JP2023090662A - Ｐｔ－ＤＰＥフォス－ヨウ素錯体及びＰｔ－ＤＰＥフォス－臭素錯体 - Google Patents
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Abstract
【課題】Ｐｔ－ＤＰＥフォス－ヨウ素錯体及びＰｔ－ＤＰＥフォス－臭素錯体、及びそれらのヒドロホルミル化の触媒としての使用を提供する。【解決手段】ａ）Ｐｔ、ｂ）式（Ｉ）のリガンド、ｃ）Ｂｒリガンド等、を含む錯体。TIFF2023090662000008.tif71138【選択図】なし
Description
本発明は、Ｐｔ－ＤＰＥフォス－ヨウ素錯体及びＰｔ－ＤＰＥフォス－臭素錯体、及びそれらのヒドロホルミル化の触媒としての使用に関する。
P. Meessen et al., Journal of Organometallic Chemistry, 551, (1998), 165-170は、3-ペンテノエートのヒドロホルミル化のためのPt(キサントフォス)Cl2の使用を記載している。
本発明の目的は、新規の錯体を提供することである。ここでの錯体は、従来技術に記載された錯体に比べ、ヒドロホルミルの触媒作用において高い収率を提供することである。
この目的は、請求項１記載の錯体により達成される。
ａ）Ｐｔと、
ｂ）下記一般式（Ｉ）に適合するリガンドと、
ａ）Ｐｔと、
ｂ）下記一般式（Ｉ）に適合するリガンドと、
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－Ｈ、－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル及び－（Ｃ６～Ｃ２０）アリールから選択され、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうちの少なくとも２つは－（Ｃ６～Ｃ２０）アリールである。）
ｃ）臭素リガンド又はヨウ素リガンドと、
を含む錯体。
ｃ）臭素リガンド又はヨウ素リガンドと、
を含む錯体。
（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルという表現は、１～１２個の炭素原子を有する直鎖および分枝アルキル基を包含する。これらは、好ましくは（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル基、より好ましくは（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、最も好ましくは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルである。
適切な（Ｃ１－Ｃ１２）－基は、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1 ,2-ジメチルプロピル, 1,1-ジメチルプロピル, 2,2-ジメチルプロピル, 1-エチルプロピル, n-ヘキシル, 2-ヘキシル, 2-メチルペンチル, 3-メチルペンチル, 4-メチルペンチル, 1,1-ジメチルブチル, 1,2-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、2-エチルペンチル、1-プロピルブチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、ノニル、デシルである。
（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールという表現は、６～２０個の炭素原子を有する単環式または多環式芳香族ヒドロカルビル基を包含する。 これらは、好ましくは（Ｃ６－Ｃ１４）－アリール、より好ましくは（Ｃ６－Ｃ１０）－アリールである。
適切な（Ｃ６－Ｃ２０）－アリール基は、特にフェニル、ナフチル、インデニル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ナフタセニル、クリセニル、ピレニル、コロネニルである。 好ましい（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールは、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルである。
１つの変形では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－（Ｃ６～Ｃ２０）アリールである。
１つの変形では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－Ｐｈである。
１つの変形では、Ｒ１及びＲ４は、－Ｈである。
１つの変形では、Ｒ２及びＲ３は、－Ｈである。
１つの変形では、一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（１）の構造を有する。
１つの変形では、前記錯体が、前記式（Ｉ）に相当するリガンドを１つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、ヨウ素リガンドを少なくとも２つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、ヨウ素リガンドを２つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、臭素リガンドを少なくとも２つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、臭素リガンドを２つ有する。
錯体それ自体と同様に、ヒドロホルミル化反応の触媒作用のためのその使用も特許請求されている。
ヒドロホルミル化の触媒としての上述した錯体の使用。
本発明は、以下、実施例によって詳細に説明される。
バイアルにPtX2(X=ハロゲン)、リガンド、およびオーブンで乾燥させたスターラー バーを入れた。バイアルを、セプタム(PTFEコーティングスチレン-ブタジエンゴム)とフェノールキャップで密閉した。バイアルを排気し、アルゴンを3回再充填した。シリンジを使用して、トルエンおよび１－オクテンをバイアルに添加した。バイアルを合金板に入れ、これをアルゴン雰囲気下でパー・インスツルメント社の４５６０シリーズのオートクレーブに移した。オートクレーブをCO/H2で3回パージした後、合成ガスの圧力を室温で40バールに上げた。反応は１２０℃で２０時間行った。反応が終了したら、オートクレーブを室温まで冷却し、注意深く減圧した。収率および選択性はＧＣ分析によって決定した。
＜１－オクテンのヒドロホルミル化＞
反応条件:10.0mmolの1-オクテン、0.1mol%のPtX2、2.2当量のリガンド、溶媒:トルエン、p(CO/H2):40バール、T:120℃、t:20ｈ
収率:
収率:
実験結果が示すように、この問題は本発明による方法によって解決される。
Claims (12)
- ａ）Ｐｔと、
ｂ）下記一般式（Ｉ）に適合するリガンドと、
ｃ）臭素リガンド又はヨウ素リガンドと、
を含む錯体。 - Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、－（Ｃ６～Ｃ２０）アリールであることを特徴とする請求項１記載の錯体。
- Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、Ｐｈであることを特徴とする請求項１又は２記載の錯体。
- Ｒ１及びＲ４は、－Ｈであることを特徴とする請求項１～３いずれか１項記載の錯体。
- Ｒ２及びＲ３は、－Ｈであることを特徴とする請求項１～４いずれか１項記載の錯体。
- 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（１）の構造を有することを特徴とする請求項１～５いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、前記式（Ｉ）に相当するリガンドを１つ有することを特徴とする請求項１～６いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、ヨウ素リガンドを少なくとも２つ有することを特徴とする請求項１～７いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、ヨウ素リガンドを２つ有することを特徴とする請求項８記載の錯体。
- 前記錯体が、臭素リガンドを少なくとも２つ有することを特徴とする請求項１～７いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、臭素リガンドを２つ有することを特徴とする請求項１０記載の錯体。
- ヒドロホルミル化の触媒としての請求項１～１１いずれか１項記載の錯体の使用。
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