JP2023519279A - シクロヘキサノールでキャッピングされた化合物および可塑剤としてのその使用 - Google Patents
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Abstract
シクロヘキサノールでキャッピングされた化合物および可塑剤としてのその使用。特許請求される本発明は、シクロヘキサンエンドキャッピングを有する式(I)の化合物、(I)に関する。それは、当該化合物を含む成形品および可塑剤としてのその使用にさらに関する。それはまた、本明細書に記載されるように、少なくとも1つの式(I)の化合物を含む可塑剤組成物に関する。TIFF2023519279000018.tif59170
Description
特許請求される本発明は、プラスチック用の可塑剤として使用するための、シクロヘキサノールでキャッピングされた化合物に関する。
プラスチックの需要が益々増加するようになり、工業的製造への負担が大きくなっている。加工助剤および可塑剤の添加などの、プラスチック製造におけるいくつかの重要な変更により、製造効率が向上した。
特に、可塑剤は、ポリ塩化ビニル(PVC)などのプラスチックの粘度(または可塑性)を減少させ、それによってその柔軟性を高める重要な添加剤である。ここで、可塑剤は、ポリマー鎖間にそれ自体を網掛けされ、それによって自由体積を増加させ、ガラス転移温度を低下させることが期待される。したがって、プラスチックは、成形可能になり、加工がより容易になる傾向にある。
可塑剤についての重要な追加基準は、プラスチックとのその適合性である。可塑剤は、使用期間中に滲出し、それによって可塑化製品の弾性特性が失われることが知られている。この点に関する2つの重要な因子は、i)表面に移動せずに軟質PVC内に留まる可塑剤の能力(互換性)およびii)物理的に接触したマトリックスから別のマトリックスへの可塑剤(または他のコンポーネント)の移動(移行)である。ブリーディング/滲出に対する耐性は、他のプラスチックおよび油との接触が日常的に行われている用途の場合に特に重要であることがわかっている。
エステルは、可塑剤として伝統的に支配的であった。ポリエステルは、この群の中でも特殊な可塑剤とみなされてきた。固体ポリエステル(繊維)を除いて、高分子可塑剤は通常、20℃で約500~約50000mPa*sの粘度を有する液体である。しかしながら、PVCなどのプラスチックとの好適な適合性を確立するために、可塑剤の混合物が日常的に用いられてきた。EP3250635B1は、高分子ジカルボン酸エステルおよびテレフタル酸ジアルキルエステルを含む可塑剤組成物を開示している。アジピン酸、1,2-プロパンジオールおよびn-オクタノールのみに基づくポリエステル可塑剤は効果がないことがわかった。本明細書において、ジ(2-エチルヘキシル)テレフタル酸などのテレフタル酸ジアルキルエステルの添加は、可塑剤とPVCとの適合性を高めることがわかった。
同様に、WO2016/026835A1は、高分子ジカルボン酸エステルおよび1,2-シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含む可塑剤組成物を開示している。環境に有害なフタル酸エステルベースの可塑剤の代替が提供されている。
US6,624,285B2は、異性体ノナノールでブロックされたポリエステルおよび可塑剤としてのその使用に関する。ノナノールでブロックされた可塑剤は、蒸発による、または接触している二次プラスチックへの移行による可塑剤のブリーディングに対処する。
低いゲル化温度、低い粘度、および高い加工性は、可塑剤の工業的製造の実行可能性を確立するための特に有用なパラメータである。しかしながら、上記のポリエステルへの化学修飾は、それらのパラメータに関して有害な影響を与えることがしばしば見出される。
したがって、低いゲル化温度および低い粘度によって明らかなように、PVCを含む多種多様なプラスチックとの互換性を維持しながら、加工を強化できる可塑剤を確立するという、満たされていないニーズがある。
驚くべきことに、特定のポリエステル化合物をシクロヘキサノールでエンドキャッピングすると、ゲル化温度および粘度など処理パラメータの改善を提供すると同時に、様々なポリマーと互換性のあるポリマー化合物が得られることがわかった。
したがって、特許請求される本発明の一態様は、式(I)の化合物に関し、
式中、
Xは、各発生時に独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aは、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される。
Xは、各発生時に独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aは、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される。
別の態様において、特許請求される本発明は、少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物に関する。
さらに別の態様おいて、特許請求される本発明は、i)少なくとも1つのポリマーと、ii)少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物または本明細書に記載の可塑剤組成物と、を含む、成形組成物に関する。
別の態様において、特許請求される本発明は、熱可塑性ポリマーおよびエラストマー用の可塑剤としての、本明細書に記載の式(I)の化合物または本明細書に記載の可塑剤組成物の使用に関する。
さらに別の態様において、特許請求される本発明は、成形品およびフォイルを製造するための成形組成物の使用に関する。
特許請求される本発明の本組成物および配合物を説明する前に、本発明は、このような組成物および配合物が、当然のことながら、変化し得るため、記載された特定の組成物および配合物に限定されないことを理解されたい。また、本明細書で使用される専門用語は、特許請求される本発明の範囲が添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるため、限定を意図するものではないことも理解されたい。
以下、グループが少なくとも特定の数の実施形態を含むと定義される場合、これは、好ましくはこれらの実施形態のみからなるグループも包含することを意味する。さらに、明細書および特許請求の範囲における「第1の」、「第2の」、「第3の」、または「i」、「ii」、「iii」などの用語および同様のものは、類似の要素間で区別するために使用されるが、連続的なまたは時系列の順序を説明するために必ずしも使用されるものではない。そのように使用される用語は、適切な状況下で互換可能であり、現在請求されている発明の実施形態は、本明細書に記載または示されている以外の順序で動作できることを理解されたい。方法または使用または分析の工程に関連する、「第1の」、「第2の」、「第3の」、または「(A)」、「(B)」、および「(C)」、もしくは「(a)」、「(b)」、「(c)」、「(d)」、「i」、「ii」などの用語の場合、工程間に時間または時間間隔の一貫性がなく、つまり、工程は同時に実行されるか、または本明細書の上記もしくは下記に記載されているように用途内で特に指示されていない限り、かかる工程の間には、秒、分、時間、日、週、月、または年の時間間隔があり得る。
さらに、明細書全体で定義されている範囲は、最終値も含み、すなわち、10~99の範囲は、10および99の両方がこの範囲に含まれることを意味する。誤解を避けるために付言すると、出願人は、適用法に従って、任意の等価物を受け取る権利を有するものとする。さらに、範囲内で選択可能な値は、12、14、95、98などの整数だけでなく、12.5、14.2、95.2、98.5などの非整数もある必要がある。
以下の節では、特許請求される本発明の様々な態様が、より詳細に定義される。そのように定義された各側面は、反対のことが明確に示されない限り、任意の他の態様または複数の態様と組み合わせられてもよい。特に、好ましいまたは有利であるとして示された任意の特徴は、好ましいまたは有利であるとして示された任意の他の特徴または複数の特徴と組み合わせられてもよい。
本明細書全体を通して「ある実施形態」、または「一実施形態」への参照は、実施形態に関連して説明される特定の特徴、構造、または特性が、特許請求される本発明の少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。それゆえ、本明細書全体にわたる様々な場所での「一実施形態」、または「ある実施形態」という句の出現は、必ずしもすべて同じ実施形態を参照するとは限らないが、同じ実施形態を参照する可能性もある。さらに、以下で使用されるように、用語「好ましくは」、「より好ましくは」、「さらにより好ましくは」、「最も好ましくは」および「特に」または同様の用語は、代替の可能性を制限することなく、任意選択の機能と組み合わせて使用される。したがって、これらの用語によって導入される機能は、任意選択の機能であり、特許請求の範囲を制限することを意図したものではない。
さらに、1つ以上の実施形態では、本開示から当業者には明らかであるように、特定の特徴、構造、または特性は、任意の好適な方式で組み合わせられ得る。さらには、本明細書に記載のいくつかの実施形態はいくつかの特徴を含むが、他の実施形態に含まれる他の特徴を含まないとしても、異なる実施形態の特徴の組み合わせは、現在請求されている発明の範囲内であることを意味してよく、当業者によって理解されるように、異なる実施形態を形成する。例えば、添付の特許請求の範囲では、特許請求される実施形態のいずれかを、任意の組み合わせで使用することができる。
さらに、特徴または要素が1回または2回以上存在し得ることを示す「少なくとも1つ」、「1つ以上」という用語または同様の表現は、それぞれの特徴または要素を導入するときに通常1回だけ使用されることに留意されたい。以下では、ほとんどの場合、それぞれの特徴または要素に言及するとき、それぞれの特徴または要素が1回または2回以上存在する可能性があるという事実にもかかわらず、「少なくとも1つ」または「1つ以上」という表現は繰り返されない。
上記のように、粘度、ゲル化温度などの改善された特性を示しながら、安定で適合性のある可塑剤として機能することができるポリマー化合物が必要とされている。i-ノナノールによるエンドキャッピング(US6,624,285に記載)は、可塑剤の安定性を改善するのに効果的であることがわかった。本明細書において、驚くべきことに、シクロヘキサノールおよび置換シクロヘキサノールによるポリエステル化合物のエンドキャッピングは、粘度およびゲル化温度の低下に関して、改善された加工性を示すことが見出された。追加的に、新たに同定された化合物は、非常に安定しており、移動に対して耐性があることもわかった。
したがって、特許請求される本発明の一態様は、式(I)の化合物に関し、
式中、
Xは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aは、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される。
Xは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aは、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される。
本明細書で使用される場合、「分岐鎖」は、それに結合された1つ以上の側鎖を有する原子の鎖を表す。分岐鎖は、置換基、例えば、水素原子を共有結合した脂肪族部分で置換することによって発生する。
「アルキレン」に関連して、特許請求される本発明の範囲内の「置換された」という用語は、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキレン-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキレン-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、O-C1-6-アルキル、O-C1-6-アルキレン-OH、=O、O-ベンジル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、フェニルまたはベンジルからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基による水素の置換を意味すると理解される。水素の置換は、異なる原子または同じ原子のいずれかで発生する、例えば、CF3もしくはCH2CF3の場合のように、同じ炭素原子で、またはCH(Cl)-CH-CH-CHCl2の場合のように、異なる位置で三置換される。多置換は、例えば、CH(OH)-CH-CH-CHCl2の場合のように、同じまたは異なる置換基で実施され得る。
特許請求される本発明の目的のために、「C4-C12アルキレン」という表現は、4~12個の炭素原子を有する二価炭化水素ラジカルを指す。二価炭化水素ラジカルは、非分岐または分岐鎖の置換または非置換であり得る。それらには、例えば、1,3-ブチレン、1,4-ブチレン、2-メチル-1,3-プロピレン、1,1-ジメチル-1,2-エチレン、1,4-ペンチレン、1,5-ペンチレン、2-メチル-1,4-ブチレン、2,2-ジメチル-1,3-プロピレン、1,6-ヘキシレン、2-メチル-1,5-ペンチレン、3-メチル-1,5-ペンチレン、2,3-ジメチル-1,4-ブチレン、1,7-ヘプチレン、2-メチル-1,6-ヘキシレン、3-メチル-1,6-ヘキシレン、2-エチル-1,5-ペンチレン、3-エチル-1,5-ペンチレン、2,3-ジメチル-1,5-ペンチレン、2,4-ジメチル-1,5-ペンチレン、1,8-オクチレン、2-メチル-1,7-ヘプチレン、3-メチル-1,7-ヘプチレン、4-メチル-1,7-ヘプチレン、2-エチル-1,6-ヘキシレン、3-エチル-1,6-ヘキシレン、2,3-ジメチル-1,6-ヘキシレン、2,4-ジメチル-1,6-ヘキシレン、1,9-ノニレン、2-メチル-1,8-オクチレン、3-メチル-1,8-オクチレン、4-メチル-1,8-オクチレン、2-エチル-1,7-ヘプチレン、3-エチル-1,7-ヘプチレン、1,10-デシレン、2-メチル-1,9-ノニレン、3-メチル-1,9-ノニレン、4-メチル-1,9-ノニレン、5-メチル-1,9-ノニレン、1,11-ウンデシレン、2-メチル-1,10-デシレン、3-メチル-1,10-デシレン、5-メチル-1,10-デシレン、1,12-ドデシレンなどが含まれる。好ましくは、「C4-C12アルキレン」は、分岐または非分岐鎖C4-C8アルキレン基、より好ましくは、分岐または非分岐鎖C4-C6-アルキレン基、より具体的には、2,2-ジメチル-1,3-プロピレン、および1,4-ブチレンを含む。
「C4-C12アルキレン」という表現はまた、その定義内に、「C4-C8アルキレン」、「C4-C6アルキレン」、および「C4-C5アルキレン」という表現を含む。
特許請求される本発明の目的のために、「C4-C8アルキレン」という表現は、4~8個の炭素原子を有する二価炭化水素ラジカルを指す。二価炭化水素ラジカルは、非分岐または分岐鎖の置換または非置換であり得る。それらには、例えば、1,3-ブチレン、1,4-ブチレン、2-メチル-1,3-プロピレン、1,1-ジメチル-1,2-エチレン、1,4-ペンチレン、1,5-ペンチレン、2-メチル-1,4-ブチレン、2,2-ジメチル-1,3-プロピレン、1,6-ヘキシレン、2-メチル-1,5-ペンチレン、3-メチル-1,5-ペンチレン、2,3-ジメチル-1,4-ブチレン、1,7-ヘプチレン、2-メチル-1,6-ヘキシレン、3-メチル-1,6-ヘキシレン、2-エチル-1,5-ペンチレン、3-エチル-1,5-ペンチレン、2,3-ジメチル-1,5-ペンチレン、2,4-ジメチル-1,5-ペンチレン、1,8-オクチレン、2-メチル-1,7-ヘプチレン、3-メチル-1,7-ヘプチレン、4-メチル-1,7-ヘプチレン、2-エチル-1,6-ヘキシレン、3-エチル-1,6-ヘキシレン、2,3-ジメチル-1,6-ヘキシレン、2,4-ジメチル-1,6-ヘキシレンなどが含まれる。好ましくは、「C4-C8アルキレン」は、分岐または非分岐鎖C4-C6-アルキレン基、より具体的には、2,2-ジメチル-1,3-プロピレン、および1,4-ブチレンを含む。
特許請求される本発明の目的のために、「C2-C12アルケニレン」という表現は、2~12個の炭素原子を有し、主鎖が少なくとも1つの二重結合を有する二価炭化水素ラジカルに関する。これらには、例えば、エテニレン、プロペニレン、1-、2-ブテニレン、-、2-ペンテニレン、1-、2-、3-オクテニレンなどが含まれる。特に好ましい場合、「C2-C12アルケニレン」は、1つの二重結合を有する分岐および非分岐鎖C2-C8アルケニレン基、より具体的には、1つの二重結合を有する分岐および非分岐鎖C2-C6アルケニレン基を含む。「C2-C12アルケニレン」という表現はまた、その定義内に、「C2-C8アルケニレン」、「C2-C6アルケニレン」、および「C3-C5アルケニレン」という表現を含む。
特許請求される本発明の目的のために、非置換の直鎖C2-C12アルケニレンは、好ましくは、1-メチルエテニレン、1-メチルプロペニレン、2-メチルプロペニレン、1-メチル-1-ブテニレン、1-メチル-2-ブテニレン、1-、2-、3-ヘキセニレン、1-メチル-1-ペンテニレン、1-メチル-2-ペンテニレン、1-メチル-3-ペンテニレン、1,4-ジメチル-1-ブテニレン、1,4-ジメチル-2-ブテニレン、1-、2-、3-ヘプテニレンなどからなる群から選択される。
C2-C12アルケニレン基の二重結合は、互いに独立して、E-またはZ-配置で、または両方の配置の混合物として存在し得る。
好ましい実施形態において、置換された直鎖または分岐鎖C2-C12アルケニレンは、ヒドロキシ、アルコキシ、C(=O)-R4、CN、C(=O)-OR4、C(=O)-NR5、NR5、およびSR4からなる群から独立して選択される官能基で置換されたC2-C12炭素原子を有する分岐鎖または直鎖の飽和炭化水素基を指し、R4およびR5は、水素、置換または非置換の直鎖または分岐鎖C1-C12アルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖C2-C12アルケニル、置換または非置換C5-C12シクロアルキル、置換または非置換C5-C12シクロアルケニル、置換または非置換C6-C12アリール、および置換または非置換C7-C12アリールアルキルからなる群から独立して選択される。
特許請求される本発明の目的のために、本明細書で使用される「アルキル」という用語は、一般式CnH2n+1によって表される直鎖または分岐鎖アルキル飽和炭化水素ラジカルを含む非環式飽和脂肪族基を指し、式中、nは、1、2、3、4などの炭素原子の数である。
特許請求される本発明の目的のために、非置換の直鎖C1-C12アルキルは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルからなる群から選択され、より好ましくは、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、およびドデシルからなる群から選択され、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルからなる群から選択される。
好ましい実施形態において、非置換の分岐鎖C1-C12アルキルは、好ましくは、イソプロピル、イソブチル、ネオペンチル、2-エチル-ヘキシル、2-プロピル-ヘプチル、2-ブチル-オクチル、2-ペンチル-ノニル、2-ヘキシル-デシル、イソ-ヘキシル、イソ-ヘプチル、イソ-オクチル、イソ-ノニル、イソデシルおよびイソ-ドデシルからなる群から選択され、より好ましくは、2-エチル-ヘキシル、2-プロピル-ヘプチル、2-ブチル-オクチル、2-ペンチル-ノニル、2-ヘキシル-デシル、イソ-ヘキシル、イソ-ヘプチル、イソ-オクチル、イソ-ノニル、イソ-デシルおよびイソ-ドデシルからなる群から選択される。
好ましい実施形態において、置換された直鎖または分岐鎖C1-C12アルキルは、ヒドロキシ、アルコキシ、C(=O)-R4、CN、C(=O)-OR4、C(=O)-NR5、NR5、およびSR4からなる群から選択される官能基で置換されたC1-C12炭素原子を有する分岐鎖または直鎖飽和炭化水素基を指し、R4およびR5は、水素、置換または非置換の直鎖または分岐鎖C1-C12アルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖C2-C12アルケニル、置換または非置換C5-C12シクロアルキル、置換または非置換C5-C12シクロアルケニル、置換または非置換C6-C12アリールおよび置換または非置換C7-C12アリールアルキルからなる群から独立して選択される。
好ましい実施形態において、置換された直鎖または分岐鎖C1-C12アルキルは、ヒドロキシ、アルコキシ、C(=O)-R4、CN、C(=O)-OR4、C(=O)-NR5、NR5およびSR4、好ましくは、1-ヒドロキシメチル、1-メトキシメチル、1-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシブチル、1-ヒドロキシペンチル、1-ヒドロキシヘキシル、1-ヒドロキシヘプチル、1-ヒドロキシオクチル、1-ヒドロキシノニル、1-ヒドロキシデシル、1-ヒドロキシウンデシル、1-ヒドロキシドデシル、1-メトキシメチル、1-メトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-メトキシブチル、1-メトキシペンチル、1-メトキシヘキシル、1-メトキシヘプチル、1-メトキシオクチル、1-メトキシノニル、1-メトキシデシル、1-メトキシウンデシル、1-メトキシドデシル、2-メトキシプロピル、2-メトキシブチル、2-メトキシペンチル、2-メトキシヘキシル、2-メトキシヘプチル、2-メトキシオクチル、2-メトキシノニル、2-メトキシデシル、2-メトキシウンデシル、2-メトキシドデシル、1-アセトキシメチル、1-アセトキシエチル、1-アセトキシプロピル、1-アセトキシブチル、1-アセトキシペンチル、1-アセトキシヘキシル、1-アセトキシヘプチル、1-アセトキシオクチル、1-アセトキシノニル、1-アセトキシデシル、1-アセトキシウンデシル、1-アセトキシドデシル、1-シアノメチル、1-シアノエチル、1-シアノプロピル、1-シアノブチル、1-シアノペンチル、1-シアノヘキシル、1-シアノヘプチル、1-シアノオクチル、1-シアノノニル、1-シアノデシル、1-シアノウンデシル、1-シアノドデシル、2-シアノプロピル、2-シアノブチル、2-シアノペンチル、2-シアノヘキシル、2-シアノヘプチル、2-シアノオクチル、2-シアノノニル、2-シアノデシル、2-シアノウンデシル、2-シアノドデシル、1-チオイルメチル、1-チオイルエチル、1-チオイルプロピル、1-チオイルブチル、1-チオイルペンチル、1-チオイルヘキシル、1-チオイルヘプチル、1-チオイルオクチル、1-チオイルノニル、1-チオニルデシル、1-チオイルウンデシルおよび1-チオイルドデシルからなる群から選択される官能基で置換されたC1-C12炭素原子を有する分岐鎖または直鎖飽和炭化水素基を指す。
特許請求される本発明の目的のために、「アルケニル」という表現は、非置換の直鎖C2-C12アルケニルを表し、これは、好ましくは、1-プロペニル、1-ブテニル、1-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、1-ウンデセニル、2-ウンデセニル、1-ドデセニル、2-ドデセニルからなる群から選択され、より好ましくは、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、1-ウンデセニル、2-ウンデセニル、1-ドデセニル、2-ドデセニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態において、非置換の分岐鎖C2-C12アルケニルは、イソプロペニル、イソブテニル、ネオペンテニル、2-エチル-ヘキセニル、2-プロピル-ヘプテニル、2-ブチル-オクテニル、2-ペンチル-ノネニル、2-ヘキシル-デセニル、イソ-ヘキセニル、イソ-ヘプテニル、イソ-オクテニル、イソ-ノネニル、イソ-デセニル、イソ-ドデセニル、1,4-ヘキサジエニル、1,3-ヘキサジエニル、2,5-ヘキサジエニル、3,5-ヘキサジエニル、2,4-ヘキサジエニル、1,3,5-ヘキサトリエニル、1,3,6-ヘプタトリエニル、1,4,7-オクタトリエニルまたは2-メチル-1,3,5ヘキサトリエニル、1,3,5,7-オクタテトラエニル、1,3,5,8-ノナテトラエニル、1,4,7,10-ウンデカテトラエニル、2-エチル-1,3,6,8-ノナテトラエニル、2-エテニル-1,3,5,8-ノナテトラエニル、1,3,5,7,9-デカペンタエニル、1,4,6,8,10-ウンデカペンタエニルおよび1,4,6,9,11-ドデカペンタエニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態において、置換された直鎖または分岐鎖C2-C12アルケニルは、ヒドロキシ、アルコキシ、C(=O)-R4、CNおよびSR4から選択される官能基で置換されたC2-C12炭素原子を有する分岐鎖または直鎖不飽和炭化水素基を指し、R4は、水素、置換または非置換の直鎖または分岐鎖C1-C12アルキル、置換または非置換C2-C12アルケニル、置換または非置換C5-C12シクロアルキル、置換または非置換C5-C12シクロアルケニル、置換または非置換C6-C12アリール、置換または非置換C7-C12アリールアルキルである。
好ましい実施形態において、置換された直鎖または分岐鎖C2-C12アルケニルは、ヒドロキシ、アルコキシ、C(=O)-R4、CNおよびSR4から選択され、好ましくは、2-ヒドロキシプロペニル、3-ヒドロキシブテニル、3-ヒドロキシペンテニル、5-ヒドロキシヘキセニル、7-ヒドロキシヘプテニル、3-ヒドロキシオクテニル、5-ヒドロキシノネニル、デシル、11-ヒドロキシウンデセニル、9-ヒドロキシドデセニル、1-メトキシエテニル、2-メトキシプロペニル、4-メトキシブテニル、3-メトキシペンテニル、5-メトキシヘキセニル、2-メトキシヘプテニル、5-メトキシオクテニル、3-メトキシノネニル、6-メトキシウンデセニル、1-メトキシドデカ-2-エニル、2-メトキシプロプ-1-エニル、2-メトキシブト-1-エニル、2-メトキシペント-4-エニル、2-メトキシヘキサ-2-エニル、2-メトキシヘプト-3-エニル、2-メトキシオクト-7-エニル、2-メトキシノン-5-エニル、2-メトキシウンデカ-10-エニル、2-メトキシドデカ-4-エニル、1-アセトキシエテニル、1-アセトキシプロプ-1-エニル、1-アセトキシブト-2-エニル、1-アセトキシペント-4-エニル、1-アセトキシヘキサ-2-エニル、1-アセトキシヘプト-1-エニル、1-アセトキシオクト-7-エニル、1-アセトキシノン-2-エニル、5-アセトキシデカ-3-エニル、1-アセトキシウンデカ-10-エニル、1-アセトキシドデカ-2-エニル、1-シアノエト-1-エニル、1-シアノプロプ-2-エニル、1-シアノブト-2-エニル、1-シアノペント-3-エニル、1-シアノヘキサ-5-エニル、1-シアノヘプト-6-エニル、1-シアノオクト-2-エニル、1-シアノノン-3-エニル、11-シアノウンデカ-2-エニル、10-シアノドデカ-2-エニル、2-シアノプロプ-2-エニル、2-シアノブト-1-エニル、2-シアノペント-1-エニル、2-シアノヘキサ-3-エニル、2-シアノヘプト-6-エニル、2-シアノオクト-1-エニル、2-シアノノン-8-エニル、2-シアノウンデカ-10-エニル、2-シアノドデカ-1-エニル、1-チオニルエト-1-エニル、1-チオニルプロプ-2-エニル、1-チオニルブト-2-エニル、1-チオニルペント-4-エニル、1-チオニルヘキサ-2-エニル、1-チオニルヘプト-5-エニル、1-チオニルオクト-3-エニル、1-チオニルノン-5-エニル、1-チオニルウンデカ-10-エニルおよび1-チオニルドデカ-11-エニルから選択される官能基で置換されたC2-C12炭素原子を有する分岐鎖または直鎖不飽和炭化水素基を指す。
特許請求される本発明の目的のために、「C6-C15アリーレン」という表現は、6~15個の炭素原子を有する単環式または多環式の任意選択で置換された芳香族ラジカルに関する。「C6-C15アリーレン」は、好ましくは、置換または非置換C6-C8アリーレン基を含む。非置換アリーレンには、例えば、1,2-フェニレン、1,3-フェニレンおよび1,4-フェニレンが含まれる。置換アリーレンには、例えば、1-メチル-2,3-フェニレン、1-メチル-2,4-フェニレン、1-エチル-2,3-フェニレン、1-エチル-2,4-フェニレンなどが含まれる。
「C6-C15アリーレン」という表現はまた、その定義内に、「C6-C10アリーレン」および「C6-C8アリーレン」という表現を含む。
特許請求される本発明の目的のために、「C6-C15シクロアルキレン」という表現は、2~15個の炭素原子を有する単環式または多環式の任意選択で置換されたラジカルに関する。「C2-C15シクロアルキレン」には、好ましくは、C2-C8シクロアルキレン基が含まれる。非置換C2-C15シクロアルキレンには、例えば、1,2-シクロヘキシレン、1,3-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキシレンが含まれる。置換C2-C15シクロアルキレンには、例えば、1-メチル-2,3-シクロヘキシレン、1-メチル-2,4-シクロヘキシレン、1-エチル-2,3-シクロヘキシレン、1-エチル-2,4-シクロヘキシレンなどが含まれる。特に好ましい場合、「C2-C15シクロアルキレン」には、1つの二重結合を有する置換および非置換C6-C10シクロアルキレン基、より具体的には、1つの二重結合を有する置換および非置換C6-C8シクロアルキレン基が含まれる。
「C6-C15シクロアルキレン」という表現はまた、その定義内に、「C6-C10シクロアルキレン」および「C6-C8シクロアルキレン」という表現を含む。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、Xは、各発生において独立して、好ましくは、非分岐または分岐鎖C4-C8アルキレン基であり、より好ましくは、非分岐または分岐鎖C4-C6アルキレン基である。より具体的には、Xは、各々の発生において独立して、非分岐鎖C4-C5アルキレン基、特に、1,4-ブチレンである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、Yは、各発生において独立して、好ましくは、非分岐または分岐鎖C4-C12アルキレン基であり、より好ましくは、非分岐または分岐鎖C4-C10アルキレン基である。より具体的には、Yは、分岐または非分岐鎖C4-C8アルキレン基、特に、C4-C6アルキレン基、より具体的には、C4-C5アルキレン基および1,4-ブチレン、または2,2-ジメチル-1,3-プロピレンである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、群Xは、同じ定義を有する。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態において、化合物(I)が2つ以上の基Yを含む場合、第1の好ましい変形において、それらは同じ定義を有する。
特許請求される本発明のさらに別の好ましい実施形態において、化合物(I)が2つ以上の基Yを含む場合、第2の変形において、それらは異なる定義を有する。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、化合物(I)に存在する基Xは同じ定義を有し、化合物(I)は、異なる定義を有する2つ以上の基Yを含む。
本発明の好ましい実施形態において、XおよびYは、同じ定義を有する。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Xは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C8アルキレンであり、Yは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C12アルキレンである。好ましくは、Xは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C5-C7アルキレンであり、Yは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C5-C11アルキレンである。好ましくは、Xは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C6アルキレンであり、Yは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C10アルキレンである。
特許請求される本発明のさらに別の好ましい実施形態において、Xは、各発生において独立して、非置換C6-C10アリーレンであり、Yは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C10アルキレンである。
特許請求される本発明のさらに別の好ましい実施形態において、Xは、各発生において独立して、非置換C6-C8アリーレン基であり、Yは、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C8アルキレンである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、H、非置換または置換C1-C8アルキル、および非置換または置換C2-C8アルケニルの群から独立して選択される。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、Hおよび非置換または置換C1-C8アルキルの群から独立して選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、Hおよび非置換または置換C2-C5アルキルの群から独立して選択される。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、Hおよび非置換または置換C1-C8アルケニルの群から独立して選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、Hおよび非置換または置換C2-C5アルケニルの群から独立して選択される。
特許請求される本発明の最も好ましい実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、Hである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、aは、1~40の範囲にある。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、aは、1~20の範囲にある。
特許請求される本発明のさらに好ましい実施形態において、aは、1~12の範囲にある。
それらの高分子の性質のために、特許請求される本発明の可塑剤組成物に使用される式(I)の化合物は、単一の化合物ではなく、代わりに異なる化合物の混合物である。一方、化合物(I)は異なる鎖長を有し、それに応じて平均モル質量によって特徴付けられる。他方、群Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’、ならびに繰り返し単位に存在する群XおよびYは、異なる定義を有する場合がある。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、300~15000g/モルの範囲、好ましくは、700~12000g/モルの範囲、より好ましくは、500~10000g/モルの範囲、さらにより好ましくは、1000~7000g/モルの範囲の数平均分子量(Mn)を有する。Mnは、ASTM D3016に従って決定される。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、1.000~1.200g/cm3の範囲、好ましくは、1.010~1.170g/cm3の範囲、より好ましくは、1.020~1.150g/cm3の範囲である、DIN 51757に従った20℃での密度を有する。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、300~15000mPa.sの範囲、好ましくは、500~10000mPa.sの範囲、より好ましくは、500~3000mPa.sの範囲である、ASTM D445に従った20℃での粘度を有する。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、110~140℃の範囲、好ましくは、110~138℃の範囲、より好ましくは、112~133℃の範囲のゲル化温度を有する。ゲル化温度を、Discovery Hybrid Rheometer-Viscometerを使用して測定した。
可塑剤組成物
特許請求される本発明の別の態様は、少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物に関する。
特許請求される本発明の別の態様は、少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物に関する。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、本明細書に記載の可塑剤組成物は、少なくとも1つの式(II)の化合物を含み、
式中、
R1およびR2は、互いに独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキルであり、
Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルキレン、非置換または置換フェニレン、および非置換または置換シクロヘキシレンの群から選択される。
R1およびR2は、互いに独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキルであり、
Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルキレン、非置換または置換フェニレン、および非置換または置換シクロヘキシレンの群から選択される。
上記の式(I)の化合物に関する実施形態は、特許請求される本発明の可塑剤組成物に関して関連があるとみなされるべきである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、R1およびR2は、互いに独立して、好ましくは、n-オクチル、n-ノニル、イソノニル、2-エチルヘキシル、イソデシル、2-プロピルヘプチル、n-ウンデシルまたはイソウンデシルである。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、R1およびR2は、同じ定義を有する。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態において、R1およびR2は、両方ともC7-C12アルキル、特に、両方とも2-エチルヘキシル、両方ともイソノニル、または両方とも2-プロピルヘプチルである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C6アルキレン、非置換フェニレン、および非置換シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C3-C5アルキレン、非置換フェニレン、および非置換シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C3-C5アルキレン、非置換フェニレン、および非置換シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態において、Gは、非置換フェニレン、および非置換シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Gは、非分岐鎖の非置換C2-C6アルキレンから選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Gは、非置換フェニレンである。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Gは、非置換シクロヘキシレンである。
特許請求される本発明のさらに別の好ましい実施形態において、Gは、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレン、1,2-シクロヘキシレン、1,3-シクロヘキシレン、および1,4-シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、Gは、1,2-フェニレン、1,4-フェニレン、1,2-シクロヘキシレン、および1,4-シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明のさらに好ましい実施形態において、式(II)の化合物は、ジ(2-エチルヘキシル)テレフタル酸、ジ(2-エチルヘキシル)シクロヘキサン-1,2-ジカルボキシレート、ジヘキシルシクロヘキサン-1,2-ジカルボキシレート、ジ(2-エチルヘキシル)シクロヘキサン-1,4-ジカルボキシレート、およびジヘキシルシクロヘキサン-1,4-ジカルボキシレートから選択される。
特許請求される本発明のさらに好ましい実施形態において、式(II)の化合物は、ジ(2-エチルヘキシル)テレフタレートである。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、一般式(I)の化合物が好ましく、式中、
Xは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖C2-C6アルキレンであり、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖C2-C5アルキレンであり、
aは、5~40の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’はHである。
Xは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖C2-C6アルキレンであり、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖C2-C5アルキレンであり、
aは、5~40の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’はHである。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、一般式(II)の化合物が好ましく、式中、R1およびR2は、互いに独立して、C8-C11アルキルであり、Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C3-C5アルキレン、非置換フェニレン、および非置換シクロヘキシレンの群から選択される。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤組成物は、化合物(I)および(II)とは異なり、かつトリメリット酸トリアルキルエステル、安息香酸アルキルエステル、グリコールの二安息香酸エステル、ヒドロキシ安息香酸エステル、飽和モノカルボン酸のエステル、不飽和モノカルボン酸のエステル、芳香族スルホン酸のアミドおよびエステル、アルキルスルホン酸エステル、グリセロールエステル、イソソルビドエステル、リン酸エステル、クエン酸トリエステル、アルキルピロリドン誘導体、2,5-フランジカルボン酸エステル、2,5-テトラヒドロフランジカルボン酸エステル、エポキシ化植物油、エポキシ化脂肪酸モノアルキルエステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステル、ならびに少なくとも二価アルコールを含む脂肪族および/または芳香族ポリカルボン酸のポリエステル(式(I)の化合物を除く)の群から選択される第3の化合物をさらに含む。
少なくとも二価アルコールを含む脂肪族および/または芳香族ポリカルボン酸の好適なポリエステルには、400~1200mPa.sの範囲の粘度を有するポリエステルが含まれ、より好ましくは、ポリエステルは、アジピン酸のポリエステルポリオールを含み得る。
好適なトリメリット酸トリアルキルエステルは、好ましくは、互いに独立して、各場合において、4~13個のC原子、より具体的には、アルキル鎖中に、7~11個のC原子を有する。好適な安息香酸アルキルエステルは、好ましくは、互いに独立して、各場合において、7~13のC原子、より具体的には、アルキル鎖中に、9~13のC原子を有する。好適な安息香酸アルキルエステルは、例えば、安息香酸イソノニル、安息香酸イソデシル、または安息香酸2-プロピルヘプチルである。好適なグリコールの二安息香酸エステルは、ジエチレングリコールジベンゾエートおよびジブチレングリコールジベンゾエートである。好適な飽和モノカルボン酸のエステルは、例えば、酢酸、酪酸、吉草酸または乳酸のエステルである。好適な不飽和モノカルボン酸のエステルは、例えば、アクリル酸のエステルである。好適なアルキルスルホン酸エステルは、好ましくは、8~22個のC原子を有するアルキルラジカルを有する。それらには、例えば、ペンタデシルスルホン酸のフェニルまたはクレシルエステルが含まれる。好適なイソソルビドエステルは、イソソルビドジエステルであり、これは、好ましくは、C8-C13カルボン酸でエステル化されている。好適なリン酸エステルは、トリ-2-エチルヘキシルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、ビス(2-エチルヘキシル)フェニルホスフェート、および2-エチルヘキシルジフェニルホスフェートである。クエン酸トリエステルにおいて、OH基は、遊離またはカルボキシル化形態で、好ましくは、アセチル化形態で存在し得る。アセチル化クエン酸トリエステルのアルキルラジカルは、好ましくは、互いに独立して、4~8個のC原子、より具体的には、6~8個のC原子を有する。4~18個のC原子のアルキルラジカルを有するアルキルピロリドン誘導体が好適である。好適な2,5-フランジカルボン酸ジアルキルエステルは、互いに独立して、各場合において、アルキル鎖中に、7~13個のC原子、好ましくは、8~12個のC原子を有する。好適な2,5-テトラヒドロフランジカルボン酸ジアルキルエステルは、互いに独立して、各場合において、アルキル鎖中に、7~13個のC原子、好ましくは、8~12個のC原子を有する。好適なエポキシ化植物油は、例えば、Galata-Chemicals、Lampertheim、Germanyから入手可能なエポキシ化大豆油である。例えば、PolyOne、USAから商品名reFlex(商標)で入手可能なエポキシ化脂肪酸モノアルキルエステルもまた好適である。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤組成物は、化合物(I)および(II)とは異なるさらなる可塑剤を含まない。式(I)および式(II)の化合物の組み合わせは、粘度および加工性(特にゲル化温度)に関して補完的な有益な効果を誘発することが注目されている。さらに、それら2つの化合物の組み合わせは、様々なポリマーとの適合性を達成することができるように、特性を調整するのに役立つ。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤組成物は、可塑剤組成物中の化合物(I)および(II)の総量に基づいて、10~99.5重量%の範囲の量で、より好ましくは、20~99.5重量%の範囲の量で、さらにより好ましくは、40~99重量%の範囲の量で存在する式(I)の化合物を含む。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤組成物は、可塑剤組成物中の化合物(I)および(II)の総量に基づいて、1~90重量%の範囲の量で、より好ましくは、2~70重量%の範囲の量で、さらにより好ましくは、3~60重量%の範囲の量で存在する式(II)の化合物を含む。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤組成物は、1:100~10:1の範囲、より好ましくは、1:50~3:1の範囲、さらにより好ましくは、1:35~2:1の範囲である、少なくとも1つの式(I)の化合物の少なくとも1つの式(II)の化合物に対する重量比を有する。
成形組成物
特許請求される本発明のさらに別の態様は、i)少なくとも1つのポリマーと、ii)少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物または本明細書に記載の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物と、を含む、成形組成物に関する。
特許請求される本発明のさらに別の態様は、i)少なくとも1つのポリマーと、ii)少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物または本明細書に記載の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物と、を含む、成形組成物に関する。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態は、i)少なくとも1つのポリマーと、本明細書に記載の、a)少なくとも1つの式(I)の化合物およびb)少なくとも1つの式(II)の化合物を含む可塑剤組成物と、を含む、成形組成物に関する。
上記の式(I)の化合物に関連する実施形態は、特許請求される本発明の成形組成物に関して関連があるとみなされるべきである。
上記の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物に関する実施形態は、特許請求される本発明の成形組成物に関して関連があるとみなされるべきである。
特許請求される本発明の文脈において、「移動」という用語は、第1のプラスチックから第1のプラスチックと接触させられる第2のプラスチックへの可塑剤化合物の物質移動を指す。当該移動は、第1のプラスチックの特性に悪影響を及ぼし、腐食ならびにその弾性および機械的完全性の比例損失、さらにそれらの中でも腐食にもつながることが指摘されている。本明細書に記載の式(I)の化合物または本明細書に記載の式(I)の化合物を含む可塑剤組成物を含む、特許請求される本発明の成形組成物は、プラスチックと接触した場合でさえ、無視できるほどの移動を有することに留意されたい。
特許請求される本発明の文脈において、本明細書に記載の「適合性」という用語は、蒸発、滲出、油脂中への抽出、または第2のプラスチックへの移動を介して、第1のプラスチックからの損失に抵抗する可塑剤の能力を指す。式(I)の化合物または式(I)の化合物を含む可塑剤組成物を含む、特許請求される本発明の成形組成物は、高い適合性を有することに注目されたい。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形組成物の少なくとも1つのポリマーは、
-C2-C10モノオレフィン、1,3-ブタジエン、2-クロロ-1,3-ブタジエン、ビニルアルコールおよびそのC2-C10アルキルエステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、C1-C10アルコールのアクリル酸およびメタクリル酸、芳香族ビニル、(メタ)アクリロニトリル、無水マレイン酸、ならびにα-エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸から選択される少なくとも1つのモノマーをコポリマー形態で含むホモポリマーまたはコポリマー、
-ビニルアセタールのホモポリマーおよびコポリマー、
-ポリビニルエステル、
-ポリカーボネート、
-ポリエステル、
-ポリエーテル、
-ポリエーテルケトン、
-ポリウレタン、
-ポリスルフィド、
-ポリスルホン、
-ポリエーテルスルホン、
-セルロースアルキルエステル、
ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、熱可塑性ポリマーである。
-C2-C10モノオレフィン、1,3-ブタジエン、2-クロロ-1,3-ブタジエン、ビニルアルコールおよびそのC2-C10アルキルエステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、C1-C10アルコールのアクリル酸およびメタクリル酸、芳香族ビニル、(メタ)アクリロニトリル、無水マレイン酸、ならびにα-エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸から選択される少なくとも1つのモノマーをコポリマー形態で含むホモポリマーまたはコポリマー、
-ビニルアセタールのホモポリマーおよびコポリマー、
-ポリビニルエステル、
-ポリカーボネート、
-ポリエステル、
-ポリエーテル、
-ポリエーテルケトン、
-ポリウレタン、
-ポリスルフィド、
-ポリスルホン、
-ポリエーテルスルホン、
-セルロースアルキルエステル、
ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、熱可塑性ポリマーである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形組成物中の熱可塑性ポリマーは、C4-C8アルコール、特にブタノール、ヘキサノール、オクタノール、および2エチルヘキサノールの群からの同一または異なるアルコール残留物を有するポリアクリレートを含む。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形組成物中の熱可塑性ポリマーは、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、メチルメタクリレート-ブチルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレンコポリマー(ABS)、エチレン-プロピレンコポリマー、エチレン-プロピレン-ジエンコポリマー(EPDM)、ポリスチレン(PS)、スチレン-アクリロニトリルコポリマー(SAN)、アクリロニトリル-スチレン-アクリレート(ASA)、スチレン-ブタジエン-メチルメタクリレートコポリマー(SBMMA)、スチレン-マレイン酸無水物コポリマー、スチレン-メタクリル酸コポリマー(SMA)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリビニルアルコール(PVAL)、ポリビニルアセテート(PVA)、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレンビニルアセテート(EVA)、ポリカプロラクトン(PCL)、ポリヒドロキシ酪酸(PHB)、ポリヒドロキシ吉草酸(PHV)、ポリ乳酸(PLA)、エチルセルロース(EC)、酢酸セルロース(CA)、プロピオン酸セルロース(CP)、酢酸/酪酸セルロース(CAB)、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される熱可塑性ポリマーを含む。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、熱可塑性ポリマーは、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレンビニル(EVA)、酢酸ビニルのホモポリマーおよびコポリマー、スチレンのホモポリマーおよびコポリマー、ポリアクリレート、ポリウレタン(PU)、ポリスルフィド、およびそれらの組み合わせの群から選択される。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態において、ポリウレタン(PU)は、熱可塑性ポリウレタン(TPU)を含む。
特許請求される本発明のさらに好ましい実施形態において、熱可塑性ポリマーは、ポリ塩化ビニル(PVC)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリウレタン(PU)、およびそれらの組み合わせの群から選択される。
特許請求される本発明の最も好ましい実施形態において、熱可塑性ポリマーは、ポリ塩化ビニル(PVC)である。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、少なくとも1つのポリマーは、天然ゴム、合成ゴム、およびそれらの混合物の群から選択されるエラストマーである。本明細書において、合成ゴムは、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、ブタジエンゴム(BR)、ニトリルブタジエンゴム(NBR)、およびクロロプレンゴム(CR)からなる群から選択される。天然ゴムは、パラゴムノキ、ランドルフィア・キルキイ、ランドフィリア・ヒューデロティス、ランドフィリア・オワリエンシス、フィカス・エラスティカ、カスティーリャ・エラスティカ、およびユーフォルビア属からなる群から選択される植物のラテックスから抽出されるポリイソプレンから選択される。天然ゴムは通常、100,000~1,00,000ダルトンの範囲の分子量を有する。
特許請求される本発明のより好ましい実施形態では、少なくとも1つのポリマーは、加硫ゴムである。加硫は、硫黄を使用する周知の方法によって実施され得る。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形組成物は、20%~95重量%、好ましくは、45%~90重量%、より具体的には、50~85重量%の量のエラストマーを含む。
熱可塑性ポリマーまたは熱可塑性ポリマー混合物は、成形組成物中に存在し、異なる量の可塑剤が使用される。特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤組成物は、1.0~300phr(樹脂100部当たりの部、すなわち、ポリマー100重量部当たりの重量部)、好ましくは、1.0~130phr、より好ましくは、1.0~100phrの量で存在する。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態において、成形組成物は、0.5~300phr、好ましくは、1.0~130phr、より好ましくは、1.0~100phrの量で、ポリ塩化ビニル以外の少なくとも1つの熱可塑性ポリマーを含む。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態において、成形組成物は、安定剤、潤滑剤、充填剤、顔料、難燃剤、光安定剤、発泡剤、ポリマー加工助剤、耐衝撃性強化剤、蛍光増白剤、帯電防止剤、生物安定剤、およびそれらの混合物からなる群から選択されるアジュバントをさらに含む。
複数の好適なアジュバントが、以下により詳細に記載されている。しかしながら、所与の例は、本発明の成形組成物にいかなる制限も課さないが、その代わりに、単に解明のために役立つものである。以下に記載されるすべての量の詳細は、全体としての成形組成物に基づく。値は、ベースの樹脂(樹脂100部当たり)に基づいて、phr換算されたものである。
特許請求される本発明の安定剤には、固体および液体形態のすべての通常のPVC安定剤が含まれ、例としては、通常のCa/Zn、Ba/Zn、PbまたはSn安定剤、ハイドロタルサイトなどの酸結合フィロケイ酸塩、およびエポキシ化大豆油などの有機安定剤がある。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.05%~7%、好ましくは、0.1%~5%、より好ましくは、0.2%~4%、より具体的には、0.5%~3%の安定剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいて、重量%換算されたものである。
潤滑剤は、処理されるプラスチックと金属表面との間の接着力を低減させ、混合、可塑化、および変形中の摩擦力を打ち消す必要がある。
特許請求される本発明の成形組成物は、潤滑剤として、プラスチックの加工のために習慣的なすべての潤滑剤を含み得る。企図されるものには、例えば、油、パラフィン、およびPEワックスなどの炭化水素、6~20個の炭素原子を有する脂肪アルコール、ケトン、脂肪酸およびモンタン酸などのカルボン酸、酸化PEワックス、カルボン酸の金属塩、カルボキサミド、およびカルボン酸エステルが含まれ、例としては、アルコールエタノール、脂肪アルコール、グリセロール、エタンジオール、ペンタエリスリトール、および酸成分としての長鎖カルボン酸がある。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.0%~10%、好ましくは、0.01%~5%、より好ましくは、0.05%~3%、より具体的には、0.1%~2%の潤滑剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいて、重量%換算されたものである。
フィラーは、特に、可塑化PVCの圧縮強度、引張強度、曲げ強度、さらには硬度と熱歪み抵抗にプラスの影響を与える。
特許請求される本発明の目的のために、成形組成物はまた、例えば、チョーク、石灰石、および大理石などの天然炭酸カルシウム、合成炭酸カルシウム、ドロマイト、ケイ酸塩、シリカおよび砂などのフィラーを含み得る。使用される好ましい充填剤は、炭酸カルシウム、チョーク、ドロマイト、カオリン、ケイ酸塩、タルク、またはカーボンブラックである。
特許請求される本発明の成形組成物は、5.0phr~800phr、好ましくは、10phr~400phr、より好ましくは、20phr~200phrの充填剤含有量を有し得る。
特許請求される本発明の目的のために、成形組成物はまた、例えば、珪藻土などの機能性添加剤、およびカオリン、雲母、および長石などのケイ酸アルミニウムを含み得る。
特許請求される本発明の成形組成物は、5.0phr~800phr、好ましくは、10phr~400phr、より好ましくは、20phr~200phrの機能性添加剤含有量を有し得る。
特許請求される本発明の成形組成物はまた、得られた製品を異なる可能な用途に適合させるために、顔料を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、無機顔料および有機顔料の両方が使用され得る。使用される無機顔料は、例えば、CoO/Al2O3などのコバルト顔料、および、例えば、Cr2O3などのクロム顔料であり得る。企図される有機顔料には、例えば、モノアゾ顔料、縮合アゾ顔料、アゾメチン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン、フタロシアニン顔料およびジオキサジン顔料が含まれる。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.01%~10%、好ましくは、0.05%~5%、より好ましくは、0.1%~3%、より具体的には、0.5%~2%の顔料含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいて、重量%換算されたものである。
可燃性を低減し、燃焼時に放出される煙のレベルを低減するために、本発明の成形組成物はまた、難燃剤および煙抑制剤を含み得る。
使用できる難燃剤の例には、三酸化アンチモン、リン酸エステル、塩素化パラフィン、水酸化アルミニウムおよびホウ素化合物が含まれる。
使用できる煙抑制剤の例には、アルミニウム水和物および水酸化マグネシウムが含まれる。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.1phr~50phr、好ましくは、0.5phr~40phr、より好ましくは、1phr~5phrの難燃剤含有量を有し得る。
特許請求される本発明の成形組成物から製造された物品を、光の影響による表面領域の損傷から保護するために、成形組成物はまた、光安定剤、例えば、UV吸収剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、シアノアクリレート、または、例えば、光安定剤としての2,2,6,6-テトラメチルピペリジンおよびTinuvin XT835の誘導体などのヒンダードアミン光安定剤(HALS)として知られているものを使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.01%~7%、好ましくは、0.1%~5%、より好ましくは、0.2%~4%、より具体的には、0.5%~3%の光安定剤含有量、例えば、UV吸収剤を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいて、重量%換算されたものである。
密度を低減させ、物品の断熱性および防音性を高めるために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、発泡剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、例えば、発泡剤として、イソシアネート、アゾジカルボンアミド、ヒドラジンを使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.05%~5%、好ましくは、0.1%~4%、より好ましくは、0.2%~3%、より具体的には、0.5%~3%の発泡剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいて、重量%換算されたものである。
発泡剤の分解温度を低減させるために、本発明の成形組成物はまた、キッカーを含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、例えば、キッカーとして、酸化亜鉛、カリウム亜鉛、バリウム亜鉛を使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.5phr~5phr、好ましくは、1phr~4phr、より好ましくは、1phr~3phrのキッカー含有量を有し得る。
加工性を高め、溶融粘度を低下させるために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、ポリマー加工助剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、フッ化ビニリデンおよびヘキサフルオロプロピレンのコポリマーなどのフルオロポリマー、および、例えば、ポリマー加工助剤としての、Paraloid B-72などのアクリル樹脂を使用することも可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.2phr~15phr、好ましくは、0.5phr~10phr、より好ましくは、0.8phr~5phr、より具体的には、1phr~7phrのポリマー加工助剤含有量を有し得る。
機械的堅牢性を高めるために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、耐衝撃性強化剤を含み得る。
本発明の目的のために、例えば、耐衝撃性強化剤として、10~5000nmの範囲の粒子サイズを有するポリブタジエンなどのゴムナノ粒子を使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.01phr~50phr、好ましくは、1phr~40phr、より好ましくは、2phr~35phr、より具体的には、5phr~30phrのポリマー加工助剤含有量を有し得る。Phrは、ポリマー100重量部当たりの重量部を表す。
美的魅力を改善し、物品の色を明るくするために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、蛍光増白剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、2,5-チオフェンジイルビス(5-tert-ブチル-1,3-ベンゾオキサゾール)、2,2’-(1,2-エテンジイルジ-4,1-フェニレン)ビスベンゾオキサゾール、スチルベンビストリアジン、1,4-ビス-o-シアノスチリル-ベンゼン、4,4’-ビス(2,4-シアノ-フェンレン)-ベンゼン、4,4’-ビス[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-1,1’-ジフェニル、および1,4-ビス(2-ベンゾオキサゾリー)ナフタレンからなる群から選択される蛍光増白剤を使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.1ppm~400ppm、好ましくは、0.5ppm~100ppm、より好ましくは、2ppm~80ppm、より具体的には、5ppm~40ppmの蛍光増白剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいている。
美的魅力を改善し、物品の色を明るくするために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、蛍光増白剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、2,5-チオフェンジイルビス(5-tert-ブチル-1,3-ベンゾオキサゾール)、2,2’-(1,2-エテンジイルジ-4,1-フェニレン)ビスベンゾオキサゾール、スチルベンビストリアジン、1,4-ビス-o-シアノスチリル-ベンゼン、4,4’-ビス(2,4-シアノ-フェンレン)-ベンゼン、4,4’-ビス[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-1,1’-ジフェニル、および1,4-ビス(2-ベンゾオキサゾリー)ナフタレンからなる群から選択される蛍光増白剤を使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.1ppm~400ppm、好ましくは、0.5ppm~100ppm、より好ましくは、2ppm~80ppm、より具体的には、5ppm~40ppmの蛍光増白剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいている。
物品の帯電を低減または排除するために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、帯電防止剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、長鎖脂肪族アミン(任意選択でエトキシル化)、四級アンモニウム塩(例えば、塩化ベヘントリモニウムまたはコカミドプロピルベタイン)、リン酸エステル、ポリエチレングリコールエステル、長鎖アルキルフェノール、エトキシル化アミン、モノステアリン酸グリセロールなどのグリセロールエステル、PEDOT:PSS、およびポリアニリンナノファイバーなどの導電性ナノファイバーからなる群から選択される帯電防止剤を使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.1ppm~10000ppm、好ましくは、0.5ppm~5000ppm、より好ましくは、2ppm~800ppm、より具体的には、5ppm~100ppmの帯電防止剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいている。
物品中の微生物分解を防ぐために、特許請求される本発明の成形組成物はまた、生物安定剤を含み得る。
特許請求される本発明の目的のために、イソタゾリン、10’、10’-オキシビスフェノキサルシン、2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オンおよびジクロロ-2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン、およびトリブチルスズなどの生物安定剤を使用することが可能である。
特許請求される本発明の成形組成物は、0.1ppm~10000ppm、好ましくは、0.5ppm~5000ppm、より好ましくは、2ppm~800ppm、より具体的には、5ppm~100ppmの生体安定剤含有量を有し得る。値は、全体としての成形組成物に基づいている。
適用
特許請求される本発明のさらに別の態様は、熱可塑性ポリマーおよびエラストマーのための可塑剤としての、少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物、または少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物を含む本明細書に記載の可塑剤組成物の使用に関する。
特許請求される本発明のさらに別の態様は、熱可塑性ポリマーおよびエラストマーのための可塑剤としての、少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物、または少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物を含む本明細書に記載の可塑剤組成物の使用に関する。
特許請求される本発明の別の好ましい実施形態は、熱可塑性ポリマーおよびエラストマーのための可塑剤としての、少なくとも1つの本明細書に記載の式(I)の化合物、および少なくとも1つの本明細書に記載の式(II)の化合物を含む本明細書に記載の可塑剤組成物の使用に関する。
上記の少なくとも1つの式(I)の化合物に関する実施形態は、関連があるとみなされるべきである。
上記の少なくとも1つの式(I)の化合物を含む可塑剤組成物に関する実施形態は、関連があるとみなされるべきである。
特許請求される本発明はまた、カレンダー処理助剤、レオロジー助剤;流動助剤およびフィルム形成助剤、消泡剤、消泡剤、湿潤剤、合体剤、および乳化剤などの界面活性剤組成物;潤滑油、潤滑グリース、潤滑ペーストなどの潤滑剤;化学反応用のクエンチャー;粘液化剤;医薬品;接着剤またはシーラントの可塑剤;衝撃調整剤、および標準化添加剤から選択される助剤として、および/またはそれにおいて、少なくとも1つの本発明の式(I)の化合物または可塑剤組成物の使用を含む。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤としての少なくとも1つの式(I)の化合物の使用は、PVCプラスチックのためのものである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤としての少なくとも1つの式(I)の化合物の使用は、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、酢酸ビニルのホモポリマーおよびコポリマー、スチレンのホモポリマーおよびコポリマー、ポリアクリレート、ポリウレタン(PU)、ポリスルフィド、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、ポリオレフィン、およびポリビニルアルコールからなる群から選択される非PVCプラスチックのためのものである。
本発明の好ましい実施形態において、可塑剤としての可塑剤組成物の使用は、PVCプラスチックのためのものである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、可塑剤としての可塑剤組成物の使用は、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、酢酸ビニルのホモポリマーおよびコポリマー、スチレンのホモポリマーおよびコポリマー、ポリアクリレート、ポリウレタン(PU)およびポリスルフィドからなる群から選択される非PVCプラスチックのためのものである。
特許請求される本発明の別の態様は、成形物およびフォイルを製造するための成形組成物の使用に関する。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形組成物のゲル化温度の低減により、プラスチゾル用途に特に好適であるようにされ、それにより、それらを、拡散、浸漬、注入、鋳造、成形、コーティング、噴霧、および印刷による処理に特に好適であるようにされる。成形には、スラッシュ成形が含まれ得る。
上記の成形組成物に関連する実施形態は、関連があるとみなされるべきである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形物およびフォイルを用いて、粘着フィルム、衛生製品、食品または飲料用の包装、インテリア分野用製品、玩具および育児用品、スポーツおよびレジャー製品、衣服、織物用繊維、電気機器のハウジング、コンピューターハウジング、工具、配管、ケーブル、ホース、ワイヤーシース、窓枠、車両構築部品、タイヤ、家具、クッションフォームおよびマットレスフォーム、防水シート、ガスケット、複合フォイル、記録ディスク、合成皮革、包装容器、粘着テープフォイル、ならびにコーティングの群から選択される製品を製造する。
特許請求される本発明の成形組成物は、好ましくは、成形物およびフォイルの製造に使用される。これらの中には、特に、電気機器、例えば、厨房機器、およびコンピューターハウジング;ツーリング;装置;配管;ケーブル;ホース、例えば、プラスチックホース、水ホースおよび灌漑ホース、工業用ゴムホース、または化学薬品ホース;ワイヤー被覆;窓枠;車両構築部品、例えば、車体構成部品、エンジン用振動ダンパー;タイヤ;家具、例えば、椅子、テーブル、棚;クッションフォームおよびマットレスフォーム;防水シート、例えば、トラックの防水シート、テントまたは屋根の防水シート;ガスケット;複合フォイル、例えば、合わせ安全ガラス、車両の窓および/または窓ペイン用のフォイル;記録ディスク;合成皮革;包装容器;粘着テープフォイル、またはコーティングである。
特許請求される本発明の好ましい実施形態において、成形物およびフォイルは、人間または食品と直接接触する。これらは主に、医療製品、衛生製品、食品または飲料用の包装、インテリア分野用製品、玩具および育児用品、スポーツおよびレジャー製品、アパレル、または織物用繊維などである。
特許請求される本発明の成形組成物から製造することができる医療製品は、例として、経腸栄養および血液透析用のチューブ、呼吸チューブ、注入チューブ、注入バッグ、血液バッグ、カテーテル、気管チューブ、使い捨て注射器、手袋、または呼吸マスクである。
特許請求される本発明の食品または飲料用の成形組成物から製造することができる包装は、例として、鮮度保持フォイル、食品または飲料ホース、飲料水ホース、食品または飲料を貯蔵または凍結するための容器、蓋のガスケット、クロージャーキャップ、王冠コルク、またはワイン用の合成コルクである。
特許請求される本発明のインテリア分野用の成形組成物から製造することができる製品は、例として、均質な構造であり得るか、または複数の層、例えば、少なくとも1つの発泡層から構成することができる地表被覆であり、例としては、建物におけるか、または車両のクラッディングまたはコンソールカバーであり得る、床装材、スポーツフロア、高級ビニルタイル(LVT)、合成皮革、フロアマット、コーブベース、壁装材、天井装材、または発泡もしくは非発泡の壁紙がある。
特許請求される本発明の成形組成物から製造することができる玩具および育児用品は、例として、人形、ボールなどの膨張可能な玩具、玩具のフィギュア、玩具の動物、訓練用の解剖学的モデル、粘土のモデリング、水泳補助具、ベビーカーカバー、おむつ替えマット、ベッドウォーマー、おしゃぶり、またはボトルである。
特許請求される本発明の成形組成物から製造することができるスポーツおよびレジャー製品は、例として、体操用ボールまたは他のボール、エクササイズマット、シートクッション、マッサージボールおよびマッサージローラー、靴および靴底、エアマットレス、または飲用ボトルである。
特許請求される本発明の成形組成物から製造することができるアパレルは、例として、テントおよびラテックス衣類などの(コーティングされた)織物、保護アパレルまたはレインアパレル、例えばレインジャケット、またはゴム長靴である。
特許請求される本発明は、以下の利点のうちの1つ以上を提供する。
1)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、新規のシクロヘキサノールベースのエンドキャッピングを有する。
2)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、市販の既知の可塑剤と比較して、ゲル化温度に関して有意な低下を示す。ゲル化温度が低いため、加工性の向上がもたらされることが期待される。
3)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、著しくより低い水溶性を示す。
4)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、より低い粘度を示し、したがって、可塑剤としての改善された産業上の適用可能性を示す。
5)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、環境に優しく、したがって、医療製品、食品包装および保育用品など、人間との接触および/または使用に好適な部品成形品として使用され得る。
5)特許請求される本発明の成形組成物は、特に、PVCとの高い適合性を有する。
6)特許請求される本発明の成形組成物は、油脂または湿潤条件または高温またはUVの存在下でさえ、フィルム、フォイルおよび成形品内での保持の向上を示す。
7)特許請求される本発明の成形組成物は、市販の可塑剤を含む組成物と同等の機械的特性を示す。したがって、式(I)の化合物は、最終的な成形組成物の特性を損なうことはない。
8)特許請求される成形組成物は、多層または複合高分子材料と組み合わせた場合、可塑剤の移動が最小限であることを示す。
1)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、新規のシクロヘキサノールベースのエンドキャッピングを有する。
2)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、市販の既知の可塑剤と比較して、ゲル化温度に関して有意な低下を示す。ゲル化温度が低いため、加工性の向上がもたらされることが期待される。
3)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、著しくより低い水溶性を示す。
4)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、より低い粘度を示し、したがって、可塑剤としての改善された産業上の適用可能性を示す。
5)特許請求される本発明の式(I)の化合物は、環境に優しく、したがって、医療製品、食品包装および保育用品など、人間との接触および/または使用に好適な部品成形品として使用され得る。
5)特許請求される本発明の成形組成物は、特に、PVCとの高い適合性を有する。
6)特許請求される本発明の成形組成物は、油脂または湿潤条件または高温またはUVの存在下でさえ、フィルム、フォイルおよび成形品内での保持の向上を示す。
7)特許請求される本発明の成形組成物は、市販の可塑剤を含む組成物と同等の機械的特性を示す。したがって、式(I)の化合物は、最終的な成形組成物の特性を損なうことはない。
8)特許請求される成形組成物は、多層または複合高分子材料と組み合わせた場合、可塑剤の移動が最小限であることを示す。
以下に、本開示を以下に列挙される特定の実施形態に限定することを意図することなく、本開示をさらに例示するための実施形態の列挙が提供される。
1.式(I)の化合物であって、
式中、
Xは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aは、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される、化合物。
2.ASTM D3016に従って決定された、500~15000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、実施例1に記載の化合物。
3.aが、1~40の範囲の整数である、実施形態1に記載の化合物。
4.化合物が、ASTM D445に従って決定された、200~20000mPa.sの範囲の粘度を有する、実施形態1~3のいずれか1つに記載の化合物。
5.化合物が、110~140℃の範囲のゲル化温度を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の化合物。
6.Xが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C6アルキレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C6アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
7.Xが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
8.Xが、各発生において独立して、非置換C6-C10アリーレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
9.Xが、各発生において独立して、非置換C6-C8アリーレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
10.Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’がHである、実施形態1~9のいずれか1つに記載の化合物。
11.少なくとも1つの実施形態1~10のいずれか1つに記載の式(I)の化合物を含む、可塑剤組成物。
12.少なくとも1つの式(II)の化合物を含み、
式中、
R1およびR2は、互いに独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキルであり、
Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルキレン、非置換または置換フェニレン、および非置換または置換シクロヘキシレンの群から選択される、実施形態11による可塑剤組成物。
13.R1およびR2が、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、n-ノニル、イソノニル、n-オクチル、n-デシル、およびイソデシルの群から独立して選択される、実施形態12に記載の可塑剤組成物。
14.Gが、非分岐の非置換C2-C6アルキレンから選択される、実施形態12または13に記載の可塑剤組成物。
15.Gが、非置換フェニレンである、実施形態12~14のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
16.Gが、非置換シクロヘキシレンである、実施形態12または15に記載の可塑剤組成物。
17.化合物(I)および(II)とは異なり、トリメリット酸トリアルキルエステル、安息香酸アルキルエステル、グリコールのジ安息香酸エステル、ヒドロキシ安息香酸エステル、飽和モノカルボン酸のエステル、不飽和モノカルボン酸のエステル、芳香族スルホン酸のアミドおよびエステル、アルキルスルホン酸エステル、グリセロールエステル、イソソルビドエステル、リン酸エステル、クエン酸トリエステル、アルキルピロリドン誘導体、2,5-フランジカルボン酸エステル、2,5-テトラヒドロフランジカルボン酸エステル、エポキシ化植物油、エポキシ化脂肪酸モノアルキルエステル、ならびに脂肪族および/または芳香族ポリカルボン酸と少なくとも二価アルコールとのポリエステル(式(I)の化合物を除く)の群から選択される、第3の化合物をさらに含む、実施形態11~16のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
18.少なくとも1つの式(I)の化合物が、可塑剤組成物の総量に基づいて、10~99.5重量%の範囲の量で存在する、実施形態11~17のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
19.少なくとも1つの式(II)の化合物が、可塑剤組成物の総量に基づいて、1~90重量%の範囲の量で存在する、実施形態11~18のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
20.少なくとも1つの式(II)の化合物と少なくとも1つの式(I)の化合物との重量比が、1:100~10:1の範囲にある、実施形態11~19のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
21.i)少なくとも1つのポリマー、およびii)少なくとも1つの実施形態1~10のいずれか1つに記載の式(I)の化合物または実施形態11~20のいずれか1つに記載の可塑剤組成物を含む、成形組成物。
22.少なくとも1つのポリマーが、
-C2-C10モノオレフィン、1,3-ブタジエン、2-クロロ-1,3-ブタジエン、ビニルアルコールおよびそのC2-C10アルキルエステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、C1-C10アルコールのアクリル酸およびメタクリル酸、芳香族ビニル、(メタ)アクリロニトリル、無水マレイン酸、ならびにα-エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸から選択される少なくとも1つのモノマーをコポリマー形態で含むホモポリマーまたはコポリマー、
-ビニルアセタールのホモポリマーおよびコポリマー、
-ポリビニルエステル、
-ポリカーボネート、
-ポリエステル、
-ポリエーテル、
-ポリエーテルケトン、
-ポリウレタン、
-ポリスルフィド、
-ポリスルホン、
-ポリエーテルスルホン、
-セルロースアルキルエステル、
ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、熱可塑性ポリマーである、実施形態21に記載の成形組成物。
23.熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレンビニル(EVA)、酢酸ビニルのホモポリマーおよびコポリマー、スチレンのホモポリマーおよびコポリマー、ポリアクリレート、ポリウレタン(PU)、ポリスルフィド、およびそれらの組み合わせの群から選択される、実施形態22に記載の可塑剤組成物。
24.熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)である、実施形態22または23に記載の成形組成物。
25.可塑剤組成物が、成形組成物の総量に基づいて、1.0~300phrの量で存在する、実施形態21~24のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
26.成形組成物が、0.5~300phrの量のポリ塩化ビニル以外の少なくとも1つの熱可塑性ポリマーを含む、実施形態21~25のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
27.少なくとも1つのポリマーが、天然ゴム、合成ゴム、およびそれらの混合物の群から選択されるエラストマーである、実施形態21に記載の成形組成物。
28.可塑剤組成物が、成形組成物の総量に基づいて、1.0~100phrの量で存在する、実施形態27に記載の成形組成物。
29.安定剤、潤滑剤、充填剤、顔料、難燃剤、光安定剤、発泡剤、ポリマー加工助剤、耐衝撃性強靭化剤、蛍光増白剤、帯電防止剤、生体安定剤、およびそれらの混合物からなる群から選択されるアジュバントをさらに含む、実施形態21~28のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
30.熱可塑性ポリマーおよびエラストマー用の可塑剤としての、実施形態1~10のいずれか1つに記載の式(I)の化合物または実施形態11~20のいずれか1つに記載の可塑剤組成物の使用。
31.成形物およびフォイルを製造するための、実施形態21~29のいずれか1つに記載の成形組成物の使用。
32.成形物およびフォイルを用いて、粘着フィルム、衛生製品、食品または飲料用の包装、分野用製品、玩具および育児用品、スポーツおよびレジャー製品、衣服、織物用繊維、電気機器のハウジング、コンピューターハウジング、工具、配管、ケーブル、ホース、ワイヤーシース、窓枠、車両構築部品、タイヤ、家具、クッションフォームおよびマットレスフォーム、防水シート、ガスケット、複合フォイル、記録ディスク、合成皮革、包装容器、粘着テープフォイル、ならびにコーティングの群から選択される製品を製造する、実施形態31に記載の使用。
33.成形品およびフォイルが、人間または食品と直接接触する、実施形態31または32に記載の使用。
34.成形組成物が、拡散、浸漬、注入、鋳造、成形、コーティング、噴霧、印刷、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される方法によって処理される、実施形態31~33のいずれか1つに記載の使用。
1.式(I)の化合物であって、
Xは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yは、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aは、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’は、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される、化合物。
2.ASTM D3016に従って決定された、500~15000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、実施例1に記載の化合物。
3.aが、1~40の範囲の整数である、実施形態1に記載の化合物。
4.化合物が、ASTM D445に従って決定された、200~20000mPa.sの範囲の粘度を有する、実施形態1~3のいずれか1つに記載の化合物。
5.化合物が、110~140℃の範囲のゲル化温度を有する、実施形態1~4のいずれか1つに記載の化合物。
6.Xが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C6アルキレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C6アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
7.Xが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
8.Xが、各発生において独立して、非置換C6-C10アリーレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
9.Xが、各発生において独立して、非置換C6-C8アリーレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐の非置換C4-C5アルキレンである、実施形態1~5のいずれか1つに記載の化合物。
10.Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’がHである、実施形態1~9のいずれか1つに記載の化合物。
11.少なくとも1つの実施形態1~10のいずれか1つに記載の式(I)の化合物を含む、可塑剤組成物。
12.少なくとも1つの式(II)の化合物を含み、
R1およびR2は、互いに独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキルであり、
Gは、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルキレン、非置換または置換フェニレン、および非置換または置換シクロヘキシレンの群から選択される、実施形態11による可塑剤組成物。
13.R1およびR2が、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、n-ノニル、イソノニル、n-オクチル、n-デシル、およびイソデシルの群から独立して選択される、実施形態12に記載の可塑剤組成物。
14.Gが、非分岐の非置換C2-C6アルキレンから選択される、実施形態12または13に記載の可塑剤組成物。
15.Gが、非置換フェニレンである、実施形態12~14のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
16.Gが、非置換シクロヘキシレンである、実施形態12または15に記載の可塑剤組成物。
17.化合物(I)および(II)とは異なり、トリメリット酸トリアルキルエステル、安息香酸アルキルエステル、グリコールのジ安息香酸エステル、ヒドロキシ安息香酸エステル、飽和モノカルボン酸のエステル、不飽和モノカルボン酸のエステル、芳香族スルホン酸のアミドおよびエステル、アルキルスルホン酸エステル、グリセロールエステル、イソソルビドエステル、リン酸エステル、クエン酸トリエステル、アルキルピロリドン誘導体、2,5-フランジカルボン酸エステル、2,5-テトラヒドロフランジカルボン酸エステル、エポキシ化植物油、エポキシ化脂肪酸モノアルキルエステル、ならびに脂肪族および/または芳香族ポリカルボン酸と少なくとも二価アルコールとのポリエステル(式(I)の化合物を除く)の群から選択される、第3の化合物をさらに含む、実施形態11~16のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
18.少なくとも1つの式(I)の化合物が、可塑剤組成物の総量に基づいて、10~99.5重量%の範囲の量で存在する、実施形態11~17のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
19.少なくとも1つの式(II)の化合物が、可塑剤組成物の総量に基づいて、1~90重量%の範囲の量で存在する、実施形態11~18のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
20.少なくとも1つの式(II)の化合物と少なくとも1つの式(I)の化合物との重量比が、1:100~10:1の範囲にある、実施形態11~19のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
21.i)少なくとも1つのポリマー、およびii)少なくとも1つの実施形態1~10のいずれか1つに記載の式(I)の化合物または実施形態11~20のいずれか1つに記載の可塑剤組成物を含む、成形組成物。
22.少なくとも1つのポリマーが、
-C2-C10モノオレフィン、1,3-ブタジエン、2-クロロ-1,3-ブタジエン、ビニルアルコールおよびそのC2-C10アルキルエステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、C1-C10アルコールのアクリル酸およびメタクリル酸、芳香族ビニル、(メタ)アクリロニトリル、無水マレイン酸、ならびにα-エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸から選択される少なくとも1つのモノマーをコポリマー形態で含むホモポリマーまたはコポリマー、
-ビニルアセタールのホモポリマーおよびコポリマー、
-ポリビニルエステル、
-ポリカーボネート、
-ポリエステル、
-ポリエーテル、
-ポリエーテルケトン、
-ポリウレタン、
-ポリスルフィド、
-ポリスルホン、
-ポリエーテルスルホン、
-セルロースアルキルエステル、
ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、熱可塑性ポリマーである、実施形態21に記載の成形組成物。
23.熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレンビニル(EVA)、酢酸ビニルのホモポリマーおよびコポリマー、スチレンのホモポリマーおよびコポリマー、ポリアクリレート、ポリウレタン(PU)、ポリスルフィド、およびそれらの組み合わせの群から選択される、実施形態22に記載の可塑剤組成物。
24.熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)である、実施形態22または23に記載の成形組成物。
25.可塑剤組成物が、成形組成物の総量に基づいて、1.0~300phrの量で存在する、実施形態21~24のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
26.成形組成物が、0.5~300phrの量のポリ塩化ビニル以外の少なくとも1つの熱可塑性ポリマーを含む、実施形態21~25のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
27.少なくとも1つのポリマーが、天然ゴム、合成ゴム、およびそれらの混合物の群から選択されるエラストマーである、実施形態21に記載の成形組成物。
28.可塑剤組成物が、成形組成物の総量に基づいて、1.0~100phrの量で存在する、実施形態27に記載の成形組成物。
29.安定剤、潤滑剤、充填剤、顔料、難燃剤、光安定剤、発泡剤、ポリマー加工助剤、耐衝撃性強靭化剤、蛍光増白剤、帯電防止剤、生体安定剤、およびそれらの混合物からなる群から選択されるアジュバントをさらに含む、実施形態21~28のいずれか1つに記載の可塑剤組成物。
30.熱可塑性ポリマーおよびエラストマー用の可塑剤としての、実施形態1~10のいずれか1つに記載の式(I)の化合物または実施形態11~20のいずれか1つに記載の可塑剤組成物の使用。
31.成形物およびフォイルを製造するための、実施形態21~29のいずれか1つに記載の成形組成物の使用。
32.成形物およびフォイルを用いて、粘着フィルム、衛生製品、食品または飲料用の包装、分野用製品、玩具および育児用品、スポーツおよびレジャー製品、衣服、織物用繊維、電気機器のハウジング、コンピューターハウジング、工具、配管、ケーブル、ホース、ワイヤーシース、窓枠、車両構築部品、タイヤ、家具、クッションフォームおよびマットレスフォーム、防水シート、ガスケット、複合フォイル、記録ディスク、合成皮革、包装容器、粘着テープフォイル、ならびにコーティングの群から選択される製品を製造する、実施形態31に記載の使用。
33.成形品およびフォイルが、人間または食品と直接接触する、実施形態31または32に記載の使用。
34.成形組成物が、拡散、浸漬、注入、鋳造、成形、コーティング、噴霧、印刷、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される方法によって処理される、実施形態31~33のいずれか1つに記載の使用。
特許請求される本発明がその特定の実施形態に関して記載されてきたが、特定の改変および同等物は、当業者には明らかであり、特許請求される本発明の範囲内に含まれることが意図されている。
以下に記載される実施例および図は、本発明のさらなる説明を提供する。これらの例および図は、本発明を制限するものとして理解されるべきではない。
特許請求される本発明が、以下の非制限的な実施例によって詳細に例示されている。より具体的には、以下に指定される試験方法は、出願の一般開示の一部であり、特定の実施例に限定されるものではない。
式(I)の化合物を、好適なジオール(式IのフラグメントY)を二酸(式IのフラグメントX)でエステル化することによって調製した。評価した様々な化合物を、以下の表3に示す。
代表的なプロセスは次のとおりである。
アジピン酸、シクロヘキサノール、およびジオールを、窒素スパージチューブ、熱電対、機械的撹拌棒、および還流冷却器を備えたディーンスターク装置を備えたカラムを有する2Lの円筒形反応容器内で組み合わせた。反応物を窒素下で撹拌し、温度を230℃に設定した。チタン酸塩触媒を、176℃の反応温度で加えた。反応温度が230℃に達したら、反応物を真空(180torr)下に置いた。水の生成が停止した後に、加熱と真空をオフにし、反応混合物は酸価<2mg KOH/gを記録した。反応混合物をフラー土の層を通して濾過して、式(I)の化合物を得た。
アジピン酸、シクロヘキサノール、およびジオールを、窒素スパージチューブ、熱電対、機械的撹拌棒、および還流冷却器を備えたディーンスターク装置を備えたカラムを有する2Lの円筒形反応容器内で組み合わせた。反応物を窒素下で撹拌し、温度を230℃に設定した。チタン酸塩触媒を、176℃の反応温度で加えた。反応温度が230℃に達したら、反応物を真空(180torr)下に置いた。水の生成が停止した後に、加熱と真空をオフにし、反応混合物は酸価<2mg KOH/gを記録した。反応混合物をフラー土の層を通して濾過して、式(I)の化合物を得た。
可塑剤組成物の特性評価
上記の表2に列挙されている化合物(実施例1~3および比較1~3)を、以下の方法に基づいて特性評価した。
粘度:粘度は、1Ncmのせん断速度に相当する180U/minの回転速度で25℃でのCRモードでThermo-Haake(登録商標)RotoVisco(登録商標)1回転レオメーター装置を使用して、ASTM D445との類似性によって決定された(設定1)。本明細書に記載されるように、低粘度は、成形組成物の加工性の観点から有利であると考えられる。
分子量:ウォーターズのAlliance HPLCシステムで測定された数平均分子量。ASTM D3016に従って定義された数平均分子量(Mn)。
揮発性:可塑剤の揮発性は、高温条件にさらされたときの除去に抵抗するために、有利に低くなければならない。以下に述べるようなPVCベースの成形組成物を、ASTM D2103から適合された方法を使用して試験した。
酸価:酸価は、常に試験条件下での、油中のこの酸性物質の量の尺度である。酸価は、エステル化の完了度を特定する際のガイドとして使用される。同じものを測定するのに使用する方法は、ASTM D664から適応された。
色番号:色番号は、ASTM D-5386の後に測定され、Pt-Co単位(APHA)がもたらされる。色番号は反応に必要な時間を示しており、時間が長いほど色番号は高くなる。高分子量の化合物は通常、より長い時間が必要であるため、より高い色を有する。実験室で製造された製品の色番号は、通常、製造リアクターからの製品の色番号よりも高くなる。
ゲル化:ゲル化温度を、3℃/分の速度で50~200℃の温度傾斜でDHRパラレルプレートレオメーターを使用して測定した。ゲル化温度は、最大トルクでの温度として報告される。
上記の表2に列挙されている化合物(実施例1~3および比較1~3)を、以下の方法に基づいて特性評価した。
粘度:粘度は、1Ncmのせん断速度に相当する180U/minの回転速度で25℃でのCRモードでThermo-Haake(登録商標)RotoVisco(登録商標)1回転レオメーター装置を使用して、ASTM D445との類似性によって決定された(設定1)。本明細書に記載されるように、低粘度は、成形組成物の加工性の観点から有利であると考えられる。
分子量:ウォーターズのAlliance HPLCシステムで測定された数平均分子量。ASTM D3016に従って定義された数平均分子量(Mn)。
揮発性:可塑剤の揮発性は、高温条件にさらされたときの除去に抵抗するために、有利に低くなければならない。以下に述べるようなPVCベースの成形組成物を、ASTM D2103から適合された方法を使用して試験した。
酸価:酸価は、常に試験条件下での、油中のこの酸性物質の量の尺度である。酸価は、エステル化の完了度を特定する際のガイドとして使用される。同じものを測定するのに使用する方法は、ASTM D664から適応された。
色番号:色番号は、ASTM D-5386の後に測定され、Pt-Co単位(APHA)がもたらされる。色番号は反応に必要な時間を示しており、時間が長いほど色番号は高くなる。高分子量の化合物は通常、より長い時間が必要であるため、より高い色を有する。実験室で製造された製品の色番号は、通常、製造リアクターからの製品の色番号よりも高くなる。
ゲル化:ゲル化温度を、3℃/分の速度で50~200℃の温度傾斜でDHRパラレルプレートレオメーターを使用して測定した。ゲル化温度は、最大トルクでの温度として報告される。
式Iの化合物は、対応する市販の可塑剤に匹敵する、分子量および揮発度などの属性を有することが見出された(上記の表3を参照されたい)。本発明の可塑剤の粘度は、対応する市販の可塑剤よりも有益に低いことが見出された。さらに、色番号の値は、本発明の可塑剤の反応期間が短いことを示しており、したがって、製造コストの低減の可能性を強調していることが見出された。追加的に、本発明の可塑剤(シクロヘキサノールエンドキャッピングを含む)のゲル化温度が、i-ノナノールエンドキャッピングを含む市販の可塑剤よりも低いことが見出されたことは注目に値する。ゲル化温度の低減は、加工性の観点から有益であると考えられる。また、本発明の可塑剤は、水への溶解度がはるかに低く、したがって、成形組成物からの浸出の可能性を低減することが見出された。
成形組成物の調製
熱可塑性ポリマー(PVC)を含む成形組成物は、上記の表1(実施例1~3)に記載されるように、様々な濃度の可塑剤化合物を組み込んで配合された。PVCに関して40、50、および70phrの濃度(以下の表4を参照されたい)。
熱可塑性ポリマー(PVC)を含む成形組成物は、上記の表1(実施例1~3)に記載されるように、様々な濃度の可塑剤化合物を組み込んで配合された。PVCに関して40、50、および70phrの濃度(以下の表4を参照されたい)。
代表的なプロセスは次のとおりである。
組成物のすべての成分をオーブンで100℃に予熱し、ミキシングボウルに量り入れ、腸ミキサーによって100‘Cで15分間混合した。次いで、組成物を電気加熱された実験室用2ロールミル(LabTech LMR-SCR-150)のギャップ上に置いた。配合物を5分間粉砕した。以下の条件を使用した。
335Fフロントロール/340Fバックロールに施された40phrの構成-19rpmのフロントロールと21rpmのバックロールで。
330Fフロントロール/335Fバックロールに施された50phrの構成-19rpmのフロントロールと21rpmのバックロールで
320Fフロントロール/325Fバックロールに施された70phrの構成-19rpmのフロントロールと21rpmのバックロールで
組成物のすべての成分をオーブンで100℃に予熱し、ミキシングボウルに量り入れ、腸ミキサーによって100‘Cで15分間混合した。次いで、組成物を電気加熱された実験室用2ロールミル(LabTech LMR-SCR-150)のギャップ上に置いた。配合物を5分間粉砕した。以下の条件を使用した。
335Fフロントロール/340Fバックロールに施された40phrの構成-19rpmのフロントロールと21rpmのバックロールで。
330Fフロントロール/335Fバックロールに施された50phrの構成-19rpmのフロントロールと21rpmのバックロールで
320Fフロントロール/325Fバックロールに施された70phrの構成-19rpmのフロントロールと21rpmのバックロールで
粉砕されたシートは、ロールから約1mmの厚さで引っ張られる。冷却後、粉砕されたシートは、プレスプレートの「ウォバッシュプレスxxx」タイプのプレスで、xxの圧力下で350Fの温度で必要な厚さにプレスされる。
同様のプロセスに続いて、本発明の可塑剤化合物を比較可塑剤化合物(比較4-Pal1、比較5-Pal2および比較6-Pal3)で置き換えた。
成形組成物の試験
上記の表4(実施例4~6)に列挙された成形組成物が比較4~6と共に、以下の方法に基づいて特徴付けられた。
互換性:この試験は、柔軟なPVC成形組成物における可塑剤の互換性を定量化するために使用される。この方法は、ASTM D2383から適用したものと同じであった。
硬度測定:フィルムの硬度を確立するために、PVCベースの成形組成物で試験を実施した。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するために使用された。軟質プラスチックおよび硬質プラスチックのショア硬度Aおよびショア硬度Dの両方を測定した。測定を、ASTM D2240に基づいて実施した。
脆性:PVCベースの成形組成物のフィルムを、ASTM D746に基づいて試験した。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するために使用された。
ねじり剛性:ねじり剛性に関するPVC成形フィルムの剛性は、ASTM D1043に基づいて確立された。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するためにも使用された。
機械的強度:引張強度、伸び、弾性の観点からのPVC成形フィルムの強度は、ASTM D638に基づいて確立された。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するためにも使用された。
溶解度/抽出:水および油への溶解度は、SPI-VD-T12およびSPI-VD-T13によって確立された。本明細書において、水の存在下でのフィルムからの可塑剤化合物の有害な浸出が確立された。
移動:測定を、可塑剤が成形組成物から他のポリマーに移動する傾向を、このようなポリマーが、複合材料または多層ラミネートの一部として成形組成物と組み合わされた場合に、確立するために実施した。測定を、方法DIN EN ISO177によって実行した。
上記の表4(実施例4~6)に列挙された成形組成物が比較4~6と共に、以下の方法に基づいて特徴付けられた。
互換性:この試験は、柔軟なPVC成形組成物における可塑剤の互換性を定量化するために使用される。この方法は、ASTM D2383から適用したものと同じであった。
硬度測定:フィルムの硬度を確立するために、PVCベースの成形組成物で試験を実施した。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するために使用された。軟質プラスチックおよび硬質プラスチックのショア硬度Aおよびショア硬度Dの両方を測定した。測定を、ASTM D2240に基づいて実施した。
脆性:PVCベースの成形組成物のフィルムを、ASTM D746に基づいて試験した。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するために使用された。
ねじり剛性:ねじり剛性に関するPVC成形フィルムの剛性は、ASTM D1043に基づいて確立された。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するためにも使用された。
機械的強度:引張強度、伸び、弾性の観点からのPVC成形フィルムの強度は、ASTM D638に基づいて確立された。この試験は、本発明の可塑剤がプラスチックの一般的な特性に何らかの悪影響を及ぼしたかどうかを確認するためにも使用された。
溶解度/抽出:水および油への溶解度は、SPI-VD-T12およびSPI-VD-T13によって確立された。本明細書において、水の存在下でのフィルムからの可塑剤化合物の有害な浸出が確立された。
移動:測定を、可塑剤が成形組成物から他のポリマーに移動する傾向を、このようなポリマーが、複合材料または多層ラミネートの一部として成形組成物と組み合わされた場合に、確立するために実施した。測定を、方法DIN EN ISO177によって実行した。
CyOH-1(実施例4)を含む成形物と比較4との比較
CyOH-1を含む成形フィルム(上記の実施例4a~cを参照されたい)を試験し、Pal1市販可塑剤(比較4a~c)を含むフィルムと比較した。結果を以下の表5に示す。
CyOH-1を含む成形フィルム(上記の実施例4a~cを参照されたい)を試験し、Pal1市販可塑剤(比較4a~c)を含むフィルムと比較した。結果を以下の表5に示す。
全体として、上記の表5に記載された結果は、本発明の成形組成物(実施例4a~c)とPal1を含む成形組成物(比較4a~c)と同等の性能を示している。硬度および引張強度に関する物理的パラメータは、比較成形組成物と同様であることがわかった。さらに、揮発性の観点からのフィルムからの可塑剤含有量の損失、ならびに適合性損失値は、本発明の可塑剤の使用時に改善されることが見出された。具体的には、低濃度でも改善が確立されることが見出された。式(I)の本発明の可塑剤化合物40phrを含む本発明の成形組成物(実施例4a)は、比較フィルムについて観察された2.2の重量損失と比較して、約1.4重量%の最小の揮発性損失(130℃で)を有することがわかった。
CyOH-2(実施例5)を含む成形物と比較5の比較
CyOH-2を含む成形フィルム(上記の実施例5a~cを参照されたい)を試験し、Pal2市販可塑剤(比較5a~c)を含むフィルムと比較した。結果を以下の表6に示す。
CyOH-2を含む成形フィルム(上記の実施例5a~cを参照されたい)を試験し、Pal2市販可塑剤(比較5a~c)を含むフィルムと比較した。結果を以下の表6に示す。
全体として、上記の表6に記載された結果は、本発明の成形組成物(実施例5a~c)とPal2を含む組成物(比較5a~c)と同等の性能を示している。結果は、上記の表5に記載されているものと同様であることがわかった。硬度および引張強度に関する物理的パラメータは、比較成形組成物と同様であることがわかった。式(I)の本発明の可塑剤化合物40phrを含む本発明の成形組成物(実施例5a)は、比較フィルム(比較5a)について観察された1.2の重量損失と比較して、約1.0重量%の最小の揮発性損失(130℃で)を有することがわかった。
CyOH-3(実施例6)を含む成形物と比較6の比較
CyOH-3を含む成形フィルム(上記の実施例6a~cを参照されたい)を試験し、Pal3の市販の可塑剤(比較6a~c)を含むフィルムと比較した。結果を以下の表7に示す。
CyOH-3を含む成形フィルム(上記の実施例6a~cを参照されたい)を試験し、Pal3の市販の可塑剤(比較6a~c)を含むフィルムと比較した。結果を以下の表7に示す。
全体として、上記の表7に記載された結果は、本発明の成形組成物(実施例6a~c)と、Pal3を含む組成物(比較6a~c)との同等の性能を示している。結果は、上記の表5および6に記載されているものと同様であることがわかった。硬度および引張強度に関する物理的パラメータは、比較成形組成物と同様であることがわかった。式(I)(実施例6b)の50phrの本発明の可塑剤化合物を含む本発明の成形組成物は、比較フィルム(比較6b)について観察された0.9%の重量損失と比較して、約0.7重量%の最小の揮発性損失(130℃で)を有することがわかった。
可塑剤の移動
さらに、成形組成物は、好適なコポリマー(複合材料、多層ラミネートなど)と組み合わされ得る。本明細書では、コポリマーへの移動による可塑剤含有量の損失を確立するための試験が実施された。本明細書におけるすべての成形組成物は70phrの可塑剤を含み、試験は50℃で実施された。CyOH1(実施例4c)を含む成形組成物が、周知のコポリマー、すなわち、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、アクリロニトリルスチレンアクリレート(ASA)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリカーボネート(PC)、ポリスチレン(PS)、ポリ塩化ビニル(PVC)、スチレン-アクリロニトリル(SAN)、スチレン-ブタジエン(SB)と組み合わされ他場合、結果は、重量損失(軟質PVCの質量変化(mg))に関して下記の表8に記載されている。
さらに、成形組成物は、好適なコポリマー(複合材料、多層ラミネートなど)と組み合わされ得る。本明細書では、コポリマーへの移動による可塑剤含有量の損失を確立するための試験が実施された。本明細書におけるすべての成形組成物は70phrの可塑剤を含み、試験は50℃で実施された。CyOH1(実施例4c)を含む成形組成物が、周知のコポリマー、すなわち、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、アクリロニトリルスチレンアクリレート(ASA)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリカーボネート(PC)、ポリスチレン(PS)、ポリ塩化ビニル(PVC)、スチレン-アクリロニトリル(SAN)、スチレン-ブタジエン(SB)と組み合わされ他場合、結果は、重量損失(軟質PVCの質量変化(mg))に関して下記の表8に記載されている。
上記の表8のより高い負の値は、移動によるより大きな重量損失を示し、したがって、見られるように、本発明の成形組成物は、移動に対して高耐性がある。さらに、本発明の実施例4cの移動に対する耐性は、試験されたコポリマーに関係なく、比較組成物(比較4c)よりも一様に高いことが見られた。例えば、PMMAと接触させたときに70phrのPal1を含む比較成形組成物(比較4c)は、30日間の接触後に0.8%の質量変化をもたらされることがわかった。他方、対応する本発明の成形品(実施例4c)は、わずか0.1%の最小損失を示すことが注目された。PVCが成形組成物と接触させられたときでさえ、本発明の成形組成物(実施例4a)は、移動に対してより高い耐性を示すことが見出された。
同様の分析を、比較例5cおよび6cと比較して、CyOH 2(実施例5c)およびCyOH 3(実施例6c)を含む成形組成物を用いて行い、本発明の組成物が比較例よりも移動に対するより高い耐性を示すことが見出された。さらに、表9には、2つの周知の可塑剤、すなわち、アセチルトリブチルシトレートまたはATBC(比較例7)およびフェノールまたはASEを含むアルキルスルホン酸エステル(比較例8)、の30日間の接触後の70phrでの移動分析が記載されている。
上記の表9に記載された結果の比較からわかるように、本発明の実施例4c~6cは、特にPVCなどのポリマーと接触した場合に、移動に対する高度の耐性を明らかにすることに留意されたい。これは、多層プラスチックラミネートベースの用途に可塑剤を用いる場合の重要な利点とみなすことができる。
全体として、シクロヘキサノールベースのエンドキャッピングを含む式(I)の化合物は、低粘度およびゲル化温度を有する効果的な可塑剤であることが見出された。さらに、当該本発明の化合物を含む成形組成物は、移動に対する耐性の向上および揮発性の減少などの改善された特性を有することが見出された。本発明の組成物は、同様の濃度の市販の可塑剤(i-ノナノールエンドキャッピングを含む)を含む比較組成物よりも優れていることが見出されたので、この性能が特に印象的であることがわかった。
Claims (31)
- 式(I)の化合物であって、
Xが、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C8アルキレン、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C8アルケニレン、非置換または置換C6-C15アリーレン、および非置換または置換C6-C15シクロアルキレンの群から選択され、
Yが、各発生において独立して、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C4-C12アルキレン、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニレンの群から選択され、
aが、1~100の範囲の整数であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’が、各発生において独立して、H、非分岐または分岐鎖の非置換または置換C1-C12アルキル、および非分岐または分岐鎖の非置換または置換C2-C12アルケニルの群から選択される、化合物。 - 前記化合物が、ASTM D3016に従って決定された、500~15000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、請求項1に記載の化合物。
- aが、1~40の範囲の整数である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、ASTM D445に従って決定された、200~20000mPa.sの範囲の粘度を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、110~140℃の範囲のゲル化温度を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C6アルキレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C6アルキレンである、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが、各発生において独立して、非置換C6-C10アリーレンであり、Yが、各発生において独立して、非分岐鎖の非置換C4-C5アルキレンである、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra’、Rb’、Rc’、Rd’、およびRe’が、Hである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つの請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、可塑剤組成物。
- R1およびR2が、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、n-ノニル、イソノニル、n-オクチル、n-デシル、およびイソデシルの群から独立して選択される、請求項10に記載の可塑剤組成物。
- Gが、非分岐鎖の非置換C2-C6アルキレンから選択される、請求項10または11に記載の可塑剤組成物。
- Gが、非置換フェニレンである、請求項10~12のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- Gが、非置換シクロヘキシレンである、請求項10または13に記載の可塑剤組成物。
- 前記化合物(I)および(II)とは異なり、式(I)の化合物を除く、トリメリット酸トリアルキルエステル、安息香酸アルキルエステル、グリコールのジ安息香酸エステル、ヒドロキシ安息香酸エステル、飽和モノカルボン酸のエステル、不飽和モノカルボン酸のエステル、芳香族スルホン酸のアミドおよびエステル、アルキルスルホン酸エステル、グリセロールエステル、イソソルビドエステル、リン酸エステル、クエン酸トリエステル、アルキルピロリドン誘導体、2,5-フランジカルボン酸エステル、2,5-テトラヒドロフランジカルボン酸エステル、エポキシ化植物油、エポキシ化脂肪酸モノアルキルエステル、ならびに脂肪族および/または芳香族ポリカルボン酸と少なくとも二価アルコールとのポリエステルの群から選択される、第3の化合物をさらに含む、請求項9~14のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 前記少なくとも1つの式(I)の化合物が、前記可塑剤組成物の総量に基づいて、10~99.5重量%の範囲の量で存在する、請求項9~15のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 前記少なくとも1つの式(II)の化合物が、前記可塑剤組成物の総量に基づいて、1~90重量%の範囲の量で存在する、請求項9~16のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 前記少なくとも1つの式(II)の化合物と前記少なくとも1つの式(I)の化合物との重量比が、1:100~10:1の範囲にある、請求項9~17のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- i)少なくとも1つのポリマー、およびii)少なくとも1つの請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項9~18のいずれか一項に記載の可塑剤組成物を含む、成形組成物。
- 前記ポリマーが、
-C2-C10モノオレフィン、1,3-ブタジエン、2-クロロ-1,3-ブタジエン、ビニルアルコールおよびそのC2-C10アルキルエステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、C1-C10アルコールのアクリル酸およびメタクリル酸、芳香族ビニル、(メタ)アクリロニトリル、無水マレイン酸、ならびにα-エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸から選択される少なくとも1つのモノマーをコポリマー形態で含むホモポリマーまたはコポリマー、
-ビニルアセタールのホモポリマーおよびコポリマー、
-ビニルエステル、
-ポリカーボネート、
-ポリエステル、
-ポリエーテル、
-ポリエーテルケトン、
-ポリウレタン、
-ポリスルフィド、
-ポリスルホン、
-ポリエーテルスルホン、
-セルロースアルキルエステル、
ならびにそれらの混合物の群から選択される熱可塑性ポリマーである、請求項19に記載の成形組成物。 - 前記熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリビニルブチラール(PVB)、エチレンビニル(EVA)、酢酸ビニルのホモポリマーおよびコポリマー、スチレンのホモポリマーおよびコポリマー、ポリアクリレート、ポリウレタン(PU)、ポリスルフィド、およびそれらの組み合わせの群から選択される、請求項20に記載の成形組成物。
- 前記熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)である、請求項20または21に記載の成形組成物。
- 前記可塑剤組成物が、前記成形組成物の総量に基づいて、1.0~300phrの量で存在する、請求項19~22のいずれか一項に記載の成形組成物。
- 前記成形組成物が、0.5~300phrの量のポリ塩化ビニル以外の少なくとも1つの熱可塑性ポリマーを含む、請求項19~23のいずれか一項に記載の成形組成物。
- 最後の1つのポリマーが、天然ゴム、合成ゴム、およびそれらの混合物の群から選択されるエラストマーである、請求項19に記載の成形組成物。
- 前記可塑剤組成物が、1.0~100phrの量で存在する、請求項25に記載の成形組成物。
- 安定剤、潤滑剤、充填剤、顔料、難燃剤、光安定剤、発泡剤、ポリマー加工助剤、耐衝撃性強靭化剤、蛍光増白剤、帯電防止剤、生体安定剤、およびそれらの混合物からなる群から選択されるアジュバントをさらに含む、請求項19~26のいずれか一項に記載の成形組成物。
- 熱可塑性ポリマーおよびエラストマーのための可塑剤としての、請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項9~18のいずれか一項に記載の可塑剤組成物の使用。
- 成形品およびフォイルを製造するための、請求項19~27のいずれか一項に記載の成形組成物の使用。
- 前記成形品およびフォイルを用いて、粘着フィルム、衛生製品、食品または飲料用の包装、インテリア分野用製品、玩具および育児用品、スポーツおよびレジャー製品、衣服、織物用繊維、電気機器のハウジング、コンピューターハウジング、工具、配管、ケーブル、ホース、ワイヤーシース、窓枠、車両構築部品、タイヤ、家具、クッションフォームおよびマットレスフォーム、防水シート、ガスケット、複合フォイル、記録ディスク、合成皮革、包装容器、粘着テープフォイル、ならびにコーティングの群から選択される製品を製造する、請求項29に記載の使用。
- 前記成形品およびフォイルが、人間または食品と直接接触する、請求項29または30に記載の使用。
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