JP2022516323A - 非イソシアネートポリウレタンの製造方法 - Google Patents
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-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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-
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- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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Abstract
Description
(1)環状カーボネート成分を提供すること、
(2)第1級アミン、第2級アミン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミン成分を提供すること、および
(3)(a)式(I)で表されるアミドインドール誘導体
、(b)式(II)で表されるベンズイミダゾール誘導体
、(c)式(III)で表されるスクアラミド誘導体
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、エステル基、カルボニル基、C1-C6-アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、C1-C6-アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、C1-C6-アルキルスルフォニル基、アリールスルフォニル基、又はスルファモイル基を表し、かつ、
R7は、シクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、あるいは、炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールを表し、これらは、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、またはシクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールで場合により置換されている]
からなる群から選択される、環状カーボネート成分とアミン成分との開環反応を行う単一の触媒成分を提供すること。
本明細書において使用される場合、単数形「a」、「an」及び「the」は、文脈がそうでないことを明示しない限り、複数の指示対象を含む。
本発明の非イソシアネート系ポリウレタンは、以下に記載するように、単一の触媒成分の存在下での、環状カーボネート成分とアミン成分との開環反応によって製造される。この記載は、追加の触媒を除いて、開環反応におけるさらなる反応物の存在を排除するものではない。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、エステル基、カルボニル基、C1-C6-アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、C1-C6-アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、C1-C6-アルキルスルフォニル基、アリールスルフォニル基、又はスルファモイル基を表し、かつ、
R7は、シクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、あるいは、炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員のヘテロアリールを表し、これらは、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールで場合により置換されている。
。
(2-オキソ-1,3-ジオキソラン-4-イル)ブチルカルボキサミド(CCA2)を、JOC 2003, 68, 4999-5001、およびWO 2013/92011の実施例11に従い調製した。
等モル量の非活性化環状カーボネートPC(0.102g、0.001mol)およびN-メチルシクロヘキサミン(0.113g、0.001mol)および5mol%の触媒を、室温で混合し、反応を1H-NMRで追った。結果を表1にまとめる。
触媒を用いることによる、または用いない、溶媒中でのエーテル型環状カーボネートおよびBAの反応
CCA3(0.116g、0.0003mol)を、0.5mLのCDCl3に溶解させた。次いで、5mol%の触媒を加え、ブレンドが均質になるまで混合した(15-30分)。次いで、BA(0.044g、0.0006mol)を混合物に加え、撹拌した。反応を1H-NMRによってモニターした。反応変換を、生成物の形成およびアミンの消費に関して計算した。結果を表2にまとめる。
エーテル型シクロカーボネート樹脂とアミンとの間の反応は、触媒の有無にかかわらず、バルクにおいて実施された。アミンBA(0.044g、0.0006mol)を、5mol%の触媒と、該ブレンドが均一になるまで混合した(1~2分)。次いで、樹脂CCA3(0.116g、0.0003mol)を該混合物に加え、撹拌した。反応を1H-NMRでモニターした。反応変換は、生成物の形成およびアミンの消費に関して計算され、結果を表3にまとめる。
エステル型シクロカーボネート樹脂とアミンとの間の反応を、2つの異なる溶媒、例えばエチルアセテートおよびクロロホルムを用いて行った。CCA4(0.218g、0.0003mol)、5mol%の触媒および0.5mLのエチルアセテートを、バイアルに入れ、触媒が完全に分散するまで撹拌した。次いで、BA(0.044g、0.0006mol)を加えた。反応を1H-NMRでモニターした。反応変換は、生成物の形成に関して計算し、結果を表4にまとめる。
Claims (10)
- 非イソシアネート系ポリウレタンの製造方法であって、該方法は以下:
(1)環状カーボネート成分を提供すること、
(2)第1級アミン、第2級アミン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミン成分を提供すること、および
(3)以下:
(a)式(I)で表されるアミドインドール誘導体、
(b)式(II)で表されるベンズイミダゾール誘導体、
および、
(c)式(III)で表されるスクアラミド誘導体
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、エステル基、カルボニル基、C1-C6-アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、C1-C6-アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、C1-C6-アルキルスルフォニル基、アリールスルフォニル基、又はスルファモイル基を表し、かつ、
R7は、シクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールを表し、これらは、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールにより、場合により置換されている]
からなる群から選択される、環状カーボネート成分とアミン成分との開環反応を行う、単一の触媒成分を提供すること
を含む、方法。 - 環状カーボネート成分は、式(IV):
または式(V):
で表される5員環状カーボネートである、請求項1に記載の方法。 - アミンは、モノ-およびジプロピルアミン、モノ-およびジブチルアミン、モノ-およびジシクロヘキシルアミン、エチルメチルアミン、モルホリン、メチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジアルキルエチレンジアミン、N,N,N-トリアルキルエチレンジアミン、N,N'-ジアルキルプロパンジアミン、およびN,N,N'-トリアルキルペンタンジアミンから選択される、請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- 開環反応は、0℃~80℃、好ましくは5℃~50℃、より好ましくは20℃~35℃の温度で行われる、請求項1~5のいずれかに記載の方法。
- 単一の触媒成分は、環状カーボネート成分のモル数に基づいて、1~15mol%、好ましくは5~10mol%の量で存在する、請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- 環状カーボネート成分とアミン成分との重量比は、2:1~1:2、好ましくは1:1~1:1.5である、請求項1~7のいずれかに記載の方法。
- 環状カーボネート成分およびアミン成分を用いて非イソシアネート系ポリウレタンポリマーを形成するための単一の触媒成分であって、該単一の触媒成分は以下:
(a)式(I):
で表されるアミドインドール誘導体、
(b)式(II):
で表されるベンズイミダゾール誘導体、および
(c)式(III):
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、エステル基、カルボニル基、C1-C6-アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、C1-C6-アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、C1-C6-アルキルスルフォニル基、アリールスルフォニル基、又はスルファモイル基を表し、かつ、
R7は、シクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールを表し、これらは、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、またはシクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールによって、場合により置換されている]
で表されるスクアラミド誘導体
からなる群から選択される、単一の触媒成分。 - 環状カーボネート成分とアミン成分との反応生成物であり、以下:
(a)式(I):
で表されるアミドインドール誘導体、
(b)式(II):
で表されるベンズイミダゾール誘導体、および
(c)式(III):
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、エステル基、カルボニル基、C1-C6-アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、C1-C6-アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、C1-C6-アルキルスルフォニル基、アリールスルフォニル基、又はスルファモイル基を表し、かつ、
R7は、シクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、または炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールを表し、これらは、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-C6アルキル基、ハロ-C1-C6アルキル基、ヒドロキシ-C1-C6アルキル基、シクロ-C3-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ-C1-C6アルコキシ基、またはシクロ-C3-C6アルキル基、フェニル、ナフチル、または、炭素原子とN、O及びSから選択される1~3個のヘテロ原子とからなる5-10員ヘテロアリールにより、場合により置換されている]
で表されるスクアラミド誘導体
からなる群から選択される単一の触媒成分の存在下で形成されたウレタン結合を含む、非イソシアネート系ポリウレタンポリマー。
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