JP2023515375A - フタロニトリル系化合物の製造システム及びこれを用いたフタロニトリル系化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一側面によるフタロニトリル系化合物の製造システムは、連続式工程を用いたフタロニトリル系化合物の製造システムにおいて、フタル酸系化合物及びニトリル系化合物を含む混合物が充填された第1反応部100;前記第1反応部と連結された第2反応部200;及び前記第2反応部と連結された吐出部300を含み、前記第2反応部で、前記第1反応部100方向から前記吐出部300方向に流体の流れが存在し、前記第2反応部200は、流体の流れ方向の長さが流体の流れ方向に垂直な平均断面積の平方根の10倍以上であってもよい。
他の一側面によるフタロニトリル系化合物の製造方法は、上述した製造システムを用いる方法において、(a)前記第1反応部100にフタル酸系化合物及びニトリル系化合物を含む混合物を投入する段階;(b)前記混合物を反応させて前記第2反応部200に移送する段階;及び(c)前記吐出部300からフタロニトリル系化合物を収得する段階を含み、前記(b)段階は、前記ニトリル系化合物の超臨界条件下で行われ得る。
第1反応器:撹拌機が具備された容量100体積部のタンク型反応器
第2反応器:長さが断面積の平方根の670倍である容量6体積部の管型反応器
比較例1
撹拌機が具備された第1反応器にイソフタル酸(isophthalic acid;IPA)5重量部、アセトニトリル(acetonitrile;ACN)100重量部を投入して反応計を形成した。前記第1反応器の内部に2~3barの圧力で窒素を3回置換した。常圧で前記第1反応器を400rpmで撹拌しながら内部温度を290℃に昇温した。反応温度を維持しながら1~4時間の間反応させた。反応圧力は、90~95barであった。反応が終わった後、反応計を室温まで冷却した。その後、反応計を減圧蒸溜してアセトニトリルとイソフタロニトリル(isophthalonitrile;IPN)を分離した。アセトニトリルは再使用し、イソフタロニトリルは気体クロマトグラフィー(gas chromatography)で分析して生成物の純度を確認した。
撹拌機が具備された第1反応器にテレフタル酸(terephthalic acid;TPA)5重量部、アセトニトリル100重量部を投入して反応計を形成した。前記第1反応器の内部に2~3barの圧力で窒素を3回置換した。常圧で前記第1反応器を400rpmで撹拌しながら内部温度を290℃に昇温した。反応温度を維持しながら1~4時間の間反応させた。反応圧力は、90~95barであった。反応が終わった後、反応計を室温まで冷却した。その後、反応計を減圧蒸溜してアセトニトリルとテレフタロニトリル(terephthalonitrile、TPN)を分離した。アセトニトリルは再使用し、テレフタロニトリルは気体クロマトグラフィーで分析して生成物の純度を確認した。
撹拌機が具備された第1反応器にイソフタル酸5重量部、アセトニトリル100重量部を投入した。前記第1反応器の内部に2~3barの圧力で窒素を3回置換した。前記第1反応器を150rpmで撹拌しながら第1反応器及び第2反応器の内部温度を275~285℃に昇温した。反応温度275~285℃及び反応圧力90~95barを維持しながら1時間の間反応させた後、第2反応器に圧力及び流量を制御しながら反応物を移送させた。前記第2反応器の末端から収得した生成物を30分おきに気体クロマトグラフィーで分析して純度を確認した。
撹拌機が具備された第1反応器にテレフタル酸5重量部、アセトニトリル100重量部を投入した。前記第1反応器の内部に2~3barの圧力で窒素を3回置換した。前記第1反応器を150rpmで撹拌しながら第1反応器及び第2反応器の内部温度を280~300℃に昇温した。反応温度280~300℃及び反応圧力70~100barを維持しながら1時間の間反応させた後、第2反応器に圧力及び流量を制御しながら反応物を移送させた。前記第2反応器の末端から収得した生成物を30分おきに気体クロマトグラフィーで分析して純度を確認した。
200:第2反応部
300:吐出部
120、220、320:温度調節部
400:圧力調節部
Claims (15)
- 連続式工程を用いたフタロニトリル系化合物の製造システムにおいて、
フタル酸系化合物及びニトリル系化合物を含む混合物が充填された第1反応部;
前記第1反応部と連結された第2反応部;及び
前記第2反応部と連結された吐出部を含み、
前記第2反応部で、前記第1反応部方向から前記吐出部方向に流体の流れが存在し、
前記第2反応部は、流体の流れ方向の長さが流体の流れ方向に垂直な平均断面積の平方根の10倍以上であることを特徴とする、フタロニトリル系化合物の製造システム。 - 前記第1反応部と第2反応部の間に圧力調節部をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のフタロニトリル系化合物の製造システム。
- 前記第1反応部、第2反応部及び吐出部のうち少なくとも一つは、温度調節部をさらに具備することを特徴とする、請求項1に記載のフタロニトリル系化合物の製造システム。
- 前記第2反応部の容量は、前記第1反応部の容量100体積部を基準として1~50体積部であることを特徴とする、請求項1に記載のフタロニトリル系化合物の製造システム。
- 前記流体の流れの流速は、前記第1反応部容量の0.01~1.00体積部/分の速度で調節されることを特徴とする、請求項1に記載のフタロニトリル系化合物の製造システム。
- 請求項1~請求項5のうちいずれか一項に記載の製造システムを用いる方法において、
(a)前記第1反応部にフタル酸系化合物及びニトリル系化合物を含む混合物を投入する段階;
(b)前記混合物を反応させて前記第2反応部に移送する段階;及び
(c)前記吐出部でフタロニトリル系化合物を収得する段階を含み、
前記(b)段階は、前記ニトリル系化合物の超臨界条件下で行われることを特徴とする、フタロニトリル系化合物の製造方法。 - 前記フタル酸系化合物は、イソフタル酸、テレフタル酸又はこれらの混合物であることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記ニトリル系化合物は、シアン化水素、アセトニトリル、アクリロニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ピバロニトリル、スクシノニトリル、フマロニトリル、クロトニトリル及びベンゾニトリルからなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(a)段階の混合物は、フタル酸系化合物及びニトリル系化合物で構成されたことを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(a)段階で、前記ニトリル系化合物の含量は、前記フタル酸系化合物1重量部を基準として1~500重量部であることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(a)段階で、前記混合物の水分含量は、6,000ppm未満であることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(b)段階は、260~350℃、40~200barの条件で行われることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(b)段階は、1~500分間行われることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(c)段階は、前記吐出部で収得した生成物からフタロニトリル系化合物を分離精製する段階であることを特徴とする、請求項6に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
- 前記(c)段階で分離された残部化合物を前記(a)段階に再使用することを特徴とする、請求項14に記載のフタロニトリル系化合物の製造方法。
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