JP2023534937A - エレクトロニクス製品のための分岐鎖状アミノ酸界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される2020年7月13日に出願された仮特許出願第63/051,187号の優先権を主張するものである。
本明細書で用いられる場合、「これらの終点を用いたいずれかの範囲内」の句は、文字通り、値が列挙の低い値の方にあるか、又は列挙の高い値の方にあるかにかかわらず、その句の前に列挙された値のいずれか2つからのいずれの範囲が選択されてもよいことを意味する。例えば、値の対は、低い方の値2つ、高い方の値2つ、又は低い方の値及び高い方の値、から選択されてよい。
本開示は、光起電力ウェハの表面のテクスチャリングのための製剤及び方法を提供する。光エネルギーを電気に変換する効率を改善するために、極低反射性シリコン表面が所望される。例えば単結晶シリコンの場合、これは、テクスチャリングと称されるプロセスにおいて、(100)Siウェハの異方性エチングによって表面上にピラミッド構造を形成することで実現される。低反射率を実現するためには、シリコンウェハの表面上において、ピラミッド構造の均一で密な分布が所望される。ピラミッド構造の高さは、10μm未満であり、且つ均一なサイズであることが所望される。ピラミッド構造がより小さく均一であると、やはり効率のロスを防止するためにテクスチャ付与表面上に堆積される不動態化層の良好な被覆が確保される。また、ピラミッド構造がより小さく均一であると、シリコン表面上に印刷される金属接触線がより狭くなり、より多くの光が光-電子変換のためにシリコン表面まで透過可能となることも確保される。
本開示のプレテクスチャリング剤は、界面活性剤系とも称される1又は複数の界面活性剤を含む。1又は複数の界面活性剤の選択は、ウェハ表面を修飾してピラミッド構造の核を形成し、及びウェハの表面を洗浄する能力に依存し得る。
本開示のプレテクスチャリング製剤は、1又は複数の消泡剤/泡止め剤をさらに含み得る。消泡剤は、限定されるものではないが、シリコーン、有機ホスフェート、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールを含有するエチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/PO)ベースの消泡剤、アルコール、ホワイト油、又は植物油から選択されてよく、ワックスは、長鎖脂肪アルコール、脂肪酸セッケン、又はエステルである。一部のシリコーン界面活性剤及び本開示の界面活性剤などのいくつかの剤は、消泡剤と界面活性剤の両方として機能し得る。
有機酸は、微量金属、有機及び無機残渣の除去を改善するように機能する。有機酸は、限定されるものではないが、シュウ酸、クエン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、グルコン酸、グルタル酸、アスコルビン酸、ギ酸、酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、グリシン、アラニン、シスチン、スルホン酸、スルホン酸の様々な誘導体、又はこれらの混合物を含む広範な酸から選択され得る。これらの酸の塩が用いられてもよい。また、これらの酸/塩の混合物が用いられてもよい。
本開示のプレテクスチャリング製剤は、1又は複数の塩基をさらに含み得る。適切な塩基としては、限定されるものではないが、水酸化アンモニウム、水酸化カリウム、第四級水酸化アンモニウム、アミン、炭酸グアニジン、及び有機塩基が挙げられる。塩基は、単独で、又は他の塩基と組み合わせて用いられてよい。適切な有機塩基の例としては、限定されるものではないが、ヒドロキシルアミン、エチレングリコール、グリセロール、第一級、第二級、又は第三級脂肪族アミン、脂環式アミン、芳香族アミン及び複素環式アミンなどの有機アミン、アンモニア水、並びに第四級水酸化アンモニウムが挙げられ、ヒドロキシルアミン(NH2OH)、N-メチルヒドロキシルアミン、N,N-ジメチルヒドロキシルアミン、N,N-ジエチルヒドロキシルアミン、モノエタノールアミン、エチレンジアミン、2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール、ジエタノールアミン、N-メチルアミノエタノール、ジプロピルアミン、2-エチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、エチルジエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、N-メチルベンジルアミン、ピロール、ピロリジン、ピロリドン、ピリジン、モルホリン、ピラジン、ピペリジン、N-ヒドロキシエチルピペリジン、オキサゾール、チアゾール、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルエチルアンモニウムヒドロキシド、(2-ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(2-ヒドロキシエチル)トリエチルアンモニウムヒドロキシド、(2-ヒドロキシエチル)トリプロピルアンモニウムヒドロキシド、及び(1-ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムヒドロキシドなどである。
本発明のプレテクスチャリング及び/又はテクスチャリング組成物は、1又は複数のキレート剤をさらに含み得る。キレート剤は、限定されるものではないが、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、N-ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(NHEDTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチルクレントリアミン五酢酸ジエチレントリアミン五酢酸(diethylklenetriaminepentaceticdiethylenetriaminepentaacetic acid)(DPTA)、エタノールジグリシネート、クエン酸、グルコン酸、シュウ酸、リン酸、酒石酸、メチルジホスホン酸、アミノトリスメチレンホスホン酸、エチリデン-ジホスホン酸、1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸、1-ヒドロキシプロピリデン-1,1-ジホスホン酸、エチルアミノビスメチレンホスホン酸、ドデシルアミノビスメチレンホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸、エチレンジアミンビスメチレンホスホン酸、エチレンジアミンテトラキスメチレンホスホン酸、ヘキサジアミンテトラキスメチレンホスホン酸、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸、及び1,2-プロパンジアミンテテタメチレンホスホン酸(1,2-propanediaminetetetamethylenephosphonic acid)、又はアンモニウム塩、有機アミン塩、マロン酸、コハク酸、ジメルカプトコハク酸、グルタル酸、マレイン酸、フタル酸、フマル酸、トリカルバリル酸、プロパン-1,1,2,3-テトラカルボン酸、ブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸、ピロメリット酸などのポリカルボン酸、グリコール酸、β-ヒドロキシプロピオン酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、ピルビン酸、ジグリコール酸、サリチル酸、没食子酸などのオキシカルボン酸、カテコール、ピロガロールなどのポリフェノール、ピロリン酸、ポリリン酸などのリン酸、8-オキシキノリンなどのヘテロ環式化合物、並びにα-ジピリジルアセチルアセトンなどのジケトンから選択され得る。
プレ製剤は、水、DI水、又は精製水などの水を溶媒として含む水性組成物であってよいが、水の代わりに又は水に加えて、当業者には公知のように、アルコール、グリコール、アセトンなどを含む通常の溶媒を用いることも可能である。プレテクスチャリング製剤は、製剤の総重量に基づいて50重量%超の水を含み得る。
界面活性剤を含むプレテクスチャリング組成物はまた、ウェハ表面の洗浄及び/又はテクスチャリング(エッチング)を促進するために、1又は複数の添加剤も含み得る。洗浄添加剤は、例えば、存在する場合、ソーダメージ除去工程の後であっても表面上の残留しているデブリの除去を補助する。所望に応じて、本発明のプレテクスチャリング組成物は、無機若しくは有機酸、塩基、キレート剤、分散剤、及び消泡剤、又はこれらの混合物を含む1又は複数の追加成分を含み得る。酸及び塩基及び他の添加剤は、例えばその洗浄性能を改善するために、プレテクスチャリング組成物に添加され得る。
本開示のプレテクスチャリング製剤は、単結晶基板(例:Si<100>又はSi<111>)、微結晶シリコン基板、多結晶シリコン基板、歪みシリコン基板、アモルファスシリコン基板、ドープ若しくは未ドープのポリシリコン基板、ガラス、サファイア、又はいずれかの種類のケイ素含有基板であってよいウェハをテクスチャリングする多工程法における少なくとも1つのプレテクスチャリング工程で用いられ得る。基板はまた、金属、ガラス、又はポリマーなどの異なる種類の基板上に堆積されたシリコンの膜であってもよい。テクスチャリング工程の前に行われるプレテクスチャリング工程は、1つの界面活性剤又は2つ以上の界面活性剤の混合物を溶液中に含む本開示の製剤の使用を含む前処理工程である。
本開示は、エッチング液の製剤を提供する。半導体産業では、マイクロエレクトロニクスデバイス、シリコンチップ、液晶ディスプレイ、MEMS(マイクロ電気機械システム)、プリント配線板などにおける電子回路及び電子コンポーネントの寸法の縮小並びに密度の増加が急速に進められている。それらの中の集積回路は、層構造又は積層構造とされており、各回路層間の絶縁層の厚さは縮小を続け、フィーチャサイズ(feature sizes)はどんどん小さくなっている。フィーチャサイズが縮小されるに従って、パターンはより小さくなり、デバイスの性能パラメータは、より厳しく、強くなってきた。その結果、これまでは許容可能であった様々な問題が、フィーチャサイズの縮小に起因して、もはや許容することができないものとなってきた、又はますます問題となってきた。
フッ化水素酸は、エッチングプロセスの過程で、半導体基板上のTa及び/又はTaNの除去を促進及び向上させることができるものと考えられる。
本開示のエッチング液製剤は、界面活性剤系とも称される1又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤は、エッチング組成物の均質性を促進し得、溶媒中への成分(例:スルホン酸)の溶解を補助し得る。
本開示のエッチング液製剤は、1又は複数の溶媒を含み得る。エッチング組成物は、カルボン酸である第一の溶媒を含み得る。第一の溶媒として用いられるカルボン酸は、エッチングプロセスの過程で、半導体基板上のTa及び/又はTaNの除去を促進及び向上し得る。
本開示のエッチング液製剤は、所望に応じて、マイクロエレクトロニクス用途での使用に適するいずれかの酸化剤を含んでよい。酸化剤は、半導体基板上のTa及び/又はTaNの除去を促進及び向上し得る。適切な酸化剤としては、限定されるものではないが、酸化性の酸又はその塩(例:硝酸、過マンガン酸、又は過マンガン酸カリウム)、過酸化物(例:過酸化水素、過酸化ジアルキル、過酸化尿素)、過スルホン酸(例:ヘキサフルオロプロパン過スルホン酸、メタン過スルホン酸、トリフルオロメタン過スルホン酸、又はp-トルエン過スルホン酸)及びその塩、オゾン、過炭酸(例:過酢酸)及びその塩、過リン酸及びその塩、過硫酸及びその塩(例:過硫酸アンモニウム又は過硫酸テトラメチルアンモニウム)、過塩素酸及びその塩(例:過塩素酸アンモニウム、過塩素酸ナトリウム、又は過塩素酸テトラメチルアンモニウム)、並びに過ヨウ素酸及びその塩(例:過ヨウ素酸、過ヨウ素酸アンモニウム、又は過ヨウ素酸テトラメチルアンモニウム)が挙げられる。これらの酸化剤は、単独で又は組み合わせて用いられ得る。
本開示のエッチング液製剤は、適切ないかなる錯化剤を含んでもよい。錯化剤は、エッチングプロセスの過程で、エッチング組成物に曝露されたCuの除去を阻害しながら、半導体基板上のTa及び/又はTaNの除去を促進及び向上させ得る。適切な錯化剤は、ポリカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸から成る群より選択され得る。本明細書で用いられる場合、「ポリカルボン酸」の用語は、2つ以上の(例:2、3、又は4つ)カルボキシル基(COOH)を有する化合物を意味する。適切なポリカルボン酸の例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、及びアジピン酸が挙げられる。本明細書で用いられる場合、「ヒドロキシカルボン酸」の用語は、少なくとも1つの(例:2、3、又は4つ)ヒドロキシル基(OH)及び少なくとも1つの(例:2、3、又は4つ)カルボキシル基(COOH)を有する化合物を意味する。適切なヒドロキシカルボン酸の例としては、クエン酸及び2-ヒドロキシ安息香酸が挙げられる。いくつかの実施形態では、ポリカルボン酸は、ヒドロキシル基を含まない。いくつかの実施形態では、ヒドロキシカルボン酸は、1つだけのヒドロキシル基を含む。
本開示のエッチング液製剤は、少なくとも1つのヘキサフルオロシリケート化合物をさらに含み得る。以下で述べるヘキサフルオロシリケート化合物は、エッチングプロセスの過程で、エッチング組成物に曝露された誘電材料(SiO2)の除去を阻害しながら、半導体基板上のTa及び/又はTaNの除去を促進及び向上させ得る。適切なヘキサフルオロシリケート化合物としては、ヘキサフルオロケイ酸(H2SiF6)及びその塩が挙げられる。ヘキサフルオロシリケート化合物の具体例としては、H2SiF6、Na2SiF6、K2SiF6、及び(NH4)2SiF6が挙げられる。
本開示のエッチング組成物は、単に成分を一緒に混合することによって調製されてよく、又はキットに入っている2つの組成物をブレンドすることによって調製されてもよい。キット中の第一の組成物は、酸化剤(例:硝酸)の水溶液であり得る。キット中の第二の組成物は、2つの組成物のブレンドによって本開示の所望されるエッチング組成物が得られるように、本開示のエッチング組成物の残りの成分を、所定の比率で濃縮形態で含有し得る。
本開示は、Ta及び/又はTaNを含有する半導体基板(例:Ta及び/又はTaNを含有するフィーチャ)をエッチングする方法を提供する。方法は、Ta及び/又はTaNを含有する半導体基板を本開示のエッチング組成物と接触させて、Ta及び/又はTaNを除去することを含む。方法はさらに、接触工程の後にリンス溶媒によって半導体基板をリンスすること、及び/又はリンス工程の後に半導体基板を乾燥することを含み得る。いくつかの実施形態では、方法は、半導体基板にあるCu又は誘電材料(例:SiO2)を実質的に除去しない。例えば、方法は、半導体基板にあるCu又は誘電材料を、約5重量%を超えて除去しない(例:約3重量%を超えない、又は約1重量%を超えない)。
本開示は、フォトレジスト剥離液の製剤をさらに提供する。液晶パネルの半導体集積回路及びデバイス回路は、非常に微細な構造を有する。微細な回路は、一般に、基板上にコーティングされた絶縁体膜又は導電体金属膜(それぞれ、酸化物膜又はAl合金膜など)上にフォトレジストを均一にコーティングすること、及びフォトレジストを露光、現像して、ある特定のパターンを形成すること、及びパターン化されたフォトレジストをマスクとして用いて金属膜又は絶縁体膜をエッチングし、その後不要なフォトレジストを除去すること、によって製造される。
アルカノールアミンは、フォトレジストを基板から剥離する。適切なアルカノールアミンとしては、モノイソプロパノールアミン及びモノエタノールアミンが挙げられる。
スルホキシド又はスルホン化合物は、フォトレジストを溶解する溶媒として提供され、それは、剥離組成物とLCD層との間の表面張力を制御する。適切な化合物としては、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホン、又はジメチルスルホンが挙げられる。
グリコールエーテルは、上述のスルホキシド又はスルホン化合物と組み合わされて、フォトレジストを溶解し、並びに化合物とLCD層との間の表面張力を制御して、ジメチルスルホキシドとモノエタノールアミンとから成る組成物よりも非常に大きくエアナイフフォトレジスト剥離能力を向上させるように働く。ジメチルスルホキシド単独では、エアナイフフォトレジスト剥離能力を向上させるように働くが、モノエタノールアミンとの組み合わせは、エアナイフフォトレジスト剥離能力を大きく低下させる。しかし、グリコールエーテルを、ジメチルスルホキシドとモノエタノールアミンとから成る複合物に添加することで、複合物のエアナイフフォトレジスト剥離能力及びフォトレジスト剥離力の両方が高められる。
1又は複数の界面活性剤が、フォトレジスト剥離液製剤中に含まれ得る。界面活性剤は、ベアガラスのリンス時に、基板上に不純物粒子が生成及び残留することを防止し得る。本開示のフォトレジスト剥離液製剤での使用に適する界面活性剤は、式Iの1若しくは複数の界面活性剤及び/又は共界面活性剤を含み、
本開示のフォトレジスト剥離液製剤はさらに、約1重量%以上、約2重量%以上、約3重量%以上、約4重量%以上、約5重量%以上、又は約6重量%以下、約7重量%以下、約8重量%以下、約9重量%以下、約10重量%以下、又はこれらの終点を用いたいずれかの範囲内の量で、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを含み得る。
本開示は、アミノ酸の誘導体の形態である、エレクトロニクスにおける使用のための界面活性剤を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。本開示の化合物は、表面活性特性を有することが示されており、例えば界面活性剤及び湿潤剤として用いられ得る。特に、本開示は、式Iの化合物を提供し、
式1:γ=F/l cosθ
式中、lは、濡れ周長(w及びdをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、2w+2d)に等しく、cosθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は0と仮定する。
6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N,N-トリメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムヨージドの合成
2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエート(2.04mmol、700mg)をアセトニトリル(10mL)に溶解した。炭酸ナトリウム(2.44mmol、259mg)を添加し、混合物を室温で10分間撹拌した。ヨウ化メチル(6.12mmol、0.38mL)を添加し、混合物を40℃まで24時間加熱し、その後室温まで冷却した。混合物をろ過し、溶媒を真空除去して、6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N,N-トリメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムヨージドを黄色固体として90%の収率で得た。1H NMR(500MHz,DMSO) δ3.93(d,J=5.7Hz,2H),3.29-3.22(m,2H),3.04(s,9H),2.34(t,J=7.4Hz,2H),1.73-1.53(m,5H),1.33-1.25(m,18H),0.88-0.85(m,6H)。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例1aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N,N-トリメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムヨージドの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。図1に示される結果のプロットから、10mg/mLという高さの濃度では、CMC値を明確に特定することができず、表面張力は、約27mN/mの値に漸近的に近づいている。図1は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約27mN/m以下である。
6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸を、ベンゼン中、2-ブチルオクタン-1-オール及びp-トルエンスルホン酸により120℃で12時間処理した。6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートを、白色のワックス状固体として単離し、アセトンから49%の収率で再結晶した。1H NMR(500MHz,DMSO) δ7.48(dd,J=8.4,0.6Hz,2H),7.12(dd,J=8.4,0.6Hz,1H),3.93(d,J=5.7Hz,2H),3.02-3.00(m,2H),2.76(d,J=5.0Hz,6H),2.37-2.25(m,6H),1.59-1.53(m,5H),1.25-1.29(m,18H),0.87(td,J=6.8,2.7Hz,6H)。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例2aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.97mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約27mN/m、すなわち、27mN/m±3mN/mである。図2Aは、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。
動的表面張力の特定
例2aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの動的表面張力は、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図2Bは、表面張力対時間のプロットを表し、10~100msの時間間隔で、表面張力が約46mN/mから約30mN/mに急速に低下することを示している。100~8000msの時間間隔では、表面張力は、30mN/mから約27mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例2aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角24.3°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角119°よりも非常に低く、48.2°であった(表2)。
6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの合成
2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを、1当量の塩酸で処理して、6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドを得た。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例3aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約27.47mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力は、約29mN/m、すなわち、29mN/m±3mN/mである。図3は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、27.4mmolという高さの濃度では、CMC値を明確に特定することができず、表面張力は、約29mN/mの値に漸近的に近づいている。
4-((6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネートの合成
2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエート(2.04mmol、700mg)を酢酸エチル(30mL)に溶解した。1,4-ブタンスルトン(3.06mmol、0.31mL)を添加した。混合物を加熱して12時間還流し、続いて溶媒を蒸発させた。得られた白色ワックス状固体をアセトンで洗浄して、4-((6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネートを89%の収率で得た。1H NMR(500MHz,DMSO) δ3.93(d,J=5.7Hz,2H),3.30-3.28(m,4H),2.97(s,3H),2.49-2.43(m,2H),2.34(t,J=7.4Hz,2H),1.96-1.76(m,9H),1.27-1.25(m,18H),0.88-0.85(m,6H)。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例4aからの4-((6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネートの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.54mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約32mN/m、すなわち、32mN/m±3mN/mである。図4Aは、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約32mN/m以下である。
動的表面張力の特定
例4aからの4-((6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネートの動的表面張力は、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図4Bは、表面張力対時間のプロットを表し、10~100msの時間間隔で、表面張力が約66mN/mから約36mN/mに急速に低下することを示している。100~8000msの時間間隔では、表面張力は、36mN/mから約32mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例4aからの4-((6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネートの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角44.4°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角119°よりも非常に低く、62.2°であった(表3)。
2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシドの合成
2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを、水中において過酸化水素により70℃で24時間処理して、2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシドをオイルとして90%の収率で得た。1H NMR(500MHz,DMSO) δ3.93(d,J=5.7Hz,2H),3.30-3.28(m,4H),2.97(s,3H),2.49-2.43(m,2H),2.34(t,J=7.4Hz,2H),1.96-1.76(m,9H),1.27-1.25(m,18H),0.88-0.85(m,6H)。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例5aからの2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシドの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.29mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約28mN/m、すなわち、28mN/m±3mN/mである。図5Aは、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約28mN/m以下である。
動的表面張力の特定
例5aからの2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシドの動的表面張力は、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図5Bは、表面張力対時間のプロットを表し、10~1000msの時間間隔で、表面張力が約60mN/mから約30mN/mに急速に低下することを示している。1000~8000msの時間間隔では、表面張力は、30mN/mから約28mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例5aからの2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシドの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角31.6°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角119°よりも非常に低く、41.5°であった(表4)。
6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの合成
2-ブチルオクチル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを、1当量の塩酸で処理して、6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドを得た。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例6aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.15mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約27mN/m、すなわち、27mN/m±3mN/mである。図6Aは、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。
動的表面張力の特定
例6aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの動的表面張力は、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図6Bは、表面張力対時間のプロットを表し、10~8000msの時間間隔で、表面張力が約69mN/mから約29mN/mにゆっくり低下することを示しており、1000msの表面経過時間で約49mN/mの僅かなプラトーを伴って、CMCでの表面張力の飽和値に近づいている。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例6aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角25.8°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角119°よりも非常に低く、48.7°であった(表5)。
6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの合成
6-アミノヘキサン酸(38.11mmol、5g)を、Dean Starkトラップを取り付けた100mLの丸底フラスコ中のベンゼン(50mL)に溶解した。p-トルエンスルホン酸一水和物(38.11mmol、7.25g)及び2-ブチルオクタノール(38.11mmol、7.1g、8.5mL)を添加し、混合物を加熱して、Dean Starkトラップに水が分離されなくなるまで、1週間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、生成物を-20℃でアセトンから結晶化して、残留する未反応アルコールを除去した。得られた白色ワックス状固体をろ過して、2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートを82%の収率で得た。1H NMR(500MHz,DMSO) δ7.49(d,J=8.0Hz,2H),7.12(dd,J=8.4,0.6Hz,2H),3.93(d,J=5.7Hz,2H),2.79-2.73(m,2H),2.31-2.28(m,5H),1.55-1.50(m,5H),1.31-1.25(m,18H),0.88-0.85(m,6H)。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
例7aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの臨界ミセル濃度(CMC)を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約2.12mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約27mN/m、すなわち、27mN/m±3mN/mである。図7Aは、これらの結果のプロットであり、表面張力対を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下であり、約1.0mmol以上の濃度での表面張力は、約28.5mN/m以下である。
動的表面張力の特定
例7aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの動的表面張力は、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図7Bは、表面張力対時間のプロットを表し、10~100msの時間間隔で、表面張力が約46mN/mから約30mN/mに急速に低下することを示している。100~8000msの時間間隔では、表面張力は、30mN/mから約27mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例7aからの6-((2-ブチルオクチル)オキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウム4-メチルベンゼンスルホネートの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角14.6°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角119°よりも非常に低く、49.4°であった(表6)。
プレテクスチャリング剤のための製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~7のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、プレテクスチャリング剤のための製剤を提供する。製剤の成分を以下の表7に示す。
エッチング液のための製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~7のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、エッチング液として用いるための製剤を提供する。製剤を以下の表8に示す。
フォトレジスト剥離液のための製剤
この例では、本明細書で述べる界面活性剤1~7のうちの1又は複数であってよい界面活性剤を含む、フォトレジスト剥離液として用いるための製剤を提供する。製剤を以下の表9に示す。
態様1は、プレテクスチャリング剤のための製剤であり、それは、以下の式の少なくとも1つの界面活性剤であって、
Claims (20)
- プレテクスチャリング剤のための製剤であって、
以下の式の少なくとも1つの界面活性剤であって、
nは、2~5の整数であり(2及び5を含む)、
R3は、C5~C12アルキルであり、
R4は、C3~C10アルキルであり、
末端窒素は、R5でさらに置換されてもよく、この場合R5は、水素、酸素原子、及びC1~C6アルキルから選択され、前記C1~C6アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく、
所望に応じて存在してよい対イオンが、前記化合物に付随していてもよく、存在する場合、前記対イオンは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、及び4-メチルベンゼンスルホネートから成る群より選択されてよい、界面活性剤;及び
1又は複数の溶媒、
を含む、製剤。 - 1又は複数の酸をさらに含む、請求項1に記載の製剤。
- 1又は複数の塩基をさらに含む、請求項1に記載の製剤。
- 1又は複数のキレート剤をさらに含む、請求項1に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
のうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の製剤。 - プレテクスチャリング剤のための製剤であって、
以下の式の少なくとも1つの界面活性剤であって、
nは、2~5の整数であり(2及び5を含む)、
R3は、C5~C12アルキルであり、
R4は、C3~C10アルキルであり、
末端窒素は、R5でさらに置換されてもよく、この場合R5は、水素、酸素原子、及びC1~C6アルキルから選択され、前記C1~C6アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく、
所望に応じて存在してよい対イオンが、前記化合物に付随していてもよく、存在する場合、前記対イオンは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、及び4-メチルベンゼンスルホネートから成る群より選択されてよい、界面活性剤;及び
1又は複数の消泡剤、
を含む、製剤。 - 1又は複数の酸をさらに含む、請求項6に記載の製剤。
- 1又は複数の塩基をさらに含む、請求項6に記載の製剤。
- 1又は複数のキレート剤をさらに含む、請求項6に記載の製剤。
- 1又は複数の溶媒をさらに含む、請求項6に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
のうちの少なくとも1つを含む、請求項6に記載の製剤。 - エッチング液のための製剤であって、
以下の式の少なくとも1つの界面活性剤であって、
nは、2~5の整数であり(2及び5を含む)、
R3は、C5~C12アルキルであり、
R4は、C3~C10アルキルであり、
末端窒素は、R5でさらに置換されてもよく、この場合R5は、水素、酸素原子、及びC1~C6アルキルから選択され、前記C1~C6アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく、
所望に応じて存在してよい対イオンが、前記化合物に付随していてもよく、存在する場合、前記対イオンは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、及び4-メチルベンゼンスルホネートから成る群より選択されてよい、界面活性剤;及び
フッ化水素酸(HF)、
を含む、製剤。 - 1又は複数の酸化剤をさらに含む、請求項12に記載の製剤。
- 1又は複数の錯化剤をさらに含む、請求項12に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
のうちの少なくとも1つを含む、請求項12に記載の製剤。 - フォトレジスト剥離製剤のための製剤であって、
以下の式の少なくとも1つの界面活性剤であって、
nは、2~5の整数であり(2及び5を含む)、
R3は、C5~C12アルキルであり、
R4は、C3~C10アルキルであり、
末端窒素は、R5でさらに置換されてもよく、この場合R5は、水素、酸素原子、及びC1~C6アルキルから選択され、前記C1~C6アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく、
所望に応じて存在してよい対イオンが、前記化合物に付随していてもよく、存在する場合、前記対イオンは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、及び4-メチルベンゼンスルホネートから成る群より選択されてよい、界面活性剤;及び
アルカノールアミン、
を含む、製剤。 - スルホキシドをさらに含む、請求項16に記載の製剤。
- スルホンをさらに含む、請求項16に記載の製剤。
- グリコールエーテルをさらに含む、請求項16に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
のうちの少なくとも1つを含む、請求項16に記載の製剤。
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