CN115003741A - 环己醇封端化合物及其作为增塑剂的用途 - Google Patents

环己醇封端化合物及其作为增塑剂的用途 Download PDF

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Abstract

环己醇封端化合物及其作为增塑剂的用途。目前要求保护的发明涉及具有环己烷封端的式(I)化合物，(I)。它进一步涉及包含所述化合物的模制品及其作为增塑剂的用途。如本文所述，它还涉及包含至少一种式(I)化合物的增塑剂组合物。

Description

环己醇封端化合物及其作为增塑剂的用途
技术领域
目前要求保护的发明涉及用作塑料的增塑剂的环己醇封端化合物。
背景技术
随着对塑料的需求不断增加，工业生产的压力一直很大。塑料生产中的几个重要变化，例如添加加工助剂和增塑剂，其导致生产效率提高。
特别是增塑剂，其是降低聚氯乙烯(PVC)等塑料粘度(或可塑性)的关键添加剂，从而增强其柔韧性。在此，预计增塑剂将自身缠绕在聚合物链之间，从而增加自由体积并降低玻璃化转变温度。因此，塑料趋向于变得可模塑并且更容易加工。
增塑剂的一个重要附加标准是它与塑料的相容性。已知增塑剂在使用期间会渗出，从而导致增塑产品失去弹性性能。这方面的两个重要因素是：i)增塑剂留在软PVC内而不移动到表面的能力(相容性)和ii)增塑剂(或其他组分)从一种基质到另一种基质的移动，即物理接触(迁移)。发现在与其他塑料或油的接触是常规的应用情况下，抗渗出/渗出性特别重要。
酯类历来是增塑剂的主要成分。聚酯类被认为是该组中的专用增塑剂。除了固体聚酯(纤维)外，聚合物增塑剂通常是液体，在20℃时的粘度在～500和～50000mPa*s之间。然而，为了与诸如PVC等塑料建立适当的相容性，经常使用增塑剂混合物。EP 3250635 B1公开了含有聚合二羧酸酯和对苯二甲酸二烷基酯的增塑剂组合物。发现仅基于己二酸、1,2-丙二醇和正辛醇的聚酯增塑剂是无效的。在此，发现添加对苯二甲酸二烷基酯(诸如对苯二甲酸二(2-乙基己基)酯)可增强增塑剂与PVC的相容性。
类似地，WO2016026835 A1公开了含有聚合二羧酸酯和1,2-环己烷二羧酸酯的增塑剂组合物。提供了一种对环境有害的基于邻苯二甲酸酯的增塑剂的替代品。
US 6,624,285 B2涉及用异构壬醇封端的聚酯及其作为增塑剂的用途。壬醇封端的增塑剂通过蒸发或迁移到与之接触的二级塑料中来解决增塑剂的渗出问题。
低胶凝温度、低粘度和高加工性是确定增塑剂工业生产可行性的特别有用的参数。然而，经常发现上述对聚酯的化学改性在这些参数方面具有不利影响。
因此，建立能够增强加工性能的增塑剂的需求还没有得到满足，这可以通过低胶凝温度和低粘度来证明，同时保持与包括PVC在内的多种塑料相容。
发明内容
令人惊讶地发现，用环己醇对某些聚酯化合物进行封端产生的聚合化合物提供了改进的加工参数，诸如胶凝温度和粘度，且同时与多种不同的聚合物相容。
因此，目前要求保护的发明的一个方面涉及式(I)的化合物，
Figure BDA0003750877850000021
其中
X在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C8亚烷基、未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烯基、未取代或取代的C6-C15亚芳基和未取代或取代的C6-C15亚环烷基，
Y在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C12亚烷基和未支化或支化、未取代或取代的C2-C12亚烯基，
a为1到100范围内的整数，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：H、未支化或支化、未取代或取代的C1-C12烷基和未支化或支化以及未取代或取代的C2-C12烯基。
在另一方面，目前要求保护的发明涉及一种增塑剂组合物，其包含至少一种如本文所述的式(I)化合物。
在又一方面，目前要求保护的发明涉及一种模塑组合物，其包含：i)至少一种聚合物；和ii)至少一种如本文所述的式(I)化合物或如本文所述的增塑剂组合物。
在替代方面，目前要求保护的发明涉及如本文所述的式(I)化合物或如本文所述的增塑剂组合物作为热塑性聚合物和弹性体的增塑剂的用途。
在又一方面，目前要求保护的发明涉及模塑组合物用于生产模制品和箔材的用途。
具体实施方式
在描述本发明组合物和目前要求保护的发明的制剂之前，应理解，本发明不限于所描述的特定组合物和配制物，因为此类组合物和配制物当然可以变化。还应理解，本文所使用的术语无意限制，因为目前要求保护的发明的范围将仅受所附权利要求书限制。
如果在下文中组被定义为包含至少一定数量的实施方式，则这意味着还涵盖优选地仅由这些实施方式组成的组。此外，说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”、“第三”或“i”、“ii”、“iii”等用于区分相似要素，而不一定用于描述顺序或时间次序。应理解，如此使用的术语在适当的情况下是可互换的，并且本文描述的目前要求保护的发明的实施方式能够以本文所描述或说明以外的其它顺序操作。在术语‘第一’、‘第二’、‘第三’或‘(A)’、‘(B)’、‘(C)’或‘(a)’、‘(b)’、‘(c)’、‘(d)’、‘i’、‘ii’等涉及方法或用途或分析的步骤的情况下，除非在上文或下文阐述的申请中另有指示，否则步骤之间没有时间或时间间隔的连贯性，即，步骤可同时进行，或此类步骤之间可存在几秒、几分钟、几小时、几天、几周、几个月甚至几年的时间间隔。
此外，在整个说明书中定义的范围也包含端值，即10至99的范围意味着所述范围内包含10和99两者。为免生疑问，申请人应根据适用法律享有任何等同物。另外，在该范围内可选择的值不仅可以是12、14、95、98等整数，也可以是12.5、14.2、95.2、98.5等非整数。
在以下段落中，更详细地定义目前要求保护的发明的不同方面。除非明确地相反指示，否则如此定义的每个方面都可以与任何一个或多个其它方面组合。特别地，指示为优选或有利的任何特征都可以与指示为优选或有利的任何一个或多个其他特征组合。
在整个说明书中提及“一个实施方式”或“一实施方式”意指在目前要求保护的发明的至少一个实施方式中包括结合所述实施方式描述的特定特征、结构或特性。因此，在整个本说明书中各个地方出现的短语“在一个实施方式中(in one embodiment)”或“在实施方式中(in an embodiment)”不一定都是指同一个实施方式，但是可以指代同一个实施方式。此外，如下文所用，术语“优选地”、“更优选地”、“甚至更优选地”、“最优选地”和“特别地”或类似术语与可选特征结合使用，而不限制替代可能性。因此，由这些术语引入的特征是可选的特征并且不旨在以任何方式限制权利要求的范围。
此外，在一个或多个实施方式中，特定的特征、结构或特性可以任何合适方式组合，如所属领域的技术人员根据本公开显而易见。此外，尽管本文描述的一些实施方式包括其他实施方式中包括的一些而非其他特征，但如本领域技术人员将理解的不同实施方式的特征的组合意在处于目前要求保护的发明的范围内，并且形成不同的实施方式。例如，在所附权利要求书中，任何要求保护的实施方式都可以任何组合使用。
此外，应当注意，术语“至少一个”、“一个或更多个”或指示某特征或要素可以出现一次或不止一次的类似表述通常在介绍相应特征或要素时仅使用一次。在下文中，在大多数情况下，当提及相应的特征或要素时，将不再重复“至少一个”或“一个或更多个”的表述，尽管相应的特征或要素可能出现一次或不止一次。
如上所述，需要能够用作稳定和相容的增塑剂的聚合化合物，同时表现出改进的特性，如粘度、胶凝温度。发现用异壬醇封端(如US 6,624,285中所述)可有效提高增塑剂的稳定性。在此，令人惊讶地发现，发现用环己醇和取代的环己醇封端聚酯化合物，在降低粘度和胶凝温度方面表现出改进的加工性。此外，还发现新发现的化合物具有高度稳定性和抗迁移性。
因此，目前要求保护的发明的一个方面涉及式(I)的化合物，
Figure BDA0003750877850000041
其中
X在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C8亚烷基、未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烯基、未取代或取代的C6-C15亚芳基和未取代或取代的C6-C15亚环烷基，
Y在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C12亚烷基和未支化或支化、未取代或取代的C2-C12亚烯基，
a为1到100范围内的整数，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：H、未支化或支化、未取代或取代的C1-C12烷基和未支化或支化以及未取代或取代的C2-C12烯基。
如本文所用，“支化”表示具有与其连接的一个或多个侧链的原子链。通过用共价键合的脂族部分代替取代基(例如氢原子)发生支化。
关于“亚烷基”，目前要求保护的发明范围内的术语“取代的”被理解为是指氢被1、2、3、4或5个选自由以下组成的组的取代基所取代：F、Cl、Br、I、CN、NH2、NH—C1-6-烷基l、NH—C1-6-亚烷基-OH、N(C1-6-烷基)2、N(C1-6-亚烷基-OH)2、NO2、SH、S—C1-6-烷基、S-苄基、O—C1-6-烷基、O—C1-6-亚烷基-OH、═O、O-苄基、C(═O)C1-6-烷基、CO2H、CO2—C1-6-烷基、苯基或苄基。氢的取代发生在不同原子或同一原子上，例如，如在CF3或CH2CF3的情况下的在同一碳原子上三取代，或如在CH(Cl)—CH—CH—CHCl2的情况下的在不同位置上三取代。多取代可以用相同或不同的取代基进行，诸如，例如在CH(OH)—CH—CH—CHCl2的情况下。
出于目前要求保护的发明的目的，表述“C4-C12亚烷基”是指具有4至12个碳原子的二价烃基。二价烃基可以是未支化或支化、取代或未取代的。它们包括，例如，1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、2-甲基-1,3-亚丙基、1,1-二甲基-1,2-亚乙基、1,4-亚戊基、1,5-亚戊基、2-甲基-1,4-亚丁基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,6-亚己基、2-甲基-1,5-亚戊基、3-甲基-1,5-亚戊基、2,3-二甲基-1,4-亚丁基、1,7-亚庚基、2-甲基-1,6-亚己基、3-甲基-1,6-亚己基、2-乙基-1,5-亚戊基、3-乙基-1,5-亚戊基、2,3-二甲基-1,5-亚戊基、2,4-二甲基-1,5-亚戊基、1,8-亚辛基、2-甲基-1,7-亚庚基、3-甲基-1,7-亚庚基、4-甲基-1,7-亚庚基、2-乙基-1,6-亚己基、3-乙基-1,6-亚己基、2,3-二甲基-1,6-亚己基、2,4-二甲基-1,6-亚己基、1,9-亚壬基(nonylene)、2-甲基-1,8-亚辛基、3-甲基-1,8-亚辛基、4-甲基-1,8-亚辛基、2-乙基-1,7-亚庚基、3-乙基-1,7-亚庚基、1,10-亚癸基、2-甲基-1,9-亚壬基、3-甲基-1,9-亚壬基、4-甲基-1,9-亚壬基、5-甲基-1,9-亚壬基、1,11-亚十一烷基(undecylene)、2-甲基-1,10-亚癸基、3-甲基-1,10-亚癸基、5-甲基-1,10-亚癸基、1,12-亚十二烷基，等等。优选地，“C4-C12亚烷基”包含支化或未支化C4-C8亚烷基基团，更优选支化或未支化C4-C6-亚烷基基团，更特别是2,2-二甲基-1,3-亚丙基和1,4-亚丁基。
表述“C4-C12亚烷基”在其定义中还包括表述“C4-C8亚烷基”、“C4-C6亚烷基”和“C4-C5亚烷基”。
出于目前要求保护的发明的目的，表述“C4-C8亚烷基”是指具有4至8个碳原子的二价烃基。二价烃基可以是未支化或支化、取代或未取代的。它们包括，例如，1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、2-甲基-1,3-亚丙基、1,1-二甲基-1,2-亚乙基、1,4-亚戊基、1,5-亚戊基、2-甲基-1,4-亚丁基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,6-亚己基、2-甲基-1,5-亚戊基、3-甲基-1,5-亚戊基、2,3-二甲基-1,4-亚丁基、1,7-亚庚基、2-甲基-1,6-己烯、3-甲基-1,6-己烯、2-乙基-1,5-亚戊基、3-乙基-1,5-亚戊基、2,3-二甲基-1,5-亚戊基、2,4-二甲基-1,5-亚戊基、1,8-亚辛基、2-甲基-1,7-亚庚基、3-甲基-1,7-亚庚基、4-甲基-1,7-亚庚基、2-乙基-1,6-亚己基、3-乙基-1,6-亚己基、2,3-二甲基-1,6-亚己基、2,4-二甲基-1,6-亚己基，等等。优选地，“C4-C8亚烷基”包含支化或未支化的C4-C6-亚烷基基团，更特别是2,2-二甲基-1,3-亚丙基和1,4-亚丁基。
出于目前要求保护的发明的目的，表述“C2-C12亚烯基”涉及具有2至12个碳原子的二价烃基，其主链具有至少一个双键。这些包括，例如，亚乙烯基、亚丙烯基、1-、2-亚丁烯基、-、2-亚戊烯基、1-、2-、3-亚辛烯基等。特别优选地，“C2-C12亚烯基”包含具有一个双键的支化和未支化C2-C8亚烯基，更特别是具有一个双键的支化和非支化C2-C6亚烯基。表述“C2-C12亚烯基”在其定义内还包括表述“C2-C8亚烯基”、“C2-C6亚烯基”和“C3-C5亚烯基”。
出于目前要求保护的发明的目的，未取代的直链C2-C12亚烯基优选地选自由以下组成的组：1-甲基亚乙烯基、1-甲基亚丙烯基、2-甲基亚丙烯基、1-甲基-1-亚丁烯基、1-甲基-2-亚丁烯基、1-、2-、3-亚己烯基、1-甲基-1-亚戊烯基、1-甲基-2-亚戊烯基、1-甲基-3-亚戊烯基、1,4-二甲基-1-亚丁烯基、1,4-二甲基-2-亚丁烯基、1-、2-、3-亚庚烯基，等等。
C2-C12亚烯基基团中的双键可以彼此独立地以E-或Z-构型或作为两种构型的混合物而存在。
在一个优选的实施方式中，取代的、直链或支链C2-C12亚烯基指被选自由以下组成的组的官能团所取代的具有C2-C12碳原子的支链或直链饱和烃基基团：羟基、烷氧基、C(＝O)-R4、CN、C(＝O)-OR4、C(＝O)-NR5、NR5和SR4，其中，R4和R5独立地选自由以下组成的组：氢、取代或未取代的、直链或支链C1-C12烷基、取代或未取代的、直链或支链的C2-C12烯基、取代或未取代的C5-C12环烷基、取代或未取代的C5-C12环烯基、取代或未取代的C6-C12芳基和取代或未取代的C7-C12芳烷基。
出于目前要求保护的发明的目的，本文所用的术语“烷基”是指酰基饱和脂族基团，其包括直链或支链的烷基饱和烃基，用通式CnH2n+1表示，且其中n是碳原子的数量，如1、2、3、4等。
出于目前要求保护的发明的目的，未取代的直链C1-C12烷基优选地选自由以下组成的组：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基；更优选地选自由以下组成的组：己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基；并且特别地选自由以下组成的组：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。
在一个优选的实施方式中，未取代的支链C1-C12烷基优选地选自由以下组成的组：异丙基、异丁基、新戊基、2-乙基-己基、2-丙基-庚基、2-丁基-辛基、2-戊基-壬基、2-己基-癸基、异-己基、异-庚基、异-辛基、异-壬基、异癸基和异-十二烷基，更优选地选自由以下组成的组：2-乙基-己基、2-丙基-庚基、2-丁基-辛基、2-戊基-壬基、2-己基-癸基、异-己基、异-庚基、异-辛基、异-壬基、异-癸基和异-十二烷基。
在一个优选的实施方式中，取代的、直链或支链的C1-C12烷基是指被选自以下组成的组的官能团所取代的具有C1-C12碳原子的支链或直链的饱和的烃基基团：羟基、烷氧基、C(＝O)-R4、CN、C(＝O)-OR4、C(＝O)-NR5、NR5和SR4，其中，R4和R5独立地选自由以下组成的组：氢、取代或未取代的、直链或支链C1-C12烷基、取代或未取代的、直链或支链的C2-C12烯基、取代或未取代的C5-C12环烷基、取代或未取代的C5-C12环烯基、取代或未取代的C6-C12芳基和取代或未取代的C7-C12芳烷基。
在一个优选的实施方式中，取代的、直链或支链的C1-C12烷基是指被选自以下组成的组的官能团所取代的具有C1-C12碳原子的支链或直链的饱和的烃基基团：羟基、烷氧基、C(＝O)-R4、CN、C(＝O)-OR4、C(＝O)-NR5、NR5和SR4，优选地选自由以下组成的组：1-羟甲基、1-甲氧基甲基、1-羟乙基、1-羟丙基、1-羟丁基、1-羟戊基、1-羟己基、1-羟庚基、1-羟辛基、1-羟壬基、1-羟癸基、1-羟十一烷基、1-羟十二烷基、1-甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-甲氧基丁基、1-甲氧基戊基、1-甲氧基己基、1-甲氧基庚基、1-甲氧基辛基、1-甲氧基壬基、1-甲氧基癸基、1-甲氧基十一烷基、1-甲氧基十二烷基、2-甲氧基丙基、2-甲氧基丁基、2-甲氧基戊基、2-甲氧基己基、2-甲氧基庚基、2-甲氧基辛基、2-甲氧基壬基、2-甲氧基癸基、2-甲氧基十一烷基、2-甲氧基十二烷基、1-乙酰氧甲基、1-乙酰氧乙基、1-乙酰氧丙基、1-乙酰氧丁基、1-乙酰氧戊基、1-乙酰氧己基、1-乙酰氧庚基、1-乙酰氧辛基、1-乙酰氧壬基、1-乙酰氧癸基、1-乙酰氧十一烷基、1-乙酰氧十二烷基、1-氰甲基、1-氰乙基、1-氰丙基、1-氰丁基、1-氰戊基、1-氰己基、1-氰庚基、1-氰辛基、1-氰壬基、1-氰癸基、1-氰十一烷基、1-氰十二烷基、2-氰丙基、2-氰丁基、2-氰戊基、2-氰己基、2-氰庚基、2-氰辛基、2-氰壬基、2-氰癸基、2-氰十一烷基、2-氰十二烷基、1-硫酰甲基、1-硫酰乙基、1-硫酰丙基、1-硫酰丁基、1-硫酰戊基、1-硫酰己基、1-硫酰庚基、1-硫酰辛基、1-硫酰壬基、1-硫酰癸基、1-硫酰十一烷基和1-硫酰十二烷基。
出于目前要求保护的发明的目的，表述“烯基”表示未取代的直链C2-C12烯基，其优选地选自由以下组成的组：1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、1-十一碳烯基、2-十一碳烯基、1-十二碳烯基、2-十二碳烯基，更优选选自1-己烯基、2-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、1-十一碳烯基、2-十一碳烯基、1-十二碳烯基、2-十二碳烯基。
在一个优选的实施方式中，未取代的支链C2-C12烯基选自由以下组成的组：异丙烯基、异丁烯基、新戊烯基、2-乙基-己烯基、2-丙基-庚烯基、2-丁基-辛烯基、2-戊基-壬烯基、2-己基-癸烯基、异己烯基、异庚烯基、异辛烯基、异壬烯基、异癸烯基、异十二碳烯基、1,4-己二烯基、1,3-己二烯基、2,5-己二烯基、3,5-己二烯基、2,4-己二烯基、1,3,5-己三烯基、1,3,6-庚三烯基、1,4,7-辛三烯基或2-甲基-1,3,5己三烯基、1,3,5,7-辛四烯基、1,3,5,8-壬四烯基、1,4,7,10-十一四烯基、2-乙基-1,3,6,8-壬四烯基、2-乙烯-1,3,5,8-壬四烯基、1,3,5,7,9-十碳五烯基、1,4,6,8,10-十一碳五烯基和1,4,6,9,11-十二碳五烯基。
在一个优选的实施方式中，取代的、直链或支链的C2-C12烯基是指被选自以下的官能团所取代的具有C2-C12碳原子的支链或直链不饱和烃基：羟基、烷氧基、C(＝O)-R4、CN和SR4；其中，R4是氢、取代或未取代、直链或支链的C1-C12烷基、取代或未取代、直链或支链的C2-C12烯基、取代或未取代的C5-C12环烷基、取代或未取代的C5-C12环烯基、取代或未取代的C6-C12芳基、取代或未取代的C7-C12芳烷基。
在一个优选的实施方式中，取代的、直链或支链的C2-C12烯基是指被选自以下的官能团所取代的具有C2-C12碳原子的支链或直链不饱和烃基：羟基、烷氧基、C(＝O)-R4、CN和SR4；优选地选自由以下组成的组：2-羟基丙烯基、3-羟基丁烯基、3-羟基戊烯基、5-羟基己烯基、7-羟基庚烯基、3-羟基辛烯基、5-羟基壬烯基、癸基、11-羟基十一碳烯基、9-羟基十二碳烯基、1-甲氧基乙烯基、2-甲氧基丙烯基、4-甲氧基丁烯基、3-甲氧基戊烯基、5-甲氧基己烯基、2-甲氧基庚烯基、5-甲氧基辛烯基、3-甲氧基壬烯基、6-甲氧基十一碳烯基、1-甲氧基十二-2-烯基、2-甲氧基丙-1-烯基、2-甲氧基丁-1-烯基、2-甲氧基戊-4-烯基、2-甲氧基己-2-烯基、2-甲氧基庚-3-烯基、2-甲氧基辛-7-烯基、2-甲氧基壬-5-烯基、2-甲氧基十一-10-烯基、2-甲氧基十二-4-烯基、1-乙酰氧基乙烯基、1-乙酰氧基丙-1-烯基、1-乙酰氧基丁-2-烯基、1-乙酰氧基戊-4-烯基、1-乙酰氧基己-2-烯基、1-乙酰氧基庚-1-烯基、1-乙酰氧基辛-7-烯基、1-乙酰氧基壬-2-烯基、5-乙酰氧基癸-3-烯基、1-乙酰氧基十一碳-10-烯基、1-乙酰氧基十二碳-2-烯基、1-氰基乙-1-烯基、1-氰基丙-2-烯基、1-氰基丁-2-烯基、1-氰基戊-3-烯基、1-氰基己-5-烯基、1-氰基庚-6-烯基、1-氰基辛-2-烯基、1-氰基壬-3-烯基、11-氰基十一碳-2-烯基、10-氰基十二碳-2-烯基、2-氰基丙-2-烯基、2-氰基丁-1-烯基、2-氰基戊-1-烯基、2-氰基己-3-烯基、2-氰基庚-6-烯基、2-氰基辛-1-烯基、2-氰基壬-8-烯基、2-氰基十一碳-10-烯基、2-氰基十二碳-1-烯基、1-亚硫酰乙-1-烯基、1-亚硫酰丙-2-烯基、1-亚硫酰丁-2-烯基、1-亚硫酰戊-4-烯基、1-亚硫酰己-2-烯基、1-亚硫酰庚-5-烯基、1-亚硫酰辛-3-烯基、1-亚硫酰壬-5-烯基、1-亚硫酰十一碳-10-烯基和1-亚硫酰十二碳-11-烯基。
出于目前要求保护的发明的目的，表述“C6-C15亚芳基”涉及具有6至15个碳原子的单环或多环、任选地取代的芳族基团。“C6-C15亚芳基”优选地包含取代或未取代的C6-C8亚芳基基团。例如，未取代的亚芳基包括1,2-亚苯基、1,3-亚苯基和1,4-亚苯基。例如，取代的亚芳基包括1-甲基-2,3-亚苯基、1-甲基-2,4-亚苯基、1-乙基-2,3-亚苯基、1-乙基-2,4-亚苯基，等等。
表述“C6-C15亚芳基”在其定义内还包括表述“C6-C10亚芳基”和“C6-C8亚芳基”。
出于目前要求保护的发明的目的，表述“C6-C15亚环烷基”涉及具有2至15个碳原子的单环或多环、任选地取代的基团。“C2-C15亚环烷基”优选地包含C2-C8亚环烷基基团。例如，未取代的C2-C15亚环烷基包括1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基。例如，取代的C2-C15亚环烷基包括1-甲基-2,3-亚环己基、1-甲基-2,4-亚环己基、1-乙基-2,3-亚环己基、1-乙基-2,4-环己基等。特别优选地，“C2-C15亚环烷基”包含具有一个双键的取代和未取代的C6-C10亚环烷基，更特别地是，具有一个双键的取代和未取代的C6-C8亚环烷基。
表述“C6-C15亚环烷基”在其定义中还包括表述“C6-C10亚环烷基”和“C6-C8亚环烷基”。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，X，在每次出现时，独立地优选为未支化或支化的C4-C8亚烷基基团，更优选为未支化或支化的C4-C6亚烷基基团。更具体地为，X，在每次出现时，独立地为未支化的C4-C5亚烷基，特别是1,4-亚丁基。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，Y在每次出现时，独立地优选为未支化或支化的C4-C12亚烷基，更优选为未支化或支化的C4-C10亚烷基。更特别地，Y是支化或未支化的C4-C8亚烷基基团，尤其是C4-C6亚烷基基团，且更具体地是，C4-C5亚烷基基团和1,4-亚丁基，或2,2-二甲基-1,3-亚丙基。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，基团X具有相同的定义。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，如果化合物(I)包含多于一个基团Y，那么在第一优选的变体中它们具有相同的定义。
在目前要求保护的发明的又一个优选实施方式中，如果化合物(I)包含多于一个基团Y，那么在第二变体中它们具有不同的定义。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，存在于化合物(I)中的基团X具有相同的定义，其中化合物(I)包含多于一个的具有不同定义的基团Y。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，X和Y具有相同的定义。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，X在每次出现时，都独立地是未支化的、未取代的C4-C8亚烷基，并且Y在每次出现时，都独立地是未支化的、未取代的C4-C12亚烷基。优选地，X在每次出现时，都独立地是未支化的、未取代的C5-C7亚烷基，并且Y在每次出现时，都独立地是未支化的、未取代的C5-C11亚烷基。优选地，X在每次出现时，都独立地是未支化的、未取代的C4-C6亚烷基，并且Y在每次出现时，都独立地是未支化的、未取代的C4-C10亚烷基。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，X在每次出现时，都独立地为未取代的C6-C10亚芳基，并且Y在每次出现时，独立地为未支化的、未取代的C4-C10亚烷基。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，X在每次出现时，都独立地为未取代的C6-C8亚芳基，并且Y在每次出现时，都独立地为未支化的、未取代的C4-C8亚烷基。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'独立地选自H、未取代或取代的C1-C8烷基和未取代或取代的C2-C8烯基的组。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'独立地选自H和未取代或取代的C1-C8烷基的组。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'独立地选自H和未取代或取代的C2-C5烷基的组。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'独立地选自H和未取代或取代的C1-C8烯基的组。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'独立地选自H和未取代或取代的C2-C5烯基的组。
在目前要求保护的发明的最优选实施方式中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'是H。
在目前要求保护的发明的一个优选实施方式中，a在从1到40的范围内。
在目前要求保护的发明的一个更优选的实施方式中，a在1到20的范围内。
在目前要求保护的发明的一个甚至更优选的实施方式中，a在1到12的范围内。
由于它们的聚合性质，在目前要求保护的发明的增塑剂组合物中使用的式(I)化合物不是单一化合物，而是不同化合物的混合物。一方面，化合物(I)具有不同的链长，且因此以平均摩尔质量为特征。另一方面，基团Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'，以及存在于重复单元中的基团X和Y，可以具有不同的定义。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，式(I)化合物的数均分子量(Mn)在300至15000g/mol的范围内，优选地在700至12000g/mol的范围内，更优选地在500至10000g/mol的范围内，甚至更优选地在1000至7000g/mol的范围内。数均分子量(Mn)根据ASTMD3016测定。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，根据DIN 51757，式(I)化合物在20℃下的密度在1.000至1.200g/cm3的范围内，优选地在1.010至1.170g/cm3的范围内，更优选地在1.020至1.150g/cm3的范围内。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，根据ASTM D445，式(I)化合物在20℃下的粘度为300至15000mPa.s的范围内，优选地为500至10000mPa.s的范围内，更优选地在500至3000mPa.s的范围内。
在目前要求保护的发明的一个优选实施方式中，式(I)化合物的胶凝温度在110至140℃的范围内，优选地在110至138℃的范围内，更优选地在112至133℃的范围内。使用发现混合流变计-粘度计(Discovery Hybrid Rheometer-Viscometer)测量胶凝温度。
增塑剂组合物
目前要求保护的发明的另一方面涉及包含至少一种如本文所述的式(I)化合物的增塑剂组合物。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，如本文所述的增塑剂组合物包含至少一种式(II)的化合物，
Figure BDA0003750877850000111
其中
R1和R2彼此独立地为未支化或支化、未取代或取代的C4-C12烷基，并且
G选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烷基；未取代或取代的亚苯基；和未取代或取代的亚环己基。
与上文提及的式(I)化合物有关的实施方式被认为与目前要求保护的发明的增塑剂组合物有关。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，R1和R2彼此独立地优选为正辛基、正壬基、异壬基、2-乙基己基、异癸基、2-丙基庚基、正十一烷基或异癸基。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，R1和R2具有相同的定义。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，R1和R2均为C7-C12烷基，特别是均为2-乙基己基、均为异壬基或均为2-丙基庚基。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，G选自未支化或支化、未取代或取代的C2-C6亚烷基；未取代的亚苯基；和未取代的亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，G选自未支化或支化、未取代或取代的C3-C5亚烷基；未取代的亚苯基；和未取代的亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，G选自未支化或支化、未取代或取代的C3-C5亚烷基；未取代的亚苯基；和未取代的亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，G选自未取代的亚苯基；和未取代的亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的一个更优选的实施方式中，G选自未支化、未取代的C2-C6亚烷基。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，G是未取代的亚苯基。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，G是未取代的亚环己基。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，G选自1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基和1,4-亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，G选自1,2-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚环己基和1,4-亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的甚至更优选的实施方式中，式(II)化合物选自对对苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、二(2-乙基己基)环己烷-1,2-二羧酸酯、1,2-环己基二甲酸二己酯、二(2-乙基己基)环己烷-1,4-二羧酸酯和1,4-环己基二甲酸二己酯。
在目前要求保护的发明的甚至更优选的实施方式中，式(II)化合物是对苯二甲酸二(2-乙基己基)酯。
在目前要求保护的发明的一个更优选的实施方式中，优选通式(I)的化合物，其中
X 在每次出现时，都独立地为未支化或支化的C2-C6亚烷基，
Y 在每次出现时，都独立地为未支化或支化的C2-C5亚烷基，
a 是是5到40范围内的整数，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'是H。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，优选通式(II)的化合物，其中，R1和R2彼此独立地为C8-C11烷基，并且G选自未支化或支化、未取代或取代的C3-C5亚烷基；未取代的亚苯基；和未取代的亚环己基的组。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，增塑剂组合物还包含第三化合物，其不同于化合物(I)和(II)，并且选自以下的组：偏苯三酸三烷基酯、苯甲酸烷基酯、二醇的二苯甲酸酯、羟基苯甲酸酯、饱和单羧酸的酯、不饱和单羧酸的酯、芳族磺酸的酰胺和酯、烷基磺酸酯、甘油酯、异山梨醇酯、磷酸酯、柠檬酸三酯、烷基吡咯烷酮衍生物、2,5-呋喃二甲酸酯、2,5-四氢呋喃二甲酸酯、环氧化植物油、环氧化脂肪酸单烷基酯、季戊四醇的脂肪酸酯、以及脂族和/或芳族多元羧酸与至少二元醇类的聚酯，而不是式(I)的化合物。
合适的脂族和/或芳族多元羧酸与至少二元醇的聚酯包括粘度在400-1200mPa.s范围内的聚酯，更优选地，所述聚酯可以包括己二酸的聚酯多元醇。
合适的偏苯三酸三烷基酯优选在烷基链中各自独立地具有4-13个C原子，更具体地为7-11个C原子。合适的苯甲酸烷基酯优选在烷基链中各自独立地具有7-13个C原子，更具体地为9-13个C原子。例如，合适的苯甲酸烷基酯是苯甲酸异壬酯、苯甲酸异癸酯或苯甲酸2-丙基庚酯。合适的二醇的二苯甲酸酯是二乙二醇二苯甲酸酯和二丁二醇二苯甲酸酯。例如，合适的饱和一元羧酸的酯是乙酸、丁酸、戊酸或乳酸的酯。例如，合适的不饱和一元羧酸酯是丙烯酸酯。合适的烷基磺酸酯优选具有8至22个C原子的烷基。例如，它们包括十五烷基磺酸的苯基酯或甲苯基酯。合适的异山梨醇酯是异山梨醇二酯，其优选用C8-C13羧酸酯化。合适的磷酸酯是磷酸三-2-乙基己基酯、磷酸三辛酯、磷酸三苯酯、磷酸异癸基二苯酯、磷酸二(2-乙基己基)苯酯和二苯基磷酸-2-乙基己酯。在柠檬酸三酯中，OH基团可以以游离或羧化形式存在，优选以乙酰化形式存在。乙酰化柠檬酸三酯的烷基优选彼此独立地具有4-8个C原子，更具体地为6-8个C原子。具有4至18个C原子的烷基的烷基吡咯烷酮衍生物是合适的。合适的2,5-呋喃二甲酸二烷基酯在烷基链中各自独立地具有7-13个C原子，优选8-12个C原子。合适的2,5-四氢呋喃二甲酸二烷基酯在烷基链中各自独立地具有7-13个C原子，优选8-12个C原子。例如，合适的环氧化植物油是环氧化大豆油，例如可从加拉塔化工(Galata-Chemicals)，兰佩特海姆，德国获得。例如，从PolyOne,USA以商标名为reFlexTM获得环氧化脂肪酸单烷基酯也是合适的。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，增塑剂组合物包含与化合物(I)和(II)差不多相同的其他增塑剂。注意到式(I)和式(II)化合物的组合在粘度和可加工性(特别是胶凝温度)方面产生了互补的有益效果。此外，这两种化合物的组合有助于调整性能，从而增强与更广范围的聚合物的相容性。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，基于增塑剂组合物中的化合物(I)和(II)的总量，包含式(I)化合物的增塑剂组合物的含量在10至99.5wt.％的范围内，更优选地在20至99.5wt.％的范围内，且甚至更优选地在40至99wt.％的范围内。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，基于增塑剂组合物中的化合物(I)和(II)的总量，包含式(II)化合物的增塑剂组合物的含量在1至90wt.％的范围内，更优选地在2至70wt.％的范围内，且甚至更优选地在3至60wt.％的范围内。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，增塑剂组合物的至少一种式(II)化合物与至少一种式(I)化合物的重量比在1:100至10:1的范围内，更优选在1:50至3:1的范围内，甚至更优选在1:35至2:1的范围内。
模塑组合物
目前要求保护的发明的另一方面是涉及一种模塑组合物，其包含：i)至少一种聚合物；ii)至少一种如本文所述的式(I)化合物或包含如本文所述的式(I)化合物的增塑剂组合物。
目前要求保护的发明的另一个更优选实施方式是涉及一种模塑组合物，其包含：i)至少一种聚合物；以及所述增塑剂组合物包含：a)至少一种式(I)化合物和b)至少一种式(II)化合物，如本文所述。
与上文提及的式(I)化合物有关的实施方式被认为与目前要求保护的发明的模塑组合物有关。
与包含上文提及的式(I)化合物的增塑剂组合物有关的实施方式被认为与目前要求保护的发明的模塑组合物有关。
在目前要求保护的发明的背景中，术语“迁移”是指增塑剂化合物从第一塑料大规模转移到与第一塑料接触的二级塑料。注意到所述迁移对第一塑料的特性有害，导致腐蚀和其弹性和机械完整性的成比例损失，以及腐蚀许多其他塑料。注意到目前要求保护的发明的包含如本文所述的式(I)化合物的模塑组合物或包含如本文所述的式(I)化合物的增塑剂组合物具有可忽略的迁移，即使当与塑料接触时也是如此。
在目前要求保护的发明的背景中，本文所述的术语“相容性”是指增塑剂抵抗第一塑料通过蒸发、渗出、萃取成脂肪或油或迁移至第二塑料而损失的能力。注意到目前要求保护的发明的包含式(I)化合物的模塑组合物或包含式(I)化合物的增塑剂组合物具有高相容性。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，模塑组合物的至少一种聚合物是选自以下的组的热塑性聚合物
-均聚物或共聚物，其以共聚形式包含至少一种选自以下的单体：C2-C10单烯烃、1,3-丁二烯、2-氯-1,3-丁二烯、乙烯醇及其C2-C10烷基酯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、C1-C10醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、乙烯基芳族化合物、(甲基)丙烯腈、马来酸酐和α-烯键式不饱和单羧酸和二羧酸，
-乙烯基缩醛的均聚物和共聚物，
-聚乙烯酯，
-聚碳酸酯，
-聚酯，
-聚醚，
-聚醚酮，
-聚氨酯，
-多硫化物，
-聚砜，
-聚醚砜，
-纤维素烷基酯，
及其混合物。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，模塑组合物中的热塑性聚合物包含具有相同或不同的选自C4-C8醇组的醇残基的聚丙烯酸酯，特别是丁醇、己醇、辛醇和2-乙基己醇的那些。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，模塑组合物中的热塑性聚合物包含选自由以下组成的组的热塑性聚合物：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸丁酯共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、乙烯-丙烯共聚物、乙烯-丙烯-二烯共聚物(EPDM)、聚苯乙烯(PS)、苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)、丙烯腈-苯乙烯-丙烯酸酯(ASA)、苯乙烯-丁二烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(SBMMA)、苯乙烯-马来酸酐共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物(SMA)、聚甲醛(POM)、聚乙烯醇(PVAL)、聚醋酸乙烯酯(PVA)、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、乙烯-醋酸乙烯酯(EVA)、聚己内酯(PCL)、聚羟基丁酸(PHB)、聚羟基戊酸(PHV)、聚乳酸(PLA)、乙基纤维素(EC)、醋酸纤维素(CA)、丙酸纤维素(CP)、醋酸/丁酸纤维素(CAB)及其组合。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，热塑性聚合物选自以下的组：聚氯乙烯(PVC)、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、乙烯-乙烯基(EVA)、醋酸乙烯酯的均聚物和共聚物、苯乙烯的均聚物和共聚物、聚丙烯酸酯、聚氨酯(PU)、多硫化物及其组合。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，聚氨酯(PU)包括热塑性聚氨酯(TPU)。
在目前要求保护的发明的甚至更优选实施方式中，热塑性聚合物选自以下的组：聚氯乙烯(PVC)、乙烯醋酸乙烯酯(EVA)、聚氨酯(PU)及其组合。
在目前要求保护的发明的最优选实施方式中，热塑性聚合物是聚氯乙烯(PVC)。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，至少一种聚合物是选自以下的弹性体：天然橡胶、合成橡胶及其混合物。在此，合成橡胶选自由以下组成的组：聚异戊二烯橡胶(IR)、丁苯橡胶(SBR)、聚丁橡胶(BR)、丁腈橡胶(NBR)和氯丁橡胶(CR)。天然橡胶选自聚异戊二烯，该聚异戊二烯是从植物胶乳中提取的，该植物胶乳选自由以下组成的组：海维亚巴西橡胶(Havea brasiliensis)、厄氏胶藤(Landolphia kiirkii)、Landophiliaheudelotis、Landophilia owariensis、印度榕(Ficus elastica)、卡斯提橡胶树(Castilla elastica)、无刺麒麟花(Euphorbia spp)。天然橡胶通常具有在100,000至1,00,000道尔顿范围内的分子量。
在目前要求保护的发明的更优选实施方式中，至少一种聚合物是硫化橡胶。硫化可以通过使用硫的公知方法进行。
在目前要求保护的发明的一个优选实施方式中，模塑组合物包含20-95wt.％、优选45-90wt.％、更具体地为50-85wt.％的量的弹性体。
热塑性聚合物或热塑性聚合物混合物存在于模塑组合物中，使用不同量的增塑剂。在目前要求保护的发明的一个优选实施方式中，增塑剂组合物的存在量为1.0-300phr(每百份树脂的份数，即每百份重量聚合物的重量份数)，优选地为1.0-130phr，更优选地为1.0至100phr。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，模塑组合物包含至少一种不同于聚氯乙烯的热塑性聚合物，其含量为0.5至300phr，优选地为1.0至130phr，更优选地为1.0至100phr。
在目前要求保护的发明的另一个优选实施方式中，模塑组合物还包含选自由以下组成的组的佐剂：稳定剂、润滑剂、填料、颜料、阻燃剂、光稳定剂、发泡剂、聚合物加工助剂、冲击增韧剂、荧光增白剂、抗静电剂、生物稳定剂及其混合物。
下面更详细地描述了许多合适的佐剂。然而，所给出的实施例不对本发明的模塑组合物施加任何限制，而是仅用于说明。如下所述的所有量的细节都基于模塑组合物的整体。这些值以phr为单位，基于基础树脂(每百分树脂)。
目前要求保护的发明的稳定剂包括固体和液体形式的所有常规PVC稳定剂，实施例为常规Ca/Zn、Ba/Zn、Pb或Sn稳定剂、酸结合层状硅酸盐(如水滑石)和有机稳定剂(如环氧化大豆油)。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的稳定剂含量为0.05％至7％，优选0.1％至5％，更优选0.2％至4％，更具体地为0.5％至3％。这些值以wt.％为单位，基于模塑组合物的整体。
润滑剂可降低待加工塑料与金属表面之间的粘附力，并应在混合、塑化和变形过程中抵消摩擦力。
目前要求保护的发明的模塑组合物可以包含所有通常用于塑料加工的润滑剂作为润滑剂。考虑的包括，例如碳氢化合物(如油、石蜡和PE蜡等)、含有6至20个碳原子的脂肪醇、酮类、羧酸(如脂肪酸和褐煤酸)、氧化PE蜡、羧酸的金属盐、羧酰胺以及羧酸酯，实施例是以醇、乙醇、脂肪醇、甘油、乙二醇、季戊四醇和长链羧酸为酸成分的那些。
目前要求保护的发明的模塑组合物的润滑剂含量可能为0.0％至10％，优选地为0.01％至5％，更优选地为0.05％至3％，更具体地为0.1％至2％。这些值以wt.％为单位，基于模塑组合物的整体。
填料尤其以积极的方式影响增塑PVC的抗压强度、拉伸强度和挠曲强度，以及硬度和耐热变形性。
出于目前要求保护的发明的目的，模塑组合物还可包含填料，诸如，例如，诸如天然碳酸钙，例如白垩、石灰石和大理石、合成碳酸钙、白云石、硅酸盐、二氧化硅和沙子。使用的优选的填料是碳酸钙、白垩、白云石、高岭土、硅酸盐、滑石或炭黑。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的填料含量为5.0phr至800phr、优选地为10phr至400phr、更优选地为20phr至200phr。
出于目前要求保护的发明的目的，模塑组合物还可以包含功能性添加剂，例如，诸如硅藻土和硅酸铝，诸如高岭土、云母和长石。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的功能添加剂含量为5.0phr至800phr、优选地为10phr至400phr、且更优选地为20phr至200phr。
目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含颜料，以便使由此产生的产品适应不同的可能应用。
出于目前要求保护的发明的目的，无机颜料和有机颜料均可以被使用。使用的无机颜料可以是，例如，钴颜料(诸如CoO/Al2O3)和铬颜料(诸如Cr2O3)。例如，考虑的有机颜料包括单偶氮颜料、缩合偶氮颜料、偶氮甲碱颜料、蒽醌颜料、喹吖啶酮、酞菁颜料和二恶嗪颜料。
目前要求保护的发明的模塑组合物可以具有的颜料含量为0.01％至10％，优选0.05％至5％，更优选0.1％至3％，更具体地为0.5％至2％。这些值以wt.％为单位，基于模塑组合物的整体。
为了降低可燃性并降低燃烧时放出的烟雾水平，本发明的模塑组合物还可以包含阻燃剂和抑烟剂。
可以使用的阻燃剂的实施例包括三氧化锑、磷酸酯、氯化石蜡、氢氧化铝和硼化合物。
可以使用的抑烟剂的实施例包括氢氧化铝和氢氧化镁。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的阻燃剂含量为0.1phr至50phr，优选地为0.5phr至40phr，更优选地为1phr至5phr。
为了保护由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的制品免受由于光的影响而造成的表面区域损坏，模塑组合物还可以包含光稳定剂，例如UV吸收剂。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用羟基二苯甲酮、羟基苯基苯并三唑、氰基丙烯酸酯或所谓的受阻胺光稳定剂(HALS)，诸如2,2,6,6-四甲基哌啶和Tinuvin XT 835的衍生物作为光稳定剂。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的光稳定剂(例如，UV吸收剂)含量为0.01％至7％，优选0.1％至5％，更优选地为0.2％至4％，更具体地为0.5％至3％。这些值以wt.％为单位，基于模塑组合物的整体。
为了降低制品的密度、增加隔热和隔音，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含发泡剂。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用，例如，异氰酸酯、偶氮二甲酰胺、肼作为发泡剂。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的发泡剂含量为0.05％至5％，优选地为0.1％至4％，更优选地为0.2％至3％，更具体地为0.5％至3％。这些值以wt.％为单位，基于模塑组合物的整体。
为了降低发泡剂(foaming agent)的分解温度，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含激发剂(kicker)。
出于目前要求保护的发明的目的，例如，可以使用氧化锌、钾-锌、钡-锌作为激发剂。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的发泡剂含量为0.5phr至5phr，优选地为1phr至4phr，且更优选地位1phr至3phr。
为了提高可加工性和降低熔体粘度，目前要求保护的发明的模塑组合物还可包含聚合物加工助剂。
出于目前要求保护的发明的目的，例如，可以使用含氟聚合物如偏二氟乙烯和六氟丙烯的共聚物，以及丙烯酸树脂如Paraloid B-72，作为聚合物加工助剂。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的聚合物加工助剂含量为0.2phr至15phr，优选地为0.5phr至10phr，更优选地为0.8phr至5phr，更具体地为1phr至7phr。
为了提高机械强度，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含冲击增韧剂(impact toughener)。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用具有范围为10至5000nm的粒度的橡胶纳米颗粒如聚丁二烯作为冲击增韧剂。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的聚合物加工助剂含量为0.01phr至50phr，优选地为1phr至40phr，更优选地为2phr至35phr，更具体地为5phr至30phr。Phr代表每100重量份聚合物的重量份数。
为了提高制品的美感和淡化颜色，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含荧光增白剂。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用的荧光增白剂选自以下组成的组：2,5-双(5-叔丁基-1,3-苯并噁唑-2-基)噻酚(2,5-thiophenediylbis(5-tert-butyl-1,3-benzoxazole))、2,2'-(1,2-亚乙基二(4,1-亚苯基)双苯并恶唑(2,2'-(1,2-ethenediyldi-4,1-phenylene)bisbenzoxazole)、二苯乙烯双三嗪、1,4-双(2-氰基苯乙烯基)苯(1,4-bis-o-cyanostyryl-benzene)、4,4'-双(2-氰基苯乙烯基)苯(4,4'-bis(2,4-cyano-phenlene)-benzene)、4,4'-双[2-(2-甲氧基苯基)乙基]-1,1'-二苯基(4,4'-bis[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1,1'-diphenyl)和1,4-双(2-苯并恶唑基)萘(1,4-bis(2-benzoxazoly)naphthalene)。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的荧光增白剂含量为0.1ppm至400ppm，优选地为0.5ppm至100ppm，更优选地为2ppm至80ppm，更具体地为5ppm至40ppm。这些值基于模塑组合物的整体。
为了提高制品的美感和淡化颜色，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含荧光增白剂。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用的荧光增白剂选自以下组成的组：2,5-双(5-叔丁基-1,3-苯并噁唑-2-基)噻酚(2,5-thiophenediylbis(5-tert-butyl-1,3-benzoxazole))、2,2'-(1,2-亚乙基二(4,1-亚苯基)双苯并恶唑(2,2'-(1,2-ethenediyldi-4,1-phenylene)bisbenzoxazole)、二苯乙烯双三嗪、1,4-双(2-氰基苯乙烯基)苯(1,4-bis-o-cyanostyryl-benzene)、4,4'-双(2-氰基苯乙烯基)苯(4,4'-bis(2,4-cyano-phenlene)-benzene)、4,4'-双[2-(2-甲氧基苯基)乙基]-1,1'-二苯基(4,4'-bis[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1,1'-diphenyl)和1,4-双(2-苯并恶唑基)萘(1,4-bis(2-benzoxazoly)naphthalene)。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的荧光增白剂含量为0.1ppm至400ppm，优选地为0.5ppm至100ppm，更优选地为2ppm至80ppm，更具体地为5ppm至40ppm。这些值基于模塑组合物的整体。
为了减少或消除制品中的静电积聚，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含抗静电剂。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用的抗静电剂选自由以下组成的组：长链脂肪胺(任选乙氧基化的)、季铵盐(例如，山嵛基三甲基氯化铵或椰油酰胺丙基甜菜碱)、磷酸酯、聚乙二醇酯、长链烷基酚、乙氧基化胺、甘油酯如单硬脂酸甘油酯、PEDOT:PSS，以及导电纳米纤维如聚苯胺纳米纤维。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的抗静电剂含量为0.1ppm至10000ppm，优选地为0.5ppm至5000ppm，更优选地为2ppm至800ppm，更具体地为5ppm至100ppm。这些值基于模塑组合物的整体。
为了防止制品中的微生物降解，目前要求保护的发明的模塑组合物还可以包含生物稳定剂。
出于目前要求保护的发明的目的，可以使用生物稳定剂，诸如异噻唑啉、10,10'-氧代双吩砒、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮和二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮和三正丁基氢锡。
目前要求保护的发明的模塑组合物可具有的生物稳定剂含量为0.1ppm至10000ppm，优选地为0.5ppm至5000ppm，更优选地为2ppm至800ppm，更具体地为5ppm至100ppm。这些值基于模塑组合物的整体。
应用
目前要求保护的发明的又一方面涉及如本文所述的至少一种式(I)化合物或如本文所述的包含如本文所述的至少一种式(I)化合物的增塑剂组合物的用途，作为热塑性聚合物和弹性体的增塑剂。
目前要求保护的发明的另一个优选实施方式涉及如本文所述的包含至少一种如本文所述的式(I)化合物的增塑剂组合物的用途；和至少一种如本文所述的式(II)化合物，作为热塑性聚合物和弹性体的增塑剂。
与上文提及的至少一种式(I)化合物有关的实施方式被认为是相关的。
与包含上述至少一种式(I)化合物的增塑剂组合物有关的实施方式被认为是相关的。
目前要求保护的发明还包括目前要求保护的发明的至少一种式(I)化合物或增塑剂组合物作为助剂和/或在助剂中的用途，所述助剂选自：压延助剂；流变助剂；表面活性剂组合物，如流动助剂和成膜助剂、消泡剂、抗发泡剂、润湿剂、聚结剂和乳化剂；润滑剂，如润滑油、润滑脂和润滑膏；化学反应的猝灭剂；减敏剂；医药产品；粘合剂或密封剂中的增塑剂；冲击改性剂和标准化添加剂。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，至少一种式(I)化合物作为增塑剂的用途是用于PVC塑料。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，至少一种式(I)化合物作为增塑剂的用途是用于非PVC塑料，该非PVC塑料选自由以下组成的组：聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、乙烯醋酸乙烯酯(EVA)、醋酸乙烯酯的均聚物和共聚物、苯乙烯的均聚物和共聚物、聚丙烯酸酯、聚氨酯(PU)、多硫化物、天然橡胶、聚丁橡胶、聚烯烃和聚乙烯醇。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，增塑剂组合物作为增塑剂的用途是用于PVC塑料。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，增塑剂组合物作为增塑剂的用途是用于非PVC塑料，该非PVC塑料选自由以下组成的组：聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、乙烯醋酸乙烯酯(EVA)、醋酸乙烯酯的均聚物和共聚物、苯乙烯的均聚物和共聚物、聚丙烯酸酯、聚氨酯(PU)和多硫化物。
目前要求保护的发明的另一方面涉及模塑组合物用于生产模制品和箔材的用途。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，模塑组合物降低的胶凝温度使其特别适用于增塑溶胶应用，这将使它们特别适用于通过铺展、浸渍、浇注、浇铸、模塑、涂布、喷涂和印刷来进行加工。模塑可包括搪塑。
与上文提及的模塑组合物有关的实施方式被认为是相关的。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，模制品和箔材用于生产产品，所述产品选自以下的组：自粘性薄膜、卫生产品、食品或饮料包装、室内用品、玩具和儿童护理用品、运动和休闲产品、服装、纺织品纤维、电气设备的外壳、计算机外壳、工具、管道、电缆、软管、电线护套、窗户型材、车辆构造部件、轮胎、家具、缓冲泡沫和床垫泡沫、防水布、垫圈、复合箔、唱片、合成革、包装容器、胶带箔和涂层。
目前要求保护的发明的模塑组合物优选用于生产模制品和箔材。其中特别是电气设备的外壳，例如厨房用具和计算机外壳；工具；设备；管道；电缆；软管，例如塑料软管、水软管和灌溉软管、工业橡胶软管或化学品软管；电线护套；窗户型材；车辆结构部件，例如车身部件、发动机减振器；轮胎；家具，例如椅子、桌子或架子；坐垫泡沫和床垫泡沫；防水油布，例如卡车防水油布、帐篷或屋顶防水油布；垫圈；复合箔，例如用于层压安全玻璃的箔，特别是用于车窗和/或窗玻璃的箔；记录盘；人造皮革；包装容器；胶带箔或涂层。
在目前要求保护的发明的优选实施方式中，模制品和箔材直接能与人或食物接触。这些主要是医疗产品、卫生产品、食品或饮料包装、室内用品、玩具和儿童护理用品、运动和休闲产品、服装或纺织品纤维等。
可以由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的医疗产品，举例来说是用于肠内营养和血液透析的管、呼吸管、输液管、输液袋、血袋、导管、气管导管、一次性注射器、手套、或呼吸面罩。
可以由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的用于食品或饮料的包装，举例来说是保鲜膜、食品或饮料软管、饮用水软管、用于储存或冷冻食品或饮料的容器，用于葡萄酒的盖子垫圈、封盖、皇冠软木塞或合成软木塞。
可以由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的用于室内用品，举例来说是地面覆盖物，其可以是均质结构或可以由多个层组成，例如至少一个泡沫层，例如地板覆盖物、运动地板或豪华乙烯基瓷砖(LVT)、合成皮革、地垫、凹形底座、墙面覆盖物、天花板覆盖物或泡沫或无泡沫壁纸，在建筑物中，或者可以是车辆中的覆层或控制台盖。
可以由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的玩具和儿童护理用品，举例来说是玩偶、充气玩具，例如球、玩具人偶、玩具动物、用于训练的解剖模型、造型粘土、游泳辅助工具、婴儿车罩、婴儿换尿布垫、暖床器、出牙环或奶瓶。
可以由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的运动和休闲产品，举例来说是体操球或其他球、运动垫、座垫、按摩球和按摩滚轮、鞋和鞋底、气垫，或饮水瓶。
可以由目前要求保护的发明的模塑组合物生产的服装，举例来说是(涂层)纺织品，例如帐篷和乳胶服装、防护服或雨衣，例如雨衣或橡胶靴。
目前要求保护的发明提供以下优点中的一个或多个：
1)目前要求保护的发明的式(I)化合物具有新的基于环己醇的封端。
2)与商业上已知的增塑剂相比，目前要求保护的发明的式(I)化合物在胶凝温度方面显示出显著地降低。预期低胶凝温度会使加工性提高。
3)目前要求保护的发明的式(I)化合物显示出显著地较低的水溶性。
4)目前要求保护的发明的式(I)化合物显示出较低的粘度，因此表明作为增塑剂的改进的工业实用性。
5)目前要求保护的发明的式(I)化合物对环境无害，且因此可用作适合人类接触和/或使用的部件模制品，诸如医疗产品、食品包装和儿童保育制品等。
5)目前要求保护的发明的模塑组合物具有高相容性，特别是与PVC。
6)目前要求保护的发明的模塑组合物即使在油或脂肪或潮湿条件或高温或紫外线的存在下，在薄膜、箔材和模制品中也显示出增强的留存率。
7)目前要求保护的发明的模塑组合物显示出与包含市售增塑剂的组合物相当的机械性能。因此，式(I)化合物不会损害最终模塑组合物的性能。
8)当与多层或复合聚合物材料结合时，目前要求保护的发明的模塑组合物显示出增塑剂的最小迁移。
在下文中，提供了实施方式的列表以进一步说明本公开，而不旨在将本公开限制于下面列出的具体实施方式。
1.一种式(I)的化合物，
Figure BDA0003750877850000231
其中
X在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C8亚烷基、未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烯基、未取代或取代的C6-C15亚芳基和未取代或取代的C6-C15亚环烷基，
Y在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C12亚烷基和未支化或支化、未取代或取代的C2-C12亚烯基，
a为1到100范围内的整数，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：H、未支化或支化、未取代或取代的C1-C12烷基和未支化或支化以及未取代或取代的C2-C12烯基。
2.根据实施方式1所述的化合物，其中，根据ASTM D3016所确定的，所述化合物的数均分子量(Mn)在500至15000g/mol的范围内。
3.根据实施方式1所述的化合物，其中，a是1至40范围内的整数。
4.根据实施方式1至3中任一项所述的化合物，其中，根据ASTM D445所确定的，所述化合物具有的粘度在200至20000mPa.s的范围内。
5.根据实施方式1至4中任一项所述的化合物，其中，所述化合物的胶凝温度在110至140℃的范围内。
6.根据实施方式1至5中任一项所述的化合物，其中，X在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C6亚烷基，并且Y在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C6亚烷基。
7.根据实施方式1至5中任一项所述的化合物，其中，X在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C5亚烷基，并且Y在每次出现时独立地为未支化、未取代的C4-C5亚烷基。
8.根据实施方式1至5中任一项所述的化合物，其中，X在每次出现时，都独立地为未取代的C6-C10亚芳基，并且Y在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C5亚烷基。
9.根据实施方式1至5中任一项所述的化合物，其中，X在每次出现时，都独立地为未取代的C6-C8亚芳基，并且Y在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C5亚烷基。
10.根据实施方式1至9中任一项所述的化合物，其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'为H。
11.一种增塑剂组合物，其包含至少一种根据实施方式1至10中任一项所述的的式(I)化合物。
12.根据实施方式11所述的增塑剂组合物，其包含至少一种式(II)的化合物，
Figure BDA0003750877850000251
其中
R1和R2彼此独立地为未支化或支化、未取代或取代的C4-C12烷基，并且
G选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烷基；未取代或取代的亚苯基；和未取代或取代的亚环己基。
13.根据实施方式12所述的增塑剂组合物，其中，R1和R2独立地选自2-乙基己基、2-丙基庚基、正壬基、异壬基、正辛基、正癸基和异癸基。
14.根据实施方式12或13中任一项所述的增塑剂组合物，其中，G选自未支化、未取代的C2-C6亚烷基。
15.根据实施方式12至14中任一项所述的增塑剂组合物，其中，G是未取代的亚苯基。
16.根据实施方式12或15中任一项所述的增塑剂组合物，其中，G是未取代的亚环己基。
17.根据实施方式11至16中任一项所述的增塑剂组合物，其进一步包含第三化合物，其不同于化合物(I)和(II)，并且选自除式(I)的化合物之外的以下的组：偏苯三酸三烷基酯、苯甲酸烷基酯、二醇的二苯甲酸酯、羟基苯甲酸酯、饱和单羧酸的酯、不饱和单羧酸的酯、芳族磺酸的酰胺和酯、烷基磺酸酯、甘油酯、异山梨醇酯、磷酸酯、柠檬酸三酯、烷基吡咯烷酮衍生物、2,5-呋喃二甲酸酯、2,5-四氢呋喃二甲酸酯、环氧化植物油、环氧化脂肪酸单烷基酯、以及脂族和/或芳族多元羧酸与至少二元醇类的聚酯。
18.根据实施方式11至17中任一项所述的增塑剂组合物，其中，基于所述增塑剂组合物的总量，所述至少一种式(I)化合物的含量在10至99.5wt.％范围内。
19.根据实施方式11至18中任一项所述的增塑剂组合物，其中，基于所述增塑剂组合物的总量，所述至少一种式(II)化合物的含量为1至90wt.％的范围内。
20.根据实施方式11至19中任一项所述的增塑剂组合物，其中，所述至少一种式(II)化合物与所述至少一种式(I)化合物的重量比在1:100至10:1的范围内。
21.一种模塑组合物，包含：i)至少一种聚合物；ii)根据实施方式1至10中任一项所述的至少一种式(I)化合物或根据实施方式11至20中任一项所述的增塑剂组合物。
22.根据实施方式21所述的模塑组合物，其中，所述至少一种聚合物是选自下的组的热塑性聚合物。
-均聚物或共聚物，其以共聚形式包含至少一种选自以下的单体：C2-C10单烯烃、1,3-丁二烯、2-氯-1,3-丁二烯、乙烯醇及其C2-C10烷基酯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、C1-C10醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、乙烯基芳族化合物、(甲基)丙烯腈、马来酸酐和α-烯键式不饱和单羧酸和二羧酸，
-乙烯基缩醛的均聚物和共聚物，
-聚乙烯酯，
-聚碳酸酯，
-聚酯，
-聚醚，
-聚醚酮，
-聚氨酯，
-多硫化物，
-聚砜，
-聚醚砜，
-纤维素烷基酯，
及其混合物。
23.根据实施方式22所述的模塑组合物，其中，所述热塑性聚合物选自以下的组：聚氯乙烯(PVC)、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、乙烯-醋酸乙烯酯(EVA)、醋酸乙烯酯的均聚物和共聚物、苯乙烯的均聚物和共聚物、聚丙烯酸酯、聚氨酯(PU)、多硫化物及其组合。
24.根据实施方式22和23中任一项所述的模塑组合物，其中，所述热塑性聚合物是聚氯乙烯(PVC)。
25.根据实施方式21至24中任一项所述的模塑组合物，其中，基于所述模塑组合物的总量，所述增塑剂组合物的含量为1.0至300phr。
26.根据实施方式21至25中任一项所述的模塑组合物，其中，基于所述模塑组合物的总量，所述模塑组合物包含至少一种以除聚氯乙烯之外的量为0.5至300phr的热塑性聚合物。
27.根据实施方式21所述的模塑组合物，其中，所述至少一种聚合物是选自天然橡胶、合成橡胶及其混合物的组的弹性体。
28.根据实施方式27所述的模塑组合物，其中，基于所述模塑组合物的总量，所述增塑剂组合物的含量为1.0至100phr。
29.根据实施方式21至28中任一项所述的模塑组合物，其还包含选自由一下组成的组的佐剂：稳定剂、润滑剂、填料、颜料、阻燃剂、光稳定剂、发泡剂、聚合物加工助剂、冲击增韧剂、荧光增白剂、抗静电剂、生物稳定剂及其混合物。
30.一种根据实施方式1至10中任一项所述的式(I)化合物或实施方式11至20中任一项所述的增塑剂组合物作为热塑性聚合物和弹性体的增塑剂的用途。
31.一种根据实施方式21至29中任一项所述的模塑组合物用于生产模制品和箔材的用途。
32.根据权利要求31所述的用途，其中，所述模制品和箔片用于生产选自以下组的产品：自粘性薄膜、卫生产品、食品或饮料包装、室内用品、玩具和儿童护理用品、运动和休闲产品、服装、纺织品纤维、电气设备的外壳、计算机外壳、工具、管道、电缆、软管、电线护套、窗户型材、车辆构造部件、轮胎、家具、缓冲泡沫和床垫泡沫、防水布、垫圈、复合箔、唱片、合成革、包装容器、胶带箔和涂层。
33.根据实施方式31或32中任一项所述的用途，其中，所述模制品和箔材与人或食物直接接触。
34.根据权利要求31至33所述的用途，其中，所述模塑组合物通过选自由以下组成的组的方法加工：铺展、浸渍、浇注、浇铸、模塑、涂布、喷涂、印刷及其组合。
虽然已经根据特定实施方式描述了目前要求保护的发明，但是某些修改和等同物对于本领域技术人员来说将是显而易见的并且旨在被包括在目前要求保护的发明的范围内。
下面描述的实施例和附图提供了对本发明的进一步解释。这些实施例和附图不应被理解为限制本发明。
实施例
通过以下非限制性工作实施例详细说明目前要求保护的发明。更具体地，下文指定的测试方法是本申请的一般公开内容的一部分并且不限于具体的工作实施例。
材料
实施例中使用的成分列于下表1中：
表1
Figure BDA0003750877850000281
增塑剂化合物的制备
本发明的式I化合物(标记为CyOH-1、CyOH-2和CyOH-3)与增塑剂(即，Pal 1、Pal 2和Pal 3)按比例地配制(参见下表2)。
表2
Figure BDA0003750877850000291
式(I)化合物通过合适的二醇(式I的Y段)与二酸(式I的X段)的酯化来制备。评估的各种化合物列于下表3中。
有代表性的过程如下：
己二酸、环己醇和二醇在配备有氮气喷射管、热电偶、机械搅拌棒和顶部装有带回流冷凝器的Dean Stark装置的2L圆柱形反应容器中混合。将反应在氮气下搅拌并将温度设定为230℃。在176℃的反应温度下加入钛酸盐催化剂。一旦反应温度达到230℃，将反应置于真空(180torr)下。在水停止生成后关闭加热和真空，反应混合物记录的酸值<2mg KOH/g。将反应混合物通过漂白土(Fuller's Earth)层过滤以获得式(I)化合物。
增塑剂化合物的表征
表2中列出的以上化合物(实施例1-3和比较例1-3)基于下述方法表征-
粘度：粘度通过类似于ASTM D445，使用
Figure BDA0003750877850000292
1旋转流变仪设备在CR模式下在25℃下以180U/min的转速确定，其相当于1Ncm剪切速率(设置1)。如本文所述，就模塑组合物的可加工性而言，低粘度被认为是有利的。
分子量：在Waters Alliance HPLC系统上测量的数均分子量。根据ASTM D3016定义的数均分子量(Mn)。
挥发性：增塑剂的挥发性应有利地较低，以便在暴露于高温条件时抵抗去除。使用改编自ASTM D2103的方法测试了如下所述的基于PVC的模塑组合物。
酸值：酸值是在始终测试条件下测量油中酸性物质的量。酸值用作识别酯化完成程度的指南。用于测量相同物质的方法改编自ASTM D664。
色号：色号是按照ASTM D-5386测量的，结果用Pt-Co单位(APHA)表示。色号表示反应所需的时间越长，色号越高。较高分子量的化合物通常需要更长的时间，因此具有更高色号的颜色。实验室制造产品的色号通常高于生产反应器外产品的色号。
胶凝：胶凝温度使用DHR平行板流变仪以50-200℃的温度梯度以3℃/min的速率测量。胶凝温度被记录为最大扭矩下的温度。
表3
Figure BDA0003750877850000301
发现式I化合物具有与相应的市售增塑剂相当的属性，诸如分子量和挥发性(参见上面的表3)。但发现本发明增塑剂的粘度有利地低于相应的商业增塑剂。此外，发现色号表明本发明增塑剂的反应时间较短，因此突出了生产成本的潜在的减少。此外，值得注意的是，发现本发明增塑剂(包含环己醇封端的)的胶凝温度低于包含异壬醇封端的市售增塑剂。就加工性而言，降低的胶凝温度被认为是有益的。此外，发现本发明的增塑剂在水中具有低得多的溶解度，因此降低了从模塑组合物中浸出的可能性。
模塑组合物的制备
包含热塑性聚合物(PVC)的模塑组合物被配制为掺入如上表1中所述的不同浓度的增塑剂化合物(实施例1-3)。相对于PVC的浓度为40、50和70phr(参见下表4)。
表4
Figure BDA0003750877850000311
*浓度以phr为单位。Phr代表每100重量份聚合物(即，PVC)中的重量份数。
有代表性的过程如下：
将组合物的所有成分在烘箱中预热至100℃，称重到混合碗中并通过肠混合器在100℃下混合15分钟。然后将组合物置于电加热实验室2辊磨机(LabTech LMR-SCR-150)的间隙上，将制剂研磨5分钟。使用了以下条件-
40phr的组合物经受335F前辊/340F后辊-在19rpm的前辊和21rpm的后辊下。
50phr的组合物经受330F前辊/335F后辊-在19rpm的前辊和21rpm的后辊下。
70phr的组合物经受320F前辊/325F后辊-在19rpm的前辊和21rpm的后辊下。
从辊中拉出约1mm厚的碾磨片材。冷却后，在压板中的“Wabash press xxx”型压机中，在350F的温度和xx的压力下，将碾碎的片材压制到所需的厚度。
用对比增塑剂化合物(比较例4-Pal 1、比较例5-Pal 2和比较例6-Pal 3)替代本发明的增塑剂化合物，进行类似的过程。
模塑组合物的测试
表4(实施例4-6)中列出的模塑组合物以及比较例4-6基于下述方法表征-
相容性：该测试用于量化在柔性PVC模具组合物中的增塑剂的相容性。该方法与改编自ASTM D2383的方法相同。
硬度测量：对基于PVC的模塑组合物进行测试，以确定薄膜的硬度。该测试用于确定本发明的增塑剂是否对塑料的一般性能有任何不利影响。测量了软塑料和硬塑料的肖氏硬度A和肖氏硬度D。测量基于ASTM D2240进行。
脆性：基于ASTM D746测试基于PVC的模塑组合物的薄膜。该测试用于确定本发明的增塑剂是否对塑料的一般性能有任何不利影响。
扭转刚度：基于ASTM D1043确定PVC模塑薄膜的刚度，以扭转刚度表示。该测试还用于确定本发明的增塑剂对塑料的一般性能是否有任何不利影响。
机械强度：基于ASTM D638确定PVC成型薄膜的抗张强度、伸长率和弹性强度。该测试还用于确定本发明的增塑剂对塑料的一般性能是否有任何不利影响。
溶解度/萃取：在水和油中的溶解度由SPI-VD-T 12和SPI-VD-T 13来确定。在此，建立了在水存在下从薄膜中有害浸出的增塑剂化合物。
迁移：进行测量以确定当这种聚合物与模塑组合物结合作为复合材料或多层层压材料的一部分时，增塑剂从模塑组合物迁移到其它聚合物中的趋势。通过方法DIN EN ISO177进行测量。
包含CyOH-1(实施例4)与比较例4的模制品的对比
测试包含CyOH-1的模塑薄膜(参见以上实施例4a-c)，并与包含Pal 1商业增塑剂的薄膜(对比4a-c)进行比较。结果列于下表5中。
表5
Figure BDA0003750877850000331
*从2000万张薄膜中测量挥发性和相容性
总之，上表5所列的结果表明本发明模塑组合物(实施例4a-c)与包含Pal 1的模塑组合物(比较例4a-c)的性能相当。发现在硬度和抗张强度方面的物理参数与对比模塑组合物相似。此外，发现在使用本发明的增塑剂时，薄膜中增塑剂含量的损失(就挥发性而言)以及相容性损失值得到改善。具体而言，发现即使在低浓度下也有改善。发现包含40phr的本发明的式(I)增塑剂化合物(实施例4a)的本发明模塑组合物具有约1.4wt.％的最小挥发性损失(在130℃)，而观察到的比较膜得重量损失为2.2％。
包含CyOH-2(实施例5)与比较例5的模制品的比较
测试包含CyOH-2的模塑薄膜(参见以上实施例5a-c)并与包含Pal 2商业增塑剂的薄膜(对比5a-c)进行比较。结果列于下表6中。
表6
Figure BDA0003750877850000341
*从2000万张薄膜中测量挥发性和相容性
总的来说，上表6中列出的结果表明本发明模塑组合物(实施例5a-c)与包含Pal 2的组合物(对比例5a-c)的性能相当。结果发现与上面表5中列出的结果相似。发现在硬度和抗张强度方面的物理参数与对比模塑组合物相似。发现包含40phr的本发明的式(I)增塑剂化合物(实施例5a)的本发明模塑组合物具有约1.0wt.％的最小挥发性损失(在130℃)与观察到的1.2％重量损失相比对比胶片(比较例5a)。
包含CyOH-3(实施例6)与比较例6的模制品的比较
测试包含CyOH-3的模塑薄膜(参见以上实施例6a-c)并与包含Pal 3商业增塑剂的薄膜(对比6a-c)进行比较。结果列于下表7中。
表7
Figure BDA0003750877850000351
*从2000万张薄膜中测量挥发性和相容性
总之，上表7所列的结果表明本发明模塑组合物(实施例6a-c)与包含Pal 3的组合物(比较例6a-c)的性能相当。结果发现与上面表5和表6中列出的结果相似。发现在硬度和抗张强度方面的物理参数与对比模塑组合物相似。发现包含50phr本发明式(I)的增塑剂化合物(实施例6b)的本发明模塑组合物具有约0.7wt.％的最小挥发性损失(在130℃)与观察到的0.9％重量损失相比对比胶片(比较例6b)。
增塑剂的迁移
此外，模塑组合物可以与合适的共聚物(复合材料、多层层压材料等)结合。在此，进行了测试以确定因迁移到共聚物中而导致的增塑剂含量的损失。本文中的所有模塑组合物包含70phr的增塑剂并且测试在50℃下进行。当包含CyOH1(实施例4c)的模塑组合物与众所周知的共聚物，即丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、丙烯腈苯乙烯丙烯酸酯(ASA)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚氯乙烯(PVC)、苯乙烯-丙烯腈(SAN)和苯乙烯-丁二烯(SB)结合时，重量损失(软PVC的质量变化，单位为mg)的结果列于下表8中。
表8
Figure BDA0003750877850000361
*值-毫克质量变化
上表8中较高的负值表示由于迁移导致的较大重量损失，因此，可以看出，本发明的模塑组合物高度抗迁移性。此外，无论测试的共聚物如何，本发明实施例4c的抗迁移性被视为均一地高于对比组合物(比较例4c)。例如，发现当与PMMA接触时，包含70phr Pal 1的对比模塑组合物(比较例4c)在接触30天后导致0.8％的质量变化。另一方面，注意到相应的本发明模制品(实施例4c)显示出仅0.1％的最小损失。甚至当PVC与模塑组合物接触时，发现本发明模塑组合物(实施例4a)显示出更高的抗迁移性。
与比较例5c和6c相比，用包含CyOH 2(实施例5c)和CyOH 3(实施例6c)的模塑组合物进行了类似的分析，发现结果相似，其中发现本发明的组合物显示与比较例相比具有更高的抗迁移性。此外，表9列出了两种众所周知的增塑剂，即柠檬酸乙酰三丁酯或ATBC(比较例7)和烷基磺酸酯与苯酚或ASE(比较例8)在70phr下接触30天后的迁移分析。
表9
Figure BDA0003750877850000371
从上面表9中提到的结果的比较可以看出，本发明实施例4c-6c被注意到显示出高度的抗迁移性，尤其是当与聚合物如PVC接触时。当将增塑剂用于基于多层塑料层压板的应用时，这可以被认为是一个显着的优势。
总之，发现包含基于环己醇的封端的式(I)化合物是具有低粘度和胶凝温度的有效增塑剂。此外，发现包含所述本发明化合物的模塑组合物具有改进的性能，例如增强的抗迁移性和降低的挥发性。发现该性能特别令人印象深刻，因为发现本发明的组合物优于包含相似浓度的市售增塑剂(包含异壬醇封端)的对比组合物。

Claims (31)

1.一种式(I)的化合物，
Figure FDA0003750877840000011
其中
X在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C8亚烷基、未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烯基、未取代或取代的C6-C15亚芳基和未取代或取代的C6-C15亚环烷基，
Y在每次出现时，都独立地选自由以下组成的组：未支化或支化、未取代或取代的C4-C12亚烷基和未支化或支化、未取代或取代的C2-C12亚烯基，
a为1到100范围内的整数，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'在每次出现时独立地选自H、未支化或支化、未取代或取代的C1-C12烷基和未支链或支链、未取代或取代的C2-C12烯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，根据ASTM D3016所确定的，所述化合物的数均分子量(Mn)在500至15000g/mol的范围内。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，a是1至40范围内的整数。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，根据ASTM D445所确定的，所述化合物具有的粘度在200至20000mPa.s的范围内。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，所述化合物的胶凝温度在110至140℃的范围内。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，X在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C6亚烷基，并且Y在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C6亚烷基。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，X在每次出现时，都独立地为未取代的C6-C10亚芳基，并且Y在每次出现时，都独立地为未支化、未取代的C4-C5亚烷基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ra'、Rb'、Rc'、Rd'和Re'为H。
9.一种增塑剂组合物，其包含至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的的式(I)化合物；
10.根据权利要求9所述的增塑剂组合物，其包含至少一种式(II)的化合物，
Figure FDA0003750877840000021
其中
R1和R2彼此独立地为未支化或支化、未取代或取代的C4-C12烷基，并且
G选自由以下的组：未支化或支化、未取代或取代的C2-C8亚烷基；未取代或取代的亚苯基；和未取代或取代的亚环己基。
11.根据权利要求10所述的增塑剂组合物，其中，R1和R2独立地选自2-乙基己基、2-丙基庚基、正壬基、异壬基、正辛基、正癸基和异癸基。
12.根据权利要求10或11中任一项所述的增塑剂组合物，其中，G选自未支化、未取代的C2-C6亚烷基。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的增塑剂组合物，其中，G为未取代的亚苯基。
14.根据权利要求10或13中任一项所述的增塑剂组合物，其中，G为未取代的亚环己基。
15.根据权利要求9至14中任一项所述的增塑剂组合物，其还包含第三化合物，其不同于所述化合物(I)和(II)，并且选自除式(I)的化合物之外的以下的组：偏苯三酸三烷基酯、苯甲酸烷基酯、二醇的二苯甲酸酯、羟基苯甲酸酯、饱和单羧酸的酯、不饱和单羧酸的酯、芳族磺酸的酰胺和酯、烷基磺酸酯、甘油酯、异山梨醇酯、磷酸酯、柠檬酸三酯、烷基吡咯烷酮衍生物、2,5-呋喃二甲酸酯、2,5-四氢呋喃二甲酸酯、环氧化植物油、环氧化脂肪酸单烷基酯、以及脂族和/或芳族多元羧酸与至少二元醇类的聚酯。
16.根据权利要求9至15中任一项所述的增塑剂组合物，其中，基于所述增塑剂组合物的总量，所述至少一种式(I)化合物的含量在10至99.5wt.％范围内。
17.根据权利要求9至16中任一项所述的增塑剂组合物，其中，基于所述增塑剂组合物的总量，所述至少一种式(II)化合物的含量为1至90wt.％的范围内。
18.根据权利要求9至17中任一项所述的增塑剂组合物，其中，所述至少一种式(II)化合物与所述至少一种式(I)化合物的重量比在1:100至10:1的范围内。
19.一种模塑组合物，其包含：i)至少一种聚合物；ii)根据权利要求1至8中任一项所述的至少一种式(I)化合物或根据权利要求9至18中任一项所述的增塑剂组合物。
20.根据权利要求19所述的模塑组合物，其中，所述聚合物是选自下组的热塑性聚合物
-均聚物或共聚物，其以共聚形式包含至少一种选自以下的单体：C2-C10单烯烃、1,3-丁二烯、2-氯-1,3-丁二烯、乙烯醇及其C2-C10烷基酯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、C1-C10醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、乙烯基芳族化合物、(甲基)丙烯腈、马来酸酐和α-烯键式不饱和单羧酸和二羧酸，
-乙烯基缩醛的均聚物和共聚物，
-聚乙烯酯，
-聚碳酸酯，
-聚酯，
-聚醚，
-聚醚酮，
-聚氨酯，
-多硫化物，
-聚砜，
-聚醚砜，
-纤维素烷基酯，
及其混合物。
21.根据权利要求20所述的模塑组合物，其中，所述热塑性聚合物选自以下的组：聚氯乙烯(PVC)、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、乙烯-醋酸乙烯酯(EVA)、醋酸乙烯酯的均聚物和共聚物、苯乙烯的均聚物和共聚物、聚丙烯酸酯、聚氨酯(PU)、多硫化物及其组合。
22.根据权利要求20和21中任一项所述的模塑组合物，其中，所述热塑性聚合物是聚氯乙烯(PVC)。
23.根据权利要求19至22中任一项所述的模塑组合物，其中，基于所述模塑组合物的总量，所述增塑剂组合物的含量为1.0至300phr。
24.根据权利要求19至23中任一项所述的模塑组合物，其中，所述模塑组合物包含至少一种以除聚氯乙烯之外的量为0.5至300phr的热塑性聚合物。
25.根据权利要求19所述的模塑组合物，其中，所述至少一种聚合物是选自天然橡胶、合成橡胶及其混合物的组的弹性体。
26.根据权利要求25所述的模塑组合物，其中，所述增塑剂组合物的含量为1.0至100phr。
27.根据权利要求19至26中任一项所述的模塑组合物，其还包含选自由一下组成的组的佐剂：稳定剂、润滑剂、填料、颜料、阻燃剂、光稳定剂、发泡剂、聚合物加工助剂、冲击增韧剂、荧光增白剂、抗静电剂、生物稳定剂及其混合物。
28.一种根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求9至18中任一项所述的增塑剂组合物作为热塑性聚合物和弹性体的增塑剂的用途。
29.一种根据权利要求19至27中任一项所述的模塑组合物用于生产模制品和箔材的用途。
30.根据权利要求29所述的用途，其中，所述模制品和箔片用于生产选自以下组的产品：自粘性薄膜、卫生产品、食品或饮料包装、室内用品、玩具和儿童护理用品、运动和休闲产品、服装、纺织品纤维、电气设备的外壳、计算机外壳、工具、管道、电缆、软管、电线护套、窗户型材、车辆构造部件、轮胎、家具、缓冲泡沫和床垫泡沫、防水布、垫圈、复合箔、唱片、合成革、包装容器、胶带箔和涂层。
31.根据权利要求29或30中任一项所述的用途，其中，所述模制品和箔材与人或食物直接接触。
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