JP2023547320A - ココア製品及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、多量の抗酸化分子を含有するココア製品に関する。本発明の更なる態様は、飲料の製造及びカプセル封入のためのこの製品の使用、並びにこの製品の製造方法に関する。【選択図】 なし
Description
本発明は、多量の抗酸化分子を含有するココア製品に関する。本発明の更なる態様は、飲料の製造及びカプセル封入のためのこの製品の使用、並びにこの製品の製造方法である。
［背景技術］
ココア粉末は、発酵したカカオ豆に由来するカカオニブから製造される。かかるカカオニブは、乾燥され、焙煎され、液状のカカオマスへと挽かれている。カカオニブは、通常、焙煎プロセスの前、最中又は後にアルカリ化される。アルカリ化はカカオマスの色及び味を決定するものであり、カカオマスは中間製品又は半製品としてチョコレート業界に供給され、またココア粉末及びココアバターの製造のためのベースになる。ココアをアルカリ化することはまた、それをより濃い色、まろやかな風味にし、また液体への溶解を容易にする。次に、圧搾によってココアバターを除去すると、約５センチメートルの厚さを有するココアケーキ、ディスクが得られる。これらのケーキを粉砕し、挽いて微細な無糖ココア粉末にする。粉末は、ココアの香味、味及び色を含む物質である。ココア粉末は、風味及び色のために、ビスケット、プディング、デザート、クリーム、詰め物をしたチョコレート、アイスクリームなどの多くの食品に添加することができる。冷温又は高温のいずれかの液体で再構成されたココア粉末から作られる飲料は、非常に人気がある。砂糖と混合し、ミルクで希釈すると、ココア粉末はマイルドなチョコレート飲料になる。
ココア粉末は、発酵したカカオ豆に由来するカカオニブから製造される。かかるカカオニブは、乾燥され、焙煎され、液状のカカオマスへと挽かれている。カカオニブは、通常、焙煎プロセスの前、最中又は後にアルカリ化される。アルカリ化はカカオマスの色及び味を決定するものであり、カカオマスは中間製品又は半製品としてチョコレート業界に供給され、またココア粉末及びココアバターの製造のためのベースになる。ココアをアルカリ化することはまた、それをより濃い色、まろやかな風味にし、また液体への溶解を容易にする。次に、圧搾によってココアバターを除去すると、約５センチメートルの厚さを有するココアケーキ、ディスクが得られる。これらのケーキを粉砕し、挽いて微細な無糖ココア粉末にする。粉末は、ココアの香味、味及び色を含む物質である。ココア粉末は、風味及び色のために、ビスケット、プディング、デザート、クリーム、詰め物をしたチョコレート、アイスクリームなどの多くの食品に添加することができる。冷温又は高温のいずれかの液体で再構成されたココア粉末から作られる飲料は、非常に人気がある。砂糖と混合し、ミルクで希釈すると、ココア粉末はマイルドなチョコレート飲料になる。
ココア粉末は、ココアバターの含量によって高脂肪粉末、中脂肪ココア粉末、低脂肪粉末及び超低脂肪粉末に分けられる。国際規格では、高脂肪ココア粉末のココアバター含量は≧２０．０％であり、中脂肪ココア粉末のココアバター含量は１４．０～２０％であり、低脂肪ココア粉末のココアバター含量は１０．０～１４．０％であり、超低ココア粉末のココアバター含量は０．１～２％である。当業界で言及されている高脂肪ココア粉末は、２０～２４％のココアバター含量、中脂肪ココア粉末では１０～１２％のココアバター含量、及び低脂肪粉末では８％のココアバター含量を有する。加工条件の違いにより、異なる特性を有する様々なココア粉末がもたらされる。例えば、超低脂肪ココア粉末は、典型的には溶媒抽出によって製造される。
ココア風味のミルク飲料又はココアインスタント飲料などの飲料に使用するためには、粉末は水などの冷温又は高温の液体に容易かつ即座に溶解できることが望ましい。しかしながら、概して、ココア製品はコーヒー製品ほどの溶解性又は可溶性を有しておらず、またココア粉末は現在のところ水に完全には溶解しない。ココア製品の水への適切な溶解を確保するために、最初に少量の液体をココア粉末全体に混ぜ合わせてスラリーを作製し、次いでスラリーを残りの液体で希釈することが一般的に勧められている。ココア製品の不溶性をもたらす重要な成分及び機構はよく知られていない。例えば、ココア粉末の湿潤性及び溶解は、粉末中に含まれる、例えば残留ココアバターによる脂肪によって減少し得る。ココア製品の一部を構成する不溶性成分もまた、ココア製品の不溶性及び沈殿の原因となり得る。
米国特許第５３８９３９４号は、カカオニブを大気圧下、４０℃～１００℃の温度で抽出することで、無脂肪のココア抽出物が得られることを開示している。抽出物を濃縮し、乾燥させて粉末にして、例えばＲＴＤの原材料として使用することができる。しかしながら、この抽出方法では、ココア抽出物物質のカカオニブに対する収率はわずか９．２％である。
米国特許出願公開第２００９／０２６３５５６号は、原材料として使用される、可溶性ココア製品を製造するためのココア粉末の抽出方法を開示している。この方法は、不溶性ココア粉末から可溶性画分を分離するために、酵素処理と溶媒による沈殿とを組み合わせて用いている。
米国特許第２３８０１５８号は、粗く粉砕されたニブを１００℃～１８０℃の水で抽出して、非水溶性多糖類の一部が加水分解されて回収された抽出物を得ることによる、無脂肪水性ココアの製造方法を特許請求している。主な目的は、ニブの脂肪抽出の収率をより高くすることである。水溶性画分の一部を除去することにより、バターの圧搾の収率がより高くなる。更に、抽出物をアルカリ化し、発色させるために酸化させる。
ココア豆中には、ポリフェノール、特にエピカテキンが豊富に存在する。エピカテキンは、抗酸化能を有することが報告されている。生ココア豆中の総ポリフェノールの約６０％は、フラバノール単量体（エピカテキン及びカテキン）及びプロシアニジン（二量体及び三量体）である。しかしながら、ココア粉末を製造するための現在の方法では、ココア抽出物中のエピカテキンを効率的に抽出すること、又はそのレベルを維持することができない。
本発明は、自然で充足感のある味、色及び香味を提供し、また、例えば水への溶解性が改善されることで、様々な用途に都合良く使用することができる、ココア製品に関する。最後に、本発明では、予想外の抗酸化特性を有するココア製品が提供された。
本明細書における先行技術文献のいかなる参照も、かかる先行技術が周知であること、又は当分野で共通の全般的な認識の一部を形成していることを認めるものとみなされるべきではない。本明細書で使用される場合、「含む／備える（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる／備えている（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という単語、及び類似の単語は、排他的又は網羅的な意味で解釈されるべきではない。換言すれば、これらは「含むが、これらに限定されない」ことを意味することを意図している。
［発明の概要］
本発明の目的は、現在の技術水準を改善し、新規な製品を提供して、上記の不都合の少なくともいくつかを解決することである。
本発明の目的は、現在の技術水準を改善し、新規な製品を提供して、上記の不都合の少なくともいくつかを解決することである。
本発明の目的は、独立請求項の主題によって達成される。従属請求項は、本発明の着想を更に展開させるものである。
したがって、本発明は、第１の態様では、少なくとも０．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比を含む、ココア製品を提供する。
本発明の第２の態様は、レディ・トゥ・ドリンク又は粉末状飲料を製造するための、ココア製品の使用に関する。
本発明の第３の態様は、カプセル及び／又は飲料系における、ココア製品の使用に関する。
本発明の第４の態様は、ココア製品を製造する方法であって、
ａ．焙煎して挽いたカカオニブを準備するステップと、
ｂ．第１の、該焙煎して挽いたカカオニブを、９５℃～１１５℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間抽出するステップと、
ｃ．ステップｂ）の焙煎して挽いたカカオニブを、１６０℃～１８０℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間更に抽出するステップと、任意選択的に、
ｄ．ココア製品を得るために、ステップｃ）の抽出物を蒸発させるステップと、を含む、方法に関する。
ａ．焙煎して挽いたカカオニブを準備するステップと、
ｂ．第１の、該焙煎して挽いたカカオニブを、９５℃～１１５℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間抽出するステップと、
ｃ．ステップｂ）の焙煎して挽いたカカオニブを、１６０℃～１８０℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間更に抽出するステップと、任意選択的に、
ｄ．ココア製品を得るために、ステップｃ）の抽出物を蒸発させるステップと、を含む、方法に関する。
本発明者らは、本発明のココア製品が驚くべき抗酸化能を有することを見出した。実際、本発明のココア製品は、加工されたココア製品に通常存在しない分子であるエピカテキンなどの抗酸化化合物を顕著なレベルで含む。
本発明者らはまた、驚くべきことに、カカオニブの高温抽出中に起こる熱反応が、最終ココア製品中のエピカテキンを保存するようであることを見出した。高温抽出は更に、天然のココア風味を提供する揮発性芳香化合物であるアルケナールの形成に有利に働く。アルケナールは、典型的には、例えばアルカリ化ステップを伴う方法で製造されるココア製品中には存在しない。本発明のココア製品中の顕著なレベルのアルケナールは、強いココア風味及び芳香をもたらす。
［発明を実施するための形態］
したがって、本発明は、部分的には、少なくとも０．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比を含む、ココア製品に関する。一実施形態では、ココア製品は、０．２～１．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比を含む。
したがって、本発明は、部分的には、少なくとも０．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比を含む、ココア製品に関する。一実施形態では、ココア製品は、０．２～１．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比を含む。
エピカテキンは、植物化学物質であり、種々の果実、植物ベースの食品及び飲料中に見られるフラバノールとして分類される。これまでにいくつかの有益な生物学的効果、例えば、血漿抗酸化活性の増加、上腕動脈拡張、脂肪酸化、及び腸の健康の促進と、エピカテキンとの関連が示されている。エピカテキンは、通常、ココア１グラム当たり約１．５～２．８ｍｇのエピカテキンの範囲の量でココア中に見られ得るが、ココアの純度が高く、加工度が低いほど、ココア中のフラバノールの濃度が高くなる。
テオブロミンは、ココア、コーヒー、茶葉及び多くの他の食品に見られる、苦味を有するキサンチンアルカロイドである。テオブロミンの量の変動は、加工方法とは関係なく複数種のココア製品において非常に安定であることが見出された一方で（表２参照）、エピカテキンの量の変動は大きかった。
本発明者らは、本発明によるココア製品が、高度に加工されているという事実にもかかわらず、顕著な濃度のエピカテキンを有することを見出した。図１から及び表２において、本発明による複数の試料（試料Ｄ、試料Ｅ及び試料Ｆ）は、比較試料（試料Ａ、試料Ｂ及び試料Ｃ）と比較して、顕著に多量のエピカテキンを有することがわかる。
一実施形態では、ココア製品は、０．８重量％～４重量％のエピカテキンを含有する。
本発明の一態様では、ココア製品は、ココア１グラム当たり８ｍｇ～４０ｍｇのエピカテキンの量でエピカテキンを含有する。本発明によるココア製品中に見られるエピカテキンの量は、ダークチョコレートなどの純粋なココア製品中に通常見られる量よりも驚くほど高い。理論に束縛されるものではないが、本発明者らは、エピカテキンが実際にココア製品において濃縮されていると考えている。
本発明によるココア製品中に見られる高レベルのエピカテキンは、図３に示されるように、有利なことにココア製品に対し高い抗酸化能を付与する。
プロシアニジンは、花、果実、ベリー、種子及び樹皮などの植物の様々な部分に見られるポリフェノール物質の一種である（特に、それらはフラボノイドのプロアントシアニジンクラスのサブグループである）。プロシアニジンは、例えば、カカオ豆、赤ワイン及びリンゴに見られる。プロシアニジンは、抗酸化特性を有する。プロシアントシアニジン（Ｐｒｏｃｙａｎｔｈｏｃｙａｎｉｄｉｎｓ）は、Ｃ－Ｃ結合によって連結されている、カテキン又はフラバノールのオリゴマー（二量体～五量体）又はポリマー（６個以上、６０個までの単位）である複雑な構造を有する。プロシアニジンは、カテキン及び／又はエピカテキンのみからなり、すなわち、プロシアニジンＢ２は、２つのエピカテキン単量体からなり、プロシアニジンＣ１は、３つのエピカテキン単量体からなる。
一実施形態では、ココア製品は、少なくとも０．００５の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＣ１（重量％）の比を有する。別の実施形態では、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＣ１の比は、０．００５～０．３である。
一実施形態では、ココア製品は、０．０１重量％～１重量％のプロシアニジンＣ１を含有する。好ましくは、ココア製品は、０．０１重量％～０．１重量％のプロシアニジンＣ１、より好ましくは０．０５重量％～０．０８重量％のプロシアニジンＣ１を有する。
一実施形態では、ココア製品は、少なくとも０．０４の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＢ２の比を有する。別の実施形態では、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＢ２の比は、０．０４～０．３である。
一実施形態では、ココア製品は、０．１５重量％～１重量％のプロシアニジンＢ２を含有する。好ましくは、ココア製品は、０．１５重量％～０．５重量％のプロシアニジンＢ２、最も好ましくは０．１５重量％～０．３重量％のプロシアニジンＢ２を有する。
本発明者らは、本発明のココア製品中のプロシアニジンＢ２及びプロシアニジンＣ１の量が、市販のココア製品から調製されたココア粉末と比較して顕著に高いことを見出した（表２）。プロシアニジンＢ２及びプロシアニジンＣ１のこれらの高い量は、本発明のココア製品によって実証される抗酸化能の増加に寄与している（表５及び図３）。
本発明の一態様では、ココア製品は、少なくとも０．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比、少なくとも０．００５の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＣ１の比、及び少なくとも０．０４の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＢ２の比を有する。
別の態様では、ココア製品は、０．８～４重量％のエピカテキン、０．０１～１重量％のプロシアニジンＣ１、及び０．１５～１重量％のプロシアニジンＢ２を含有する。
アルキル及びフェニルアルケナールは、味及び香味に関与し得る揮発性化合物である。アルキル及びフェニルアルケナールは、強いココア様、フローラル、ハチミツ、及びハーブ系の香調を提供する。
アルキル及びフェニルアルケナールは、α，β－不飽和アルデヒドであり、β原子上にアルキル基を有し、α炭素上にアルキル基を有する（２－アルキル－２－アルケナール）、又はフェニル基を有する（２－フェニル－２－アルケナール）。これらの不飽和アルデヒドは、シス、トランス、又は２つの異性体の混合物であり得、アミノ酸のストレッカー分解によって生じる２つの飽和アルデヒドのアルドール縮合を介して生成される。ストレッカー分解は、α－ジカルボニル化合物との相互作用によるアミノ酸の酸化的脱アミノ化である。アルキルアルケナールは、３－メチル－２－ブテナール及び２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナールである。フェニルアルケナールは、２－フェニル－２－ブテナール、４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール及び５－メチル－２－フェニル－２－ヘキセナールである。
一実施形態では、ココア製品は、少なくとも１４５μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナール、好ましくは少なくとも２００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナール、より好ましくは少なくとも３００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナールを含む。
別の実施形態では、ココア製品は、１４５μｇ／ｋｇ～８０００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナール、好ましくは２００μｇ／ｋｇ～８０００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナール、より好ましくは３００μｇ／ｋｇ～８０００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナールを含む。
本発明の一態様では、ココア製品は、１４５ｇ／μｇ／ｋｇ～７０００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナール、好ましくは２００μｇ／ｋｇ～７０００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナール、より好ましくは３００μｇ／ｋｇ～７０００μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナールを含む。
本発明者らは、驚くべきことに、本発明によるココア製品中のアルキル及びフェニルアルケナールの量が、比較試料と比較して顕著に増加していることを見出した（表４及び図２）。興味深いことに、これらの揮発性物質のうちの２つ、すなわち２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナールは、比較例では存在しないか、又はほとんど検出できなかったが、本発明によるココア製品では多く存在した。これらの揮発性物質の量を増加させることは、ココア製品におけるココア風味の強度を改善するという利点を有する。
アルキルアルケナールは、３－メチル－２－ブテナール及び２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナールの群から選択することができ、フェニルアルケナールは、２－フェニル－２－ブテナール、４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール及び５－メチル－２－フェニル－２－ヘキセナールの群から選択することができる。
一実施形態では、ココア製品は、少なくとも１０μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び少なくとも１０μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール、好ましくは少なくとも２０μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び少なくとも２０μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール、より好ましくは少なくとも３０μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び少なくとも３０μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール、更により好ましくは少なくとも４０μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び少なくとも４０μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナールを含む。
一実施形態では、ココア製品は、１０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び１０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール、好ましくは２０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び２０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール、より好ましくは３０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び３０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール、更により好ましくは４０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び４０μｇ／ｋｇ～１０００μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナールを含む。
本発明の利点は、ココア製品が多量の抗酸化化合物及び多量の芳香族揮発性化合物を含有し、これらが全体として、強い天然のココア風味及び香味に関連する興味深い抗酸化特性をココア製品に付与することである。
本発明によるココア製品は、液体形態であっても、濃縮若しくは抽出形態であっても、乾燥粉末形態であってもよい。ココア製品は、有利には、当該ココア製品を他の原材料と混合することによって、液体、レディ・トゥ・ドリンク飲料又は粉末飲料のいずれかの飲料を調製するために使用することができる。例えば、ココア製品は、焙煎して挽いたコーヒー、可溶性コーヒー粉末、コーヒー抽出物、乳製品、非乳製品クリーマー若しくは乳製品クリーマー又はチコリと混合することができる。ココア製品はまた、カプセル又は飲料系において使用することもできる。本発明のココア製品は、粉末形態において、高温又は冷温の液体に容易に溶解するという利点を有する。
本発明の別の態様は、ココア製品を製造する方法であって、
ａ．焙煎して挽いたカカオニブを準備するステップと、
ｂ．第１の、該焙煎して挽いたカカオニブを、９５℃～１１５℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間抽出するステップと、
ｃ．ステップｂ）の焙煎して挽いたカカオニブを、１６０℃～１８０℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間更に抽出するステップと、任意選択的に、
ｄ．抽出物を蒸発させて、濃縮ココア組成物を得るステップと、を含む、方法に関する。
ａ．焙煎して挽いたカカオニブを準備するステップと、
ｂ．第１の、該焙煎して挽いたカカオニブを、９５℃～１１５℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間抽出するステップと、
ｃ．ステップｂ）の焙煎して挽いたカカオニブを、１６０℃～１８０℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間更に抽出するステップと、任意選択的に、
ｄ．抽出物を蒸発させて、濃縮ココア組成物を得るステップと、を含む、方法に関する。
本方法は、濃縮物を乾燥させるステップを更に含み得る。好ましくは、乾燥は噴霧乾燥又は凍結乾燥によって行われる。
一実施形態では、ステップｄ）で得られた抽出物は、凍結乾燥又は噴霧乾燥などの当技術分野で周知の乾燥方法を使用して乾燥させることができる。凍結乾燥を使用して抽出物を乾燥させる場合、抽出物を蒸発させないことが望ましい場合があり、したがって、一実施形態では、ステップｃで得られた抽出物を凍結乾燥によって乾燥させる。
本発明の文脈において、「ドローオフ比」は、水のカカオニブに対する比を指す。２のドローオフ比は、２ｋｇの水が１ｋｇのカカオニブを抽出するために使用されることを意味する。
「カカオニブ」という用語は、小片に破砕又はミリングされた焙煎ココア豆を指す。本方法のステップａ）で準備する、焙煎して挽いたカカオニブは、効率的な抽出を行うために、好ましくは２～５ｍｍの粒径を有する。
本発明者らは、本発明の方法が、予想外にも、エピカテキンなどの抗酸化化合物の量を維持するか、又は更に増加させることを見出した。本方法はまた、ココア風味に貢献する揮発性化合物の形成を有利に支持した。
当業者は、本明細書に開示される本発明の全ての特徴を自由に組み合わせることができることを理解するであろう。特に、本発明の製品のために記載された特徴を本発明の方法と組み合わせてもよく、逆もまた同様である。更に、本発明の異なる実施形態について記載された特徴を組み合わせてもよい。周知の均等物が特定の特徴について存在する場合、このような均等物は、本明細書で具体的に言及されているかのごとく組み込まれる。
本発明の更なる利点及び特徴は、図及び非限定的な実施例から明らかである。
［実施例］
実施例１：ココア製品及び比較用試料原材料の調製方法
本発明によるココア製品を以下のように調製した。４．４ｋｇのカカオニブを７リットルの円筒形抽出セルに充填し、２ステップにて水で抽出した。第１のステップは、１１０℃の温度の水及び３のドローオフ比（ｋｇ水／ｋｇカカオニブ）による３６分間の抽出を伴った。第２のステップは、１７０℃の水による３のドローオフ比での３６分間の更なる抽出を伴った。次いで、得られたココア抽出物を濃縮し、凍結乾燥して、水溶性ココア粉末を得た。
実施例１：ココア製品及び比較用試料原材料の調製方法
本発明によるココア製品を以下のように調製した。４．４ｋｇのカカオニブを７リットルの円筒形抽出セルに充填し、２ステップにて水で抽出した。第１のステップは、１１０℃の温度の水及び３のドローオフ比（ｋｇ水／ｋｇカカオニブ）による３６分間の抽出を伴った。第２のステップは、１７０℃の水による３のドローオフ比での３６分間の更なる抽出を伴った。次いで、得られたココア抽出物を濃縮し、凍結乾燥して、水溶性ココア粉末を得た。
比較試料を調製し、凍結乾燥した水溶性ココア粉末を得た。１５ｇの市販のココア粉末（非アルカリ化又はアルカリ化ココア製品）を１００ｍＬの水に懸濁し、総溶解固形分量で終点に達するまで、４時間還流下で煮沸した。遠心分離（１０００ｒｐｍ、２０℃で１５分間）後、上清を－２０℃で凍結させてから凍結乾燥し、水溶性ココア粉末を得た。
試料Ａ＝アルカリしていない市販の天然ココア粉末。
試料Ｂ＝アルカリ化した市販のココア粉末。
試料Ｃ＝中程度アルカリ化した市販のココア粉末。
試料Ｄ、試料Ｅ及び試料Ｆ＝上記のように調製された本発明によるココア製品。
試料Ｂ＝アルカリ化した市販のココア粉末。
試料Ｃ＝中程度アルカリ化した市販のココア粉末。
試料Ｄ、試料Ｅ及び試料Ｆ＝上記のように調製された本発明によるココア製品。
実施例２：化合物の分析
２．１ エピカテキン、プロシアニジン及びテオブロミンの分析
エピカテキン、プロシアニジン及びテオブロミンの分析は、多重反応モニタリング（ＭＲＭ）モードで動作するＱＴＲＡＰ ６５００ ＬＣ－ＭＳ／ＭＳシステム（ＡｂＳｃｉｅｘ）で行った。
２．１ エピカテキン、プロシアニジン及びテオブロミンの分析
エピカテキン、プロシアニジン及びテオブロミンの分析は、多重反応モニタリング（ＭＲＭ）モードで動作するＱＴＲＡＰ ６５００ ＬＣ－ＭＳ／ＭＳシステム（ＡｂＳｃｉｅｘ）で行った。
機器分析の前に、可溶性ココア粉末（２５ｍｇ）を各々２５ｍＬの水に溶解させ、続いて膜濾過した。
クロマトグラフィーを実施するために、バイナリＧ７１０４Ａポンプ、４℃に冷却したＧ７１６７Ｂオートサンプラー、及び３０℃に加熱したＧ７１１６Ｂカラムオーブンを備えた、Ａｇｉｌｅｎｔ １２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＩＩシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ）を使用した。移動相として０．１％ギ酸水溶液（Ａ）及びアセトニトリル中の０．１％ギ酸（Ｂ）を使用して、Ｋｉｎｅｔｅｘフェニル－ヘキシル１００ｍｍ×２．１ｍｍ×１．７μｍカラム（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）上に、三重測定で、試料（５μＬ）を注入した。０．４ｍＬ／分の流速で、以下の勾配：０％Ｂを１分間、１０分間で３５％Ｂまで、次いで２分間で１００％Ｂまで、及び３．５分間維持した後、０．５分間で開始条件に進み、３分間維持、を適用した。
ＬＣシステムを、ソフトウェアとしてＡｎａｌｙｓｔ（バージョン１．７．１）を使用して、ＱＴＲＡＰ ６５００質量分析計（ＡｂＳｃｉｅｘ）と連結した。それによって、正のＥＳＩモードの適用のためのソース条件は以下の通りとなった。ガス１：５５ｐｓｉ、ガス２：６５ｐｓｉ、カーテンガス：３５ｐｓｉ、ソース温度：５５０℃、イオンスプレー電圧フローティング：５５００Ｖ。多重反応モニタリング（ＭＲＭ）モードでのＭＳ／ＭＳ検出の場合、以下の質量遷移を適用し、化合物あたり、各々１つの定量イオン（Ｑ）及び１つの定性イオン（ｑｕａｌｉｆｉｅｒ）で質量遷移を適用した。
ＭｕｌｔｉＱｕａｎｔ（ＡｂＳｃｉｅｘ、バージョン３．０．２）によってデータ処理を行い、外部較正に基づいて絶対値を決定し、個々の分析物のストック溶液を段階的に希釈した（エピカテキン：７０ｍｇ／Ｌ、プロシアニジンＢ２：３８ｍｇ／Ｌ、プロシアニジンＣ１：３９ｍｇ／Ｌ及びテオブロミン：６７ｍｇ／Ｌ）。
２．２． アルキル及びフェニルアルケナールの定量
四重極飛行時間型質量分析（ＧＣ－ＱＴＯＦ－ＭＳ）と連結したガスクロマトグラフィーによって、試料の代謝物質のプロファイリングを行った。
四重極飛行時間型質量分析（ＧＣ－ＱＴＯＦ－ＭＳ）と連結したガスクロマトグラフィーによって、試料の代謝物質のプロファイリングを行った。
同定された揮発性アルケナールの絶対量（μｇ／ｋｇ）を、本発明によるココア製品（試料Ｄ、試料Ｅ、及び試料Ｆ）並びに参照用抽出試料（試料Ａ及び試料Ｂ）において決定した。この目的のために、標準添加法を適用し、その際、標準物質を分析試料のアリコートに直接添加した。
試料調製
可溶性ココア粉末（各々５００ｍｇ）を３つのシラン化ガラスバイアル（ヘッドスペース／ＳＰＭＥ分析に使用される２０ｍＬバイアル）に入れ、各々５ｍＬの水で溶解させ、ねじ込み式セプタムキャップで密封した。
可溶性ココア粉末（各々５００ｍｇ）を３つのシラン化ガラスバイアル（ヘッドスペース／ＳＰＭＥ分析に使用される２０ｍＬバイアル）に入れ、各々５ｍＬの水で溶解させ、ねじ込み式セプタムキャップで密封した。
定量評価のために、試料に３通りのレベル（約１μｇ／ｍＬ、２μｇ／ｍＬ、及び３μｇ／ｍＬ）のそれぞれのアルケナール分子の２０μＬの標準溶液を添加し、ねじ込みセプタムキャップで密封した。
香味の抽出
試料を室温で６０分間平衡化した。次いで、香味化合物を、５０℃で３０分間の固相微量抽出（ＳＰＭＥ）によってヘッドスペースから抽出し（２ｃｍ繊維、５０／３０μｍ ＳｔａｂｌｅＦｌｅｘ、ＰＤＭＳ／ＤＶＢ／Ｃａｒｂｏｘｅｎでコーティング、Ｓｕｐｅｌｃｏ，Ｂｕｃｈｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２４０℃で３分間加熱したスプリット－スプリットレス注入器（スプリットモード、２のスプリット）に熱脱着させた。
試料を室温で６０分間平衡化した。次いで、香味化合物を、５０℃で３０分間の固相微量抽出（ＳＰＭＥ）によってヘッドスペースから抽出し（２ｃｍ繊維、５０／３０μｍ ＳｔａｂｌｅＦｌｅｘ、ＰＤＭＳ／ＤＶＢ／Ｃａｒｂｏｘｅｎでコーティング、Ｓｕｐｅｌｃｏ，Ｂｕｃｈｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２４０℃で３分間加熱したスプリット－スプリットレス注入器（スプリットモード、２のスプリット）に熱脱着させた。
ＧＣ／ＭＳ分析
７２００ ＵＨＤ高精度質量ＱＴＯＦ質量分析計（Ａｇｉｌｅｎｔ，Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＢガスクロマトグラフからなるＡｇｉｌｅｎｔ ７２００ ＱＴＯＦ－ＧＣ／ＭＳシステムを使用して、定性的及び定量的な代謝産物分析を行った。
７２００ ＵＨＤ高精度質量ＱＴＯＦ質量分析計（Ａｇｉｌｅｎｔ，Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＢガスクロマトグラフからなるＡｇｉｌｅｎｔ ７２００ ＱＴＯＦ－ＧＣ／ＭＳシステムを使用して、定性的及び定量的な代謝産物分析を行った。
分離は、６０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍの極性ＤＢ－６２４ＵＩカラム（Ａｇｉｌｅｎｔ，Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）で行い、ヘリウムを１．０ｍＬ／分の一定流量でキャリアガスとして使用した。以下のオーブンプログラムを適用した：４０℃の初期温度を２分間保持し、５℃／分で２００℃まで上昇させ、次いで２０℃／分で２４０℃まで上昇させ、最終温度を１０分間保持。
検出は、５スペクトル／秒のスペクトル取得速度で、３０～２５０ａｍｕの全質量走査範囲で７０ｅＶのイオン化エネルギーによる電子衝撃モードによって行った。
データ統合
クロマトグラムを、Ａｇｉｌｅｎｔ ＭａｓｓＨｕｎｔｅｒソフトウェア（Ａｇｉｌｅｎｔ，Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）を使用して処理し、成分を、それらの質量スペクトルをＮＩＳＴ ＭＳ １４．０ライブラリー中のものと比較することによって同定し、それらの保持指数の比較によって確認した。アルケナールのピーク抽出及び定量に適用された正確なｍ／ｚ及び許容差を表３に示す。
クロマトグラムを、Ａｇｉｌｅｎｔ ＭａｓｓＨｕｎｔｅｒソフトウェア（Ａｇｉｌｅｎｔ，Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）を使用して処理し、成分を、それらの質量スペクトルをＮＩＳＴ ＭＳ １４．０ライブラリー中のものと比較することによって同定し、それらの保持指数の比較によって確認した。アルケナールのピーク抽出及び定量に適用された正確なｍ／ｚ及び許容差を表３に示す。
表４の結果は、沸騰温度（約９８℃）で抽出した参照試料（試料Ａ及び試料Ｂ）と比較して、本発明によるココア製品（試料Ｄ、試料Ｅ、試料Ｆ）中の同定されたアルケナールの濃度が顕著に高いことを明らかにする。
分析した本発明の３つの試料では、ラベンダー及びハーブ系の、ココア風味のある２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナールが４４～８８μｇ／ｋｇの範囲で決定された。対照的に、アルカリ化していない天然の参照（試料Ａ）ではわずか２．３μｇ／ｋｇの量しか見出されず、またアルカリ化した参照（試料Ｂ）では、その量は検出／定量レベル未満であった。
同様に、４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナール（フローラル、ハチミツ、パウダリー、及びココア様）は、５３．３～９６．９μｇ／ｋｇの範囲の濃度で、本発明の試料においてほぼ固有に見出されたが、比較試料Ａ及び比較試料Ｂにおいては、およそ検出レベルにすぎなかった。この揮発性成分は、フェニルアセトアルデヒドとメチルプロパナールとのアルドール縮合において形成される。
フェニルアセトアルデヒドとアセトアルデヒドとの縮合反応の生成物であるフローラル、ココア、ハチミツ様の２－フェニル－２－ブテナールは、本発明の試料では１３０～１９１μｇ／ｋｇであるとして、比較試料Ａ及び比較試料Ｂでは２９～３１．７μｇ／ｋｇであるとして測定された。
５－メチル－２－フェニル－２－ヘキセナール（ココア、ナッツ様、グリーン）は、アルドール縮合によってフェニルアセトアルデヒド及び３－メチルブタナールから生成される。その濃度は、本発明の試料では１３７～２２８μｇ／ｋｇであると定量され、比較試料では１３．０μｇ／ｋｇ及び４１．６μｇ／ｋｇとされ顕著に少なかった。
結論として、本発明の枠組みにおいて適用される抽出条件が、ストレッカーアルデヒドのアルドール縮合から同定されたアルケナールの生成を強く支持することが、本結果から実証された。特に、本願に記載されているように、２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナールは、ココア抽出のための固有のマーカーであると思われる。更に、２－フェニル－２－ブテナール及び５－メチル－２－フェニル－２－ヘキセナールは、本発明の試料では、より低温で抽出された参照ココア製品と比較して４倍～１７倍多く、したがって、本発明の特定の実施のための更なる指標となる。
２．３ 抗酸化能の測定
ココア製品の試料を実施例１に記載したように調製した。
ココア製品の試料を実施例１に記載したように調製した。
抗酸化剤は、フリーラジカルＡＢＴＳ（ジアンモニウム２，２’－アジノ－ビス（３－エチルベンゾチアゾリン－６－スルホン酸）溶液の色を漂白する試料の能力を評価することによって定量した。使用した方法は、Ｓｅｒｐｅｎ ｅｔ ａｌ．，２００８及びＳｅｒｐｅｎ ｅｔ ａｌ．，２００７の研究に基づく。
実際には、試料をセルロース粉末で１：１００（重量／重量）に希釈する。１９２ｍｇのＡＢＴＳ及び３３ｍｇのＫ２Ｓ２Ｏ８を、２５ｍＬの超純水に溶解させることによって、ＡＢＴＳのストック溶液を作製する。ＡＢＴＳの作業溶液は、７００μＬのＡＢＴＳストック溶液を１００ｍＬの５０％ＥｔＯＨ中に希釈することによって毎日新しく調製すべきである。
試験管中で、２０ｍｇの希釈試料を２ｍＬのエタノール（５０％）及び１０ｍＬのＡＢＴＳ作業溶液と混合する。試料を室温で２０分間穏やかに撹拌し続け、続いて９２００ｇで２分間遠心分離する。ＡＢＴＳ溶液の添加から正確に３５分後に、上清の吸光度を７３４ｎｍで測定する。全ての試料を三重に分析する。同じプロトコルに従い、但し、試料をＴｒｏｌｏｘ（６－ヒドロキシ－２，５，７，８－テトラメチル－クロマン－２－カルボン酸）溶液（０．００２μｍｏｌ／ｍＬ～０．０２μｍｏｌ／ｍＬ）で置き換えて、較正曲線を作成する。試料の抗酸化能は、μｍｏｌ／ｍｇＴｒｏｌｏｘ当量（ＴＥ）で表される。
表５及び図３に示されるように、本発明によるココア製品（試料Ｄ、試料Ｅ及び試料Ｆ）は、比較試料Ａ及び比較試料Ｂと比較して顕著に高い抗酸化能を示す。理論に束縛されるものではないが、本発明者らは、これが、ココア製品Ｄ、試料Ｅ及び試料Ｆ中にて見出された抗酸化化合物、すなわちエピカテキン、プロシアニジンＢ２及びプロシアニジンＣ１の量の増加によるものであると考える。
実施例３：ココア製品の使用
ココア飲料組成物
実施例１に記載したように調製したココア粉末を、５％から開始して６０％までのココア粉末で、可溶性コーヒー粉末と異なる比率で混合した。熱水（８５℃）を加えると、飲料粉末は容易かつ完全に溶解して、濃いココアコーヒー飲料が得られた。
ココア飲料組成物
実施例１に記載したように調製したココア粉末を、５％から開始して６０％までのココア粉末で、可溶性コーヒー粉末と異なる比率で混合した。熱水（８５℃）を加えると、飲料粉末は容易かつ完全に溶解して、濃いココアコーヒー飲料が得られた。
ココア含有カプセル
実施例１に記載したように調製したココア粉末を異なる比率（３０％～６０％まで）で可溶性コーヒーと混合することによって、系で使用される１．５ｇのカプセルを調製した。飲料を調製し、濃いココアコーヒー飲料を提供した。
実施例１に記載したように調製したココア粉末を異なる比率（３０％～６０％まで）で可溶性コーヒーと混合することによって、系で使用される１．５ｇのカプセルを調製した。飲料を調製し、濃いココアコーヒー飲料を提供した。
Claims (15)
- 少なくとも０．２の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのエピカテキンの比を含む、ココア製品。
- ０．８重量％～４重量％のエピカテキンを含む、請求項１に記載のココア製品。
- 少なくとも０．００５の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＣ１の比を含む、請求項１又は２に記載のココア製品。
- ０．０１重量％～１重量％のプロシアニジンＣ１を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載のココア製品。
- 少なくとも０．０４の、重量％でのテオブロミンに対する重量％でのプロシアニジンＢ２の比を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載のココア製品。
- ０．１５重量％～１重量％のプロシアニジンＢ２を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のココア製品。
- 少なくとも１４５μｇ／ｋｇのアルキル及びフェニルアルケナールを含む、請求項１～６のいずれか一項に記載のココア製品。
- 少なくとも１０μｇ／ｋｇの２－イソプロピル－５－メチル－２－ヘキセナール及び少なくとも１０μｇ／ｋｇの４－メチル－２－フェニル－２－ペンテナールを含む、請求項１～７のいずれか一項に記載のココア製品。
- 前記原材料が、液体、濃縮物、抽出物又は粉末の形態である、請求項１～８のいずれか一項に記載のココア製品。
- 前記ココア製品が、焙煎して挽いたコーヒー、可溶性コーヒー粉末、コーヒー抽出物、乳製品、非乳製品クリーマー若しくは乳製品クリーマー、チコリ、又はこれらの組み合わせと混合されている、請求項１～９のいずれか一項に記載のココア製品。
- レディ・トゥ・ドリンク飲料又は粉末飲料を製造するための、請求項１～１０のいずれか一項に記載のココア製品の使用。
- カプセル及び／又は飲料システムにおける、請求項１～１０のいずれか一項に記載のココア製品の使用。
- ココア製品を製造する方法であって、
ａ．焙煎して挽いたカカオニブを準備するステップと、
ｂ．第１の、前記焙煎して挽いたカカオニブを、９５℃～１１５℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間抽出するステップと、
ｃ．ステップｂ）の焙煎して挽いたカカオニブを、１６０℃～１８０℃の温度の水で、２～４のドローオフ比で、２０～４０分間更に抽出するステップと、任意選択的に、
ｄ．前記抽出物を蒸発させて、濃縮ココア組成物を得るステップと、
を含む、方法。 - 前記濃縮物を乾燥させるステップを更に含む、請求項１３に記載の方法。
- 乾燥が噴霧乾燥又は凍結乾燥によって行われる、請求項１４に記載の方法。
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