JP2023122567A - ヨード化合物を含む組成物、及びその用途 - Google Patents

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Abstract

【課題】 従来公知のヨード化合物含有液体組成物よりも光安定性に優れるヨード化合物含有液体組成物を提供することを目的とする。【解決手段】 ヨード化合物と、一般式（１）【化１】JPEG2023122567000011.jpg3283（式中、ｎは、１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。）で表されるベンゾフェノン化合物を含むことを特徴とする液体組成物を用いる。【選択図】 なし

Description

本発明は、化学品として有用なヨード化合物を含む組成物に関する。
ハロゲン化炭化水素は、冷媒、エアゾール噴射剤、発泡剤、熱伝導媒体、及び洗浄剤などとして様々な工業用途で用いられている。特にヨウ素原子を含むハロゲン化炭化水素系化合物（以下、「ヨード化合物」と称する）は、高い溶解性、高い蒸気密度、低い環境負荷性を有するため、その他のハロゲン化炭化水素系化合物とは一線を画す性能を有している。一方で、前記ヨード化合物は一般的に光や熱に弱く、又金属腐食性を有するため、前記ヨード化合物の合成、貯蔵、輸送、利活用に関しては様々な制限がある。このような背景から、前記ヨード化合物は、用途に応じて、しばしば安定剤が併用される。安定剤としてはジエン化合物（特許文献１）などが開示されている。
特開２０２１－１１３３３２
特許文献１のジエン化合物とヨード化合物を含有する組成物（従来技術）は、光に対する安定性が十分ではない。このため、より光安定性の高いヨード化合物含有組成物が求められていた。
本発明は、前記課題を解決し、従来公知のヨード化合物含有組成物よりも光安定性に優れるヨード化合物含有組成物を提供することを目的とする。
本願発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のベンゾフェノン化合物、及びヨード化合物を含む液体組成物が、従来技術に比べて高い光安定性を示すことを見いだし、本願発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、以下に示す液体組成物、及びその用途、並びにヨード化合物の光安定化方法に関する。
［１］
ヨード化合物と、一般式（１）
（式中、ｎは、１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。）
で表されるベンゾフェノン化合物を含むことを特徴とする、液体組成物。
［２］
前記ヨード化合物と前記ベンゾフェノン化合物の合計物質量（ｍｏｌ）を１００物質量％（ｍｏｌ％）として、前記ベンゾフェノン化合物の含有量が、０．０１～２０物質量％（ｍｏｌ％）である、前記［１］に記載の液体組成物。
［３］
前記一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物が、２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－５－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、５－クロロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２’，５－ジクロロ－２－ジヒドロキシベンゾフェノン、５－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、４’－クロロ－５－フルオロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、又は２，４’－ジヒドロキシベンゾフェノンである、前記［１］又は［２］に記載の液体組成物。
［４］
前記ヨード化合物が、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１の炭化水素系化合物である、前記［１］乃至［３］のいずれかに記載の液体組成物。
［５］
前記ヨード化合物が、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードブタン、ヘプタフルオロプロピルヨージド、ノナフルオロブチルヨージド、ウンデカフルオロペンチルヨージド、トリデカフルオロヘキシルヨージド、１－ヨードエタン、１－ヨードプロパン、１－ヨードブタン、１－ヨードペンタン、１－ヨードへキサン、１－ヨードへプタン、１－ヨードオクタン、１－ヨードノナン、１－ヨードデカン、１－ヨードドデカン、２－ヨードプロパン、１－ヨード－２－メチルプロパン、１－ヨード－２－メチルブタン、２－ヨード－２－メチルプロパン、２－ヨードブタン、ヨードシクロヘキサン、アリルヨージド、ｔｒａｎｓ－１－ヨード－１－オクテン、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸メチル、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸メチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸エチル、ピバル酸ヨードメチル、ピバル酸ヨードエチル、ｃｉｓ－３－ヨードアクリル酸エチル、１－ヨード－１－プロピン、又は１－ヨード－１－ペンチンである、前記［１］乃至［４］のいずれかに記載の液体組成物。
［６］
前記ヨード化合物が、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、又は１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンである、前記［１］乃至［５］のいずれかに記載の液体組成物。
［７］
ヨード化合物と、一般式（１）
（式中、ｎは、１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。）
で表されるベンゾフェノン化合物を混合することを特徴とする、前記ヨード化合物の光安定化方法。
［８］
前記［１］乃至［６］のいずれか一項に記載の液体組成物を含む噴射剤。
［９］
前記［１］乃至［６］のいずれか一項に記載の液体組成物を有する冷却装置。
［１０］
前記［１］乃至［６］のいずれか一項に記載の液体組成物を含む洗浄剤。
本願発明の液体組成物は、従来技術より優れた光安定性を有する。このため、当該液体組成物については、その生産現場、輸送現場、貯蔵現場、又は使用現場において、従来技術に比べて、長期間の安定保管や長期使用が可能になり、前記液体組成物を使用する設備の安定運転、及び廃棄物削減に資する効果を奏する。
以下、本願発明について具体的に説明する。
本発明は、ヨード化合物と下記一般式（１）
（式中、ｎは１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。）
で表されるベンゾフェノン化合物を含むことを特徴とする液体組成物に関するものである。
前記の液体組成物とは、常温常圧（２５℃、１０１，３２５Ｐａ）で液体状の組成物を表す。
前記のヨード化合物は、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有する炭化水素系化合物であることが好ましく、特に限定するものではないが、例えば、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい炭化水素系化合物がより好ましく、その例として、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい炭化水素化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよいエステル化合物、又は少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよいエーテル化合物を挙げることができる。
前記のヨード化合物は、直鎖状であってもよいし、環状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。
前記のヨード化合物は、ヨウ素以外のハロゲン原子を含んでいてもよい。前記のヨウ素以外のハロゲン原子は、特に限定するものではないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子を挙げることができる。
また、前記のヨード化合物については、産業上の利用価値が高い点で、全炭素数が２～１１であるものが好ましく、全炭素数が２～６であるものがより好ましく、全炭素数が２～３のものがより好ましい。
すなわち、前記のヨード化合物の好ましい例として、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１の炭化水素系化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～６の炭化水素系化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～３の炭化水素系化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１の炭化水素化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～６の炭化水素化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～３の炭化水素化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１のエステル化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～６のエステル化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～３のエステル化合物、
少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１のエーテル化合物、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～６のエーテル化合物、又は少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～３のエーテル化合物が挙げられる。
なお、当該ヨード化合物については、常温液体であることが好ましい。
上記の、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１の炭化水素化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ヨードエタン、１－フルオロ－１－ヨードエタン、１，１－ジフルオロ－１－ヨードエタン、１－フルオロ－２－ヨードエタン、１，２－ジフルオロ－２－ヨードエタン、１，２，２－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１－ジフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，２－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，２，２－テトラフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－２－ヨードエタン、ヨードプロパン、１－フルオロ－３－ヨードプロパン、１－フルオロ－２－ヨードプロパン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン、２－ヨードプロパン、ヘプタフルオロ－１－ヨードプロパン、ヨードブタン、１－ヨード－２－メチルプロパン、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードブタン、２－ヨードブタン、２－ヨード－２－メチルプロパン、オクタフルオロ－１，４－ジヨードブタン、ノナフルオロ－１－ジヨードブタン、ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードヘプタン、ヨードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨードドデカン、ヨードシクロプロパン、ヨードシクロブタン、ヨードシクロペンタン、ヨードシクロヘキサン、ヨードシクロヘプタン、ヨードシクロオクタン、ヨードシクロノナン、ヨードシクロデカン、ヨードシクロドデカン、ヨードエテン、ヨードプロペン（例えば、アリルヨージド）、ヨードブテン、ヨードペンテン、ヨードヘキセン、ヨードヘプテン、ヨードオクテン、ヨードノネン、ヨードデケン、ヨードドデケン、ヨードシクロプロペン、ヨードシクロブテン、ヨードシクロペンテン、ヨードシクロヘキセン、ヨードシクロヘプテン、ヨードシクロオクテン、ヨードシクロノネン、ヨードシクロデケン、ヨードシクロドデケン、ｔｒａｎｓ－１－ヨード－１－オクテン、ヨードエチン、ヨードプロピン（例えば、１－ヨード－１－プロピン）、ヨードブチン、ヨードペンチン（例えば、１－ヨード－１－ペンチン）、ヨードヘキシン、ヨードヘプチン、ヨードオクチン、ヨードノニン、ヨードデキン、又はヨードドデキン等が挙げられる。
上記の、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１のエステル化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、２－ヨードプロピオン酸エチル、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸メチル、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸メチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸エチル、ピバル酸ヨードメチル、ピバル酸ヨードエチル、又はｃｉｓ－３－ヨードアクリル酸エチル等が挙げられる。
上記の、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１のエーテル化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ビス（２－ヨードエチル）エーテル、又は１－クロロ－２－（２－ヨードエトキシ）エタン等が挙げられる。
本発明のヨード化合物については、より光安定性に優れる点で、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードブタン、ヘプタフルオロプロピルヨージド、ノナフルオロブチルヨージド、ウンデカフルオロペンチルヨージド、トリデカフルオロヘキシルヨージド、１－ヨードエタン、１－ヨードプロパン、１－ヨードブタン、１－ヨードペンタン、１－ヨードへキサン、１－ヨードへプタン、１－ヨードオクタン、１－ヨードノナン、１－ヨードデカン、１－ヨードドデカン、２－ヨードプロパン、１－ヨード－２－メチルプロパン、１－ヨード－２－メチルブタン、２－ヨード－２－メチルプロパン、２－ヨードブタン、ヨードシクロヘキサン、アリルヨージド、ｔｒａｎｓ－１－ヨード－１－オクテン、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸メチル、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸メチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸エチル、ピバル酸ヨードメチル、ピバル酸ヨードエチル、ｃｉｓ－３－ヨードアクリル酸エチル、１－ヨード－１－プロピン、又は１－ヨード－１－ペンチンであることが好ましく、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン、又は１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードブタンであることがより好ましく、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、又は１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンであることがより好ましい。
本発明において、前記のヨード化合物は、市販品をそのまま用いることもできるし、一般公知の有機合成化学反応を利用して製造したものを用いることもできる。一例として、例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンの製造方法が、中国特許公開第１０２２１９６３６Ａ号公報に開示されている。
本発明の液体組成物は、上記の一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物（以下、「化合物（１）」とも称する）を含むことを特徴とする。
前記の一般式（１）において、ｎは、１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。
前記のｎについては、より光安定性に優れる点で、１、２、又は３であることが好ましく、１、又は２であることがより好ましい。
なお、ｎが２であるとは、２つのＲ１基が同じベンゼン環上に存在することを意味している。
前記の一般式（１）におけるハロゲン原子については、特に限定するものではないが、たとえば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を挙げることができる。
前記の炭素数１～８の炭化水素オキシ基については、炭素数１～８の直鎖状、分枝鎖状、又は環状の炭化水素オキシ基を表し、限定するものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、又はフェネチルオキシ基等を挙げることができる。
前記の炭素数１～８の炭化水素基については、炭素数１～８の直鎖状、分枝鎖状、又は環状の炭化水素基であることが好ましく、限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、フェニル基、ベンジル基、又はフェネチル基等を挙げることができる。
前記の一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－５－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、５－クロロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２’，５－ジクロロ－２－ジヒドロキシベンゾフェノン、５－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、４’－クロロ－５－フルオロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、又は２，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられ、ヨード化合物の光安定性がより改善される点で、２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、又は４’－クロロ－５－フルオロ－２－ヒドロキシベンゾフェノンが好ましく、２－ヒドロキシ－４－メチルベンゾフェノンがより好ましい。
本願発明において、一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物は、市販品をそのまま用いることもできるし、一般公知の有機合成化学反応を利用して製造したものを用いることもできる。一例として、例えば、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンの製造方法が、中国特許公開第１１２４０９１４９Ａ号公報に開示されている。
本発明の液体組成物において、前記の一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物の含有量については、特に限定するものではないが、前記のヨード化合物と前記のベンゾフェノン化合物の合計物質量（ｍｏｌ）を１００物質量％（ｍｏｌ％）として、０．０１～２０物質量％（ｍｏｌ％）であることが好ましく、０．１～１０物質量％（ｍｏｌ％）であることがより好ましく、０．１～５物質量％（ｍｏｌ％）であることがより好ましい。
本発明の液体組成物については、更に、一般に安定剤と呼ばれる化合物を含んでいてもよい（ただし、当該安定剤については、上記の一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物を含まない）。当該安定剤としては、特に限定するものではないが、例えば、ベンゾトリアゾール化合物、トリアジン化合物、又はシアノアクリレート化合物等が挙げられる。
前記ベンゾトリアゾール化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－ｔｅｒｔ－ブチル２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（２－プロペニル）フェノール、又は２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール等が挙げられ、ヨード化合物の保存安定性が改善される点で、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾールが好ましい。
前記トリアジン化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、又はベモトリジノール等が挙げられる。
前記シアノアクリレート化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリル酸－２－エチルヘキシル等が挙げられる。
本発明の液体組成物が前記の安定剤を含有する場合、その含有量については、特に限定するものではないが、当該安定剤を含有した状態の液体組成物全量を１００物質量％（ｍｏｌ％）として、０．０１～２０物質量％（ｍｏｌ％）であることが好ましく、０．１～１０物質量％（ｍｏｌ％）であることがより好ましく、０．１～５物質量％（ｍｏｌ％）であることがより好ましい。
本発明の液体組成物の保管温度については、特に限定するものではないが、０～１００℃であることが好ましく、２０～５０℃であることがより好ましい。
本発明のヨード化合物は、さらに溶媒を含んでもよい。なお、当該溶媒については、前記のヨード化合物、前記のベンゾフェノン化合物、及び前記の安定剤を含まない。
溶媒としては、－４～４０℃の範囲で液体の状態が存在し得るものであることが好ましく、特に限定するものではないが、例えば、ブロモ化合物系溶媒、クロロ化合物系溶媒、フルオロ化合物系溶媒、エーテル化合物系溶媒、エポキシ化合物系溶媒、アミン化合物系溶媒等が挙げられる。
前記ブロモ化合物系溶媒としては、特に限定するものではないが、ブロモエタン、ブロモプロパン、ブロモブタン、ブロモペンタン、又はブロモヘキサン等が挙げられる。
これらのブロモ化合物系溶媒については、産業上の利用価値が高い点で、ブロモエタン、ブロモプロパン、及びブロモブタンからなる群より選ばれる１種又は２種以上であることが好ましく、ブロモプロパン、又はブロモブタンであることより好ましい。
前記クロロ化合物系溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、クロロエタン、クロロプロパン、クロロブタン、クロロペンタン、又はクロロヘキサン等が挙げられる。
これらのクロロ化合物系溶媒については、産業上の利用価値が高い点で、クロロプロパン、又はクロロブタンであることが好ましい。
前記フルオロ化合物系溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、又はトリス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
これらのフルオロ化合物系溶媒については、産業上の利用価値が高い点で、トリフルオロメチルベンゼン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、及びトリス（トリフルオロメチル）ベンゼンからなる群より選ばれる１種又は２種以上であることが好ましく、トリフルオロメチルベンゼン、又はビス（トリフルオロメチル）ベンゼンであることがより好ましい。
前記エーテル化合物系溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、メチルイソプロピルエーテル、エチルプロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、プロピルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ブチルエチルエーテル、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、ブロモメチルメチルエーテル、ブロモメチルエチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、又は１，２－ジメトキシプロパン等が挙げられる。
これらのエーテル化合物系溶媒については、産業上の利用価値が高い点で、ブチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、又はブチルエチルエーテルであることが好ましい。
前記エポキシ化合物系溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、１，２－ブチレンオキシド、１，２－エポキシペンタン、１，２－エポキシへキサン、１，２－エポキシヘプタン、エポキシシクロペンタン、エポキシシクロヘキサン、エポキシシクロヘプタン、３，４－エポキシテトラヒドロフラン、アリルグリシジルエーテル、又は１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン等が挙げられる。
これらエポキシ化合物系溶媒については、安全性が高いという点で、エポキシシクロペンタン、又はエポキシシクロヘキサンが好ましく、エポキシシクロペンタンがより好ましい。
前記アミン化合物系溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリドン、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－ヒドロキシ－１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、メタクリル酸１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル、セバシン酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）、又はブチル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）等が挙げられる。
これらアミン化合物系溶媒については、融点が低いという点で、メタクリル酸１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル、又はセバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）が好ましい。
本発明の液体組成物が前記の溶媒を含有する場合、その含有量については、特に限定するものではないが、前記の溶媒を含んだ状態の液体組成物全量を１００物質量％（ｍｏｌ％）として、０．０１～９９物質量％（ｍｏｌ％）であることが好ましく、１～９８物質量％（ｍｏｌ％）であることがより好ましく、５０～９８物質量％（ｍｏｌ％）であることがより好ましい。
本発明の液体組成物は、後述の通り、従来公知の安定剤を含む組成物に比べて、高い安定性を示すという特徴を有し、その特徴を生かした用途での利用が期待される。本発明の液体組成物の用途としては、特に限定するものではないが、例えば、噴射剤（例えば、エアゾール噴射剤）、発泡剤、冷媒、消火剤、及び洗浄剤等が挙げられる。したがって、本発明の一態様として、前記の液体組成物を含む噴射剤、前記の液体組成物を含む発泡剤、又は前記の液体組成物を含む洗浄剤等を挙げることができる。
本発明の液体組成物については、従来公知のヨード化合物又は当該ヨード化合物を含有する従来公知の組成物に比べて光安定性が高いという効果を奏する。すなわち、当該ヨード化合物は、上記の一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物と混合されることによって光安定化されたと推測される。
したがって、本発明は、その一態様として、ヨード化合物と一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物を混合することを特徴とする、前記ヨード化合物の光安定化方法を提供する。
本発明の噴射剤は、上記の液体組成物を含むものであって、エアゾール噴射剤であることが好ましい。当該噴射剤は、物体（被噴射物）に噴きかけることによって使用することができ、被噴射物に対して、噴射剤に由来する有意な効果を付与することができる。
前記の効果としては、特に限定するものではないが、例えば、被噴射物上の表面付着物の除去効果、殺菌効果、又は消毒効果等を挙げることができる。すなわち、上記の噴射剤は、洗浄剤、殺菌剤、消火剤、又は消毒剤として利用できる。
前記の表面付着物としては、特に限定するものではないが、例えば、油汚れ、シミ、インク、ワックス、ほこり、又は微生物等が挙げられる。本発明の液体組成物は、加工油等の油脂成分の溶解性が優れることから、油脂成分を含む付着物の除去に用いることが好ましい。
また、被噴射物の材質としては、特に限定するものではないが、例えば、金属、プラスチック、エラストマー、セラミックス、木材、ガラス、又はこれらの複合材料等を挙げることができる。
前記噴射剤については、消火剤としても利用することができる。燃焼中の物体に前記噴射剤を噴きかけることによって、前記物体の燃焼を停止させることができる。
上記の液体組成物については、低い蒸発潜熱を有することから、冷媒として使用することができる。すなわち、本発明の液体組成物は、冷媒として、高温物質を冷却する目的で幅広く用いることができる。すなわち、上記の液体組成物は、例えば、冷却装置、又は温度過昇防止装置に用いることができる。
本発明の液体組成物が上記の噴射剤、発泡剤、冷媒、又は洗浄剤等として利用される際は、前記の液体組成物は、その用途に合わせて成分調整がなされることが好ましい。すなわち、前記の液体組成物を含む噴射剤、発泡剤、冷媒、又は洗浄剤については、それぞれの用途に一般的に利用される化合物（添加剤）が含まれていることが好ましい。
以下、本願発明を実施例によって具体的に記述する。しかし、これらによって本願発明は制限されるものではない。
＜光安定性評価＞
下記の実施例などで調製した液体組成物 １０ｇを３０ｍｌ容量のガラス試験管に投入し、さらに、鉄片（１ｃｍ×１ｃｍ×０．１ｃｍ）を投入し、前記液体組成物中に浸漬させた。温度２５℃の条件下、１ＳＵＮ（１０００Ｗ／ｍ２）の光を照射した。前記鉄片が腐食（遊離ヨウ素による鉄腐食）し始めるまでに要した光照射時間を測定した。
実施例１－１
１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン（以下、「ＴＦＩＰ」と記載する）と２－ヒドロキシ－４－メチルベンゾフェノン（以下、「ＨＭＢＰ」と記載する）を混合し、ＴＦＩＰ（濃度９５ｍｏｌ％）及びＨＭＢＰ（濃度５ｍｏｌ％）の液体組成物を得た。当該液体組成物を用いて、上記の光安定性評価を行った。２４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノンを用いた以外においては実施例１－１と同様の操作及び評価を実施した。１２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、２－ヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、２－ヒドロキシ－５－メチルベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３６時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、５－クロロ－２－ヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－７
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、２’，５－ジクロロ－２－ヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－８
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、５－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。６０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－９
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、４’－クロロ－５－フルオロ－２－ヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－１
実施例１－１において、ＴＦＩＰ及びＨＭＢＰの液体組成物の代わりに、ＴＦＩＰ（濃度１００ｍｏｌ％）の液を用いた以外においては実施例１－１と同様の操作及び評価を実施した。５時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－２
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、ジブチルヒドロキシトルエンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－３
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、２’－ヒドロキシ－４’－メチルアセトフェノンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－４
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、イソプレンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－５
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、ミルセンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－６
実施例１－１において、ＨＭＢＰの代わりに、ファルネソールを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１０
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１，１，１－トリフルオロヨードエタン（以下、「ＴＦＩＥ」と記載する）を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１１
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１２
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、ペンタフルオロプロピルヨージドを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１３
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、ノナフルオロブチルヨージド（を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１４
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、ウンデカフルオロペンチルヨージドを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１５
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、トリデカフルオロヘキシルヨージドを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１６
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードエタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１７
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１８
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－１９
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードペンタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２０
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードヘキサンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１６０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２１
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードオクタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２００時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２２
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードノナンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２００時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２３
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨードドデカンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２００時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２４
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨード－２－メチルプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２５
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、２－ヨードプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２６
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、２－ヨードブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２７
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、ヨードシクロヘキサンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２８
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、２－ヨード－２－メチルプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１２時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－２９
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、アリルヨージドを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３０
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、ｃｉｓ－３－ヨードアクリル酸エチルを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３１
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨード－１－プロピンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３２
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、１－ヨード－１－ペンチンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３３
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸エチルを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１２時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３４
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、２－ヨード－２－フェニル酢酸エチルを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３６時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３５
実施例１－１において、ＴＦＩＰの代わりに、ピバル酸ヨードメチルを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３６時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－７～１－３２
実施例１－１０～１－３５において、ＨＭＰＢを添加しないこと以外においては、実施例１－１０～１－３５と同様の操作及び評価を実施した。

実施例１－３６
実施例１－１において、ＨＭＢＰ（濃度５ｍｏｌ％）の代わりに、ＨＭＢＰ（濃度０．１ｍｏｌ％）を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。２４時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３７
実施例１－１において、ＨＭＢＰ（濃度５ｍｏｌ％）の代わりに、ＨＭＢＰ（濃度０．５ｍｏｌ％）を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３６時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３８
実施例１－１において、ＨＭＢＰ（濃度５ｍｏｌ％）の代わりに、ＨＭＢＰ（濃度１ｍｏｌ％）を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－３９
実施例１－１において、ＨＭＢＰ（濃度５ｍｏｌ％）の代わりに、ＨＭＢＰ（濃度１０ｍｏｌ％）を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。１か月以上経過しても鉄片の腐食は観察されなかった。
実施例１－４０
実施例１－１において、温度を２５℃とした代わりに、温度を５０℃とした以外においては同様の操作及び評価を実施した。８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４１
ＴＦＩＰとＨＭＢＰと１－ブロモプロパンを混合し、ＴＦＩＰ（濃度４．７５ｍｏｌ％）、ＨＭＢＰ（濃度０．２５ｍｏｌ％）及び１－ブロモプロパン（濃度９５ｍｏｌ％）の液体組成物を得た。当該液体組成物を用いて、上記の光安定性評価を行った。４３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４２
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、２－ブロモプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４３
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１－ブロモブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４４
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、２－ブロモブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４５
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１－ブロモ－２－メチルプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４６
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、２－ブロモ－２－メチルプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４１０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４７
実施例１－４１において、ＴＦＩＰの代わりに、ＴＦＩＥを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４８
実施例１－４２において、ＴＦＩＰの代わりに、ＴＦＩＥを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－４９
実施例１－４３において、ＴＦＩＰの代わりに、ＴＦＩＥを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５０
実施例１－４４において、ＴＦＩＰの代わりに、ＴＦＩＥを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５１
実施例１－４５において、ＴＦＩＰの代わりに、ＴＦＩＥを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５２
実施例１－４６において、ＴＦＩＰの代わりに、ＴＦＩＥを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。３００時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５３
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１－クロロプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５４
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、２－クロロプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５５
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１－クロロブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４５０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５６
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、２－クロロブタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５７
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１－クロロ－２－メチルプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５８
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、２－クロロ－２－メチルプロパンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４４０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－５９
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、フルオロベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４５０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６０
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－ジフルオロベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４６０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６１
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，３－ジフルオロベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４５０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６２
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，４－ジフルオロベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６３
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。４８０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６４
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５１０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６５
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５００時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６６
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５１０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６７
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，３，５－トリス（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５３０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６８
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－エポキシペンタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５１０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－６９
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－エポキシヘキサンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－７０
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－エポキシシクロペンタンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－７１
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－エポキシシクロヘキサンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５２０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－７２
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５５０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－７３
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５５０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
実施例１－７４
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、メタクリル酸１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。５５０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－７５
実施例１－４１において、１－ブロモプロパンの代わりに、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）を用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。６１０時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例１－３３～１－６７
実施例１－４１～１－７５において、ＨＭＢＰを添加しないこと以外においては同様の操作及び評価を実施した。
＜遮光下における安定性評価＞
下記の実施例などで調製した液体組成物 １０ｇを３０ｍｌ容量のガラス試験管に投入し、さらに、鉄片（１ｃｍ×１ｃｍ×０．１ｃｍ）を投入し、前記液体組成物中に浸漬させた。温度４０℃の条件下、遮光条件下で保管し、鉄片の腐食挙動を観察した。前記鉄片が腐食し始めるまでに要した保管時間を測定した。
実施例２－１
ＴＦＩＥとＨＭＢＰを混合し、ＴＦＩＥ（濃度９５ｍｏｌ％）及びＨＭＢＰ（濃度５ｍｏｌ％）の液体組成物を得た。当該液体組成物を用いて、上記の遮光下安定性評価を行った。１か月以上保管しても、鉄片の腐食は観察されなかった。
比較例２－１
実施例２－１において、ＨＭＢＰを添加しないこと以外においては同様の操作及び評価を実施した。１２時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例２－２
実施例２－１において、ＨＭＢＰの代わりに、イソプレンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。７２時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例２－３
実施例２－１において、ＨＭＢＰの代わりに、ミルセンを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。７２時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
比較例２－４
実施例２－１において、ＨＭＢＰの代わりに、ファルネソールを用いた以外においては同様の操作及び評価を実施した。７２時間経過後、鉄片が腐食し始めた。
上記の表５より、本願発明の組成物は、遮光条件下であっても、従来公知の組成物に比べて極めて高い安定性を示すという顕著な効果が確認された。
本願発明の液体組成物は、高い環境安定性（耐光性、耐熱）を有するため、エアゾール噴射剤、発泡剤、冷媒、及び洗浄剤などの様々な工業用途において利用価値の高い組成物を提供することができる。

Claims (10)

  1. ヨード化合物と、一般式（１）
    （式中、ｎは、１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。）
    で表されるベンゾフェノン化合物を含むことを特徴とする液体組成物。
  2. 前記ヨード化合物と前記ベンゾフェノン化合物の合計物質量（ｍｏｌ）を１００物質量％（ｍｏｌ％）として、前記ベンゾフェノン化合物の含有量が、０．０１～２０物質量％（ｍｏｌ％）である、前記請求項１に記載の液体組成物。
  3. 前記一般式（１）で表されるベンゾフェノン化合物が、２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－５－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、５－クロロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２’，５－ジクロロ－２－ジヒドロキシベンゾフェノン、５－ブロモ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、４’－クロロ－５－フルオロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、又は２，４’－ジヒドロキシベンゾフェノンである、前記請求項１に記載の液体組成物。
  4. 前記ヨード化合物が、少なくとも一つのヨード基（ヨウ素原子）を有しヨウ素以外のハロゲン原子を有していてもよい全炭素数が２～１１の炭化水素系化合物である、前記請求項１に記載の液体組成物。
  5. 前記ヨード化合物が、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードブタン、ヘプタフルオロプロピルヨージド、ノナフルオロブチルヨージド、ウンデカフルオロペンチルヨージド、トリデカフルオロヘキシルヨージド、１－ヨードエタン、１－ヨードプロパン、１－ヨードブタン、１－ヨードペンタン、１－ヨードへキサン、１－ヨードへプタン、１－ヨードオクタン、１－ヨードノナン、１－ヨードデカン、１－ヨードドデカン、２－ヨードプロパン、１－ヨード－２－メチルプロパン、１－ヨード－２－メチルブタン、２－ヨード－２－メチルプロパン、２－ヨードブタン、ヨードシクロヘキサン、アリルヨージド、ｔｒａｎｓ－１－ヨード－１－オクテン、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸メチル、２－ヨード－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸メチル、２－ヨード－２－フェニル酢酸エチル、ピバル酸ヨードメチル、ピバル酸ヨードエチル、ｃｉｓ－３－ヨードアクリル酸エチル、１－ヨード－１－プロピン、又は１－ヨード－１－ペンチンである、前記請求項１に記載の液体組成物。
  6. 前記ヨード化合物が、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、又は１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンである、前記請求項１に記載の液体組成物。
  7. ヨード化合物と、一般式（１）
    （式中、ｎは、１～４の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～８の炭化水素オキシ基、又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。）
    で表されるベンゾフェノン化合物を混合することを特徴とする、前記ヨード化合物の光安定化方法。
  8. 前記請求項１に記載の液体組成物を含む噴射剤。
  9. 前記請求項１に記載の液体組成物を有する冷却装置。
  10. 前記請求項１に記載の液体組成物を含む洗浄剤。
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JPH05112387A (ja) * 1991-04-26 1993-05-07 Mitsui Toatsu Chem Inc ヨウ素及びヨウ素含有化合物の密封包装体
JPH05239251A (ja) * 1991-11-18 1993-09-17 Daikin Ind Ltd フルオロプロパンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
EP3275963A1 (en) * 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene

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