポキシ接着剤は、主にエポキシモノマーとオリゴマー、およびエポキシ系反応性希釈剤からなる。新しい技術的特性を備えた新しい化学物質が常に必要とされている。例えば、生産ラインとエンドユーザーの健康と安全を改善するための低臭気と低蒸気圧のモノマーである。

これらのエポキシモノマーとオリゴマー、およびエポキシ系反応性希釈剤は、従来、石油系の原材料を使用して製造されている。持続可能性を高めるために、エポキシ接着剤のエンドユーザーは現在、性能を損なうことなくバイオベースの含有量を高めた製品を求めている。

したがって、所望の物理的特性および性能を失うことなく、バイオベースの原材料を増量して得られる新規な化学物質を含むエポキシ接着剤が必要とされている。

発明の概要
本発明は、ａ）脂環式エポキシ樹脂；ｂ）硬化剤；およびｃ）構造Ｉ：

本発明は、本発明によるエポキシ組成物の硬化物を包含する。

本発明は、本発明によるエポキシ組成物の構造用接着剤、コーティング、またはプライマーとしての使用に関する。

発明の詳細な説明
以下の文章において、本発明はより詳細に説明される。そのように説明された各態様は、反対のことが明確に示されない限り、任意の他の態様または複数の態様と組み合わせてよい。特に、好ましいまたは有利であると示された任意の特徴は、好ましいまたは有利であると示された任意の他の特徴または複数の特徴と組み合わせてよい。

本発明の文脈において、使用される用語は、文脈でそうでないことを指示されない限り、以下の定義に従って解釈されるものとする。

本明細書で使用されるとき、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈で明確に異なることが指示されていない限り、単数形および複数形の両方を含む。

本明細書で使用される「含む（comprising、comprises）」および「含まれる（comprised of）」という用語は、「含む（including、includesまたはcontaining、contains）」と同義であり、包括的またはオープンエンドであり、追加の、引用されていない部材、要素、または方法工程を排除しない。

本明細書で使用される場合、「からなる（consisting of）」という用語は、特定されていない要素、成分、部材、または方法工程を除外する。

数値の終点の記載には、記載された終点だけでなく、それぞれの範囲内に含まれるすべての数値および分数が含まれる。

本明細書で言及されるすべてのパーセンテージ、部、割合などは、特に明記しない限り、重量に基づく。

量、濃度、その他の値またはパラメータが、範囲、好ましい範囲、または好ましい上限値および好ましい下限値の形式で表現されている場合、得られた範囲が文脈上明確に言及されているかどうかを考慮することなく、任意の上限または好ましい値と任意の下限または好ましい値とを組み合わせて得られる範囲が、具体的に開示されていると理解されるべきである。

本明細書で引用されるすべての参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

別段の定義がない限り、技術用語および科学用語を含む、本発明の開示に使用されるすべての用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解される意味を有する。さらなる手引きとして、本発明の教示をよりよく理解するために用語の定義が含まれる。

前記バイオベースのエポキシ化合物Ｉは、β異性体であることが好ましい。

エポキシ化合物Ｉは、以下のスキーム１～３に示されるように、レブリン酸（ＬＡ）から合成される。以下のスキーム１は、反応蒸留（reactive distillation）によるレブリン酸（ＬＡ）からのα－アンゲリカラクトン（α－ＡＬ）の合成を示す。

α－ＡＬからβ－アンゲリカラクトン（β－ＡＬ）を得る経路を下記スキーム２に示す。トリエチルアミンを触媒として使用し、１００℃、無溶媒でα－ＡＬをβ－ＡＬに異性化する。１時間後にβ－ＡＬ：α－ＡＬ８０：２０の混合物に到達する。ラクトンの二量体化は競合する副反応であるため、反応時間を長くしてもβ－ＡＬ収量が多くならないことが見出された。β－ＡＬは、最大３７％の収率で得ることができる。

以下のスキーム３は、ピリジン中のＮａＯＣｌまたはＴＨＦ中のＨ_２Ｏ_２を使用し、塩基および相間移動剤としてトリトンＢと共にβ－ＡＬを酸化することによって、エポキシ化合物Ｉを合成する方法を示す。

構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物は、ＡＳＴＭＤ６８６６による１００％のバイオベースの炭素原子からなることが好ましい。

構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物は、本発明による組成物中に、組成物の総重量に基づいて、１～８０重量％、好ましくは２～６５重量％、より好ましくは３～４５重量％、さらに好ましくは４～３０重量％の量で存在し得る。

８０％を超える量は、ポットライフを短くし得る高い発熱反応を引き起こし得ることから、出願人はこれらの量が好ましいことを見出した。さらに、量が多いと、無機フィラー（強化剤として使用される）が沈降し得る。１％未満の量では、望ましい技術的効果が得られない場合がある。

出願人は、構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物をエポキシ系接着剤に添加すると、湿潤に理想的な低粘度が得られ、分注（dispensing）およびポンピングにより容易に適用できることを発見した。さらに、低粘度は、フィラーおよび高粘度樹脂などの成分を使用する可能性という形で、調製物の適応性を高める。実施例のセクションの技術データは、構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物を使用すると、動的機械分析でＴｇを維持しながら柔軟性（引張試験）が向上していることを示し、これは耐衝撃性に優れている。さらに、構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物は、迅速な硬化を可能にし、洗浄抵抗を改善する。

本発明によるエポキシ組成物は、脂環式エポキシ樹脂を含む。好ましくは、前記脂環式エポキシ樹脂は、
およびこれらの混合物からなる群から選択される。

非限定的な市販の例は、Daicel製のCelloxide 2021、Huntsman製のAraldite CY 170 BD、およびAchiewell製のCER 4221である。

脂環式エポキシ樹脂は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、１０～９８重量％、好ましくは１２～８５重量％、より好ましくは１５～８０重量％、さらに好ましくは１５～６０重量％の量で存在し得る。

本発明によるエポキシ組成物は、脂環式エポキシ樹脂と組み合わせて使用される追加の樹脂を含んでよい。

本発明で使用するのに適した追加の樹脂は、例えば、脂肪族エポキシ樹脂、芳香族エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂およびそれらの混合物である。

追加の樹脂は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、１～６０重量％、好ましくは１０～５０重量％、より好ましくは２０～３０重量％の量で存在し得る。

本発明による組成物は、好ましくはカチオン性硬化剤である硬化剤を含む。好ましくは、前記硬化剤は、アンモニウム塩；ピリジニウム塩；イミダゾリウム塩；グアジニウム塩；オキサゾリウム塩；チアゾリウム塩；ヨージニウム（iodinium）塩；スルホニウム塩；およびホスホニウム塩、およびそれらの混合物からなる群から選択される。

特にハードカチオン非求核性アニオン硬化剤を使用してよい。このような硬化剤の例としては、リチウムおよび周期表の第ＩＩ族からの金属の塩、および非求核酸が挙げられる。このような非求核性酸は、１０重量％水溶液として測定した場合、１．０未満のｐＨを有する。第ＩＩ族金属塩の例には、カルシウムおよびマグネシウムが含まれる。非求核性酸の例には、過塩素酸、フルオロホウ酸、フルオロヒ酸、フルオロアンチモン酸およびフルオロリン酸が含まれる。

本発明で使用される適切な硬化剤のさらなる非限定的な例は、金属フルオロボレート；ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）メタン金属塩；アリールジアゾニウム化合物；芳香族ヨードニウム錯塩；アリールヨードニウム塩；第Ｉａ族元素の芳香族オニウム塩；第Ｖａ族元素の芳香族オニウム塩；第ＩＩＩａ-Ｖａ族元素のジカルボニルキレート；ＭＦ６アニオン中の第ＶＩｂ族元素のオニウム塩（ここで、Ｍはリン酸塩、アンチモン塩およびヒ素アリールスルホニウム塩から選択される）；芳香族スルホニウム錯塩；ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）－フェニル）スルフィド－ビス－ヘキサフルオロ金属塩、例えばリン酸塩、ヒ酸塩、およびアンチモン酸塩；第ＩＩ族、第Ｖ族および第ＶＩ族元素のアリールスルホニウム錯塩；第ＩＩ族、第Ｖ族および第ＶＩ族元素のハロゲン含有錯イオンの芳香族スルホニウムまたはヨードニウム塩、第ＩＩ族の芳香族オニウム塩；第ＶＩ族の芳香族オニウム塩；アリールスルホニウム塩；アリールスルホニウム錯塩、例えばアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェートおよびアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート；芳香族ヨードニウム塩、例えばジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート；リチウムテトラフルオロボレート；カルシウムジテトラフルオロボレート；マグネシウムジテトラフルオロボレート；リチウムヘキサフルオロホスフェート；カルシウムジヘキサフルオロホスフェート（calcium di-hexaflourophosphate）；マグネシウムジヘキサフルオロホスフェート；リチウムヘキサフルオロアンチモネート；リチウムヘキサフルオロアルセネート；ランタニドトリフレート塩；ランタントリフラート；イッテルビウムトリフラート；トリメトキシボロキシン；トリメトキシボロキシン－アルミニウムアセチルアセトネート；アミン－ホウ素三ハロゲン化錯体；第四級アンモニウム塩；第四級ホスホニウム塩；トリアリールスルホニウム塩；ジアリールヨードニウム塩；ジアゾニウム塩；トリアルコキシボロキシン硬化剤；三フッ化ホウ素；三フッ化ホウ素エーテラート；三酸化硫黄（およびその加水分解生成物）；メタンスルホン酸である。

カチオン性硬化剤は、上記の塩の１つ、２つの混合物、または２つ以上の混合物を含んでよいことに留意されたい。

硬化剤の非限定的な市販の例は、King Industries製のK-Pure CXC-1612およびCXC 1821、Adeka製のSP-150、SP-170およびSP-171、BASF製のIrgacure 250、270およびPAG 290である。

硬化剤は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、０．０１～１５重量％、好ましくは０．１～１０重量％、より好ましくは０．２～１０重量％、さらに好ましくは０．２５～５重量％の量で存在し得る。

出願人は、これらのレベルが理想的な硬化をもたらすことを見出し、硬化剤の量が多すぎると、未硬化で柔らかいネットワークと時にアミンの漏出（occational amine leakage）（有毒で悪臭）が発生し、量が少なすぎると同様の結果であるが未反応のエポキシ基が存在することを見出した。

本発明によるエポキシ組成物は、無機フィラーをさらに含んでよい。

好ましくは、前記無機フィラーは、シリカ、ヒュームドシリカ、ケイソウ土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化スズ、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、石膏、ケイ酸カルシウム、タルク、ガラスビーズ、絹雲母活性白土（sericite activated white earth）、ベントナイト、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、二水酸化マグネシア、三水酸化アルミナ、硫酸バリウム、白亜、ウォラストナイトおよびそれらの混合物からなる群から選択される。

非限定的な市販の例は、Wacker製のHDK H13LおよびCabot製のTS720、Ultrabond 5760およびUltrabond 5780である。

無機フィラーは、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、０．１～８０重量％、好ましくは５～６５重量％、より好ましくは１０～５５重量％、さらに好ましくは２０～４０重量％の量で存在し得る。

８０％を超える量では、連続熱硬化性ポリマー（continuous thermoset polymer）が形成されず、多かれ少なかれ連続複合材料（continuous composite material）が形成される可能性があるため、これらの量が好ましいことを出願人は見出した。さらに、カチオン重合の場合、無機粒子の界面に存在する残留水が連鎖停止剤として作用し、重合後の分子量が非常に低くなり、実際には硬化しない生成物になる場合がある。１％未満の量では、望ましい技術的効果が得られないことがある。

本発明によるエポキシ組成物は、強化剤をさらに含んでよい。一般に、任意の強化剤を本発明による組成物に使用することができる。

本発明で使用される適切な強化剤は、例えば（非限定的な例）
・ＯＨまたは酸末端ポリオール、例えばポリエーテル（ＰＥＧ、ＰＰＧ、ＰＴＨＦおよびVelvetol）およびポリエステル（ポリエステルポリオール、ポリエステルジオール、脂肪酸変性ビスフェノールＡジグリシジルエーテル）；
・コアシェル粒子、例えばＰＭＭＡシェルおよびスチレン－ポリブタジエンコアまたはポリブタジエンコアまたはポリシロキサンコア；
・非反応性強化剤ゴム材料およびフィラー、例えばキャップされたエラストマーウレタン、ブロック共重合体ゴム、例えばスチレン－ブタジエン－イソプレン系ブロック共重合体、スチレン－イソプレン－スチレンブロック共重合体および他のゴム状ブロック共重合体；
・反応性強化剤ゴム状材料、例えば２つ以上のエポキシ反応性基（例えばアミン末端、ＯＨ末端、酸末端など）を有する液体ゴム、例えばブタジエン－アクリロニトリル系ゴム、アクリロニトリル（ＡＮ）含有量の異なるカルボキシル末端ブタジエン－アクリロニトリル（ＣＴＢＮ）、アミノ末端ブタジエン－アクリロニトリル（ＡＴＢＮ）、エポキシ末端ブタジエン－アクリロニトリル（ＥＴＢＮ）、およびビニル末端ブタジエン－アクリロニトリル（ＶＴＢＮ）；ＯＨ末端ポリエーテルポリオール（ＰＥＧ、ＰＰＧ、ＰＴＨＦタイプ、１．３－プロパンジオール系）、カシューナッツ殻液に基づくＯＨ末端ポリエーテル、ＯＨまたは酸末端ポリエステル、ＯＨ末端熱可塑性ポリウレタン、ＨＴＰＢ（ヒドロキシル末端ポリブタジエン）、エポキシ化ＨＴＰＢ、ポリファルネセン系ポリオール、アミン末端ポリエーテル（Jeff amines）、エポキシキャップされたエラストマーポリエーテルまたはポリエステル（例えば、二量化脂肪酸に基づくもの）；
・強化剤としても機能することができる無機フィラーおよび補強剤、例えば炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化カルシウム、タルク、カーボンブラック、織物繊維、ガラス粒子またはガラス繊維、アラミドパルプ、ホウ素繊維、炭素繊維、ケイ酸塩鉱物、マイカ、粉末石英、水和酸化アルミニウム、ベントナイト、ウォラストナイトおよびカオリンなどのクレイを含む様々なアルミナケイ酸塩、ヒュームドシリカ、シリカエアロゲル、ポリウレア化合物、ポリアミド化合物、および金属粉末、例えばアルミニウム粉末または鉄粉末；
・Ｔｇを下げて柔軟性を高めるバイオベースの強化剤、例えばカルダノール系強化剤（ＯＨ末端およびエポキシ末端）、バイオベースのポリエーテルポリオール、ポリファルネセンポリオール、バイオベースのポリオールから作られたＴＰＵ、croda-B強化剤（エポキシ末端を含むポリエステル）
である。

好ましくは、前記強化剤は、コアシェルゴム粒子、２つ以上のエポキシ反応性基を有する液状ゴム、ＯＨ末端ポリエーテルポリオール、ＯＨ末端熱可塑性ポリウレタン、ＯＨ末端ポリエーテル、ポリエーテルウレタン、ポリエーテルゴム変性エポキシ樹脂、脂肪酸変性エポキシ樹脂、ポリエーテルアミンエポキシ樹脂、ゴム粒子、スチレン－ブタジエン－イソプレン系ブロック共重合体、ポリテトラヒドロフラン系強化剤、カードライト強化剤（ＰＥＧまたはＥＯ変性カルダノールまたはグリシジル変性カルダノール二量体（２つのエポキシ））、ポリファルネセンポリオール、キャップされたエラストマーウレタン、ブロック共重合体ゴム、エポキシキャップされたエラストマーポリエーテル、エポキシキャップされたエラストマーポリエステル、無機充填剤、補強剤およびそれらの混合物からなる群から選択される。

市販の強化剤の例には、Kaneka製のKane Ace MX153が含まれるが、これに限定されない。

強化剤は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、０．１～５０重量％、好ましくは５～４５重量％、より好ましくは１０～４０重量％、さらには好ましくは２０～４０重量％の量で存在し得る。

出願人は、本発明による組成物に適した上記の範囲を見出した。強化剤の量が多すぎると、接着特性が低下し、Ｔｇ値が低下し、望ましくない粘度になり得る。一方、量が少なすぎると、系が脆くなり、適用できなくなり得る。

本発明によるエポキシ組成物は、反応性希釈剤をさらに含んでよい。本発明での使用に適した希釈剤は、例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、エチルアルコール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、スチレン、低分子量ポリスチレン、スチレンオキシド、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンオキシド、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、チオジグリコールジグリシジルエーテル、イプシロンカプロラクタム、ブチロラクトン、アクリロニトリルおよびそれらの混合物である。

市販の反応性希釈剤の例には、Palmer Holland製のDER 732、DER 736、Exion製のCardura E10P、およびBASF製のEfka 5381が含まれるが、これらに限定されない。

反応性希釈剤は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて０．２～１５重量％、好ましくは０．１～７．５重量％の量で存在し得る。

基材へのエポキシ樹脂の接着を改善するために、本発明によるエポキシ組成物に接着促進剤を添加してよい。接着促進剤は、基材とコーティングの両方に強く結合する新しい層を界面に形成することによって機能し得る。結果として得られる界面領域は、環境からの化学的攻撃に対してより高い耐性もあり得る。

接着促進剤の選択は、組成物が適用される表面のタイプによって決定してよい。とは言うものの、最も一般的な市販の接着促進剤はオルガノシランであり、そのうちの特定のエポキシ官能性オルガノシランのタイプが前述されている。本明細書で有用性を見出し得る接着促進剤のさらなるタイプには、以下が含まれる：有機金属化合物、例えばチタネートおよびジルコネートであり、その具体例にはイソプロピルトリ（Ｎ－エチルアミノエチルアミノ）チタネート、テトライソプロピルジ（ジオクチルホスフィト）チタネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネートおよびジルコニウムプロピオネート；二価フェノール化合物、例えばカテコールおよびチオジフェノール；多価フェノール、例えばピロガロール、没食子酸、またはタンニン酸；リン酸エステル、例えばトリクレシルホスフェート、および可塑剤中のポリ塩化ビニル粒子の懸濁液であるプラスチゾル。

市販の接着促進剤の例には、Evonik製のGlymoおよびMomentive製のSilquestが含まれるが、これらに限定されない。

接着促進剤は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、０．０１～５重量％、好ましくは０．１～２．５重量％の量で存在し得る。

本発明によるエポキシ組成物は、導電性フィラーをさらに含んでよい。好ましくは、導電性フィラーは、銀、ニッケル、炭素、カーボンブラック、グラファイト、グラフェン、銅、金、白金、アルミニウム、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、スズ合金、銀被覆銅、銀被覆グラファイト、銀被覆ポリマー、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀被覆炭素、銀被覆窒化ホウ素、銀被覆酸化アルミニウム、銀被覆水酸化アルミニウムおよびそれらの混合物からなる群から選択される。

導電性フィラーは、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、２０～９０重量％、好ましくは３０～７０重量％、より好ましくは４０～６０重量％の量で存在し得る。

本発明によるエポキシ組成物は、熱伝導体をさらに含んでよい。

好ましくは、熱伝導体は、アルミナ、三水酸化アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される。同様に、上記の導電性フィラーのいくつかを、熱伝導体として使用してもよい。

市販の熱伝導体の例には、Momentive製のPolartherm PT110が含まれるが、これに限定されない。

熱伝導体は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、０．０１～５重量％、好ましくは０．２～２．５重量％の量で存在し得る。

本発明によるエポキシ組成物は、湿潤剤をさらに含んでよい。エポキシ樹脂と適合する任意の湿潤剤を使用してよい。湿潤剤は、シロキサンベースの湿潤剤であることが好ましい。市販の湿潤剤の例には、Evonik製のDynol 980およびBYK製のBYK W 9010、BYK W 940が含まれるが、これらに限定されない。

湿潤剤は、本発明によるエポキシ組成物中に、組成物の総重量に基づいて、０．０１～１０重量％、好ましくは０．１～５重量％、より好ましくは０．１～１．０重量％の量で存在し得る。

本発明は、本発明によるエポキシ組成物の硬化物に関する。本発明によるエポキシ組成物は、２３℃、５０％ｒｈで２日間、または８０℃で３０分間の条件で硬化することが好ましい。

本発明は、本発明によるエポキシ組成物の構造用接着剤、コーティングまたはプライマーとしての使用を包含する。本発明によるエポキシ組成物は、容易な分注および湿潤のために低粘度が必要とされる用途に特に有用である。特に、電子デバイスの組み立て、自動車の組み立て、自動車の修理、航空宇宙、鉄道および防衛における構造用接着剤として。

鋼に対するラップせん断接着力（Lap shear adhesion on steel）：
鋼に対するラップせん断接着力は、ＤＩＮＥＮＩＳＯ５２７－１／－２に従って測定される。
試験片：鋼／鋼（ステンレス、１４４０１、１．５ｍｍ）
前処理試験片：酢酸エチル洗浄
接着ラップせん断サンプル：２００μｍガラスビーズを使用、オーバーラップ：１０×２５ｍｍ
硬化：８０℃で３０分（オーブン中、２枚の鉄板の間）

ＤＭＡは硬化フィルムから測定した：
試験片：３５×１０×３ｍｍ
前処理形態：８０℃で３０分乾燥
硬化：８０℃で３０分（オーブン中、２枚の鉄板の間）

Claims

ａ）脂環式エポキシ樹脂；
ｂ）硬化剤；および
ｃ）構造Ｉ：

を有するバイオベースのエポキシ化合物
を含むエポキシ組成物。
前記構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物はβ異性体である、請求項１に記載のエポキシ組成物。
前記構造Ｉを有するバイオベースのエポキシ化合物は、ＡＳＴＭＤ６８６６による１００％のバイオベースの炭素原子からなる、請求項１または２に記載のエポキシ組成物。
構造Ｉを有する前記バイオベースのエポキシ化合物は、組成物の総重量に基づいて、１～８０重量％、好ましくは２～６５重量％、より好ましくは３～４５重量％、さらにより好ましくは４～３０重量％の量で存在する、請求項１～３のいずれかに記載のエポキシ組成物。
前記脂環式エポキシ樹脂は、

およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１～４のいずれかに記載のエポキシ組成物。
前記脂環式エポキシ樹脂は、組成物の総重量に基づいて、１０～９８重量％、好ましくは１２～８５重量％、より好ましくは１５～８０重量％、さらに好ましくは１５～６０重量％の量で存在する、請求項１～５のいずれかに記載のエポキシ組成物。
前記硬化剤は、アンモニウム塩；ピリジニウム塩；イミダゾリウム塩；グアジニウム塩；オキサゾリウム塩；チアゾリウム塩；ヨージニウム（iodinium）塩；スルホニウム塩；およびホスホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１～６のいずれかに記載のエポキシ組成物。
前記硬化剤は、組成物の総重量に基づいて、０．０１～１５重量％、好ましくは０．１～１０重量％、より好ましくは０．２～１０重量％、さらに好ましくは０．２５～５重量％の量で存在する、請求項１～７のいずれかに記載のエポキシ組成物。
前記組成物は無機フィラーをさらに含む、請求項１～８のいずれかに記載のエポキシ組成物。
前記無機フィラーは、シリカ、ヒュームドシリカ、ケイソウ土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化スズ、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、石膏、ケイ酸カルシウム、タルク、ガラスビーズ、絹雲母活性白土（sericite activated white earth）、ベントナイト、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、二水酸化マグネシア（magnesia dihydroxide）、三水酸化アルミナ、硫酸バリウム（bariumsulfat）、白亜、ウォラストナイトおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項９に記載のエポキシ組成物。
前記無機フィラーは、組成物の総重量に基づいて、０．１～８０重量％、好ましくは５～６５重量％、より好ましくは１０～５５重量％、さらに好ましくは２０～４０重量％の量で存在する、請求項９または１０に記載のエポキシ組成物。
請求項１～１１のいずれかに記載のエポキシ組成物の硬化物。
請求項１～１２のいずれかに記載のエポキシ組成物の構造用接着剤、コーティングまたはプライマーとしての使用。