CN116600870A - 氯化反应的hcl去除方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及氯化反应的HCl去除方法，更详细而言，涉及可以将芳香族化合物的氯化反应时生成的HCl有效去除的方法。本发明在柱式反应器相互串联连接而制造末端被氯取代的最终产物的氯化反应中，包括：在与位于最后段的上述反应器连接的汽提柱中加热上述氯化反应中产生的氯化氢而去除的步骤。
Description
技术领域
本发明涉及氯化反应的HCl去除方法，更详细而言，涉及可以有效地去除芳香族化合物的氯化反应时生成的HCl的方法。
背景技术
氯苯或氯甲苯是被用于多种产业领域的物质，是利用苯和甲苯等芳香族化合物的氯化反应形成的。
作为一个具体例，邻氯甲苯和对氯甲苯之类的单氯甲苯可以通过使甲苯和氯在FeCl3之类的催化剂的存在下反应而制造。具体而言，使甲苯和氯在催化剂存在下反应时，经氯原子取代而生成邻氯甲苯和对氯甲苯之类的单氯甲苯。
这种芳香族化合物的氯化反应时，作为副产物生成氯化氢(HCl)。
以往，为了去除反应物中包含的催化剂和包括氯化氢在内的副产物，将氢氧化钠水溶液之类的碱性水溶液大量添加到反应物中，但问题在于，最终会产生与所使用的碱性水溶液的量差不多量的大量的废水。此外，在使用碱性水溶液时，未反应的甲苯与水分接触，形成共沸混合物，因此回收的甲苯中包含了大量的水分。因此，为了将回收的甲苯再使用于反应，需要用于去除水分的共沸蒸馏(azeotropic distillation)，共沸蒸馏是耗能大的工序，因此是拉高制造单价的主要因素。
对此，在本申请人已申请的韩国授权专利公报第10-1773588号中，通过从反应产物中先蒸馏未反应的甲苯，分离回收后，使其余产物与氢氧化钠水溶液接触，将催化剂去除，从而从根本上阻断了未反应的甲苯与氢氧化钠水溶液的接触，使回收的未反应的甲苯的水分含量最小化。
但仍然存在如下问题：为了从反应产物中去除催化剂和HCl之类的副产物，使用氢氧化钠水溶液之类的碱性水溶液，因此产生大量的废水。
对此，本发明人对有效的HCl去除方法之方案进行了深入研究，可以在不使用氢氧化钠水溶液之类的碱性水溶液的情况下去除氯化氢气体，从而显著减少排出的废水量。
发明内容
本发明的目的在于提供可以在不使用氢氧化钠水溶液之类的碱性水溶液的情况下将氯化反应时生成的HCl有效地去除的方法。
另外，本发明提供一种氯化反应的HCl去除方法，最终产物的损失几乎为零，HCl去除率高。
根据本发明的氯化反应的HCl去除方法，在反应的复数个柱式反应器相互串联连接而制造末端被氯取代的最终产物的氯化反应中，包括：在与位于最后段的上述反应器连接的汽提柱中加热上述氯化反应中产生的氯化氢而去除的步骤。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，氯化氢的加热可以是利用从与上述汽提柱下部连接的再沸器(Reboiler)供应的高温蒸汽实施的。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，上述汽提柱内上部温度可以为10至30℃以及压力可以为0.5bar以下，上述汽提柱内下部温度可以为100至150℃以及压力可以为1bar以下。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，相对于从位于最后段的上述反应器供应的反应产物100重量份，每单位时间可以供应5至20重量份的上述高温蒸汽。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，上述氯化氢去除率可以为99％以上。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，上述氯化反应的原料可以为芳香族化合物。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，上述氯化反应的氯气以相同量流入各反应器下部而在各反应器内进行氯化反应，各反应器中生成的氯化氢气体的一部分可以从各反应器中排出。
在根据本发明的一实施例的氯化反应的HCl去除方法中，上述氯化反应的在前段反应器中生成的反应产物可以通过位于上述反应器之间的热交换器冷却并定量投入后段反应器下部。
根据本发明的氯化反应的HCl去除方法在不使用碱性水溶液的情况下通过汽提柱加热氯化氢而去除，因此可以显著减少工序中排出的废水。
另外，根据本发明的氯化反应的HCl去除方法可以以高去除率去除HCl，而不损失最终产物。
具体实施方式
对本说明书中使用的技术用语和科学用语而言，如果没有其它的定义，则具有本领域技术人员通常理解的含义，在下述说明中省略对于可能不必要地混淆本发明主旨的公知功能和构成的说明。
另外，本说明书中使用的单数形式只要在上下文中没有特别的指示，则也可以旨在包括复数形式。
另外，本说明书中无特别说明的情况下使用的单位以重量为基准，作为一个例子，％或比的单位是指重量％或重量比，重量％只要没有另行定义，就表示整个组合物中的任一种成分在组合物内占的重量％。
另外，本说明书中使用的数值范围包括下限值和上限值和该范围内的所有值、从所定义的范围的形态和幅度中在理论上诱导出的增量、其中限定的所有值、以及以彼此不同的形态限定的数值范围的上限和下限的所有可能的组合。在本发明的说明书中，只要没有特别的定义，则由于实验误差或值的四舍五入而有可能产生的数值范围以外的值同样包含在所定义的数值范围中。
本说明书的用语“包含/包括”是与“具备”、“含有”、“具有”或“其特征在于”等表述具有等价的意思的开放型记载，不排除未进一步列举的要素、材料或工序。
另外，本说明书的用语“实质上”是指未与特定的要素、材料或工序一起被列举的其它要素、材料或工序可以以不带来发明的至少一个基本且新的技术思想上不能允许的程度的显著的影响的量或程度存在。
在本发明中，在复数个柱式反应器相互串联连接而制造末端被氯取代的最终产物的氯化反应中，包括：在与位于最后段的上述反应器连接的汽提柱中加热上述氯化反应中产生的氯化氢而去除的步骤。
以往，为了去除反应物中包含的催化剂和包括氯化氢在内的副产物，将氢氧化钠水溶液之类的碱性水溶液大量添加到反应物中，但问题在于，最终产生与使用的碱性水溶液的量差不多量的大量的废水。
但是，本发明在不使用碱性水溶液的情况下通过汽提柱加热氯化氢而去除，因此可以显著减少工序中排出的废水。此外，根据本发明的氯化反应的HCl去除方法可以以高去除率去除HCl，而不损失最终产物。
具体而言，首先，本发明在复数个柱式反应器相互串联连接而制造末端被氯取代的最终产物的氯化反应中，将反应时制造的HCl去除。
在本发明的一实施例中，原料可以为芳香族化合物，具体而言，可以为苯或甲苯。最终产物可以为它们的氯化物，但并不限定于此。作为一个具体例，向作为芳香族化合物的甲苯供应氯气，从而可以生成邻氯甲苯和对氯甲苯。
更具体而言，在本发明中，氯化反应由于复数个柱式反应器相互串联连接，在位于最前段并被供应初始原料和氯气的最前段反应器中生成的反应产物被供应到与之相邻的后段反应器，通过这种方法，在前段生成的反应产物可以依次经过串联排列的各反应器而供应到位于最后段的反应器。此外，各反应器内注入有氯气，原料和经过前段反应器的反应产物可以在各反应器内进行氯化反应。
在本发明的一实施例中，氯化反应中的氯气以相同量流入各反应器下部，在各反应器内进行氯化反应，各反应器中生成的氯化氢气体的一部分可以从各反应器中排出。这样的氯化反应防止随着反应时间的经过，气体体积增加导致产生泡沫并降低氯化反应率，从而可以提高制造的产物的收率。此外，产物的转化率得到提高，反应副产物即氯化氢的产生从根本上减少，用本发明的HCl去除方法去除HCl可以更为有利。
另外，本发明的氯化反应是发热反应，随着反应进行，反应液的温度变高。反应温度越高，芳香族化合物的氯化反应产物例如邻氯甲苯和对氯甲苯等的选择度越具有降低的趋势，因此反应进行得太多时，可能发生选择度降低的问题。对此，在前段反应器中生成的反应产物可以通过位于相邻的反应器之间的热交换器冷却并定量流入后段反应器的下部。
冷却可以以0℃以上以及约50℃以下实施，具体而言，可以以5℃至30℃的温度实施，但冷却只要是氯不液化的范围就可以进行而没有限定。具体而言，根据氯气的供应压力，在7.81bara可以为25℃，氯的供应压力为5.07bara时可以为10℃。氯气的供应压力为3.7bara时可以冷却至0℃。但是，为了降低氯气的温度，需要比实施冷却的温度更低温度的冷媒，而大于需求的冷却会产生过度的投资费。因此，鉴于根据运行压力的氯液化温度和运行费用等，上述范围可以是优选的。但并不限定于此。
本发明用于去除上述氯化反应中产生的氯化氢，包括在与最后段反应器连接的汽提柱中加热氯化氢而去除的步骤。这时，汽提柱是多段形态的柱，可以设置成10段至20段，但并不限定于此。
在此步骤中，氯化氢的加热可以通过在汽提柱内对从反应器供应的反应产物进行加热的方式实现，具体而言，可以通过热交换器、加热器等本领域中众所周知的方式实现。优选地，氯化氢的加热可以利用由与汽提柱(stripping-column)下部连接的再沸器(Reboiler)供应的高温蒸汽实施。具体而言，从最后段反应器被供应到汽提柱的反应产物含有通过氯化反应生成的最终产物和包括HCl在内的副产物等。向供应有这样的反应产物的汽提柱内部供应高温蒸汽，对HCl进行加热，从而可以从反应产物中将HCl蒸馏分离。像这样，将高温蒸汽供应到汽提柱而加热分离HCl的方法可以极度降低反应产物内HCl的溶解度，从而提高HCl去除率。同时，使飞沫的最终产物的量最小化，从而可以使因飞沫而损失的最终产物的量最小化。即，本发明可以以高去除率去除HCl，而几乎不损失最终产物，因此工序效率非常高。
在本发明的一实施例中，汽提柱内上部(顶(Top))的温度可以为10至30℃，具体而言，可以为15至20℃，这时，上部的压力可以为0.5bar以下，具体而言，可以为0.1bar以下，但并不限定于此。这时，被供应高温蒸汽的汽提柱内下部(底(Bottom))的温度由于高温蒸汽而为100至150℃，具体为120至140℃，压力为1bar以下，具体可以为0.6bar以下，但并不限定于此。但是，在上述范围中，可以防止温度和压力导致的最终产物的变形，同时可以有效去除HCl。
在本发明的一实施例中，高温蒸汽只要是使从位于最后段的反应器供应的反应产物的HCl可以被去除的供应量就可以供应而没有限定，但优选地，相对于100重量份，可以每单位时间供应5至20重量份，具体而言，可以供应8至15重量份。在上述范围中，可以有效地对反应产物进行加热，从而加热并去除HCl，而不浪费高温蒸汽。
在本发明的氯化反应的HCl去除方法中，去除的氯化氢与生成的氯化氢的比，即氯化氢去除率为99％，更具体而言，为99.9以上，可以以高去除率去除氯化氢，从而可以获得高纯度的最终产物。
另外，经过HCl去除步骤后，最终产物剩余量与被供应到汽提柱内的最终产物量的比，即最终产物收率同样为99％以上，可以维持高的最终产物收率。
下面记载了本发明的优选的实施例和比较例。但是，下述实施例只是本发明的优选的一个实施例，本发明不限定于下述实施例。
(实施例1)
在内径为13㎝以及高度为600㎝的反应器内投入甲苯和氯气，氯气的线速度调节至5至10m/sec，包括甲苯在内的原料的投入速度调节至10至40m/sec，从而调节了反应器内气体的线速度。这时，甲苯和氯的摩尔比为2:1，使用FeCl3作为催化剂，使用S2Cl2作为助催化剂，FeCl3和S2Cl2的浓度分别为300ppm、150ppm。
将反应了2小时的反应产物投入到14段的多段式汽提柱中后，供应高温蒸汽，将HCl去除。具体的条件记载于下述表1。
[表1]
(比较例1)
在实施例1中，不使用高温蒸汽，而是喷射氮气以去除HCl。具体条件如上述表1所示。
(比较例2)
在实施例1中，不经过HCl去除步骤，而只进行氯化反应。具体条件如上述表1所示。
在表1中，测定并记载了实施例1和比较例1至2的具体条件以及HCl去除量和最终产物的损失量。
参照表1，可以确认显示出本发明具有99％以上的HCl去除率，具有99％以上的最终产物收率。
如上所述，在本发明中，通过特定的事项和限定的实施例进行了说明，但这只是为了有助于更全面地理解本发明而提供的，本发明并不限定于上述的实施例，只要是本领域技术人员，就能够基于这样的记载进行各种修改和变形。
因此，本发明的思想不能局限于说明的实施例来确定，不仅是后述的本发明要求保护的范围，而且与本发明要求保护的范围均等或具有等价变形的全部范围均属于本发明思想的范畴。
Claims (8)
1.一种氯化反应的HCl去除方法，在复数个柱式反应器相互串联连接而制造末端被氯取代的最终产物的氯化反应中，包括：
在与位于最后段的所述反应器连接的汽提柱中加热所述氯化反应中产生的氯化氢而去除的步骤。
2.根据权利要求1所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，所述氯化氢的加热是利用从与所述汽提柱下部连接的再沸器供应的高温蒸汽实施的。
3.根据权利要求2所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，所述汽提柱内上部温度为10至30℃以及压力为0.5bar以下，
所述汽提柱内下部温度为100至150℃以及压力为1bar以下。
4.根据权利要求2所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，相对于从位于最后段的所述反应器供应的反应产物100重量份，每单位时间供应5至20重量份的所述高温蒸汽。
5.根据权利要求2所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，所述氯化氢去除率为99％以上。
6.根据权利要求1所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，所述氯化反应的原料为芳香族化合物。
7.根据权利要求1所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，所述氯化反应的氯气以相同量流入各反应器下部而在各反应器内进行氯化反应，各反应器中生成的氯化氢气体的一部分从各反应器中排出。
8.根据权利要求1所述的氯化反应的HCl去除方法，其中，所述氯化反应的在前段反应器中生成的反应产物通过位于所述反应器之间的热交换器冷却并定量投入后段反应器下部。
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