KR20220158021A - 시클로헥산올-캡핑된 화합물 및 가소제로서의 용도 - Google Patents

시클로헥산올-캡핑된 화합물 및 가소제로서의 용도 Download PDF

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사무엘 데이비드 팀파
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Abstract

시클로헥산올-캡핑된 화합물 및 가소제로서의 용도
본 청구 발명은 시클로헥산 말단 캡핑을 갖는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
Figure pct00017

(I)
본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 성형물 및 가소제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물에 관한 것이다.

Description

시클로헥산올-캡핑된 화합물 및 가소제로서의 용도
기술분야
본 청구 발명은 플라스틱용 가소제로서 사용하기 위한 시클로헥산올-캡핑된 화합물에 관한 것이다.
플라스틱에 대한 수요가 계속 증가함에 따라 산업 생산에 대한 부담이 커졌다. 가공 보조제 및 가소제의 추가와 같은 플라스틱 생산의 몇 가지 중요한 변화는 생산 효율성의 증가로 이어졌다.
특히, 가소제는 폴리염화비닐(PVC)과 같은 플라스틱의 점도(또는 가소성)를 감소시켜 유연성을 높이는 중요한 첨가제이다. 여기서, 가소제는 중합체 사슬 사이에 얽혀 자유 부피를 증가시키고 유리 전이 온도를 낮출 것으로 예상된다. 따라서, 플라스틱은 성형이 가능하고 가공이 더 쉬워지는 경향이 있다.
가소제의 중요한 추가 기준은 플라스틱과의 호환성이다. 가소제는 사용 기간 동안 흘러나와 가소화된 제품의 탄성 특성을 상실시키는 것으로 알려져 있다. 이와 관련하여 두 가지 중요한 요소는 i) 가소제가 표면으로 이동하지 않고 연질 PVC 내에 머무를 수 있는 능력(호환성) 및 ii) 가소제(또는 기타 성분)의 한 매트릭스로부터 물리적으로 접촉된 다른 매트릭스로의 움직이는 것(이동)이다. 블리딩/삼출에 대한 저항은, 다른 플라스틱 또는 오일과의 접촉이 일상적인 응용 분야의 경우 특히 중요한 것으로 밝혀졌다.
에스테르는 전통적으로 가소제로서 지배적이었다. 폴리에스테르는 이러한 군에서 특수 가소제로 간주되어왔다. 고체 폴리에스테르(섬유) 이외의 중합체성 가소제는 일반적으로 20°C에서 점도가 ~500 및 ~50,000 mPa*s 사이인 액체이다. 그러나 PVC와 같은 플라스틱과의 적절한 상용성을 확립하기 위해 가소제의 혼합물이 일상적으로 사용되어왔다. EP 3250635 B1은 중합체성 디카르복실산 에스테르 및 테레프탈산 디알킬 에스테르를 함유하는 가소제 조성물을 개시하고 있다. 아디프산, 1,2-프로판디올, 및 n-옥탄올 단독을 기본으로 하는 폴리에스테르 가소제는 효과가 없는 것으로 밝혀졌다. 여기서, 디(2-에틸헥실) 테레프탈레이트와 같은 테레프탈산 디알킬 에스테르의 첨가는 PVC와 가소제의 상용성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
유사하게, WO2016026835 A1은 중합체성 디카르복실산 에스테르 및 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 함유하는 가소제 조성물을 개시하고 있다. 환경적으로 위험한 프탈레이트 에스테르 기반 가소제에 대한 대안이 제공된다.
US 6,624,285 B2는 이성질체 노난올로 차단된 폴리에스테르 및 가소제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 노난올 차단 가소제는 증발 또는 접촉하는 2차 플라스틱으로의 이동에 의해 가소제의 블리딩을 해결한다.
낮은 겔화 온도, 낮은 점도, 및 높은 가공성은 가소제의 산업적 생산 가능성을 확립하는 데 특히 유용한 매개변수이다. 그러나, 위에서 언급된 폴리에스테르에 대한 화학적 변형은 종종 이러한 매개변수의 측면에서 해로운 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.
따라서, PVC를 비롯한 다양한 플라스틱과 상용성을 유지하면서 낮은 겔화 온도 및 낮은 점도로 입증되는 바와 같이 가공을 향상시킬 수 있는 가소제를 확립해야 하는 충족되지 않은 요구가 있다.
놀랍게도, 시클로헥산올을 이용한 특정 폴리에스테르 화합물의 말단 캡핑(end-capping)은 겔화 온도 및 점도와 같은 개선된 가공 매개변수를 제공하면서 다양한 중합체와 상용성인 중합체 화합물을 생성한다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 청구 발명의 일 양태는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
Figure pct00001
(I)
여기서,
X는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C8 알킬렌, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알케닐렌, 비치환형 또는 치환형 C6-C15 아릴렌, 및 비치환형 또는 치환형 C6-C15 시클로알킬렌의 군으로부터 선택되고,
Y는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬렌 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐렌의 군으로부터 선택되고,
a는 1에서 100 범위의 정수이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 각각의 경우에 독립적으로 H, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C1-C12 알킬 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐의 군으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, 본 청구 발명은 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 청구 발명은 i) 적어도 하나의 중합체; 및 ii) 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 기재된 가소제 조성물을 포함하는 성형 조성물에 관한 것이다.
대안적인 양태에서, 본 청구 발명은 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 기재된 가소제 조성물의 엘라스토머 및 열가소성 중합체용 가소제로서의 용도에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 청구 발명은 성형물 및 포일을 제조하기 위한 성형 조성물의 용도에 관한 것이다.
본원에서 청구되는 발명의 조성물 및 제형을 기술하기 전에, 이러한 조성물 및 제형은 물론 다양할 수 있기 때문에, 본 발명이 본원에서 기술되는 특정 조성물 및 제형으로 제한되는 것이 아님을 이해해야 한다. 또한, 본원에서 청구되는 발명의 범위는 첨부된 청구 범위에 의해서만 제한될 것이기 때문에, 본원에서 사용되는 용어는 제한하려는 의도가 아님을 이해해야 한다.
이하에서 군이 적어도 하나의 특정한 실시형태의 개수를 포함하고자 정의되는 경우, 이는 또한 이들 실시형태로만 바람직하게는 이루어진 군을 포함한다는 것을 의미한다. 또한, 상세한 설명 및 청구범위에서 '제1', '제2', '제3' 또는 'a', 'b', 'c' 등의 용어는 유사한 요소들을 구별하기 위해 사용되는 것으로, 반드시 순차적 또는 시계열의 순서로 기술하려는 것이 아니다. 이와 같이 사용된 용어는 적절한 상황 하에서 상호교환 가능하고, 본원에 설명된 본 발명의 실시형태들은 본원에 설명되거나 예시된 것과 다른 순서로 작동할 수 있다는 것을 이해해야 한다. '제1', '제2', '제3' 또는 '(A)', '(B)' 및 '(C)' 또는 '(a)', '(b)', '(c)', '(d)', 'i', 'ii' 등이 방법 또는 사용 또는 분석의 단계와 관련되는 경우, 상기 또는 이하에서 설명되는 바와 같은 출원에서 달리 명시되지 않는 한, 이러한 단계들 사이에는 시간 또는 시간 간격 일관성은 없다, 즉, 이러한 단계들은 동시에 수행될 수 있거나, 또는 이러한 단계들 사이에는 초, 분, 시간, 일, 주, 월 또는 심지어는 년 단위의 시간 간격이 있을 수 있다.
추가로, 본 명세서 전반에 걸쳐 정의된 범위는 또한 끝 값을 포함하고, 즉 10 내지 99의 범위는 상기 범위에 10 및 99 모두가 포함된다는 것을 의미한다. 의심의 여지를 없애기 위해, 본 출원인은 관련 법률에 따라 모든 등가물을 소유할 권리가 있다. 또한, 범위 내에서 선택 가능한 값은 12, 14, 95, 98 등과 같은 정수일 뿐만 아니라 12.5, 14.2, 95.2, 98.5 등과 같은 정수가 아닌 숫자일 수도 있다.
이하, 본원에서 청구되는 발명의 다른 양태들이 더 상세하게 정의된다. 이렇게 정의되는 각각의 양태는 명백하게 달리 명시되지 않는 한은 임의의 다른 양태 또는 양태들과 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 다른 특징 또는 특징들과 조합될 수 있다.
본 명세서 전반에 걸쳐 '하나의 실시형태' 또는 '실시형태'에 대한 언급은 상기 실시형태와 관련하여 기술되는 특정의 특징, 구조 또는 특성이 본원에서 청구되는 발명의 적어도 하나의 실시형태에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전반에 걸쳐 다양한 곳에서 '하나의 실시형태에서' 또는 '실시형태에서'라는 문구의 출현은 반드시 모두 동일한 실시형태를 지칭하는 것은 아니지만, 그럴 수도 있다. 또한, 하기에서 사용되는 바와 같이, 용어 '바람직하게는', '보다 바람직하게는', '훨씬 더 바람직하게는', '가장 바람직하게는', 및 '특히', 또는 유사한 용어는 대안적 가능성을 제한하지 않고 선택적 특징과 함께 사용된다. 따라서, 이러한 용어에 의해 도입된 특징은 선택적 특징이며 어떤 식으로든 청구 범위를 제한하려는 의도가 없다.
또한, 특정의 특징, 구조, 또는 특성은 하나 이상의 실시형태에서 본 개시내용으로부터 당업자에게 명백한 바와 같이 임의의 적절한 방식으로 조합될 수 있다. 추가로, 본원에 기재된 일부 실시형태는 다른 실시형태에 포함된 다른 특징이 아닌 일부를 포함하지만, 당업자에 의해 이해될 수 있는 바와 같이, 상이한 실시형태의 특징의 조합은 본 발명의 범위 내에 있고, 상이한 실시형태를 형성한다. 예를 들어, 첨부된 청구범위에서, 청구되는 실시형태들 중 임의의 것이 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
또한, 특징 또는 요소가 한 번 또는 두 번 이상 존재할 수 있음을 나타내는 용어 '적어도 하나', '하나 이상', 또는 유사한 표현은 각각의 특징 또는 요소를 도입할 때 일반적으로 한 번만 사용된다는 점에 유의해야 한다. 하기에서, 대부분의 경우, 각각의 특징 또는 요소를 언급할 때, 각각의 특징 또는 요소가 한 번 또는 두 번 이상 존재할 수 있다는 사실에도 불구하고 '적어도 하나' 또는 '하나 이상'이라는 표현은 반복되지 않는다.
상기 언급된 바와 같이, 점도, 겔화 온도와 같은 개선된 특성을 나타내면서 안정하고 상용성인 가소제로 기능할 수 있는 중합체 화합물에 대한 수요가 존재한다. i-노난올을 이용한 말단 캡핑(US 6,624,285에 기재됨)은 가소제의 안정성을 개선하는 데 효과적인 것으로 밝혀졌다. 여기서, 놀랍게도 시클로헥산올 및 치환형 시클로헥산올을 이용한 폴리에스테르 화합물의 말단 캡핑은 감소된 점도 및 겔화 온도 측면에서 개선된 가공성을 나타내는 것으로 밝혀졌다는 것을 확인하였다. 또한 새로 확인된 화합물은 매우 안정적이고 이동에 대한 내성이 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 청구 발명의 일 양태는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
Figure pct00002
(I)
여기서,
X는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C8 알킬렌, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알케닐렌, 비치환형 또는 치환형 C6-C15 아릴렌, 및 비치환형 또는 치환형 C6-C15 시클로알킬렌의 군으로부터 선택되고,
Y는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬렌 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐렌의 군으로부터 선택되고,
a는 1에서 100 범위의 정수이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 각각의 경우에 독립적으로 H, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C1-C12 알킬 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐의 군으로부터 선택된다.
본원에 사용된 '분지형'은 하나 이상의 측쇄가 부착된 원자 사슬을 의미한다. 분지는 치환기, 예를 들어 수소 원자를 공유 결합된 지방족 모이어티로 대체함으로써 발생한다.
'알킬렌'과 관련하여, 본 청구 발명의 범위 내에서 '치환형'이라는 용어는 F, Cl, Br, I, CN, NH2, NH―C1-6-알킬, NH―C1-6-알케닐-OH, N(C1-6-알킬)2, N(C1-6-알킬렌-OH)2, NO2, SH, S―C1-6-알킬, S-벤질, O―C1-6-알킬, O―C1-6-알킬렌-OH, -O, O-벤질, C(-O)C1-6-알킬, CO2H, CO2―C1-6-알킬, 페닐, 또는 벤질로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기에 의한 수소의 치환을 의미하는 것으로 이해된다. 수소의 치환은 서로 다른 원자 또는 동일한 원자에서 발생한다. 예를 들어 CF3 또는 CH2CF3의 경우와 같이 동일한 탄소 원자에서 삼치환되거나 CH(Cl)―CH―CH―CHCl2의 경우와 같이 다른 위치에서 발생한다. 다중치환은 예를 들어 CH(OH)―CH―CH―CHCl2의 경우와 같이 동일하거나 상이한 치환기로 수행될 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 표현 'C4-C12 알킬렌'은 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 2가 탄화수소 라디칼은 비분지형 또는 분지형, 치환형 또는 비치형일 수 있다. 이는 예를 들어 1,3-부틸렌, 1,4-부틸렌, 2-메틸-1,3-프로필렌, 1,1-디메틸-1,2-에틸렌, 1,4-펜틸렌, 1,5- 펜틸렌, 2-메틸-1,4-부틸렌, 2,2-디메틸-1,3-프로필렌, 1,6-헥실렌, 2-메틸-1,5-펜틸렌, 3-메틸-1,5-펜틸렌, 2,3-디메틸-1,4-부틸렌, 1,7-헵틸렌, 2-메틸-1,6-헥실렌, 3-메틸-1,6-헥실렌, 2-에틸-1,5-펜틸렌, 3-에틸-1,5-펜틸렌, 2,3-디메틸-1,5-펜틸렌, 2,4-디메틸-1,5-펜틸렌, 1,8-옥틸렌, 2-메틸-1,7-헵틸렌, 3-메틸-1,7-헵틸렌, 4-메틸-1,7-헵틸렌, 2-에틸-1,6-헥실렌, 3-에틸-1,6-헥실렌, 2,3-디메틸-1,6-헥실렌, 2,4-디메틸-1,6-헥실렌, 1,9-노닐렌, 2-메틸-1,8-옥틸렌, 3-메틸-1,8-옥틸렌, 4-메틸-1,8-옥틸렌, 2-에틸-1,7-헵틸렌, 3-에틸-1,7-헵틸렌, 1,10-데실렌, 2-메틸-1,9-노닐렌, 3-메틸-1,9-노닐렌, 4-메틸-1,9-노닐렌, 5-메틸-1,9- 노닐렌, 1,11-운데실렌, 2-메틸-1,10-데실렌, 3-메틸-1,10-데실렌, 5-메틸-1,10-데실렌, 1,12-도데실렌 등을 포함한다. 바람직하게는 'C4-C12 알킬렌'은 분지형 또는 비분지형 C4-C8 알킬렌기, 보다 바람직하게는 분지형 또는 비분지형 C4-C6-알킬렌기, 보다 상세하게는 2,2-디메틸-1,3-프로필렌, 및 1,4-부틸렌을 포함한다.
'C4-C12 알킬렌'이라는 표현은 또한 그 정의 내에 'C4-C8 알킬렌', 'C4-C6 알킬렌', 및 'C4-C5 알킬렌'이라는 표현을 포함한다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 표현 'C4-C8 알킬렌'은 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 2가 탄화수소 라디칼은 비분지형 또는 분지형, 치환형 또는 비치형일 수 있다. 이는 예를 들어 1,3-부틸렌, 1,4-부틸렌, 2-메틸-1,3-프로필렌, 1,1-디메틸-1,2-에틸렌, 1,4-펜틸렌, 1,5- 펜틸렌, 2-메틸-1,4-부틸렌, 2,2-디메틸-1,3-프로필렌, 1,6-헥실렌, 2-메틸-1,5-펜틸렌, 3-메틸-1,5-펜틸렌, 2,3-디메틸-1,4-부틸렌, 1,7-헵틸렌, 2-메틸-1,6-헥실렌, 3-메틸-1,6-헥실렌, 2-에틸-1,5-펜틸렌, 3-에틸-1,5-펜틸렌, 2,3-디메틸-1,5-펜틸렌, 2,4-디메틸-1,5-펜틸렌, 1,8-옥틸렌, 2-메틸-1,7-헵틸렌, 3-메틸-1,7-헵틸렌, 4-메틸-1,7-헵틸렌, 2-에틸-1,6-헥실렌, 3-에틸-1,6-헥실렌, 2,3-디메틸-1,6-헥실렌, 2,4-디메틸-1,6-헥실렌 등을 포함한다. 바람직하게는 'C4-C8 알킬렌'은 분지형 또는 비분지형 C4-C6-알킬렌기, 보다 상세하게는 2,2-디메틸-1,3-프로필렌, 및 1,4-부틸렌을 포함한다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 표현 'C2-C12 알케닐렌'은 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖고, 주쇄가 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 2가 탄화수소 라디칼에 관한 것이다. 여기에는 예를 들어 에테닐렌, 프로페닐렌, 1-, 2-부테닐렌, -, 2-펜테닐렌, 1-, 2-, 3-옥테닐렌 등이 포함된다. 특히 바람직하게는 'C2-C12 알케닐렌'은 1개의 이중 결합을 갖는 분지형 및 비분지형 C2-C8 알케닐렌기, 보다 상세하게는 1개의 이중 결합을 갖는 분지형 및 비분지형 C2-C6 알케닐렌기를 포함한다. 'C2-C12 알케닐렌'이라는 표현은 또한 그 정의 내에 'C2-C8 알케닐렌', 'C2-C6 알케닐렌', 및 'C3-C5 알케닐렌'이라는 표현을 포함한다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 비치환형 선형 C2-C12 알케닐렌은 바람직하게는 1-메틸에테닐렌, 1-메틸프로페닐렌, 2-메틸프로페닐렌, 1-메틸-1-부테닐렌, 1-메틸-2-부테닐렌, 1-, 2-, 3-헥세닐렌, 1-메틸-1-펜테닐렌, 1-메틸-2-펜테닐렌, 1-메틸-3-펜테닐렌, 1,4-디메틸-1-부테닐렌, 1,4-디메틸-2-부테닐렌, 1-, 2-, 3-헵테닐렌 등으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
C2-C12 알케닐렌기의 이중 결합은 서로 독립적으로 E- 또는 Z-구성으로 또는 두 구성의 혼합물로 존재할 수 있다.
바람직한 실시형태에서, 치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알케닐렌은
히드록시, 알콕시, C(=O)-R4, CN, C(=O)-
OR4, C(=O)-NR5, NR5, 및 SR4로 이루어진 군으로부터 선택되는
작용기로 치환된 C2-C12 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소기를 나타내며, 여기서, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 치환형 또는 비치환형, 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬, 치환형 또는 비치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알케닐, 치환형 또는 비치환형 C5-C12 시클로알킬, 치환형 또는 비치환형 C5-C12 시클로알케닐, 치환형 또는 비치환형 C6-C12 아릴, 및 치환형 또는 비치환형 C7-C12 아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 본원에서 사용되는 용어 '알킬'은 일반식 CnH2n+1로 표시되는 선형 또는 분지형 알킬 포화 탄화수소 라디칼을 포함하는 비환식 포화 지방족 기를 지칭하며, 여기서 n은 탄소 원자의 수, 예컨대 1, 2, 3, 4 등을 나타낸다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 비치환형 선형 C1-C12 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 및 도데실로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 및 도데실로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 및 데실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 비치환형, 분지형 C1-C12 알킬은 바람직하게는 이소프로필, 이소-부틸, 네오-펜틸, 2-에틸-헥실, 2-프로필-헵틸, 2-부틸-옥틸, 2-펜틸-노닐, 2-헥실-데실, 이소-헥실, 이소-헵틸, 이소-옥틸, 이소-노닐, 이소데실, 및 이소-도데실, 보다 바람직하게는 2-에틸-헥실, 2-프로필-헵틸, 2-부틸-옥틸, 2-펜틸-노닐, 2-헥실-데실, 이소-헥실, 이소-헵틸, 이소-옥틸, 이소-노닐, 이소-데실, 및 이소-도데실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알킬은 히드록시, 알콕시, C(=O)-R4, CN, C(=O)-OR4, C(=O)-NR5, NR5, 및 SR4로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기로 치환된 C1-C12 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소기를 나타내며, 여기서, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 치환형 또는 비치환형, 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬, 치환형 또는 비치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알케닐, 치환형 또는 비치환형 C5-C12 시클로알킬, 치환형 또는 비치환형 C5-C12 시클로알케닐, 치환형 또는 비치환형 C6-C12 아릴, 및 치환형 또는 비치환형 C7-C12 아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 치환형, 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬은 히드록시, 알콕시, C(=O)-R4, CN, C(=O)-OR4, C(=O)-NR5, NR5 및 SR4로부터 선택된, 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기로 치환된 C1-C12 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소기를 의미한다: 1-하이드록시 메틸, 1-메톡시 메틸, 1-하이드록시 에틸, 1-하이드록시 프로필, 1-하이드록시 부틸, 1-하이드록시 펜틸, 1-하이드록시 헥실, 1-하이드록시 헵틸, 1-하이드록시 옥틸, 1-하이드록시 노닐, 1-하이드록시 데실, 1-하이드록시 운데실, 1-하이드록시 도데실, 1-메톡시 메틸, 1-메톡시 에틸, 1-메톡시 프로필, 1-메톡시 부틸, 1-메톡시 펜틸, 1-메톡시 헥실, 1-메톡시 헵틸, 1-메톡시 옥틸, 1-메톡시 노닐, 1-메톡시 데실, 1-메톡시 운데실, 1-메톡시 도데실, 2-메톡시 프로필, 2-메톡시 부틸, 2-메톡시 펜틸, 2-메톡시 헥실, 2-메톡시 헵틸, 2-메톡시 옥틸, 2-메톡시 노닐, 2-메톡시 데실, 2-메톡시 운데실, 2-메톡시 도데실, 1-아세톡시 메틸, 1-아세톡시 에틸, 1-아세톡시 프로필, 1-아세톡시 부틸, 1-아세톡시 펜틸, 1-아세톡시 헥실, 1-아세톡시 헵틸, 1-아세톡시 옥틸, 1-아세톡시 노닐, 1-아세톡시 데실, 1-아세톡시 운데실, 1-아세톡시 도데실, 1-시아노 메틸, 1-시아노 에틸, 1-시아노 프로필, 1-시아노 부틸, 1-시아노 펜틸, 1-시아노 헥실, 1-시아노 헵틸, 1-시아노 옥틸, 1-시아노 노닐, 1-시아노 데실, 1-시아노 운데실, 1-시아노 도데실, 2-시아노 프로필, 2-시아노 부틸, 2-시아노 펜틸, 2-시아노 헥실, 2-시아노 헵틸, 2-시아노 옥틸, 2-시아노 노닐, 2-시아노 데실, 2-시아노 운데실, 2-시아노 도데실, 1-티오일 메틸, 1-티오일 에틸, 1-티오일 프로필, 1-티오일 부틸, 1-티오일 펜틸, 1-티오일 헥실, 1-티오일 헵틸, 1-티오일 옥틸, 1-티오일 노닐, 1-티오닐 데실, 1-티오일 운데실, 및 1-티오일 도데실.
본 청구 발명의 목적을 위해, 표현 '알케닐'은 바람직하게는 1-프로페닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 1-헵테닐, 2-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 1-운데세닐, 2-운데세닐, 1-도데세닐, 2-도데세닐로 이루어진 군으로부터 선택되는, 보다 바람직하게는 1-헥세닐, 2-헥세닐, 1-헵테닐, 2-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 1-운데세닐, 2-운데세닐, 1-도데세닐, 2-도데세닐로부터 선택되는 비치환형, 선형 C2-C12 알케닐을 나타낸다.
바람직한 실시형태에서, 비치환형, 분지형 C2-C12 알케닐은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 이소프로페닐, 이소-부테닐, 네오-펜테닐, 2-에틸-헥세닐, 2-프로필-헵테닐, 2-부틸-옥테닐, 2-펜틸-노네닐, 2-헥실-데세닐, 이소-헥세닐, 이소-헵테닐, 이소-옥테닐, 이소-노네닐, 이소-데세닐, 이소-도데세닐, 1,4-헥사디에닐, 1,3-헥사디에닐, 2,5 -헥사디에닐, 3,5-헥사디에닐, 2,4-헥사디에닐, 1,3,5-헥사트리에닐, 1,3,6-헵타트리에닐, 1,4,7-옥타트리에닐 또는 2-메틸-1,3,5헥사트리에닐, 1,3,5,7-옥타테트라에닐, 1,3,5,8-노나테트라에닐, 1,4,7,10-운데카테트라에닐, 2-에틸-1,3,6,8-노나테트라에닐, 2-에테닐-1,3,5,8-노나테트라에닐, 1,3,5,7,9-데카펜타에닐, 1,4,6,8,10-운데카펜타에닐, 및
1,4,6,9,11-도데카펜타에닐.
바람직한 실시형태에서, 치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알케닐은 히드록시, 알콕시, C(=O)-R4, CN, 및 SR4로부터 선택된 작용기로 치환된 C2-C12 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 불포화 탄화수소기를 나타내며, 여기서 R4는 수소, 치환형 또는 비치환형, 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬, 치환형 또는 비치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알케닐, 치환형 또는 비치환형 C5-C12 시클로알킬, 치환형 또는 비치환형 C5-C12 시클로알케닐, 치환형 또는 비치환형 C6-C12 아릴, 치환형 또는 비치환형 C7-C12 아릴알킬이다.
바람직한 실시형태에서, 치환형, 선형 또는 분지형 C2-C12 알케닐은 히드록시, 알콕시, C(=O)-R4, CN 및 SR4로부터 선택된, 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기로 치환된 C2-C12 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 불포화 탄화수소기를 의미한다: 2-하이드록시프로페닐, 3-하이드록시 부테닐, 3-하이드록시펜테닐, 5-하이드록시 헥세닐, 7-하이드록시 헵테닐, 3-하이드록시 옥테닐, 5-하이드록시 노네닐, 데실, 11-하이드록시 운데세닐, 9-하이드록시 도데세닐, 1-메톡시 에테닐, 2-메톡시 프로페닐, 4-메톡시 부테닐, 3-메톡시 펜테닐, 5-메톡시 헥세닐, 2-메톡시 헵테닐, 5-메톡시 옥테닐, 3-메톡시 노네닐, 6-메톡시 운데세닐, 1-메톡시 도덱-2-에닐, 2-메톡시 프로프-1-에닐, 2-메톡시 부트-1-에닐, 2-메톡시 펜트-4-에닐, 2-메톡시 헥스-2-에닐, 2-메톡시 헵트-3-에닐, 2-메톡시 옥트-7-에닐, 2-메톡시 논-5-에닐, 2-메톡시 운데크-10-에닐, 2-메톡시 도덱-4-에닐, 1-아세톡시 에테닐, 1-아세톡시 프로프-1-에닐, 1-아세톡시 부트-2-에닐, 1-아세톡시 펜트-4-에닐, 1-아세톡시 헥스-2-에닐, 1-아세톡시 헵트-1-에닐, 1-아세톡시 옥트-7-에닐, 1-아세톡시 논-2-에닐, 5-아세톡시 데크-3-에닐, 1-아세톡시 운데크-10-에닐, 1-아세톡시 도덱-2-에닐, 1-시아노 에트-1-에닐, 1-시아노 프로프-2-에닐, 1-시아노 부트-2-에닐, 1-시아노 펜트-3-에닐, 1-시아노 헥스-5-에닐, 1-시아노 헵트-6-에닐, 1-시아노 옥트-2-에닐, 1-시아노 논-3-에닐, 11-시아노 운데크-2-에닐, 10-시아노 도덱-2-에닐, 2-시아노 프로프-2-에닐, 2-시아노 부트-1-에닐, 2-시아노 펜트-1-에닐, 2-시아노 헥스-3-에닐, 2-시아노 헵트-6-에닐, 2-시아노 옥트-1-에닐, 2-시아노 논-8-에닐, 2-시아노 운데크-10-에닐, 2-시아노 도덱-1-에닐, 1-티오닐 에트-1-에닐, 1-티오닐 프로프-2-에닐, 1-티오닐 부트-2-에닐, 1-티오닐 펜트-4-에닐, 1-티오닐 헥스-2-에닐, 1-티오닐 헵트-5-에닐, 1-티오닐 옥트-3-에닐, 1-티오닐 논-5-에닐, 1-티오닐 운데크-10-에닐, 및 1-티오닐 도덱-11-에닐.
본 청구 발명의 목적을 위해, 표현 'C6-C15 아릴렌'은 6 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭의, 임의로 치환된 방향족 라디칼에 관한 것이다. 'C6-C15 아릴렌'은 바람직하게는 치환형 또는 비치환형 C6-C8 아릴렌기를 포함한다. 비치환형 아릴렌은, 예를 들어 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌, 및 1,4-페닐렌을 포함한다. 치환형 아릴렌은, 예를 들어 1-메틸-2,3-페닐렌, 1-메틸-2,4-페닐렌, 1-에틸-2,3-페닐렌, 1-에틸-2,4-페닐렌 등을 포함한다.
'C6-C15 아릴렌'이라는 표현은 또한 그 정의 내에 'C6-C10 아릴렌' 및 'C6-C8 아릴렌'이라는 표현을 포함한다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 표현 'C6-C15 사이클로알킬렌'은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭의, 임의로 치환된 라디칼에 관한 것이다. 'C2-C15 사이클로알킬렌"은 바람직하게는 C2-C8 사이클로알킬렌기를 포함한다. 비치환형 C2-C15 시클로알킬렌은 예를 들어, 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌을 포함한다. 치환형 C2-C15 시클로알킬렌은 예를 들어, 1-메틸-2,3-시클로헥실렌, 1-메틸-2,4-시클로헥실렌, 1-에틸-2,3-시클로헥실렌, 1-에틸-2,4-시클로헥실렌 등을 포함한다. 특히 바람직하게는 'C2-C15 시클로알킬렌'은 1개의 이중 결합을 갖는 치환형 및 비치환형 C6-C10 시클로알킬렌기, 보다 상세하게는 1개의 이중 결합을 갖는 치환형 및 비치환형 C6-C8 시클로알킬렌기를 포함한다.
'C6-C15 사이클로알킬렌'이라는 표현은 또한 그 정의 내에 'C6-C10 사이클로알킬렌' 및 'C6-C8 사이클로알킬렌'이라는 표현을 포함한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, X는 각각의 경우에 독립적으로 바람직하게는 비분지형 또는 분지형 C4-C8 알킬렌기, 보다 바람직하게는 비분지형 또는 분지형 C4-C6 알킬렌기이다. 보다 상세하게는, X는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형 C4-C5 알킬렌기, 특히 1,4-부틸렌이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, Y는 각각의 경우에 독립적으로 바람직하게는 비분지형 또는 분지형 C4-C12 알킬렌기, 보다 바람직하게는 비분지형 또는 분지형 C4-C10 알킬렌기이다. 보다 상세하게는, Y는 분지형 또는 비분지형 C4-C8 알킬렌기, 특히 C4-C6 알킬렌기, 보다 상세하게는 C4-C5 알킬렌기 및 1,4-부틸렌, 또는 2,2-디메틸-1,3-프로필렌이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서,기 X는 동일한 정의를 가진다.
본 청구 발명 다른 바람직한 실시형태에서, 화합물 (I)이 하나 초과의 기 Y를 포함하는 경우, 첫 번째 바람직한 변형에서는 동일한 정의를 갖는다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, 화합물 (I)이 하나 초과의 기 Y를 포함하는 경우, 두 번째 변형에서는 다른 정의를 갖는다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서,화합물 (I)에 존재하는 기 X는 동일한 정의를 갖고, 화합물 (I)은 상이한 정의를 갖는 하나 초과의 기 Y를 포함한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, X와 Y는 동일한 정의를 갖는다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, X는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C8 알킬렌이고 Y는 각각의 경우에 독립적으로비분지형, 비치환형 C4-C12 알킬렌이다. 바람직하게는, X는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C5-C7 알킬렌이고, Y는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C5-C11 알킬렌이다. 바람직하게는, X는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C6 알킬렌이고, Y는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C10 알킬렌이다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, X는 독립적으로 각각의 경우에 비치환형 C6-C10 아릴렌이고, Y는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C10 알킬렌이다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, X는 각각의 경우에 독립적으로 비치환형 C6-C8 아릴렌기이고, Y는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C8 알킬렌이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H, 비치환형 또는 치환형 C1-C8 알킬, 및 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알케닐의 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H 및 비치환형 또는 치환형 C1-C8 알킬의 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H 및 비치환형 또는 치환형 C2-C5 알킬의 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H 및 비치환형 또는 치환형 C1-C8 알케닐의 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H 및 비치환형 또는 치환형 C2-C5 알케닐의 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 청구 발명의 가장 바람직한 실시형태에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, a는 1 내지 40의 범위이다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, a는 1 내지 20의 범위이다.
본 청구 발명의 훨씬 더 바람직한 실시형태에서, a는 1 내지 12의 범위이다.
이들의 중합체 성질로 인해서, 본 청구 발명의 가소제 조성물에 사용된 화학식 (I)의 화합물은 단일 화합물이 아니고 대신에 상이한 화합물의 혼합물이다. 한편, 화합물 (I)은 상이한 사슬 길이를 가지며, 그에 따라 평균 몰 질량으로 특성화된다. 한편, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re' 그리고 반복단위에 존재하는 기 X 및 Y는 다른 정의를 가질 수 있다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I)의 화합물은 300 내지 15,000 g/mol 범위, 바람직하게는 700 내지 12,000 g/mol 범위, 보다 바람직하게는 500 내지 10,000 g/mol, 훨씬 더 바람직하게는 1000 내지 7000 g/mol의 범위의 수평균 분자량(Mn)을 갖는다. Mn은 ASTM D3016따라 결정하였다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I)의 화합물은 DIN 51757에 따라 20℃에서 밀도가 1.000 내지 1.200 g/cm3 범위, 바람직하게는 1.010 내지 1.170 g/cm3 범위, 보다 바람직하게는 1.020 내지 1.150 g/cm3 범위이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I)의 화합물은 ASTM D445에 따라 20℃에서 점도가 300 내지 15000 mPa.s 범위, 바람직하게는 500 내지 10000 mPa.s 범위, 보다 바람직하게는 500 내지 3000 mPa.s 범위이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I)의 화합물은 110 내지 140℃범위, 바람직하게는 110 내지 138℃범위, 보다 바람직하게는 112 내지 133℃범위의 겔화 온도를 갖는다. 디스커버리 하이브리드 레오미터-점도계를 사용하여 겔화 온도를 측정하였다.
가소제 조성물
본 청구 발명의 또 다른 양태는 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물에 관한 것이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 본원에 기재된 가소제 조성물은 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 포함한다.
Figure pct00003
(II)
여기서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬이고,
G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알킬렌, 비치환형 또는 치환형 페닐렌, 및 비치환형 또는 치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
상기 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물과 관련된 실시형태는 본 청구 본 발명의 가소제 조성물과 관련된 것으로 간주되어야 한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 바람직하게는 n-옥틸, n-노닐, 이소노닐, 2-에틸헥실, 이소데실, 2-프로필헵틸, n-운데실, 또는 이소운데실이다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, R1 및 R2는 동일한 정의를 갖는다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, R1 및 R2는 둘 다 C7-C12 알킬, 특히 둘 다 2-에틸헥실, 둘 다 이소노닐, 또는 둘 다 2-프로필헵틸이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C6 알킬렌, 비치환형 페닐렌, 및 비치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C3-C5 알킬렌, 비치환형 페닐렌, 및 비치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C3-C5 알킬렌, 비치환형 페닐렌, 및 비치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, G는 비치환형 페닐렌 및 비치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, G는 비분지형, 비치환형 C2-C6 알킬렌으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, G는 비치환형 페닐렌이다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, G는 비치환형 시클로헥실렌이다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, G는 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌, 및 4-시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, G는 1,2-페닐렌, 1,4-페닐렌, 1,2-시클로헥실렌, 및 1,4-시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 훨씬 더 바람직한 실시형태에서, 화학식 (II)의 화합물은 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트, 디(2-에틸헥실)시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디헥실시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 및 디헥실시클로헥산-1,4-디카르복실레이트로부터 선택된다.
본 청구 발명의 훨씬 더 바람직한 실시형태에서, 화학식 (II)의 화합물은 디(2-에틸헥실)테레프탈레이트이다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 일반식 (I)의 화합물이 바람직하며, 여기서,
X는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형 또는 분지형 C2-C6 알킬렌이고,
Y는 각각의 경우에 독립적으로 비분지형 또는 분지형 C2-C5 알킬렌이고,
a는 5에서 40 범위의 정수이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 H이다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 일반식 (II)의 화합물이 바람직하며, 여기서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 C8-C11 알킬이고,
G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C3-C5 알킬렌, 비치환형 페닐렌, 및 비치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제 조성물은, 화합물 (I) 및 (II)와 상이하고, 화학식 (I)의 화합물 이외의 트리멜리트산 트리알킬 에스테르, 벤조산 알킬 에스테르, 글리콜의 디벤조산 에스테르, 히드록시벤조산 에스테르, 포화 모노카르복실산의 에스테르, 불포화 모노카르복실산의 에스테르, 방향족 설폰산의 아미드 및 에스테르, 알킬설폰산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 이소소르비드 에스테르, 인산 에스테르, 구연산 트리에스테르, 알킬피롤리돈 유도체, 2,5-푸란디카르복실산 에스테르, 2,5-테트라히드로푸란디카르복실산 에스테르, 에폭시화 식물성 기름, 에폭시화 지방산 모노알킬 에스테르, 펜타에리트리톨의 지방산 에스테르, 및 적어도 2가 알코올을 갖는 지방족 및/또는 방향족 폴리카르복실산의 폴리에스테르의 군으로부터 선택되는 제3화합물을 더 포함한다.
적어도 2가 알코올을 갖는 지방족 및/또는 방향족 폴리카르복실산의 적합한 폴리에스테르는 400 내지 1200 mPa.s 범위의 점도를 갖는 폴리에스테르를 포함하고, 보다 바람직하게는 폴리에스테르는 아디프산의 폴리에스테르 폴리올을 포함할 수 있다.
적합한 트리멜리트산 트리알킬 에스테르는 서로 독립적으로 각각의 경우에 알킬 사슬에 바람직하게는 4 내지 13개의 C 원자, 보다 상세하게는 7 내지 11개의 C 원자를 갖는다. 적합한 벤조산 알킬 에스테르는 서로 독립적으로 각각의 경우에 알킬 사슬에 바람직하게는 7 내지 13개의 C 원자, 보다 상세하게는 9 내지 13개의 C 원자를 갖는다. 적합한 벤조산 알킬 에스테르는 예를 들어, 이소노닐 벤조에이트, 이소데실 벤조에이트, 또는 2-프로필헵틸 벤조에이트이다. 글리콜의 적합한 디벤조산 에스테르는 디에틸렌 글리콜 디벤조에이트 및 디부틸렌 글리콜 디벤조에이트이다. 포화 모노카르복실산의 적합한 에스테르는 예를 들어, 아세트산, 부티르산, 발레르산, 또는 락트산의 에스테르이다. 불포화 모노카르복실산의 적합한 에스테르는 예를 들어, 아크릴산의 에스테르이다. 적합한 알킬설폰산 에스테르는 바람직하게는 8 내지 22개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼을 갖는다. 이는 예를 들어, 펜타데실설폰산의 크레실 에스테르 또는 페닐을 포함한다. 적합한 이소소르비드 에스테르는 이소소르비드 디에스테르이며, 이는 바람직하게는 C8-C13 카르복실산으로 에스테르화된다. 적합한 인산 에스테르는 트리-2-에틸헥실 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 이소데실 디페닐 포스페이트, 비스(2-에틸헥실) 페닐 포스페이트, 및 2-에틸헥실 디페닐 포스페이트이다. 시트르산 트리에스테르에서, OH 기는 유리 또는 카르복실화된 형태, 바람직하게는 아세틸화된 형태로 존재할 수 있다. 아세틸화된 시트르산 트리에스테르의 알킬 라디칼은 서로 독립적으로 바람직하게는 4 내지 8개의 C 원자, 보다 상세하게는 6 내지 8개의 C 원자를 갖는다. 4 내지 18개의 C 원자의 알킬 라디칼을 갖는 알킬피롤리돈 유도체가 적합하다. 적합한 2,5-푸란디카르복실산 디알킬 에스테르는 서로 독립적으로 각각의 경우에 알킬 사슬에 7 내지 13개의 C 원자, 바람직하게는 8 내지 12개의 C 원자를 갖는다. 적합한 2,5-테트라히드로푸란디카르복실산 디알킬 에스테르는 서로 독립적으로 각각의 경우에 알킬 사슬에 7 내지 13개의 C 원자, 바람직하게는 8 내지 12개의 C 원자를 갖는다. 적합한 에폭시화 식물성 오일은 예를 들어, 독일 람페르트하임의 Galata-Chemicals의 제품, 에폭시화 대두유이다. 예를 들어, 미국 폴리원(PolyOne)의 상품명 reFlex™으로서 이용가능한 에폭시화 지방산 모노알킬 에스테르가 또한 적합하다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제 조성물은 화합물 (I) 및 (II)와 상이한 추가 가소제를 포함하지 않는다. 화학식 (I) 및 화학식 (II)의 화합물의 조합은 점도 및 가공성(특히 겔화 온도)의 측면에서 보완적인 유익한 효과를 유도하는 것으로 알려져 있다. 또한, 두 화합물의 조합은 광범위한 중합체와의 향상된 상용성을 달성할 수 있도록 특성을 조정하는 데 도움이 된다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제 조성물은, 가소제 조성물 중 화합물 (I) 및 (II)의 총량을 기준으로, 10 내지 99.5 중량% 범위의 양으로, 보다 바람직하게는 20 내지 99.5 중량% 범위의 양으로, 훨씬 더 바람직하게는 40 내지 99 중량% 범위의 양으로 존재하는 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제 조성물은, 가소제 조성물 중 화합물 (I) 및 (II)의 총량을 기준으로, 1 내지 90 중량% 범위의 양으로, 보다 바람직하게는 2 내지 70 중량% 범위의 양으로, 훨씬 더 바람직하게는 3 내지 60 중량% 범위의 양으로 존재하는 화학식 (II)의 화합물을 포함한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제 조성물은 1:100 내지 10:1 범위, 보다 바람직하게는 1:50 내지 3:1 범위, 훨씬 더 바람직하게는 1:35 내지 2:1 범위의 화학식 (II)의 적어도 하나의 화합물 대 화학식 (I)의 적어도 하나의 화합물의 중량비를 갖는다.
성형 조성물
본 청구 발명의 또 다른 양태는 i) 적어도 하나의 중합체; 및 ii) 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물을 포함하는 성형 조성물에 관한 것이다.
본 청구 발명의 다른 바람직한 실시형태는 i) 적어도 하나의 중합체; 및 a) 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 b) 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물을 포함하는 성형 조성물에 관한 것이다.
상기 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물과 관련된 실시형태는 본 청구 발명의 성형 조성물과 관련된 것으로 간주되어야 한다.
상기 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물과 관련된 실시형태는 본 청구 발명의 성형 조성물과 관련된 것으로 간주되어야 한다.
본 청구 발명의 맥락 내에서, 용어 '이동'은 제1 플라스틱에서 제1 플라스틱과 접촉하게 되는 이차 플라스틱으로의 가소제 화합물의 물질 이전을 지칭한다. 상기 이동은 최초 플라스틱의 특성에 해로운 것으로 알려져 있으며, 이는 부식 및 탄성과 기계적 무결성의 비례 손실, 및 다른 것들 사이에서의 부식을 초래한다. 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 본 청구 발명의 성형 조성물, 또는 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물은 플라스틱과 접촉하는 경우에도 무시할 수 있는 이동을 갖는 것으로 주목된다.
본 청구 발명의 맥락 내에서, 본원에 기재된 용어 '적합성'은 증발, 삼출, 유지로의 추출, 또는 제2 플라스틱으로의 이동을 통해 제1 플라스틱으로부터의 손실에 저항하는 가소제의 능력을 지칭한다. 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 본 청구 발명의 성형 조성물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물은 높은 상용성을 갖는 것으로 알려져 있다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물의 적어도 하나의 중합체는 하기 군으로부터 선택된 열가소성 중합체이다:
- C2-C10 모노올레핀, 1,3-부타디엔, 2-클로로-1,3-부타디엔, 비닐 알코올 및 이의 C2-C10 알킬 에스테르, 염화비닐, 염화비닐리덴, 비닐리덴 불화물, 테트라플루오로에틸렌, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, C1-C10 알코올의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐방향족, (메트)아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 및 α-에틸렌계 불포화 모노카르복실산 및 디카르복실산으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 공중합된 형태로 포함하는 단독중합체 또는 공중합체,
- 비닐 아세탈의 단독중합체 및 공중합체,
- 폴리비닐 에스테르,
- 폴리카보네이트,
- 폴리에스테르,
- 폴리에테르,
- 폴리에테르케톤,
- 폴리우레탄,
- 다황화물,
- 폴리설폰,
- 폴리에테르설폰,
- 셀룰로오스 알킬 에스테르,
및 이들의 혼합물.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물 내의 열가소성 중합체는 C4-C8 알코올의 군, 특히 부탄올, 헥산올, 옥탄올, 및 2 에틸헥산올로부터의 동일하거나 상이한 알코올 잔기를 갖는 폴리아크릴레이트를 포함한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물의 열가소성 중합체는, 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 메틸 메타크릴레이트-부틸 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS), 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체(EPDM), 폴리스티렌(PS), 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체(SAN), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트(ASA), 스티렌-부타디엔-메틸 메타크릴레이트 공중합체(SBMMA), 스티렌- 말레산 무수물 공중합체, 스티렌-메타크릴산 공중합체(SMA), 폴리옥시메틸렌(POM), 폴리비닐 알코올(PVAL), 폴리비닐 아세테이트(PVA), 폴리비닐 부티랄(PVB), 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 폴리카프로락톤(PCL), 폴리하이드록시부티르산(PHB), 폴리하이드록시발레르산(PHV), 폴리락트산(PLA), 에틸셀룰로오스(EC), 셀룰로오스 아세테이트(CA), 셀룰로오스 프로피오네이트(CP), 셀룰로오스 아세테이트/부티레이트(CAB), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 열가소성 중합체를 포함한다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 열가소성 중합체가 폴리염화비닐(PVC), 폴리비닐 부티랄(PVB), 에틸렌 비닐(EVA), 비닐 아세테이트의 단독중합체 및 공중합체, 스티렌의 단독중합체 및 공중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄(PU), 폴리설파이드, 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 폴리우레탄(PU)은 열가소성 폴리우레탄(TPU)을 포함한다.
본 청구 발명의 훨씬 더 바람직한 실시형태에서, 열가소성 중합체가 폴리염화비닐(PVC), 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 폴리우레탄(PU), 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된다.
본 청구 발명의 가장 바람직한 실시형태에서, 열가소성 중합체는 폴리염화비닐(PVC)이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 중합체는 천연 고무, 합성 고무, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 엘라스토머이다. 여기서, 합성고무는 폴리이소프렌 고무(IR), 스티렌-부타디엔 고무(SBR), 부타디엔 고무(BR), 니트릴-부타디엔 고무(NBR), 및 클로로프렌 고무(CR)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 천연 고무는 Havea brasiliensis, Landolphia kiirkii, Landophilia heudelotis, Landophilia owariensis, Ficus elastica, Castilla elastica, 및 Euphorbia spp로 구성된 군으로부터 선택되는 식물의 라텍스로부터 추출된 폴리이소프렌으로부터 선택된다. 천연 고무의 분자량은 일반적으로 100,000 내지 1,00,000 달톤 범위이다.
본 청구 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 중합체는 가황 고무이다. 가황은 황을 이용하여 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물은 엘라스토머를 20 내지 95 중량%, 바람직하게는 45 내지 90 중량%, 보다 상세하게는 50 내지 85 중량%의 양으로 포함한다.
열가소성 중합체 또는 열가소성 중합체 혼합물이 성형 조성물에 존재하고, 상이한 양의 가소제가 사용된다. 본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제 조성물은 1.0 내지 300 phr (수지 100부당 부, 즉, 중합체 100중량부당 중량부), 바람직하게는 1.0 내지 130 phr, 보다 바람직하게는 1.0 내지 100 phr의 양으로 존재한다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물은 0.5 내지 300 phr, 바람직하게는 1.0 내지 130 phr, 보다 바람직하게는 1.0 내지 100 phr의 양으로 폴리염화비닐 이외의 적어도 하나의 열가소성 중합체를 포함한다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물은 안정화제, 윤활제, 충전제, 안료, 난연제, 광 안정화제, 발포제, 중합체 가공 보조제, 충격 강화제, 광학 증백제, 대전방지제, 생체안정화제, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제를 더 포함한다.
다수의 적합한 보조제가 하기에 보다 상세히 기재된다. 그러나, 주어진 실시예는 본 발명의 성형 조성물에 어떠한 제한도 부과하지 않고, 단지 설명을 위한 역할을 한다. 하기에 기술된 모든 양(amount)의 세부사항은 성형 조성물 전체를 기준으로 한다. 값은 기본 수지(수지 100개당)를 기준으로 phr로 표시된다.
본 청구 발명의 안정화제는 고체 및 액체 형태의 모든 통상적인 PVC 안정화제를 포함하며, 그 예로는 통상적인 Ca/Zn, Ba/Zn, Pb, 또는 Sn 안정화제, 산-결합 필로실리케이트(예: 하이드로탈사이트), 및 유기 안정화제(예: 에폭시화 대두유)가 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.05% 내지 7%, 바람직하게는 0.1% 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.2% 내지 4%, 보다 상세하게는 0.5% 내지 3%의 안정화제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 중량%로 표시된다.
윤활제는 가공할 플라스틱과 금속 표면 사이의 접착력을 감소시키고 혼합, 가소화, 및 변형 중에 마찰력을 상쇄해야 한다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 윤활제로서 플라스틱 가공에 통상적인 모든 윤활제를 포함할 수 있다. 고려되는 것들로는 예를 들어 오일, 파라핀, 및 PE 왁스와 같은 탄화수소, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올, 케톤, 지방산 및 몬탄산과 같은 카르복실산, 산화 PE 왁스, 카르복실산의 금속 염, 카르복사미드, 및 카르복실산 에스테르, 예를 들어 알코올 에탄올, 지방 알코올, 글리세롤, 에탄디올, 펜타에리트리톨, 및 장쇄 카르복실산이 산 성분으로서 포함된다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.0% 내지 10%, 바람직하게는 0.01% 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.05% 내지 3%, 보다 상세하게는 0.1% 내지 2%의 윤활제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 중량%로 표시된다.
충전제는 특히 가소화된 PVC의 압축강도, 인장강도, 굴곡강도, 경도, 및 열변형 저항성에 긍정적인 영향을 미친다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 성형 조성물은 또한 충전제, 예를 들어 천연 탄산칼슘, 예를 들어 백악, 석회석 및 대리석, 합성 탄산칼슘, 백운석, 규산염, 실리카, 및 모래와 같은 충전제를 포함할 수 있다. 사용되는 바람직한 충전제는 탄산칼슘, 백악, 백운석, 카올린, 규산염, 활석, 또는 카본 블랙이다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 5.0 phr 내지 800 phr, 바람직하게는 10 phr 내지 400 phr, 보다 바람직하게는 20 phr 내지 200 phr의 충전제 함량을 가질 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 성형 조성물은 또한 기능성 첨가제, 예를 들어 카올린, 운모 및 장석 등의 알루미늄 실리케이트 및 규조토와 같은 기능성 첨가제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 5.0 phr 내지 800 phr, 바람직하게는 10 phr 내지 400 phr, 보다 바람직하게는 20 phr 내지 200 phr의 기능성 첨가제 함량을 가질 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 생성된 제품을 상이한 가능한 응용 분야들에 적용하기 위해 안료를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 무기 안료 및 유기 안료 모두가 사용될 수 있다. 사용되는 무기 안료는, 예를 들어 CoO/Al2O3와 같은 코발트 안료 및 예를 들어, Cr2O3와 같은 크롬 안료일 수 있다. 고려되는 유기 안료로는, 예를 들어 모노아조 안료, 축합 아조 안료, 아조메틴 안료, 안트라퀴논 안료, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌 안료, 및 디옥사진 안료가 포함된다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.01% 내지 10%, 바람직하게는 0.05% 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.1% 내지 3%, 보다 상세하게는 0.5% 내지 2%의 안료 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 중량%로 표시된다.
가연성을 감소시키고 연소시 발생하는 연기의 수준을 감소시키기 위해, 본 발명의 성형 조성물은 또한 난연제 및 연기 억제제를 포함할 수 있다.
사용될 수 있는 난연제의 예는 삼산화안티몬, 인산 에스테르, 염소화 파라핀, 수산화알루미늄, 및 붕소 화합물을 포함한다.
사용할 수 있는 연기 억제제의 예는 수산화알루미늄 및 수산화마그네슘을 포함한다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.1 phr 내지 50 phr, 바람직하게는 0.5 phr 내지 40 phr, 보다 바람직하게는 1 phr 내지 5 phr의 난연제 함량을 가질 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조된 물품을 빛의 영향으로 인한 표면 영역 손상으로부터 보호하기 위해, 성형 조성물은 또한 광 안정화제, 예를 들어 UV 흡수제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해 히드록시벤조페논, 히드록시페닐벤조트리아졸, 시아노아크릴레이트, 또는 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 및 Tinuvin XT 835의 유도체와 같은 장애 아민 광 안정화제(HALS)로 알려진 것을, 예를 들어 광 안정화제로 사용할 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.01% 내지 7%, 바람직하게는 0.1% 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.2% 내지 4%, 보다 상세하게는 0.5% 내지 3%의 광 안정화제 함량, 예를 들어 UV 흡수제를 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 중량%로 표시된다.
밀도를 감소시키고 물품의 단열 및 방음을 증가시키기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 발포제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 예를 들어 발포제로서 이소시아네이트, 아조디카본아미드, 히드라진을 사용하는 것이 가능하다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.05% 내지 5%, 바람직하게는 0.1% 내지 4%, 보다 바람직하게는 0.2% 내지 3%, 보다 상세하게는 0.5% 내지 3%의 발포제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 중량%로 표시된다.
발포제의 분해 온도를 감소시키기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 키커를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 예를 들어 산화아연, 칼륨-아연, 바륨-아연을 키커로서 사용하는 것이 가능하다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.5 phr 내지 5 phr, 바람직하게는 1 phr 내지 4 phr, 보다 바람직하게는 1 phr 내지 3 phr의 키커 함량을 가질 수 있다.
가공성을 증가시키고 용융 점도를 낮추기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 중합체성 가공 보조제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 비닐리덴 플루오라이드와 헥사플루오로프로필렌의 공중합체와 같은 플루오로중합체, 및 Paraloid B-72와 같은 아크릴 수지를, 예를 들어 중합체 가공 보조제로서 사용하는 것이 가능하다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.2 phr 내지 15 phr, 바람직하게는 0.5 phr 내지 10 phr, 보다 바람직하게는 0.8 phr 내지 5 phr, 보다 상세하게는 1 phr 내지 7 phr의 중합체 가공 보조제 함량을 가질 수 있다.
기계적 견고성을 증가시키기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 충격 강화제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 10 내지 5000 nm 범위의 입자 크기를 갖는 폴리부타디엔과 같은 고무 나노입자를, 예를 들어 충격 강화제로서 사용하는 것이 가능하다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.01 phr 내지 50 phr, 바람직하게는 1 phr 내지 40 phr, 보다 바람직하게는 2 phr 내지 35 phr, 보다 상세하게는 5 phr 내지 30 phr의 중합체 가공 보조제 함량을 가질 수 있다. Phr은 중합체 100 중량부당 중량부를 나타낸다.
미적 매력을 개선하고 물품의 색상을 밝게 하기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 광학 증백제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 2,5-티오펜디일비스(5-테르트-부틸-1,3-벤족사졸), 2,2'-(1,2)-에텐디일디-4,1-페닐렌)비스벤족사졸, 스틸벤 비스트리아진, 1,4-비스-오-시아노스티릴-벤젠, 4,4'-비스(2,4-시아노-펜렌)-벤젠, 4,4'-비스 [2-(2-메톡시페닐)에틸]-1,1'-디페닐, 및 1,4-비스(2-벤족사졸리)나프탈렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 형광 증백제를 사용할 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.1ppm 내지 400ppm, 바람직하게는 0.5ppm 내지 100ppm, 보다 바람직하게는 2ppm 내지 80ppm, 보다 상세하게는 5ppm 내지 40ppm의 형광 증백제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 한다.
미적 매력을 개선하고 물품의 색상을 밝게 하기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 광학 증백제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 2,5-티오펜디일비스(5-테르트-부틸-1,3-벤족사졸), 2,2'-(1,2)-에텐디일디-4,1-페닐렌)비스벤족사졸, 스틸벤 비스트리아진, 1,4-비스-오-시아노스티릴-벤젠, 4,4'-비스(2,4-시아노-펜렌)-벤젠, 4,4'-비스 [2-(2-메톡시페닐)에틸]-1,1'-디페닐, 및 1,4-비스(2-벤족사졸리)나프탈렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 형광 증백제를 사용할 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.1ppm 내지 400ppm, 바람직하게는 0.5ppm 내지 100ppm, 보다 바람직하게는 2ppm 내지 80ppm, 보다 상세하게는 5ppm 내지 40ppm의 형광 증백제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 한다.
물품의 정전기 축적을 감소 또는 제거하기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 대전방지제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 장쇄 지방족 아민(임의로 에톡실화됨), 4차 암모늄 염(예: 염화베헨트리모늄 또는 코카미도프로필 베타인), 인산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 장쇄 알킬 페놀, 에톡실화 아민, 글리세롤 모노스테아레이트와 같은 글리세롤 에스테르, PEDOT:PSS, 및 폴리아닐린 나노섬유와 같은 전도성 나노섬유로 이루어진 군으로부터 선택된 대전방지제를 사용하는 것이 가능하다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.1ppm 내지 10000ppm, 바람직하게는 0.5ppm 내지 5000ppm, 보다 바람직하게는 2ppm 내지 800ppm, 보다 상세하게는 5ppm 내지 100ppm의 대전방지제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 한다.
물품의 미생물 분해를 방지하기 위해, 본 청구 발명의 성형 조성물은 또한 생체안정화제를 포함할 수 있다.
본 청구 발명의 목적을 위해, 이소타졸린, 10',10'-옥시비스페녹스 아르신, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 및 디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 및 트리부틸 주석과 같은 생체안정화제를 사용할 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 0.1ppm 내지 10000ppm, 바람직하게는 0.5ppm 내지 5000ppm, 보다 바람직하게는 2ppm 내지 800ppm, 보다 상세하게는 5ppm 내지 100ppm의 생체안정화제 함량을 가질 수 있다. 값은 전체 성형 조성물을 기준으로 한다.
응용 분야
본 청구 발명의 또 다른 양태는 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 본원에 기재된 가소제 조성물의 엘라스토머 및 열가소성 중합체용 가소제로서의 용도에 관한 것이다.
본 청구 발명의 또 다른 바람직한 실시형태는 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 포함하는 본원에 기재된 가소제 조성물의 엘라스토머 및 열가소성 중합체용 가소제로서의 용도에 관한 것이다.
상기 언급된 바와 같은 적어도 하나의 화학식 (I의) 화합물과 관련된 실시형태는 관련성이 있는 것으로 간주되어야 한다.
상기 언급된 바와 같은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물과 관련된 실시형태는 적절한 것으로 간주되어야 한다.
본 청구 발명은 또한 하기로부터 선택된 보조제로서 및/또는 하기로부터 선택된 보조제의 본 청구 발명의 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 또는 가소제 조성물의 용도를 포함한다: 캘린더링 보조제; 레올로지 보조제; 유동 보조제 및 필름 형성 보조제, 탈포제, 소포제, 습윤제, 유착제, 및 유화제와 같은 계면활성제 조성물; 윤활유, 윤활 그리스, 및 윤활 페이스트와 같은 윤활제; 화학 반응용 소광제; 점액화제; 의약품; 접착제 또는 밀봉제의 가소제; 충격 개질제 및 표준화 첨가제.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제로서의 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물의 용도는 PVC 플라스틱용이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제로서의 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물의 용도는 폴리비닐 부티랄(PVB), 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트의 단독중합체 및 공중합체, 스티렌의 단독중합체 및 공중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄(PU), 폴리설파이드, 천연 고무, 스티렌 부타디엔 고무, 폴리올레핀, 및 폴리비닐 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 비 PVC 플라스틱용이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제로서의 가소제 조성물의 용도는 PVC 플라스틱용이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 가소제로서의 가소제 조성물의 용도는 폴리비닐 부티랄(PVB), 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트의 단독중합체 및 공중합체, 스티렌의 단독중합체 및 공중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄(PU), 및 폴리설파이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 비 PVC 플라스틱용이다.
본 청구 발명의 또 다른 양태는 성형물 및 포일을 제조하기 위한 성형물 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형 조성물의 감소된 겔화 온도는 성형 조성물을 플라스티졸 응용에 특히 적합하게 하여, 이를 특히 바름, 침지, 붓기, 주조, 성형, 코팅, 분무, 및 인쇄에 의한 가공에 적합하게 할 것이다. 성형은 슬러시 성형을 포함할 수 있다.
상기 언급된 성형 조성물과 관련된 실시형태는 적절한 것으로 간주되어야 한다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형물 및 포일이 자가 접착 필름, 위생 용품, 식품 또는 음료용 포장, 인테리어 부문용 제품, 장난감 및 육아 용품, 스포츠 및 레저 제품, 의류, 직물용 섬유, 전기 장치 하우징, 컴퓨터 하우징, 공구, 배관, 케이블, 호스, 와이어 외장, 창 프로필, 차량 구성 부품, 타이어, 가구, 쿠션 폼 및 매트리스 폼, 방수포, 개스킷, 복합 포일, 기록 디스크, 합성 피혁, 포장 용기, 접착 테이프 포일, 및 코팅의 군으로부터 선택된 제품을 제조하는 데 사용된다.
본 청구 발명의 성형 조성물은 바람직하게는 성형물 및 포일의 제조에 사용된다. 이 중에는, 특히 전기 장치, 예를 들어 주방 기기의 하우징 및 컴퓨터 하우징; 공구; 장비; 배관; 케이블; 호스(예를 들어, 플라스틱 호스, 물 호스 및 관개 호스, 산업용 고무 호스 또는 화학 물질 호스); 와이어 외장; 창 프로필; 차량 구성 부품(예를 들어, 차체 구성 요소, 엔진용 진동 댐퍼); 타이어; 가구(예를 들어, 의자, 테이블, 또는 선반); 쿠션 폼 및 매트리스 폼; 방수포(예를 들어, 트럭 방수포, 텐트 또는 지붕 방수포); 개스킷; 적층 안전 유리, 특히 차량 창 및/또는 창유리용 포일과 같은 복합 포일; 기록 디스크; 합성 피혁; 포장 용기; 접착 테이프 포일 또는 코팅이 있다.
본 청구 발명의 바람직한 실시형태에서, 성형물 및 포일은 인간(인체) 또는 식품과 직접 접촉한다.이는 주로 의료 제품, 위생 제품, 식품 또는 음료용 포장, 인테리어 부문용 제품, 장난감 및 육아 용품, 스포츠 및 레저 제품, 의류, 또는 직물용 섬유 등이다.
본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조될 수 있는 의료 제품은, 예를 들어 장(腸) 영양 및 혈액 투석용 튜브, 호흡 튜브, 주입 튜브, 주입 백(bag), 혈액 백(bag), 카테터, 기관 튜브, 일회용 주사기, 장갑, 또는 호흡 마스크이다.
식품 또는 음료에 대해 본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조될 수 있는 포장은, 예를 들어 신선도-보유 포일, 식품 또는 음료 호스, 음용수 호스, 식품 또는 음료를 저장 또는 냉동하기 위한 용기, 뚜껑 개스킷, 클로저 캡(closure cap), 크라운 코르크, 또는 와인용 합성 코르크이다.
인테리어 부문에 대해 본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조될 수 있는 제품은, 예를 들어 균질한 구조일 수 있거나 복수의 층, 예를 들어 적어도 하나의 발포층으로 구성될 수 있는 지반 피복재(예: 건물의 바닥피복재, 스포츠 바닥 또는 고급 비닐 타일(LVT), 합성 피혁, 바닥 매트, 코브 베이스, 벽 피복재, 천장 피복재, 또는 발포 또는 비발포 벽지)이거나, 차량의 클래딩 또는 콘솔 덮개일 수 있다.
본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조될 수 있는 장난감 및 육아 용품은, 예를 들어 인형, 공과 같은 팽창식 장난감, 장난감 피규어, 장난감 동물, 훈련용 해부학적 모델, 모델링 점토, 수영 보조기구, 유모차 커버, 기저귀 갈이용 매트, 베드워머(bedwarmer), 링 치발기, 또는 젖병이다.
본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조될 수 있는 스포츠 및 레저 제품은, 예를 들어 체조 공 또는 기타 공, 운동 매트, 시트 쿠션, 마사지 공 및 마사지 롤러, 신발 및 신발 밑창, 에어 매트리스, 또는 음료용 병이다.
본 청구 발명의 성형 조성물로부터 제조될 수 있는 의복은, 예를 들어 (코팅된) 직물, 예를 들어 텐트 및 라텍스 의복, 보호 의복 또는 비옷(예를 들어, 우비 또는 고무 장화)이다.
본원에서 청구되는 발명은 하기의 이점 중 하나 이상을 제공한다:
1) 본 청구 발명의 화학식 (I)의 화합물은 신규한 시클로헥산올계 말단 캡핑을 갖는다.
2) 본 청구 발명의 화학식 (I)의 화합물은 상업적으로 공지된 가소제에 비해 겔화 온도의 측면에서 현저한 저하를 나타낸다. 낮은 겔화 온도는 가공성을 향상시킬 것으로 기대된다.
3) 본 청구 발명의 화학식 (I)의 화합물은 상당히 낮은 수용해도를 나타낸다.
4) 본 청구 발명의 화학식 (I)의 화합물은 낮은 점도를 나타내어 가소제로서 개선된 산업상 이용 가능성을 나타낸다.
5) 본 청구 발명의 화학식 I의 화합물은 환경적으로 무해하므로 여러 제품들 중 의료 제품, 식품 포장재, 및 육아 용품과 같이 인간(인체) 접촉 및/또는 사용에 적합한 부품 성형물로 사용될 수 있다.
5) 본 청구 발명의 성형 조성물은 특히 PVC와 높은 상용성을 갖는다.
6) 본 청구 발명의 성형 조성물은 유지(oil or fats)의 존재 하에서도, 습한 조건, 고온, 또는 UV 하에서도 필름, 포일, 및 성형물 내에서 향상된 유지력을 나타낸다.
7) 본 청구 발명의 성형 조성물은 상업적으로 이용가능한 가소제를 포함하는 조성물에 필적하는 기계적 특성을 나타낸다. 따라서, 화학식 (I)의 화합물은 최종 성형 조성물의 특성을 손상시키지 않는다.
8) 본 청구 성형 조성물은 다층 또는 복합 중합체 재료와 조합될 때 가소제의 최소 이동을 나타낸다.
하기에서, 본 개시내용을 하기에 열거된 특정 실시형태로 제한하려는 의도 없이 본 개시내용을 추가로 예시하기 위한 실시형태의 목록이 제공된다.
1. 화학식 (I)의 화합물로서,
Figure pct00004
(I)
여기서,
X는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C8 알킬렌, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알케닐렌, 비치환형 또는 치환형 C6-C15 아릴렌, 및 비치환형 또는 치환형 C6-C15 시클로알킬렌의 군으로부터 선택되고,
Y는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬렌 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐렌의 군으로부터 선택되고,
a는 1에서 100 범위의 정수이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 각각의 경우에 독립적으로 H, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C1-C12 알킬 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐의 군으로부터 선택되는, 화합물.
2. 실시형태 1에 있어서, 화합물의 수평균 분자량(Mn)이 500 내지 15,000 g/mol 범위이고, ASTM D3016에 따라 결정되는, 화합물.
3. 실시형태 1에 있어서, a가 1 내지 40 범위의 정수인, 화합물.
4. 실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 화합물의 점도는 200 내지 20000 mPa.s 범위이고, ASTM D445에 따라 결정되는, 화합물.
5. 실시형태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 화합물은 110 내지 140℃범위의 겔화 온도를 갖는, 화합물.
6. 실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, X가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C6 알킬렌이고, Y가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C6 알킬렌인, 화합물.
7. 실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, X가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C5 알킬렌이고, Y가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C5 알킬렌인, 화합물.
8. 실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, X가 각각의 경우에 독립적으로 비치환형 C6-C10 아릴렌이고, Y가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C5 알킬렌인, 화합물.
9. 실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, X가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C6-C8 아릴렌이고, Y가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C5 알킬렌인, 화합물.
10. 실시형태 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'가 H인, 화합물.
11. 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 가소제 조성물.
12. 실시형태 11에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물로서,
Figure pct00005
(II)
여기서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬이고,
G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알킬렌, 비치환형 또는 치환형 페닐렌, 및 비치환형 또는 치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택된다.
13. 실시형태 12에 있어서, R1 및 R2가 2-에틸헥실, 2-프로필헵틸, n-노닐, 이소노닐, n-옥틸, n-데실, 및 이소데실의 군으로부터 독립적으로 선택되는, 가소제 조성물.
14. 실시형태 12 또는 13 중 어느 하나에 있어서, G가 비분지형, 비치환형 C2-C6 알킬렌으로부터 선택되는, 가소제 조성물.
15. 실시형태 12 내지 14 중 어느 하나에 있어서, G가 비치환형 페닐렌인, 가소제 조성물.
16. 실시형태 12 또는 15 중 어느 하나에 있어서, G가 비치환형 시클로헥실렌인, 가소제 조성물.
17. 실시형태 11 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 화합물 (I) 및 (II)와 상이하고, 화학식 (I)의 화합물 이외의 트리멜리트산 트리알킬 에스테르, 벤조산 알킬 에스테르, 글리콜의 디벤조산 에스테르, 히드록시벤조산 에스테르, 포화 모노카르복실산의 에스테르, 불포화 모노카르복실산의 에스테르, 방향족 설폰산의 아미드 및 에스테르, 알킬설폰산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 이소소르비드 에스테르, 인산 에스테르, 구연산 트리에스테르, 알킬피롤리돈 유도체, 2,5-푸란디카르복실산 에스테르, 2,5-테트라히드로푸란디카르복실산 에스테르, 에폭시화 식물성 기름, 에폭시화 지방산 모노알킬 에스테르, 및 적어도 2가 알코올을 갖는 지방족 및/또는 방향족 폴리카르복실산의 폴리에스테르의 군으로부터 선택되는 제3화합물을 더 포함하는, 가소제 조성물.
18. 실시형태 11 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물이 가소제 조성물의 총량을 기준으로 10 내지 99.5 중량% 범위의 양으로 존재하는, 가소제 조성물.
19. 실시형태 11 내지 18 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물이 가소제 조성물의 총량을 기준으로 1 내지 90 중량% 범위의 양으로 존재하는, 가소제 조성물.
20. 실시형태 11 내지 19 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물 대 상기 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물의 중량비가 1:100 내지 10:1 범위인, 가소제 조성물.
21. i) 적어도 하나의 중합체; 및 ii) 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 또는 실시형태 11 내지 20 중 어느 하나에 따른 가소제 조성물을 포함하는, 성형 조성물.
22. 실시형태 21에 있어서, 적어도 하나의 중합체가 하기 군으로부터 선택되는 열가소성 중합체인, 성형 조성물.
- C2-C10 모노올레핀, 1,3-부타디엔, 2-클로로-1,3-부타디엔, 비닐 알코올 및 이의 C2-C10 알킬 에스테르, 염화비닐, 염화비닐리덴, 비닐리덴 불화물, 테트라플루오로에틸렌, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, C1-C10 알코올의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐방향족, (메트)아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 및 α-에틸렌계 불포화 모노카르복실산 및 디카르복실산으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 공중합된 형태로 포함하는 단독중합체 또는 공중합체,
- 비닐 아세탈의 단독중합체 및 공중합체,
- 폴리비닐 에스테르,
- 폴리카보네이트,
- 폴리에스테르,
- 폴리에테르,
- 폴리에테르케톤,
- 폴리우레탄,
- 다황화물,
- 폴리설폰,
- 폴리에테르설폰,
- 셀룰로오스 알킬 에스테르,
및 이들의 혼합물.
23. 실시형태 22에 있어서, 상기 열가소성 중합체가 폴리염화비닐 (PVC), 폴리비닐 부티랄(PVB), 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 비닐 아세테이트의 단독중합체 및 공중합체, 스티렌의 단독중합체 및 공중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄(PU), 폴리설파이드, 및 이들의 조합의 군으로부터 선택되는, 성형 조성물.
24. 실시형태 22 및 23 중 어느 하나에 있어서, 열가소성 중합체가 폴리염화비닐(PVC)인, 성형 조성물.
25. 실시형태 21 내지 24 중 어느 하나에 있어서, 가소제 조성물이 성형 조성물의 총량을 기준으로 1.0 내지 300 phr의 양으로 존재하는, 성형 조성물.
26. 실시형태 21 내지 25 중 어느 하나에 있어서, 성형 조성물이 성형 조성물의 총량을 기준으로 폴리염화비닐 이외의 적어도 하나의 열가소성 중합체를 0.5 내지 300 phr의 양으로 포함하는, 성형 조성물.
27. 실시형태 21에 있어서, 적어도 하나의 중합체가 천연 고무, 합성 고무, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 엘라스토머인, 성형 조성물.
28. 실시형태 27에 있어서, 가소제 조성물이 성형 조성물의 총량을 기준으로 1.0 내지 100 phr의 양으로 존재하는 성형 조성물.
29. 실시형태 21 내지 28 중 어느 하나에 있어서, 안정화제, 윤활제, 충전제, 안료, 난연제, 광 안정화제, 발포제, 중합체 가공 보조제, 충격 강화제, 광학 증백제, 대전방지제, 생체안정화제, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제를 더 포함하는, 성형 조성물.
30. 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 실시형태 11 내지 20 중 어느 하나에 따른 가소제 조성물의 엘라스토머 및 열가소성 중합체용 가소제로서의 용도.
31. 성형물 및 포일을 제조하기 위한 실시형태 21 내지 29 중 어느 한 항에 따른 성형 조성물의 용도.
32. 제31항에 있어서, 성형물 및 포일이 자가 접착 필름, 위생 용품, 식품 또는 음료용 포장, 인테리어 부문용 제품, 장난감 및 육아 용품, 스포츠 및 레저 제품, 의류, 직물용 섬유, 전기 장치 하우징, 컴퓨터 하우징, 공구, 배관, 케이블, 호스, 와이어 외장, 창 프로필, 차량 구성 부품, 타이어, 가구, 쿠션 폼 및 매트리스 폼, 방수포, 개스킷, 복합 포일, 기록 디스크, 합성 피혁, 포장 용기, 접착 테이프 포일, 및 코팅의 군으로부터 선택된 제품을 제조하는 데 사용되는, 용도.
33. 실시형태 31 또는 32 중 어느 하나에 있어서, 성형물 및 포일이 인간(인체) 또는 식품과 직접 접촉하는, 용도.
34. 제31항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 성형 조성물이 바름, 침지, 붓기, 주조, 성형, 코팅, 분무, 인쇄, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법에 의해 가공되는, 용도.
본 청구 발명이 그 특정 실시형태와 관련하여 설명되었지만, 특정 수정 및 균등물은 당업자에게 자명할 것이며 본 청구 발명의 범위 내에 포함되도록 의도된다.
하기에 기술된 실시예 및 도면은 본 발명의 추가 설명을 제공한다. 이들 실시예 및 도면은 본 발명을 제한하는 것으로 이해되어서는 안 된다.
실시예
본 청구 발명은 하기의 비제한적인 작업 실시예에 의해 상세하게 예시된다. 보다 상세하게는, 이하에 명시된 시험 방법은 본 출원의 일반적인 개시내용의 일부이며 특정 작업 실시예에 제한되지 않는다.
물질
실시예에 사용된 성분은 하기 표 1에 나열된다.
표 1
Figure pct00006
가소제 화합물의 제조
본 발명의 화학식 I의 화합물(CyOH-1, CyOH-2, 및 CyOH-3로 표시됨)은 가소제, 즉, Pal 1, Pal 2, 및 Pal 3(하기 표 2 참조)에 비례하여 제형화되었다.
표 2
Figure pct00007
화학식 (I)의 화합물은 적합한 디올(화학식 (I)의 단편 Y)을 디오익산(화학식 (I)의 단편 X)으로 에스테르화하여 제조하였다. 평가된 다양한 화합물은 하기 표 3에 나열된다.
대표적인 절차는 다음과 같다.
아디프산, 시클로헥산올, 및 디올을 질소 살포 튜브, 열전대, 기계적 교반 막대, 및 환류 응축기가 있는 Dean Stark 장치로 덮인 컬럼이 장착된 2L 원통형 반응 용기에서 조합했다. 반응물을 질소 하에 교반하고 온도를 230℃로 설정하였다. 176℃의 반응 온도에서 티타네이트 촉매를 첨가하였다. 반응 온도가 230℃에 도달하면 반응물을 진공(180 torr)하에 두었다. 물 생성이 중단되고 반응 혼합물이 산가 < 2 mg KOH/g을 기록한 후 열 및 진공을 차단했다. 반응 혼합물을 산성백토(Fuller's Earth)층을 통해 여과하여 화학식 (I)의 화합물을 얻었다.
가소제 화합물의 특성화
상기 표 2에 열거된 화합물(실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3)은 하기 언급된 방법에 기초하여 특성화되었다.
점도: 점도는 1 Ncm 전단 속도(설정 1)에 해당하는 180 U/min의 회전 속도로 25°C의 CR 모드에서 Thermo-Haake® RotoVisco® 1 회전 레오미터 장비를 사용하여 ASTM D445와 유사하게 결정되었다. 낮은 점도는 본원에 기재된 바와 같이 성형 조성물의 가공성의 측면에서 유리한 것으로 간주된다.
분자량: Waters Alliance HPLC 시스템에서 측정한 수평균 분자량. ASTM D3016에 따라 정의된 수평균 분자량(Mn).
휘발성: 가소제의 휘발성은 고온 조건에 노출 시 제거되지 않도록 유리하게 낮아야 한다. 하기 언급되는 PVC 기반 성형 조성물은 ASTM D2103에서 채택된 방법을 사용하여 시험하였다.
산가: 산가는 항시 시험 조건의 오일에 있는 산성 물질의 양을 측정한 것이다. 산가는 에스테르화의 완료 정도를 식별하는 기준으로 사용된다. 이를 측정하는 데 사용된 방법은 ASTM D664로부터 채택되었다.
색상 번호: 색상 번호는 ASTM D-5386에 따라 측정되며 Pt-Co 단위(APHA)로 표시된다. 색상 번호는 반응에 필요한 시간을 나타내며, 색상 번호가 높을수록 시간이 길어진다. 고분자량 화합물은 일반적으로 더 오랜 시간이 필요하므로 더 높은 색상을 갖는다. 실험실에서 만든 제품의 색상 번호는 일반적으로 생산 반응기에서 나온 제품의 색상 번호보다 높다.
겔화: 겔화 온도는 3°C/min 속도로 50-200°C의 온도 램프로 DHR 평행판 레오미터를 사용하여 측정하였다. 겔화 온도는 최대 토크에서의 온도로 보고된다.
표 3
Figure pct00008
화학식 I의 화합물은 상응하는 상업용 가소제(상기 표 3 참조)에 필적하는 분자량 및 휘발성과 같은 속성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 가소제의 점도는 상응하는 상업적 가소제보다 유리하게 더 낮은 것으로 밝혀졌다. 또한, 색상 번호 값은 본 발명의 가소제에 대한 더 낮은 반응 기간을 나타내는 것으로 밝혀졌으며, 따라서 잠재적인 생산 비용 감소를 강조한다. 추가로, 본 발명의 가소제(시클로헥산올 말단 캡핑 함유)의 겔화 온도가 i-노난올 말단 캡핑을 포함하는 상업적 가소제보다 더 낮은 것으로 밝혀졌다는 것이 주목할 만하다. 감소된 겔화 온도는 가공성의 측면에서 유리한 것으로 간주됩니다. 또한, 본 발명의 가소제는 물에 대한 용해도가 훨씬 낮아 성형 조성물로부터 침출될 가능성을 감소시키는 것으로 밝혀졌다.
성형 조성물의 제조
열가소성 중합체(PVC)를 포함하는 성형 조성물을 상기 표 1(실시예 1 내지 3)에 기재된 바와 같이 다양한 농도의 가소제 화합물을 포함하여 제형화하였다. PVC에 대한 40, 50, 및 70 phr의 농도(아래 표 4 참조).
표 4
Figure pct00009
대표적인 절차는 다음과 같다.
조성물의 모든 성분을 오븐에서 100℃로 예열하고, 믹싱 볼에 무게를 달아 100℃에서 15분 동안 믹서(bowels mixer)로 혼합하였다. 이어서, 조성물을 전기 가열된 실험실 2 롤 밀(LabTech LMR-SCR-150)의 갭 위에 놓았다. 제형을 5분 동안 밀링하였다. 다음 조건이 사용되었다.
19 rpm 전방 롤 및 21 rpm 후방 롤에서 335F 전방 롤/340F 후방 롤 조건의 40 phr 조성물
19 rpm 전방 롤 및 21 rpm 후방 롤에서 330F 전방 롤/335F 후방 롤 조건의 50 phr 조성물
19 rpm 전방 롤 및 21 rpm 후방 롤에서 320F 전방 롤/325F 후방 롤 조건의 70 phr 조성물
밀링된 시트는 ~ 1 mm의 두께로 롤에서 당겨진다. 냉각 후 밀링된 시트는 프레스 플레이트에서 "Wabash press xxx" 유형의 프레스에서 xx의 압력 하에 350F의 온도에서 필요한 두께로 가압(press)된다.
유사한 공정에 이어 본 발명의 가소제 화합물을 비교 가소제 화합물(비교예 4-Pal 1, 비교예 5-Pal 2, 및 비교예 6-Pal 3)로 대체하였다.
성형 조성물 시험
비교예 4 내지 6과 함께 표 4(실시예 4 내지 6)에 상기 나열된 성형 조성물은 하기 언급된 방법에 기초하여 특성화되었다.
호환성: 시험은 연질 PVC 성형 조성물에서 가소제의 호환성을 정량화하는 데 사용된다. 방법은 ASTM D2383에서 채택한 것과 동일하다.
경도 측정: 필름의 경도를 확립하기 위해 PVC 기반 성형 조성물에 대해 테스트를 수행하였다. 시험은 본 발명의 가소제가 플라스틱의 일반적인 특성에 어떤 역효과를 가졌는지 여부를 확립하는 데 사용되었다. 연질 플라스틱과 경질 플라스틱에 대한 쇼어 경도 A와 쇼어 경도 D를 모두 측정했다. 측정은 ASTM D2240을 기준으로 수행하였다.
취성: PVC계 성형 조성물의 필름을 ASTM D746에 기반하여 시험하였다. 시험은 본 발명의 가소제가 플라스틱의 일반적인 특성에 어떤 역효과를 가졌는지 여부를 확립하는 데 사용되었다.
비틀림 강성: PVC 성형 필름의 비틀림 강성 측면에서의 강성은 ASTM D1043을 기준으로 확립되었다. 시험은 또한 본 발명의 가소제가 플라스틱의 일반적인 특성에 어떤 역효과를 가졌는지 여부를 확립하는 데 사용되었다.
기계적 강도: PVC 성형 필름의 인장강도, 신율, 탄성의 측면에서의 강도는 ASTM D638에 의거하여 확립되었다. 시험은 또한 본 발명의 가소제가 플라스틱의 일반적인 특성에 어떤 역효과를 가졌는지 여부를 확립하는 데 사용되었다.
용해도/추출: 물과 기름에 대한 용해도는 SPI-VD-T 12 및 SPI-VD-T 13에 의해 확립되었다. 여기서, 물의 존재 하에 필름으로부터 가소제 화합물의 유해한 침출이 확립되었다.
이동: 이러한 중합체가 복합체 또는 다층 라미네이트의 일부로 성형 조성물과 결합될 때 가소제가 성형 조성물에서 다른 중합체로 이동하는 경향을 확립하기 위해 측정을 수행했다. 측정은 DIN EN ISO 177 방법에 따라 수행하였다.
CyOH-1을 포함하는 성형물(실시예 4) 대 비교예 4의 비교
CyOH-1을 포함하는 성형 필름(상기 실시예 4a 내지 c 참조)을 시험하고 Pal 1 상업용 가소제를 포함하는 필름(비교예 4a-c)과 비교했다. 그 결과를 하기 표 5에 열거하였다.
표 5
Figure pct00010
전반적으로, 상기 표 5에 열거된 결과는 본 발명의 성형 조성물(실시예 4a 내지 c)의 Pal 1을 포함하는 성형 조성물(비교 4a 내지 c) 대비 필적하는 성능을 나타낸다. 경도 및 인장강도의 물리적 매개변수는 비교 성형 조성물과 유사한 것으로 밝혀졌다. 또한, 휘발성의 측면에서 필름으로부터의 가소제 함량의 손실 및 상용성 손실 값은 본 발명의 가소제의 사용에 따라 개선되는 것으로 밝혀졌다. 특히, 낮은 농도에서도 개선이 확립된 것으로 밝혀졌다. 40 phr의 본 발명의 화학식 (I)의 가소제 화합물을 포함하는 본 발명의 성형 조성물(실시예 4a)은 비교 필름에 대해 관찰된 2.2% 중량 손실과 비교하여 약 1.4 중량%의 최소 휘발성 손실(130℃에서)을 갖는 것으로 밝혀졌다.
CyOH-2를 포함하는 성형물(실시예 5) 대 비교예 5의 비교
CyOH-2를 포함하는 성형 필름(상기 실시예 5a 내지 c 참조)을 시험하고 Pal 2 상업용 가소제를 포함하는 필름(비교예 5a-c)과 비교했다. 그 결과를 하기 표 6에 열거하였다.
표 6
Figure pct00011
전반적으로, 상기 표 6에 열거된 결과는 본 발명의 성형 조성물(실시예 5a 내지 c)의 Pal 2를 포함하는 조성물(비교예 5a 내지 c) 대비 필적하는 성능을 나타낸다. 결과는 상기 표 5에 정리된 것과 유사한 것으로 나타났다. 경도 및 인장강도의 물리적 매개변수는 비교 성형 조성물과 유사한 것으로 밝혀졌다. 40 phr의 본 발명의 화학식 (I)의 가소제 화합물을 포함하는 본 발명의 성형 조성물(실시예 5a)은 비교 필름(비교예 5a)에 대해 관찰된 1.2% 중량 손실과 비교하여 약 1.0 중량%의 최소 휘발성 손실(130℃에서)을 갖는 것으로 밝혀졌다.
CyOH-3을 포함하는 성형물(실시예 6) 대 비교예 6의 비교
CyOH-3을 포함하는 성형 필름(상기 실시예 6a 내지 c 참조)을 시험하고 Pal 3 상업용 가소제를 포함하는 필름(비교예 6a-c)과 비교했다. 그 결과를 하기 표 7에 열거하였다.
표 7
Figure pct00012
전반적으로, 상기 표 7에 열거된 결과는 본 발명의 성형 조성물(실시예 6a 내지 c)의 Pal 3을 포함하는 조성물(비교예 6a 내지 c) 대비 필적하는 성능을 나타낸다. 결과는 상기 표 5 및 6에 정리된 것과 유사한 것으로 나타났다. 경도 및 인장강도의 물리적 매개변수는 비교 성형 조성물과 유사한 것으로 밝혀졌다. 50 phr의 본 발명의 화학식 (I)의 가소제 화합물을 포함하는 본 발명의 성형 조성물(실시예 6b)은 비교 필름(비교예 6b)에 대해 관찰된 0.9% 중량 손실과 비교하여 약 0.7 중량%의 최소 휘발성 손실(130℃에서)을 갖는 것으로 밝혀졌다.
가소제의 이동
또한, 성형 조성물은 적합한 공중합체(복합체, 다층 라미네이트 등)와 조합될 수 있다. 여기서, 공중합체로의 이동에 의한 가소제 함량의 손실을 확립하기 위한 시험을 수행하였다. 본원의 모든 성형 조성물은 70 phr의 가소제를 포함하고 시험은 50℃에서 수행하였다. 결과는 CyOH 1을 포함하는 성형 조성물(실시예 4c)이 잘 알려진 공중합체, 즉, 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ABS), 아크릴로니트릴 스티렌 아크릴레이트(ASA), 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA), 폴리카보네이트(PC), 폴리스티렌(PS), 폴리염화비닐 (PVC), 스티렌-아크릴로니트릴(SAN), 및 스티렌-부타디엔(SB)과 조합될 때 중량 감소(mg 단위의 연질 PVC의 질량 변화)의 측면에서 하기 표 8에 나열된다.
표 8
Figure pct00013
상기 표 8에서 더 높은 음의 값은 이동으로 인한 더 큰 중량 손실을 나타내며, 따라서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 성형 조성물은 이동에 대해 높은 저항성을 갖는다. 또한, 본 발명의 실시예 4c에 대한 이동 저항성은 시험된 공중합체와 상관없이 비교 조성물(비교 조성물 4c)보다 균일하게 더 높은 것으로 나타났다. 예를 들어, 70 phr의 Pal 1(비교예 4c)을 포함하는 비교 성형 조성물은 PMMA와 접촉할 때 접촉 30일 후에 0.8%의 질량 변화를 초래하는 것으로 밝혀졌다. 한편, 상응하는 본 발명의 성형물(실시예 4c)은 단지 0.1%의 최소 손실을 보이는 것으로 나타났다. PVC가 성형 조성물과 접촉된 경우에도, 본 발명의 성형 조성물(실시예 4a)은 이동에 대해 더 높은 저항성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
비교예 5c 및 6c와 비교하여 CyOH 2 (실시예 5c) 및 CyOH 3 (실시예 6c)를 포함하는 성형 조성물로 유사한 분석을 수행하였고, 결과는 유사한 것으로 밝혀졌으며, 여기서, 본 발명의 조성물은 비교예보다 이동에 대한 더 높은 저항성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 또한, 표 9는 접촉 30일 후 70 phr에서 2개의 잘 알려진 가소제, 즉 아세틸트리부틸시트레이트 또는 ATBC(비교예 7) 및 페놀 또는 ASE를 갖는 알킬설폰산 에스테르(비교예 8)의 이동 분석을 포함한다.
표 9
Figure pct00014
상기 표 9에 언급된 결과의 비교로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실시예 4c 내지 6c는 특히 PVC와 같은 중합체와 접촉할 때 이동에 대한 높은 정도의 저항성을 나타내는 것으로 주목된다. 이는 다층 플라스틱 라미네이트 기반 응용 분야들에 가소제를 사용할 때 상당한 이점으로 간주될 수 있습니다.
전반적으로, 사이클로헥산올계 말단 캡핑을 포함하는 화학식 (I)의 화합물은 낮은 점도 및 겔화 온도를 갖는 효과적인 가소제인 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 상기 화합물을 포함하는 성형 조성물은 개선된 이동 저항성 및 감소된 휘발성과 같은 개선된 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 조성물이 유사한 농도의 상업적으로 이용가능한 가소제(i-노난올 말단 캡핑 포함)를 포함하는 비교 조성물을 능가하는 것으로 밝혀졌기 때문에 성능은 특히 인상적인 것으로 밝혀졌다.

Claims (31)

  1. 화학식 (I)의 화합물로서,
    Figure pct00015

    (I)
    여기서,
    X는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C8 알킬렌, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알케닐렌, 비치환형 또는 치환형 C6-C15 아릴렌, 및 비치환형 또는 치환형 C6-C15 시클로알킬렌의 군으로부터 선택되고,
    Y는 각각의 경우에 독립적으로, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬렌 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐렌의 군으로부터 선택되고,
    a는 1에서 100 범위의 정수이고,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'는 각각의 경우에 독립적으로 H, 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C1-C12 알킬 및 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C12 알케닐의 군으로부터 선택되는, 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화합물의 수평균 분자량(Mn)이 500 내지 15,000 g/mol 범위이고, ASTM D3016에 따라 결정되는, 화합물.
  3. 제1항에 있어서, a가 1 내지 40 범위의 정수인, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물의 점도는 200 내지 20000 mPa.s 범위이고, ASTM D445에 따라 결정되는, 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 110 내지 140℃범위의 겔화 온도를 갖는, 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C6 알킬렌이고, Y가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C6 알킬렌인, 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X가 각각의 경우에 독립적으로 비치환형 C6-C10 아릴렌이고, Y가 각각의 경우에 독립적으로 비분지형, 비치환형 C4-C5 알킬렌인, 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Ra', Rb', Rc', Rd', 및 Re'가 H인, 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 가소제 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 포함하는 가소제 조성물로서,
    Figure pct00016

    (II)
    여기서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C4-C12 알킬이고,
    G는 비분지형 또는 분지형, 비치환형 또는 치환형 C2-C8 알킬렌, 비치환형 또는 치환형 페닐렌, 및 비치환형 또는 치환형 시클로헥실렌의 군으로부터 선택되는, 가소제 조성물.
  11. 제10항에 있어서, R1 및 R2가 2-에틸헥실, 2-프로필헵틸, n-노닐, 이소노닐, n-옥틸, n-데실, 및 이소데실의 군으로부터 독립적으로 선택되는, 가소제 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항 중 어느 한 항에 있어서, G가 비분지형, 비치환형 C2-C6 알킬렌으로부터 선택되는, 가소제 조성물.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, G가 비치환형 페닐렌인, 가소제 조성물.
  14. 제10항 또는 제13항 중 어느 한 항에 있어서, G가 비치환형 시클로헥실렌인, 가소제 조성물.
  15. 제9항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (I) 및 (II)와 상이하고, 화학식 (I)의 화합물 이외의 트리멜리트산 트리알킬 에스테르, 벤조산 알킬 에스테르, 글리콜의 디벤조산 에스테르, 히드록시벤조산 에스테르, 포화 모노카르복실산의 에스테르, 불포화 모노카르복실산의 에스테르, 방향족 설폰산의 아미드 및 에스테르, 알킬설폰산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 이소소르비드 에스테르, 인산 에스테르, 구연산 트리에스테르, 알킬피롤리돈 유도체, 2,5-푸란디카르복실산 에스테르, 2,5-테트라히드로푸란디카르복실산 에스테르, 에폭시화 식물성 기름, 에폭시화 지방산 모노알킬 에스테르, 및 적어도 2가 알코올을 갖는 지방족 및/또는 방향족 폴리카르복실산의 폴리에스테르의 군으로부터 선택되는 제3화합물을 더 포함하는, 가소제 조성물.
  16. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물이 가소제 조성물의 총량을 기준으로 10 내지 99.5 중량% 범위의 양으로 존재하는, 가소제 조성물.
  17. 제9항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물이 가소제 조성물의 총량을 기준으로 1 내지 90 중량% 범위의 양으로 존재하는, 가소제 조성물.
  18. 제9항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물 대 상기 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물의 중량비가 1:100 내지 10:1 범위인, 가소제 조성물.
  19. i) 적어도 하나의 중합체; 및 ii) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 또는 제9항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 가소제 조성물을 포함하는, 성형 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 상기 중합체가 하기 군으로부터 선택되는 열가소성 중합체인, 성형 조성물.
    - C2-C10 모노올레핀, 1,3-부타디엔, 2-클로로-1,3-부타디엔, 비닐 알코올 및 이의 C2-C10 알킬 에스테르, 염화비닐, 염화비닐리덴, 비닐리덴 불화물, 테트라플루오로에틸렌, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, C1-C10 알코올의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐방향족, (메트)아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 및 α-에틸렌계 불포화 모노카르복실산 및 디카르복실산으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 공중합된 형태로 포함하는 단독중합체 또는 공중합체,
    - 비닐 아세탈의 단독중합체 및 공중합체,
    - 폴리비닐 에스테르,
    - 폴리카보네이트,
    - 폴리에스테르,
    - 폴리에테르,
    - 폴리에테르케톤,
    - 폴리우레탄,
    - 다황화물,
    - 폴리설폰,
    - 폴리에테르설폰,
    - 셀룰로오스 알킬 에스테르,
    및 이들의 혼합물.
  21. 제20항에 있어서, 상기 열가소성 중합체가폴리염화비닐(PVC), 폴리비닐 부티랄(PVB), 에틸렌 비닐(EVA), 비닐 아세테이트의 단독중합체 및 공중합체, 스티렌의 단독중합체 및 공중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄(PU), 폴리설파이드, 및 이들의 조합의 군으로부터 선택되는, 성형 조성물.
  22. 제20항 및 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 열가소성 중합체가 폴리염화비닐(PVC)인, 성형 조성물.
  23. 제19항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가소제 조성물이 상기 성형 조성물의 총량을 기준으로 1.0 내지 300 phr의 양으로 존재하는, 성형 조성물.
  24. 제19항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 성형 조성물이 폴리염화비닐 이외의 적어도 하나의 열가소성 중합체를 0.5 내지 300 phr의 양으로 포함하는, 성형 조성물.
  25. 제19항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중합체가 천연 고무, 합성 고무, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 엘라스토머인, 성형 조성물.
  26. 제25항에 있어서, 상기 가소제 조성물이 1.0 내지 100 phr의 양으로 존재하는, 성형 조성물.
  27. 제19항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 안정화제, 윤활제, 충전제, 안료, 난연제, 광 안정화제, 발포제, 중합체 가공 보조제, 충격 강화제, 광학 증백제, 대전방지제, 생체안정화제, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제를 더 포함하는, 성형 조성물.
  28. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제9항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 가소제 조성물의 엘라스토머 및 열가소성 중합체용 가소제로서의 용도.
  29. 성형물 및 포일을 제조하기 위한 제19항 내지 제27항 중 어느 한 항에 따른 성형 조성물의 용도.
  30. 제29항에 있어서, 성형물 및 포일이 자가 접착 필름, 위생 용품, 식품 또는 음료용 포장, 인테리어 부문용 제품, 장난감 및 육아 용품, 스포츠 및 레저 제품, 의류, 직물용 섬유, 전기 장치 하우징, 컴퓨터 하우징, 공구, 배관, 케이블, 호스, 와이어 외장, 창 프로필, 차량 구성 부품, 타이어, 가구, 쿠션 폼 및 매트리스 폼, 방수포, 개스킷, 복합 포일, 기록 디스크, 합성 피혁, 포장 용기, 접착 테이프 포일, 및 코팅의 군으로부터 선택된 제품을 제조하는 데 사용되는, 용도.
  31. 제29항 또는 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 성형물 및 포일이 인간(인체) 또는 식품과 직접 접촉하는, 용도.
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