JP2023056978A - ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】操作時間が適度な範囲内にあり、貴金属及び象牙質に対する接着強さに優れるとともに、長期に亘る保管中において象牙質に対する接着強さの低下が小さいことに加え、ペーストの固化リスクが低く、かつ硬化時間の変動が小さい、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物を提供する。【解決手段】酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)及び窒素原子を含む配位子(G)を含有する第一剤と、酸性基を有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない第二剤と、を備え、第一剤又は第二剤の少なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、歯科治療において、クラウン、インレー、ブリッジ等の歯科用補綴物と歯質との合着、及び支台築造等に用いられるペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物に関する。より詳しくは、操作時間が適度な範囲内にあり、貴金属及び象牙質に対する接着強さに優れるとともに、長期に亘る保管中において象牙質に対する接着強さの低下が小さいことに加え、ペーストの固化リスクが低く、かつ硬化時間の変動が小さい、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物に関する。
う蝕、破折等により損傷を受けた歯牙の欠損部位の修復治療のために、接着材料及び充填修復材料が広く使用されている。歯牙の修復に使用する接着材料及び充填修復材料としては、重合性単量体、重合開始剤、フィラーなどを含むレジン系の歯科用硬化性組成物が汎用されている。
レジン系の歯科用硬化性組成物のうち、歯科用補綴物と歯質との接着に用いる材料は歯科用レジンセメントと呼ばれている。また、歯髄に達する深いう蝕の修復治療においては、歯髄を除去し支台歯を築造することが必要となるが、これに用いる材料は歯科支台築造用コンポジットレジンと呼ばれている。歯科用レジンセメント、及び歯科支台築造用コンポジットレジンは、いずれもペースト状の組成物であり、一般に重合性単量体、重合開始剤系、安定剤等を溶解させた液状の重合性単量体含有組成物と粉末状のフィラー等とを混合することにより製造され、容器に充填された状態で使用者である歯科医師に提供される。歯科用硬化性組成物は、その使用期限内において、一定の性能を維持することが求められる。
歯科用レジンセメント又は歯科支台築造用コンポジットレジンの材料に含有されている重合性単量体としては、(メタ)アクリレートが一般的に用いられている。また、歯科用レジンセメントに歯質又は補綴物に対する接着性を付与するためにはリン酸基、又はカルボキシル基等の酸性基を有する重合性単量体が配合されている。接着性が付与された歯科用レジンセメントは、自己接着性歯科用レジンセメントと呼ばれる。
これらの歯科用硬化性組成物を重合硬化させるために、酸化剤、還元剤等からなるレドックス型の重合開始剤系が用いられることがある。重合開始剤系の酸化剤と還元剤とは、例えば、酸化剤を含有する第一剤と、還元剤を含有する第二剤とに分包されており、二剤型の歯科用硬化性組成物の状態で使用者である歯科医師に提供される。歯科医師がこの二剤型の歯科用硬化性組成物を使用する直前に、酸化剤を含む第一剤と還元剤を含む第二剤とを混合させることで、レドックス反応によりラジカルが発生し、歯科用硬化性組成物の重合硬化が進行する。
従来、歯科用硬化性組成物に使用されるレドックス型の重合開始剤系としては、過酸化ベンゾイルと芳香族アミン化合物とからなる重合開始剤系が汎用されてきた。しかしながら、この重合開始剤系を用いると、過酸化ベンゾイルの熱的安定性が低いことに起因して組成物の保存安定性が低いという問題があった。具体的には、過酸化ベンゾイルを含む組成物は室温以上の温度環境において長期間保存されると、過酸化ベンゾイルの分解による硬化性の低下や、使用前の組成物における固化などの不具合が生じることがあった。したがって、過酸化ベンゾイルを含む組成物を歯科医師等の使用者に提供する際には、例えば保管温度を室温よりも低く規定する、使用期限を短く設定するなどの対策が必要であり、使用性や品質の安定性の観点で改善の余地があった。
そこで、近年では過酸化ベンゾイルに代わる安定性のより高い種々の有機過酸化物を酸化剤として用いた重合開始剤系が提案されている。例えば、特許文献1では、有機過酸化物、バナジウム化合物、アスコルビン酸塩、及びチオ尿素誘導体からなる重合開始剤系を含む歯科用セメントが提案されている。
特許文献2ではヒドロペルオキシドとジペルオキシドから選択される有機過酸化物、遷移金属化合物、及びアスコルビン酸又はその誘導体からなる重合開始剤系が提案されている。この重合開始剤系を含有する二成分自己接着性歯科用組成物は良好な機械的特性、審美的特性、及び良好な接着性が得られるとの記載がある。
また、特許文献3では、有機過酸化物、遷移金属化合物、及びアスコルビン酸又はその誘導体からなる重合開始剤系において、アスコルビン酸又はその誘導体の安定化に寄与するホスファイト又はサルファイトから選択される安定剤をさらに含む二成分自己接着性歯科用組成物が開示されている。
本発明者らが検討した結果、特許文献1に記載のチオ尿素誘導体を含む歯科用セメントは、歯科用の貴金属に対する接着性に劣ることがわかった。チオ尿素誘導体は貴金属に化学的に吸着し、酸性基含有重合性単量体による貴金属に対する化学的な接着性を阻害するためと考えられる。さらに保存安定性と象牙質に対する接着性にも改善の余地があることがわかった。
特許文献2及び特許文献3では、有機過酸化物を酸性基含有重合性単量体及び遷移金属成分と同一剤中に配合することが提案されている。特許文献2及び特許文献3において好ましい化合物として記載されている有機過酸化物は過酸化ベンゾイルより安定な過酸化物であるが、一般に有機過酸化物は酸性条件下で分解が促進され、保存中にラジカルが発生してペーストの固化が生じることがある。さらに、酸性条件下、有機過酸化物と遷移金属成分が共存すると上記分解反応がより促進されて保存中にペーストの固化が発生するリスクがより高まることがわかった。そのため、特許文献2及び特許文献3に記載の組成物においては、保存期間が長期に亘るとペーストの固化が発生するおそれがあり、保存期間を短く設定する必要があるなど、保存安定性の観点において、更なる改善の余地があることがわかった。
そこで本発明では、操作時間が適度な範囲内にあり、貴金属及び象牙質に対する接着強さに優れるとともに、長期に亘る保管中において象牙質に対する接着強さの低下が小さいことに加え、ペーストの固化リスクが低く、かつ硬化時間の変動が小さい、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、以下の発明を提供する。
[1]酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)、及び窒素原子を含む配位子(G)を含有する第一剤と、
酸性基を有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない第二剤と、を備え、
第一剤又は第二剤の少なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する、
ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[2]前記窒素原子を含む配位子(G)が、分子中に窒素原子を2個以上有する配位子を含む、[1]に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[3]前記窒素原子を含む配位子(G)が、下記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、及び含窒素複素環を含む多座配位子(3)から選ばれる少なくとも一つの化合物であり、
前記含窒素複素環を含む多座配位子(3)が、窒素原子を含む5員環又は6員環を含み、分子中に窒素原子を2個以上有し、2座以上の配位子化合物である、[2]に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
R1R2N-X1-NR3R4 (1)
(R1~R4はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、X1は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。)
(R5、R6、及びR7はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、X2、及びX3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよく、酸素原子、及び/又は窒素原子を含んでいてもよい二価の脂肪族基を表し、m及びnはそれぞれ独立して、1以上の整数を表し、Yは置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表し、R5、R6、R7及びYのうち任意の2つ以上が一緒になって環を形成していてもよい。R6、R7、X2及びX3が複数存在する場合、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
[4]前記アスコルビン酸化合物(F)が、アスコルビン酸の塩及びエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である、[1]~[3]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[5]前記遷移金属化合物(E)が、銅化合物及び/又はバナジウム化合物である、[1]~[4]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[6]前記第一剤が遷移金属化合物(E)を含有しない、[1]~[5]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[7]自己接着性組成物である、[1]~[6]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[1]酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)、及び窒素原子を含む配位子(G)を含有する第一剤と、
酸性基を有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない第二剤と、を備え、
第一剤又は第二剤の少なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する、
ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[2]前記窒素原子を含む配位子(G)が、分子中に窒素原子を2個以上有する配位子を含む、[1]に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[3]前記窒素原子を含む配位子(G)が、下記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、及び含窒素複素環を含む多座配位子(3)から選ばれる少なくとも一つの化合物であり、
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(R1~R4はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、X1は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。)
[4]前記アスコルビン酸化合物(F)が、アスコルビン酸の塩及びエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である、[1]~[3]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[5]前記遷移金属化合物(E)が、銅化合物及び/又はバナジウム化合物である、[1]~[4]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[6]前記第一剤が遷移金属化合物(E)を含有しない、[1]~[5]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
[7]自己接着性組成物である、[1]~[6]のいずれかに記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
本発明によれば、操作時間が適度な範囲内にあり、貴金属及び象牙質に対する接着強さに優れるとともに、長期に亘る保管中において象牙質に対する接着強さの低下が小さいことに加え、ペーストの固化リスクが低く、かつ硬化時間の変動が小さい、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物を提供できる。
本発明の歯科用硬化性組成物は、酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)及び窒素原子を含む配位子(G)を含有する第一剤と、酸性基を有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない第二剤とを備える。第二剤はチオ尿素化合物を実質的に含有しない。また、第一剤又は第二剤の少
なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する。第二剤がチオ尿素化合物を実質的に含有しないことで貴金属に対する接着性が高く、かつ第一剤に窒素原子を含む配位子(G)を配合することで、第一剤に含まれる有機過酸化物(C)の保存安定性が向上し、第一剤に遷移金属化合物(E)を配合する場合においても、分解に伴う固化のリスク及び硬化時間の変動が少なく、保存安定性の高い歯科用硬化性組成物を提供することが可能となる。
なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する。第二剤がチオ尿素化合物を実質的に含有しないことで貴金属に対する接着性が高く、かつ第一剤に窒素原子を含む配位子(G)を配合することで、第一剤に含まれる有機過酸化物(C)の保存安定性が向上し、第一剤に遷移金属化合物(E)を配合する場合においても、分解に伴う固化のリスク及び硬化時間の変動が少なく、保存安定性の高い歯科用硬化性組成物を提供することが可能となる。
・第一剤
本発明の歯科用硬化性組成物における第一剤は、酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を含有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)、及び窒素原子を含む配位子(G)を含む。
本発明の歯科用硬化性組成物における第一剤は、酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を含有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)、及び窒素原子を含む配位子(G)を含む。
酸性基含有重合性単量体(A)は、本発明の歯科用硬化性組成物が接着性を発現するために必須の成分である。酸性基含有重合性単量体(A)は、歯質を脱灰する作用を有する。酸性基含有重合性単量体(A)は、リン酸基、ホスホン酸基、ピロリン酸基、チオリン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基等の酸性基を少なくとも1個有し、かつアクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基等の重合性基を少なくとも1個有する重合性単量体である。歯質に対する接着性の観点から、酸性基含有重合性単量体(A)は、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基又はメタクリルアミド基のいずれか1個を重合性基として有する単官能性であることが好ましい。具体例としては、下記のものが挙げられる。
リン酸基含有重合性単量体としては、例えば、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート、4-(メタ)アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンホスフェート、5-(メタ)アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンホスフェート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、7-(メタ)アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンホスフェート、8-(メタ)アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンホスフェート、9-(メタ)アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、11-(メタ)アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、12-(メタ)アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンホスフェート、16-(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンホスフェート、20-(メタ)アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチル-2-ブロモエチルハイドロジェンホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチル-(4-メトキシフェニル)ハイドロジェンホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシプロピル-(4-メトキシフェニル)ハイドロジェンホスフェート等のリン酸基含有単官能性(メタ)アクリレート化合物、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩;ビス〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔4-(メタ)アクリロイルオキシブチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔8-(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔9-(メタ)アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔10-(メタ)アクリロイルオキシデシル〕ハイドロジェンホスフェート、1,3-ジ(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート等のリン酸基含有二官能性(メタ)アクリレート化合物、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。
ホスホン酸基含有重合性単量体としては、例えば、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、5-(メタ)アクリロイルオキシペンチル-3-ホスホノプ
ロピオネート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシル-3-ホスホノプロピオネート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシル-3-ホスホノプロピオネート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルホスホノアセテート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシルホスホノアセテート、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。
ロピオネート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシル-3-ホスホノプロピオネート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシル-3-ホスホノプロピオネート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルホスホノアセテート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシルホスホノアセテート、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。
ピロリン酸基含有重合性単量体としては、例えば、ピロリン酸ビス〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔4-(メタ)アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔8-(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔10-(メタ)アクリロイルオキシデシル〕、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。
チオリン酸基含有重合性単量体としては、例えば、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、4-(メタ)アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、5-(メタ)アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、7-(メタ)アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、8-(メタ)アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、9-(メタ)アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、11-(メタ)アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、12-(メタ)アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、16-(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、20-(メタ)アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンチオホスフェート及びこれらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩などが挙げられる。
カルボン酸基含有重合性単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、4-[2-〔(メタ)アクリロイルオキシ〕エトキシカルボニル]フタル酸、4-(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸、4-(メタ)アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルフタル酸、4-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルオキシカルボニルフタル酸、4-(メタ)アクリロイルオキシオクチルオキシカルボニルフタル酸、4-(メタ)アクリロイルオキシデシルオキシカルボニルフタル酸及びこれらの酸無水物;5-(メタ)アクリロイルアミノペンチルカルボン酸、6-(メタ)アクリロイルオキシ-1,1-ヘキサンジカルボン酸、8-(メタ)アクリロイルオキシ-1,1-オクタンジカルボン酸、10-(メタ)アクリロイルオキシ-1,1-デカンジカルボン酸、11-(メタ)アクリロイルオキシ-1,1-ウンデカンジカルボン酸、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。
スルホン酸基含有重合性単量体としては、例えば、2-(メタ)アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-スルホエチル(メタ)アクリレート、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。
前記酸性基含有重合性単量体(A)の中では、リン酸基含有重合性単量体、ピロリン酸基含有重合性単量体、及びカルボン酸基含有重合性単量体が歯質に対してより優れた接着性を発現するので好ましく、特に、リン酸基含有重合性単量体、及びカルボン酸基含有重合性単量体が好ましい。それらの中でも、分子内に主鎖として炭素数6~20のアルキル基又は炭素数6~20のアルキレン基を有するリン酸基含有(メタ)アクリレート系単官能性重合性単量体又はカルボン酸基含有(メタ)アクリレート系重合性単量体がより好ま
しく、分子内に主鎖として炭素数8~12のアルキレン基を有するリン酸基含有(メタ)アクリレート系単官能性重合性単量体がさらに好ましい。また、10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、4-(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸及び4-(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸無水物が好ましく、10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが最も好ましい。
しく、分子内に主鎖として炭素数8~12のアルキレン基を有するリン酸基含有(メタ)アクリレート系単官能性重合性単量体がさらに好ましい。また、10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、4-(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸及び4-(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸無水物が好ましく、10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが最も好ましい。
酸性基含有重合性単量体(A)は、1種単独を配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。酸性基含有重合性単量体(A)の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、接着性がより優れる点から、本発明の歯科用硬化性組成物の重合性単量体成分の全量100質量部において、1~50質量部の範囲が好ましく、2~25質量部の範囲がより好ましく、2~15質量部の範囲がさらに好ましい。本明細書において、「歯科用硬化性組成物の重合性単量体成分の全量100質量部」とは、第一剤に含まれる重合性単量体と、第二剤に含まれる重合性単量体の合計を100質量部に換算した場合を意味する。
酸性基を含有しない重合性単量体(B)は、重合開始剤系によりラジカル重合反応が進行して高分子化する重合性単量体である。本発明における酸性基を含有しない重合性単量体(B)を構成する重合性単量体は、1種に限定されず2種以上でもよい。酸性基を含有しない重合性単量体(B)として、下記親水性重合性単量体(B-1)及び疎水性重合性単量体(B-2)が好適に挙げられる。
親水性重合性単量体(B-1)とは、25℃における水に対する溶解度が10質量%以上の重合性単量体を意味する。同溶解度が30質量%以上のものが好ましく、25℃において任意の割合で水に溶解可能なものがより好ましい。親水性重合性単量体(B-1)は、歯科用硬化性組成物の成分の歯質への浸透を促進するとともに、自らも歯質に浸透して歯質中の有機成分(コラーゲン)に接着する。親水性重合性単量体(B-1)としては、例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、「HEMA」と略称することがある)、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド等の単官能性(メタ)アクリル酸エステル系重合性単量体;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(オキシエチレン基の数が9以上のもの)等の二官能性(メタ)アクリル酸エステル系重合性単量体などが挙げられ、歯質接着性の観点で、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とは、アクリル及びメタクリルを意味し、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリレート」等の表現も同様である。
疎水性重合性単量体(B-2)とは、25℃における水に対する溶解度が10質量%未満の架橋性の重合性単量体を意味する。架橋性の重合性単量体(B-2)としては、例えば、芳香族化合物系の二官能性重合性単量体、脂肪族化合物系の二官能性重合性単量体、三官能性以上の重合性単量体などが挙げられる。疎水性重合性単量体(B-2)は、歯科用硬化性組成物の機械的強度、取り扱い性などを向上させる。
芳香族化合物系の二官能性重合性単量体としては、芳香族ジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。芳香族化合物系の二官能性重合性単量体の具体例としては、2,2-ビス((メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2-ビス〔4-(3-アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン、2,2-ビス〔4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン(以下、「Bis-GMA」と略称することがある)、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキ
シエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、1,4-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)ピロメリテートなどが挙げられる。これらの中でも、2,2-ビス〔4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン、2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数:2.6)(以下、「D-2.6E」と略称することがある)が好ましい。
シエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2-(4-(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)-2-(4-(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、1,4-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)ピロメリテートなどが挙げられる。これらの中でも、2,2-ビス〔4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン、2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数:2.6)(以下、「D-2.6E」と略称することがある)が好ましい。
脂肪族化合物系の二官能性重合性単量体としては、例えば、エリスリトールジ(メタ)アクリレート、ソルビトールジ(メタ)アクリレート、マンニトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(以下、「TEGDMA」と略称することがある)、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンビス(2-カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート、1,2-ビス(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)エタン等の二官能性(メタ)アクリル酸エステル系重合性単量体;N-メタクリロイルオキシエチルアクリルアミド、N-メタクリロイルオキシプロピルアクリルアミド、N-メタクリロイルオキシブチルアクリルアミド、N-(1-エチル-(2-メタクリロイルオキシ)エチル)アクリルアミド、N-(2-(2-メタクリロイルオキシエトキシ)エチル)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド系重合性単量体などが挙げられる。これらの中でも、グリセロールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンビス(2-カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート及び1,2-ビス(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)エタンが好ましい。
三官能性以上の重合性単量体としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、N,N-(2,2,4-トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2-(アミノカルボキシ)プロパン-1,3-ジオール〕テトラメタクリレート、1,7-ジアクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラアクリロイルオキシメチル-4-オ
キサヘプタンなどが挙げられる。
キサヘプタンなどが挙げられる。
前記の疎水性重合性単量体(B-2)の中でも、本発明の歯科用硬化性組成物の機械的強度及び重合硬化性の観点から、Bis-GMA、D-2.6E、TEGDMAが好ましく用いられる。
上記の酸性基を含有しない重合性単量体(B)(親水性重合性単量体(B-1)及び疎水性重合性単量体(B-2))は、いずれも1種を単独で配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。酸性基を含有しない重合性単量体(B)の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、歯科用硬化性組成物の歯質への浸透性が高く接着性に優れるとともに、硬化物が十分な機械的強度を有する点から、本発明の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量100質量部において、50~99質量部の範囲が好ましく、60~98質量部の範囲がより好ましく、70~95質量部の範囲がさらに好ましい。
有機過酸化物(C)としてはジアシルペルオキシド類、ペルオキシエステル類、ジアルキルペルオキシド類、ペルオキシケタール類、ケトンペルオキシド類、ハイドロペルオキシド類が挙げられる。ジアシルペルオキシド類の具体例としては、ベンゾイルペルオキシド、2,4-ジクロロベンゾイルペルオキシド、m-トルオイルペルオキシド等が挙げられる。ペルオキシエステル類の具体例としては、t-ブチルペルオキシベンゾエート、ビス(t-ブチルペルオキシ)イソフタレート、2,5-ジメチル-2,5-ビス(ベンゾイルペルオキシ)ヘキサン、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート等が挙げられる。ジアルキルペルオキシド類の具体例としては、ジクミルペルオキシド、ジ-t-ブチルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド等が挙げられる。ペルオキシケタール類の具体例としては、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、1,1-ビス(t-ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン等が挙げられる。ケトンペルオキシド類の具体例としては、メチルエチルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、メチルアセトアセテートペルオキシド等が挙げられる。ハイドロペルオキシド類の具体例としては、t-ブチルハイドロペルオキシド、クメンハイドロペルオキシド、p-ジイソプロピルベンゼンハイドロペルオキシド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロペルオキシド等が挙げられる。
有機過酸化物(C)の中でも、ハイドロペルオキシド類、ペルオキシエステル類が特に好ましい。ハイドロペルオキシド類の中でも、t-ブチルハイドロペルオキシド、クメンハイドロペルオキシド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロペルオキシドが好適に用いられる。また、ペルオキシエステル類の中でもt-ブチルペルオキシベンゾエートが好適に用いられる。
有機過酸化物(C)は1種単独を配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。有機過酸化物(C)の含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、及び歯質に対する接着性の観点から、歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量100質量部中に対して、0.01~10質量部の範囲が好ましく、0.1~5質量部の範囲がより好ましく、0.5~3質量部の範囲がさらに好ましい。
本発明の歯科用硬化性組成物における第一剤はペースト状であり、組成物の十分な操作性、さらに硬化物の十分なX線不透過性及び機械的強度を得るため、フィラー(D)を含む。
フィラー(D)としては、本発明の効果を損なわない限り、あらゆるフィラーを用いる
ことができ、無機系フィラー、有機系フィラー、及び無機系フィラーと有機系フィラーとの複合体フィラーが挙げられる。フィラー(D)は、1種を単独で配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。フィラー(D)の平均粒子径は0.001~10μmが好ましく、平均粒子径が0.001~5μmがより好ましい。
ことができ、無機系フィラー、有機系フィラー、及び無機系フィラーと有機系フィラーとの複合体フィラーが挙げられる。フィラー(D)は、1種を単独で配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。フィラー(D)の平均粒子径は0.001~10μmが好ましく、平均粒子径が0.001~5μmがより好ましい。
無機系フィラーの素材としては、石英、シリカ、アルミナ、シリカ-チタニア、シリカ-チタニア-酸化バリウム、シリカ-ジルコニア、シリカ-アルミナ、ランタンガラス、ホウケイ酸ガラス、ソーダガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、ガラスセラミック、アルミノシリケートガラス、バリウムボロアルミノシリケートガラス、ストロンチウムボロアルミノシリケートガラス、フルオロアルミノシリケートガラス、カルシウムフルオロアルミノシリケートガラス、ストロンチウムフルオロアルミノシリケートガラス、バリウムフルオロアルミノシリケートガラス、ストロンチウムカルシウムフルオロアルミノシリケートガラス、酸化イッテルビウム、シリカコートフッ化イッテルビウムなどが挙げられる。また、無機系フィラーとしては、取り扱い性の点で平均粒子径が0.001~0.1μmの微粒子シリカが好ましく使用される。市販品としては、「アエロジル(登録商標)OX50」、「アエロジル(登録商標)50」、「アエロジル(登録商標)200」、「アエロジル(登録商標)380」、「アエロジル(登録商標)R972」、「アエロジル(登録商標)130」、「AEROXIDE(登録商標)Alu C」(以上、いずれも日本アエロジル株式会社製、商品名)が挙げられる。なお、本発明において、無機系フィラーに後記するように表面処理をした場合は、無機系フィラーの平均粒子径は、表面処理前の平均粒子径を意味する。
有機系フィラーとしては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、多官能メタクリレートの重合体、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、スチレン-ブタジエンゴムが挙げられる。
無機系フィラーと有機系フィラーとの複合体フィラーとしては、有機系フィラーに無機系フィラーを分散させたもの、無機系フィラーを種々の重合体にてコーティングした無機/有機複合フィラーが挙げられる。
上記のフィラー(D)の中でも、得られる歯科用硬化性組成物の透明性及び機械的強度の観点で、石英、シリカ、シリカ-ジルコニア、バリウムガラス、酸化イッテルビウム、シリカコートフッ化イッテルビウム等の無機系フィラーが好ましく、石英、シリカ、シリカ-ジルコニア、バリウムガラス、シリカコートフッ化イッテルビウムがより好ましい。
第一剤においては、前記の酸性基含有重合性単量体(A)との相互作用が小さく、長期に保管した場合においてもペースト性状の変化が小さいという観点で、フィラー(D)として、石英及びシリカのいずれかと、シリカコートフッ化イッテルビウムとの組み合わせがさらに好ましく用いられる。この場合、シリカコートフッ化イッテルビウムの含有量を適宜調整することで、得られる第一剤のX線造影性を調整することができる。
硬化性、機械的強度、取り扱い性を向上させるために、フィラー(D)はシランカップリング剤などの公知の表面処理剤で予め表面処理してから用いてもよい。表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ(β-メトキシエトキシ)シラン、γ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
平均粒子径(平均一次粒子径)はレーザー回折散乱法又は粒子の電子顕微鏡観察により求めることができる。具体的には、0.1μm以上の粒子の粒子径測定にはレーザー回折散乱法が、0.1μm未満の超微粒子の粒子径測定には電子顕微鏡観察が簡便である。本発明において、0.1μmはレーザー回折散乱法により測定した値である。レーザー回折散乱法は、例えば、0.2%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液を用いて分散媒に用いて体積基準でレーザー回折式粒子径分布測定装置(SALD-2300、株式会社島津製作所製)により測定できる。電子顕微鏡観察には、走査型電子顕微鏡(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、SU3800、S-4000等)を使用できる。電子顕微鏡観察は、粒子の電子顕微鏡写真を撮り、その写真の単位視野内に観察される粒子(200個以上)の粒子径を、画像解析式粒度分布測定ソフトウェア(Mac-View(株式会社マウンテック))を用いて測定することにより求めることができる。このとき、粒子径は、粒子の最長の長さと最短の長さの算術平均値として求められ、粒子の数とその粒子径より、平均一次粒子径が算出される。
第一剤に含まれるフィラー(D)の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、本発明の歯科用硬化性組成物の第一剤に含まれる重合性単量体成分の全量100質量部に対して、50~350質量部の範囲が好ましく、100~300質量部の範囲がより好ましい。第一剤において、フィラー(D)の一部としてシリカコートフッ化イッテルビウムを用いる場合には、X線造影性の観点で、シリカコートフッ化イッテルビウムの含有量は、第一剤の全量100質量部において、2~40質量部の範囲が好ましく、5~30質量部の範囲がより好ましく、10~25質量部の範囲がさらに好ましい。
本発明の歯科用硬化性組成物は、重合開始剤系として第一剤に有機過酸化物(C)を、第二剤にアスコルビン酸化合物(F)を含み、第一剤又は第二剤の少なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有し、第一剤にさらに窒素原子を含む配位子(G)を含む。窒素原子を含む配位子(G)は、本発明の歯科用硬化性組成物において重合促進剤として作用し、象牙質に対する接着性を向上させるとともに、長期保管時における第一剤の固化リスクの低減と硬化時間の安定化に寄与する。
窒素原子を含む配位子(G)は、分子中に窒素原子を1個以上有する配位子であり、分子中に窒素原子を2個以上有する配位子であることが好ましく、分子中に窒素原子を2個以上有する多座配位子であることがより好ましい。窒素原子を含む配位子(G)としては、例えば、下記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、含窒素複素環を含む多座配位子(3)、アミノ基を1個有する第3級脂肪族アミン類等が挙げられる。
ある好適な実施形態としては、第一剤が窒素原子を含む配位子(G)を含み、前記窒素原子を含む配位子(G)が、下記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、及び含窒素複素環を含む多座配位子(3)から選ばれる少なくとも一つの化合物である、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
窒素原子を含む配位子(G)のうち、多座配位子の効果が高い理由については、以下のように考えている。即ち、窒素原子を含む配位子(G)は、酸性基含有重合性単量体(A)と塩を形成することで有機過酸化物(C)の安定化に寄与すると考えられるが、第一剤のペースト中において窒素原子を含む配位子(G)の分子の運動が制限される中、1分子当たりに含まれる窒素原子の数が多い方が、酸性基含有重合性単量体(A)との接触確率が高く、反応が物理化学的に有利なためである。
R1R2N-X1-NR3R4 (1)
(R1~R4はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、X1は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。)
(R1~R4はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、X1は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。)
R1~R4の置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。R1~R4のアルキル基の炭素数は、特に限定されず、1~12が好ましく、1~6がより好ましく、1~4がさらに好ましく、1~3が特に好ましい。R1~R4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基
、sec-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、n-ヘプチル
基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。R1~R4のアルキル基は無置換であってもよい。R1~R4のアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、いずれも炭素数1~6のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、アミノ基等が挙げられる。
、sec-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、n-ヘプチル
基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。R1~R4のアルキル基は無置換であってもよい。R1~R4のアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、いずれも炭素数1~6のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、アミノ基等が挙げられる。
R1~R4は、同一であってもよく、異なっていてもよい。R1~R4は、例えば、一部(例えば、R1とR3)が同じアルキル基であってもよい。
X1の置換基を有していてもよい二価の脂肪族基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであ
ってもよい。二価の脂肪族基の炭素数としては、1~20が好ましく、1~16がより好ましく、1~12がさらに好ましく、1~8が特に好ましい。二価の脂肪族基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルプロピレン基、ジメチルプロピレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。X1の二価の脂肪族基の置換基としては、R1~R4の
アルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。
ってもよい。二価の脂肪族基の炭素数としては、1~20が好ましく、1~16がより好ましく、1~12がさらに好ましく、1~8が特に好ましい。二価の脂肪族基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルプロピレン基、ジメチルプロピレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。X1の二価の脂肪族基の置換基としては、R1~R4の
アルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。
ある好適な実施形態としては、窒素原子を含む配位子(G)が一般式(1)で表される化合物であり、前記一般式(1)において、R1~R4はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~6のアルキル基を表し、X1は置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~8のアルキレン基を表す化合物である、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
R5、R6、及びR7の置換基を有していてもよいアルキル基は、R1~R4の置換基を有
していてもよいアルキル基と同様である。Yのモノアルキルアミノ基(-NHRa(Raは
アルキル基を表す))及びジアルキルアミノ基(-NRbRc(Rb及びRcはアルキル基を表す))の炭素数は、特に限定されず、1~12が好ましく、1~6がより好ましく、1~4がさらに好ましく、1~3が特に好ましい。Yのモノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のアルキル基としては、R1~R4の置換基を有していてもよいアルキル基のうち前記炭素数を満たすものが挙げられる。ジアルキルアミノ基としては、それぞれのアルキル基が前記炭素数を有するものであってもよい。Yの置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等が挙げられる。Yの置換基を有していてもよいジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、エチルメチルアミノ基が挙げられる。Yのモノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のアルキル基は、置換基で置換されていてもよい。該置換基としては、R1~R4のアルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。
していてもよいアルキル基と同様である。Yのモノアルキルアミノ基(-NHRa(Raは
アルキル基を表す))及びジアルキルアミノ基(-NRbRc(Rb及びRcはアルキル基を表す))の炭素数は、特に限定されず、1~12が好ましく、1~6がより好ましく、1~4がさらに好ましく、1~3が特に好ましい。Yのモノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のアルキル基としては、R1~R4の置換基を有していてもよいアルキル基のうち前記炭素数を満たすものが挙げられる。ジアルキルアミノ基としては、それぞれのアルキル基が前記炭素数を有するものであってもよい。Yの置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等が挙げられる。Yの置換基を有していてもよいジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、エチルメチルアミノ基が挙げられる。Yのモノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のアルキル基は、置換基で置換されていてもよい。該置換基としては、R1~R4のアルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。
X2及びX3の二価の脂肪族基は、酸素原子、及び/又は窒素原子を含んでいてもよい点以外は、X1の置換基を有していてもよい二価の脂肪族基と同様である。X2及びX3は、
同一であってもよく、異なっていてもよい。X2及びX3の二価の脂肪族基が含む酸素原子及び窒素原子の数は、1個以上であり、2個以上であってもよい。X2及びX3の二価の脂肪族基が窒素原子を含む場合、X2及びX3の二価の脂肪族基は、-NH-を含んでいてもよく、-NRd(Rdは炭素数1~6のアルキル基を表す)-を含んでいてもよい。
同一であってもよく、異なっていてもよい。X2及びX3の二価の脂肪族基が含む酸素原子及び窒素原子の数は、1個以上であり、2個以上であってもよい。X2及びX3の二価の脂肪族基が窒素原子を含む場合、X2及びX3の二価の脂肪族基は、-NH-を含んでいてもよく、-NRd(Rdは炭素数1~6のアルキル基を表す)-を含んでいてもよい。
m及びnはそれぞれ独立して、1以上の整数を表し、1~8の整数であることが好ましく、1~6の整数であることがより好ましく、1~5の整数であることがさらに好ましく、1~3であることが特に好ましい。m及びnは、同一であってもよく、異なっていてもよい。m及びnが2以上であり、X2及びX3が複数存在する場合、X2及びX3はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R5、R6、R7及びYのうち任意の2つ以上が一緒になって環を形成していてもよい。
例えば、R5、R6、又はR7と、Yとが一緒になって環を形成していてもよい。また、R5とY、R6とR7がそれぞれ一緒になって環を形成し、化合物としては2つの環を有していてもよい。さらに、Yのアミノ基の窒素原子とR5とが一緒になって環を形成していても
よい。前記環は、酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてもよい。さらに、ある実施形態では、一般式(2)で表される化合物は、ビシクロ環を有する化合物であってもよい。例えば、他の実施形態では、一般式(2)で表される化合物において、YとR5とが一緒
になって形成された環と、R6又はR7と、Yとが一緒になって形成された環とを有する、ビシクロ環を有する化合物であってもよい。
例えば、R5、R6、又はR7と、Yとが一緒になって環を形成していてもよい。また、R5とY、R6とR7がそれぞれ一緒になって環を形成し、化合物としては2つの環を有していてもよい。さらに、Yのアミノ基の窒素原子とR5とが一緒になって環を形成していても
よい。前記環は、酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてもよい。さらに、ある実施形態では、一般式(2)で表される化合物は、ビシクロ環を有する化合物であってもよい。例えば、他の実施形態では、一般式(2)で表される化合物において、YとR5とが一緒
になって形成された環と、R6又はR7と、Yとが一緒になって形成された環とを有する、ビシクロ環を有する化合物であってもよい。
ある好適な実施形態では、R5、R6及びR7は、炭素数1~6の置換基を有していても
よい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。
よい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。
また、他のある好適な実施形態としては、窒素原子を含む配位子(G)が一般式(2)で表される化合物であり、前記一般式(2)で表される化合物において、R5、R6、及びR7が、炭素数1~6の置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表
し、X2及びX3の二価の脂肪族基が、酸素原子及び窒素原子を含まないアルキレン基を表し、m及びnはそれぞれ独立して、1以上の整数を表し、Yは置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表し、R5、R6、又はR7と、Yとが一緒になって環を形成する、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
し、X2及びX3の二価の脂肪族基が、酸素原子及び窒素原子を含まないアルキレン基を表し、m及びnはそれぞれ独立して、1以上の整数を表し、Yは置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表し、R5、R6、又はR7と、Yとが一緒になって環を形成する、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
また、他のある好適な実施形態としては、窒素原子を含む配位子(G)が一般式(2)
で表される化合物であり、前記一般式(2)において、mが1であり、nが2である、化合物全体として窒素原子を4つ含む化合物である、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
で表される化合物であり、前記一般式(2)において、mが1であり、nが2である、化合物全体として窒素原子を4つ含む化合物である、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
前記含窒素複素環を含む多座配位子(3)は、窒素原子を含む5員環又は6員環を含む複素環を含み、分子中に窒素原子を2個以上有し、2座以上の配位子化合物を表す。多座配位子(3)が分子中に有する窒素原子は2個以上であり、3個以上であってもよい。多座配位子(3)が含む複素環の数は、1個であってもよく、2個以上であってもよい。前記含窒素複素環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の含窒素5員環;ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピリミジン環、トリアジン環等の含窒素6員環等が挙げられる。前記含窒素複素環は、前記窒素原子を含む5員環又は6員環と他の環(例えば芳香族環)との縮合環であってもよく、窒素原子を含む5員環又は6員環同士の縮合環であってもよい。前記窒素原子を含む5員環又は6員環と芳香族環との縮合環としては、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。多座配位子(3)は、窒素原子を含む5員環又は6員環を含む複素環を含んでいればよく、例えば、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環等の縮合環と、窒素原子を含む5員環又は6員環を含む複素環とを含む配位子化合物が挙げられる。多座配位子(3)の多座性としては、2座以上であればよく、3座、4座等であってもよい。
上記一般式(1)で表される化合物としては、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン(以下、「TMEDA」と略称することがある)、N,N,N’,N’-テトラメチルプロピレンジアミン(以下、「TMPDA」と略称することがある)、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,4-ジアミノブタン、N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン(以下、「TEEDA」と略称することがある)、N,N,N’,N’-テトラキス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン等の2座配位の多座アミン化合物等が挙げられる。
上記一般式(2)で表される化合物としては、1,4,8,11-テトラメチル-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン等のシクロ環を有する化合物;4,11-ジメチル-1,4,8,11-テトラアザビシクロヘキサデカン等のビシクロ環を有する化合物;2,5,9,12-テトラメチル-2,5,9,12-テトラアザテトラデカン、2,6,9,13-テトラメチル-2,6,9,13-テトラアザテトラデカン、2,5,8,12-テトラメチル-2,5,8,12-テトラアザテトラデカン、N,N,N,N’,N’’,N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン(以下、「PMDETA」と略称することがある)、ヘキサメチルトリス(2-アミノエチル)アミン、N,N-ビス(2-ジメチルアミノエチル)-N,N’-ジメチルエチレンジアミン(以下、「HMTETA」と略称することがある)、トリス[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミン(以下、「Me6TREN」と略称することがある)等の環を有しない化合物等の多座アミ
ン化合物が挙げられる。
ン化合物が挙げられる。
上記含窒素複素環を含む多座配位子(3)としては、N-(n-プロピル)ピリジルメタンイミン、N-(n-オクチル)ピリジルメタンイミン等の含窒素複素環を1個有する多座配位子;2,2-ビピリジン、4,4’-ジ-(5-ノニル)-2,2’-ビピリジン、N-プロピル-N,N-ジ(2-ピリジルメチル)アミン、N’,N’’-ジメチル-N’,N’’-ビス((ピリジン-2-イル)メチル)エタン-1,2-ジアミン、2,6-ビス(1-ピラゾール)-ピリジン(以下、「DPP」と略称することがある)、2-(2-ピリジル)ベンゾイミダゾール、トリス[(2-ピリジル)メチル]アミン、3,6-ジ(2-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン、N,N,N’,N’-テトラキス(2-ピリジルメチル)エチレンジアミン、2,4,6-トリ(2-ピリジル)-
1,3,5-トリアジン等の含窒素複素環を2個以上有する多座配位子等が挙げられる。
1,3,5-トリアジン等の含窒素複素環を2個以上有する多座配位子等が挙げられる。
アミノ基を1個有する第3級脂肪族アミン類としては、N-メチルジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、N-n-ブチルジエタノールアミン、N-ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、N-メチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、N-エチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンモノ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミントリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記の窒素原子を含む配位子(G)の中でも、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物及び含窒素複素環含有多座アミン(3)から選ばれる少なくとも一つの化合物は、長期保管時における第一剤の固化リスクの低減に優れるためより好ましく、特に一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物は、硬化時間の安定化により優れるため、さらに好ましい。
また、第一剤における酸性基含有重合性単量体(A)と窒素原子を含む配位子(G)の配合比(質量比)は、40:1~2:1であることが好ましく、30:1~4:1であることがより好ましく、20:1~5:1であることがさらに好ましい。
窒素原子を含む配位子(G)は、1種単独を配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。窒素原子を含む配位子(G)の含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、及び歯質に対する接着性の観点から、歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量100質量部に対して、0.05~10質量部の範囲が好ましく、0.1~8質量部の範囲がより好ましく、0.5~5質量部の範囲がさらに好ましい。
ある好適な実施形態としては、ペーストの固化リスクが低く、保存安定性に優れる点から、第一剤が遷移金属化合物(E)を含有しない、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。遷移金属化合物(E)としては、銅化合物、バナジウム化合物等が挙げられる。
他のある好適な実施形態としては、保存安定性の観点で、第一剤が遷移金属化合物(E)を含有する、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
・第二剤
本発明の歯科用硬化性組成物における第二剤は酸性基を含有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない。
本発明の歯科用硬化性組成物における第二剤は酸性基を含有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない。
第二剤における酸性基を含有しない重合性単量体(B)としては、前記第一剤に用いられる酸性基を含有しない重合性単量体(B)と種類及び含有量について同様である。
ある好適な実施形態では、硬化時間の変動をより低減する観点から、第二剤は酸性基含有重合性単量体(A)を含有しない、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。
第二剤におけるフィラー(D)としては、前記の第一剤に用いられるフィラー(D)と同じものが例示できる。
フィラー(D)は、第一剤で用いる場合と同様に、硬化性、機械的強度、取り扱い性を向上させるために、シランカップリング剤などの公知の表面処理剤で予め表面処理してから用いてもよい。表面処理剤としては、第一剤で例示したシランカップリング剤と同じものを挙げることができる。
第二剤においては、得られる歯科用硬化性組成物の透明性及び機械的強度の観点で、フィラー(D)として、石英、シリカ、シリカ-ジルコニア、バリウムガラス、シリカコートフッ化イッテルビウムが好ましい。さらにX線造影性の観点で、石英、シリカ、及びシリカ-ジルコニアからなる群から選ばれる少なくとも1種とシリカコートフッ化イッテルビウムとの組み合わせ、又はバリウムガラスがさらに好ましく用いられる。
第二剤に含まれるフィラー(D)の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、本発明の歯科用硬化性組成物の第二剤に含まれる重合性単量体成分の全量100質量部に対して、50~350質量部の範囲が好ましく、100~300質量部の範囲がより好ましい。
アスコルビン酸化合物(F)としては、アスコルビン酸の塩及びエステル、エーテル等が挙げられる。これらの中でもアスコルビン酸の塩及びエステルが好ましい。
アスコルビン酸の塩としては、L-アスコルビン酸ナトリウム、L-アスコルビン酸カルシウム、アスコルビン酸カリウム及びこれらの立体異性体(例えば、イソアスコルビン酸ナトリウム等)等が挙げられる。これらの中でも、L-アスコルビン酸ナトリウムが好ましい。
アスコルビン酸のエステルとしては、アスコルビン酸のヒドロキシ基のうちの1つ以上を、カルボン酸と反応させることによって形成されるものが挙げられる。カルボン酸の好適な例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノールエライジン酸、α-リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、及びドコサヘキサエン酸等の炭素数6~30の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸等の脂肪酸が挙げられる。前記脂肪酸の炭素数としては、10~28が好ましく、12~26がより好ましく、14~24がさらに好ましい。これらの中でも、特にステアリン酸とアスコルビン酸のエステル、パルミチン酸とアスコルビン酸のエステル(パルミチン酸アスコルビル)が好適に用いられる。
アスコルビン酸のエーテルとしては、アスコルビン酸エチルエーテル、アスコルビン酸セチルエーテル等が挙げられる。
アスコルビン酸化合物(F)は1種単独を配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。アスコルビン酸化合物(F)含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、及び歯質に対する接着性の観点から、歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量100質量部中に対して、0.01~8質量部の範囲が好ましく、0.1~5質量部の範囲がより好ましく、0.3~3質量部の範囲がさらに好ましい。
アスコルビン酸化合物(F)は、保存安定性の観点で第二剤中に配合される。アスコルビン酸化合物(F)は、第二剤中に溶解されていても、第二剤の組成物中に粉末で分散されていてもよい。
アスコルビン酸化合物(F)を粉末で分散する場合、その平均粒子径が過大であると操作性又は硬化性が低下しやすくなるため、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。
アスコルビン酸化合物(F)の粉末の平均粒子径は、粒子100個以上の電子顕微鏡写真をもとに画像解析式粒度分布測定ソフトウェア(Mac-View;株式会社マウンテック製)を用いて画像解析を行った後に体積平均粒子径として算出することができる。
アスコルビン酸化合物(F)を粉末で分散する場合の粒子の形状については、球状、針状、板状、破砕状など、種々の形状が挙げられるが、特に制限されない。アスコルビン酸化合物(F)は、粉砕法、凍結乾燥法、再沈殿法などの従来公知の方法で作製することができ、得られる粉末の平均粒子径の観点で、粉砕法及び凍結乾燥法が好ましい。
本発明の歯科用硬化性組成物は、チオ尿素化合物を実質的に含有しない。本発明においてチオ尿素化合物の含有量は、歯科用硬化性組成物の全量において、0.1質量%未満であることが好ましく、0.01質量%未満であることがより好ましく、0.001質量%未満であることがさらに好ましく、0質量%であることが特に好ましい。チオ尿素化合物が前記下限値以下であることで、歯科用硬化性組成物の貴金属に対する優れた接着性が得られやすい。チオ尿素化合物としては、特に限定されず、エチレンチオ尿素、4,4-ジメチルエチレンチオ尿素、N,N’-ジメチルチオ尿素、N,N’-ジエチルチオ尿素、N,N’-ジn-プロピルチオ尿素、ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、トリエチルチオ尿素、トリn-プロピルチオ尿素、トリシクロヘキシルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、テトラエチルチオ尿素、テトラn-プロピルチオ尿素、ジシクロヘキシルチオ尿素、テトラシクロヘキシルチオ尿素、N-アセチルチオ尿素,N-ベンゾイルチオ尿素,ジフェニルチオ尿素、ピリジルチオ尿素、及びこれらの塩(塩酸塩、スルホン酸塩、錯塩など)等が挙げられる。
第一剤又は第二剤の少なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する。遷移金属化合物(E)としては、特に限定されないが、銅化合物及びバナジウム化合物が挙げられる。
銅化合物としては、カルボン酸銅(II)、β-ジケトン銅(II)、β-ケトエステル銅(II)、銅アルコキシド、ジチオカルバミン酸銅、銅と無機酸の塩等が挙げられる。カルボン酸銅(II)としては、クエン酸銅(II)、酢酸銅(II)、フタル酸銅(II)、酒石酸銅(II)、オレイン酸銅(II)、オクチル酸銅(II)、オクテン酸銅(II)、ナフテン酸銅(II)、メタクリル酸銅(II)、4-シクロヘキシル酪酸銅(II)等が挙げられる。β-ジケトン銅(II)としては、アセチルアセトン銅(II)、トリフルオロアセチルアセトン銅(II)、ヘキサフルオロアセチルアセトン銅(II)、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト銅(II)、ベンゾイルアセトン銅(II)等が挙げられる。β-ケトエステル銅(II)としては、アセト酢酸エチル銅(II)等が挙げられる。銅アルコキシドとしては、銅(II)メトキシド、銅(II)エトキシド、銅(II)イソプロポキシド、銅(II)2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシド、銅(II)2-(2-メトキシエトキシ)エトキシド等が挙げられる。ジチオカルバミン酸銅としては、ジメチルジチオカルバミン酸銅(II)等が挙げられる。銅と無機酸の塩としては、硝酸銅(II)、臭化銅(II)及び塩化銅(II)が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を適宜組合せて用いてもよい。これらの内でも、重合性単量体に対する溶解性と反応性の観点から、カルボン酸銅(II)、β-ジケトン銅(II)、β-ケトエステル銅(II)が好ましく、酢酸銅(II)、アセチルアセトン銅(II)がより好ましい。
バナジウム化合物としては、好ましくはIV価及び/又はV価のバナジウム化合物類で
ある。IV価及び/又はV価のバナジウム化合物類としては、例えば、四酸化二バナジウム(IV)、バナジルアセチルアセトナート(IV)、ステアリン酸酸化バナジウム(IV)、シュウ酸オキソバナジウム(IV)、硫酸バナジル(IV)、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)、オキソビス(1-フェニル-1,3-ブタンジオネート)バナジウム(IV)、五酸化バナジウム(V)、バナジウム(V)オキシトリイソプロポキシド、メタバナジン酸(V)ナトリウム、メタバナジン(V)酸アンモニウム等が挙げられ、中でも接着性などの観点から、バナジウムアセチルアセトナート、バナジルアセチルアセトナート(IV)、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)が好ましく、バナジルアセチルアセトナート(IV)及びビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)が好ましい。バナジウム化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ある。IV価及び/又はV価のバナジウム化合物類としては、例えば、四酸化二バナジウム(IV)、バナジルアセチルアセトナート(IV)、ステアリン酸酸化バナジウム(IV)、シュウ酸オキソバナジウム(IV)、硫酸バナジル(IV)、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)、オキソビス(1-フェニル-1,3-ブタンジオネート)バナジウム(IV)、五酸化バナジウム(V)、バナジウム(V)オキシトリイソプロポキシド、メタバナジン酸(V)ナトリウム、メタバナジン(V)酸アンモニウム等が挙げられ、中でも接着性などの観点から、バナジウムアセチルアセトナート、バナジルアセチルアセトナート(IV)、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)が好ましく、バナジルアセチルアセトナート(IV)及びビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)が好ましい。バナジウム化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記遷移金属化合物(E)は、1種単独を配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。遷移金属化合物は、保存安定性の観点で第二剤中に配合することが好ましく、その含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、歯質に対する接着性の観点から、歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量100質量部に対して、0.0001~1質量部の範囲が好ましく、0.0005~0.5質量部の範囲がより好ましく、0.001~0.3質量部の範囲がさらに好ましい。
次に、本発明の歯科用硬化性組成物の任意成分について説明する。
本発明の歯科用硬化性組成物は、レドックス型の重合開始剤を含むものであるが、光照射によっても重合開始するデュアルキュア型の組成物とするために、上述の重合開始剤系とは別の成分として、第一剤と第二剤の少なくとも一方に、さらに従来公知の光重合開始剤を配合してもよい。
光重合開始剤は、α-ジケトン類、ケタール類、チオキサントン類、(ビス)アシルホスフィンオキシド類、α-アミノアセトフェノン類が挙げられる。
α-ジケトン類としては、例えば、dl-カンファーキノン(通称「CQ」)、ベンジル、2,3-ペンタンジオンが挙げられる。
ケタール類としては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールが挙げられる。
チオキサントン類としては、例えば、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントンが挙げられる。
前記(ビス)アシルホスフィンオキシド類のうち、アシルホスフィンオキシド類としては、例えば、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,6-ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,6-ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,3,5,6-テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイルビス(2,6-ジメチルフェニル)ホスフィンオキシド、特公平3-57916号公報に開示の水溶性のアシルホスフィンオキシド化合物、及びこれらの塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩)等が挙げられる。ビスアシルホスフィンオキシド類としては、例えば、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-プロピルフェニルホスフィンオキシド
、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ナフチルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ジベンゾイルフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、トリス(2,4-ジメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、トリス(2-メトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド、及びこれらの塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩)等が挙げられる。これら(ビス)アシルホスフィンオキシド類の中でも、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド及び2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドナトリウム塩が好ましい。
、ビス(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ナフチルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ジベンゾイルフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、トリス(2,4-ジメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、トリス(2-メトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド、及びこれらの塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩)等が挙げられる。これら(ビス)アシルホスフィンオキシド類の中でも、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド及び2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドナトリウム塩が好ましい。
α-アミノアセトフェノン類としては、例えば、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ブタノン、2-ベンジル-2-ジエチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ブタノン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-プロパノン、2-ベンジル-2-ジエチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-プロパノン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ペンタノン、2-ベンジル-2-ジエチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ペンタノンが挙げられる。
前記光重合開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。光重合開始剤の含有量は特に限定されないが、得られる歯科用硬化性組成物の硬化性等の観点からは、重合性単量体成分の全量100質量部に対して、0.001~10質量部であることが好ましく、0.005~5質量部がより好ましく、0.01~3質量部がさらに好ましい。
また、光硬化性を高めるために、光重合開始剤と、光重合開始剤用の重合促進剤とを併用してもよい。光重合開始剤用の重合促進剤としては、第3級アミン類、アルデヒド類、チオール化合物、トリハロメチル基により置換されたトリアジン系化合物などが挙げられる。
第3級アミン類としては、例えば、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチル-m-トルイジン、N,N-ジエチル-p-トルイジン、N,N-ジメチル-3,5-ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-3,4-ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-4-エチルアニリン、N,N-ジメチル-4-イソプロピルアニリン、N,N-ジメチル-4-t-ブチルアニリン、N,N-ジメチル-3,5-ジ-t-ブチルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-3,5-ジメチルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-p-トルイジン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-3,4-ジメチルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-4-エチルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-4-イソプロピルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-4-t-ブチルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-3,5-ジイソプロピルアニリン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-3,5-ジ-t-ブチルアニリン、4-(N,N-ジメチルアミノ)安息香酸n-ブトキシエチル、4-(N,N-ジメチルアミノ)安息香酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル、4-(N,N-ジメチルアミノ)安息香酸エチル、4-(N,N-ジメチルアミノ)安息香酸ブチル、4-(N,N-ジメチルアミノ)ベンゾフェノン等の芳香族第3級アミン;N-メチルジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、N-n-ブチルジエタノールアミン、N-ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-
(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、N-メチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、N-エチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンモノ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミントリ(メタ)アクリレート等の脂肪族第3級アミン等が挙げられる。ただし、第一剤が光重合開始剤用の重合促進剤を含み、該重合促進剤が脂肪族第3級アミンである場合においてのみ、脂肪族第3級アミンは、窒素原子を含む配位子(G)に属し、光重合開始剤用の重合促進剤から除くものとする。
(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、N-メチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、N-エチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンモノ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミントリ(メタ)アクリレート等の脂肪族第3級アミン等が挙げられる。ただし、第一剤が光重合開始剤用の重合促進剤を含み、該重合促進剤が脂肪族第3級アミンである場合においてのみ、脂肪族第3級アミンは、窒素原子を含む配位子(G)に属し、光重合開始剤用の重合促進剤から除くものとする。
アルデヒド類としては、例えば、テレフタルアルデヒド、ベンズアルデヒド誘導体などが挙げられる。ベンズアルデヒド誘導体としては、ジメチルアミノベンズアルデヒド、p-メトキシベンズアルデヒド、p-エトキシベンズアルデヒド、p-n-オクチルオキシベンズアルデヒドなどが挙げられる。チオール化合物としては、例えば、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2-メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、チオ安息香酸などが挙げられる。トリハロメチル基により置換されたトリアジン系化合物としては、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基などのトリハロメチル基を少なくとも一つ有するs-トリアジン化合物であれば公知の化合物が何ら制限なく使用できる。
前記光重合開始剤用の重合促進剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。光重合開始剤用の重合促進剤の含有量は特に限定されないが、得られる歯科用硬化性組成物の硬化性等の観点からは、重合性単量体成分の全量100質量部に対して、0.01~2質量部であることが好ましく、0.02~1.5質量部がより好ましく、0.05~0.8質量部がさらに好ましい。光重合開始剤用の重合促進剤の含有量が前記下限値以上であることで、光重合が十分に進行しやすくなり、一方、光重合開始剤用の重合促進剤の含有量が前記上限値以下であることで、歯科用硬化性組成物の硬化物の変色を許容範囲内に抑制しやすい。
本発明の歯科用硬化性組成物は、他の化学重合開始剤の重合促進剤を含んでいてもよい。他の化学重合開始剤の重合促進剤としては、スルフィン酸及びその塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ボレート化合物、バルビツール酸化合物などが挙げられる。これらはそれぞれ1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
スルフィン酸及びその塩としては、例えば、p-トルエンスルフィン酸、p-トルエンスルフィン酸ナトリウム、p-トルエンスルフィン酸カリウム、p-トルエンスルフィン酸リチウム、p-トルエンスルフィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウム、2,4,6-トリメチルベンゼンスルフィン酸、2,4,6-トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6-トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、2,4,6-トリメチルベンゼンスルフィン酸リチウム、2,4,6-トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、2,4,6-トリエチルベンゼンスルフィン酸、2,4,6-トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6-トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、2,4,6-トリエチルベンゼンスルフィン酸リチウム、2,4,6-トリエチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸リチウム、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カルシウム等が挙げられる。これらの中でも、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、p-トルエンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウムが好ましい。
亜硫酸塩としては、例えば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウム等が挙げられる。亜硫酸水素塩としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム等が挙げられる。ボレート化合物としては、例えば、1分子中に1~4個のアリール基を有するアリールボレート化合物(例えば、テトラフェニルホウ素、テトラキス(p-クロロフェニル)ホウ素等)及びこれらの塩などが挙げられる。バルビツール酸化合物としては、例えば、バルビツール酸、5-ブチルバルビツール酸、1,3,5-トリメチルバルビツール酸、1-シクロヘキシル-5-エチルバルビツール酸、1-ベンジル-5-フェニルバルビツール酸、及びこれらの塩などが挙げられる。
本発明の歯科用硬化性組成物は、第二剤が窒素原子を含む配位子(G)を含有していてもよい。ある実施形態としては、さらに必要に応じて第二剤が窒素原子を含む配位子(G)を含有する、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物が挙げられる。第二剤が含有する窒素原子を含む配位子(G)は、第一剤が含有する窒素原子を含む配位子(G)と同様である。
本発明の歯科用硬化性組成物は、第一剤及び第二剤の少なくとも一方がさらにフッ素イオン放出性物質を含んでいてもよい。フッ素イオン放出性物質を配合することによって、歯質に耐酸性を付与することができる歯科用レジンセメントとして使用できる。フッ素イオン放出性物質としては、例えば、メタクリル酸メチルとメタクリル酸フルオライドとの共重合体などのフッ素イオン放出性ポリマー;セチルアミンフッ化水素酸塩、シクロヘキシルアミンフッ水素酸塩、ジイソブチルアミンフッ水素酸塩、トリエチルアミン三フッ化水素酸塩などの脂肪族又は脂環式第1、第2又は第3級アミンのフッ化水素酸塩;フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化イッテルビウム等の金属フッ化物類等が挙げられる。前記フッ素イオン放出性物質は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、第一剤及び第二剤の少なくとも一方がpH調整剤を含んでいてもよい。pH調整剤は、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物のpH調整ならびにpHの安定化を目的として用いる。pH調整剤は本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、乳酸、コハク酸、グルコン酸、クエン酸、リン酸、及び炭酸等の酸、ならびにその塩が好適に用いられる。
リン酸塩としては、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウムなどのリン酸アルカリ金属塩、ドデシルリン酸ナトリウム、グリセロリン酸ナトリウム、グリセロリン酸二ナトリウムなどのアルキルリン酸アルカリ金属塩、リン酸水素アルカリ金属塩又はリン酸二水素アルカリ金属塩;リン酸三カルシウム、リン酸水素カルシウム、リン酸二水素カルシウムなどのリン酸アルカリ土類金属塩、リン酸水素アルカリ土類金属塩又はリン酸二水素アルカリ土類金属塩;リン酸三マグネシウム、リン酸水素マグネシウムなどが挙げられる。これらの中でもリン酸水素二ナトリウム、ドデシルリン酸ナトリウム、グリセロリン酸ナトリウム、グリセロリン酸二ナトリウムが好適に用いられる。
この他、本発明の歯科用硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲でpH調整剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、溶媒(例えば、水、有機溶媒)、増粘剤、着色剤、抗菌剤、香料等の添加剤を、第一剤及び第二剤の少なくとも一方に配合してもよい。これらは、それぞれ1種を単独で配合してもよく、2種以上を併用してもよい。重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ジブチルハイドロキノン、ジブチルハイドロキノンモノメチルエーテル、t-ブチルカテコール、2-t-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-
t-ブチル-4-メチルフェノール等が挙げられる。重合禁止剤の含有量は、歯科用硬化性組成物の重合性単量体成分の全量100質量部に対して、0.001~1.0質量部が好ましい。ある実施形態では、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物における溶媒(例えば、水、有機溶媒)の含有量がペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物の全量において、1質量%未満であることが好ましく、0.1質量%未満であることがより好ましく、0.01質量%未満であることがさらに好ましい。本発明の歯科用硬化性組成物は、自己接着性組成物として好適に使用することもできる。本発明の歯科用硬化性組成物は、例えば、歯科用レジンセメント、歯科支台築造用コンポジットレジンとして好適に使用することもできる。
t-ブチル-4-メチルフェノール等が挙げられる。重合禁止剤の含有量は、歯科用硬化性組成物の重合性単量体成分の全量100質量部に対して、0.001~1.0質量部が好ましい。ある実施形態では、ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物における溶媒(例えば、水、有機溶媒)の含有量がペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物の全量において、1質量%未満であることが好ましく、0.1質量%未満であることがより好ましく、0.01質量%未満であることがさらに好ましい。本発明の歯科用硬化性組成物は、自己接着性組成物として好適に使用することもできる。本発明の歯科用硬化性組成物は、例えば、歯科用レジンセメント、歯科支台築造用コンポジットレジンとして好適に使用することもできる。
本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的思想の範囲内において、前記構成を種々組み合わせた実施形態を含む。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下で用いる略称及び略号については次の通りである。以下の実施例及び比較例に用いた化合物及びフィラーは、特に製造方法を記載した場合を除いて、市販品を用いた。
〔酸性基含有重合性単量体(A)〕
MDP:10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
MDP:10-メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
〔酸性基を含有しない重合性単量体(B)〕
Bis-GMA:2,2-ビス〔4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン
D-2.6E:2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数:2.6)
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
Bis-GMA:2,2-ビス〔4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン
D-2.6E:2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エトキシ基の平均付加モル数:2.6)
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
〔有機過酸化物(C)〕
THP:1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロペルオキシド
CHP:クメンハイドロペルオキシド
BPB:t-ブチルペルオキシベンゾエート
THP:1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロペルオキシド
CHP:クメンハイドロペルオキシド
BPB:t-ブチルペルオキシベンゾエート
〔フィラー(D)〕
フィラー1:シラン処理シリカ
市販品(株式会社アドマテックス社製のメタクリルシラン処理球状シリカ微粉末、商品名「アドマナノ(登録商標)YA010C-SM1」、平均一次粒子径:10nm、BET比表面積:300m2/g)をそのまま用いた。
フィラー1:シラン処理シリカ
市販品(株式会社アドマテックス社製のメタクリルシラン処理球状シリカ微粉末、商品名「アドマナノ(登録商標)YA010C-SM1」、平均一次粒子径:10nm、BET比表面積:300m2/g)をそのまま用いた。
フィラー2:シラン処理シリカコートフッ化イッテルビウム
市販品(SG-YBF100WSCMP10、平均粒子径:110nm、球形、屈折率:1.53、製造会社:Sukgyung AT社)をそのまま用いた。
市販品(SG-YBF100WSCMP10、平均粒子径:110nm、球形、屈折率:1.53、製造会社:Sukgyung AT社)をそのまま用いた。
フィラー3:シラン処理バリウムガラス:
バリウムガラス(エステック社製、商品コード「E-3000」)をボールミルで粉砕し、バリウムガラス粉を得た。得られたバリウムガラス粉の平均粒子径をレーザー回折式粒子径分布測定装置(株式会社島津製作所製、型式「SALD-2300」)を用いて体積基準で測定したところ、2.4μmであった。このバリウムガラス粉100質量部に対して常法により3質量部のγ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、シラン処理バリウムガラス粉末を得た。
バリウムガラス(エステック社製、商品コード「E-3000」)をボールミルで粉砕し、バリウムガラス粉を得た。得られたバリウムガラス粉の平均粒子径をレーザー回折式粒子径分布測定装置(株式会社島津製作所製、型式「SALD-2300」)を用いて体積基準で測定したところ、2.4μmであった。このバリウムガラス粉100質量部に対して常法により3質量部のγ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、シラン処理バリウムガラス粉末を得た。
フィラー4:アルミナ
市販品(AEROXIDE(登録商標)Alu C、平均粒子径:20nm、日本アエロジル株式会社製)をそのまま用いた。
市販品(AEROXIDE(登録商標)Alu C、平均粒子径:20nm、日本アエロジル株式会社製)をそのまま用いた。
〔遷移金属化合物(E)〕
VOAA:バナジルアセチルアセトナート(IV)
BMOV:ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
CuA:酢酸銅(II)
VOAA:バナジルアセチルアセトナート(IV)
BMOV:ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
CuA:酢酸銅(II)
〔アスコルビン酸化合物(F)〕
PA:パルミチン酸アスコルビル
ANa:L-アスコルビン酸ナトリウム
PA:パルミチン酸アスコルビル
ANa:L-アスコルビン酸ナトリウム
〔窒素原子を含む配位子(G)〕
TTA:トリエタノールアミン
TEEDA:N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン
TMPDA:N,N,N’,N’-テトラメチルプロピレンジアミン
PMDETA:N,N,N,N’,N’’,N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン
Me6TREN:トリス[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミン
DPP:2,6-ビス(1-ピラゾール)-ピリジン
TTA:トリエタノールアミン
TEEDA:N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン
TMPDA:N,N,N’,N’-テトラメチルプロピレンジアミン
PMDETA:N,N,N,N’,N’’,N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン
Me6TREN:トリス[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミン
DPP:2,6-ビス(1-ピラゾール)-ピリジン
〔重合禁止剤〕
BHT:2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール
BHT:2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール
(実施例1~11及び比較例1~3)
表1に記載の各成分の内、フィラー及びアスコルビン酸化合物以外の成分を常温で混合し、均一な液状成分とした後、得られた液状成分、アスコルビン酸化合物及びフィラーとを混練することにより、実施例1~11及び比較例1~3の歯科用硬化性組成物を調製した。次いで、これらの歯科用硬化性組成物を用い、後述の方法に従って、製造直後において、23℃における操作時間、牛歯象牙質への接着強さ、金合金への接着強さ及び接着耐久性を測定した。また、60℃3週間保存後において、23℃における操作時間、牛歯象牙質への接着強さ、及びペーストの固化を測定した。表1に、この歯科用硬化性組成物の配合比(質量部)及び試験結果を示す。なお、比較例2の歯科用硬化性組成物は、60℃3週間保存後に第一剤が固化したため、60℃3週間保存後の測定ができなかった。また、比較例3の歯科用硬化性組成物は、調製後に第一剤が固化したため、全ての測定ができなかった。
表1に記載の各成分の内、フィラー及びアスコルビン酸化合物以外の成分を常温で混合し、均一な液状成分とした後、得られた液状成分、アスコルビン酸化合物及びフィラーとを混練することにより、実施例1~11及び比較例1~3の歯科用硬化性組成物を調製した。次いで、これらの歯科用硬化性組成物を用い、後述の方法に従って、製造直後において、23℃における操作時間、牛歯象牙質への接着強さ、金合金への接着強さ及び接着耐久性を測定した。また、60℃3週間保存後において、23℃における操作時間、牛歯象牙質への接着強さ、及びペーストの固化を測定した。表1に、この歯科用硬化性組成物の配合比(質量部)及び試験結果を示す。なお、比較例2の歯科用硬化性組成物は、60℃3週間保存後に第一剤が固化したため、60℃3週間保存後の測定ができなかった。また、比較例3の歯科用硬化性組成物は、調製後に第一剤が固化したため、全ての測定ができなかった。
[歯科用硬化性組成物の23℃における操作時間]
23℃の恒温室において第一剤と第二剤を質量比1:1で混合し、ヘラにてよく混和して1剤とした。混合した時刻からペーストの硬化開始によって温度が上昇し始める時刻までの時間(操作余裕時間)を記録計(横河電機株式会社製)に接続した熱電対(株式会社岡崎製作所製)により測定した。操作時間(下記表では、「23℃操作時間」と表記する。)は、5個の供試サンプルについての測定値の平均値である。なお、実用的な操作余裕時間は、2~8分である。また、本発明の二剤型歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を「SA ルーティング(登録商標) Multi」(クラレノリタケデンタル株式会社製)の製品容器に各4gずつ充填し、60℃乾燥雰囲気下において3週間保存した後、こ
れを用いて同様に操作時間を測定した。
23℃の恒温室において第一剤と第二剤を質量比1:1で混合し、ヘラにてよく混和して1剤とした。混合した時刻からペーストの硬化開始によって温度が上昇し始める時刻までの時間(操作余裕時間)を記録計(横河電機株式会社製)に接続した熱電対(株式会社岡崎製作所製)により測定した。操作時間(下記表では、「23℃操作時間」と表記する。)は、5個の供試サンプルについての測定値の平均値である。なお、実用的な操作余裕時間は、2~8分である。また、本発明の二剤型歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を「SA ルーティング(登録商標) Multi」(クラレノリタケデンタル株式会社製)の製品容器に各4gずつ充填し、60℃乾燥雰囲気下において3週間保存した後、こ
れを用いて同様に操作時間を測定した。
[歯科用硬化性組成物の牛歯象牙質への接着強さ]
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80のシリコンカーバイド紙(日本研紙株式会社製)で研磨して象牙質の平坦面を露出させた。露出した平坦面を流水下にて#1000のシリコンカーバイド紙(日本研紙株式会社製)でさらに研磨した。研磨後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。実施例及び比較例の各歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を等量採取し、10秒間練和した後に、得られた練和物を、ステンレス製円柱棒(直径7mm、長さ2.5cm)の一方の端面(円形断面)に築盛した。次いで、上記の丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、該歯科用硬化性組成物を築盛した側の端面を丸穴内の平滑面(被着面)に載置し、その平滑面に対して垂直にステンレス製の円柱棒を押し付けて接着して、供試サンプルを作製した。供試サンプルは、5個作製した。供試サンプルを、30分間25℃で静置し、蒸留水に浸漬した。蒸留水に浸漬した供試サンプルを、37℃に保持した恒温器内に24時間静置した。この供試サンプルについて、37℃24時間静置後の牛歯象牙質への引張接着強さを測定した。引張接着強さは、万能試験機(株式会社島津製作所製、オートグラフ「AG-I 100kN」)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定した。
表中の、調製直後の特性について、象牙質への引張接着強さは、5個の供試サンプルについての37℃24時間静置後の牛歯象牙質への引張接着強さの測定値の平均値である。また、本発明の二剤型歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を「SA ルーティング(登録商標) Multi」(クラレノリタケデンタル株式会社製)の製品容器に各4gずつ充填し、60℃乾燥雰囲気下において3週間保存した後、これを用いて37℃24時間保存後と同様に接着強さを測定した。表中の、温度加速品の特性について、象牙質への引張接着強さは、5個の供試サンプルについての60℃乾燥雰囲気下において3週間保存した後の牛歯象牙質への引張接着強さの測定値の平均値である。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80のシリコンカーバイド紙(日本研紙株式会社製)で研磨して象牙質の平坦面を露出させた。露出した平坦面を流水下にて#1000のシリコンカーバイド紙(日本研紙株式会社製)でさらに研磨した。研磨後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。実施例及び比較例の各歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を等量採取し、10秒間練和した後に、得られた練和物を、ステンレス製円柱棒(直径7mm、長さ2.5cm)の一方の端面(円形断面)に築盛した。次いで、上記の丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、該歯科用硬化性組成物を築盛した側の端面を丸穴内の平滑面(被着面)に載置し、その平滑面に対して垂直にステンレス製の円柱棒を押し付けて接着して、供試サンプルを作製した。供試サンプルは、5個作製した。供試サンプルを、30分間25℃で静置し、蒸留水に浸漬した。蒸留水に浸漬した供試サンプルを、37℃に保持した恒温器内に24時間静置した。この供試サンプルについて、37℃24時間静置後の牛歯象牙質への引張接着強さを測定した。引張接着強さは、万能試験機(株式会社島津製作所製、オートグラフ「AG-I 100kN」)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定した。
表中の、調製直後の特性について、象牙質への引張接着強さは、5個の供試サンプルについての37℃24時間静置後の牛歯象牙質への引張接着強さの測定値の平均値である。また、本発明の二剤型歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を「SA ルーティング(登録商標) Multi」(クラレノリタケデンタル株式会社製)の製品容器に各4gずつ充填し、60℃乾燥雰囲気下において3週間保存した後、これを用いて37℃24時間保存後と同様に接着強さを測定した。表中の、温度加速品の特性について、象牙質への引張接着強さは、5個の供試サンプルについての60℃乾燥雰囲気下において3週間保存した後の牛歯象牙質への引張接着強さの測定値の平均値である。
〔歯科用硬化性組成物の金合金への引張接着強さ及び接着耐久性〕
各辺1cmの立方体形状の金合金鋳造品(株式会社ジーシー製、商品名「キャスティングゴールドM.C.タイプIV」)の表面を流水下にて#1000のシリコンカーバイド紙で研磨して平滑面とした後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径5mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。実施例及び比較例の各歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を等量採取し、10秒間練和した後に、得られた練和物を、ステンレス製円柱棒(直径7mm、長さ2.5cm)の一方の端面(円形断面)に築盛した。次いで、上記の丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、該歯科用硬化性組成物を築盛した側の端面を丸穴内の平滑面(被着面)に載置し、その平滑面に対して垂直にステンレス製の円柱棒を押し付けて接着して、供試サンプルを作製した。供試サンプルは、10個作製した。供試サンプルを30分間25℃で静置し、蒸留水に浸漬後、37℃に保持した恒温器内に24時間静置した。10個の供試サンプルのうち5個については、37℃24時間静置後の引張接着強さを調べた。この引張接着強さは、接着初期の接着強さを示す。また、残り5個の供試サンプルについては、さらに4℃ の水槽と60℃の水槽にそれぞれ1分間ずつ交互に4000回浸漬するサーマルサイクル負荷をかけた後、引張接着強さを測定した。このサーマルサイクル負荷後の引張接着強さでもって接着耐久性を評価した。引張接着強さは、万能試験機(株式会社島津製作所製、オートグラフ「AG-I 100kN」)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定した。表中の、金合金への引張接着強さも金合金への接着耐久性(サーマルサイクル負荷後の引張接着強さ)も、5個の供試サンプルについての測定値の平均値である。
各辺1cmの立方体形状の金合金鋳造品(株式会社ジーシー製、商品名「キャスティングゴールドM.C.タイプIV」)の表面を流水下にて#1000のシリコンカーバイド紙で研磨して平滑面とした後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径5mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。実施例及び比較例の各歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を等量採取し、10秒間練和した後に、得られた練和物を、ステンレス製円柱棒(直径7mm、長さ2.5cm)の一方の端面(円形断面)に築盛した。次いで、上記の丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、該歯科用硬化性組成物を築盛した側の端面を丸穴内の平滑面(被着面)に載置し、その平滑面に対して垂直にステンレス製の円柱棒を押し付けて接着して、供試サンプルを作製した。供試サンプルは、10個作製した。供試サンプルを30分間25℃で静置し、蒸留水に浸漬後、37℃に保持した恒温器内に24時間静置した。10個の供試サンプルのうち5個については、37℃24時間静置後の引張接着強さを調べた。この引張接着強さは、接着初期の接着強さを示す。また、残り5個の供試サンプルについては、さらに4℃ の水槽と60℃の水槽にそれぞれ1分間ずつ交互に4000回浸漬するサーマルサイクル負荷をかけた後、引張接着強さを測定した。このサーマルサイクル負荷後の引張接着強さでもって接着耐久性を評価した。引張接着強さは、万能試験機(株式会社島津製作所製、オートグラフ「AG-I 100kN」)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定した。表中の、金合金への引張接着強さも金合金への接着耐久性(サーマルサイクル負荷後の引張接着強さ)も、5個の供試サンプルについての測定値の平均値である。
〔歯科用硬化性組成物(ペースト)の固化〕
本発明の歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を「SA ルーティング(登録商標)
Multi」(クラレノリタケデンタル株式会社製)の製品容器に各4gずつ充填し、60℃乾燥雰囲気下において3週間保存し、第一剤及び第二剤のそれぞれにおいて、硬化物の有無を確認した。硬化物が存在する場合は「固化あり」、硬化物が存在しない場合は「固化なし」と判定した。固化の有無の確認は、5個のサンプルについて実施し、1個でも硬化物の存在が確認されたサンプルについては「あり」と判定した。
本発明の歯科用硬化性組成物の第一剤及び第二剤を「SA ルーティング(登録商標)
Multi」(クラレノリタケデンタル株式会社製)の製品容器に各4gずつ充填し、60℃乾燥雰囲気下において3週間保存し、第一剤及び第二剤のそれぞれにおいて、硬化物の有無を確認した。硬化物が存在する場合は「固化あり」、硬化物が存在しない場合は「固化なし」と判定した。固化の有無の確認は、5個のサンプルについて実施し、1個でも硬化物の存在が確認されたサンプルについては「あり」と判定した。
表1に示すように、本発明に係る歯科用硬化性組成物(実施例1~11)は、調製直後の23℃における操作時間が適度であり、牛歯象牙質への接着強さ、金合金への接着強さ及び接着耐久性に優れる結果であった。また、60℃3週間保存後のペーストに固化は認められず、保存後の23℃における操作時間、牛歯象牙質への接着強さは製造直後と比較して変化が小さかった。なお、実施例2~9において、第一剤が窒素原子を含む配位子(G)として分子中に窒素原子を2個以上有する配位子を含み、かつ第二剤が遷移金属化合物(E)を含む場合、保存後の23℃における操作時間、牛歯象牙質への接着強さは製造直後と比較して変化がより小さかった。また、実施例10~11において、第一剤が、窒素原子を含む配位子(G)として分子中に窒素原子を2個以上有する配位子、及び遷移金属化合物(E)を含む場合、調製直後との比較において60℃3週間保存後の23℃における操作時間の変動がやや大きいものの許容範囲であり、比較例2のように、第一剤における60℃3週間保存後のペーストの固化は発生しなかった。
一方、比較例1のチオ尿素化合物を含む歯科用硬化性組成物は、金合金への接着強さ、及び接着耐久性がいずれも優れなかった。また、窒素原子を含む配位子(G)を含まず、酸性基含有重合性単量体(A)、有機過酸化物(C)、及び遷移金属化合物である酢酸銅(II)を同一剤中に配合した比較例2の歯科用硬化性組成物の第一剤は、60℃3週間の保存後に固化した。さらに、窒素原子を含む配位子(G)を含まず、酸性基含有重合性単量体(A)、有機過酸化物(C)、及び遷移金属化合物(E)を同一剤中に配合した比較例3の歯科用硬化性組成物の第一剤は、調製直後に固化した。
本発明の歯科用硬化性組成物は、歯科治療において、クラウン、インレー、ブリッジ等の歯科用補綴物と歯質との合着(例えば、歯科用セメント)、支台築造(例えば、歯科支台築造用コンポジットレジン)等に好適に用いることができる。
Claims (7)
- 酸性基含有重合性単量体(A)、酸性基を有しない重合性単量体(B)、有機過酸化物(C)、フィラー(D)、及び窒素原子を含む配位子(G)を含有する第一剤と、
酸性基を有しない重合性単量体(B)、フィラー(D)、及びアスコルビン酸化合物(F)を含有し、かつチオ尿素化合物を実質的に含有しない第二剤と、を備え、
第一剤又は第二剤の少なくとも一方が遷移金属化合物(E)を含有する、
ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。 - 前記窒素原子を含む配位子(G)が、分子中に窒素原子を2個以上有する配位子を含む、請求項1に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
- 前記窒素原子を含む配位子(G)が、下記一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、及び含窒素複素環を含む多座配位子(3)から選ばれる少なくとも一つの化合物であり、
前記含窒素複素環を含む多座配位子(3)が、窒素原子を含む5員環又は6員環を含み、分子中に窒素原子を2個以上有し、2座以上の配位子化合物である、請求項2に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
R1R2N-X1-NR3R4 (1)
(R1~R4はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、X1は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。)
- 前記アスコルビン酸化合物(F)が、アスコルビン酸の塩及びエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項1~3のいずれか一項に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
- 前記遷移金属化合物(E)が、銅化合物及び/又はバナジウム化合物である、請求項1~4のいずれか一項に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
- 前記第一剤が遷移金属化合物(E)を含有しない、請求項1~5のいずれか一項に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
- 自己接着性組成物である、請求項1~6のいずれか一項に記載のペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物。
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JP2021166527A JP2023056978A (ja) | 2021-10-08 | 2021-10-08 | ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物 |
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