JP2023016732A - 分析装置用の洗浄剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような自動分析装置の反応容器を洗浄する洗浄剤としては、例えば特許文献1に記載の洗浄剤が知られている。
本発明は、従来の洗浄剤よりも洗浄性が高く起泡性が低い、生体試料中の成分を分析する分析装置用の洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
R-O-[AO]X-EO-H (1)
[式(1)中、Rは、炭素数が10以上24以下のアルキル基であり、EOはエチレンオキシ基、AOはプロピレンオキシ基又はエチレンオキシ基であり、xは4~19の数であり、複数のAOは同一であっても相違していてもよい。]
本発明の洗浄剤組成物は、ノニオン界面活性剤(A)とアルカリ剤(B)とを含み、ノニオン界面活性剤(A)の重量に対するアルカリ剤(B)の重量の比[(B)の重量/(A)の重量]が0.1~10でありノニオン界面活性剤(A)が一般式(1)で表される化合物である。以下において、「一般式(1)で表される化合物」を、「式(1)の化合物」と呼ぶことがある。
ノニオン界面活性剤(A)は下記式(1)の化合物である。
R-O-[AO]X-EO-H (1)
[式(1)中、Rは、炭素数が10以上24以下のアルキル基であり、EOはエチレンオキシ基、AOはプロピレンオキシ基又はエチレンオキシ基であり、xは4~19の数であり、複数のAOは同一であっても相違していてもよい。]
炭素数が10以上24以下のアルキル基は、直鎖のアルキル基であってもよいし分岐を有するアルキル基であってもよい。炭素数が10以上24以下のアルキル基としては、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基及びテトラコシル基等の直鎖アルキル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、2-エチルドデシル基、2-エチルトリデシル基、2-メチルテトラデシル基、イソヘキサデシル基、2-オクチルノニル基、2-ヘキシルウンデシル基、2-エチルペンタデシル基、2-(3-メチルヘキシル)-7-メチル-ノニル基、イソオクタデシル基、1-ヘキシルトリデシル基、2-エチルヘプタデシル基、イソイコシル基、1-オクチルペンタデシル基、2-デシルテトラデシル基及び2-テトラデシルオクタデシル基等の分岐を有するアルキル基等が挙げられる。Rは炭素数に分布のあるアルキル基(例えば炭素数14~15等)であってもよい。
前記平均炭素数nが14未満のアルキル基であると、起泡性が高くなることや洗浄力が低下することがある。また一般式(1)におけるRが1分子あたりの炭素数nが24超のアルキル基であると、起泡性が高くなることや洗浄力が低下することがある。
洗浄剤組成物中の全てのノニオン界面活性剤(A)におけるRの1分子あたりの平均炭素数nは好ましくは14~18であり、より好ましくは14~17である。
(A)成分がRの炭素数が相違する2種以上の化合物からなる場合、例えばRの炭素数NAの化合物とRの炭素数NBの化合物との組み合わせ[比率は1:1(モル比)]である場合、全ての(A)成分におけるRの1分子あたりの平均炭素数[(NA+NB)/2]が14以上24以下であり、NA及びNBが10~24であればよい。例えば、NA及びNBがそれぞれ14~24[全ての(A)成分におけるRの1分子あたりの平均炭素数は14~24]であってもよいし、NAが12でNBが16[全ての(A)成分におけるRの1分子あたりの平均炭素数は14]であってもよい。
<サンプル調製方法>
NMRチューブに測定対象物を150mg測り取り、重水素化溶媒(例えば重クロロホルム)を0.45ml加えて溶解させ、以下の測定条件で測定を行う。
<1H-NMR測定条件>
装置:ブルカーバイオスピン社製「AVANCE III HD400」
積算回数:4回
<解析方法>
以下、重水素化溶媒に重クロロホルムを使用した時に観測されるおおよその化学シフトを記す。化学シフト3.5ppm付近のメチレン基のプロトンのピーク強度Sdを2とした時の、化学シフト0.9ppm付近のメチル基のプロトンのピーク強度Sa、化学シフト1.3ppm付近のメチレン基のプロトンのピーク強度Sb、化学シフト1.6ppm付近のメチレン基のプロトンのピーク強度Scを用いて、下記数式に当てはめることにより、式(1)中、Rの平均炭素数nを算出することができる。
n=Sa/3+(Sb+Sc+Sd)/2
x個のAOがエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基からなる態様の場合、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基の結合順序は任意である。x個のAOがエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基からなる場合、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基はランダムに結合した態様であってもよいし、2個以上のエチレンオキシ基が結合してなるEOブロックと、2個以上のプロピレンオキシ基が結合してなるPOブロックを含む態様などであってもよい。本発明においては、x個のAOが、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基からなる態様が好ましく、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基がランダムに結合した態様がより好ましい。x個のAOのうち2個以上のAOがプロピレンオキシ基であることが特に好ましい。
測定試料約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、約0.5mlの重水素化溶媒を加え溶解させる。その後、約0.1mlの無水トリフルオロ酢酸を添加し、分析用試料とする。上記重水素化溶媒としては、例えば、重水素化クロロホルム、重水素化トルエン、重水素化ジメチルスルホキシド及び重水素化ジメチルホルムアミド等であり、試料を溶解させることのできる溶媒を適宜選択する。
<NMR測定>
通常の条件(例えば特開2019-157105号公報の実施例に記載の条件)で1H-NMR測定を行う。
<末端1級水酸基率の計算方法>
上に述べた前処理の方法により、化合物が有する末端の水酸基は、添加した無水トリフルオロ酢酸と反応してトリフルオロ酢酸エステルとなる。その結果、1級水酸基が結合したメチレン基由来の信号は4.3ppm付近に観測され、2級水酸基が結合したメチン基由来の信号は5.2ppm付近に観測される(重水素化クロロホルムを溶媒として使用)。末端の水酸基が1級水酸基である化合物のモル数の割合は、次の計算式により算出する。
末端の水酸基が1級水酸基である化合物のモル数の割合(モル%)=
[a/(a+2b)]×100
但し、式中、aは4.3ppm付近の1級水酸基の結合したメチレン基由来の信号の積分値、bは5.2ppm付近の2級水酸基の結合したメチン基由来の信号の積分値である。
本発明の洗浄剤組成物は、(A)成分以外のノニオン界面活性剤として、一般式(1)で表される化合物以外のノニオン界面活性剤[例えば、一般式(1)の末端の水素にプロピレンオキシ基が結合した構造の化合物(具体的には脂肪族アルコールのプロピレンオキサイド付加物等)]を含んでいてもよい。
炭素数が10~24のアルキル基を有する1価のアルコールとしては、上記Rの説明で例示したアルキル基を有する1価のアルコールがあげられる。
具体的にはデシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、イコシルアルコール及びテトラコシルアルコール等の直鎖のアルキルを有するアルコール、イソデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、2-エチルドデシルアルコール、2-エチルトリデシルアルコール、2-メチルテトラデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、2-オクチルノニルアルコール、2-ヘキシルウンデシルアルコール、2-エチルペンタデシルアルコール、2-(3-メチルヘキシル)-7-メチル-ノニルアルコール、イソオクタデシルアルコール、1-ヘキシルトリデシルアルコール、2-エチルヘプタデシルアルコール、イソイコシルアルコール、1-オクチルペンタデシルアルコール、2-デシルテトラデシルアルコール及び2-テトラデシルオクタデシルアルコール等の分岐アルキル基を有するアルコール等が挙げられる。ノニオン界面活性剤(A)の製造に用いるアルコールとしては市販品を用いてもよい。市販品としては、NEODOL45[Shell Chemicals(株)製]などがあげられる。NEODOL45は炭素数が14~15のアルキルアルコールを含む。
ノニオン界面活性剤(A)の重量に対するアルカリ剤(B)の重量の比は、好ましくは0.1~7、より好ましくは0.5~5である。
キレート剤(C)は、金属を錯体化する作用を有する化合物を指す。使用できるキレート剤としては、特に限定されないが、EDTA(エチレンジアミン四酢酸)、DTPA(ジエチレントリアミン五酢酸)、HEDTA(ヒドロキシエチレンジアミン四酢酸)、EDDS(エチレンジアミンコハク酸)、TTHA(トリエチレンテトラアミン六酢酸)、HEDP(ヒドロキシエタンホスホン酸)、NTMP(ニトリロトリスメチレンホスホン酸)及びPBTC(ホスホノブタントリカルボン酸)等が挙げられる。
(C)成分は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、NEODOL45[Shell Chemicals(株)製]221重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.15重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド88重量部(2モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。次いでプロピレンオキシド116重量部(2モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。次いでエチレンオキシド重量308部(7モル部)を4時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.15重量部で中和し、化合物(A-1)を得た。化合物(A-1)は、一般式(1)中のRがアルキル基(炭素数が14)、-[AO]X-EO-が、2個のエチレンオキシ基からなるブロック、2個のプロピレンオキシ基からなるブロック、及び7個のエチレンオキシ基からなるブロックがこの順に結合した化合物(x=10)と、Rがアルキル基(炭素数が15)、-[AO]X-EO-が、2個のエチレンオキシ基からなるブロック、2個のプロピレンオキシ基からなるブロック、及び7個のエチレンオキシ基からなるブロックがこの順に結合した化合物(x=10)との混合物である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、ミリスチルアルコール214重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.17部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド220重量部(5モル部)とプロピレンオキシド174重量部(3モル部)の混合物を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。次いでエチレンオキシド220重量部(5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.17重量部で中和し、化合物(A-2)を得た。
化合物(A-2)は、一般式(1)中のRがテトラデシル基、-[AO]X-EO-が、5個のエチレンオキシ基と、3個のプロピレンオキシ基とがランダムに結合してなるものに、さらに5個のエチレンオキシ基からなるブロックが結合した化合物(x=12)である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、ステアリルアルコール270重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.15重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド484重量部(11モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.15部で中和し、化合物(A-3)を得た。
化合物(A-3)は、一般式(1)中のRがオクタデシル基、-[AO]X-EO-が、11個のエチレンオキシ基からなる化合物(x=10)である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、イソデカノール158重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.10重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド308重量部(7モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.10部で中和し、化合物(A-4)を得た。
化合物(A-4)は、一般式(1)中のRがイソデシル基、-[AO]X-EO-が、7個のエチレンオキシ基からなる化合物(x=6)である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、ラウリルアルコール186重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.17重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド220重量部(5モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。次いでプロピレンオキシド重量84部(1.5モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。さらにエチレンオキシド352重量部(8モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.17重量部で中和し、化合物(A-5)を得た。
化合物(A-5)は、一般式(1)中のRがドデシル基、-[AO]X-EO-が、5個のエチレンオキシ基からなるブロックと、1個のプロピレンオキシ基または2個のプロピレンオキシ基からなるブロックとが結合してなるものに、さらに8個のエチレンオキシ基からなるブロックが結合した化合物(x=13.5)である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中に、セリルアルコール382重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.24部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド793重量部(18モル部)を6時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.24部で中和し、比較の化合物(A’-1)を得た。化合物(A’-1)は、一般式(1)中のRがヘキサコシル基(炭素数26)-[AO]X-EO-が、18個のエチレンオキシ基である化合物(x=17)である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、イソデカノール158重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.10重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でプロピレンオキシド290重量部(5モル部)を5時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.10部で中和し、化合物(A’-2)を得た。
化合物(A’-2)は、下記一般式(2)においてR1がイソデシル基の化合物である。
R1-O-(PO)5-H (2)
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた1Lオートクレーブ中に、イソデカノール158重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.06重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド132重量部(3モル部)を3時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.06部で中和し、化合物(A’-3)を得た。
化合物(A’-3)は、一般式(1)中のRがイソデシル基、-[AO]X-EO-が、3個のエチレンオキシ基である化合物(x=2)である。
撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ボンベ、減圧及び窒素導入ラインの付いた2Lオートクレーブ中に、イソデカノール158重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.20重量部を加え撹拌を開始し窒素封入し130℃に昇温した後、圧力-0.1MPaGで1時間脱水した。次いで160℃に昇温し、圧力0.3MPaG以下でエチレンオキシド925重量部(21モル部)を12時間かけて逐次滴下し、同温度で圧平衡になるまで1時間撹拌した。その後60℃に冷却し、酢酸0.20部で中和し、化合物(A’-4)を得た。
化合物(A’-4)は、一般式(1)中のRがイソデシル基、-[AO]X-EO-が、21個のエチレンオキシ基である化合物(x=20)である。
表2に示す組成で各成分を配合し、10分間混合することで実施例1~14および比較例1~8の洗浄剤組成物を得た。表2における各成分の数値はそれぞれ重量部を示す。実施例1~14の洗浄剤組成物を洗浄剤1~14とし、比較例1~8の洗浄剤組成物を比較洗浄剤1~8とし洗浄性および、起泡性試験に供した。
実施例1~14および比較例1~8の洗浄剤組成物について以下の方法で洗浄試験を行った。結果を表3及び表4に示す。
洗浄試験にはマイクロプレート(96ウェルプレート、Sタイプ、住友ベークライト株式会社製)を用いた。
ヘパリン処理ヒツジ全血(コージンバイオ株式会社製)とノルディアN HbA1C用HbA1C前処理液(積水メディカル株式会社製)を質量比で2:3の比率で混合し、前処理試料を得た。
(2)マイクロプレートを用いた洗浄試験
マイクロプレートのウェル(穴)に、前処理試料を300μL注入し、30分保持後、排液した。その後、時間を置かずに、表3に記載の洗浄液を400μL注入し、5分保持後、排液した。その後、時間を置かずに、イオン交換水を用いたすすぎ(イオン交換水を400μl注入し、5分保持後、排液)を2回繰り返した。すすぎ後、すぐに、ドデシル硫酸ナトリウム1重量%水溶液を300μL注入し、5分保持後のウェル中の液を、残存タンパク質抽出液とした。
(3)BCA法による洗浄性評価
次いで、残存タンパク質抽出液中のタンパク質濃度を、TaKaRa BCA Protein Assay Kit(タカラバイオ株式会社製)を用いたBCA法により定量した。具体的には以下の通りである。
(3-1)BSA標準溶液の調製
BSA Standard Solution(2mg/ml)を100μL取り、900μLのイオン交換水を加えてよく混合し、0.2μg/mLのBSA標準溶液を作製した。次に1.5mLのマイクロチューブに、表5に示す配合割合で配合し、BSA標準溶液の希釈液1~7を作製した。
(3-2)BSA標準溶液の測定
(3-1)で作製したBSA標準溶液の希釈液1~7に直接500μLのWorking Solutionを加え、直ちに混合した。次に60℃で60分間反応させ、その後室温に戻した。分光光度計(UV-1800、島津製作所製)を用いて、1mlのキュベットを使用し562nmの吸光度を測定した。ゼロ点校正は水を用いた。次に各濃度の希釈液1~6の吸光度からBlank値(希釈液7の吸光度)を差し引いた値を用いて標準曲線を作成した。
(3-3)サンプル吸光度の測定
1.5mlのマイクロチューブにサンプルを各500μL分注し、更に500μLのWorking Solutionを加え、直ちに混合した。次に60℃で60分間反応させ、その後室温に戻した。前述の分光光度計を用いて、1mLのキュベットを使用し562nmの吸光度を測定した。ゼロ点校正は水を用いた。次に吸光度からBlank値(希釈液7の吸光度)を差し引いた値を用いて、BSA標準溶液の標準曲線からサンプル中のタンパク質濃度を求めた。
残存タンパク質抽出液中のタンパク質濃度が低いということは、血液およびタンパク質に対する洗浄性に優れることを示す。タンパク質濃度は0.5μg/mL以下が好ましい。
表3および4に記載の各洗浄液20mLを100mL共栓メスシリンダーに入れ、温度25℃の条件で1秒間に3回振とうするペースで30秒間振とうさせ、振とう直後の泡高さを測定した。泡高さは小さいほうが、起泡性は低い。泡高さは48mL以下が好ましい。
Claims (5)
- 生体試料中の成分を分析する分析装置用の洗浄剤組成物であって、
洗浄剤組成物はノニオン界面活性剤(A)とアルカリ剤(B)とを含み、
ノニオン界面活性剤(A)の重量に対するアルカリ剤(B)の重量の比[(B)の重量/(A)の重量]が0.1~10であり、
ノニオン界面活性剤(A)が下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記洗浄剤組成物中の全てのノニオン界面活性剤(A)におけるRの1分子あたりの平均炭素数nが14以上24以下であり、
前記洗浄剤組成物中の全てのノニオン界面活性剤(A)におけるxの1分子あたりの数平均は4~19である洗浄剤組成物。
R-O-[AO]X-EO-H (1)
[式(1)中、Rは、炭素数が10以上24以下のアルキル基であり、EOはエチレンオキシ基、AOはプロピレンオキシ基又はエチレンオキシ基であり、xは4~19の数であり、複数のAOは同一であっても相違していてもよい。] - 前記洗浄剤組成物中の全てのノニオン界面活性剤(A)におけるRの1分子あたりの平均炭素数nが14~18である、請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- 前記洗浄剤組成物中の全てのノニオン界面活性剤(A)における1分子あたりのプロピレンオキシ基の平均付加モル数が2以上である、請求項1または2に記載の洗浄剤組成物。
- 更に、キレート剤(C)を含み、ノニオン界面活性剤(A)の重量に対するキレート剤(C)の重量比[(C)の重量/(A)の重量)が0.2~5である請求項1または2に記載の洗浄剤組成物。
- 更に、ヒドロキシル基を1つ以上有し炭素数が1~3の溶剤(D)を含み、ノニオン界面活性剤(A)の重量に対する前記溶剤(D)の重量比[(D)の重量/(A)の重量]が0.1~10である請求項1または2に記載の洗浄剤組成物。
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