JP2023062672A - 熱硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板及びビルドアップフィルム - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明が解決しようとする課題は、優れた銅箔密着性と耐熱性とを両立することができる熱硬化性組成物を提供することである。【解決手段】本発明は、熱硬化性樹脂(A)、熱硬化剤(B)及び改質樹脂(C)を含む熱硬化性組成物であって、前記改質樹脂(C)が、ポリオール(c1)及びポリイソシアネート(c2)を原料とする、イソシアネート基含有量が0mol/kgであるウレタン樹脂であり、前記改質樹脂(C)のガラス転移温度が、-100℃以上50℃以下であり、前記改質樹脂(C)の数平均分子量が、4,000以上100,000以下であり、前記改質樹脂(C)の含有量が、前記熱硬化性樹脂(A)100質量部に対して、0.1質量部以上60質量部以下であることを特徴とする熱硬化性組成物を提供するものである。【選択図】 なし
Description
本発明は、熱硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板及びビルドアップフィルムに関する。
近年、電子機器の小型化・軽量化・高速化の要求が高まり、プリント配線板の高密度化が進んでいる。そのため、配線幅や配線間隔をさらに小さくすることが求められおり、配線幅を小さく保つためには配線となる金属層(金属膜)と樹脂基材とが十分な接着性を備えている必要がある。
しかし、従来のプリント配線板では、主に金属層と樹脂との接着性は、粗化した金属箔の凹凸や、樹脂表面をプラズマ処理等の物理粗化や過マンガン酸エッチング等の化学粗化によって得られる表面の凹凸によるアンカー効果にその大半を頼っており、大型サーバーやアンテナ等高周波用途のプリント配線板用途では、高周波信号を扱うことによる信号の減衰(伝送損失)の原因となるため、アンカー効果に頼らずに接着性を向上することが求められている。
接着性を向上させるために、ポリエステル系添加剤を含む熱硬化性組成物が提案されている(例えば、特許文献1、2参照)。
本発明が解決しようとする課題は、優れた銅箔密着性と耐熱性とを両立することができる熱硬化性組成物を提供することである。
本発明は、熱硬化性樹脂(A)、熱硬化剤(B)及び改質樹脂(C)を含む熱硬化性組成物であって、前記改質樹脂(C)が、ポリオール(c1)及びポリイソシアネート(c2)を原料とする、イソシアネート基含有量が0mol/kgであるウレタン樹脂であり、前記改質樹脂(C)のガラス転移温度が、-100℃以上50℃以下であり、前記改質樹脂(C)の数平均分子量が、4,000以上100,000以下であり、前記改質樹脂(C)の含有量が、前記熱硬化性樹脂(A)100質量部に対して、0.1質量部以上60質量部以下であることを特徴とする熱硬化性組成物を提供するものである。
また、本発明は、前記熱硬化性組成物により形成されたことを特徴とする硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板及びビルドアップフィルムを提供するものである。
本発明の熱硬化性組成物によれば、得られるその硬化物において優れた銅箔密着性と耐熱性とを両立させることが可能である。
本発明の熱硬化性組成物は、熱硬化性樹脂(A)、熱硬化剤(B)及び改質樹脂(C)を必須成分として含むものである。
前記熱硬化性組成物のガラス転移温度(中間点ガラス転移温度(Tmg))としては、好ましくは180℃以上、より好ましくは190℃以上、さらに好ましくは200℃以上であり、上限は400℃である。なお、本明細書においてガラス転移温度の測定方法は、後述する実施例にて記載する。
なお、本発明のように、改質樹脂(C)として、ウレタン樹脂を添加すると耐熱性が大幅に低下することが一般的に懸念されるが、本発明では、特定のウレタン樹脂を添加することにより、優れた銅箔密着性と耐熱性とを両立することができる。
前記改質樹脂(C)を添加していない状態における前記熱硬化性組成物のガラス転移温度(中間点ガラス転移温度(Tmg))としては、好ましくは180℃以上、より好ましくは190℃以上、さらに好ましくは200℃以上であり、上限は400℃である。
前記熱硬化性組成物のガラス転移温度と、前記改質樹脂(C)を添加していない状態における前記熱硬化性組成物のガラス転移温度の差(前記熱硬化性組成物のガラス転移温度-前記改質樹脂(C)を添加していない状態における前記熱硬化性組成物のガラス転移温度)は好ましくは-30℃以上、より好ましくは-20℃以上、さらに好ましくは-10℃以上であり、上限は30℃である。
前記熱硬化性樹脂(A)としては、エポキシ樹脂、ベンゾオキサジン構造含有樹脂、マレイミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビニルベンジル化合物、アクリル化合物、スチレンとマレイン酸無水物の共重合物等が挙げられ、少なくともエポキシ樹脂を含むことが好ましい。
前記エポキシ樹脂としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、ジグリシジルオキシナフタレン化合物(1,6-ジグリシジルオキシナフタレン、2,7-ジグリシジルオキシナフタレン等)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン-フェノール付加反応型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール-フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール-クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、1,1-ビス(2,7-ジグリシジルオキシ-1-ナフチル)アルカン等のポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、これら各種のエポキシ樹脂にリン原子を導入したリン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
中でも、前記エポキシ樹脂としては、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン-フェノール付加反応型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂や、ナフタレン骨格を含有するナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール-フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール-クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、ポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂や、結晶性のビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、キサンテン型エポキシ樹脂や、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック型エポキシ樹脂(ホルムアルデヒドでグリシジル基含有芳香環及びアルコキシ基含有芳香環が連結された化合物)等が耐熱性に優れる硬化物が得られる点から特に好ましい。
前記熱硬化性樹脂(A)中、エポキシ樹脂の含有率は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上であり、上限は100質量%である。
前記マレイミド樹脂としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、以下の構造式のいずれかで表される樹脂が挙げられる。
[式(1)中、R1はa1価の有機基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数6~20のアリール基を表し、a1は1以上の整数を表す。]
[式(2)中、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアラルキル基、ハロゲン原子、水酸基又は炭素原子数1~20のアルコキシ基を表し、L1及びL2は、それぞれ独立に、炭素原子数1~5の飽和炭化水素基、炭素原子数6~10の芳香族炭化水素基又は飽和炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた炭素原子数6~15の基を表す。a3、a4及びa5は、それぞれ独立に、1~3の整数を表し、nは、0~10の整数を表す。]
前記熱硬化性樹脂(A)の含有率は、前記熱硬化性組成物の不揮発分中、好ましくは70質量%以上、より好ましくは80質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上であり、好ましくは99質量%以下、より好ましくは98質量%以下である。
前記熱硬化剤(B)は、加熱により前記熱硬化性樹脂(A)と反応して、熱硬化性組成物を硬化しうる化合物であればよく、1種又は2種以上を用いることができ、アミン化合物、アミド化合物、活性エステル樹脂、酸無水物、フェノ-ル樹脂、シアネートエステル樹脂等が挙げられる。中でも、熱硬化剤(B)としては、活性エステル樹脂、フェノール樹脂から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
前記アミン化合物としては、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、イミダゾ-ル、BF3-アミン錯体、グアニジン誘導体等が挙げられる。
前記アミド化合物としては、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂等が挙げられる
前記活性エステル樹脂としては、特に制限はないが、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。前記活性エステル樹脂は、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物又はそのハライドとヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル樹脂が好ましく、カルボン酸化合物又はそのハライドと、フェノール化合物及び/又はナフトール化合物とから得られる活性エステル樹脂がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等、又はそのハライドが挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ジヒドロキシジフェニルエーテル、フェノールフタレイン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン-フェノール付加型樹脂等が挙げられる。
酸無水物としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
前記フェノール樹脂としては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂(ザイロック樹脂)、ナフトールアラルキル樹脂、トリフェニロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール-フェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトール-クレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂(ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価フェノール性水酸基含有化合物)、ナフタレン骨格含有フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂(ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価ナフトール化合物)、アミノトリアジン変性フェノール樹脂(メラミン、ベンゾグアナミンなどでフェノール核が連結された多価フェノール性水酸基含有化合物)やアルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂(ホルムアルデヒドでフェノール核及びアルコキシ基含有芳香環が連結された多価フェノール性水酸基含有化合物)等の多価フェノール性水酸基含有樹脂、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール化合物、ビフェニル、テトラメチルビフェニル等のビフェニル化合物;トリフェニロールメタン、テトラフェニロールエタン;ジシクロペンタジエン-フェノール付加反応型樹脂、これら各種のフェノール水酸基含有化合物にリン原子を導入したリン変性フェノール化合物などが挙げられる。
前記シアネートエステル樹脂としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、ビスフェノールA型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールF型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールE型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールS型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールスルフィド型シアネートエステル樹脂、フェニレンエーテル型シアネートエステル樹脂、ナフチレンエーテル型シアネートエステル樹脂、ビフェニル型シアネートエステル樹脂、テトラメチルビフェニル型シアネートエステル樹脂、ポリヒドロキシナフタレン型シアネートエステル樹脂、フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂、クレゾールノボラック型シアネートエステル樹脂、トリフェニルメタン型シアネートエステル樹脂、テトラフェニルエタン型シアネートエステル樹脂、ジシクロペンタジエン-フェノール付加反応型シアネートエステル樹脂、フェノールアラルキル型シアネートエステル樹脂、ナフトールノボラック型シアネートエステル樹脂、ナフトールアラルキル型シアネートエステル樹脂、ナフトール-フェノール共縮ノボラック型シアネートエステル樹脂、ナフトール-クレゾール共縮ノボラック型シアネートエステル樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型シアネートエステル樹脂、ビフェニル変性ノボラック型シアネートエステル樹脂、アントラセン型シアネートエステル樹脂等が挙げられる。
これらのシアネートエステル樹脂の中でも、特に耐熱性に優れる硬化物が得られる点においては、ビスフェノールA型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールF型シアネートエステル樹脂、ビスフェノールE型シアネートエステル樹脂、ポリヒドロキシナフタレン型シアネートエステル樹脂、ナフチレンエーテル型シアネートエステル樹脂、ノボラック型シアネートエステル樹脂を用いることが好ましく、誘電特性に優れる硬化物が得られる点においては、ジシクロペンタジエン-フェノール付加反応型シアネートエステル樹脂が好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに硬化促進剤(B1)を含んでいてもよい。前記硬化促進剤(B1)としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、リン系化合物、第3級アミン、イミダゾール化合物、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。特に半導体封止材料用途として使用する場合には、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れる点から、リン系化合物ではトリフェニルホスフィン、第3級アミンでは1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-ウンデセン(DBU)が好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに、マレイミド化合物(B2)を含んでいてもよい。ただし、マレイミド化合物(B2)は、前記マレイミド樹脂とは異なる。前記マレイミド化合物(B2)としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、N-シクロヘキシルマレイミド、N-メチルマレイミド、N-n-ブチルマレイミド、N-ヘキシルマレイミド、N-tert-ブチルマレイミド等のN-脂肪族マレイミド;N-フェニルマレイミド、N-(P-メチルフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド等のN-芳香族マレイミド;4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、4,4’-ジフェニルスルホンビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、ビス(3-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3、5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン等のビスマレイミド類が挙げられる。
中でも、マレイミド化合物(B2)としては、硬化物の耐熱性が良好なものとなる点からビスマレイミド類が好ましく、特に4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3、5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタンが好ましい。
前記マレイミド化合物(B2)を用いる場合、必要に応じて、前記アミン化合物、前記フェノール化合物、前記酸無水物系化合物、イミダゾール化合物、有機金属塩等を含んでいてもよい。
前記改質樹脂(C)は、ポリオール(c1)及びポリイソシアネート(c2)を原料とする、イソシアネート基含有量が0mol/kgであるウレタン樹脂である。
前記ウレタン樹脂の製造に用いるポリオール(c1)としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。これらの中でも、より一層優れた銅箔密着性及び耐熱性が得られる点から、ポリエステルポリオール、及び/又は、ポリカーボネートポリオールを含むことが好ましい。
前記ポリエステルポリオールとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、ポリオールと、ポリカルボン酸とを反応して得られるポリエステルポリオール;環状エステル化合物を開環重合反応して得られるポリエステルポリオール;これらを共重合して得られるポリエステルポリオール等が挙げられる。
前記ポリエステルポリオールの製造に用いる前記ポリオールとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-エチル-2-ブチル-1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の脂肪族ポリオール;シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、これらのアルキレンオキサイド付加物等の脂環式構造を有するポリオール;ビスフェノールA及びビスフェノールF等の芳香族構造を有するポリオール;前記芳香族構造を有するポリオールをアルキレンオキシド変性したポリオールなどが挙げられる。中でも、より一層優れた銅箔密着性及び耐熱性が得られる点から、前記脂肪族ポリオールを含むことが好ましい。
前記ポリオールの分子量は、好ましくは50以上であり、好ましくは1,500以下、より好ましくは1,000以下、さらに好ましくは700以下である。なお、本明細書において、数平均分子量は、JIS K 0070:1992の電位差滴定法に準拠した、水酸基価に基づいて算出した値を示す。
前記芳香族構造を有するポリオールの変性に用いられるアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等の炭素原子数2以上4以下(好ましくは2以上3以下)のアルキレンオキシドが挙げられる。前記アルキレンオキシドの付加モル数は、前記芳香族構造を有するポリオール1モルに対して、好ましくは2モル以上、より好ましくは4モル以上であり、好ましくは20モル以下、より好ましくは16モル以下である。
前記ポリカルボン酸としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族ポリカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ポリカルボン酸;それらの無水物またはエステル化物などが挙げられる。
前記ポリエステルポリオールの製造に用いるポリオールと前記ポリカルボン酸との含有量比(ポリオール/ポリカルボン酸)は、質量基準で、好ましくは20/80以上、より好ましくは30/70以上、さらに好ましくは40/60以上であり、好ましくは99/1以下、より好ましくは90/10以下、さらに好ましくは85/15以下である。
前記環状エステル化合物としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトン、ε-カプロラクトン、ε-メチルカプロラクトン、ε-エチルカプロラクトン、ε-プロピルカプロラクトン、3-ペンテン-4-オリド、12-ドデカノリド、γ-ドデカノラクトンが挙げられる。
前記ポリエステルポリオールは、例えば、前記ポリオールと前記ポリカルボン酸とを反応させることにより製造することができる。反応温度は、好ましくは190℃以上、より好ましくは200℃以上であり、好ましくは250℃以下、より好ましくは240℃以下である。反応時間は、好ましくは1時間以上100時間以下である。
前記反応の際は、触媒を共存させてもよい。前記触媒としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート等のチタン系触媒;ジブチル錫オキサイド等のスズ系触媒;p-トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸系触媒などが挙げられる。前記触媒の量は、前記ポリオール及び前記ポリカルボン酸の合計100質量部に対して、好ましくは0.0001質量部以上、より好ましくは0.0005質量部以上であり、好ましくは0.01質量部以下、より好ましくは0.005質量部以下である。
前記ポリエーテルポリオールとしては、活性水素原子を2個以上有する化合物の1種又は2種以上を開始剤として、アルキレンオキシドを付加重合(開環重合)させたもの等が挙げられる。
前記開始剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリメチレングリコール、1,3-プロパンジオ-ル、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール等の直鎖状ジオール;ネオペンチルグリコール、1,2-プロパンジオ-ル、1,3-ブタンジオール等の分岐鎖状ジオール;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ピロガロール等のトリオール;ソルビトール、蔗糖、アコニット糖等のポリオール;アコニット酸、トリメリット酸、ヘミメリット酸等のトリカルボン酸;リン酸;エチレンジアミン、ジエチレントリアミン等のポリアミン;トリイソプロパノールアミン;ジヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシフタル酸等のフェノール酸;1,2,3-プロパントリチオールなどが挙げられる。
前記アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒドリン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
前記ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、炭酸エステルとポリオールとの反応物;ホスゲンとビスフェノールA等との反応物などが挙げられる。
前記炭酸エステルとしては、例えば、メチルカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルカーボネート、ジエチルカーボネート、シクロカーボネート、ジフェニルカーボネート等が挙げられる。
前記炭酸エステルと反応しうるポリオールとしては、例えば、上記ポリエステルポリオールの製造に用いるポリオールとして例示したポリオール;ポリエーテルポリオール(ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等)、ポリエステルポリオール(ポリヘキサメチレンアジペート等)等の高分子量ポリオール(数平均分子量500以上5,000以下)などが挙げられる。
前記ウレタン樹脂の製造に用いるポリオール(c1)の数平均分子量は、好ましくは500以上、より好ましくは700以上であり、好ましくは20,000以下、より好ましくは15,000以下である。
前記ポリイソシアネート(c2)としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、カルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、クルードジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート;シクロヘキサンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等の脂環式構造含有ポリイソシアネートなどが挙げられる。
前記改質樹脂(C)の前記ウレタン樹脂の水酸基価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは1.5mgKOH/g以上、さらに好ましくは2mgKOH/g以上であり、好ましくは40mgKOH/g以下、より好ましくは30mgKOH/g以下、さらに好ましくは25mgKOH/g以下である。
前記改質樹脂(C)の前記ウレタン樹脂に含まれる水酸基の数は、1分子あたり、好ましくは1個以上であり、好ましくは6個以下、より好ましくは4個以下、さらに好ましくは3個以下であり、特に好ましくは2個である。
前記ウレタン樹脂の製造に用いるポリオール(c1)が有する水酸基と、前記ポリイソシアネート(c2)が有するイソシアネート基の当量割合[イソシアネート基/水酸基]は、モル基準で、好ましくは0.1以上、より好ましくは0.2以上であり、好ましくは0.95以下、より好ましくは0.9以下である。
前記改質樹脂(C)は、必要に応じて、その他の添加剤を含有してもよい。
前記その他の添加剤としては、例えば、硬化触媒、酸化防止剤、粘着付与剤、可塑剤、安定剤、充填材、染料、顔料、蛍光増白剤、シランカップリング剤、ワックス、熱可塑性樹脂等を用いることができる。これらの添加剤は単独で用いても2種以上を併用してもよい。
前記改質樹脂(C)の溶解度パラメータは、好ましくは9.7(cal/cm3)0.5以上、より好ましくは10.0(cal/cm3)0.5以上であり、好ましくは12.0(cal/cm3)0.5以下、より好ましくは11.7(cal/cm3)0.5以下である。
前記熱硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)との混合物の硬化物と改質樹脂(C)との溶解度パラメータの差(前記混合物-改質樹脂(C))は、好ましくは-2(cal/cm3)0.5以上、より好ましくは-1.5(cal/cm3)0.5以上、さらに好ましくは-1(cal/cm3)0.5以上、よりいっそう好ましくは0(cal/cm3)0.5以上、特に好ましくは0.2(cal/cm3)0.5以上であり、好ましくは2(cal/cm3)0.5以下、より好ましくは1.5(cal/cm3)0.5以下、さらに好ましくは0.8(cal/cm3)0.5以下である。前記硬化物と改質樹脂(C)との溶解度パラメータの差が適度な範囲にあることで、熱硬化前は相溶することが可能であるとともに、熱硬化(すなわち熱硬化性樹脂(A)と熱硬化剤(B)との反応)にともなって前記混合物(反応過程のものも含む。)と改質樹脂(C)との相溶性が低下し、熱硬化後には熱硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)の反応物と改質樹脂(C)とを相分離させることが可能になると考えられる。
前記硬化物の溶解度パラメータは、Fedorsの方法(Polymer Engineering and Science,1974,vol.14,No.2)に基づき、硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)の混合物の硬化物に含まれる各化合物の溶解度パラメータを算出し、各化合物の質量基準の比率に基づき、加重平均値として求めることができる。また、前記改質樹脂(C)の溶解度パラメータは、Fedorsの方法に基づき、改質樹脂(C)の原料として用いた各化合物由来の単位の溶解度パラメータを算出し、各化合物由来の単位の質量基準の比率に基づき、加重平均値として求めることができる。
前記改質樹脂(C)のガラス転移温度(中間点ガラス転移温度(Tmg))は、-100℃以上であり、好ましくは-80℃以上、より好ましくは-70℃以上であり、50℃以下であり、好ましくは40℃以下、より好ましくは30℃以下である。
前記改質樹脂(C)の数平均分子量は、3,000以上であり、好ましくは4,000以上、より好ましく5,000以上であり、100,000以下であり、好ましくは80,000以下、より好ましくは60,000以下、さらに好ましくは50,000以下である。前記改質樹脂(C)の数平均分子量は、JIS K 0070:1992の電位差滴定法に準拠した、水酸基価に基づいて算出した値を示す。
前記熱硬化性組成物は、熱硬化反応前は相溶状態にあるものの、熱硬化反応後は、熱硬化性樹脂(A)と改質樹脂(C)とが相分離するものであることが好ましい。前記熱硬化反応後の相分離状態において、熱硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)の反応物が海部を形成し、改質樹脂(C)が島部を形成して、海島型相分離構造を形成することが好ましい。熱硬化性樹脂(A)と熱硬化剤(B)との反応物と、改質樹脂(C)とが共連続構造を形成していてもよい。熱硬化反応前に相溶状態にあることで、熱硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)の混合物中に改質樹脂(C)を均一に分散することが可能である一方、熱硬化反応後に熱硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)の反応物と改質樹脂(C)とが相分離することで、改質樹脂(C)自体の化学的・機械的特性を維持することが可能であるため、得られる硬化物において、熱硬化性樹脂(A)及び熱硬化剤(B)の反応物中に改質樹脂(C)のドメインを均一に分散することが可能となり、より優れた耐熱性と銅箔密着性とを併せ持つ硬化物を提供可能になると考えられる。
硬化物における相分離の有無は、硬化物の白濁の有無、原子間力顕微鏡(AFM)により硬化物破断面を観察した際、海部と島部とが存在することにより確認することができる。
前記改質樹脂(C)の含有量は、前記熱硬化性樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは0.5質量部以上、さらに好ましくは1質量部以上であり、好ましくは60質量部以下、より好ましくは45質量部以下である。また、35質量部以下、さらには15質量部以下、特に10質量部以下であってもよい。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに、無機充填材(D)を含んでいてもよい。無機充填材(D)を含むことで、絶縁層の熱膨張率をいっそう低下することができる。前記無機充填材としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、シリカ(溶融シリカ、結晶シリカ等)、窒化ケイ素、アルミナ、粘土鉱物(タルク、クレー等)、雲母粉、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、チタン酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸カルシウム、酸化チタン等が挙げられ、シリカが好ましく、溶融シリカがより好ましい。また、前記シリカの形状は、破砕状及び球状のいずれでもよく、配合量を高めつつ熱硬化性組成物の溶融粘度を抑制する観点から、球状であることが好ましい。
特に、本発明の熱硬化性組成物を半導体封止材(好ましくはパワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材)に用いる場合、シリカ(溶融シリカ、結晶シリカが挙げられ、好ましくは結晶シリカ)、アルミナ、窒化ケイ素が好ましい。
特に、本発明の熱硬化性組成物を半導体封止材(好ましくはパワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材)に用いる場合、シリカ(溶融シリカ、結晶シリカが挙げられ、好ましくは結晶シリカ)、アルミナ、窒化ケイ素が好ましい。
前記無機充填材(D)の含有率は、熱硬化性組成物中、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは50質量%以上、よりいっそう好ましくは70質量%以上、特に好ましくは80質量%以上であり、好ましくは95質量%以下、より好ましくは90質量%以下である。無機充填材の含有率を高めると、難燃性や耐湿熱性、耐ハンダクラック性を高め、熱膨張率を低くすることが容易である。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに、難燃剤(E)を含んでいてもよい。前記難燃剤(E)は、実質的にハロゲン原子を含有しない非ハロゲン系であることが好ましい。前記難燃剤(E)としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられる。
前記リン系難燃剤としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、赤リン、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム類、リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物等の無機系含窒素リン化合物;リン酸エステル化合物、ホスホン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスフィンオキシド化合物、ホスホラン化合物、有機系含窒素リン化合物等の汎用有機リン系化合物の他、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン=10-オキシド、10-(2,5―ジヒドロオキシフェニル)-10H-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン=10-オキシド、10-(2,7-ジヒドロオキシナフチル)-10H-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン=10-オキシド等の環状有機リン化合物、及びそれをエポキシ樹脂やフェノール樹脂等の化合物と反応させた誘導体等の有機リン化合物などが挙げられる。
前記リン系難燃剤を使用する場合、該リン系難燃剤にハイドロタルサイト、水酸化マグネシウム、ホウ化合物、酸化ジルコニウム、黒色染料、炭酸カルシウム、ゼオライト、モリブデン酸亜鉛、活性炭等を併用してもよい。
前記赤リンは、表面処理が施されていることが好ましく、表面処理方法としては、例えば、(i)水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン、酸化ビスマス、水酸化ビスマス、硝酸ビスマス又はこれらの混合物等の無機化合物で被覆処理する方法、(ii)水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン等の無機化合物、及びフェノール樹脂等の熱硬化性樹脂の混合物で被覆処理する方法、(iii)水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン等の無機化合物の被膜の上にフェノール樹脂等の熱硬化性樹脂で二重に被覆処理する方法等が挙げられる。
前記窒素系難燃剤としては、例えば、トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、フェノチアジン化合物等が挙げられ、トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物が好ましい。前記窒素系難燃剤を使用する際、金属水酸化物、モリブデン化合物等を併用してもよい。
前記トリアジン化合物としては、例えば、メラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メロン、メラム、サクシノグアナミン、エチレンジメラミン、ポリリン酸メラミン、トリグアナミン等の他、例えば、(i)硫酸グアニルメラミン、硫酸メレム、硫酸メラムなどの硫酸アミノトリアジン化合物、(ii)フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ノニルフェノール等のフェノール類と、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン、ホルムグアナミン等のメラミン類およびホルムアルデヒドとの共縮合物、(iii)前記(ii)の共縮合物とフェノールホルムアルデヒド縮合物等のフェノール樹脂類との混合物、(iv)前記(ii)、(iii)を更に桐油、異性化アマニ油等で変性したもの等が挙げられる。
前記シアヌル酸化合物の具体例としては、例えば、シアヌル酸、シアヌル酸メラミン等を挙げることができる。
前記窒素系難燃剤の配合量としては、窒素系難燃剤の種類、熱硬化性組成物の他の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択されるものであるが、例えば、エポキシ樹脂、硬化剤、非ハロゲン系難燃剤及びその他の充填材や添加剤等全てを配合した熱硬化性組成物100質量部中、0.05~10質量部の範囲で配合することが好ましく、特に0.1~5質量部の範囲で配合することが好ましい。
前記シリコーン系難燃剤としては、ケイ素原子を含有する有機化合物であれば特に制限がなく使用でき、例えば、シリコーンオイル、シリコーンゴム、シリコーン樹脂等が挙げられる。
前記無機系難燃剤としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ドロマイト、ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化ジルコニウム等の金属水酸化物;モリブデン酸亜鉛、三酸化モリブデン、スズ酸亜鉛、酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化チタン、酸化マンガン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化コバルト、酸化ビスマス、酸化クロム、酸化ニッケル、酸化銅、酸化タングステン等の金属酸化物;炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、塩基性炭酸マグネシウム、炭酸アルミニウム、炭酸鉄、炭酸コバルト、炭酸チタン等の金属炭酸塩化合物;アルミニウム、鉄、チタン、マンガン、亜鉛、モリブデン、コバルト、ビスマス、クロム、ニッケル、銅、タングステン、スズ等の金属粉;ホウ酸亜鉛、メタホウ酸亜鉛、メタホウ酸バリウム、ホウ酸、ホウ砂等のホウ素化合物;シープリー(ボクスイ・ブラウン社)、水和ガラスSiO2-MgO-H2O、PbO-B2O3系、ZnO-P2O5-MgO系、P2O5-B2O3-PbO-MgO系、P-Sn-O-F系、PbO-V2O5-TeO2系、Al2O3-H2O系、ホウ珪酸鉛系等低融点ガラスなどが挙げられる。
前記有機金属塩系難燃剤としては、例えば、フェロセン、アセチルアセトナート金属錯体、有機金属カルボニル化合物、有機コバルト塩化合物、有機スルホン酸金属塩、金属原子と芳香族化合物又は複素環化合物がイオン結合又は配位結合した化合物等が挙げられる。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに、有機溶剤(F)を含んでいてもよい。熱硬化性組成物が有機溶剤(F)を含むことで、粘度を下げることができ、特にプリント回線基板の製造に適したものとなる。
有機溶剤(F)としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル溶剤;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルカルビトール等のカルビトール溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド溶剤などが挙げられる。
特に、本発明の熱硬化性組成物をプリント配線基板用に用いる場合、前記有機溶剤(F)としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート等の酢酸エステル溶剤;メチルセロソルブ等のカルビトール溶剤;ジメチルホルムアミド等のアミド溶剤などが好ましい。
また本発明の熱硬化性組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、前記有機溶剤(F)としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル溶剤;セロソルブ、ブチルカルビトール等のカルビトール溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド溶剤などが好ましい
有機溶剤(F)を含む場合、その含有率は、熱硬化性組成物中、好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上であり、好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下、さらに好ましくは70質量%以下である。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに導電性粒子を含んでいてもよい。導電性粒子を含むことで、導電ペーストとして用いることができ、異方性導電材料に適したものとなる。
本発明の熱硬化性組成物は、さらにゴム、フィラー等を含んでいてもよい。ゴム、フィラー等を含むことで、ビルドアップフィルムに適したものとなる。
本発明の熱硬化性組成物は、さらに、シランカップリング剤、離型剤、顔料、乳化剤等の種々の添加剤を含んでいてもよい。
本発明の熱硬化性組成物は、上記各成分を混合することにより得られ、熱硬化により硬化物とすることができる。硬化物の形状としては、積層物、注型物、接着層、塗膜、フィルム等が挙げられる。
本発明の熱硬化性組成物の用途としては、半導体封止材料、プリント配線板材料、樹脂注型材料、接着剤、ビルドアップ基板用層間絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム等が挙げられる。前記用途のうち、プリント配線板や電子回路基板用絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム用途では、コンデンサ等の受動部品やICチップ等の能動部品を基板内に埋め込んだ所謂電子部品内蔵用基板用の絶縁材料として用いることができる。これらの中でも、高耐熱性、溶剤溶解性といった特性からプリント配線板材料やビルドアップ用接着フィルムに用いることが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物から半導体封止材料を調製する方法としては、前記熱硬化性樹脂(A)、熱硬化剤(B)及び改質樹脂(C)及び必要に応じて用いる各成分を必要に応じて押出機、ニ-ダ、ロ-ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合して得ることができる。
本発明の熱硬化性組成物を半導体封止材料に用いる場合、半導体パッケージ成形することができ、具体的には、該組成物を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50~200℃で2~10時間に加熱することにより成形物である半導体装置を得ることができる。
また本発明の熱硬化性組成物を用いてプリント回路基板を製造するには、硬化性組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させる方法が挙げられる。前記補強基材としては、紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布などが挙げられる。より詳細には、まず、前記熱硬化性組成物を、加熱(有機溶剤(F)の種類に応じ、好ましくは50~170℃)することによって、硬化物であるプリプレグを得ることができる。前記プリプレグ中、樹脂の含有率は、好ましくは20質量%以上60質量%以下である。次いで、前記プリプレグを積層し、銅箔を重ねて、1~10MPaの加圧下に170~300℃で10分~3時間、加熱圧着させることにより、目的とするプリント回路基板を得ることができる。
本発明の熱硬化性組成物を導電ペーストとして使用する場合には、例えば、導電性粒子(微細導電性粒子)を該熱硬化性組成物中に分散させ異方性導電膜用組成物とする方法、室温で液状である回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とする方法が挙げられる。
本発明の熱硬化性成物からビルドアップ基板用層間絶縁材料を得る方法としては例えば、熱硬化性組成物を、回路を形成した配線基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる。その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する。前記めっき方法としては、無電解めっき、電解めっき処理が好ましく、また前記粗化剤としては酸化剤、アルカリ、有機溶剤等が挙げられる。このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成することにより、ビルドアップ基盤を得ることができる。但し、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行う。また、銅箔上で当該熱硬化性組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170~300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明の熱硬化性組成物からビルドアップフィルムを製造する方法は、例えば、本発明の熱硬化性組成物を、支持フィルム上に塗布し樹脂組成物層を形成させて多層プリント配線板用のビルドアップフィルムとする方法が挙げられる。
本発明の熱硬化性組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃~140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう上記各成分を配合することが好ましい。
ここで、多層プリント配線板のスルーホールの直径は通常0.1~0.5mm、深さは通常0.1~1.2mmであり、通常この範囲で樹脂充填を可能とするのが好ましい。なお回路基板の両面をラミネートする場合はスルーホールの1/2程度充填されることが望ましい。
上記した接着フィルムを製造する方法は、具体的には、ワニス状の本発明の熱硬化性組成物を調製した後、支持フィルム(Y)の表面に、このワニス状の組成物を塗布し、更に加熱、あるいは熱風吹きつけ等により有機溶剤を乾燥させて熱硬化性組成物の層(X)を形成させることにより製造することができる。
形成される層(X)の厚さは、通常、導体層の厚さ以上とする。回路基板が有する導体層の厚さは通常5~70μmの範囲であるので、樹脂組成物層の厚さは10~100μmの厚みを有するのが好ましい。
なお、本発明における層(X)は、後述する保護フィルムで保護されていてもよい。保護フィルムで保護することにより、樹脂組成物層表面へのゴミ等の付着やキズを防止することができる。
前記した支持フィルム及び保護フィルムは、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート(以下「PET」と略称することがある。)、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、更には離型紙や銅箔、アルミニウム箔等の金属箔などを挙げることができる。なお、支持フィルム及び保護フィルムはマッド処理、コロナ処理の他、離型処理を施してあってもよい。
支持フィルムの厚さは特に限定されないが、通常10~150μmであり、好ましくは25~50μmの範囲で用いられる。また保護フィルムの厚さは1~40μmとするのが好ましい。
上記した支持フィルム(Y)は、回路基板にラミネートした後に、或いは加熱硬化することにより絶縁層を形成した後に、剥離される。接着フィルムを加熱硬化した後に支持フィルム(Y)を剥離すれば、硬化工程でのゴミ等の付着を防ぐことができる。硬化後に剥離する場合、通常、支持フィルムには予め離型処理が施される。
次に、上記のようして得られた接着フィルムを用いて多層プリント配線板を製造する方法は、例えば、層(X)が保護フィルムで保護されている場合はこれらを剥離した後、層(X)を回路基板に直接接するように、回路基板の片面又は両面に、例えば真空ラミネート法によりラミネートする。ラミネートの方法はバッチ式であってもロールでの連続式であってもよい。またラミネートを行う前に接着フィルム及び回路基板を必要により加熱(プレヒート)しておいてもよい。
ラミネートの条件は、圧着温度(ラミネート温度)を好ましくは70~140℃、圧着圧力を好ましくは1~11kgf/cm2(9.8×104~107.9×104N/m2)とし、空気圧20mmHg(26.7hPa)以下の減圧下でラミネートすることが好ましい。
本発明の硬化物を得る方法としては、一般的な熱硬化性組成物の硬化方法に準拠すればよいが、例えば加熱温度条件は、組み合わせる硬化剤の種類や用途等によって、適宜選択すればよいが、上記方法によって得られた組成物を、20~300℃程度の温度範囲で加熱すればよい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。
〔合成例1〕ポリエステルポリオール1の合成
反応装置に、ジエチレングリコールを101.5質量部、ネオペンチルグリコールを300.8質量部、1,6-ヘキサンジオールを113.1質量部とアジピン酸を675.2質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で30時間縮合反応させポリエステルポリオール1(PEs1と略記する。)を合成した。
得られたPEs1の水酸基価は16.0、数平均分子量は7,000であった。
反応装置に、ジエチレングリコールを101.5質量部、ネオペンチルグリコールを300.8質量部、1,6-ヘキサンジオールを113.1質量部とアジピン酸を675.2質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で30時間縮合反応させポリエステルポリオール1(PEs1と略記する。)を合成した。
得られたPEs1の水酸基価は16.0、数平均分子量は7,000であった。
〔合成例2〕ポリエステルポリオール2の合成
反応装置に、エチレングリコールを169.5質量部、ネオペンチルグリコールを82.1質量部、1,6-ヘキサンジオールを217.3質量部とアジピン酸を740.5質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で30時間縮合反応させポリエステルポリオール2(PEs2と略記する。)を合成した。
得られたPEs2の水酸基価は20.4、数平均分子量は5,500であった。
反応装置に、エチレングリコールを169.5質量部、ネオペンチルグリコールを82.1質量部、1,6-ヘキサンジオールを217.3質量部とアジピン酸を740.5質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で30時間縮合反応させポリエステルポリオール2(PEs2と略記する。)を合成した。
得られたPEs2の水酸基価は20.4、数平均分子量は5,500であった。
〔合成例3〕ポリエステルポリオール3の合成
反応装置に、ジエチレングリコールを161.3質量部、ネオペンチルグリコールを207.6質量部、1,6-ヘキサンジオールを177.4質量部とアジピン酸を635.4質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で20時間縮合反応させポリエステルポリオール3(PEs3と略記する。)を合成した。
得られたPEs3の水酸基価は56.1、数平均分子量は2,000であった。
反応装置に、ジエチレングリコールを161.3質量部、ネオペンチルグリコールを207.6質量部、1,6-ヘキサンジオールを177.4質量部とアジピン酸を635.4質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で20時間縮合反応させポリエステルポリオール3(PEs3と略記する。)を合成した。
得られたPEs3の水酸基価は56.1、数平均分子量は2,000であった。
〔合成例4〕ポリエステルポリオール4の合成
反応装置に、1,6-ヘキサンジオールを527.6質量部と無水フタル酸を572.4質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.1質量部仕込み、220℃で20時間縮合反応させポリエステルポリオール4(PEs4と略記する。)を合成した。
得られたPEs4の水酸基価は56.1、数平均分子量は2,000であった。
反応装置に、1,6-ヘキサンジオールを527.6質量部と無水フタル酸を572.4質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.1質量部仕込み、220℃で20時間縮合反応させポリエステルポリオール4(PEs4と略記する。)を合成した。
得られたPEs4の水酸基価は56.1、数平均分子量は2,000であった。
〔合成例5〕ポリエステルポリオール5の合成
反応装置に、ネオペンチルグリコールを577.9質量部とアジピン酸を623.2質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で15時間縮合反応させポリエステルポリオール5(PEs5と略記する。)を合成した。
得られたPEs5の水酸基価は112.2、数平均分子量は1,000であった。
反応装置に、ネオペンチルグリコールを577.9質量部とアジピン酸を623.2質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で15時間縮合反応させポリエステルポリオール5(PEs5と略記する。)を合成した。
得られたPEs5の水酸基価は112.2、数平均分子量は1,000であった。
〔合成例6〕ポリエステルポリオール6の合成
反応装置に、ネオペンチルグリコールを538.7質量部とアジピン酸を659.4質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で20時間縮合反応させポリエステルポリオール6(PEs6と略記する。)を合成した。
得られたPEs6の水酸基価は56.1、数平均分子量は2,000であった。
反応装置に、ネオペンチルグリコールを538.7質量部とアジピン酸を659.4質量部仕込み、昇温と撹拌を開始した。
次いで、内温を220℃に上昇した後、TiPTを0.03質量部仕込み、220℃で20時間縮合反応させポリエステルポリオール6(PEs6と略記する。)を合成した。
得られたPEs6の水酸基価は56.1、数平均分子量は2,000であった。
〔合成例7〕ウレタン樹脂1の合成
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(商標;東ソー株式会社製、『ミリオネートMT』、以下MDIと略記する)28.6質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂1(C1)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-50℃であった。
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(商標;東ソー株式会社製、『ミリオネートMT』、以下MDIと略記する)28.6質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂1(C1)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-50℃であった。
〔合成例8〕ウレタン樹脂2の合成
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、MDI10.7質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂2(C2)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は11.2、数平均分子量は10,000、ガラス転移温度は-54℃であった。
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、MDI10.7質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂2(C2)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は11.2、数平均分子量は10,000、ガラス転移温度は-54℃であった。
〔合成例9〕ウレタン樹脂3の合成
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、MDI32.1質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂3(C3)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は11.2、数平均分子量は70,000、ガラス転移温度は-49℃であった。
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、MDI32.1質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂3(C3)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は11.2、数平均分子量は70,000、ガラス転移温度は-49℃であった。
〔合成例10〕ウレタン樹脂4の合成
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、1,3-キシリレンジイソシアネート(商標;三井化学株式会社製、『タケネート500』)21.5質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、10時間反応を継続させ、ウレタン樹脂4(C4)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-53℃であった。
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、1,3-キシリレンジイソシアネート(商標;三井化学株式会社製、『タケネート500』)21.5質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、10時間反応を継続させ、ウレタン樹脂4(C4)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-53℃であった。
〔合成例11〕ウレタン樹脂5の合成
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、ヘキサメチレンジイソシアネート(商標;東ソー株式会社製、『HDI』)19.2質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、10時間反応を継続させ、ウレタン樹脂5(C5)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-54℃であった。
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、ヘキサメチレンジイソシアネート(商標;東ソー株式会社製、『HDI』)19.2質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、10時間反応を継続させ、ウレタン樹脂5(C5)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-54℃であった。
〔合成例12〕ウレタン樹脂6の合成
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、トリレンジイソシアネート(商標;三井化学株式会社製、『コスモネートT-80』)19.9質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂6(C6)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-51℃であった。
反応装置に、合成例1で得られたPEs1を1,000質量部加えて、トリレンジイソシアネート(商標;三井化学株式会社製、『コスモネートT-80』)19.9質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂6(C6)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は3.2、数平均分子量は35,000、ガラス転移温度は-51℃であった。
〔合成例13〕ウレタン樹脂7の合成
反応装置に、合成例2で得られたPEs2を1,000質量部加えて、MDI36.4質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂7(C7)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は4.0、数平均分子量は28,000、ガラス転移温度は-49℃であった。
反応装置に、合成例2で得られたPEs2を1,000質量部加えて、MDI36.4質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂7(C7)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は4.0、数平均分子量は28,000、ガラス転移温度は-49℃であった。
〔合成例14〕ウレタン樹脂8の合成
反応装置に、合成例3で得られたPEs3を1,000質量部加えて、MDI106.3質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂8(C8)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は8.0、数平均分子量は14,000、ガラス転移温度は-46℃であった。
反応装置に、合成例3で得られたPEs3を1,000質量部加えて、MDI106.3質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂8(C8)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は8.0、数平均分子量は14,000、ガラス転移温度は-46℃であった。
〔合成例15〕ウレタン樹脂9の合成
反応装置に、合成例4で得られたPEs4を1,000質量部加えて、MDI106.3質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂9(C9)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は8.0、数平均分子量は14,000、ガラス転移温度は-7℃であった。
反応装置に、合成例4で得られたPEs4を1,000質量部加えて、MDI106.3質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂9(C9)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は8.0、数平均分子量は14,000、ガラス転移温度は-7℃であった。
〔合成例16〕ウレタン樹脂10の合成
反応装置に、合成例5で得られたPEs5を1,000質量部加えて、MDI151.4質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂10(C10)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は37.4、数平均分子量は3,000、ガラス転移温度は-40℃であった。
反応装置に、合成例5で得られたPEs5を1,000質量部加えて、MDI151.4質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂10(C10)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は37.4、数平均分子量は3,000、ガラス転移温度は-40℃であった。
〔合成例17〕ウレタン樹脂11の合成
反応装置に、合成例5で得られたPEs5を1,000質量部加えて、MDI222.6質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂11(C11)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は9.4、数平均分子量は12,000、ガラス転移温度は-29℃であった。
反応装置に、合成例5で得られたPEs5を1,000質量部加えて、MDI222.6質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂11(C11)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は9.4、数平均分子量は12,000、ガラス転移温度は-29℃であった。
〔合成例18〕ウレタン樹脂12の合成
反応装置に、合成例6で得られたPEs6を1,000質量部加えて、MDI59.5質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂12(C12)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は28.1、数平均分子量は4,000、ガラス転移温度は-41℃であった。
反応装置に、合成例6で得られたPEs6を1,000質量部加えて、MDI59.5質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂12(C12)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は28.1、数平均分子量は4,000、ガラス転移温度は-41℃であった。
〔合成例19〕ウレタン樹脂13の合成
反応装置に、合成例6で得られたPEs6を1,000質量部加えて、MDI106.3質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂13(C13)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は8.0、数平均分子量は14,000、ガラス転移温度は-36℃であった。
反応装置に、合成例6で得られたPEs6を1,000質量部加えて、MDI106.3質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂13(C13)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は8.0、数平均分子量は14,000、ガラス転移温度は-36℃であった。
〔合成例20〕ウレタン樹脂14の合成
反応装置に、1,5-ペンタンジオールと1,6-ヘキサンジオールから製造されるポリカーボネートポリオール(商標;旭化成株式会社製、『デュラノールT5652』、数平均分子量2000)を1,000質量部加えて、MDI93.8質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂14(C14)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は13.2、数平均分子量は8,500、ガラス転移温度は-44℃であった。
反応装置に、1,5-ペンタンジオールと1,6-ヘキサンジオールから製造されるポリカーボネートポリオール(商標;旭化成株式会社製、『デュラノールT5652』、数平均分子量2000)を1,000質量部加えて、MDI93.8質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂14(C14)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は13.2、数平均分子量は8,500、ガラス転移温度は-44℃であった。
〔合成例21〕ウレタン樹脂15の合成
反応装置に、1,5-ペンタンジオールと1,6-ヘキサンジオールから製造されるポリカーボネートポリオール(商標;旭化成株式会社製、『デュラノールT5651』、数平均分子量1000)を1,000質量部加えて、MDI200質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂15(C15)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は18.7、数平均分子量は6,000、ガラス転移温度は-38℃であった。
反応装置に、1,5-ペンタンジオールと1,6-ヘキサンジオールから製造されるポリカーボネートポリオール(商標;旭化成株式会社製、『デュラノールT5651』、数平均分子量1000)を1,000質量部加えて、MDI200質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂15(C15)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は18.7、数平均分子量は6,000、ガラス転移温度は-38℃であった。
〔合成例22〕ウレタン樹脂16の合成
反応装置に、1,3-プロパンジオールと1,4-ブタンジオールから製造されるポリカーボネートポリオール(商標;旭化成株式会社製、『デュラノールG3450J』、数平均分子量800)を1,000質量部加えて、MDI250質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂16(C16)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は22.4、数平均分子量は5,000、ガラス転移温度は-9℃であった。
反応装置に、1,3-プロパンジオールと1,4-ブタンジオールから製造されるポリカーボネートポリオール(商標;旭化成株式会社製、『デュラノールG3450J』、数平均分子量800)を1,000質量部加えて、MDI250質量部を仕込んだ。次いで、内温を120℃に昇温した後、5時間反応を継続させ、ウレタン樹脂16(C16)を合成した。
得られたウレタン樹脂の水酸基価は22.4、数平均分子量は5,000、ガラス転移温度は-9℃であった。
〔実施例1〕
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂(商標;DIC株式会社製、『EPICLON HP-4700』、表中では「A1」と略記する。)を61.5質量部、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂(商標;DIC株式会社製、『PHENOLITE TD-2131』、表中では「B1」と略記する。)を38.5質量部、合成例7で得られたウレタン樹脂1(C1)を10質量部配合し、内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として2-エチル-4-メチルイミダゾールを0.3質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物である熱硬化性組成物を得た。
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂(商標;DIC株式会社製、『EPICLON HP-4700』、表中では「A1」と略記する。)を61.5質量部、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂(商標;DIC株式会社製、『PHENOLITE TD-2131』、表中では「B1」と略記する。)を38.5質量部、合成例7で得られたウレタン樹脂1(C1)を10質量部配合し、内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として2-エチル-4-メチルイミダゾールを0.3質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物である熱硬化性組成物を得た。
〔実施例2及び3〕
ウレタン樹脂1(C1)をそれぞれ5、20質量部用いること以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性組成物を得た。
ウレタン樹脂1(C1)をそれぞれ5、20質量部用いること以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性組成物を得た。
〔実施例4~15〕
ウレタン樹脂1(C1)の代わりに、それぞれ表に記載のウレタン樹脂(C2~C13)を用いること以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性組成物を得た。
ウレタン樹脂1(C1)の代わりに、それぞれ表に記載のウレタン樹脂(C2~C13)を用いること以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性組成物を得た。
〔実施例16~18〕
ウレタン樹脂1(C1)を10質量部配合する代わりに、それぞれ表に記載のウレタン樹脂(C14~C16)を5質量部配合すること以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性組成物を得た。
ウレタン樹脂1(C1)を10質量部配合する代わりに、それぞれ表に記載のウレタン樹脂(C14~C16)を5質量部配合すること以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性組成物を得た。
〔実施例19〕
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂A1の50%メチルエチルケトン溶液を85.4質量部(固形分42.7質量部)、硬化剤として活性エステル樹脂(商標;DIC株式会社製、『EPICLON HPC-8000-65T』、表中では「B2」と略記する。)を88.2質量部(65%トルエン溶液、固形分57.3質量部)、合成例7で得られたウレタン樹脂1(C1)を5質量部配合し、減圧脱溶剤しながら内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として4-ジメチルアミノピリジンを0.5質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物である熱硬化性組成物を得た。
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂A1の50%メチルエチルケトン溶液を85.4質量部(固形分42.7質量部)、硬化剤として活性エステル樹脂(商標;DIC株式会社製、『EPICLON HPC-8000-65T』、表中では「B2」と略記する。)を88.2質量部(65%トルエン溶液、固形分57.3質量部)、合成例7で得られたウレタン樹脂1(C1)を5質量部配合し、減圧脱溶剤しながら内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として4-ジメチルアミノピリジンを0.5質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物である熱硬化性組成物を得た。
〔比較例1〕
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂A1を61.5質量部、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂B1を38.5質量部配合し、内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として2-エチル-4-メチルイミダゾールを0.3質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物を得た。
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂A1を61.5質量部、硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂B1を38.5質量部配合し、内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として2-エチル-4-メチルイミダゾールを0.3質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物を得た。
〔比較例2〕
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂A1の50%メチルエチルケトン溶液を85.4質量部(固形分42.7質量部)、硬化剤として活性エステル樹脂B2を88.2質量部(65%トルエン溶液、固形分57.3質量部)配合し、減圧脱溶剤しながら内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として4-ジメチルアミノピリジンを0.5質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物である熱硬化性組成物を得た。
混合容器にエポキシ樹脂としてポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂A1の50%メチルエチルケトン溶液を85.4質量部(固形分42.7質量部)、硬化剤として活性エステル樹脂B2を88.2質量部(65%トルエン溶液、固形分57.3質量部)配合し、減圧脱溶剤しながら内温130℃で相溶するまで撹拌した。硬化促進剤として4-ジメチルアミノピリジンを0.5質量部添加し、20秒撹拌したあと、真空脱泡することで本発明の熱硬化性組成物である熱硬化性組成物を得た。
得られた熱硬化性組成物について、以下の評価を行った。各熱硬化性組成物に用いた改質樹脂(C)の溶解度パラメータとともに、結果を表に示す。
〔銅箔密着性の評価方法〕
実施例及び比較例で得た熱硬化性組成物を130℃で、1mm厚のゴム製スペーサーを片面に銅箔を張ったガラス板で挟んだ注型板に流し込み、175℃で5時間熱硬化させた。得られた硬化物を幅10mm×長さ60mmの大きさに切り出し、剥離試験機を用いて90°ピール強度(N/cm)を測定した。
測定機器 :島津オートグラフ(株式会社島津製作所製)
型式 :AG-1
試験速度 :50mm/m
実施例及び比較例で得た熱硬化性組成物を130℃で、1mm厚のゴム製スペーサーを片面に銅箔を張ったガラス板で挟んだ注型板に流し込み、175℃で5時間熱硬化させた。得られた硬化物を幅10mm×長さ60mmの大きさに切り出し、剥離試験機を用いて90°ピール強度(N/cm)を測定した。
測定機器 :島津オートグラフ(株式会社島津製作所製)
型式 :AG-1
試験速度 :50mm/m
〔耐熱性の評価方法〕
耐熱性の評価はガラス転移温度により評価した。具体的には、実施例及び比較例で得た熱硬化性組成物を130℃で1mm厚のゴム製スペーサーをガラス板で挟んだ注型板に流し込み、175℃で5時間熱硬化させた。得られた硬化物を幅10mm×長さ55mmの大きさに切り出し、下記の条件にて、貯蔵弾性率(E')及び損失弾性率(E”)を測定した。
E'/E”をtanδとした場合、tanδが最大となる温度をガラス転移温度(単位;℃)とし、測定した。実施例および比較例で得た熱硬化性組成物のTgをガラス転移温度の評価1、実施例および比較例で得たエポキシ樹脂組成物のTgと改質樹脂無添加でのエポキシ樹脂組成物のTgの差をガラス転移温度の評価2とした。
測定機器 :動的粘弾性測定機(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)
型式 :DMA6100
測定温度範囲:0℃~300℃
昇温速度 :5℃/分
周波数 :1Hz
測定モード :引張
耐熱性の評価はガラス転移温度により評価した。具体的には、実施例及び比較例で得た熱硬化性組成物を130℃で1mm厚のゴム製スペーサーをガラス板で挟んだ注型板に流し込み、175℃で5時間熱硬化させた。得られた硬化物を幅10mm×長さ55mmの大きさに切り出し、下記の条件にて、貯蔵弾性率(E')及び損失弾性率(E”)を測定した。
E'/E”をtanδとした場合、tanδが最大となる温度をガラス転移温度(単位;℃)とし、測定した。実施例および比較例で得た熱硬化性組成物のTgをガラス転移温度の評価1、実施例および比較例で得たエポキシ樹脂組成物のTgと改質樹脂無添加でのエポキシ樹脂組成物のTgの差をガラス転移温度の評価2とした。
測定機器 :動的粘弾性測定機(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)
型式 :DMA6100
測定温度範囲:0℃~300℃
昇温速度 :5℃/分
周波数 :1Hz
測定モード :引張
本発明の熱硬化性組成物である実施例1~19は、得られた硬化物において、優れた耐熱性、銅箔密着性を発現した。一方、比較例1~2は、改質樹脂(C)を含まない例であるが、銅箔密着性に劣るものであった。
Claims (10)
- 熱硬化性樹脂(A)、熱硬化剤(B)及び改質樹脂(C)を含む熱硬化性組成物であって、
前記改質樹脂(C)が、ポリオール(c1)及びポリイソシアネート(c2)を原料とする、イソシアネート基含有量が0mol/kgであるウレタン樹脂であり、
前記改質樹脂(C)のガラス転移温度が、-100℃以上50℃以下であり、
前記改質樹脂(C)の数平均分子量が、4,000以上100,000以下であり、
前記改質樹脂(C)の含有量が、前記熱硬化性樹脂(A)100質量部に対して、0.1質量部以上60質量部以下であることを特徴とする熱硬化性組成物。 - 前記ポリオール(c1)が、ポリエステルポリオール、及び/またはポリカーボネートポリオールを含むものである請求項1記載の熱硬化性組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、脂肪族グリコールを原料として含むものである請求項2記載の熱硬化性組成物。
- 前記改質樹脂(C)の溶解度パラメータが、9.7(cal/cm3)0.5以上12.0(cal/cm3)0.5以下である請求項1記載の熱硬化性組成物。
- 熱硬化性組成物のガラス転移温度が、180℃以上である請求項1記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性組成物により形成されたことを特徴とする硬化物。
- 請求項1記載の熱硬化性組成物により形成されたことを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項1記載の熱硬化性組成物と補強基材とを有する含浸基材の半硬化物であることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1記載の熱硬化性組成物の板状賦形物と銅箔とを含むことを特徴とする回路基板。
- 請求項1記載の熱硬化性組成物の硬化物と基材フィルムとを含むことを特徴とするビルドアップフィルム。
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---|---|---|---|
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JP2021172291 | 2021-10-21 |
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TWI766134B (zh) | 2017-12-26 | 2022-06-01 | 日商迪愛生股份有限公司 | 熱硬化性組成物、其硬化物、半導體封裝材料、預浸漬物、電路基板及增層膜 |
JP7474592B2 (ja) | 2019-12-27 | 2024-04-25 | 太陽ホールディングス株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、樹脂付き銅箔、硬化物、および電子部品 |
-
2022
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- 2022-10-12 KR KR1020220130258A patent/KR20230057954A/ko unknown
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