JP2022511943A - 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる固体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、それに用いる固体組成物に関する。
自己発光素子である有機発光ダイオード(organic light-emitting diode:OLED)は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答性、高輝度、優れた駆動電圧特性、および色再現性を有している。典型的なOLEDは、アノード、正孔輸送層(HTL)、発光層(EML)、電子輸送層(ETL)、およびカソードを含む。アノード、HTL、EML、ETLおよびカソードは、基板上に順次積層されている。この場合、HTL、EML、およびETLは、基本的に有機化合物および/または有機金属化合物から形成された薄膜である。
この目的は第一に、アノードと、カソードと、少なくとも1つの発光層と、有機半導体層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機半導体層は、前記少なくとも1つの発光層と前記カソードとの間に配置され、
前記有機半導体層は
a)第1のC10~C42アレーン構造部分および/または第1のC2~C42ヘテロアレーン構造部分を含む第1の有機化合物であって、
i)ハイブリッド機能B3LYPおよびGaussian6-31G*基底関数系を用いてTURBOMOLE V6.5プログラムパッケージにより計算された前記第1の有機化合物の双極子モーメントは、0~2.5デバイであり、かつ
ii)ハイブリッド機能B3LYPおよびGaussian6-31G*基底関数系を用いてTURBOMOLE V6.5プログラムパッケージにより計算された、真空エネルギー準位をゼロとした絶対スケールにおける前記第1の有機化合物のLUMOエネルギー準位は、-1.7eV~-2.1eVの範囲にある第1の有機化合物、ならびに
b)第2のC10~C42アレーン構造部分および/または第2のC2~C42ヘテロアレーン構造部分と、さらに、ホスフィンオキシドおよびホスフィンスルフィドから選択される少なくとも1つの極性基とを含む第2の有機化合物であって、
iii)ハイブリッド機能B3LYPおよびGaussian6-31G*基底関数系を用いてTURBOMOLE V6.5プログラムパッケージにより計算された前記第2の有機化合物の双極子モーメントは、1.5~10デバイであり、かつ
iv)真空エネルギー準位をゼロとした絶対スケールにおける前記第2の有機化合物のLUMOエネルギー準位は、前記第1の有機化合物のLUMOエネルギー準位よりも0.25eV未満高いか、または低い第2の有機化合物を含み、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とが互いに異なることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子によって達成される。
a)極性基はホスフィンオキシドであり得、ならびに/または
b)前記C10~C42アレーン構造部分および/もしくは前記C2~C42ヘテロアレーン構造部分が少なくとも2つ、または少なくとも3つ、または少なくとも4つの融合した芳香環を含むことができる。これにより、前記有機半導体層の特性をさらに向上させることができる。
本発明によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、既に上述した層の他に、さらなる層を含んでもよい。以下、各層の実施形態について説明する。
基板は、有機発光ダイオードなどの電子素子の製造に一般的に使用される任意の基板であってよい。光が基板を通して放出される場合、基板は、透明または半透明材料、例えばガラス基板または透明プラスチック基板でなければならない。光が上面を通って放出される場合、基板は透明および不透明材料の両方、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板またはシリコン基板であってもよい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれる第1の電極または第2の電極のいずれかは、アノード電極であってもよい。アノード電極は、アノード電極を形成するために使用される材料を蒸着またはスパッタリングすることによって形成されてもよい。アノード電極を形成するために使用される材料は、正孔注入を容易にするように、高仕事関数材料であってもよい。アノード材料はまた、低仕事関数材料(すなわち、アルミニウム)から選択されてもよい。アノード電極は、透明または反射性の電極であってもよい。アノード電極を形成するために、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、二酸化スズ(SnO2)、酸化アルミニウム亜鉛(AlZO)および酸化亜鉛(ZnO)などの透明導電性酸化物を使用することができる。アノード電極は、金属、典型的には銀(Ag)、金(Au)、または金属合金を用いて形成することもできる。
正孔注入層(HIL)は、真空蒸着、スピンコーティング、プリンティング、キャスティング、スロット-ダイコーティング、Langmuir-Blodgett(LB)蒸着などによって前記アノード電極上に形成することができる。HILが真空蒸着を使用して形成される場合、蒸着条件は、HILを形成するために使用される化合物、ならびにHILの所望の構造および熱特性に従って変化し得る。しかしながら、一般に、真空蒸着のための条件は、100℃~500℃の蒸着温度、10-8~10-3Torr(1Torrは133.322Paに等しい)の圧力、および0.1~10nm/秒の蒸着速度を含み得る。
正孔輸送層(HTL)は、真空蒸着、スピンコーティング、スロット-ダイコーティング、プリンティング、キャスティング、Langmuir-Blodgett(LB)蒸着などによってHIL上に形成することができる。HTLが真空蒸着またはスピンコーティングによって形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、HILの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、真空または溶液蒸着のための条件は、HTLを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。
電子ブロッキング層(EBL)の機能は、電子が発光層から正孔輸送層に移行することを防止し、それによって電子を発光層に閉じ込めることである。これにより、効率、動作電圧および/または寿命が改善される。典型的には、電子ブロッキング層はトリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物は、正孔輸送層のLUMO準位よりも真空準位に近いLUMO準位を有することができる。電子ブロッキング層は、正孔輸送層のHOMO準位と比較して、真空準位からさらに離れたHOMO準位を有し得る。電子ブロッキング層の厚さは、2~20nmの間で選択され得る。
EMLは、真空蒸着、スピンコーティング、スロット-ダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB蒸着などによって、HTL上に形成され得る。EMLが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、HILの形成のための条件と同様であり得る。しかし、EMLを形成するために使用される化合物に応じて、蒸着およびコーティングの条件は変化し得る。
正孔ブロッキング層(HBL)は、ETLへの正孔の拡散を防止するために、真空蒸着、スピンコーティング、スロット-ダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB蒸着などを使用することによって、EML上に形成され得る。EMLが燐光ドーパントを含む場合、HBLは三重項エキシトンブロッキング機能も有し得る。
本発明によるOLEDは、電子輸送層(ETL)を含み得る。本発明によれば、電子輸送層は、前記一般式(I)で表される本発明の化合物を含む本発明の有機半導体層であり得る。
前記カソードからの電子の注入を容易にすることができる任意のEILを、前記ETL上に、好ましくは直接前記電子輸送層上に形成することができる。EILを形成するための材料の例としては、当技術分野で知られているリチウム8-ヒドロキシキノリノラート(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mgが挙げられる。EILを形成するための蒸着およびコーティング条件はHILの形成のためのものと同様であるが、蒸着およびコーティング条件はEILを形成するために使用される材料に応じて変化し得る。EILは、前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物を含む有機半導体層であってもよい。
カソード電極は、存在する場合、EIL上に形成される。カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成され得る。カソード電極は、低仕事関数を有し得る。例えば、カソード電極は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム(Al)-リチウム(Li)、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)、イッテルビウム(Yb)、マグネシウム(Mg)-インジウム(In)、マグネシウム(Mg)-銀(Ag)などで形成され得る。または、カソード電極はITOまたはIZOなどの透明導電性酸化物から形成され得る。
電荷発生層(CGL)は、p型層およびn型層を含み得る。中間層が前記p型層と前記n型層との間に配置されてもよい。
本発明の一態様によれば、基板、前記基板上に形成されたアノード電極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物を含むまたは前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物からなる有機半導体層、ならびにカソード電極を備える、有機発光ダイオード(=有機エレクトロルミネッセンス素子;OLED)が提供される。
本発明による有機電子素子は、前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物を含むか、または前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物からなる有機半導体層を含む。
少なくとも1つの蒸着源、好ましくは2つの蒸着源、より好ましくは少なくとも3つの蒸着源を用いる方法が提供される。
真空熱蒸発による蒸着、
溶液処理による蒸着、好ましくは前記処理がスピンコーティング、プリンティング、キャスティングから選択される蒸着、および/または
スロット-ダイコーティングが含まれる。
基板上に第1のアノード電極が形成され、
前記第1のアノード電極上に発光層が形成され、
前記発光層上に電子輸送積層が形成され、任意に前記発光層上に正孔ブロッキング層が形成され、有機半導体層が形成され、
最終的に、カソード電極が形成され、
任意の正孔注入層、正孔輸送層、および正孔ブロッキング層がこの順番に、前記第1のアノード電極と前記発光層との間に形成され、
任意の電子注入層が、前記有機半導体層と前記カソード電極との間に形成される。
アノード、正孔注入層、第1の正孔輸送層、第2の正孔輸送層、発光層、任意の正孔ブロッキング層、前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物をまたは前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物からなる有機半導体層、任意の電子注入層、ならびにカソード、または
アノード、正孔注入層、第1の正孔輸送層、第2の正孔輸送層、前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物をまたは前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物からなる有機半導体層、任意の正孔ブロッキング層、第1の電子輸送層、任意の電子注入層、ならびにカソード、または
アノード、正孔注入層、第1の正孔輸送層、第2の正孔輸送層、発光層、前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物をまたは前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物からなる有機半導体層、第1の電子輸送層、任意の電子注入層、ならびにカソード。
本発明において、有機化合物とは、当該技術分野において一般的に無機化合物と称されている炭酸塩、シアン化物、二酸化炭素などの炭素含有化合物を除く、炭素を含有する化合物である。
本発明のこれらおよび/または他の態様および利点は、添付の図面と併せて、例示的な実施形態の以下の説明から明らかになり、より容易に理解されるであろう。
ここで、本発明の例示的な実施形態を詳細に参照し、その例を添付の図面に示し、同様の参照番号は、全体を通して同様の要素を指す。以下に、本発明の態様を説明するために、図を参照して例示的な実施形態を説明する。
一般的な方法
〔双極子モーメント〕
N原子を含む分子の双極子モーメント
ここで、
HOMOおよびLUMOは、プログラムパッケージTURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH、Litzenhardtstrasse19、76135 Karlsruhe、Germany)を用いて計算される。分子構造の最適化された幾何学ならびにHOMOおよびLUMOエネルギー準位は、気相中の6-31G*基底関数系とともにハイブリッド機能B3LYPを適用することによって決定される。2つ以上のコンフォメーションが実行可能である場合、最低の総エネルギーを有するコンフォメーションが選択される。
F1は
F2は
F3は
F4は
F5は
F6は
B1は
LiQはリチウム8-ヒドロキシキノリノラートであり、H09は市販の青色発光体ホストであり、BD200は市販の青色発光体であり、両方とも韓国のSFCによって供給されている;
PD2は
<2-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フェニル-6-(3-(10-フェニルアントラセン-9-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(E2)>
500mLの三口フラスコ中で、化合物A(CAS番号1689576-03-1、15g、43.6mmol、1当量)、ボロン酸B(CAS番号1023674-81-8、17.9g、49.0mmol、1.1当量)および炭酸カリウム(12.0g、55.9mmol、2当量)をTHF(350mL)および蒸留水(87mL)と一緒に入れた。黄色の懸濁液を、N2を60分間バブリングすることによって脱気した。次に、Pd(dppf)Cl2(0.15g、0.21mmol)を窒素向流下で添加した。次いで、反応物を、窒素下、75℃(浴温度)で19時間加熱した。室温に冷却し、溶媒を蒸発させた後、残渣を4LのDCM/クロロホルムで抽出し、有機層をpHが中性になるまで合計7.5Lの水で部分洗浄した。フロリジル層上で濾過した後、有機層を蒸発させ、残渣を200mLのヘキサンで処理した。沈殿物を濾過し、120℃で2回、高真空下で乾燥させた。
<3-(10-(3-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)アントラセン-9-イル)フェニル)ジメチルホスフィンオキシド(E3)>
3口丸底フラスコを窒素でフラッシュし、2,4-ジフェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピリミジン(26.26g、60.46mmol、1当量)、(3-(10-ブロモアントラセン-9-イル)フェニル)ジメチルホスフィンオキシド(25.98g、63.48mmol、1.05当量)、炭酸カリウム(16.71g、120.9mmol、2当量)、テトラヒドロフラン(240mL)および水(60mL)を充填した。反応混合物をN2で30分間脱気し、触媒[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.22g、0.30mmol、0.005当量)を添加した。混合物を75℃で3日間撹拌した。
<2-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フェニル-6-(3-(3,5,6-トリフェニルピラジン-2-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(E4)>
3口丸底フラスコを窒素でフラッシュし、2,3,5-トリフェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(38.2g、75mmol、1当量)、2-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(25.79g、75mmol、1当量)、炭酸カリウム(20.73g、150mmol、2当量)、テトラヒドロフラン(300mL)および水(75mL)を入れた。反応混合物を真空下および還流下で脱気し、触媒テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.73g、1.5mmol、0.02当量)を添加した。混合物を65℃で19時間撹拌した。
<2-(3-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)-4-(2’,6’-ジフェニル-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(E6)>
フラスコを窒素でフラッシュし、2-(3-クロロフェニル)-4-(2’,6’-ジフェニル-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(24.4g、39.2mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)(12.9g、51.0mmol)、KOAc(11.5g、117.6mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(934mg、2.0mmol)およびトリス(ジベンジリデナセトン)ジパラジウム(0)(897mg、1mmol)を充填した。無水ジオキサン(200mL)を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下で100℃に一晩加熱した。室温まで冷却した後、得られた沈殿物を吸引濾過によって単離し、水(600mL)およびメタノール(200mL)で洗浄した。次に、粗生成物をジクロロメタンに溶解し、フロリジルのパッドを通して濾過した。追加のジクロロメタン(2.5L mL)ですすいだ後、濾液を減圧下で濃縮した。得られた沈殿物を吸引濾過により単離し、n-ヘキサン(100mL)で洗浄して、24.6g(86%)の中間体を得た。
次に、フラスコを窒素でフラッシュし、2-(2’,6’-ジフェニル-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-イル)-4-フェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(12.2g、16.3mmol)、3-ブロモ-2,6-ジメチルピリジン(2.6mL、19.6mmol)、K3PO4(8.7g、40.8mmol)およびクロロ(クロチル)(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル)パラジウム(II)(198mg、0.33mmol)を充填した。脱気ジオキサンおよび水の混合物(4:1、100mL)を加え、反応混合物を窒素雰囲気下で一晩50℃に加熱した。室温まで冷却した後、得られた沈殿物を吸引濾過によって単離し、水(1.0L)およびメタノール(100mL)で洗浄した。粗生成物をジクロロメタンに溶解し、NADTCの水溶液(3%、150mL)、次いで水(2×200mL)で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、シリカゲルのパッドを通して濾過した。追加のジクロロメタン(2.0L)およびジクロロメタン/メタノール(98/2、1.5L)ですすいだ後、濾液を減圧下で濃縮した。得られた沈殿物を吸引濾過により単離し、乾燥後に6.4gの化合物1を得た。昇華によって最終精製を遂げた。ESI-MS:m/z=719.2([M+H]+)。
素子例で使用される全ての本発明の層は、前記第1の有機化合物が第1の揮発源から揮発され、前記第2の有機化合物が第2の揮発源から揮発され、ドーパントが存在する場合には第3の揮発源からドーパントが揮発され、化合物が固体支持体上に共蒸着される、従来の真空熱蒸着(VTE)手順によって調製された。
nドープ電子輸送層内に前記第1および第2の有機化合物を含む上面発光青色OLED
素子構造を表2に示す。
ドープされていない電子輸送層中に前記第1および第2の有機化合物を含む上面発光青色OLED
素子構造を表3に示す。
ドープされていない電子輸送層中に前記第1および第2の有機化合物を含むタンデムOLED
前記第1および第2の有機化合物を含む本発明の層と、化合物F5およびLiQからなる重量比50:50の最新技術の層とのさらなる比較がモデルタンデムOLEDにおいて行われ、試験された電子輸送層は、化合物F6および金属リチウムからなる重量比98:2のnドープ電荷発生層に隣接して、かつそれと直接接触して配置された。表5は、この実験の結果を示す。
Claims (11)
- アノードと、カソードと、少なくとも1つの発光層と、有機半導体層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機半導体層は、前記少なくとも1つの発光層と前記カソードとの間に配置されており、
前記有機半導体層は
a)第1のC10~C42アレーン構造部分および/または第1のC2~C42ヘテロアレーン構造部分を含む第1の有機化合物であって、
i)ハイブリッド機能B3LYPおよびGaussian6-31G*基底関数系を用いてTURBOMOLE V6.5プログラムパッケージにより計算された前記第1の有機化合物の双極子モーメントが、0~2.5デバイであり、かつ
ii)ハイブリッド機能B3LYPおよびGaussian6-31G*基底関数系を用いてTURBOMOLE V6.5プログラムパッケージにより計算された、真空エネルギー準位をゼロとした絶対スケールにおける前記第1の有機化合物のLUMOエネルギー準位が、-1.7eV~-2.1eVの範囲にある第1の有機化合物、ならびに
b)第2のC10~C42アレーン構造部分および/または第2のC2~C42ヘテロアレーン構造部分と、さらに、ホスフィンオキシドおよびホスフィンスルフィドから選択される少なくとも1つの極性基とを含む第2の有機化合物であって、
iii)ハイブリッド機能B3LYPおよびGaussian6-31G*基底関数系を用いてTURBOMOLE V6.5プログラムパッケージにより計算された前記第2の有機化合物の双極子モーメントが、1.5~10デバイであり、かつ
iv)真空エネルギー準位をゼロとした絶対スケールにおける前記第2の有機化合物のLUMOエネルギー準位が、前記第1の有機化合物のLUMOエネルギー準位よりも0.25eV未満高いか、または低い第2の有機化合物を含み、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物とが互いに異なっている、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物は、C、H、B、Si、Ge、O、N、P、S、FおよびIからなる群から選択される原子のみを含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機半導体層が、電気的なn-ドーパントをさらに含む、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記n-ドーパントが、少なくとも1つの金属カチオンおよび少なくとも1つのアニオンを含む金属塩である、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属塩の前記金属カチオンがアルカリ金属、アルカリ土類金属、および希土類金属からなる群から選択され、またはLi、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、およびBaからなる群から選択され、またはLi、Mg、Ca、およびSrから選択される、請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属塩の前記アニオンが、キノリノラート、ホスフィンオキシドフェノラートおよびホウ酸塩からなる群から選択される、請求項4または5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1の有機化合物の、前記第2の有機化合物に対する重量比が、99:1~1:99、または19:1~1:19、または9:1~1:9、または4:1~1:4、または3:1~1:3、または2:1~1:2、最も好ましくは2:3~3:2である、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1の有機化合物および前記第2の有機化合物のモル重量が、それぞれ、300~3000g/mol、または350~2500g/mol、または400~2000g/mol、または450~1500g/mol、または500~1000g/molである、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第2の有機化合物において、
a)前記極性基はホスフィンオキシドであり、ならびに/または
b)前記C10~C42アレーン構造部分、および/もしくは前記C2~C42ヘテロアレーン構造部分は、少なくとも2つ、または少なくとも3つ、または少なくとも4つの融合した芳香環を含む、
請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第1の有機化合物に含まれる前記C10~C42アレーン構造部分および/または前記C2~C42ヘテロアレーン構造部分は、少なくとも2つ、または少なくとも3つ、または少なくとも4つの融合した芳香環を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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