JP2023512408A - カチオン性界面活性剤及びその調製方法 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/38—Alcohols, e.g. oxidation products of paraffins
Abstract
Description
本出願は、2019年12月30日出願の米国特許仮出願第62/955,192号に対する優先権及び全ての利点を主張するものであり、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、全般的には界面活性剤に関し、特にカチオン性界面活性剤及びそれを調製する方法に関する。
[Z-D-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a (I)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、D1は、二価連結基であり、Rは、Hであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、各々のR1は、1~4個の炭素原子を有する、独立して選択された非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは、1又は2であり、かつ各々のXは、アニオンである]を有する。
Z-D-N(H)a(R)2-a (II)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、Rは、Hであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは、1又は2である]を有する。第四級アンモニウム化合物(B)は、一般式(III):
[R8NR1 3]+[X]- (III)
[式中、R8は、アミン反応性基であり、各々のR1は、独立して選択された、1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、かつXは、アニオンである]を有する。
[Z-D-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a (I)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、D1は、二価連結基であり、Rは、Hであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、各々のR1は、1~4個の炭素原子を有する、独立して選択された非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは、1又は2であり、かつ各々のXは、アニオンである]を有する。
[Z-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、Zは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]によって表され得る。
[(CbH2b+1)-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、下付き文字bは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]を有する。一部のそのような実施形態では、下付き文字bは、6~18、例えば、6~14、あるいは6~12である。
[Z-D2-NY-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、Zは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各々のD2は、独立して選択された二価連結基であり、Yは、H又は第四級アンモニウム部分であり、各D1R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]で表され得る。
[Z-D2-NH-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、各Z及びD2は、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXの各々は、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]で表され得る。
[Z-D2-N(-D1-NR1 3 +)-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a+1
[式中、各Z及びD2は、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]によって表され得る。一部のそのような実施形態では、Zは、シロキサン部分であり、二価連結基D2のうちの1つを介してカチオン性界面活性剤のアミノN原子に連結されたケイ素原子を含む。例えば、これらの実施形態では、シロキサン部分Zは、上述の分岐シロキサン部分であり、その結果、カチオン性界面活性剤は、以下の式:
[(R3)3Si-D2-N(-D1-NR1 3 +)-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a+1
[式中、各D2及びR3は、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]を有する。
[Z-D-N(R)-D1-NR1 3 +][X-]
[式中、Z及びDは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各々のD1、R、R1、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]を有する。一部のそのような実施形態では、二価連結基Dは、式-D2-NY-D2-[式中、Yは、式-D1-NR1 3 +X-を有する第四級アンモニウム部分である]を有するアミノ置換炭化水素であり、その結果、カチオン性界面活性剤は、以下の式:
Z-D-NHR (II)
[式中、Z、D、及びRは、カチオン性界面活性剤に関して上記で定義及び記載されるとおりである]を有する。
R8-NR1 3 + [X-] (III)
[式中、部分式-NR1 3 +によって表される第四級アンモニウム部分と、対アニオン部分[X-]とは、カチオン性界面活性剤に関連して、上記で定義され、記載されているとおりであり、R8はアミン反応性基である]を有する。
1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン(255g)を、熱電対、機械的撹拌機、滴下漏斗、及びN2バブラーに適合された水冷凝縮器を備えた500mLの四口フラスコに充填する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(BCF、50ppm)を、フラスコに添加する。3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン(96.3g、Gelest、Inc.より入手)及びBCF(150ppm)を、滴下漏斗内で混合して触媒混合物を形成し、その後、その触媒混合物を、30分かけてフラスコにゆっくりと添加する一方で、氷水浴を使用して熱を除去し、ポット温度を30℃未満に制御する。次いで、混合物を、室温で1時間撹拌する。この時点で、1H NMRは、変換が99%超であることを示す。次いで、混合物を、ロータリーエバポレーター(110℃、1トル、30分)を用いて濃縮し、生成物(Si7PrCl)を得る。
1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン(470g)を、熱電対、機械的撹拌機、滴下漏斗、及びN2バブラーに適合された水冷凝縮器を備えた1000mLの四口フラスコに充填する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(BCF、25ppm)を、フラスコに添加する。3-クロロプロピルトリメトキシシラン(130.6g、Gelest、Incより入手)、及びBCF(175ppm)を、滴下漏斗内で混合して触媒混合物を形成し、その後、その触媒混合物を、58分かけてフラスコにゆっくりと添加する一方で、氷水浴を使用して熱を除去し、ポット温度を30℃未満に制御する。次いで、混合物を、室温で2時間撹拌する。この時点で、1H NMRは、変換が100%であることを示す。次いで、混合物を、ロータリーエバポレーター(130℃、1トル、60分)を用いて濃縮し、生成物(Si10PrCl)を得る。
本出願は、2019年12月30日出願の米国特許仮出願第62/955,192号に対する優先権及び全ての利点を主張するものであり、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、全般的には界面活性剤に関し、特にカチオン性界面活性剤及びそれを調製する方法に関する。
[Z-D-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a (I)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、D1は、二価連結基であり、Rは、Hであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、各々のR1は、1~4個の炭素原子を有する、独立して選択された非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは、1又は2であり、かつ各々のXは、アニオンである]を有する。
Z-D-N(H)a(R)2-a (II)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、Rは、Hであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは、1又は2である]を有する。第四級アンモニウム化合物(B)は、一般式(III):
[R8NR1 3]+[X]- (III)
[式中、R8は、アミン反応性基であり、各々のR1は、独立して選択された、1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、かつXは、アニオンである]を有する。
[Z-D-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a (I)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、D1は、二価連結基であり、Rは、Hであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、各々のR1は、1~4個の炭素原子を有する、独立して選択された非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは、1又は2であり、かつ各々のXは、アニオンである]を有する。
[Z-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、Zは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]によって表され得る。
[(CbH2b+1)-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、下付き文字bは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]を有する。一部のそのような実施形態では、下付き文字bは、6~18、例えば、6~14、あるいは6~12である。
[Z-D2-NY-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、Zは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各々のD2は、独立して選択された二価連結基であり、Yは、H又は第四級アンモニウム部分であり、各D1R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]で表され得る。
[Z-D2-NH-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a
[式中、各Z及びD2は、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXの各々は、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]で表され得る。
[Z-D2-N(-D1-NR1 3 +)-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a+1
[式中、各Z及びD2は、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]によって表され得る。一部のそのような実施形態では、Zは、シロキサン部分であり、二価連結基D2のうちの1つを介してカチオン性界面活性剤のアミノN原子に連結されたケイ素原子を含む。例えば、これらの実施形態では、シロキサン部分Zは、上述の分岐シロキサン部分であり、その結果、カチオン性界面活性剤は、以下の式:
[(R3)3Si-D2-N(-D1-NR1 3 +)-D2-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a+1
[式中、各D2及びR3は、上記で定義及び記載されているとおりであり、各D1、R、R1、下付き文字a、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]を有する。
[Z-D-N(R)-D1-NR1 3 +][X-]
[式中、Z及びDは、上記で定義及び記載されているとおりであり、各々のD1、R、R1、及びXは、上記で定義及び以下で記載されているとおりである]を有する。一部のそのような実施形態では、二価連結基Dは、式-D2-NY-D2-[式中、Yは、式-D1-NR1 3 +X-を有する第四級アンモニウム部分である]を有するアミノ置換炭化水素であり、その結果、カチオン性界面活性剤は、以下の式:
Z-D-NHR (II)
[式中、Z、D、及びRは、カチオン性界面活性剤に関して上記で定義及び記載されるとおりである]を有する。
R8-NR1 3 + [X-] (III)
[式中、部分式-NR1 3 +によって表される第四級アンモニウム部分と、対アニオン部分[X-]とは、カチオン性界面活性剤に関連して、上記で定義され、記載されているとおりであり、R8はアミン反応性基である]を有する。
1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン(255g)を、熱電対、機械的撹拌機、滴下漏斗、及びN2バブラーに適合された水冷凝縮器を備えた500mLの四口フラスコに充填する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(BCF、50ppm)を、フラスコに添加する。3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン(96.3g、Gelest、Inc.より入手)及びBCF(150ppm)を、滴下漏斗内で混合して触媒混合物を形成し、その後、その触媒混合物を、30分かけてフラスコにゆっくりと添加する一方で、氷水浴を使用して熱を除去し、ポット温度を30℃未満に制御する。次いで、混合物を、室温で1時間撹拌する。この時点で、1H NMRは、変換が99%超であることを示す。次いで、混合物を、ロータリーエバポレーター(110℃、1トル、30分)を用いて濃縮し、生成物(Si7PrCl)を得る。
1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン(470g)を、熱電対、機械的撹拌機、滴下漏斗、及びN2バブラーに適合された水冷凝縮器を備えた1000mLの四口フラスコに充填する。次いで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(BCF、25ppm)を、フラスコに添加する。3-クロロプロピルトリメトキシシラン(130.6g、Gelest、Incより入手)、及びBCF(175ppm)を、滴下漏斗内で混合して触媒混合物を形成し、その後、その触媒混合物を、58分かけてフラスコにゆっくりと添加する一方で、氷水浴を使用して熱を除去し、ポット温度を30℃未満に制御する。次いで、混合物を、室温で2時間撹拌する。この時点で、1H NMRは、変換が100%であることを示す。次いで、混合物を、ロータリーエバポレーター(130℃、1トル、60分)を用いて濃縮し、生成物(Si10PrCl)を得る。
Claims (15)
- 一般式(I):
[Z-D-N(-D1-NR1 3 +)a(R)2-a][X-]a (I)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、D1は、二価連結基であり、RはHであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基であり、各々のR1は、1~4個の炭素原子を有する、独立して選択された非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字aは1又は2であり、各々のXはアニオンである]を有するカチオン性界面活性剤。 - Zは、前記非置換ヒドロカルビル部分であり、(i)前記非置換ヒドロカルビル部分Zは、6~18個の炭素原子を有するアルキル基であるか、(ii)下付き文字aは1であり、かつRはHであるか、(iii)Dは共有結合であるか、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項1に記載のカチオン性界面活性剤。
- (i)Zは、前記シロキサン部分であるか、(ii)Dは、前記二価連結基であるか、(iii)下付き文字aは1であり、かつRはHであるか、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項1に記載のカチオン性界面活性剤。
- Zは、前記シロキサン部分であり、前記シロキサン部分Zは、式:
- 各々のR3は-OSi(R4)3[式中、R4は、独立して選択され、かつ上記で定義されている]である、請求項4に記載のカチオン性界面活性剤。
- Dは、前記二価連結基であり、(i)前記二価連結基Dは、分岐鎖若しくは直鎖アルキレン基であるか、又は(ii)前記二価連結基Dは、式-D2-NY-D2-[式中、各々のD2は、独立して選択された二価連結基であり、Yは、H又は-(D1-NR1 3)+X-[式中、D1、R1、及びXは上記で定義されている]である]を有する、請求項1、及び3~6のいずれか一項に記載のカチオン性界面活性剤。
- 前記二価連結基Dは、式-D2-NY-D2-[式中、各々のD2及びYは上記で定義され、かつ式中、(i)各々のD2は、1~8個の炭素原子を有する、独立して選択されたアルキレン基であるか、(ii)Yは、-(D1-NR1 3)+X-[式中、D1、R1及びXは上記で定義される]であるか、又は(iii)(i)及び(ii)の両方である]を有する、請求項7に記載のカチオン性界面活性剤。
- (i)各々のD1は-CH2CH(OH)CH2-であるか、(ii)各々のR1はメチルであるか、(iii)各々のXはClであるか、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項1~8のいずれか一項に記載のカチオン性界面活性剤。
- カチオン性界面活性剤を調製する方法であって、前記方法は、
(A)アミン化合物と(B)第四級アンモニウム化合物とを反応させて、前記カチオン性界面活性剤を得ることを含み、
前記アミン化合物(A)は、一般式(II):
Z-D-NHR (II)
[式中、Zは、シロキサン部分であるか、又は5~20個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル部分であり、Dは、共有結合又は二価連結基であり、RはHであるか、又は1~4個の炭素原子を有する非置換ヒドロカルビル基である]を有し、
前記第四級アンモニウム化合物(B)は、一般式(III):
[R8NR1 3]+[X]- (III)
[式中、R8はアミン反応性基であり、各々のR1は、1~4個の炭素原子を有する、独立して選択された非置換ヒドロカルビル基であり、Xはアニオンである]を有する、方法。 - (i)Zは、前記シロキサン部分であるか、(ii)Dは、前記二価連結基であるか、(iii)RはHであるか、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項10に記載の方法。
- Dは、前記二価連結基であり、(i)前記二価連結基Dは、分岐鎖若しくは直鎖アルキレン基であるか、又は(ii)前記二価連結基Dは、式-D2-NH-D2-[式中、各々のD2は、独立して選択された二価連結基である]を有する、請求項10又は11に記載の方法。
- Zは、前記非置換ヒドロカルビル部分であり、(i)前記非置換ヒドロカルビル部分Zは、6~18個の炭素原子を有するアルキル基であるか、(ii)RはHであるか、(iii)Dは共有結合であるか、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項10に記載の方法。
- (i)R8はエポキシプロピル基であるか、(ii)各々のR1はメチルであるか、(iii)各々のXはClであるか、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項10~13のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項10~14のいずれか一項に記載の方法に従って調製されたカチオン性界面活性剤。
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