JP2023522363A - オキサ・サンダルウッド型の芳香化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
の化合物またはその立体異性体、好ましくはそのエナンチオマーまたは上記化合物のいずれかの混合物または上記立体異性体のいずれかの混合物に関するものであり、
式中、
Rはエーテル基、好ましくはメトキシ基(-OMe)を表し;
R1は水素原子またはアルキル基を表し、好ましくはR1は水素原子またはメチル基を表し;
R2は水素原子またはアルキル基を表し、好ましくはR2は水素原子またはメチル基を表し;
XはCH2基またはC=CH2基を表し;
C1~C4として示された鎖は飽和または不飽和であり、C2とC3の間またはC3とC4の間に二重結合を1つ含有し;
C2とC3の間の鎖での点線の位置では、C2とC3の間の非環状C-C単結合、C2とC3の間のC=C二重結合またはC2とC3を包含するシクロプロパン環のいずれかがあり;
5-C環におけるC3’とC4’の間の他の点線の位置では、C3’とC4’の間のC-C単結合、C3’とC4’の間のC=C二重結合またはC3’とC4’を包含するシクロプロパン環のいずれかがある。
の化合物またはその立体異性体、好ましくはそのエナンチオマーまたは上記化合物のいずれかの混合物または上記立体異性体のいずれかの混合物に関するものであり、
式中、
Rはエーテル基、好ましくはメトキシ基(-OMe)を表し;
XはCH2基またはC=CH2基を表し;
5-C環におけるC3’とC4’の間の点線の位置では、C3’とC4’の間のC-C単結合、C3’とC4’の間のC=C二重結合またはC3’とC4’を包含するシクロプロパン環のいずれかがある。
の化合物またはその立体異性体、好ましくはそのエナンチオマーまたは上記化合物のいずれかの混合物または上記立体異性体のいずれかの混合物によって達成され、
式中、
Rはエーテル基、好ましくはメトキシ基(-OMe)を表し;
R1は水素原子またはアルキル基を表し、好ましくはR1は水素原子またはメチル基を表し;
R2は水素原子またはアルキル基を表し、好ましくはR2は水素原子またはメチル基を表し;
XはCH2基またはC=CH2基を表し;
C1~C4として示された鎖は飽和または不飽和であり、C2とC3の間またはC3とC4の間に二重結合を1つ含有し;
C2とC3の間の鎖での点線の位置では、C2とC3の間の非環状C-C単結合、C2とC3の間のC=C二重結合またはC2とC3を包含するシクロプロパン環のいずれかがあり;
5-C環におけるC3’とC4’の間の他の点線の位置では、C3’とC4’の間のC-C単結合、C3’とC4’の間のC=C二重結合またはC3’とC4’を包含するシクロプロパン環のいずれかがある。
(a)シクロプロパン環及び
(b)二重結合から成る群から選択される少なくとも1つの、好ましくは少なくとも2つの官能基を含む。
(a)光学的に活性がある純粋なエナンチオマー;
(b)該エナンチオマーのラセミ混合物;または
(c)種々のエナンチオマーの光学的に活性がある混合物
の形態で存在する。
に係る化合物、またはその立体異性体、好ましくはそのエナンチオマー、または上記化合物のいずれかの混合物、または上記立体異性体のいずれかの混合物に言及するものであり、
式中、
Rはエーテル基、好ましくはメトキシ基(-OMe)を表し;
XはCH2基またはC=CH2基を表し;
5-C環におけるC3’とC4’の間の点線の位置では、C3’とC4’の間のC-C単結合、C3’とC4’の間のC=C二重結合またはC3’とC4’を包含するシクロプロパン環のいずれかがある。
例えば、アンバーグリスチンキ;アミリス油;アンジェリカ種子油;アンジェリカ根油;アニス油;バレリアン油;バジル油;木コケアブソリュート;ベイ油;ヨモギ油;ベンゾイン樹脂;ベルガモット油;蜜蝋アブソリュート;バーチタール油;ビターアーモンド油;セイバリー油;ブッコリーフ油;カブリューバ油;カデ油;ショウブ油;樟脳油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシア油;キャシーアブソリュート;カストリウムアブソリュート;セダー葉油;セダーウッド油;シスタス油;シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタス根油;クミン油;サイプレス油;ダバナ油;ディルウィード油;ディル種子油;オーデブロウツアブソリュート;オークモスアブソリュート;エレミ油;トラゴン油;ユーカリシトリオドラ油;ユーカリ油;フェンネル油;トウヒ油;ガルバナム油;ガルバナム樹脂;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤク木油;グルユンバルサム;グルユンバルサム油;ヘリクリサムアブソリュート;ヘリクリサム油;ジンジャー油;イリス根アブソリュート;イリス根油;ジャスミンアブソリュート;ショウブ油;カメリア油ブルー;カメリア油ローマン;ニンジン種子油;カスカリラ油;松葉油;スペアミント油;キャラウエイ油;ラブダナム油;ラブダナムアブソリュート;ラブダナム樹脂;ラバンジンアブソリュート;ラバンジン油;ラベンダーアブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ロベージ油;蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロール油;アオモジ油;ベイリーフ油;マシ油;マジョラム油;マンダリン油;マッソイアバーク油;ミモザアブソリュート;アンブレット油;ムスクチンキ;クラリセージ油;ナツメグ油;没薬アブソリュート;没薬油;マートル油;クローブ葉油;クローブ花油;ネロリ油;オリバナムアブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジブロッサムアブソリュート;オレンジ油;オレガノ油;パルマローザ油;パチョリ油;シソ油;ペルーバルサム油;パセリ葉油;パセリ種子油;プチグレイン油;ペパーミント油;コショウ油;ピメント油;パイン油;ペニーロイヤル油;ローズアブソリュート;ローズウッド油;ローズ油;ローズマリー油;セージ油ダルメシアン;セージ油スペイン;サンダルウッド油;セロリ種子油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;スチラックス油;タジェット油;ファーニードル油;ティーツリー油;テレピン油;タイム油;トルバルサム;トンカアブソリュート;チューベローズアブソリュート;バニラ抽出物;バイオレットリーフアブソリュート;バーベナ油;ベチバー油;ジュニパーベリー油;コニャック油;ヨモギ油;ウィンターグリーン油;イランイラン油;イソップ油;シベットアブソリュート;シナモン葉油;シナモンバルク油などの、精油、コンクリート、アブソリュート、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキなどの天然原材料からの抽出物、およびそれらの画分またはそれらから分離された成分;
例えば、3-カレン;α-ピネン;β-ピネン;α-テルピネン;γ-テルピネン;p-シメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファメセン;リモネン;ロンギフォレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメタンのような炭化水素;
例えば、ヘキサノール;オクタノール;3-オクタノール;2,6-ジメチルヘプタノール;2-メチル-2-ヘプタノール;2-メチル-2-オクタノール;(E)-2-ヘキセノール;(E)-及び(Z)-3-ヘキセノール;1-オクテン-3-オール;3,4,5,6,6-ペンタメチル-3,4-ヘプテン-2-オール及び3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オール;(E,Z)-2,6-ノナジエノールの混合物;3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール;9-デセノール;10-ウンデセノール;4-メチル-3-デセン-5-オールのよう脂肪族アルコール;
例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デハナール;ウンデカナール;ドデカナール;トリデカナール;2-メチルオクタナール;2-メチルノナナール;(E)-2-ヘキセナール;(Z)-4-ヘプテナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;10-ウンデセナール;(E)-4-デセナール;2-ドデセナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール;ヘプタナール ジエチルアセタール;1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1-(1-メトキシプロポキシ)-(E/Z)-3-ヘキセンのような脂肪族アルデヒド及びそのアセタール;
例えば、2-ヘプタノン;2-オクタノン;3-オクタノン;2-ノナノン;5-メチル-3-ヘプタノン;5-メチル-3-ヘプタノン オキシム;2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン;6-メチル-5-ヘプテン-2-オンのような脂肪族ケトン及びそのオキシム;
例えば、3-メチルチオ-ヘキサノール;酢酸3-メチルチオヘキシル;3-メルカプトヘキサノール;酢酸3-メルカプトヘキシル;酪酸3-メルカプトヘキシル;酢酸3-アセチルチオヘキシル;1-メンテン-8-チオールのような脂肪族イオウ含有化合物;
例えば、2-ノネン酸ニトリル;2-ウンデセン酸ニトリル;2-トリデセン酸ニトリル;3,12-トリデカジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-6-オクテン酸ニトリルのような脂肪族ニトリル;
例えば、ギ酸(E)-及び(Z)-3-ヘキセニル;アセト酢酸エチル;酢酸イソアミル;酢酸ヘキシル;酢酸3,5,5-トリメチルヘキシル;酢酸3-メチル-2-ブテンyl;酢酸(E)-2-ヘキセニル;酢酸(E)-及び(Z)-3-ヘキセニル;酢酸オクチル;酢酸3-オクチル;酢酸1-オクテン-3-イル;酪酸エチル;酪酸ブチル;酪酸イソアミル;酪酸ヘキシル;(E)-及び(Z)-3-ヘキセニル-イソ酪酸;クロトン酸ヘキシル;イソ吉草酸エチル;ペンタン酸エチル-2-メチル;ヘキサン酸エチル;ヘキサン酸アリル;ヘプタン酸エチル;ヘプタン酸アリル;オクタン酸エチル;エチル-(E,Z)-2,4-デカジエノエート;メチル-2-オクチネート;メチル-2-ノニネート;アリル-2-イソアミルオキシ酢酸;メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノエート;4-メチル-2-ペンチル-クロトネートのような脂肪族カルボン酸のエステル;
例えば、シトロネロール;ゲラニオール;ネロール;リナロール;ラバンデュロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール;2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール;及びそれらのギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、イソ酪酸塩、酪酸塩、イソ吉草酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、クロトン酸塩、チグル酸塩及び3-メチル-2-ブテン酸塩のような非環式テルペンアルコール;
例えば、ゲラニアル;ネラル;シトロネラル;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;ゲラニルアセトン;及びゲラニアル、ネラル、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチルアセタール及びジエチルアセタールのような非環式テルペンのアルデヒド及びケトン;
例えば、メントール;イソプレゴール;α-テルピネオール;テルピネノール-4;メンタン-8-オール;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;酸化リナロール;ノポール;セドロール;アムブリノール;ベチベロール;グアイオール;及びそれらのギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、イソ酪酸塩、酪酸塩、イソ吉草酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、クロトン酸塩、チグル酸塩及び3-メチル-2-ブテン酸塩のような環状テルペンアルコール;
例えば、メントン;イソメントン;8-メルカプトメンタン-3-オン;カルボン;カンフォー;フェンコン;α-イオノン;β-イオノン;α-n-メチルイオノン;β-n-メチル イオノン;α-イソメチル イオノン;β-イソメチルイオノン;α-イロン;α-ダマスコン;β-ダマスコン;β-ダマスセノン;δ-ダマスコン;γ-ダマスコン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロノートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン;α-シネンサール;β-シネンサール;アセチル化シダーウッド油(メチルセドリルケトン)のような環状テルペンのアルデヒド及びケトン;
例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノール;3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール;3-イソカムフィルシクロヘキサノール;2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール;2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールのような環状アルコール;
例えば、α-3,3-トリメチルシクロヘキシルメタノール;1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペント-1-イル)ブタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペント-1-イル)-2-ブテン-1-オール;2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペント-1-イル)-2-ブテン-1-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペント-1-イル)-ペンタン-2-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペント-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペント-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ペンタン-3-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オールのような脂環式アルコール;
例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1-ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロドデカン;α-セドレンエポキシド;3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカ-ヒドロナフト[2,1-b]フラン;1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン;酸化ローズ;2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサンのような環状及び脂環式のエーテル;
例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロ-ペンタノン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-シス-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタデカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert-ペンチルシクロヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノンのような環状及び大環状ケトン;
例えば、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン カルボアルデヒド;2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペントyl)-3-シクロヘキセンカルボアルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボアルデヒドのような脂環式アルデヒド;
例えば、1-(3,3-ジメチル-シクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトンのような脂環式ケトン;
例えば、酢酸2-tert-ブチルシクロヘキシル;酢酸4-tert-ブチルシクロヘキシル;酢酸2-tert-ペントylシクロヘキシル;酢酸4-tert-ペントylシクロヘキシル;酢酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシル;酢酸デカヒドロ-2-ナフチル;クロトン酸2-シクロペンチルシクロペンチル;酢酸3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル;酢酸デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチル;酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-または6-インデニル;プロピオン酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-または6-インデニル;イソ酪酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-または6-インデニル;酢酸4,7-メタノオクタヒドロ-5-または6-インデニルのような環状アルコールのエステル;
例えば、クロトン酸1-シクロヘキシルエチルのような脂環式アルコールのエステル;
例えば、プロピオン酸アリル-3-シクロヘキシル;オキシ酢酸アリルシクロヘキシル;ジヒドロジャスミン酸cis-及びtrans-メチル;ジャスミン酸cis-及びtrans-メチル;カルボン酸メチル-2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタン;カルボン酸エチル-2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセン;カルボン酸エチル-2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセン;2-酢酸エチル-2-メチル-1,3-ジオキソランのような脂環式カルボン酸のエステル;
例えば、ベンジルアルコール;1-フェニルエチルアルコール;2-フェニルエチルアルコール;3-フェニルプロパノール;2-フェニルプロパノール;2-フェノキシエタノール;2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール;2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール;1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール;1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール;1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール;2-メチル-5-フェニルペンタノール;3-メチル-5-フェニルペンタノール;3-フェニル-2-propen-1-オール;4-メトキシベンジルアルコール;1-(4-イソプロピルフェニル)エタノールのような芳香脂肪族アルコール;
例えば、酢酸ベンジル;プロピオン酸ベンジル;イソ酪酸ベンジル;イソ吉草酸ベンジル;酢酸2-フェニルエチル;プロピオン酸2-フェニルエチル;イソ酪酸2-フェニルエチル;イソ吉草酸2-フェニルエチル;酢酸1-フェニルエチル;酢酸α-トリクロロメチルベンジル;酢酸α,α-ジメチルフェニルエチル;酪酸α,α-ジメチルフェニル-エチル;酢酸シンナミル;イソ酪酸2-フェノキシエチル;酢酸4-メトキシベンジルのような芳香脂肪族アルコール及び脂肪族カルボン酸のエステル;
例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル;2-フェニルエチルイソアミルエーテル;2-フェニルエチル1-エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドラトロプアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン;4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ジオキシンのような芳香脂肪族エーテル;
例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドラトロプアルデヒド;4-メチルベンズ-アルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール;3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;α-ブチルシンナムアルデヒド;α-アミルシンナムアルデヒド;α-ヘキシルシンナムアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナール;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナールのような芳香族及び芳香脂肪族アルデヒド;
例えば、アセトフェノン;4-メチル-アセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフタレニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’-テトラヒドロ-3’,5’,5’,6’,8’,8’-ヘキサメチル-2-アセトナフトンのような芳香族及び芳香脂肪族ケトン;
例えば、安息香酸;フェニル酢酸;安息香酸メチル;安息香酸エチル;安息香酸ヘキシル;安息香酸ベンジル;酢酸メチルフェニル;酢酸エチルフェニル;酢酸ゲラニルフェニル;酢酸フェニルエチルフェニル;桂皮酸メチル;桂皮酸エチル;桂皮酸ベンジル;桂皮酸フェニルエチル;桂皮酸シンナミル;フェノキシ酢酸アリル;サリチル酸メチル;サリチル酸イソアミル;サリチル酸ヘキシル;サリチル酸シクロヘキシル;サリチル酸cis-3-ヘキセニル;サリチル酸ベンジル;サリチル酸フェニルエチル;メチル-2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸;グリシド酸エチル-3-フェニル;グリシド酸エチル-3-メチル-3-フェニルのような芳香族及び芳香脂肪族カルボン酸及びそれらのエステル;
例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert-ブチルベンゼン;3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert-ブチルアセト-フェノン;シンナモニトリル;3-メチル-5-フェニル-2-ペンテン酸ニトリル;3-メチル-5-フェニルペンタン酸ニトリル;アントラニル酸メチル;アントラニル酸メチル-N-メチル;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールまたは2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボアルデヒド6-イソプロピルキノリンとのアントラニル酸メチルのSchiff塩基;6-イソブチルキノリン;6-sec-ブチルキノリン;2-(3-フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン;2-イソブチル-3-メトキシピラジンのような含窒素芳香族化合物;
例えば、エストラゴール;アネトール;ユーゲノール;ユーゲニルメチルエーテル;イソユーゲノール;イソユーゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;β-ナフチルメチルエーテル;β-ナフチルエチルエーテル;β-ナフチルイソブチルエーテル;1,4-ジメトキシベンゼン;酢酸ユーゲニル;2-メトキシ-4-メチルフェノール;2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール;フェニル酢酸p-クレシルのようなフェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル;
例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン;2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン;3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンのような複素環化合物;
例えば、1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカン-オリド;1,5-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタ-デカノリド;cis-及びtrans-11-ペンタデセン-1,15-オリド;cis-及びtrans-12-ペンタデセン-1,15-オリド;1,16-ヘキサデカノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン 1,12-ドデカンジオエート;エチレン 1,13-トリデカンジオエート;クマリン;2,3-ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリンのようなラクトン;を含む群に由来する個々の芳香物質ならびに上記物質の混合物。
1H-NMR(400MHz,C6D6)δ9.30(dd,J=2.5,1.8Hz,1H),3.59(dd,J=10.4,1.5Hz,1H),3.06(s,3H),2.73(d,J=10.3Hz,1H),1.86(ddd,J=15.8,4.0,1.8Hz,1H),1.75(dd,J=12.2,6.8Hz,1H),1.65(ddd,J=15.9,10.4,2.5Hz,1H),1.47(tdd,J=10.7,6.8,3.9Hz,1H),1.21-1.13(m,1H),0.97(s,3H),0.91(dt,J=8.1,4.0Hz,1H),0.72(s,3H),0.52(ddd,J=5.5,3.8,1.4Hz,1H),0.38-0.33(m,1H).
13C-NMR(101MHz,C6D6)δ200.57,75.82,58.19,44.45,41.45,39.46,34.87,32.11,24.62,20.03,19.93,12.78.
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ9.78(t,J=2.9,1.5Hz,1H),3.44(dd,J=9.2,5.5Hz,1H),3.33(s,3H),3.24(dd,J=9.2,7.4Hz,1H),2.48(ddd,J=15.9,3.4,1.8Hz,1H),2.19(ddd,J=15.9,10.3,2.7Hz,1H),2.00-1.82(m,4H),1.38-1.30(m,1H),1.30-1.22(m,1H),1.02(s,3H),0.61(s,3H)
13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ202.90,74.65,58.87,49.20,45.13,44.70,42.12,28.31,26.40,26.39,15.44.
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ9.81(t,J=2.1Hz,1H),5.59(dq,J=3.1,1.5Hz,1H),3.93(dq,J=2.6,1.4Hz,2H),3.33(s,3H),2.54(ddd,J=15.1,3.8,1.9Hz,1H),2.52-2.46(m,1H),2.44-2.35(m,1H),2.38-2.29(m,1H),1.98(ddq,J=15.8,8.8,2.1Hz,1H),1.07(s,3H),0.89(s,3H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3):δ202.71,148.24,125.31,69.35,58.11,46.48,44.70,44.66,35.66,25.72,20.86.
1H-NMR(600MHz,C6D6)δ5.59(p,J=2.9,1.5Hz,1H),3.86-3.80(m,2H),3.41(ddd,J=10.3,7.8,5.2Hz,1H),3.33(dt,J=10.3,7.3Hz,1H),3.13(s,3H),2.25-2.20(m,1H),1.86-1.81(m,1H),1.82-1.76(m,1H),1.52(dtd,J=12.8,7.3,3.4Hz,1H),1.28(dddd,J=13.1,11.0,7.2,5.2Hz,1H),1.03(s,3H),0.84(s,3H).
13C-NMR(151MHz,C6D6)δ149.30,125.47,69.74,62.16,57.75,47.82,46.51,35.83,33.05,25.86,20.80.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.57(dp,J=3.2,1.8Hz,1H),5.44(tp,J=7.0,1.4Hz,1H),4.01(d,J=4.7Hz,2H),3.94-3.91(m,2H),3.33(s,3H),2.36(dddd,J=13.8,6.8,3.1,1.5Hz,1H),2.17(ddd,J=13.9,7.1,4.5Hz,1H),2.06-1.96(m,1H),1.96-1.80(m,2H),1.69(d,J=1.3Hz,3H),1.53-1.40(m,1H),1.06(s,3H),0.89(s,3H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ148.70,134.91,125.73,125.42,69.50,69.07,58.07,50.92,46.35,35.69,27.75,26.01,20.58,13.80
1H-NMR(600MHz,Benzene-d6)δ5.60(dq,J=3.1,1.6Hz,1H),5.52(ddd,J=15.4,8.7,1.1Hz,1H),5.25(ddd,J=15.4,7.7,1.0Hz,1H),3.84-3.79(m,2H),3.28(dd,J=10.3,6.2Hz,1H),3.25(dd,J=10.3,7.0Hz,1H),3.13(s,3H),2.42(tdd,J=9.2,8.7,7.9,0.9Hz,1H),2.29(dddt,J=15.9,7.8,2.9,1.4Hz,1H),2.23-2.18(m,1H),2.15(ddq,J=15.9,9.3,2.2Hz,1H),1.06(s,3H),0.91(d,J=6.8Hz,3H),0.91(s,3H).
13C-NMR(151MHz,ベンゼン-d6)δ148.8,134.2,131.7,125.1,69.8,67.6,57.8,55.3,47.7,40.2,35.9,25.7,21.6,16.8.
1H-NMR(600MHz,C6D6)δ5.58(dd,J=3.1,1.7Hz,2H),3.92(dt,J=2.6,1.3Hz,4H),3.57-3.48(m,1H),3.47-3.41(m,1H),3.33(s,3H),2.41-2.34(m,1H),1.81-1.71(m,1H),1.69-1.57(m,1H),1.54-1.05(m,3H),1.03(s,3H),0.95(d,J=6.8Hz,3H),0.85(s,3H).
13C-NMR(151MHz,C6D6)δ148.94,125.44,69.54,68.22,58.09,51.36,46.38,36.28,35.89,32.33,26.91,25.90,20.60,16.85.
1H-NMR(600MHz,C6D6)δ3.51(mc,2H),3.32(s,3H),3.21(mc,2H),1.87(mc,2H),1.75(mc,1H),1.62(mc,1H),1.34-1.25(m,7H),0.91(d,J=6.8Hz,J=6.7Hz,3H),0.98(s,3H),0.57(s,3H).
13C-NMR(151MHz,C6D6)δ70.03,68.58,58.85,51.71,50.01,42.09,36.26,32.48,28.48,27.06,26.64,26.50,16.88,15.27.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.60-5.55(m,1H),5.41(t,J=7.2Hz,1H),4.05(s,2H),3.93(s,2H),3.33(s,3H),2.41-2.32(m,1H),2.24-2.10(m,3H),2.05-1.95(m,1H),1.95-1.79(m,2H),1.06(s,3H),1.01(t,J=7.6Hz,3H),0.89(s,3H)
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ148.71,140.85,125.68,125.41,69.51,66.94,58.09,51.10,46.38,35.70,27.37,25.99,21.11,20.59,13.17.
1H-NMR(400MHz,C6D6)δ9.28(s,1H),5.79-5.73(m,1H),5.57(tt,J=2.4,1.4Hz,1H),5.46-5.40(m,1H),3.77-3.73(m,2H),3.34(td,J=8.1,1.0Hz,1H),3.10(s,3H),2.19(dq,J=8.2,2.1Hz,2H),1.17(s,3H),0.75(s,3H)
13C-NMR(101MHz,C6D6)δ194.11,151.03,148.11,134.52,124.86,69.63,57.83,47.89,47.63,34.80,26.97,22.42.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.66-5.62(m,1H),5.27-5.22(m,1H),5.02-5.00(m,1H),4.19-4.04(m,2H),3.93-3.90(m,2H),3.34(s,3H),2.65(t,J=8.5Hz,1H),2.48-2.30(m,2H),1.13(s,3H),0.86(s,3H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ148.88,147.67,125.37,111.03,69.49,66.23,58.11,54.36,47.27,34.05,26.95,21.72.
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ5.64-5.61(m,2H),4.91(dq,J=13.1,1.2Hz,2H),4.90(d,J=16.9Hz,2H),4.15-4.07(m,4H),3.93-3.90(m,4H),3.33(s,6H),2.74-2.69(m,1H),2.69-2.63(m,1H),2.63-2.59(m,1H),2.59-2.55(m,1H),2.52-2.46(m,2H),2.44-2.38(m,2H),2.34-2.25(m,2H),2.14-2.07(m,2H),1.26-1.22(m,6H),1.18(d,J=7.0Hz,3H),1.16(s,6H),1.13(d,J=6.9Hz,3H),0.85(s,3H),0.84(s,3H).
13CNMR(151MHz,CDCl3)δ176.64,176.44,147.68,147.57,146.57,146.39,125.42,125.22,112.75,112.19,69.54,60.25,60.15,58.44,58.09,58.07,56.51,56.13,47.40,47.36,41.41,40.83,38.52,38.09,34.32,34.27,27.09,27.02,21.74,21.69,17.63,16.92,14.29,14.24.
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ5.64-5.58(m,2H),4.96-4.91(m,4H),3.93-3.90(m,2H),3.90-3.87(m,2H),3.53(dd,J=10.5,5.6Hz,1H),3.47(dd,J=10.5,6.0Hz,2H),3.43(dd,J=10.7,5.9Hz,1H),3.33(s,3H),3.33-3.32(m,3H),2.66-2.62(m,1H),2.62-2.57(m,1H),2.46-2.39(m,2H),2.32-2.21(m,3H),2.19-2.10(m,1H),1.97-1.92(m,2H),1.92-1.86(m,1H),1.86-1.81(m,1H),1.16(s,3H),1.15(s,3H),0.95(d,J=6.6Hz,3H),0.88(d,J=6.5Hz,3H),0.85(s,3H),0.84(s,3H).
13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ147.96,147.64,147.59,147.31,125.41,125.38,112.49,112.32,69.54,69.24,69.21,68.49,68.09,58.06,56.22,55.69,47.38,47.31,41.84,41.36,34.44,34.30,34.22,34.06,27.16,27.05,21.81,21.76,17.27,16.32.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.41(tq,J=7.2,1.4Hz,1H),4.01-3.97(m,2H),3.45(dd,J=9.2,5.2Hz,1H),3.33(s,3H),3.21(dd,J=9.1,7.8Hz,1H),2.13(dddd,J=13.9,6.9,3.2,0.7Hz,1H),1.87-1.72(m,4H),1.68-1.65(m,3H),1.52-1.39(m,2H),1.33-1.16(m,2H),1.02(s,3H),0.61(s,3H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ134.52,126.12,74.97,69.13,58.86,51.52,49.82,42.04,28.41,27.83,26.68,26.37,15.25,13.74.
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ6.70(tq,J=7.6,1.5Hz,1H),4.18(q,2H),3.83(dd,J=10.5,1.5Hz,1H),3.31(s,3H),2.97(d,J=10.4Hz,1H),2.14(ddd,J=14.8,7.3,4.1Hz,1H),1.94-1.89(m,1H),1.82(s,3H),1.79(dd,J=12.3,6.8Hz,1H),1.42(td,J=11.8,4.2Hz,1H),1.33-1.22(m,4H),1.07-1.04(m,4H),0.92(s,3H),0.64(ddd,J=5.3,3.8,1.4Hz,1H),0.40(dd,J=8.1,5.2Hz,1H).
13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ168.23,141.81,127.69,76.23,60.40,58.52,44.95,41.45,35.13,32.05,28.97,24.83,19.73,19.64,14.31,12.51,12.40.
GC-MSのデータ:280,265,235,219,189,161,121,99,79,67,45,29.
1H-NMR(400MHz,C6D6)δ9.30(s,1H),5.88-5.80(m,1H),3.65(dd,J=10.3,1.4Hz,1H),3.11(s,3H),2.80(d,J=10.3Hz,1H),1.94-1.86(m,1H),1.75-1.66(m,1H),1.64(s,3H),1.54(dd,J=12.2,6.8Hz,1H),1.23-1.13(m,1H),1.07(s,3H),1.06-1.01(m,1H),0.95(dd,J=8.2,4.2Hz,1H),0.82(s,3H),0.54-0.50(m,1H),0.41(dd,J=8.0,5.1Hz,1H).
13C-NMR(101MHz,C6D6)δ193.95,152.79,139.58,75.85,58.27,45.04,41.64,35.37,32.22,29.24,25.00,19.85,19.74,12.82,9.30.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.36(th,J=7.2,1.2Hz,1H),3.98(s,2H),3.83(dd,J=10.4,1.5Hz,1H),3.31(s,3H),2.96(d,J=10.5Hz,1H),2.02(ddd,J=14.0,7.2,4.2Hz,1H),1.77(dd,J=12.4,6.8Hz,1H),1.72(d,J=7.2Hz,1H),1.67-1.64(m,3H),1.40(td,J=12.0,4.2Hz,1H),1.20(tt,J=10.9,7.1,4.5Hz,1H),1.04(s,3H),1.03(dd,J=7.2,3.8Hz,1H),0.90(s,3H),0.63(td,J=4.5,3.7,1.4Hz,1H),0.38(dd,J=8.1,5.0Hz,1H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ134.6,126.0,76.3,69.1,58.5,45.5,41.3,35.3,32.0,27.8,24.9,19.7,19.6,13.7,12.5.
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ0.35-0.42(dd,J=8.3,5.1Hz,1H),0.60-0.67(m,1H),0.89-0.92(s,3H),0.96-1.02(t,J=7.6Hz,3H),1.02-1.08(m,1H),1.03-1.06(s,3H),1.14-1.23(tdd,J=11.9,10.7,6.7,3.8Hz,1H),1.35-1.45(td,J=11.9,4.2Hz,1H),1.70-1.81(ddd,J=14.1,10.7,7.3Hz,1H),1.75-1.82(dd,J=11.9,6.7Hz,1H),2.01-2.08(ddd,J=14.1,7.2,3.8Hz,1H),2.07-2.13(q,J=7.6Hz,2H),2.93-2.99(d,J=10.5Hz,1H),3.28-3.32(s,3H),3.81-3.86(dd,J=10.5,1.4Hz,1H),4.01-4.04(d,J=4.4Hz,2H),5.29-5.34(t,J=7.2Hz,1H).
13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ140.50,125.93,76.28,66.93,58.51,45.64,41.44,35.25,32.08,27.44,24.89,21.03,19.75,19.61,13.19,12.52.
1H-NMR(400MHz,C6D6)δ3.74(d,J=10.2Hz,1H),3.28(q,J=6.5Hz,1H),3.13(s,3H),2.87(d,J=10.3Hz,1H),1.99(mc,1H),1.56(ddd,J=13.6,5.8,2.7Hz,1H),1.40-1.35(m,2H),1.19(s,3H),1.17(s,3H),1.07(s,1H),0.92(s,6H),0.94(mc,1H),0.72(td,J=4.8,1.3Hz,1H),0.69(td,J=4.8,1.3Hz,1H),0.39(tt,J=8.2,7.5,5.5Hz,1H),0.28(t,J=5.7,4.5Hz,1H),0.26(t,J=6.0,4.6Hz,1H).
13C-NMR(101MHz,C6D6)δ76.07,70.38,70.24,58.25,46.56,45.96,41.69,41.49,35.74,35.57,32.71,32.60,28.88,28.31,26.23,25.82,25.70,25.10,25.06,24.45,20.39,20.21,20.16,20.08,19.91,19.78,18.42,17.75,12.94,12.91.
Claims (15)
- 一般式(I):
の化合物またはその立体異性体、好ましくはそのエナンチオマー、または上記化合物のいずれかの混合物、または上記立体異性体のいずれかの混合物であって、
式中、
Rはエーテル基、好ましくはメトキシ基を表し;
R1は水素原子またはアルキル基を表し;
R2は水素原子またはアルキル基を表し、
XはCH2基またはC=CH2基を表し;
C1~C4として示された鎖は飽和または不飽和であり、C2とC3の間またはC3とC4の間に二重結合を1つ含有し;
C2とC3の間の鎖における点線の位置では、C2とC3の間の非環状C-C単結合、C2とC3の間のC=C二重結合またはC2とC3を包含するシクロプロパン環のいずれかがあり;
5-C環におけるC3’とC4’の間の他の点線の位置では、C3’とC4’の間のC-C単結合、C3’とC4’の間のC=C二重結合またはC3’とC4’を包含するシクロプロパン環のいずれかがある、前記化合物またはその立体異性体、好ましくはそのエナンチオマー、または上記化合物のいずれかの混合物、または上記立体異性体のいずれかの混合物。 - XがCH2基を表す、請求項1に記載の化合物。
- R1及び/またはR2の前記アルキル基がメチル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記5-C環における前記点線の前記位置にてC=C二重結合がある、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- C2とC3の間の前記鎖における前記点線の前記位置にてC=C二重結合がある、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
- XがCH2基を表す、請求項7に記載の化合物。
- 前記5-C環における前記点線の前記位置では、C3’とC4’の間のC-C単結合またはC3’とC4’を包含するシクロプロパン環のいずれかがある、請求項7または8に記載の化合物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物またはそれらの立体異性体、特にエナンチオマーを調製するための請求項7~10のいずれか1項に記載の一般式(II)の化合物の使用。
- 請求項1~6または請求項7~10のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物と少なくとも1つのさらなる芳香物質とを含む芳香組成物。
- 匂い分子としての、芳香化合物の定着性を改善するための、または香料入り製品を調製するための請求項1~6のいずれか1項に記載のもしくは請求項7~10のいずれか1項に記載の化合物の使用、または請求項12に記載の芳香組成物の使用。
- 有効量の請求項1~6のいずれか1項に記載のもしくは請求項7~10のいずれか1項に記載の化合物または請求項12に記載の芳香組成物と、担体または基材とを含む、香料入り製品。
- 前記香料入り製品が香油、香料基剤、個人の衛生のために製剤、洗浄剤または洗濯剤である、請求項14に記載の香料入り製品、または請求項1~6のいずれか1項に記載のもしくは請求項7~10のいずれか1項に記載の化合物または請求項12に記載の芳香組成物を含む香料入り製品。
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