JP2022522277A - 有機過酸化物を生成するためのプロセス - Google Patents
有機過酸化物を生成するためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022522277A JP2022522277A JP2021549258A JP2021549258A JP2022522277A JP 2022522277 A JP2022522277 A JP 2022522277A JP 2021549258 A JP2021549258 A JP 2021549258A JP 2021549258 A JP2021549258 A JP 2021549258A JP 2022522277 A JP2022522277 A JP 2022522277A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- peroxide
- organic
- aqueous phase
- ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 50
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 cyclic ketone peroxide Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 8
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KSTSKZBJCVLLKS-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.C1=CC=CC=C1 KSTSKZBJCVLLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 5
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 claims description 3
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)OO BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006001 Methyl nonyl ketone Substances 0.000 claims description 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N Undecanal Natural products CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYMQGIDIEUCSBT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol hydrogen peroxide Chemical compound OO.OCCCCCCO UYMQGIDIEUCSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 78
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000000011 acetone peroxide Substances 0.000 description 6
- 235000019401 acetone peroxide Nutrition 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 6
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MMNYUQOHNAGUBO-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxyhex-1-yne Chemical compound CCCCC#COOC(C)(C)C MMNYUQOHNAGUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-2-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one;hydrochloride Chemical class Cl.C=1C=CSC=1C1(NCC)CCCCC1=O ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007132 Bunsen reaction Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOIGHUHRYZUEOM-UHFFFAOYSA-N [S].[I] Chemical compound [S].[I] GOIGHUHRYZUEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- HPYKSEHQFIRMFU-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CC(C)O.C1=CC=CC=C1 HPYKSEHQFIRMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
a.アルコールまたはケトンを過酸化水素と反応させ、それにより、
- 有機過酸化物を含む有機相、および
- (i)少なくとも5wt%のH2SO4と(ii)H2O2、および/または有機過酸化物残留物を含む水性相
を含む反応混合物を形成するステップと、
b.有機相から水性相を分離するステップと、
c.任意選択で、前記水性相にH2O2を添加する、および/または前記水性相から残存する有機化合物を全て除去するステップと、
d.5~60wt%のH2SO4と0.3~35wt%のH2O2とを含む水性相を得るステップと、
e.ステップd.の水性相を20~300℃の範囲の温度、0.001~1barの圧力で加熱し、それによりH2O2の少なくとも一部を分解し、水の一部を除去し、水性混合物のH2SO4濃度を重量百分率で少なくとも7wt%ポイント上昇させて12~95wt%の範囲の濃度にするステップと
を含む。
70wt%過酸化水素水溶液(121.6g)をジャケット付き反応器に添加した。反応器を5℃に冷却した。次いで、78wt%硫酸水溶液(157.5g)を反応器に20分以内に投入し、その間混合物の温度は10℃未満に制御した。硫酸の添加後、混合物を5℃に冷却した。固体の2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロキシヘキサン(36.6グラム、0.25モル)を、温度が10℃未満に留まるような速度で混合物に添加した。
3つのバッフル、タービン羽根車、温度計および冷却マントルを備えた2.5リットル反応器に、900グラムの70wt%H2SO4と600グラムの30wt%H2O2とを添加した。Tert-ブチルアルコール(700グラム)を1時間以内に投入し、それにより温度を35~40℃の範囲に保持した。混合物を45℃に加熱し、その温度で1時間撹拌した。その後、混合物を30℃に冷却し、分離させた。1.520gの水層の硫酸濃度は41wt%であった。有機層は重炭酸塩溶液で洗浄され、純度99.4%のジ-tert-ブチルペルオキシド668gを96%の収率で含有していた。
Claims (15)
- 有機過酸化物を生成するためのプロセスであって、
a.アルコールまたはケトンを過酸化水素と反応させ、それにより、
- 有機過酸化物を含む有機相、および
- (i)少なくとも5wt%のH2SO4と(ii)H2O2、および/または有機過酸化物残留物を含む水性相
を含む反応混合物を形成するステップと、
b.有機相から水性相を分離するステップと、
c.任意選択で、前記水性相にH2O2を添加する、および/または前記水性相から残存する有機化合物を全て除去するステップと、
d.5~60wt%のH2SO4と0.3~35wt%のH2O2とを含む水性相を得るステップと、
e.ステップd.の水性相を20~300℃の範囲の温度、0.001~1barの圧力で加熱し、それによりH2O2の少なくとも一部を分解し、水の一部を除去し、水性混合物のH2SO4濃度を重量百分率で少なくとも7wt%ポイント上昇させて12~95wt%の範囲の濃度にするステップと
を含む、プロセス。 - ステップe.から生じる水性相の少なくとも一部がステップa.に再循環される、請求項1に記載のプロセス。
- ステップd.の水性相が、0.5~35wt%、好ましくは1~35wt%、より好ましくは2~35wt%、最も好ましくは2~25wt%のH2O2を含む、請求項1または2に記載のプロセス。
- ステップd.の水性相が、10~60wt%、好ましくは20~55wt%、最も好ましくは30~50wt%のH2SO4を含む、請求項1から3のいずれか1項に記載のプロセス。
- ステップe.から生じる水性混合物のH2SO4濃度が、50~95wt%、好ましくは70~95wt%、最も好ましくは75~85wt%のH2SO4である、請求項1から4のいずれか1項に記載のプロセス。
- ステップe.が、30~120℃の範囲の温度での揮発性有機成分のストリッピングを含む、請求項1から5のいずれか1項に記載のプロセス。
- ステップe.が、大気圧での蒸留と、その後の大気圧より低い圧力での蒸留とを含む、請求項1から6のいずれか1項に記載のプロセス。
- ステップe.が蒸留を含み、窒素または空気の添加により留出物の気相中の酸素含有量が30vol%未満、好ましくは8vol%未満に保持される、請求項1から7のいずれか1項に記載のプロセス。
- ステップe.が半連続または連続モードで実施される、請求項1から8のいずれか1項に記載のプロセス。
- 生成される有機過酸化物がジアルキルペルオキシド、環状ケトンペルオキシド、トリオキセパン、および脂肪族ヒドロペルオキシドから選択される、請求項1から9のいずれか1項に記載のプロセス。
- 有機過酸化物が、2,2-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ブタン、過酸化ジクミル、ジ(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、ジ-tert-ブチルペルオキシド、ジ-tert-アミルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキシン-3、およびtert-ブチルクミルペルオキシドからなる群から選択され、好ましくは2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキシン-3、ジ-tert-アミルペルオキシド、およびジ-tert-ブチルペルオキシドからなる群から選択されるジアルキルペルオキシドである、請求項10に記載のプロセス。
- 有機過酸化物が、tert-ブチルヒドロペルオキシド、tert-アミルヒドロペルオキシド、ヘキシレングリコールヒドロペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロペルオキシヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロペルオキシ-3-ヘキシン、1,1,3,3-テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、および1,1-ジメチルブチルヒドロペルオキシドからなる群から選択される脂肪族ヒドロペルオキシドである、請求項10に記載のプロセス。
- 有機過酸化物が、3,6,9-トリエチル-3,6,9-トリメチル-1,4,7-トリペルオキソナン、または3,6,9-トリエチル-3,6,9-トリメチル-1,4,7-トリペルオキソナンを含む環状ケトンペルオキシドの混合物である、請求項10に記載のプロセス。
- ステップa.においてアルコールを過酸化水素と反応させ、アルコールがtert-ブチルアルコール、tert-アミルアルコール、および1,1,3,3-テトラメチルブタノール、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオール、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロキシ-ヘキシン-3、1,3-ビス(イソプロパノール)ベンゼン、および1,4-ビス(イソプロパノール)ベンゼンからなる群から選択される、請求項1から12のいずれか1項に記載のプロセス。
- ステップa.においてケトンを過酸化水素と反応させ、ケトンがアセトン、アセチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルヘプチルケトン、ジエチルケトン、エチルプロピルケトン、エチルアミルケトン、メチルオクチルケトン、メチルノニルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2-メチルシクロヘキサノン、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から10および13のいずれか1項に記載のプロセス。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023085732A JP2023116519A (ja) | 2019-02-22 | 2023-05-24 | 有機過酸化物を生成するためのプロセス |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19158837 | 2019-02-22 | ||
EP19158837.5 | 2019-02-22 | ||
PCT/EP2020/052464 WO2020169322A1 (en) | 2019-02-22 | 2020-01-31 | Process for producing an organic peroxide |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023085732A Division JP2023116519A (ja) | 2019-02-22 | 2023-05-24 | 有機過酸化物を生成するためのプロセス |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022522277A true JP2022522277A (ja) | 2022-04-15 |
Family
ID=65766781
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021549258A Pending JP2022522277A (ja) | 2019-02-22 | 2020-01-31 | 有機過酸化物を生成するためのプロセス |
JP2023085732A Pending JP2023116519A (ja) | 2019-02-22 | 2023-05-24 | 有機過酸化物を生成するためのプロセス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023085732A Pending JP2023116519A (ja) | 2019-02-22 | 2023-05-24 | 有機過酸化物を生成するためのプロセス |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11407714B2 (ja) |
EP (1) | EP3927687A1 (ja) |
JP (2) | JP2022522277A (ja) |
TW (1) | TWI826649B (ja) |
WO (1) | WO2020169322A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51101906A (ja) * | 1975-02-04 | 1976-09-08 | Interox Chemicals Ltd | |
JPH08501284A (ja) * | 1992-09-28 | 1996-02-13 | ペロツクシト−ヒエミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 水分を僅かに含むかまたは水不含のアルキルヒドロペルオキシド溶剤の製造方法 |
CN101857563A (zh) * | 2010-06-13 | 2010-10-13 | 江苏强盛化工有限公司 | 一种含叔丁基过氧化氢的混合物的制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4168274A (en) | 1975-02-04 | 1979-09-18 | Interox Chemicals Limited | Production of a peracid and an oxirane |
DE2519294C2 (de) | 1975-04-30 | 1984-08-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung organischer Lösungen von Percarbonsäuren |
MX2007007621A (es) | 2004-12-23 | 2007-09-06 | Akzo Nobel Nv | Procedimiento para preparar una composicion de trioxepan y sus usos en la degradacion de polimeros. |
CN108658824A (zh) | 2018-07-23 | 2018-10-16 | 常熟市滨江化工有限公司 | 一种利用回收叔丁醇溶液制备含叔丁基过氧化氢的混合物的方法 |
-
2020
- 2020-01-31 US US17/310,738 patent/US11407714B2/en active Active
- 2020-01-31 EP EP20702033.0A patent/EP3927687A1/en active Pending
- 2020-01-31 WO PCT/EP2020/052464 patent/WO2020169322A1/en unknown
- 2020-01-31 JP JP2021549258A patent/JP2022522277A/ja active Pending
- 2020-02-17 TW TW109104969A patent/TWI826649B/zh active
-
2023
- 2023-05-24 JP JP2023085732A patent/JP2023116519A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51101906A (ja) * | 1975-02-04 | 1976-09-08 | Interox Chemicals Ltd | |
JPH08501284A (ja) * | 1992-09-28 | 1996-02-13 | ペロツクシト−ヒエミー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 水分を僅かに含むかまたは水不含のアルキルヒドロペルオキシド溶剤の製造方法 |
CN101857563A (zh) * | 2010-06-13 | 2010-10-13 | 江苏强盛化工有限公司 | 一种含叔丁基过氧化氢的混合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
有機過酸化物の化学, JPN6022042013, 1971, pages 49 - 53, ISSN: 0004984059 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202041497A (zh) | 2020-11-16 |
WO2020169322A1 (en) | 2020-08-27 |
TWI826649B (zh) | 2023-12-21 |
JP2023116519A (ja) | 2023-08-22 |
US20220106269A1 (en) | 2022-04-07 |
US11407714B2 (en) | 2022-08-09 |
EP3927687A1 (en) | 2021-12-29 |
BR112021016525A2 (pt) | 2021-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113454064B (zh) | 用于生产有机过氧化物的方法 | |
FR2742150A1 (fr) | Procede de production d'oxyde de propylene a partir d'hydroperoxyde d'ethylbenzene et de propylene | |
JP2006232774A (ja) | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 | |
TWI343370B (en) | Method for producing ditrimethylolpropane | |
JP2022522277A (ja) | 有機過酸化物を生成するためのプロセス | |
JPH11343257A (ja) | 二価フェノールの製法及びその製造装置 | |
CA1186323A (fr) | PROCEDE PERFECTIONNE DE FABRICATION DE L'.epsilon.- CAPROLACTONE | |
JP4580151B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
US2799715A (en) | Preparation of dihydric phenols | |
BR112021016525B1 (pt) | Processo para produção de um peróxido orgânico | |
JP3957297B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
JP2022536700A (ja) | 過酸化ジアシルを生成するためのプロセス | |
JP7557625B2 (ja) | アルカリ金属塩の共生成を用いて水性副流からカルボン酸を単離するための方法 | |
JP3441189B2 (ja) | 安定化された脂環エポキシ含有(メタ)アクリレート化合物およびその製造方法 | |
CN114555551B (zh) | 环十二酮及其制造方法 | |
JP5558581B2 (ja) | 脱過酸化触媒の製造方法 | |
CN112694380B (zh) | 一种2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷的制备方法 | |
CN113993844B (zh) | 用于生产过氧化二酰的方法 | |
FR2499986A1 (fr) | Procede de production du peroxyde de dicumyle | |
RU1306071C (ru) | Способ получения кротоновой кислоты | |
CN114008018B (zh) | 用于生产过氧酯的方法 | |
WO2022117439A1 (en) | Method for isolating carboxylic acid from an aqueous side stream with co-production of alkali metal salt | |
CN116621750A (zh) | 环己基苯氧化生成液中氧化副产物的去除方法及其应用 | |
US20220073457A1 (en) | Method for purifying alkyl hydroperoxide by extraction with water and separation of the aqueous phase | |
CN113924282A (zh) | 用于从含水侧流中分离羧酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210916 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221209 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240905 |