JP2023547614A - 安定剤としてのオイゲノール誘導体の使用、有機材料及びオイゲノール誘導体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、酸化的、熱的及び/又は光分解に対する有機材料の安定剤としての特定のオイゲノール誘導体の使用に関する。さらに、本発明は、安定化された有機材料及び安定剤として好適である特定のオイゲノール誘導体に関する。
Description
本発明は、酸化的、熱的及び/又は光分解に対する有機材料の安定剤としての特定のオイゲノール誘導体の使用に関する。さらに、本発明は、安定化された有機材料及び安定剤として好適である特定のオイゲノール誘導体に関する。
プラスチックなどの有機材料は、最終的に機械的特性値を有するような所望の特性の損失をもたらす経年劣化のプロセスを被る。このプロセスは自動酸化と呼ばれ、機械化学的プロセスによるか、又は酸素存在下でのUV照射によるラジカル連鎖の切断に起因し、ポリマー鎖における、例えば分子量又は新しい化学基の形成における変化につながる。したがって、安定剤は、上記の経年劣化を防止又は少なくとも遅延させるのに使用される。安定剤の重要な代表は酸化防止剤であり、自動酸化の際に形成されるフリーラジカルを妨害し、したがって分解プロセスを中断させる。酸素を含むフリーラジカル又はC-ラジカルと直接反応することができる一次酸化防止剤、及び中間で形成されるヒドロキシペルオキシドと反応する二次酸化防止剤の間で一般に区別される(C.Krohnke et al.Antioxidants in Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry,Wiley-VCH Verlag,Weinheim 2015を参照)。一次酸化防止剤の典型的な代表は、例えば、フェノール系酸化防止剤、アミンだけでなく、またラクトンでもある。二次酸化防止剤の種類は、ホスファイト及びホスホナイトなどのリン化合物だけでなく、またチオエステル、チオエーテル及びジスルフィドなどの有機硫黄化合物でもある。一次及び二次酸化防止剤は通常、実用上頻繁に組み合わせられ、相乗効果を発揮する。また、1つの分子中に一次及び二次酸化防止剤基、例えば欧州特許第823435号(Sumitomo Chemical Company)に記載されるようなフェノール系酸化防止剤基及びホスファイトを組み合わせること、又は欧州特許第224442号(Ciba-Geigy AG)から、米国特許第3334046号(Geigy Chemical Corporation)から、米国特許第42282971号(Ciba-Geigy AG)から、及び国際公開第2019/096868号(Fraunhofer Gesellschaft)から既知であるようなフェノール系酸化防止剤基と硫黄化合物との組み合わせが可能であり、既知である。
石油又は天然ガスなどの化石原材料から形成されるプラスチックは次第に、生化学プロセスを介して得られる再生可能な原材料に基づくプラスチックで補われているか、又は置き換えられている。次に、それに使用されている一次及び二次酸化防止剤に関して(及び、化石原材料から作製されるプラスチックに関して)も、持続可能性の問題が発生している。したがって、非常に効果的で、低揮発性であり、高分子基質と適合性である再生可能で且つ入手可能な原材料に基づく安定剤が必要とされる。高い有効性は、すでに記述されているように、数ある可能性の中でもとりわけ、一次及び二次酸化防止剤機能の組み合わせにより達成することができる。したがって、本発明の目的は、1つの分子中に一次及び二次酸化防止剤構造を有し、少なくとも部分的に容易に利用できる再生可能な原材料から得ることができる安定剤を提供することであった。
プラスチックにおいてもまた時折使用される再生可能な原材料から作製された酸化防止剤は、基本的に既知である。トコフェロール(ビタミンE)が典型的な例である。トコフェロールのような通例の酸化防止剤は、立体障害のフェノール構造を有し、単独で又は二次酸化防止剤と組み合わせて使用することができる(例えば、S.Al-Malaika,Macromol.Symp.2001,176,107-117)。トコフェロールは、例えば、コムギ胚芽油又はオリーブ油などの天然産物から単離することができる。プラスチックにおいて検討された天然物質で作製されたさらなる既知のフェノール系酸化防止剤は、例えば、
・ケルセチン(B.Kirschweng et al.,Melt stabilisation of PE with natural antioxidants:Comparison of rutin and quercetin,Eur.Pol.J.2018,103,228-237)、
・ジヒドロミレシチン(B.Kirschweng et al.,Melt stabilization of polyethylene with dihydromyrecitin,a natural antioxidant,Pol.Degr.Stab.2016,133,192-200)、
・ロスマリン酸の誘導体(K.Doudin et al.,New genre of antioxidants from renewable natural resources:Synthesis and characterization of rosemary plant-derived antioxidants and their performance in polyolefins,Pol.Degr.Stab. 2016,130,126-134)、
・タンニン(W.J.Grigsby et al.,Esterification of condensed tannins and their impact on the properties of poly(lactic acid),Polymers 5 (2013)344-360)、
・クルクミン(D.Tatraaljai et al.Processing stabilisation of PE with a natural antioxidant,curcumin,European Polymer Journal 49 (2013)1196-1203)、
・シリマリン(B.Kirschweng et al.,Melt stabilization of polyethylene with natural antioxidants: comparison of a natural extract and its main components. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry https://doi.org/10.1007/s10973-020-09709-5.)、
・茶及びコーヒー抽出物由来のカテキン(O.Olejnik, A. Masek, Bio-Based Packaging Materials Containing Substances Derived from Coffee and Tea Plants,Materials 2020,13, 5719
である。
・ケルセチン(B.Kirschweng et al.,Melt stabilisation of PE with natural antioxidants:Comparison of rutin and quercetin,Eur.Pol.J.2018,103,228-237)、
・ジヒドロミレシチン(B.Kirschweng et al.,Melt stabilization of polyethylene with dihydromyrecitin,a natural antioxidant,Pol.Degr.Stab.2016,133,192-200)、
・ロスマリン酸の誘導体(K.Doudin et al.,New genre of antioxidants from renewable natural resources:Synthesis and characterization of rosemary plant-derived antioxidants and their performance in polyolefins,Pol.Degr.Stab. 2016,130,126-134)、
・タンニン(W.J.Grigsby et al.,Esterification of condensed tannins and their impact on the properties of poly(lactic acid),Polymers 5 (2013)344-360)、
・クルクミン(D.Tatraaljai et al.Processing stabilisation of PE with a natural antioxidant,curcumin,European Polymer Journal 49 (2013)1196-1203)、
・シリマリン(B.Kirschweng et al.,Melt stabilization of polyethylene with natural antioxidants: comparison of a natural extract and its main components. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry https://doi.org/10.1007/s10973-020-09709-5.)、
・茶及びコーヒー抽出物由来のカテキン(O.Olejnik, A. Masek, Bio-Based Packaging Materials Containing Substances Derived from Coffee and Tea Plants,Materials 2020,13, 5719
である。
再生可能な原材料から作製されたこれらの安定剤のすべての共通点は、それらが各々の出発材料、主に植物ベースの原材料において比較的低濃度で存在し、それにより、使用できる二次生成物の単離、精製又は生産を不相応に高価にしていることである。対比して、オイゲノールは、一方では多くの植物中に高濃度で存在する原材料である(A.A.Khalil et al.,Essential oil eugenol:sources,extraction techniques and nutraceutical perspectives RSC Adv.,2017,7,32669 を参照)だけでなく、また大量に入手可能であるリグニンからも生産することができる(例えば、中国特許第105669397号)。したがって、オイゲノールは、潜在的な酸化防止剤効果を有する魅力的な化合物であるが;それは、高い揮発性に起因して、プラスチックに関する通常の処理方法ではそれ自体では使用することができない。
クリック反応を介したオイゲノールと、チオールとの反応が知られている(M.Shrestha et al.,Aliphatic-Aromatic Polyols by Thiol-Ene Reactions,Journal of Polymers and the Environment(2018),26(6),2257-2267)。本発明者ら自身の出願である国際公開第2019/096868号において、硫黄含有酸化防止剤の生産用のクリック反応が同様に特許請求されていたが;そこに記載された化合物は、必然的に立体障害を有し、したがって、本発明による本構造とは構造的に区別されるべきである。本発明による化合物はまた、それらに包含されない。さらに、オイゲノール硫黄化合物は、コーティングを生産するための成分として使用される(H.Watanabe et al.Biobased Coatings Based on Eugenol Derivatives,ACS Applied Bio Materials(2018),1(3),808-813,Y.Hu et al.Synthesis of Eugenol-Based Polyols via Thiol-Ene Click Reaction and High-Performance Thermosetting Polyurethane Therefrom, ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2020),8(10),4158-4166)。オイゲノール-硫黄誘導体に基づくさらなる反応性成分は、例えばエポキシドの形態の自己修復ポリマー用の中間生成物として記載されている(C.Cheng et al.J.Pol.Res.(2018),25,1-13)。
上述の問題に対する解決策は、独立特許請求項において提供されており、ここで、特許請求項1は、安定剤としての特定のオイゲノール誘導体の使用に関し、特許請求項9は、安定化された有機材料に関し、特許請求項13は、特定のオイゲノール誘導体に関する。
次に、容易に入手可能な再生可能原材料由来のプラスチック用の効果的な酸化防止剤を生産する本目的は、原材料としてオイゲノールを使用して、新たな硫黄含有安定剤を提唱することによって解決され得る。驚くべきことに、これらの安定剤は、プラスチックを安定化する際の特に良好な効果及び優れた熱安定性を示す。
したがって、本発明は、酸化的、熱的及び/又は光分解に対する、有機材料、特にプラスチックにおける安定剤としての、
一般式I
式I
(式中、互いにそれぞれ独立して、
X1は、2~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基であり、
X2は、1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基であり、
X3は、1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
Aは、d価の飽和又は不飽和基であり、
aは、2~5-bであり、
bは、0~3であり、
cは、0又は1であり、
dは、1~8である)
による化合物
又は
一般式II
式II
(式中、
X1、X2、X3、a、b及びcは、すでに定義されており、
X4は、水素、又は1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
*は、一般式IIによる反復単位の結合部位である)
による前記反復単位を含有する高分子化合物
又は複数の、一般式Iによる前記化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物
の使用に関する。
一般式I
(式中、互いにそれぞれ独立して、
X1は、2~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基であり、
X2は、1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基であり、
X3は、1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
Aは、d価の飽和又は不飽和基であり、
aは、2~5-bであり、
bは、0~3であり、
cは、0又は1であり、
dは、1~8である)
による化合物
又は
一般式II
(式中、
X1、X2、X3、a、b及びcは、すでに定義されており、
X4は、水素、又は1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
*は、一般式IIによる反復単位の結合部位である)
による前記反復単位を含有する高分子化合物
又は複数の、一般式Iによる前記化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物
の使用に関する。
したがって、容易に入手可能な再生可能原材料に基づく新たな安定剤及び安定剤組成物及びプラスチックを安定化する方法が提唱され、それらは、良好な有効性、高い熱安定性を有し、環境にやさしく、好適な費用構造を有する。
安定剤は、特性の組み合わせに応じて、プラスチック、コーティング及び油/脂肪に関して様々な市場区分を網羅する市販の製品である。新たな安定剤及び安定剤の組み合わせは、少なくとも部分的に再生可能な原材料から作製されるこれまでに未知の物質である。
本発明による本安定剤の構造は、プラスチックを安定化するのにこれまで使用されておらず、その構造はまた、これまで文献に記載されたこともない。
1つの好ましい実施形態において、本発明は、
X1は、2~6個、好ましくは3個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン基であり、
X2は、1~6個、好ましくは1~4個、特に好ましくは1又は2個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン基であり、
X3は、1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
X4は、水素、又は1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基、特にメチルであり、
Aは、1~32個、好ましくは1~24個、特に好ましくは1~18個の炭素原子を有するd価の脂肪族又は芳香族の、好ましくは直鎖状又は分岐状の脂肪族基であり、
aは、2であり、
bは、0である、
請求項1に記載の使用を提供する。
X1は、2~6個、好ましくは3個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン基であり、
X2は、1~6個、好ましくは1~4個、特に好ましくは1又は2個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン基であり、
X3は、1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
X4は、水素、又は1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基、特にメチルであり、
Aは、1~32個、好ましくは1~24個、特に好ましくは1~18個の炭素原子を有するd価の脂肪族又は芳香族の、好ましくは直鎖状又は分岐状の脂肪族基であり、
aは、2であり、
bは、0である、
請求項1に記載の使用を提供する。
特に、式Iの上述の化合物、一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物は、例えば、電気電子産業、建築業、運送業(自動車、航空機、船舶、電車)用に、医療用途用に、家庭用及び電気器具、車両部品、商品、梱包、家具、及び生地用に、押出、射出成形、ブロー成形、カレンダリング、加圧プロセス、スピニングプロセス、回転成形を介して生産された、射出成形された部品、ホイル又はフィルム、ファイバ、ケーブル及びパイプ、プロファイル、中空体、リボン、例えばジオメンブランなどの膜、又は接着剤の形態のプラスチック用の安定剤として好適である。用途のさらなる領域は、塗料、着色料及びコーティング、及び油及び脂肪である。
有機材料が油及び脂肪である場合、それらは、鉱油、植物性脂肪、又は動物性脂肪、又は同様に例えば合成エステルに基づく油、脂肪又はワックスに基づき得る。植物油及び脂肪は、例えば、パーム油、オリーブ油、ナタネ油、アマニ油、ダイズ油、ヒマワリ油、ヒマシ油であり;動物性脂肪は、例えば、魚油又は牛脂である。本発明による化合物はさらに、潤滑剤、作動油、エンジン油、タービン油、トランスミッション油、金属加工液の安定剤として、又は潤滑グリースとして使用することができる。これらの無機物又は合成潤滑剤は主に、炭化水素に基づいている。化学製品は、例えば、ポリウレタン生産におけるポリオールの安定化用である。
本発明による式Iの化合物はさらに、潤滑剤、作動油、エンジン油、タービン油、トランスミッション油、金属加工液の安定剤として、又は潤滑グリースとして使用することができる。これらの無機物又は合成潤滑剤は主に、炭化水素に基づいている。
上述の式の化合物、一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物、及び任意にさらなる添加剤の、有機材料、例えばプラスチックへの取込みは、通常の処理方法によって実行され、ここで、例えば、ポリマーは、好ましくは混合機、混錬機又は押出機によって融解されて、本発明による添加剤組成物及び任意のさらなる添加剤と混合される。1軸スクリュー押出機、2軸スクリュー押出機、遊星ギア押出機、リング押出機、及び好ましくは真空脱気を装備したコニーダーなどの押出機が、処理機械として好ましい。処理は、空気下で、又は任意に窒素下などの不活性気体条件下で行われ得る。
さらに、本発明による式Iの上述の化合物、一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物は、添加剤組成物の形態で、例えば本発明による添加剤10~90%を含有する、例えばマスターバッチ又は濃縮物の形態で生産されて、ポリマーに導入され得る。
特に、以下の化合物は、本発明により使用される:
一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物は、好ましくは一般式IIによる反復単位から形成されるホモポリマー、又は一般式IIによる反復単位及びラジカル重合可能な化合物に由来する少なくとも1つのさらなる反復単位、特に(メタ)アクリル酸エステルに由来する反復単位を含有するコポリマーからなる群から選択される。
高分子化合物の一般式IIによる反復単位は、特に好ましくは、以下の構造:
を有する。
さらに好ましい実施形態において、一般式Iによる化合物、一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物のすべてが、0.01~10.00重量、好ましくは0.02~5.00重量、より好ましくは0.05~3.00重量、特に好ましくは0.10~2.00重量の重量比で、有機材料に取り込まれる。
プラスチックが安定化される場合、これは好ましくは、
a)例えばポリエチレン(LDPE、LLDPE、VLDPE、ULDPE、MDPE、HDPE、UHMWPE)、メタロセンPE(m-PE)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ-4-メチル-ペンテン-1、ポリブタジエン、例えば天然ゴム(NR)でもあるポリイソプレン、ポリシクロオクテン、ポリアルキレン-一酸化炭素コポリマー、及びコモノマーとして例えば5-エチリデン-2-ノルボルネンを有する、例えばポリプロピレン-ポリエチレン(EP)、EPM又はEPDM、エチレン-酢酸ビニル(EVA)、例えばエチレンブチルアクリレートなどのエチレンアクリル酸エステル、エチレンアクリル酸及びその塩(イオノマー)などのランダム又はブロック構造の形態のコポリマー、及び例えばエチレンアクリル酸グリシジル(メタ)アクリレートなどのターポリマー、例えばポリプロピレングラフトマレイン酸無水物、ポリプロピレングラフトアクリル酸、ポリエチレングラフトアクリル酸、ポリエチレン-ポリアクリル酸ブチル-グラフトマレイン酸無水物などのグラフトポリマー、及び例えばLDPE/LLDPE又は例えば1-ブテン、1-ヘキセン、1-オクテン又は1-オクタデセンなどのコモノマーとしてのアルファ-オレフィンを用いて生産される長鎖分岐状ポリプロピレンコポリマーでもあるブレンドなどの、オレフィン又はジオレフィン由来のポリマー、
b)例えばブタジエン上のスチレン、SBS又はSEBS上のマレイン酸無水物、及びメタクリル酸メチル、スチレン-ブタジエン及びABS(MABS)で作製されたグラフトコポリマー、及び例えばポリビニルシクロヘキサンなどの水素化ポリスチレン誘導体などの相当するグラフトコポリマーを含む、ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリアルファ-メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルトルエン、スチレン-ブタジエン(SB)、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS)、スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン(SEBS)、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレン、スチレン-イソプレン、スチレン-イソプレン-スチレン(SIS)、スチレン-ブタジエン-アクリロニトリル(ABS)、スチレン-アクリロニトリル(SAN)、スチレン-アクリロニトリル-アクリレート(ASA)、スチレン-エチレン、スチレン-マレイン酸無水物ポリマー、
c)例えばポリ塩化ビニル(PVC)、ポリクロロプレン及びポリ塩化ビニリデン(PVDC)、塩化ビニル及び塩化ビニリデンの、又は塩化ビニル及び酢酸ビニルのコポリマー、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、特にエチレンオキシドを有するエピクロロヒドリンホモ及びコポリマー(ECO)などのハロゲンを含むポリマー、
d)ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル酸ラウリル;ポリアクリル酸ステアリル;ポリメタクリル酸グリシジルなどのポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル-ポリアクリル酸アルキルなどのコポリマーなどの不飽和エステルのポリマー、
e)例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル、ポリアリルメラミンなどの不飽和アルコール及び誘導体のポリマー、
f)例えばポリオキシメチレン(POM)又は例えばブタナールとのコポリマー、ポリフェニレンオキシド及びポリスチレン又はポリアミドとのブレンドなどのポリアセタール、
g)例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフランなどの環状エーテルのポリマー、
h)ポリフェニレンオキシド及びポリスチレン及び/又はポリアミドとのそれらのブレンド、
i)ヒドロキシ末端ポリエーテル又はポリエステル及び例えば2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネート又はメチレンジフェニルジイソシアネートなどの芳香族又は脂肪族イソシアネートから作製されるポリウレタン、特にまた直鎖状ポリウレタン(TPU)、ポリウレア、
j)例えばポリアミド-6、6.6、6.10、4.6、4.10、6.12、10.10、10.12、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12及び例えばテレフタル酸及び/又はイソフタル酸及び例えばヘキサメチレンジアミン又はm-キシリレンジアミンなどの脂肪族ジアミンから、又は例えばアジピン酸又はセバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸及び例えば1,4-又は1,3-ジアミノベンゼンなどの芳香族ジアミンから作製されるポリフタルアミドなどの(部分的)芳香族ポリアミドなどのポリアミド、例えばPA-6及びPA6.6などの種々のポリアミドのブレンド、又は例えばPA/PPなどのポリアミド及びポリオレフィンのブレンド、
k)ポリイミド、ポリアミド-イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ(エーテル)ケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポリヒダントイン、
l)例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリプロピレンテレフタレート(PTT)、ポリエチレンナフチレート(PEN)、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸(PLA)、ポリヒドロキシブチレート(PHB)、ポリヒドロキシバレレート(PHV)、ポリエチレンスクシネート、ポリテトラメチレンスクシネート、ポリカプロラクトンなどの、脂肪族又は芳香族ジカルボン酸及びジオールから、又はヒドロキシカルボン酸から作製されるポリエステル、
m)ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、及び例えばPC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT、PC/PAなどのブレンド、
n)例えば硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロースなどのセルロース誘導体、
o)例えばアミン、無水物、ジシアンジアミド、メルカプタン、イソシアネートに基づく硬化剤又は触媒活性な硬化剤と組み合わせた二又は多官能性エポキシ化合物からなるエポキシ樹脂、
p)例えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂などのフェノール樹脂、
q)不飽和ジカルボン酸及びジオールと、ビニル化合物、例えばスチレンとからの不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
r)例えばビニル基を末端に有するジメチルシロキサン、メチル-フェニル-シロキサン又はジフェニルシロキサンに、例えば基づくシリコーン、
s)及び上述のポリマーの2つ又はそれより多くの混合物、組み合わせ、又はブレンド
からなる群由来であり得る。
a)例えばポリエチレン(LDPE、LLDPE、VLDPE、ULDPE、MDPE、HDPE、UHMWPE)、メタロセンPE(m-PE)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ-4-メチル-ペンテン-1、ポリブタジエン、例えば天然ゴム(NR)でもあるポリイソプレン、ポリシクロオクテン、ポリアルキレン-一酸化炭素コポリマー、及びコモノマーとして例えば5-エチリデン-2-ノルボルネンを有する、例えばポリプロピレン-ポリエチレン(EP)、EPM又はEPDM、エチレン-酢酸ビニル(EVA)、例えばエチレンブチルアクリレートなどのエチレンアクリル酸エステル、エチレンアクリル酸及びその塩(イオノマー)などのランダム又はブロック構造の形態のコポリマー、及び例えばエチレンアクリル酸グリシジル(メタ)アクリレートなどのターポリマー、例えばポリプロピレングラフトマレイン酸無水物、ポリプロピレングラフトアクリル酸、ポリエチレングラフトアクリル酸、ポリエチレン-ポリアクリル酸ブチル-グラフトマレイン酸無水物などのグラフトポリマー、及び例えばLDPE/LLDPE又は例えば1-ブテン、1-ヘキセン、1-オクテン又は1-オクタデセンなどのコモノマーとしてのアルファ-オレフィンを用いて生産される長鎖分岐状ポリプロピレンコポリマーでもあるブレンドなどの、オレフィン又はジオレフィン由来のポリマー、
b)例えばブタジエン上のスチレン、SBS又はSEBS上のマレイン酸無水物、及びメタクリル酸メチル、スチレン-ブタジエン及びABS(MABS)で作製されたグラフトコポリマー、及び例えばポリビニルシクロヘキサンなどの水素化ポリスチレン誘導体などの相当するグラフトコポリマーを含む、ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリアルファ-メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルトルエン、スチレン-ブタジエン(SB)、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS)、スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン(SEBS)、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレン、スチレン-イソプレン、スチレン-イソプレン-スチレン(SIS)、スチレン-ブタジエン-アクリロニトリル(ABS)、スチレン-アクリロニトリル(SAN)、スチレン-アクリロニトリル-アクリレート(ASA)、スチレン-エチレン、スチレン-マレイン酸無水物ポリマー、
c)例えばポリ塩化ビニル(PVC)、ポリクロロプレン及びポリ塩化ビニリデン(PVDC)、塩化ビニル及び塩化ビニリデンの、又は塩化ビニル及び酢酸ビニルのコポリマー、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、特にエチレンオキシドを有するエピクロロヒドリンホモ及びコポリマー(ECO)などのハロゲンを含むポリマー、
d)ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル酸ラウリル;ポリアクリル酸ステアリル;ポリメタクリル酸グリシジルなどのポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル-ポリアクリル酸アルキルなどのコポリマーなどの不飽和エステルのポリマー、
e)例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル、ポリアリルメラミンなどの不飽和アルコール及び誘導体のポリマー、
f)例えばポリオキシメチレン(POM)又は例えばブタナールとのコポリマー、ポリフェニレンオキシド及びポリスチレン又はポリアミドとのブレンドなどのポリアセタール、
g)例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフランなどの環状エーテルのポリマー、
h)ポリフェニレンオキシド及びポリスチレン及び/又はポリアミドとのそれらのブレンド、
i)ヒドロキシ末端ポリエーテル又はポリエステル及び例えば2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネート又はメチレンジフェニルジイソシアネートなどの芳香族又は脂肪族イソシアネートから作製されるポリウレタン、特にまた直鎖状ポリウレタン(TPU)、ポリウレア、
j)例えばポリアミド-6、6.6、6.10、4.6、4.10、6.12、10.10、10.12、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12及び例えばテレフタル酸及び/又はイソフタル酸及び例えばヘキサメチレンジアミン又はm-キシリレンジアミンなどの脂肪族ジアミンから、又は例えばアジピン酸又はセバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸及び例えば1,4-又は1,3-ジアミノベンゼンなどの芳香族ジアミンから作製されるポリフタルアミドなどの(部分的)芳香族ポリアミドなどのポリアミド、例えばPA-6及びPA6.6などの種々のポリアミドのブレンド、又は例えばPA/PPなどのポリアミド及びポリオレフィンのブレンド、
k)ポリイミド、ポリアミド-イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ(エーテル)ケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポリヒダントイン、
l)例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリプロピレンテレフタレート(PTT)、ポリエチレンナフチレート(PEN)、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸(PLA)、ポリヒドロキシブチレート(PHB)、ポリヒドロキシバレレート(PHV)、ポリエチレンスクシネート、ポリテトラメチレンスクシネート、ポリカプロラクトンなどの、脂肪族又は芳香族ジカルボン酸及びジオールから、又はヒドロキシカルボン酸から作製されるポリエステル、
m)ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、及び例えばPC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT、PC/PAなどのブレンド、
n)例えば硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロースなどのセルロース誘導体、
o)例えばアミン、無水物、ジシアンジアミド、メルカプタン、イソシアネートに基づく硬化剤又は触媒活性な硬化剤と組み合わせた二又は多官能性エポキシ化合物からなるエポキシ樹脂、
p)例えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂などのフェノール樹脂、
q)不飽和ジカルボン酸及びジオールと、ビニル化合物、例えばスチレンとからの不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
r)例えばビニル基を末端に有するジメチルシロキサン、メチル-フェニル-シロキサン又はジフェニルシロキサンに、例えば基づくシリコーン、
s)及び上述のポリマーの2つ又はそれより多くの混合物、組み合わせ、又はブレンド
からなる群由来であり得る。
a)からr)で指定されたポリマーがコポリマーである場合、これらは、統計学的(「ランダム」)、ブロック又は「テーパ」構造の形態で存在し得る。さらに、言及したポリマーは、直鎖状、分岐状、星形又は超分岐状構造の形態で存在し得る。
a)からr)で指定されたポリマーが立体規則性ポリマーである場合、アイソタクチック、ステレオタクチックの形態だけでなく、アタクチックの形態でも、又はステレオブロックコポリマーとして存在し得る。
さらに、a)からr)で指定されたポリマーは、非晶質及び(部分的)結晶の両方の形態を有することができる。
任意に、a)で言及されたポリオレフィンはまた架橋させることができ、例えば、架橋ポリエチレンであり、それは次にX-PEと称される。
さらに、本化合物は好ましくは、ゴム及びエラストマーを安定化するのに使用され得る。これは、天然ゴム(NR)又は合成ゴム材料であり得る。好適な合成ゴム材料は、特に、ブタジエンゴム(BR)、スチレン-ブタジエンゴム(SBR)、クロロプレンゴム(CR)、イソプレンゴム(IR)、イソブチレン-イソプレンゴム、アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR又は水素化形態HNBRで)からなる。さらなる好適なゴム及びエラストマーは、エチレン-プロピレンジエンタ-ポリマー(EPDM)及びエチレン-プロピレンコポリマー(EPM)、ポリエステルウレタン(AU)、ポリエーテルウレタン(EU)及びシリコーン(MQ)である。
新しい商品とは別に、プラスチックは、例えば生産廃棄物などの例えば産業回収物由来のリサイクルされたプラスチック、又は家庭用又はリサイクル可能な回収物由来のプラスチックであり得る。
例えばポリ乳酸(PLA)、ポリヒドロキシ酪酸、ポリヒドロキシ吉草酸、ポリブチレンサクシネート又はポリ(ブチレンサクシネート-コ-アジペート)などの再生可能な原材料由来のポリマーは、さらに特に好ましい。
さらに、プラスチックは、一次酸化防止剤、二次酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、フィラー不活性化剤、オゾン劣化防止剤、核形成剤、抗核形成剤、強化剤、可塑剤、潤滑剤、レオロジー改質剤、チキソトロープ剤、鎖延長剤、光学的光沢剤、抗菌活性剤(例えば、殺生物剤)、帯電防止剤、スリップ剤、ブロッキング防止剤、カップリング剤、架橋剤、分岐剤、抗架橋剤、親水化剤、疎水化剤、結合剤、分散剤、相溶化剤、脱酸素剤、酸捕捉剤、膨張剤、分解添加剤、消泡剤、匂い捕捉剤、マーキング剤、防曇剤、電気伝導率及び/又は熱伝導率を高めるための添加剤、赤外吸収体又は赤外反射体、光沢改良剤、マット剤、忌避剤、フィラー、補強材料、及びそれらの混合物を含む群から選択される少なくとも1つのさらなる添加剤を含有することが好ましい。
好適な一次酸化防止剤(A)は、フェノール系酸化防止剤、アミン及びラクトンである。
好適なフェノール系酸化防止剤は、例えば以下である:
例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-シクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノールなどの直鎖状又は分岐状ノニルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルウンデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルヘプタデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'ーメチルトリデカ-1'-イル)フェノール及びそれらの混合物などのアルキル化モノフェノール;
例えば2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノールなどのアルキルチオメチルフェノール;
例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペートなどのヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン;
例えばα-、β-、γ-、δ-トコフェロール及びこれらの混合物(ビタミンE)などのトコフェロール;
例えば2,2'-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-t-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、4,4'-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィドなどの水酸化チオジフェニルエーテル;
例えば2,2'メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4'-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチルー4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール-ビス[3,3-ビス(3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタンなどのアルキリデンビスフェノール;
例えば3,5,3',5'-テトラ-tert-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなどのO-、N-及びS-ベンジル化合物;
例えばジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル-2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル]マロネートなどのヒドロキシベンジル化マロネート;
例えば1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノールなどの芳香族ヒドロキシベンジル化合物;
例えば2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートなどのトリアジン化合物;
例えばジメチル-2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクチルデシル-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシム塩などのベンジルホスホネート;
例えば4-ヒドロキシラウルアニリド、4-ヒドロキシステアルアニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメートなどのアシルアミノフェノール;
β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;
β-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9-ビス[2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとのエステル;
β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;
(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)酢酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;
例えばN,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'-ビス[2-(3-[3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Naugard(登録商標)XL-1、Uniroyalによって販売されている);
アスコルビン酸(ビタミンC)。
例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-シクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノールなどの直鎖状又は分岐状ノニルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルウンデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルヘプタデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'ーメチルトリデカ-1'-イル)フェノール及びそれらの混合物などのアルキル化モノフェノール;
例えば2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノールなどのアルキルチオメチルフェノール;
例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペートなどのヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン;
例えばα-、β-、γ-、δ-トコフェロール及びこれらの混合物(ビタミンE)などのトコフェロール;
例えば2,2'-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-t-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、4,4'-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィドなどの水酸化チオジフェニルエーテル;
例えば2,2'メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4'-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチルー4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール-ビス[3,3-ビス(3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタンなどのアルキリデンビスフェノール;
例えば3,5,3',5'-テトラ-tert-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなどのO-、N-及びS-ベンジル化合物;
例えばジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル-2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル]マロネートなどのヒドロキシベンジル化マロネート;
例えば1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノールなどの芳香族ヒドロキシベンジル化合物;
例えば2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートなどのトリアジン化合物;
例えばジメチル-2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクチルデシル-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシム塩などのベンジルホスホネート;
例えば4-ヒドロキシラウルアニリド、4-ヒドロキシステアルアニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメートなどのアシルアミノフェノール;
β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;
β-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9-ビス[2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとのエステル;
β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;
(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)酢酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;
例えばN,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'-ビス[2-(3-[3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Naugard(登録商標)XL-1、Uniroyalによって販売されている);
アスコルビン酸(ビタミンC)。
特に好ましいフェノール系酸化防止剤は、以下の構造である:
特に好ましいフェノール系酸化防止剤は、オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート及びペンタエリスリトールテトラキス(3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート)である。
さらに特に好ましいフェノール系酸化防止剤は、例えばトコフェロール(ビタミンE)、トコトリエノール、トコモノエノール、カルテノイド、ヒドロキシチロソール、例えばクリシン、ケルセチン、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ナリンギン、モリン、ショウノウ油、フィセチンなどのフラボノール、例えばデルフィニジン及びマルビジンなどのアントシアニン、クルクミン、カルノシン酸、カルノソール、ロスマリン酸、及びレスベラトロールなどの再生可能な原材料に基づいている。
好適なアミン系酸化防止剤は、例えば:
N,N'-ジ-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'-ジメチル-N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p'-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノ-フェノール、ビス(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチル-フェノール、2,4'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'-テトラ-メチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチル-フェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1',3'-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ及びジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシル-ジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ及びジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化tert-オクチルフェノチアジネンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N',N'-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン及びこれらの混合物又は組み合わせ
である。
N,N'-ジ-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'-ジメチル-N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p'-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノ-フェノール、ビス(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチル-フェノール、2,4'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'-テトラ-メチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチル-フェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1',3'-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ及びジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシル-ジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ及びジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化tert-オクチルフェノチアジネンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N',N'-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン及びこれらの混合物又は組み合わせ
である。
好ましいアミン系酸化防止剤は:N,N'-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミンである。
特に好ましいアミン系酸化防止剤は、構造:
である。
さらに好ましいアミン系酸化防止剤は、例えばN,N-ジアルキルヒドロキシルアミン、N,N-ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N-ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N-ジステアリルヒドロキシルアミン、N-ベンジル-α-フェニルニトロン、N-オクタデシル-α-ヘキサデシルニトロン、及び式:
によるGenox EP(SI Group)などのヒドロキシルアミン又はN-オキシド(ニトロン)である。
好適なラクトンは、例えば3-[4-(2-アセトキシエトキシ)フェニル]-5,7-ジ-tert-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、5,7-ジ-tert-ブチル-3-[4-(2-ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン、3,3'-ビス[5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)ベンゾフラン-2-オン]、5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)ベンゾフラン-2-オン、3-(4-アセトキシ3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、3-(3,5-ジメチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、3-(3,4-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、3-(2,3-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチル-ベンゾフラン-2-オンなどのベンゾフラノン及びインドリノン並びにホスファイト基をさらに含有するラクトンである。
酸化防止剤のさらに好適な基は、例えば
などのイソインドロ[2,1-A]キナゾリンである。
好適な二次酸化防止剤は特に、
トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス-(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジークミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)-4,4'-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチルジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、2,2',2"-ニトリロ[トリエチルトリス(3,3",5,5'-テトラ-tert-ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル)ホスファイト]、2-エチルヘキシル(3,3',5,5'-テトラ-tert-ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル))ホスファイト、5-ブチル-5-エチル-2-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシ)-1,3,2-ジオキサホスフィラン
などのホスファイト又はホスホナイトである。
トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス-(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジークミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)-4,4'-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチルジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、2,2',2"-ニトリロ[トリエチルトリス(3,3",5,5'-テトラ-tert-ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル)ホスファイト]、2-エチルヘキシル(3,3',5,5'-テトラ-tert-ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル))ホスファイト、5-ブチル-5-エチル-2-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシ)-1,3,2-ジオキサホスフィラン
などのホスファイト又はホスホナイトである。
特に好ましいホスファイトは、
であり、n=3~100である。
好ましいホスホナイトは、
である。
特に好ましくは、ホスファイトトリス-(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイトが、二次酸化防止剤として使用される。
さらに、好適な二次酸化防止剤は、例えばスルフィド及びジスルフィド、例えばジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート;ジトリデシルジチオプロピオネート、ジテトラデシルチオジプロピオネート、3-(ドデシルチオ)-1,1'-[2,2-ビス[[3-(ドデシルチオ)-1-オキソプロポキシ]メチル]-1,3-プロパンジイル]プロパン酸エステルなどの有機硫黄化合物である。以下の構造が好ましい:
好適な酸捕捉剤(「制酸剤」)は、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ラウリン酸カルシウム、ベヘン酸カルシウム、乳酸カルシウム、ステアロリル-2-乳酸カルシウムなどの、特に脂肪酸と形成される、一価、二価、三価、又は四価の金属、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム又は亜鉛の塩である。好適な酸捕捉剤のさらなる種類は、ヒドロラクタイト、特にアルミニウム、マグネシウム及び亜鉛に基づく合成ヒドロラクタイト、ヒドロカルミタイト、ゼオライト、アルカリ土類酸化物、特に酸化カルシウム及び酸化マグネシウム及び酸化亜鉛、アルカリ金属炭酸塩、特に炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、及び水酸化物、特にブルーサイト(水酸化マグネシウム)である。
さらに、好適な共安定剤は、ポリオール、特にアルジトール又はシクリトールである。ポリオールは、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、短鎖ポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオール、及びアルコール基を有する超分岐状ポリマー/オリゴマー又はデンドリマー、例えば:
である。
少なくとも1つのアルジトールは、好ましくは、スレイトール、エリスリトール、ガラクチトール、マンニトール、リビトール、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、イソマルト、ラクチトール、マルチトール、アルトリトール、イジトール、マルトトリトール及びポリオール末端基を有する水素化オリゴ及び多糖類及びそれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも1つの好ましいアルジトールは、特に好ましくは、エリスリトール、マンニトール、イソマルトール、マルチトール、及びそれらの混合物を含む群から選択される。
さらなる好適な糖アルコールの例は、ヘプチトール及びオクチトール:メソ-グリセロ-アロ-ヘプチトール、D-グリセロ-D-アルトロ-ヘプチトール、D-グリセロ-D-マンノ-ヘプチトール、メソ-グリセロ-グロ-ヘプチトール、D-グリセロ-D-ガラクト-ヘプチトール(ペルセイトール)、D-グリセロ-D-グルコ-ヘプチトール、L-グリセロ-D-グルコ-プチトール、D-エリスロ-L-ガラクト-オクチトール、D-スレオ-L-ガラクト-オクチトールである。
少なくとも1つのシクリトールは、特にイノシトール(myo、scyllo-、D-chiro-、L-chiro-、muco-、neo-、allo-、epi-及びcis-イノシトール)、1,2,3,4-テトラヒドロシクロヘキサン、1,2,3,4,5-ペンタヒドロキシシクロヘキサン、クエルシトール、ビスクミトール、ボルネシトール、コンデュリトール、オノニトール、ピニトール、ピンポリトール、ケブラキトール、シケリトール、キナ酸、シキミ酸、及びバリエノールからなる群から選択することができ、ミオ-イノシトール(myo-イノシトール)がここでは好ましい。
好適な光安定剤は、例えば、2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-ヒドロキシベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリレート、オキサミド及び2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジンに基づく化合物である。
好適な2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールは、例えば、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-sec-ブチル-5'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-tert-アミル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'ー(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-(メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-(メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-(オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-(イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2'-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール];2-[3'-tert-ブチル-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル)]-2H-ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換の生成物;[R-CH2CH2-COO-CH2CH2]-2(式中、R=3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾトリアゾール-2-イルフェニル、2-[2'-ヒドロキシ-3'-(α,α-ジメチルベンジル)-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル]-5'-(α,α-ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾールである。
好適な2-ヒドロキシベンゾフェノンは、例えば、2-ヒドロキシベンゾフェノンの4-ヒドロキシ-、4-メトキシ-、4-オクチルオキシ-、4-デシルオキシ-、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,2',4'-トリヒドロキシ-及び2'-ヒドロキシ-4,4'-ジメチルオキシ誘導体である。
好適なアクリレートは、例えば、エチル-α-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、イソオクチル-α-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、メチル-α-カルボメトキシシンナメート、メチル-α-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、ブチル-α-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、メチル-α-カルボメトキシ-p-メトキシシンナメート及びN-(β-カルボメトキシ-β-シアノビニル)-2-メチルインドリンである。
安息香酸の好適なエステルは、例えば、4-tert-ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエートである。
好適なオキサミドは、例えば、4,4'-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'-ジエトキシオキサニリド、2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブトキサニリド、2,2'-ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブトキサニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、N,N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2'-エトキサニリド及びその2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-tert-ブトキサニリドとの混合物、o-及びp-メトキシ-二置換オキサニリドの混合物、及びo-及びp-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物である。
好適な2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジンは、例えば、2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ)フェニル-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン、2-{2-ヒドロキシ-4-[3-(2-エチルヘキシル-1-オキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル-1,3,5-トリアジンである。
好適な金属不活性化剤は、例えば、N,N'-ジフェニルオキサミド、N-サリチルアル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4-トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイル-ビス-フェニルヒドラジド、N,N'-ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N'-ビス(サリチロイル)オキシリルジヒドラジド、N,N'-ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジドである。
金属不活性化剤として特に好ましいのは:
である。
好適なヒンダードアミンは、例えば、1,1-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の縮合生成物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンの直鎖状又は環状縮合生成物、トリス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,1'-(1,2-エタンジイル)-ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンからの直鎖状又は環状縮合生成物、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ[4,5]デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物である。
立体障害N-H、N-メチル又はN-オクチルなどのN-アルキル、N-メトキシ又はN-オクチルオキシなどのN-アルコキシ誘導体、N-シクロヘキシルオキシなどのシクロアルキル誘導体及びN-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシ)類似体はまた、それぞれここで上記のように挙げた構造に含まれる。
また、好ましいヒンダードアミンは、以下の構造を有する:
好ましいオリゴマー及びポリマーのヒンダードアミンは、以下の構造を有する:
上記化合物において、nはそれぞれ3から100を意味する。
さらに好適な光安定剤は、以下の一般構造を有するHostanox NOW(製造元:Clariant SE)である:
(式中、Rは、-O-C(O)-C15H31又は-O-C(O)-C17H35を意味する)。
好適な分散剤は、例えばポリアクリレート、例えば長鎖の側鎖基を有するコポリマー、ポリアクリレートブロックコポリマー、アルキルアミド:例えば、N,N'-1,2-エタンジイルビスオクタデカンアミドソルビタンエステル、例えば、モノステアリルソルビタンエステル、チタネート及びジルコネート、官能基を有する反応性コポリマー、例えば、ポリプロピレン-コ-アクリル酸、ポリプロピレン-コ-無水マレイン酸、ポリエチレン-コ-メタクリル酸グリシジル、ポリスチレン-alt-無水マレイン酸-ポリシロキサン:例えば、ジメチルシランジオール-エチレンオキシドコポリマー、ポリフェニルシロキサンコポリマー、両親媒性コポリマー:例えば、ポリエチレンブロックポリエチレンオキシド、デンドリマー、例えば水酸基を含むデンドリマーである。
好適な抗核形成剤は、例えばニグロシンなどのアジン色素である。
好適な難燃剤は、特に:
Al(OH)3、Mg(OH)2、AlO(OH)、MgCO3、モンモリロナイト又はセピオライトなどの層状ケイ酸塩、Mg-Alケイ酸塩、POSS(かご型オリゴマーシルセスキオキサン)化合物、ハント石、ハイドロマグネサイト又はハロイサイト及びSb2O3、Sb2O5、MoO3、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛などの非修飾又は有機修飾複塩などの無機難燃剤
例えばメラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合生成物又はメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン、特にメラミンシアヌネート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、例えばメラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェートなどのメラミン金属ホスフェート、及び相当するピロホスフェート及びポリホスフェート、ポリ-[2,4-(ピペラジン-1,4-イル)-6-(モルホリン-4-イル)-1,3,5-トリアジン]、アンモニウムポリホスフェート、メラミンボレート、メラミンヒドロブロミドなどの窒素を含む防炎剤、
アルコキシアミン、ヒドロキシルアミンエステル、アゾ化合物、スルフェンアミド、スルフェンイミド、ジクミル又はポリクミル、ヒドロキシイミド及び例えばヒドロキシイミドエステル又はヒドロキシイミドエーテルなどのその誘導体などのラジカル形成剤、
例えば赤リンなどのリン、例えばレゾルチンジホスフェート、ビスフェノール-ジホスフェート、及びそれらのオリゴマー、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェートなどのホスフェート、例えば次亜リン酸及びアルキルホスフィネート塩、例えばジエチルホスフィネートアルミニウム又はジエチルホスフィネート亜鉛又はアルミニウムホスフィネートなどのその誘導体などのホスフィネート、アルミニウムホスファイト、アルミニウムホスホネート、メタンリン酸のホスホネートエステル、オリゴマー及びポリマー誘導体、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスホリルフェナントレン-10-オキシド(DOPO)及びそれらの置換化合物を含有する難燃剤、
例えば、任意にSb2O3及び/又はSb2O5と組み合わせた、例えばデカブロモジフェニルオキシド、トリス(3-ブロモー2,2-ビス(ブロモメチル)プロピル-ホスフェート、トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、テトラブロモフタル酸、1,2-ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、臭化ジフェニルエタン、トリス-(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート、エチレン-ビス-(テトラブロモフタルイミド)、テトラブロモ-ビスフェノールA、臭化ポリスチレン、臭化ポリブタジエン又はポリスチレン臭化ポリブタジエンコポリマー、臭化ポリフェニレンエーテル、臭化エポキシ樹脂、ポリペンタブロモベンジルアクリレートなどのポリ臭化ジフェニルオキシドなどの塩素及び臭素に基づくハロゲン化防炎剤、
任意に例えばシリカなどの担体材料上の例えば亜鉛ボレート又はカルシウムボレートなどのボレート、
例えば元素硫黄、ジスルフィド及びポリスルフィド、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾール及びスルフェンアミドなどの硫黄を含む化合物、
例えばポリテトラフルオロエチレンなどのドリップ防止剤、
例えばポリフェニルシロキサンなどのケイ素を含む化合物、
例えばカーボンナノチューブ(CNT)、膨張性グラファイト又はグラフェンなどの炭素改質、
及びそれらの組み合わせ又は混合物である。
Al(OH)3、Mg(OH)2、AlO(OH)、MgCO3、モンモリロナイト又はセピオライトなどの層状ケイ酸塩、Mg-Alケイ酸塩、POSS(かご型オリゴマーシルセスキオキサン)化合物、ハント石、ハイドロマグネサイト又はハロイサイト及びSb2O3、Sb2O5、MoO3、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛などの非修飾又は有機修飾複塩などの無機難燃剤
例えばメラミン、メレム、メラム、メロン、メラミン誘導体、メラミン縮合生成物又はメラミン塩、ベンゾグアナミン、ポリイソシアヌレート、アラントイン、ホスファセン、特にメラミンシアヌネート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、例えばメラミンアルミニウムホスフェート、メラミン亜鉛ホスフェート、メラミンマグネシウムホスフェートなどのメラミン金属ホスフェート、及び相当するピロホスフェート及びポリホスフェート、ポリ-[2,4-(ピペラジン-1,4-イル)-6-(モルホリン-4-イル)-1,3,5-トリアジン]、アンモニウムポリホスフェート、メラミンボレート、メラミンヒドロブロミドなどの窒素を含む防炎剤、
アルコキシアミン、ヒドロキシルアミンエステル、アゾ化合物、スルフェンアミド、スルフェンイミド、ジクミル又はポリクミル、ヒドロキシイミド及び例えばヒドロキシイミドエステル又はヒドロキシイミドエーテルなどのその誘導体などのラジカル形成剤、
例えば赤リンなどのリン、例えばレゾルチンジホスフェート、ビスフェノール-ジホスフェート、及びそれらのオリゴマー、トリフェニルホスフェート、エチレンジアミンジホスフェートなどのホスフェート、例えば次亜リン酸及びアルキルホスフィネート塩、例えばジエチルホスフィネートアルミニウム又はジエチルホスフィネート亜鉛又はアルミニウムホスフィネートなどのその誘導体などのホスフィネート、アルミニウムホスファイト、アルミニウムホスホネート、メタンリン酸のホスホネートエステル、オリゴマー及びポリマー誘導体、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスホリルフェナントレン-10-オキシド(DOPO)及びそれらの置換化合物を含有する難燃剤、
例えば、任意にSb2O3及び/又はSb2O5と組み合わせた、例えばデカブロモジフェニルオキシド、トリス(3-ブロモー2,2-ビス(ブロモメチル)プロピル-ホスフェート、トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、テトラブロモフタル酸、1,2-ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、ヘキサブロモシクロドデカン、臭化ジフェニルエタン、トリス-(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート、エチレン-ビス-(テトラブロモフタルイミド)、テトラブロモ-ビスフェノールA、臭化ポリスチレン、臭化ポリブタジエン又はポリスチレン臭化ポリブタジエンコポリマー、臭化ポリフェニレンエーテル、臭化エポキシ樹脂、ポリペンタブロモベンジルアクリレートなどのポリ臭化ジフェニルオキシドなどの塩素及び臭素に基づくハロゲン化防炎剤、
任意に例えばシリカなどの担体材料上の例えば亜鉛ボレート又はカルシウムボレートなどのボレート、
例えば元素硫黄、ジスルフィド及びポリスルフィド、チウラムスルフィド、ジチオカルバメート、メルカプトベンゾチアゾール及びスルフェンアミドなどの硫黄を含む化合物、
例えばポリテトラフルオロエチレンなどのドリップ防止剤、
例えばポリフェニルシロキサンなどのケイ素を含む化合物、
例えばカーボンナノチューブ(CNT)、膨張性グラファイト又はグラフェンなどの炭素改質、
及びそれらの組み合わせ又は混合物である。
好適な可塑剤は、例えば、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、クエン酸のエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸のエステル、トリメリット酸エステル、イソロビドエステル、リン酸エステル、例えばエポキシ化ダイズ油などのエポキシド、又は脂肪族ポリエステルである。
好適な金型潤滑剤及び処理助剤は、例えば、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、又はモンタンワックスの塩などの脂肪酸の塩、例えばエルカ酸アミド又はオレイン酸アミドなどのアミドワックス、フルオロポリマー、シリコーン、又はネオアルコキシチタネート及びジルコネートである。
好適な顔料は、無機物又は有機物であってもよい。無機顔料は、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、酸化鉄、ウルトラマリン、カーボンブラックであり、有機顔料は、例えば、アントラキノン、アントラトロン、ベンズイミダゾロン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、イソインドリノン、アゾ化合物、ペリレン、フタロシアニン又はピラントロンである。さらに好適な顔料は、金属ベースのエフェクト顔料又は金属酸化物ベースのパールグロス顔料を含む。
好適な光学的光沢剤は、例えば、ビスベンゾオキサゾール、フェニルクマリン、又はビス(スチリル)ビフェニル、及び特に式:
の光学的光沢剤である。
好適なフィラー不活性化剤は、例えば、ポリシロキサン、ポリアクリレート、特に、スチレン及び例えば以下の構造:
n=1~10
のエポキシドを有する、ポリメタクリル酸ポリアルキレンオキシド又はポリ(メタ)アクリル酸グリシジル及びそれらのコポリマー、例えば、
などのブロックコポリマーである。
のエポキシドを有する、ポリメタクリル酸ポリアルキレンオキシド又はポリ(メタ)アクリル酸グリシジル及びそれらのコポリマー、例えば、
好適な帯電防止剤は、例えば、エトキシル化アルキルアミン、脂肪酸エステル、アルキルスルホネート、及び例えばポリエーテルアミドなどのポリマーである。
好適なオゾン劣化防止剤は、例えば、N,N'-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミンなどの上記のアミンである。
例えば、制御されたレオロジーポリプロピレン(CR-PP)の調製に好適なレオロジー改質は、例えば、過酸化物、アルコキシアミノエステル又はオキシミドスルホン酸エステルである。
重縮合ポリマー(鎖延長剤)の直鎖状分子量構造に好適な添加剤は、ジエポキシド、ビス-オキサゾリン、ビス-オキサゾロン、ビス-オキサジン、ジイソシアネート、二無水物、ビス-アシルラクタム、ビス-マレイミド、ジシアネート、カルボジイミド及びポリカルボジイミドである。さらに好適な鎖延長剤は、例えばポリスチレン-ポリアクリレート-ポリグリシジル(メタ)アクリレートコポリマー、ポリスチレン-マレイン酸無水物コポリマー及びポリエチレン-マレイン酸無水物コポリマーなどの高分子化合物である。
ポリエステル又はポリアミドなどの重縮合ポリマーに好適な加水分解安定剤は、例えば、エポキシド、カルボジイミド、ポリカルボジイミド又はアジリジンである。
電気伝導率を高めるのに好適な添加剤は、例えば、上述の静的阻害剤、ブラックカーボン、及びカーボンナノチューブ及びグラフェンなどの炭素化合物、例えば銅粉などの金属粉末、及び例えばポリピロール、ポリアニリン、及びポリチオペンなどの導電性ポリマーである。
好適な赤外活性添加剤は、例えば、ケイ酸アルミニウム又はフタロシアニン又はアントラキノンなどの色素である。
好適な架橋剤は、例えば、ジアルキルペルオキシド、アルキルアリールペルオキシド、ペルオキシエステル、ペルオキシカーボネート、ジアシルプロキシド、ペルオキシケタールのような過酸化物、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルジメトキシメチルシラン又はエチレン-ビニルシランコポリマーなどのシランである。
プラスチックリサイクレートの熱伝導率を高めるのに好適な添加剤は、例えば、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭化ケイ素などの無機フィラーだけでなく、同様にカーボンナノチューブ(CNT)でもある。
好適な衝撃改質剤は通常、特定のポリマーから選択され、例えばEPDM又はマレイン酸無水物又はスチレン-アクリロニトリル改質EPDM、グリシジル-メタクリレート改質エチレン-アクリレートコポリマー又は同様にアイオノマーなどのエチレンコポリマーなどの官能基化又は非官能基化ポリオレフィン、例えばMBS(メタクリレート-ブタジエン-スチレンコポリマー)又はアシルエステル-ポリメタクリル酸メチルに基づくコアシェルポリマー、例えば任意に水和された(SEBS)か又はマレイン酸無水物で修飾された(SEBS-g-MAH)スチレンブロックコポリマー(スチレン-ブタジエン(SB)、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS))に基づく熱可塑性エラストマー(TPE)、熱可塑性ポリウレタン、コポリエステル又はコポリアミドの群から例えば選択される。
好適なスリップ剤は、例えば、エルカ酸アミド又はオレイン酸アミドなどのアミドワックスである。
好適なブロッキング防止剤は、例えば、シリカ、タルク、又はゼオライトである。
好適な離型剤は、例えば、シリコーン、石鹸、及び例えばモンタンワックスなどのワックスである。
上述の好ましい実施形態において、少なくとも1つの添加剤は、式Iによる化合物、有機材料及び少なくとも1つの添加剤の合計に基づいて、0.01~9.99重量%、好ましくは0.01~4.98重量%、より好ましくは0.02~2.00重量%、特に好ましくは0.05~1.00重量%の量で含有又は添加され得る。
さらに、安定剤としてすでに定義されているような、一般式Iの少なくとも1つの化合物、及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物を含有する、有機材料、特にプラスチック組成物が、本発明により提唱されている。
1つの好ましい実施形態は、以下の組成:
0.01~10.00重量%、好ましくは0.02~5.00重量%、より好ましくは0.05~3.00重量%、より好ましくは0.10~2.00重量%、特に好ましくは0.10~1.00重量%の、一般式Iの少なくとも1つの化合物、一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物、
99.99~90.00重量%、好ましくは99.89~95.00重量%、より好ましくは99.93~96.98重量%、特に好ましくは99.90~98.00重量%の、好ましくはプラスチック、コーティング、潤滑剤、作動油、エンジン油、タービン油、トランスミッション油、金属加工液、化学物質、又はモノマーからなる群から選択される少なくとも1つの有機材料、及び
0~9.99重量%、好ましくは0~4.98重量%、特に好ましくは0.02~2.00重量%の少なくとも1つの添加剤
を有する有機材料を提供し、ここで成分は合計で100重量%になる。
0.01~10.00重量%、好ましくは0.02~5.00重量%、より好ましくは0.05~3.00重量%、より好ましくは0.10~2.00重量%、特に好ましくは0.10~1.00重量%の、一般式Iの少なくとも1つの化合物、一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物、
99.99~90.00重量%、好ましくは99.89~95.00重量%、より好ましくは99.93~96.98重量%、特に好ましくは99.90~98.00重量%の、好ましくはプラスチック、コーティング、潤滑剤、作動油、エンジン油、タービン油、トランスミッション油、金属加工液、化学物質、又はモノマーからなる群から選択される少なくとも1つの有機材料、及び
0~9.99重量%、好ましくは0~4.98重量%、特に好ましくは0.02~2.00重量%の少なくとも1つの添加剤
を有する有機材料を提供し、ここで成分は合計で100重量%になる。
有機材料は、例えば、二次及び/又は一次酸化防止剤、特にホスファイト、ホスホナイト、チオール、フェノール系酸化防止剤、立体障害アミン、ヒドロキシルアミン、及びそれらの混合物又は組み合わせからなる群から選択される一次及び/又は二次酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、ヒドロキシルアミン塩基上の安定剤、ベンゾフラノン塩基上の安定剤、核生成剤、強靭性向上剤、可塑剤、金型潤滑剤、レオロジー改質剤、鎖延長剤、処理助剤、顔料、色素、光学的光沢剤、抗菌活性剤、帯電防止剤、スリップ剤、ブロッキング防止剤、カップリング剤、分散剤、相溶化剤、脱酸素剤、酸捕捉剤、共安定剤、マーキング剤、及び防曇剤、特に二次酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤であり得る。
特に、少なくとも1つの添加剤は、ホスファイト、ホスホナイトからなる群から選択される二次酸化防止剤、ポリオール、酸捕捉剤、及び立体障害アミンからなる群から選択される少なくとも1つの共安定剤からなる群からそれにより選択される。
本発明はさらに、すでに定義されているような、一般式Iの少なくとも1つの化合物、一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物が、有機材料に取り込まれている、特に酸化的、熱的及び/又は光分解に対して有機材料を安定化する方法に関する。
本発明によれば、安定剤として好適な以下の化合物:
又は一般式II
(式中、X1、X2、X3、a、b及びcは、すでに定義されるとおりである)
による反復単位を含有する高分子化合物が、さらに提唱されている。
による反復単位を含有する高分子化合物が、さらに提唱されている。
さらに、一般式Iの化合物を生産する方法、ここで請求項1から3のいずれか1項による一般式Iの化合物を生産する方法が提唱されており、ここで、一般式II
式II
の化合物を、第1の段階で保護基試薬と反応させて、一般式IIIa又はIIIb
式IIIa
式IIIb
(式中、変数X2、X3、a、b、c及びdは、上記で指定した意味を有し、
X4は、1~15個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基、好ましくは1~3個を有する直鎖状アルキレン基であり、
SGは、保護基であり、
eは、0又は1である)
の化合物を提供し、第2の段階で、一般式IIIa又はIIIbの化合物を、例えば、1/d当量の一般式IV
式IV
の化合物と反応させて、一般式Iによる化合物を生産し、続いて第2の段階で得られた生成物を脱保護する。
の化合物を、第1の段階で保護基試薬と反応させて、一般式IIIa又はIIIb
(式中、変数X2、X3、a、b、c及びdは、上記で指定した意味を有し、
X4は、1~15個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基、好ましくは1~3個を有する直鎖状アルキレン基であり、
SGは、保護基であり、
eは、0又は1である)
の化合物を提供し、第2の段階で、一般式IIIa又はIIIbの化合物を、例えば、1/d当量の一般式IV
の化合物と反応させて、一般式Iによる化合物を生産し、続いて第2の段階で得られた生成物を脱保護する。
すでに列挙した方法において、1/d当量との反応は、好ましくは少なくとも1/d当量の一般式IVの化合物が反応用に存在することを意味する。しかしながら、それはまた、他の反応パートナーに対して過剰な一般式III又はIVの化合物と連動し得る。
本発明は、続く実施例を用いて、実施例を好ましい実施形態に限定せずに、より詳細に記載する。
実施形態:
A)本発明による安定剤の生産
A)本発明による安定剤の生産
a.トリエチルシリル保護オイゲノールの合成
セプタム、還流冷却器及び窒素入口を備えた、加熱した250mlの三ツ口フラスコ中に、まずトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン125mg(1.00当量、0.24mmol)を窒素向流で配置する。別個の100mLのシュレンクフラスコ中に、トリエチルシラン42.00mL(2.02当量、30.66g、263.67mmol)及びオイゲノール20mL(1.00当量、21.40g、130.33mmol)を10分間共に撹拌する。次にトリエチルシラン-オイゲノール混合物を、窒素パージしたシリンジを使用してセプタムを介して三ツ口フラスコに徐々に添加し、ここで、気体の強力な生成及び熱の発生が起きる。続いて、反応混合物は黄色くなるが、室温で4時間の撹拌の経過中に再び消失する。反応時間が経過した後、反応混合物をジクロロメタン100mL中に取り出し、中性酸化アルミニウムカラムに通す。反応混合物を回転蒸発によって濃縮し、依然として存在するトリエチルシランの残渣を真空下で留去する。淡黄色液体46.93gが得られる。収率は95.20%に達する。
b.トリエチルシリル保護1,4-ブタンジオールビス(チオグリコレート)ウルシオールチオエーテルの合成
100mLのシュレンクフラスコ中で、1,4-ブタンジオールビス(チオグリコレート)2.20g(1.00当量、9.23mmol)を、トリエチル保護オイゲノール7.00g(2.00当量、18.51mmol)と混合する。反応混合物を、凍結-ポンプ-融解法を使用して一度脱気した後、少量のIrgacure 819を窒素向流で添加する。その後、反応混合物を、撹拌しながら366nmの波長にて窒素雰囲気下で照射する。反応の進行は、定期的な試料の採取によって1H-NMR分光法を用いて追跡する。粘度の著しい増加はすでに、30分後に観察することができ、反応は、20時間後に完了している。収率は99.50%に達する。
c.トリエチルシリル保護1,4-ブタンジオールビス(チオグリコレート)ウルシオールチオエーテルの脱保護
100mLの丸底フラスコ中で、トリエチルシラン保護1,4-ブタンジオールビス(チオグリコレート)ウルシオールチオエーテル3.00g(3.02mmol)を、エタノール30mL中に溶解する。次に、1M塩酸1.20mLを添加し、ここで、白濁が起こり、続いて、再び消失する。反応混合物を一晩撹拌して、飽和重炭酸ナトリウム溶液15mL及び蒸留水40mLを翌日添加する。反応混合物を、各回酢酸エチル30mLで3回抽出する。併せた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液40mLで再び洗浄して、最終的に蒸発させる。残渣をテトラヒドロフラン60mL中に取り出して、シリカゲルの薄層を有するフリットに通す。濾液を、回転蒸発によって濃縮して、最終的に真空下で再び蒸留する。冷却後、白色ワックス状固体1.31g(2.43mmol)が得られる。収率は80.46%に達する。
表1:合成した1,4-ブタンジオールビス(チオグリコレート)ウルシオールチオエーテルの熱重量分析の概要
d.トリエチルシリル保護ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)ウルシオールチオエーテルの合成
100mLのシュレンクフラスコ中で、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)6.40g(1.00当量、13.10mmol)を、トリエチル保護オイゲノール19.82g(4.00当量、52.40mmol)と混合する。反応混合物を、凍結-ポンプ-融解法を使用して一度脱気した後、少量のIRGACURE 819を窒素向流で添加する。その後、反応混合物を、撹拌しながら366nmの波長にて窒素雰囲気下で照射する。反応の進行は、定期的な試料の採取によって1H-NMR分光法を用いて追跡する。粘度の著しい増加はすでに、30分後に観察することができ、反応は、48時間後に完了している。収率は99.87%に達する。
e.トリエチルシリル保護ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)ウルシオールチオエーテルの脱保護
100mLの丸底フラスコ中で、トリエチルシラン保護ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)ウルシオールチオエーテル3.02g(1.51mmol)を、エタノール30mL中に配置する。次に、1M塩酸1.50mLを添加し、ここで、白濁が起こり、続いて、再び消失する。反応混合物を一晩撹拌して、飽和重炭酸ナトリウム溶液15mL及び蒸留水40mLを翌日添加する。反応混合物を、各回酢酸エチル30mLで3回抽出する。併せた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液40mLで再び洗浄して、最終的に蒸発させる。残渣をテトラヒドロフラン60mL中に取り出して、シリカゲルの薄層を有するフリットに通す。濾液を、回転蒸発によって濃縮して、最終的に真空下で再び蒸留する。冷却後、淡黄色の粘稠液1.09g(1.00mmol)が得られる。収率は66.23%に達する。
表2:合成したペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)ウルシオールチオエーテルの熱重量分析の概要
f.トリエチルシリルオクタデカンチオールウルシオールチオエーテルの合成
100mLのシュレンクフラスコ中で、オクタデカンチオール5.48g(1.00当量、19.12mmol)を、トリエチル保護オイゲノール7.00g(0.97当量、18.51mmol)と混合する。反応混合物を、凍結-ポンプ-融解法を使用して一度脱気した後、少量のIRGACURE 819を窒素向流で添加する。その後、反応混合物を、撹拌しながら366nmの波長にて窒素雰囲気下で照射する。反応の進行は、定期的な試料の採取によって1H-NMR分光法を用いて追跡する。粘度の著しい増加はすでに、30分後に観察することができ、反応は、24時間後に完了している。収率は99.27%に達する。
g.トリエチルシリルオクタデカンチオールウルシオールチオエーテルの脱保護
100mLの丸底フラスコ中で、トリエチルシラン保護オクタデカンチオールウルシオールチオエーテル5.40g(8.13mmol)を、エタノール30mL中に溶解する。次に、濃塩酸0.8mLを添加し、ここで、白濁が起こり、それは続いて再び消失する。3時間後、蒸留水10mLを溶液に滴下して、ここで、白色沈殿が析出してくる。これを濾別して、最終的にメタノールから再結晶する。白色固体3.36g(7.70mmol)が得られる。収率は94.72%に達する。
表3:合成したオクタデカンチオールウルシオールチオエーテルの熱重量分析の概要
h.(3R,6S)-ヘキサヒドロフロ[3,2-b]フラン-3,6-ジイルビス(3-((3-(3,4-ビス((トリエチルシリル)オキシ)フェニル)プロピル)チオ)プロパノエートの合成
100mLのシュレンクフラスコ中で、イソソルビドビス-(3-メルカプト)プロピオネート7.00g(1.00当量、21.74mmol)を、トリエチル保護オイゲノール16.44g(2.00当量、43.47mmol)中に配置する。反応混合物を、凍結-ポンプ-融解法を使用して一度脱気した後、少量のIRGACURE 819を窒素向流で添加する。その後、反応混合物を、撹拌しながら366nmの波長にて窒素雰囲気下で照射し、ここで、反応混合物を徐々に均質化する。反応の進行は、定期的な試料の採取によって1H-NMR分光法を用いて追跡する。反応混合物は、24時間後に均質化され、反応は、96時間後に完了している。収率は99.26%に達する。
i.(3R,6S)-ヘキサヒドロフロ[3,2-b]フラン-3,6-ジイルビス(3-((3-(3,4-ビス((トリエチルシリル)オキシ)フェニル)プロピル)チオ)プロパノエートの脱保護
(3R,6S)-ヘキサヒドロフロ[3,2-b]フラン-3,6-ジイルビス(3-((3-(3,4-ビス((トリエチルシリル)オキシ)フェニル)プロピル)チオ)プロパノエート7.32g(1.00当量、6.79mmol)及びエタノール35mLを、100mLの丸底フラスコ中に配置する。1M塩酸3.5mLを撹拌しながら添加し、ここで、白色の大量の沈殿物が生じ、それは再溶解する。24時間後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム40mLに注ぎ、水溶液を各回酢酸エチル40mLで3回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレータで除去する。最終的に、残渣を再び高真空下で蒸留し、ここで、非常に粘稠性の赤橙色のゲル2.73g(4.38mmol)が残る。収率は64.51%に達する。
表4:窒素雰囲気下でのヘキサヒドロフルオロ[3,2-b]フラン-3,6-ジイルビス((3-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)プロパノエートの熱重量分析の結果の概要
j.メルカプトエタノールとトリエチルシリル保護オイゲノールとのチオール-エン反応
メルカプトエタノール3.70mL(1.00当量、53.03mmol)及びトリエチル保護オイゲノール20.02g(1.00当量、52.93mmol)を、100mLのシュレンクフラスコ中に配置する。反応混合物を、凍結-ポンプ-融解法を使用して一度脱気した後、少量のIrgacure 819を窒素向流で添加する。その後、反応混合物を、撹拌しながら366nmの波長にて窒素雰囲気下で照射する。反応の進行は、定期的な試料の採取によって1H-NMR分光法を用いて追跡する。粘度の著しい増加はすでに、15分後に観察することができ、反応は、12時間後に完了している。過剰なメルカプトエタノールは、真空蒸留によって除去される。収率は99.87%に達する。
k.ヒドロキシ末端官能基化トリエチルシリル保護オイゲノールのメタクリレート
滴下漏斗及びセプタムを備えた、加熱された500mLの三ツ口フラスコ中で、ヒドロキシ末端官能基化トリエチルシリル保護オイゲノール22.03g(1.00当量、48.28mmol)を、窒素雰囲気下にて乾燥クロロホルム100mL中で、メルカプトエタノールとのチオール-エン反応を介して溶解させる。次に、トリエチルアミン10.10mL(1.51当量、72.86mmol)を、窒素向流で添加する。反応混合物を、氷浴で30分間冷却する。その後、塩化メタクリロイル5.10mL(1.1当量、53.03mmol)及び乾燥クロロホルム60mLの溶液を徐々に滴下する。反応が完了した後、反応混合物を室温で一晩撹拌し、翌日、蒸留水で3回洗浄する。次に、反応混合物を、中性酸化アルミニウムカラムに通して、溶媒を回転蒸発によって蒸発させる。冷却後、黄色い粘稠液13.54g(25.79mmol)が得られる。収率は53.43%に達する。
I.ポリ(2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレートの合成
100mLのシュレンクフラスコ中で、2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレート10.00g(1.00当量、19.07mmol及びメタノールから再結晶したアゾビス(イソブチロニトリル)90mg(0.03当量、0.55mmol)を、トルエン40mL中に溶解する。溶液を、凍結-ポンプ-融解法を使用して三回脱気した後、反応溶液を、窒素雰囲気下で一晩、73℃に加熱する。粘度の著しい増加はすでに、30分後に観察することができる。翌日、フラスコを直ちに氷浴に移し、続いてポリマーをメタノール300mL中に沈殿させる。乾燥した後、透明なゲルをテトラヒドロフラン100mL中に取り出し、1M塩酸3.00mLと混合する。次に、48時間後、ポリマーをn-ヘキサン400mL中に沈殿させる。高真空下にて80℃で乾燥した後、白灰色固体3.57gが得られる。
表5:窒素雰囲気下でのポリ(2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレート)の熱重量分析の結果の概要
表6:ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて決定した合成されたポリ(2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレート)の平均分子量及び分散度の概要
m.ポリメタクリル酸ステアリル-コ-ポリ(2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレート)コポリマーの合成
100mLのシュレンクフラスコ中で、2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレート11.00g(1.00当量、20.96mmol)、不安定化されたメタクリル酸ステアリル3.05g(0.43当量、9.01mmol)及びメタノールから再結晶したアゾビス(イソブチロニトリル)72mg(0.02当量、0.44mmol)を、トルエン32mL中に溶解する。溶液を、凍結-ポンプ-融解法を使用して三回脱気した後、反応溶液を、窒素雰囲気下で一晩、73℃に加熱する。粘度の著しい増加はすでに、30分後に観察することができる。翌日、フラスコを直ちに氷浴に移し、続いてポリマーがメタノール350mL中に沈殿する。乾燥した後、透明なゲルをテトラヒドロフラン100mL中に取り出し、1M塩酸3.00mL及び数滴のエタノールと混合する。脱シリル化の進行は、n-ヘキサン中の沈殿試料を採取することによって、続く1H-NMR分析で確認する。次に、360時間後、ポリマーを、n-ヘキサン500mL中に沈殿する。高真空下にて80℃で乾燥した後、白灰色のわずかにグリース状の固体3.08gが得られる。
表7:窒素雰囲気下でのポリメタクリル酸ステアリル-コ-ポリ(2-((3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピル)チオ)エチルメタクリレート)コポリマーの熱重量分析の結果の概要
表8:ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて決定した合成されたランダムコポリマーの平均分子量及び分散度の概要
B)用途の確認
本発明による安定剤の効果を検査するために、市販のポリプロピレン(Moplen HP 501N、Lyondell Basell lndustries)を、表9に記載した安定剤と粉末-粉末混合で均質化して、二軸スクリューのマイクロ押出機(MC 5、製造業者DSM)で、200℃及び1分当たり200回転で30分間循環させて、力の減少を記録した。この力はポリプロピレンの分子量に直結する指標であり;減少量が小さいほど安定化効果が高くなる。
本発明による安定剤の効果を検査するために、市販のポリプロピレン(Moplen HP 501N、Lyondell Basell lndustries)を、表9に記載した安定剤と粉末-粉末混合で均質化して、二軸スクリューのマイクロ押出機(MC 5、製造業者DSM)で、200℃及び1分当たり200回転で30分間循環させて、力の減少を記録した。この力はポリプロピレンの分子量に直結する指標であり;減少量が小さいほど安定化効果が高くなる。
表9:本発明による酸化防止剤によるポリプロピレンの安定化
本発明による添加剤は、安定化されていないポリマー及び標準的な酸化防止剤で安定化されたポリマーと比較して、試用期間にわたってポリマーのより少ない減少が見られるため、非常に良好な安定化効果を示す。
さらなる実験において、本発明による安定剤組成物を、それらの効果に関して試験した(表10)。
表10:本発明による安定剤組成物によるポリプロピレンの安定化
本発明による組成物は、比較例と比較して、試用期間にわたってポリマーのより少ない減少が見られるため、非常に良好な安定化効果を示す。
C)酸化誘導時間の分析
酸化誘導時間(OIT)の決定は、安定剤の有効性を評価する考え得る方法を表す。この分析方法は、大気酸素を用いて検査されるポリマーの反応に基づく。それにより初めに試料を、最大でポリマーの融解温度を上回る選択した測定温度の不活性気体雰囲気下で、融解及び平衡化する。次に、フラッシング気体の不活性気体から空気への交換を行い、ここで、時間の経過とともに、熱流が検出される。添加した安定剤の消費中、ポリマーに対する発熱性の熱酸化損傷の結果として、熱流の増加が起きる。OIT値は、酸化が起きるまでの時間、即ち、開始の決定に起因する。原則として、OIT値が高いほど、試料は酸化防止剤によって安定化され、相応して有効性がより高くなる。表11は、様々な温度に関する、本特許に記載された安定剤が0.5重量%で取り込まれた化合物に関するOIT値を概要する。ポリプロピレン(Moplen HP 500N、Lyondell Basell Industries)をポリマーとして使用した。
酸化誘導時間(OIT)の決定は、安定剤の有効性を評価する考え得る方法を表す。この分析方法は、大気酸素を用いて検査されるポリマーの反応に基づく。それにより初めに試料を、最大でポリマーの融解温度を上回る選択した測定温度の不活性気体雰囲気下で、融解及び平衡化する。次に、フラッシング気体の不活性気体から空気への交換を行い、ここで、時間の経過とともに、熱流が検出される。添加した安定剤の消費中、ポリマーに対する発熱性の熱酸化損傷の結果として、熱流の増加が起きる。OIT値は、酸化が起きるまでの時間、即ち、開始の決定に起因する。原則として、OIT値が高いほど、試料は酸化防止剤によって安定化され、相応して有効性がより高くなる。表11は、様々な温度に関する、本特許に記載された安定剤が0.5重量%で取り込まれた化合物に関するOIT値を概要する。ポリプロピレン(Moplen HP 500N、Lyondell Basell Industries)をポリマーとして使用した。
表11:本発明による安定剤組成物に関する220℃でのOIT値の概要
合成及び記載された化合物はすべて、OIT値の実質的な増加を引き起こし、したがってポリマーの熱酸化安定性の実質的な増加に寄与する。特に、オクタデカンチオールウルシオールチオエーテルに関するOIT値は、市販の安定剤を用いた場合の化合物に関する値を大幅に上回る。
Claims (15)
- 酸化的、熱的及び/又は光分解に対する、有機材料、特にプラスチックにおける安定剤としての、
一般式I
(式中、互いにそれぞれ独立して、
X1は、2~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基であり、
X2は、1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基であり、
X3は、1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
Aは、d価の飽和又は不飽和基であり、
aは、2~5-bであり、
bは、0~3であり、
cは、0又は1であり、
dは、1~8である)
による化合物
又は
一般式II
(式中、
X1、X2、X3、a、b及びcは、すでに定義されており、
X4は、水素、又は1~18個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
*は、一般式IIによる反復単位の結合部位である)
による前記反復単位を含有する高分子化合物
又は複数の、一般式Iによる前記化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物
の使用。 - X1は、2~6個、好ましくは3個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン基であり、
X2は、1~6個、好ましくは1~4個、特に好ましくは1又は2個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン基であり、
X3は、1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、
X4は、水素、又は1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基、特にメチルであり、
Aは、1~32個、好ましくは1~24個、特に好ましくは1~18個の炭素原子を有するd価の脂肪族又は芳香族の、好ましくは直鎖状又は分岐状の脂肪族基であり、
aは、2であり、
bは、0である、
請求項1に記載の使用。 - 一般式Iの前記化合物は、
- 一般式IIによる前記反復単位を含有する前記高分子化合物は、好ましくは一般式IIによる前記反復単位から形成されるホモポリマー、又は一般式IIによる前記反復単位及びラジカル重合可能な化合物に由来する少なくとも1つのさらなる反復単位、特に(メタ)アクリル酸エステルに由来する反復単位を含有するコポリマーからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
- 一般式IIによる前記反復単位は、以下の構造
- プラスチック、コーティング、潤滑剤、作動油、エンジン油、タービン油、トランスミッション油、金属加工液、化学物質、又はモノマーを安定化するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
- 一般式Iによる前記化合物、一般式IIによる反復単位を含有する前記高分子化合物又は複数の、一般式Iによる前記化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する前記高分子化合物の前記混合物はすべて、0.01~10.00重量、好ましくは0.02~5.00重量、より好ましくは0.05~3.00重量、特に好ましくは0.10~2.00重量の重量比で、前記有機材料に含有される、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記プラスチックは、
a)例えばポリエチレン(LDPE、LLDPE、VLDPE、ULDPE、MDPE、HDPE、UHMWPE)、メタロセンPE(m-PE)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ-4-メチル-ペンテン-1、ポリブタジエン、例えば天然ゴム(NR)でもあるポリイソプレン、ポリシクロオクテン、ポリアルキレン-一酸化炭素コポリマー、及びコモノマーとして例えば5-エチリデン-2-ノルボルネンを有する、例えばポリプロピレン-ポリエチレン(EP)、EPM又はEPDM、エチレン-酢酸ビニル(EVA)、例えばエチレンブチルアクリレートなどのエチレンアクリル酸エステル、エチレンアクリル酸及びその塩(イオノマー)などのランダム又はブロック構造の形態のコポリマー、及び例えばエチレンアクリル酸グリシジル(メタ)アクリレートなどのターポリマー、例えばポリプロピレングラフトマレイン酸無水物、ポリプロピレングラフトアクリル酸、ポリエチレングラフトアクリル酸、ポリエチレン-ポリアクリル酸ブチル-グラフトマレイン酸無水物などのグラフトポリマー、及び例えばLDPE/LLDPE又は例えば1-ブテン、1-ヘキセン、1-オクテン又は1-オクタデセンなどのコモノマーとしてのアルファ-オレフィンを用いて生産される長鎖分岐状ポリプロピレンコポリマーでもあるブレンドなどの、オレフィン又はジオレフィン由来のポリマー、
b)例えばブタジエン上のスチレン、SBS又はSEBS上のマレイン酸無水物、及びメタクリル酸メチル、スチレン-ブタジエン及びABS(MABS)で作製されたグラフトコポリマー、及び例えばポリビニルシクロヘキサンなどの水素化ポリスチレン誘導体などの相当するグラフトコポリマーを含む、ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリアルファ-メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルトルエン、スチレン-ブタジエン(SB)、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS)、スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン(SEBS)、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレン、スチレン-イソプレン、スチレン-イソプレン-スチレン(SIS)、スチレン-ブタジエン-アクリロニトリル(ABS)、スチレン-アクリロニトリル(SAN)、スチレン-アクリロニトリル-アクリレート(ASA)、スチレン-エチレン、スチレン-マレイン酸無水物ポリマー、
c)例えばポリ塩化ビニル(PVC)、ポリクロロプレン及びポリ塩化ビニリデン(PVDC)、塩化ビニル及び塩化ビニリデンの、又は塩化ビニル及び酢酸ビニルのコポリマー、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、特にエチレンオキシドを有するエピクロロヒドリンホモ及びコポリマー(ECO)などのハロゲンを含むポリマー、
d)ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル酸ラウリル;ポリアクリル酸ステアリル;ポリメタクリル酸グリシジルなどのポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル-ポリアクリル酸アルキルなどのコポリマーなどの不飽和エステルのポリマー、
e)例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル、ポリアリルメラミンなどの不飽和アルコール及び誘導体のポリマー、
f)例えばポリオキシメチレン(POM)又は例えばブタナールとのコポリマー、ポリフェニレンオキシド及びポリスチレン又はポリアミドとのブレンドなどのポリアセタール、
g)例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフランなどの環状エーテルのポリマー、
h)ポリフェニレンオキシド及びポリスチレン及び/又はポリアミドとのそれらのブレンド、
i)ヒドロキシ末端ポリエーテル又はポリエステル及び例えば2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネート又はメチレンジフェニルジイソシアネートなどの芳香族又は脂肪族イソシアネートから作製されるポリウレタン、特にまた直鎖状ポリウレタン(TPU)、ポリウレア、
j)例えばポリアミド-6、6.6、6.10、4.6、4.10、6.12、10.10、10.12、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12及び例えばテレフタル酸及び/又はイソフタル酸及び例えばヘキサメチレンジアミン又はm-キシリレンジアミンなどの脂肪族ジアミンから、又は例えばアジピン酸又はセバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸及び例えば1,4-又は1,3-ジアミノベンゼンなどの芳香族ジアミンから作製されるポリフタルアミドなどの(部分的)芳香族ポリアミドなどのポリアミド、例えばPA-6及びPA6.6などの種々のポリアミドのブレンド、又は例えばPA/PPなどのポリアミド及びポリオレフィンのブレンド、
k)ポリイミド、ポリアミド-イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリ(エーテル)ケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリールスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポリヒダントイン、
l)例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリプロピレンテレフタレート(PTT)、ポリエチレンナフチレート(PEN)、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシナフタレート、ポリ乳酸(PLA)、ポリヒドロキシブチレート(PHB)、ポリヒドロキシバレレート(PHV)、ポリエチレンスクシネート、ポリテトラメチレンスクシネート、ポリカプロラクトンなどの、脂肪族又は芳香族ジカルボン酸及びジオールから、又はヒドロキシカルボン酸から作製されるポリエステル、
m)ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、及び例えばPC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT、PC/PAなどのブレンド、
n)例えば硝酸セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロースなどのセルロース誘導体、
o)例えばアミン、無水物、ジシアンジアミド、メルカプタン、イソシアネートに基づく硬化剤又は触媒活性な硬化剤と組み合わせた二又は多官能性エポキシ化合物からなるエポキシ樹脂、
p)例えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂などのフェノール樹脂、
q)不飽和ジカルボン酸及びジオールと、ビニル化合物、例えばスチレンとからの不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
r)例えばビニル基を末端に有するジメチルシロキサン、メチル-フェニル-シロキサン又はジフェニルシロキサンに、例えば基づくシリコーン、
s)及び前記ポリマーの2つ又はそれより多くの混合物、組み合わせ、又はブレンド
からなる群から選択される、プラスチックを安定化するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の使用。 - 前記有機材料、特に前記プラスチックは、一次酸化防止剤、二次酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、フィラー不活性化剤、オゾン劣化防止剤、核形成剤、抗核形成剤、強化剤、可塑剤、潤滑剤、レオロジー改質剤、チキソトロープ剤、鎖延長剤、光学的光沢剤、抗菌活性剤(例えば、殺生物剤)、帯電防止剤、スリップ剤、ブロッキング防止剤、カップリング剤、架橋剤、分岐剤、抗架橋剤、親水化剤、疎水化剤、結合剤、分散剤、相溶化剤、脱酸素剤、酸捕捉剤、膨張剤、分解添加剤、消泡剤、匂い捕捉剤、マーキング剤、防曇剤、電気伝導率及び/又は熱伝導率を高めるための添加剤、赤外吸収体又は赤外反射体、光沢改良剤、マット剤、忌避剤、フィラー、補強材料、及びそれらの混合物を含む群から選択される少なくとも1つのさらなる添加剤を含有し、特に、それが前記プラスチックに添加される、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
- 前記少なくとも1つの添加剤は、一般式Iによる前記化合物、前記有機材料及び前記少なくとも1つの添加剤の合計に基づいて、0.01~9.99重量%、好ましくは0.01~4.98重量%、より好ましくは0.02~2.00重量%、特に好ましくは0.05~1.00重量%の量で含有又は添加される、請求項9に記載の使用。
- 安定剤として請求項1から5のいずれか一項においてすでに定義されているような、一般式Iの少なくとも1つの化合物、一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物を含有する、有機材料、特にプラスチック組成物。
- 以下の組成
0.01~10.00重量%、好ましくは0.02~5.00重量%、より好ましくは0.05~3.00重量%、より好ましくは0.10~2.00重量%、特に好ましくは0.10~1.00重量%の、請求項1から5のいずれか一項に記載の一般式Iの少なくとも1つの化合物、一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる前記化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物、
99.99~90.00重量%、好ましくは99.89~95.00重量%、より好ましくは99.93~96.98重量%、特に好ましくは99.90~98.00重量%の、好ましくはプラスチック、コーティング、潤滑剤、作動油、エンジン油、タービン油、トランスミッション油、金属加工液、化学物質、又はモノマーからなる群から選択される少なくとも1つの有機材料、及び
0~9.99重量%、好ましくは0~4.98重量%、特に好ましくは0.02~2.00重量%の少なくとも1つの添加剤
を有する、有機材料であって、
成分は合計で100重量%になる、
請求項11に記載の有機材料。 - 前記少なくとも1つの添加剤は、二次及び/又は一次酸化防止剤、特にホスファイト、ホスホナイト、チオール、フェノール系酸化防止剤、立体障害アミン、ヒドロキシルアミン、及びそれらの混合物又は組み合わせからなる群から選択される一次及び/又は二次酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、ヒドロキシルアミン塩基上の安定剤、ベンゾフラノン塩基上の安定剤、核生成剤、強靭性向上剤、可塑剤、金型潤滑剤、レオロジー改質剤、鎖延長剤、処理助剤、顔料、色素、光学的光沢剤、抗菌活性剤、帯電防止剤、スリップ剤、ブロッキング防止剤、カップリング剤、分散剤、相溶化剤、脱酸素剤、酸捕捉剤、共安定剤、マーキング剤、及び防曇剤、特に二次酸化防止剤からなる群から選択され;
特に、ホスファイト、ホスホナイトからなる群から選択される二次酸化防止剤、ポリオール、酸捕捉剤、及び立体障害アミンからなる群から選択される少なくとも1つの共安定剤からなる群から選択される、
プラスチック組成物の形態の請求項12に記載の有機材料。 - 請求項1から5のいずれか一項においてすでに定義されているような、一般式Iの少なくとも1つの化合物、一般式IIによる反復単位を含有する少なくとも1つの高分子化合物又は複数の、一般式Iによる化合物及び/又は一般式IIによる反復単位を含有する高分子化合物の混合物が、前記有機材料に取り込まれている、特に酸化的、熱的及び/又は光分解に対して有機材料を安定化する方法。
-
による反復単位を含有する高分子化合物
からなる群から選択される化合物。
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