JP2022518976A - 活性炭で脱色されたアセトアセチル化グリセロールを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、アセトアセチル化グリセロールを脱色するための、８０未満のメッシュサイズを有する活性炭の使用を開示する。
Description
本発明は、アセトアセチル化グリセロールを脱色するための、８０未満のメッシュサイズを有する活性炭の使用を開示する。
アセトアセチル化グリセロールは、国際公開第２００４／０２９１１８号に開示されているように、樹脂を調製するための中間体として使用される。
アセトアセチル化グリセロールが調製される場合、それが明瞭な黄色を示し、こうした色付けされたアセトアセチル化グリセロールを用いて調製された生成物に、黄色が移される可能性がある。
脱色されたアセトアセチル化グリセロールを調製するための方法の必要性が存在した。驚くべきことに顆粒状形態の活性炭は機能せず、一方粉末形態の活性炭はよく機能することが見出された。
略語及び定義
ＡＡ アセトアセチル化又はアセトアセチル
ＤＡＢＣＯ １，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、ＣＡＳ２８０－５７－９
ｅｑ 当量、特に記載がない限りモル当量
メッシュサイズ メッシュサイズは、米国標準ふるいＡＳＴＭ規格Ｅ－１１、ＡＳＴＭ Ｅ１１：０１により決定される
ＡＡ アセトアセチル化又はアセトアセチル
ＤＡＢＣＯ １，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、ＣＡＳ２８０－５７－９
ｅｑ 当量、特に記載がない限りモル当量
メッシュサイズ メッシュサイズは、米国標準ふるいＡＳＴＭ規格Ｅ－１１、ＡＳＴＭ Ｅ１１：０１により決定される
（発明の要旨）
本発明の主題は、アセトアセチル化グリセロールを脱色するための活性炭の使用であり、活性炭は８０未満のメッシュサイズを有する。
本発明の主題は、アセトアセチル化グリセロールを脱色するための活性炭の使用であり、活性炭は８０未満のメッシュサイズを有する。
脱色は、アセトアセチル化グリセロールを活性炭と接触させることによって行われ得る。
接触は、アセトアセチル化グリセロールを活性炭を通して通過させることによって、又は活性炭をアセトアセチル化グリセロール中に懸濁させ、続いて例えば、ろ過によって、活性炭をアセトアセチル化グリセロールから除去することによって、行われ得る。
活性炭を通すアセトアセチル化グリセロールの通過は、例えば、アセトアセチル化グリセロールを活性炭を通してろ過することによって行われ得る。
活性炭で脱色する前、例えば、アセトアセチル化グリセロールを活性炭と接触させる前のアセトアセチル化グリセロールは、色を有し、色は黄色の色であり得る。
アセトアセチル化グリセロールの脱色に使用される活性炭の量は、１～３０ｗｔ％、好ましくは２～２０ｗｔ％、より好ましくは３～１５ｗｔ％、さらにより好ましくは３～１２．５ｗｔ％、特に３～１０ｗｔ％であり、ｗｔ％は、アセトアセチル化グリセロールの重量に対するものである。
アセトアセチル化グリセロールを活性炭と接触させる時間は、１０秒～１２時間、好ましくは２０秒～８時間、より好ましくは３０秒～４時間、さらにより好ましくは１分～４時間、特に１分～２時間、より特別には１分～１時間であり得る。
アセトアセチル化グリセロールと活性炭との接触は、様々な温度で行われ得、好ましくは、アセトアセチル化グリセロールの沸点未満の温度、例えば、０～１００℃、好ましくは１０～７５℃、より好ましくは１０～５０℃の温度で行われる。
接触は、大気圧下で、又は大気圧を超える若しくは大気圧未満の圧力下で行われ得、例えば、接触がアセトアセチル化グリセロールを活性炭を通して通過させることによって、例えば、アセトアセチル化グリセロールを活性炭を通してろ過することによって行われる場合、前記通過を促進するために圧力は好都合に加えられ得る。
一実施形態では、アセトアセチル化グリセロールは、好ましくは触媒の存在下で、グリセロールとジケテンとの反応によって調製され、触媒は、好ましくはアミン触媒であり、より好ましくは、触媒は、４－ジメチルアミノピリジン又はＤＡＢＣＯである。
グリセロールとジケテンとの反応に触媒が使用される場合、好ましくは、触媒は、０．０００１～０．００１ｅｑ、より好ましくは０．０００１～０．０００５ｅｑの量で反応に存在し、ｅｑはグリセロールのモル量に対するものである。
アセトアセチル化グリセロールは、モノ－、ジ－、若しくはトリアセトアセチル化グリセロール、又はそれらの混合物であり得、好ましくは、ジ－、若しくはトリアセトアセチル化グリセロール、又はそれらの混合物である。
一実施形態では、ＡＡ－グリセロール中のＡＡ－グリセロールの分子当たりのアセトアセチル基の平均数は、１～３、好ましくは２～３であり得る。
本発明のさらなる主題は、アセトアセチル化グリセロールを脱色する方法であり、アセトアセチル化グリセロールは、８０未満のメッシュサイズを有する活性炭と接触する。
材料
Ｎｏｒｉｔ（登録商標） 活性炭、Ｃａｂｏｔ Ｎｏｒｉｔ Ｎｅｄｅｒｌａｎｄ Ｂ．Ｖ．，Ａｍｅｒｓｆｏｏｒｔ ３８２４ ＭＪ，Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ
ＣＥＫＡ ＣＰＬ 活性炭、Ａｃｔｉｃａｒｂｏｎｅ（登録商標） ＣＰＬ、Ａｒｋｅｍａ Ｇｒｏｕｐの子会社で、現在はＣａｌｇｏｎ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｍｏｏｎ Ｔｏｗｎｓｈｉｐ，ＰＡ １５１０８，ＵＳＡである、ＣＥＣＡ社の以前の製品。
Ｎｏｒｉｔ（登録商標） 活性炭、Ｃａｂｏｔ Ｎｏｒｉｔ Ｎｅｄｅｒｌａｎｄ Ｂ．Ｖ．，Ａｍｅｒｓｆｏｏｒｔ ３８２４ ＭＪ，Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ
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［実施例１］ ＡＡ－グリセロールの脱色のための活性炭タイプの選別
一般的な手順
ＡＡ－グリセロール（５０ｍｌ、実施例３により調製し、明瞭な黄色の色を有する。）を１００ｍｌのガラスびんへ装填し、撹拌下で４０℃に加熱した。次に、活性炭（２．５ｇ）をＡＡ－グリセロールに添加し、約１分間撹拌することによって液体中に懸濁させた。次に撹拌器のスイッチを切り、１０分後に、混合物をガラスフリットフィルターを通してろ過した。脱色性能は、視覚的に評価した。
一般的な手順
ＡＡ－グリセロール（５０ｍｌ、実施例３により調製し、明瞭な黄色の色を有する。）を１００ｍｌのガラスびんへ装填し、撹拌下で４０℃に加熱した。次に、活性炭（２．５ｇ）をＡＡ－グリセロールに添加し、約１分間撹拌することによって液体中に懸濁させた。次に撹拌器のスイッチを切り、１０分後に、混合物をガラスフリットフィルターを通してろ過した。脱色性能は、視覚的に評価した。
異なるタイプの活性炭を用いて実施例１ａ～１ｄを行い、詳細を表１に示す。
［実施例２］ 活性炭による脱色
Ｎｏｒｉｔ（登録商標）ＣＡ１をＡＡ－グリセロール（実施例３により調製し、明瞭な黄色の色を有する。）中に懸濁させ、ガラス繊維パッドで覆われた、２０ｃｍ２のフィルター面積を有する実験室規模のＢｏｋｅｌａ圧力ヌッチェフィルター上でろ過した。次に１０６．５ｇの未処理ＡＡ－グリセロールを、表２に示す条件を適用して、プレコートを通してプレスした。
Ｎｏｒｉｔ（登録商標）ＣＡ１をＡＡ－グリセロール（実施例３により調製し、明瞭な黄色の色を有する。）中に懸濁させ、ガラス繊維パッドで覆われた、２０ｃｍ２のフィルター面積を有する実験室規模のＢｏｋｅｌａ圧力ヌッチェフィルター上でろ過した。次に１０６．５ｇの未処理ＡＡ－グリセロールを、表２に示す条件を適用して、プレコートを通してプレスした。
ろ液を２０ｍｌの５つの画分で連続的に収集し、視覚的に評価した。表３は、脱色の結果を示す。
［実施例３］ ＡＡ－グリセロールの合成
５００ｇのグリセロール（５．４３モル、１ｅｑ、＞９９％、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）を２Ｌの撹拌ガラス反応器に添加し、４０℃に加熱した。温度が到達するとすぐに、０．２ｇの４－ジメチルアミノピリジン（０．００１６モル、０．０００３ｅｑ、＞９９％、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）を触媒として添加した。１５分後、１３２４ｇのジケテン（１５．７５モル、２．９０ｅｑ）を、１５時間にわたって一定の投入速度で反応器に投入し、冷却によって４０℃に温度を維持した。ジケテン添加の後、反応器内容物をさらに７時間、４０℃で維持した。明瞭な黄色の色を有する、１８０８ｇのＡＡ－グリセロールを得た。
５００ｇのグリセロール（５．４３モル、１ｅｑ、＞９９％、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）を２Ｌの撹拌ガラス反応器に添加し、４０℃に加熱した。温度が到達するとすぐに、０．２ｇの４－ジメチルアミノピリジン（０．００１６モル、０．０００３ｅｑ、＞９９％、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ）を触媒として添加した。１５分後、１３２４ｇのジケテン（１５．７５モル、２．９０ｅｑ）を、１５時間にわたって一定の投入速度で反応器に投入し、冷却によって４０℃に温度を維持した。ジケテン添加の後、反応器内容物をさらに７時間、４０℃で維持した。明瞭な黄色の色を有する、１８０８ｇのＡＡ－グリセロールを得た。
密度：２０℃で１．１０
ＡＡ－グリセロール中のＡＡ－グリセロールの分子当たりのアセトアセチル基の平均数は、２．５～３であった。
ＡＡ－グリセロール中のＡＡ－グリセロールの分子当たりのアセトアセチル基の平均数は、２．５～３であった。
Claims (6)
- アセトアセチル化グリセロールを脱色するための活性炭の使用であって、活性炭が、８０未満のメッシュサイズを有する、使用。
- 脱色が、アセトアセチル化グリセロールを活性炭と接触させることによって行われる、請求項１に記載の使用。
- アセトアセチル化グリセロールの脱色に使用される活性炭の量が、１～３０ｗｔ％であり、ｗｔ％が、アセトアセチル化グリセロールの重量に対するものである、請求項１又は２に記載の使用。
- アセトアセチル化グリセロールを活性炭と接触させる時間が、１０秒～１２時間である、請求項２～３の一項以上に記載の使用。
- アセトアセチル化グリセロールと活性炭との接触が、アセトアセチル化グリセロールの沸点未満の温度で行われる、請求項２～４の一項以上に記載の使用。
- アセトアセチル化グリセロールが、グリセロールとジケテンとの反応によって調製される、請求項１～５の一項以上に記載の使用。
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|---|---|---|---|
| EP19168306 | 2019-04-10 | ||
| EP19168306.9 | 2019-04-10 | ||
| EP19172516 | 2019-05-03 | ||
| EP19172516.7 | 2019-05-03 | ||
| PCT/EP2020/059727 WO2020207952A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-04-06 | Method for preparation of decolorized acetoacetylated glycerol with activated carbon |
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2020
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- 2020-04-06 EP EP20715103.6A patent/EP3953321B1/en active Active
- 2020-04-06 WO PCT/EP2020/059727 patent/WO2020207952A1/en unknown
- 2020-04-06 CN CN202080027620.8A patent/CN113710642A/zh active Pending
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