JP2023507540A - ジエステル系化合物の製造方法 - Google Patents
ジエステル系化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023507540A JP2023507540A JP2022514656A JP2022514656A JP2023507540A JP 2023507540 A JP2023507540 A JP 2023507540A JP 2022514656 A JP2022514656 A JP 2022514656A JP 2022514656 A JP2022514656 A JP 2022514656A JP 2023507540 A JP2023507540 A JP 2023507540A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- alcohol
- discharge stream
- reaction
- reaction unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 41
- -1 diester compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 157
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 116
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 32
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 13
- OEIWPNWSDYFMIL-UHFFFAOYSA-N dioctyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C=C1 OEIWPNWSDYFMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 11
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 5
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 5
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 231100000049 endocrine disruptor Toxicity 0.000 description 2
- 239000000598 endocrine disruptor Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)CO UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000017701 Endocrine disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004439 Isononyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000005003 food packaging material Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/0208—Separation of non-miscible liquids by sedimentation
- B01D17/0214—Separation of non-miscible liquids by sedimentation with removal of one of the phases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1862—Stationary reactors having moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/245—Stationary reactors without moving elements inside placed in series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明によると、ジエステル(Diester)系化合物の製造方法が提供される。前記製造方法は、図1~図2を参照すると、第1反応ユニット10から第n反応ユニットn0までの総n個の反応ユニット10、20、n0が直列に連結された反応部を含む連続式工程で行われ、前記各反応ユニット10、20、n0は第1反応器11から第n反応器n1までのそれぞれの反応器11、21、n1、および第1層分離器14から第n層分離器n4までのそれぞれの層分離器14、24、n4を含み、前記第1反応器11にジカルボン酸およびアルコールを含むフィードストリームを供給し、エステル化反応させて反応生成物を製造し、前記反応生成物を含む下部排出ストリームを後段反応ユニットの反応器に供給するステップ(S10)と、前記第1反応器11の上部排出ストリームを第1層分離器に供給し、前記第1層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームを前記第1反応器11に還流させるステップ(S20)と、第2反応器21~第n反応器n1のうち少なくとも1つ以上の反応器の上部排出ストリームを各層分離器に供給し、前記各層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームの一部を分岐し、分岐した一部のストリームのみを前記各反応器に還流させるステップ(S30)とを含むことができる。
また、場合によっては、図3に示されたように、前記カラムは、第1反応ユニット~第n-1反応ユニットには含まれ、第n反応ユニットには含まれなくてもよい。
実施例1-1~1-4
図4に示された工程フローチャートに従い、商用プロセスシミュレーションプログラムであるアスペン社製のアスペンプラス(ASPEN PLUS)を用いて、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)の製造工程をシミュレーションした。
図6に示された工程フローチャートに従い、商用プロセスシミュレーションプログラムであるアスペン社製のアスペンプラス(ASPEN PLUS)を用いて、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)の製造工程をシミュレーションした。
図7に示された工程フローチャートに従い、商用プロセスシミュレーションプログラムであるアスペン社製のアスペンプラス(ASPEN PLUS)を用いて、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)の製造工程をシミュレーションした。
図8に示された工程フローチャートに従い、商用プロセスシミュレーションプログラムであるアスペン社製のアスペンプラス(ASPEN PLUS)を用いて、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)の製造工程をシミュレーションした。
図9に示された工程フローチャートに従い、商用プロセスシミュレーションプログラムであるアスペン社製のアスペンプラス(ASPEN PLUS)を用いて、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)の製造工程をシミュレーションした。
Claims (11)
- 第1反応ユニットから第n反応ユニットまでの総n個の反応ユニットが直列に連結された反応部を含む連続式工程で行われ、
それぞれの前記反応ユニットはそれぞれの反応器および層分離器を含み、
前記第1反応ユニットの反応器である第1反応器にジカルボン酸およびアルコールを含むフィードストリームを供給し、エステル化反応させて反応生成物を製造し、前記反応生成物を含む下部排出ストリームを後段反応ユニットの反応器に供給するステップ(S10)と、
前記第1反応器の上部排出ストリームを第1層分離器に供給し、前記第1層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームを前記第1反応器に還流させるステップ(S20)と、
第2反応器~第n反応器のうち少なくとも1つ以上の反応器の上部排出ストリームを各層分離器に供給し、前記各層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームの一部を分岐し、分岐した一部のストリームのみを各前記反応器に還流させるステップ(S30)と
を含む、ジエステル系化合物の製造方法。 - 前記少なくとも1つ以上の反応器は、前記第2反応器~第n反応器のうち転換率が50~99%に達する反応器である、請求項1に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記(S30)ステップは、前記第2反応器~第n反応器のうち転換率が50~99%に達する反応器から、第3反応器~第n反応器のうち何れか1つの反応器まで、各反応器の上部排出ストリームを各層分離器に供給し、前記各層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームの一部を分岐し、分岐した一部のストリームのみを前記各反応器に還流させるステップを含む、請求項1または2に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 各前記反応器からアルコールおよび水を含む上部排出ストリームをカラムに供給して気液分離を行い、気相は上部排出ストリームとして凝縮させて前記層分離器に供給し、液相は下部排出ストリームとして前記各反応器に供給する、請求項1から3のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記第1反応ユニットの反応器である第1反応器~前記第n-1反応ユニットの反応器である第n-1反応器からアルコールおよび水を含む上部排出ストリームをカラムに供給して気液分離を行い、気相は上部排出ストリームとして凝縮させて前記層分離器に供給し、液相は下部排出ストリームとして前記各反応器に供給する、請求項1から3のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記層分離器において水層とアルコール層を分離させ、アルコールを含む下部排出ストリームを前記カラムの上部に供給して通過させた後に前記各反応器に還流させる、請求項4または5に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記(S30)ステップは、前記第2反応器~第n反応器のうち転換率が50~99%に達する反応器から第n反応器まで、前記各層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームの一部を分岐し、分岐した一部のストリームのみを前記各反応器に還流させる、請求項3に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記フィードストリーム中のジカルボン酸およびアルコールのモル比は1:2~1:10である、請求項1から7のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記(S30)ステップにおいて、前記各層分離器からアルコールを含む下部排出ストリームの一部を分岐し、分岐した一部のストリームのみを前記各反応器に還流させ、
前記各層分離器の下部排出ストリームのうち残りのストリームは、前記フィードストリームとして再使用する、請求項1に記載のジエステル系化合物の製造方法。 - 前記nは2~8である、請求項1から9のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記ジカルボン酸はテレフタル酸を含み、前記アルコールは2-エチルヘキサノールを含む、請求項1から10のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2020-0154015 | 2020-11-17 | ||
KR1020200154015A KR20220067385A (ko) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | 디에스터계 화합물의 제조방법 |
PCT/KR2021/011087 WO2022108051A1 (ko) | 2020-11-17 | 2021-08-20 | 디에스터계 화합물의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023507540A true JP2023507540A (ja) | 2023-02-24 |
JP7354490B2 JP7354490B2 (ja) | 2023-10-03 |
Family
ID=81709272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022514656A Active JP7354490B2 (ja) | 2020-11-17 | 2021-08-20 | ジエステル系化合物の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230348355A1 (ja) |
EP (1) | EP4023629A4 (ja) |
JP (1) | JP7354490B2 (ja) |
KR (1) | KR20220067385A (ja) |
CN (1) | CN114829333A (ja) |
WO (1) | WO2022108051A1 (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107935846A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-04-20 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种连续化生产环保型增塑剂的装置和方法 |
WO2020204558A1 (ko) * | 2019-04-04 | 2020-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 에스터계 조성물의 제조방법 및 제조 시스템 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7799942B2 (en) * | 2005-08-12 | 2010-09-21 | Eastman Chemical Company | Production of terephthalic acid di-esters |
CN102256923B (zh) * | 2008-12-16 | 2013-12-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备羧酸酯的方法 |
RU2668223C1 (ru) * | 2014-09-24 | 2018-09-27 | Басф Се | Способ получения сложных диэфиров терефталевой кислоты с обезвоживанием возвратного спирта |
KR101663586B1 (ko) | 2016-04-28 | 2016-10-10 | 애경유화주식회사 | 차별화 된 반응 온도 제어를 이용하여 반응 전환 속도를 높인 디옥틸테레프탈레이트의 제조방법 |
KR102138788B1 (ko) * | 2017-09-07 | 2020-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법 |
-
2020
- 2020-11-17 KR KR1020200154015A patent/KR20220067385A/ko unknown
-
2021
- 2021-08-20 US US17/639,447 patent/US20230348355A1/en active Pending
- 2021-08-20 CN CN202180005309.8A patent/CN114829333A/zh active Pending
- 2021-08-20 JP JP2022514656A patent/JP7354490B2/ja active Active
- 2021-08-20 WO PCT/KR2021/011087 patent/WO2022108051A1/ko unknown
- 2021-08-20 EP EP21859330.9A patent/EP4023629A4/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107935846A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-04-20 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种连续化生产环保型增塑剂的装置和方法 |
WO2020204558A1 (ko) * | 2019-04-04 | 2020-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 에스터계 조성물의 제조방법 및 제조 시스템 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220067385A (ko) | 2022-05-24 |
JP7354490B2 (ja) | 2023-10-03 |
EP4023629A1 (en) | 2022-07-06 |
US20230348355A1 (en) | 2023-11-02 |
EP4023629A4 (en) | 2022-12-21 |
CN114829333A (zh) | 2022-07-29 |
WO2022108051A1 (ko) | 2022-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110114336B (zh) | 酯组合物制备系统及使用其的酯组合物制备方法 | |
TW201343624A (zh) | 乙烯酯之連續催化製法 | |
US11840510B2 (en) | System and method for manufacturing ester-based composition | |
JP2023507538A (ja) | ジエステル系物質の製造方法 | |
JP2023507540A (ja) | ジエステル系化合物の製造方法 | |
JP7331301B2 (ja) | ジエステル系物質の製造方法 | |
JP7331302B2 (ja) | ジエステル系化合物の製造方法 | |
JP7210861B2 (ja) | ジエステル系組成物の製造システムおよび方法 | |
US20220356144A1 (en) | System and method for producing diester-based composition | |
CN113767085B (zh) | 二酯类材料生产单元和包括其的二酯类材料生产系统 | |
CN111971266B (zh) | 不饱和羧酸酯的制造方法 | |
TWI574943B (zh) | 製備甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯類之方法 | |
KR20140060529A (ko) | 메타크릴산 및 메타크릴산 에스테르의 제조 방법 | |
KR20020053028A (ko) | 불포화 카르복실산 에스테르의 개선된 제조 방법 | |
CN113906008A (zh) | 用于制备二酯类组合物的系统和方法 | |
KR20220067361A (ko) | 디에스터계 물질의 제조방법 | |
TW202328042A (zh) | (甲基)丙烯酸2-辛酯的製造方法 | |
TW202100502A (zh) | 製造以酯為底的組成物之系統及方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230822 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230824 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7354490 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |