JP2023124995A - 二酸化炭素分離用アミン組成物 - Google Patents
二酸化炭素分離用アミン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023124995A JP2023124995A JP2022028892A JP2022028892A JP2023124995A JP 2023124995 A JP2023124995 A JP 2023124995A JP 2022028892 A JP2022028892 A JP 2022028892A JP 2022028892 A JP2022028892 A JP 2022028892A JP 2023124995 A JP2023124995 A JP 2023124995A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon dioxide
- group
- composition
- amine compound
- dioxide separation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 572
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 title claims abstract description 286
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 286
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 149
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 135
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 4
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 133
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 120
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- MPJZCYUPWINKPK-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethanol Chemical compound C1CN2C(CO)CN1CC2 MPJZCYUPWINKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 8
- UXQHRRWIFFJGMQ-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCNCC1 UXQHRRWIFFJGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDRUIMNNZBMLJR-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylaminoethylamine Chemical compound CC(C)NCCN KDRUIMNNZBMLJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 3
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 43
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 27
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperazine Chemical compound CCN1CCNCC1 WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZHNQPTNCGKHS-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CC(C)N ZGZHNQPTNCGKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQHLOZQFPWDCA-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-dimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CC(N)CN(C)C RRQHLOZQFPWDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEOKWFNCVKUHT-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-dipropylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CC(C)N OKEOKWFNCVKUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAKIZRLIXGLPBW-UHFFFAOYSA-N 1-piperazin-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCNCC1 XAKIZRLIXGLPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XALTWITXELVMHP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopropylamino)ethanol Chemical compound CC(N)CNCCO XALTWITXELVMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminopropylamino)ethanol Chemical compound NCCCNCCO GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJAOJVGLIUIDIX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminobutylamino)ethanol Chemical compound NCCCCNCCO FJAOJVGLIUIDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILLZYSZSDGYGV-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylamino)ethanol Chemical compound CC(C)NCCO RILLZYSZSDGYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDDAAHJOQXADG-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminocyclohexyl)amino]ethanol Chemical compound NC1CCCCC1NCCO BWDDAAHJOQXADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTLIZDDPOZZHCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethylamino)propan-1-ol Chemical compound NCCNCCCO KTLIZDDPOZZHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSUIIHXGIFTAO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropylamino)propan-1-ol Chemical compound NCCCNCCCO LJSUIIHXGIFTAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEAFDMXPPVSUEG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminobutylamino)propan-1-ol Chemical compound NCCCCNCCCO LEAFDMXPPVSUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCNCC1 UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREALZQYMJKZGJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethylamino)butan-1-ol Chemical compound NCCNCCCCO BREALZQYMJKZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKTRZPLPNXCPQI-UHFFFAOYSA-N 4-(3-aminopropylamino)butan-1-ol Chemical compound NCCCNCCCCO IKTRZPLPNXCPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWOLOCZAFUUYDJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminobutylamino)butan-1-ol Chemical compound NCCCCNCCCCO WWOLOCZAFUUYDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- CMKXYERAKFHIFH-UHFFFAOYSA-N CC(CNCCCCO)N Chemical compound CC(CNCCCCO)N CMKXYERAKFHIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001537 azepanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCN JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOWZPRIMFGIDQ-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN GCOWZPRIMFGIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDVKMPSACNWFV-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCCCN GLDVKMPSACNWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMDXQHYISPCTGF-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCN DMDXQHYISPCTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZUCMODGDIGMBI-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCCN GZUCMODGDIGMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000629 steam reforming Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
- Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
- Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Abstract
【課題】従来技術より二酸化炭素の放散性能に優れる二酸化炭素分離用組成物、並びに二酸化炭素の分離方法を提供すること。【解決手段】下記式（３）又は（４）で示されるアミン化合物（Ａ）と当該アミン化合物（Ａ）以外のアミン化合物（Ｂ）と有機溶媒を含むことを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物を用いる。JPEG2023124995000019.jpg6174【選択図】なし
Description
本発明は、二酸化炭素を含有する混合ガスから二酸化炭素を分離するための二酸化炭素分離用組成物に関する。
近年、地球温暖化問題のため、二酸化炭素の分離・回収が注目されており、二酸化炭素吸収液の開発が盛んにおこなわれている。
二酸化炭素吸収液として、モノエタノールアミン水溶液が最も一般的である。モノエタノールアミンは、安価で工業的に入手しやすいが、低温で吸収した二酸化炭素を１２０℃以上の高温にしないと放散しないという特性がある。そして、二酸化炭素放散温度を水の沸点以上にすると、水の高い潜熱、比熱のため、二酸化炭素の回収に多くのエネルギーを要することになる。
そのため、モノエタノールアミンより二酸化炭素放散温度が低く、二酸化炭素回収エネルギーの低く、放散性能（放散量／放散速度）に優れたアミンの開発がおこなわれている。例えば、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール（特許文献１）が提案されている。
近年、さらに二酸化炭素の放散性能に優れた二酸化炭素分離用組成物が求められている。二酸化炭素の分離回収については、（ｉ）混合ガスから二酸化炭素分離用組成物への二酸化炭素の吸収、及び（ｉｉ）二酸化炭素分離用組成物に吸収された二酸化炭素の放散、の繰返しによってなされる。二酸化炭素の放散には、主に二酸化炭素分離用組成物を加熱することによって行われる。このため、二酸化炭素の放散性能を向上させることにより、前記加熱等の二酸化炭素回収エネルギーを低下させることが可能であり、その結果二酸化炭素分離回収プロセス全体の効率を向上させることができる。本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、従来技術より二酸化炭素の放散性能に優れる二酸化炭素分離用組成物、並びに二酸化炭素の分離方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定のアミン化合物と有機溶媒を含有する二酸化炭素分離用組成物が、二酸化炭素の放散量及び放散速度が高く、二酸化炭素の放散性能に優れるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下に示すとおりの二酸化炭素分離用組成物である。
［１］
下記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）と当該アミン化合物（Ａ）以外のアミン化合物（Ｂ）と有機溶媒を含むことを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物。
下記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）と当該アミン化合物（Ａ）以外のアミン化合物（Ｂ）と有機溶媒を含むことを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物。
［上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。Ｒ６は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、又は１つ若しくは２つの水酸基を有する炭素数１～４のヒドロキシアルキル基を表す。］
［２］
前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、トリオール、ポリオール（ここでは水酸基４つ以上のアルコールを表す）、アミド化合物、及びウレア化合物より選ばれる少なくとも一種を含む有機溶媒である、前記の［１］に記載の二酸化炭素分離用組成物。
［２］
前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、トリオール、ポリオール（ここでは水酸基４つ以上のアルコールを表す）、アミド化合物、及びウレア化合物より選ばれる少なくとも一種を含む有機溶媒である、前記の［１］に記載の二酸化炭素分離用組成物。
［３］
前記有機溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，５－ペンタンジオール、グリセリン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、及び１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンからなる群より選ばれる少なくとも一種からなる有機溶媒である、請求項１に記載の二酸化炭素分離用組成物。
前記有機溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，５－ペンタンジオール、グリセリン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、及び１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンからなる群より選ばれる少なくとも一種からなる有機溶媒である、請求項１に記載の二酸化炭素分離用組成物。
［４］
上記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール、又は下記式（４）で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンである
前記の［１］乃至［３］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
上記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール、又は下記式（４）で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンである
前記の［１］乃至［３］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
［５］
前記の二酸化炭素分離用組成物における、前記アミン化合物（Ａ）及び前記アミン化合物（Ｂ）の合計量と前記有機溶媒の量の比率が、前記合計量 １００質量部に対して、有機溶媒の量が１～３００質量部である、前記の［１］乃至［４］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
前記の二酸化炭素分離用組成物における、前記アミン化合物（Ａ）及び前記アミン化合物（Ｂ）の合計量と前記有機溶媒の量の比率が、前記合計量 １００質量部に対して、有機溶媒の量が１～３００質量部である、前記の［１］乃至［４］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
［６］
前記のアミン化合物（Ａ）と前記のアミン化合物（Ｂ）の組成比が、アミン化合物（Ａ）の量 １００質量部に対して、アミン化合物（Ｂ）が５～１１５０質量部である、前記の［１］乃至［５］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
前記のアミン化合物（Ａ）と前記のアミン化合物（Ｂ）の組成比が、アミン化合物（Ａ）の量 １００質量部に対して、アミン化合物（Ｂ）が５～１１５０質量部である、前記の［１］乃至［５］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
［７］
前記のアミン化合物（Ｂ）が、下記一般式（５）で示されるアミン化合物である、前記の［１］乃至［６］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
前記のアミン化合物（Ｂ）が、下記一般式（５）で示されるアミン化合物である、前記の［１］乃至［６］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
［上記式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、各々独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、炭素数４～１０のヒドロキシアルキル基、２，３－ジアルコキシプロピル基（該アルコキシ基は、各々独立して、炭素数１～４のアルコキシ基を表す）、又は炭素数２～６のアミノアルキル基を表す。なお、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環を形成していてもよい。］
［８］
前記のアミン化合物（Ｂ）が、ピペラジン、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ－メチルエチレンジアミン、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン、及びエチレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１つである、前記の前記の［１］乃至［７］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
［８］
前記のアミン化合物（Ｂ）が、ピペラジン、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ－メチルエチレンジアミン、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン、及びエチレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１つである、前記の前記の［１］乃至［７］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
［９］
前記の［１］乃至［８］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に、さらに水を含み、当該水の濃度が水を含んだ二酸化炭素分離用組成物全体の１～７０重量％である、二酸化炭素分離用組成物。
前記の［１］乃至［８］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に、さらに水を含み、当該水の濃度が水を含んだ二酸化炭素分離用組成物全体の１～７０重量％である、二酸化炭素分離用組成物。
［１０］
二酸化炭素を含むガスを、前記の［１］乃至［９］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に接触させて、該混合ガス中の二酸化炭素を吸収させる工程を含むことを特徴とする、二酸化炭素の分離方法。
二酸化炭素を含むガスを、前記の［１］乃至［９］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に接触させて、該混合ガス中の二酸化炭素を吸収させる工程を含むことを特徴とする、二酸化炭素の分離方法。
本発明の二酸化炭素分離用組成物は、従来公知の材料に比べて単位時間当たりの二酸化炭素放散速度が速く、二酸化炭素の放散性能に優れるという特長があり、二酸化炭素の放散に要する投下エネルギーを従来技術より低く抑えることができるという効果を奏する。このため、本発明は、従来技術に比べて、二酸化炭素の分離・回収プロセス全体の効率を高められるという点で、工業的に極めて有用である。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明の二酸化炭素分離用組成物について説明する。
本発明の二酸化炭素分離用組成物は、上記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）と当該アミン化合物（Ａ）以外のアミン化合物（Ｂ）と有機溶媒を含むことを特徴とする。
さらに、上記のアミン化合物（Ａ）と上記のアミン化合物（Ａ）以外のアミン化合物（Ｂ）及び有機溶媒の混合物を水に溶解させることで、二酸化炭素の放散性能を調整することが可能である。すなわち、本発明の二酸化炭素分離用組成物は、前記アミン化合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）と有機溶媒に加えて、さらに水を含んでもよく、含んでいることが好ましい。
本発明において、アミン化合物（Ａ）及びアミン化合物（Ｂ）は、いずれも二酸化炭素を吸収したり、放散したりする役割を担う。
本発明において、上記一般式（１）及び（２）における、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
本発明において、上記一般式（１）における、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、上記の定義に該当すればよく、特に限定するものではないが、各々独立して、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、水酸基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基（ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、又はｔｅｒｔ－ブトキシ基）を挙げることができる。これらのうち、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヒドロキシメチル基、又はメトキシ基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
本発明において、上記一般式（１）及び（２）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、又は１つ若しくは２つの水酸基を有する炭素数１～４のヒドロキシアルキル基を表す。
また、上記一般式（１）および（２）におけるＲ６は、上記の定義に該当すればよく、特に限定するものではないが、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－メチル－２－ヒドロキシプロピル基、又は２－ヒドロキシブチル基を挙げることができる。これらのうち、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、Ｒ６は、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は２－ヒドロキシプロピル基であり、水素原子であることがより好ましい。
上記一般式（１）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。
ａ＝１且つｂ＝０のとき、上記の一般式（１）は下記一般式（１ａ）で示される。
［上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の定義及び好ましい範囲は、上記の一般式（１）において示したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の定義及び好ましい範囲と同義である。］
ａ＝０且つｂ＝１のとき、上記の一般式（１）は下記一般式（１ｂ）で示される。
ａ＝０且つｂ＝１のとき、上記の一般式（１）は下記一般式（１ｂ）で示される。
［上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の定義及び好ましい範囲は、上記の一般式（１）において示したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の定義及び好ましい範囲と同義である。］
一般式（１）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（例示化合物１～３０）を挙げる事ができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式（１）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（例示化合物１～３０）を挙げる事ができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
上記一般式（１）で示されるアミン化合物については、入手容易性の観点から、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール（Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝水素原子、ａ＝０、ｂ＝１）であることが好ましい。すなわち、下記式（３）で表されるアミン化合物が好ましい。
一般式（２）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（例示化合物１～２８）を挙げる事ができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
上記一般式（２）で示されるアミン化合物については、入手容易性の観点から、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝水素原子）であることが好ましい。すなわち、下記式（４）で表されるアミン化合物が好ましい。
本発明において、アミン化合物（Ｂ）は、上記の通り、前記のアミン（Ａ）を除くアミン化合物であることを特徴とするが、例えば、アルカノールアミン類、エチレンジアミン類、プロピレンジアミン類、ブチレンジアミン類、ピペラジン類、ピペリジン類、モルホリン類、ピロリジン類、アゼパン類、及びポリエチレンポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（前記のアミン（Ａ）を除く）が挙げられる。 なお、本発明の二酸化炭素分離用組成物については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、前記のアミン化合物（Ｂ）が、下記一般式（５）で表されるアミン化合物であることが好ましい。
［上記式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、各々独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、炭素数４～１０のヒドロキシアルキル基、２，３－ジアルコキシプロピル基（該アルコキシ基は、各々独立して、炭素数１～４のアルコキシ基を表す）、又は炭素数２～６のアミノアルキル基を表す。なお、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環を形成していてもよい。］
前記の炭素数１～６のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－へキシル基、ｓｅｃ－へキシル基、イソへキシル基、ｔｅｒｔ－へキシル基、又はシクロへキシル基等を挙げることができる。
前記の炭素数１～６のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－へキシル基、ｓｅｃ－へキシル基、イソへキシル基、ｔｅｒｔ－へキシル基、又はシクロへキシル基等を挙げることができる。
上記の炭素数４～１０のヒドロキシアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、２－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシペンチル基、５－ヒドロキシペンチル基、２－ヒドロキシシクロへキシル基、４－ヒドロキシシクロヘキシル基、６－ヒドロキシヘキシル基、２－ヒドロキシヘプチル基、７－ヒドロキシヘプチル基、２－ヒドロキシオクチル基、８－ヒドロキシオクチル基、２－ヒドロキシノニル基、９－ヒドロキシノニル基、又は１０－ヒドロキシデシル基等を挙げることができる。
上記の２，３－ジアルコキシプロピル基（該アルコキシ基は、各々独立して、炭素数１～４のアルコキシ基を表す）については、特に限定するものではないが、例えば、２，３－ジメトキシプロピル基、２，３－ジエトキシプロピル基、２，３－ジプロポキシプロピル基、又は２，３－ジブトキシプロピル基等を例示することができる。
上記の炭素数２～６のアミノアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、２－アミノエチル基、３－アミノプロピル基、又は４－アミノブチル基等を例示することができる。
本発明の一般式（５）におけるＲ７、Ｒ８、及びＲ９については、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、２－アミノエチル基、又は３－アミノプロピル基である（なお、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環を形成していてもよい）ことが好ましい。
なお、上記一般式（５）で示されるアミン化合物において、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環を形成したものについては、特に限定するものではないが、例えば、下記一般式（５ａ）、（５ｂ）、又は（５ｃ）で示されるアミン化合物を例示することができ、二酸化炭素吸収効率に優れる点で、下記一般式（５ｃ）で示されるアミン化合物が好ましい。
［上記式中、Ｒ７の定義及び好ましい範囲は、上記の一般式（５）において示したＲ７の定義及び好ましい範囲と同義である。］
［上記式中、Ｒ７の定義及び好ましい範囲は、上記の一般式（５）において示したＲ７の定義及び好ましい範囲と同義である。］
一般式（５ａ）におけるＲ１０については、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、１，２－エチレン、１，２－プロピレン、又は１，３－プロピレンであることが好ましく、１，２－エチレンであることがより好ましい。
一般式（５ａ）におけるＲ１０については、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、１，２－エチレン、１，２－プロピレン、又は１，３－プロピレンであることが好ましく、１，２－エチレンであることがより好ましい。
一般式（５）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、シクロへキシルアミン、ジシクロへキシルアミン、エタノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン、Ｎ－イソプロピルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（２－アミノプロピル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（４－アミノブチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（３－アミノプロピル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（２－アミノプロピル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（４－アミノブチル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（２－アミノエチル）－４－アミノブタノール、Ｎ－（３－アミノプロピル）－４－アミノブタノール、Ｎ－（２－アミノプロピル）－４－アミノブタノール、又はＮ－（４－アミノブチル）－４－アミノブタノール、Ｎ－（２－アミノシクロペンチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（３－アミノシクロペンチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（２－アミノシクロへキシル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（３－アミノシクロへキシル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（４－アミノシクロへキシル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（２－アミノシクロペンチル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（３－アミノシクロペンチル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（２－アミノシクロへキシル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（３－アミノシクロへキシル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（４－アミノシクロへキシル）－３－アミノプロパノール、ピペラジン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－エチルピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ－（３－アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ－（２、３－ジヒドロキシプロピル）ピペラジン、又はモルホリン等を挙げることができる。
上記のアミン化合物（Ｂ）については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、ピペラジン、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ－メチルエチレンジアミン、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン、及びエチレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。
本発明において、上記のアミン化合物（Ａ）及びアミン化合物（Ｂ）については、市販のものでもよいし、公知の方法により合成したものでもよく、特に限定されない。また、これらのアミン化合物の純度としては、特に限定するものではないが、いずれも、それぞれ、９５％以上であることが好ましく、９９％以上が特に好ましい。
本発明において、前記有機溶媒は、特に限定するものではないが、アミン化合物（Ａ）及びアミン化合物（Ｂ）の両方と混和する有機溶媒であることが好ましく、アミン化合物（Ａ）、アミン化合物（Ｂ）、及び水のいずれにも混和する有機溶媒であることがより好ましい。
また、二酸化炭素の放散には主に加熱を行うため、前記の有機溶媒については、沸点が５０℃以上であることが好ましく、６０℃以上であることがより好ましい。
本発明の二酸化炭素分離用組成物については、室温で液体であることが好ましい。このため、本発明の二酸化炭素分離用組成物は、その融点が１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがより好ましい。
二酸化炭素の放散に伴う加熱により有機溶媒が揮発した場合、気相部分の二酸化炭素分圧を下げることが出来る場合があり、二酸化炭素の放散が促進される点で、工業的に有利である場合がある。また、揮発した有機溶媒は冷却凝縮及び回収することにより、アミン化合物と有機溶媒の組成は一定に保たれる。
前記の有機溶媒は、特に限定するものではないが、例えば、アルコール類、エステル類、エーテル類、チオエーテル類、アミド類、ウレア類、ニトリル類、スルホン類、又はスルホキシド類を挙げることができる。
前記の有機溶媒については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、アルコール、ジオール、トリオール、ポリオール（ここでは水酸基４つ以上のアルコールを表す）、アミド化合物、及びウレア化合物群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ε－カプロラクタム、テトラメチルウレア、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、又はＮ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア等を挙げることができる。
前記の有機溶媒については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、１，５－ペンタンジオール、グリセリン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又は１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンであることが好ましい。
前記の有機溶媒は、市販のものでもよいし、公知の方法により合成したものでもよく、特に限定されない。また、当該有機溶媒の純度としては、特に限定するものではないが、９５％以上であることが好ましく、９９％以上であることが特に好ましい。
すなわち、本発明の二酸化炭素分離用組成物については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（アミン化合物（Ａ））と、アミン化合物（Ｂ）と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ε－カプロラクタム、テトラメチルウレア、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、及びＮ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレアからなる群より選ばれる少なくとも一種の有機溶媒を含むものであることが好ましい。
また、本発明の二酸化炭素分離用組成物については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（アミン化合物（Ａ））と、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、ピペラジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、及び２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノールからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（アミン化合物（Ｂ）と、）と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ε－カプロラクタム、テトラメチルウレア、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、及びＮ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレアからなる群より選ばれる少なくとも一種の有機溶媒を含むものであることがより好ましい。
本発明の二酸化炭素分離用組成物については、二酸化炭素の放散性能に優れる点で、前記のアミン化合物（Ａ）と前記のアミン化合物（Ｂ）の合計量と前記の有機溶媒の量の比が、前記の合計量 １００質量部に対して、前記の有機溶媒の量が０．１～５００質量部であることが好ましく、前記の有機溶媒の量が１～３００質量部であることがより好ましく、２０～３００質量部であることが更に好ましい。
また、前記のアミン化合物（Ａ）と前記のアミン化合物（Ｂ）の組成比は、アミン化合物（Ａ）の量、１００質量部に対して、アミン化合物（Ｂ）の量が、１～１５００質量部であることが好ましく、アミン化合物（Ｂ）の量が、５～１１５０質量部であることがより好ましく、１０～１０００質量部であることがより好ましく、２０～５００質量部であることが更に好ましい。
本発明の二酸化炭素分離用組成物については、さらに水を含んでいてもよい。本発明の二酸化炭素分離用組成物が水を含む場合、その水の濃度については、水を含んだ二酸化炭素分離用組成物全体の１～７０重量％であることが好ましく、１０～６０重量％であることがより好ましく、２０～５０重量％であることがより好ましい。
次に、本発明における二酸化炭素の分離方法について説明する。
本発明の二酸化炭素の分離方法は、本発明の二酸化炭素分離用組成物と二酸化炭素を含むガスを接触させ、二酸化炭素を前記二酸化炭素分離用組成物に高選択的に吸収させる工程を有することを特徴とし、このように吸収させた後、前記の二酸化炭素分離用組成物を加熱及び／又は減圧することにより、吸収された二酸化炭素を放散させる工程を含んでいてもよい。
本発明の二酸化炭素の分離方法において、二酸化炭素を含むガスを、本発明の二酸化炭素分離用組成物に接触させる方法については、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。公知の方法としては、バブリング法や、充填塔又は棚段塔を用いた対向接触法などが挙げられる。
本発明の二酸化炭素の分離方法において、二酸化炭素を含むガスを、本発明の二酸化炭素分離用組成物に吸収させる際の温度としては、特に制限するものではないが、通常０℃～６０℃の範囲を挙げることができる。
本発明の二酸化炭素の分離方法において、二酸化炭素を本発明の二酸化炭素分離用組成物から放散させる温度は、特に制限するものではないが、通常５０～１５０℃の範囲を挙げることができる。但し、エネルギー低減の観点から、１００℃以下とすることが好ましい。
また、本発明の二酸化炭素分離用組成物については、これを任意の担体に担持又は添着させてなる二酸化炭素分離剤として、二酸化炭素の固体吸収法に用いることができる。
当該固体吸収法は、上記の二酸化炭素分離剤と二酸化炭素を含むガスを接触させ、二酸化炭素を吸収させた後、高温又は減圧することにより吸収された二酸化炭素を放散させる方法を表す。この吸収法では、一般的に二酸化炭素を放散させる温度は１００℃以上とされるが、本発明の二酸化炭素分離用組成物を使用する場合には、特に温度に関する制約は無く、１００℃未満の温度としてもよい。
前記の担体としては、特に限定するものではないが、例えば、シリカ、アルミナ、マグネシア、多孔性ガラス、活性炭、ポリアクリレートもしくはポリメタクリレート系の多孔性樹脂、又は繊維などを用いることができる。
前記のシリカとしては、特に制限はなく、結晶性と非結晶性（アモルファス）があり、球状シリカ、破砕状シリカ、メソポーラスシリカなど工業的に流通しているものを使用することが可能である。
上記の二酸化炭素を含むガスについては、純粋な二酸化炭素ガスであってもよいし、二酸化炭素とその他ガスを含む混合ガスであってもよい。前記のその他のガスとしては、特に限定するものではないが、例えば、大気、窒素、酸素、水素、アルゴン、ネオン、ヘリウム、一酸化炭素、水蒸気、メタン、エタン、プロパン、ブタン、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブテン、ブタジエン、硫化水素又は窒素酸化物等が挙げられる。
本発明の二酸化炭素の分離方法に適用できる混合ガスについては、二酸化炭素を含む混合ガスであれば特に制限されないが、二酸化炭素と他のガスとの分離性能を向上させるためには、二酸化炭素濃度が５％以上であることが好ましく、より好ましくは１０％以上であることが望ましい。
本発明の二酸化炭素の分離方法においては、上記の工程（吸収工程、放散工程）以外の工程を追加して実施しても一向に差し支えない。例えば、冷却工程、加熱工程、洗浄工程、抽出工程、超音波処理工程、蒸留工程、その他薬液で処理する工程などを適宜実施することができる。
本発明の二酸化炭素の分離方法は、特に限定するものではないが、例えば、火力発電所、鉄鋼プラント、及びセメント工場などで発生する燃焼排ガスからの二酸化炭素（ＣＯ２）の分離や、水蒸気改質プロセスで得られる水蒸気改質ガスからの二酸化炭素（ＣＯ２）の分離に適用することができる。
以下に実施例を用いて本発明を説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
二酸化炭素分離用組成物の二酸化炭素放散速度及び二酸化炭素放散量を測定する際に、１４０ｍＬ／分の二酸化炭素ガスと５６０ｍＬ／分の窒素ガスの混合気体（以下、「本混合気体」と記載する）を用いた。
二酸化炭素分離用組成物の二酸化炭素放散速度及び二酸化炭素放散量については、ガス流量計及び二酸化炭素濃度計を用いて算出した。
［実施例１］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）７ｇ、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）３３ｇ、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ２００、三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物の全量を２００ｍＬのガス吸収瓶に入れ、水浴で４０℃に調温した。前記の二酸化炭素分離用組成物に本混合気体を吹き込み、二酸化炭素ガスを吸収させた。次いで、ガス吸収瓶を１００℃の油浴に入れ、二酸化炭素分離用組成物に、本混合気体を吹き込み、二酸化炭素分離用組成物吸収されていた二酸化炭素ガスを放散させた。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり５２０ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２９．５ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）７ｇ、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）３３ｇ、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ２００、三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物の全量を２００ｍＬのガス吸収瓶に入れ、水浴で４０℃に調温した。前記の二酸化炭素分離用組成物に本混合気体を吹き込み、二酸化炭素ガスを吸収させた。次いで、ガス吸収瓶を１００℃の油浴に入れ、二酸化炭素分離用組成物に、本混合気体を吹き込み、二酸化炭素分離用組成物吸収されていた二酸化炭素ガスを放散させた。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり５２０ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２９．５ｇであった。
［実施例２］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）３０ｇ、ピペラジン（東京化成工業製、無水品）１０ｇ、平均分子量２００ｇ／ｍｏｌのＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物１Ｌ当たり６９２ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４０．９ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）３０ｇ、ピペラジン（東京化成工業製、無水品）１０ｇ、平均分子量２００ｇ／ｍｏｌのＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物１Ｌ当たり６９２ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４０．９ｇであった。
［実施例３］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）２０ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２０ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７５６ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４．８ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）２０ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２０ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７５６ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４．８ｇであった。
［実施例４］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）２５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）１５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７２９ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４３．１ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）２５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）１５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７２９ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４３．１ｇであった。
［実施例５］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７７９ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４７．２ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７７９ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４７．２ｇであった。
［実施例６］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）１５ｇ、及び純水 ４５ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり６９４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４１．０ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）１５ｇ、及び純水 ４５ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり６９４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４１．０ｇであった。
［実施例７］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）４５ｇ、及び純水 １５ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり９３６ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり６０．９ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成工業製）４５ｇ、及び純水 １５ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり９３６ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり６０．９ｇであった。
［実施例８］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、及びＰＥＧ２００（三洋化成工業製）６０ｇ混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり１１５３ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり８６．５ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、及びＰＥＧ２００（三洋化成工業製）６０ｇ混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり１１５３ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり８６．５ｇであった。
［実施例９］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、及びＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７５４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり５０．０ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、及びＰＥＧ２００（三洋化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７５４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり５０．０ｇであった。
［実施例１０］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、エチレングリコール（ＥＧ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７２４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４３．７ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、エチレングリコール（ＥＧ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７２４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４３．７ｇであった。
［実施例１１］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、１，５－ペンタンジオール（１，５－ＰＤＯＬ、東京化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７２３ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４５．４ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、１，５－ペンタンジオール（１，５－ＰＤＯＬ、東京化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７２３ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４５．４ｇであった。
［実施例１２］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、グリセリン（ＧＣ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり６５５ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり３８．２ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、グリセリン（ＧＣ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり６５５ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり３８．２ｇであった。
［実施例１３］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、２－ピロリドン（２－Ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７６３ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４．８ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、２－ピロリドン（２－Ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７６３ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４．８ｇであった。
［実施例１４］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、Ｎ―メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７８０ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４７．１ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、Ｎ―メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ、キシダ化学製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７８０ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４７．１ｇであった。
［実施例１５］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ、東京化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７５４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４．８ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）１５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）２５ｇ、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ、東京化成工業製）３０ｇ、及び純水 ３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり７５４ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４．８ｇであった。
［比較例１］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）４０ｇ、及び純水６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４１ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２６．０ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）４０ｇ、及び純水６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４４１ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２６．０ｇであった。
［比較例２］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）４０ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成製）３０ｇ、及び純水３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり３７５ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２２．２ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）４０ｇ、ＰＥＧ２００（三洋化成製）３０ｇ、及び純水３０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり３７５ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２２．２ｇであった。
［比較例３］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）７ｇ、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）３３ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４９８ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２９．３ｇであった。
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製）７ｇ、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）３３ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素分離用組成物（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素分離用組成物を用いて、実施例１と同様の操作を行った。本混合気体吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散速度は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり４９８ｍＬ／分であり、本混合気体吹込み開始から二酸化炭素ガス放散速度がゼロになるまでの二酸化炭素ガス放散量は、二酸化炭素分離用組成物 １Ｌ当たり２９．３ｇであった。
実施例１～１５、及び比較例１～３の対比から明らかなように、本発明の二酸化炭素分離用組成物は、従来の二酸化炭素分離用組成物に比べ、二酸化炭素放散量と二酸化炭素放散速度が高く、二酸化炭素放散性能に優れていた。
また、比較例１と２の結果から、従来技術にＰＥＧ２００に代表される有機溶媒を添加した場合は、二酸化炭素放散量と二酸化炭素放散速度の両方が低下する傾向がみられた。
これに対して、比較例３と実施例の対比から、本願発明の二酸化炭素分離用組成物においては、有機溶媒を含有することによって、従来技術とは逆に、二酸化炭素放散量と二酸化炭素放散速度の両方が向上する傾向がみられた。当該結果は、従来技術からは容易に想到されない顕著意外な効果である。
Claims (10)
- 下記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）と当該アミン化合物（Ａ）以外のアミン化合物（Ｂ）と有機溶媒を含むことを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物。
- 前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、トリオール、ポリオール（ここでは水酸基４つ以上のアルコールを表す）、アミド化合物、及びウレア化合物より選ばれる少なくとも一種を含む有機溶媒である、前記の請求項１に記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 前記有機溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－プロパノール、ペンタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，５－ペンタンジオール、グリセリン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、及び１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンからなる群より選ばれる少なくとも一種からなる有機溶媒である、請求項１に記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 上記一般式（１）又は（２）で示されるアミン化合物（Ａ）が、下記式（３）で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール、又は下記式（４）で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンである
前記の請求項１乃至３のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 前記の二酸化炭素分離用組成物における、前記アミン化合物（Ａ）及び前記アミン化合物（Ｂ）の合計量と前記有機溶媒の量の比率が、前記合計量 １００質量部に対して、有機溶媒の量が１～３００質量部である、前記の請求項１乃至４のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 前記のアミン化合物（Ａ）と前記のアミン化合物（Ｂ）の組成比が、アミン化合物（Ａ）の量 １００質量部に対して、アミン化合物（Ｂ）が５～１１５０質量部である、前記の請求項１乃至５のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 前記のアミン化合物（Ｂ）が、下記一般式（５）で示されるアミン化合物である、前記の請求項１乃至６のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 前記のアミン化合物（Ｂ）が、ピペラジン、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ－メチルエチレンジアミン、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン、及びエチレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１つである、前記の前記の請求項１乃至７のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。
- 前記の請求項１乃至８のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に、さらに水を含み、当該水の濃度が水を含んだ二酸化炭素分離用組成物全体の１～７０重量％である、二酸化炭素分離用組成物。
- 二酸化炭素を含むガスを、前記の請求項１乃至９のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に接触させて、該混合ガス中の二酸化炭素を吸収させる工程を含むことを特徴とする、二酸化炭素の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022028892A JP2023124995A (ja) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 二酸化炭素分離用アミン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022028892A JP2023124995A (ja) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 二酸化炭素分離用アミン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023124995A true JP2023124995A (ja) | 2023-09-07 |
Family
ID=87887341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022028892A Pending JP2023124995A (ja) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 二酸化炭素分離用アミン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023124995A (ja) |
-
2022
- 2022-02-28 JP JP2022028892A patent/JP2023124995A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2012267842B2 (en) | Carbon-dioxide absorber and carbon-dioxide separation/recovery method using said absorber | |
| AU2009264387B2 (en) | Absorption medium and method for removing sour gases from fluid streams, in particular from flue gases | |
| CN103635247B (zh) | 用于从气体混合物吸收酸性气体的吸收介质和方法 | |
| US8419831B2 (en) | Method for efficiently recovering carbon dioxide in gas | |
| CN103505994B (zh) | 酸性气体吸收剂、酸性气体去除方法以及酸性气体去除装置 | |
| JP2005230808A (ja) | 排煙中に含まれる二酸化炭素を捕集する方法 | |
| KR20100047068A (ko) | 산성가스 분리용 흡수제 | |
| JP2017164696A (ja) | 炭酸ガス吸収材料、炭酸ガス回収システム及び炭酸ガス回収方法 | |
| CN103814013A (zh) | 用于从气体混合物除去硫化氢的氨基吡啶衍生物 | |
| JP5646892B2 (ja) | 二酸化炭素吸収剤及びそれを用いた二酸化炭素の分離方法 | |
| CN102974203B (zh) | 一种捕集分离二氧化碳的新型吸收剂 | |
| JP2022007403A (ja) | ポリエチレンポリアミン誘導体 | |
| JP2013013854A (ja) | 二酸化炭素吸収剤及び該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法 | |
| CN108602952A (zh) | 新型多胺、其合成方法及其用于从含co2的气态流出物中选择性清除h2s的用途 | |
| JP2023124995A (ja) | 二酸化炭素分離用アミン組成物 | |
| JP2021058844A (ja) | アミン組成物 | |
| JP2015047581A (ja) | 二酸化炭素吸収剤及びそれを用いた二酸化炭素の分離回収方法。 | |
| JP2021194567A (ja) | 二酸化炭素分離用組成物、並びに二酸化炭素の分離方法 | |
| JP2022085752A (ja) | 二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液および二酸化炭素の分離回収方法 | |
| JP2022101908A (ja) | 二酸化炭素分離用アミン組成物 | |
| JP2023142600A (ja) | 二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液および二酸化炭素の分離回収方法 | |
| JP2024069317A (ja) | 二酸化炭素分離用組成物、及び二酸化炭素の分離方法 | |
| JP6940824B2 (ja) | 二酸化炭素吸収剤、該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法及び分離回収装置 | |
| JP2023005949A (ja) | 二酸化炭素分離用アミン組成物 | |
| JP2022085754A (ja) | 吸収液および分離回収方法 |