JP2023018294A - 接着剤組成物及び成形品 - Google Patents
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Abstract
【課題】金属とポリアミド樹脂との接着性に優れる接着剤組成物、及び該接着剤組成物で接着された成形品を提供する。【解決手段】(無水)マレイン酸(a1)とグリシジル(メタ)アクリレート(a2)とその他の単量体(a3)とを必須原料とする重量平均分子量が5000~150000のアクリル重合体(A)を含有する接着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の前記(無水)マレイン酸(a1)の質量比率が20~40質量%であり、前記グリシジル(メタ)アクリレート(a2)の質量比率が25~50質量%であり、その他の単量体(a3)の質量比率が10~55質量%であることを特徴とする接着剤組成物を用いる。【選択図】なし
Description
本発明は、接着剤組成物及び成形品に関するものである。
自動車、家電製品、OA機器等には、鋼板を始めとする多くの金属部品が使用されている。このような金属部品は、多くの場合、金属板がプレス加工されて所定の形状を付与された後、他の金属部品やプラスチック部品と溶接やネジ留め等により接合されて使用されている。その際に、金属板の表面にプラスチックとの接着性を付与し、金属板をプレス加工した後、プラスチックの成形金型に金属板をセットして、溶融プラスチックを注入して冷却固化することにより、金属部品とプラスチック部品とを接着して金属板複合樹脂成形品を形成することが行われている。このようなインモールド成形やインサート成形と呼ばれる方法は、部材製造工程の効率化や部材の軽量化に繋がるため注目されている。
金属板の表面にプラスチックとの接着性を付与する方法としては、金属板やプラスチックとの親和性が高い樹脂材料が用いられ、例えば、射出成形でオレフィンなどの樹脂成形品と金属板とを接合する際、金属板に化成処理皮膜、次いで接着層を順次積層した表面処理金属を用いることで、高接着強度かつ容易に接合できる技術が開示されている(特許文献1参照)。また、金属板の化成処理層なしでも、特定の酸変性ポリプロピレン樹脂が水性媒体中に分散されてなる射出成形用接着剤が提案されている(特許文献2参照)。
しかしながら、これらはいずれも金属とオレフィン樹脂との密着性であり、自動車部品で摺動性を要する部材に用いられるポリアミド樹脂(ナイロン)に対して良好な接着性を発現するものはなかった。
本発明が解決しようとする課題は、金属とポリアミド樹脂との接着性に優れる接着剤組成物、及び該接着剤組成物で接着された成形品を提供することである。
本発明者等は前記課題を解決すべく検討した結果、特定の組成を有する重量平均分子量5000~150000のアクリル重合体を含有する接着剤組成物が、上記課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明は、(無水)マレイン酸(a1)とグリシジル(メタ)アクリレート(a2)とその他の単量体(a3)とを必須原料とする重量平均分子量が5000~150000のアクリル重合体(A)を含有する接着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の前記(無水)マレイン酸(a1)の質量比率が20~40質量%であり、前記グリシジル(メタ)アクリレート(a2)の質量比率が25~50質量%であり、その他の単量体(a3)の質量比率が10~55質量%であることを特徴とする接着剤組成物に関するものである。
本発明の接着剤組成物は、接着性に優れることから各種接着剤として使用することができ、特に異種材料間の接着剤として有用である。
本発明の水性樹脂組成物は、(無水)マレイン酸(a1)とグリシジル(メタ)アクリレート(a2)とその他の単量体(a3)とを必須原料とする重量平均分子量が5000~150000のアクリル重合体(A)を含有する接着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の前記(無水)マレイン酸(a1)の質量比率が20~40質量%であり、前記グリシジル(メタ)アクリレート(a2)の質量比率が25~50質量%であり、その他の単量体(a3)の質量比率が10~55質量%であるものである。
なお、本発明において「(無水)マレイン酸」の表記は、「マレイン酸」及び「無水マレイン酸」のいずれか一方または両方を表すものであり、「(メタ)アクリレート」の表記は、「アクリレート」及び「メタクリレート」のいずれか一方または両方を表すものである。
前記その他の単量体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレート、2-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、γ―メタクリロキシプロピルトリメトシキシラン、ビニルトリエトキシシラン等の官能基を有する単量体、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル酸-1,4-ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸-1,6-ヘキサンジオール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、ジ(メタ)アクリル酸グリセリン、α-メチルスチレン、パラメチルスチレン、クロロメチルスチレン、(メタ)アクリル酸、フマル酸、(無水)シトラコン酸、メサコン酸、(無水)イタコン酸、(無水)アコニット酸等が挙げられる。これらの中でも、接着性がより向上することから、炭素原子数1~18のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、これらのその他の単量体(a3)は、単独で用いることも2種以上併用することもできる。
前記(無水)マレイン酸(a1)の使用量は、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の質量比率で、20~40質量%であるが、より接着性に優れることから、30~40質量%が好ましい。
前記グリシジル(メタ)アクリレート(a2)の使用量は、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の質量比率で、25~50質量%の範囲であるが、より接着性に優れることから、25~40質量%が好ましい。
前記その他の単量体(a3)の使用量は、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の質量比率で、10~55質量%であるが、より接着性に優れることから、25~50質量%が好ましい。
また、前記アクリル重合体(A)の重量平均分子量は、5000~150000であるが、より接着性に優れることから、10000~50000がより好ましい。ここで、重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)測定に基づきポリスチレン換算した値である。
また、前記アクリル重合体(A)の酸価は、より接着性に優れることから、220~460mgKOH/gが好ましく、340~460mgKOH/gがより好ましい。なお、本発明において、アクリル重合体(A)の酸価とは、原料である単量体組成から計算により求めた酸価である。
前記アクリル重合体(A)は、例えば、前記(無水)マレイン酸(a1)、前記グリシジル(メタ)アクリレート(a2)、及び前記その他の単量体(a3)を、例えば、有機溶剤で、重合開始剤存在下、60~140℃の温度でラジカル重合することによって製造することができる。
前記有機溶剤としては、例えばトルエン、キシレンのような芳香族溶剤;シクロへキサノンのような脂環族溶剤;酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶剤;イソブタノール、ノルマルブタノール、イソプロピルアルコール、ソルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤などを使用することができる。これらの溶剤は、単独で用いることも2種以上併用することもできる。
前記重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、アゾビスシアノ吉草酸等のアゾ化合物;tert-ブチルパーオキシピバレート、tert-ブチルパーオキシベンゾエート、tert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ジ-tert-ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、tert-ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物;過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等の無機過酸化物などが挙げられる。これらの重合体開始剤は、単独で用いることも2種以上併用することもできる。また、前記重合開始剤は、前記アクリル重合体(A)の原料となる単量体の合計に対して、0.1~10質量%の範囲内で使用することが好ましい。
本発明の接着剤組成物は、アクリル重合体(A)を含有するものであるが、良好な塗工作業性等を付与する観点から、前記有機溶剤を溶媒として含有することが好ましい。
本発明の接着剤組成物中に含まれるアクリル重合体(A)は、良好な塗工作業性等を付与する観点から、10~90質量%が好ましく、20~60質量%がより好ましい。
また、本発明の接着剤組成物中に含まれる有機溶剤は、良好な塗工作業性等を付与する観点から、10~90質量%が好ましく、40~80質量%がより好ましい。
本発明の接着剤組成物中に含有される有機溶媒としては、アクリル重合体(A)の製造に使用可能なものとして上記した有機溶剤等が挙げられる。
また、本発明の接着剤組成物は、必要に応じて、硬化触媒、潤滑剤、充填剤、チキソ付与剤、粘着付与剤、ワックス、熱安定剤、耐光安定剤、蛍光増白剤、発泡剤等の添加剤、pH調整剤、レベリング剤、ゲル化防止剤、分散安定剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、耐熱性付与剤、無機充填剤、有機充填剤、可塑剤、補強剤、触媒、抗菌剤、防カビ剤、防錆剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、顔料、染料、導電性付与剤、帯電防止剤、透湿性向上剤、撥水剤、撥油剤、中空発泡体、結晶水含有化合物、難燃剤、吸水剤、吸湿剤、消臭剤、整泡剤、消泡剤、防黴剤、防腐剤、防藻剤、顔料分散剤、ブロッキング防止剤、加水分解防止剤等を併用することができる。
本発明の接着剤組成物は、接着性に優れることから各種接着剤として使用することができ、特に異種材料間の接着剤として有用である。
以下、本発明を実施例及び比較例によって、より具体的に説明する。なお、アクリル重合体の重量平均分子量は、下記のGPC測定条件で測定したものである。
[GPC測定条件]
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC-8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC-8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
(実施例1:接着剤組成物(1)の製造及び評価)
攪拌機、温度計および冷却器、窒素ブローを取り付けた1.0Lの反応容器中に、メチルエチルケトン80質量部を仕込み55℃まで加熱したのち、これに無水マレイン酸35質量部、グリシジルメタクリレート30質量部、n-ブチルアクリレート35質量部、過酸化物(日本触媒製「パーブチルPV」)0.8質量部、及びメチルエチルケトン40質量部の混合溶解物を3時間滴下し、反応を行った。反応終了後同温度にて2時間ホールド後、冷却し、接着剤組成物(1)を得た。この接着剤組成物(1)は、不揮発分43.1%、粘度320mPa・sであり、アクリル重合体の酸価は400mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計および冷却器、窒素ブローを取り付けた1.0Lの反応容器中に、メチルエチルケトン80質量部を仕込み55℃まで加熱したのち、これに無水マレイン酸35質量部、グリシジルメタクリレート30質量部、n-ブチルアクリレート35質量部、過酸化物(日本触媒製「パーブチルPV」)0.8質量部、及びメチルエチルケトン40質量部の混合溶解物を3時間滴下し、反応を行った。反応終了後同温度にて2時間ホールド後、冷却し、接着剤組成物(1)を得た。この接着剤組成物(1)は、不揮発分43.1%、粘度320mPa・sであり、アクリル重合体の酸価は400mgKOH/gであった。
(実施例2:接着剤組成物(2)の製造及び評価)
攪拌機、温度計および冷却器、窒素ブローを取り付けた1.0Lの反応容器中に、メチルエチルケトン80質量部を仕込み55℃まで加熱したのち、これに無水マレイン酸25質量部、グリシジルメタクリレート45質量部、n-ブチルアクリレート30質量部、過酸化物(日本触媒製「パーブチルPV」)0.8質量部、及びメチルエチルケトン40質量部の混合溶解物を3時間滴下し、反応を行った。反応終了後同温度にて2時間ホールド後、冷却し、接着剤組成物(2)を得た。この接着剤組成物(2)は、不揮発分43.3%、粘度は180mPa・sであり、アクリル重合体の酸価は286mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計および冷却器、窒素ブローを取り付けた1.0Lの反応容器中に、メチルエチルケトン80質量部を仕込み55℃まで加熱したのち、これに無水マレイン酸25質量部、グリシジルメタクリレート45質量部、n-ブチルアクリレート30質量部、過酸化物(日本触媒製「パーブチルPV」)0.8質量部、及びメチルエチルケトン40質量部の混合溶解物を3時間滴下し、反応を行った。反応終了後同温度にて2時間ホールド後、冷却し、接着剤組成物(2)を得た。この接着剤組成物(2)は、不揮発分43.3%、粘度は180mPa・sであり、アクリル重合体の酸価は286mgKOH/gであった。
(比較例1:接着剤組成物(R1)の製造及び評価)
攪拌機、温度計および冷却器、窒素ブローを取り付けた1.0Lの反応容器中に、メチルエチルケトン80質量部を仕込み55℃まで加熱したのち、これに無水マレイン酸25.0質量部、スチレン20.0質量部、n-ブチルアクリレート55.0質量部、過酸化物(日本触媒製「パーブチルPV」)1.6質量部、及びメチルエチルケトン40質量部の混合溶解物を3時間滴下し、反応を行った。反応終了後同温度にて2時間ホールド後、冷却し、接着剤組成物(R1)を得た。この接着剤組成物(R1)は、不揮発分43.1%、粘度は240mPa・sであり、アクリル重合体の酸価は286mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計および冷却器、窒素ブローを取り付けた1.0Lの反応容器中に、メチルエチルケトン80質量部を仕込み55℃まで加熱したのち、これに無水マレイン酸25.0質量部、スチレン20.0質量部、n-ブチルアクリレート55.0質量部、過酸化物(日本触媒製「パーブチルPV」)1.6質量部、及びメチルエチルケトン40質量部の混合溶解物を3時間滴下し、反応を行った。反応終了後同温度にて2時間ホールド後、冷却し、接着剤組成物(R1)を得た。この接着剤組成物(R1)は、不揮発分43.1%、粘度は240mPa・sであり、アクリル重合体の酸価は286mgKOH/gであった。
(比較例2:接着剤組成物(R2)の製造及び評価)
アイソタクチック構造のホモポリプロピレン樹脂(MFR(メルトフローレート)=2g/10分、180℃、2160g荷重)100質量部に、無水マレイン酸5.5質量部、ジ-t-ブチルパーオキシド1.0質量部を、170℃に設定した二軸押出機を用いて反応させて、酸変性ポリプロピレン樹脂を得た。この樹脂をアセトンで数回洗浄後、減圧乾燥機で乾燥し、酸変性ポリプロピレン樹脂を得た。更に本酸変性ポリプロピレン樹脂90質量部をシクロヘキサノン210質量部で溶解し、接着剤組成物(R2)を得た。この接着剤組成物(R2)は、不揮発分29.8%、粘度1950mPa・sであった。
アイソタクチック構造のホモポリプロピレン樹脂(MFR(メルトフローレート)=2g/10分、180℃、2160g荷重)100質量部に、無水マレイン酸5.5質量部、ジ-t-ブチルパーオキシド1.0質量部を、170℃に設定した二軸押出機を用いて反応させて、酸変性ポリプロピレン樹脂を得た。この樹脂をアセトンで数回洗浄後、減圧乾燥機で乾燥し、酸変性ポリプロピレン樹脂を得た。更に本酸変性ポリプロピレン樹脂90質量部をシクロヘキサノン210質量部で溶解し、接着剤組成物(R2)を得た。この接着剤組成物(R2)は、不揮発分29.8%、粘度1950mPa・sであった。
[試験板の作製]
上記で得た接着剤組成物をアルミ板(10mm×70mm)にスポイドで0.005~0.015cc滴下し、横方向に広げ、重なり面積50mm2となるようにポリアミド11成形板を貼り合わせた後、クリップで貼り合わせ部分を固定し、23℃で24時間放置した。
上記で得た接着剤組成物をアルミ板(10mm×70mm)にスポイドで0.005~0.015cc滴下し、横方向に広げ、重なり面積50mm2となるようにポリアミド11成形板を貼り合わせた後、クリップで貼り合わせ部分を固定し、23℃で24時間放置した。
[接着性の評価]
上記で得た試験板について、島津製作所製「オートグラフ」により、引張速度10mm/分の条件で、せん断強度を測定した。
上記で得た試験板について、島津製作所製「オートグラフ」により、引張速度10mm/分の条件で、せん断強度を測定した。
上記の実施例1~2及び比較例1~2の単量体組成及び評価結果を表1に示す。
本発明の接着剤組成物である実施例1及び2のものは、せん断強度が高く、接着性に優れることが確認された。
一方、比較例1は、アクリル重合体の原料として、グリシジル(メタ)アクリレート(a2)を使用しなかった例であるが、せん断強度が小さく、接着性に劣ることが確認された。
比較例2は、アクリル重合体(A)の代わりに、酸変性ポリプロピレン樹脂を使用した例であるが、せん断強度が小さく、接着性に劣ることが確認された。
Claims (5)
- (無水)マレイン酸(a1)とグリシジル(メタ)アクリレート(a2)とその他の単量体(a3)とを必須原料とする重量平均分子量が5000~150000のアクリル重合体(A)を含有する接着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)の原料である単量体成分中の前記(無水)マレイン酸(a1)の質量比率が20~40質量%であり、前記グリシジル(メタ)アクリレート(a2)の質量比率が25~50質量%であり、その他の単量体(a3)の質量比率が10~55質量%であることを特徴とする接着剤組成物。
- 前記アクリル重合体(A)の酸価が220~460mgKOH/gである請求項1記載の接着剤組成物。
- 前記その他の単量体(a3)が、炭素原子数が1~18のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートである請求項1又は2記載の接着剤組成物。
- 請求項1~3いずれか一項記載の接着剤組成物で接着された成形品。
- 金属板とポリアミド成形板とが、請求項1~3いずれか一項記載の接着剤組成物で接着された成形品。
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