JP2023183727A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】良好な誘電特性に寄与する組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈し、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる、新規の樹脂組成物を提供する。【解決手段】(A)下記式(1)で表される化合物、(B)エポキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含む樹脂組成物。TIFF2023183727000021.tif36170(R1は、独立に、置換/非置換の1価の炭化水素基、又は置換/非置換の1価のヘテロ原子含有炭化水素基;R2は、水素原子、置換/非置換の1価の炭化水素基、又は置換/非置換の1価のヘテロ原子含有炭化水素基;R3は、置換/非置換の2価の炭化水素基;R4は、水素原子、置換/非置換の1価の炭化水素基、置換/非置換の1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は置換/非置換のアミノ基;mは、0~4の数;nは、0又は1)【選択図】なし
Description
本発明は、樹脂組成物に関する。さらには、該樹脂組成物を用いた、樹脂シート、硬化物、回路基板、及び半導体装置に関する。
エポキシ樹脂とその硬化剤を含む樹脂組成物は、絶縁性、耐熱性、密着性などに優れる硬化物をもたらすことから、プリント配線板や半導体チップパッケージの再配線基板などの回路基板の絶縁材料として広く使われてきた。
他方、近年の通信の高速化に伴い、回路基板の絶縁材料には、高周波環境で作動させる際の伝送損失を低減すべく、誘電特性(低誘電率、低誘電正接)に優れる絶縁材料が必要とされている。誘電特性に優れる絶縁材料としては、エポキシ樹脂の硬化反応において2級水酸基のような極性基が生じることを低減・抑制し得る活性エステル系硬化剤などの特定の硬化剤を用いたり、無機充填材を高配合したりするなど、特定の組成を採用したものが知られている(例えば、特許文献1~3)。
回路基板の製造技術として、絶縁層と導体層(回路層)を交互に積み重ねるビルドアップ方式による製造方法が知られている。ビルドアップ方式による製造方法においては、一般に、樹脂シート等を用いて樹脂組成物層を基板に積層し、該樹脂組成物層を硬化させて絶縁層を形成する。その後、絶縁層を粗化処理し、めっき工程に付して導体層を設け配線パターンを形成する。ここで、配線パターンを形成する手法としては、微細な配線を形成し易い観点から、一般に、セミアディティブ法が用いられる。
本発明者らは、セミアディティブ法により配線パターンを形成する場合において、良好な誘電特性に寄与する従来の樹脂組成物を用いて絶縁層を形成したところ、得られた絶縁層とめっき導体との密着性が十分に得られない場合のあることを見出した。斯かるめっき導体との密着性は、硬化促進剤としてジメチルアミノピリジン(DMAP)を一定量用いることにより改善し得るものの、めっき導体との密着性が良好となる程度の量にてDMAPを用いると、下地導体との密着性、とりわけ高温高湿環境への暴露後における下地導体との密着性が悪化する傾向にあることを見出した。
本発明の課題は、良好な誘電特性に寄与する組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈し、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる、新規の樹脂組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記構成を有する樹脂組成物により上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の内容を含む。
[1] (A)下記式(1)で表される化合物、(B)エポキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含む樹脂組成物。
(式中、
R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表し、
mは、0~4の数を表し、
nは、0又は1を表す。)
[2] R1、R2及びR4における1価の炭化水素基又は1価のヘテロ原子含有炭化水素基の炭素原子数が1以上12以下である、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] R3における2価の炭化水素基の炭素原子数が1以上12以下である、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4] R4が、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表す、[1]~[3]の何れかに記載の樹脂組成物。
[5] (C)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、30質量%以上である、[1]~[4]の何れかに記載の樹脂組成物。
[6] (C)成分が、(C-1)活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びカルボジイミド系硬化剤からなる群から選択される1種以上の硬化剤を含む、[1]~[5]の何れかに記載の樹脂組成物。
[7] (B)成分に対する(C-1)成分の質量比((C-1)成分/(B)成分)が1以上である、[6]に記載の樹脂組成物。
[8] さらに(D)無機充填材を含む、[1]~[7]の何れかに記載の樹脂組成物。
[9] (D)成分の含有量が、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、60質量%以上であるか、又は
樹脂組成物中の不揮発成分を100体積%とした場合、45体積%以上である、[8]に記載の樹脂組成物。
[10] (A)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0.1質量%以上10質量%以下である、[1]~[9]の何れかに記載の樹脂組成物。
[11] 硬化物の誘電正接の値が0.004以下である、[1]~[10]の何れかに記載の樹脂組成物。
[12] 回路基板の絶縁層用である、[1]~[11]の何れかに記載の樹脂組成物。
[13] 支持体と、該支持体上に設けられた[1]~[12]の何れかに記載の樹脂組成物の層とを含む、樹脂シート。
[14] 支持体が、熱可塑性樹脂フィルム又は金属箔である、[13]に記載の樹脂シート。
[15] [1]~[12]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物。
[16] [1]~[12]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む、回路基板。
[17] [16]に記載の回路基板を含む、半導体装置。
[1] (A)下記式(1)で表される化合物、(B)エポキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含む樹脂組成物。
R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表し、
mは、0~4の数を表し、
nは、0又は1を表す。)
[2] R1、R2及びR4における1価の炭化水素基又は1価のヘテロ原子含有炭化水素基の炭素原子数が1以上12以下である、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] R3における2価の炭化水素基の炭素原子数が1以上12以下である、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4] R4が、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表す、[1]~[3]の何れかに記載の樹脂組成物。
[5] (C)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、30質量%以上である、[1]~[4]の何れかに記載の樹脂組成物。
[6] (C)成分が、(C-1)活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びカルボジイミド系硬化剤からなる群から選択される1種以上の硬化剤を含む、[1]~[5]の何れかに記載の樹脂組成物。
[7] (B)成分に対する(C-1)成分の質量比((C-1)成分/(B)成分)が1以上である、[6]に記載の樹脂組成物。
[8] さらに(D)無機充填材を含む、[1]~[7]の何れかに記載の樹脂組成物。
[9] (D)成分の含有量が、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、60質量%以上であるか、又は
樹脂組成物中の不揮発成分を100体積%とした場合、45体積%以上である、[8]に記載の樹脂組成物。
[10] (A)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0.1質量%以上10質量%以下である、[1]~[9]の何れかに記載の樹脂組成物。
[11] 硬化物の誘電正接の値が0.004以下である、[1]~[10]の何れかに記載の樹脂組成物。
[12] 回路基板の絶縁層用である、[1]~[11]の何れかに記載の樹脂組成物。
[13] 支持体と、該支持体上に設けられた[1]~[12]の何れかに記載の樹脂組成物の層とを含む、樹脂シート。
[14] 支持体が、熱可塑性樹脂フィルム又は金属箔である、[13]に記載の樹脂シート。
[15] [1]~[12]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物。
[16] [1]~[12]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む、回路基板。
[17] [16]に記載の回路基板を含む、半導体装置。
本発明によれば、良好な誘電特性に寄与する組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈し、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる、新規の樹脂組成物を提供することができる。
<用語の説明>
本明細書において、「炭化水素基」という用語は、炭化水素化合物から水素原子を1個以上除いた基をいう。詳細には、1価の炭化水素基とは、炭化水素化合物から水素原子を1個除いた基をいい、2価の炭化水素基とは、炭化水素化合物から水素原子を2個除いた基をいう。ここで、炭化水素基は、飽和又は不飽和の何れの炭化水素基であってもよく、環状構造を有してもよい。1価の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルカポリエニル基、1価の炭素環基が挙げられる。また、2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルカポリエニレン基、2価の炭素環基が挙げられる。本明細書において、炭化水素基の炭素原子数は、特に記載のない限り、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは3以上、4以上、5以上又は6以上であり、好ましくは50以下、より好ましくは40以下、さらに好ましくは30以下、20以下、18以下、16以下、14以下又は12以下である。該炭素原子数に後述する置換基の炭素原子数は含まれない。
本明細書において、「炭化水素基」という用語は、炭化水素化合物から水素原子を1個以上除いた基をいう。詳細には、1価の炭化水素基とは、炭化水素化合物から水素原子を1個除いた基をいい、2価の炭化水素基とは、炭化水素化合物から水素原子を2個除いた基をいう。ここで、炭化水素基は、飽和又は不飽和の何れの炭化水素基であってもよく、環状構造を有してもよい。1価の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルカポリエニル基、1価の炭素環基が挙げられる。また、2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルカポリエニレン基、2価の炭素環基が挙げられる。本明細書において、炭化水素基の炭素原子数は、特に記載のない限り、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは3以上、4以上、5以上又は6以上であり、好ましくは50以下、より好ましくは40以下、さらに好ましくは30以下、20以下、18以下、16以下、14以下又は12以下である。該炭素原子数に後述する置換基の炭素原子数は含まれない。
本明細書において、「ヘテロ原子含有炭化水素基」という用語は、ヘテロ原子を含有する炭化水素化合物から水素原子を1個以上除いた基をいう。詳細には、1価のヘテロ原子含有炭化水素基とは、ヘテロ原子を含有する炭化水素化合物から水素原子を1個除いた基をいい、2価のヘテロ原子含有炭化水素基とは、ヘテロ原子を含有する炭化水素化合物から水素原子を2個除いた基をいう。本明細書における「ヘテロ原子含有炭化水素基」において、ヘテロ原子は、当該基を構成する炭素原子の何れかに結合していればよく、例えば、(i)炭素-炭素結合間に介在してもよく、(ii)末端炭素に結合していてもよい。また、本明細書における「ヘテロ原子含有炭化水素基」において、結合手は、炭素原子から伸びていてもよく、ヘテロ原子から伸びていてもよい。ヘテロ原子含有炭化水素基は、飽和又は不飽和の何れのヘテロ原子含有炭化水素基であってもよく、環状構造を有してもよい。本明細書において、「ヘテロ原子」という用語は、炭素原子及び水素原子以外の原子をいい、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、珪素原子等が挙げられる。1価のヘテロ原子含有炭化水素基としては、例えば、ヘテロアルキル基、ヘテロアルケニル基、ヘテロアルキニル基、ヘテロアルカポリエニル基、1価の複素環基が挙げられる。1価のヘテロ原子含有炭化水素基としてはまた、1価の炭素環基又は1価の複素環基の結合手に-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R)-、-Si(R)2-、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基が結合してなる1価の基も挙げられる(式中、Rは水素原子、又は、後述する置換基を表す。以下、同様である。)。本明細書において、ヘテロ原子含有炭化水素基のヘテロ原子数は、特に記載のない限り、好ましくは1以上、2以上又は3以上であり、好ましくは10以下、8以下又は6以下であり、また、その炭素原子数は、特に記載のない限り、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは3以上、4以上、5以上又は6以上であり、好ましくは50以下、より好ましくは40以下、さらに好ましくは30以下、20以下、18以下、16以下、14以下又は12以下である。該ヘテロ原子数や炭素原子数に後述する置換基のヘテロ原子数や炭素原子数は含まれない。
本明細書において、「アルキル基」という用語は、1価の飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキル基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであるが、好ましくは1以上12以下、より好ましくは1以上10以下、さらに好ましくは1以上8以下、又は1以上6以下である。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、n-ヘキシル基、及び2-ヘキシル基が挙げられる。
本明細書において、「アルケニル基」という用語は、炭素-炭素二重結合を1つ有する1価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルケニル基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであるが、好ましくは2以上12以下、より好ましくは2以上10以下、さらに好ましくは2以上8以下、又は2以上6以下である。該アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、及びその各異性体が挙げられる。
本明細書において、「アルキニル基」という用語は、炭素-炭素三重結合を1つ有する1価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキニル基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであるが、好ましくは2以上12以下、より好ましくは2以上10以下、さらに好ましくは2以上8以下、又は2以上6以下である。該アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、及びその各異性体が挙げられる。
本明細書において、「アルカポリエニル基」という用語は、炭素-炭素二重結合を2つ以上有する1価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルカポリエニル基における炭素-炭素二重結合の数は好ましくは2以上6以下、より好ましくは2以上4以下、又は2若しくは3である。該アルカポリエニル基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであるが、好ましくは3以上12以下、より好ましくは3以上10以下、さらに好ましくは3以上8以下、又は3以上6以下である。なお、炭素原子数の下限は、4以上であることが好適である。該アルカポリエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ヘキサトリエニル基、及びその各異性体が挙げられる。
本明細書において、「1価の炭素環基」という用語は、環状炭化水素から炭素環上の水素原子を1個除いた基をいう。ここで、炭素環は、飽和炭素環又は不飽和炭素環のいずれであってもよく、単環式炭素環、2個以上の単環式炭素環が縮合してなる縮合多環式炭素環、又は2個以上の単環式炭素環がスピロ結合してなるスピロ環式炭素環のいずれであってもよい。該1価の炭素環基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであるが、好ましくは3以上20以下、より好ましくは3以上15以下、さらに好ましくは3以上14以下、3以上12以下、3以上10以下、3以上7以下、又は3以上6以下である。該1価の炭素環基としては、例えば、1価の飽和炭素環基としてシクロアルキル基が挙げられ;1価の不飽和炭素環基としてシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、及びシクロアルカポリエニル基が挙げられる。なお、シクロアルカポリエニル基のうち、環上のπ電子系に含まれる電子数が4p+2個(pは自然数)であるヒュッケル則に従い芳香族性を呈するものを、「アリール基」ともいう。シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ジシクロペンタニル基、パーヒドロペンタレニル基、パーヒドロアズレニル基、パーヒドロインデニル基、パーヒドロナフチル基、スピロ[4.4]ノニル基、スピロ[4.5]デカニル基、スピロ[5.5]ウンデカニル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、アダマンチル基、及びノルアダマンチル基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ジシクロペンテニル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エニル基、ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エニル基、及びビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エニル基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロプロピニル基、シクロブチニル基、シクロペンチニル基、シクロヘキシニル基、及びシクロヘプチニル基が挙げられる。シクロアルカポリエニル基としては、炭素-炭素二重結合の数が2以上10以下(好ましくは2以上8以下、より好ましくは2以上7以下、又は2以上6以下)のものが好適であり、例えば、(a)シクロヘキサジエニル基、シクロヘプタジエニル基、ペンタレニル基、ビフェニレニル基、as-インダセニル基、s-インダセニル基;(b)シクロペンタジエニル基、フェニル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、ナフチル基、ジヒドロナフチル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基が挙げられ、そのうち、芳香族性を呈するアリール基としては、後者の(b)群に列挙したものなどが挙げられる。
本明細書において、「アルキレン基」という用語は、2価の飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキレン基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「アルキル基」と同じである。該アルキレン基の例は、上記「アルキル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「アルケニレン基」という用語は、炭素-炭素二重結合を1つ有する2価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルケニレン基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「アルケニル基」と同じである。該アルケニレン基の例は、上記「アルケニル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「アルキニレン基」という用語は、炭素-炭素三重結合を1つ有する2価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキニレン基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「アルキニル基」と同じである。該アルキニレン基の例は、上記「アルキニル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「アルカポリエニレン基」という用語は、炭素-炭素二重結合を2つ以上有する2価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルカポリエニレン基における炭素-炭素二重結合の数や該アルカポリエニレン基の炭素原子数の好適な範囲は上記「アルカポリエニル基」と同じである。該アルカポリエニレン基の例は、上記「アルカポリエニル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「2価の炭素環基」という用語は、環状炭化水素から炭素環上の水素原子を2個除いた基をいう。該2価の炭素環基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「1価の炭素環基」と同じである。該2価の炭素環基としては、例えば、2価の飽和炭素環基としてシクロアルキレン基;2価の不飽和炭素環基としてシクロアルケニレン基、シクロアルキニレン基、及びシクロアルカポリエニレン基が挙げられ、シクロアルカポリエニレン基のうち、芳香族性を呈するものを、「アリーレン基」ともいう。該2価の炭素環基の例は、上記「1価の炭素環基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「アルケニレン基」という用語は、炭素-炭素二重結合を1つ有する2価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルケニレン基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「アルケニル基」と同じである。該アルケニレン基の例は、上記「アルケニル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「アルキニレン基」という用語は、炭素-炭素三重結合を1つ有する2価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキニレン基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「アルキニル基」と同じである。該アルキニレン基の例は、上記「アルキニル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「アルカポリエニレン基」という用語は、炭素-炭素二重結合を2つ以上有する2価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルカポリエニレン基における炭素-炭素二重結合の数や該アルカポリエニレン基の炭素原子数の好適な範囲は上記「アルカポリエニル基」と同じである。該アルカポリエニレン基の例は、上記「アルカポリエニル基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
「2価の炭素環基」という用語は、環状炭化水素から炭素環上の水素原子を2個除いた基をいう。該2価の炭素環基の炭素原子数は、「炭化水素基」について述べたとおりであり、その好適な範囲は上記「1価の炭素環基」と同じである。該2価の炭素環基としては、例えば、2価の飽和炭素環基としてシクロアルキレン基;2価の不飽和炭素環基としてシクロアルケニレン基、シクロアルキニレン基、及びシクロアルカポリエニレン基が挙げられ、シクロアルカポリエニレン基のうち、芳香族性を呈するものを、「アリーレン基」ともいう。該2価の炭素環基の例は、上記「1価の炭素環基」から水素原子をさらに1つ除いてなる2価の基が挙げられる。
本明細書において、「ヘテロアルキル基」という用語は、ヘテロ原子を含有する1価の飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該ヘテロアルキル基のヘテロ原子数や炭素原子数は、「ヘテロ原子含有炭化水素基」について述べたとおりであるが、そのヘテロ原子数は、好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上4以下、又は1若しくは2であり、その炭素原子数は、好ましくは1以上12以下、より好ましくは1以上10以下、さらに好ましくは1以上8以下、又は1以上6以下である。該ヘテロアルキル基において、ヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子及び珪素原子からなる群から選択される1種以上であることが好ましく、例えば、-O-、-S-のようにヘテロ原子として存在してよく、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R)-、-Si(R)2-や、これらの組み合わせ、あるいはこれらと-O-、-S-との組み合わせのようにヘテロ原子含有基として存在してもよい。該ヘテロアルキル基が2以上のヘテロ原子を含む場合、それらは互いに同じでも異なってもよい。先述のとおり、ヘテロ原子は、炭素-炭素結合間に介在してもよく、末端炭素に結合していてもよい。該ヘテロアルキル基としては、例えば、ヘテロ原子が末端炭素に結合しているものとして(i)アルキルオキシ基(アルコキシ基)、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルシリル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミド基、アルキルイミド基、アルキルウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、及びアルキルシリルオキシ基等が挙げられ(以上、ヘテロ原子若しくはヘテロ原子含有基から結合手が伸びている態様)、また(ii)ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、スルホアルキル基、アミノアルキル基、シリルアルキル基、カルボキシアルキル基、アミドアルキル基、イミドアルキル基、及びウレイドアルキル基等が挙げられ(以上、炭素原子から結合手が伸びている態様);ヘテロ原子が炭素-炭素結合間に介在しているものとして-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R)-、-Si(R)2-、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1種以上の2価の基で分断されている1価の飽和炭化水素基が挙げられる。ヘテロアルキル基がアルコキシ基である場合、その具体的としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、及び2-ヘキシルオキシ基が挙げられる。アルキルチオ基の具体例としては、上記において「オキシ基」を「チオ基」と読み替えて適用すればよく、アルキルスルホニル基等他の基の具体例についても同様に読み替えて適用すればよい。
本明細書において、「ヘテロアルケニル基」という用語は、ヘテロ原子を含有し、炭素-炭素二重結合を1つ有する1価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該ヘテロアルケニル基のヘテロ原子数や炭素原子数は、「ヘテロ原子含有炭化水素基」について述べたとおりであるが、そのヘテロ原子数は、好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上4以下、又は1若しくは2であり、その炭素原子数は、好ましくは2以上12以下、より好ましくは2以上10以下、さらに好ましくは2以上8以下、又は2以上6以下である。ヘテロ原子の好適な種類や該基における存在位置に関しては、上記「ヘテロアルキル基」について述べたとおりである。該ヘテロアルケニル基の好適な例は、上記「ヘテロアルキル基」について例示した基において「アルキル」を「アルケニル」と、「1価の飽和炭化水素基」を「炭素-炭素二重結合を1つ有する1価の不飽和炭化水素基」とそれぞれ読み替えて適用すればよい。例えば、ヘテロ原子が末端炭素に結合しており、ヘテロ原子若しくはヘテロ原子含有基から結合手が伸びている態様として、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、アルケニルスルホニル基、アルケニルスルフィニル基、アルケニルカルボニル基、アルケニルアミノ基、アルケニルシリル基、アルケニルオキシカルボニル基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルケニルアミド基、アルケニルイミド基、アルケニルウレイド基、アルケニルスルホニルアミノ基、アルケニルオキシカルボニルアミノ基、及びアルケニルシリルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアルケニル基がアルケニルオキシ基である場合、その具体的としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基、及びその各異性体が挙げられる。アルケニルチオ基の具体例としては、上記において「オキシ基」を「チオ基」と読み替えて適用すればよく、アルケニルスルホニル基等他の基の具体例についても同様に読み替えて適用すればよい。
本明細書において、「ヘテロアルキニル基」という用語は、ヘテロ原子を含有し、炭素-炭素三重結合を1つ有する1価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該ヘテロアルキニル基のヘテロ原子数や炭素原子数は、「ヘテロ原子含有炭化水素基」について述べたとおりであるが、そのヘテロ原子数は、好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上4以下、又は1若しくは2であり、その炭素原子数は、好ましくは2以上12以下、より好ましくは2以上10以下、さらに好ましくは2以上8以下、又は2以上6以下である。ヘテロ原子の好適な種類や該基における存在位置に関しては、上記「ヘテロアルキル基」について述べたとおりである。該ヘテロアルキニル基の好適な例は、上記「ヘテロアルキル基」について例示した基において「アルキル」を「アルキニル」と、「1価の飽和炭化水素基」を「炭素-炭素三重結合を1つ有する1価の不飽和炭化水素基」とそれぞれ読み替えて適用すればよい。例えば、ヘテロ原子が末端炭素に結合しており、ヘテロ原子若しくはヘテロ原子含有基から結合手が伸びている態様として、アルキニルオキシ基、アルキニルチオ基、アルキニルスルホニル基、アルキニルスルフィニル基、アルキニルカルボニル基、アルキニルアミノ基、アルキニルシリル基、アルキニルオキシカルボニル基、アルキニルカルボニルオキシ基、アルキニルアミド基、アルキニルイミド基、アルキニルウレイド基、アルキニルスルホニルアミノ基、アルキニルオキシカルボニルアミノ基、及びアルキニルシリルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアルキニル基がアルキニルオキシ基である場合、その具体的としては、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニルオキシ基、デシニルオキシ基、及びその各異性体が挙げられる。アルキニルチオ基の具体例としては、上記において「オキシ基」を「チオ基」と読み替えて適用すればよく、アルキニルスルホニル基等他の基の具体例についても同様に読み替えて適用すればよい。
本明細書において、「ヘテロアルカポリエニル基」という用語は、ヘテロ原子を含有し、炭素-炭素二重結合を2つ以上有する1価の不飽和炭化水素基をいい、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該ヘテロアルカポリエニル基のヘテロ原子数や炭素原子数は、「ヘテロ原子含有炭化水素基」について述べたとおりであるが、そのヘテロ原子数は、好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上4以下、又は1若しくは2であり、その炭素原子数は、好ましくは3以上12以下、より好ましくは3以上10以下、さらに好ましくは3以上8以下、又は3以上6以下である。該ヘテロアルカポリエニル基の好適な例は、上記「ヘテロアルキル基」について例示した基において「アルキル」を「アルカポリエニル」と、「1価の飽和炭化水素基」を「炭素-炭素二重結合を2つ以上有する1価の不飽和炭化水素基」とそれぞれ読み替えて適用すればよい。例えば、ヘテロ原子が末端炭素に結合しており、ヘテロ原子若しくはヘテロ原子含有基から結合手が伸びている態様として、アルカポリエニルオキシ基、アルカポリエニルチオ基、アルカポリエニルスルホニル基、アルカポリエニルスルフィニル基、アルカポリエニルカルボニル基、アルカポリエニルアミノ基、アルカポリエニルシリル基、アルカポリエニルオキシカルボニル基、アルカポリエニルカルボニルオキシ基、アルカポリエニルアミド基、アルカポリエニルイミド基、アルカポリエニルウレイド基、アルカポリエニルスルホニルアミノ基、アルカポリエニルオキシカルボニルアミノ基、及びアルカポリエニルシリルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアルカポリエニル基がアルカポリエニルオキシ基である場合、その具体的としては、ブタジエニルオキシ基、ヘキサトリエニルオキシ基、及びその各異性体が挙げられる。アルカポリエニルチオ基の具体例としては、上記において「オキシ基」を「チオ基」と読み替えて適用すればよく、アルカポリエニルスルホニル基等他の基の具体例についても同様に読み替えて適用すればよい。
本明細書において、「1価の複素環基」という用語は、複素環化合物から複素環上の水素原子を1個除いた基をいう。ここで、複素環は、飽和複素環又は不飽和複素環のいずれであってもよく、単環式複素環、縮合多環式複素環、又はスピロ環式複素環のいずれであってもよい。該1価の複素環基のヘテロ原子数や炭素原子数は、「ヘテロ原子含有炭化水素基」について述べたとおりであるが、そのヘテロ原子数は、好ましくは1以上10以下、より好ましくは1以上8以下、さらに好ましくは1以上6以下、又は1以上4以下である。該1価の複素環基の環員数は、好ましくは5以上20以下、より好ましくは5以上15以下、さらに好ましくは5以上12以下、又は5以上10以下である。該1価の複素環基において、ヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1種以上であることが好ましい。該1価の複素環基としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、トリアジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β-カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール(オキサゾリジン)、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール(イソオキサゾリジン)、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール(チアゾリジン)、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール(イソチアゾリジン)、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール(オキサジアゾリジン)、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール(チアジアゾリジン)、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、及びベンゾジチアン等の複素環から水素原子を1個除いてなる1価の基が挙げられる。1価の複素環基のうち、芳香族性を呈するものを「ヘテロアリール基」ともいい、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等の単環式芳香族複素環から水素原子を1個除いてなるヘテロアリール基;ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、プテリジン、イミダゾオキサゾール、イミダゾチアゾール、イミダゾイミダゾール、フロピリジン等の多環式芳香族複素環から水素原子を1個除いてなるヘテロアリール基が挙げられる。
先述のとおり、本明細書における「ヘテロ原子含有炭化水素基」には、1価の炭素環基の結合手に-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R)-、-Si(R)2-、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基が結合してなる1価の基(以下、便宜上、「1価の基A」ともいう。)も包含される。ここで、1価の炭素環基は、その種類や炭素原子数を含め、先述のとおりである。該1価の基Aとしては、例えば、1価の飽和炭素環基を含むものとしてシクロアルキルオキシ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルキルスルホニル基、シクロアルキルスルフィニル基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルアミノ基、シクロアルキルシリル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルアミド基、シクロアルキルイミド基、シクロアルキルウレイド基、シクロアルキルスルホニルアミノ基、シクロアルキルオキシカルボニルアミノ基、及びシクロアルキルシリルオキシ基等が挙げられる。該1価の基Aとしてはまた、例えば、1価の不飽和炭素環基としてアリール基を含むものとして、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールアミノ基、アリールシリル基、アリールオキシカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミド基、アリールイミド基、アリールウレイド基、アリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、及びアリールシリルオキシ基等が挙げられる。1価の不飽和炭素環基としてシクロアルケニル基等他の不飽和炭素環基を含むものとしては、上記において「アリール」を「シクロアルケニル」等と読み替えて適用すればよい。
先述のとおり、本明細書における「ヘテロ原子含有炭化水素基」には、1価の複素環基の結合手に-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R)-、-Si(R)2-、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基が結合してなる1価の基(以下、便宜上、「1価の基B」ともいう。)も包含される。ここで、1価の複素環基は、その種類やヘテロ原子数、炭素原子数を含め、先述のとおりである。該1価の基Bとしては、例えば、複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環スルホニル基、複素環スルフィニル基、複素環カルボニル基、複素環アミノ基、複素環シリル基、複素環オキシカルボニル基、複素環カルボニルオキシ基、複素環アミド基、複素環イミド基、複素環ウレイド基、複素環スルホニルアミノ基、複素環オキシカルボニルアミノ基、及び複素環シリルオキシ基等が挙げられる。複素環が芳香族性を呈する場合の該1価の基Bの例は、上記において「複素環」を「ヘテロアリール」と読み替えて適用すればよい。
本明細書において、「ハロゲン原子」という用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選択される原子をいう。該ハロゲン原子から結合手が伸びた1価の基を「ハロゲノ基」ともいい、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、及びヨード基が挙げられる。
本明細書において、「Cp~Cq」(p及びqは正の整数であり、p<qを満たす。)という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がp~qであることを表す。例えば、「C1~C12アルキル基」は、炭素原子数1~12のアルキル基を示し、「C6~C10アリール-C1~C6アルキル基」は、アリール部の炭素原子数が6~10、アルキル部の炭素原子数が1~6のアリールアルキル基を示す。
本明細書において、化合物又は基についていう「置換基を有していてもよい」という用語は、該化合物又は基の水素原子が置換基で置換されていない場合、及び、該化合物又は基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されている場合の双方を意味する。
本明細書において、「置換基」という用語は、特に説明のない限り、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルカポリエニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、1価の複素環オキシ基、1価の複素環スルホニルアミノ基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルバモイル基、スルファモイル基、及びオキソ基を意味する。
置換基として用いられるハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルカポリエニル基は、その好適な態様を含め、先述のとおりである。
置換基として用いられるシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基は、上記「1価の炭素環基」について説明したとおりであるが、その炭素原子数は、好ましくは3~12、より好ましくは3~6である。
置換基として用いられるアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基は、上記「ヘテロアルキル基」について説明したとおりであるが、その炭素原子数は、好ましくは1~12、より好ましくは1~6である。
置換基として用いられるシクロアルキルオキシ基は、上記「ヘテロ原子含有炭化水素基」に属する1価の基(「1価の基A」)であり、その炭素原子数は先述のとおりであるが、好ましくは3~12、より好ましくは3~6である。該シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
置換基として用いられるアリール基は、上記「1価の炭素環基」について説明したとおりであるが、その炭素原子数は、好ましくは6~14、より好ましくは6~10である。
置換基として用いられるアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基は、上記「ヘテロ原子含有炭化水素基」に属する1価の基(「1価の基A」)であり、その炭素原子数は先述のとおりであるが、好ましくは6~14、より好ましくは6~10である。置換基として用いられるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、及び2-ナフチルオキシ基が挙げられる。
置換基として用いられるアリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは7~25、より好ましくは7~19、さらに好ましくは7~15、さらにより好ましくは7~11である。該アリールアルキル基としては、例えば、フェニル-C1~C12アルキル基、ナフチル-C1~C12アルキル基、及びアントラセニル-C1~C12アルキル基が挙げられる。
置換基として用いられるアリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは7~25、より好ましくは7~19、さらに好ましくは7~15、さらにより好ましくは7~11である。該アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル-C1~C12アルコキシ基、及びナフチル-C1~C12アルコキシ基が挙げられる。
置換基として用いられる1価の複素環基は、上記「1価の複素環基」について説明したとおりである。中でも、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を1~5個有する3~15員の1価の複素環基(芳香族性を呈する場合はヘテロアリール基)が好適である。
置換基として用いられる1価の複素環オキシ基や1価の複素環スルホニルアミノ基は、上記「ヘテロ原子含有炭化水素基」に属する1価の基(「1価の基B」)であり、そのヘテロ原子数や炭素原子数は先述のとおりであるが、中でも、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を1~5個有する3~15員の複素環を含む1価の複素環オキシ基(芳香族性を呈する場合はヘテロアリールオキシ基)や1価の複素環スルホニルアミノ基(芳香族性を呈する場合はヘテロアリールスルホニルアミノ基)が好適である。
置換基として用いられるアルキリデン基とは、アルカンの同一の炭素原子から水素原子を2個除いた基をいう。該アルキリデン基の炭素原子数は、好ましくは1~20、より好ましくは1~14、さらに好ましくは1~12、さらにより好ましくは1~6、特に好ましくは1~3である。該アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、sec-ブチリデン基、イソブチリデン基、tert-ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基、ノニリデン基、及びデシリデン基が挙げられる。
置換基として用いられるアシル基は、式:-C(=O)-R’で表される基(式中、R’は水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。以下、同様である。)をいう。R’で表されるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、先述のとおりである。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは2~13、より好ましくは2~7である。該アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレロイル基、イソバレロイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、ベンゾイル基、及びナフトイル基が挙げられる。
置換基として用いられるアシルオキシ基は、式:-O-C(=O)-R’で表される基をいう。該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは2~13、より好ましくは2~7である。該アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレロイルオキシ基、イソバレロイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、及びナフトイルオキシ基が挙げられる。
上述の置換基は、さらに置換基(以下、「二次置換基」という場合がある。)を有していてもよい。二次置換基としては、特に記載のない限り、上述の置換基と同じものを用いてよい。二次置換基を有する置換基としては、例えば、ハロゲノアルキル基(二次置換基としてハロゲノ基を有するアルキル基)、アリールアルキルチオ基(二次置換基としてアリール基を有するアルキルチオ基)、ヘテロアリールアルコキシ基(二次置換基としてヘテロアリール基を有するアルコキシ基)、ヘテロアリールアルキルチオ基(二次置換基としてヘテロアリール基を有するアルキルチオ基)、ハロゲノアルコキシ基(二次置換基としてハロゲノ基を有するアルコキシ基)、ハロゲノアルキルチオ基(二次置換基としてハロゲノ基を有するアルキルチオ基)、ヒドロキシアルコキシ基(二次置換基としてヒドロキシ基を有するアルコキシ基)、アルコキシアルコキシ基(二次置換基としてアルコキシ基を有するアルコキシ基)、モノ又はジアルキルアミノ基(二次置換基としてアルキル基を1個(モノ置換)又は2個(ジ置換)有するアミノ基)、モノ又はジアルキルカルバモイル基(二次置換基としてアルキル基を1個(モノ置換)又は2個(ジ置換)有するカルバモイル基)、モノ又はジアルキルスルファモイル基(二次置換基としてアルキル基を1個(モノ置換)又は2個(ジ置換)有するスルファモイル基)、モノ又はジアシルアミノ基(二次置換基としてアシル基を1個(モノ置換)又は2個(ジ置換)有するアミノ基)が挙げられる。
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。ただし、本発明は、下記実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施され得る。
[樹脂組成物]
本発明の樹脂組成物は、(A)下記式(1)で表される化合物、(B)エポキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含む。
(式中、
R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表し、
mは、0~4の数を表し、
nは、0又は1を表す。)
本発明の樹脂組成物は、(A)下記式(1)で表される化合物、(B)エポキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含む。
R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表し、
mは、0~4の数を表し、
nは、0又は1を表す。)
先述のとおり、セミアディティブ法により配線パターンを形成する場合において、良好な誘電特性に寄与する従来の樹脂組成物(例えば、エポキシ樹脂の硬化反応において2級水酸基のような極性基が生じることを低減・抑制し得る活性エステル系硬化剤などの特定の硬化剤を用いたり、無機充填材を高配合したりするなど、特定の組成を採用した樹脂組成物)を用いて絶縁層を形成したところ、得られた絶縁層とめっき導体との密着性が十分に得られない場合のあることを見出した。斯かるめっき導体との密着性は、硬化促進剤としてジメチルアミノピリジン(DMAP)を一定量用いることにより改善し得るものの、めっき導体との密着性が良好となる程度の量にてDMAPを用いると、下地導体との密着性、とりわけ高温高湿環境への暴露後における下地導体との密着性が悪化する傾向にあることを見出した。また、高温高湿環境への暴露後における下地導体との密着性の悪化は、いっそう良好な誘電特性をもたらすべく、活性エステル系硬化剤などの特定の硬化剤を高配合したり、無機充填材をより高配合したりする場合において、顕著となることを確認している。
さらには、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合において、めっき導体との密着性が良好となる程度の量にてDMAPを用いると、下地である基板の表面回路パターンによっては、得られた絶縁層を粗化処理すると、パターン上において絶縁層に割れが生じる場合のあることも確認している。
これに対し、エポキシ樹脂及び硬化剤を含む樹脂組成物において、さらに上記式(1)で表される特定の変性アミノピリジン化合物を用いる本発明によれば、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる。さらには、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にDMAPを一定量使用した場合と同程度に良好なめっき導体との密着性を呈しながら、下地である基板の表面回路パターンによらず、パターン上における割れの発生を著しく低減・抑制し得ることも確認している。
<(A)式(1)で表される化合物>
本発明の樹脂組成物は、(A)成分として、下記式(1)で表される化合物を含む。これにより、本発明の樹脂組成物は、所期の効果を奏することができる。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分として、下記式(1)で表される化合物を含む。これにより、本発明の樹脂組成物は、所期の効果を奏することができる。
R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表し、
mは、0~4の数を表し、
nは、0又は1を表す。)
式(1)中、R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表す。
R1における1価の炭化水素基や1価のヘテロ原子含有炭化水素基については先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、その炭素原子数は、好ましくは12以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下又は6以下であり、その下限は、好ましくは1以上又は2以上である。
中でも、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にいっそう良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際にいっそう良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から、R1における1価の炭化水素基は、C1~C12アルキル基、C2~C12アルケニル基、又は、C2~C12アルキニル基であることが好ましく、C1~C8アルキル基、C2~C8アルケニル基、又は、C2~C8アルキニル基であることがより好ましい。
同様の観点から、R1における1価のヘテロ原子含有炭化水素基は、C1~C12ヘテロアルキル基、C2~C12ヘテロアルケニル基、又は、C2~C12ヘテロアルキニル基であることが好ましく、C1~C8ヘテロアルキル基、C2~C8ヘテロアルケニル基、又は、C2~C8ヘテロアルキニル基であることがより好ましい。該1価の基が含有するヘテロ原子は先述のとおりであるが、中でも、酸素原子及び窒素原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含有することが好ましく、該1価の基のヘテロ原子数は、好ましくは1以上であり、その上限は、好ましくは5以下、4以下又は3以下である。好適な一実施形態において、R1における1価のヘテロ原子含有炭化水素基は、ヘテロ原子から結合手が伸びた1価の基であり、より好適には、C1~C8アルコキシ基、C2~C8アルケニルオキシ基、又は、C2~C8アルキニルオキシ基である。
R1における1価の基が有していてもよい置換基は、先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、及び1価の複素環基からなる群から選択される1種以上であることが好ましい。各置換基の炭素原子数等の好適な範囲は先述のとおりである。
式(1)中、mは、0~4の数を表す。中でも、本発明の効果をより享受し得る観点から、mは、好ましくは0~3、より好ましくは0~2、さらに好ましくは0又は1である。mが2以上であり複数のR1が存在する場合、複数のR1はそれぞれ独立に決定してよく、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。
式(1)中、mが1以上である場合、ピリジン環の2位及び3位の何れか1以上の炭素原子にR1が結合していることが好適である。
式(1)中、R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表す。
R2における1価の炭化水素基や1価のヘテロ原子含有炭化水素基については先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、その炭素原子数は、好ましくは12以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下、6以下又は4以下であり、その下限は、好ましくは1以上又は2以上である。
中でも、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にいっそう良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際にいっそう良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から、R2における1価の炭化水素基は、C1~C12アルキル基、C2~C12アルケニル基、又は、C2~C12アルキニル基であることが好ましく、C1~C8アルキル基、C2~C8アルケニル基、又は、C2~C8アルキニル基であることがより好ましく、C1~C4アルキル基、C2~C4アルケニル基、又は、C2~C4アルキニル基であることがさらに好ましい。
同様の観点から、R2における1価のヘテロ原子含有炭化水素基は、C1~C12ヘテロアルキル基、C2~C12ヘテロアルケニル基、又は、C2~C12ヘテロアルキニル基であることが好ましく、C1~C8ヘテロアルキル基、C2~C8ヘテロアルケニル基、又は、C2~C8ヘテロアルキニル基であることがより好ましく、C1~C4ヘテロアルキル基、C2~C4ヘテロアルケニル基、又は、C2~C4ヘテロアルキニル基であることがさらに好ましい。該1価の基が含有するヘテロ原子は先述のとおりであるが、中でも、酸素原子及び窒素原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含有することが好ましく、該1価の基のヘテロ原子数は、好ましくは1以上であり、その上限は、好ましくは5以下、4以下又は3以下である。好適な一実施形態において、R2における1価のヘテロ原子含有炭化水素基は、ヘテロ原子から結合手が伸びた1価の基であり、より好適には、C1~C8アルコキシ基、C2~C8アルケニルオキシ基、又は、C2~C8アルキニルオキシ基である。
R2における1価の基が有していてもよい置換基は、先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、及び1価の複素環基からなる群から選択される1種以上であることが好ましい。各置換基の炭素原子数等の好適な範囲は先述のとおりである。
(A)成分は、ピリジン環の4位に結合したアミノ基が、式:-C(=O)-(R3)n-R4で表される1価の基で置換されていることを特徴とする。ここで、nは0又は1を表すが、nが0のとき、ピリジン環の4位に結合したアミノ基は、式:-C(=O)-R4で表される1価の基で置換されており、また、nが1のとき、ピリジン環の4位に結合したアミノ基は、式:-C(=O)-R3-R4で表される1価の基で置換されている。
式(1)中、R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表す。
R3における2価の炭化水素基については先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、その炭素原子数は、好ましくは12以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下、6以下又は4以下であり、その下限は、好ましくは1以上又は2以上である。
中でも、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にいっそう良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際にいっそう良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から、R3における2価の炭化水素基は、C1~C12アルキレン基、C2~C12アルケニレン基、又は、C2~C12アルキニレン基であることが好ましく、C1~C8アルキレン基、C2~C8アルケニレン基、又は、C2~C8アルキニレン基であることがより好ましく、C1~C4アルキレン基、C2~C4アルケニレン基、又は、C2~C4アルキニレン基であることがさらに好ましい。
R3における2価の炭化水素基が有していてもよい置換基は、先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、及び1価の複素環基からなる群から選択される1種以上であることが好ましい。各置換基の炭素原子数等の好適な範囲は先述のとおりである。
式(1)中、R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
R4における1価の炭化水素基や1価のヘテロ原子含有炭化水素基については先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、その炭素原子数は、好ましくは12以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下又は6以下であり、その下限は、好ましくは1以上又は2以上である。
中でも、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にいっそう良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際にいっそう良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から、R4における1価の炭化水素基は、C1~C12アルキル基、C2~C12アルケニル基、C2~C12アルキニル基、C3~C12シクロアルキル基、又は、C6~C10アリール基であることが好ましく、C1~C8アルキル基、C2~C8アルケニル基、C2~C8アルキニル基、C4~C10シクロアルキル基、又は、C6アリール基であることがより好ましい。
同様の観点から、R4における1価のヘテロ原子含有炭化水素基は、C1~C12ヘテロアルキル基、C2~C12ヘテロアルケニル基、C2~C12ヘテロアルキニル基、又は、1価のC1~C12複素環基であることが好ましく、C1~C8ヘテロアルキル基、C2~C8ヘテロアルケニル基、C2~C8ヘテロアルキニル基、又は、1価のC1~C9複素環基であることがより好ましい。該1価の基が含有するヘテロ原子は先述のとおりであるが、中でも、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含有することが好ましく、該1価の基のヘテロ原子数は、好ましくは1以上であり、その上限は、好ましくは5以下、4以下又は3以下である。R4における1価のヘテロ原子含有炭化水素基が1価のC1~C12複素環基である場合、本発明の効果をより享受し得る観点から、C1~C12ヘテロアリール基であることが好適であり、C1~C9ヘテロアリール基であることがより好適であり、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1個以上5個以下含有する5員以上10員以下のC1~C9ヘテロアリール基であることがさらに好適であり、該ヘテロアリール基は単環式又は二環式であることが好適である。R4における1価のヘテロ原子含有炭化水素基はまた、C3~C12炭素環オキシ基であることが好適であり、C3~C12シクロアルキルオキシ基であることがより好適であり、C4~C10シクロアルキルオキシ基であることがさらに好適である。好適な一実施形態において、R4における1価のヘテロ原子含有炭化水素基は、ヘテロ原子から結合手が伸びた1価の基であるか又は1価の複素環基であり、より好適には、C1~C8アルコキシ基、C2~C8アルケニルオキシ基、C2~C8アルキニルオキシ基、C4~C10シクロアルキルオキシ基、又は、C1~C9ヘテロアリール基である。
特に本発明の効果をより享受し得る観点から、R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表すことが好適である。これらにおいて、炭素原子数等の好適な範囲は上記のとおりである。
R4における1価の炭化水素基や1価のヘテロ原子含有炭化水素基、アミノ基が有していてもよい置換基は、先述のとおりであるが、本発明の効果をより享受し得る観点から、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、1価の複素環基、及びアミノ基からなる群から選択される1種以上であることが好ましい。各置換基の炭素原子数等の好適な範囲は先述のとおりである。
良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に一際良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に一際良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から特に好適な式(1)で表される化合物の例を以下に示す。
好適な一実施形態において、式(1)中、
R1は、置換基を有していてもよいC1~C8アルキル基、又は、置換基を有していてもよいC2~C8アルケニル基を表し、
R2は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基を表し、
R3は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキレン基を表し、
R4は、置換基を有していてもよいC1~C8アルキル基、置換基を有していてもよいC2~C8アルケニル基、置換基を有していてもよいC1~C8ヘテロアルキル基(ヘテロ原子は酸素原子及び窒素原子から選択される1種以上かつヘテロ原子数は1以上3以下)、又は、置換基を有していてもよい1価のC1~C9複素環基(ヘテロ原子は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される1種以上かつヘテロ原子数は1以上5以下)を表し、
m及びnは、それぞれ独立に、0又は1である。ここで、置換基は、その好適な態様を含め、先述のとおりである。
R1は、置換基を有していてもよいC1~C8アルキル基、又は、置換基を有していてもよいC2~C8アルケニル基を表し、
R2は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基を表し、
R3は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキレン基を表し、
R4は、置換基を有していてもよいC1~C8アルキル基、置換基を有していてもよいC2~C8アルケニル基、置換基を有していてもよいC1~C8ヘテロアルキル基(ヘテロ原子は酸素原子及び窒素原子から選択される1種以上かつヘテロ原子数は1以上3以下)、又は、置換基を有していてもよい1価のC1~C9複素環基(ヘテロ原子は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される1種以上かつヘテロ原子数は1以上5以下)を表し、
m及びnは、それぞれ独立に、0又は1である。ここで、置換基は、その好適な態様を含め、先述のとおりである。
より好適な一実施形態において、式(1)中、
R1は、置換基を有していてもよいC1~C8アルキル基、又は、置換基を有していてもよいC2~C8アルケニル基を表し、
R2は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基を表し、
R3は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキレン基を表し、
R4は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基、置換基を有していてもよいC2~C4アルケニル基、置換基を有していてもよいC1~C4アルコキシ基、又は、置換基を有していてもよいC1~C9ヘテロアリール基(ヘテロ原子は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される1種以上かつヘテロ原子数は1以上5以下の5員以上10員以下の単環式又は二環式)を表し、
m及びnは、それぞれ独立に、0又は1である。ここで、置換基は、その好適な態様を含め、先述のとおりである。
R1は、置換基を有していてもよいC1~C8アルキル基、又は、置換基を有していてもよいC2~C8アルケニル基を表し、
R2は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基を表し、
R3は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキレン基を表し、
R4は、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基、置換基を有していてもよいC2~C4アルケニル基、置換基を有していてもよいC1~C4アルコキシ基、又は、置換基を有していてもよいC1~C9ヘテロアリール基(ヘテロ原子は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される1種以上かつヘテロ原子数は1以上5以下の5員以上10員以下の単環式又は二環式)を表し、
m及びnは、それぞれ独立に、0又は1である。ここで、置換基は、その好適な態様を含め、先述のとおりである。
以下、(A)成分の合成手順について一例を示す。
一実施形態において、(A)成分は、
(a1)置換基を有していてもよい4-アミノピリジン化合物と、
(a2)有機酸ハライド化合物と
の縮合反応物に、必要に応じて(式(1)中のmが1以上の場合)、
(a3)有機ボロン酸又はその誘導体
を反応させて合成することができる。
(a1)置換基を有していてもよい4-アミノピリジン化合物と、
(a2)有機酸ハライド化合物と
の縮合反応物に、必要に応じて(式(1)中のmが1以上の場合)、
(a3)有機ボロン酸又はその誘導体
を反応させて合成することができる。
-(a1)置換基を有していてもよい4-アミノピリジン化合物-
(a1)成分は、置換基を有していてもよい4-アミノピリジン化合物であり、下記式(a1)で表される。
(a1)成分は、置換基を有していてもよい4-アミノピリジン化合物であり、下記式(a1)で表される。
(a1)成分としては、目的とする(A)成分の構造(式(1)中のmの値やR1の結合位置、R2の種類)に応じて、任意の、置換基を有していてもよい4-アミノピリジン化合物を用いてよい。式(1)中のmの好適な値や、R1の結合位置、R2の好適な例は、式(1)について先述したとおりである。例えば、目的とする(A)成分が、式(1)においてm=0、R2=C1~C4アルキル基である場合、(a1)成分としては、4-(C1~C4アルキルアミノ)ピリジンを用いればよい。目的とする(A)成分が、式(1)においてm=1、R1の結合位置がピリジン環の2位、R2=C1~C4アルキル基である場合、(a1)成分としては、2-ブロモ-N-C1~C4アルキルピリンジン-4-アミンを用いればよい。
(a2)成分としては、目的とする(A)成分の構造(式(1)中のnの値や、R3、R4の種類)に応じて、任意の、有機酸ハライド化合物を用いてよい。式(1)中のnの好適な値や、R3、R4の好適な例は、式(1)について先述したとおりである。例えば、目的とする(A)成分が、式(1)においてn=0、R4=C1アルキル基(メチル基)である場合、(a2)成分としては、アセチルクロリドを用いればよい。目的とする(A)成分が、式(1)においてn=0、R4=C2アルケニル基である場合、(a2)成分としては、アクリル酸クロリドを用いればよい。目的とする(A)成分が、式(1)においてn=0、R4=C6アリール基(フェニル基)である場合、(a2)成分としては、ベンゾイルクロリドを用いればよい。目的とする(A)成分が、式(1)においてn=0、R4=C1アルコキシ基である場合、(a2)成分としては、クロロギ酸メチルを用いればよい。目的とする(A)成分が、式(1)においてn=0、R4=メチル基とフェニル基で置換されたアミノ基である場合、(a2)成分としては、メチルフェニルカルバミド酸クロリドを用いればよい。なお、目的とする(A)成分が、式(1)においてn=1、R3=C1アルキレン基、R4=2つのアミノ基を有するC3ヘテロアリール基(ヘテロ原子は窒素原子かつヘテロ原子数は3;すなわちトリアジニル基)である場合、まず、(a1)成分に2-シアノアセチルクロリドを反応させ、得られた化合物にジシアンジアミドを反応させて環化させてもよい。
(a1)成分と(a2)成分の縮合反応は、溶媒を使用せずに無溶媒系で進行させてもよいし、有機溶媒を使用して有機溶媒系で進行させてもよい。縮合反応に用いる有機溶媒としては、本反応が円滑に進行する限り特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,4-ジクロロブタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル系溶媒;セロソルブ、ブチルカルビトール等のカルビトール系溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶剤が挙げられる。有機溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
縮合反応においては、塩基を用いてもよい。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム(苛性ソーダ)や水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(DMAP)等の第3級アミン類等が挙げられる。塩基は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
縮合反応においてはまた、縮合剤や層間移動触媒を用いてよい。これらは、アミド化反応において用いることのできる従来公知の任意のものを用いてよい。
縮合反応における反応温度は、縮合反応が進行する限り特に限定されず、例えば、0~80℃の範囲としてよい。また縮合反応における反応時間は、目的とする(A)成分の構造が達成される限り特に限定されず、例えば、30分間~48時間の範囲としてよい。
縮合反応後に縮合反応物を精製してもよい。例えば、縮合反応後、副生塩や過剰量の出発原料を系内から除去するために、水洗や精密濾過などの精製工程を施してもよい。詳細には、縮合反応後、副生塩を溶解するに必要な量の水性溶媒を添加して、静置分液して水層を棄却するか又は有機溶媒による抽出処理に付す。さらに必要に応じて酸を添加し中和して水洗を繰り返す。その後、薬剤或いは共沸による脱水工程を経て精密濾過し不純物を除去精製した後に、必要に応じて、有機溶媒を蒸留除去することにより、(a1)成分と(a2)成分の縮合反応物を得ることができる。目的とする(A)成分が、式(1)においてm=0、すなわち、R1を有さない場合、(a1)成分と(a2)成分の縮合反応物を(A)成分として用いればよい。
-(a3)有機ボロン酸又はその誘導体-
(a3)成分は、有機ボロン酸又はその誘導体(単に「有機ボロン酸化合物」ともいう。)であり、下記式(a3)で表される。
(式中、R1は先述のとおりであり、Yはヒドロキシ基を表すか(有機ボロン酸の場合)、2つのYとB原子は一緒になってカテコールボラン、ピナコールボラン、ボロン酸N-メチルイミノ二酢酸エステル等のボロン酸誘導体(有機ボロン酸誘導体の場合)を表す。)
(a3)成分は、有機ボロン酸又はその誘導体(単に「有機ボロン酸化合物」ともいう。)であり、下記式(a3)で表される。
目的とする(A)成分が、式(1)においてmが1以上、すなわち、R1を有する場合、(a1)成分と(a2)成分の縮合反応物に、上記の(a3)成分を反応(クロスカップリング)させて、(A)成分を合成してよい。
(a3)成分としては、目的とする(A)成分の構造(式(1)中のR1の種類)に応じて、任意の、有機ボロン酸化合物を用いてよい。式(1)中のR1の好適な例は、式(1)について先述したとおりである。例えば、目的とする(A)成分が、式(1)においてR1=C8アルケニル基である場合、(a3)成分としては、オクテン-1-イルボロン酸又はその誘導体を用いればよい。目的とする(A)成分が、式(1)においてR1=C3アルケニル基(メチル基)である場合、(a3)成分としては、プロペン-1-イルボロン酸又はその誘導体を用いればよい。
(a1)成分と(a2)成分の縮合反応物と、上記の(a3)成分との反応は、当該反応が円滑に進行する限りにおいて任意の条件にて実施してよい。例えば、1,4-ジオキサンやトルエン、ブタノール等の本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中において、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等の触媒の存在下、(a1)成分と(a2)成分の縮合反応物と、上記の(a3)成分とを反応させてよい。その際、水等の共溶媒を用いてよく、また、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、リン酸三カリウム等の塩基や、2,4,6-トリイソプロピル-2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル等の存在下に反応させてもよい。反応後に、反応生成物を精製してもよい。精製は、上記と同じ手法にて実施してよい。
なお、式(a1)において、XがR1である置換4-アミノピリジン化合物を用いてもよい。例えば、目的とする(A)成分が、式(1)においてm=1、R1=C1アルキル基(メチル基)、R2=C1アルキル基(メチル基)である場合、N,2-ジメチルピリジン-4-アミンやN,3-ジメチルピリジン-4-アミンを用いて、(a2)成分と縮合反応させることにより、(A)成分を合成してもよい。
良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に一際良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に一際良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から、樹脂組成物中の(A)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、0.4質量%以上、0.6質量%以上又は0.8質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上、1.2質量%以上、1.4質量%以上又は1.5質量%以上である。該含有量の上限は、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈しながら、下地である基板の表面回路パターンによらず、パターン上における割れの発生を低減・抑制し得る観点から、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、7質量%以下又は6質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下である。本発明において、樹脂組成物についていう「樹脂成分」とは、樹脂組成物を構成する不揮発成分のうち、後述する(D)無機充填材を除いた成分をいう。
<(B)エポキシ樹脂>
本発明の樹脂組成物は、(B)成分として、エポキシ樹脂を含む。
本発明の樹脂組成物は、(B)成分として、エポキシ樹脂を含む。
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、tert-ブチル-カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂が挙げられる。ビスフェノール型エポキシ樹脂は、ビスフェノール構造を有するエポキシ樹脂を指し、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂が挙げられる。ビフェニル型エポキシ樹脂は、ビフェニル構造を有するエポキシ樹脂を指し、ここでビフェニル構造はアルキル基、アルコキシ基、アリール基等の置換基を有していてもよい。したがって、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂もビフェニル型エポキシ樹脂に含まれる。エポキシ樹脂は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂としては、芳香族系のエポキシ樹脂が好ましい。ここで、芳香族系のエポキシ樹脂とは、その分子内に芳香環を有するエポキシ樹脂を意味する。
エポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有することが好ましい。エポキシ樹脂の不揮発成分を100質量%とした場合、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の割合は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上である。
エポキシ樹脂には、温度20℃で液状のエポキシ樹脂(以下、「液状エポキシ樹脂」という。)と、温度20℃で固体状のエポキシ樹脂(以下、「固体状エポキシ樹脂」という。)とがある。
液状エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する液状エポキシ樹脂が好ましい。
液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂等の脂環式エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。
液状エポキシ樹脂の具体例としては、DIC社製の「HP-4032」、「HP-4032D」、「HP-4032SS」(ナフタレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「828US」、「jER828EL」、「825」、「エピコート828EL」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER807」、「1750」(ビスフェノールF型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER152」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「630」、「630LSD」(グリシジルアミン型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ZX1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品);ナガセケムテックス社製の「EX-721」(グリシジルエステル型エポキシ樹脂);ダイセル社製の「セロキサイド2021P」(エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂);ダイセル社製の「PB-3600」(ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ZX1658」、「ZX1658GS」(液状1,4-グリシジルシクロヘキサン型エポキシ樹脂)等が挙げられる。
固体状エポキシ樹脂としては、1分子中に3個以上のエポキシ基を有する固体状エポキシ樹脂が好ましく、1分子中に3個以上のエポキシ基を有する芳香族系の固体状エポキシ樹脂がより好ましい。
固体状エポキシ樹脂としては、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型4官能エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂が好ましい。
固体状エポキシ樹脂の具体例としては、DIC社製の「HP-4032H」(ナフタレン型エポキシ樹脂);DIC社製の「HP-4700」、「HP-4710」(ナフタレン型4官能エポキシ樹脂);DIC社製の「N-690」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂);DIC社製の「N-695」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂);DIC社製の「HP-7200HH」、「HP-7200H」、「HP-7200」(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂);DIC社製の「EXA-7311」、「EXA-7311-G3」、「EXA-7311-G4」、「EXA-7311-G4S」、「HP6000」(ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「EPPN-502H」(トリスフェノール型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「NC7000L」(ナフトールノボラック型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「NC3000H」、「NC3000」、「NC3000L」、「NC3100」(ビフェニル型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN475V」(ナフトール型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN485」(ナフトールノボラック型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX4000H」、「YX4000」、「YL6121」(ビフェニル型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX4000HK」(ビキシレノール型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX8800」(アントラセン型エポキシ樹脂);大阪ガスケミカル社製の「PG-100」、「CG-500」;三菱ケミカル社製の「YL7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YL7800」(フルオレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER1010」(固体状ビスフェノールA型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER1031S」(テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂)等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂のみを含んでもよく、固体状エポキシ樹脂のみを含んでもよく、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含んでもよい。液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて用いる場合、それらの量比(液状エポキシ樹脂:固体状エポキシ樹脂)は、質量比で、好ましくは1:0.01~1:50、より好ましくは1:0.05~1:20、さらに好ましくは1:0.1~1:10である。
エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは50g/eq.~5000g/eq.、より好ましくは50g/eq.~3000g/eq.、さらに好ましくは80g/eq.~2000g/eq.、さらにより好ましくは110g/eq.~1000g/eq.である。エポキシ当量は、1当量のエポキシ基を含むエポキシ樹脂の質量である。このエポキシ当量は、JIS K7236に従って測定することができる。
エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは100~5000、より好ましくは250~3000、さらに好ましくは400~1500である。エポキシ樹脂のMwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。
上記(A)成分、後述する(C)成分との組み合わせにおいて、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に一際良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に一際良好な下地導体との密着性を呈する硬化物を実現し得る観点から、樹脂組成物中の(B)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、さらに好ましくは12質量%以上、14質量%以上又は15質量%以上である。該含有量の上限は、特に限定されず、樹脂組成物に要求される特性に応じて決定してよいが、例えば、60質量%以下、55質量%以下又は50質量%以下などとし得る。
<(C)硬化剤>
本発明の樹脂組成物は、(C)成分として、硬化剤を含む。
本発明の樹脂組成物は、(C)成分として、硬化剤を含む。
(C)成分としては、例えば、活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤などが挙げられる。(C)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ樹脂の硬化反応において2級水酸基のような極性基が生じることを低減・抑制し得る特定の硬化剤を用いることにより、良好な誘電特性をもたらす樹脂組成物を達成することができる。このような良好な誘電特性に寄与する硬化剤として、例えば、活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤が挙げられる。
先述のとおり、セミアディティブ法により配線パターンを形成する場合において、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用して絶縁層を形成したところ、得られた絶縁層とめっき導体との密着性が十分に得られない場合のあることを見出した。斯かるめっき導体との密着性は、硬化促進剤としてDMAPを一定量用いることにより改善し得るものの、めっき導体との密着性が良好となる程度の量にてDMAPを用いると、高温高湿環境への暴露後における下地導体との密着性が悪化する傾向にあることを見出した。また、高温高湿環境への暴露後における下地導体との密着性の悪化は、いっそう良好な誘電特性をもたらすべく、活性エステル系硬化剤などの特定の硬化剤を高配合する場合において、顕著となることを確認している。
これに対し、上記の(A)成分を用いる本発明によれば、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる。
したがって一実施形態において、(C)成分は、(C-1)活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びカルボジイミド系硬化剤からなる群から選択される1種以上の硬化剤を含む。本発明の樹脂組成物によれば、斯かる(C-1)成分が本来的に奏する優れた効果(良好な誘電特性に寄与)を享受しつつ、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができるため、有利である。
-活性エステル系硬化剤-
活性エステル硬化剤としては、1分子中に1個以上の活性エステル基を有する化合物を用いることができる。中でも、活性エステル硬化剤としては、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の、反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましい。当該活性エステル硬化剤は、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に、耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物由来の活性エステル硬化剤が好ましく、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル硬化剤がより好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び/又はナフトール化合物とから得られる活性エステル硬化剤がさらに好ましい。
活性エステル硬化剤としては、1分子中に1個以上の活性エステル基を有する化合物を用いることができる。中でも、活性エステル硬化剤としては、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の、反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましい。当該活性エステル硬化剤は、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に、耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物由来の活性エステル硬化剤が好ましく、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル硬化剤がより好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び/又はナフトール化合物とから得られる活性エステル硬化剤がさらに好ましい。
カルボン酸化合物としては、例えば、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。
フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン1分子にフェノール2分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。
活性エステル硬化剤の好ましい具体例としては、ナフタレン構造を含む活性エステル硬化剤(「ナフタレン型活性エステル硬化剤」ともいう。)、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル硬化剤(「ジシクロペンタジエン型活性エステル硬化剤」ともいう。)、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル硬化剤、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル硬化剤が挙げられる。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン-ジシクロペンチレン-フェニレンからなる2価の構造単位を表す。
中でも、(A)成分及び(B)成分との組み合わせにおいて、良好な誘電特性をもたらすことができる観点から、ナフタレン型活性エステル硬化剤、ジシクロペンタジエン型活性エステル硬化剤がより好ましい。
活性エステル硬化剤の市販品としては、ジシクロペンタジエン型活性エステル硬化剤として、例えば、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65M」、「EXB-8000L-65TM」、「HPC-8000L-65TM」、「HPC-8000」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8000H」、「HPC-8000H-65TM」(DIC社製);ナフタレン型活性エステル硬化剤として、例えば、「EXB-8100L-65T」、「EXB-8150-60T」、「EXB-8150-62T」、「EXB-9416-70BK」、「HPC-8150-60T」、「HPC-8150-62T」(DIC社製)、「PC1300-02-65MA」(エア・ウォーター社製);フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル化合物として、例えば、「DC808」(三菱ケミカル社製);フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル化合物として、例えば、「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル社製);リン含有活性エステル化合物として、例えば、「EXB9401」(DIC社製)等が挙げられる。
-シアネートエステル系硬化剤-
シアネートエステル系硬化剤としては、例えば、ビスフェノールAジシアネート、ポリフェノールシアネート、オリゴ(3-メチレン-1,5-フェニレンシアネート)、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルフェニルシアネート)、4,4’-エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールAジシアネート、2,2-ビス(4-シアネート)フェニルプロパン、1,1-ビス(4-シアネートフェニルメタン)、ビス(4-シアネート-3,5-ジメチルフェニル)メタン、1,3-ビス(4-シアネートフェニル-1-(メチルエチリデン))ベンゼン、ビス(4-シアネートフェニル)チオエーテル、及びビス(4-シアネートフェニル)エーテル、等の2官能シアネート樹脂;フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等から誘導される多官能シアネート樹脂;これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマー;などが挙げられる。
シアネートエステル系硬化剤としては、例えば、ビスフェノールAジシアネート、ポリフェノールシアネート、オリゴ(3-メチレン-1,5-フェニレンシアネート)、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルフェニルシアネート)、4,4’-エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールAジシアネート、2,2-ビス(4-シアネート)フェニルプロパン、1,1-ビス(4-シアネートフェニルメタン)、ビス(4-シアネート-3,5-ジメチルフェニル)メタン、1,3-ビス(4-シアネートフェニル-1-(メチルエチリデン))ベンゼン、ビス(4-シアネートフェニル)チオエーテル、及びビス(4-シアネートフェニル)エーテル、等の2官能シアネート樹脂;フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等から誘導される多官能シアネート樹脂;これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマー;などが挙げられる。
シアネートエステル系硬化剤の具体例としては、ロンザジャパン社製の「PT30」及び「PT60」(フェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂)、「ULL-950S」(多官能シアネートエステル樹脂)、「BA230」、「BA230S75」(ビスフェノールAジシアネートの一部又は全部がトリアジン化され三量体となったプレポリマー)等が挙げられる。
-カルボジイミド系硬化剤-
カルボジイミド系硬化剤は、1分子中にカルボジイミド基(-N=C=N-)を1個以上、好ましくは2個以上有する化合物である。カルボジイミド系硬化剤の具体例としては、日清紡ケミカル社製のカルボジライト(登録商標)V-03(カルボジイミド基当量:216g/eq.)、V-05(カルボジイミド基当量:262g/eq.)、V-07(カルボジイミド基当量:200g/eq.);V-09(カルボジイミド基当量:200g/eq.);ラインケミー社製のスタバクゾール(登録商標)P(カルボジイミド基当量:302g/eq.)が挙げられる。
カルボジイミド系硬化剤は、1分子中にカルボジイミド基(-N=C=N-)を1個以上、好ましくは2個以上有する化合物である。カルボジイミド系硬化剤の具体例としては、日清紡ケミカル社製のカルボジライト(登録商標)V-03(カルボジイミド基当量:216g/eq.)、V-05(カルボジイミド基当量:262g/eq.)、V-07(カルボジイミド基当量:200g/eq.);V-09(カルボジイミド基当量:200g/eq.);ラインケミー社製のスタバクゾール(登録商標)P(カルボジイミド基当量:302g/eq.)が挙げられる。
本発明の樹脂組成物において、(C)成分は、(C-1)成分以外の硬化剤を含んでもよい。例えば、(C)成分は、(C-2)フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、及びアミン系硬化剤からなる群から選択される1種以上の硬化剤を含んでよい。
-フェノール系硬化剤及びナフトール系硬化剤-
フェノール系硬化剤及びナフトール系硬化剤としては、耐熱性及び耐水性の観点から、ノボラック構造を有するものが好ましい。また、導体層との密着性の観点から、含窒素フェノール系硬化剤、含窒素ナフトール系硬化剤が好ましく、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤、トリアジン骨格含有ナフトール系硬化剤がより好ましい。耐熱性、耐水性、導体層との密着性の全てにおいて良好な絶縁層を実現する観点から、トリアジン骨格とノボラック構造の両方を有するフェノール系硬化剤やナフトール系硬化剤が特に好適である。
フェノール系硬化剤及びナフトール系硬化剤としては、耐熱性及び耐水性の観点から、ノボラック構造を有するものが好ましい。また、導体層との密着性の観点から、含窒素フェノール系硬化剤、含窒素ナフトール系硬化剤が好ましく、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤、トリアジン骨格含有ナフトール系硬化剤がより好ましい。耐熱性、耐水性、導体層との密着性の全てにおいて良好な絶縁層を実現する観点から、トリアジン骨格とノボラック構造の両方を有するフェノール系硬化剤やナフトール系硬化剤が特に好適である。
フェノール系硬化剤及びナフトール系硬化剤の具体例としては、例えば、明和化成社製の「MEH-7700」、「MEH-7810」、「MEH-7851」、「MEH-8000H」;日本化薬社製の「NHN」、「CBN」、「GPH」;日鉄ケミカル&マテリアル社製の「SN-170」、「SN-180」、「SN-190」、「SN-475」、「SN-485」、「SN-495」、「SN-495V」、「SN-375」、「SN-395」;DIC社製の「TD-2090」、「TD-2090-60M」、「LA-7052」、「LA-7054」、「LA-1356」、「LA-3018」、「LA-3018-50P」、「EXB-9500」、「HPC-9500」、「KA-1160」、「KA-1163」、「KA-1165」;群栄化学社製の「GDP-6115L」、「GDP-6115H」、「ELPC75」等が挙げられる。
-酸無水物系硬化剤-
酸無水物系硬化剤としては、1分子内中に1個以上の酸無水物基を有する硬化剤が挙げられる。酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンソフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’-4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-5-(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)-ナフト[1,2-C]フラン-1,3-ジオン、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、スチレンとマレイン酸とが共重合したスチレン・マレイン酸樹脂などのポリマー型の酸無水物などが挙げられる。酸無水物系硬化剤の市販品としては、新日本理化社製の「MH-700」等が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、1分子内中に1個以上の酸無水物基を有する硬化剤が挙げられる。酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンソフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’-4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-5-(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)-ナフト[1,2-C]フラン-1,3-ジオン、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、スチレンとマレイン酸とが共重合したスチレン・マレイン酸樹脂などのポリマー型の酸無水物などが挙げられる。酸無水物系硬化剤の市販品としては、新日本理化社製の「MH-700」等が挙げられる。
-アミン系硬化剤-
アミン系硬化剤としては、1分子内中に1個以上のアミノ基を有する硬化剤が挙げられ、例えば、脂肪族アミン類、ポリエーテルアミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等が挙げられる。アミン系硬化剤の具体例としては、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルアニリン)、ジフェニルジアミノスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、m-フェニレンジアミン、m-キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジヒドロキシベンジジン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3-ジメチル-5,5-ジエチル-4,4-ジフェニルメタンジアミン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4-(3-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、等が挙げられる。アミン系硬化剤は市販品を用いてもよく、例えば、日本化薬社製の「KAYABOND C-200S」、「KAYABOND C-100」、「カヤハードA-A」、「カヤハードA-B」、「カヤハードA-S」、三菱ケミカル社製の「エピキュアW」等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、1分子内中に1個以上のアミノ基を有する硬化剤が挙げられ、例えば、脂肪族アミン類、ポリエーテルアミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等が挙げられる。アミン系硬化剤の具体例としては、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルアニリン)、ジフェニルジアミノスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、m-フェニレンジアミン、m-キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジヒドロキシベンジジン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3-ジメチル-5,5-ジエチル-4,4-ジフェニルメタンジアミン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4-(3-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、等が挙げられる。アミン系硬化剤は市販品を用いてもよく、例えば、日本化薬社製の「KAYABOND C-200S」、「KAYABOND C-100」、「カヤハードA-A」、「カヤハードA-B」、「カヤハードA-S」、三菱ケミカル社製の「エピキュアW」等が挙げられる。
(A)成分及び(B)成分との組み合わせにおいて、良好な誘電特性をもたらす樹脂組成物を実現し易い観点から、樹脂組成物中の(C)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、好ましくは10質量%以上、より好ましくは20質量%以上、さらに好ましくは30質量%以上、35質量%以上又は40質量%以上である。該含有量の上限は、特に限定されず、樹脂組成物に要求される特性に応じて決定してよいが、例えば、80質量%以下、75質量%以下又は70質量%以下などとし得る。
(A)成分及び(B)成分との組み合わせにおいて、良好な誘電特性をもたらす樹脂組成物を実現する観点から、(C)成分中の(C-1)成分の含有量は、(C)成分の不揮発成分を100質量%とした場合、好ましくは70質量%以上、より好ましくは80質量%以上、さらに好ましくは85質量%以上、90質量%以上又は95質量%以上である。該含有量の上限は特に限定されず、100質量%であってよいが、例えば、99.5質量%以下、99質量%以下などであってもよい。
本発明の樹脂組成物において、(B)成分に対する(C-1)成分の質量比((C-1)成分/(B)成分)は、誘電特性に優れる硬化物をもたらす観点から、好ましくは1以上、より好ましくは1.1以上、さらに好ましくは1.2以上又は1.4以上である。上記のとおり、(A)成分を使用する本発明の樹脂組成物によれば、優れた誘電特性を実現できる程度に(C-1)成分を含む場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる。例えば、本発明の樹脂組成物において、(B)成分に対する(C-1)成分の質量比は、1.5以上、1.6以上又は1.7以上にまで高めてよい。該質量比((B)成分/(A)成分)の上限は、例えば、2以下、1.9以下、1.8以下などとしてよい。
<(D)無機充填材>
本発明の樹脂組成物は、(D)成分として、さらに無機充填材を含んでもよい。(D)成分を含有させることにより、線熱膨張率や誘電正接をさらに低下させることができる。
本発明の樹脂組成物は、(D)成分として、さらに無機充填材を含んでもよい。(D)成分を含有させることにより、線熱膨張率や誘電正接をさらに低下させることができる。
(D)成分の材料としては、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、ケイ酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、シリカが特に好適である。シリカとしては、例えば、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられる。また、シリカとしては球形シリカが好ましい。(D)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分の市販品としては、例えば、日鉄ケミカル&マテリアル社製の「SP60-05」、「SP507-05」;アドマテックス社製の「SC2500SQ」、「SO-C4」、「SO-C2」、「SO-C1」、「YC100C」、「YA050C」、「YA050C-MJE」、「YA010C」;デンカ社製の「UFP-30」、「DAW-03」、「FB-105FD」;トクヤマ社製の「シルフィルNSS-3N」、「シルフィルNSS-4N」、「シルフィルNSS-5N」;太平洋セメント社製の「セルフィアーズ」;日揮触媒化成社製の「エスフェリーク」などが挙げられる。
(D)成分の平均粒径は、特に限定されるものではないが、好ましくは10μm以下、より好ましくは5μm以下、さらに好ましくは3μm以下、2μm以下、1μm以下又は0.7μm以下である。該平均粒径の下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.01μm以上、より好ましくは0.05μm以上、さらに好ましくは0.07μm以上、0.1μm以上又は0.2μm以上である。(D)成分の平均粒径は、ミー(Mie)散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的には、レーザー回折散乱式粒径分布測定装置により、無機充填材の粒径分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、無機充填材100mg、メチルエチルケトン10gをバイアル瓶に秤取り、超音波にて10分間分散させたものを使用することができる。測定サンプルを、レーザー回折式粒径分布測定装置を使用して、使用光源波長を青色及び赤色とし、フローセル方式で無機充填材の体積基準の粒径分布を測定し、得られた粒径分布からメディアン径として平均粒径を算出した。レーザー回折式粒径分布測定装置としては、例えば堀場製作所社製「LA-960」等が挙げられる。
(D)成分の比表面積は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.1m2/g以上、より好ましくは0.5m2/g以上、さらに好ましくは1m2/g以上、3m2/g以上又は5m2/g以上である。該比表面積の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは100m2/g以下、より好ましくは80m2/g以下、さらに好ましくは60m2/g以下、50m2/g以下又は40m2/g以下である。(D)成分の比表面積は、BET法に従って、比表面積測定装置(マウンテック社製Macsorb HM-1210)を使用して試料表面に窒素ガスを吸着させ、BET多点法を用いて比表面積を算出することで得られる。
(D)成分は、空孔率0体積%の非中空無機充填材(好ましくは非中空シリカ)であっても、空孔率0体積%超の中空無機充填材(好ましくは中空シリカ)であってもよく、両方を含んでいてもよい。(D)成分は、非中空無機充填材(好ましくは非中空シリカ)のみを含んでもよく、中空無機充填材(好ましくは中空シリカ)のみを含んでもよく、非中空無機充填材(好ましくは非中空シリカ)と中空無機充填材(好ましくは中空シリカ)を組み合わせて含んでもよい。(D)成分が中空無機充填材を含む場合、誘電率をより低く抑えていっそう良好な誘電特性を呈する硬化物をもたらす樹脂組成物を実現し易いため好適である。中空無機充填材の空孔率は、好ましくは10体積%以上、より好ましくは15体積%以上、さらに好ましくは20体積%以上であり、その上限は、好ましくは90体積%以下、より好ましくは85体積%以下、さらに好ましくは80体積%以下、75体積%以下、70体積%以下、65体積%以下、60体積%以下、55体積%以下又は50体積%以下である。無機充填材の空孔率P(体積%)は、粒子の外面を基準とした粒子全体の体積に対する粒子内部に1個又は2個以上存在する空孔の合計体積の体積基準割合(空孔の合計体積/粒子の体積)として定義され、例えば、無機充填材の実際の密度の測定値DM(g/cm3)、及び無機充填材を形成する材料の物質密度の理論値DT(g/cm3)を用いて、下記式(1)により算出される。
無機充填材の実際の密度は、例えば、真密度測定装置を用いて測定することができる。真密度測定装置としては、例えば、QUANTACHROME社製のULTRAPYCNOMETER1000等が挙げられる。測定ガスとしては、例えば、窒素を使用する。
(D)成分は、適切な表面処理剤で表面処理されていることが好ましい。表面処理されることにより、(D)成分の耐湿性及び分散性を高めることができる。表面処理剤としては、例えば、ビニル系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリング剤、スチリル系シランカップリング剤、(メタ)アクリル系シランカップリング剤、アミノ系シランカップリング剤、イソシアヌレート系シランカップリング剤、ウレイド系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤、イソシアネート系シランカップリング剤、酸無水物系シランカップリング剤等のシランカップリング剤;メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン等の非シランカップリング-アルコキシシラン化合物;シラザン化合物等が挙げられる。表面処理剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
表面処理剤の市販品としては、例えば、信越化学工業社製「KBM403」(3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、信越化学工業社製「KBM803」(3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン)、信越化学工業社製「KBE903」(3-アミノプロピルトリエトキシシラン)、信越化学工業社製「KBM573」(N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン)、信越化学工業社製「SZ-31」(ヘキサメチルジシラザン)等が挙げられる。
表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の分散性向上の観点から、所定の範囲に収まることが好ましい。具体的には、無機充填材100質量%は、好ましくは0.2~5質量%の表面処理剤で表面処理されていることが好ましい。
表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量によって評価することができる。無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、無機充填材の分散性向上の観点から、0.02mg/m2以上が好ましく、0.1mg/m2以上がより好ましく、0.2mg/m2以上がさらに好ましい。一方、樹脂組成物の溶融粘度やシート形態での溶融粘度の上昇を防止する観点から、1.0mg/m2以下が好ましく、0.8mg/m2以下がより好ましく、0.5mg/m2以下がさらに好ましい。(D)成分の単位表面積当たりのカーボン量は、表面処理後の無機充填材を溶剤(例えば、メチルエチルケトン(MEK))により洗浄処理した後に測定することができる。具体的には、溶剤として十分な量のMEKを表面処理剤で表面処理された無機充填材に加えて、25℃で5分間超音波洗浄する。上澄液を除去し、固形分を乾燥させた後、カーボン分析計を用いて無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量を測定することができる。カーボン分析計としては、堀場製作所社製「EMIA-320V」等を使用することができる。
本発明の樹脂組成物が(D)成分を含む場合、樹脂組成物中の(D)成分の含有量は、(A)乃至(C)成分との組み合わせにおいていっそう良好な誘電特性をもたらす樹脂組成物を実現し易い観点から、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば、40質量%以上であり、好ましくは50質量%以上である。先述のとおり、(A)成分を用いる本発明によれば、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる。例えば、本発明の樹脂組成物において、(D)成分の含有量は、60質量%以上、65質量%以上、70質量%以上、72質量%以上又は74質量%以上にまで高めてよい。該(D)成分の含有量の上限は、特に限定されないが、例えば90質量%以下、85質量%以下などとし得る。
同様の観点から、樹脂組成物中の(D)成分の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100体積%とした場合、例えば、30体積%以上であり、好ましくは40体積%以上である。先述のとおり、(A)成分を用いる本発明によれば、(D)成分の含有量をさらに高めることができる。例えば、本発明の樹脂組成物において、(D)成分の含有量は、45体積%以上、50体積%以上、55体積%以上、56体積%以上、58体積%以上又は60体積%以上にまで高めてよい。該(D)成分の含有量の上限は、特に限定されないが、例えば75体積%以下、70体積%以下などとし得る。
したがって好適な一実施形態において、樹脂組成物中の(D)成分の含有量は、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、60質量%以上であるか、又は
樹脂組成物中の不揮発成分を100体積%とした場合、45体積%以上である。
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、60質量%以上であるか、又は
樹脂組成物中の不揮発成分を100体積%とした場合、45体積%以上である。
<(E)熱可塑性樹脂>
本発明の樹脂組成物は、(E)成分として、熱可塑性樹脂を含んでもよい。
本発明の樹脂組成物は、(E)成分として、熱可塑性樹脂を含んでもよい。
熱可塑性樹脂としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は8,000~70,000の範囲が好ましく、10,000~60,000の範囲がより好ましく、20,000~60,000の範囲がさらに好ましい。熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法で測定される。具体的には、熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、測定装置として島津製作所社製LC-9A/RID-6Aを、カラムとして昭和電工社製Shodex K-800P/K-804L/K-804Lを、移動相としてクロロホルム等を用いて、カラム温度40℃にて測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて算出することができる。
フェノキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA骨格、ビスフェノールF骨格、ビスフェノールS骨格、ビスフェノールアセトフェノン骨格、ノボラック骨格、ビフェニル骨格、フルオレン骨格、ジシクロペンタジエン骨格、ノルボルネン骨格、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、アダマンタン骨格、テルペン骨格、及びトリメチルシクロヘキサン骨格からなる群から選択される1種以上の骨格を有するフェノキシ樹脂が挙げられる。フェノキシ樹脂の末端は、フェノール性水酸基、エポキシ基等のいずれの官能基でもよい。フェノキシ樹脂は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。フェノキシ樹脂の具体例としては、三菱ケミカル社製の「1256」及び「4250」(いずれもビスフェノールA骨格含有フェノキシ樹脂)、「YX8100」(ビスフェノールS骨格含有フェノキシ樹脂)、及び「YX6954」(ビスフェノールアセトフェノン骨格含有フェノキシ樹脂)が挙げられ、その他にも、日鉄ケミカル&マテリアル社製の「FX280」及び「FX293」、三菱ケミカル社製の「YX7553」、「YL6794」、「YL7213」、「YL7290」及び「YL7482」等が挙げられる。
ポリビニルアセタール樹脂としては、例えば、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂が挙げられ、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。ポリビニルアセタール樹脂の具体例としては、例えば、デンカ社製の「電化ブチラール4000-2」、「電化ブチラール5000-A」、「電化ブチラール6000-C」、「電化ブチラール6000-EP」、積水化学工業社製のエスレックBHシリーズ、BXシリーズ、KSシリーズ、BLシリーズ、BMシリーズ等が挙げられる。
ポリイミド樹脂の具体例としては、新日本理化社製の「リカコートSN20」及び「リカコートPN20」が挙げられる。ポリイミド樹脂の具体例としてはまた、2官能性ヒドロキシル基末端ポリブタジエン、ジイソシアネート化合物及び四塩基酸無水物を反応させて得られる線状ポリイミド(特開2006-37083号公報記載のもの)、ポリシロキサン骨格含有ポリイミド(特開2002-12667号公報及び特開2000-319386号公報等に記載のもの)等の変性ポリイミドが挙げられる。
ポリアミドイミド樹脂の具体例としては、東洋紡績社製の「バイロマックスHR11NN」及び「バイロマックスHR16NN」が挙げられる。ポリアミドイミド樹脂の具体例としてはまた、日立化成工業社製のポリシロキサン骨格含有ポリアミドイミド「KS9100」、「KS9300」等の変性ポリアミドイミドが挙げられる。
ポリエーテルスルホン樹脂の具体例としては、住友化学社製の「PES5003P」等が挙げられる。
ポリスルホン樹脂の具体例としては、ソルベイアドバンストポリマーズ社製のポリスルホン「P1700」、「P3500」等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物が(E)成分を含む場合、樹脂組成物中の(E)成分の含有量は、樹脂組成物に要求される特性に応じて決定してよいが、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、例えば、0.1質量%以上であり、好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、0.6質量%以上又は0.8質量%以上である。(E)成分の含有量の上限は、特に限定されないが、例えば10質量%以下、8質量%以下、6質量%以下などとし得る。
<(F)ラジカル重合性樹脂>
本発明の樹脂組成物は、(F)成分として、ラジカル重合性樹脂を含んでもよい。
本発明の樹脂組成物は、(F)成分として、ラジカル重合性樹脂を含んでもよい。
ラジカル重合性樹脂としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)のラジカル重合性不飽和基を有する限り、その種類は特に限定されない。ラジカル重合性樹脂としては、例えば、ラジカル重合性不飽和基として、マレイミド基、ビニル基、アリル基、スチリル基、ビニルフェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、フマロイル基、及びマレオイル基から選ばれる1種以上を有する樹脂が挙げられる。中でも、良好な誘電特性を呈する硬化物をもたらす観点からは、ラジカル重合性樹脂は、マレイミド樹脂、(メタ)アクリル樹脂及びスチリル樹脂から選ばれる1種以上が好ましい。
マレイミド樹脂としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)のマレイミド基(2,5-ジヒドロ-2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イル基)を有する限り、その種類は特に限定されない。マレイミド樹脂としては、例えば、(1)「BMI-3000J」、「BMI-5000」、「BMI-1400」、「BMI-1500」、「BMI-1700」、「BMI-689」(いずれもデジクナーモレキュールズ社製)、「SLK6895-T90」(信越化学工業社製)などの、脂肪族骨格(好ましくはダイマージアミン由来の炭素原子数36の脂肪族骨格)を含むマレイミド樹脂;(2)発明協会公開技報公技番号2020-500211号に記載される、インダン骨格を含むマレイミド樹脂;(3)「MIR-3000-70MT」(日本化薬社製)、「BMI-4000」(大和化成社製)、「BMI-80」(ケイアイ化成社製)などの、マレイミド基の窒素原子と直接結合している芳香環骨格を含むマレイミド樹脂が挙げられる。
(メタ)アクリル樹脂としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)の(メタ)アクリロイル基を有する限り、その種類は特に限定されず、モノマー、オリゴマーであってもよい。ここで、「(メタ)アクリロイル基」という用語は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の総称である。メタクリル樹脂としては、(メタ)アクリレートモノマーのほか、例えば、「A-DOG」(新中村化学工業社製)、「DCP-A」(共栄社化学社製)、「NPDGA」、「FM-400」、「R-687」、「THE-330」、「PET-30」、「DPHA」(何れも日本化薬社製)などの、(メタ)アクリル樹脂が挙げられる。
スチリル樹脂としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)のスチリル基又はビニルフェニル基を有する限り、その種類は特に限定されず、モノマー、オリゴマーであってもよい。スチリル樹脂としては、スチレンモノマーのほか、例えば、「OPE-2St」、「OPE-2St 1200」、「OPE-2St 2200」(何れも三菱ガス化学社製)などの、スチリル樹脂が挙げられる。
本発明の樹脂組成物が(F)成分を含む場合、樹脂組成物中の(F)成分の含有量は、樹脂組成物に要求される特性に応じて決定してよいが、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、例えば、0.1質量%以上であり、好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上又は0.6質量%以上である。(F)成分の含有量の上限は、特に限定されないが、例えば10質量%以下、8質量%以下、6質量%以下などとし得る。
<(G)硬化促進剤>
本発明の樹脂組成物は、(G)成分として、(A)成分以外の硬化促進剤を含んでもよい。
本発明の樹脂組成物は、(G)成分として、(A)成分以外の硬化促進剤を含んでもよい。
(G)成分としては、例えば、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、過酸化物系硬化促進剤等が挙げられる。硬化促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物が(G)成分を含む場合、樹脂組成物中の(G)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上、さらに好ましくは0.01質量%以上であり、好ましくは1質量%以下、より好ましくは0.8質量%以下、0.7質量%以下又は0.6質量%以下である。
<任意の添加剤>
本発明の樹脂組成物は、さらに任意の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、例えば、過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤;有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。斯かる添加剤の含有量は、樹脂組成物に要求される特性に応じて決定してよい。
本発明の樹脂組成物は、さらに任意の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、例えば、過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤;有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。斯かる添加剤の含有量は、樹脂組成物に要求される特性に応じて決定してよい。
<有機溶媒>
本発明の樹脂組成物は、揮発性成分として、さらに有機溶媒を含んでもよい。有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶媒;テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸2-エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチルジグリコールアセテート、γ-ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶媒;乳酸メチル、乳酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶媒;2-メトキシプロパノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)等のエーテルアルコール系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。有機溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、揮発性成分として、さらに有機溶媒を含んでもよい。有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶媒;テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸2-エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチルジグリコールアセテート、γ-ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶媒;乳酸メチル、乳酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶媒;2-メトキシプロパノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)等のエーテルアルコール系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。有機溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に(A)成分、(B)成分、(C)成分、また、必要に応じて(D)成分、(E)成分、(F)成分、(G)成分、その他の添加剤や有機溶剤を、任意の順で及び/又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び/又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。
先述のとおり、(A)成分を含む本発明の樹脂組成物は、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる。さらには、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にDMAPを一定量使用した場合と同程度に良好なめっき導体との密着性を呈しながら、下地である基板の表面回路パターンによらず、パターン上における割れの発生を著しく低減・抑制し得る。
一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物は、誘電正接(Df)が低いという特徴を呈する。例えば、後述する[試験例1:誘電正接の測定]欄に記載のように5.8GHz、23℃で測定した場合、本発明の樹脂組成物の硬化物の誘電正接(Df)は、好ましくは0.004以下、0.0038以下、0.0036以下、0.0034以下、又は0.0032以下となり得る。
一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物は、下地導体との密着性が高いという特徴を呈する。例えば、後述する[試験例3:高温高湿環境試験後の銅箔との密着強度の測定]欄に記載のように130℃、85%RHの高温高湿条件に100時間曝露させた場合、高温高湿条件曝露後の導体箔との密着強度は、好ましくは0.35kgf/cm以上、0.4kgf/cm以上、0.45kgf/cm以上、0.46kgf/cm以上、0.48kgf/cm以上、0.5kgf/cm以上である。
一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物は、めっき導体との密着性が高いという特徴を呈する。例えば、後述する[試験例4:めっき銅との密着強度の測定]欄に記載のようにめっき導体を形成した場合、めっき導体との密着強度は、好ましくは0.45kgf/cm以上、0.5kgf/cm以上、0.52kgf/cm以上、0.54kgf/cm以上、0.55kgf/cm以上である。
先述のとおり、本発明の樹脂組成物は、良好な誘電特性に寄与する特定の組成を採用する場合であっても、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる。さらには、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際にDMAPを一定量使用した場合と同程度に良好なめっき導体との密着性を呈しながら、下地である基板の表面回路パターンによらず、パターン上における割れの発生を著しく低減・抑制し得る。したがって本発明の樹脂組成物は、プリント配線板の絶縁層を形成するための樹脂組成物(プリント配線板の絶縁層用樹脂組成物)として好適に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層を形成するための樹脂組成物(プリント配線板の絶層間縁層用樹脂組成物)としてより好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物は、プリント配線板が部品内蔵回路板である場合にも好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、半導体パッケージの再配線基板の絶縁層を形成するための樹脂組成物(再配線基板の絶縁層用の樹脂組成物)としても好適に使用することができる。なお、本発明においては、プリント配線板や再配線基板を総称して「回路基板」ともいい、したがって本発明の樹脂組成物は、回路基板の絶縁層用として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物を用いて絶縁層を形成することにより、最小L/S比が、好ましくは5/5μm以下、より好ましくは4/4μm以下、さらに好ましくは3/3μm以下、又は2/2μm以下と微細な回路を有する回路基板を、めっき導体や下地導体との良好な密着性を実現しつつ製造し得るため有益である。
本発明の樹脂組成物はさらに、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途で広範囲に使用できる。
[シート状積層材料(樹脂シート、プリプレグ)]
本発明の樹脂組成物は、そのまま使用することもできるが、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、そのまま使用することもできるが、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いてもよい。
シート状積層材料としては、以下に示す樹脂シート、プリプレグが好ましい。
一実施形態において、樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた樹脂組成物の層(以下、単に「樹脂組成物層」という。)とを含み、樹脂組成物層が本発明の樹脂組成物から形成されることを特徴とする。
樹脂組成物層の厚さは、用途によって好適値は異なり、用途に応じて適宜決定してよい。例えば、樹脂組成物層の厚さは、プリント配線板や半導体パッケージの薄型化の観点から、好ましくは100μm以下、80μm以下、60μm以下、50μm以下、40μm以下又は30μm以下である。樹脂組成物層の厚さの下限は、特に限定されないが、通常、1μm以上、5μm以上などとし得る。
支持体としては、例えば、熱可塑性樹脂フィルム、金属箔、離型紙が挙げられ、熱可塑性樹脂フィルム、金属箔が好ましい。したがって好適な一実施形態において、支持体は、熱可塑性樹脂フィルム又は金属箔である。
支持体として熱可塑性樹脂フィルムを使用する場合、熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル、ポリカーボネート(PC)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリエーテルサルファイド(PES)、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。
支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属(例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等)との合金からなる箔を用いてもよい。
支持体は、樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理を施してあってもよい。また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。離型層付き支持体の離型層に使用する離型剤としては、例えば、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、及びシリコーン樹脂からなる群から選択される1種以上の離型剤が挙げられる。離型層付き支持体は、市販品を用いてもよく、例えば、アルキド樹脂系離型剤を主成分とする離型層を有するPETフィルムである、リンテック社製の「SK-1」、「AL-5」、「AL-7」、東レ社製の「ルミラーT60」、帝人社製の「ピューレックス」、ユニチカ社製の「ユニピール」等が挙げられる。
支持体の厚さは、特に限定されないが、5μm~75μmの範囲が好ましく、10μm~60μmの範囲がより好ましい。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。
支持体として金属箔を用いる場合、薄い金属箔に剥離が可能な支持基材を張り合わせた支持基材付き金属箔を用いてよい。一実施形態において、支持基材付き金属箔は、支持基材と、該支持基材上に設けられた剥離層と、該剥離層上に設けられた金属箔とを含む。支持体として支持基材付き金属箔を用いる場合、樹脂組成物層は、金属箔上に設けられる。
支持基材付き金属箔において、支持基材の材質は、特に限定されないが、例えば、銅箔、アルミニウム箔、ステンレス鋼箔、チタン箔、銅合金箔等が挙げられる。支持基材として、銅箔を用いる場合、電解銅箔、圧延銅箔であってよい。また、剥離層は、支持基材から金属箔を剥離できれば特に限定されず、例えば、Cr、Ni、Co、Fe、Mo、Ti、W、Pからなる群から選択される元素の合金層;有機被膜等が挙げられる。
支持基材付き金属箔において、金属箔の材質としては、例えば、銅箔、銅合金箔が好ましい。
支持基材付き金属箔において、支持基材の厚さは、特に限定されないが、10μm~150μmの範囲が好ましく、10μm~100μmの範囲がより好ましい。また、金属箔の厚さは、例えば、0.1μm~10μmの範囲としてよい。
一実施形態において、樹脂シートは、必要に応じて、任意の層をさらに含んでいてもよい。斯かる任意の層としては、例えば、樹脂組成物層の支持体と接合していない面(即ち、支持体とは反対側の面)に設けられた、保護フィルム等が挙げられる。保護フィルムの厚さは、特に限定されるものではないが、例えば、1μm~40μmである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを抑制することができる。
樹脂シートは、例えば、液状の樹脂組成物をそのまま、或いは有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、これを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。
有機溶剤としては、樹脂組成物の成分として説明した有機溶剤と同様のものが挙げられる。有機溶剤は1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が10質量%以下、好ましくは5質量%以下となるように乾燥させる。樹脂組成物又は樹脂ワニス中の有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば30質量%~60質量%の有機溶剤を含む樹脂組成物又は樹脂ワニスを用いる場合、50℃~150℃で3分間~10分間乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。
樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって使用可能となる。
一実施形態において、プリプレグは、シート状繊維基材に本発明の樹脂組成物を含浸させて形成される。
プリプレグに用いるシート状繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。プリント配線板や半導体チップパッケージの薄型化の観点から、シート状繊維基材の厚さは、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下、さらに好ましくは30μm以下、特に好ましくは20μm以下である。シート状繊維基材の厚さの下限は特に限定されない。通常、10μm以上である。
プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。
プリプレグの厚さは、上述の樹脂シートにおける樹脂組成物層と同様の範囲とし得る。
本発明のシート状積層材料は、プリント配線板の絶縁層を形成するため(プリント配線板の絶縁層用)に好適に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層を形成するため(プリント配線板の絶層間縁層用)により好適に使用することができる。本発明のシート状積層材料はまた、半導体パッケージの再配線基板の絶縁層を形成するため(再配線基板の絶縁層用)に好適に使用することができる。すなわち、本発明のシート状積層材料は、回路基板の絶縁層用として好適に使用することができる。
[回路基板]
本発明の樹脂組成物を用いて回路基板の絶縁層を形成することができる。本発明は、斯かる回路基板、すなわち本発明の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む回路基板も提供する。
本発明の樹脂組成物を用いて回路基板の絶縁層を形成することができる。本発明は、斯かる回路基板、すなわち本発明の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む回路基板も提供する。
<プリント配線板>
一実施形態において、本発明の回路基板はプリント配線板である。
一実施形態において、本発明の回路基板はプリント配線板である。
プリント配線板は、例えば、上記の樹脂シートを用いて、下記(I)及び(II)の工程を含む方法により製造することができる。
(I)内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して絶縁層を形成する工程
(I)内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して絶縁層を形成する工程
工程(I)で用いる「内層基板」とは、プリント配線板の基板となる部材であって、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。また、該基板は、その片面又は両面に導体層を有していてもよく、この導体層はパターン加工されていてもよい。基板の片面または両面に導体層(回路)が形成された内層基板は「内層回路基板」ということがある。またプリント配線板を製造する際に、さらに絶縁層及び/又は導体層が形成されるべき中間製造物も本発明でいう「内層基板」に含まれる。プリント配線板が部品内蔵回路板である場合、部品を内蔵した内層基板を使用してもよい。
内層基板と樹脂シートの積層は、例えば、支持体側から樹脂シートを内層基板に加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを内層基板に加熱圧着する部材(以下、「加熱圧着部材」ともいう。)としては、例えば、加熱された金属板(SUS鏡板等)又は金属ロール(SUSロール)等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスしてもよく、内層基板の表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスしてもよい。
内層基板と樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してよい。真空ラミネート法において、加熱圧着温度は、好ましくは60℃~160℃、より好ましくは80℃~140℃の範囲であり、加熱圧着圧力は、好ましくは0.098MPa~1.77MPa、より好ましくは0.29MPa~1.47MPaの範囲であり、加熱圧着時間は、好ましくは20秒間~400秒間、より好ましくは30秒間~300秒間の範囲である。積層は、好ましくは圧力26.7hPa以下の減圧条件下で実施され得る。
積層は、市販の真空ラミネーターによって行うことができる。市販の真空ラミネーターとしては、例えば、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーター、ニッコー・マテリアルズ社製のバキュームアップリケーター、バッチ式真空加圧ラミネーター等が挙げられる。
積層の後に、常圧下(大気圧下)、例えば、加熱圧着部材を支持体側からプレスすることにより、積層された樹脂シートの平滑化処理を行ってもよい。平滑化処理のプレス条件は、上記積層の加熱圧着条件と同様の条件とすることができる。平滑化処理は、市販のラミネーターによって行うことができる。なお、積層と平滑化処理は、上記の市販の真空ラミネーターを用いて連続的に行ってもよい。
支持体は、工程(I)と工程(II)の間に除去してもよく、工程(II)の後に除去してもよい。なお、支持体として、金属箔を使用した場合、支持体を剥離することなく、該金属箔を用いて導体層を形成してよい。また、支持体として、支持基材付き金属箔を使用した場合、支持基材(と剥離層)を剥離すればよい。そして、金属箔を用いて導体層を形成することができる。
工程(II)において、樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して、樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を形成する。樹脂組成物層の硬化条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常採用される条件を使用してよい。
例えば、樹脂組成物層の熱硬化条件は、樹脂組成物の種類等によっても異なるが、一実施形態において、硬化温度は好ましくは140℃~250℃、より好ましくは150℃~240℃、さらに好ましくは180℃~230℃である。硬化時間は好ましくは5分間~240分間、より好ましくは10分間~150分間、さらに好ましくは15分間~120分間とすることができる。
樹脂組成物層を熱硬化させる前に、樹脂組成物層を硬化温度よりも低い温度にて予備加熱してもよい。例えば、樹脂組成物層を熱硬化させるのに先立ち、50℃~140℃、好ましくは60℃~135℃、より好ましくは70℃~130℃の温度にて、樹脂組成物層を5分間以上、好ましくは5分間~150分間、より好ましくは15分間~120分間、さらに好ましくは15分間~100分間予備加熱してもよい。
プリント配線板を製造するに際しては、(III)絶縁層に穴あけする工程、(IV)絶縁層を粗化処理する工程、(V)導体層を形成する工程をさらに実施してもよい。これらの工程(III)乃至工程(V)は、プリント配線板の製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。なお、支持体を工程(II)の後に除去する場合、該支持体の除去は、工程(II)と工程(III)との間、工程(III)と工程(IV)の間、又は工程(IV)と工程(V)との間に実施してよい。また、必要に応じて、工程(I)~工程(V)の絶縁層及び導体層の形成を繰り返して実施し、多層配線板を形成してもよい。
他の実施形態において、本発明のプリント配線板は、上述のプリプレグを用いて製造することができる。製造方法は基本的に樹脂シートを用いる場合と同様である。
工程(III)は、絶縁層に穴あけする工程であり、これにより絶縁層にビアホール、スルーホール等のホールを形成することができる。工程(III)は、絶縁層の形成に使用した樹脂組成物の組成等に応じて、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等を使用して実施してよい。ホールの寸法や形状は、プリント配線板のデザインに応じて適宜決定してよい。
工程(IV)は、絶縁層を粗化処理する工程である。通常、この工程(IV)において、スミアの除去(デスミア)も行われる。粗化処理の手順、条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常使用される公知の手順、条件を採用することができる。例えば、膨潤液による膨潤処理、酸化剤による粗化処理、中和液による中和処理をこの順に実施して絶縁層を粗化処理することができる。
粗化処理に用いる膨潤液としては特に限定されないが、アルカリ溶液、界面活性剤溶液等が挙げられ、好ましくはアルカリ溶液であり、該アルカリ溶液としては、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液がより好ましい。市販されている膨潤液としては、例えば、アトテックジャパン社製の「スウェリング・ディップ・セキュリガンスP」、「スウェリング・ディップ・セキュリガンスSBU」等が挙げられる。膨潤液による膨潤処理は、特に限定されないが、例えば、30℃~90℃の膨潤液に絶縁層を1分間~20分間浸漬することにより行うことができる。絶縁層の樹脂の膨潤を適度なレベルに抑える観点から、40℃~80℃の膨潤液に絶縁層を5分間~15分間浸漬させることが好ましい。
粗化処理に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウムの水溶液に過マンガン酸カリウム又は過マンガン酸ナトリウムを溶解したアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。アルカリ性過マンガン酸溶液等の酸化剤による粗化処理は、60℃~100℃に加熱した酸化剤溶液に絶縁層を10分間~30分間浸漬させて行うことが好ましい。また、アルカリ性過マンガン酸溶液における過マンガン酸塩の濃度は5質量%~10質量%が好ましい。市販されている酸化剤としては、例えば、アトテックジャパン社製の「コンセントレート・コンパクトCP」、「ドージングソリューション・セキュリガンスP」等のアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。
また、粗化処理に用いる中和液としては、酸性の水溶液が好ましく、市販品としては、例えば、アトテックジャパン社製の「リダクションソリューション・セキュリガントP」が挙げられる。
中和液による処理は、酸化剤による粗化処理がなされた処理面を30℃~80℃の中和液に5分間~30分間浸漬させることにより行うことができる。作業性等の点から、酸化剤による粗化処理がなされた対象物を、40℃~70℃の中和液に5分間~20分間浸漬する方法が好ましい。
工程(V)は、導体層を形成する工程であり、絶縁層上に導体層を形成する。導体層に使用する導体材料は特に限定されない。好適な実施形態では、導体層は、金、白金、パラジウム、銀、銅、アルミニウム、コバルト、クロム、亜鉛、ニッケル、チタン、タングステン、鉄、スズ及びインジウムからなる群から選択される1種以上の金属を含む。導体層は、単金属層であっても合金層であってもよく、合金層としては、例えば、上記の群から選択される2種以上の金属の合金(例えば、ニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金及び銅・チタン合金)から形成された層が挙げられる。中でも、導体層形成の汎用性、コスト、パターニングの容易性等の観点から、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金、銅・チタン合金の合金層が好ましく、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層がより好ましく、銅の単金属層が更に好ましい。
導体層は、単層構造であっても、異なる種類の金属若しくは合金からなる単金属層又は合金層が2層以上積層した複層構造であってもよい。導体層が複層構造である場合、絶縁層と接する層は、クロム、亜鉛若しくはチタンの単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層であることが好ましい。
導体層の厚さは、所望のプリント配線板のデザインによるが、一般に3μm~35μm、好ましくは5μm~30μmである。
一実施形態において、導体層は、めっきにより形成してよい。微細な配線を形成し易い観点から、セミアディティブ法により形成することが好ましい。以下、導体層をセミアディティブ法により形成する例を示す。
まず、絶縁層の表面に、無電解めっきによりめっきシード層を形成する。次いで、形成されためっきシード層上に、所望の配線パターンに対応してめっきシード層の一部を露出させるマスクパターンを形成する。露出しためっきシード層上に、電解めっきにより金属層を形成した後、マスクパターンを除去する。その後、不要なめっきシード層をエッチング等により除去して、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。
他の実施形態において、導体層は、金属箔を使用して形成してよい。金属箔を使用して導体層を形成する場合、工程(V)は、工程(I)と工程(II)の間に実施することが好適である。例えば、工程(I)の後、支持体を除去し、露出した樹脂組成物層の表面に金属箔を積層する。樹脂組成物層と金属箔との積層は、真空ラミネート法により実施してよい。積層の条件は、工程(I)について説明した条件と同様としてよい。次いで、工程(II)を実施して絶縁層を形成する。その後、絶縁層上の金属箔を利用して、モディファイドセミアディティブ法等の従来の公知の技術により、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。
金属箔は、例えば、電解法、圧延法等の公知の方法により製造することができる。金属箔の市販品としては、例えば、JX日鉱日石金属社製のHLP箔、JXUT-III箔、三井金属鉱山社製の3EC-III箔、TP-III箔等が挙げられる。
あるいは、樹脂シートの支持体として、金属箔や、支持基材付き金属箔を使用した場合、該金属箔を用いて導体層を形成してよいことは先述のとおりである。
<半導体パッケージの再配線基板>
一実施形態において、本発明の回路基板は、半導体パッケージの再配線基板(再配線層)である。以下、半導体パッケージの製造方法に即して説明する。
一実施形態において、本発明の回路基板は、半導体パッケージの再配線基板(再配線層)である。以下、半導体パッケージの製造方法に即して説明する。
半導体パッケージは、再配線基板の絶縁層として、本発明の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む。なお、半導体パッケージは、本発明の樹脂組成物の硬化物からなる封止層を含んでもよい。
半導体パッケージは、例えば、本発明の樹脂組成物、樹脂シートを用いて、下記(1)乃至(6)の工程を含む方法により製造することができる。工程(5)の再配線形成層(再配線基板を形成するための絶縁層)あるいは工程(3)の封止層を形成するために、本発明の樹脂組成物、樹脂シートを用いればよい。以下、樹脂組成物や樹脂シートを用いて再配線形成層や封止層を形成する一例を示すが、半導体パッケージの再配線形成層や封止層を形成する技術は公知であり、当業者であれば、本発明の樹脂組成物や樹脂シートを用いて、公知の技術に従って半導体パッケージを製造することができる。
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
-工程(1)-
基材に使用する材料は特に限定されない。基材としては、シリコンウェハ等の半導体ウェハ;ガラスウェハ;ガラス基板;銅、チタン、ステンレス、冷間圧延鋼板(SPCC)等の金属基板;ガラス繊維にエポキシ樹脂等をしみこませ熱硬化処理した基板(例えばFR-4基板);ビスマレイミドトリアジン樹脂(BT樹脂)からなる基板などが挙げられる。
基材に使用する材料は特に限定されない。基材としては、シリコンウェハ等の半導体ウェハ;ガラスウェハ;ガラス基板;銅、チタン、ステンレス、冷間圧延鋼板(SPCC)等の金属基板;ガラス繊維にエポキシ樹脂等をしみこませ熱硬化処理した基板(例えばFR-4基板);ビスマレイミドトリアジン樹脂(BT樹脂)からなる基板などが挙げられる。
仮固定フィルムは、工程(4)において半導体チップから剥離することができると共に、半導体チップを仮固定することができれば材料は特に限定されない。仮固定フィルムは市販品を用いることができる。市販品としては、日東電工社製のリヴァアルファ等が挙げられる。
-工程(2)-
半導体チップの仮固定は、フリップチップボンダー、ダイボンダー等の公知の装置を用いて行うことができる。半導体チップの配置のレイアウト及び配置数は、仮固定フィルムの形状、大きさ、目的とする半導体パッケージの生産数等に応じて適宜設定することができ、例えば、複数行で、かつ複数列のマトリックス状に整列させて仮固定することができる。
半導体チップの仮固定は、フリップチップボンダー、ダイボンダー等の公知の装置を用いて行うことができる。半導体チップの配置のレイアウト及び配置数は、仮固定フィルムの形状、大きさ、目的とする半導体パッケージの生産数等に応じて適宜設定することができ、例えば、複数行で、かつ複数列のマトリックス状に整列させて仮固定することができる。
-工程(3)-
本発明の樹脂シートの樹脂組成物層を、半導体チップ上に積層、又は本発明の樹脂組成物を半導体チップ上に塗布し、硬化(例えば熱硬化)させて封止層を形成する。
本発明の樹脂シートの樹脂組成物層を、半導体チップ上に積層、又は本発明の樹脂組成物を半導体チップ上に塗布し、硬化(例えば熱硬化)させて封止層を形成する。
例えば、半導体チップと樹脂シートの積層は、樹脂シートの保護フィルムを除去した後支持体側から樹脂シートを半導体チップに加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを半導体チップに加熱圧着する部材(以下、「加熱圧着部材」ともいう。)としては、例えば、加熱された金属板(SUS鏡板等)又は金属ロール(SUSロール)等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスするのではなく、半導体チップの表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスするのが好ましい。半導体チップと樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してもよく、その積層条件は、プリント配線板の製造方法に関連して説明した積層条件と同様であり、好ましい範囲も同様である。
積層の後、樹脂組成物を熱硬化させて封止層を形成する。熱硬化の条件は、プリント配線板の製造方法に関連して説明した熱硬化の条件と同様である。
樹脂シートの支持体は、半導体チップ上に樹脂シートを積層し熱硬化した後に剥離してもよく、半導体チップ上に樹脂シートを積層する前に支持体を剥離してもよい。
本発明の樹脂組成物を塗布して封止層を形成する場合、その塗布条件としては、本発明の樹脂シートに関連して説明した樹脂組成物層を形成する際の塗布条件と同様であり、好ましい範囲も同様である。
-工程(4)-
基材及び仮固定フィルムを剥離する方法は、仮固定フィルムの材質等に応じて適宜変更することができ、例えば、仮固定フィルムを加熱、発泡(又は膨張)させて剥離する方法、及び基材側から紫外線を照射させ、仮固定フィルムの粘着力を低下させ剥離する方法等が挙げられる。
基材及び仮固定フィルムを剥離する方法は、仮固定フィルムの材質等に応じて適宜変更することができ、例えば、仮固定フィルムを加熱、発泡(又は膨張)させて剥離する方法、及び基材側から紫外線を照射させ、仮固定フィルムの粘着力を低下させ剥離する方法等が挙げられる。
仮固定フィルムを加熱、発泡(又は膨張)させて剥離する方法において、加熱条件は、通常、100~250℃で1~90秒間又は5~15分間である。また、基材側から紫外線を照射させ、仮固定フィルムの粘着力を低下させ剥離する方法において、紫外線の照射量は、通常、10mJ/cm2~1000mJ/cm2である。
-工程(5)-
本発明の樹脂組成物、樹脂シートを用いて再配線形成層(再配線基板の絶縁層)を形成する。
本発明の樹脂組成物、樹脂シートを用いて再配線形成層(再配線基板の絶縁層)を形成する。
再配線形成層を形成後、半導体チップと後述する導体層を層間接続するために、再配線形成層にビアホールを形成してもよい。ビアホールは、再配線形成層の材料に応じて、公知の方法により形成してよい。
-工程(6)-
再配線形成層上への導体層の形成は、プリント配線板の製造方法に関連して説明した工程(V)と同様に実施してよい。なお、工程(5)及び工程(6)を繰り返し行い、導体層(再配線層)及び再配線形成層(絶縁層)を交互に積み上げて(ビルドアップ)もよい。
再配線形成層上への導体層の形成は、プリント配線板の製造方法に関連して説明した工程(V)と同様に実施してよい。なお、工程(5)及び工程(6)を繰り返し行い、導体層(再配線層)及び再配線形成層(絶縁層)を交互に積み上げて(ビルドアップ)もよい。
半導体パッケージを製造するにあたって、(7)導体層(再配線層)上にソルダーレジスト層を形成する工程、(8)バンプを形成する工程、(9)複数の半導体パッケージを個々の半導体パッケージにダイシングし、個片化する工程をさらに実施してもよい。これらの工程は、半導体パッケージの製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。
優れた誘電特性を呈すると共に、セミアディティブ法により配線パターンを形成した際に良好なめっき導体との密着性を呈すると共に、高温高湿環境に曝露した際に良好な下地導体との密着性を呈する硬化物をもたらすことができる本発明の樹脂組成物、樹脂シートを用いて再配線形成層(絶縁層)を形成することにより、半導体パッケージが、ファンイン(Fan-In)型パッケージであるかファンアウト(Fan-Out)型パッケージであるかの別を問わず、伝送損失の極めて少ない半導体パッケージを、導体密着性の低下の懸念なしに実現することができる。一実施形態において、本発明の半導体パッケージは、ファンアウト(Fan-Out)型パッケージである。本発明の樹脂組成物、樹脂シートは、ファンアウト型パネルレベルパッケージ(FOPLP)、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ(FOWLP)の別を問わず、適用できる。一実施形態において、本発明の半導体パッケージは、ファンアウト型パネルレベルパッケージ(FOPLP)又はファンアウト型ウェハレベルパッケージ(FOWLP)である。
[半導体装置]
本発明の半導体装置は、本発明の樹脂組成物層の硬化物からなる層を含む。本発明の半導体装置は、本発明の回路基板を用いて製造することができる。
本発明の半導体装置は、本発明の樹脂組成物層の硬化物からなる層を含む。本発明の半導体装置は、本発明の回路基板を用いて製造することができる。
半導体装置としては、電気製品(例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等)及び乗物(例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等)等に供される各種半導体装置が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、量を表す「部」及び「%」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量%」を意味する。
[合成例1]
4-(メチルアミノ)ピリジン(540mg、5.0mmol)、アセチルクロリド(390μL、5.5mmol)及びトリエチルアミン(1.0mL、7.5mmol)にジクロロメタン(25mL)を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて2回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)にて精製して、下記化学式で表される化合物を得た。
4-(メチルアミノ)ピリジン(540mg、5.0mmol)、アセチルクロリド(390μL、5.5mmol)及びトリエチルアミン(1.0mL、7.5mmol)にジクロロメタン(25mL)を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて2回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)にて精製して、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例2]
アセチルクロリドの代わりにアクリル酸クロリド(440μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
アセチルクロリドの代わりにアクリル酸クロリド(440μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例3]
アセチルクロリドの代わりにベンゾイルクロリド(630μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
アセチルクロリドの代わりにベンゾイルクロリド(630μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例4]
アセチルクロリドの代わりにクロロギ酸メチル(420μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
アセチルクロリドの代わりにクロロギ酸メチル(420μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例5]
アセチルクロリドの代わりにメチルフェニルカルバミド酸クロリド(790μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
アセチルクロリドの代わりにメチルフェニルカルバミド酸クロリド(790μL、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例6]
アセチルクロリドの代わりに2-シアノアセチルクロリド(570mg、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作を行い、得られた化合物にジシアンジアミド(420mg、5.0mmol)、水酸化カリウム(11mg、0.2mmol)及び2-メトキシエタノール(20mL)を加え、130度で一晩攪拌した。反応液を室温に戻した後に水を加え、析出した固体をろ取し、下記化学式で表される化合物を得た。
アセチルクロリドの代わりに2-シアノアセチルクロリド(570mg、5.5mmol)を用いて、合成例1と同様の操作を行い、得られた化合物にジシアンジアミド(420mg、5.0mmol)、水酸化カリウム(11mg、0.2mmol)及び2-メトキシエタノール(20mL)を加え、130度で一晩攪拌した。反応液を室温に戻した後に水を加え、析出した固体をろ取し、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例7]
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりにN-エチルピリジン-4-アミン(590μL、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりにN-エチルピリジン-4-アミン(590μL、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例8]
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりに2-ブロモ-N-メチルピリジン-4-アミン(940mg、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作を行い、得られた化合物に(E)-1-オクテン-1-イルボロン酸(1.2g、5.0mmol)及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)(180mg、0.25mmol)に1,4-ジオキサン(7.5mL)と2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(2.5mL)を加え、90℃で一晩攪拌した。酢酸エチルを用いてセライトで反応液中の不溶物を濾別し、濾液を水に加えて酢酸エチルで2回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)にて精製して下記化学式で表される化合物を得た。
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりに2-ブロモ-N-メチルピリジン-4-アミン(940mg、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作を行い、得られた化合物に(E)-1-オクテン-1-イルボロン酸(1.2g、5.0mmol)及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)(180mg、0.25mmol)に1,4-ジオキサン(7.5mL)と2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(2.5mL)を加え、90℃で一晩攪拌した。酢酸エチルを用いてセライトで反応液中の不溶物を濾別し、濾液を水に加えて酢酸エチルで2回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)にて精製して下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例9]
2-ブロモ-N-メチルピリジン-4-アミンの代わりに3-ブロモ-N-メチルピリジン-4-アミン(940mg、5.0mmol)、(E)-1-オクテン-1-イルボロン酸の代わりにtrans-1-プロペン-1-イルボロン酸(430mg、5.0mmol)を用いて、合成例8と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
2-ブロモ-N-メチルピリジン-4-アミンの代わりに3-ブロモ-N-メチルピリジン-4-アミン(940mg、5.0mmol)、(E)-1-オクテン-1-イルボロン酸の代わりにtrans-1-プロペン-1-イルボロン酸(430mg、5.0mmol)を用いて、合成例8と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例10]
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりにN,2-ジメチルピリジン-4-アミン(611mg、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作を行い、下記化学式で表される化合物を得た。
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりにN,2-ジメチルピリジン-4-アミン(611mg、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作を行い、下記化学式で表される化合物を得た。
[合成例11]
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりにN,3-ジメチルピリジン-4-アミン(611mg、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
4-(メチルアミノ)ピリジンの代わりにN,3-ジメチルピリジン-4-アミン(611mg、5.0mmol)を用いて、合成例1と同様の操作により、下記化学式で表される化合物を得た。
[実施例1]
(1)樹脂組成物の調製
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量約275g/eq.)20部をMEK30部に撹拌しながら加熱溶解させて、溶解組成物を得た。これを室温にまで冷却し、この溶解組成物に、活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」活性エステル基当量約229g/eq.不揮発成分率62%のトルエン溶液)50部、シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm)170部、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、活性基当量約151g/eq.、不揮発成分率50%の2-メトキシプロパノール溶液)2部、カルボジイミド系硬化剤(日清紡ケミカル社製「V-03」、活性基当量約216g/eq.、不揮発成分率50%のトルエン溶液)10部、フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、不揮発成分率30%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)2部、合成例1で得られた化合物を硬化促進剤として1部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製した。
(1)樹脂組成物の調製
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量約275g/eq.)20部をMEK30部に撹拌しながら加熱溶解させて、溶解組成物を得た。これを室温にまで冷却し、この溶解組成物に、活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」活性エステル基当量約229g/eq.不揮発成分率62%のトルエン溶液)50部、シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm)170部、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、活性基当量約151g/eq.、不揮発成分率50%の2-メトキシプロパノール溶液)2部、カルボジイミド系硬化剤(日清紡ケミカル社製「V-03」、活性基当量約216g/eq.、不揮発成分率50%のトルエン溶液)10部、フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、不揮発成分率30%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)2部、合成例1で得られた化合物を硬化促進剤として1部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製した。
(2)樹脂シートの製造
支持体として、表面にアルキド樹脂系離型剤(リンテック社製「AL-5」)による離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製「ルミラーR80」;厚み38μm、軟化点130℃)を用意した。この支持体上に、樹脂組成物を、乾燥後の樹脂組成物層の厚みが40μmとなるように均一に塗布し、90℃で3分間乾燥した。次いで、樹脂組成物層の露出面(支持体と接合していない面)に、保護フィルムとして支持体と同様のポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合わせて、支持体/樹脂組成物層/保護フィルムの層構成を有する樹脂シートを得た。
支持体として、表面にアルキド樹脂系離型剤(リンテック社製「AL-5」)による離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製「ルミラーR80」;厚み38μm、軟化点130℃)を用意した。この支持体上に、樹脂組成物を、乾燥後の樹脂組成物層の厚みが40μmとなるように均一に塗布し、90℃で3分間乾燥した。次いで、樹脂組成物層の露出面(支持体と接合していない面)に、保護フィルムとして支持体と同様のポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合わせて、支持体/樹脂組成物層/保護フィルムの層構成を有する樹脂シートを得た。
[実施例2]
硬化促進剤として合成例2で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例2で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例3]
硬化促進剤として合成例3で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例3で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例4]
硬化促進剤として合成例4で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例4で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例5]
硬化促進剤として合成例5で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例5で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例6]
硬化促進剤として合成例6で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例6で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例7]
硬化促進剤として合成例7で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例7で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例8]
硬化促進剤として合成例8で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例8で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例9]
硬化促進剤として合成例9で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例9で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例10]
硬化促進剤として合成例10で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例10で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例11]
硬化促進剤として合成例11で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例11で得られた化合物を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例12]
硬化促進剤として合成例1で得られた化合物を2.5部に増量した。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例1で得られた化合物を2.5部に増量した。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例13]
硬化促進剤として合成例1で得られた化合物を0.1部に減じた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
硬化促進剤として合成例1で得られた化合物を0.1部に減じた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例14]
球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」)の量を100部に減らした。また、シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された中空アルミノシリケート粒子(太平洋セメント社製「MGH-005」、平均粒径1.6μm、空孔率80体積%)15部を樹脂組成物に添加した。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」)の量を100部に減らした。また、シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された中空アルミノシリケート粒子(太平洋セメント社製「MGH-005」、平均粒径1.6μm、空孔率80体積%)15部を樹脂組成物に添加した。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例15]
球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」)の量を100部に減らした。また、シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された中空シリカ粒子(特許第5940188号公報の記載に従い、製造した中空シリカ粒子。平均粒径2.6μm、空孔率25体積%)57部を樹脂組成物に添加した。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」)の量を100部に減らした。また、シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された中空シリカ粒子(特許第5940188号公報の記載に従い、製造した中空シリカ粒子。平均粒径2.6μm、空孔率25体積%)57部を樹脂組成物に添加した。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例16]
活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」50部の代わりに、活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性エステル基当量約223g/eq.、不揮発成分率65%のトルエン溶液)46部用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」50部の代わりに、活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性エステル基当量約223g/eq.、不揮発成分率65%のトルエン溶液)46部用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例17]
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量約275g/eq.)20部の代わりに、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032-SS」、エポキシ当量約145g/eq.)20部用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量約275g/eq.)20部の代わりに、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032-SS」、エポキシ当量約145g/eq.)20部用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例18]
トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」)2部の代わりにナフタレン型フェノール硬化剤(日鉄ケミカル&マテリアル社製「SN-485」フェノール着当量約215g/eq.)1部用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」)2部の代わりにナフタレン型フェノール硬化剤(日鉄ケミカル&マテリアル社製「SN-485」フェノール着当量約215g/eq.)1部用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例19]
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量約275g/eq.)20部の代わりに、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル製「ESN-475V」エポキシ当量約332g/eq.)20部を用いた。活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」を25部に減量すると共に、フェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂(ロンザジャパン社製「PT30」、シアネート当量約124)の不揮発分85質量%の石油ナフサ(沸点が180℃~217℃の分留物)溶液9部、ビスフェノールAジシアネートのプレポリマー(ロンザジャパン社製「BA230S75」、シアネート当量約232、不揮発分75%のメチルエチルケトン(MEK)ワニス)10部を添加した。また、硬化促進剤としてコバルト(II)アセチルアセトナート(以下Co(II)acacと略す)(東京化成社製)を0.1部加えた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量約275g/eq.)20部の代わりに、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル製「ESN-475V」エポキシ当量約332g/eq.)20部を用いた。活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」を25部に減量すると共に、フェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂(ロンザジャパン社製「PT30」、シアネート当量約124)の不揮発分85質量%の石油ナフサ(沸点が180℃~217℃の分留物)溶液9部、ビスフェノールAジシアネートのプレポリマー(ロンザジャパン社製「BA230S75」、シアネート当量約232、不揮発分75%のメチルエチルケトン(MEK)ワニス)10部を添加した。また、硬化促進剤としてコバルト(II)アセチルアセトナート(以下Co(II)acacと略す)(東京化成社製)を0.1部加えた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[実施例20]
フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、不揮発分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)2部の代わりに、シクロヘキサン環含有マレイミド樹脂(信越化学工業社製「SLK-6895-T90」、不揮発分90質量%のトルエン溶液)2部を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、不揮発分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)2部の代わりに、シクロヘキサン環含有マレイミド樹脂(信越化学工業社製「SLK-6895-T90」、不揮発分90質量%のトルエン溶液)2部を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[比較例1]
合成例1で得られた化合物1部の代わりに、4-ジメチルアミノピリジン1部を硬化促進剤として用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
合成例1で得られた化合物1部の代わりに、4-ジメチルアミノピリジン1部を硬化促進剤として用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[比較例2]
4-ジメチルアミノピリジンを2.5部に増量した。以上の事項以外は、比較例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
4-ジメチルアミノピリジンを2.5部に増量した。以上の事項以外は、比較例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[比較例3]
4-ジメチルアミノピリジンを0.1部に減じた。以上の事項以外は、比較例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
4-ジメチルアミノピリジンを0.1部に減じた。以上の事項以外は、比較例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[比較例4]
合成例1で得られた化合物1部の代わりに、イミダゾール系硬化促進剤(四国化成工業社製「1B2PZ」、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール)1部を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
合成例1で得られた化合物1部の代わりに、イミダゾール系硬化促進剤(四国化成工業社製「1B2PZ」、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール)1部を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製し、樹脂シートを得た。
[参考例1]
シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm)を89部に減じた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調整し、樹脂シートを得た。
シランカップリング剤(信越化学工業社製「KBM-573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm)を89部に減じた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調整し、樹脂シートを得た。
[参考例2]
活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」を28部に減じた。以上の事項以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調整し、樹脂シートを得た。
活性エステル化合物(DIC社製「HPC-8150-62T」を28部に減じた。以上の事項以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物(樹脂ワニス)を調整し、樹脂シートを得た。
<各種評価試験>
[試験例1:誘電正接の測定]
実施例及び比較例で作製した樹脂シートから保護フィルムを剥がして、200℃にて90分間加熱して樹脂組成物層を熱硬化させた後、支持体を剥離することで、樹脂組成物の硬化物で形成された硬化物フィルムを得た。硬化物フィルムを、幅2mm、長さ80mmに切り出し、評価用硬化物Aを得た。
[試験例1:誘電正接の測定]
実施例及び比較例で作製した樹脂シートから保護フィルムを剥がして、200℃にて90分間加熱して樹脂組成物層を熱硬化させた後、支持体を剥離することで、樹脂組成物の硬化物で形成された硬化物フィルムを得た。硬化物フィルムを、幅2mm、長さ80mmに切り出し、評価用硬化物Aを得た。
得られた評価用硬化物Aについて、アジレントテクノロジーズ社製「HP8362B」を用いて、空洞共振摂動法により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて誘電正接の値(Df値)を測定した。3本の試験片について測定を行い、平均値を算出した。
[試験例2:割れ評価試験]
(1)樹脂シートの積層
ライン/スペース比(L/S)=8μm/8μmの配線パターンにて形成された回路導体(銅)を両面に有する内層基板(日立化成社製「MCL-E700G」、導体層の厚さ35μm、計0.4mm厚、残銅率40%)を用意した。樹脂シートから保護フィルムを剥離し、樹脂組成物層が内層基板と接するように、前記内層基板の両面に、樹脂シートをラミネートした。かかるラミネートは、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用い、温度120℃にて30秒間真空吸引後、温度120℃、圧力0.7MPaの条件で、支持体上から、耐熱ゴムを介して30秒間プレスすることにより行った。次に、大気圧下で、SUS鏡板を用いて、温度120℃、圧力0.55MPaの条件で60秒間プレスを行った。
(1)樹脂シートの積層
ライン/スペース比(L/S)=8μm/8μmの配線パターンにて形成された回路導体(銅)を両面に有する内層基板(日立化成社製「MCL-E700G」、導体層の厚さ35μm、計0.4mm厚、残銅率40%)を用意した。樹脂シートから保護フィルムを剥離し、樹脂組成物層が内層基板と接するように、前記内層基板の両面に、樹脂シートをラミネートした。かかるラミネートは、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用い、温度120℃にて30秒間真空吸引後、温度120℃、圧力0.7MPaの条件で、支持体上から、耐熱ゴムを介して30秒間プレスすることにより行った。次に、大気圧下で、SUS鏡板を用いて、温度120℃、圧力0.55MPaの条件で60秒間プレスを行った。
(2)樹脂組成物層の熱硬化
ラミネートされた樹脂シートから支持体を剥離した。130℃のオーブンに投入して30分間加熱し、次いで170℃のオーブンに移し替えて30分間加熱し、樹脂組成物層を熱硬化させて、絶縁層を形成した。よって、内層基板/絶縁層の層構成を有する試料基板を得た。次に、試料基板を放置し、室温(25℃)まで冷却させた。
ラミネートされた樹脂シートから支持体を剥離した。130℃のオーブンに投入して30分間加熱し、次いで170℃のオーブンに移し替えて30分間加熱し、樹脂組成物層を熱硬化させて、絶縁層を形成した。よって、内層基板/絶縁層の層構成を有する試料基板を得た。次に、試料基板を放置し、室温(25℃)まで冷却させた。
(3)粗化処理
試料基板を、膨潤液であるアトテックジャパン社製のスエリングディップ・セキュリガントPに60℃で10分間浸漬した。次に、粗化液であるアトテックジャパン社製のコンセントレート・コンパクトP(KMnO4:60g/L、NaOH:40g/Lの水溶液)に80℃で20分間浸漬した。最後に、中和液であるアトテックジャパン社製のリダクションソリューション・セキュリガントPに40℃で5分間浸漬した。その後、試料基板を、80℃で30分間乾燥した。
試料基板を、膨潤液であるアトテックジャパン社製のスエリングディップ・セキュリガントPに60℃で10分間浸漬した。次に、粗化液であるアトテックジャパン社製のコンセントレート・コンパクトP(KMnO4:60g/L、NaOH:40g/Lの水溶液)に80℃で20分間浸漬した。最後に、中和液であるアトテックジャパン社製のリダクションソリューション・セキュリガントPに40℃で5分間浸漬した。その後、試料基板を、80℃で30分間乾燥した。
(4)割れの評価
デスミア処理後の試料基板の絶縁層表面のうち、内層基板のL/Sパターン上を観察した。内層基板のパターン上の100個の部分において、パターン形状に沿って表面に割れが発生しているか確認し、割れの発生していないパターン上の部分の数をカウントした。100個の部分のうち、割れの発生していない部分の割合を「歩留まり」として算出した。歩留まりは、高いほど好ましい。そこで、算出した歩留まりを、以下の基準で点数をつけた。
1点:0%以上20%未満。
2点:20%以上40%未満。
3点:40%以上60%未満。
4点:60%以上80%未満。
5点:80%以上。
3点以上を、割れ評価「○」と判定した。また、2点以下を、割れ評価「×」と判定した。
デスミア処理後の試料基板の絶縁層表面のうち、内層基板のL/Sパターン上を観察した。内層基板のパターン上の100個の部分において、パターン形状に沿って表面に割れが発生しているか確認し、割れの発生していないパターン上の部分の数をカウントした。100個の部分のうち、割れの発生していない部分の割合を「歩留まり」として算出した。歩留まりは、高いほど好ましい。そこで、算出した歩留まりを、以下の基準で点数をつけた。
1点:0%以上20%未満。
2点:20%以上40%未満。
3点:40%以上60%未満。
4点:60%以上80%未満。
5点:80%以上。
3点以上を、割れ評価「○」と判定した。また、2点以下を、割れ評価「×」と判定した。
[試験例3:高温高湿環境試験後の銅箔との密着強度の測定]
(1)銅箔の前処理
電解銅箔(三井金属鉱業社製「3EC-III」、厚さ35μm)の光沢面をマイクロエッチング剤(メック社製「CZ-8101」)に浸漬して銅表面に粗化処理(Ra値=1μm)を行い、次いで、防錆溶液(メック社製「CL8300」)を用いて防錆処理を施した。得られた銅箔をCZ銅箔という。さらに、130℃のオーブンで30分間加熱処理した。
(1)銅箔の前処理
電解銅箔(三井金属鉱業社製「3EC-III」、厚さ35μm)の光沢面をマイクロエッチング剤(メック社製「CZ-8101」)に浸漬して銅表面に粗化処理(Ra値=1μm)を行い、次いで、防錆溶液(メック社製「CL8300」)を用いて防錆処理を施した。得られた銅箔をCZ銅箔という。さらに、130℃のオーブンで30分間加熱処理した。
(2)サンプルの作製
内層基板として、ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.4mm、パナソニック社製「R1515A」)を準備した。次いで、実施例及び比較例で得られた樹脂シートを、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が内層基板と接合するように、内層回路基板の両面に積層した。積層は、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより実施した。積層後、支持体を剥離した。露出した樹脂組成物層上に、CZ銅箔の処理面を、上記と同様の条件で、積層した。その後、190℃、90分の硬化条件で樹脂組成物層を硬化して絶縁層を形成することで、CZ銅箔/絶縁層/内層回路基板/絶縁層/CZ銅箔の構造を有するサンプルを作製した。
内層基板として、ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.4mm、パナソニック社製「R1515A」)を準備した。次いで、実施例及び比較例で得られた樹脂シートを、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が内層基板と接合するように、内層回路基板の両面に積層した。積層は、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより実施した。積層後、支持体を剥離した。露出した樹脂組成物層上に、CZ銅箔の処理面を、上記と同様の条件で、積層した。その後、190℃、90分の硬化条件で樹脂組成物層を硬化して絶縁層を形成することで、CZ銅箔/絶縁層/内層回路基板/絶縁層/CZ銅箔の構造を有するサンプルを作製した。
(3)高温高湿環境試験後の銅箔密着性の測定
作製したサンプルを150×30mmの小片に切断した。小片の銅箔部分に、カッターを用いて幅10mm、長さ150mmの部分の切込みを入れ、高度加速寿命試験装置(楠本化成社製「PM422」)を用いて、130℃、85%RHの条件で100時間の高温高湿環境試験を実施した。その後、銅箔の長さ方向にある一端を剥がして、この一端を剥がしてつかみ具(ティー・エス・イー社製、オートコム型試験機 AC-50C-SL)で掴み、室温(25℃)にて、50mm/分の速度で垂直方向に100mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定した。
作製したサンプルを150×30mmの小片に切断した。小片の銅箔部分に、カッターを用いて幅10mm、長さ150mmの部分の切込みを入れ、高度加速寿命試験装置(楠本化成社製「PM422」)を用いて、130℃、85%RHの条件で100時間の高温高湿環境試験を実施した。その後、銅箔の長さ方向にある一端を剥がして、この一端を剥がしてつかみ具(ティー・エス・イー社製、オートコム型試験機 AC-50C-SL)で掴み、室温(25℃)にて、50mm/分の速度で垂直方向に100mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定した。
[試験例4:めっき銅との密着強度の測定]
(1)内層基板の準備
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック社製「R1515A」)を用意した。この内層基板の表面の銅箔を、マイクロエッチング剤(メック社製「CZ8101」)を用いて、銅エッチング量1μmにてエッチングして、粗化処理を行った。その後、190℃にて30分乾燥を行った。
(1)内層基板の準備
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック社製「R1515A」)を用意した。この内層基板の表面の銅箔を、マイクロエッチング剤(メック社製「CZ8101」)を用いて、銅エッチング量1μmにてエッチングして、粗化処理を行った。その後、190℃にて30分乾燥を行った。
(2)樹脂シートの積層
上述した実施例及び比較例で得た樹脂シートを、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が前記の内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートした。このラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施した。
上述した実施例及び比較例で得た樹脂シートを、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が前記の内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートした。このラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施した。
(3)樹脂組成物層の熱硬化
次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化した。さらにこれを、130℃のオーブンに投入して30分間加熱し、次いで170℃のオーブンに移し替えて30分間加熱して、樹脂組成物層を熱硬化させて、絶縁層を形成した。その後、支持体を剥離して、絶縁層/内層基板/絶縁層の構造を有する硬化基板を得た。
次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化した。さらにこれを、130℃のオーブンに投入して30分間加熱し、次いで170℃のオーブンに移し替えて30分間加熱して、樹脂組成物層を熱硬化させて、絶縁層を形成した。その後、支持体を剥離して、絶縁層/内層基板/絶縁層の構造を有する硬化基板を得た。
(4)粗化処理
得られた硬化基板を、膨潤液(アトテックジャパン社製「スエリングディップ・セキュリガントP」)に60℃で10分間浸漬し、次いで、粗化液(アトテックジャパン社製「コンセントレート・コンパクトP」、KMnO4:60g/L、NaOH:40g/Lの水溶液)に80℃で20分間浸漬し、最後に、中和液(アトテックジャパン社製「リダクションソリューション・セキュリガントP」)に40℃で5分間浸漬した。得られた基板を粗化基板と称する。
得られた硬化基板を、膨潤液(アトテックジャパン社製「スエリングディップ・セキュリガントP」)に60℃で10分間浸漬し、次いで、粗化液(アトテックジャパン社製「コンセントレート・コンパクトP」、KMnO4:60g/L、NaOH:40g/Lの水溶液)に80℃で20分間浸漬し、最後に、中和液(アトテックジャパン社製「リダクションソリューション・セキュリガントP」)に40℃で5分間浸漬した。得られた基板を粗化基板と称する。
(5)導体層の形成
粗化基板を、PdCl2を含む無電解めっき用溶液に40℃で5分間浸漬し、次に無電解銅めっき液に25℃で20分間浸漬した。150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、エッチングレジストを形成し、エッチングによるパターン形成の後に、硫酸銅電解めっきを行い、30μmの厚さの導体層を形成した。次に、アニール処理を200℃にて60分間行い、評価基板Aを得た。
粗化基板を、PdCl2を含む無電解めっき用溶液に40℃で5分間浸漬し、次に無電解銅めっき液に25℃で20分間浸漬した。150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、エッチングレジストを形成し、エッチングによるパターン形成の後に、硫酸銅電解めっきを行い、30μmの厚さの導体層を形成した。次に、アニール処理を200℃にて60分間行い、評価基板Aを得た。
(6)めっき導体層の密着強度(ピール強度)の測定
評価基板Aの導体層でビアホールを含まない部分に、幅10mm、長さ150mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具(ティー・エス・イー社製、オートコム型試験機 AC-50C-SL)で掴み、室温(25℃)にて、50mm/分の速度で垂直方向に100mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定した。
評価基板Aの導体層でビアホールを含まない部分に、幅10mm、長さ150mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具(ティー・エス・イー社製、オートコム型試験機 AC-50C-SL)で掴み、室温(25℃)にて、50mm/分の速度で垂直方向に100mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定した。
実施例1~20、比較例1~4及び参考例1、2の結果を表1に示す。
Claims (17)
- (A)下記式(1)で表される化合物、(B)エポキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含む樹脂組成物。
R1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基を表し、
R3は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R4は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、置換基を有していてもよい1価のヘテロ原子含有炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表し、
mは、0~4の数を表し、
nは、0又は1を表す。) - R1、R2及びR4における1価の炭化水素基又は1価のヘテロ原子含有炭化水素基の炭素原子数が1以上12以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- R3における2価の炭化水素基の炭素原子数が1以上12以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- R4が、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、又は、置換基を有していてもよいアミノ基を表す、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (C)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、30質量%以上である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (C)成分が、(C-1)活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びカルボジイミド系硬化剤からなる群から選択される1種以上の硬化剤を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (B)成分に対する(C-1)成分の質量比((C-1)成分/(B)成分)が1以上である、請求項6に記載の樹脂組成物。
- さらに(D)無機充填材を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (D)成分の含有量が、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、60質量%以上であるか、又は
樹脂組成物中の不揮発成分を100体積%とした場合、45体積%以上である、請求項8に記載の樹脂組成物。 - (A)成分の含有量が、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0.1質量%以上10質量%以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 硬化物の誘電正接の値が0.004以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 回路基板の絶縁層用である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられた請求項1~12の何れか1項に記載の樹脂組成物の層とを含む、樹脂シート。
- 支持体が、熱可塑性樹脂フィルム又は金属箔である、請求項13に記載の樹脂シート。
- 請求項1~12の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1~12の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む、回路基板。
- 請求項16に記載の回路基板を含む、半導体装置。
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