JP2023062000A - 光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法 - Google Patents

光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法 Download PDF

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Abstract

【課題】波長域450～500nmの青色成分光の透過率が低く、光過敏による片頭痛を軽減する光学材料の提供。【解決手段】厚み2mmでの透過率曲線が以下(1)～(2)の特性を満たし、かつCIE1976(L*,a*,b*)色空間における色相が以下(3)の特性を満たし、所定のポルフィリン系化合物（各基の定義は明細書中に記載）から選択された１種を含む有機色素を5ppm～50ppm含み、色調調整剤としてアントラキノン系染料を3ppm以上20ppm以下含む、光学材料。(1)波長400nm～450nm(第一領域)または520nm～570nm(第二領域)に透過率の極大値を有し、かつ第一領域の透過率の最大値及第二領域の透過率が50%以上である。(2)第一領域に透過率の極小値を有し、その極小値が40%以下である。(3)色相が、a*が2.8以上4.5以下であり、b*が13以上22以下である。【選択図】図１

Description

本開示は、光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法に関する。
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難く、染色が可能なため、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料に急速に普及してきている。
近年では、特定波長の光の透過を抑制することにより、物体や映像の視認性等が改善されたレンズや、眼への影響を軽減する眼鏡レンズの開発が行われている。
特許文献１には、ポルフィリン化合物を含有する防眩性レンズが開示されている。特許文献２には、ポルフィリン化合物を含有する眼鏡レンズが開示されており、当該レンズはコントラスト性に優れると記載されている。
特許文献３には、特定の透過率曲線を備える、ポルフィリン化合物を含有するレンズが開示されている。当該文献には、当該レンズは、夜間における物体の視認性に優れると記載されている。
特許文献１：特開２０１３－２３８６３４号公報
特許文献２：特開２０１１－２３７７３０号公報
特許文献３：国際公開第２０１５／０３７６２７号
近年、哺乳類の網膜上に、新たな光受容器である、内因性光感受性網膜神経節細胞（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃａｌｌｙ ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ｒｅｔｉｎａｌ ｇａｎｇｌｉｏｎ ｃｅｌｌ： ｉｐＲＧＣ）が発見され、ｉｐＲＧＣが概日リズムの光同調や瞳孔反射等に関与することが分かってきている。
また、片頭痛の症状のひとつとして、頭痛時に光を過敏に感じる光過敏の症状を有する場合が多いが、片頭痛の光過敏にｉｐＲＧＣが関与している可能性が示唆されている。
ｉｐＲＧＣは、波長域４５０～５００ｎｍの青色成分光に強く反応することから、波長域４５０～５００ｎｍの青色成分光の透過率が低いレンズを有する眼鏡やサングラスなどのアイウェアを使用することで、使用者の片頭痛の予防・軽減の効果が期待されている。
さらに、波長域４５０～５００ｎｍの青色成分光の透過率が低いレンズは、外観上、黄色味を帯びることから、使用者にとって自然な色相のレンズに対するニーズもあった。
本発明者らは鋭意検討の結果、波長域４５０～５００ｎｍの青色成分光の透過率を所定の範囲とすることにより、光過敏による片頭痛を軽減できることを見出し、本開示の発明を完成させた。
すなわち、本開示の発明は、以下に示すことができる。
［１］ 厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）～（２）の特性を満たし、かつＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が以下（３）の特性を満たす、光学材料；
（１）波長４００ｎｍ～４５０ｎｍまたは５２０ｎｍ～５７０ｎｍに透過率の極大値を有し、且つ、波長４００ｎｍ～４５０ｎｍの透過率の最大値及び５２０ｎｍ～５７０ｎｍの透過率が５０％以上である。
（２）波長４７０ｎｍ～５００ｎｍに透過率の極小値を有し、その極小値が４０％以下である。
（３）ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、ａ＊が２．５以上５．５以下であり、ｂ＊が５以上２５以下である。
［２］ ＹＩが３０以上４５以下である、［１］に記載の光学材料。
［３］ 下記一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素を５ｐｐｍ～５０ｐｐｍ含む、［１］または［２］に記載の光学材料。
Figure 2023062000000002
［一般式（１）中、Ｘ１～Ｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、エチニル基、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、フェニル基を有するエチニル基、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ８のすべてが水素原子であることはない。Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、または酸化金属原子を表す。］
［４］ 前記有機色素は、下記式（１－１）及び下記式（１－２）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む、［３］に記載の光学材料。
Figure 2023062000000003

Figure 2023062000000004
［５］ さらに色調調整剤を３ｐｐｍ以上２０ｐｐｍ以下含む、［３］または［４］に記載の光学材料。
［６］ ポリ（チオ）ウレタン、及びポリ（チオ）ウレタンウレアから選択される少なくとも１種を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料。
［７］ 片頭痛軽減用レンズとして用いられる［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料。
［８］ （Ａ）イソシアネート化合物と、
（Ｂ）２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の活性水素化合物と、
（Ｃ）下記一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素５ｐｐｍ～５０ｐｐｍと、
を含む、光学材料用重合性組成物。
Figure 2023062000000005
［一般式（１）中、Ｘ１～Ｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、エチニル基、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、フェニル基を有するエチニル基、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ８のすべてが水素原子であることはない。Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、または酸化金属原子を表す。］
［９］ 前記有機色素（Ｃ）は、下記式（１－１）及び下記式（１－２）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む、［８］に記載の光学材料用重合性組成物。
Figure 2023062000000006
Figure 2023062000000007
［１０］ 前記イソシアネート化合物（Ａ）が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物から選択される少なくとも１種を含む、［８］または［９］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ 前記イソシアネート化合物（Ａ）は、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及びジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種である、［１０］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］ 前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及びエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも１種である、［８］～［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１３］ 前記有機色素（Ｃ）は、当該光学材料用重合性組成物１００質量部中に、０．０００５～０．００５０質量部含まれる、［８］～［１２］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］ ［８］～［１３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物。
［１５］ ［１４］に記載の硬化物を含む光学材料。
［１６］ ［１４］に記載の硬化物を含むプラスチックレンズ。
［１７］ ［８］～［１３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
［１８］ ［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料の片頭痛軽減用レンズとしての使用方法。
本開示の一実施形態によれば、波長域４５０～５００ｎｍの青色成分光の透過率が低く、光過敏による片頭痛を軽減することができる。
実施例１で得られたプラノーレンズの透過率曲線を示す。 実施例２で得られたプラノーレンズの透過率曲線を示す。
本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示の光学材料を実施の形態により具体的に説明する。
本実施形態の光学材料は、厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）～（２）の特性を満たし、かつ厚み２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が以下（３）の特性を満たす。
（１）波長４００ｎｍ～４５０ｎｍまたは５２０ｎｍ～５７０ｎｍに透過率の極大値を有し、且つ、波長４００ｎｍ～４５０ｎｍの透過率の最大値及び５２０ｎｍ～５７０ｎｍの透過率が５０％以上、好ましくは６０％以上である。
なお、「５２０ｎｍ～５７０ｎｍの透過率」とは、５２０ｎｍ～５７０ｎｍの全ての波長域における個々の透過率を意味する。つまり、「５２０ｎｍ～５７０ｎｍの透過率が５０％以上、好ましくは６０％以上である」とは、波長５２０ｎｍ～５７０ｎｍの全ての波長域において、透過率が５０％以上、好ましくは６０％以上であることを意味する。
（２）波長４７０ｎｍ～５００ｎｍに透過率の極小値を有し、その極小値が４０％以下、好ましくは３０％以下である。
（３）ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、ａ＊が２．５以上５．５以下、好ましくは２．８以上４．５以下、より好ましくは３．０以上４．５以下であり、ｂ＊が５以上２５以下、好ましくは１３以上２２以下、より好ましくは１５以上２２以下である。
本実施形態の光学材料は、透過率曲線及び色相が上記範囲を満たすことにより、片頭痛を軽減することができる。
さらに、本実施形態の光学材料は、以下（４）の特性を満たすことが好ましい。
（４）ＹＩ（ＹｅｌｌｏｗＩｎｄｅｘ）が２５以上４５以下、好ましくは３０以上４２以下である。
これにより、本実施形態の光学材料は、色相にも優れる。
本実施形態の光学材料は、上記特性（１）～（３）、さらに特性（４）を満たすことができれば光学材料に含まれる成分は特に限定されず、光学材料に用いることができる従来公知の成分を用いることができる。本実施形態の光学材料は、例えば、有機色素を含むことが好ましい。
［有機色素］
有機色素は、例えば、本開示における効果の観点から、下記一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含むことが好ましい。
Figure 2023062000000008
一般式（１）中、Ｘ１～Ｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、エチニル基、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、フェニル基を有するエチニル基、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ８のすべてが水素原子であることはない。Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、または酸化金属原子を表す。
ここで、置換されたエチニル基の置換基としては、それぞれアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基が挙げられる。
一般式（１）においてＸ１～Ｘ８は、好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、または、炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基、無置換のフェニル基を有するエチニル基である。ただし、Ｘ１～Ｘ８のすべてが水素原子であることはない。
Ｒ１～Ｒ４は、好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、または、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
また、Ｍは好ましくは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＨ）２、ＶＯ、またはＴｉＯである。
より好ましくは、Ｘ１～Ｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、または、炭素数１～６の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基である。
また、Ｍはさらに好ましくは、Ｃｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、ＮｉまたはＶＯであり、より好ましくはＮｉ，またはＰｄである。
Ｘ１～Ｘ８の具体例について以下に説明する。
Ｘ１～Ｘ８が直鎖もしくは分岐のアルキル基である場合、直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、３－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２，４－ジメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、２，５－ジメチルヘキシル基、などが挙げられる。
これらのうちでも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、または２－エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、またはｎ－オクチル基がより好ましい。
Ｘ１～Ｘ８が置換エチニル基である場合、置換エチニル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、３－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２，４－ジメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、２，５－ジメチルヘキシル基、などの直鎖もしくは分岐のアルキル基を置換基として有するエチニル基；無置換のフェニル基を置換基として有するエチニル基；２－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－イソブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｎ－ペンチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル基、４－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－ｎ－オクチルフェニル基、４－ｎ－ノニルフェニル基などの直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を置換基として有するエチニル基；などが挙げられる。
これらのうちでも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基などの直鎖もしくは分岐のアルキル基を置換基として有するエチニル基；フェニル基を置換基として有するエチニル基；２－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－イソブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｎ－ペンチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル基などの直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を置換基として有するエチニル基がより好ましい。
Ｒ１～Ｒ４が直鎖もしくは分岐のアルキル基である場合、直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、３－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２，４－ジメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、２，５－ジメチルヘキシル基、などが挙げられる。
これらのうちでも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、またはｎ－オクチル基がより好ましい。
本実施形態の光学材料において用いられる、このようなポルフィリン系化合物は、上記特性（１）～（３）、さらに特性（４）を満たすことができ、光過敏による片頭痛を軽減することができる。
本実施形態の光学材料に用いられるポルフィリン系化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。すなわち、一般式（１）で表される化合物は、例えば、一般式（ａ－１）～一般式（ａ－４）で表される化合物と一般式（ｂ－１）～一般式（ｂ－４）で表される化合物とを、酸触媒（例えば、プロピオン酸、ボロントリフルオリド・エチルエーテル錯体、トリフルオロ酢酸）による脱水縮合反応及び酸化（例えば、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン）、いわゆるＲｏｔｈｅｒｍｕｎｔ反応により合成し、更に、所望により金属あるいは金属塩（例えば、アセチルアセトン錯体、金属の酢酸塩）を適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
Figure 2023062000000009
式中、Ｘ１～Ｘ８、及びＲ１～Ｒ４は一般式（１）の場合と同じ意味を表す。
なお、本明細書において、一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物は、実際には、一種または二種以上の異性体から成る混合物を表している。このような複数の異性体から成る混合物の構造の記載に際しても、本明細書においては、便宜上、例えば、一般式（１）で表される一つの構造式を記載しているものである。
本開示におけるポルフィリン系化合物は、本開示における効果の観点から、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定した吸収スペクトルにおいて、波長４７０ｎｍ～５００ｎｍの範囲に極大吸収ピークを有する。
本実施形態において、ポルフィリン系化合物は、下記式（１－１）または下記式（１－２）で表される化合物であることが好ましい。これらの化合物を用いることにより、光過敏による片頭痛をより軽減することができる。
Figure 2023062000000010
Figure 2023062000000011
本実施形態の光学材料においては、ポルフィリン系化合物は、一種または二種以上の異性体から成る混合物を使用することができる。また、所望により、該混合物から各異性体を分離し、異性体の内の一種の化合物を用いることができ、さらには、任意の割合から成る複数の異性体を併用することができる。尚、本実施形態に係るポルフィリン系化合物とは、結晶は勿論であるが、無定型（アモルファス体）をも包含するものである。
光学材料中に含まれる有機色素の量は、上記の特性を満たす範囲であれば特に限定されないが、本開示における効果の観点から、本実施形態の光学材料は、有機色素を５ｐｐｍ～５０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｍ～２５ｐｐｍ、より好ましくは１２ｐｐｍ～２２ｐｐｍの量で含むことができる。
本開示において、「ｐｐｍ」は質量基準である。
本実施形態の光学材料は、一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物を、５ｐｐｍ～５０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｍ～２５ｐｐｍ、より好ましくは１２ｐｐｍ～２２ｐｐｍの量で含むことができる。
本実施形態の光学材料は、厚み２ｍｍで測定された前記（１）～（３）の特性、さらに好ましくは（４）の特性を備える。本実施形態の光学材料は、有機色素として一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含むことが好ましい。
有機色素は、ポルフィリン系化合物を一種単独で使用してもよく、あるいは二種以上を併用してもよい。
［色調調整剤］
本実施形態の光学材料は、さらに色調調整剤を含むことが好ましい。
色調調整剤としては、本開示における効果を奏することができれば従来公知の色調調整剤から選択して用いることができる。
色調調整剤としては、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、及びフタロシアニン系染料等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
アントラキノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ３６（１，４－ビス（イソプロピルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６３（１－（メチルアミノ）－４－（ｍ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４（１－アミノ－２－ブロモ－４－（フェニルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７（１，４－ビス（（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４（１，４－ビス（メシチルアミノ） アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（１－ヒドロキシ－４－（ｐ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（１，５－ビス（ｐ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ５２（３－メチル－６－（ｐ－トリルアミノ）－３Ｈ－ナフト［１，２，３－ｄｅ］キノリン－２，７－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６８またはＰｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０（１－（シクロヘキシルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７（１，５－ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ２２（１－（フェニルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０（１－アミノ－４－ヒドロキシ－２－フェノキシアントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９（１，４－ジアミノ－２，３－ジフェニルアントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８（１，４－ビス（（４－ブチルフェニル）アミノ）－５，８－ジヒドロキシアントラセン－９，１０－ジオン）、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４（１－ヒドロキシ－４－［（４－メチルフェニル）アミノ］－９，１０－アントラセンジオン）等を挙げることができる。
ペリノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０（１２Ｈ－イソインドロ［２，１－ａ］ペリミジン－１２－オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ９０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １３５（８，９，１０，１１－テトラクロロ－１２Ｈ－イソインドロ［２，１－ａ］ ペリミジン－１２－オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６２、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（１４Ｈ－ベンゾ［４，５］ イソキノリノ［２，１－ａ］ペリミジン－１４－オン）等を挙げることができる。
モノアゾ系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、ファストオレンジＲ、オイルレッド、オイルエロー等を挙げることができる。
ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー６Ｂ（ソディウム ６，６’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノ－５－ヒドロキシナフタレン－１，３－ジスルホネート））、エバンスブルー（ソディウム ６，６’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメチル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノ－５－ヒドロキシナフタレン－１，３－ジスルホネート））、ダイレクトブルー１５（ソディウム ３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（５－アミノ－４－ヒドロキシナフタレン－２，７－ジスルホネート））、トリパンブルー（ソディウム ３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメチル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（５－アミノ－４－ヒドロキシナフタレン－２，７－ジスルホネート））、ベンゾプルプリン４Ｂ（ソディウム ３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメチル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノナフタレン－１－スルホネート））、コンゴーレッド（ソディウム ３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイルビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノナフタレン－１－スルホネート））等を挙げることができる。
フタロシアニン系染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９等を挙げることができる。
本実施形態においては、本開示における効果の観点から、好ましくは、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、またはＰｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０であり、さらに好ましくはＰｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、またはＰｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０である。これらは単独で使用しても２種以上組合せて使用してもよいが、２種以上組合せて用いることが好ましい。
本実施形態の光学材料は、有機色素を上記の量で含むとともに、色調調整剤を３ｐｐｍ以上２０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以上１５ｐｐｍ以下含むことができる。
これにより、本実施形態の光学材料は、色相にも優れる。
［樹脂］
本実施形態の光学材料は、さらに、樹脂を含むことが好ましい。
樹脂としては、本開示における効果を発揮することができれば、特に限定されず、光学材料に用いることができる公知の透明樹脂から選択することができる。
樹脂としては、例えば、ポリ（チオ）ウレタン、ポリ（チオ）ウレタンウレア、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ポリオレフィン等を挙げることができ、好ましくはポリ（チオ）ウレタン、またはポリ（チオ）ウレタンウレアである。樹脂はこれらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
以下、光学材料の調製に用いられる組成物について説明する。本実施形態においては、樹脂としてポリ（チオ）ウレタンまたはポリ（チオ）ウレタンウレアを含む光学材料の調製に用いられる重合性組成物について説明する。
［光学材料用重合性組成物］
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）イソシアネート化合物と、
（Ｂ）２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の活性水素化合物と、
（Ｃ）一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素と、を含む。
有機色素（Ｃ）としては上述の有機色素を用いることができる。
光学材料中に含まれる有機色素（Ｃ）の量は、上記の特性を満たす範囲であれば特に限定されないが、本開示における効果の観点から、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、有機色素を５ｐｐｍ～５０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｍ～２５ｐｐｍ、より好ましくは１２ｐｐｍ～２２ｐｐｍの量で含むことができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物を、５ｐｐｍ～５０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｍ～２５ｐｐｍ、より好ましくは１２ｐｐｍ～２２ｐｐｍの量で含むことができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに色調調整剤（Ｄ）を含むことが好ましい。色調調整剤（Ｄ）としては上述の色調調整剤を用いることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、有機色素を上記の量で含むとともに、色調調整剤を３ｐｐｍ以上２０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以上１５ｐｐｍ以下含むことができる。
これにより、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、片頭痛がより軽減されるとともに、色相にも優れた光学材料を得ることができる。
［イソシアネート化合物（Ａ）］
イソシアネート化合物（Ａ）としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。
これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
本実施形態において、本開示における効果の観点から、イソシアネート化合物（Ａ）が、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及びジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含むことが好ましく、キシレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及びジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含むことがより好ましい。
（活性水素化合物（Ｂ））
本実施形態において、活性水素化合物（Ｂ）としては、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を用いることができる。
これらの活性水素化合としては、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
活性水素化合物（Ｂ）は、本開示における効果の観点から、好ましくは２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物及び１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物からなる群から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選択される少なくとも一種である。
ポリチオール化合物としては、好ましくは５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及びエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも１種であり、
より好ましくは５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも一種である。
本実施形態において、イソシアネート化合物（Ａ）におけるイソシアナト基に対する、活性水素化合物（Ｂ）における活性水素基のモル比率は０．８～１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５～１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９～１．１の範囲内である。上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用される樹脂を得ることができる。
任意の添加剤として、重合触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられ、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールなどのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。例えばポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加剤を分散・溶解させてマスターバッチを作製する方法などがある。
有機色素を含む成形体を得るには、有機色素と光学材料用樹脂モノマーとを含む光学材料用組成物を混合し、重合させる方法や、有機色素と光学材料用樹脂とを含む光学材料用組成物を硬化させる方法により行うことができる。
＜硬化物＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、重合することにより硬化物を得ることができ、モールドの形状により様々な形状の硬化物を得ることができる。重合方法は、従来公知の方法を挙げることができ、その条件も特に限定されない。
本実施形態において、硬化物の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に光学材料用重合性組成物を注入する。この時、得られる硬化物に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
重合条件については、成分（Ａ）～成分（Ｃ）、さらに成分（Ｄ）の種類と使用量、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０℃～１５０℃の温度で１時間～５０時間かけて行われる。場合によっては、１０℃～１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１時間～２５時間で硬化させることが好ましい。
本実施形態の硬化物は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０℃～１５０℃の間で行われるが、９０℃～１４０℃で行うことが好ましく、１００℃～１３０℃で行うことがより好ましい。
また、本実施形態において、光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる硬化物は、たとえば光学材料として使用することができ、光学材料の一部を構成することができる。本実施形態の硬化物は、無色透明で外観に優れ、波長域４５０～５００ｎｍの青色成分光の遮断効果に優れ片頭痛を軽減することができる。硬化物は、高屈折率、高アッベ数などの光学特性及び耐熱性などの諸物性に優れており、硬化物を所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
＜光学材料＞
本実施形態の光学材料は硬化物を含む。具体的には、本実施形態の光学材料は、硬化物からなるレンズ基材、フィルム層、またはコーティング層を含む。
光学材料の構成としては、代表的には、レンズ基材から構成される光学材料、レンズ基材とフィルム層から構成される光学材料、レンズ基材とコーティング層とから構成される光学材料、レンズ基材とフィルム層とコーティング層とから構成される光学材料が挙げられる。
本実施形態の光学材料として、具体的には、レンズ基材のみから構成される光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にフィルム層が積層されてなる光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にコーティング層が積層されてなる光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にフィルム層とコーティング層とが積層されてなる光学材料、２つのレンズ基材でフィルム層が狭持されてなる光学材料等が挙げられる。
本実施形態の光学材料は、光学材料全体として、上記（１）～（３）の特性を有し、好ましくはさらに上記（４）の特性を有する。
例えば、有機色素を含まない光学材料用組成物を用いて成形体（レンズ基材や光学フィルム）を調製し、次いで、有機色素を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に当該成形体を浸漬して有機色素を成形体中に含浸させ、乾燥する。このようにして得られた、成形体を用いて光学材料を調製することができる。
また、光学材料を調製した後に、前記一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物を該光学材料に含浸させることもできる。その他、レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備えるプラスチック眼鏡レンズを、有機色素を含む分散液に浸漬して有機色素を含浸させることもできる。
有機色素の含浸量は、分散液中の有機色素の濃度と、分散液の温度、光学材料用樹脂組成物を浸漬させる時間により所望の含浸量に制御することができる。濃度を高く、温度を高く、浸漬時間を長くするほどに含浸量が増す。含浸量を精密に制御したい場合は、含浸量が少ない条件で、複数回浸漬を繰り返すことにより実施する。
また、有機色素を含むコーティング材料を用い、プラスチックレンズ基材上に有機色素含有コーティング層を形成することもできる。
このような構成を有する光学材料は、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。なお、本開示は前述の実施形態に限定されるものではなく、本願発明の効果を損なわない範囲で様々な態様を取り得ることができる。
例えば、光学材料が上記（１）～（３）の特性を満たし、好ましくはさらに上記（４）の特性を満たすことができれば、前述の実施形態の「前記一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物を含む光学材料用重合性組成物」を用いることなく光学材料を得ることができる。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
［プラスチックレンズ］
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（１）本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（２）レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材、フィルムまたはコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（３）本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
（実施形態１）
本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリウレタンウレア、ポリチオウレタンウレア、ポリスルフィド、ポリ（メタ）アクリレート等から構成することができ、有機色素と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
具体的には、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内に光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「任意の添加剤」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には有機色素を含むことができる。有機色素を含むコーティング層は、有機色素を含むコーティング材料（組成物）を用いて調製することができ、またはコーティング層を形成した後、有機色素を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して有機色素をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
（実施形態２）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材以外のレンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材、フィルム、またはコーティング層を備える。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものではない。
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、（２－１）本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材と異なるレンズ基材を製造し、次いで当該レンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材、フィルム、またはシートを貼り合わせる方法、（２－２）後述のようなガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
前記（２－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートは、特に限定されないが、溶融混練や含浸等により得られた光学材料用組成物のペレットを、従来種々公知の方法、具体的には、例えば、射出成形法、異形押出成形法、異種成形体の被覆成形法、Ｔダイシートまたはフィルム成形法、インフレーションフィルム成形法、プレス成形法などの成形方法により得ることができる。得られるフィルムまたはシートは、ポリカーボネート、またはポリオレフィン等を含んでなる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては、（チオ）ウレタン、ポリスルフィド等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（２－２）の方法における注型重合は、実施形態：１におけるプラスチックレンズの方法と同様に行うことができ、注型重合に用いる組成物としては、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（有機色素を含まない）を挙げることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物から得られるレンズ基材上または「フィルムまたは層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態：１におけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には有機色素を含むことができる。
（実施形態３）
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されている。
本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、（３－１）レンズ基材を製造し、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートの両面上に貼り合わせる方法、（３－２）ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
前記（３－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシート、及びレンズ基材は、実施形態：２におけるプラスチックレンズの（２－１）の方法と同様のものを用いることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記（３－２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
実施形態：１におけるプラスチックレンズの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の２つの空隙部に、所定の注入手段により、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（有機色素を含まない）を注入する。
そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態：１におけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には有機色素を含むことができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態において用いられる有機色素、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
ハードコート層は、一般的には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、
Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉからなる群から選ばれる１種以上の元素の酸化物、及び、
Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉからなる群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物の少なくとも一方と、を含むハードコート組成物が使用される。
ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系及び有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
反射防止層は単層及び多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
以上、一実施形態を参照して本開示を説明したが、本開示における効果を損なわない範囲で様々な構成を採用することができる。
以下に、実施例により本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本開示の実施例において用いた評価方法、材料は以下の通りである。
［Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定方法］
分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、２ｍｍ厚のプラノーレンズにおいて、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
［ＹＩの測定方法］
２ｍｍ厚のプラノーレンズをコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５でＹＩを測定した。
［視感透過率、及び波長４８０ｎｍでの分光透過率の測定方法］
島津製作所製 島津分光光度計 ＵＶ－１８００を用い、２ｍｍ厚のプラノーレンズにおける厚み方向の分光透過率を測定し、視感透過率を求めた。
［６項目の頭痛インパクトテスト（６－ｉｔｅｍ Ｈｅａｄａｃｈｅ Ｉｍｐａｃｔ Ｔｅｓｔ：ＨＩＴ－６）］
全１９名の片頭痛の症状を有する被験者の群を、９名の被験者からなる第１の群と、１０名の被験者からなる第２の群とに分けて、各々の群に対して着用テストを行った。具体的には、第１の群の９名の被験者が、眼鏡なしで１ヶ月生活した後（ステージ１）、実施例で得られたレンズを備える眼鏡を着用して１ヶ月生活し（ステージ２）、更に眼鏡なしで１ヶ月生活し（ステージ３）、そして、プラセボレンズ（実施例で得られたレンズと同等の色調を有するレンズであって、波長４５０ｎｍ～５００ｎｍの波長の光を実施例で得られたレンズよりもカットしないレンズ）を備える眼鏡を着用して１ヶ月生活した（ステージ４）。ここで、被験者による着用テストの実施期間中は、各々の被験者は、各ステージにおいて着用すべき眼鏡を、被験者の日常生活に合わせて着用場面や用途を限定することなく、１日３時間以上着用した。また、いずれの眼鏡のフレームも、被験者が着用することによる外因・ストレスを低減するため、軽量かつリムの無いフレームを用いた（不図示）。
各々の被験者は、全ステージにおいて毎日片頭痛の有無や症状を記録し、ステージ１、ステージ２、ステージ４の終了後に６項目の以下のアンケートに回答し、各項目の点数を合計した合計点を算出した。合計点が４９以下の場合には片頭痛の症状が無視できる範囲であるものとして片頭痛の改善効果があるとした。
第２の群の１０名の被験者については、眼鏡なしで１ヶ月生活した後（ステージａ）、プラセボレンズを備える眼鏡を着用して１ヶ月生活し（ステージｂ）、更に眼鏡なしで１ヶ月生活し（ステージｃ）、そして、実施例で得られたレンズを備える眼鏡を着用して１ヶ月生活した（ステージｄ）。ステージａ、ステージｂ、ステージｄの終了後に６項目の以下のアンケートに回答し、各項目の点数を合計した合計点を算出した。各項目の回答結果を以下の基準で数値化し、合計点が４９以下の場合には片頭痛の症状が無視できる範囲であるものとして片頭痛の改善効果があるとした。
（アンケート）
・項目１ 頭が痛いとき、痛みがひどいことがどれくらいありますか？
６点：全くない、８点：ほとんどない、１０点：時々ある、１１点：しばしばある、１３点：いつもそうだ
・項目２ 頭痛のせいで、日常生活に支障が出ることがありますか？（例えば、家事、仕事、学校生活、人付き合いなど）
６点：全くない、８点：ほとんどない、１０点：時々ある、１１点：しばしばある、１３点：いつもそうだ
・項目３ 頭が痛いとき横になりたくなることがありますか？
６点：全くない、８点：ほとんどない、１０点：時々ある、１１点：しばしばある、１３点：いつもそうだ
・項目４ この４週間に、頭痛のせいで疲れてしまって、仕事やいつもの活動ができないことがありましたか？
６点：全くなかった、８点：ほとんどなかった、１０点：時々あった、１１点：しばしばあった、１３点：いつもそうだった
・項目５ この４週間に、頭痛のせいで、うんざりしたりいらいらしたりしたことがありましたか？
６点：全くなかった、８点：ほとんどなかった、１０点：時々あった、１１点：しばしばあった、１３点：いつもそうだった
・項目６ この４週間に、頭痛のせいで、仕事や日常生活の場で集中できないことがありましたか？
６点：全くなかった、８点：ほとんどなかった、１０点：時々あった、１１点：しばしばあった、１３点：いつもそうだった
（合成例１）
下記構造式（３－ａ）で示される化合物３０．０ｇを１，１，２－トリクロロエタン１５０ｇ水６０ｇに分散し、５０℃～５５℃で臭素５８．７ｇと１，１，２－トリクロロエタン６０ｇの溶液を滴下した。５０℃～５５℃にて３時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液（亜硫酸ナトリウム４．２ｇ、水２１ｇ）を添加し、室温で１５分撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１６．２ｇ、水１６２ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して下記構造式（３－ｂ）で示される化合物４５．６ｇを得た。
Figure 2023062000000012
次に構造式（３－ｂ）で示される化合物４０．０ｇ、よう化銅１．８５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド３．１６ｇ、トリフェニルホスフィン１．５５ｇをテトラヒドロフラン８００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン５４．９１ｇ、３，３－ジメチル－１－ブチン（純度９６％）２９．２ｇを加えた。窒素気流下室温で攪拌し、反応終了後、不溶物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣にメタノール５００ｍｌを加え、攪拌し、濾過した後、メタノールで洗浄、乾燥し、粗体を得た。粗体をシリカゲルカラムにより精製（展開溶剤：トルエン／ヘキサン＝１：１ｖｏｌ．比）して、具体例化合物（１－１）２８．６ｇを得た。
Figure 2023062000000013
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１３６０（Ｍ＋）
この化合物の吸収スペクトルを、島津製作所製 島津分光光度計 ＵＶ－１８００を使用し、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定したところ、４７９ｎｍに吸収ピークがあった。また、当該ピークの半値幅は３６ｎｍであった。
（合成例２）
下記構造式（２－ａ）で示される化合物１５．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、１０℃～２０℃で臭素３１．８ｇを滴下した。室温にて４時間攪拌した後、氷水７００ｇに排出し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式（２－ｂ）で示される化合物３１ｇを得た。
Figure 2023062000000014
次に構造式（２－ｂ）で示される化合物２６．１ｇ、よう化銅１．３４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド２．１３ｇ、トリフェニルホスフィン１．０５ｇをテトラヒドロフラン５２５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３６．４ｇ、３，３－ジメチル－１－ブチン（純度９６％）２１．１６ｇを加えた。窒素気流下室温で攪拌し、反応終了後、不溶物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣に８５％メタノール水５００ｍｌを加え、攪拌し、濾過した後、８５％メタノール水で洗浄、乾燥し、粗体を得た。粗体をシリカゲルカラムにより精製（展開溶剤：トルエン／ヘキサン＝６：４ｖｏｌ．比）して、具体例化合物（１－２）１０．８ｇを得た。
Figure 2023062000000015
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１３１２（Ｍ＋）
この化合物の吸収スペクトルを、島津製作所製 島津分光光度計 ＵＶ－１８００を使
用し、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定したところ、４７９ｎｍに吸収ピークがあった。また、当該ピークの半値幅は２７ｎｍであった。
［実施例１］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．３５質量部、ステファン社製ＺｅｌｅｃＵＮを１質量部、ＢＡＳＦジャパン社製紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０６質量部、合成例１で得られた化合物（１－１）を２０ｐｐｍ、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４（有本化学工業社製）を８ｐｐｍ、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０（有本化学工業社製）を５ｐｐｍ仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの２Ｃのプラノー用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。プラノーレンズの表面にはウレタン系のプライマーコート、シリコーン系のハードコートをディップコーティングにて順次成膜を行い、次いで真空蒸着法によりＳｉＯ２とＺｒＯ２を交互に積層し５層構成の反射防止膜を成膜し、加えて最表面にはフッ素系の撥水膜を成膜した。得られたプラノーレンズの物性を測定した。結果を表－１に示す。また、透過率データを表－３に示し、透過率曲線を図１に示す。
本実施例に基づくプラノーレンズを作製し、当該プラノーレンズ２枚を備える眼鏡を調製した。その後、上述の被験者による着用テストに供試し、片頭痛の改善効果を検証するため、頭痛インパクトテスト（ＨＩＴ－６）にて評価を行った。評価結果を表－２に示す。
［実施例２］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．３５質量部、ステファン社製ＺｅｌｅｃＵＮを１質量部、ＢＡＳＦジャパン社製紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０６質量部、合成例１で得られた化合物（１－１）を１５ｐｐｍ、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４（有本化学工業社製）を５ｐｐｍ、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０（有本化学工業社製）を５ｐｐｍ仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの２Ｃのプラノー用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。プラノーレンズの表面にはウレタン系のプライマーコート、シリコーン系のハードコートをディップコーティングにて順次成膜を行い、次いで真空蒸着法によりＳｉＯ２とＺｒＯ２を交互に積層し５層構成の反射防止膜を成膜し、加えて最表面にはフッ素系の撥水膜を成膜した。得られたプラノーレンズの物性を測定した。結果を表－１に示す。また、透過率データを表－３に示し、透過率曲線を図２に示す。
本実施例に基づくプラノーレンズを作製し、当該プラノーレンズ２枚を備える眼鏡を調製した。その後、上述の被験者による着用テストに供試し、片頭痛の改善効果を検証するため、頭痛インパクトテスト（ＨＩＴ－６）にて評価を行った。評価結果を表－２に示す。
［比較例１］
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．３５質量部、ステファン社製ＺｅｌｅｃＵＮを１質量部、ＢＡＳＦジャパン社製紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０６質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの２Ｃのプラノー用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
９０℃に加熱した１リットルの水に青色染料としてＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＦＢＬ（ダイスタージャパン社製）１質量部を添加し、キャリアー材としてベンジルアルコールを４０質量部、界面活性剤を１質量部混合し青色染料分散液を作製した。同様に赤色染料分散液をＳｕｍｉｋａｒｏｎ Ｒｅｄ Ｅ－ＲＰＤ（住化ケミテックス社製）、黄色染料分散液をＤｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＣ－Ｅ（ダイスタージャパン社製）、茶色染料分散液をＤｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ Ｂｒｏｗｎ ＡＭ－Ｒ（ダイスタージャパン社製）よりそれぞれ作製した。得られた各色の染料分散液それぞれにプラノーレンズを浸漬し実施例１で作製したレンズと同等の視感度透過率、同等の色調となるまで染色した。
染色されたプラノーレンズの表面にはウレタン系のプライマーコート、シリコーン系のハードコートをディップコーティングにて順次成膜を行い、次いで真空蒸着法によりＳｉＯ２とＺｒＯ２を交互に積層し５層構成の反射防止膜を成膜し、加えて最表面にはフッ素系の撥水膜を成膜した。
得られたプラノーレンズの物性を測定した。結果を表－１に示す。また、透過率データを表－３に示し、透過率曲線を図１に示す。
本比較例に基づく染色されたプラノーレンズをもう一枚作製し、当該プラノーレンズ２枚を備える眼鏡を調製した。その後、上述の被験者による着用テストに供試し、片頭痛の改善効果を検証するため、頭痛インパクトテスト（ＨＩＴ－６）にて評価を行った。評価結果を表－２に示す。
［比較例２］
比較例１と同様の方法でプラノーレンズを調製した。
９０℃に加熱した１リットルの水に青色染料としてＤｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＦＢＬ（ダイスタージャパン社製）１質量部を添加し、キャリアー材としてベンジルアルコールを４０質量部、界面活性剤を１質量部混合し青色染料分散液を作製した。同様に赤色染料分散液をＳｕｍｉｋａｒｏｎ Ｒｅｄ Ｅ－ＲＰＤ（住化ケミテックス社製）、黄色染料分散液をＤｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＣ－Ｅ（ダイスタージャパン社製）、茶色染料分散液をＤｉａｎｉｘ Ｙｅｌｌｏｗ Ｂｒｏｗｎ ＡＭ－Ｒ（ダイスタージャパン社製）よりそれぞれ作製した。得られた各色の染料分散液それぞれにプラノーレンズを浸漬し実施例２で作製したレンズと同等の視感度透過率、同等の色調となるまで染色した。
染色されたプラノーレンズの表面にはウレタン系のプライマーコート、シリコーン系のハードコートをディップコーティングにて順次成膜を行い、次いで真空蒸着法によりＳｉＯ２とＺｒＯ２を交互に積層し５層構成の反射防止膜を成膜し、加えて最表面にはフッ素系の撥水膜を成膜した。
得られたプラノーレンズの物性を測定した。結果を表－１に示す。また、透過率データを表－３に示し、透過率曲線を図２に示す。
本比較例に基づく染色されたプラノーレンズをもう一枚作製し、当該プラノーレンズ２枚を備える眼鏡を調製した。その後、上述の被験者による着用テストに供試し、片頭痛の改善効果を検証するため、頭痛インパクトテスト（ＨＩＴ－６）にて評価を行った。評価結果を表－２に示す。
Figure 2023062000000016
Figure 2023062000000017
表－２に示すように、実施例の眼鏡を着用した全被験者１９名のうちの３２％である６名の頭痛インパクトテスト（ＨＩＴ－６）による合計点（３）が、頭痛が日常生活にほとんど、あるいはまったく影響を与えていないと判定される基準スコアである４９以下となり、片頭痛の改善効果が認められた。
また、実施例の眼鏡を着用した全被験者１９名のうちの１１％である２名（被験者Ｎｏ．６及び１２）の頭痛インパクトテスト（ＨＩＴ－６）による合計点（３）が、眼鏡を着用しなかった場合の合計点（１）に比べて大きく改善した。具体的には、頭痛が日常生活にかなりの影響を与えている状態（基準スコア６０以上）から、頭痛が日常生活にある程度の影響を与えている状態（基準スコア５０～５５）にまで改善し、一定の片頭痛の改善効果が認められた。
以上より、実施例の眼鏡を着用することで、全被験者１９名のうちの４３％である８名について一定以上の片頭痛の改善効果が認められた。
また、表－２中、被験者Ｎｏ１～１９において、実施例の眼鏡を使用した場合、（３）－（１）の値の合計値は－５４であり、平均値は－２．８４であった。
つまり、実施例の眼鏡を使用した場合は、眼鏡なしの場合と比較して、スコアを平均２．８４下げることができた。
一方、被験者Ｎｏ１～１９において、比較例の眼鏡を使用した場合、（２）－（１）の値の合計値は－１６であり、平均値は－０．８４であった。
つまり、比較例の眼鏡を使用した場合は、眼鏡なしの場合と比較して、スコアを平均０．８４しか下げることができなかった。
以上のことから、実施例の眼鏡は、比較例の眼鏡と比較して、光過敏による片頭痛をより軽減できることが示された。
Figure 2023062000000018
Figure 2023062000000019
Figure 2023062000000020
２０１９年４月１９日に出願された日本国特許出願２０１９－０７９８５５号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (8)

  1. 厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）～（２）の特性を満たし、かつＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が以下（３）の特性を満たし、
    下記一般式（１）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素を５ｐｐｍ～５０ｐｐｍ含み、
    色調調整剤としてアントラキノン系染料を３ｐｐｍ以上２０ｐｐｍ以下含む、
    片頭痛軽減用の光学材料；
    （１）波長４００ｎｍ～４５０ｎｍまたは５２０ｎｍ～５７０ｎｍに透過率の極大値を有し、かつ、波長４００ｎｍ～４５０ｎｍの透過率の最大値及び５２０ｎｍ～５７０ｎｍの透過率が５０％以上である。
    （２）波長４７０ｎｍ～５００ｎｍに透過率の極小値を有し、その極小値が４０％以下である。
    （３）ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、ａ＊が２．８以上４．５以下であり、ｂ＊が１３以上２２以下である。
    Figure 2023062000000021
    ［一般式（１）中、Ｘ１～Ｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、エチニル基、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、フェニル基を有するエチニル基、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ８のすべてが水素原子であることはない。Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、または、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、または酸化金属原子を表す。］
  2. ＹＩが、以下（４）の特性を満たす、請求項１に記載の光学材料。
    （４）ＹＩが３０以上４２以下である。
  3. 視感透過率が、７０．０％以上７５．８％以下である、請求項１又は請求項２に記載の光学材料。
  4. 前記有機色素は、下記式（１－１）及び下記式（１－２）で表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む、請求項１～請求項３の何れか一項に記載の光学材料。
    Figure 2023062000000022

    Figure 2023062000000023
  5. ポリ（チオ）ウレタン、及びポリ（チオ）ウレタンウレアから選択される少なくとも１種を含む、請求項１～請求項４の何れか一項に記載の光学材料。
  6. 片頭痛軽減用レンズとして用いられる請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光学材料。
  7. 片頭痛軽減用プラスチックレンズである、請求項１～請求項６の何れか一項に記載の光学材料。
  8. 請求項１～請求項７の何れか一項に記載の光学材料の片頭痛軽減用レンズとしての使用方法。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20240176164A1 (en) * 2021-03-31 2024-05-30 Mitsui Chemicals, Inc. Optical element, eyeglass lens, autonomic nerve regulation method, and evaluation method for optical element
WO2022266350A1 (en) * 2021-06-16 2022-12-22 Oakley, Inc. Eyewear with selective wavelength filtering
WO2023223132A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 3M Innovative Properties Company Optical film and optical lens including same

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60109518A (ja) * 1983-11-16 1985-06-15 Tadao Shiraishi 酵素入り入浴剤の製法
JP5015644B2 (ja) * 2007-03-29 2012-08-29 山本化成株式会社 ポルフィリン化合物およびディスプレイ用フィルター
WO2009101867A1 (ja) 2008-02-13 2009-08-20 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. 樹脂用組成物およびそれを含む光学レンズ
EP2497791B1 (en) 2009-11-06 2020-05-13 Mitsui Chemicals, Inc. Method for producing internal mold release agent for optical material, internal mold release agent for optical material, and polymerizable composition including the same
JP5619472B2 (ja) 2010-05-13 2014-11-05 山本化成株式会社 眼鏡レンズ
JP5807237B2 (ja) * 2010-09-17 2015-11-10 東海光学株式会社 遮光眼鏡
JP5626081B2 (ja) 2011-04-07 2014-11-19 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 眼鏡レンズ用熱可塑性樹脂組成物及び眼鏡レンズ
EP2602654B1 (en) * 2011-12-08 2023-04-19 Essilor International Ophthalmic filter
JP5749683B2 (ja) 2012-05-11 2015-07-15 伊藤光学工業株式会社 防眩光学要素
WO2014011581A2 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Photokinetics, Inc. Optimization of light filters and illuminants and products derived therefrom
WO2014119042A1 (ja) * 2013-02-04 2014-08-07 積水化成品工業株式会社 樹脂粒子及びその用途
KR101874722B1 (ko) * 2013-09-10 2018-07-04 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료 및 그 용도
US20160282532A1 (en) * 2013-10-30 2016-09-29 Tecport Optics, Inc. Ophthalmic optical filters for prevention and reduction of photophobic effects and responses
JP2017533449A (ja) * 2014-07-22 2017-11-09 ザ ユニバーシティ オブ ユタ リサーチ ファウンデイション 羞明反応の頻度および／または程度を低減する、または概日周期を調節する方法、システム、および装置
JP6438976B2 (ja) 2015-02-02 2018-12-19 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
EP3086164A1 (en) * 2015-04-23 2016-10-26 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) A tinted optical article
US11137625B2 (en) * 2015-12-22 2021-10-05 Essilor International Method and ophthalmic element for stimulating a non-visual physiological effect
JP2017207626A (ja) * 2016-05-18 2017-11-24 伊藤光学工業株式会社 光学要素
CN111148482A (zh) * 2017-08-09 2020-05-12 犹他大学研究基金会 用于降低畏光反应的频率和/或严重性或用于调节昼夜周期的方法、系统和设备
JP7016666B2 (ja) 2017-10-20 2022-02-07 日本電産サンキョー株式会社 コイルユニットの製造方法
JP7449874B2 (ja) * 2018-06-12 2024-03-14 エシロール アテルナジオナール 低減された青色光透過率を示す、カラーバランスが調節されたレンズ

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