JP2022550996A - 殺有害生物剤としてのヘテロアリール－置換ピラジン誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、構造要素Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される新規ヘテロアリール－置換ピラジン誘導体、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫（これは、節足動物及び昆虫を包含する）の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。【化１】TIFF2022550996000211.tif6278

Description

本発明は、新規ヘテロアリール－置換ピラジン誘導体、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）（これは、節足動物及び昆虫を包含する）の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物及びヘテロアリール－テトラゾール化合物は、動物の外部寄生虫の防除における使用に関してＷＯ２０１７／１９２３８５に開示されており、並びに、植物保護の分野における害虫の防除における使用に関してＷＯ２０１９／１７０６２６及びＷＯ２０１９／２１５１９８に開示されている。
さらに、特許出願ＷＯ２０１９／２０１８３５（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０５９６２４）、ＷＯ２０１９／１９７４６８（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０５９０８９）、ＷＯ２０１９／２０２０７７（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０６００８１）、ＷＯ２０１９／２０６７９９（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０６００７７）、ＥＰ１９１６９２０９．４、ＥＰ１９１８７８９１．７及びＥＰ１９１８７８９９．０（最後の３つは、まだ公開されていない）は、トリアゾール化合物及びテトラゾール化合物、作物保護におけるそれらの使用及び／又は殺有害生物剤としてのそれらの使用に関する。
ＷＯ２０２０／００２５６３、ＷＯ２０２０／０５３３６４、ＷＯ２０２０／０５３３６５、ＷＯ２０２０／０７９１９８及びＷＯ２０２０／１６９４４５には、アゾール－アミド化合物が記載されており、ＷＯ２０２０／０７００４９は、ピラジン化合物に関し、それらは全て、殺虫剤として使用することができる。
現代の植物保護製品及び獣医学的殺外部寄生生物薬は、例えば、効力、持続性、スペクトル及び抵抗性打破（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｂｒｅａｋｉｎｇ）特性などの関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性は、活性化合物を合成するのに必要な費用の問題に加えて、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。抵抗性の寄生生物は、家畜及びコンパニオンアニマルの両方にとって、さらに、作物の有害生物においても、ますます深刻な問題である。これら全ての理由により、新規作物保護組成物又は獣医学的外部寄生生物薬の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して、少なくとも個々の態様に関して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。抵抗性を克服する新規殺有害生物薬及び殺寄生生物薬を見いだすことは、特に望ましい。
ＷＯ２０１７／１９２３８５ ＷＯ２０１９／１７０６２６ ＷＯ２０１９／２１５１９８ ＷＯ２０１９／２０１８３５（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０５９６２４） ＷＯ２０１９／１９７４６８（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０５９０８９） ＷＯ２０１９／２０２０７７（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０６００８１） ＷＯ２０１９／２０６７９９（ＰＣＴ／ＥＰ２０１９／０６００７７） ＥＰ１９１６９２０９．４ ＥＰ１９１８７８９１．７ ＥＰ１９１８７８９９．０ ＷＯ２０２０／００２５６３ ＷＯ２０２０／０５３３６４ ＷＯ２０２０／０５３３６５ ＷＯ２０２０／０７９１９８ ＷＯ２０２０／１６９４４５ ＷＯ２０２０／０７００４９
本発明の目的は、さまざまな局面において殺有害生物剤のスペクトルを拡大する化合物を提供することであった。
従って、第１の態様（態様１．１）において、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2022550996000002
〔式中、
Ｒ１は、水素；いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル；又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、
－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；又は、
ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の３～１０員のヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択され、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］
であり；
Ｒ２は、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、ここで、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルホンイミドイル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）３－シリル；及び、
・ 構造Ｓ１～Ｓ９［ここで、該フェニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙは、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択され；
Figure 2022550996000003
Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルから独立して選択され；
Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
又は、
Ｒ２１とＲ２２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式又は多環式の置換されていてもよい３～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる）を表す］；及び、
・ それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル又は５～６員のヘテロアリール［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基又は該５～６員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる］；
Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６－シクロアルキル及びＣ１－Ｃ６－アルコキシから選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］であり；
Ｒ４は、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルからなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、ここで、これらは、それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでおり、並びに、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基で置換されていてもよく：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルホンイミドイル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル；及び、
・ Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる］；及び、
・ 下記構造Ｓ１０～Ｓ１８［ここで、該ピラジンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙは、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択され；
Figure 2022550996000004
Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルから独立して選択され；
Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
又は、
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式又は多環式の置換されていてもよい３～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる）を表す］；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
本明細書中に記載されている式（Ｉ）で表される化合物は、さらに、存在する全てのジアステレオマー又はエナンチオマー及びＥ／Ｚ異性体を包含し、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ－オキシドも包含する。
本明細書中に記載されている式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態でも、即ち、幾何異性体の形態及び／若しくは光学異性体の形態又は種々の組成における異性体混合物の形態でも存在し得る。たとえ、概して、式（Ｉ）で表される化合物についてのみ本明細書中で論じられているとしても、本発明は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供する。
しかしながら、本発明によれば、好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物の光学活性な立体異性体形態及びその塩を使用する。
従って、本発明は、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマーとそれらの混合物の両方に関する。
本発明の実施形態によれば、式（Ｉ）で表される右旋性化合物、即ち、平面偏光を時計回り（（＋）方向）に回転させる異性体、が好ましい。そのようなエナンチオマーは、通常、「（＋）」で示される。エナンチオマーを分離させる方法は、当技術分野でよく知られている（例えば、キラルクロマトグラフィーによる分離）。
Ｒ３を有している式（Ｉ）内の炭素原子において、本発明の化合物は、Ｒ－立体配置又はＳ－立体配置を有することができる（Ｃａｈｎ－Ｉｎｇｏｌｄ－Ｐｒｅｌｏｇ規則に従う）。本発明は、この部位においてＲ立体配置又はＳ立体配置を有する化合物及びこれらの異性体の混合物に関する。さらなる実施形態によれば、Ｒ３を有している炭素原子においてＳ立体配置を有する式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
適切な場合には、式（Ｉ）で表される化合物は、さまざまな多形体形態で又はさまざまな多形体形態の混合物として存在することができる。純粋な多形体及び多形体混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用することができる。
本発明は、さらに、本発明の以下の態様において定義されている好ましい実施形態にも関する。
以下の実施形態によれば、式（Ｉ）で表される化合物は本発明から除外される。
（ｉ） 一実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１～３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ＳＦ５、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ、及び、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２から独立して選択される〕で表される化合物は、除外される。
（ｉｉ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１又は２の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン及び－ＣＮから独立して選択され；又は、好ましくは、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ及びハロゲンから選択される〕で表される化合物は、除外される。
（ｉｉｉ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、ハロゲン及びヒドロキシから独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい〕で表される化合物は、除外される。
（ｉｖ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ４は、ピリジン又はピリミジンであり、ここで、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はハロゲン又はヒドロキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく；又は、好ましくは、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はハロゲン及びヒドロキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく；又は、さらに好ましくは、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択される１の置換基で置換されていてもよい〕で表される化合物は、除外される。
（ｖ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１～３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ＳＦ５、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ２から独立して選択され；及び、
同時に、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい〕で表される化合物は、除外される。
（ｖｉ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１～３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ＳＦ５、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ２から独立して選択され；及び、
同時に、
Ｒ４は、ピリジン又はピリミジンであり、ここで、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はハロゲン又はヒドロキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく；又は、好ましくは、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はハロゲン及びヒドロキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく；又は、さらに好ましくは、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択される１の置換基で置換されていてもよい〕で表される化合物は、除外される。
（ｖｉｉ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１又は２の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン及び－ＣＮから独立して選択され；又は、好ましくは、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ及びハロゲンから選択され；及び、
同時に、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい〕で表される化合物は、除外される。
（ｖｉｉｉ） さらなる実施形態によれば、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１又は２の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｏが結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン及び－ＣＮから独立して選択され；又は、好ましくは、各置換基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３チオハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ及びハロゲンから選択され；及び、
同時に、
Ｒ４は、ピリジン又はピリミジンであり、ここで、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はハロゲン又はヒドロキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく；又は、好ましくは、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル又はハロゲン及びヒドロキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく；又は、さらに好ましくは、該ピリジン又はピリミジンは、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択される１の置換基で置換されていてもよい〕で表される化合物は、除外される。
さらなる態様（態様１．２）において、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2022550996000005
〔式中、
Ｒ１は、水素；いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６シアノアルキル；又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、
－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］
であり；
Ｒ２は、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）からなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、
ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができ；
Ｒ３は、水素であるか、又は、置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルからなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、ここで、これらは、それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでおり、並びに、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＣＯ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）からなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基で置換されていてもよく、ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができ；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ若しくは－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様２．１）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルＣ１－Ｃ６アルキル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２及びＣ１－Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；又は、
ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該ヘテロシクリルは、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、オキセタニル及びアゼチジニル又はヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、該ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ピリダジニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル及びオキサゾリルからなる群から選択され、並びに、ここで、該ヘテロアリール又は該ヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］
であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール及びチオフェンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；及び、
・ 構造Ｓ１、Ｓ４、Ｓ７、Ｓ８及びＳ９［ここで、上記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール又はチオフェンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり；
Figure 2022550996000006
Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリルであり；
Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルであり；
ここで、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ２１とＲ２２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、４～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＦ５及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；及び、
・ それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル又は５～６員のヘテロアリール［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基又は該５～６員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができる］；
Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ１－Ｃ４アルコキシで置換されていてもよい］であり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、及び、チアゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；及び、
・ 構造Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１３、Ｓ１４、Ｓ１６、Ｓ１７及びＳ１８［ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チアゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン又はイミダゾールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり；
Figure 2022550996000007
Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリルであり；
Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルであり；
ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、４～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄及びケイ素の群から選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＦ５及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；及び、
・ それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル又は５～６員のヘテロアリール［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基又は該５～６員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができる］；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＨ２であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２及びＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＨ２であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２及びＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］である〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様２．２）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６シアノアルキル；又は、
フェニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、
－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］
であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）からなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく；
ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができ；
Ｒ３は、水素であるか、又は、置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＣＯ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）からなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基で置換されていてもよく、ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができ；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ若しくは－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ＣＮでるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ若しくは－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様３．１）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；又は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６シアノアルキルであり；
Ｒ２は、ピラゾール、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、合計で１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、その際、該任意の置換基のうちの１、２又は３は、以下のものからなる群Ａから独立して選択され：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ３アルキル）３－シリル；
及び、場合により、該任意の置換基のうちの１は、以下のものからなる群Ｂから選択されることができ：
・ 構造Ｓ１、Ｓ４、Ｓ７、Ｓ８及びＳ９［ここで、上記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000008
Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びフェニルであり；
ここで、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；
Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、上記６員ヘテロアリールは、それぞれ、１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、及び、上記５員ヘテロアリールは、それぞれ、１又は２の置換基で置換されていてもよく、その際、いずれの場合にも、該任意の置換基のうちの最大で全ては、以下のものからなる群Ｄから独立して選択され：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）－Ｃ１－Ｃ３アルキル及び（Ｃ１－Ｃ３アルキル）３－シリル；
及び、場合により、該任意の置換基のうちの１は、以下のものからなる群Ｅから選択されることができ：
・ 構造Ｓ１０、Ｓ１３、Ｓ１６、Ｓ１７及びＳ１８［ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン又はイミダゾールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000009
Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキル－Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含んでいる）であり；
Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキル－Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
ここで、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４に関して定義されている該置換されていてもよい置換基は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される２以下の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式の４～８員の飽和ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄及びケイ素の群から選択される１個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様３．２）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；又は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６シアノアルキルであり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、合計で１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、その際、該任意の置換基のうちの１、２又は３は、以下のものからなる群Ａから独立して選択され：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ３アルキル）３－シリル；
及び、場合により、該任意の置換基のうちの１は、以下のものからなる群Ｂから選択されることができ：
・ 構造Ｓ１、Ｓ４、Ｓ７、Ｓ８及びＳ９［ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000010
Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びフェニルであり；
ここで、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；
Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、上記６員ヘテロアリールは、それぞれ、１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、及び、上記５員ヘテロアリールは、それぞれ、１又は２の置換基で置換されていてもよく、その際、いずれの場合にも、該任意の置換基のうちの最大で全ては、以下のものからなる群Ｄから独立して選択され：
・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
・ Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）－Ｃ１－Ｃ３アルキル及び（Ｃ１－Ｃ３アルキル）３－シリル；
及び、場合により、該任意の置換基のうちの１は、以下のものからなる群Ｅから選択されることができ：
・ 構造Ｓ１０、Ｓ１３、Ｓ１６、Ｓ１７及びＳ１８［ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン又はイミダゾールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000011
Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキル－Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含んでいる）であり；
Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキル－Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
ここで、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４に関して定義されている上記置換されていてもよい置換基は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される２以下の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式の４～８員の飽和ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄及びケイ素の群から選択される１個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様３．３）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６シアノアルキルであり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）からなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ３シアノアルキルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができ；
Ｒ３は、水素であるか、又は、置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＣＯ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）からなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基で置換されていてもよく、ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル及びＣ１－Ｃ３シアノアルキルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができ；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ若しくは－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－Ｃ（Ｏ）－Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ又は－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキルである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様４．１）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルエチルであり；
Ｒ２は、ピラゾール、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル，、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（ＣＨ３）３－シリル、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素、塩素又はメチル置換基を有することができる）からなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ４は、ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピラジン－３－イル、及び、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，２－オキサゾール－３－イル、１，２－チアゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、上記ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピラジン－３－イル、及び、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，２－オキサゾール－３－イル、１，２－チアゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000012
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、プロパン－２－イル、ブタン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－トリフルオロメトキシエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又は２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、プロパン－２－イル、ブタン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－トリフルオロメトキシエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又は２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン、オキサゼパン、アザシロリジン、アザシリナン、アザシレパン（これらは、それぞれ、１又は２のメチル基で置換されていてもよい）を表す］からなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよく；
；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシであり；
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様４．２）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルエチルであり；
Ｒ２は、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル（１－メチル－１－シアノエチルとも称される）、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（ＣＨ３）３－シリル、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素、塩素又はメチル置換基を有することができる）からなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ４は、ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピラジン－３－イル、及び、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，２－オキサゾール－３－イル、１，２－チアゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、上記ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピラジン－３－イル、及び、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，２－オキサゾール－３－イル、１，２－チアゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000013
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、プロパン－２－イル、ブタン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－トリフルオロメトキシエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又は２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、プロパン－２－イル、ブタン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－トリフルオロメトキシエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又は２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン、オキサゼパン、アザシロリジン、アザシリナン、アザシレパン（これらは、それぞれ、１又は２のメチル基で置換されていてもよい）を表す］
からなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシであり；
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様４．３）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素；メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチルであり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、イソプロパン－２－オール、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（ＣＨ３）３－シリル、－ＳＯ２ＮＨ２、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素、塩素又はメチル置換基を有することができる）、並びに、オキセタン、テトラヒドロピラン及びピペラジン（これらは、それぞれ、メチル置換基を有することができる）からなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、イソプロパン－２－オール、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、－ＮＨ（ＣＨ３）、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＮＨＣＯ－ＣＨ３、ＮＨＣＯ－シクロプロピル、－ＣＯＮ（ＣＨ３）（ＣＨ３－シクロプロピル）、－ＳＯ２ＮＨ２及びフェニルスルホニル（これは、フッ素、塩素、メチル又はシアノメチル置換基を有することができる）からなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシであり；
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様５．１）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ２は、ピラゾール、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、４－フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニルからなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、メチルであり；
Ｒ４は、ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、＃が付けられている結合は、上記ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、１，３－チアゾール－２－イル－のＣ－５位又は上記１Ｈ－ピラゾール－１－イルのＣ－４位に結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000014
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピル、シクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン又は（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］からなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素又はメチルであり；
Ｒ６は、水素又はメチルである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様５．２）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ２は、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルからなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、メチルであり；
Ｒ４は、ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、＃が付けられている結合は、上記ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、１，３－チアゾール－２－イル－のＣ－５位又は上記１Ｈ－ピラゾール－１－イルのＣ－４位に結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000015
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン、（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］
からなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素又はメチルであり；
Ｒ６は、水素又はメチルである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様５．３）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、エトキシメチル又はエチルチオメチルであり；
Ｒ２は、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、イソプロパン－２－オール、（ＣＨ３）３－シリル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、－ＳＯ２ＮＨ２、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素置換基を有することができる）、並びに、オキセタン、テトラヒドロピラン及びピペラジン（これらは、それぞれ、メチル置換基を有することができる）からなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、メチルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、イソプロパン－２－オール、－ＮＨＣＯ－ＣＨ３、ＮＨＣＯ－シクロプロピル、－ＣＯＮ（ＣＨ３）（ＣＨ３－シクロプロピル）及びメチルスルホニルからなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり；
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
さらなる態様（態様６）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、Ｒ２は、上記で定義されているように置換されることができるフェニルであり、及び、残りの置換基は、上記定義されている意味を有することができる〕で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
本発明の上記態様６の好ましい一実施形態では、Ｒ２は、下記構造Ｑ１［ここで、Ｃ＝Ｏ－基への結合には＃が付けられており：
Figure 2022550996000016
ここで、
Ｒ２５は、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ４－Ｃ６アルキル、Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル又は３～６員のヘテロシクリル（ここで、これは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）であり；
ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ１－Ｃ３シアノアルキルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができ；及び、
Ｒ２６は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキルである］
である。
Ｒ２５及びＲ２６は、好ましくは、以下のように定義される：
Ｒ２５は、－ＳＯ２ＮＨ２、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（ＣＨ３）３－シリル、シアノメトキシ、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シアノメチル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル、１－シアノシクロプロピル、イソプロパン－２－オール、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素置換基を有することができる）であるか；又は、
オキセタン、テトラヒドロピラン又はピペラジン（これらは、それぞれ、メチル置換基を有することができる）であり；
Ｒ２６は、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ジフルオロｒメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シクロプロピルである。
さらなる実施形態によれば、Ｒ２５及びＲ２６は、好ましくは、以下のように定義される：
Ｒ２５は、－ＳＯ２ＮＨ２、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（ＣＨ３）３－シリル、シアノメトキシ、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シアノメチル、イソプロパン－２－オール、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素置換基を有することができる）であるか；又は、
ｉｓ オキセタン、テトラヒドロピラン又はピペラジン（これらは、それぞれ、メチル置換基を有することができる）であり；
Ｒ２６は、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シクロプロピルである。
Ｒ２５及びＲ２６は、特に好ましくは、以下のように定義される：
Ｒ２５は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル，１－シアノシクロプロピル、４－フルオロフェニルスルホニルであり；及び、
Ｒ２６は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、ＳＦ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ．－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シクロプロピルである。
さらなる実施形態によれば、Ｒ２５及びＲ２６は、特に好ましくは、以下のように定義される：
Ｒ２５は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピルであり；及び、
Ｒ２６は、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＳＦ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ．－ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シクロプロピルである。
本発明の上記態様６のさらなる実施形態では、Ｒ２は、下記構造Ｑ２［ここで、Ｃ＝Ｏ－基への結合には＃が付けられており：
Figure 2022550996000017
ここで、
Ｒ２７は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルチオであり；及び、
Ｒ２８は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ又はＣ１－Ｃ３ハロアルキルチオである］
である。
Ｒ２７及びＲ２８は、好ましくは、以下のように定義される：
Ｒ２７は、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり；
Ｒ２８は、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシである。
さらなる態様（態様７）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、Ｒ２は、それぞれが上記で定義されているように置換されることができるチオフェン、ピラゾール又はイミダゾールであり、及び、残りの置換基は、上記定義されている意味を有することができる〕で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
本発明の上記態様７の好ましい一実施形態では、Ｒ２は、置換されていてもよいチオフェン及びピラゾール基から選択され：
Figure 2022550996000018
ここで、
Ｒ９は、ハロゲン（好ましくは、フッ素、塩素及び臭素）、Ｃ１－Ｃ３アルキル（好ましくは、メチル）、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）及びペンタフルオロスルファニルから選択され；
ｎは、０、１又は２（好ましくは、１又は２）の整数であり；及び、
Ｙは、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル（好ましくは、メチル及びエチル）、シクロアルキル（好ましくは、シクロプロピル）、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）を表す。
そのような基Ｒ２の好ましい例は、下記式で表される：
Figure 2022550996000019
さらなる態様（態様８）において、本発明は、上記で記載した式（Ｉ）〔式中、Ｒ４は、それぞれが上記で定義されているように置換されることができるピリジン、ピリミジン、チアゾール、ピラゾール及びピラジンからなる群から選択され、及び、残りの置換基は、上記定義されている意味を有することができる〕で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
本発明の上記態様８の好ましい一実施形態では、Ｒ４は、それぞれが上記で定義されているように置換されることができるピリジン、ピリミジン及びチアゾールからなる群から選択され、及び、残りの置換基は、上記定義されている意味を有することができる、並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８の好ましい一実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－ｉ）、式（Ｉ－ｉｉ）又は式（Ｉ－ｉｉｉ）で表される構造を有することを特徴とする：
Figure 2022550996000020
上記式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し；及び、
Ｒ８は、Ｒ４に関して上記で記載されている態様のいずれかで定義されている０、１、２、３又は４の同一であるか又は異なっている置換基を表し、好ましくは、Ｒ８は、０、１又は２の置換基を表し、さらに好ましくは、０又は１の置換基を表す；
並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨシクロプロピル、ＣＯ－Ｎ－モルホリニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（シクロプロピルメチル）、ＣＯ－Ｎ－ピロリジニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（ＣＨ２ＣＮ）から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、＃が付けられている結合は、上記ピリジンに好ましくはＣ－５位で結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000021
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピル又はシクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン、（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］からなる群から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉｉ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨシクロプロピル、ＣＯ－Ｎ－モルホリニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（シクロプロピルメチル）、ＣＯ－Ｎ－ピロリジニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（ＣＨ２ＣＮ）から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉｉ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、＃が付けられている結合は、上記ピリミジンに好ましくはＣ－５位で結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000022
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピル又はシクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン、（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］からなる群から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉｉｉ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨシクロプロピル、ＣＯ－Ｎ－モルホリニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（シクロプロピルメチル）、ＣＯ－Ｎ－ピロリジニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（ＣＨ２ＣＮ）から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉｉｉ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、＃が付けられている結合は、上記チアゾールに好ましくはＣ－５位で結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000023
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピル又はシクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン、（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］からなる群から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－ｉｖ）で表される構造を有することを特徴とする：
Figure 2022550996000024
上記式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し；及び、
Ｒ８は、Ｒ４に関して上記で記載されている態様のいずれかで定義されている０、１、２、３又は４の同一であるか又は異なっている置換基を表し、好ましくは、Ｒ８は、０、１又は２の置換基を表し、さらに好ましくは、０又は１の置換基を表す；
並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉｖ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨシクロプロピル、ＣＯ－Ｎ－モルホリニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（シクロプロピルメチル）、ＣＯ－Ｎ－ピロリジニル、ＣＯＮ（ＣＨ３（ＣＨ２ＣＮ）から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
本発明の上記態様８のさらなる好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（Ｉ－ｉｖ）で表される構造を有することを特徴とし、及び、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し、及び、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３［ここで、＃が付けられている結合は、上記チアゾールに好ましくはＣ－５位で結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
Figure 2022550996000025
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピル、シクロプロピルであり；
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン、（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］からなる群から選択される０、１又は２（好ましくは、０又は１）の同一であるか又は異なっている置換基を表す；並びにその塩及びＮ－オキシド。
さらなる態様（態様９）において、本発明は、上記態様のいずれかに記載されている式（Ｉ）で表される化合物に関し、ここで、該化合物は、式（Ｉ－ｖ）、式（Ｉ－ｖｉ）又は（Ｉ－ｖｉｉ）で表される構造を有することを特徴とする：
Figure 2022550996000026
上記式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し；
Ｒ７は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されているＲ２の同一であるか又は異なっている置換基を表し；
Ｒ８は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されているＲ４の同一であるか又は異なっている置換基を表し；
ｎは、０、１又は２（好ましくは、０又は１）の整数を表し；
ｍは、０、１又は２（好ましくは、１又は２）の整数を表す；
並びにその塩及びＮ－オキシド。
態様９の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｖ）で表される化合物を対象とする。
態様９のさらなる好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｖｉ）で表される化合物を対象とする。
態様９の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｖｉｉ）で表される化合物を対象とする。
さらなる態様（態様１０）において、本発明は、上記態様のいずれかに記載されている式（Ｉ）で表される化合物に関し、ここで、該化合物は、式（Ｉ－ｖｉｉｉ）、式（Ｉ－ｉｘ）、式（Ｉ－ｘ）、式（Ｉ－ｘｉ）及び式（Ｉ－ｘｉｉ）のうちの１つで表される構造を有することを特徴とする：
Figure 2022550996000027
上記式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し；
Ｒ７は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されているＲ２の同一であるか又は異なっている置換基を表し；
Ｒ８は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されているＲ４の同一であるか又は異なっている置換基を表し；
ｎは、０、１又は２（好ましくは、０又は１）の整数を表し；
ｍは、０、１又は２（好ましくは、１又は２）の整数を表す；
並びにその塩及びＮ－オキシド。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｖｉｉｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０のさらなる好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｉｘ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、式（Ｉ－ｘｉｉ）、式（Ｉ－ｘｉｉｉ）、式（Ｉ－ｘｉｖ）、式（Ｉ－ｘｖ）、式（Ｉ－ｘｖｉ）、式（Ｉ－ｘｖｉｉ）、式（Ｉ－ｘｖｉｉｉ）又は式（Ｉ－ｘｉｘ）
Figure 2022550996000028
Figure 2022550996000029
〔式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されている意味を有し；
Ｒ７は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されているＲ２の同一であるか又は異なっている置換基を表し；
Ｒ８は、上記で記載されている態様のいずれかで定義されているＲ４の同一であるか又は異なっている置換基を表し；
Ｒ８１は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ－Ｃ２－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］を表すか；又は、
Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル［ここで、該３～６員のヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる］を表し；
Ｒ８１は、好ましくは、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、、ヒドロキシ－Ｃ２－Ｃ３アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）Ｈ又は－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）－Ｃ１－Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ８１は、さらに好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、２－ヒドロキシエチル、－ＣＯＯＣＨ３又は－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３を表し；
Ｒ８１は、特に好ましくは、メチル又はエチルを表し；
ｍは、０、１又は２（好ましくは、１又は２）の整数を表す〕
で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシドに関する。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｉｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０のさらなる好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｉｉｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｉｖ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｖ）で表される化合物を対象とする。
態様１０のさらなる好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｖｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｖｉｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｖｉｉｉ）で表される化合物を対象とする。
態様１０の好ましい実施形態によれば、本発明は、上記で定義されている式（Ｉ－ｘｉｘ）で表される化合物を対象とする。
一実施形態によれば、本発明は、本明細書中のさまざまな態様及び実施形態において記載されている式（Ｉ）〔式中、Ｒ５は水素を表し、及び、残りの置換基は本明細書中に記載されている意味のうちのいずれかを有することができる〕で表される化合物を対象とする。
一実施形態によれば、本発明は、本明細書中のさまざまな態様及び実施形態において記載されている式（Ｉ）〔式中、Ｒ６は水素を表さず、及び、残りの置換基は本明細書中に記載されている意味のうちのいずれかを有することができる〕で表される化合物を対象とする。
本発明のさらなる（態様１１）は、式（ＩＸ－１）、式（Ｘ）又は式（ＸＩＩＩ）〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、本発明の上記態様のうちのいずれかで定義されている意味を有する〕で表される中間体化合物に関する。
Figure 2022550996000030
特に好ましいのは、以下の実施例に記載されている化合物である。
定義
当業者は、表現「ａ」又は「ａｎ」が、本出願において使用されている場合、たとえ明示的に示されていなくても、その状況に応じて、「１」、「１以上」又は「少なくとも１」を意味し得るということを知っている。
環系及び基などの本明細書中に記載される全ての構造に関して、隣接する原子は、－Ｏ－Ｏ－又は－Ｏ－Ｓ－であってはならない。
可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、より具体的に明記することを目的として、本出願においては、Ｃ炭素原子の下限－Ｃ炭素原子の上限構造（ＣＬＬ－ＣＵＬ構造）として記載され得る。例えば、アルキル基は３～１０個の炭素原子で構成されることができ、その場合、Ｃ３－Ｃ１０－アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子で構成される環構造は、「ＬＬ～ＵＬ員」構造と記載され得る。６員環構造の１つの例は、トルエン（メチル基で置換されている６員環構造）である。
置換基に関する集合語、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－アルキルが、複合置換基、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－シクロアルキル－ＣＬＬ－ＣＵＬ－アルキルの最後にある場合、その複合置換基の最初にある構成要素、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－シクロアルキルは、同じように又は異なるように、そして、独立して、後者の置換基、例えば、ＣＬＬ－ＣＵＬ－アルキルで１置換又は多置換され得る。化学基、環系及び環状基に関して本出願中で使用されている全ての集合語は、「ＣＬＬ－ＣＵＬ」又は「ＬＬ～ＵＬ員」を追加することに、より具体的に明記することができる。
上記式中で与えられている記号の定義においては、以下の置換基を概して代表する集合語を使用した。
ハロゲンは、第７主族の元素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、さらに好ましくは、フッ素、塩素及び臭素、一層さらに好ましくは、フッ素及び塩素に関する。
ヘテロ原子の例は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである。好ましくは、用語「ヘテロ原子」は、Ｎ、Ｓ及びＯに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，２－ジメチルプロピル、１，３－ジメチルブチル、１，４－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチル及び２－エチルブチルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキル、例えば、とりわけ、メチル、エチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル又はｔ－ブチルなども好ましい。本発明によるアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルケニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子及び少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、２－プロペニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、２－プロペニル、２－ブテニル又は１－メチル－２－プロペニルなども好ましい。本発明によるアルケニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子及び少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル及び２，５－ヘキサジニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、２－プロピニル又は２－ブチニル－２－プロペニルなども好ましい。本発明によるアルキニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは３～１０個の炭素を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表す。３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４～１０個又は４～７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル及び４－メチルシクロヘキシルを表す。４個、５個又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は４－メチルシクロヘキシルなども好ましい。本発明によるアルキルシクロアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４～１０個又は４～７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルを表す。４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール（イソプロパン－２－オール）、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｓ－ブタノール及びｔ－ブタノールを表す。１～４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基も好ましい。本発明によるヒドロキシアルキル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＯ－アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ及びｔ－ブトキシを表す。１～４個の炭素原子を有するアルコキシ基も好ましい。本発明によるアルコキシ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルコキシ」は、－Ｏ－シクロアルキル基を表し、ここで、シクロアルキルは、上記で定義された意味を有する。好ましいのは、３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル、即ち、とりわけ、－Ｏ－シクロプロピル、－Ｏ－シクロブチル、－Ｏ－シクロペンチル、－Ｏ－シクロヘキシル、－Ｏ－シクロヘプチルである。本発明のシクロアルコキシ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、好ましくは、任意の置換基は、ハロゲンから選択される。
本発明によれば、「アルキルチオ」又は「アルキルスルファニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＳ－アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ－ブチルチオ及びｔ－ブチルチオを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルチオ基も好ましい。本発明によるアルキルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル及びｔ－ブチルスルフィニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル及びｔ－ブチルスルホニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは４～１０個又は４～７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルスルホニル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル及びシクロヘキシルスルホニルを表す。好ましいのは、さらにまた、４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル、例えば、とりわけ、シクロプロピルスルホニル又はシクロブチルスルホニルである。本発明によるシクロアルキルスルホニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本明細書中で使用される場合、用語「アルキルカルボニル」は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニル及びｔ－ブチルカルボニルなどの、好ましくは２～７個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル－Ｃ（＝Ｏ）を表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルも好ましい。アルキルカルボニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本明細書中で使用される場合、単独又は化学基の構成要素としての用語「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ部分に好ましくは１～６個の炭素原子を有するか又は１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル及びｔ－ブトキシカルボニルを表す。アルコキシカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本明細書中で使用される場合、用語「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ－ブチルアミノカルボニル及びｔ－ブチルアミノカルボニルを表す。アルキルアミノカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本明細書中で使用される場合、用語「Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子又は１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（イソプロピルアミノ）カルボニル及びＮ，Ｎ－ジ－（ｓ－ブチルアミノ）カルボニルを表す。Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
一般に、用語「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルを表し、好ましくは、フェニルを表す。アリールは、さらに、結合部位が芳香族系上にある多環式系（これは、縮合多環式系を包含する）、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなども表す。縮合多環式系は、少なくとも２の縮合環を有し、ここで、これらの２の縮合環は、２個の隣接する原子を共有する（又は、言い換えれば、該環は、１つの共有結合を共有する）。フェニルが好ましい。本発明によるアリール基（特に、フェニル基）は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
本発明によれば、用語「多環式」環は、縮合された、架橋された及びスピロ環式の炭素環及びヘテロ環、並びに、単結合又は二重結合を介して連結された環系を意味する。
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられており且つ飽和、不飽和又はヘテロ芳香族である少なくとも１つの環（ここで、該環は、置換されていなくても又は置換されていてもよく、結合部位は環原子上にある）を有する炭素環式環系を表す。異なるように定義されなていない限り、該ヘテロ環式環は、そのヘテロ環式環中に、３～１２個の環原子（好ましくは、３～９個の環原子、特に、３～６個の環原子）と１個以上（好ましくは、１～４個、特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を含んでいるが、２個の酸素原子は直接隣接してはならない。ヘテロ環式環は、通常、４個以下の窒素原子及び／又は２個以下の酸素原子及び／又は２個以下の硫黄原子を含んでいる。本明細書中における非芳香族ヘテロ環は、通常、「飽和又は不飽和のヘテロ環」と称される。ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合は、そのヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環は、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合し得る。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、多環式系、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシル又は２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドールなども包含する。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、スピロ環式系、例えば、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシルなども包含する。
本発明の好ましいヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルなどである。最も好ましいのは、オキセタニル、テトラヒドロピラニル及びピペラジニルである。
特に重要なのは、ヘテロアリール、即ち、ヘテロ芳香族系である。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環の上記定義に包含される完全に不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物を表す。明確にするために、本明細書中の置換基の定義が「ヘテロ環」（又は、「ヘテロシクリル」）及び「ヘテロアリール」（又は、「ヘテロ芳香族」）を含んでいる場合、これは、定義の重複を避けるために、用語「ヘテロ環」（又は、「ヘテロシクリル」）が「ヘテロアリール」（又は、「ヘテロ芳香族」）基を包含しないことを意味する。好ましいのは、上記群から選択される１～３個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっているヘテロ原子を有する５～７員の環（さらに好ましくは、６～６員の環）である。本発明によるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル及び１，２，４－トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－オキサジアゾリル、１，３，４－オキサジアゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル及び１，２，５－オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５－トリアジニル、１，２，４－トリアジニル及び１，２，３－トリアジニル、１，２，４－オキサジニル、１，３，２－オキサジニル、１，３，６－オキサジニル及び１，２，６－オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニル、並びに、１，２，４－ジアゼピニルである。好ましいのは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルである。さらに好ましいのは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ピロリル及びチアゾリルである。本発明によるヘテロアリール基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルでも置換され得る。
用語「いずれの場合にも置換されていてもよい」は、基／置換基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどが置換されていてもよいことを意味し、これは、例えば、置換されていない基礎構造に由来する置換されているラジカルを意味し、ここで、該置換基（例えば、１の置換基、又は、複数の置換基、好ましくは、１、２、３、４、５、６又は７の置換基、さらに好ましくは、１、２、３又は４の置換基、さらに好ましくは、１、２又は３の置換基、一層さらに好ましくは、１又は２の置換基）は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ１－Ｃ４－カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニル、Ｃ５－Ｃ６－シクロアルケニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニル、Ｎ－モノ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルカノイルアミノ、Ｃ１－Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルオキシ、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルオキシ、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルコキシ、Ｃ５－Ｃ６－シクロアルケニルオキシ、Ｃ１－Ｃ４－アルコキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６－アリールオキシカルボニル、Ｃ１０－アリールオキシカルボニル、Ｃ１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ４－アルカノイル、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルカルボニル、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルカルボニル、Ｃ６－アリールカルボニル、Ｃ１０－アリールカルボニル、Ｃ１４－アリールカルボニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキルチオ、Ｃ２－Ｃ４－アルケニルチオ、Ｃ５－Ｃ６－シクロアルケニルチオ、Ｃ２－Ｃ４－アルキニルチオ、Ｃ１－Ｃ４－アルキルスルフィニル（ここで、Ｃ１－Ｃ４－アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルスルフィニル（ここで、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ１－Ｃ４－アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキルスルホニル、Ｎ－モノ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノスルホニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキルホスフィニル、Ｃ１－Ｃ４－アルキルホスホニル（ここで、Ｃ１－Ｃ４－アルキルホスフィニル及びＣ１－Ｃ４－アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルカノイル－Ｎ－Ｃ１－Ｃ４－アルキルアミノカルボニル、Ｃ６－アリール、Ｃ１０－アリール、Ｃ１４－アリール、Ｃ６－アリールオキシ、Ｃ１０－アリールオキシ、Ｃ１４－アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６－アリールチオ、Ｃ１０－アリールチオ、Ｃ１４－アリールチオ、Ｃ６－アリールアミノ、Ｃ１０－アリールアミノ、Ｃ１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリル（（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル）、二重結合を介して結合している置換基（例えば、Ｃ１－Ｃ４－アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基）からなる群から独立して選択される。２以上のラジカルが１以上の環を形成している場合、これらは、炭素環式、ヘテロ環式、飽和、部分的飽和、不飽和（例えば、芳香族環を包含する）であることができ、及び、さらに置換されていてもよい。例として上記で挙げられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素質成分を含んでいる場合、それらの中にさらなる置換基（「第２の置換基レベル」）、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基及びイミノ基からそれぞれ独立して選択される置換基のうちの１つ以上を有していてもよい。用語「置換されている（されていてもよい）」基は、好ましくは、１又は２の置換基レベルのみを包含する。
本発明によるハロゲンで置換された化学基又はハロゲン化された基（例えば、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルなど）は、ハロゲンで１置換されているか、又は、置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換されている。そのような基は、ハロ基（例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルなど）とも称される。ハロゲンで多置換されている場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、全てが１個の炭素原子に結合していてもよく又は複数の炭素原子に結合してもよい。ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、さらに好ましくは、フッ素又は塩素であり、一層さらに好ましくは、フッ素である。より特定的には、ハロゲンで置換されている基は、モノハロシクロアルキル、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル又は１－フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば、２－クロロエチル、２－フルオロエチル、１－クロロエチル、１－フルオロエチル、クロロメチル又はフルオロメチル、ペルハロアルキル、例えば、トリクロロメチル又はトリフルオロメチル又はＣＦ２ＣＦ３、ポリハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、２－フルオロ－２－クロロエチル、ジクロロメチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又は２，２，２－トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピル及びペンタフルオロ－ｔ－ブチルである。好ましいのは、１～４個の炭素原子とフッ素、塩素及び臭素から選択される１～９個（好ましくは、１～５個）の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルである。特に好ましいのは、１個又は２個の炭素原子とフッ素及び塩素から選択される１～５個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル（例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２－ジフルオロエチル）である。ハロゲンで置換されている化合物のさらなる例は、ハロアルコキシ、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨＦ２及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１－フルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ又は２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル及び２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１－フルオロエチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２，２－ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル及び２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニルである。
本発明によるシアノで置換された置換化学基（例えば、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルなど）は、好ましくは、シアノで一置換されている。そのようなシアノで置換された基は、シアノ基（例えば、シアノアルキル、シアノシクロアルキル、シアノアルコキシ、シアノアルキルチオ、シアノアルキルスルフィニル、シアノアルキルスルホニルなど）とも称される。そのようなシアノ基において炭素元素の数が指定されている場合（例えば、ＣＬＬ－ＵＬシアノアルキル）、そのシアノ基の炭素原子はカウントされない；例えば、Ｃ１－３シアノアルキルは、シアノプロピル基を包含する。
炭素原子を有するラジカルの場合、好ましいのは、１～４個の炭素原子（特に、１個又は２個の炭素原子）を有するものである。一般に、ハロゲン（例えば、フッ素及び塩素）、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル（好ましくは、メチル又はエチル）、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（好ましくは、メトキシ又はエトキシ）、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素及びシアノである。
置換されているアミノ（例えば、１置換アミノ又は２置換アミノ）は、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルによって、Ｎ－置換された置換アミノラジカルの群から選択されるラジカルを意味し；好ましくは、Ｎ－モノアルキルアミノ及びＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ又はＮ，Ｎ－ジブチルアミノ）、Ｎ－モノアルコキシアルキルアミノ又はＮ，Ｎ－ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ－メトキシメチルアミノ、Ｎ－メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（メトキシメチル）アミノ又はＮ，Ｎ－ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ－モノアリールアミノ及びＮ，Ｎ－ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジアシルアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アシルアミノ及び、さらに、飽和Ｎ－ヘテロ環を意味し；ここで、好ましいのは、１～４個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり；ここで、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；アシルに関しては、以下でさらに与えられている定義が当てはまり、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも適用される。
置換されているアミノは、さらに、窒素原子上に４つの有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）も包含する。
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、ＳＦ５、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているフェニル、例えば、ｏ－トリル、ｍ－トリル及びｐ－トリル、ジメチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル及び４－クロロフェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル及び４－フルオロフェニル、２－トリフルオロメチルフェニル、３－トリフルオロメチルフェニル及び４－トリフルオロメチルフェニル、及び、４－トリクロロメチルフェニル、２，４－ジクロロフェニル、３，５－ジクロロフェニル、２，５－ジクロロフェニル及び２，３－ジクロロフェニル、ｏ－メトキシフェニル、ｍ－メトキシフェニル及びｐ－メトキシフェニル、４－ヘプタフルオロフェニルである。
置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているシクロアルキル、特に、１又は２の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルラジカルで置換されているシクロアルキルである。
本発明の化合物は、好ましい実施形態で存在し得る。本明細書に記載されている個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
異性体
式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び／又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
方法及び使用
本発明は、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式（Ｉ）で表される化合物を害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌ）の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護剤としての、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
本出願に関連して、用語「殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す、式（Ｉ）で表される化合物は、生物的ストレス要因及び非生物的ストレス要因に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特に、線虫類、及び、軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願に関連して、用語「衛生学（ｈｙｇｉｅｎｅ）」は、疾患（特に、感染症）を予防することを目的とする任意の全ての手段、方法及び実施、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び／又は環境を保護するのに及び／又は清潔を維持するのに役立つ任意の全ての手段、方法及び実施を意味するものと理解される。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面（特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、さらに、金属（類）製の表面）をきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、並びに、これらを衛生害虫及び／又はその排泄物が存在していない状態に維持することを保証するための手段が包含される。これに関連して、好ましくは、ヒト又は動物の身体に対して施し得る外科的又は治療的な処置方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断方法は、本発明による保護の範囲から除外される。
用語「衛生学の分野」には、従って、そのような衛生学的な手段、方法及び実施が重要である全ての領域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、畜産業などにおける衛生に関する全ての領域、技術分野及び産業上の利用が包含される。
従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野においてその存在が問題である、特に、健康上の理由に関して問題である、１種類以上の害虫を意味するものと理解される。従って、主な目的は、衛生学の分野において、衛生害虫の存在を回避するか若しくは最小限に抑制すること、及び／又は、衛生害虫との接触を回避するか若しくは最小限に抑制することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に存在している発生と取り組むための両方に使用することが可能な殺害虫剤を施用することによって達成することが可能である。害虫との接触を回避するか又は低減させる調製物を使用することも可能である。衛生害虫としては、例えば、以下に記載されている生物などを挙げることができる。
かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、方法及び実施を維持及び／又は改善する全ての行為が包含される。
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
節足動物門の害虫、特に、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・クコ（Ａｃｅｒｉａ ｋｕｋｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アクルス・フォクケウイ（Ａｃｕｌｕｓ ｆｏｃｋｅｕｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタロソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ））、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロキソスケレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・コニフェラルム（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｎｉｆｅｒａｒｕｍ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、オリゴニクス・インジクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、オリゴニクス・マンギフェルス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒｕｓ）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オリゴニクス・プニカエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｕｎｉｃａｅ）、オリゴニクス・イオテルシ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｙｏｔｈｅｒｓｉ）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（＝メタテトラニクス・シトリ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ））、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タルソネムス・コンフスス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｃｏｎｆｕｓｕｓ）、タルソネムス・パリズス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）； スミンツルス・ビリジス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）；
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）の、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロボプテラ・デシピエンス（Ｌｏｂｏｐｔｅｒａ ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Ｎｅｏｓｔｙｌｏｐｙｇａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アエチナ・ツミダ（Ａｅｔｈｉｎａ ｔｕｍｉｄａ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリルス属種（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アグリルス・コキサリス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｃｏｘａｌｉｓ）、アグリルス・ビリネアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリルス・アンキシウス（Ａｇｒｉｌｕｓ ａｎｘｉｕｓ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリオテス・リンネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・マンクス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｍａｎｃｕｓ）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アトマリア・リネアル（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、バリス・カエルレセンス（Ｂａｒｉｓ ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｑｕａｄｒｉｄｅｎｓ）、セウトリンクス・ラパエ（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒａｐａｅ）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、カエトクネマ・デンチクラタ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、カエトクネマ・エクチパ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｅｃｔｙｐａ）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、例えば、クルクリオ・カリアエ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｅ）、クルクリオ・カリアトリペス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｔｒｙｐｅｓ）、クルクリオ・オブツスス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｏｂｔｕｓｕｓ）、クルクリオ・サイイ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓａｙｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｆｕｒｎｉｓｓｉ）、デンドロクトヌス属種（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｐｏｎｄｅｒｏｓａｅ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ジアブロチカ・バルベリ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピカエルス属種（Ｅｐｉｃａｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、エピトリキス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、エピトリキス・フスクラ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｆｕｓｃｕｌａ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、エピトリキス・スブクリニタ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｕｂｃｒｉｎｉｔａ）、エピトリキス・ツベリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｔｕｂｅｒｉｓ）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ヒポテネムス・オブスクルス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒポテネムス・プベセンス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシドデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リモニウス・エクチプス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｅｃｔｙｐｕｓ）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リストロノツス属種（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）（＝ヒペロデス属種（Ｈｙｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ルペロモルファ・キサントデラ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガシレネ属種（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、メガシレネ・ロビニアエ（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｒｏｂｉｎｉａｅ）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオガレルセラ属種（Ｎｅｏｇａｌｅｒｕｃｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｒｉｂｒｉｃｏｌｌｉｓ）、オチオリンクス・リグスチシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌｉｇｕｓｔｉｃｉ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒｕｇｏｓｏｓｔｒｉａｒｕｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウレマ属種（Ｏｕｌｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）、フィロトレタ・ラモサ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｒａｍｏｓａ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｆｆｉｎｉｓ）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プシリオデス・プンクツラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅ
ｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、リンコホルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、リンコホルス・フェルギネウス（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、リンコホルス・パルマルム（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｌｍａｒｕｍ）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｕｓ）、シノキシロン・ペルホランス（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・リネアリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｐａｌｕｄａｔｕｓ）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｄｉｌａｔｉｃｏｌｌｉｓ）、タニメクス・インジクス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、タニメクス・パリアツス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｐａｌｌｉａｔｕｓ）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、トリボリウム・アウダキス（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ａｕｄａｘ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、アニソラビス・マリチメ（Ａｎｉｓｏｌａｂｉｓ ｍａｒｉｔｉｍｅ）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ラビズラ・リパリア（Ｌａｂｉｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・スチクチクス（Ａｅｄｅｓ ｓｔｉｃｔｉｃｕｓ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アグロミザ・パルビコルニス（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドルサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・オレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・ナスツルチイ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、コンタリニア・ピリボラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｐｙｒｉｖｏｒａ）、コンタリニア・スクルジ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｃｈｕｌｚｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・トリチシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、デリア・アントクア（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・フロリレガ（Ｄｅｌｉａ ｆｌｏｒｉｌｅｇａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラジクム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ドロソフィラ・スズキイ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、エウレイア・ヘラクレイ（Ｅｕｌｅｉａ ｈｅｒａｃｌｅｉ）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．）、ヒッポドスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リリオミザ・フイドブレンシス（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミア又はペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙａ ｏｒ Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ペゴミア・ルビボラ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｒｕｂｉｖｏｒａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Ｐｌａｔｙｐａｒｅａ ｐｏｅｃｉｌｏｐｔｅｒａ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラゴレチス・シングラタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ラゴレチス・コムプレタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｏｍｐｌｅｔａ）、ラゴレチス・ファウスタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｆａｕｓｔａ）、ラゴレチス・インジフェレンス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｓ）、ラゴレチス・メンダキス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、シムリウム・メリジオナレ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌｅ）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、テタノポプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、例えば、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、チプラ・シムプレキス（Ｔｉｐｕｌａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Ｔｏｘｏｔｒｙｐａｎａ ｃｕｒｖｉｃａｕｄａ）；
カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロカンツス属種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｕｌｌａ）、アムラスカ・デバスタンス（Ａｍｒａｓｃａ ｄｅｖａｓｔａｎｓ）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アオニジエラ・シトリナ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｃｉｔｒｉｎａ）、アオニジエラ・イノルナタ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフィス・シトリコラ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ヘデラエ（Ａｐｈｉｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・ミドレトニ（Ａｐｈｉｓ ｍｉｄｄｌｅｔｏｎｉ）、アフィス・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ネリイ（Ａｐｈｉｓ ｎｅｒｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・ビブルニフィラ（Ａｐｈｉｓ ｖｉｂｕｒｎｉｐｈｉｌａ）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アスピジオツス・ネリイ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｎｅｒｉｉ）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カプリニア属種（Ｃａｐｕｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・アオニズム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｕｍ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、コックス・ヘスペリズム（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コックス・ロングルス（Ｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ）、コックス・プセウドマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、コックス・ビリジス（Ｃｏｃｃｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・キテンデニ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｈｉｔｔｅｎｄｅｎｉ）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジウラフィス属種（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジサフィス・アピイホリア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ａｐｉｉｆｏｌｉａ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ツリパエ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｔｕｌｉｐａｅ）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、エムポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エムポアスカ・マリグナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｍａｌｉｇｎａ）、エムポアスカ・ソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エムポアスカ・ステベンシ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｔｅｖｅｎｓｉ）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリオソマ・ピリコラ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、フィオリニア属種（Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、フルカスピス・オセアニカ（Ｆｕｒｃａｓｐｉｓ ｏｃｅａｎｉｃａ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、例えば、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ））、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レピドサフェス・ウルミ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｕｌｍｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ロホレウカスピス・ジャポニカ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、リコルマ・デリカツラ（Ｌｙｃｏｒｍａ ｄｅｌｉｃａｔｕｌａ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・リリイ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｌｉｌｉｉ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・リグストリ（Ｍｙｚｕｓ ｌｉｇｕｓｔｒｉ）、ミズス・オルナツス（Ｍｙｚｕｓ ｏｒｎａｔｕｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・ニコチアナエ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネオマスケリア属種（Ｎｅｏｍａｓｋｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ネホテッチキス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ネチゴニセラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシヤ・キネンシス（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｐｏｐｕｌｉｖｅｎａｅ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ）、プロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フィロキセラ・ノタビリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラノコックス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、プセウドコックス・マリチムス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、プセウドコックス・ビブルニ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｖｉｂｕｒｎｉ）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、プシラ・ブキシ（Ｐｓｙｌｌａ ｂｕｘｉ）、プシラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、プルビナリア属種（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａｅ）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｏｓｔｒｅａｅｆｏｒｍｉｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、ロパロシフム・マイジス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｏｘｙａｃａｎｔｈａｅ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｅ）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、サイセチア・コフェアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｃｏｆｆｅａｅ）、サイセチア・ミランダ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｍｉｒａｎｄａ）、サイセチア・ネグレクタ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカホイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シファ・フラバ（Ｓｉｐｈａ ｆｌａｖａ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、シホニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、トキソプテラ・アウランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラ・シトリシズス（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アエリア属種（Ａｅｌｉａ ｓｐｐ．）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シメキス・アドジュンクツス（Ｃｉｍｅｘ ａｄｊｕｎｃｔｕｓ）、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメキス・ピロセルス（Ｃｉｍｅｘ ｐｉｌｏｓｅｌｌｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、エウスキスツス・トリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、エウスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）、エウリデマ属種（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ハリオモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘリオパルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・オッシデンタリス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リゴコリス属種（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リゴコリス・パブリヌス（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｐａｂｕｌｉｎｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、リグス・エリスス（Ｌｙｇｕｓ ｅｌｉｓｕｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メガコプタ・クリブラリア（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニシウス属種（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、カムポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ドリコベスプラ属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、ジプリオン・シミリス（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ホプロカムパ・コオケイ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｃｏｏｋｅｉ）、ホプロカムパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、リネピテマ（イリジオミルメキス）・フミレ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ（Ｉｒｉｄｉｏｍｙｒｍｅｘ） ｈｕｍｉｌｅ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラトレキナ属種（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｓｐｐ．）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、プラギオレピス属種（Ｐｌａｇｉｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、シレキス属種（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シレキス・ノクチリオ（Ｓｉｒｅｘ ｎｏｃｔｉｌｉｏ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、テクノミルメキス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、ナスチテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ポロテルメス属種（Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブラストデクナ・アトラ（Ｂｌａｓｔｏｄａｃｎａ ａｔｒａ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、例えば、キロ・プレジャデルス（Ｃｈｉｌｏ ｐｌｅｊａｄｅｌｌｕｓ）、キロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コレウチス・パリアナ（Ｃｈｏｒｅｕｔｉｓ ｐａｒｉａｎａ）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソデイキス・カルシテス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｃｈａｌｃｉｔｅｓ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、例えば、シジア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス属種（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジオリクトリア属種（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｚｉｍｍｅｒｍａｎｉ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エランニス属種（Ｅｒａｎｎｉｓ ｓｐｐ．）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Ｅｒｓｃｈｏｖｉｅｌｌａ ｍｕｓｃｕｌａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エウドシマ属種（Ｅｕｄｏｃｉｍａ ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、グラホリタ・プルニボラ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｐｒｕｎｉｖｏｒａ）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ランピデス属種（Ｌａｍｐｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オンフィサ属種（Ｏｍｐｈｉｓａ ｓｐｐ．）、オペロフテラ属種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、例えば、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｃｒａｔａｅｇｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（＝プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、ポデシア属種（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ポデシア・シリンガエ（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔｉｆｅｒ）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、例えば、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、例えば、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒａｄｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ステノマ属種（Ｓｔｅｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、タウメトポエア属種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ
．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）又は（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｅｖａｓｔａｔｏｒ）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Ｐａｒａｔｌａｎｔｉｃｕｓ ｕｓｓｕｒｉｅｎｓｉｓ）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィロキセラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、カエタナホトリプス・レエウウェニ（Ｃｈａｅｔａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｌｅｅｕｗｅｎｉ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・バシニイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｖａｃｃｉｎｉｉ）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ハプロトリプス属種（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニノトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）の害虫、例えば、ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；及び、さらに、
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Ａｒｉｏｎ ａｔｅｒ ｒｕｆｕｓ）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、例えば、デロセラス・ラエベ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｌａｅｖｅ）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の植物害虫（即ち、植物寄生性線虫）、特に、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、例えば、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ ｘｅｎｏｐｌａｘ））、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｒｎａｔｕｍ）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミシクリオホラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グルシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・スカクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヒルスクマニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギネ・ファラキス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ナコッブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラロンギドルス属種（Ｐａｒａｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）、パラチレンクス属種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プセウドハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プシレンクス属種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、クイニスルシウス属種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラドホルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリコドルス・オブツスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｏｂｔｕｓｕｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、キシフィネマ・インデキス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）。
式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）若しくは除雄剤（ｇａｍｅｔｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤
本発明は、さらに、上記で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる製剤、組成物及び使用形態にも関する。そのような製剤及び組成物は、特に、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤（例えば、潅注液、滴下液及び散布液）として調製される。そのような製剤は、さらに、補助剤、賦形剤、溶媒及び／又は追加の薬学的に活性な薬剤から選択される少なくとも１種類のさらなる化合物を含むことができる。場合により、該製剤又は使用形態は、さらなる殺有害生物剤、及び／又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマワリ油）、鉱油（例えば、パラフィン油）、植物性脂肪酸アルキルエステル（例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル）、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び／又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び／又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム）、及び／又は、保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｐｒｏｍｏｔｅｒ）（例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー）、及び／又は、湿潤剤（例えば、グリセロール）、及び／又は、肥料（例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料）を含有する。
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである： 水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒剤（ＧＲ）、及び、カプセル製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＣＳ）； これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている： Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ， ＦＡＯ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ －１７３（作成元：ｔｈｅ ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ， ２００４， ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６）。該製剤は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤（ｆｒｏｓｔ ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ）、殺生物剤、増粘剤及び／又は他の補助剤（例えば、アジュバント）など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を高める成分であって、その成分自体は生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を補助剤（例えば、増量剤、溶媒及び／若しくは固体担体、並びに／又は、別の補助剤、例えば、界面活性剤）と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
使用する補助剤は、式（Ｉ）で表される化合物の製剤又はそのような製剤から調製された使用形態（例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）殺有害生物剤、例えば、散布液又は種子粉衣製品）に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び／又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである： 芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ－アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、カルボネート類類及びニトリル類。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、以下のものである： 芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、カルボネート類、例えば、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチル若しくは炭酸ジブチル、又は、ニトリル類、例えば、アセトニトリル若しくはプロパンニトリル。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、カルボネート類、例えば、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチル若しくは炭酸ジブチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル若しくはプロパンニトリル、及び、さらに、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、以下のものを挙げることができる： 例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成材料、例えば、微粉砕されたシリカ、アルミナ、及び、天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び／又は、固形肥料。そのような担体の混合物も同様に使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる： 例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料（例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの葉柄など）からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロ炭化水素類、及び、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物の例は、以下のものである： ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、イセチオネート誘導体、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。式（Ｉ）で表される化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態におけるさらなる補助剤として、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することが可能である。
さらなる成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。さらに、泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、付加的な補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末若しくは顆粒若しくはラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども、存在させることができる。さらなる可能な補助剤は、鉱油及び植物油である。
場合により、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤などがある。一般的に、式（Ｉ）で表される化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質（例えば、スルホコハク酸ジオクチル）又は粘弾性を増大させる全ての物質（例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー）が包含される。
本発明に関連して適切な浸透剤は、植物体内への農薬活性化合物の浸透を向上させるために一般に使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、（一般には、水性の）施用液から、及び／又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１－１５２）に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート（ｃｏｃｏｎｕｔ ｆａｔｔｙ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）（１０）若しくはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、又は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、０．０００００００１重量％～９８重量％の式（Ｉ）で表される化合物を含んでおり、又は、特に好ましくは、０．０１重量％～９５重量％の式（Ｉ）で表される化合物を含んでおり、さらに好ましくは、０．５重量％～９０重量％の式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる。
該製剤（特に、殺有害生物剤）から調製された使用形態の中の式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態の中の式（Ｉ）で表される化合物の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、一般に、０．０００００００１重量％～９５重量％の式（Ｉ）で表される化合物、好ましくは、０．００００１重量％～１重量％の式（Ｉ）で表される化合物である。該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
混合物
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の持続期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性（ｒｅｐｕｌｓｉｏｎ）を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び／又は、非生物的要因（例えば、高温又は低温）に対する耐性、渇水に対する耐性又は含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質（例えば、誘引剤、及び／又は、鳥忌避剤、及び／又は、植物活性化剤、及び／又は、成長調節剤、及び／又は、肥料）との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式（Ｉ）で表される化合物は、植物の特性（例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質）を向上させるために使用することも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物（好ましくは、以下に記載されている化合物）と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの１種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。さらに、名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｈａｎｄｂｏｏｋ）（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ” １６ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。その分類は、本特許出願の出願時点において最新の「ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいている。
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、好ましくは、
カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブから選択される；又は、
有機リン酸エステル系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される。
（２） ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬、好ましくは、
シクロジエン－有機塩素系、これは、クロルダン及びエンドスルファンから選択される；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、これは、エチプロール及びフィプロニルから選択される。
（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、
ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン ｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン及びトランスフルトリンから選択される；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル。
（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター、好ましくは、
ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムから選択される；又は、
ニコチン；又は、
スルホキシイミン系、これは、スルホキサフロルから選択される；又は、
ブテノリド系、これは、フルピラジフロンから選択される；又は、
メソイオン系、これは、トリフルメゾピリムから選択される。
（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、
スピノシン系、これは、スピネトラム及びスピノサドから選択される。
（６） グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、これは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチンから選択される。
（７） 幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、
幼若ホルモン類似体、これは、ハイドロプレン、キノプレン及びメトプレンから選択される；又は、
フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン。
（８） 種々の特定されていない（多部位）阻害薬、好ましくは、
ハロゲン化アルキル系、これは、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキルから選択される；又は、
クロロピクリン；又は、フッ化スルフリル；又は、ホウ砂；又は、吐酒石；又は、
イソシアン酸メチル生成物質、これは、ダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）及びメタムから選択される。
（９） 弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター、これは、ピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択される。
（１０） ダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択される。
（１１） 昆虫腸膜の微生物ディスラプター、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）及びＢｔ植物タンパク質（これは、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１から選択される）から選択される。
（１２） ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、好ましくは、
ＡＴＰディスラプター、これは、ジアフェンチウロンから選択される；又は、
有機スズ化合物、これは、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズから選択される；又は、
プロパルギット；又は、テトラジホン。
（１３） プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ及びスルフルラミドから選択される。
（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）及びチオスルタップ－ナトリウムから選択される。
（１５） キチン生合成の阻害薬（タイプ０）、これは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンから選択される。
（１６） キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、これは、ブプロフェジンから選択される。
（１７） 脱皮ディスラプター（特に、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に対して、即ち、双翅類（ｄｉｐｔｅｒａｎｓ）に対して）、これは、シロマジンから選択される。
（１８） エクジソン受容体作動薬、これは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択される。
（１９） オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。
（２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル及びフルアクリピリムから選択される。
（２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、好ましくは、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、これは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラドから選択される；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。
（２２） 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、これは、インドキサカルブ及びメタフルミゾンから選択される。
（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、これは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトから選択される。
（２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、好ましくは、
ホスフィン系、これは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択される；又は、
シアン化物、これは、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択される。
（２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、好ましくは、
β－ケトニトリル誘導体、これは、シエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択される；及び、
カルボキシアニリド系、これは、ピフルブミドから選択される。
（２８） リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、
ジアミド系、これは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール及びフルベンジアミドから選択される。
（２９） 弦音器官モジュレーター（標的部位が定義されていない）、これは、フロニカミドから選択される。
（３０） 以下のものから選択されるさらなる活性成分：アシノナピル、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジムプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ε－メトフルトリン、ε－モムフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、κ－ビフェントリン、κ－テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、オキサゾスルフィル、パイコングディング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロピジオン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、ヨードメタン； さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２， ＢｉｏＮｅｅｍ， Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、さらに、以下の化合物： １－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、｛１’－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピロ［インドール－３，４’－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－４－イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）（ＣＡＳ ６３７３６０－２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から既知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル エチルカルボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）（ＣＡＳ １４４０５１６－４２－６）、４－（ブタ－２－イン－１－イルオキシ）－６－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）（ＣＡＳ ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド及び４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から既知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド及び（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから既知）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－及び２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから既知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－，１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カルバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ １２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ］－プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９１９－２７－９）、及び、Ｎ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ １４５２８７７－５０－７）、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］－ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４４９０２１－９７－９）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－カルボン酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２２９０２３－００－０）、４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－Ｎ－［（４Ｒ）－２－エチル－３－オキソ－４－イソオキサゾリジニル］－２－メチル－ベンズアミド（ＷＯ２０１１／０６７２７２、ＷＯ２０１３／０５０３０２から既知）（ＣＡＳ １３０９９５９－６２－３）。
殺菌剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ （１６ｔｈ Ｅｄ．Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）」に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる（例えば、「ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
クラス（１）～（１５）の名前が挙げられている全ての殺菌性混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。クラス（１）～（１５）の名前が挙げられている全ての混合相手剤は、適切な場合には、互変異性体形態を包含し得る。
（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’－（４－｛［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（シス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムア
ミド、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。
（２） 複合体Ｉ又は複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ－エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ－エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３８）イソフルシプラム、（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン。
（３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－８－ベンジル－３－［（｛３－［（イソブチリルオキシ）メトキシ］－４－メトキシピリジン－２－イル｝カルボニル）アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチルプロパノエート、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド。
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン、（４．０１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。
（５） 多部位に作用を示し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。
（６） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。
（７） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン。
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。
（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン。
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル。
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２－トリフルオロエチル｛３－メチル－１－［（４－メチルベンゾイル）アミノ］ブタン－２－イル｝カルバメート。
（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。
（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。
（１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。
（１５） さらなる化合物、例えば、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）亜リン酸及びその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン、（１５．０４２）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０４３）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝フェニル メタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異性形態：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０５１）５－クロロ－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン ２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン－８－オール、（１５．０６０）キノリン－８－オールスルフェート（２：１）、（１５．０６１）｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０６３）アミノピリフェン。
混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
生物学的殺有害生物剤には、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物（例えば、タンパク質及び二次代謝産物）が包含される。
生物学的殺有害生物剤には、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである：
バシルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ４２（ＤＳＭ ２３１１７９）、又は、バシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バシルス・セレウス（Ｂ． ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２、又は、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、又は、バシルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＧＢ３４（受託番号 ＡＴＣＣ ７００８１４）及び株ＱＳＴ２８０８（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－３００８７）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＧＢ０３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－１３９７）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－２１６６１）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（抗原型 Ｈ－１４）株ＡＭ６５－５２（受託番号 ＡＴＣＣ １２７６）、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス（Ｂ． ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）－ＰＲ３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ ＱＲＤ ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、ストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号 ＮＲＲＬ ３０２３２）。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである：
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ ７４０４０、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に、株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（受託番号 ＤＳＭ－９６６０）、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、特に、株ＫＶ０１、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４／ ＡＴＣＣ ９０４４８）、メトスクニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に、株ＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３又は株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号 ＡＴＣＣ ２０８７４）、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ． ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）、タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、特に、株Ｖ１１７ｂ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に、株ＳＣ１（受託番号 ＣＢＳ １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔ． ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－９５２）。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである：
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ｍＮＰＶ、エジプトヨトウ（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）ＮＰＶ。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。挙げることができる例は、以下のものである：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバシルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物（これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する）の例は、以下のものである：
ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ／Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「ＲｅｑｕｉｅｍＴＭ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
混合成分としての薬害軽減剤
式（Ｉ）で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１－４）などと組み合わせることができる。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物の部分、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）（例えば、キャベツ）及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウの木）などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物（未成熟植物）から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、塊茎、根及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども、植物の部分に包含される。
式（Ｉ）で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境（ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ）若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、さらに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。本発明は、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理するために使用される。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理、及び、統合イベント（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ ｅｖｅｎｔｓ）
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って好ましくは処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び／又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物（例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類）に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物（例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類）に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びにさらに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウ）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
作物保護 － 処理の種類
式（Ｉ）で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、注入、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に実施するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって実施し、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉末、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、被覆によって、１以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式（Ｉ）で表される化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該施用形態又は式（Ｉ）で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用（即ち、式（Ｉ）で表される化合物を茎葉部に施用する）であり、その場合、その処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式（Ｉ）で表される化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ）によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔即ち、植物の生育場所（例えば、土壌、又は、水耕系）に式（Ｉ）で表される化合物の液体形態を含浸させること〕によって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を固体形態で（例えば、顆粒形態で）植物の生育場所に導入すること〕によって、又は、滴下施用（多くの場合、「化学溶液潅水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）」とも称される）〔即ち、植物の近傍の定められた位置に、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を変動する量の水と一緒に、特定の期間にわたって、地表面又は地下のドリップラインから液体施用すること〕によって、実施することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式（Ｉ）で表される化合物（例えば、粒剤として）を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、及び、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式（Ｉ）で表される化合物のうちの１種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって、１回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって、異なる時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
さらに、本発明は、害虫に対して保護されるように、本発明による式（Ｉ）で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分が被膜の成分として又は被膜に加えられたさらなる１つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
さらに、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式（Ｉ）で表される浸透移行的に作用する化合物の場合の有利な点の１つは、種子を処理することによって、害虫に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるという事実である。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
式（Ｉ）で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということも、さらなる有利な点であると見なされるべきである。
式（Ｉ）で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物又は化合物と組合せて使用することも可能であり、それによって、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌及び／又は内部寄生性の細菌若しくは菌類）によるコロニー形成が良好になり、及び／又は、窒素固定が最適化される。
式（Ｉ）で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ（ｂｅａｎ）、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス）、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式（Ｉ）で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に、殺虫特性及び／又は殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、式（Ｉ）で表される化合物は、種子に対して施用する。好ましくは、該種子は、処理中の損傷を回避するのに充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。一般に使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子（例えば、プライミング）を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階（鳩胸段階）に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、及び、出芽がより均一になる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式（Ｉ）で表される化合物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な製剤に含ませて種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。
式（Ｉ）で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、及び、さらに、ＵＬＶ製剤に変換させることも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式（Ｉ）で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノール（ｔｒｉｓｔｒｙｒｙｌｐｈｅｎｏｌ）ポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり；特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ－ ａｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”， ｖｏｌ．２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐｐ．４０１－４１２）。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機（これは、バッチ式又は連続的に作動される）の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式（Ｉ）で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式（Ｉ）で表される化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１～５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１～１５ｇである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式（Ｉ）で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、温血動物に対する毒性が好ましい程度である式（Ｉ）で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）（コンパニオンアニマル）において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
農業用家畜（ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）（家畜（ｆａｒｍ ａｎｉｍａｌ））としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ；又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ；又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物；又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物又はコンパニオンアニマルとしては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ；籠の鳥；爬虫類；両生類、又は、水槽の魚。
特定の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
特定の別の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に、家禽類に対して、投与される。
特定の別の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、家畜又はコンパニオンアニマルに対して投与され、特に、ネコ及びイヌなどのコンパニオンアニマルに対して投与される。
動物寄生生物を防除するために式（Ｉ）で表される化合物を使用することによって、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
用語「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、本明細書中で動物衛生の分野に関連して使用される場合、式（Ｉ）で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がないレベルにまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明中で使用される場合、式（Ｉ）で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することにおいて有効であるを意味する。
代表的な節足動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；及び、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の中で、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げることができる：
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））及びメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、ヒメダニ科（ａｒｇａｓｉｄａｅ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）の、例えば、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属）； メソスチグマタ目（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トロピラエラプス属種（Ｔｒｏｐｉｌａｅｌａｐｓ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）； アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；及び、アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリキサカルス属種（Ｔｒｉｘａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
特定の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、節足動物から選択される寄生生物（より特定的には、ダニ亜綱及び昆虫類から選択される寄生生物）に感染した動物においてそのような寄生生物の発生率を無害なレベルにまで低減させるのに有効である。
獣医学の分野において、及び、動物飼育において、式（Ｉ）で表される化合物の投与は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に又は経鼻的に実施する。投与は、予防的に、感染後防御的に（ｍｅｔｈａｐｈｙｌａｃｔｉｃａｌｌｙ）又は治療的に実施することができる。
かくして、本発明の１実施形態は、医薬として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
別の態様は、坑内部寄生生物剤（ａｎｔｉｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
別の態様は、坑外部寄生生物剤（ａｎｔｉｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、特に、殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、さらに特定的には、殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための、式（Ｉ）で表される化合物に関する。
本発明のさらなる態様は、有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び以下のもののうちの少なくとも１種類を含んでいる獣医学的製剤である： 薬学的に許容され得る賦形剤（例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤）、薬学的に許容され得る補助剤（例えば、界面活性剤）、特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び／又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤。
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医学的製剤を調製する方法であり、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤及び／又は補助剤（特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び／又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤）と混合させる段階を含んでいる。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）及び殺内部寄生生物薬製剤（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医学的製剤、さらに特定的には、殺節足動物薬製剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医学的製剤、一層さらに特定的には、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺鉤頭動物薬製剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺舌形動物薬製剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺虫薬製剤及び殺ダニ薬製剤の群から選択される獣医学的製剤、並びに、それらを調製する方法である。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）に有効量の式（Ｉ）で表される化合物を施用することによる。
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）に本明細書中で定義されている獣医学的製剤を施用することによる。
別の態様は、動物（特に、非ヒト動物）における寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の治療における、式（Ｉ）で表される化合物の使用に関する。
動物衛生又は獣医学の分野に関連して、用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、予防的処置、感染後防御的（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）処置又は治療的処置を包含する。
特定の実施形態においては、獣医学の分野に対して、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物と別の活性成分（特に、殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬）の混合物が提供される。
動物衛生の分野においては、「混合物」は、２種類の（又は、それより多い）異なる活性成分が共有の製剤に製剤され、それによって一緒に施用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品も意味する。従って、３種類以上の活性化合物を施用する場合、全ての活性化合物を共有の製剤に製剤することができるか、又は、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である；同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も可能である。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（上記を参照されたい）に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
混合相手剤として該殺外部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性成分について、現在の「ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいた上記分類に従って、以下に記載する：（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；（２）ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬；（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター；（４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター；（５）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター；（６）グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター；（７）幼若ホルモン模倣物質；（８）種々の特定されていない（多部位）阻害薬；（９）弦音器官のモジュレーター；（１０）ダニ成長阻害薬；（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター；（１３）プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤；（１４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬；（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）；（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）；（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目（即ち、双翅類）に対して）；（１８）エクジソン受容体作動薬；（１９）オクトパミン受容体作動薬；（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬；（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬；（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬；（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬；（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬；（２８）リアノジン受容体モジュレーター；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）；
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（－エチル）、パラチオン（－エチル）、メタクリホス、ｏ－サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス（－メチル）、アジンホス（－エチル）、クロルピリホス（－エチル）、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル；又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル；
ピレスロイド系、例えば、（シス－、トランス－）メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ＲＵ１５５２５、テラレトリン、シス－レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス－シペルメトリン、シス－ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（ラムダ－）、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭素水素化合物（ＨＣＨｓ）；
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン；
ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、トリフルメゾピリム；
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩；ミルベマイシンオキシム；
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン；
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、コドレモン、又は、ニーム成分；
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル；
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン；
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｍｅｂｕｆｏｒｍ）、シミアゾール、デミジトラズ；
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤（Ｂｅｅ ｈｉｖｅ ｖａｒｒｏａ ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合相手剤として該殺内部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、駆虫活性化合物及び坑原生動物活性化合物などを挙げることができる。
該駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び／又は殺条虫活性化合物などを挙げることができる：
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン；
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば：オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メベンダゾール、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、パルベンダゾール（ｐａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、ネトビミン（ｎｅｔｏｂｉｍｉｎ）、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾール－スルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール；
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、２４員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば：エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、ＰＦ１０２２Ａ；
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば：アミダンテル、デアシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば：モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）；
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば：パラヘルクアミド、デルクアンテル；
サリチルアニリド類のクラスの、例えば：トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド；
置換フェノール類のクラスの、例えば：ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（ｍｅｎｉｃｌｏｐｈｏｌａｎ）；
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば：トリクロルホン、ナフタロホス（ｎａｐｈｔｈａｌｏｆｏｓ）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、クルホメート、クマホス、ハロキソン；
ピペラジノン類／キノリン類のクラスの、例えば：プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、エプシプランテル；
ピペラジン類のクラスの、例えば：ピペラジン、ヒドロキシジン；
テトラサイクリン類のクラスの、例えば：テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン；
さまざまな別のクラスの、例えば：ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ミラシル（ｍｉｒａｃｉｌ）、ルカントン、ヒカントン、へトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート（ａｍｏｓｃａｎａｔｅ）、クロルスロン。
坑原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる：
トリアジン類のクラスの、例えば：ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル；
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば：モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン；
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：ミルベマイシン、エリスロマイシン；
キノロン類のクラスの、例えば：エンロフロキサシン、プラドフロキサシン；
キニン類のクラスの、例えば：クロロキン；
ピリミジン類のクラスの、例えば：ピリメタミン；
スルホンアミド類のクラスの、例えば：スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン；
チアミン類のクラスの、例えば：アンプロリウム；
リンコサミド類のクラスの、例えば：クリンダマイシン；
カルバニリド類のクラスの、例えば：イミドカルブ；
ニトロフラン類のクラスの、例えば：ニフルチモクス；
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば：ハロフギノン；
さまざまな別のクラスの、例えば：オキサムニキン、パロモマイシン；
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば：バベシア・カニス・ロッシ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｒｏｓｓｉ）、エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・プラエコキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｐｒａｅｃｏｘ）、エイメリア・ネカトリキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ミチス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・マキシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、バベシア・カニス・ボゲリ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｖｏｇｅｌｉ）、レイシュマニア・インファンツム（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｉｎｆａｎｔｕｍ）、バベシア・カニス・カニス（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）。
名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
媒介動物の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、媒介動物（ｖｅｃｔｏｒ）の防除において使用することも可能である。本発明の目的に関して、媒介動物は、病原体（例えば、ウイルス類、蠕虫類（ｗｏｒｍｓ）、単細胞生物及び細菌類）を病原体保有宿主（植物、動物、ヒトなど）から宿主まで運ぶことが可能な節足動物（特に、昆虫又はクモ形類動物）である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る（例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ）、又は、宿主体内への注入によって運ばれ得る（例えば、蚊によるマラリア原虫）。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである：
（１）蚊類
・ ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）： マラリア、フィラリア症；
・ アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）： 日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬；
・ ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）： 黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症；
・ ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）： 蠕虫類（特に、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ））の運搬；
・ チョウバエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）： リーシュマニア症の伝染；
（２）シラミ類： 皮膚感染、流行性発疹チフス；
（３）ノミ類： 伝染病、発疹熱、条虫；
（４）ハエ類： 睡眠病（トリパノソーマ病）；コレラ、別の細菌性疾患；
（５）ダニ類： ダニ症（ａｃａｒｉｏｓｉｓ）、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｉｓ）；
（６）マダニ類： ボレリア症（ｂｏｒｅｌｌｉｏｓｅｓ）、例えば、ライム病ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｂｕｒｇｄｏｒｆｅｒｉ ｓｅｎｓｕ ｌａｔｏ）、ダットン回帰熱ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｄｕｔｔｏｎｉ）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Ｃｏｘｉｅｌｌａ ｂｕｒｎｅｔｉｉ）、バベシア症（ｂａｂｅｓｉｏｓｅｓ）（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、エーリキア症（ｅｈｒｌｉｃｈｉｏｓｉｓ）。
本発明の意味において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明の意味において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び／又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の蚊、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａ．ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａ．ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ジルス（Ａ．ｄｉｒｕｓ）（マラリア）、及び、アカイエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の蚊〕、チョウバエ（ｐｓｙｃｈｏｄｉｄｓ）、例えば、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式（Ｉ）で表される化合物が抵抗性を打破する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ－ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式（Ｉ）で表される化合物は、疾患の予防及び／又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
工業材料の保護
式（Ｉ）で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、少なくとも１種類のさらなる殺虫剤及び／又は少なくとも１種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）殺有害生物剤として存在している。即ち、それらは、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することができる。適切なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、特に、上記で挙げられているものである。
驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、畜産業）において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために、施用することができる。害虫を防除するために、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び／又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式（Ｉ）で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のサソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）及びザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の害虫、ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）及びヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の害虫、昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）のゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、バッタ目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ 又は Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の害虫、並びに、軟甲綱（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）のワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の害虫などをあげることができる。
それらは、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｆｏｇｇｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）において使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
Figure 2022550996000031
Figure 2022550996000032
調製方法及び中間体の説明
式（Ｉ）で表される化合物は、下記スキーム１に示されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、先に定義されているとおりである。
スキーム１
Figure 2022550996000033
該合成は、残基Ｒ５及びＲ６並びに１つの基Ｘ１（これは、塩素、臭素又はヨウ素であることができる）を有する式（ＩＩ）で表されるピラジンから出発する。これらの化合物は、市販されているか、又は、当技術分野において記載されている方法に従って作製することができる。最初の変換において、Ｘ１に隣接する水素原子を除去し、主族金属（例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｚｎ）と適切な配位子Ｌで構成される金属フラグメントで置き換える。そのような変換の例は、「Ｆ． Ｂｕｒｏｎ， Ｎ． Ｐｉｅ， Ａ． Ｔｕｒｃｋ， Ｇ， Ｑｕｅｇｕｉｇｎｅｒ，Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００５， ７０， ２６１６－２６２１」によって与えられており、これは、ＴＨＦ中でＬｉ－ＴＭＰ（２，２，６，６－テトラメチルピペリジル－リチウム塩基）を用いる２－クロロピラジンのリチウム化を示している。別のＴＭＰに基づく試薬は、「Ｔ． Ｋｌａｔｔ， Ｊ．Ｔ． Ｍａｒｋｉｅｗｉｃｚ， Ｃ． Ｓａｍａｎｎ， Ｐ． Ｋｎｏｃｈｅｌ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２０１４， ７９， ４２５３－４２６９」による概説の中で要約されている。次いで、その金属化された中間体（ＩＩＩ）をその場でアルデヒド（ＩＶ）で捕捉して第２級アルコール（Ｖ）を生成させる。金属化及びアルデヒドとの反応は、典型的には、ワンポット内で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン）の中で実施する。金属化段階の温度は、典型的には、０℃未満であり、好ましくは、ドライアイス浴内での－７８℃である。アルデヒドを添加した後、温度を０℃まで昇温させてよく、又は、室温まで昇温させてもよい。ワンポット手順の代わりに、該有機金属中間体を事前に調製し、次いで、適切な非プロトン性溶媒（例えば、ＴＨＦ、エーテル又はトルエン）の中のアルデヒドの溶液に添加することもできる。
次の段階は、中間体（Ｖ）のヒドロキシ基を完全に保護された窒素で置き換えて、式（ＶＩＩ）で表される中間体を生成させることである。ＰＧ１及びＰＧ２は、２つの独立した保護基あることが可能であるか、又は、結合して１つの環状保護基を形成することも可能である。それぞれの反応と使用される保護基に応じて、ＰＧ１とＰＧ２のもう一方は水素を表すこともできる。アミノ官能基の保護に適した保護基の例は、「Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” ３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９９、ｅ．ｇ． ｔｈｅ Ｂｏｃ－ｇｒｏｕｐ」の中に見いだすことができる。フタルイミド保護基を優先的に使用する。ヒドロキシ基の置換は、当技術分野で知られている方法（例えば、Ａｐｐｅｌ反応）でアルコールをハロゲン化物に変換させることによって、塩化スルフリルなどによる処理とそれに続くフタルイミドによる求核置換によって、又は、好ましくは、－４０℃～１００℃（好ましくは、０℃～室温）の範囲の温度で適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ）の中で、ＤＩＡＤ及びトリフェニルホスフィンとのミツノブ反応においてフタルイミドで中間体（Ｖ）を直接変換させることによって、実施することができる。
Ｒ４の導入は、次の段階で、脱離基Ｘ２を有している試薬（ＶＩＩＩ）とのクロスカップリング反応を使用して行う。Ｘ２は、トリアルキルスタニル残基、ボロン酸、ボロン酸エステル又は金属フラグメントＭ（Ｌｎ）［これは、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｍｇなどの金属及び適切な配位子Ｌを有している］であることができる。該クロスカップリング反応は、典型的には、遷移金属触媒（例えば、パラジウム触媒又は銅触媒）と適切な配位子によって触媒される。クロスカップリング反応に関する広範な概説は、「Ｆ． Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ， Ａ． ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ， “Ｍｅｔａｌ ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｓｅｃｏｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ”， Ｗｉｌｅｙ Ｏｎｌｉｎｅ Ｌｉｂｒａｒｙ， ｏｎｌｉｎｅ ＩＳＢＮ：９７８３５２７６１９５３５」において入手できる。
クロスカップリング反応の変形は、トリアルキルトリアルキルスタニル残基、ボロン酸、ボロン酸エステル又は金属フラグメントＭ（Ｌｎ）［これは、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｍｇなどの金属及び適切な配位子Ｌを有している］によって中間体（ＶＩＩ）の部分Ｘ１を置き換えることであり得る。この場合、中間体（ＶＩＩＩ）は、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフラート又は同様のものから選択される基Ｘ２を有していることが必要であろう。
Ｘ１＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＩとＸ２＝トリアルキルスタニル、ボロン酸又はボロン酸エステルのカップリングに適した条件には、配位子と一緒に０．０１～０．５当量のパラジウム源（例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ｘＤＣＭ、二酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム又は別の化合物）を使用することが含まれる。配位子は、ホスフィン配位子又はＮ－ヘテロ環カルベン配位子から選択することが可能であり、何種類かの配位子の概要は、「Ｒ． Ｍａｒｔｉｎ， Ｓ．Ｌ． Ｂｕｃｈｗａｌｄ， Ａｃｃ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ２００８， ６１， １４６１－１４７３」の中に記載されている。
該クロスカップリング反応の生成物（ＩＸ）は、次の段階で脱保護する必要がある。フタルイミド保護基が使用される場合、これは、適切な溶媒（例えば、エタノール）の中で室温又は室温以上で（ＩＸ）をヒドラジン水和物と反応させることによって達成することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、中間体（Ｘ）をカルボン酸誘導体（ＸＩ）〔ここで、Ｘ３は、Ｃｌ、Ｏ－アシル又はＯＨである〕と反応させることによって得ることができる。ＸがＣｌ又はＯ－アシルである場合、（Ｘ）と（ＸＩ）は、溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ又は同様のもの）の中で、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、トリエチルアミン又はＮ－メチルモルホリン）の存在下で直接反応させる。ＸがＯＨである場合、酸（ＸＩ）は、上記（Ｘ）と反応させる前に、カップリング剤（例えば、ＨＡＴＵ、ＴＢＴＵ、ＴＣＴＵ、ＰｙＢＯＰなど）を使用して活性化させることが必要であるか、又は、代替え的に、対応する酸塩化物若しくは酸無水物に変換させることが必要である。得られた生成物（Ｉａ）は、Ｒ１がＨである本発明の化合物である。水素以外のＲ１を有する化合物を達成するために、アルキル化剤（ＸＩＩ）とのアルキル化反応を使用することができる。脱離基ＬＧの例は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トシラート、メシラート又はトリフラート基である。該反応は、試薬（Ｉａ）と（ＸＩＩ）を、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中で塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３又はＤＩＰＥＡ）と一緒に混合させ、それらを２０～１００℃の範囲の温度で反応させることによって実施することができる。次いで、式（Ｉｂ）で表される化合物を単離し、必要に応じて、当技術分野でよく知られている技術（例えば、クロマトグラフィー）を使用して精製することができる。
化合物（Ｉ）において、Ｒ４がピリジン基である場合、上記のスキーム１において、好ましくは、Ｘ１はＣｌであり、Ｘ２はＺｎ－Ｃｌであり、Ｐｄ触媒はＰｄ２（ｄｂａ）３触媒であり、及び、配位子ＬはＸ－Ｐｈｏｓである。
化合物（Ｉ）において、Ｒ４がピリミジン基である場合、上記のスキーム１において、好ましくは、Ｘ１はＣｌであり、Ｘ２はＳｎＢｕ３であり、Ｐｄ触媒はＰｄＣｌ２＊２ＡＰｈｏｓ触媒であり、及び、ＺｎＣｌ２を添加剤として添加する。
化合物（Ｉ）において、Ｒ４がチアゾール基である場合、上記のスキーム１において、好ましくは、Ｘ１はＣｌであり、Ｘ２はＳｎＢｕ３であり、Ｐｄ触媒はＰｄＣｌ２＊２ＰＰｈ３触媒であり、及び、配位子ＬはＰＰｈ３である。
スキーム２
Figure 2022550996000034
上記で記載した合成経路の変形において、ミツノブ反応とクロスカップリング反応は、スキーム２に示されているように、逆の順序で適用することができる。この場合、上記で記載したクロスカップリング法のうちの１つによるＲ４の導入は、中間ＸＩＩＩをもたらし、次いで、これを、上記で記載されているように、ミツノブ反応によって中間体ＩＸにさらに変換させる。場合によっては、これは、収率又は実行可能性において有利であり得る。基ＰＧ１及びＰＧ２の意味については、上記定義を参照されたい。
Ｒ４が窒素原子によってピラジン部分に結合している場合、中間体Ｖ及びＶＩＩのＸ１は優先的にハロゲン（特に、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）であり、Ｘ２はＲ４内の窒素原子に結合している水素である。特に、これは、Ｒ４が置換されていてもよいピラゾール又はイミダゾールである場合にあてはまる。これらの分子に関する一般的な戦略は、スキーム１又はスキーム２のいずれかに示されている段階の順序に従うことができる。優先的に、ピラゾール又はイミダゾールの導入は、スキーム２に示されているように、アミンの導入の前に実施する。現行のクロスカップリング段階は、金属触媒、場合により配位子、塩基及び溶媒を使用して実施する。この段階において有用な金属触媒としては、銅（Ｉ）塩及び銅（ＩＩ）塩などがあり、優先的には、ハロゲン化銅（Ｉ）、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）などを挙げることができる。配位子の使用は、有益であり得る。適切な配位子の選択は、金属触媒に依存する。銅（Ｉ）塩の場合、１，２－ジアミン類、例えば、ＴＭＥＤＡ又はトランス－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミンなどを使用する。触媒量の金属触媒及び配位子を使用し、典型的には、それらは、それぞれ、０．０１～０．５モル当量の範囲で使用する。塩基としては、アルカリ炭酸塩又はアルカリ土類炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどを使用することができる。溶媒としては、ＤＭＦ、ＴＨＦ、１，４－ジオキサン トルエン、クロロベンゼン、又は、クロスカップリング反応に通常使用される他の有機溶媒などがある。該反応は、室温以上で、好ましくは、１００～１２０℃で実施する。
Ｒ４がピラゾールである場合、該クロスカップリングの好ましい条件は、還流下にあるトルエンの中で、０．３当量のヨウ化銅（Ｉ）、０．３当量のトランス－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、過剰量の炭酸カリウムを使用することである。
特定の場合において、本発明の化合物は、Ｒ４の導入の後で、置換基の修飾を介して得ることができる。これらの操作は、Ｒ２部分の存在下で実施することができるか、又は、代替として、式ＩＸで表される適切に保護された中間体を使用してＲ２を導入する前に実施することができる（スキームＩを参照されたい）。例えば、Ｒ４に配置されたエステル基は、標準的な方法で鹸化することができる。エステルを鹸化するための好ましい方法は、室温から還流までの範囲の温度の溶媒（例えば、メタノール及びＴＨＦ）と水の混合物の中の水酸化リチウム若しくは水酸化ナトリウム又は１００℃を超える温度のピリジンの中のヨウ化リチウムを含んでいる。得られたカルボン酸は、カップリング剤（例えば、ＴＢＴＵ、ＨＡＴＵ、ＥＤＣＩ又は当技術分野で知られている他の試薬）を使用してカルボキサミドに変換させることができる。カルボン酸エステルは、さらにまた、バージェス試薬を使用してシアン化物に変換させることも可能である。あるいは、カルボン酸は、クルチウス転位を使用してアミンに変換させることが可能であり、次いで、生じたアミノ基は、カップリング剤（例えば、ＴＢＴＵ、ＨＡＴＵ、ＥＤＣＩ又は当技術分野で知られている他の試薬）を使用してアシル化させて、窒素原子を介してＲ４に結合したカルボキサミドを生成させることができる。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、好ましくは、希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法を実施するための有用な希釈剤は、水及び全ての不活性溶媒である。その例としては、以下のものを挙げることができる：ハロ炭化水素（例えば、クロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ－ｎ－ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、及び、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン類（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ－ニトロトルエン）；ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ－クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン及び工業用炭化水素）、及び、さらに、例えば４０℃～２５０℃の範囲内の沸点を有する成分を含んでいる、所謂「ホワイトスピリット」、シメン、７０℃～１９０℃の沸点範囲内にある石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル及び酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル及び炭酸エチレン）；アミド類（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－メチルカプロラクタム、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３－ジメチル－２－イミダゾリンジオン、Ｎ－ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’－ジホルミルピペラジン）、及び、ケトン類（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
本発明による調製方法は、上記で記載した溶媒及び希釈剤の混合物の中で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施する場合、その反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、使用される温度は、－３０℃～＋１５０℃であり、好ましくは、－１０℃～＋１００℃である。
本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、本発明による調製方法は、高圧下又は減圧下で実施することも可能であり、一般に、０．１バール～１５バールの間の絶対圧力下で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施するために、その出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、該成分のうちの１種類を比較的大過剰量で使用することも可能である。該反応は、一般に、適切な希釈剤の中で、反応補助剤の存在下、場合により保護ガス雰囲気下（例えば、窒素下、アルゴン下又はヘリウム下）で実施し、そして、その反応混合物を、一般に、必要な温度で数時間撹拌する。後処理は、慣習的な方法で実施する（調製実施例を参照されたい）。
本発明による調製方法を実施するために使用する塩基性反応助剤は、全ての適切な酸結合剤であり得る。その例としては、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属化合物又はアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩）、アミジン塩基又はグアニジン塩基（例えば、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラメチル－１，８－ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）、及び、アミン類、特に第三級アミン類（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－アミノピリジン、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－メチルイミダゾール、Ｎ－メチルピラゾール、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ－メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４－ピロリジノピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、キノリン、２－ピコリン、３－ピコリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ－プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６－ルチジン、２，４－ルチジン又はトリエチレンジアミン）。
本発明による調製方法を実施するために使用する酸性反応助剤としては、以下のものを挙げることができる：全ての鉱酸（例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及び、さらに、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））、及び、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、又は、パラトルエンスルホン酸）。
以下の実施例によって、本発明を限定することなく、本発明についてさらに例証及び説明する。
調製実施例
分析方法
方法１（ＬＣ－ＭＳ）
機器：Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳ Ｑｕａｄ ６１５０； ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ １２９０； カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μｍ ５０×２．１ｍｍ； 溶離液Ａ：１Ｌの水＋０．２５ｍＬの９８％ギ酸、溶離液Ｂ：１Ｌのアセトニトリル０．２５ｍＬの９９％ギ酸； 勾配：０．０分 ９０％Ａ → ０．３分 ９０％Ａ → １．７分 ５％Ａ → ３．０分 ５％Ａ； オーブン温度：５０℃； 流量：１．２０ｍＬ／分； ＵＶ検出：２０５－３０５ｎｍ。
方法２（ＬＣ－ＭＳ）
機器ＭＳ：Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＦＴ－ＭＳ； ＵＨＰＬＣ＋に関する機器：Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵｌｔｉＭａｔｅ ３０００； カラム：Ｗａｔｅｒｓ、ＨＳＳＴ３、２．１×７５ｍｍ、Ｃ１８ １．８μｍ； 溶離液Ａ：１Ｌの水＋０．０１％ギ酸； 溶離液Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋０．０１％ギ酸； 勾配：０．０分 １０％Ｂ → ２．５分 ９５％Ｂ → ３．５分 ９５％Ｂ； オーブン温度：５０℃； 流量：０．９０ｍＬ／分； ＵＶ検出：２１０ｎｍ／最適積分経路 ２１０－３００ｎｍ。
方法３（ＬＣ－ＭＳ）
機器：Ｗａｔｅｒｓ Ｓｉｎｇｌｅ Ｑｕａｄ ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ； Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ Ａｃｑｕｉｔｙ； カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μ ５０×２．１ｍｍ； 溶離液Ａ：１Ｌの水＋１．０ｍＬの２５％アンモニア、溶離液Ｂ：１Ｌのアセトニトリル； 勾配：０．０分 ９２％Ａ → ０．１分 ９２％Ａ → １．８分 ５％Ａ → ３．５分 ５％Ａ； オーブン温度：５０℃； 流量：０．４５ｍＬ／分； ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
方法４（ＬＣ－ＭＳ） 分析方法Ｅ
機器：ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ － ＵＦＬＣ ２０－ＡＤ － ＬＣＭＳ ２０２０ ＭＳ検出器； カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｃ１８ ２．７μｍ、５０×３．０ｍｍ； 溶離液Ａ：水＋０．０５体積％のトリフルオロ酢酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．０５体積％のトリフルオロ酢酸； 勾配：勾配：化合物毎に割り当てられる； 流量１．２ｍＬ／分； 温度：４０℃； ＰＤＡスキャン：１９０－４００ｎｍ。
方法５（ＬＣ－ＭＳ） 分析方法Ｅ１
機器：ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ － ＵＦＬＣ ２０－ＡＤ － ＬＣＭＳ ２０２０ ＭＳ検出器； カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｃ１８ ２．７μｍ、５０×２．１ｍｍ； 溶離液Ａ：水＋０．１体積％のギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．１体積％のギ酸； 勾配：勾配：化合物毎に割り当てられる； 流量１．５ｍＬ／分； 温度：４０℃； ＰＤＡスキャン：１９０－４００ｎｍ。
方法６（ＬＣ－ＭＳ） 分析方法Ｆ
機器：ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ － ＵＦＬＣ ２０－ＡＤ － ＬＣＭＳ ２０２０ ＭＳ検出器； カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ ＸＲ－ＯＤＳ、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍ； 溶離液Ａ：水＋０．０５体積％のトリフルオロ酢酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．０５体積％のトリフルオロ酢酸； 勾配：勾配：化合物毎に割り当てられる； 流量１．５ｍＬ／分； 温度：４０℃； ＰＤＡスキャン：１９０－４００ｎｍ。 方法７（キラルＨＰＬＣ）
カラム：Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ、５μｍ ２５０×４．６ｍｍ； 溶離液Ａ：イソ－ヘキサン、溶離液Ｂ：２－プロパノール、定組成 Ａ：Ｂ＝１：１、４０℃； 流量：１．０ｍＬ／分； ＵＶ検出：２２０ｎｍ。
方法８（旋光度）
装置：Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ ＭＣＰ２００
比旋光度［α］（波長、温度、光路、溶媒及び濃度に依存する）。
方法９（ＨＰＬＣ－ＭＳ）
システムＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ＴＯＦ機器； システムＵＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｉ－ＣＬＡＳＳ； カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μｍ ５０×１ｍｍ； 溶離液Ａ：１Ｌの水＋０．１００ｍＬの９９％ｉｇｅギ酸、溶離液Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋０．１００ｍＬの９９％ｉｇｅギ酸； 勾配：０．０分 ９０％Ａ →１．２分 ５％Ａ → ２．０分 ５％Ａ； オーブン：５０℃； 流量：０．４０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
方法１０（ＨＰＬＣ－ＭＳ）
システムＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ＴＯＦ機器； システムＵＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｉ－ＣＬＡＳＳ； カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μｍ ５０×１ｍｍ； 溶離液Ａ：１Ｌの水＋０．１００ｍＬの９９％ｉｇｅギ酸、溶離液Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋０．１００ｍＬの９９％ｉｇｅギ酸； 勾配：０．０分 ９５％Ａ → ６．０分 ５％Ａ → ７．５分 ５％Ａ； オーブン：５０℃；流量：０．３５ｍＬ／分； ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
方法 １１（ＨＰＬＣ－ＭＳ）
機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ ＵＰＬＣシステム； カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μｍ ５０×１ｍｍ； 溶離液Ａ：１Ｌの水＋０．２５ｍＬの９９％ｉｇｅギ酸、溶離液Ｂ：１Ｌのアセトニトリル＋０．２５ｍＬの９９％ｉｇｅギ酸； 勾配：０．０分 ９０％Ａ → １．２分 ５％Ａ → ２．０分 ５％Ａ； オーブン：５０℃； 流量：０．４０ｍＬ／分； ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
一般的な合成方法
一般的な合成方法１
ＭＩＤＡボロネートの合成
ＭＩＤＡボロネートは、文献（Ｇ．Ｒ． Ｄｉｃｋ， Ｄ．Ｍ． Ｋｎａｐｐ， Ｅ．Ｐ． Ｇｉｌｌｉｓ， Ｍ．Ｄ． Ｂｕｒｋｅ， Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１０， １２， ２３１４－２３１７）に記載されている方法に従って合成した。
（２－ブロモピリジン誘導体に基づいて計算された）約１００ミリモルのスケールで、その手順は本明細書中に記載されているように機能した。２－ブロモピリジン誘導体（１当量）及びホウ酸トリプロパン－２－イル（１．４当量）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させ、この溶液を－７８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１．２当量）を９０分かけてゆっくりと加えた。－７８℃での撹拌をさらに６０分間維持し、次いで、冷却浴を取り外し、その混合物を放置して周囲温度とした。蒸留装置と内部温度計が取り付けられた別の３つ口丸底フラスコの中で、２，２’－（メチルイミノ）二酢酸（１．６当量）をＤＭＳＯ（３Åモレキュラーシーブで脱水したもの、１５０ｍＬ）に溶解させた溶液を１２５－１３０℃に加熱した。ＴＨＦ中のボロネートの該懸濁液を約２時間かけてゆっくりと加え、ＴＨＦを蒸留除去し、温度を１１５－１２５℃の範囲に維持した。最終的に、その混合物をさらに２０分間撹拌し、次いで、一晩放置した。ＤＭＳＯを減圧下で蒸留し、その残渣をケイ藻土に吸着させ、ジクロロメタン－酢酸エチル及び次に酢酸エチル－ＴＨＦの三元勾配を使用して３４０ｇのシリカでクロマトグラフィーに付した。
一般的な合成方法２
ＭＩＤＡボロネートとハロゲン化ピラジンのクロスカップリング
（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（１当量）、ＭＩＤＡボロネート（１．２当量）及びジエタノールアミン（１．０当量）を、アルゴン下、ＤＭＦ（ハロゲン化ピラジン１ｍｍｏｌあたり約４ｍＬ）に溶解させた。ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ２（０．１当量）、酢酸銅（ＩＩ）（０．５当量）及びリン酸カリウム（３．０当量）を添加した。その混合物をシングルモードマイクロ波反応器内で１１０℃に加熱した。次いで、それを水に注ぎ入れ、ＭＴＢＥで３回抽出した。その有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させ、シクロヘキサン－酢酸エチルの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標題化合物が得られた。
一般的な合成方法３
ミツノブ反応
置換されている（ピラジン－２－イル）エタン－１－オール（１当量）をＴＨＦ（約３．０ｍＬ／ｍｍｏｌ）に溶解させ、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（１．５０当量）及びトリフェニルホスフィン（１．５０当量）を添加した。その混合物を０℃まで冷却し、次いで、ＤＩＡＤ（１．５０当量）をゆっくりと加え、その混合物をさらに３０分間撹拌した。溶媒を蒸留し、その粗製生成物を分取ＨＰＬＣ（ＲＰ Ｃ－１８、０．１％ＴＦＡを含む水アセトニトリル勾配）で精製して、標題化合物が得られた。
一般的な合成方法４
フタルイミド基のヒドラジン分解
フタルイミドで保護されているアミン（１当量）をエタノール（約１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）に溶解させ、ヒドラジン水和物（水中８０％、５当量）を添加した。その混合物を１時間加熱還流し、次いで、水に注ぎ入れ、ジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。場合により、その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、純粋な標題化合物が得られた。
一般的な合成方法５
アミドカップリング
アミン（１．０当量）、カルボン酸（１．３当量）及びＤＩＰＥＡ（３．０当量）をＤＭＦ（ＤＭＦ１ｍＬあたり約０．１７ミリモルのアミン）に溶解させた。その溶液を氷水浴上で０℃に冷却し、ＨＡＴＵ（１．５当量）を添加した。冷却浴を取り外し、混合物を３０分間撹拌した。次いで、水を加えた。沈殿した生成物を濾過漏斗に集め、真空下で乾燥させ、最終的に、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ－Ｃ１８、０．１％ＴＦＡを含む水－アセトニトリル勾配）で精製した。
一般的な合成方法６
アゾールの銅が触媒するカップリング
（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（中間体２２Ａ、１当量）をトルエン（ブロモピラジン１．０ミリモルあたり３．０ｍＬ）に溶解させ、アゾール（１．５当量）、炭酸カリウム（２．５当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３当量）及びトランス－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．３当量）を加えた。その混合物を１時間加熱還流し、次いで、水に注ぎ入れた。それを酢酸エチルで３回抽出し、その有機抽出物を合して２０％アンモニア水で２回洗浄し、水で１回洗浄し、そして最後にブラインで１回洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させ、その残渣をシクロヘキサン－酢酸エチルの勾配を用いてシリカゲルで精製した。場合により、その粗製生成物を分取ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡを含む水－アセトニトリル勾配を有するＲＰ－Ｃ１８カラム）で再度精製して、標題化合物が得られた。
合成中間体
中間体１Ａ
（ｒａｃ）１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタン－１－オール
Figure 2022550996000035
該反応は、乾燥アルゴン下、火炎乾燥させたガラス製品の中で実施した。２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（１１ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させ、アセトン－ドライアイス浴上で－７８℃に冷却した。ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、２５ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）を、温度が－７０℃を超えないように、滴下して加えた。その後、－７８℃で３０分間、撹拌を維持した。次いで、２－クロロピラジン（５．７３ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その混合物を１時間撹拌した。この時間の後、アセトアルデヒド（５．６ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温まで昇温させ、さらに４時間撹拌した。その反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシクロヘキサンと０－４０％酢酸エチルの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。４．６０ｇ（純度１００％、収率５８％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 1): Rt = 0.51分; 低イオン化が観察された.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.415 (15.85), 1.431 (16.00), 1.989 (0.55), 5.076 (0.46), 5.092 (1.88), 5.108 (2.88), 5.124 (1.97), 5.140 (0.51), 5.399 (4.89), 5.414 (4.45), 8.436 (3.29), 8.442 (3.57), 8.661 (3.47), 8.667 (3.40)。
中間体２Ａ
（ｒａｃ）－２－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン
Figure 2022550996000036
（ｒａｃ）１－（３－クロロピラジン－２－イル）エタン－１－オール（中間体１Ａ、４．６０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１１０ｍＬ）に溶解させ、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（６．４０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１１．４ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、次いで、その混合物を氷浴上で冷却し、ＤＩＡＤ（７．８ｍＬ、純度９５％、４４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。その反応物を周囲温度まで昇温させ、２時間撹拌した。溶媒を蒸留し、その残渣をシリカゲルカラム（１００ｇのシリカゲル）上に直接装入し、シクロヘキサンと０－３５％酢酸エチルの勾配を使用するクロマトグラフィーに付した。５．３７ｇ（純度９８％、収率６３％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.69分; MS (ESIpos): m/z = 288 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.208 (0.56), 1.219 (0.86), 1.231 (0.50), 1.793 (5.84), 1.805 (5.93), 5.696 (0.41), 5.708 (1.33), 5.720 (1.34), 5.731 (0.43), 7.868 (16.00), 8.490 (2.02), 8.494 (2.14), 8.702 (2.31), 8.706 (2.29)。
中間体３Ａ
（ｒａｃ）－２－｛１－［３－（ピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン
Figure 2022550996000037
反応は、乾燥アルゴン下、火炎乾燥させたガラス製品の中で実施した。有機亜鉛試薬（溶液Ａ）の調製は、「Ｍ．Ｒ． Ｌｕｚｕｎｇ， Ｊ．Ｓ． Ｐａｔｅｌ， Ｊ． Ｙｉｎ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２０１０， ７５， ８３３０－８３３２」に記載されているように実施した。
溶液Ａ： 撹拌棒が付いている３つ口丸底フラスコにイソプロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．０Ｍ、２．７５ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ）を装入した。この混合物に、３０℃を超えない温度で、ニートな２－ブロモピリジン（０．４７６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下して加えた。その混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、３０℃を超えない温度で、塩化亜鉛（ＴＨＦ中１，９Ｍ、３．１６ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ，）を滴下して加え、室温でさらに６０分間撹拌を続けた。この溶液は、次のクロスカップリング反応にそのまま使用した。
溶液Ｂ： Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８．３ｍｇ、２０．０μｍｏｌ）及びジシクロヘキシル［２’，４’，６’－トリ（プロパン－２－イル）ビフェニル－２－イル］ホスファン（ＸＰｈｏｓ、３８．１ｍｇ、８０．０μｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）に溶解させた。この混合物を６５℃に１０分間加熱し、次いで、（ｒａｃ）－２－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体２Ａ、２８８ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃での撹拌をさらに１５分間続けた。
最終的に、溶液Ａのアリコート（２．０ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を溶液Ｂに一度で加え、その混合物を６５℃で７時間撹拌した。水（３．０ｍＬ）及び濃水性炭酸水素ナトリウム（３．０ｍＬ）を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。その粗製生成物をＲＰ Ｃ－１８ １０μｍ材料及び水（＋０．１％ＴＦＡ）－アセトニトリル（＋０，１％ＴＦＡ）の勾配（９０：１０→５：９５）を使用する分取ＨＰＬＣで精製した。２１９ｍｇ（純度９９％、収率６６％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.51分; MS (ESIpos): m/z = 331 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.700 (15.91), 1.712 (16.00), 5.747 (3.09), 6.358 (1.15), 6.369 (3.78), 6.381 (3.73), 6.393 (1.13), 7.345 (2.24), 7.358 (2.63), 7.366 (2.41), 7.714 (4.89), 7.719 (5.36), 7.723 (6.03), 7.728 (7.85), 7.735 (1.21), 7.757 (3.00), 7.773 (10.68), 7.778 (6.32), 7.782 (5.81), 7.787 (5.19), 7.796 (2.95), 7.809 (3.67), 7.822 (1.46), 8.542 (3.70), 8.550 (3.71), 8.666 (4.22), 8.669 (8.32), 8.677 (7.99) 。
中間体４Ａ
（ｒａｃ）－１－［３－（ピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－アミン
Figure 2022550996000038
（ｒａｃ）－２－｛１－［３－（ピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体３Ａ、２１８ｍｇ、６６０μｍｏｌ）をエタノール（３．３ｍＬ）に溶解させ、ヒドラジン水和物（１６０μＬ、３．３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を２時間加熱環流した。溶媒を蒸発させ、酢酸エチルを添加し、その混合物を室温で３０分間撹拌した。その沈澱物を濾去し、その濾液を蒸発させた。粗製標題化合物（１４３ｍｇ（純度８７％、収率９４％）は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
LC-MS (方法 3): Rt = 0.92分; MS (ESIneg): m/z = 199 [M-H]-
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.035 (0.48), 1.046 (0.48), 1.107 (1.71), 1.177 (0.45), 1.188 (0.44), 1.416 (15.78), 1.428 (16.00), 1.745 (4.66), 2.070 (3.46), 3.078 (0.63), 3.309 (1.12), 3.395 (0.61), 4.898 (0.98), 4.909 (3.05), 4.920 (3.04), 4.931 (1.00), 7.529 (1.82), 7.533 (1.81), 7.537 (1.96), 7.540 (2.67), 7.544 (2.03), 7.548 (1.92), 7.552 (1.89), 8.016 (0.84), 8.019 (0.84), 8.030 (3.14), 8.033 (3.26), 8.041 (7.28), 8.043 (6.99), 8.052 (0.99), 8.709 (6.08), 8.713 (7.38), 8.725 (2.35), 8.727 (3.04), 8.729 (2.35), 8.733 (2.36), 8.735 (3.49), 8.737 (2.14), 8.749 (6.63), 8.753 (5.60)。
中間体５Ａ
（ｒａｃ）－２－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）イソインドリン－１，３－ジオン
Figure 2022550996000039
（ｒａｃ）－２－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２）－ジオン（中間体２Ａ、１．２ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）とジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２９３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２４ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ２雰囲気下、２－（トリブチルスタンニル）チアゾール（１．９ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を、Ｎ２雰囲気下、８５℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：石油エーテル＝１：３）で精製して、５１２ｍｇ（純度３１％）の生成物が白色の固体として得られた。
LC-MS (方法 6, 勾配 0.01-1.50分 5-100% B): Rt = 0.873分; MS (ESIpos): m/z = 337 [M+H]+ 。
中間体６Ａ
（ｒａｃ）－１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン；
Figure 2022550996000040
（ｒａｃ）－２－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）イソインドリン－１，３－ジオン（中間体５Ａ、５２０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、純度３１％）をエタノール（８ｍＬ）に溶解させた溶液にヒドラジン一水和物（１２０ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルを添加し、その溶液を３０分間撹拌した。次いで、固体を濾過し、その濾液を濃縮して、３００ｍｇの粗製生成物が黄色の固体として得られた。
LC-MS (方法 6, 勾配 0.01-1.50分 5-100% B): Rt = 0.572分; MS (ESIpos): m/z = 207 [M+H]+。
中間体７Ａ
５－ｔｅｒｔ－ブチルニコチン酸
Figure 2022550996000041
５－ブロモニコチン酸（４．０ｇ、１９．９９ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（Ｉ）（３８０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムクロリドをテトラヒドロフランに溶解させた溶液（１．７Ｍ、２９．４ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）を、Ｎ２雰囲気下、－７０℃で滴下して加えた。次いで、その混合物を室温で一晩撹拌した。その反応物を塩化アンモニウム溶液を慎重に添加することによってクエンチした。得られた混合物を濃縮し、水に注ぎ入れ、次いで、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、８０ｍｇの所望の生成物が白色の固体として得られた。
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-2.50分 5-100% B): Rt = 0.718分; MS (ESIpos): m/z = 180 [M+H]+。
中間体８Ａ
（ｒａｃ）－２－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）イソインドリン－１，３－ジオン
Figure 2022550996000042
（ｒａｃ）－２－［１－（３－クロロピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２）－ジオン（中間体２Ａ、１．３ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３９ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ２雰囲気下、Ｐｄ（ＡＭＰｈｏｓ）２Ｃｌ２（ＣＡＳ ＲＮ ８８７９１９－３５－９、０．３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＺｎＣｌ２（０．６ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）及び２－（トリブチルスタンニル）ピリミジン（２．５ｇ、６．７８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１２０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：石油エーテル＝１：５）で精製して、６００ｍｇの当該生成物（収率４０％）が白色の固体として得られた。
中間体９Ａ
（ｒａｃ）－１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン
Figure 2022550996000043
ｒａｃ－２－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）イソインドリン－１，３－ジオン（中間体８Ａ、６００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）をエタノール（８ｍＬ）に溶解させた溶液に、ヒドラジン一水和物（４５３ｍｇ、９．０５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルを添加し、その溶液を３０分間撹拌した。次いで、その固体を濾過し、その濾液を濃縮して、３１２ｍｇ（８５％）の粗製生成物が黄色の固体として得られた。
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-1.80分 5-100% B): Rt = 0.457分; MS (ESIpos): m/z = 202 [M+H]+。
中間体１０Ａ
２－（５－クロロピリジン－２－イル）－６－メチル－１，３，６，２－ジオキサアザボロカン－４，８－ジオン
Figure 2022550996000044
一般的な合成方法１に従い、結晶質固体として得られた２－ブロモ－５－クロロピリジン（２０．０ｇ、１０４ｍｍｏｌ）から１３．６ｇ（純度１００％、収率４９％）の標題化合物を合成した。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 269 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.106 (16.00), 1.122 (0.51), 2.823 (0.67), 3.077 (4.92), 4.060 (2.24), 4.102 (2.85), 4.376 (2.77), 4.419 (2.18), 7.572 (1.12), 7.592 (1.29), 7.862 (0.88), 7.868 (0.88), 7.882 (0.78), 7.888 (0.77), 8.724 (1.09), 8.729 (1.07)。
一般的な方法１によって調製した別のＭＩＤＡボロネート：
中間体１１Ａ
６－メチル－２－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－１，３，６，２－ジオキサアザボロカン－４，８－ジオン
Figure 2022550996000045
一般的な合成方法１に従い、結晶質固体として得られた２－ブロモ－５－トリフルオロメチルピリジン（５．００ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）から２．５６ｇ（純度１００％、収率３８％）の標題化合物を合成した。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.19分; MS (ESIpos): m/z = 303 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.871 (0.42), 0.884 (0.42), 1.107 (3.20), 1.121 (1.66), 2.575 (16.00), 2.783 (1.36), 2.800 (0.66), 2.826 (0.55), 2.919 (2.76), 3.078 (0.89), 3.995 (0.46), 4.024 (0.68), 4.103 (5.55), 4.132 (6.70), 4.157 (0.77), 4.167 (1.28), 4.187 (0.57), 4.196 (1.58), 4.342 (1.31), 4.370 (0.96), 4.417 (6.51), 4.445 (5.50), 7.790 (2.61), 7.804 (2.83), 8.142 (2.22), 8.155 (2.13), 9.052 (3.80)。
中間体１２Ａ
２－（５－メトキシピリジン－２－イル）－６－メチル－１，３，６，２－ジオキサアザボロカン－４，８－ジオン
Figure 2022550996000046
一般的な合成方法１に従い、結晶質固体として得られた２－ブロモ－５－メトキシピリジン（１０．０ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）から３．２５ｇ（純度９５％、収率２２％）の標題化合物を合成した。
LC-MS (方法 3): Rt = 0.88分; MS (ESIpos): m/z = 265 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 2.514 (13.24), 2.663 (1.41), 3.823 (16.00), 3.824 (15.35), 3.844 (1.76), 4.032 (4.59), 4.061 (5.40), 4.333 (5.36), 4.362 (4.47), 4.392 (0.52), 4.420 (0.44), 7.305 (1.32), 7.308 (1.37), 7.318 (1.53), 7.322 (1.56), 7.474 (0.57), 7.488 (2.76), 7.502 (2.35), 8.140 (0.56), 8.407 (2.61), 8.411 (2.53)。
中間体１３Ａ
（ｒａｃ）－１－［３－（５－クロロピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－オール
Figure 2022550996000047
一般的な合成方法２に従い、（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（２．００ｇ、９．８５ｍｍｏｌ）及び２－（５－クロロピリジン－２－イル）－６－メチル－１，３，６，２－ジオキサアザボロカン－４，８－ジオン（中間体１０Ａ、３．３１ｇ、純度９６％、１１．８ｍｍｏｌ）から４１０ｍｇ（純度９６％、収率１７％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 9): Rt = 0.72分; MS (ESIpos): m/z = 236 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.439 (5.75), 1.449 (5.77), 3.289 (16.00), 5.164 (1.86), 5.175 (2.20), 5.283 (0.97), 5.294 (1.39), 5.304 (0.88), 8.005 (1.56), 8.019 (1.94), 8.132 (1.18), 8.136 (1.20), 8.146 (0.99), 8.150 (0.99), 8.666 (1.85), 8.670 (2.07), 8.728 (2.02), 8.732 (1.83), 8.771 (1.74), 8.775 (1.72)。
中間体１４Ａ
（ｒａｃ）－１－｛３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピラジン－２－イル｝エタン－１－オール
Figure 2022550996000048
一般的な合成方法２に従い、（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（１．５５ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）及び６－メチル－２－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－１，３，６，２－ジオキサアザボロカン－４，８－ジオン（中間体１１Ａ、２．６５ｇ、８．７８ｍｍｏｌ）から７３６ｍｇ（純度９８％、収率３５％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.46分; MS (ESIpos): m/z = 270 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.463 (16.00), 1.474 (16.00), 4.337 (0.42), 5.296 (1.07), 5.307 (3.14), 5.318 (3.12), 5.328 (1.05), 8.175 (2.20), 8.189 (2.47), 8.412 (2.79), 8.415 (2.76), 8.426 (2.55), 8.428 (2.50), 8.713 (3.36), 8.780 (3.42), 9.116 (3.28)。
中間体１５Ａ
（ｒａｃ）－１－［３－（５－メトキシピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－オール
Figure 2022550996000049
一般的な合成方法２に従い、（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（９６１ｍｇ、４．７３ｍｍｏｌ）及び２－（５－メトキシピリジン－２－イル）－６－メチル－１，３，６，２－ジオキサアザボロカン－４，８－ジオン（中間体１２Ａ、１．５０ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）から４８０ｍｇ（純度１００％、収率４４％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 232 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.434 (6.13), 1.447 (6.14), 3.824 (0.47), 3.927 (16.00), 5.244 (0.96), 5.256 (1.47), 5.269 (0.99), 5.504 (2.39), 5.517 (2.16), 7.614 (1.28), 7.620 (1.29), 7.632 (1.38), 7.638 (1.39), 8.016 (2.04), 8.033 (1.85), 8.439 (1.91), 8.444 (1.84), 8.633 (2.32), 8.638 (3.22), 8.659 (2.97), 8.664 (2.08)。
中間体１６Ａ
（ｒａｃ）－２－｛１－［３－（５－クロロピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン
Figure 2022550996000050
一般的な合成方法３に従い、（ｒａｃ）－１－［３－（５－クロロピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－オール（中間体１３Ａ、４１０ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）から４５８ｍｇ（純度１００％、収率７２％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.91分; MS (ESIpos): m/z = 365 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.171 (0.62), 1.187 (0.72), 1.201 (0.57), 1.217 (0.50), 1.709 (15.98), 1.727 (16.00), 1.739 (0.74), 1.757 (0.48), 2.072 (0.99), 6.275 (1.08), 6.292 (4.05), 6.310 (4.02), 6.327 (1.07), 7.726 (4.85), 7.733 (5.58), 7.740 (4.92), 7.747 (9.26), 7.757 (1.56), 7.778 (2.12), 7.788 (9.71), 7.797 (5.84), 7.801 (9.05), 7.809 (5.73), 7.821 (5.58), 7.830 (0.77), 7.924 (4.64), 7.931 (4.68), 7.946 (3.38), 7.952 (3.50), 8.571 (3.68), 8.577 (3.67), 8.698 (15.93), 8.704 (2.65)。
中間体１７Ａ
（ｒａｃ）－２－［１－｛３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピラジン－２－イル｝エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン
Figure 2022550996000051
一般的な合成方法３に従い、（ｒａｃ）－１－｛３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピラジン－２－イル｝エタン－１－オール（中間体１４Ａ、７３６ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）から８９７ｍｇ（純度１００％、収率８２％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.99分; MS (ESIpos): m/z = 399 [M+H]+ 。
中間体１８Ａ
（ｒａｃ）－２－｛１－［３－（５－メトキシピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン
Figure 2022550996000052
一般的な合成方法３に従い、（ｒａｃ）－１－［３－（５－メトキシピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－オール（中間体１５Ａ、２３０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）から３２５ｍｇ（純度９７％、収率８８％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.65分; MS (ESIpos): m/z = 361 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.164 (0.74), 1.176 (2.18), 1.188 (2.01), 1.709 (6.41), 1.721 (6.32), 1.988 (1.52), 3.820 (16.00), 6.399 (0.46), 6.411 (1.51), 6.423 (1.49), 6.435 (0.44), 7.399 (1.31), 7.404 (1.33), 7.414 (1.41), 7.419 (1.40), 7.550 (0.84), 7.555 (0.69), 7.562 (0.69), 7.567 (0.58), 7.606 (0.87), 7.611 (0.49), 7.618 (0.69), 7.625 (1.26), 7.639 (0.82), 7.741 (1.97), 7.746 (2.26), 7.750 (2.33), 7.755 (3.40), 7.762 (0.55), 7.781 (0.63), 7.788 (3.47), 7.793 (2.38), 7.797 (2.30), 7.802 (2.07), 7.807 (2.62), 7.822 (2.27), 8.259 (2.29), 8.263 (2.25), 8.588 (2.48), 8.592 (2.89), 8.631 (2.64), 8.635 (2.25)。
中間体１９Ａ
（ｒａｃ）－１－［３－（５－クロロピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－アミン
Figure 2022550996000053
一般的な手順４に従い、（ｒａｃ）－２－｛１－［３－（５－クロロピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体１６Ａ、４５７ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）から２８５ｍｇ（純度１００％、収率９７％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.69分; MS (ESIpos): m/z = 235 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.178 (1.08), 1.188 (1.03), 1.235 (0.56), 1.335 (15.63), 1.346 (16.00), 1.542 (0.57), 1.554 (0.54), 3.239 (2.07), 4.581 (0.99), 7.880 (0.43), 7.995 (9.27), 8.009 (11.43), 8.061 (0.42), 8.070 (0.50), 8.127 (7.67), 8.131 (7.76), 8.141 (6.36), 8.146 (6.35), 8.633 (4.91), 8.667 (0.45), 8.671 (0.50), 8.724 (2.87), 8.769 (10.46), 8.773 (10.19)。
中間体２０Ａ
（ｒａｃ）－１－｛３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピラジン－２－イル｝エタン－１－アミン
Figure 2022550996000054
一般的な手順４に従い、（ｒａｃ）－２－［１－｛３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピラジン－２－イル｝エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体１７Ａ、８９５ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）から６００ｍｇ（純度９４％、収率９４％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.83分; MS (ESIpos): m/z = 269 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.45), 0.146 (0.47), 1.150 (0.53), 1.157 (0.64), 1.174 (1.96), 1.188 (1.70), 1.338 (15.76), 1.355 (16.00), 1.988 (1.27), 2.082 (1.11), 2.710 (0.40), 4.485 (0.83), 4.502 (2.44), 4.518 (2.42), 4.534 (0.82), 8.166 (3.45), 8.187 (4.18), 8.410 (2.44), 8.416 (2.48), 8.431 (2.19), 8.436 (2.21), 8.664 (5.15), 8.669 (5.67), 8.767 (5.57), 8.773 (5.03), 9.121 (3.56), 9.123 (3.60)。
中間体２１Ａ
（ｒａｃ）－１－［３－（５－メトキシピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－アミン
Figure 2022550996000055
一般的な手順４に従い、（ｒａｃ）－２－［１－｛３－［５－（メトキシ）ピリジン－２－イル］ピラジン－２－イル｝エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体１８Ａ、３２５ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）から２２０ｍｇ（純度６０％、収率６４％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.60分; MS (ESIpos): m/z = 321 [M+H]+ 。
中間体２２Ａ
（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール
Figure 2022550996000056
２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（２１ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２６０ｍＬ）に溶解させた溶液を－７８℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ、４８ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、－７８℃で３０分間、撹拌を維持した。次いで、温度を－７０℃に維持しながら、２－ブロモピラジン（８．５ｍＬ、９４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。－７８℃で１時間、撹拌を続けた。アセトアルデヒド（１１ｍＬ、１９０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、冷却浴を取り外し、その混合物を室温までゆっくりと昇温させた。その反応混合物を水（５００ｍＬ）に注ぎ入れ、１Ｍ塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで６回抽出した。その有機抽出物を合して無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で慎重に蒸留し（浴温度４０℃、１４０ｍｂａｒ）、最終的に、シクロヘキサン－酢酸エチルの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製して、１２．６ｇ（理論値の６１％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.81分; MS (ESIpos): m/z = 203 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.164 (2.79), 1.176 (5.67), 1.187 (2.84), 1.407 (15.63), 1.418 (16.00), 1.907 (0.49), 1.987 (10.52), 4.013 (0.83), 4.025 (2.50), 4.037 (2.49), 4.049 (0.82), 5.076 (0.53), 5.087 (2.14), 5.097 (3.28), 5.108 (2.23), 5.119 (0.58), 5.353 (5.76), 5.363 (5.33), 5.744 (1.31), 8.400 (4.78), 8.404 (4.96), 8.670 (4.87), 8.674 (4.75)。
中間体２３Ａ
（ｒａｃ）－２－［１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン
Figure 2022550996000057
一般的な合成方法３に従い、（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（中間体２２Ａ、１０．０ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）から１２．８ｇ（純度９８％、収率７７％）が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.75分; MS (ESIpos): m/z = 332 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.179 (0.88), 1.189 (0.84), 1.786 (5.16), 1.798 (5.17), 5.655 (1.17), 5.667 (1.14), 7.867 (16.00), 8.452 (1.85), 8.457 (1.83), 8.708 (2.09), 8.712 (1.94)。
中間体２４Ａ
（ｒａｃ）－メチル ６－｛３－［－１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピラジン－２－イル｝ピリジン－３－カルボキシレート
Figure 2022550996000058
溶液Ａ － ＴＨＦ中のクロリド［５－（メトキシカルボニル）ピリジン－２－イル］亜鉛： 火炎乾燥させた３つ口丸底フラスコの中で、６－ヨードピリジン－３－カルボン酸メチル（１．８８ｇ、７．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８．０ｍＬ）に懸濁させ、次いで、－３０℃まで冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド×塩化リチウムの溶液（ＴＨＦ中１，３Ｍ、７．１ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その混合物を５分間撹拌した。次いで、二塩化亜鉛（４．５ｍＬ、メチル－ＴＨＦ中１．９Ｍ、８．６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この溶液は、該クロスカップリング反応に直接使用した。
この目的のために、（ｒａｃ）－２－［－（３－ブロモピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体２３Ａ、７８０ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）及び１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）（１９２ｍｇ、２３４μｍｏｌ）を、アルゴン下、２つの別々のマイクロ波反応器バイアルに入れ、溶液Ａを添加し、その混合物をシングルモードマイクロ波装置内で９０分１１０℃に加熱した。冷却後、その混合物をシリカゲル上に装入し、蒸発させ、次いで、シクロヘキサン－酢酸エチルの勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製して、９７．０ｍｇ（純度９７％、収率１１％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 9): Rt = 0.92分; MS (ESIpos): m/z = 389 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.719 (4.11), 1.731 (4.05), 2.069 (0.45), 3.289 (16.00), 3.901 (9.08), 3.934 (0.75), 6.306 (1.05), 6.318 (1.04), 7.690 (1.45), 7.696 (1.59), 7.699 (1.63), 7.705 (1.97), 7.764 (2.09), 7.769 (1.71), 7.773 (1.54), 7.778 (1.40), 7.912 (1.49), 7.926 (1.61), 8.247 (0.99), 8.250 (0.93), 8.260 (0.92), 8.264 (0.85), 8.726 (2.04), 8.738 (2.11), 8.742 (1.29), 8.985 (1.57), 8.987 (1.53)。
中間体２５Ａ
（ｒａｃ）－メチル ６－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝ピリジン－３－カルボキシレート
Figure 2022550996000059
一般的な合成方法４に従い、（ｒａｃ）－メチル ６－｛３－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピラジン－２－イル｝ピリジン－３－カルボキシレート（中間体２４Ａ、１６０ｍｇ、４１２μｍｏｌ）から１１５ｍｇ（純度７９％、収率８５％）が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.76分; MS (ESIpos): m/z = 259 [M+H]+ 。
中間体２６Ａ
（ｒａｃ）－（６－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝ピリジン－３－イル）（モルホリン－４－イル）メタノン
Figure 2022550996000060
LC-MS (方法 2): Rt = 0.46分; MS (ESIpos): m/z = 314 [M+H]+ 。
中間体２７Ａ
（ｒａｃ）－メチル ２－｛３－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピラジン－２－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2022550996000061
溶液Ａ： ２－ブロモ－１，３－チアゾール－５－カルボン酸メチル（２．００ｇ、９．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９．０ｍＬ）に溶解させた。その混合物を－４０℃まで冷却し、イソプロピルマグネシウムクロリド×塩化リチウム（８．３ｍＬ、ＴＨＦ中１．３Ｍ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。その温度を－７０℃に調節し、温度を－５０～－７０℃の範囲内に維持しながら、二塩化亜鉛の溶液（５．２ｍＬ、メチル－ＴＨＦ中１．９Ｍ、９．９ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液は、該クロスカップリング反応において直ぐに使用した。
（ｒａｃ）－２－［１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（中間体２３Ａ、９５０ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７．０ｍＬ）に溶解させた。１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）（１１７ｍｇ、１４３μｍｏｌ）及び溶液Ａを添加した。得られた混合物をアルゴン雰囲気下で２０ｍＬ容マイクロ波反応器バイアルの中に分配した。各バイアルにクリンプキャップで蓋をし、シングルモードマイクロ波装置内で２時間１２０℃に加熱した。冷却後、それらのアリコートを合し、水（２０ｍＬ）と濃水性炭酸水素ナトリウム（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。その粗製生成物を、最初に、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン及び酢酸エチル（０－３５％酢酸エチルの勾配））で精製し、最終的に、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ－Ｃ１８カラム、０．１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）で精製して、５１０ｍｇ（純度１００％、収率４５％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.04分; MS (ESIpos): m/z = 395 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.106 (5.49), 1.892 (4.85), 1.904 (4.85), 3.077 (1.74), 3.886 (10.87), 6.653 (1.27), 6.665 (1.27), 7.839 (16.00), 8.610 (3.63), 8.730 (0.78), 8.735 (5.05), 8.740 (0.86) 。
中間体２８Ａ
（ｒａｃ）－メチル ２－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2022550996000062
一般的な合成方法４に従い、（ｒａｃ）－メチル ２－｛３－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピラジン－２－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（中間体２７Ａ、７３０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を３００ｍｇ（純度９６％、収率５９％）の標題化合物に変換させた。
LC-MS (方法 3): Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 265 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.164 (0.49), 1.176 (0.98), 1.188 (0.50), 1.345 (7.54), 1.356 (7.35), 1.987 (1.84), 3.895 (16.00), 3.906 (0.60), 4.025 (0.43), 4.037 (0.43), 5.271 (0.52), 5.281 (1.71), 5.292 (1.70), 5.303 (0.52), 8.649 (5.41), 8.653 (3.03), 8.657 (3.10), 8.799 (2.80), 8.803 (2.77) 。
中間体２９Ａ
（ｒａｃ）－エチル １－｛３－［１－ヒドロキシエチル］ピラジン－２－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート
Figure 2022550996000063
（ｒａｃ）－１－（３－ブロモピラジン－２－イル）エタン－１－オール（中間体２２Ａ、５００ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）をトルエン（５．０ｍＬ）に溶解させ、１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（５１８ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８５１ｍｇ、６．１６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１４１ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）及びトランス－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（１２０μＬ、７４０μｍｏｌ）を添加した。その混合物を１時間加熱環流し、次いで、水に注ぎ入れた。それを、酢酸エチルで３回抽出し、その有機抽出物を合して２０％水性アンモニアで２回洗浄し、水で１回洗浄し、最終的に、ブラインで１回洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させ、その残渣をシクロヘキサン－酢酸エチルの勾配を使用してシリカゲルで精製した。その粗製生成物を分取ＨＰＬＣ（ＲＰ－Ｃ１８カラム；０．１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリル勾配を使用）で再度精製して、３８９ｍｇ（純度１００％、収率６０％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.34分; MS (ESIpos): m/z = 263 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.298 (7.89), 1.309 (16.00), 1.321 (7.95), 1.430 (14.41), 1.441 (14.34), 2.073 (1.32), 4.273 (2.53), 4.285 (7.54), 4.297 (7.46), 4.309 (2.39), 5.225 (1.14), 5.235 (3.55), 5.246 (3.47), 5.257 (1.07), 8.247 (7.91), 8.595 (5.44), 8.598 (5.53), 8.830 (5.44), 8.834 (5.22), 8.872 (8.46) 。
同様に、以下の中間体を一般的な合成方法６に従って合成した。
Figure 2022550996000064
中間体３３Ａ
（ｒａｃ）－エチル １－｛３－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピラジン－２－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート
Figure 2022550996000065
一般的な合成方法３に従い、（ｒａｃ）－エチル １－｛３－［１－ヒドロキシエチル］ピラジン－２－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（中間体２９Ａ、３８５ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を標題化合物（５００ｍｇ、純度１００％、収率８７％）に変換させた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.91分; MS (ESIpos): m/z = 392 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.165 (0.45), 1.177 (0.84), 1.189 (0.54), 1.260 (7.86), 1.271 (16.00), 1.283 (7.88), 1.397 (2.89), 1.666 (13.05), 1.678 (12.95), 1.989 (1.24), 4.212 (2.54), 4.224 (7.65), 4.236 (7.48), 4.248 (2.42), 5.747 (0.48), 6.202 (0.98), 6.214 (3.19), 6.226 (3.17), 6.237 (0.93), 7.789 (2.91), 7.795 (3.67), 7.799 (4.33), 7.804 (8.09), 7.811 (3.87), 7.818 (8.03), 7.824 (4.11), 7.827 (3.93), 7.832 (3.07), 8.100 (8.47), 8.633 (4.91), 8.637 (5.10), 8.776 (5.51), 8.780 (5.40), 8.790 (9.02) 。
一般的な合成方法３に従って、以下の中間体が得られた。
Figure 2022550996000066
Figure 2022550996000067
中間体３７Ａ
（ｒａｃ）－エチル １－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート
Figure 2022550996000068
一般的な合成方法４に従い、（ｒａｃ）－エチル １－｛３－［１－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピラジン－２－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（５００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を３３０ｍｇ（純度９６％、収率９５％）の標題化合物に変換させた。
LC-MS (方法 2): Rt = 0.76分; MS (ESIpos): m/z = 262 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.296 (5.40), 1.308 (16.00), 1.321 (13.65), 2.001 (0.56), 4.272 (1.75), 4.283 (5.36), 4.295 (5.41), 4.307 (1.94), 4.396 (0.71), 4.407 (2.18), 4.418 (2.21), 4.429 (0.79), 8.246 (5.19), 8.539 (3.55), 8.543 (3.95), 8.806 (3.51), 8.810 (3.73), 8.853 (5.63)。
以下の中間体は、一般的な合成方法４に従って合成した。
Figure 2022550996000069
Figure 2022550996000070
中間体４１Ａ
（ｒａｃ）－メチル ２－（３－｛１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2022550996000071
（ｒａｃ）－メチル ２－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（中間体２８Ａ、１．４０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０．０ｍＬ）に懸濁させ、トリエチルアミン（５．９ｍＬ、４２．０ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４．６２ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、その混合物を１時間撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。その固形残渣をＭＴＢＥを用いて摩砕し、濾過漏斗上に集め、乾燥させて、標題化合物の１番目の収穫物１．３０ｇ（純度９７％、収率６５％）が得られた。その濾液を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン－酢酸エチルの勾配）で精製して、所望の生成物の２番目の収穫物４９０ｍｇ（純度１００％、収率２５％）が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.08分; MS (ESIpos): m/z = 365 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.940 (1.20), 1.299 (13.37), 1.320 (0.58), 1.332 (0.45), 1.374 (3.69), 1.385 (3.89), 1.466 (1.76), 3.273 (0.43), 3.897 (16.00), 6.011 (1.33), 6.023 (1.99), 6.035 (1.36), 7.298 (0.73), 7.310 (0.69), 8.669 (7.68), 8.677 (3.66), 8.681 (3.76), 8.790 (1.45) 。
中間体４２Ａ
（＋）－メチル ２－（３－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2022550996000072
両方の収穫物を合し、キラル分取ＨＰＬＣ（固定相：Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ｎ－ヘプタン／エタノール ４：１； 流量２５ｍＬ／分）に付した。
異性体１：０．７５ｇ（理論値の％３９）
分析的キラルＨＰＬＣ（方法１４）：Ｒｔ＝１．８０分；
異性体２：０．７３ｇ（理論値の％３７）
分析的キラルＨＰＬＣ（方法１４）：Ｒｔ＝２．４８分；
［α］Ｄ２０＝＋９２．４°（ｃ＝０．３７、ＣＨＣｌ３）。
異性体２は、以下の合成段階においてさらに処理した。
中間体４３Ａ
（＋）－２－（３－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸
Figure 2022550996000073
（＋）－メチル ２－（３－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（中間体４２Ａ、７３０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０．０ｍＬ）に溶解させた。水（５．０ｍＬ）を添加し、その混合物を０℃に冷却し、水酸化リチウム（２４０ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を０℃で１０５分間撹拌し、次いで、水で稀釈し、１Ｍ塩酸で酸性化してｐＨ５とし、酢酸エチルで５回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。その残渣を減圧下で乾燥させて、７０９ｍｇ（純度１００％、収率：定量的）の標題化合物が得られた。
[α]D 20 = +92.3 ° (c = 0.35, CHCl3)
LC-MS (方法 2): Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 351 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.954 (1.65), 1.165 (0.95), 1.177 (1.85), 1.188 (0.97), 1.307 (16.00), 1.357 (2.33), 1.375 (4.46), 1.386 (4.67), 1.750 (0.66), 1.756 (0.80), 1.761 (1.77), 1.767 (0.72), 1.772 (0.61), 1.990 (3.32), 3.403 (0.72), 3.592 (1.08), 3.614 (0.99), 4.025 (0.85), 4.037 (0.85), 6.020 (1.51), 6.032 (2.21), 6.044 (1.51), 7.256 (0.94), 7.268 (0.87), 8.435 (2.93), 8.657 (4.83), 8.661 (4.96), 8.750 (1.97) 。
中間体４４Ａ
（＋）－ｔｅｒｔ－ブチル ［（１Ｓ）－１－（３－｛５－［エチル（メチル）カルバモイル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピラジン－２－イル）エチル］カルバメート
Figure 2022550996000074
（＋）－２－（３－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸（中間体４３Ａ、８２５ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１９．０ｍＬ）に溶解させ、その溶液を０℃に冷却した。Ｎ－メチルエタンアミン（３００μＬ、３．５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．６ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＨＡＴＵ（１．７９ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を周囲温度まで昇温させ、４０分間撹拌した。その混合物をＲＰ－１８ ＨＰＬＣカラム上に直接装入し、クロマトグラフィー（ＲＰ Ｃ－１８ １０μｍ ＡＣＮ：水＋０，１％ＴＦＡ １０：９０→９５：５）に付して、８８０ｍｇ（純度１００％、収率９５％）の標題化合物が得られた。
[α]D 20 = +72.6 ° (c = 0.22, CHCl3)
LC-MS (方法 2): Rt = 1.84分; MS (ESIpos): m/z = 392 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.952 (1.46), 1.176 (1.74), 1.307 (16.00), 1.380 (5.16), 1.397 (5.30), 3.011 (0.61), 3.218 (0.75), 3.502 (1.77), 3.519 (1.72), 6.022 (1.07), 6.040 (1.66), 6.058 (1.15), 7.282 (0.81), 7.300 (0.77), 8.652 (3.72), 8.658 (4.27), 8.753 (1.91) 。
Figure 2022550996000075
Figure 2022550996000076
中間体４８Ａ
（－）－２－｛３－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド 塩化水素
Figure 2022550996000077
（＋）－ｔｅｒｔ－ブチル ［（１Ｓ）－１－（３－｛５－［エチル（メチル）カルバモイル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピラジン－２－イル）エチル］カルバメート（中間体４４Ａ、８７５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を塩化水素の溶液（１，４－ジオキサン４．０Ｍ、９．６ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）に溶解させ、その混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、揮発性成分を蒸留し、その残渣を減圧下で乾燥させた。７２９ｍｇ（純度１００％、収率９９％）の標題化合物が得られた。
[α]D 20 = -43.8 ° (c = 0.21, 水)
LC-MS (方法 2): Rt = 0.72分; MS (ESIpos): m/z = 292 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (0.44), 0.146 (0.44), 1.179 (3.64), 1.560 (15.78), 1.576 (16.00), 2.368 (0.52), 2.712 (0.52), 3.014 (1.48), 3.213 (2.00), 3.482 (2.41), 3.500 (7.02), 3.518 (6.88), 3.536 (2.34), 3.568 (2.45), 5.761 (1.73), 5.776 (2.28), 5.791 (1.72), 8.480 (6.02), 8.837 (6.80), 8.843 (9.10), 8.877 (8.80), 8.883 (7.02) 。
Figure 2022550996000078
Figure 2022550996000079
実施例
実施例Ｉ－１
（ｒａｃ）－３－クロロ－Ｎ－｛１－［３－（ピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000080
（ｒａｃ）－１－［３－（ピリジン－２－イル）ピラジン－２－イル］エタン－１－アミン（中間体４Ａ、６６．１ｍｇ、３３０μｍｏｌ）をＤＭＦ（３．５ｍＬ）に溶解させ、ＨＡＴＵ（１８８ｍｇ、４９５μｍｏｌ）、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（８１．５ｍｇ、３６３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１７０μＬ、９９０μｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で４５分間撹拌した。その反応混合物を分取ＨＰＬＣ上に直接装入し、ＲＰ Ｃ－１８ １０μｍ材料及び水（＋０．１％ＴＦＡ）－アセトニトリル（＋０．１％ＴＦＡ）の勾配（９０：１０→５：９５）を使用して精製した。６７．０ｍｇ（純度９４％、収率４７％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 1): Rt = 1.37分; MS (ESIpos): m/z = 407 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.640 (15.92), 1.657 (16.00), 2.328 (0.59), 2.367 (0.88), 2.671 (0.57), 2.711 (0.89), 5.802 (0.55), 5.819 (2.55), 5.837 (3.96), 5.854 (2.52), 5.871 (0.53), 7.488 (2.24), 7.499 (4.50), 7.509 (4.34), 7.521 (2.44), 7.994 (8.18), 7.998 (9.32), 8.007 (8.65), 8.010 (5.11), 8.019 (4.70), 8.070 (5.99), 8.125 (5.81), 8.189 (0.88), 8.645 (7.54), 8.651 (9.96), 8.686 (9.02), 8.692 (6.94), 8.709 (2.63), 8.712 (4.56), 8.715 (2.62), 8.721 (2.72), 8.724 (4.10), 8.727 (2.43), 9.221 (3.27), 9.239 (3.22) 。
実施例Ｉ－２
（ｒａｃ）－Ｎ－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
Figure 2022550996000081
（ｒａｃ）－１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体６Ａ、１００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解させた溶液に、５－（トリフルオロメチル）ニコチン酸（９３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２７７ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１８８ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、６０Ｂ → ８０Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣ］で精製して、９．９ｍｇ（純度９８％、収率５．２８％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.60-1.62 (d, 3H), 6.53-6.60 (m, 1H), 8.02-8.03 (d, 1H), 8.16-8.17 (d, 1H), 8.64-8.66 (m, 2H), 8.70-8.71 (d, 1H), 9.12-9.13 (d, 1H), 9.24-9.25 (d, 1H), 9.48-9.50 (d, 1H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 1.340分; MS (ESIpos): m/z = 380 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－３
（ｒａｃ）－３－クロロ－Ｎ－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000082
（ｒａｃ）－１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体６Ａ，１００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解させた溶液に、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１０９ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２７７ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１８８ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、６５Ｂ → ９５Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、１６．５０ｍｇ（純度９９％、収率８．２％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.59-1.61 (d, 3H), 6.49-6.56 (m, 1H), 8.02-8.03 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.15-8.16 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.64-8.66 (d, 1H), 8.69-8.70 (d, 1H), 9.40-9.42 (d, 1H).
LC-MS (方法 5, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 1.848分; MS (ESIpos): m/z = 413 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－４
（ｒａｃ）－３－フルオロ－Ｎ－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000083
（ｒａｃ）－１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体６Ａ、１６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させた溶液に、３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（７１ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（０．１％ＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：６０ｍＬ／分； 勾配：８分で、５２Ｂ → ６９Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、１７．８０ｍｇ（純度９７％、収率１８．７％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.59-1.61 (d, 3H), 6.51-6.55 (m, 1H), 7.90-7.92 (m, 1H), 7.99-8.04 (m, 2H), 8.14-8.16 (m, 2H), 8.64-8.70 (m, 2H), 9.37-9.39 (d, 1H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.02-3.25分 5-70% B, 3.25-3.70分 70-95% B, 3.70-4.10分 95-95% B): Rt = 3.086分; MS (ESIpos): m/z = 397 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－５
（ｒａｃ）－Ｎ－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000084
（ｒａｃ）－１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体６Ａ、１８０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させた溶液に、３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（８０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（７９ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、６５Ｂ → ９５Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、３８．８０ｍｇ（純度９６％、収率３１．９％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.61-1.63 (d, 3H), 6.55-6.59 (m, 1H), 8.03-8.04 (d, 1H), 8.16-8.17 (d, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.54 (m, 2H), 8.65-8.66 (d, 1H), 8.69-8.70 (d, 1H), 9.57-9.59 (d, 1H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-3.20分 30-70% B, 3.20-3.50分 70-95% B, 3.50-4.25分 95-95% B): Rt = 2.442分; MS (ESIpos): m/z = 447 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－６
（ｒａｃ）－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）ニコチンアミド
Figure 2022550996000085
５－ｔｅｒｔ－ブチルニコチン酸（中間体７Ａ、４０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、（ｒａｃ）－１－（３－（チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体６Ａ、４６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、３５Ｂ → ８０Ｂ］を用いるｐｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、１７．８０ｍｇ（純度９５％、収率２０．６％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.34 (s, 9H), 1.58-1.59 (d, 3H), 6.47-6.53 (m, 1H), 8.00-8.01 (d, 1H), 8.14-8.15 (d, 2H), 8.62-8.63 (d, 1H), 8.67-8.68 (d, 1H), 8.74 (d, 1H), 8.82 (d, 1H), 9.20-9.22 (d, 1H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-3.25分 5-50% B, 3.25-3.80分 50-95% B, 3.80-4.20分 95-95% B): Rt = 2.269分; MS (ESIpos): m/z = 368 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－７
（ｒａｃ）－３－フルオロ－Ｎ－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000086
（ｒａｃ）－１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体９Ａ、８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させた溶液に、３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（９９ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１２１ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、３０Ｂ → ９０Ｂ］を用いるｐｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、９９．２０ｍｇ（純度９８％、収率６２．５％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.60-1.62 (d, 3H), 5.59-5.62 (m, 1H), 7.58-7.60 (t, 1H), 7.83-7.88 (t, 2H), 7.95 (s, 1H), 8.69-8.70 (d, 1H), 8.77-8.78 (d, 1H), 8.97-8.98 (d, 2H), 9.16-9.18 (d, 1H) 。
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 1.284分; MS (ESIpos): m/z = 392 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－８
（ｒａｃ）－Ｎ－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000087
（ｒａｃ）－１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体９Ａ、８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させた溶液に、３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１２１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１２１ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、３２Ｂ → ９５Ｂ］を用いるｐｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、１０５．９０ｍｇ（純度９８％、収率５９％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.63-1.64 (d, 3H), 5.62-5.65 (m, 1H), 7.57-7.60 (t, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.36 (d, 2H), 8.70-8.71 (d, 1H), 8.78-8.79 (d, 1H), 8.96-8.98 (d, 2H), 9.36-9.37 (d, 1H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 1.425分; MS (ESIpos): m/z = 442 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－９
（ｒａｃ）－Ｎ－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
Figure 2022550996000088
（ｒａｃ）－１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体９Ａ、８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させた溶液に、５－（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド（９２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４５３ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、２０Ｂ → ７０Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、９８．１０ｍｇ（純度９８％、収率６４．６％）の当該生成物がオフホワイト色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.61-1.63 (d, 3H), 5.60-5.67 (m, 1H), 7.59-7.61 (t, 1H), 8.46 (m, 1H), 8.70-8.71 (d, 1H), 8.78-8.79 (d, 1H), 8.98-9.00 (d, 2H), 9.09-9.11 (m, 2H), 9.27-9.29 (d, 1H).
LC-MS (方法 5, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 1.173分; MS (ESIpos): m/z = 375 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－１０
（ｒａｃ）－３－クロロ－Ｎ－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000089
（ｒａｃ）－１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体９Ａ、８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させた溶液に、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１０６ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１２１ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：７分で、４０Ｂ → ６０Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、１１４．２ｍｇ（純度９９％、収率６９．７％）の当該生成物が白色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.60-1.61 (d, 3H), 5.59-5.62 (m, 1H), 7.58-7.60 (t, 1H), 8.01-8.06 (m, 3H), 8.69-8.70 (d, 1H), 8.77-8.78 (d, 1H), 8.96-9.00 (m, 2H), 9.19-9.20 (d, 1H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 1.384分; MS (ESIpos): m/z = 408 [M+H]+ 。
実施例Ｉ－１１
（ｒａｃ）－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エチル）ニコチンアミド
Figure 2022550996000090
５－ｔｅｒｔ－ブチルニコチン酸（４０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、（ｒａｃ）－１－（３－（ピリミジン－２－イル）ピラジン－２－イル）エタン－１－アミン（中間体９Ａ、４５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その残渣を以下の条件［カラム：移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ４ＨＣＯ３＋０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 流量：２５ｍＬ／分； 勾配：７分で、２０Ｂ → ３５Ｂ］を用いるＰｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、１７．７０ｍｇ（純度９５％、収率２０．８％）の当該生成物が淡黄色の固体として得られた。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.29-1.31 (s, 9H), 1.60-1.62 (d, 3H), 5.56-5.63 (m, 1H), 7.55-7.58 (t, 1H), 7.97-7.98 (t, 1H), 8.66-8.72 (m, 3H), 8.77-8.78 (d, 1H), 8.96-8.98 (m, 3H).
LC-MS (方法 4, 勾配 0.01-2.00分 5-100% B, 2.00-2.70分 100-100% B): Rt = 0.900分; MS (ESIpos): m/z = 363 [M+H]+ 。
以下の実施例は、中間体４Ａから出発して、実施例Ｉ－１と同様にして合成した。
Figure 2022550996000091
Figure 2022550996000092
Figure 2022550996000093
Figure 2022550996000094
Figure 2022550996000095
Figure 2022550996000096
Figure 2022550996000097
実施例Ｉ－３０
（ｒａｃ）－メチル ６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボキシレート
Figure 2022550996000098
（ｒａｃ）６－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝ピリジン－３－カルボキシレート（中間体２５Ａ、１３０ｍｇ、５０３μｍｏｌ）、３，５－ビス（トリフルオロメチル）安息香酸（１６９ｍｇ、６５４μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３．０ｍＬ）に溶解させた。その溶液を氷－水浴上で０℃に冷却し、ＨＡＴＵ（２８７ｍｇ、７５５μｍｏｌ）を添加した。冷却浴を取り外し、混合物を３０分間撹拌した。次いで、水を添加した。沈澱した生成物を濾過漏斗上に集め、減圧下で乾燥させ、最終的に、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ－Ｃ１８、０．１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）で精製した。２６０ｍｇ（理論値の％７１）の収量の標題化合物が単離された。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.18分; MS (ESIpos): m/z = 499 [M+H]+
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (1.26), 0.008 (1.63), 1.685 (5.98), 1.702 (6.07), 2.733 (0.41), 2.892 (0.53), 3.363 (0.90), 3.369 (0.69), 3.375 (0.65), 3.381 (0.53), 3.925 (16.00), 5.803 (1.02), 5.820 (1.55), 5.837 (1.02), 8.101 (2.16), 8.103 (2.16), 8.121 (2.48), 8.123 (2.44), 8.259 (2.16), 8.361 (5.21), 8.424 (1.99), 8.429 (1.99), 8.444 (1.75), 8.450 (1.79), 8.695 (3.13), 8.701 (3.83), 8.752 (3.66), 8.758 (3.05), 9.180 (2.04), 9.182 (2.20), 9.186 (2.20), 9.187 (1.99), 9.354 (1.47), 9.371 (1.42) 。
実施例Ｉ－３１
（ｒａｃ）－６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボン酸
Figure 2022550996000099
（ｒａｃ）－メチル ６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボキシレート（実施例Ｉ－３０、１８５ｍｇ、３７１μｍｏｌ）をメタノール（３．０ｍＬ）に懸濁させ、水（１．０ｍＬ）の中の水酸化ナトリウム（１０４ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）の予め調製した溶液を周囲温度で添加した。その混合物を３０分間撹拌した。次いで、その反応混合物を水で希釈し、１Ｍ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させ、最終的に、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ－Ｃ１８、０．１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）で精製した。１５３ｍｇ（純度１００％、理論値８５の％）の収量の標題化合物が単離された。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.84分; MS (ESIpos): m/z = 485 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.687 (15.76), 1.698 (15.70), 5.823 (0.66), 5.834 (2.72), 5.846 (4.10), 5.857 (2.70), 5.869 (0.62), 8.096 (5.83), 8.110 (6.33), 8.244 (6.75), 8.376 (16.00), 8.413 (4.03), 8.416 (4.25), 8.426 (3.80), 8.430 (4.02), 8.690 (6.82), 8.693 (7.94), 8.743 (7.63), 8.747 (6.99), 9.167 (6.59), 9.169 (6.90), 9.352 (4.20), 9.364 (4.09), 13.492 (0.90) 。
実施例Ｉ－３２
（ｒａｃ）－６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－Ｎ－メチルピリジン－３－カルボキサミド
Figure 2022550996000100
（ｒａｃ）－６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボン酸（７０．０ｍｇ、１４５μｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解させた。１－シクロプロピル－Ｎ－メチルメタンアミン塩化水素（２６．４ｍｇ、２１７μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１３０μＬ、７２０μｍｏｌ）を添加した。その混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで、それを分取ＨＰＬＣ装置の上に装入し、直接精製（ＲＰ－Ｃ１８カラム、０．１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）して、６７．０ｍｇ（純度１００％、収率８４％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 552 [M+H]-
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.2 (s, 1H), 0.32 (s, 1H), 0.4-0.51 (m, 2H), 0.93-1.12 (m, 1H), 1.68 (d, 3H), 2.95 (m, 2H), 3.11 (m, 3H), 3.39 (m, 1H), 5.92 (m, 1H), 8.02 (m, 2H), 8.25 (s, 1H), 8.40 (s, 2H), 8.68-8.73 (m, 3H)9.38 (d, 1H) 。
同様にして調製した化合物：
Figure 2022550996000101
Figure 2022550996000102
Figure 2022550996000103
Figure 2022550996000104
Figure 2022550996000105
Figure 2022550996000106
Figure 2022550996000107
Figure 2022550996000108
Figure 2022550996000109
実施例Ｉ－４９
（ｒａｃ）－メチル ２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート
Figure 2022550996000110
（ｒａｃ）－メチル ２－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（中間体２８Ａ、３００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４００μＬ、２．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５．０ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（３７７ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた溶液を添加し、撹拌を３０分間維持した。溶媒を蒸留し、その残渣をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄して、４８０ｍｇ（収率８４％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 1): Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 505 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.107 (1.29), 1.260 (1.91), 1.357 (1.65), 1.615 (7.46), 1.626 (7.32), 1.760 (0.75), 2.422 (0.62), 2.651 (0.56), 3.078 (0.46), 3.602 (0.74), 3.910 (16.00), 6.508 (1.21), 6.520 (1.86), 6.530 (1.24), 8.291 (3.48), 8.438 (1.85), 8.474 (0.78), 8.520 (7.94), 8.697 (8.88), 8.783 (3.57), 8.853 (1.55), 9.542 (1.75), 9.553 (1.77) 。
実施例Ｉ－５０
（ｒａｃ）－２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸
Figure 2022550996000111
（ｒａｃ）－メチル ２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート（実施例Ｉ－４９、５７０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）をメタノール（１５．０ｍＬ）とＴＨＦ（５．０ｍＬ）と水（５．０ｍＬ）の混合物に懸濁させた。水酸化ナトリウム（３００μＬ、水中５０％、５．７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を５０℃で３時間撹拌した。溶媒を蒸留し、その残渣を水で希釈し、１Ｍ塩酸で酸性化し、沈澱物を吸引によって集め、減圧下で乾燥させた。収量：５１０ｍｇ（純度８６％、収率７９％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 1): Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 491 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.61 (d, 3H), 6.52 (m, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.53 (s, 2H), 8.60 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 9.57 (d, 1H), 13.75 (br s, 1H) 。
実施例Ｉ－５１
（ｒａｃ）－２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
Figure 2022550996000112
（ｒａｃ）－２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボン酸（実施例Ｉ－５０、１００ｍｇ、２０４μｍｏｌ）をＤＭＦ（３．６ｍＬ）に溶解させた。１－シクロプロピル－Ｎ－メチルメタンアミン塩化水素（４９．６ｍｇ、４０８μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１８０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、それを分取ＨＰＬＣ装置の上に直接装入し、クロマトグラフィー（ＲＰ Ｃ－１８ １０μｍカラム、０，１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）に付して、３９．０ｍｇ（純度１００％、収率３４％）が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.31分; MS (ESIpos): m/z = 558 [M+H]+
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.006 (3.66), 0.006 (3.09), 0.116 (0.40), 0.284 (1.32), 0.503 (1.76), 0.511 (5.29), 0.514 (5.29), 0.527 (5.55), 0.539 (1.59), 1.079 (1.50), 1.234 (0.48), 1.617 (15.96), 1.631 (16.00), 2.362 (0.71), 2.636 (0.84), 3.115 (0.75), 3.386 (6.52), 3.400 (6.39), 6.517 (0.66), 6.530 (2.82), 6.544 (4.32), 6.557 (2.78), 6.571 (0.66), 8.309 (6.70), 8.448 (0.66), 8.539 (15.21), 8.675 (8.42), 8.679 (9.12), 8.745 (9.30), 8.749 (8.20), 9.559 (4.28), 9.573 (4.14) 。
同様にして、以下の化合物を合成した。
Figure 2022550996000113
Figure 2022550996000114
Figure 2022550996000115
Figure 2022550996000116
Figure 2022550996000117
Figure 2022550996000118
Figure 2022550996000119
Figure 2022550996000120
Figure 2022550996000121
Figure 2022550996000122
Figure 2022550996000123
Figure 2022550996000124
Figure 2022550996000125
Figure 2022550996000126
Figure 2022550996000127
実施例Ｉ－８２
（ｒａｃ）－Ｎ－｛１－［３－（５－シアノ－１，３－チアゾール－２－イル）ピラジン－２－イル］エチル｝－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Figure 2022550996000128
（ｒａｃ）－２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド（実施例Ｉ－６２、７５．０ｍｇ、１５３μｍｏｌ）をＴＨＦ（３．１ｍＬ）に溶解させ、バージェス試薬（ＣＡＳ ＲＮ ２９６８４－５６－８、３８．３ｍｇ、１６１μｍｏｌ；）を添加し、その混合物を周囲温度で１時間反応させた。追加のバージェス試薬（１８．３ｍｇ、７６．６μｍｏｌ）を添加し、撹拌を３０分間維持した。その混合物を分取ＨＰＬＣ装置の上に直接装入し、クロマトグラフィー（ＲＰ Ｃ－１８ １０μｍカラム、０，１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）に付して、３６．０ｍｇ（純度１００％、収率５０％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.29分; MS (ESIpos): m/z = 472 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.022 (0.44), 1.193 (0.46), 1.234 (1.85), 1.611 (15.63), 1.623 (15.64), 2.069 (2.30), 2.423 (0.51), 2.652 (0.43), 3.261 (1.29), 3.910 (0.99), 6.469 (0.68), 6.481 (2.58), 6.492 (3.94), 6.503 (2.58), 8.294 (6.79), 8.522 (16.00), 8.712 (6.84), 8.715 (7.27), 8.823 (7.21), 8.827 (7.00), 8.938 (11.11), 9.557 (3.60), 9.569 (3.49) 。
実施例Ｉ－８３
（ｒａｃ）－２－｛３－［１－｛［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（シクロプロピルメチル）アミノ｝エチル］ピラジン－２－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
Figure 2022550996000129
（ｒａｃ）－２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド（実施例７２、１９６ｍｇ、３６９μｍｏｌ）をＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（２２．１ｍｇ、パラフィン中６０％、５５３μｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で２０分間撹拌し、次いで、ブロモメチル）シクロプロパン（１１０μＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、３時間６０℃に加熱した。その混合物を分取ＨＰＬＣ装置の上に直接装入し、クロマトグラフィー（ＲＰ Ｃ－１８ １０μｍカラム、０，１％ＴＦＡを含んでいる水－アセトニトリルの勾配）に付して、６６．０ｍｇ（純度１００％、収率３１％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 1): Rt = 1.55分; MS (ESIpos): m/z = 586 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 0.517 (1.85), 1.162 (8.17), 1.688 (6.60), 2.422 (1.07), 2.652 (1.07), 3.480 (6.56), 6.327 (0.76), 7.582 (1.66), 7.835 (1.46), 8.700 (9.40), 8.803 (16.00), 8.807 (13.58) 。
実施例Ｉ－８４及び実施例Ｉ－８５ － エナンチオマーの分離：
２－（３－｛（１Ｒ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド、及び、２－（３－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド
Figure 2022550996000130
（ｒａｃ）－２－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－１，３－チアゾール－５－カルボキサミド（実施例Ｉ－７２、４００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を４０℃でキラルＨＰＬＣ〔以下のものを使用：Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ、５μｍ ２５０＊２０ｍｍ（固定相）、及び、溶離液として、１８ｍＬ／分でのｎ－ヘプタン／２－プロパノール（１：１）の混合物〕に付した。２つのフラクションが、それぞれ、５．１６分及び７．０９分に溶出した。これらを凍結乾燥させて、以下のものが得られた：
実施例Ｉ－８４
収量：１２１ｍｇ（３０％） 上記分取ＨＰＬＣにおいて５．１６分に溶出；
分析的キラルＨＰＬＣ（方法７）Ｒｔ＝４．９９分；
旋光度（方法８）：［α］Ｄ ２０＝－８８．８°（ｃ＝０．４８、ＣＨＣｌ３）；
実施例Ｉ－８５
収量：１２２ｍｇ（３１％） 上記分取ＨＰＬＣにおいて７．０９分に溶出；
分析的キラルＨＰＬＣ（方法７）Ｒｔ＝６．２５分；
旋光度（方法８）：［α］Ｄ ２０＝８５．５°（ｃ＝０．４９、ＣＨＣｌ３）。
実施例Ｉ－８６
（ｒａｃ）－エチル １－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート
Figure 2022550996000131
（ｒａｃ）－エチル １－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（中間体３７Ａ、３３０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、３，５－ビス（トリフルオロメチル）安息香酸（４２４ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６６０μＬ、３．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５．０ｍＬ）に溶解させた。その溶液を氷－水浴上で０℃に冷却し、ＨＡＴＵ（７２０ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。冷却浴を取り外し、その混合物を１時間撹拌した。次いで、水を添加した。沈澱した生成物を濾過漏斗上に集め、減圧下で乾燥させた。５５８ｍｇ（純度１００％、収率８８％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 502 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.291 (7.96), 1.303 (16.00), 1.315 (7.97), 1.637 (12.36), 1.648 (12.24), 2.694 (0.72), 2.737 (1.30), 2.895 (1.44), 4.254 (0.47), 4.263 (1.69), 4.272 (4.12), 4.275 (4.39), 4.284 (4.14), 4.287 (4.18), 4.295 (1.57), 4.299 (1.38), 4.305 (0.43), 5.722 (0.52), 5.734 (2.11), 5.745 (3.17), 5.756 (2.05), 5.768 (0.49), 8.259 (9.18), 8.273 (5.29), 8.448 (12.45), 8.591 (5.52), 8.594 (5.87), 8.803 (5.61), 8.807 (5.64), 8.883 (9.31), 9.436 (3.22), 9.447 (3.13)。
実施例Ｉ－８７
（ｒａｃ）－１－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸
Figure 2022550996000132
（ｒａｃ）－エチル １－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（実施例Ｉ－８６、５５５ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．０ｍＬ）とエタノール（４．０ｍＬ）と水（１．０ｍＬ）の混合物に懸濁させた。水酸化ナトリウム（４４３ｍｇ、水中５０％、５．５３ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を３５℃に加熱した。追加の８０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のニートな水酸化ナトリウムを添加し、撹拌を室温で３０分間続けた。その混合物を水に注ぎ入れ、４Ｍ塩酸で酸性化し、沈澱物を吸引によって集め、最終的に、減圧下で乾燥させた。４３５ｍｇ（純度９７％、収率８１％）の標題化合物が単離された。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.83分; MS (ESIpos): m/z = 474 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.177 (0.41), 1.326 (0.41), 1.338 (0.83), 1.498 (0.65), 1.510 (0.61), 1.636 (16.00), 1.648 (15.89), 1.989 (0.77), 5.736 (0.66), 5.748 (2.89), 5.759 (4.09), 5.770 (2.66), 5.782 (0.63), 8.218 (12.06), 8.273 (6.27), 8.461 (14.68), 8.555 (0.59), 8.583 (7.81), 8.586 (8.12), 8.786 (7.92), 8.790 (7.73), 8.831 (12.37), 9.457 (4.05), 9.468 (3.92), 12.750 (2.03) 。
実施例Ｉ－８８
（ｒａｃ）－１－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド
Figure 2022550996000133
（ｒａｃ）－１－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（実施例Ｉ－８７，１０５ｍｇ、２２２μｍｏｌ）、Ｎ－メチルメタンアミン塩化水素（２７．１ｍｇ、３３３μｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１９０μＬ、１．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解させた。ＨＡＴＵ（１４３ｍｇ、３７７μｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。それを水で稀釈したとき、沈澱物が形成され、その沈澱物を吸引によって集め、減圧下で乾燥させて、６６．０ｍｇ（純度９８％、収率５８％）の標題化合物が得られた。
LC-MS (方法 2): Rt = 1.89分; MS (ESIpos): m/z = 501 [M+H]+
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 1.337 (0.63), 1.497 (0.52), 1.509 (0.53), 1.643 (16.00), 1.654 (15.80), 2.734 (1.18), 2.892 (1.45), 2.994 (3.46), 3.168 (3.46), 5.811 (0.70), 5.822 (2.70), 5.834 (4.09), 5.845 (2.63), 5.856 (0.63), 8.141 (11.32), 8.276 (6.41), 8.468 (15.04), 8.556 (0.62), 8.567 (7.42), 8.571 (7.75), 8.739 (11.86), 8.756 (7.64), 8.760 (7.40), 9.445 (4.02), 9.456 (3.90) 。
同様の手順で、以下の実施例化合物が得られた。
Figure 2022550996000134
Figure 2022550996000135
Figure 2022550996000136
Figure 2022550996000137
Figure 2022550996000138
Figure 2022550996000139
Figure 2022550996000140
Figure 2022550996000141
Figure 2022550996000142
Figure 2022550996000143
Figure 2022550996000144
Figure 2022550996000145
Figure 2022550996000146
Figure 2022550996000147
Figure 2022550996000148
Figure 2022550996000149
Figure 2022550996000150
Figure 2022550996000151
Figure 2022550996000152
Figure 2022550996000153
Figure 2022550996000154
Figure 2022550996000155
Figure 2022550996000156
Figure 2022550996000157
Figure 2022550996000158
Figure 2022550996000159
Figure 2022550996000160
Figure 2022550996000161
Figure 2022550996000162
Figure 2022550996000163
Figure 2022550996000164
Figure 2022550996000165
Figure 2022550996000166
Figure 2022550996000167
Figure 2022550996000168
Figure 2022550996000169
Figure 2022550996000170
Figure 2022550996000171
実施例Ｉ－１６０
６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチルピリジン－３－カルボキサミド（エナンチオマー１）
Figure 2022550996000172
（ｒａｃ）－６－｛３－［１－アミノエチル］ピラジン－２－イル｝－Ｎ，Ｎ－ジエチルピリジン－３－カルボキサミド（中間体５０Ａ、５５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）と３，５－ビス（トリフルオロメチル）安息香酸（９４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４６．５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（４７．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をそれぞれ添加した。２５℃で２時間撹拌した後、その反応混合物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ［ＲＰ－Ｃ１８、移動相Ａ：水（０．１％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：アセトニトリル； 勾配：１０分で、６５％Ｂ → ７５％Ｂ］で精製して、７０ｍｇのエナンチオマー混合物が白色の固体として得られた。
その２種類のエナンチオマーをキラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ、２＊２５ｃｍ、５μｍ； 移動相Ａ：ＭＴＢＥ（０．５％ ＭｅＯＨ中２Ｍアンモニア）、移動相Ｂ：イソプロパノール； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：１０．５分間 ５％Ｂ保持； ２５４／２２０ｎｍ； Ｒｔ１：５．２６２分； Ｒｔ２：８．７５７分］で分離させて、標題化合物が異性体１（２４．６ｍｇ（収率２４％）；キラルｐｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて５．２６２分に溶出するオフホワイト色の固体として）として得られた。
LC-MS (方法 12): Rt = 1.14; MS (ESIpos): m/z 540 [M+H]+.
キラル HPLC (方法 10): Rt = 1.53分
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ [ppm] 1.05-1.19 (m, 6H), 1.67 (d, 3H), 5.92 (m, 1H), 8.06 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.67-8.77 (m, 3H), 9.43 (br s, 1H) 。
実施例Ｉ－１６１
６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチルピリジン－３－カルボキサミド（エナンチオマー２）
Figure 2022550996000173
標題化合物は、実施例Ｉ－１６０において記載したキラルクロマトグラフィーから２番目の異性体として得られた：２０ｍｇ（収率２０％）；オフホワイト色の固体として（キラルＰｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて８．７５７分に溶出）。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ－３、４．６＊５０ｍｍ、３μｍ； 移動相Ａ：ＭＴＢＥ（０．１％ＤＥＡ）：ＩＰＡ＝９５：５、移動相Ｂ：ＩＰＡ； 流量：１ｍＬ／分； 勾配：３．５分間 ５％Ｂ保持］ Ｒｔ＝１．５３３分。
実施例Ｉ－１６２
６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチルピリジン－３－カルボキサミド（エナンチオマー１）
Figure 2022550996000174
（ｒａｃ）－６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボン酸（実施例Ｉ－３１、８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）と２－（メチルアミノ）アセトニトリル（１８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０７ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をそれぞれ添加した。２５℃で２時間撹拌した後、その反応混合物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ［移動相Ａ：水（０．１％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：アセトニトリル； 勾配：１０分で、６５％Ｂ → ７５％Ｂ］で精製して、４０ｍｇのエナンチオマー混合物が白色の固体として得られた。その２種類のエナンチオマーをキラル－ＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ、２＊２５ｃｍ、５μｍ； 移動相Ａ：ＭＴＢＥ（０．５％ ２Ｍ ＮＨ３－ＭｅＯＨ）、移動相Ｂ：ＩＰＡ； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：８．５分間 ５％Ｂ保持； ２５４／２２０ｎｍ； Ｒｔ１：４．４５７分； Ｒｔ２：６．６８７分］で分離させて、標題化合物異性体１（７．５ｍｇ、収率８％）が桃色の固体（キラルＰｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて４．４５７分に溶出）として得られた。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ－３、４．６＊５０ｍｍ ３μｍ； 移動相Ａ：ＭｔＢＥ（０．１％ジエチルアミン）：イソプロパノール ９８：２、移動相Ｂ：ＩＰＡ； 流量：１ｍＬ／分； 勾配：３分で、５％Ｂ → ５％Ｂ］ Ｒｔ＝１．２８１分。
[a]D 23 = 46 o (c = 0.002, CHCl3) 。
実施例Ｉ－１６３
６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－（シアノメチル）－Ｎ－メチルピリジン－３－カルボキサミド（エナンチオマー２）
Figure 2022550996000175
標題化合物は、実施例Ｉ－１６２において記載したキラルクロマトグラフィーから２番目の異性体として、桃色の固体（キラルｐｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて６．６８７分に溶出）として得られた（１６．９ｍｇ、収率１９％）。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ－３、４．６＊５０ｍｍ ３μｍ； 移動相Ａ：ＭｔＢＥ（０．１％ジエチルアミン）：イソプロパノール＝９８：２、移動相Ｂ：イソプロパノール； 流量：１ｍＬ／分； 勾配：３分で、５％Ｂ → ５％Ｂ］ Ｒｔ＝１．９５２分。
[a]D 23 = -60 o (c = 0.002, CHCl3).
LC-MS (方法 12): Rt = 1.08; MS (esiPos): m/z 537 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ [ppm]: 1.67 (d, 3H), 3.06 (s, 3H), 4.64 (s, 2H), 5.92 (m, 1H), 8.10 (m, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.41 (s, 2H), 8.67-8.77 (m, 3H), 9.46 (m, 1H) 。
実施例Ｉ－１６４
６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－Ｎ－メチルピリジン－３－カルボキサミド（エナンチオマー１）
Figure 2022550996000176
（ｒａｃ）－６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボン酸（実施例Ｉ－３１、８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）とシクロプロピル－Ｎ－メチルメタンアミン（２８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０７ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をそれぞれ添加した。２５℃で２時間撹拌した後、その反応混合物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ［移動相Ａ：水（０．１％ＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 勾配：１０分で、６５％Ｂ → ７５％Ｂ］で精製して、３０ｍｇのエナンチオマー混合物が桃色も固体として得られた。その２種類のエナンチオマーを、キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＣ、２＊２５ｃｍ、５μｍ； 移動相Ａ：ヘキサン：ＤＣＭ＝３：１（０．５％ ＭｅＯＨ中２Ｍアンモニア）、移動相Ｂ：イソプロパノール； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：２２分間 １０％Ｂ保持； ２２０／２５４ｎｍ； Ｒｔ１：１６．２２５；Ｒｔ２：１９．４０８］で分離させて、標題化合物が最初に溶出する異性体（１０．７ｍｇ（収率１２％）として、桃色の固体（キラルＰｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて１６．２２５分に溶出）として得られた。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＣ、４．６＊５０ｍｍ ３μｍ； 移動相Ａ：（ヘキサン：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）：ＩＰＡ＝９０：１０、移動相Ｂ：ＩＰＡ； 流量：１ｍＬ／分； 勾配：７分で、１０％Ｂ → １０％Ｂ］ Ｒｔ＝４．１４１分。
旋光度: [a]D 23 = 20 o (c = 0.002, CHCl3).
LC-MS (方法 12): Rt = 1.17; MS (ESIpos): m/z 552 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ [ppm] 0.1-0.7 (m, 4H), 0.81-1.20 (m, 1H), 1.67 (d, 3H), 2.96 (s, 2H), 3.10 (s, 3H), 5.94 (br s, 1H), 8.06 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.67-8.77 (m, 3H), 9.43 (br s, 1H) 。
実施例Ｉ－１６５
６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－Ｎ－メチルピリジン－３－カルボキサミド（エナンチオマー２）
Figure 2022550996000177
標題化合物は、実施例Ｉ－１６４において記載したキラルクロマトグラフィーから２番目の異性体として、桃色も固体（キラルｐｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて１９．４０８分に溶出）として得られた（７．６ｍｇ、収率８％）。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＣ、４．６＊５０ｍｍ ３μｍ； 移動相Ａ：（ヘキサン：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）：ＩＰＡ＝９０：１０、移動相Ｂ：ＩＰＡ； 流量：１ｍＬ／分； 勾配：７分で、１０％Ｂ → １０％Ｂ］ Ｒｔ＝５．９４３分。
旋光度: [a]D 23 = -32 o (c = 0.002, CHCl3).
LC-MS (方法 12): Rt = 1.17; MS (ESIpos): m/z 552 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ [ppm] 0.1-0.7 (m, 4H), 0.81-1.20 (m, 1H), 1.67 (d, 3H), 2.96 (s, 2H), 3.10 (s, 3H), 5.94 (br s, 1H), 8.06 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.67-8.77 (m, 3H), 9.43 (br s, 1H) 。
実施例Ｉ－１６６
Ｎ－［１－（３－｛５－［（シス）－２，６－ジメチルモルホリン－４－カルボニル］ピリジン－２－イル｝ピラジン－２－イル）エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（エナンチオマー１）
Figure 2022550996000178
（ｒａｃ）－６－（３－｛１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝ピラジン－２－イル）ピリジン－３－カルボン酸（実施例Ｉ－３１、８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）と（シス）－２，６－ジメチルモルホリン（２８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０７ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をそれぞれ添加した。２５℃で２時間撹拌した後、その反応混合物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ［移動相Ａ：水（０．１％ＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ； 勾配：１０分で、６５％Ｂ → ７５％Ｂ］で精製して、６７ｍｇの異性体混合物がオフホワイト色の固体として得られた。その２種類のエナンチオマーをキラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ、２＊２５ｃｍ、５μｍ； 移動相Ａ：ＭＴＢＥ（０．５％ ＭｅＯＨ中２Ｍアンモニア）、移動相Ｂ：イソプロパノール； 流量：２０ｍＬ／分； 勾配：９分間 ５％Ｂ保持； ２５４／２２０ｎｍ； Ｒｔ１：４．５９分； Ｒｔ２：７．０８１分］で分離させて、題化合物（１６．１ｍｇ；収率１６％）がオフホワイト色の固体（キラルｐｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて４．５９分に溶出）として得られた。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ－３、４．６＊５０ｍｍ，３．０μｍ； 移動相Ａ：ＭＴＢＥ（０．１％ＤＥＡ）：ＩＰＡ＝９５：５、移動相Ｂ：ＩＰＡ；流量：１ｍＬ／分；３．５分で、５％Ｂ→５％Ｂ］ Ｒｔ＝１．０３１分。
旋光度: [a]D 23 = +103 o (c = 0.003, CHCl3).
LC-MS (方法 12): Rt = 1.14; MS (ESIpos): m/z 582 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ [ppm] 0.9-1.3 (m, 6H), 1.66 (d, 3H), 2.81-2.95 (m, 1H), 3.40-3.50 (m, 3H), 4.42 (br s, 1H), 5.94 (br s, 1H), 8.06 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.67-8.77 (m, 3H), 9.43 (br s, 1H) 。
実施例Ｉ－１６７
Ｎ－［１－（３－｛５－［（シス）－２，６－ジメチルモルホリン－４－カルボニル］ピリジン－２－イル｝ピラジン－２－イル）エチル］－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（エナンチオマー２）
Figure 2022550996000179
標題化合物は、実施例Ｉ－１６６において記載したキラルクロマトグラフィーから２番目の異性体として、オフホワイト色の固体（キラルＰｒｅｐ ＨＰＬＣにおいて７．０８１分に溶出）として得られた（１９．５ｍｇ、収率２０％）。
分析的キラルＨＰＬＣ［カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ－３、４．６＊５０ｍｍ，３．０μｍ； 移動相Ａ：ＭＴＢＥ（０．１％ＤＥＡ）：ＩＰＡ＝９５：５、移動相Ｂ：ＩＰＡ；流量：１ｍＬ／分；３．５分で、５％Ｂ→５％Ｂ］ Ｒｔ＝１．３２４分。
旋光度: [a]D 23 = -90 o (c = 0.003, CHCl3).
LC-MS (方法 12): Rt = 1.14; MS (ESIpos): m/z 582 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ [ppm] 0.9-1.3 (m, 6H), 1.66 (d, 3H), 2.81-2.95 (m, 1H), 3.40-3.50 (m, 3H), 4.42 (br s, 1H), 5.94 (br s, 1H), 8.06 (m, 2H), 8.31 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.67-8.77 (m, 3H), 9.43 (br s, 1H) 。
Figure 2022550996000180
Figure 2022550996000181
Figure 2022550996000182
Figure 2022550996000183
Figure 2022550996000184
Figure 2022550996000185
Figure 2022550996000186
Figure 2022550996000187
Figure 2022550996000188
Figure 2022550996000189
Figure 2022550996000190
Figure 2022550996000191
Figure 2022550996000192
Figure 2022550996000193
Figure 2022550996000194
Figure 2022550996000195
Figure 2022550996000196
Figure 2022550996000197
生物学的実施例
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ） － インビトロ接触試験 幼虫オウシマダニ（合成ピレスロイドに対して抵抗性を示すＰａｒｋｈｕｒｓｔ系統）
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に２０～５０匹の幼虫オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、インキュベーター内で、８５％相対湿度及び２７℃で、水平位でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。その幼虫を試験管を軽くたたいてその底に落とし、負の走地性行動を記録する。無処理対照幼虫と同じようにバイアルの上部に上ってきた幼虫は生存として記録し、無処理対照幼虫と同じようには上ってこないが、動きがギクシャクとしているか又は足を痙攣させているだけの幼虫は死にかけているとして記録しとし、底に残って全く動かないダニ幼虫は死んでいるとしてカウントする。
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのオウシマダニ幼虫が死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているオウシマダニ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－５、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１１、Ｉ－１３、Ｉ－２０、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－４６、Ｉ－５９、Ｉ－６１、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６８、Ｉ－６９、Ｉ－７２、Ｉ－７６、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－９２、Ｉ－９３、Ｉ－９４、Ｉ－１００、Ｉ－１１３、Ｉ－１１５、Ｉ－１１６、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２６、Ｉ－１２７、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３６、Ｉ－１３７、Ｉ－１３８、Ｉ－１３９。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－１７、Ｉ－２４、Ｉ－２６、Ｉ－２９、Ｉ－５１、Ｉ－５４、Ｉ－５８、Ｉ－７５、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１１４、Ｉ－１４１、Ｉ－１４３。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－６、Ｉ－１０、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－２７、Ｉ－２８、Ｉ－１２８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－５、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１３、Ｉ－２０、Ｉ－２６、Ｉ－２９、Ｉ－３２、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－４６、Ｉ－５８、Ｉ－５９、Ｉ－６１、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６８、Ｉ－６９、Ｉ－７２、Ｉ－７６、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９１、Ｉ－９２、Ｉ－９３、Ｉ－９４、Ｉ－１００、Ｉ－１１３、Ｉ－１１５、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２６、Ｉ－１２７、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３６、Ｉ－１３７、Ｉ－１３８、Ｉ－１３９、Ｉ－１４１、Ｉ－１４３。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－１０、Ｉ－１４、Ｉ－２４、Ｉ－２７、Ｉ－２８、Ｉ－３３、Ｉ－５１、Ｉ－７５、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１１４、Ｉ－１１６、Ｉ－１２２、Ｉ－１２８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－６、Ｉ－１５、Ｉ－１７。
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ） － 注入試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
充血した５匹の成体雌オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の腹部に１μＬの化合物溶液を注入する。そのオウシマダニをレプリカプレートに移し、人工気象室内でインキュベートする。
７日間経過した後、受精卵の産卵についてモニターする。受精していることが明白ではない卵は、約４２日後に孵化するまで人工気象室の中で保存する。１００％の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し；０％は、全ての卵が受精していることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり４μｇの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１７、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－５６、Ｉ－６３、Ｉ－６４。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり４μｇの施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－５、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２５、Ｉ－５３、Ｉ－６５、Ｉ－６６。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ） － インビトロ接触試験 成体ネコノミ
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に５～１０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。そのネコノミを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で４５－５０℃で最大５分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないネコノミは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのネコノミが死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３５、Ｉ－３８、Ｉ－６１、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６８、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１４１。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－３４、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１４０。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－１０、Ｉ－１９、Ｉ－２７、Ｉ－１０３。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３３、Ｉ－６１、Ｉ－６４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６８、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－７、Ｉ－３８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－２７、Ｉ－３４、Ｉ－３５、Ｉ－１３４。
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ） － 経口試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をクエン酸塩が添加されたウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
餌を与えていない約２０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を頂部及び底部がガーゼで覆われているノミチャンバーの中に入れる。底面がパラフィルムで密閉されているチャンバーに血液－化合物溶液を入れ、該ノミチャンバーの頂部の上に配置し、それによって、ネコノミは該血液を吸うことができる。その血液チャンバーを３７℃に加熱し、ノミチャンバーは、室温で維持する。
２日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し；０％は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－１０、Ｉ－１２、Ｉ－１４、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－５５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－５、Ｉ－１１、Ｉ－１３、Ｉ－２５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－９、Ｉ－６５。
クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ） － 成体クリイロコイタマダニを用いたインビトロ接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
溶媒が蒸発した後、各試験管に５～１０匹の成体クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。そのクリイロコイタマダニを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で４５－５０℃で最大５分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないクリイロコイタマダニは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのクリイロコイタマダニが死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているクリイロコイタマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－２、Ｉ－７、Ｉ－５９、Ｉ－６４、Ｉ－６８、Ｉ－８５、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－１６、Ｉ－３４、Ｉ－４８、Ｉ－５４、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－７２、Ｉ－８３、Ｉ－９３、Ｉ－９４、Ｉ－１０３、Ｉ－１３１。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１μｇ／ｃｍ２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－１３１、Ｉ－１３２。
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）－ 試験
溶媒： １２５．０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵と幼虫を含んでいる懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、実生が成長する。根では、こぶが発生する。
１４日間経過した後、こぶの形成の割合（％）に基づいて殺線虫活性を求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物の根で見られたこぶの数が処理されていない対照植物の根で見られたこぶの数に相当したことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－５５、Ｉ－８２。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－１７、Ｉ－５２、Ｉ－５４、Ｉ－６３。
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ） － 噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
浸漬させたコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）種子を寒天と少量の水で満たされているマルチウェルプレートの中に置き、１日間インキュベートして発芽させる（ウェル１つ当たり５種子）。発芽したコムギ種子に所望濃度の活性成分を含んでいる試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットに１０～２０匹のジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の幼虫を寄生させる。
７日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのコムギ実生が無処理の寄生されていない対照と同様に成長したことを意味し；０％は、成長したコムギ実生が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－３、Ｉ－１０、Ｉ－１２、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－１８、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２７、Ｉ－２９、Ｉ－３６、Ｉ－３９、Ｉ－４０、Ｉ－４４、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４８、Ｉ－５１、Ｉ－５２、Ｉ－５３、Ｉ－５４、Ｉ－５６、Ｉ－５９、Ｉ－６３、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６８、Ｉ－６９、Ｉ－７０、Ｉ－７１、Ｉ－７２、Ｉ－７５、Ｉ－７６、Ｉ－７７、Ｉ－８２、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９２、Ｉ－９３、Ｉ－９４、Ｉ－９６、Ｉ－９７、Ｉ－９８、Ｉ－１００、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１０４、Ｉ－１０５、Ｉ－１０６、Ｉ－１１２、Ｉ－１１３、Ｉ－１１４、Ｉ－１１５、Ｉ－１１６、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２１、Ｉ－１２４、Ｉ－１２６、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３８、Ｉ－１４１、Ｉ－１４２、Ｉ－１４３、Ｉ－１５２、Ｉ－１５５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－５、Ｉ－１３、Ｉ－１４、Ｉ－２８、Ｉ－３４、Ｉ－４３、Ｉ－１３９。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｇ／ｈａ（＝６．４μｇ／ウェル）の施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－８、Ｉ－１０、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１７、Ｉ－１９、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－２６、Ｉ－２８、Ｉ－２９、Ｉ－４１、Ｉ－５１、Ｉ－５２、Ｉ－５６、Ｉ－６３、Ｉ－６６、Ｉ－６９、Ｉ－７１、Ｉ－７２、Ｉ－７６、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９２、Ｉ－９３、Ｉ－９６、Ｉ－９８、Ｉ－１００、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１０４、Ｉ－１０６、Ｉ－１１３、Ｉ－１１５、Ｉ－１１６、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２４、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１４３、Ｉ－１５２、Ｉ－１５５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｇ／ｈａ（＝６．４μｇ／ウェル）の施用量で、８０％の良好な活性を示した： Ｉ－３、Ｉ－１４、Ｉ－２０、Ｉ－４８、Ｉ－５３、Ｉ－５７。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－ 経口試験
溶媒： １００重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
５０μＬの化合物溶液をマイクロタイタープレートの中に入れ、１５０μＬのＩＰＬ４１昆虫培地（３３％＋１５％糖）を添加して総体積２００μＬ／ウェルとする。その後、そのプレートをパラフィルムで密閉し、そのパラフィルムを通して、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の混合個体群が該化合物調製物を吸うことができる。
５日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、４ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－３４。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、４ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－２０。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、０．８ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－８。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、０．８ｐｐｍの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－１０。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ） － 噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
全ての齢のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が寄生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
５日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－８、Ｉ－１０。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－２８、Ｉ－３８、Ｉ－８４、Ｉ－８５、Ｉ－８８、Ｉ－１６０、Ｉ－１６４、Ｉ－１６６。
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ） － 噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）の幼虫が発生しているオオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）植物に、所望濃度の活性成分を含んでいる試験溶液を噴霧する。
４日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのミナミアオカメムシが死んだことを意味し；０％は、死んだミナミアオカメムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－８３、Ｉ－９３、Ｉ－９９、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３９、Ｉ－１４１、Ｉ－１５５。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の良好な活性を示した： Ｉ－９。
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）－ 噴霧試験
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）植物に所望濃度の該活性成分の調製物を噴霧し、その植物にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）を寄生させる。
４日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのトビイロウンカが死んだことを意味し、０％は、死んだトビイロウンカが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－１３２、Ｉ－１３４、Ｉ－１４０、Ｉ－１４１。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－８。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ） － 噴霧試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有している水で希釈することによって調製する。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉の切片に所望濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥後、その葉の切片にツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
７日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の良好な活性を示した： Ｉ－１、Ｉ－８、Ｉ－１０、Ｉ－１３、Ｉ－１９、Ｉ－２０、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２３、Ｉ－２４、Ｉ－２５、Ｉ－３２、Ｉ－３６、Ｉ－３８、Ｉ－３９、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４７、Ｉ－４８、Ｉ－５１、Ｉ－５６、Ｉ－５８、Ｉ－６３、Ｉ－６５、Ｉ－６６、Ｉ－６７、Ｉ－６９、Ｉ－７２、Ｉ－７３、Ｉ－７５、Ｉ－７６、Ｉ－７７、Ｉ－８３、Ｉ－８５、Ｉ－８８、Ｉ－８９、Ｉ－９０、Ｉ－９２、Ｉ－９３、Ｉ－９４、Ｉ－９８、Ｉ－１００、Ｉ－１０１、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１０５、Ｉ－１０６、Ｉ－１１３、Ｉ－１１４、Ｉ－１１５、Ｉ－１１６、Ｉ－１１８、Ｉ－１１９、Ｉ－１２０、Ｉ－１２２、Ｉ－１２４、Ｉ－１２５、Ｉ－１２８、Ｉ－１３１、Ｉ－１３２、Ｉ－１３３、Ｉ－１３４、Ｉ－１３６、Ｉ－１３７、Ｉ－１３８、Ｉ－１３９、Ｉ－１４０、Ｉ－１４１、Ｉ－１４２、Ｉ－１４３、Ｉ－１４８、Ｉ－１５１、Ｉ－１５２、Ｉ－１５５、Ｉ－１５７、Ｉ－１５９、Ｉ－１６０、Ｉ－１６４、Ｉ－１６６。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、８３％の良好な活性を示した： Ｉ－１２、Ｉ－１７、Ｉ－４１、Ｉ－５９、Ｉ－６０。
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）試験（ＡＥＤＳＡＥ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）種の系統ＭＯＮＨＥＩＭの成体蚊を配置する。暴露時間は、３０分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－８５。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０。
アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）試験（ＡＮＰＨＦＵ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）種の系統ＦＵＭＯＺ－Ｒ（Ｈｕｎｔ ｅｔ ａｌ．， Ｍｅｄ． Ｖｅｔ． Ｅｎｔｏｍｏｌ． ２００５ Ｓｅｐ； １９（３）： ２７１－２７５）の成体蚊を配置する。暴露時間は、３０分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する。
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１０、Ｉ－８５。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－９。
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）種の系統ＷＨＯ－Ｎの成体ハエを配置する。暴露時間は、３０分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－８、Ｉ－１０、Ｉ－８５。
以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： Ｉ－７、Ｉ－８。
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）試験（ＢＬＴＴＧＥ 表面処理及び接触アッセイ）
溶媒： アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
充分な活性成分含有溶液を製造するために、当該試験化合物を溶媒混合物（アセトン ２ｍｇ／ｍＬ ／ ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）に溶解させることが必要である。この溶液をピペットで光沢のあるタイルの上に移し、アセトンが蒸発した後、その乾燥した表面の上に、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）種の系統ＰＡＵＬＩＮＩＡの成体動物を配置する。暴露時間は、３０分である。
当該昆虫をその処理された表面と接触させてから２４時間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％の死虫率は、全ての被験昆虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ昆虫が無かったことを意味する
以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で、８０－１００％の効力を示した： I－７、I－８、I－１０。

Claims (17)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 2022550996000198
     〔式中、
    Ｒ１は、水素；いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル；又は、
    フェニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、
    －ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；又は、
    ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、該ヘテロシクリルは、飽和及び部分的不飽和の３～１０員のヘテロシクリル、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択され、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］
    であり；
    Ｒ２は、フェニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、ここで、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
    ・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルホンイミドイル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）３－シリル；及び、
    ・ 構造Ｓ１～Ｓ９
    Figure 2022550996000199
     ［ここで、該フェニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙは、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択され；
    Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
    Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ２３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルから独立して選択され；
    Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
    又は、
    Ｒ２１とＲ２２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式又は多環式の置換されていてもよい３～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる）を表す］；及び、
    ・ それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル又は５～６員のヘテロアリール［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基又は該５～６員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる］；
    Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６－シクロアルキル及びＣ１－Ｃ６－アルコキシから選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］であり；
    Ｒ４は、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルからなる群から選択される単環式ヘテロ環であり、ここで、これらは、それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでおり、並びに、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基で置換されていてもよく：
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
    ・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）２、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル）（Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ－フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルフィンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルフィンイミドイル、Ｓ－Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ－Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ－フェニルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロシクリルスルホンイミドイル、Ｓ－ヘテロアリールスルホンイミドイル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ６アルキル）－Ｃ１－Ｃ６アルキル；及び、
    ・ Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる］；及び、
    ・ 下記構造Ｓ１０～Ｓ１８
    Figure 2022550996000200
     ［ここで、該ピラジンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり、及び、Ｙは、ＣＯ又はＳＯ２から独立して選択され；
    Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ６アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
    Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ４３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びフェニルから独立して選択され；
    Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルであり；
    又は、
    Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式又は多環式の置換されていてもよい３～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、さらなるヘテロ原子を含むことができる）を表す］；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルであり；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニルである〕
    で表される化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  2. Ｒ１は、水素；又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルＣ１－Ｃ６アルキル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２及びＣ１－Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；又は、
    フェニル－Ｃ１－Ｃ６アルキル［ここで、フェニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～５の置換基で置換されていてもよい］；又は、
    ヘテロシクリル－Ｃ１－Ｃ３アルキル［ここで、該ヘテロシクリルは、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、オキセタニル及びアゼチジニル又はヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、該ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ピリダジニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル及びオキサゾリルからなる群から選択され、並びに、ここで、該ヘテロアリール又は該ヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択される１～３の置換基で置換されていてもよい］
    であり；
    Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール及びチオフェンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
    ・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；及び、
    ・ 構造Ｓ１、Ｓ４、Ｓ７、Ｓ８及びＳ９
    Figure 2022550996000201
     ［ここで、上記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール又はチオフェンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり；
    Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリルであり；
    Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルであり；
    ここで、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよく；
    又は、
    Ｒ２１とＲ２２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、４～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＦ５及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；及び、
    ・ それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル又は５～６員のヘテロアリール［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基又は該５～６員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができる］；
    Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ１－Ｃ４アルコキシで置換されていてもよい］であり；
    Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、及び、チアゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、以下のものからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
    ・ いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；及び、
    ・ 構造Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１３、Ｓ１４、Ｓ１６、Ｓ１７及びＳ１８
    Figure 2022550996000202
     ［ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チアゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン又はイミダゾールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯ又はＣＳであり；
    Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリルであり；
    Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ４アルキル－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルであり；
    Ｒ４３は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル及びＣ３－Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され；
    Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及び３～６員のヘテロシクリルであり；
    ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよく；
    又は、
    Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、４～１２員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄及びケイ素の群から選択される２個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＦ５及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；及び、
    ・ それぞれ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル又は５～６員のヘテロアリール［ここで、該３～６員のヘテロシクリル置換基又は該５～６員のヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができる］；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、ＮＨ２であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２及びＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］であり；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、ＮＨ２であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、－ＣＯ２（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－ＣＨ－（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ）２、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、又は、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルチオ［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２及びＣ１－Ｃ３アルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］である；
    請求項１に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  3. Ｒ１は、水素；又は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ６シアノアルキルであり；
    Ｒ２は、ピラゾール、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、合計で１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、その際、該任意の置換基のうちの１、２又は３は、以下のものからなる群Ａから独立して選択され：
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
    ・ Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル及び（Ｃ１－Ｃ３アルキル）３－シリル；
    及び、場合により、該任意の置換基のうちの１は、以下のものからなる群Ｂから選択されることができ：
    ・ 構造Ｓ１、Ｓ４、Ｓ７、Ｓ８及びＳ９
    Figure 2022550996000203
     ［ここで、上記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
    Ｒ２１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びフェニルであり；
    ここで、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２４の定義における上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］；
    Ｒ３は、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルであり；
    Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、上記６員ヘテロアリールは、それぞれ、１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、及び、上記５員ヘテロアリールは、それぞれ、１又は２の置換基で置換されていてもよく、その際、いずれの場合にも、該任意の置換基のうちの最大で全ては、以下のものからなる群Ｄから独立して選択され：
    ・ ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５；及び、
    ・ Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ４シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ３－Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ３アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ３アルキル）２、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ３アルキル）－Ｃ１－Ｃ３アルキル及び（Ｃ１－Ｃ３アルキル）３－シリル；
    及び、場合により、該任意の置換基のうちの１は、以下のものからなる群Ｅから選択されることができ：
    ・ 構造Ｓ１０、Ｓ１３、Ｓ１６、Ｓ１７及びＳ１８
    Figure 2022550996000204
     ［ここで、上記ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン又はイミダゾールへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
    Ｒ４１は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキル－Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及び３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含んでいる）であり；
    Ｒ４２は、水素であるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、－Ｃ１－Ｃ２アルキル－Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル及びＣ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ４４は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルであり；
    ここで、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４に関して定義されている該置換されていてもよい置換基は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルからなる群から独立して選択される２以下の置換基で置換されていてもよく；
    又は、
    Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、単環式の４～８員の飽和ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄及びケイ素の群から選択される１個以下のさらなるヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオノ）、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２及び－ＮＨ２；及び、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシからなる群から選択される１～３の置換基で置換されていてもよい）を表す］；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシであり；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ３－アルキル、Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシである；
    請求項１又は２に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  4. Ｒ１は、水素；メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルエチルであり；
    Ｒ２は、ピラゾール、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＮＨ２、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（ＣＨ３）３－シリル、フェニルスルホニル（ここで、これは、フッ素、塩素又はメチル置換基を有することができる）からなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルであり；
    Ｒ４は、ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピラジン－３－イル、及び、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，２－オキサゾール－３－イル、１，２－チアゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３
    Figure 2022550996000205
     ［ここで、上記ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピラジン－３－イル、及び、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，２－オキサゾール－３－イル、１，２－チアゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルへの結合には、＃が付けられており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
    Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、プロパン－２－イル、ブタン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－トリフルオロメトキシエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又は２－メチル－ｎ－プロピルであり；
    Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、プロパン－２－イル、ブタン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－トリフルオロメトキシエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又は２－メチル－ｎ－プロピルであり；
    Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン、オキサゼパン、アザシロリジン、アザシリナン、アザシレパン（これらは、それぞれ、１又は２のメチル基で置換されていてもよい）を表す］からなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよく；
    ；
    Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシであり；
    Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノメトキシである；
    請求項１、２又は３に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  5. Ｒ１は、水素又はシクロプロピルメチルであり；
    Ｒ２は、ピラゾール、フェニル及びピリジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、１－シアノ－１－メチルエタ－１－イル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、４－フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニルからなる群から独立して選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ３は、メチルであり；
    Ｒ４は、ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イルからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、－ＣＮ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、及び、構造Ｓ１３
    Figure 2022550996000206
     ［ここで、＃が付けられている結合は、上記ピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、１，３－チアゾール－２－イル－のＣ－５位又は上記１Ｈ－ピラゾール－１－イルのＣ－４位に結合しており、並びに、Ｚは、ＣＯであり；
    Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピル、シクロプロピルであり；
    Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、プロパン－２－イル、２，２，２－トリフルオロエチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、２－メチル－ｎ－プロピルであり；
    Ｒ４１とＲ４２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、オキサゼパン又は（Ｓｉ，Ｓｉ－ジメチル）アザシリナンを表す］
    からなる群から選択される１の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ５は、水素又はメチルであり；
    Ｒ６は、水素又はメチルである；
    請求項１、２、３又は４に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  6. Ｒ２は、フェニル、ピリジル、チオフェン、ピラゾール及びイミダゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、先行する請求項のいずれかにおいて定義されているように置換されることができる、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  7. Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン ピラジン、ピリダジンからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、先行する請求項のいずれかにおいて定義されているように置換されることができる、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  8. Ｒ４は、チアゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チオフェン及びイミダゾールからなる群から選択され、好ましくは、チアゾール、ピラゾール、イソチアゾール及びイミダゾールからなる群から選択され、さらに好ましくは、チアゾール、ピラゾールからなる群から選択され、ここで、これらは、それぞれ、先行する請求項のいずれかにおいて定義されているように置換されることができる、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  9. Ｒ２は、構造Ｑ１［ここで、Ｃ＝Ｏ－基への結合には＃が付けられており：
    Figure 2022550996000207
     ここで、
    Ｒ２５は、ヒドロキシ、－ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ４－Ｃ６アルキル、Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、ヒドロキシ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＮＨＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＮＨＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＮＨＳＯ２（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＣＯ－Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、－Ｎ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｎ（ＳＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－ＣＯＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、－ＣＯＮＨ（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮＨ－フェニル、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）２、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）、－ＣＯＮ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）－フェニル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル、（Ｃ１－Ｃ４アルキル）３－シリル、－ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、フェニルスルホニル又は３～６員のヘテロシクリル（ここで、これは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる）であり；
    ここで、上記置換基のフェニル基及び上記３～６員のヘテロシクリル置換基は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル及びＣ１－Ｃ３シアノアルキルからなる群から独立して選択される１、２又は３の置換基を有することができ；そして、
    Ｒ２６は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＮＯ２、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキルである］
    である、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
  10. 式（Ｉ－ｖｉｉ）～式（Ｉ－ｘｉｘ）
    Figure 2022550996000208
    Figure 2022550996000209
    〔式中、
    Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、先行する請求項のいずれかで定義されている意味を有し；
    Ｒ７は、同一であるか又は異なっており、そして、先行する請求項のいずれかでＲ２に関して定義されているフェニル又は５員若しくは６員のヘテロアリールにおける置換基の意味を有し；
    Ｒ８は、同一であるか又は異なっており、そして、先行する請求項のいずれかでＲ４に関して定義されている単環式ヘテロ環における置換基の意味を有し；
    Ｒ８１は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ－Ｃ２－Ｃ４アルキル、－ＣＯ２Ｃ１－Ｃ４アルキル、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）Ｈ、－Ｃ（＝ＮＯＣ１－Ｃ４アルキル）－Ｃ１－Ｃ４アルキル［ここで、上記置換されていてもよいラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ及びＣ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される３以下の置換基で置換されていてもよい］を表すか；又は、
    Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる３～６員のヘテロシクリル［ここで、該３～６員のヘテロシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＳＮＨ２、－ＮＯ２、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－ＳＦ５、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シアノシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル－Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルコキシ、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルチオ、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ３シアノアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる］を表し；
    ｎは、０、１又は２の整数を表し；
    ｍは、１又は２の整数を表す〕
    で表される構造を有することを特徴とする、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物、並びに、その塩及びＮ－オキシド。
  11. 請求項１～１０のいずれかに記載されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含む製剤であり、そして、増量剤、界面活性物質、補助剤、賦形剤、溶媒及び／又は追加の薬学的に活性な薬剤から選択される少なくとも１種類のさらなる化合物を含んでよい、前記製剤。
  12. 医薬として使用するための、請求項１～１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の製剤。
  13. 坑内部寄生生物剤として、坑外部寄生生物剤として、殺節足動物剤として、殺虫剤として又は殺ダニ剤として使用するための、請求項１～１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の製剤。
  14. 害虫を防除するための若しくは動物衛生の分野における（ここで、外科又は治療により動物の身体を処置する方法及び動物の身体に対して実施される診断方法は除外される）、又は、作物を保護するための若しくは媒介動物の防除における（ここで、好ましくは、該害虫は、昆虫又はクモ形類動物を包含し、又は、該害虫は、昆虫若しくはクモ形類動物である）、請求項１～１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の製剤の使用。
  15. 有害生物（特に、害虫）を防除する方法であって、請求項１～１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１１に記載の製剤を、該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする方法であって、ここで、外科又は治療により動物の身体を処置する方法及び動物の身体に対して実施される診断方法は除外される；又は、
    有害生物（特に、害虫）から種子又は発芽中の植物を保護する方法であって、該方法は、当該種子を請求項１～８のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項９に記載の製剤と接触させる方法段階を含み、
    ここで、これら方法において、有害生物は、好ましくは、昆虫及びクモ形類動物からなる群から選択される動物害虫から選択される、方法。
  16. 請求項１５に記載の方法で得られた種子。
  17. 式（ＩＸ－１）、式（Ｘ）又は式（ＸＩＩＩ）
    Figure 2022550996000210
     〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１～８のいずれかにおいて定義されている意味を有する〕
    で表される中間体化合物。
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