JP2022521281A - 相乗的な除草剤の組み合わせ - Google Patents

相乗的な除草剤の組み合わせ Download PDF

Info

Publication number
JP2022521281A
JP2022521281A JP2021549214A JP2021549214A JP2022521281A JP 2022521281 A JP2022521281 A JP 2022521281A JP 2021549214 A JP2021549214 A JP 2021549214A JP 2021549214 A JP2021549214 A JP 2021549214A JP 2022521281 A JP2022521281 A JP 2022521281A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
combination
herbicides
methyl
herbicide
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021549214A
Other languages
English (en)
Inventor
バウアー・ペーター
ボデロン・ルチアナ
カンポス・クエヴァス・ハビエル
バウアー・マルティン
ギースラー-ガイス・シュテファニー
ヘーヴェルマン・フェリックス
Original Assignee
クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド filed Critical クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド
Publication of JP2022521281A publication Critical patent/JP2022521281A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00Herbicides; Algicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

相乗的な除草剤の組み合わせ成分(A)および(B)を有効量含む除草剤の組み合わせであって、(A)は式(I)の1種以上の脂肪酸誘導体を意味し、TIFF2022521281000011.tif22170ここで式中、R1は、直鎖または分枝鎖である、5~17個の炭素原子を含むアルキル基であり、R2、R3は、独立に水素、メチル、エチル、または、ヒドロキシメチルであり、R2とR3のいずれか一つが水素で、もう一方が水素とは相違し、m、nは、0~17の数であり、m+n≧1、およびm+n+p<18であり、ここで、異なるモノマーが、統計的な順序で、交互で、またはブロック共重合体として配置されることができ;R4は、水素、または直鎖または分枝鎖である炭素原子1~10個を含むアルキル基であり、そして(B)は1つ以上のスルホニル尿素系除草剤を意味し、無用植物の防除に特に適している。

Description

本発明は、スルホニル尿素系除草剤および除草性脂肪酸誘導体を含む除草剤の組み合わせ、このような組み合わせの散布による無用植物の防除方法、および無用植物を防除するためのこのような組み合わせの使用に関する。
脂肪酸およびその誘導体は、除草性組成物の製造のために使用できることが公知である。
US5,284,819は、ペラルゴン酸のような脂肪酸のモノグリコールエステルの除草活性を開示している。ペラルゴン酸のような脂肪酸のポリアルコキシエステルは、欧州特許出願18158643.9において提案されている。
WO2015/004086A1は、ペラルゴン酸とある種のALS阻害剤の除草剤の組み合わせを開示している。US6,383,585B1は、ペラルゴン酸などの除草性脂肪酸、およびマレイン酸ヒドラジド誘導体を含む除草組成物を開示している。
スルホニル尿素系除草剤の物質クラス由来の化合物は、L-バリン、L-ロイシンおよびL-イソロイシンなどの分岐アミノ酸の生合成を担う酵素アセト乳酸シンターゼ(ALS)を阻害する。したがって、この物質群は、他の物質群に加えて、その作用機序に応じて、ALS(アセト乳酸合成酵素)阻害薬群に分類される(http://www.hracglobal.eom/Portals/5/moaposter.pdf)も参照)。スルホニル尿素については、例えば、「The Pesticide Manual”」18th、Edition、British Crop Protection Council 2018に記載されている。これらの除草剤は、特に大豆や穀類で栽培されている圃場に頻繁に散布されている。これらの除草剤の取り込みは根と葉を介して行われる。
このような除草剤の除草活性はすでに高いレベルにあるが、一般的には散布率、それぞれの製剤形態、管理すべきそれぞれの有害植物または有害植物の範囲、気候条件および土壌条件などに依存する。この文脈における更なる基準は、除草剤の作用持続時間、または分解速度、一般的な作物植物の適合性と作用速度(より迅速な作用発現)、下層作物に対する活性範囲と行動(改植問題)、または散布の一般的柔軟性(様々な生育段階における雑草の防除)である。もし適切であれば、除草剤の長期使用や限られた地理的地域(耐性あるいは抵抗性のある雑草種の防除)で起こりうる有害植物の感受性の変化も考慮しなければならないであろう。除草剤の散布率を上げることによる個々の植物の場合の行動の損失の補償は、ある程度にのみ限定される。たとえば、そのような手順は除草剤の選択性を減らしたり、より高い速度を散布してもその作用が改善されないからである。
したがって、特定の雑草種に対する標的化された相乗活性、より良好な全体選択性を有する雑草防除、一般に、同等に良好な対照結果のために、および、例えば、浸出およびキャリーオーバー効果を回避するための環境への減少した活性化合物入力のために使用されるより少ない量の活性化合物に対する必要性がしばしば存在する。また、労働集約的な複数回の散布を避けるためのワンショット散布の開発、また、作用速度を制御するシステムの開発が必要であり、そこでは雑草の初期の迅速な防除に加えて、遅効性の残留制御も存在する。
US5,284,819 WO2015/004086A1 US6,383,585B1
上記の問題に対する可能な解決策は、除草剤の組み合わせ、すなわち、目的とする追加特性に寄与する、異なるタイプの農薬活性化合物の群からの複数の除草剤および/または他の成分の混合物、および作物保護において慣行的な製剤補助剤および添加物を提供することであってもよい。しかしながら、複数の活性化合物の併用において、化学的、物理的または生物学的不適合性の現象、例えば、共同製剤における安定性の欠如、活性化合物の分解または活性化合物の生物学的活性における拮抗作用が頻繁に存在する。これらの理由から、潜在的に適切な組み合わせを標的化された方法で選択し、その適合性について実験的に試験しなければならず、先になされた否定的または肯定的な結果を安全に軽視することはできない。
本発明の目的は、先行技術の代替品として、またはその改良品として、作物保護組成物を提供することである。
驚くべきことに、この目的は、特定の脂肪酸誘導体と、特に好ましい様式で相互作用する少なくとも1つのスルホニル尿素との組み合わせによって、例えば、それらが無用植物(望ましくない植生)を防除(制御)するために使用される場合に、達成され得ることが現在見出されている。驚くべきことに、2つの活性化合物の本発明による組み合わせの活性は、雑草に対して用いた場合、個々の成分の活性よりも高い。したがって、予測できなかった真の相乗効果が存在し、作用の単なる相補性(相加効果)ではない。
従って、本発明は、有効量の成分(A)および(B)を含む除草剤の組み合わせを提供し、ここで、(A)は式(I)の1以上の脂肪酸誘導体を意味し、
Figure 2022521281000002
ここで式中、
は、直鎖または分枝鎖である、5~17個の炭素原子を含むアルキル基であり、
、Rは、独立に水素、メチル、エチル、または、ヒドロキシメチルであり、RとRのいずれか一つが水素で、もう一方が水素とは相違し、
m、nは、0~17の数であり、m+n≧1、およびm+n+p<18であり、
ここで、異なるモノマーが、統計的な順序で、交互で、またはブロック共重合体として配置されることができ;
は、水素、または直鎖または分枝鎖である炭素原子1~10個を含むアルキル基であり、
そして
(B)は1つ以上のスルホニル尿素系除草剤を意味する。
さらなる実施態様において、本発明は、無用植物を防除するための方法を提供し、ここで、本発明の除草剤の組み合わせは、無用植物および/またはその生息場所に散布される。
さらなる実施形態において、本発明は、無用植物を防除するための、本発明の除草剤の組み合わせの使用に関する。
本発明の除草剤の組み合わせは、散布後21日および28日の標準評価時間において、再成長の徴候のなく、ある種の接触除草剤で観察されるように、散布直後に除草効果を示す無用植物の防除に特に適している。
さらに、本発明の組み合わせは相乗効果を示し、その結果、個々の化合物の別々の散布と比較して、所望の雑草防除を達成するために、スルホニル尿素系除草剤および脂肪酸誘導体の両方をより少ない量で使用することができる。
成分(A)として好ましいのは、式(I)の1つ以上の脂肪酸誘導体であり、
式中
は、直鎖または分枝鎖である5~13個の炭素原子を含むアルキル基であり;
、Rは、独立して水素、メチル、エチル、またはヒドロキシメチルであり;
m、nは、0~12の数であり、ここでm+n>4、m+n<12であり、ここで
異なるモノマーが、統計的な順序で、交互で、またはブロック共重合体として配置されることができ、
は、メチル基である。
成分(A)の脂肪酸誘導体のさらなる好ましい実施態様において、式(I)における記号および添え字は、以下の意味を有する:
は、直鎖アルキル基が好ましい。
は、好ましくは直鎖である炭素原子5~11個、好ましくは7~9個を有するアルキル基である。
、Rは、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくは水素またはメチルである。
mは、0~5の数であることが好ましい。
別の好ましい実施形態においては、mは0である。
別の実施形態においては、1~5の番号である。
nは、0~<12の数が望ましい。
mが0の場合、nは>4、好ましくは≧5、かつ<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7の数である。
m+nは、好ましくは>4、より好ましくは≧5、かつ<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7である。
ここで使用する用語「数(数字)」とは、0または正の有理数を意味する。mとnは統計値であるので、単量体単位mとnは統計混合物となりうる。
さらに好ましいのは、以下の場合、式(I)の脂肪酸誘導体である
ここで、式中、
は、炭素原子が7~9個の直鎖アルキル基であり;
mは、0であり;
nは、>4、好ましくは≧5かつ≦9、より好ましくは≦7の数であり、
は、メチル基である。
特に好ましいのは、実施例においてA1およびA2と特定されている、式(I)ペラルゴン酸6EOエステルメチルエーテル(A1)およびC/C10脂肪酸6EOエステルメチルエーテル(A2)の脂肪酸誘導体である。
式(I)の脂肪酸誘導体は、例えばUS 7,595,291B2(BASF SE、低泡界面活性剤として使用されるエステル化アルキルアルコキシレート)に記載されているように、当業者に知る方法によって製造することができる。これらの化合物は通常、酸性触媒の存在下で、それぞれ水またはアルコールの除去により脂肪酸または脂肪酸エステルとそれぞれのアルコキシレートとを縮合させることにより製造される。アルコールアルコキシル酸誘導体は、アルコキシル化触媒の存在下で、適切な前駆体、例えば、アルコールまたはアルコキシル化アルコールと、アルキレンオキシドと反応させて製造する。なかでも、NaOMe、KOMe、NaOH、KOH、アルカリ土類系触媒または二重金属シアン化物(DMC)触媒を用いることができる(例えば、SHELL OIL COMPANY-US2012/310004、2012、分枝度の低いA1ノニルアルコールとその誘導体)。アルキエンオキシド鎖の組成は、単一の純粋なアルキレンオキシド、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドの群から選択されるか、またはアルキレンオキシドの二成分または三成分混合物のコポリマーのいずれかであり得る。コポリマーは、ブロックコポリマーまたはその混合物として、交互に統計的分布に配置され得る。-
同等の化学組成の化合物は、適切な挿入触媒の存在下で、カルボン酸エステルを1つ以上のアルキレンオキシドと反応させることによって実現することができる。エステルは、メチルエステルが好ましいが、それだけではない。特定の手順は、以下に開示されている、例えば、Scholz H.J.,Stuehler H.,Quack J.,Schuler W.,Trautmann,M.(1988) Verfahrung zur Herstellung von Carbonsaeureestern von Alkylenglykolethern und deren Verwendung,DE3810793A1(Hoechst),Weerasooriya U,Robertson DT,Lin J,Leach BE,Aeschbacher CL,Sandoval TS (1995) Process for alkoxylation of esters and products produced therefrom,US 5,386,045,and Tanaka T,Imamaka T,Kaeaguchi T,Nagumo H (1997) Process for producing ester alkoxide compound and surfactant comprising ester alkoxylate compound,EP0783012。
本発明のこれらの化合物および任意のさらなる化合物の製造方法を詳細に記述する実施例セクションにおける詳細な指示により使用をさらに行うことができる。
成分(B)としては、少なくとも1種類のスルホニル尿素系除草剤を用いる。適当なスルホニル尿素系除草剤については、例えば、“The Pesticide Manual” 18th、Edition、British Crop Protection Council 2018(「農薬マニュアル」18版、英国農作物保護協議会2018)に記載されている。
適切なスルホニル尿素系除草剤としては、以下のようなピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば:
好ましくは、アミドスルフロン(B1)、アジムスルフロン(B2)、ベンスルフロン(B3)、クロリムロン(B4)、シクロスルファムロン(B5)、エトキシスルフロン(B6)、フラザスルフロン(B7)、フルセトスルフロン(B8)、フルピルスルフロン(B9)、ホラムスルフロン(B10)、ハロスルフロン(B11)、イマゾスルフロン(B12)、メソスルフロン(B13)、メタゾスルフロン(B14)、メチオピリスルフロン(B15)、モノスルフロン(B16)、ニコスルフロン(B17)、オルトスルフアムロン(B18)、オキサスルフロン(B19)、プリミスルフロン(B20)、プロピリスルフロン(B21)、ピラゾスルフロン(B22)、リムスルフロン(B23)、スルホメツロン(B24)、スルホスルフロン(B25)、トリフロキシスルフロン(B26)、ズオミホアングロング(B27)、
並びに、トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば、
クロルスルフロン(B28)、シノスルフロン(B29)、エタメツルフロン(B30)、ヨードスルフロン(B31)、ヨーフェンスルフロン(B32)、メトスルフロン(B33)、プロスルフロン(B34)、チフェンスルフロン(B35)、トリアスルフロン(B36)、トリベヌロン(B37)、トリフルスルフロン(B38)、トリトスルフロン(B39)を含む。
1つの実施形態において、スルホニル尿素系除草剤は、ヨードスルフロン-メチル、ホラムスルフロン、メソスルフロン-メチル、フラザスルフロン、アミドスルフロン、エトキシスルフロンチエンカルバゾン-メチルおよびニコスルフロンの少なくとも1つから選択される。
特に好ましいのは、ヨードスルフロン(B31)、好ましくはヨードスルフロンメチル、特にヨードスルフロンメチルおよびニコスルフロン(B17)のナトリウム塩である。
成分(A)および(B)の好ましい組み合わせは、以下の化合物の組み合わせである:
A1+B1,A1+B2,A1+B3,A1+B4,A1+B5,A1+B6,A1+B7,A1+B8,A1+B9,A1+B10,A1+B11,A1+B12,A1+B13,A1+B14,A1+B15,A1+B16,A1+B17,A1+B18,A1+B19,A1+B20,A1+B21,A1+B22,A1+B23,A1+B24,A1+B25,A1+B26,A1+B27,A1+B28,A1+B29,A1+B30,A1+B31,A1+B32,A1+B33,A1+B34,A1+B35,A1+B36,A1+B37,A1+B38およびA1+B39;
A2+B1,A2+B2,A2+B3,A2+B4,A2+B5,A2+B6,A2+B7,A2+B8,A2+B9,A2+B10,A2+B11,A2+B12,A2+B13,A2+B14,A2+B15,A2+B16,A2+B17,A2+B18,A2+B19,A2+B20,A2+B21,A2+B22,A2+B23,A2+B24,A2+B25,A2+B26,A2+B27,A2+B28,A2+B29,A2+B30,A2+B31,A2+B32,A2+B33,A2+B34,A2+B35,A2+B36,A2+B37,A2+B38およびA2+B39。
より好ましくは、A1+B1、A1+B2、A2+B1およびA2+B2の組み合わせである。
特に好ましくは、A1+B1およびA1+B2の組み合わせである。
好ましい、より好ましい、および特に好ましい組み合わせの各々において、(A)対(B)化合物の質量比率を以下に示す好ましいまたはより好ましい比率となる。
さらなる実施態様において、成分(B)は、2つ以上、好ましくは2つのスルホニル尿素系除草剤、好ましくは化合物B1~B39から選択される除草剤を意味する。
さらに、本発明の除草剤の組み合わせは、さらに別の成分、例えば、異なるタイプの農薬的に活性な化合物および/または製剤補助剤および/または農作物保護において慣習的に使用される添加剤を含むことができ、またはこれらとともに使用されることができる。
好ましい実施形態において、本発明による除草剤の組み合わせは、有効量の少なくとも1つの脂肪酸誘導体(A)と、上記スルホニル尿素系除草剤の少なくとも1つとを含み、および/または相乗活性を有する。相乗作用は、例えば、共同散布(適用)の場合、例えば、すぐに使用できる(ready-to-use)製剤、配合剤、または、タンクミックスとして観察することができる。除草剤または除草剤の組み合わせを複数の部分に散布(連続散布)することも可能であり、例えば、出芽後の散布または出芽後早期の散布、その後の中期または出芽後期の散布が可能である。ここでは、本発明による除草剤の組み合わせの共同散布が好ましい。
相乗効果により、個々の除草剤の散布量の低減、同一散布率での有効性の改善および/または長期化、まだ管理されていない種の防除(ギャップ)、個々の除草剤や多数の除草剤へ耐性あるいは抵抗性を示す種の防除、散布期間の延長、および/または個体散布回数の減少が可能となり、結果として、利用者にとって経済的、生態学的により有利な雑草防除システムとなる。
本発明による除草剤の組み合わせにおいて、成分(A)の散布量は広い範囲内で変化してよく;例えば、散布量は少なくとも5000gのAS/ha(以下、“活性物質/ヘクタール”を意味し、100%活性化合物に基づく)とされるが、好ましくは5000~50000gのAS/ha、より好ましくは10000~40000gのAS/ha、最も好ましくは15000~30000gのAS/haの間である。
本発明による除草剤の組み合わせおいて、スルホニル尿素系除草剤(B)の散布量は、例えばの1g~200gAS/haの間の広い範囲内で変動することができ、有害植物の比較的広い範囲が防除されている。
ヨードスルフロンを使用する場合、散布量は好ましくは1~10gAS/haの範囲であり、さらに好ましくはの5~10gAS/haである。
ニコスルフロンを使用する場合、散布量は好ましくは10~40gAS/haの範囲であり、さらに好ましくは20~40gAS/haである。
メソスルフロンを使用する場合、散布量は好ましくは5~30gAS/haの範囲であり、さらに好ましくは5~15gAS/haである。
ホラムスルフロンを使用する場合、散布量は好ましくは15~60gであり、さらに好ましくは30~60gであり、特に好ましくは30~45gAS/haである。
チエンカルバゾンを使用する場合、散布量は好ましくは10~30gAS/haである。
フラザスルフロンを使用する場合、散布量は好ましくは10~50gAS/haである。
アミドスルフロンを使用する場合は、散布量は好ましくは30~60gAS/haである。
エトキシスルフロンを使用する場合は、散布量は好ましくは60~150gAS/haである。
脂肪酸誘導体(A)およびスルホニル尿素系除草剤(B)の適切な比率の範囲は、例えば、個々の化合物について言及される散布量を見ることによって見出すことができる。本発明による組み合わせでは、散布量を一般的に減少させることができる。本発明に係る配合剤に係る脂肪酸誘導体(以下「成分A」または「A」と略す)および上記の除草活性ALS阻害剤(以下「成分B」または「B」と略す)の好ましい混合比は、以下の質量比によって特徴付けられる:
成分(A)および(B)の質量比(A):(B)は、一般に30000:1~12.5:1、好ましくは10000:1~50:1、より好ましくは10000:1~250:1の範囲にあり、特に10000:1~500:1である。
以下の質量比は、脂肪酸誘導体とスルホニル尿素系除草剤の好ましい組み合わせに散布される。
脂肪酸誘導体およびヨードスルフロンを用いる場合、質量比は10000:1~500:1の範囲であることが好ましく、10000:1~1000:1の範囲であることがさらに好ましい。
脂肪酸誘導体およびニコスルフロンを用いる場合、質量比は5000:1~250:1の範囲であることが好ましく、5000:1~500:1の範囲であることがさらに好ましい。
脂肪酸誘導体およびホラムスルフロンを使用する場合、質量比は4000:1~83:1の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは2000:1~160:1の範囲にあり、特に好ましくは1000:1~250:1の範囲にある。
脂肪酸誘導体およびメソスルフロンを使用する場合、質量比は10000:1~167:1の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは5000:1~333:1の範囲であり、特に好ましくは5000:1~500:1の範囲である。
脂肪酸誘導体およびチエンカルバゾンを使用する場合、質量比は5000:1~167:1の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは4000:1~333:1の範囲であり、特に好ましくは2500:1~500:1の範囲である。
脂肪酸誘導体およびフラザスルロンを使用する場合は、質量比が5000:1~100:1の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは4000:1~200:1の範囲である。
脂肪酸誘導体やアミドスルフロンを用いる場合、質量比は2000:1~83:1の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは1500:1~150:1の範囲である。
脂肪酸誘導体やエトキシスルフロンを用いる場合、質量比は2000:1~30:1の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは1500:1~150:1の範囲である。
さらに、本発明による除草剤の組み合わせは、さらなる成分として、様々な様々な農薬活性化合物を含むことができ、例えば、安全剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、土壌構造改良剤、植物栄養剤(肥料)、および本発明により使用される除草剤活性化合物と構造的に異なる除草剤および植物成長調節剤など、または、作物保護において慣習的に使用される製剤補助剤および添加剤の群からの、様々な農薬活性化合物を含むことができる。
本発明による活性化合物の組み合わせは、非常に良好な除草特性を有し、無用植物、特に雑草を防除するために使用することができる。ここで、雑草とは、望まない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。
本発明による除草剤の組み合わせは、経済的に重要な単子葉植物および双子葉植物の一年生有害植物の広い範囲に対して優れた除草効果を有する。除草剤の組み合わせは、根茎、根株および多年生器官から新芽(シュート)を出す、防除困難な多年生有害植物にも効率的に作用する。
単子葉植物および双子葉植物の雑草フローラのいくつかの代表的なものについて、本発明による組成物によって防除することができる具体的な例を挙げることができるが、これらは、特定の種に限定されるものではない。
単子葉類の有害植物の属:Aegilops、Agropyron、Agrostis、Alopecurus、Apera、Avena、Brachiaria、Bromus、Cenchrus、Commelina、Cynodon、Cyperus、Dactyloctenium、Digitaria、Echinochloa、Eleocharis、Eleusine、Eragrostis、Erio-chloa、Festuca、Fimbristylis、Eleteranthera、Imperata、Ischaemum、Leptochloa、Folium、Monochoria、Panicum、Paspalum、Phalaris、Phleum、Poa、Rottboellia、Sagittaria、Scirpus、Setaria、Sorghum
双子葉植物の雑草の属:Abutilon、Amaranthus、Ambrosia、Anoda、Anthemis、Aphanes、Artemisia、Atriplex、Beilis、Bidens、Capsella、Carduus、Cassia、Centaurea、Chenopodium、Cirsium、Convolvulus、Conyza、Datura、Desmodium、Emex、Erigeron、Erysimum、Euphorbia、Galeopsis、Galinsoga、Galium、Hibiscus、Ipomoea、Kochia、Lamium、Lepidium、Lindernia、Matricaria、Mentha、Mercurialis、Mullugo、Myosotis、Papaver、Pharbitis、Plantago、Polygonum、Portulaca、Ranunculus、Raphanus、Rorippa、Rotala、Rumex、Salsola、Senecio、Sesbania、Sida、Sinapis、Solanum、Sonchus、Sphenoclea、Stellaria、Taraxacum、Thlaspi、Trifolium、Ulex、Urtica、Veronica、Viola、Xanthium
本発明の除草剤の組み合わせは、例えば、トクサやワラビのようなシダ植物の門からの雑草に対いても有効である。
本発明の除草剤の組み合わせは、コケに対しても有効である。特定の種に限定されずに、本発明による組成物によって防除され得るコケのいくつかの代表例を以下に挙げることができる:Polytrichum commune、Tortula muralis、Hypnum cypressiforme、Grimmia pulvinata、Calliergonella cuspidate、Pseudoscleropodium purum、Brachythecium rutabulum、Rhytidiadelphus triquetrusおよびRhytidiadelphus squarrosus
本発明の除草剤の組み合わせはまた、コンクリート、レンガ、パチオ、小道、柵、小屋、温室および保存ガラスを含む全ての種類の硬い表面からの緑藻類、地衣類、カビおよび菌類の汚れの除去に効果的に使用することができる。
もし、その活性化合物を植物の緑色部分に出芽後散布すると、同様に散布後極めて短時間で生育が劇的に停止し、雑草植物はある程度の期間を経て完全な被害を含む程度の異なる被害症状を示すので、このようにして雑草の侵入は非常に早く、かつ持続的に排除される。
1つの実施形態において、本発明による除草剤の組み合わせは、例えば、小道、広場、ならびに樹木および潅木の下、レールトラックなどの非作物領域上で、雑草を防除するための全除草剤として使用することができる。本発明による活性化合物の組み合わせは、特に迅速な開始を有し、かつ長期間持続する作用によって区別される。
本発明の好ましい実施態様において、除草剤の組み合わせは、作物における無用植物を防除するために、例えば、前の収穫からの残存植物を防除するために用いられる。
本発明による除草剤の組み合わせは、例えば、個々の成分に、必要に応じて、さらなる活性化合物、添加物および/または通例の配合助剤を加えた混合製剤として、既知の工程によって製造することができ、それらの組み合わせを、その後、水で希釈する通例の方法で散布するか、または、別々に配合または部分的に配合する成分の共同希釈によるタンク混合物として、水とともに、個々の成分の混合配合物として配合することができる。また、別々に配合された、または部分的に別々に配合された個々の成分の分割散布も可能である。除草剤または除草剤の組み合わせを複数の部分に使用することも可能であり(連続散布)、例えば、出芽後の方法または出芽後早期の散布に続いて、中期または出芽後期の散布を行うことも可能である。それぞれの組み合わせにおいて活性化合物の共同使用が好ましい。
本発明により使用される脂肪酸誘導体(A)および少なくとも1種類のスルホニル尿素系除草剤は、共同または別々に通常の製剤に変換することができる。可能な製剤としては、例えば、溶解性液体(SL)、オイルインウォーターおよびオイルエマルジョンのようなエマルジョン(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、噴霧可能な溶液、懸濁液(SC)、サスポエマルジョン(SE)、その他のオイルベースの、(ポリ)グリコールベースの任意に水を含む分散液、油混和性溶液(OF)、湿潤粉末(WP)、水溶性粉末(SP)、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物(EC)、カプセル懸濁液(CS)、ダスティング製品(DP)、散乱および土壌散布のための顆粒、マイクログラニュールの形態の顆粒(GR)、散乱および土壌散布のための顆粒、マイクログラニュールの形態の顆粒(GR)、スプレー顆粒、コーティング顆粒および吸着顆粒、水分散性粉顆粒(WG)、水溶性粉顆粒(SG)、ULV製剤、マイクロカプセルおよびワックスがあげられる。本発明の化合物はまた、ALタイプとして提供することができ、これには、希釈されていない純粋製品またはいわゆるすぐに使用できる(ready-to-use)製剤が含まれる。これらの個々のタイプの製剤は、原則として既知であり、例えば、Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie” [Chemical technology], Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986, Wade van Walkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。従来の散布システムとは別に、ドローンによる散布が実現可能である。
不活性物質、界面活性剤およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤は同様に、例えば、“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide”; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte” [Interface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie”, Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
本発明による除草剤の組み合わせは、本発明の組成物が水に添加される場合に、エマルジョン、例えば水中油型エマルジョンを形成することを可能にする1つ以上の適切な乳化剤成分をさらに含むことができる。
好ましくは、乳化剤成分は、アルコキシル化アルコール、エトキシル化アルコール、エトプロポキシル化アルコール、アルキルフェノールエトキシレート、アルコキシル化トリスチリルフェノール、アルコキシル化トリブチルフェノール、アルキルアミンエトキシレート、エトキシル化植物油(それらの水素化物を含む)、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのポリ付加物(例えば、ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレンブロックコポリマーおよびそれらの誘導体)、エトキシル化脂肪酸、非イオン性ポリマー界面活性剤(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレートおよびそれらの誘導体)、ソルビタンエステルおよびそれらのエトキシレート、ソルビトールエステル、脂肪酸のプロピレングリコールエステル、アルキルポリグリコシド、グルカミドおよびポリグリセロールエステルの群から選択される少なくとも1つの非イオン性界面活性剤である。
本発明による組成物はまた、-追加の乳化剤成分として-多価カチオン、例えばカルシウムの塩としてアニオン性界面活性剤を含み得る。このような陰イオン性界面活性剤の例は、アルキルアリールスルホン酸塩CALSOGEN(登録商標)4814(クラリアント)、NANSA EVM 70/2E(Huntsmann)およびEmulsifier 1371A(Lanxess)のカルシウム塩である。
本発明の組成物は、1種以上の有機溶媒をさらに含んでもよい。他の成分と組み合わせて、溶媒は、好ましくは、均一であり、さらにより好ましくは、水中への希釈の際に良好な乳化特性を有する透明な組成物を与えるべきである。
適切な有機溶媒は、有機水不溶性または水溶性溶媒の群から選択することができる。有機水不溶性溶媒は、好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂肪酸ジメチルアミド、カルボン酸エステル、アルコール、ポリアルキレングリコール、植物油のエステル、グリセロールエステル油およびそれらの混合物からなる群から選択される。水溶性溶媒は、例えばアルコールである。
本発明による組成物において使用され得る他の適切な有機溶媒は、水溶性であり得る。それらは、水溶性アルコール、例えば、グリセリンおよびプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール、アルキレンカーボネートおよびカルボン酸エステル(例えば、クエン酸エステル、二塩基エステルおよび乳酸エステル)、アルキルピロリドン(N-メチルピロリドン、N-ブチルピロリドン)、メチル-5-(ジメチルアミノ)-2-メチル-5-オキソペンタン酸(Rhodiasolv Polarclean)、DMSOおよびラクトンから成る群から選択されることが好ましい。
本発明に係る除草剤の組み合わせにおける任意の有機溶媒の含有量は、好ましくは0質量%~90質量%、より好ましくは5質量%~60質量%、最も好ましくは10質量%~50質量%である。
好ましい実施形態において、本発明による除草剤の組み合わせは、有機溶媒を含有しない。
製剤は、公知の方法で製造される、例えば、活性化合物をエキステンダー(増量剤)、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび/または固体担体、任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤と混合することによって製造される。
一般に、製剤は、1~100質量%、好ましくは2.5~95質量%、最も好ましくは5~90質量%の除草剤の組み合わせを含む。
これらの製剤に基づいて、他の殺虫活性化合物、例えば、さらなる除草剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、および安全剤、肥料および/または成長調節剤を、例えば、最終製剤の形で、またはタンクミックスとして製造することも可能である。
混合製剤中またはタンクミックス中で本発明の組成物と組み合わせて用いることができる成分は、例えば、Weed Research 26,441 445 (1986),または“The Pesticide Manual”,17th edition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2015に記載されている既知の活性化合物、および“Compendium of adjuvants for herbicides”(www.herbicide-adjuvants.com)に記載されているようなアジュバントである。
本発明による除草剤の組み合わせは、その製剤の形態で、またはそれから調製された使用形態で、さらに希釈することによって、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒として使用することができる。散水、散布、噴霧または散布などの通常の方法で散布される。
本発明による除草剤の組み合わせは、一般に、最終製剤の形態で散布される。しかしながら、活性化合物の組み合わせに含まれる活性化合物は、個々の製剤として、使用中にも混合することができ、すなわち、タンクミックスの形態で散布することができる。
本発明の除草剤の組み合わせは、バーンダウン散布に特に有用である。
本発明の除草剤の組み合わせは、除草剤および植物成長調節特性により、遺伝子組換え植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物中の有害植物を防除するためにも使用することができる。一般に、遺伝子組換え植物は、特に有利な特性、例えば、ある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、または植物病の原因生物に対する抵抗性、例えば、ある種の昆虫または真菌、細菌またはウイルスのような微生物のような植物病の原因生物に対する抵抗性によって区別される。他の特定の特性は、例えば、収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分などが関連する。すなわち、デンプン含量が増加したり、デンプンの質が変化したり、収穫された物質が異なる脂肪酸組成をもつ遺伝子組換え植物が知られている。
今日、遺伝子組換え作物において適正に使用するために、当業者は適切な散布量を決定することができる。散布量は、作物、目的とする雑草、気象条件などによって異なる可能性がある。
本発明の組成物は、改変することなく利用することができ、または水で希釈して溶液またはエマルジョンを与え、雑草に散布することができる。
製品として、本発明の組成物は、濃縮形態であるが、最終使用者は、一般に、希釈組成物を使用するが、濃縮物としての散布も可能である。前記組成物は、除草エステルの1.0~20%、より好ましくは除草エステルの1~10%および最も好ましくは3~10%までの濃度に希釈してもよい。用量は通常、約5~200kga.i./ha、好ましくは5~100kga.i./ha、および最も好ましくは5~50kga.i./haの範囲である。
当業者は、作物、目的とする雑草、および気象条件などによって変化する可能性のある適切な散布量を決定することができる。
したがって本発明はまた、好ましくは植物の作物において、無用植物を防除する方法を提供し、無用植物(例えば、単子葉植物または双子葉植物の雑草または好ましくない作物植物のような有害植物)、種子(例えば、穀物、種子または塊茎または芽を有する新芽部分のような栄養繁殖体)または無用植物が成長する領域(例えば、耕作中のエリア)に除草剤の組み合わせを散布する。この文脈において、本発明による除草剤の組み合わせは、例えば、出芽後、出芽前または播種前(適切であれば土壌への組み込みによっても)に散布することができる。
従って、本発明はまた、本発明の除草剤の組み合わせを散布することにより、果樹園における吸盤の防除、乾燥および落葉、化学的剪定、例えば花(開花)の間引き用途、および観賞品および野菜における摘み取りのための方法を提供する。
本発明の除草剤の組み合わせの良好な除草作用は、以下の実施例から見ることができる。個々の活性化合物は除草作用に弱点を示すが、すべての組み合わせは雑草に対して単純な作用の和を超える非常に良好な作用を示す。
除草剤における相乗効果は、活性化合物組み合わせの除草作用が、個々に散布された場合に活性化合物の作用を超える場合に常に存在する。
本発明をより明確に理解するために、具体的な例を以下に示す。これらの例は単なる例示であり、いずれにせよ本発明の範囲および根底にある原理を限定するものとして理解されるべきではない。実際、本明細書に示され、記載されているものに加えて本発明の種々の改変が、以下の実施例および上述の記載から当業者に明らかになるであろう。また、そのような変更は添付の特許請求の範囲内に該当する。
例:
以下に記載する割合は、特に記載のない限り、質量%(%w/w)で示す。
例1:本発明の脂肪酸誘導体の製造
本発明の化合物は表Aに記載されているが、すべての試験物質は液体であり、そのため取り扱いが容易であり、注入可能であった。
Figure 2022521281000003
アルコールエトキシレートエステルA1およびA2の合成の一般的手順
アルコールエトキシレートは、(例えば、US2012/310004)に記載されているように、標準的なアルコキシル化手順に従って合成された。Dean-Stark-headを装備したフラスコ中で、アルコールエトキシレートまたはグリセロールを化学量論的混合でそれぞれのカルボン酸と混合し、触媒量の硫酸を添加し、混合物を窒素の一定流下で撹拌しながら200℃まで加熱した。反応経過は水分分離、酸価で追跡した。最終生成物をNMR分光法と滴定法によって特徴付けられた
例2:スルホニル尿素系除草剤との併用による本発明化合物の除草活性を試験するための温室試験の結果
スルホニル尿素系除草剤と組み合わせて本発明の化合物を散布するために、以下に記載するように、標準的な発芽後除草剤散布手順を使用した。brassica napus(BRSNW)、Abutilon theophrasti(ABUTH)、Alopecurus myosuroides(ALOMY)、Amaranthus retroflexus(AMARE)、Digitaria Sanguinalis(DIGSA)、Echinochloa crus-galli(ECHCG)、Erigeron canadensis(ERICA)、Galium aparine(GALAP)、Lolium perenne(LOLPE)、Sectaria viridis(SETVI)、Solanun nigrum(SOLNI)、Viola arvensis(VIOAR)などのの単子葉植物および双子葉植物の有害植物の種子を18cmのポットに播種した。これらの植物は、管理された環境条件、および準潅漑の下で温室に置かれた。出芽から約1週間後、不健康な植物や異常な植物を取り除くなど、必要に応じて苗木を間伐し、一連の試験ポットを均一にした。
植物は温室で試験期間中維持され、そこでは1日/夜当たり平均70μmol・m-2・s-1の光を受けた。日中の平均気温は約24℃であり、夜の平均気温は約20℃であった。十分な土壌水分レベルを確保するため、試験期間を通じて植物を準潅漑した。
ポットを無作為化実験デザインで異なる処理に割り付けた。一組のポットを、後に処理の効果を評価できる基準として放置した。試験製剤の散布は、CheckTecが設計したスプレーキャビンモデル01S-15Eで、以下のパラメータを用いて行った:
2つのエッジノズル Lechler OC2、200L/ha、3バール。
2つのエッジノズル Lechler OC3、500L/ha、3バール。
植物からのノズルの距離は50~53cmであり、ノズルの間隔は50cmであった。
処理後、ポットは評価の準備ができるまで温室に戻した。評価は、実験に応じて、散布後の異なる時間(DAT:処理後の日数)で実施した。
除草効果の評価のため、試験に参加したすべての植物を1人の技術者が検査し、無処理植物との比較による各処理の有効性の目視測定をバーセント防除で記録した。0%の防除効果がないことを示し、100%の防除はすべての植物が完全に枯死していることを示す。報告された%防除値は、各処理の全反復の平均を表す。
ヨードスルフロン-メチル-ナトリウムおよびニコスルフロンを水中の活性成分の希釈物として散布した。
一般的に、本発明による化合物は、以前のグループから選択されたいくつかの有害植物に対する出芽後散布法において、標準製品よりも特に同等か、またはより優れた除草活性を示した。
Figure 2022521281000004
Figure 2022521281000005
Figure 2022521281000006
Figure 2022521281000007
Figure 2022521281000008
Figure 2022521281000009

Claims (15)

  1. 成分(A)および(B)を有効量含む除草剤の組み合わせであって、(A)は式(I)の1種以上の脂肪酸誘導体を意味し、
    Figure 2022521281000010
    ここで式中、
    は、直鎖または分枝鎖である、5~17個の炭素原子を含むアルキル基であり、
    、Rは、独立に水素、メチル、エチル、または、ヒドロキシメチルであり、RとRのいずれか一つが水素で、もう一方が水素とは相違し、
    m、nは、0~17の数であり、m+n≧1、およびm+n+p<18であり、
    ここで、異なるモノマーが、統計的な順序で、交互で、またはブロック共重合体として配置されることができ;
    は、水素、または直鎖または分枝鎖である炭素原子1~10個を含むアルキル基であり、
    そして
    (B)は1種以上のスルホニル尿素系除草剤を意味する、前記除草剤の組み合わせ。
  2. 成分(A)において式(I)の記号および添え字が次の意味を有する:
    は、直鎖または分枝鎖である5~13個の炭素原子を含むアルキル基であり;
    、Rは、独立して水素、メチル、エチル、またはヒドロキシメチルであり;
    m、nは、0~12の数であり、ここでm+n>4、m+n<12であり、ここで
    異なるモノマーが、統計的な順序で、交互で、またはブロック共重合体として配置されることができ、
    は、メチル基であり、
    活性農薬成分の効果を向上させるためのアジュバントとして、
    請求項1に記載の除草剤の組み合わせ。
  3. 式(I)の記号および添え字が次の意味を有する:
    は、直鎖アルキル基であり、
    は、好ましくは直鎖である炭素原子5~11個、好ましくは7~9個を有するアルキル基であり、
    、Rは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは水素またはメチルであり、
    mは、0~5の数である、
    請求項1または2に記載の除草剤の組み合わせ。
  4. 式(I)または(Ia)において、m+nが>4、好ましくは≧5、かつ、<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7である、請求項1~3のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  5. 式(I)において、mが0であり、nが>4、好ましくは≧5、より好ましくは>5~<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7の数である、請求項1~4のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  6. 式(I)の記号および添え字が次の意味を有する:
    は、炭素原子が7個~の直鎖アルキル基であり;
    mは、0であり;
    nは、>4、好ましくは≧5かつ≦9、より好ましくは≦7の数であり、
    は、メチル基である、
    請求項1~5のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  7. 成分(B)が、ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、好ましくは、アミドスルフロン(B1)、アジムスルフロン(B2)、ベンスルフロン(B3)、クロリムロン(B4)、シクロスルファムロン(B5)、エトキシスルフロン(B6)、フラザスルフロン(B7)、フルセトスルフロン(B8)、フルピルスルフロン(B9)、ホラムスルフロン(B10)、ハロスルフロン(B11)、イマゾスルフロン(B12)、メソスルフロン(B13)、メタゾスルフロン(B14)、メチオピリスルフロン(B15)、モノスルフロン(B16)、ニコスルフロン(B17)、オルトスルフアムロン(B18)、オキサスルフロン(B19)、プリミスルフロン(B20)、プロピリスルフロン(B21)、ピラゾスルフロン(B22)、リムスルフロン(B23)、スルホメツロン(B24)、スルホスルフロン(B25)、トリフロキシスルフロン(B26)、ズオミホアングロング(B27)、
    並びに、トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば、
    クロルスルフロン(B28)、シノスルフロン(B29)、エタメツルフロン(B30)、ヨードスルフロン(B31)、ヨーフェンスルフロン(B32)、メトスルフロン(B33)、プロスルフロン(B34)、チフェンスルフロン(B35)、トリアスルフロン(B36)、トリベヌロン(B37)、トリフルスルフロン(B38)、および、トリトスルフロン(B39)から選択される、
    請求項1~6のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  8. 成分(B)が、ヨードスルフロン-メチル、ホラムスルフロン、メソスルフロン-メチル、フラザスルフロン、アミドスルフロン、エトキシスルフロンチエンカルバゾン-メチル、および、ニコスルフロンから選択される。請求項1~7のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  9. 成分(B)が、ヨードスルフロンおよびニコスルフロンから選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  10. 成分(A)がペラルゴン酸6EOエステルメチルエーテル(A1)を、成分(B)がヨードスルフロン(B31)を意味する、請求項1~9のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  11. 成分(A)がペラルゴン酸6EOエステルメチルエーテル(A1)を、成分(B)がニコスルフロン(B17)を意味する、請求項1~9のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  12. 成分(A)がC/C10脂肪酸6EOエステルメチルエーテルであり、成分(B)がヨードスルフロン(B31)を意味する、請求項1~9のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  13. 成分(A)がペラルゴン酸6EOエステルメチルエーテル(A2)を、成分(B)がニコスルフロン(B17)を意味する、請求項1~9のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせ。
  14. 請求項1~13のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせが、無用植物および/またはその生息地に散布される、無用植物を防除する方法。
  15. 無用植物を防除するための請求項1~13のいずれか一項に記載の除草剤の組み合わせの使用。
JP2021549214A 2019-02-25 2020-02-14 相乗的な除草剤の組み合わせ Pending JP2022521281A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19159071 2019-02-25
EP19159071.0 2019-02-25
PCT/EP2020/053894 WO2020173719A1 (en) 2019-02-25 2020-02-14 Synergistic herbicidal combinations

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022521281A true JP2022521281A (ja) 2022-04-06

Family

ID=65576192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021549214A Pending JP2022521281A (ja) 2019-02-25 2020-02-14 相乗的な除草剤の組み合わせ

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20220151229A1 (ja)
EP (1) EP3930466A1 (ja)
JP (1) JP2022521281A (ja)
CN (1) CN113329631A (ja)
AR (1) AR118164A1 (ja)
AU (1) AU2020228713A1 (ja)
BR (1) BR112021012287A2 (ja)
CA (1) CA3128443A1 (ja)
MX (1) MX2021010004A (ja)
WO (1) WO2020173719A1 (ja)

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3810793A1 (de) 1988-03-30 1989-10-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern von alkylenglykolethern und deren verwendung
US5386045A (en) 1991-08-22 1995-01-31 Vista Chemical Company Process for alkoxylation of esters and products produced therefrom
US5284819A (en) 1992-05-01 1994-02-08 Mycogen Corporation Herbicidally-active glycol esters of fatty acids
EP0783012A1 (en) 1995-12-22 1997-07-09 Kao Corporation Process for producing ester alkoxylate compound and surfactant comprising ester alkoxylate compound
RU2106782C1 (ru) * 1996-08-13 1998-03-20 Николай Семенович Кольцов Гербицидный состав
US6068849A (en) * 1997-07-14 2000-05-30 Henkel Corporation Surfactants for use in agricultural formulations
DE19813269A1 (de) 1998-03-25 1999-09-30 Hoechst Diafoil Gmbh Siegelfähige Polyesterfolie mit hoher Sauerstoffbarriere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0968649A1 (en) * 1998-07-02 2000-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Adjuvants for novel dry herbicide formulations
DE10063960A1 (de) * 2000-12-20 2002-06-27 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
NZ517784A (en) * 2002-03-14 2004-10-29 Peter James Hayward Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition
DE102005011608A1 (de) 2005-03-14 2006-09-21 Basf Ag Veresterte Alkylalkoxylate als schaumarme Tenside
WO2007112904A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide wirkstoffe
US9150492B2 (en) 2011-06-01 2015-10-06 Shell Oil Company Nonyl alcohols with a low degree of branching and their derivatives
JP6470897B2 (ja) * 2012-06-29 2019-02-13 石原産業株式会社 除草効力が向上した除草組成物
RU2663917C2 (ru) 2013-07-12 2018-08-13 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Гербицидная комбинация, содержащая пеларгоновую кислоту и определенные ингибиторы ацетолактатсинтазы
JP6279804B1 (ja) * 2016-12-20 2018-02-14 竹本油脂株式会社 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20220151229A1 (en) 2022-05-19
CA3128443A1 (en) 2020-09-03
AR118164A1 (es) 2021-09-22
CN113329631A (zh) 2021-08-31
WO2020173719A1 (en) 2020-09-03
BR112021012287A2 (pt) 2021-08-31
MX2021010004A (es) 2021-09-21
AU2020228713A1 (en) 2021-07-15
EP3930466A1 (en) 2022-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI728974B (zh) 包含l-固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合
EP1309241B1 (de) Verwendung herbizider Mittel
PL211717B1 (pl) Kompozycja herbicydów, sposób zwalczania szkodliwych roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
PL218363B1 (pl) Kompozycja herbicydów zawierająca aminofenylosulfonylomoczniki, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
WO2004054360A2 (de) Mikroemulsionskonzentrate
JP7087139B6 (ja) グルホシネートおよびインダジフラムを含む除草剤組み合わせ
JP2016523942A (ja) ペラルゴン酸および特定のals阻害剤を含む除草剤組み合わせ
PL217226B1 (pl) Kompozycja herbicydów zawierająca określone sulfonylomoczniki, sposób zwalczania szkodliwych roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
RU2266647C2 (ru) Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
EP3469906A1 (en) Synergistically effective herbicide composition comprising pelargonic acid and flazasulfuron
EP1303188B8 (de) Herbizide mittel
EP1523235A1 (de) Fluessige adjuvantien
JP2022521281A (ja) 相乗的な除草剤の組み合わせ
HRP20030039A2 (en) Herbicides
DE10231615A1 (de) Feste Adjuvantien
DE10258856A1 (de) Flüssige Adjuvantien

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20221110

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230911

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230920

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20231218

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240315