JP2023106625A - ロキソプロフェン配合皮膚用外用剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】外観安定性を向上させたロキソプロフェン配合外用剤の提供。【解決する手段】ロキソプロフェンナトリウム又はその水和物に、１価のアルコールとしてイソプロパノールを添加することによって、外観でみる保存安定性が顕著に改善される外用剤を提供する。【選択図】なし
Description
本発明は、優れた鎮痛消炎作用を有するロキソプロフェンを含有する皮膚外用液剤に関する。より詳しくは、ロキソプロフェンに特定の医薬品添加物を含有させることによって、外観でみる製造直後透明性又は保存安定性を高めたロキソプロフェン含有皮膚外用剤に関する。
プロピオン酸系非ステロイド性解熱鎮痛消炎剤（ＮＳＡＩＤ）であるロキソプロフェンは、他のＮＳＡＩＤと同様にプロスタグランジン生合成の抑制作用に基づく解熱・鎮痛・消炎作用を有する。なお、ロキソプロフェンは経口投与後に胃粘膜刺激作用の弱い未変化体のまま消化管から吸収され、体内で活性体となるプロドラッグであるため、活性体よりも胃粘膜障害は少ないという特徴を有することでも知られている（例えば、非特許文献１参照）。
近年、ロキソプロフェンは外用消炎鎮痛剤としてもパップ剤、テープ剤及びゲル剤が市販され、臨床に供されている（例えば、非特許文献２参照）。なお、ロキソプロフェンは、皮膚においてもケトン還元酵素によってトランス－ＯＨ体（活性体）に変換されることが知られている（例えば、特許文献１参照）。
イソプロパノール（イソプロピルアルコールとも言う）は、可溶化剤、基剤、保存剤、溶剤、溶解補助剤等の用途で、外用剤に用いられる医薬品添加剤である（例えば、非特許文献３参照）。
これまでに、ロキソプロフェンとエタノールを含有する外用固形剤では透明性が損なわれるが、エタノールの代わりにイソプロパノールを使用すると過酷条件下における外観でみる保存安定性が確保されたことが開示され、また、外用液剤においては何れの場合でも過酷条件下における外観でみる保存安定性に問題がなかったことも開示されている（特許文献２の表１～２参照）。なお、これらの製剤は、いずれも総量が７０重量％もの１価低級アルコール乃至多価アルコールを含有する外用製剤である。
しかし、上記特許文献２で開示されたような、７０％ものアルコール類を含有する外用液剤では使用感に問題があり改善が望まれる。すなわち、総アルコールの含有量を低減した使用感が良好で、かつ使用時に想定される幅広い保存温度帯において外観でみる安定性に問題のないロキソプロフェンを含有する外用液剤の出現が切望されている。
これまでに、ロキソプロフェンにエタノール及びプロピレングリコールを含有する経口液剤が市販されている（非特許文献４参照）が、ロキソプロフェンおよび１価の低級アルコールを含有する総アルコール濃度６０重量％以下の外用液剤は知られておらず、かかる場合において、イソプロパノールが外観でみる製造直後透明性又は保存安定性にどのように影響するかについては全く知られていない。
薬理と治療 Vol.16 No.2 1988 p.611-619
ＪＡＰＩＣ 医療用医薬品集２０１３ 丸善 ２０１２
医薬品添加物辞典２０１６ 薬事日報社 ２０１６
ロキソプロフェンナトリウム内服液「日医工」添付文書
本発明の課題は、ロキソプロフェン含有皮膚外用剤の外観でみる保存安定性をさらに高める成分を見出すことである。
本発明者らは、ロキソプロフェンを含有する皮膚外用液剤において、皮膚刺激性の軽減や使用感の向上を目的として、１価低級アルコール又は多価アルコールの含有量を低下させると、外観でみる保存安定性が低下することを見出した。アルコール総量の低下による外観でみる保存安定性の低下を改善させるために、１価の低級アルコールとしてイソプロパノールを選択することにより、ロキソプロフェンナトリウムを含有する皮膚外用液剤の外観でみる保存安定性が顕著に改善されることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
（１）ロキソプロフェン及びイソプロパノールを含有する皮膚外用剤であり、好適には（２）イソプロパノールの配合量が、製剤全体の０．１～６０重量％である、前記（１）に記載の皮膚外用剤、
（３）さらに、ｌ－メントールを含有する、前記（１）又は（２）に記載の皮膚外用剤、
（４）さらに、トコフェロール酢酸エステルを含有する、前記（１）～（３）のいずれか１項に記載の皮膚外用剤
（５）鎮痛消炎用である、前記（１）～（４）のいずれか１項に記載の皮膚外用剤、
（６）剤形が液剤である、前記（１）～（５）のいずれか１に記載の皮膚外用剤、
又は、
（７）剤形がゲル剤である、前記（１）～（５）のいずれか１に記載の皮膚外用剤、
である。
（１）ロキソプロフェン及びイソプロパノールを含有する皮膚外用剤であり、好適には（２）イソプロパノールの配合量が、製剤全体の０．１～６０重量％である、前記（１）に記載の皮膚外用剤、
（３）さらに、ｌ－メントールを含有する、前記（１）又は（２）に記載の皮膚外用剤、
（４）さらに、トコフェロール酢酸エステルを含有する、前記（１）～（３）のいずれか１項に記載の皮膚外用剤
（５）鎮痛消炎用である、前記（１）～（４）のいずれか１項に記載の皮膚外用剤、
（６）剤形が液剤である、前記（１）～（５）のいずれか１に記載の皮膚外用剤、
又は、
（７）剤形がゲル剤である、前記（１）～（５）のいずれか１に記載の皮膚外用剤、
である。
本発明の、ロキソプロフェンナトリウム及びイソプロパノールを含有する皮膚外用剤は、低皮膚刺激性で使用感にも優れ、かつ低温および高温条件下でも外観でみる保存安定性に優れるため、臨床上極めて有用である。
本発明において、「ロキソプロフェン」とは、ロキソプロフェンまたはその塩（含水塩を含む）であり、好適には、ロキソプロフェンナトリウムまたはロキソプロフェンナトリウム・２水和物であり、さらに好適には、ロキソプロフェンナトリウム・２水和物である。
本発明のロキソプロフェンは、ロキソプロフェンナトリウム水和物として第１６改正日本薬局方に掲載されている。
本発明の外用剤組成物の具体的な剤形としては、例えば、液剤、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、貼付剤（テープ剤、パップ剤）、エアゾール剤等をあげることができ、各剤形に適した添加剤や基材を適宜使用し、日本薬局方などに記載される通常の方法に従い、製造することができる
また、本発明のイソプロパノール、ｌ－メントール、及び、トコフェロール酢酸エステルは、医薬添加物辞典２０１６に収載されている。
本発明の外用剤において含有される、ロキソプロフェンの重量％は通常、０．１～１０％であり、好ましくは、０．５～５％である。これを１日１～数回塗布する。
また、イソプロパノールの添加量は特に限定されないが、好ましくは、０．１～６０％であり、より好ましくは、１～５５％である。
また、ｌ－メントールの添加量は特に限定されないが、好適には０．０１～１０％であり、より好ましくは、０．１～７．５％である。
さらに、トコフェロール酢酸エステルの添加量は特に限定されないが、いずれも好適には０．０１～５％であり、より好ましくは、０．０１～１％である。
さらに、トコフェロール酢酸エステルの添加量は特に限定されないが、いずれも好適には０．０１～５％であり、より好ましくは、０．０１～１％である。
上記外用剤において、例えば、経時的な含量安定性や使用感の更なる向上を目的として必要に応じ、各種抗酸化剤や清涼化剤等を添加することができる。また、上記外用剤に含有される成分は、湿潤剤として、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、濃グリセリン、ｄｌ－ピロリドンカルボン酸ナトリウム液、及び、マクロゴール２００等を、ｐＨ調整剤として、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン等を用いることができる。
本発明の皮膚外用剤のｐＨは、上記に挙げられたｐＨ調節剤を用いて調節することができ、ｐＨ５．０～６．９に調整するのが好ましい。
以下に、実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する。
（製剤例１）液剤
上記成分及び分量を取り、日本薬局方製剤総則「液剤」の項に準じて液剤を製造した。
（製剤例２）ゲル剤
上記成分及び分量を取り、日本薬局方製剤総則「ゲル剤」の項に準じてゲル剤を製造した。
（試験例）ロキソプロフェン含有皮膚外用剤の外観でみる保存安定性試験
（１）試験材料
ロキソプロフェンナトリウム・２水和物は第一三共ケミカルファーマ（株）製のものを、イソプロパノールは小堺製薬（株）製のものを、ｌ－メントールは鈴木薄荷（株）製のものを、トコフェロール酢酸エステルはエーザイフードケミカル（株）製のものを、無水エタノールは今津薬品工業（株）製のものを、プロピレングリコールは丸石製薬（株）製のものを、１，３－ブチレングリコールは（株）ダイセル製のものを、濃グリセリンは小堺製薬（株）製のものを、ｄｌ－ピロリドンカルボン酸ナトリウム液は味の素（株）製のものを、及び、マクロゴール２００は三洋化成工業（株）製のものを、それぞれ使用した。
（１）試験材料
ロキソプロフェンナトリウム・２水和物は第一三共ケミカルファーマ（株）製のものを、イソプロパノールは小堺製薬（株）製のものを、ｌ－メントールは鈴木薄荷（株）製のものを、トコフェロール酢酸エステルはエーザイフードケミカル（株）製のものを、無水エタノールは今津薬品工業（株）製のものを、プロピレングリコールは丸石製薬（株）製のものを、１，３－ブチレングリコールは（株）ダイセル製のものを、濃グリセリンは小堺製薬（株）製のものを、ｄｌ－ピロリドンカルボン酸ナトリウム液は味の素（株）製のものを、及び、マクロゴール２００は三洋化成工業（株）製のものを、それぞれ使用した。
（２）検体の調製
以下の表１～３に記載した成分を混合して溶解後、ｐＨ６．５になるよう塩酸で調整し、実施例１～１０及び比較例１～１０の液剤を得た。
以下の表１～３に記載した成分を混合して溶解後、ｐＨ６．５になるよう塩酸で調整し、実施例１～１０及び比較例１～１０の液剤を得た。
（３）試験方法
得られた各液剤を透明ガラスバイアルに分注し、密栓した。製造直後の外観を目視にて確認した後、それぞれを５℃、２５℃相対湿度６０％、５０℃にて保存し、２週間後に外観を目視にて確認した。
得られた各液剤を透明ガラスバイアルに分注し、密栓した。製造直後の外観を目視にて確認した後、それぞれを５℃、２５℃相対湿度６０％、５０℃にて保存し、２週間後に外観を目視にて確認した。
（４）試験結果
外観確認結果を表１～３に記載した。比較例１～３の結果より、１価の低級アルコールとしてエタノールを使用した液剤処方では、外観でみる製造直後透明性又は保存安定性が著しく低いことが判明した。
外観確認結果を表１～３に記載した。比較例１～３の結果より、１価の低級アルコールとしてエタノールを使用した液剤処方では、外観でみる製造直後透明性又は保存安定性が著しく低いことが判明した。
一方、実施例１～３に示した１価の低級アルコールとして、エタノールの代わりにイソプロパノールを使用した液剤処方では、外観でみる製造直後透明性又は保存安定性が顕著に向上した。
さらに、使用感の向上を目的として、比較例１および実施例１それぞれに、湿潤剤として、各種多価アルコールまたはｄｌ－ピロリドンカルボン酸ナトリウム液を添加した処方（比較例４～８および実施例４～８）においても同様に、１価の低級アルコールとして、エタノールの代わりにイソプロパノールを使用することにより外観でみる製造直後透明性又は保存安定性が向上した。
また、ロキソプロフェンナトリウム及び１価の低級アルコールを含有する処方にトコフェロール酢酸エステルを添加した処方（比較例９、１０および実施例９、１０）においても同様に、１価の低級アルコールとして、エタノールの代わりにイソプロパノールを使用することにより外観でみる製造直後透明性又は保存安定性が向上した。
本発明の、ロキソプロフェンナトリウム及びイソプロパノールを含有する皮膚外用剤は、皮膚刺激性が低く、使用感にも優れ、かつ使用時に想定される幅広い保存温度帯において外観でみる保存安定性に優れるため、極めて有用である。
Claims (7)
- ロキソプロフェン及びイソプロパノールを含有し、ｐＨ５．０～６．９である、皮膚外用剤。
- イソプロパノールの配合量が、製剤全体の０．１～６０重量％である請求項１に記載の皮膚外用剤。
- さらに、ｌ－メントールを含有する、請求項１又は請求項２に記載の皮膚外用剤。
- さらに、トコフェロール酢酸エステルを含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。
- 鎮痛消炎用である、請求項１～４のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。
- 剤形が液剤である、請求項１～５のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。
- 剤形がゲル剤である、請求項１～５のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。
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