JP2023506916A - チエニルオキサゾロンおよび類似体 - Google Patents

チエニルオキサゾロンおよび類似体 Download PDF

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クノーブロッホ,トマス
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Abstract

本開示は、置換チオフェンカルボキサミド誘導体、植物病原性微生物を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物に関する。

Description

本発明は、置換チオフェンカルボキサミド誘導体、植物病原性微生物を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物に関する。
これまで多数の殺微生物剤が開発されてきたが、現代の作物保護剤および組成物に課されるますます高まる環境的および経済的要件に対処するために、新たな殺微生物化合物の開発が依然として必要とされている。これには、例えば、作用スペクトル、安全性プロファイル、選択性、施用量、残留物の形成、および好ましい調製能力の改善が含まれる。耐性の出現を防ぐために新たな化合物を有することも望まれ得る。
本発明は、これらの側面の少なくともいくつかにおいて公知の化合物および組成物に対する利点を有する新たな化合物を提供する。
未公開出願PCT/EP2019/067824は、植物損傷微生物による攻撃から植物を保護するのに有用なチオフェンカルボキサミド誘導体を開示している。国際公開第2004/062361号は、真菌病の防除に有効であると言われている化合物を開示している。これらは、望ましくない微生物に対する直接的な効果を介して作用を発揮するが、植物に対する耐性誘導効果のおかげもある。国際公開第2004/062361号はまた、これらの化合物が細菌病の防除に有用となり得ることを示唆しているが、このような活性の証拠は提供していない。これらの化合物は、低用量ではキサントモナス・カンペストリスpv.カンペストリス(Xanthomonas campestris pv.campestris)に対してあまり効率的でないことが本発明者らによって見出された。
PCT/EP2019/067824 国際公開第2004/062361号
本発明は、本明細書に列挙される式(I)の化合物ならびにその異性体、多形、塩、N-オキシドおよび溶媒和物に関する。
本発明は、少なくとも1つの本明細書に定義される式(I)の化合物と、少なくとも1種の農業的に適した担体とを含む組成物に関する。
本発明は、本明細書に記載される式(I)の化合物およびその中間体を調製する方法に関する。
本発明は、少なくとも1つの本明細書に定義される式(I)の化合物または本明細書に定義される組成物を、植物、植物部分、種子、果実または植物が生育する土壌に施用するステップを含む、植物病原性微生物を防除する方法に関する。
定義
例えば、アルキルまたはアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、アルキルアミノの文脈において本明細書で使用される「アルキル」という用語は、好ましくは分岐および非分岐アルキルを意味する、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソ-ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルならびにこれらの異性体を意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、好ましくは分岐および非分岐アルケニル、例えばビニル、プロペン-1-イル、プロペン-2-イル、ブタ-1-エン-1-イル、ブタ-1-エン-2-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-2-イル、ブタ-1-エン-3-イル、2-メチル-プロパ-2-エン-1-イル、または2-メチル-プロパ-1-エン-1-イル基を意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、好ましくは分岐および非分岐アルキニル、例えばエチニル、プロパ-1-イン-1-イル、ブタ-1-イン-1-イル、ブタ-2-イン-1-イル、またはブタ-3-イン-1-イル基を意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される「ハロゲン」または「Hal」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味すると理解されるべきである。
「ハロ」または「ハロゲノ」(例えば、ハロアルキル、「C~C-ハロアルキル」または「C~C-ハロゲノアルキル」)という用語は、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基の任意の存在を示す。
本明細書で使用される「ハロアルキル」という用語は、好ましくは1つまたは複数の水素置換基が同じ方法または異なる方法でハロゲンで置換されている、上に定義される分岐および非分岐アルキルを意味すると理解されるべきである。特に好ましくは、前記ハロアルキルは、例えば、クロロメチル、フルオロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ブロモブチル、トリフルオロメチル、ヨードエチル、およびこれらの異性体である。
本明細書で使用される「ハロアルケニル」という用語は、好ましくは1つまたは複数の水素置換基が同じ方法または異なる方法でハロゲンで置換されている、上に定義される分岐および非分岐アルケニルを意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される「ハロアルキニル」という用語は、好ましくは1つまたは複数の水素置換基が同じ方法または異なる方法でハロゲンで置換されている、上に定義される分岐および非分岐アルキニルを意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される「アルコキシ」という用語は、「アルキル」という用語が本明細書で定義される通りである、式(アルキル)-O-の基を指す。C~C-アルコキシの例としては、それだけに限らないが、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシが挙げられる。
本明細書で使用される「ハロゲンアルコキシ」という用語は、1個または複数の水素原子が同じであっても異なっていてもよい1個または複数のハロゲン原子で置換されている、上に定義されるアルコキシ基を指す。C~C-ハロゲノアルコキシの例としては、それだけに限らないが、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロ-ジフルオロ-メトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロ-エトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロ-エトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシが挙げられる。
本明細書で使用される「アルキルスルファニル」という用語は、「アルキル」という用語が本明細書で定義される通りである、式(アルキル)-S-の飽和直鎖または分岐基を指す。C~C-アルキルスルファニルの例としては、それだけに限らないが、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、sec-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、tert-ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル基が挙げられる。
本明細書で使用される「ハロゲノアルキルスルファニル」という用語は、1個または複数の水素原子が同じであっても異なっていてもよい1個または複数のハロゲン原子で置換されている、上に定義されるアルキルスルファニルを指す。
本明細書で使用される「アルキルスルフィニル」という用語は、「アルキル」という用語が本明細書で定義される通りである、式(アルキル)-S(=O)-の飽和直鎖または分岐基を指す。C~C-アルキルスルフィニルの例としては、それだけに限らないが、1~8個、好ましくは1~6個、より好ましくは1~4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルキルスルフィニル基、例えば(それだけに限らないが)メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチル-エチル-スルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチル-プロピル-スルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチル-エチル-スルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチル-ブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチル-プロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチル-ペンチル-スルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチル-スルフィニル、1,2-ジメチル-ブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチル-ブチル-スルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチル-プロピル-スルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
本明細書で使用される「ハロゲノアルキルスルフィニル」という用語は、1個または複数の水素原子が同じであっても異なっていてもよい1個または複数のハロゲン原子で置換されている、上に定義されるアルキルスルフィニルを指す。
本明細書で使用される「アルキルスルホニル」という用語は、「アルキル」という用語が本明細書で定義される通りである、式(アルキル)-S(=O)-の飽和直鎖または分岐基を指す。C~C-アルキルスルホニルの例としては、それだけに限らないが、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチル-エチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチル-プロピル-スルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチル-ペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチル-ブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチル-スルホニル、2,3-ジメチル-ブチル-スルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチル-ブチル-スルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチル-プロピル-スルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチル-プロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピル-スルホニルが挙げられる。
本明細書で使用される「ハロゲノアルキルスルホニル」という用語は、1個または複数の水素原子が同じであっても異なっていてもよい1個または複数のハロゲン原子で置換されている、上に定義されるC~C-アルキルスルホニルを指す。
本明細書で使用される「アルキルカルボニル」という用語は、「アルキル」という用語が本明細書で定義される通りである、式(アルキル)-C(=O)-の飽和直鎖または分岐基を指す。
本明細書で使用される「ハロゲノアルキルカルボニル」という用語は、1個または複数の水素原子が同じであっても異なっていてもよい1個または複数のハロゲン原子で置換されている、上に定義されるアルキルカルボニルを指す。
本明細書で使用される「アルコキシカルボニル」という用語は、「アルコキシ」という用語が本明細書で定義される通りである、式(アルコキシ)-C(=O)-の飽和直鎖または分岐基を指す。
本明細書で使用される「ハロアルコキシカルボニル」という用語は、1個または複数の水素原子が同じであっても異なっていてもよい1個または複数のハロゲン原子で置換されている、上に定義されるアルコキシカルボニルを指す。
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、3~8個の炭素原子を有する、非芳香族単環式炭素含有環を指す。飽和シクロアルキルの例としては、それだけに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシル基が挙げられる。
本明細書で使用される「ヘテロシクリル」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群から独立に選択される1~4個のヘテロ原子を含有する4員、5員または6員の飽和または部分不飽和複素環を指す。環が2個以上の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接していない。
本明細書で使用される「アリール」という用語は、6~15個の炭素原子、または6~12個の炭素原子、好ましくは6~10個の炭素原子を含む芳香族炭化水素環系を指す。環系は、単環式または縮合多環式(例えば、二環式もしくは三環式)芳香族環系であり得る。アリールの例としては、それだけに限らないが、フェニル、アズレニル、ナフチルおよびフルオレニルが挙げられる。前記アリール基が1つまたは複数の置換基で置換されている場合、前記(1つまたは複数の)置換基は前記(1つまたは複数の)アリール環上の任意の位置にあってもよいことがさらに理解される。特に、アリールがフェニル基である場合、前記(1つまたは複数の)置換基は、一方もしくは両方のオルト位、一方もしくは両方のメタ位、またはパラ位、またはこれらの位置の任意の組み合わせを占めてもよい。この定義は、複合置換基(例えば、アリールオキシ)の一部としてのアリールにも適用される。
本明細書で使用される「アラルキル」という用語は、本明細書で定義されるアリールによって置換されたC~C-アルキルを指す。アラルキルの例としては、ベンジル基(-CH-C)が挙げられる。
本明細書で使用される「芳香族5~14員複素環」または「ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立に選択される1~4個のヘテロ原子を含む芳香族環系を指す。芳香族複素環には、芳香族5員または6員単環式複素環および6~14員多環式(例えば、二環式または三環式)芳香族複素環が含まれる。5~14員芳香族複素環は、複素環内に含有される任意の炭素原子または窒素原子を通して親分子部分に結合することができる。
本明細書で使用される場合、例えば「C~C-アルキル」または「C~C-アルコキシ」の定義の文脈における「C~C」という用語は、1~6個、すなわち1、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有する基を意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される場合、例えば「C~C-アルキル」または「C~C-アルコキシ」の定義の文脈における「C~C」という用語は、1~8個、すなわち1、2、3、4、5、6、7または8個の炭素原子という有限数の炭素原子を有する基を意味すると理解されるべきである。
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、二重結合を介して炭素原子または硫黄原子に結合している酸素原子を指す。
本明細書で使用される「脱離基」という用語は、置換または脱離反応において化合物から追い出される基、例えばハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホネート(「トリフレート」)基、アルコキシ、メタンスルホネート、p-トルエンスルホネート等を意味すると理解されるべきである。
本発明は、式(I)の化合物:
Figure 2023506916000001
(式中、
、Rは、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から互いに独立に選択され;
は、水素、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から選択され;
W、Yは、酸素、硫黄からなる群から互いに独立に選択され;
およびRは、水素、C~C-アルキル、アリール-C~C-アルキルまたはC~C-炭素環からなる群から互いに独立に選択され、非環状R、R基は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、環状R、R基は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい;あるいはRおよびRはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環または3~6員複素環を形成し、前記C~C-炭素環および3~6員複素環は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、Rは、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル;C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ;スルファモイル;C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され、Rは、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル、C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、スルファモイル、C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され;
但し、Rがハロゲンであり、Rがハロゲンである場合、Rはハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルからなる群から選択され、
但し、RおよびRが同一であり、臭素または塩素である場合、RはシアノまたはC~C-ハロアルキルである、あるいはWは硫黄である、あるいはRおよびRはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成しない)
に関する。
がハロゲン、シアノ基からなる群から選択される場合が好ましい。
別の好ましい実施形態によると、Rがハロゲンである。
がハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から選択される場合も好ましい。
、Rが、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から互いに独立に選択され;
が、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から選択され;
W、Yが、酸素、硫黄からなる群から互いに独立に選択され;
およびRが、水素、C~C-アルキル、アリール-C~C-アルキルまたはC~C-炭素環からなる群から互いに独立に選択され、非環状R、R基が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、環状R、R基が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい;あるいはRおよびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環または3~6員複素環を形成し、前記C~C-炭素環および3~6員複素環が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、Rが、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル;C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ;スルファモイル;C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され、Rが、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル、C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、スルファモイル、C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され;
但し、Rがハロゲンであり、Rがハロゲンである場合、Rがハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルからなる群から選択され、
但し、RおよびRが同一であり、臭素または塩素である場合、RがシアノまたはC~C-ハロアルキルである、あるいはWが硫黄である、あるいはRおよびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成しない
場合も好ましい。
がハロゲン、C~C-アルキルからなる群から選択される場合も好ましい。
およびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環を形成する、式(I)の化合物も好ましい。
別の好ましい実施形態では、Wが酸素である。
Yが酸素である、式(I)の化合物も好ましい。
別の好ましい実施形態では、
が、ハロゲン、シアノからなる群から選択され;
がハロゲンであり;
が、ハロゲン、C~C-アルキルからなる群から選択され;
およびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環を形成し;
Wが酸素であり;
Yが酸素である。
別の好ましい実施形態では、
が、Cl、Br、シアノからなる群から選択され;
がCl、Brであり;
が、H、F、Cl、Br、I、CHからなる群から選択され;
およびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C-炭素環を形成し;
Wが酸素であり;
Yが酸素である。
別の実施形態では、Rが、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルである。別の実施形態では、Rが、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルである。別の実施形態では、Rが、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。別の実施形態では、Rがハロゲンである。別の実施形態では、Rが、シアノ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。
別の実施形態では、Rが、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルである。別の実施形態では、Rが、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルである。別の実施形態では、Rが、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。別の実施形態では、Rがハロゲンである。別の実施形態では、Rが、シアノ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。
別の実施形態では、Rが、水素、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルである。別の実施形態では、Rが、水素、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルである。別の実施形態では、Rが、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。別の実施形態では、Rがハロゲンである。別の実施形態では、Rが水素である。別の実施形態では、Rが、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。
別の実施形態では、RおよびRが、水素、C~C-アルキル、アリール-C~C-アルキルまたはC~C-炭素環からなる群から互いに独立に選択され、非環状R、R基が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、環状R、R基が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい。別の実施形態では、RおよびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環または3~6員複素環を形成し、前記C~C-炭素環および3~6員複素環が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい。別の実施形態では、RおよびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環を形成し、前記C~C-炭素環が1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい。別の実施形態では、RおよびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルまたはシクロブチルを形成し、前記シクロプロピルまたはシクロブチルが1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい。
別の実施形態では、Wが酸素である。別の実施形態では、Wが硫黄である。別の実施形態では、Yが酸素である。別の実施形態では、Yが硫黄である。
実験節に開示される化合物I.01~I.26も好ましい。
自然法則に反し、したがって当業者が専門知識に基づいて除外するであろう組み合わせから得られる化合物は、本明細書に包含されない。例えば、3個以上の隣接酸素原子を有する環構造は除外される。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体とこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。化合物が平衡状態で2つ以上の互変異性体型で存在し得る場合、1つの互変異性体の説明による化合物への言及は、全ての互変異性体型を含むと見なされるべきである。
本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて1つまたは複数の幾何異性体型で存在することもできる。二重結合または環の周りの置換基の性質による幾何異性体は、シス(=Z-)またはトランス(=E-)型で存在し得る。したがって、本発明は、全ての幾何異性体および全ての割合の全ての可能な混合物に等しく関連する。
式(I)の化合物は、適切には、その遊離形態、塩形態、N-オキシド形態または溶媒和物形態(例えば、水和物)であり得る。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、遊離化合物および/またはその塩、例えば農薬活性塩の形態で存在し得る。
農薬活性塩には、無機酸および有機酸の酸付加塩ならびに慣用的な塩基の塩が含まれる。無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウムなどの酸性塩である。有用な有機酸には、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、6~20個の炭素原子を有する飽和または一価もしくは二価不飽和脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1つまたは2つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルホスホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1つまたは2つのホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基)(アルキル基およびアリール基はさらなる置換基を有していてもよい)、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸等が含まれる。
式(I)の化合物またはその塩の溶媒和物は、化合物と溶媒の化学量論的組成物である。
式(I)の化合物は、複数の結晶および/または非晶質形態で存在し得る。結晶形態には、非溶媒和結晶形態、溶媒和物および水和物が含まれる。
本発明はまた、表1に開示される式(I)の任意の化合物、ならびに作物保護における(すなわち、植物または植物部分上の植物病原性真菌および/または細菌を防除するための)その使用に関する。
本発明の別の態様は、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物と、少なくとも1種の農業的に適した助剤とを含む組成物に関する。
本発明の別の態様は、少なくとも1つの本発明による式(I)の化合物または本発明による組成物を、植物、植物部分、種子、果実または植物が生育する土壌に施用するステップを含む、細菌および/または真菌病を防除する方法に関する。
本発明の別の態様は、植物または植物部分上の細菌および/または真菌病を防除するための本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。好ましくは、これらは、植物または植物部分上の真菌病を防除するために使用される。
本発明の別の態様は、植物または植物部分上の線虫を防除するための本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。
本発明の別の態様は、植物または植物部分上のウイルスを防除するための本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。
好ましくは、本発明による化合物または組成物は、ポドスフェラ属(Podosphaera)種(例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha))、スファエロテカ属(Sphaerotheca)種(例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))などのうどんこ病病原体によって引き起こされる病気;ウロミセス属(Uromyces)種(例えば、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus))などのさび病病原体によって引き起こされる病気;ペロノスポラ属(Peronospora)種(例えば、ペロノスポラ・パラシチカ(Peronospora parasitica))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))、プラスモパラ属(Plasmopara)種(例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola))、シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種(例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis))、フィチウム属(Pythium)種(例えば、フィチウム・ウルティムム(Pythium ultimum))などの卵菌門(Oomycetes)の群の病原体によって引き起こされる病気;例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))、セルコスポラ属(Cercospora)種(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、コレトトリカム属(Colletotrichum)種(例えば、コレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium))、ベンチュリア属(Venturia)種(例えば、ベンチュリア・イネクアリス(Venturia inaequalis))によって引き起こされる葉枯病および葉萎凋病;細菌病原体、例えば、キサントモナス属(Xanthomonas)種(例えば、キサントモナス・カンペストリス病原型カンペストリス(Xanthomonas campestris pv.campestris))、シュードモナス属(Pseudomonas)種(例えば、シュードモナス・シリンガエ病原型トマト(Pseudomonas syringae pv.tomato))、エルウィニア属(Erwinia)種(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora))、リベリバクター属(Liberibacter)種(例えば、カンキツグリーニング病菌(Liberibacter Candidatus))、ラルストニア属(Ralstonia)種(例えば、青枯病菌(Ralstonia solanacearum))によって引き起こされる病気に対して使用される。
本発明のさらなる態様によると、本発明による化合物または組成物は、使用される植物防御活性化剤である。本発明による植物防御誘導剤は、植物自身の防御系を刺激する化合物または組成物である。
式(I)の化合物を調製する方法
本発明は、式(I)の化合物を調製する方法に関する。式(I)の化合物は、Helvetica Chimica Acta,69(2),374-388,1986;Helvetica Chimica Acta,70(4),1001-1011,1987;Chimia,36(2),78-81,1982;Helvetica Chimica Acta,71(8),2071-2084,1988;Heterocyclic Communications,9(2),129-134;2003;国際公開第2007080885号;国際公開第2007003536号、Chemical Communications(Cambridge,United Kingdom),55(39),5547-5550;2019;およびその中の他の参考文献に記載されている公知の方法と同様に様々な経路によって、または本明細書の以下および実験部に記載される以下の合成経路の1つもしくは複数によって調製することができる。
式(I)の化合物への一般的な合成経路
別段の指示がない限り、以下において、R、R、R、R、R、W、Yは、式(I)の化合物について上に示されるのと同じ意味を有する。
方法A
本明細書で定義される式(I)の化合物は、以下の反応スキームに例示される環化反応によって、Rが水素である式(IIa)の化合物またはその塩の1つから方法Aによって調製することができる:
Figure 2023506916000002
方法Aは、Journal of Heterocyclic Chemistry,25(1),209-215;1988;国際公開第2007003536号に記載されるように実施され得る。
方法Aは、適切な場合には、適切なブレンステッド酸、ルイス酸または他の縮合剤の存在下で、適切な場合には、適切な酸結合剤の存在下で、適切な場合には溶媒の存在下で実施することができる。
方法Aを行うのに適したルイス酸は、このような反応に慣用的な無機および有機ルイス酸であり得る。塩化アルミニウム(III)、塩化鉄(III)、塩化亜鉛(II)、四塩化チタン、三フッ化ホウ素などの金属ハロゲン化物;スカンジウム(III)トリフレート、ビスマス(III)トリフレートまたはイッテルビウム(III)トリフレートなどのトリフレート、およびまたヨウ素を使用することが好ましい。
方法Aを行うのに適したブレンステッド酸は、このような反応に慣用的な無機および有機ブレンステッド酸であり得る。塩化水素または臭化水素などのハロゲン化水素;p-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸などのスルホン酸、およびまたポリリン酸、リン酸、硫酸、重亜硫酸カリウム、トリフルオロ酢酸または酢酸を使用することが好ましい。
方法Aを行うための他の適切な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルもしくは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤;エチルクロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートもしくはメタンスルホニルクロリドなどの無水物形成剤;トリフルオロ酢酸無水物もしくは無水酢酸などの無水物;N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)などのカルボジイミド、または五酸化リン、ポリリン酸、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート(TBTU)、(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート、N,N’-カルボニル-ジイミダゾール、2-エトキシ-N-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ-メタン、4-(4,6-ジメトキシ[1.3.5]-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド(BOP-Cl)、ブロモ-トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBroP)、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリニウムクロリド(DMC)、もしくはプロパンホスホン酸無水物(T3P)などの他の慣用的な縮合剤からなる非限定的なリストで選択され得る。
本発明により方法Aを行うのに適した酸結合剤は、各場合で、このような反応に慣用的な全ての無機および有機塩基である。炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ土類金属酢酸塩、およびトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ-ノネン(DBN)もしくはジアザビシクロウンデセン(DBU)などの第三級アミン、またはピリジンなどの芳香族塩基が好ましい。
方法Aを行うのに適した溶媒は特に限定されない。これらは、化合物と反応するために化合物を溶解させない、また化合物と特定の相互作用を示さない限り、慣用的な不活性有機溶媒であり得る。石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ISOPAR(商標)EもしくはISOPAR(商標)G、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルtert-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル;アセトニトリル、プロピオニトリル、n-もしくはイソ-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド;1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノンなどの尿素;酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、あるいはスルホランなどのスルホン;およびこれらの混合物を使用することが好ましい。
方法Aは、不活性雰囲気で実施され得る。方法Aを行う場合、式(IIa)の化合物1モル当たり0.01~5モル%の適切な酸または縮合剤、および式(IIa)の化合物1モル当たり0.01~5モルの酸結合剤を使用することができる。反応成分を他の比で使用することも可能である。後処理は公知の方法によって行われる。
が水素を表す式(IIa)の化合物は、RがC~C-アルキルを表す式(IIb)の化合物から、加水分解などの周知の方法によって調製することができる。加水分解試薬の例としては、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリメチルスズヒドロキシドが挙げられる。加水分解は、国際公開第2008157844号;国際公開第2006002099号;国際公開第20050256107号;Angewandte Chemie,International Edition(2005),44(9),1378-1382に記載されるように実施され得る。
方法B
が水素またはC~C-アルキルを表す式(IIc)の化合物は、以下の反応スキームによって例示されるように、式(III)の化合物またはその塩の1つを式(IV)の化合物またはその塩の1つと反応させるステップを含む方法Bによって調製することができる:
Figure 2023506916000003
(式中、Uはハロゲン、ヒドロキシまたはC~C-アルコキシである)
がヒドロキシを表す場合、方法Bは、有利には縮合剤の存在下で行われる。適切な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルもしくは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤;エチルクロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートもしくはメタンスルホニルクロリドなどの無水物形成剤;N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)などのカルボジイミド、または五酸化リン、ポリリン酸、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート(TBTU)、(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート、N,N’-カルボニル-ジイミダゾール、2-エトキシ-N-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ-メタン、4-(4,6-ジメトキシ[1.3.5]-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド(BOP-Cl)、ブロモ-トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBroP)、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリニウムクロリド(DMC)、プロパンホスホン酸無水物(T3P)および3-(ジエトキシホスホリルオキシ)-1,2,3-ベンゾトリアジン-4(3H)-オン(DEPBT)などの他の慣用的な縮合剤からなる非限定的なリストで選択され得る。
がハロゲンを表す場合、方法Bは、有利には酸結合剤の存在下で行われる。方法Bを行うのに適した酸結合剤は、各場合で、このような反応に慣用的な全ての無機および有機塩基である。炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ土類金属酢酸塩、およびトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ-ノネン(DBN)もしくはジアザビシクロウンデセン(DBU)などの第三級アミン、またはピリジンなどの芳香族塩基が好ましい。
がC~C-アルコキシを表す場合、方法Bは、過剰のアミン成分を用いて、トリメチルアルミニウムなどのルイス酸の存在下で行われてもよい。
適切な場合、方法Bは、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、好ましくは無水条件下で実施することができる。
方法Bを行うのに適した溶媒は特に限定されない。これらは、化合物と反応するために化合物を溶解させない、また化合物と特定の相互作用を示さない限り、慣用的な不活性有機溶媒であり得る。石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ISOPAR(商標)EもしくはISOPAR(商標)G、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルtert-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル;アセトニトリル、プロピオニトリル、n-もしくはイソ-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド;1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノンなどの尿素;酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、あるいはスルホランなどのスルホン;およびこれらの混合物を使用することが好ましい。
方法Bは、アルゴンまたは窒素雰囲気などの不活性雰囲気中で実施され得る。方法Bを行う場合、式(III)の化合物1モル当たり、1モルまたは過剰の式(IV)の化合物および1~5モルの塩基を使用することができる。反応成分を他の比で使用することも可能である。後処理は公知の方法によって行われる。
式(IV)の化合物は市販されているか、または周知の方法によって調製することができる。
がヒドロキシを表す式(IIIa)の化合物は市販されており、UがC~C-アルコキシを表す式(IIIb)の化合物から塩基加水分解などの周知の方法によって調製することができるか、または公知の方法(Beilstein J.Org.Chem.2007,3,No.23)によって調製することができる。
がハロゲンを表す式(IIIc)の化合物は市販されているか、またはUがヒドロキシを表す式(IIIa)の化合物から周知の方法によって調製することができる。
がC~C-アルコキシを表す式(IIIb)の化合物は、Uがヒドロキシを表す式(IIIa)の化合物から周知の方法によって調製することができる。
方法C
が水素またはC~C-アルキルを表す式(IId)の化合物は、以下の反応スキームに例示されるように、加硫反応を実施することによって、Rが水素またはC~C-アルキルを表す式(IIc)の化合物から方法Cによって調製することができる。
Figure 2023506916000004
本発明による方法Cは、硫化剤の存在下で実施される。
本発明による方法Cを行うのに適した硫化剤は、触媒量または化学量論量または過剰量の塩基、例えば無機塩基および有機塩基の存在下であってもよい、硫黄(S)、硫酸(HS)、硫化ナトリウム(NaS)、水硫化ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B)、ビス(ジエチルアルミニウム)スルフィド((AlEtS)、硫化アンモニウム((NHS)、五硫化リン(P)、ローソン試薬(2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,2,3,4-ジチアジホスフェタン2,4-ジスルフィド)またはJournal of the Chemical Society,Perkin 1(2001),358に記載されているようなポリマー担持硫化試薬であり得る。炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなどの複素環芳香族塩基;およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルピリジン-4-アミンまたはN-メチル-ピペリジンなどの第三級アミンを使用することが好ましい。
本発明による方法Cを行うのに適した溶媒は、慣用的な不活性有機溶媒であり得る。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンまたは1,2-ジエトキシエタンなどのエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル、スルホランまたは二硫化炭素などの硫黄溶媒を使用することが好ましい。
本発明による方法Cを行う場合、アミド反応物(IIc)1モル当たり、1モルまたは過剰の硫黄当量の硫化剤および1~3モルの塩基を使用することができる。
反応成分を他の比で使用することも可能である。後処理は公知の方法によって行われる。
式(I)の化合物を調製するための中間体
本発明は、式(I)の化合物を調製するための中間体に関する。
式(II)の化合物:
Figure 2023506916000005
(式中、
、Rは、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から互いに独立に選択され;
は、水素、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から選択され;
Wは、酸素、硫黄からなる群から独立に選択され;
およびRは、水素、C~C-アルキル、アリール-C~C-アルキルまたはC~C-炭素環からなる群から互いに独立に選択され、非環状R、R基は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、環状R、R基は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい;あるいはRおよびRはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環または3~6員複素環を形成し、前記C~C-炭素環および3~6員複素環は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、Rは、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル;C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ;スルファモイル;C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され、Rは、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル、C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、スルファモイル、C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され;
は水素、C~C-アルキルからなる群から選択され;
但し、Rがハロゲンであり、Rがハロゲンである場合、Rはハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルからなる群から選択され、
但し、RおよびRが同一であり、臭素または塩素である場合、RはシアノまたはC~C-ハロアルキルである、あるいはWは硫黄である、あるいはRおよびRはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成しない)
が提供される。
組成物および製剤
本発明はさらに、式(I)の1つまたは複数の化合物を含む組成物、特に望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。組成物は、好ましくは殺真菌組成物である。
組成物は、典型的には、式(I)の1つまたは複数の化合物と、1種または複数の許容される担体、特に1種または複数の農業的に許容される担体とを含む。
担体は、一般的に不活性な固体または液体の、天然または合成の、有機または無機物質である。担体は、一般的に、例えば植物、植物部分または種子への化合物の施用を改善する。適切な固体担体の例としては、それだけに限らないが、アンモニウム塩、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土などの天然岩粉、ならびに微粒子状シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの合成岩粉が挙げられる。顆粒を調製するための典型的に有用な固体担体の例としては、それだけに限らないが、粉砕および分別された方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトなどの天然岩、無機および有機粉の合成顆粒ならびに紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒が挙げられる。適切な液体担体の例としては、それだけに限らないが、水、有機溶媒およびこれらの組み合わせが挙げられる。適切な溶媒の例としては、例えば芳香族および非芳香族炭化水素(シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエンアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど)、アルコールおよびポリオール(置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい、例えばブタノールまたはグリコール)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪および油を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド(ジメチルホルムアミドなど)、ラクタム(N-アルキルピロリドンなど)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)のクラスの極性および非極性有機化学液体が挙げられる。担体はまた、液化ガス状増量剤、すなわち、標準温度および標準圧力下でガス状である液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤であってもよい。担体の量は、典型的には組成物の1~99.99重量%、好ましくは5~99.9重量%、より好ましくは10~99.5重量%、最も好ましくは20~99重量%の範囲である。
組成物は、組成物(例えば、農薬組成物)を製剤化するために慣用的な1種または複数の許容される助剤、例えば1種または複数の界面活性剤をさらに含み得る。
界面活性剤は、イオン性(カチオン性もしくはアニオン性)または非イオン性界面活性剤、例えばイオン性または非イオン性の(1種または複数の)乳化剤、(1種または複数の)発泡剤、(1種または複数の)分散剤、(1種または複数の)湿潤剤およびこれらの任意の混合物であり得る。適切な界面活性剤の例としては、それだけに限らないが、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンおよび/またはプロピレンオキシドと脂肪アルコール、脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル)、置換フェノール(好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、および硫酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩を含有する化合物の誘導体(例えば、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート)ならびにタンパク質加水分解物、リグノサルファイト(lignosulfite)廃液およびメチルセルロースが挙げられる。界面活性剤は、典型的には、式(I)の化合物および/または担体が水に不溶性であり、施用が水を用いて行われる場合に使用される。その場合、界面活性剤の量は、典型的には、組成物の5~40重量%の範囲である。
農薬組成物を製剤化するために慣用的な助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤(接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロース)、増粘剤、安定剤(例えば、低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、または化学的および/もしくは物理的安定性を改善する他の薬剤)、染料または顔料(例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー;有機染料、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料)、消泡剤(例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム)、保存剤(例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール)、二次増粘剤(セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性粘土および微粉シリカ)、展着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱油および植物油、香料、ワックス、栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を含む)、保護コロイド、チキソトロピー物質、浸透剤、封鎖剤ならびに錯体形成剤が挙げられる。
助剤の選択は、式(I)の化合物の施用の意図した様式および/または物理的特性に関連する。さらに、助剤は、組成物またはそれから調製された使用形態に特定の特性(技術的、物理的および/または生物学的特性)を付与するように選択され得る。助剤の選択は、組成物を特定のニーズに合わせてカスタマイズすることを可能にし得る。
組成物は、溶液(例えば水溶液)、エマルジョン、水和剤、水および油系懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然または合成製品、肥料、およびまたポリマー物質中のマイクロカプセル化などの任意の慣用的な形態であり得る。式(I)の化合物は、懸濁、乳化または溶解形態で存在し得る。
組成物は使用準備済製剤としてエンドユーザーに提供され得る、すなわち、組成物は、噴霧または撒布装置などの適切な装置によって植物または種子に直接施用され得る。あるいは、組成物は、使用前に好ましくは水で希釈しなければならない濃縮物の形態でエンドユーザーに提供され得る。
組成物は、慣用的な方法で、例えば、化合物式(I)を1種または複数の本明細書において上に開示されるような適切な助剤と混合することによって調製され得る。
組成物は、一般的に、0.01~99重量%、0.05~98重量%、好ましくは0.1~95重量%、より好ましくは0.5~90重量%、最も好ましくは1~80重量%の式(I)の化合物を含有する。
(1つまたは複数の)化合物およびそれを含む(1つまたは複数の)組成物は、殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤または情報化学物質などの他の活性成分と混合することができる。これにより、活性スペクトルを広げる、または耐性の発達を防ぐことが可能になり得る。公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤の例は、Pesticide Manual,17th Editionに開示されている。
一般名によって本明細書で指定される活性成分は公知であり、例えばThe Pesticide Manual(16th Ed.British Crop Protection Council)に記載されているか、またはインターネットで検索することができる(例えば、www.alanwood.net/pesticides)。
化合物(A)または化合物(B)が互変異性型で存在し得る場合、このような化合物は、本明細書の上記および下記において、適用可能な場合には、これらが各場合で具体的に言及されていない場合であっても、対応する互変異性型も含むと理解される。
式(I)の(1つまたは複数の)化合物および本発明の組成物と混合することができる殺真菌剤の例は、以下である:
1)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキソコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホル、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-yl](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4
-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)イプフェントリフルコナゾール、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、(1.087)N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)フェニル]-N-メチルイミドホルムアミド、(1.088)N’-{5-ブロモ-2-メチル-6-[(1-プロポキシプロパン-2-イル)オキシ]ピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.089)メチル2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート。
2)複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチエピマーエナンチオマー1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチエピマーエナンチオマー1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチエピマーラセミ体1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シンエピマーラセミ体1RS,4SR,9RS とアンチエピマーラセミ体1RS,4SR,9SRの混合物)、(2.014)イソピラザム(シンエピマーエナンチオマー1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シンエピマーエナンチオマー1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シンエピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピリジフルメトフェン、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)インピルフルキサム、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)フルインダピル、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)イソフルシプラム、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.057)ピラプロポイン、(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、(2.060)フルベネテラム。
3)複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン(enoxastrobin)、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェナミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシムメチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)フェンピコキサミド、(3.026)マンデストロビン、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.029)メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバメート、(3.030)メチルテトラプロール、(3.031)フロリルピコキサミド。
4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネートメチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)ピリダクロロメチル、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.026)フルオピモミド。
5)多部位作用を有することができる化合物、例えば(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)オキシ塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドダイン、(5.012)フォルペット、(5.013)マンコゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛、(5.017)オキシン銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄調製物、(5.020)チラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主防御を誘導することができる化合物、例えば(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生の阻害剤、例えば(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成の阻害剤、例えば(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質および膜合成の阻害剤、例えば(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス-メチル。
11)メラニン生合成の阻害剤、例えば(11.001)トリシクラゾール、(11.002)トルプロカルブ。
12)核酸合成の阻害剤、例えば(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達の阻害剤、例えば(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
15)(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン(capsimycin)、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオナート、(15.007)クフラネブ(cufraneb)、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチルアルミニウム、(15.013)ホセチルカルシウム、(15.014)ホセチルナトリウム、(15.015)メチルイソチオシアネート、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルディオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ニッケルジメチルジチオカルバメート、(15.020)ニトロタールイソプロピル、(15.021)オキサモカルブ、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン、(15.024)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.025)亜リン酸およびその塩、(15.026)プロパモカルブ-ホセチレート(propamocarb-fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)ジピメチトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、(15.041)イプフルフェノキン、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)フルオキサピプロリン、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、(15.045)2-フェニルフェノールおよび塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)キノフメリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性型:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.051)5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサゼピン、(15.055)ブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)プロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オール硫酸塩(2:1)、(15.061)tert-ブチル{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、(15.063)アミノピリフェン、(15.064)(N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、(15.065)(N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミド-ホルムアミド)、(15.066)(2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール)、(15.067)(5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.068)(3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン)、(15.069)(1-(4,5-ジメチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.070)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.071)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.072)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.073)(N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド)、(15.074)メチル{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カルバメート、(15.075)(N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-シクロプロパン-カルボキサミド)、(15.076)N-メチル-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-ベンズアミド、(15.077)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.078)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.079)N-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-シクロプロパン-カルボキサミド、(15.080)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-アセトアミド、(15.082)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アセトアミド、(15.083)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-ベンズアミド、(15.084)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-メチル]-プロパンアミド、(15.086)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-ピロリジン-2-オン、(15.087)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-ベンゼンカルボチオアミド、(15.088)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.089)N-((2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロ-プロパンアミド、(15.090)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-メチル]尿素、(15.091)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.092)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.093)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.094)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.095)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-メチル)-シク
ロプロパン-カルボキサミド、(15.096)N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-メチル]-プロパンアミド、(15.097)N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]-プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]-メチル]-尿素、(15.099)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.100)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-フェニル]-メチル]-ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-フェニル]-メチル]-アゼパン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-フェニル]-メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミド、(15.111)N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.112)N-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.113)1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.114)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.115)1-(5-(フルオロメチル)-6-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.116)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メトキシ-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.117)4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルジメチルカルバメート、(15.118)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}プロパンアミド、(15.119)3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.120)9-フルオロ-3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.121)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.122)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-9-フルオロ-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホネート、(15.123)1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.124)8-フルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)キノリン-3-カルボキサミド、(15.125)8-フルオロ-N-[(2S)-4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル]キノリン-3-カルボキサミド、(15.126)N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミドおよび(15.127)N-[(2S)-2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル]-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミドからなる群から選択されるさらなる殺真菌剤。
クラス(1)~(15)の全ての指定された混合パートナーは、その官能基がこれを可能にする場合、適切な塩基または酸と塩を形成してもよい。
本発明の別の態様は、以下の化合物組み合わせの1つまたは複数に関する:
(I.01)+(1.001)、(I.01)+(1.002)、(I.01)+(1.003)、(I.01)+(1.004)、(I.01)+(1.005)、(I.01)+(1.006)、(I.01)+(1.007)、(I.01)+(1.008)、(I.01)+(1.009)、(I.01)+(1.010)、(I.01)+(1.011)、(I.01)+(1.012)、(I.01)+(1.013)、(I.01)+(1.014)、(I.01)+(1.015)、(I.01)+(1.016)、(I.01)+(1.017)、(I.01)+(1.018)、(I.01)+(1.019)、(I.01)+(1.020)、(I.01)+(1.021)、(I.01)+(1.022)、(I.01)+(1.023)、(I.01)+(1.024)、(I.01)+(1.025)、(I.01)+(1.026)、(I.01)+(1.027)、(I.01)+(1.028)、(I.01)+(1.029)、(I.01)+(1.030)、(I.01)+(1.031)、(I.01)+(1.032)、(I.01)+(1.033)、(I.01)+(1.034)、(I.01)+(1.035)、(I.01)+(1.036)、(I.01)+(1.037)、(I.01)+(1.038)、(I.01)+(1.039)、(I.01)+(1.040)、(I.01)+(1.041)、(I.01)+(1.042)、(I.01)+(1.043)、(I.01)+(1.044)、(I.01)+(1.045)、(I.01)+(1.046)、(I.01)+(1.047)、(I.01)+(1.048)、(I.01)+(1.049)、(I.01)+(1.050)、(I.01)+(1.051)、(I.01)+(1.052)、(I.01)+(1.053)、(I.01)+(1.054)、(I.01)+(1.055)、(I.01)+(1.056)、(I.01)+(1.057)、(I.01)+(1.058)、(I.01)+(1.059)、(I.01)+(1.060)、(I.01)+(1.061)、(I.01)+(1.062)、(I.01)+(1.063)、(I.01)+(1.064)、(I.01)+(1.065)、(I.01)+(1.066)、(I.01)+(1
.067)、(I.01)+(1.068)、(I.01)+(1.069)、(I.01)+(1.070)、(I.01)+(1.071)、(I.01)+(1.072)、(I.01)+(1.073)、(I.01)+(1.074)、(I.01)+(1.075)、(I.01)+(1.076)、(I.01)+(1.077)、(I.01)+(1.078)、(I.01)+(1.079)、(I.01)+(1.080)、(I.01)+(1.081)、(I.01)+(1.082)、(I.01)+(1.083)、(I.01)+(1.084)、(I.01)+(1.085)、(I.01)+(1.086)、(I.01)+(1.087)、(I.01)+(1.088)、(I.01)+(1.089)、(I.01)+(2.001)、(I.01)+(2.002)、(I.01)+(2.003)、(I.01)+(2.004)、(I.01)+(2.005)、(I.01)+(2.006)、(I.01)+(2.007)、(I.01)+(2.008)、(I.01)+(2.009)、(I.01)+(2.010)、(I.01)+(2.011)、(I.01)+(2.012)、(I.01)+(2.013)、(I.01)+(2.014)、(I.01)+(2.015)、(I.01)+(2.016)、(I.01)+(2.017)、(I.01)+(2.018)、(I.01)+(2.019)、(I.01)+(2.020)、(I.01)+(2.021)、(I.01)+(2.022)、(I.01)+(2.023)、(I.01)+(2.024)、(I.01)+(2.025)、(I.01)+(2.026)、(I.01)+(2.027)、(I.01)+(2.028)、(I.01)+(2.029)、(I.01)+(2.030)、(I.01)+(2.031)、(I.01)+(2.032)、(I.01)+(2.033)、(I.01)+(2.034)、(I.01)+(2.035)、(I.01)+(2.036)、(I.01)+(2.037)、(I.01)+(2.038)、(I.01)+(2.039)、(I.01)+(2.040)、(I.01)+(2.041)、(I.01)+(2.042)、(I.01)+(2.043)、(I.01)+(2.044)、(I.01)+(2.045)、(I.01)+(2.046)、(I.01)+(2.047)、(I.01)+(2.048)、(I.01)+(2.049)、(I.01)+(2.050)、(I.01)+(2.051)、(I.01)+(2.052)、(I.01)+(2.053)、(I.01)+(2.054)、(I.01)+(2.055)、(I.01)+(2.056)、(I.01)+(2.057)、(I.01)+(2.058)、(I.01)+(2.059)、(I.01)+(2.060)、(I.01)+(3.001)、(I.01)+(3.002)、(I.01)+(3.003)、(I.01)+(3.004)、(I.01)+(3.005)、(I.01)+(3.006)、(I.01)+(3.007)、(I.01)+(3.008)、(I.01)+(3.009)、(I.01)+(3.010)、(I.01)+(3.011)、(I.01)+(3.012)、(I.01)+(3.013)、(I.01)+(3.014)、(I.01)+(3.015)、(I.01)+(3.016)、(I.01)+(3.017)、(I.01)+(3.018)、(I.01)+(3.019)、(I.01)+(3.020)、(I.01)+(3.021)、(I.01)+(3.022)、(I.01)+(3.023)、(I.01)+(3.024)、(I.01)+(3.025)、(I.01)+(3.026)、(I.01)+(3.027)、(I.01)+(3.028)、(I.01)+(3.029)、(I.01)+(3.030)、(I.01)+(3.031)、(I.01)+(4.001)、(I.01)+(4.002)、(I.01)+(4.003)、(I.01)+(4.004)、(I.01)+(4.005)、(I.01)+(4.006)、(I.01)+(4.007)、(I.01)+(4.008)、(I.01)+(4.009)、(I.01)+(4.010)、(I.01)+(4.011)、(I.01)+(4.012)、(I.01)+(4.013)、(I.01)+(4.014)、(I.01)+(4.015)、(I.01)+(4.016)、(I.01)+(4.017)、(I.01)+(4.018)、(I.01)+(4.019)、(I.01)+(4.020)、(I.01)+(4.021)、(I.01)+(4.022)、(I.01)+(4.023)、(I.01)+(4.024)、(I.01)+(4.025)、(I.01)+(4.026)、(I.01)+(5.001)、(I.01)+(5.002)、(I.01)+(5.003)、(I.01)+(5.004)、(I.01)+(5.005)、(I.01)+(5.006)、(I.01)+(5.007)、(I.01)+(5.008)、(I.01)+(5.009)、(I.01)+(5.010)、(I.01)+(5.011)、(I.01)+(5.012)、(I.01)+(5.013)、(I.01)+(5.014)、(I.01)+(5.015)、(I.01)+(5.016)、(I.01)+(5.017)、(I.01)+(5.018)、(I.01)+(5.019)、(I.01)+(5.020)、(I.01)+(5.021)、(I.01)+(5.022)、(I.01)+(5.023)、(I.01)+(6.001)、(I.01)+(6.002)、(I.01)+(6.003)、(I.01)+(6.004)、(I.01)+(7.001)、(I.01)+(7.002)、(I.01)+(7.003)、(I.01)+(7.004)、(I.01)+(7.005)、(I.01)+(7.006)、(I.01)+(8.001)、(I.01)+(9.001)、(I.01)+(9.002)、(I.01)+(9.003)、(I.01)+(9.004)、(I.01)+(9.005)、(I.01)+(9.006)、(I.01)+(9.007)、(I.01)+(9.008)、(I.01)+(9.009)、(I.01)+(10.001)、(I.01)+(10.002)、(I.01)+(10.003)、(I.01)+(11.001)、(I.01)+(11.002)、(I.01)+(12.001)、(I.01)+(12.002)、(I.01)+(12.003)、(I.01)+(12.004)、(I.01)+(13.001)、(I.01)+(13.002)、(I.01)+(13.003)、(I.01)+(13.004)、(I.01)+(13.005)、(I.01)+(13.006)、(I.01)+(14.001)、(I.01)+(14.002)、(I.01)+(15.001)、(I.01)+(15.002)、(I.01)+(15.003)、(I.01)+(15.004)、(I.01)+(15.005)、(I.01)+(15.006)、(I.01)+(15.007)、(I.01)+(15.008)、(I.01)+(15.009)、(I.01)+(15.010)、(I.01)+(15.011)、(I.01)+(15.012)、(I.01)+(15.013)、(I.01)+(15.014)、(I.01)+(15.015)、(I.01)+(15.016)、(I.01)+(15.017)、(I.01)+(15.018)、(I.01)+(15.019)、(I.01)+(15.020)、(I.01)+(15.021)、(I.01)+(15.022)、(I.01)+(15.023)、(I.01)+(15.024)、(I.01)+(15.025)、(I.01)+(15.026)、(I.01)+(15.027)、(I.01)+(15.028)、(I.01)+(15.029)、(I.01)+(15.030)、(I.01)+(15.031)、(I.01)+(15.032)、(I.01)+(15.033)、(I.01)+(15.034)、(I.01)+(15.035)、(I.01)+(15.036)、(I.01)+(15.037)、(I.01)+(15.038)、(I.01)+(15.039)、(I.01)+(15.040)、(I.01)+(15.041)、(I.01)+(15.042)、(I.01)+(15.043)、(I.01)+(15.044)、(I.01)+(15.045)、(I.01)+(15.046)、(I.01)+(15.047)、(I.01)+(15.048)、(I.01)+(15.049)、(I.01)+(15.050)、(I.01)+(15.051)、(I.01)+(15.052)、(I.01)+(15.053)、(I.01)+(15.054)、(I.01)+(15.055)、(I.01)+(15.056)、(I.01)+(15.057)、(I.01)+(15.058)、(I.01)+(15.059)、(I.01)+(15.060)、(I.01)+(15.061)、(I.01)+(15.062)、(I.01)+(15.063)、(I.01)+(15.064)、(I.01)+(15.065)、(I.01)+(15.066)、(I.01)+(15.067)、(I.01)+(15.068)、(I.01)+(15.069)、(I.01)+(15.070)、(I.01)+(15.071)、(I.01)+(15.072)、(I.01)+(15.073)、(I.01)+(15.074)、(I.01)+(15.075)、(I.01)+(15.076)、(I.01)、(I.01)+(15.077)、(I.01)+(15.078)、(I.01)+(15.079)、(I.01)+(15.080)、(I.01)+(15.081)、(I.01)+(15.082)、(I.01)+(15.083)、(I.01)+(15.084)、(I.01)+(15.085)、(I.01)+(15.086)、(I.01)+(15.087)、(I.01)+(15.088)、(I.01)+(15.089)、(I.01)+(15.090)、(I.01)+(15.091)、(I.01)+(15.092)、(I.01)+(15.093)、(I.01)+(15.094)、(I.01)+(15.095)、(I.01)+(15.096)、(I.01)+(15.097)、(I.01)+(15.098)、(I.01)+(15.099)、(I.01)+(15.100)、(I.01)+(15.101)、(I.01)+(15.102)、(I.01)+(15.103)、(I.01)+(15.104)、(I.01)+(15.105)、(I.01)+(15.106)、(I.01)+(15.107)、(I.01)+(15.108)、(I.01)+(15.109)、(I.01)+(15.110)、(I.01)+(15.111)、(I.01)+(15.112)、(I.01)+(15.113)、(I.01)+(15.114)、(I.01)+(15.115)、(I.01)+(15.116)、(I.01)+(15.117)、(I.01)+(15.118)、(I.01)+(15.119)、(I.01)+(15.120)、(I.01)+(15.121)、(I.01)+(15.122)、(I.01)+(15.123)、(I.01)+(15.124)、(I.01)+(15.125)、(I.01)+(15.126)、(I.01)+(15.127)。
これらの組み合わせにおいて、第1の成分は、表1で定義される式(I)の化合物(例えば、I.01)であり、第2の成分は、本明細書で定義される1~15群で選択される殺真菌剤である。例えば、組み合わせ(I.01)+(1.001)は、表1の化合物I.01とシプロコナゾール(1.001)を含む組み合わせに対応する。
いくつかの他の実施形態では、化合物組み合わせが、化合物(I.01)が表1に列挙される化合物のいずれか1つで置き換えられている上記の組み合わせに対応する。
式(I)の化合物および(1)~(15)群から選択される殺真菌剤は、100:1~1:100(式(I)の化合物:(1)~(15)群から選択される殺真菌剤)の範囲、または50:1~1:50の範囲、または20:1~1:20の範囲の重量比で存在することができる。重量比の範囲のさらなる例としては、95:1~1:95、90:1~1:90、85:1~1:85、80:1~1:80、75:1~1:75、70:1~1:70、65:1~1:65、60:1~1:60、55:1~1:55、45:1~1:45、40:1~1:40、35:1~1:35、30:1~1:30、25:1~1:25、15:1~1:15、10:1~1:10、5:1~1:5、4:1~1:4、3:1~1:3、2:1~1:2が挙げられる。
本明細書で定義される1~15群で選択されるさらなる殺真菌剤が化合物組み合わせに添加され得る。
式(I)の化合物およびそれを含む組成物は、1種または複数の生物学的防除剤と組み合わされ得る。
式(I)の化合物およびそれを含む組成物と組み合わされ得る生物学的防除剤の例は以下である:
(A)以下の群から選択される抗菌剤:
(A1)細菌、例えば(A1.1)枯草菌(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(NRRL受託番号B21661を有し、米国特許第6060051号明細書に記載される、Bayer CropScience LP、米国からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能);(A1.2)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株D747(受託番号FERM BP-8234を有し、米国特許第7094592号明細書に開示される、Certis、米国からDouble Nickel(商標)として入手可能);(A1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株BU F-33(NRRL受託番号50185を有する);(A1.4)枯草菌(Bacillus subtilis)変種アミロリクエファシエンス(amyloliquefaciens)菌株FZB24(Novozymes、米国からTaegro(登録商標)として入手可能);(A1.5)受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129を有し、国際公開第2016/154297号に記載される、パエニバシラス属(Paenibacillus)種の菌株;および
(A2)真菌、例えば(A2.1)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940の分芽型胞子;(A2.2)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)菌株DSM 14941の分芽型胞子;(A2.3)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940とDSM14941の分芽型胞子の混合物;
(B)以下の群から選択される殺真菌剤:
(B1)細菌、例えば(B1.1)枯草菌(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(NRRL受託番号B21661を有し、米国特許第6060051号明細書に記載される、Bayer CropScience LP、米国からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能);(B1.2)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株QST2808(受託番号NRRL B-30087を有し、米国特許第6245551号明細書に記載される、Bayer CropScience LP、米国からSONATA(登録商標)として入手可能);(B1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株GB34(Bayer AG、ドイツからYield Shield(登録商標)として入手可能);(B1.4)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株BU F-33(NRRL受託番号50185を有する);(B1.5)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株D747(受託番号FERM BP-8234を有し、米国特許第7094592号明細書に開示される、Certis、米国からDouble Nickel(商標)として入手可能);(B1.6)枯草菌(Bacillus subtilis)Y1336(登録番号4764、5454、5096および5277で台湾において生物殺真菌剤として登録されている、Bion-Tech、台湾からBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能);(B1.7)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)菌株MBI 600(BASF SEからSUBTILEXとして入手可能);(B1.8)枯草菌(Bacillus subtilis)菌株GB03(Bayer AG、ドイツからKodiak(登録商標)として入手可能);(B1.9)枯草菌(Bacillus subtilis)変種アミロリクエファシエンス(amyloliquefaciens)菌株FZB24(殺真菌剤TAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECO(EPA登録番号70127-5)として、Novozymes Biologicals Inc.、Salem、バージニア州またはSyngenta Crop Protection,LLC、Greensboro、ノースカロライナ州から入手可能);(B1.10)バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)、分離株J(Certis USAからBmJ TGAIまたはWGとして入手可能);(B1.11)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、特に菌株SB3086(NovozymesからEcoGuard(商標)Biofungicide and Green Releafとして入手可能);(B1.12)受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129を有し、国際公開第2016/154297号に記載される、パエニバシラス属(Paenibacillus)種の菌株。
いくつかの実施形態では、生物学的防除剤が、フェンギシンもしくはプリパスタチン型化合物、イツリン型化合物および/またはサーファクチン型化合物を産生する枯草菌(Bacillus subtilis)またはバチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株である。背景については、以下の総説論文を参照されたい:Ongena,M.,et al.,’’Bacillus Lipopeptides:Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol,’’ Trends in Microbiology,Vol 16,No.3,March 2008,pp.115-125。リポペプチドを産生することができるバチルス株には、枯草菌(Bacillus subtilis)QST713(NRRL受託番号B21661を有し、米国特許第6060051号明細書に記載される、Bayer CropScience LP、米国からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)菌株D747(受託番号FERM BP-8234を有し、米国特許第7094592号明細書に開示される、Certis、米国からDouble Nickel(商標)として入手可能);枯草菌(Bacillus subtilis)MBI600(Becker Underwood、米国からSUBTILEX(登録商標)として入手可能 EPA登録番号71840-8);枯草菌(Bacillus subtilis)Y1336(登録番号4764、5454、5096および5277で台湾において生物殺真菌剤として登録されている、Bion-Tech、台湾からBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能);バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株FZB42(ABiTEP、ドイツからRHIZOVITAL(登録商標)として入手可能);および枯草菌(Bacillus subtilis)変種アミロリクエファシエンス(amyloliquefaciens)FZB24(殺真菌剤TAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECO(EPA登録番号70127-5)として、Novozymes Biologicals Inc.、Salem、バージニア州またはSyngenta Crop Protection,LLC、Greensboro、ノースカロライナ州から入手可能)が含まれる;および
(B2)真菌、例えば:(B2.1)コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に菌株CON/M/91-8(受託番号DSM-9660;例えばBayer製のContans(登録商標));(B2.2)メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に菌株NRRL Y-30752(例えば、Shemer(登録商標));(B2.3)ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)(例えば、Prophyta製のMicrox(登録商標));(B2.5)国際出願番号PCT/IT2008/000196号に記載されるトリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SC1を含む、トリコデルマ属(Trichoderma)種;(B2.6)トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)菌株KRL-AG2(菌株T-22としても知られる/ATCC 208479、例えばBioWorks、米国製のPLANTSHIELD T-22G、Rootshield(登録商標)およびTurfShield);(B2.14)W.F.Stoneman Company LLC製のグリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)、菌株321U;(B2.35)タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、菌株V117b;(B2.36)Isagro製のトリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)、菌株ICC 012;(B2.37)トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)、菌株SKT-1(例えば、Kumiai Chemical Industry 製のECO-HOPE(登録商標));(B2.38)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株CNCM I-1237(例えば、Agrauxine、フランス製のEsquive(登録商標)WP);(B2.39)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株番号V08/002387;(B2.40)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002388;(B2.41)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002389;(B2.42)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002390;(B2.43)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株LC52(例えば、Agrimm Technologies Limited製のTenet);(B2.44)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株ATCC 20476(IMI 206040);(B2.45)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株T11(IMI352941/CECT20498);(B2.46)トリコデルマ・ハマタム(Trichoderma harmatum);(B2.47)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum);(B2.48)トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)T39(例えば、Makhteshim、米国製のTrichodex(登録商標));(B2.49)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、特に菌株KD(例えば、Biological Control Products,SA(Becker Underwoodによって取得)製のTrichoplus);(B2.50)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、菌株ITEM 908(例えば、Koppert製のTrianum-P);(B2.51)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、菌株TH35(例えば、Mycontrol製のRoot-Pro);(B2.52)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても知られている)、特に菌株GL-21(例えば、Certis、米国製のSoilGard 12G);(B2.53)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、菌株TV1(例えば、Koppert製のTrianum-P);(B2.54)アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、特に菌株AQ 10(例えば、IntrachemBio Italia製のAQ 10(登録商標));(B2.56)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940の分芽型胞子;(B2.57)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM 14941の分芽型胞子;(B2.58)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940とDSM14941の分芽型胞子の混合物(例えば、bio-ferm、中国製のBotector(登録商標));(B2.64)クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、菌株H39(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek製);(B2.69)グリオクラディウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(異名:クロノスタキス・ロゼアfカテヌラータ(Clonostachys rosea f.catenulate))菌株J1446(例えば、AgBio Inc.製のPrestop(登録商標)およびまた例えば、Kemira Agro Oy製のPrimastop(登録商標));(B2.70)レカニシリウム・レカニ(Lecanicillium lecanii)(以前はバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)として知られていた)菌株KV01の分生子(例えば、Koppert/Arysta製のVertalec(登録商標));(B2.71)ペニシリウム・ヴァーミキュラタム(Penicillium vermiculatum);(B2.72)ピキア・アノマラ(Pichia anomala)、菌株WRL-076(NRRL Y-30842);(B2.75)トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-1(FERM P-16510);(B2.76)トリコデルマ・アト
リビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-2(FERM P-16511);(B2.77)トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-3(FERM P-17021);(B2.78)トリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(以前はトリコデルマ・ビリデ(T.viride))、菌株ICC080(IMI CC 392151 CABI、例えばAGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.製のBioDerma);(B2.79)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、菌株DB 103(例えば、Dagutat Biolab製のT-Gro 7456);(B2.80)トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)、菌株IMI 206039(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン製のBinab TF WP);(B2.81)トリコデルマ・ストロマチカム(Trichoderma stromaticum)(例えば、Ceplac、ブラジル製のTricovab);(B2.83)ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、特に菌株HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド製のBotry-Zen(登録商標));(B2.84)バーティシリウム・アルボ・アトラム(Verticillium albo-atrum)(以前はバーティシリウム・ダリエ(V.dahliae))、菌株WCS850(CBS 276.92;例えば、Tree Care Innovations製のDutch Trig);(B2.86)バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)菌株ICC 012とトリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)菌株ICC 080の混合物(例えば、Bayer CropScience LP、米国製のBIO-TAM(商標)として知られる製品)。
式(I)の化合物およびそれを含む組成物と組み合わされ得る生物学的防除剤の例は以下である:
セレウス菌(Bacillus cereus)、特にセレウス菌(B.cereus)菌株CNCM I-1562およびバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、菌株I-1582(受託番号CNCM I-1582)、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株OST 30002(受託番号NRRL B-50421)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、特にバチルス・チューリンゲンシス(B.thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)(血清型H-14)、菌株AM65-52(受託番号ATCC 1276)、バチルス・チューリンゲンシス(B.thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、特に菌株ABTS-1857(SD-1372)、バチルス・チューリンゲンシス(B.thuringiensis)亜種クルスタキ(kurstaki)菌株HD-1、バチルス・チューリンゲンシス(B.thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)、パスツリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パスツリア属(Pasteuria)種(ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号ATCC SD-5834)、ストレプトマイセス・ミクロフラバス(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013、NRRL B-50550)、およびストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(受託番号NRRL 30232)からなる群から選択される細菌;
ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、特に菌株ATCC 74040、レカニシリウム属(Lecanicillium)種、特に菌株HRO LEC 12、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、特に菌株F52(DSM3884またはATCC 90448)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に菌株IFPC 200613、または菌株Apopka 97(受託番号ATCC 20874)、およびペシロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)、特にペシロマイセス・リラシナス(P.lilacinus)菌株251(AGAL 89/030550)からなる群から選択される真菌および酵母;
アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)(リンゴコカクモンハマキ)顆粒病ウイルス(GV)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)顆粒病ウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)(シロイチモジヨトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(ツマジロクサヨトウ)mNPV、およびスポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカヨトウ)NPVからなる群から選択されるウイルス;
「接種材料」として植物または植物部分または植物器官に添加することができ、その特定の特性によって、植物生育および植物健康を促進する細菌および真菌。例としては、アグロバクテリウム属(Agrobacterium)種、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属(Azospirillum)種、アゾトバクター属(Azotobacter)種、ブラディリゾビウム属(Bradyrhizobium)種、バークホルデリア属(Burkholderia)種、特にバークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前はシュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属(Gigaspora)種、またはギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属(Glomus)種、ラッカリア属(Laccaria)種、ラクトバチルス・ブフネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属(Paraglomus)種、コツブタケ(Pisolithus tinctorus)、シュードモナス属(Pseudomonas)種、リゾビウム属(Rhizobium)種、特にリゾビウム・トリフォリ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属(Rhizopogon)種、スクレロデルマ属(Scleroderma)種、スイルス属(Suillus)種、およびストレプトマイセス属(Streptomyces)種がある。
生物的防除剤として使用することができるタンパク質および二次代謝産物を含む、植物抽出物および微生物によって形成される産物、例えばニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、ケノポディウム・アンテルミンチクム(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、ドリオプテリス・フィリックスーマス(Dryopteris filix-mas)、エクイスタム・アルベンセ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(ケノポディウム・クイノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊/ピレトリン、カッシア・アマラ(Quassia amara)、ケルカス属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、レガリア属(Regalia)、「Requiem(商標)殺虫剤」、ロテノン、リアニア属(ryania)/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、タンジー(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、ベラトリン、ヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特にアブラナ粉末またはからし粉。
それぞれ式(I)の化合物およびそれを含む組成物と混合され得る殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例は以下である:
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えばカルバメート、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機リン酸系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA作動性クロライドチャネル遮断薬、例えばシクロジエン有機塩素系、例えばクロルダンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール(フィプロール)、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばピレスロイド、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランス-アレトリン、d-トランス-アレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンs-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェノバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モムフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ピレスラム)、レスメトリン、シラフルオロフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合モジュレーター、例えばネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチンまたはスルホキサフロルまたはフルピラジフロン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、例えばスピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
(6)グルタミン酸作動性クロライドチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、例えばアベルメクチン/ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
(8)種々雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリンもしくはフッ化スルフリルもしくはホウ砂もしくは吐酒石またはメチルイソシアネート発生剤、例えばジアゾメットおよびメタム。
(9)弦音器官のモジュレーター、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
(10)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾール。
(11)昆虫腸膜の微生物破壊剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種クルスタキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)、およびB.t.植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドまたはプロパルギットまたはテトラジホンなどのATP破壊剤。
(13)プロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラムおよびチオスルタップナトリウム。
(15)キチン生合成の阻害剤、0型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン生合成の阻害剤、1型、例えばブプロフェジン。
(17)脱皮阻害剤(特に双翅目(Diptera)、すなわち双翅類用)、例えばシロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ。
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えばMETI殺ダニ剤の群のもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン(Derris)。
(22)電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾン。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛またはシアン化物、例えばシアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウム。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェンならびにカルボキサニリド、例えばピフルブミド。
(28)リアノジン受容体モジュレーター、例えばジアミド、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる活性化合物、例えばアフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロムプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(Chloroprallethrin)、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、イプシロン-メトフルトリン、イプシロン-モムフルトリン(Momfluthrin)、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム(Flufenerim)、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、カッパ-ビフェントリン、カッパ-テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、パイコンジン(Paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル(Tigolaner)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、トリフルメゾピリムおよびヨードメタン;バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(I-1582、BioNeem、Votivo)に基づくさらなる調製物、およびまた以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(国際公開第2006/043635号から公知)(CAS 885026-50-6)、{1’-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4’-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(国際公開第2003/106457号から公知)(CAS 637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から公知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010052161号から公知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(欧州特許第2647626号明細書から公知)(CAS 1440516-42-6)、4-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(国際公開第2004/099160号から公知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(JP2010/018586から公知)(CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(国際公開第2012/029672号から公知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オン(国際公開第2013/144213号から公知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2010/051926号から公知)(CAS 1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(中国特許第103232431号明細書から公知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミドおよび4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(国際公開第2013/050317号から公知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミドおよび(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド(国際公開第2013/162715号、国際公開第2013/162716号、米国特許出願公開第2014/0213448号明細書から公知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(中国特許第101337937号明細書から公知)(CAS 1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(Liudaibenjiaxuanan、中国特許第103109816号明細書から公知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2012/034403号から公知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2011/085575号から公知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(中国特許第101337940号明細書から公知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-および2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(中国特許第101715774号明細書から公知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(中国特許第103524422号明細書から公知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]-インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(中国特許第102391261号明細書から公知)(CAS 1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-,1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(米国特許出願公開第2014/0275503号明細書から公知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(国際公開第2007040280号、国際公開第2007040282号から公知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]-プロパンアミド(国際公開第2015/058021号、国際公開第2015/058028号から公知)(CAS 1477919-27-9)およびN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(中国特許第103265527号明細書から公知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリミジン(国際公開第2013/115391号から公知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010/066780号、国際公開第2011/151146号から公知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(国際公開第2014/187846号から公知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-カルボン酸エチルエステル(国際公開第2010/066780号、国際公開第2011151146号から公知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(ドイツ特許第3639877号明細書、国際公開第2012029672号から公知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(国際公開第2016005276号から公知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミ
ド(CAS 1702305-40-5)、3-エンド-3-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(国際公開第2011/105506号、国際公開第2016/133011号から公知)(CAS 1332838-17-1)。
式(I)の化合物およびそれを含む組成物と混合され得る薬害軽減剤の例は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)-アミノ]フェニル}-スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 52836-31-4)である。
式(I)の化合物およびそれを含む組成物と混合され得る除草剤の例は以下である:
アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン(bicyclopyron)、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエートおよび-オクタノエート、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタールジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス(clacyfos)、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル(2,4-D-butotyl)、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウムおよび-トロールアミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、イソオクチル、-カリウムおよび-ナトリウム、ダイムロン(ダイムロン)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメディファム、デトシルピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2-(2,4-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、2-(2,5-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメトラスルフロン(dimetrasulfuron)、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、二臭化ジクワット、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロンメチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-9600、F-5231、すなわち、N-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル}エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウムおよび-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホサート、グリホサート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウムおよび-トリメシウム、H-9201、すなわち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェンメチル、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルイモニウム(imazethapyr-immonium)、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウムおよび-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチラート、KUH-043、すなわち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウムおよび-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチルおよび-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウムおよび-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシルおよび-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート(molinat)、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT-5950、すなわち、N-(3-クロロ-4-イソプロピルフェニル)-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち、[5-(ベンジルオキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル](2,4-ジクロロ-フェニル)-メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、
プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズイソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、すなわち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、トリエンカルバゾン、トリエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、バーノレート、XDE-848、ZJ-0862、すなわち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン、および以下の化合物:
Figure 2023506916000006
植物成長調節剤の例は以下である:
アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラックナトリウム、エンドタール、エンドタール-二カリウム、-二ナトリウム、および-モノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、パクロブトラゾール、N-(2-フェニルエチル)-β-アラニン、N-フェニルフタラミン酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P。
方法および使用
式(I)の化合物およびそれを含む組成物は、強力な殺微生物活性を有する。これらを、望ましくない真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。これらは、本明細書で以下により詳細に記載されるように、作物保護において(植物病害を引き起こす微生物を防除する)、または材料(例えば、工業材料、木材、貯蔵品)を保護するために特に有用であり得る。より具体的には、式(I)の化合物およびそれを含む組成物を、種子、発芽種子、出芽した実生、植物、植物部分、果実、収穫物および/または植物が生育する土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。
本明細書で使用される防除または防除することは、望ましくない微生物の保護的、治癒的および根絶的処理を包含する。望ましくない微生物は、病原性細菌、病原性ウイルス、病原性卵菌または病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌、植物病原性ウイルス、植物病原性卵菌または植物病原性真菌であり得る。以下に詳述するように、これらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病害の起因物である。
より具体的には、式(I)の化合物およびそれを含む組成物を殺真菌剤として使用することができる。本明細書の目的のために、「殺真菌剤」という用語は、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)などの望ましくない真菌の防除ならびに/または卵菌類(Oomycetes)の防除、より好ましくは担子菌類(Basidiomycetes)(さび病を引き起こす)の防除のために作物保護において使用することができる化合物または組成物を指す。
本発明はまた、少なくとも1つの式(I)の化合物またはそれを含む少なくとも1つの組成物を微生物および/またはその生息地(植物、植物部分、種子、果実または植物が生育する土壌)に施用するステップを含む、植物病原性真菌、卵菌および細菌などの望ましくない微生物を防除する方法に関する。
典型的には、本発明の化合物および組成物が、植物病原性真菌および/または植物病原性卵菌を防除するための治癒的または保護的方法に使用される場合、その有効かつ植物適合性の量が、植物、植物部分、果実、種子または植物が生育する土壌もしくは基材に施用される。植物を栽培するために使用され得る適切な基材には、鉱物綿、特にストーンウール、パーライト、砂または砂利など無機系基材;ピート、マツ樹皮またはおがくずなどの有機基材;およびポリマー発泡体、またはプラスチックビーズなどの石油系基材が含まれる。有効かつ植物適合性の量は、農耕地に存在するかまたは出現しやすい真菌を防除または破壊するのに十分であり、前記作物に対する植物毒性の認識可能な症状を伴わない量を意味する。このような量は、防除される真菌、作物の種類、作物の生育段階、気候条件および使用される本発明のそれぞれの化合物または組成物に応じて広範囲内で変動し得る。この量は、当業者の能力の範囲内である体系的な圃場試験によって決定することができる。
植物および植物部分
式(I)の化合物およびそれを含む組成物は、任意の植物または植物部分に施用され得る。
植物とは、全ての植物および植物集団、例えば所望のおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を含む)を意味する。作物植物は、遺伝子組換え植物(GMOまたはトランスジェニック植物)ならびに植物育種家の権利によって保護可能および保護不可能な植物栽培品種を含む、慣用的な育種および最適化方法またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得る。
植物部分は、苗条、葉、花および根などの地上および地下の植物の全ての部分および器官を意味すると理解され、その例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびにまた根、塊茎および根茎が挙げられる。植物部分はまた、収穫された材料ならびに栄養および生殖繁殖材料、例えば挿し穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を含む。
本発明の方法により処理され得る植物には、以下が含まれる:綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科(Rosaceae)種(例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類だけでなく、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの石果類、ならびにイチゴなどの軟らかい果実も)、リベシオイダエ科(Ribesioidae)種、クルミ科(Juglandaceae)種、カバノキ科(Betulaceae)種、ウルシ科(Anacardiaceae)種、ブナ科(Fagaceae)種、クワ科(Moraceae)種、モクセイ科(Oleaceae)種、マタタビ科(Actinidaceae)種、クスノキ科(Lauraceae)種、バショウ科(Musaceae)種(例えば、バナナの木およびプランテーション)、アカネ科(Rubiaceae)種(例えば、コーヒー)、ツバキ科(Theaceae)種、アオギリ科(Sterculiceae)種、ミカン科(Rutaceae)種(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ナス科(Solanaceae)種(例えば、トマト)、ユリ科(Liliaceae)種、キク科(Asteraceae)種(例えば、レタス)、セリ科(Umbelliferae)種、アブラナ科(Cruciferae)種、アカザ科(Chenopodiaceae)種、ウリ科(Cucurbitaceae)種(例えば、キュウリ)、ネギ科(Alliaceae)種(例えば、ニラ、タマネギ)、マメ科コチョウ亜科(Papilionaceae)種(例えば、エンドウマメ);主要作物植物、例えばイネ科(Gramineae)種(例えば、トウモロコシ、芝生、穀物、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、オートムギ、キビおよびライコムギ)、キク科(Asteraceae)種(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科(Brassicaceae)種(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ダイコン、およびアブラナ、マスタード、西洋ワサビおよびクレソン)、マメ科(Fabacae)種(例えば、マメ、落花生)、マメ科コチョウ亜科(Papilionaceae)種(例えば、ダイズ)、ナス科(Solanaceae)種(例えば、ジャガイモ)、アカザ科(Chenopodiaceae)種(例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート);庭園および緑土用の有用植物および鑑賞植物;ならびにこれらの植物の各々の遺伝子改変された品種。
いくつかの好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの慣用的な生物学的育種法によって得られたもの、ならびにその部分も本発明の方法によって処理される。
いくつかの他の好ましい実施形態では、必要に応じて慣用的な方法(遺伝子組換え生物)と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、ならびにその部分が本発明の方法によって処理される。より好ましくは、商業的に入手可能であるかまたは使用中である植物栽培品種の植物が本発明によって処理される。植物栽培品種は、新たな特性(「形質」)を有し、慣用的な育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。これらは、栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
本発明による方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供または構築され、核、葉緑体またはミトコンドリアゲノムに導入されると、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物中に存在する(1つまたは複数の)他の遺伝子を下方制御もしくはサイレンシングすることによって(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、RNA干渉-RNAi-技術またはマイクロRNA-miRNA-技術を使用)、形質転換植物に新たなまたは改善された農学的または他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種には、これらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる(育種および/またはバイオテクノロジー手段によって得られるかどうかにかかわらず)。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種には、1つまたは複数の生物的ストレスに対して耐性である植物および植物栽培品種が含まれる、すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイドなどの動物および微生物有害生物に対してより良好な防御を示す。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種には、1つまたは複数の非生物的ストレスに耐性の植物が含まれる。非生物的ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、鉱物暴露の増加、オゾン暴露、高光暴露、窒素栄養素の利用可能性の制限、リン栄養素の利用可能性の制限、日陰回避を含み得る。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種には、収量特性の増強を特徴とする植物が含まれる。前記植物における収量の増加は、例えば、水利用効率、保水効率、窒素利用の改善、炭素同化の増強、光合成の改善、発芽効率の増加および成熟の加速などの植物生理学、生育および発達の改善の結果であり得る。収量はさらに、それだけに限らないが、早期開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、実生活力、植物サイズ、節間数および距離、根の生育、種子サイズ、果実サイズ、さやサイズ、さやまたは穂数、さやまたは穂あたりの種子数、種子質量、種子充填の増強、種子分散の減少、さや裂開の減少および耐倒伏性を含む改善された植物構造(ストレスおよび非ストレス条件下)によって影響され得る。さらなる収量形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量および組成、例えば綿またはデンプン、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、加工性の改善ならびにより良好な貯蔵安定性が含まれる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種には、一般的により高い収量、活力、健康ならびに生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらすヘテローシスまたは雑種強勢の特徴を既に発現するハイブリッド植物である植物および植物栽培品種が含まれる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、除草剤耐性植物、すなわち、1種または複数の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である植物および植物栽培品種が含まれる。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である植物および植物栽培品種が含まれる。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、非生物的ストレスに耐性である植物および植物栽培品種が含まれる。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、収穫物の量、品質および/もしくは貯蔵安定性の変化ならびに/または収穫物の特定の成分の特性の変化を示す植物および植物栽培品種が含まれる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物および植物栽培品種が含まれる。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連アブラナ属(Brassica)植物などの植物および植物栽培品種が含まれる。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した油プロファイル特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、変化した種子脱粒特性を有するアブラナまたは関連アブラナ属(Brassica)植物などの植物および植物栽培品種が含まれる。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような種子脱粒特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、種子脱粒が遅延または減少したアブラナ植物などの植物を含む。
上に開示される方法によって処理することができる植物および植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)には、変化した翻訳後タンパク質修飾パターンを有するタバコ植物などの植物および植物栽培品種が含まれる。
病原体および病害
上に開示される方法を使用して、微生物、特に
ブルメリア属(Blumeria)種(例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis))、ポドスフェラ属(Podosphaera)種(例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha))、スファエロテカ属(Sphaerotheca)種(例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、ウンシヌラ属(Uncinula)種(例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))などのうどんこ病病原体によって引き起こされる病気;
ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)種(例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae))、ヘミレイア属(Hemileia)種(例えば、ヘミレイア・ヴァスタトリクス(Hemileia vastatrix))、ファコスポラ属(Phakopsora)種(例えば、ファコスポラ・パチリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコスポラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、プクキニア属(Puccinia)種(例えば、プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)、プクキニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクキニア・ストリホルミス(Puccinia striiformis))、ウロミセス属(Uromyces)種(例えば、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus))などのさび病病原体によって引き起こされる病気;
アルブゴ属(Albugo)種(例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida))、ブレミア属(Bremia)種(例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae))、ペロノスポラ属(Peronospora)種(例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P.brassicae))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))、プラスモパラ属(Plasmopara)種(例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola))、シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種(例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis))、フィチウム属(Pythium)種(例えば、フィチウム・ウルティムム(Pythium ultimum))などの卵菌門(Oomycetes)の群の病原体によって引き起こされる病気;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))、セルコスポラ属(Cercospora)種(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、クラジオスポリウム属(Cladiosporium)種(例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum))、コクリオボルス属(Cochliobolus)種(例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ属(Drechslera)、異名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、コレトトリカム属(Colletotrichum)種(例えば、コレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium))、シクロコニウム属(Cycloconium)種(例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum))、ディアポルテ属(Diaporthe)種(例えば、ディアポルテ・シトリ(Diaporthe citri))、エルシノエ属(Elsinoe)種(例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii))、グレオスポリウム属(Gloeosporium)種(例えば、グレオスポリウム・ラエティカラー(Gloeosporium laeticolor))、グロメレラ属(Glomerella)種(例えば、グロメレラ・シングラータ(Glomerella cingulate))、グイグナルディア属(Guignardia)種(例えば、グイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli))、レプトスファエリア属(Leptosphaeria)種(例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans))、マグナポルテ属(Magnaporthe)種(例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ミクロドキウム属(Microdochium)種(例えば、ミクロドキウム・ニバーレ(Microdochium nivale))、ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)種(例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis))、ファエオスファエリア属(Phaeosphaeria)種(例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum))、ピレノフォラ属(Pyrenophora)種(例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはドレクスレラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici repentis))、ラムラリア属(Ramularia)種(例えば、ラムラリア・コローシグニ(Ramularia collo-cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola))、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)種(例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、セプトリア属(Septoria)種(例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシキー(Septoria lycopersici))、スタゴノスポラ属(Stagonospora)種(例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum))、チフラ属(Typhula)種(例えば、チフラ・インカルナテ(Typhula incarnate))、ベンチュリア属(Venturia)種(例えば、ベンチュリア・イネクアリス(Venturia inaequalis))によって引き起こされる葉枯病および葉萎凋病;
例えば、コルチシウム属(Corticium)種(例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum))、ゲウマノミセス属(Gaeumannomyces)種(例えば、ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis))、プラスモジオフォラ属(Plasmodiophora)種(例えば、プラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae))、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、サロクラジウム属(Sarocladium)種(例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae))、スクレロチウム属(Sclerotium)種(例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae))、タペシア属(Tapesia)種(例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis))、チエラビオプシス属(Thielaviopsis)種(例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))によって引き起こされる根および茎の病気;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種)、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus))、クラドスポリウム属(Cladosporium)(例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides))、麦角菌属(Claviceps)種(例えば、麦角菌(Claviceps purpurea))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum))、ジベレラ属(Gibberella)種(例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、モノグラフェラ属(Monographella)種(例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis))、スタグノスポラ属(Stagnospora)種(例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum))によって引き起こされる穂および円錐花序の病気(トウモロコシの穂軸を含む);
黒穂菌類、例えば、スファエロテカ属(Sphacelotheca)種(例えば、スファエロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana))、ティレティア属(Tilletia)種(例えば、ティレティア・カリエス(Tilletia caries)またはティレティア・コントロベルサ(Tilletia controversa))、ウロシスティス属(Urocystis)種(例えば、ウロシスティス・オキュラータ(Urocystis occulta))、ウスティラゴ属(Ustilago)種(例えば、ウスティラゴ・ヌダ(Ustilago nuda))によって引き起こされる病気;
例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus))、ボトリチス属(Botrytis)種(例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea))、ペニシリウム属(Penicillium)種(例えば、ペニシリウム・エキスパンサム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum))、リゾプス属(Rhizopus)種(例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer))、スクレロチニア属(Sclerotinia)種(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、バーティシリウム属(Verticilium)種(例えば、バーティシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum))によって引き起こされる果実腐敗;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア・ブラシコラ(Alternaria brassicicola))、アファノミセス属(Aphanomyces)種(例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches))、アスコキタ属(Ascochyta)種(例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis))、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus))、クラドスポリウム属(Cladosporium)種(例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum))、コクリオボルス属(Cochliobolus)種(例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ属(Drechslera)、異名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)))、コレトトリカム属(Colletotrichum)種(例えば、コレトトリカム・ココデス(Colletotrichum coccodes))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum))、ジベレラ属(Gibberella)種(例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、マクロフォミナ属(Macrophomina)種(例えば、マクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina))、ミクロドキウム属(Microdochium)種(例えば、ミクロドキウム・ニバーレ(Microdochium nivale))、モノグラフェラ属(Monographella)種(例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis))、ペニシリウム属(Penicillium)種(例えば、ペニシリウム・エキスパンサム(Penicillium expansum))、フォーマ属(Phoma)種(例えば、フォーマ・リンガム(Phoma lingam))、ホモプシス属(Phomopsis)種(例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum))、ピレノフォラ属(Pyrenophora)種(例えば、ピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea))、ピリクラリア属(Pyricularia)種(例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae))、フィチウム属(Pythium)種(例えば、フィチウム・ウルティムム(Pythium ultimum))、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、リゾプス属(Rhizopus)種(例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae))、スクレロチウム属(Sclerotium)種(例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii))、セプトリア属(Septoria)種(例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum))、チフラ属(Typhula)種(例えば、チフラ・インカルナテ(Typhula incarnate))、バーティシリウム属(Verticilium)種(例えば、バーティシリウム・ダリア(Verticillium dahlia))によって引き起こされる種子および土壌媒介性の腐敗および萎凋病、ならびにまた実生の病気;
例えば、ネクトリア属(Nectria)種(例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena))によって引き起こされるがん、虫こぶおよびてんぐ巣病;
例えば、モニリニア属(Monilinia)種(例えば、モニリニア・ラクサ(Monilinia laxa))によって引き起こされる萎凋病;
例えば、エキソバシジウム属(Exobasidium)種(例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans))、タフリナ属(Taphrina)種(例えば、タフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans))によって引き起こされる葉、花および果実の奇形;
例えば、エスカ属(Esca)種(例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)またはフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea))、ガノデルマ属(Ganoderma)種(例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense))によって引き起こされる木本類の変性病;
例えば、ボトリチス属(Botrytis)種(例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea))によって引き起こされる花および種子の病気;
例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))(例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani))によって引き起こされる塊茎の病気;
細菌病原体、例えば、キサントモナス属(Xanthomonas)種(例えば、キサントモナス・カンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.Oryzae))、シュードモナス属(Pseudomonas)種(例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans))、エルウィニア属(Erwinia)種(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora))によって引き起こされる病気
などの病気を引き起こす植物病原性真菌などの植物病原性微生物を防除することができる。
種子処理
望ましくない微生物を防除する方法は、真菌などの植物病原性微生物から種子を保護するために使用され得る。
本明細書で使用される「(1つまたは複数の)種子」という用語は、休眠種子、プライミング種子、発芽前種子、ならびに出芽した根および葉を有する種子を含む。
したがって、本発明はまた、細菌または真菌などの望ましくない微生物から種子および/または作物を保護する方法であって、種子を式(I)の1つまたは複数の化合物またはそれを含む組成物で処理するステップを含む方法に関する。式(I)の(1つまたは複数の)化合物またはそれを含む組成物による種子の処理は、種子を植物病原性微生物から保護するだけでなく、発芽植物、出芽した実生および出芽後の植物も保護する。
種子処理は、播種前、播種時またはその直後に実施され得る。
種子処理が播種前に実施される場合(例えば、いわゆるオンシード施用)、種子処理は以下のように実施され得る:種子を、所望の量の式(I)の(1つまたは複数の)化合物またはそれを含む組成物(そのまままたは希釈後のいずれか)と共にミキサーに入れ、種子および式(I)の(1つまたは複数の)化合物またはそれを含む組成物を、種子上の均一な分布が達成されるまで混合する。適切であれば、次いで、種子を乾燥させることができる。
本発明はまた、式(I)の1つまたは複数の化合物またはそれを含む組成物で処理された種子に関する。前記のように、処理された種子の使用は、植物病原性真菌などの望ましくない微生物から播種前後の種子を保護することを可能にするだけでなく、前記処理された種子から出てくる発芽植物および稚苗を保護することも可能にする。有害生物によって引き起こされる作物植物への損傷の大部分は、植物の播種前または発芽後の種子の感染によって誘因される。生育中の植物の根および苗条は特に敏感であり、小さな損傷でさえも植物の死をもたらし得るので、この段階は特に重要である。
したがって、本発明はまた、種子、発芽植物および出芽した実生を保護する方法に関し、より一般的には、式(I)の1つまたは複数の化合物またはそれを含む組成物によって処理された種子を使用するステップを含む、植物病原性微生物から作物を保護する方法に関する。
好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と播種直後との間の任意の時点で処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉が除去された種子を使用することが慣用的である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量%未満の含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば、水で処理し、次いで、再び乾燥させた種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミングされた条件で貯蔵された種子または発芽前種子、または育苗トレイ、テープもしくは紙に播種された種子を使用することも可能である。
種子に施用される式(I)の(1つまたは複数の)化合物またはそれを含む組成物の量は、典型的には、種子の発芽が損なわれないような量、または得られる植物が損傷を受けないような量である。これは、活性成分がある特定の施用量で植物毒性効果を示す場合に特に保証されなければならない。最小量の式(I)の(1つまたは複数の)化合物またはそれを含む組成物を使用して最適な種子および発芽植物の保護を達成するために、種子に施用される式(I)の(1つまたは複数の)化合物またはそれを含む組成物の量を決定する場合、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮に入れるべきである。
上に示されるように、式(I)の化合物は、そのまま、種子に直接施用することができる、すなわち、他の成分を使用せず、希釈しないで施用することができる、または式(I)の化合物を含む組成物を施用することができる。好ましくは、組成物は、任意の適切な形態で種子に施用される。適切な製剤の例としては、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、フォーム、スラリー、または種子用の他のコーティング組成物、例えば膜形成材料、ペレット材料、微細鉄もしくは他の金属粉末、顆粒、不活性化種子用コーティング材料、およびULV製剤との組み合わせが挙げられる。製剤は、使用準備済製剤であってもよく、または使用前に希釈する必要がある濃縮物であってもよい。
これらの製剤は、例えば活性成分またはその混合物を慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンおよびまた水と混合することによって公知の方法で調製される。
これらの製剤は、活性成分または活性成分の組み合わせを慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンおよびまた水と混合することによって公知の方法で調製される。
種子粉衣製剤中に存在し得る有用な染料は、このような目的に慣用的な全ての染料である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤に慣用的に使用されている全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピル-またはジイソブチルナフタレンスルホネートが好ましく使用可能である。種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および/または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に慣用的に使用されている全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物が好ましく使用可能である。有用な非イオン性分散剤には、特にエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノール(tristryrylphenol)ポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適切なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。種子粉衣製剤中に存在し得る有用な消泡剤は、活性農薬成分の製剤に慣用的に使用されている全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましく使用され得る。種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物においてこのような目的に使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的に使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性粘土および微粉シリカが挙げられる。種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
式(I)の化合物およびそれを含む組成物は、農業、温室、森林または園芸で使用される任意の植物品種の種子を保護するのに適している。より具体的には、種子は、穀物(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、キビ、ライコムギ、およびオートムギ)、アブラナ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート(例えば、テンサイおよび飼料ビート)、落花生、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、レタス)、芝生および観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、アブラナ、トウモロコシおよびイネの種子の処理である。
式(I)の化合物またはそれを含む組成物は、トランスジェニック種子、特に有害生物、除草剤損傷または非生物的ストレスに対して作用し、それによって、保護効果を高めるタンパク質を発現することができる植物の種子を処理するために使用することができる。相乗効果は、発現によって形成される物質との相互作用においても起こり得る。
線虫
本文脈において、「線虫」という用語は、線虫門(Nematoda)の全ての種、ここでは特に、植物または真菌(例えば、アフェレンキダ目(Aphelenchida)、メロイドギネ属(Meloidogyne)、チレンキダ目(Tylenchida)などの種)またはヒトおよび動物(例えば、トリキネリダ目(Trichinellida)、チレンキダ目(Tylenchida)、ラブジチナ目(Rhabditina)およびスピルリダ目(Spirurida)の種)上で寄生生物として作用し、これらの生物中または上で損傷を引き起こす種、ならびにまた他の寄生蠕虫類を含む。
作物保護における殺線虫剤は、本明細書に記載されるように、線虫を防除することができる。
「線虫を防除する」という用語は、線虫を死滅させること、または線虫の発生もしくは成長を防止もしくは妨害すること、または線虫の植物組織への侵入もしくは植物組織上での吸飲を防止もしくは妨害することを意味する。
ここで、化合物の有効性は、式(I)の化合物で処理した植物もしくは植物部分または処理土壌と未処理の植物もしくは植物部分または未処理土壌(100%)との間で死虫率、虫こぶ形成、シスト形成、土壌体積当たりの線虫密度、根当たりの線虫密度、土壌体積当たりの線虫卵の数、線虫の移動性を比較することによって決定される。好ましくは、達成される減少は、未処理植物、植物部分または未処理土壌と比較して25~50%、特に好ましくは51~79%、非常に特に好ましくは80~100%の減少による線虫の完全な死滅または発生および成長の完全な防止である。本明細書に記載される線虫の防除は、線虫の増殖(シストおよび/または卵の発生)の防除も含む。式(I)の化合物を使用して、植物または動物を健康に保つこともでき、これらを線虫の防除のために治癒的、予防的または全身的に使用することができる。
当業者は、死亡率、虫こぶ形成、シスト形成、土壌体積当たりの線虫密度、根当たりの線虫密度、土壌体積当たりの線虫卵の数、線虫の移動性を決定する方法を知っている。
式(I)の化合物の使用は、植物を健康に保つことができ、線虫によって引き起こされる損傷の減少および収穫量の増加も含む。
本文脈において、「線虫」という用語は、植物を損傷する全ての線虫を含む植物線虫を指す。植物線虫は、植物寄生線虫および土壌媒介性線虫を含む。植物寄生線虫には、キシフェネマ属(Xiphinema)種、ロンギドルス属(Longidorus)種およびトリコドルス属(Trichodorus)種などの外部寄生生物;チレンクルス属(Tylenchulus)種などの半寄生生物;プラチレンクス属(Pratylenchus)種、ラドフォルス属(Radopholus)種およびスクテロネマ属(Scutellonema)種などの移動性内部寄生生物;ヘテロデラ属(Heterodera)種、グロボデラ属(Globodera)種およびメロイドギネ属(Meloidogyne)種などの非移動性寄生生物、ならびにまたジチレンクス属(Ditylenchus)種、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種およびヒルシュマニエラ属(Hirschmaniella)種などの茎葉内部寄生生物が含まれる。特に有害な根寄生土壌線虫は、例えば、ヘテロデラ属(Heterodera)もしくはグロボデラ属(Globodera)のシスト形成線虫、および/またはメロイドギネ属(Meloidogyne)の根瘤線虫である。これらの属の有害な種は、例えば、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(ダイズシストセンチュウ)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)およびグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシロシストセンチュウ)であり、これらの種は本文書に記載される化合物によって有効に防除される。しかしながら、本文書に記載される化合物の使用は、これらの属または種に制限されず、他の線虫にも同様に及ぶ。
植物線虫には、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アンギナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキディス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリア(Aphelenchoides fragaria)、および茎葉内部寄生生物であるアフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)およびブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)種、カコパウルス・ペスティス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ・カルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラクス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラクス(Mesocriconema xenoplax))およびクリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス・フェルニエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンス(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナタム(Criconemoides ornatum)およびクリコネモイデス属(Criconemoides)種、ジチレンクス・デストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファガス(Ditylenchus myceliophagus)およびまた茎葉内部寄生生物であるジチレンクス属(Ditylenchus)種、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシストセンチュウ)、グロボデラ・ソラナセルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・バージニア(Globodera virginia)および非移動性シスト形成寄生生物であるグロボデラ属(Globodera)種、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・エリスリン(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・マルチシンクタス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・シュードロブスタス(Helicotylenchus pseudorobustus)およびヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)種、ヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオフォラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオフォラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオフォラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(ダイズシストセンチュウ)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・シャクチ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)および非移動性シスト形成寄生生物であるヘテロデラ属(Heterodera)種、ヒルシュマニエラ・グラシリス(Hirschmaniella gracilis)、ヒルシュマニエラ・オリザエ(Hirschmaniella oryzae)、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ(Hirschmaniella spinicaudata)および茎葉内部寄生生物であるヒルシュマニエラ属(Hirschmaniella)種、ホプロライムス・エジプチ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリフォルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアタス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インディクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスタス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアヌラタス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタタス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)および外部寄生生物であるロンギドルス属(Longidorus)種、メロイドギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、メロイドギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイドギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイドギネ・チトウッディ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイドギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイドギネ・エクシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・ファラクス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイドギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)、メロイドギネ・マイナー(Meloidogyne minor)、メロイドギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイドギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)および非移動性寄生生物であるメロイドギネ属(Meloidogyne)種、メロイネマ属(Meloinema)種、ナコブス・アベランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・シュードパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバタス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・マイナー(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロサス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)およびパラトリコドルス属(Paratrichodorus)種、パラチレンクス・ハマタス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌタス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクタス(Paratylenchus projectus)およびパラチレンクス属(Paratylenchus)種、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキュルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナタス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダタス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマタス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシサス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ローシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)および移動性内部寄生生物であるプラチレンクス属(Pratylenchus)種、シュードハレンクス・ミヌタス(Pseudohalenchus minutus)、シレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、シレンクス・ツミダス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・チャコエンシス(Punctodera chalcoensis)、クイニスルシウス・アクタス(Quinisulcius acutus)、ラドフォルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、移動性内部寄生生物であるラドフォルス属(Radopholus)種、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylench
ulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)およびロチレンクルス属(Rotylenchulus)種、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラタス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニフォルミス(Rotylenchus uniformis)およびロチレンクス属(Rotylenchus)種、スクテロネマ・ブラキュルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラディス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラスリカウダタム(Scutellonema clathricaudatum)および移動性内部寄生生物であるスクテロネマ属(Scutellonema)種、スバンギナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・マイナー(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルサス(Trichodorus sparsus)および外部寄生生物であるトリコドルス属(Trichodorus)種、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クレイトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタタス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌダス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)およびチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)および半寄生生物であるチレンクルス属(Tylenchulus)種、キシフィネマ・アメリカナム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)および外部寄生生物であるキシフィネマ属(Xiphinema)種が含まれる。
その防除に式(I)の化合物を使用することができる線虫には、メロイドギネ属(Meloidogyne)の線虫、例えばサツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、キタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))およびアレナリアネコブセンチュウ(メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria));ジチレンクス属(Ditylenchus)の線虫、例えばイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストラクター(Ditylenchus destructor))およびナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci));プラチレンクス属(Pratylenchus)の線虫、例えばキタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、キクネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ファラクス(Pratylenchus fallax))、ミナミネグサレセンチュウ(プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae))、チャネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ローシ(Pratylenchus loosi))およびクルミネグサレセンチュウ(プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus));グロボデラ属(Globodera)の線虫、例えばジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis))およびジャガイモシロシストセンチュウ(グロボデラ・パリダ(Globodera pallida));ヘテロデラ属(Heterodera)の線虫、例えばダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))およびテンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・シャクチ(Heterodera schachtii));アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の線虫、例えばイネシンガレセンチュウ(アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi))、ハガレセンチュウ(アフェレンコイデス・リッツェマボッシ(Aphelenchoides ritzemabosi))およびイチゴセンチュウ(アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae));アフェレンクス(Aphelenchus)属の線虫、例えば菌食性線虫(アフェレンクス・アベネ(Aphelenchus avenae));ラドフォルス属(Radopholus)の線虫、例えばモグリセンチュウ(ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis));(Tylenchulus)の線虫、例えばミカンネセンチュウ(チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans));ロチレンクルス属(Rotylenchulus)の線虫、例えばニセフクロセンチュウ(ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis));マツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus))および赤輪病線虫(ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus))などの木を棲み処とする線虫などが含まれる。
その保護に式(I)の化合物を使用することができる植物には、穀物(例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシなど)、マメ(ダイズ、小豆、ソラマメ、エンドウマメ、落花生など)、果樹/果実(リンゴ、柑橘類、ナシ、ブドウ、モモ、梅、サクランボ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴなど)、野菜種(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、コショウなど)、根菜類(ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ダイコン、レンコン、カブなど)、工業原料用の植物(綿、麻、カジノキ、三椏、セイヨウアブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、ヤシの木、コーヒー、タバコ、茶など)、ウリ類(カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど)、牧草地植物(カモガヤ、ソルガム、オオアワガエリ、クローバー、アルファルファなど)、芝生(コウライシバ、ベントグラスなど)、香辛料植物等(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど)および花(キク、バラ、ランなど)などの植物が含まれる。
式(I)の化合物は、コーヒー線虫、特にプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)種およびメロイドギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属(Rotylenchus)種、キシフィネマ属(Xiphinema)種、チレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種およびスクテロネマ属(Scutellonema)種を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、ジャガイモ線虫、特にプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)およびプラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナタス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ローシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・マイナー(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ファラクス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・チトウッディ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストラクター(Ditylenchus destructor)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・シュードパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)およびメロイネマ属(Meloinema)種を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、トマト線虫、特にメロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)およびまたプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス・マイナー(Paratrichodorus minor)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)およびロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、キュウリ植物線虫、特にメロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)およびプラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、ワタ線虫、特にベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ホプロライムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアタス(Hoplolaimus galeatus)およびロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、トウモロコシ線虫、特にベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・マイナー(Paratrichodorus minor)およびまたプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイドギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアタス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・シュードロブスタス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカナム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クレイトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオフォラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アンギナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)およびスバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、ダイズ線虫、特にプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ホプロライムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、およびまたプラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナタス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアタス(Hoplolaimus galeatus)およびロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、タバコ線虫、特にメロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)およびまたプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナタス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongatu)、パラトリコドルス・ロバタス(Paratrichodorus lobatus)、トリコドルス属(Trichodorus)種、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・バージニア(Globodera virginiae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ロチレンクス属(Rotylenchus)種、ヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)種、キシフィネマ・アメリカナム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ属(Criconemella)種、ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)、チレンコリンクス・クレイトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス属(Paratylenchus)種およびテチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、柑橘類線虫、特にプラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)およびまたプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・マイナー(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ポロサス(Paratrichodorus porosus)、トリコドルス属(Trichodorus)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクス・マクロドラタス(Rotylenchus macrodoratus)、キシフィネマ・アメリカナム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)、クリコネメラ属(Criconemella)種、ヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)およびラドフォルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ヘミシクリオフォラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオフォラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)およびチレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、バナナ線虫、特にプラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)およびまたプラチレンクス・ギイビカウダタス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ローシ(Pratylenchus loosi)、メロイドギネ属(Meloidogyne)種、ヘリコチレンクス・マルチシンクタス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)およびロチレンクルス属(Rotylenchulus)種を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、パイナップル線虫、特にプラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、メロイドギネ属(Meloidogyne)種、ロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)およびまたロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタタス(Longidorus laevicapitatus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・マイナー(Trichodorus minor)、ヘテロデラ属(Heterodera)種、ジチレンクス・ミセリオファガス(Ditylenchus myceliophagus)、ホプロライムス・カリフォルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・パラロブスタス(Hoplolaimus pararobustus)、ホプロライムス・インディクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ナヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・マルチシンクタス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・エリスリン(Helicotylenchus erythrine)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、チレンコリンクス・ジギタタス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、スクテロネマ・クラスリカウダタム(Scutellonema clathricaudatum)、スクテロネマ・ブラディス(Scutellonema bradys)、シレンクス・ツミダス(Psilenchus tumidus)、シレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、シュードハレンクス・ミヌタス(Pseudohalenchus minutus)、クリコネモイデス・フェルニエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンス(Criconemoides onoense)およびクリコネモイデス・オルナタム(Criconemoides ornatum)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、ブドウ線虫、特にプラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、キシフィネマ・アメリカナム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)およびまたプラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)およびチレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、樹木作物-仁果類の線虫、特にプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)およびまたプラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongatus)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)およびメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、樹木作物-特に石果類の線虫、特にプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・バルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、クリコネメラ・キセノプラクス(Criconemella xenoplax)およびプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、キシフィネマ・アメリカナム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ・カルバタ(Criconemella curvata)、チレンコリンクス・クレイトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス・ハマタス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・プロジェクタス(Paratylenchus projectus)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)およびホプロライムス・ガレアタス(Hoplolaimus galeatus)を防除するのに特に適している。
式(I)の化合物は、樹木作物、サトウキビおよびイネの線虫、特にトリコドルス属(Trichodorus)種、クリコネメラ属(Criconemella)種およびまたプラチレンクス属(Pratylenchus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種、メロイドギネ属(Meloidogyne)種、ヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)種、チレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種、ヘテロデラ属(Heterodera)種、キシフィネマ属(Xiphinema)種およびカコパウルス・ペスティス(Cacopaurus pestis)を防除するのに特に適している。
施用
式(I)の化合物は、そのまま、または例えば使用準備済溶液、エマルジョン、水もしくは油系懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉末、ダスト、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、式(I)の化合物を含浸させた天然製品、式(I)の化合物を含浸させた合成物質、肥料もしくはポリマー物質中のマイクロカプセル化の形態で施用することができる。
施用は、慣用的な方法で、例えば散水、噴霧、霧化、散布、散粉、発泡、拡散などによって達成される。式(I)の化合物を、点滴灌注システムまたは灌注施用を介して超低容量法によって展開し、それを溝内に施用するか、またはそれを土壌茎もしくは幹に注入することも可能である。さらに、創傷シール、塗料または他の創傷被覆材によって式(I)の化合物を施用することが可能である。
植物、植物部分、果実、種子または土壌に施用される式(I)の化合物の有効かつ植物適合性の量は、使用される化合物/組成物、処理の対象(植物、植物部分、果実、種子または土壌)、処理の種類(散粉、噴霧、種子粉衣)、処理の目的(治癒的および保護的)、微生物の種類、微生物の発達段階、微生物の感受性、作物生育段階および環境条件などの様々な因子に依存する。
式(I)の化合物を殺真菌剤として使用する場合、施用量は、施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。葉などの植物部分の処理については、施用量が、0.1~10000g/ha、好ましくは10~1000g/ha、より好ましくは50~300g/ha(散水または灌注による施用の場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性基材を使用する場合、施用量を減少させることさえ可能である)の範囲であり得る。種子の処理については、施用量が、種子100kg当たり0.1~200g、好ましくは種子100kg当たり1~150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5~25g、さらにより好ましくは種子100kg当たり2.5~12.5gの範囲であり得る。土壌の処理については、施用量が、0.1~10000g/ha、好ましくは1~5000g/haの範囲であり得る。
これらの施用量は単なる例であり、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
材料保護
本発明の化合物および組成物は、材料の保護、特に望ましくない微生物による攻撃および破壊に対する工業材料の保護にも使用され得る。
さらに、本発明の化合物および組成物は、単独で、または他の活性成分と組み合わせて、防汚組成物として使用され得る。
本文脈における工業材料は、工業での使用のために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物の変質または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、にかわ、紙、壁紙および板/厚紙、織物、カーペット、革、木材、繊維および組織、塗料およびプラスチック物品、冷却潤滑剤、ならびに微生物に感染するかまたは微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある製造プラントおよび建物の部品、例えば冷却水回路、冷却および加熱システム、ならびに換気および空調ユニットも、保護されるべき材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および伝熱流体、より好ましくは木材を含む。
本発明の化合物および組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止し得る。
木材の処理の場合、本発明の化合物および組成物は、材木の表面または内部で増殖しやすい真菌病に対しても使用され得る。
材木とは、あらゆる種類の木材、および建築を目的としたこの木材のあらゆる種類の加工、例えば、無垢材、高密度材、積層材、および合板を意味する。さらに、本発明の化合物および組成物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船具および信号システムを汚損から保護するために使用され得る。
本発明の化合物および組成物はまた、貯蔵品を保護するために使用され得る。貯蔵品は、植物もしくは動物由来の天然物質または天然由来であり、長期保護が望まれるその加工製品を意味すると理解される。植物由来の貯蔵品、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの植物または植物部分は、収穫したてで、または(前)乾燥、湿潤、粉砕、摩砕、プレスもしくは焙煎による加工後に保護され得る。貯蔵品には、建設用木材、電柱および障壁などの未加工の木材、または家具などの完成品の形態の木材も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば、皮、革、毛皮および毛である。本発明の化合物および組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止し得る。
工業材料を分解または変質することができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が含まれる。本発明の化合物および組成物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌(子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および接合菌類(Zygomycetes))、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物が挙げられる:アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger);ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボサム(Chaetomium globosum);コニオホラ属(Coniophora)、例えばコニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);レンチヌス属(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);ペニシリウム属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum);ポリポルス属(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);アウレオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);スクレロフォマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);オフィオストマ属(Ophiostoma)種、セラトシスチス属(Ceratocystis)種、フミコラ属(Humicola)種、ペトリエラ属(Petriella)種、トリクルス属(Trichurus)種、コリオルス属(Coriolus)種、グロエオフィルム属(Gloeophyllum)種、プレウロタス属(Pleurotus)種、ポリア属(Poria)種、セルプラ属(Serpula)種およびチロミセス属(Tyromyces)種、クラドスポリウム属(Cladosporium)種、ペシロマイセス属(Paecilomyces)種、ムコール属(Mucor)種、エシェリキア属(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli);シュードモナス属(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa);スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、カンジダ属(Candida)種およびサッカロミセス属(Saccharomyces)種、例えばサッカロミセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
式(I)の化合物の合成
調製実施例1:5-(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)-6-チア-4-アザスピロ[2.4]ヘプタ-4-エン-7-オン(化合物I.03)の調製
ステップ1:メチル1-{[(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボキシレートの調製
不活性雰囲気下の100mL丸底フラスコバイアル中で、ジクロロメタン4.3mLに溶解した2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムクロリド733mg(4.33mmol)の溶液を、ジクロロメタン35mLに溶解した4,5-ジブロモ-3-フルオロチオフェン-2-カルボン酸1.0g(3.33mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン2.50mL(14.3mmol)の溶液に添加した。15分間攪拌した後、メチル1-アミノシクロプロパンカルボキシレート塩酸塩(1:1)1.0g(6.66mmol)を添加し、反応混合物を室温で72時間攪拌した。水を添加し、得られた反応混合物をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機層をChem Elut(商標)カートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製して、標記化合物1.24g(純度100%、収率93%)を白色固体として得た。LogP=2.77.(M+H)=400.
ステップ2:メチル1-{[(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)カルボノチオイル]アミノ}シクロプロパンカルボキシレートの調製
メチル1-{[(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボキシレート265mg(0.65mmol)の1,2-ジメトキシエタン5mL中溶液に、ローソン試薬267mg(0.66mmol)を添加した。反応混合物を50℃で42時間攪拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩基性Chromabond(登録商標)アルミナカートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配n-ヘプタン/酢酸エチル)によって精製して、標記化合物158mg(純度100%、収率57%)を黄色固体として得た。LogP=3.91.(M+H)=416.
ステップ3:1-{[(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)カルボノチオイル]アミノ}シクロプロパンカルボン酸の調製
メチル1-{[(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)カルボノチオイル]アミノ}シクロプロパンカルボキシレート271mg(0.47mmol)の1,2-ジクロロエタン7mL中溶液に、トリメチルスズヒドロキシド203mg(0.47mmol)を添加した。反応混合物を60℃で18時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸アセチルに溶解し、1.0M塩酸水溶液で3回洗浄した。合わせた有機層をChem Elut(商標)カートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取高速液体クロマトグラフィー(勾配アセトニトリル/ギ酸水溶液(1%))によって精製して、標記化合物135mg(純度100%、収率54%)を黄色固体として得た。LogP=2.95.(M+H)=402.
ステップ4:5-(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)-6-チア-4-アザスピロ[2.4]ヘプタ-4-エン-7-オン(化合物I.03)の調製
1-{[(4,5-ジブロモ-3-フルオロ-2-チエニル)カルボノチオイル]アミノ}シクロプロパンカルボン酸70mg(0.17mmol)のジクロロメタン2mL中溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩43mg(0.22mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間攪拌した。水を添加し、得られた反応混合物をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機層をChem Elut(商標)カートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配n-ヘプタン/酢酸エチル)によって精製して、標記化合物51mg(純度94%、収率72%)を淡ピンク色固体として得た。LogP=5.08.(M+H)=384.
調製実施例2:3-ブロモ-4-メチル-5-(7-オキソ-6-オキサ-4-アザスピロ[2.4]ヘプタ-4-エン-5-イル)チオフェン-2-カルボニトリル(化合物I.06)の調製
ステップ1:4-ブロモ-5-シアノ-3-メチルチオフェン-2-カルボン酸の調製
メチル4-ブロモ-5-シアノ-3-メチルチオフェン-2-カルボキシレート150mg(0.86mmol)のテトラヒドロフラン3.9ml中溶液に、1.1M水酸化リチウム水溶液0.7ml(0.7mmol)を滴加した。反応混合物を室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃で1.0M塩酸水溶液により慎重に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標記化合物142mg(純度97%、収率97%)を白色固体として得た。LogP=2.05.(M+H)=246.
ステップ2:メチル1-{[(4-ブロモ-5-シアノ-3-メチル-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボキシレートの調製
ジクロロメタン7.9mLに溶解した2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムクロリド1.34g(7.92mmol)の溶液を、ジクロロメタン50mLに溶解した4-ブロモ-5-シアノ-3-メチルチオフェン-2-カルボン酸1.50mg(6.09mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン4.57mL(26.2mmol)の溶液に添加した。15分間攪拌した後、メチル1-アミノシクロプロパンカルボキシレート塩酸塩(1:1)1.85g(12.1mmol)を添加し、反応混合物を室温で72時間攪拌した。水を添加し、得られた反応混合物をジクロロメタンで2回抽出した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製して、標記化合物1.55g(純度96%、収率71%)を白色固体として得た。LogP=2.31.(M+H)=343.
ステップ3:1-{[(4-ブロモ-5-シアノ-3-メチル-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボン酸の調製
メチル1-{[(4-ブロモ-5-シアノ-3-メチル-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボキシレート400mg(1.16mmol)のテトラヒドロフラン8.0mL中溶液に、1.0M水酸化リチウム水溶液1.5mL(0.7mmol)を滴加した。反応混合物を室温で2時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃で1.0M塩酸水溶液によりpH1に慎重に酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層をChem Elut(商標)カートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取高速液体クロマトグラフィー(勾配アセトニトリル/ギ酸水溶液(1%))によって精製して、標記化合物301mg(純度92%、収率72%)を白色固体として得た。LogP=1.88.(M+H)=329.
ステップ3ビス:1-{[(4-ブロモ-5-シアノ-3-メチル-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボン酸の代替調製
第1の丸底フラスコ中で、4-ブロモ-5-シアノ-3-メチルチオフェン-2-カルボン酸120mg(0.48mmol)の脱水ジクロロメタン4mL中溶液に、室温で、塩化オキサリル47μL(0.53mmol)およびN,N-ジメチルホルムアミド1滴を添加した。室温で45分間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、脱水1,4-ジオキサン2mLに溶解して、塩化アシルの溶液を得た。第2の丸底フラスコ中で、1-アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩(1:1)134mg(0.97mmol)の水1mL中溶液に、1.0M水酸化ナトリウム水溶液1.46mL(1.46mmol)を添加した。反応混合物を室温で30分間攪拌し、次いで、先に調製した塩化アシルの溶液に0℃でゆっくり添加した。得られた反応混合物を室温で24時間攪拌し、水で希釈し、0℃で1.0M塩酸水溶液によりpH1に慎重に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をChem Elut(商標)カートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取高速液体クロマトグラフィー(勾配アセトニトリル/ギ酸水溶液(1%))によって精製して、標記化合物65mg(純度100%、収率41%)を白色固体として得た。LogP=1.84.(M+H)=329.
ステップ4:3-ブロモ-4-メチル-5-(7-オキソ-6-オキサ-4-アザスピロ[2.4]ヘプタ-4-エン-5-イル)チオフェン-2-カルボニトリル(化合物I.06)の調製
不活性雰囲気下の100mL丸底フラスコバイアル中で、ジクロロメタン0.47mLに溶解した2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムクロリド80mg(0.47mmol)の溶液を、ジクロロメタン4mLに溶解した1-{[(4-ブロモ-5-シアノ-3-メチル-2-チエニル)カルボニル]アミノ}シクロプロパンカルボン酸1.0g(3.33mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン0.19mL(1.09mmol)の溶液に添加した。反応混合物を室温で18時間攪拌した。水を添加し、得られた反応混合物をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機層をChem Elut(商標)カートリッジを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配n-ヘプタン/酢酸エチル)によって精製して、標記化合物87mg(純度100%、収率77%)を白色固体として得た。LogP=3.37.(M+H)=311.
例示的な化合物
表1に示される本発明による例示的な化合物を、上に提供される実施例と同様に、および/または本明細書に開示される方法の一般的な説明に従って調製した。
以下の表1は、式(I)による化合物の例を非限定的に示す。
Figure 2023506916000007
Figure 2023506916000008
上記の表において、LogP値の測定は、EEC指令79/831付属書V.A8に従って、以下の方法を用いて逆相カラムでHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって実施した:
[a]LogP値を、溶離液として水中0.1%ギ酸およびアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの線形勾配)を用いて、酸性範囲で、LC-UVの測定によって決定する。
[b]LogP値を、溶離液として0.001モル濃度の酢酸アンモニウム水溶液およびアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの線形勾配)を用いて、中性範囲で、LC-UVの測定によって決定する。
[c]LogP値を、溶離液として0.1%リン酸およびアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの線形勾配)を用いて、酸性範囲で、LC-UVの測定によって決定する。
同じ方法内で2つ以上のLogP値が入手可能な場合、全ての値が示され、「+」で区切られる。
較正は、公知のLogP値(連続するアルカノン間の線形補間により保持時間を使用したLogP値の測定)を有する直鎖アルカン2-オン(3~16個の炭素原子を有する)を用いて行った。λmax値は、200nm~400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を使用して決定した。
NMRピークリスト
表Aは、上記の表に開示されるいくつかの化合物のNMRデータ(H)を提供する。
選択された実施例のH-NMRデータは、H-NMRピークリストの形態で書かれている。各シグナルピークについて、δ値をppmで列挙し、シグナル強度を丸括弧内に列挙する。δ値-シグナル強度のペアの間には、区切り記号としてのセミコロンがある。
したがって、一例のピークリストは、以下の形態を有する:
δ1(強度);δ2(強度);........;δi(強度);......;δn(強度
鋭いシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の関係を示す。ブロードなシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したその相対強度を示すことができる。
Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にDMSO中で測定されたスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび/または溶媒の化学シフトを使用する。したがって、NMRピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが存在してもよいが、存在する必要はない。
H-NMRピークのリストは、古典的H-NMRプリントと同様であり、したがって、通常、古典的NMR解釈で列挙される全てのピークを含む。
さらに、これらは、古典的H-NMRプリントと同様に、溶媒、同様に本発明の主題である標的化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示し得る。
溶媒および/または水のデルタ範囲における化合物シグナルを示すために、本発明者らのH-NMRピークのリストには、通常の溶媒ピーク、例えばDMSO-D中のDMSOのピークおよび水のピークを示し、これらは通常平均して高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常、標的化合物(例えば、90%超の純度を有する)のピークより平均して低い強度を有する。
このような立体異性体および/または不純物は、特定の調製方法に典型的であり得る。したがって、これらのピークは、「副産物フィンガープリント」を参照して本発明者らの調製方法の再現を認識するのに役立ち得る。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションだけでなく、経験的に評価された期待値も用いる)によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合により追加の強度フィルタを使用して、標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、古典的H-NMR解釈における関連ピークピッキングと同様であろう。
ピークリストによるNMRデータの記載のさらなる詳細は、刊行物であるResearch Disclosure Database Number 564025の「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に見出される。
Figure 2023506916000009
Figure 2023506916000010
Figure 2023506916000011
生物学的データ
以下に記載される実施例Aは、式(I)による化合物によるシロイナズナ(Arabidopsis thaliana)における防御遺伝子発現の誘導、具体的にはサリチル酸経路の刺激を示す。したがって、これらの化合物は、宿主防御を誘導し、よって、細菌および真菌を含む広範囲の病原体から植物を保護することができるだろう。
以下に記載される実施例BおよびCは、細菌および真菌を含む様々な病原体に対する式(I)による化合物のインビトロ細胞試験の直接的な不活性を示し、よって、植物宿主防御誘導剤としての式(I)による化合物の作用様式を例示している。
以下に記載される実施例D、E、FおよびGは、細菌および真菌を含む植物に感染する様々な病原体に対する植物防御を刺激することによって、式(I)による植物体における化合物のインビボ活性を示す。
以下に記載される実施例H、IおよびJは、国際公開第2004/062361号の教示に従って調製された比較化合物CMP1および本発明による化合物の植物体におけるインビボ活性を示す。比較化合物CMP1は、Rが水素であり、同時にRおよびRがハロゲン(臭素)であるという点で、本発明の化合物と構造的に異なる。CMP1の活性を本発明の化合物の活性と比較すると、この先行技術の化合物は明らかに活性が低く、よって、本発明の化合物の有益な技術的効果を提供しないことが示される。
実施例A:シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)における防御遺伝子発現の誘導
PR1(感染特異的タンパク質I)遺伝子(AT2G14610)のサリチル酸塩応答性プロモーター配列に連結された緑色蛍光タンパク質(GFP)のコード配列を含有するシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)レポーター植物を5日間生育させ、次いで、化合物を噴霧した。噴霧後3日目に、Leica Microsystems(Wetzlar、ドイツ)製のMacroFluo機器を用いて植物蛍光を評価した。Meta-Morph Microscopy Automation&Image Analysis Software(Molecular Devices、Sunnyvale、カリフォルニア州、米国)を用いて蛍光を定量化した。
モック処理葉におけるバックグラウンド蛍光を1.00に設定した。サリチル酸処理(300ppm)は、2.70の相対蛍光値をもたらし、試験システムの妥当性を証明した。
この試験で、本発明による以下の化合物は、300ppmの濃度の化合物で少なくとも2を超える相対蛍光値を示した:I.01;I.02;I.03;I.04;I.06;I.07;I.08;I.09;I.12;I.15;I.16;I.17。
この試験で、本発明による以下の化合物は、75ppmの濃度の化合物で少なくとも2を超える相対蛍光値を示した:I.02;I.06;I.07;I.08;I.09;I.11;I.16;I.17。
サリチル酸は、植物病原体に対する主要な防御ホルモンである。上記の全ての化合物がサリチル酸経路を刺激し、したがって、広範囲の病原体から植物を保護することができるだろう。
実施例B:コレトトリカム・リンデムチアナム(Colletotrichum lindemuthianum)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid)、1.4gの顆粒酵母エキス(Merck)、QSP 1リットル
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な濃度範囲を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
コレトトリカム・リンデムチアナム(C.lindemuthianum)の胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。
液体培養アッセイにおいて胞子発芽および菌糸成長を阻害する能力について殺真菌剤を評価した。化合物を所望の濃度で胞子を含む培養培地に添加した。6日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸成長の分光測定によって決定した。殺真菌剤を含有するウェルの吸光度値を殺真菌剤を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって、真菌増殖の阻害を決定した。
この試験で、本発明による以下の化合物は、20ppmの濃度の活性成分で直接的な活性を示さなかった(30%以下の有効性):I.02;I.03;I.04;I.05;I.06;I.07;I.08;I.09;I.11;I.12;I.13;I.14;I.15;I.16;I.17;I.19;I.20;I.21;I.22;I.23;I.24;I.25。
実施例C:キサントモナス・カンペストリスpv.カンペストリス(Xanthomonas campestris pv.campestris)インビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培養培地:LBブロス培地(ルリアブロスミラー)Sigma
接種材料:細菌懸濁液
化合物をDMSOに可溶化し、溶液を使用して必要な濃度範囲を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
接種材料は、液体培地で増殖させ、所望の光学濃度(OD)に希釈した細菌の前培養物から調製した。
液体培養アッセイにおいて細菌増殖を阻害する能力について化合物を評価した。化合物を所望の濃度で細菌懸濁液を含有する培養培地に添加した。24時間のインキュベーション後、化合物の有効性を、細菌増殖の分光測定によって決定した。化合物を含有するウェルの吸光度値を活性成分を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって、阻害を決定した。
この試験で、本発明による以下の化合物は、20ppmの濃度の活性成分で直接的な活性を示さなかった(30%以下の有効性):I.01;I.02;I.03;I.04;I.05;I.06;I.07;I.08;I.09;I.11;I.12;I.13;I.14;I.15;I.16;I.17;I.19;I.20;I.21;I.22;I.23;I.24;I.25。
実施例D:コレトトリカム・リンデムチアナム(Colletotrichum lindemuthianum)(マメの炭疽病)に対するインビボ予防試験
アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の混合物中で均質化し、次いで、水で希釈して所望の活性材料濃度を得ることによって、試験活性成分を調製した。
マメの苗を、上記のように調製した活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物をアセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の水溶液のみで処理した。
72時間後、コレトトリカム・リンデムチアナム(Colletotrichum lindemuthianum)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたマメ植物を20℃および相対湿度100%で24時間、次いで、20℃および相対湿度90%で5日間インキュベートした。
接種6日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、500ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.26。
この試験で、本発明による以下の化合物は、500ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.07;I.12。
この試験で、本発明による以下の化合物は、500ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.06;I.08;I.09;I.11;I.13。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.09;I.25。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.22。
実施例E:ペロノスポラ・パラチシカ(Peronospora parasitica)(アブラナ科植物べと病)に対するインビボ予防試験
アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の混合物中で均質化し、次いで、水で希釈して所望の活性材料濃度を得ることによって、試験活性成分を調製した。
キャベツの苗を、上記のように調製した活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物をアセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の水溶液のみで処理した。
72時間後、ペロノスポラ・パラチシカ(Peronospora parasitica)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたキャベツ植物を20℃および相対湿度100%で5日間インキュベートした。
接種5日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.01;I.20;I.24。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.05;I.06;I.07;I.08;I.09;I.11;I.12;I.13;I.16;I.17;I.19;I.21;I.22;I.26。
実施例F:キサントモナス・カンペストリスpv.カンペストリス(Xanthomonas campestris pv.campestris)(キャベツ黒腐病)に対するインビボ予防試験
アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の混合物中で均質化し、次いで、水で希釈して所望の活性材料濃度を得ることによって、試験活性成分を調製した。
キャベツの苗を、上記のように調製した活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物をアセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の水溶液のみで処理した。
72時間後、キサントモナス・カンペストリスpv.カンペストリス(Xanthomonas campestris pv.campestris)の水性細菌懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたキャベツ植物を27℃、相対湿度95%で8または10日間インキュベートした。
接種8または10日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.03;I.09;I.11;I.12;I.26。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.01;I.08。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.06;I.13。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.03;I.08;I.15。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.02;I.13。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.06;I.11;I.12。
実施例G:ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)(マメさび病)に対するインビボ予防試験
アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の混合物中で均質化し、次いで、水で希釈して所望の活性材料濃度を得ることによって、試験活性成分を調製した。
マメの苗を、上記のように調製した活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物をアセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の水溶液のみで処理した。
72時間後、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたマメ植物を20℃および相対湿度100%で24時間、次いで、20℃および相対湿度70~80%で9日間インキュベートした。
接種10日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、500ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.02。
この試験で、本発明による以下の化合物は、500ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.15。
この試験で、本発明による以下の化合物は、500ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.01;I.04;I.05;I.06;I.07;I.08;I.09;I.11;I.12;I.13;I.26。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.06;I.23。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で80%~89%の間の有効性を示した:I.11;I.20。
この試験で、本発明による以下の化合物は、31ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.08;I.09;I.16;I.19;I.21;I.22;I.25。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で70%~79%の間の有効性を示した:I.06;I.20。
この試験で、本発明による以下の化合物は、125ppmの濃度の活性成分で90%~100%の間の有効性を示した:I.08;I.09;I.11;I.12;I.13;I.16;I.17;I.19;I.21;I.22;I.24;I.25。
実施例H:比較実施例
化合物CMP1を、実施例Fに記載されるのと同じ条件で、キサントモナス・カンペストリスpv.カンペストリス(Xanthomonas campestris pv.campestris)(キャベツ黒腐病)に対するインビボ予防試験で試験した。
化合物CMP1は、国際公開第2004/062361号の教示に従って調製した。
結果は以下の表に示される通りである。
Figure 2023506916000012
以下の表の本発明の式(I)の化合物は、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
Figure 2023506916000013
本発明の式(I)の化合物は、125ppmの濃度で試験した場合、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
より具体的には、125ppmの濃度で、化合物I.03;I.08;I.15は70%~79%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.02;I.13は80%~89%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.06;I.11;I.12は90%~100%の間の有効性を示すことが示された一方、CMP1は、同じ濃度で40%未満の有効性を示すことが示された。
本発明の式(I)の化合物は、31ppmの濃度で試験した場合、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
より具体的には、31ppmの濃度で、化合物I.03;I.09;I.11;I.12;I.26は70%~79%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.01;I.08は80%~89%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.06;I.13は90%~100%の間の有効性を示すことが示された一方、CMP1は、同じ濃度で40%未満の有効性を示すことが示された。
実施例I:比較実施例
化合物CMP1を、実施例Gに記載されるのと同じ条件で、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)(マメさび病)に対するインビボ予防試験で試験した。
化合物CMP1は、国際公開第2004/062361号の教示に従って調製した。
結果は以下の表に示される通りである。
Figure 2023506916000014
以下の表の本発明の式(I)の化合物は、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
Figure 2023506916000015
本発明の式(I)の化合物は、125ppmの濃度で試験した場合、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
より具体的には、125ppmの濃度で、化合物I.06;I.20は70%~79%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.08;I.09;I.11;I.12;I.13;I.16;I.17;I.19;I.21;I.22;I.24;I.25は90%~100%の間の有効性を示すことが示された一方、CMP1は、同じ濃度で42%の有効性を示すことが示された。
本発明の式(I)の化合物は、31ppmの濃度で試験した場合、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
より具体的には、31ppmの濃度で、化合物I.06;I.23は70%~79%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.11;I.20は80%~89%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.08;I.09;I.16;I.19;I.21;I.22;I.25は90%~100%の間の有効性を示すことが示された一方、CMP1は、同じ濃度で40%未満の有効性を示すことが示された。
実施例J:比較実施例
化合物CMP1を、実施例Dに記載されるのと同じ条件で、コレトトリカム・リンデムチアナム(Colletotrichum lindemuthianum)(マメの炭疽病)に対するインビボ予防試験で試験した。
化合物CMP1は、国際公開第2004/062361号の教示に従って調製した。
結果は以下の表に示される通りである。
Figure 2023506916000016
以下の表の本発明の式(I)の化合物は、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
Figure 2023506916000017
本発明の式(I)の化合物は、31ppmの濃度で試験した場合、構造的に関連する化合物CMP1よりも優れた有効性を示すことが示された。
より具体的には、31ppmの濃度で、化合物I.09;I.25は70%~79%の間の有効性を示すことが示され、化合物I.22は90%~100%の間の有効性を示すことが示された一方、CMP1は、同じ濃度で20%未満の有効性を示すことが示された。

Claims (10)

  1. 式(I)の化合物:
    Figure 2023506916000018
    (式中、
    、Rは、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から互いに独立に選択され;
    は、水素、ハロゲン、シアノ、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルからなる群から選択され;
    W、Yは、酸素、硫黄からなる群から互いに独立に選択され;
    およびRは、水素、C~C-アルキル、アリール-C~C-アルキルまたはC~C-炭素環からなる群から互いに独立に選択され、非環状R、R基は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、環状R、R基は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよい;あるいはRおよびRはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環または3~6員複素環を形成し、前記C~C-炭素環および3~6員複素環は1つまたは複数のR置換基で置換されていてもよく、Rは、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル;C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ;スルファモイル;C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され、Rは、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノシクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニル、C~C-アルキルカルバモイル、ジ-C~C-アルキルカルバモイル、C~C-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C~C-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C~C-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルファニル、C~C-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルフィニル、C~C-アルキル-スルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニル、C~C-アルキル-スルホニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC~C-ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、スルファモイル、C~C-アルキルスルファモイルおよびジ-C~C-アルキルスルファモイルからなる群から独立に選択され;
    但し、Rがハロゲンであり、Rがハロゲンである場合、Rはハロゲン、シアノ、C~C-アルキルまたはC~C-ハロアルキルからなる群から選択され、
    但し、RおよびRが同一であり、臭素または塩素である場合、RはシアノまたはC~C-ハロアルキルである、あるいはWは硫黄である、あるいはRおよびRはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成しない)。
  2. がハロゲン、シアノからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. がハロゲンである、請求項1または2に記載の化合物。
  4. がハロゲン、C~C-アルキルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. およびRが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C~C-炭素環を形成する、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Wが酸素である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Yが酸素である、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 少なくとも1つの請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、少なくとも1種の農業的に適した助剤とを含む組成物。
  9. 少なくとも1つの請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項8に記載の組成物を、植物、植物部分、種子、果実または前記植物が生育する土壌に施用するステップを含む、植物における細菌および/または真菌病を防除する方法。
  10. 植物または植物部分上の細菌および/または真菌病を防除するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物または請求項8に記載の組成物の使用。
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