JP2022513936A - フラーレン誘導体ブレンド、その製造方法及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に記載されるすべての刊行物、特許出願、特許、及び他の参考文献は、その全体が参照により援用される。本明細書で参照される特許文献及び科学文献によって、当業者は利用可能な知識を確立する。本明細書に引用される発行された特許、出願、及び他の刊行物は、それぞれが、参照により援用されることが明確かつ個別に示されているのと同程度に、参照により本明細書に援用される。矛盾している場合、本開示が優先する。
フラーレン誘導体としては、例えば、メタノフラーレン、プラトーフラーレン誘導体、ビンゲルフラーレン誘導体、ジアゾリンフラーレン誘導体、アザフラロイド、ケトラクタム、及びディールス・アルダーフラーレン誘導体が挙げられる。フラーレン誘導体は、1つ以上の官能基を持つことができる。複数の官能基化(通常2又は3)の場合、官能基は同一であっても異なっていてもよい。フラーレン誘導体は、例えば、国際特許公開第WO2015/192942号、米国特許公開第2013/0306944号、米国特許公開第2017/0294585号、米国特許第8,435,713号、及び米国特許第9,527,797号(それぞれ、その全体が参照により本明細書に援用される)に開示されている。他のフラーレン誘導体としては、内包フラーレン誘導体及び開口フラーレンが挙げられる。実例は、Rossらの(Nature Materials 2009、8、208-212、内包)及びChenらの(Adv. Energy Mater.2011、1、776-780、開口フラーレン)に記載され(しかし、これらには限定されない)、それぞれ、その全体が参照により本明細書に援用される。
少なくとも2種のフラーレン誘導体のブレンドは、2種以上のC60誘導体、2種以上のC70誘導体、又は少なくとも1種のC60誘導体と少なくとも1種のC70誘導体とを含有し得る。
適切な比をもつ2種以上のフラーレン誘導体のブレンドは、現在の技術のOPVデバイスと同等以上の電力変換効率を得てもよい。電力変換効率は、デバイスが光子を電気に変換する効率の尺度である。
安価で、高速で、大規模なロールツーロール製造方法を使用する、有機光起電力デバイス(OPVs)は、発電のための重要な技術になる見込みが高い。
容器にフラーレン誘導体、及び要すれば、他の化合物を特定の比率で添加して、所望のブレンドを製造する。ブレンドの成分材料に、好ましくは完全に溶解するのに適した種類及び量の溶媒を添加する。いくつかの実施形態において、要すれば、そして限定されないが、溶解性は、時間、熱、超音波処理、撹拌、回転、かき混ぜ、及び/又は過剰な溶媒の使用のいずれかの組み合わせにより促進することができる。いくつかの実施形態において、一旦材料が溶解、好ましくは完全に溶解されると、所望の濃度を達成するために、要すれば多少の溶媒が除去されてもよい。いくつかの実施形態において、溶媒和されたブレンドは、次いで、さらなる濃縮及び/又はアンチソルベントの添加、又はアンチソルベントへの添加を含有するが限定されるものではない、いくつかの手段により沈殿される。いくつかの実施形態において、成分材料の比が製品全体にわたってほぼ均一で一定になるように、沈殿が完全かつ均一であることが望ましい。いくつかの実施形態において、沈殿した材料は、次いで、ろ過され、アンチソルベントですすがれ、真空、熱及び/又は時間のいくつかの組合せを使用する、いずれかの数、順序又は工程の組合せにおいて、乾燥される。いくつかの実施形態において、ふるい分けを含有するがこれに限定されない、技術を用いて、生成物の所望の外観及び/又はコンシステンシーを達成してもよい。材料の乾燥は、熱重量分析(TGA)によって確認することができる。材料が乾燥すると、質量によって収率を確認することができる。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析を含有する種々な特性評価の方法により、固体全体にわたる、成分比、純度及びコンシステンシーの程度を確認することができる。
ブレンドIを、以下の化合物を用いて調製した。
ブレンドIIを、以下の化合物を用いて調製した。
図1に示すような逆構造を用いて、ドナー材料としてPV2001、アクセプター材料としてブレンドI、ブレンドII、又は[60]PCBMをもつデバイスを作製した。酸化インジウムスズ(ITO)(102)でプレコートした、ガラス基板(101)(25mm×25mm、標準レイアウト、0.1cm2、各基板上に6つの太陽電池という結果になる)を、やわらかい組織とトルエンとで拭き取ることにより前洗浄した。続いて、ガラス基板を超音波浴において、最初にアセトンで、次いでIPAでそれぞれ5分間、さらに洗浄した。IPA中のZnO溶液を、ドクターブレーディングによって析出させ、続いて空気下、120℃で4分アニールすることで、ZnO酸化物層(103)を形成した。活性層(104)は、ドナーとしてPV2001を、アクセプターとして[60]PCBM、ブレンドI又はブレンドIIを含有していた。活性層インクの調製において、13.5mgのPV2001(台湾、新竹のRaynergy Tekから購入)と19.5mgの[60]PCBM、ブレンドI又はブレンドIIとを、120℃、窒素下、少なくとも8時間にわたる撹拌で、1mLのo-キシレン中に溶解させた。室温条件におけるドクターブレーディングによる、ZnO酸化物層(103)上への析出前の、670nm~675nmにおいて分光光度計によって測定された光学密度は、0.7~0.8であった。続いて、正孔輸送層としてポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)ポリスチレンスルホネート(PEDOT-PSS、HTL388)(105)を、再びドクターブレーディングにより析出させ、続いてグローブボックス中で、140℃、4分間アニールした。最後に、銀ナノワイヤ(106)を、水溶液から上部電極として析出させた。
図2に示すような逆構造を用いて、ドナー材料としてPCE-11、アクセプター材料としてブレンドI、ブレンドII、又は[60]PCBMをもつデバイスを作製した。酸化インジウムスズ(ITO)(202)でプレコートした、ガラス基板(201)(25mm×25mm、標準レイアウト、0.1cm2、各基板上に6つの太陽電池という結果になる)を、やわらかい組織とトルエンとで拭き取ることにより前洗浄した。続いて、ガラス基板を超音波浴において、最初にアセトンで、次いでIPAでそれぞれ5分間、さらに洗浄した。ZnO溶液を、ドクターブレーディングによって析出させ、続いて空気下、120℃で4分アニールすることで、ZnO酸化物層を形成した。活性層(207)は、ドナーとしてPCE-11を、アクセプターとして[60]PCBM、ブレンドI又はブレンドIIを含有する。活性層インクの調製において、13.5mgのPCE-11(PffBT4T-2OD、カナダ、ケベック州ドーバルの1-Material Inc.から購入)と19.5mgの[60]PCBM、ブレンドI又はブレンドIIとを、120℃、窒素下、少なくとも8時間にわたる撹拌で、1mLのo-キシレン中に溶解させた。室温条件におけるドクターブレーディングによる、ZnO酸化物層(203)上への析出前の、687nmにおいて分光光度計によって測定された光学密度は、0.7~0.8であった。続いて正孔輸送層として10nmのMoOx(208)を蒸着した。最後に、蒸発によって100nmの銀(209)を上部電極として蒸着した。
活性層中にPV2001又はPCE-11をもつ両方のデバイスの熱安定性を、周囲空気中、120℃において、光をあてない熱酸化によって評価した。この目的のために、最終的なセルを、窒素中において1太陽強度で測定した。続いて、セルを暗雰囲気中、120℃の空気中でアニールした。セルの性能をアニーリング時間の関数として規則的に測定した。この目的のために、太陽シミュレーター(LOT Quantum Design LSO 916)とソース測定ユニットKEYSIGHT B2901Aとを使用した。各測定後、セルをオーブンに戻し、アニーリング手順を続けた。デバイスに照射し、電流を測定している間、-1から1.5Vの電位をデバイスに印加した。得られた電流-電圧(I-V)曲線から、電力変換効率、フィルファクター、短絡電流、開路電圧、及び光注入データを抽出した。ドナー材料としてPV2001を使用するデバイスの電力変換効率(PCE、%)、フィルファクター(FF、%)、短絡電流(Jsc、mA/cm2)、開路電圧(Voc、V)、及び1.2V(mA/cm2)における光注入を、図3A~3Eに示し、一方、ドナー材料としてPCE-11を使用するデバイスからの対応するデータを図4A~4Eに示す。
Claims (32)
- 第1のフラーレン誘導体;及び
第2のフラーレン誘導体;
を含む、組成物であって、
前記第1及び前記第2のフラーレン誘導体が異なるタイプのものであり;及び
前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が、約97:3と約60:40との間である、
組成物。 - 前記第1のフラーレン誘導体がメタノフラーレンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレンがディールス・アルダー付加体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記第2のフラーレン誘導体がディールス・アルダー付加体である、請求項1又は2のいずれかに記載の組成物。
- 前記第2のフラーレン誘導体がメタノフラーレンである、請求項1又は3のいずれかに記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体がディールス・アルダー付加体であり、前記第2のフラーレン誘導体がメタノフラーレンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体がメタノフラーレンであり、前記第2のフラーレン誘導体がディールス・アルダー付加体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体がC60系フラーレン誘導体であり、前記第2のフラーレン誘導体がC70系フラーレン誘導体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体がC70系フラーレン誘導体であり、前記第2のフラーレン誘導体がC60系フラーレン誘導体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体及び前記第2のフラーレン誘導体が、C60系フラーレン誘導体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体及び前記第2のフラーレン誘導体が、C70系フラーレン誘導体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が、約97:3と約70:30との間である、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が、約95:5と約70:30との間である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が、約92:8と約70:30との間である、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が、約97:3と約75:25との間である、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が、約95:5である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が約90:10である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が約85:15である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体と前記第2のフラーレン誘導体との比が約75:25である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 第3のフラーレン誘導体をさらに含む、請求項1~19のいずれか一項に記載の組成物。
- 非フラーレンアクセプターをさらに含む、請求項1~19のいずれか一項に記載の組成物。
- 量子ドットをさらに含む、請求項1~19及び21のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記メタノフラーレンが、フェニル-C61-酪酸-メチル-エステル([60]PCBM)、チオフェニル-C61-酪酸-メチル-エステル([60]ThCBM)、[70]PCBM、フェニル-C61-酪酸-ヘキシル-エステル([60]PCBC6)、フェニル-C71-酪酸-ヘキシル-エステル([70]PCBC6)、及び他の[6、6]-フェニルC61酪酸又は[6、6]-フェニルC71酪酸誘導体からなる群から選択される、請求項1~22のいずれか一項に記載の組成物。
- ディールス・アルダー付加体が、任意に置換されたインデン、n-ヘキシルエステル、α-置換o-キノジメタン、及び3-(1-イジニル)プロピオン酸のエステルからなる群から選択される、請求項1~22のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1のフラーレン誘導体が[60]PCBM又は[70]PCBMであり、前記第2のフラーレン誘導体がディールス・アルダーインデン付加体、α-置換o-キノジメタン付加体又は3-(1-インデニル)プロピオン酸のエステルである、請求項1に記載の組成物。
- 半導体ポリマーをさらに含む、請求項1~26のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記導体ポリマーが、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)、(ポリ[2-3,7-ジメチルオクチルオキシ)-5-メチルオキシ]-パラフェニレンビニレン)(MDMO-PPV)、カルバゾール系コポリマー、ジケトピロロピロール(DPP)系コポリマー、シクロペンタジチオフェン系コポリマー、及びいくつかの液晶を含有する低分子(例えば、官能化ヘキサベンゾンコロネン)、ペンタセン誘導体、オリゴチオフェン、トリフェニルアミン、官能化アントラジチオフェン、例えばチオフェン-及びインドリン系由来の多数の従来の低分子量着色剤、からなる群から選択される、請求項27に記載の組成物。
- 請求項1~28のいずれか一項に記載の組成物を含む、OPVデバイス。
- 前記デバイスが、2種のフラーレン誘導体を含まないOPVデバイスに比べて、熱安定性が向上している、請求項29に記載のOPVデバイス。
- 前記デバイスが、2種のフラーレン誘導体を含まないOPVデバイスに比べて、空気下で120℃まで加熱した場合の熱安定性が向上している、請求項29に記載のOPVデバイス。
- 前記デバイスが、2種のフラーレン誘導体を含まないOPVデバイスに比べて、1太陽強度の照射を受けた場合の安定性が向上している、請求項29に記載のOPVデバイス。
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KHLYABICH, PETR P. ET AL.: "Efficient Ternary Blend Bulk Heterojunction Solar Cells with Tunable Open-Circuit Voltage", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 133, JPN6023013735, 19 August 2011 (2011-08-19), pages 14534 - 14537, ISSN: 0005034367 * |
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